Disposizioni foniche di organi a canne

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Le disposizioni foniche attualmente presenti in questo libro sono '''5192'''.

== Per il lettore ==
Ciascun organo a canne è uno strumento a sé, con una propria dignità indissolubilmente legata alla sua unicità. Non troveremo mai un organo uguale ad un altro, neppure nei rarissimi casi di strumenti costruiti in serie: avranno sempre qualcosa che li distinguerà fra di loro.

Come poter, dunque, descrivere uno strumento unico, in maniera tale che, senza suonarlo o ascoltarlo, sia possibile capire come è fatto? Grazie alla sua disposizione fonica: essa è l'elenco dei registri che compongono lo strumento, riportati in base alla loro appartenenza alle varie &quot;divisioni&quot; (manuale/i ed eventualmente pedale). Pertanto si tratta di un elemento fondamentale, l'unica vera grande ed esaustiva descrizione dello strumento, dal momento che un organo si differenzia da un altro fondamentalmente per i registri che ha.

Questo wikilibro si prefigge il compito di racchiudere al suo interno le disposizioni foniche di organi del presente e del passato, raggruppate in base alla loro collocazione all'interno di edifici che, per sviluppi culturali ed esigenze liturgiche, sono per la maggior parte destinati al culto.

La presente opera si rivolge, dunque, non solo allo studioso di organaria ed organologia, ma anche al curioso che vuol sapere come è fatto l'organo della chiesa tot, all'appassionato, all'organista che ha l'esigenza di conoscere le caratteristiche di un tal organo, a chiunque, in poche parole, sia interessato all'argomento.

== Per il contributore ==

Chiunque voglia contribuire all'edificazione del presente wikilibro, è il benvenuto, ed è pregato di seguire, per amor di uniformità, lo schema che può vedere nelle pagine già presenti.
Sono tuttavia doverose alcune raccomandazioni tecniche.

Una volta inserite una o più disposizioni foniche, il contributore è pregato di aggiornare il numero all'inizio di questa pagina.

=== Dei titoli ===
I titoli delle singole pagine seguono sempre questo schema:

Stato/Regione (o altra divisione amministrativa analoga)/Provincia (o altra divisione amministrativa analoga)/Comune/Località (che può essere anche il comune stesso, comunque si ripete) - Edificio

Ad esempio:

Italia/Lombardia/Città metropolitana di Milano/Milano/Milano - Cattedrale di Santa Maria Nascente

Nei nomi delle chiese, si scrive solo: ''Chiesa di...'', oppure ''Santuario di...'', oppure ''Basilica di...'', ''Cattedrale di...'' o ''Cattedrale metropolitana di...'', non ''Basilica Cattedrale Primaziale Metropolitana Santuario Protoecclesia di...''. Sono altresì bandite le abbreviazioni (come ad esempio ''S.'' al posto di ''Santo/Santa/Sacro'').

Se in un edificio ci sono più organi, vanno tutti nella stessa pagina. Le singole pagine non sono per organo, ma per edificio.

=== Delle tabelle riassuntive ===
Le tabelle riassuntive a inizio pagina, seguono questo schema:

* '''Costruttore:''' [nome e] cognome del costruttore/ditta costruttrice con, in caso, tra parentesi e in corsivo, il numero d'opera
* '''Anno:''' anno di costruzione (in caso, in nota, data dell'inaugurazione)
* '''Restauri/modifiche:''' elenco: nome di chi ha fatto il restauro e, tra parentesi, anno e tipologia di intervento 
* '''Registri:''' numero dei registri (in caso di registri spezzati, ciascuno vale 1 e non 1/2)
* '''Canne:''' numero di canne
* '''Trasmissione:''' meccanica/pneumatico-tubolare/elettrica/elettronica/ecc. nel caso di mista, si scrive mista e poi si specifica tra parentesi
* '''Consolle:''' tipologia della consolle (a finestra, mobile/fissa indipendente, appoggiata, rivolta, ecc.) e posizione (al centro del coro, al centro della parete anteriore della cassa, su apposita cantoria, ecc.)
* '''Tastiere:''' n° di tastiere e di note ed estensione tra parentesi
* '''Pedaliera:''' tipologia di pedaliera (a leggio, dritta, concava, concavo-radiale), n° di note ed estensione tra parentesi
* '''Collocazione:''' n° dei corpi, posizione dei corpi.

Esempio:
* '''Costruttore:''' Pinco Pallino (''Opus 100'')
* '''Anno:''' 2019-2020
* '''Restauri/modifiche:''' Tizio Caio (2102, restauro conservativo), Sempronio (2156, modifiche e ampliamento)
* '''Registri:''' 36
* '''Canne:''' 3.562
* '''Trasmissione:''' mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettronica per i registri)
* '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore della cassa
* '''Tastiere:''' 3 di 56 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Sol&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Fa&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Collocazione:''' in due corpi contrapposti, sulla cantoria in controfacciata

Nel caso di ottave scavezze:

* '''Tastiera:''' 1 di 50 note con prima ottava scavezza (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Fa&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'', Bassi/Soprani ''Do#&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;''/''Re&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' a leggio di 18 note con prima ottava scavezza (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Sol#&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''), priva di registri propri e costantemente unita al manuale

Non sono ammesse abbreviazioni, come ad esempio i nomi degli organari.

=== Delle disposizioni foniche ===
* I nomi delle divisioni vengono scritti nel seguente modo: '''I - ''Grand'Organo'''''; quello del pedale così: '''Pedale''';
* il nome della seconda o terza tastiera si riporta semplicemente, dopo il numero ordinale romano, come '''''Espressivo''''' e non come Recitativo, essendo un'impropria italianizzazione del francese ''Récit'';
* nel caso di aggettivi dopo il nome del manuale, essi sono riportati con la prima lettera minuscola (ad esempio: '''VI - ''Organo antico aperto''''');
* qualora i registri, sulla consolle, siano raggruppati per Concerto e Ripieno (ad esempio come avviene per la maggior parte degli organi ottocenteschi italiani), si segua questo schema ([[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Toscana/Provincia di Siena/Montalcino/Montisi - Chiesa delle Sante Flora e Lucilla|qui un esempio]]) e, nel caso di più manuali, si premetta sempre il numero e il nome (ad esempio: '''I - Organo eco ''Concerto''''');
* all'interno di ogni divisione vi sono due colonne, divise da doppia stanghetta verticale (&lt;code&gt;&lt;nowiki&gt;||&lt;/nowiki&gt;&lt;/code&gt;), che rispettivamente, da sinistra a destra, sono: 1) nome del registro con eventualmente indicato il numero di file, 2) altezza del registro in piedi con eventualmente specificata l'appartenenza ai soli Bassi o ai soli Soprani (esempio: &lt;code&gt;&lt;nowiki&gt;Ripieno 5 file || 2' Soprani&lt;/nowiki&gt;&lt;/code&gt;);
* tutti i nomi registri sono scritti con la prima lettera maiuscola, mentre le parole seguenti devono iniziare con la minuscola (ad esempio: ''Ripieno acuto 5 file'' e '''non''' ''Ripieno Acuto 5 File''), ad eccezione delle disposizioni in tedesco o nelle lingue che richiedono la maiuscola anche per tutti i sostantivi - nel caso non sia possibile reperire l'altezza in piedi delle mutazioni composte, si sposta il numero di file nel campo dell'altezza in piedi (esempio: &lt;code&gt;&lt;nowiki&gt;Ripieno || 5 file&lt;/nowiki&gt;&lt;/code&gt;);
* le mutazioni sono scritte con il numero intero separato da quello frazionario tramite un punto, così: ''5.1/3&lt;nowiki&gt;'&lt;/nowiki&gt;''; qualora l'altezza sia solo frazionaria, si omette lo ''0.'' iniziale, così: ''1/4&lt;nowiki&gt;'&lt;/nowiki&gt;'' e '''non''' ''0.1/4&lt;nowiki&gt;'&lt;/nowiki&gt;'';
* nel caso di mutazioni composte, l'altezza in piedi è riportata solo relativamente alla prima fila, ad eccezione di quelle a due file (per non occupare troppo spazio) - qualora le altezze delle file successive presentino delle anomalie, si inseriscono in nota.
* i registri ad ancia sono scritti in rosso quando sono riportati così sulla consolle;
* non si inserisce il numero ordinale davanti a ciascun registro;
* non si riportano le unioni e gli accoppiamenti, né gli annullatori;
* il Tremolo si riporta all'interno di ciascuna divisione;
* gli accessori (ad esempio: Uccelliera, Zampogna ecc.) si riportano nel seguente modo prima della disposizione fonica: '''Accessori''': ''Uccelliera''; ''Zampogna'';
* non sono ammesse abbreviazioni.

Quindi, in poche parole, questa disposizione '''non''' va bene (mettiamo che sulla consolle i registri ad ancia siano scritti '''in nero'''):

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot; 
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Prima tastiera - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Principale || 8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|XV || 2'
|-
|XIX || 1.1/3'
|-
|XXII || 1'
|-
|Ripieno Acuto 3 File || 0.1/2'
|-
|Flauto a Camino || 8'
|-
|Sesquialtera 2 File || 2.2/3'-1.3/5'
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromba&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' bassi&lt;/span&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromba&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' soprani&lt;/span&gt;
|-
|Tremolo
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Seconda tastiera - ''Espressivo'''''
----
|-
|Bordone || 8'
|-
|Viola di Gamba || 8'
|-
|Flauto a Cuspide || 4'
|-
|Nazardo || 2.2/3'
|-
|Ottavino || 2'
|-
|Decimino || 1.1/3'
|-
|Pienino 3 File || 1'-0.2/3'-0.1/2'
|-
|Voce Celeste 2 File || 8'
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromba Armonica&lt;/span&gt; ||&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8'&lt;/span&gt;
|-
|Tremolo
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Contrabbasso || 16'
|-
|Bordone || 16'
|-
|Basso || 8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Trombone&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;16'&lt;/span&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromba Bassa&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8'&lt;/span&gt;
|-
|}
|}

Questa, invece, va bene:

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot; 
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Principale || 8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|XV || 2'
|-
|XIX || 1.1/3'
|-
|XXII || 1'
|-
|Ripieno acuto 3 file || 1/2'
|-
|Flauto a camino || 8'
|-
|Sesquialtera 2 file || 2.2/3'-1.3/5'
|-
|Tromba || 8' Bassi
|-
|Tromba || 8' Soprani
|-
|Tremolo
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''II - ''Espressivo'''''
----
|-
|Bordone || 8'
|-
|Viola di gamba || 8'
|-
|Flauto a cuspide || 4'
|-
|Nazardo || 2.2/3'
|-
|Ottavino || 2'
|-
|Decimino || 1.3/5'
|-
|Pienino 3 file || 1'
|-
|Voce celeste 2 file || 8'
|-
|Tromba armonica || 8'
|-
|Tremolo
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Contrabbasso || 16'
|-
|Bordone || 16'
|-
|Basso || 8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|Trombone || 16'
|-
|Tromba bassa || 8'
|-
|}
|}

== Libri correlati ==
* {{libro|Organo a canne}}

[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne| ]]
[[Categoria:Musica]]
[[Categoria:Dewey 786]]
{{alfabetico|D}}
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Disposizioni foniche della città metropolitana di Bari raggruppate per comune:

* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Bari|Bari]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Acquaviva delle Fonti|Acquaviva delle Fonti]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Adelfia|Adelfia]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Altamura|Altamura]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Bitonto|Bitonto]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Capurso|Capurso]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Cassano delle Murge|Cassano delle Murge]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Conversano|Conversano]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Fasano|Fasano]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Gravina in Puglia|Gravina in Puglia]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Modugno|Modugno]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Mola di Bari|Mola di Bari]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Molfetta|Molfetta]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Monopoli|Monopoli]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Noci|Noci]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Noicattaro|Noicattaro]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Polignano a Mare|Polignano a Mare]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Putignano|Putignano]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Toritto|Toritto]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Triggiano|Triggiano]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Valenzano|Valenzano]]

{{Avanzamento|60%|7 aprile 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Modena/Modena</title>
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      <text bytes="1693" sha1="0nj8z57c14cx8muk8xor3a0rmnewbz3" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Modena|Modena]] raggruppate per edificio.

== Capoluogo ==

* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Modena/Modena/Modena - Cattedrale di Santa Maria Assunta e San Geminiano|Cattedrale di Santa Maria Assunta e San Geminiano]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Modena/Modena/Modena - Abbazia di San Pietro|Abbazia di San Pietro]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Modena/Modena/Modena - Chiesa di Gesù Redentore|Chiesa di Gesù Redentore]]
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* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Modena/Modena/Modena - Chiesa di San Francesco|Chiesa di San Francesco]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Modena/Modena/Modena - Chiesa di San Giovanni Bosco|Chiesa di San Giovanni Bosco]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Modena/Modena/Modena - Chiesa di Sant'Agnese|Chiesa di Sant'Agnese]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Modena/Modena/Modena - Chiesa di Santa Maria delle Assi|Chiesa di Santa Maria delle Assi]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Modena/Modena/Modena - Istituto Diocesano di Musica Sacra|Istituto Diocesano di Musica Sacra]]

== Frazioni ==

{{Avanzamento|15%|7 marzo 2015}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Città metropolitana di Venezia/Venezia/Venezia - Cattedrale metropolitana di San Marco</title>
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      <text bytes="10589" sha1="966hb6708r0cx9xowgxy8gchnk8g1ic" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}

== Organo ''in Cornu Epistolæ'' ==
[[File:Detail of the mosaic decoration inside St. Mark's Basilica, Venice (29).jpg|400px|centro]]

* '''Costruttore:''' Gaetano Callido (''Opus 30'')
* '''Anno:''' 1766
* '''Restauri/modifiche:''' Franz Zanin (1995, restauro e rimontaggio)&lt;ref&gt;Lo strumento venne rimosso nel 1909 e ricollocato nel 1995&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 15&lt;ref&gt;Registri azionati da tiranti a pomello disposti su due colonne alla destra del manuale&lt;/ref&gt;
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 57 note con prima ottava scavezza reale da ''Fa&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''&lt;ref&gt;solo il ''Principale'' scende fino ad ''Do&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt; (''Do&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'' Bassi/Soprani ''La&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''/''S&lt;/sup&gt;i♭&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' a leggio di 20 note&lt;ref&gt;12 note reali&lt;/ref&gt; (''Do&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''-''Si♭&lt;small&gt;1&lt;/small&gt; + Tamburo''), costantemente unita alla tastiera
* '''Collocazione:''' in corpo unico, sul matroneo alla destra del presbiterio
* '''Accessori:''' ''Tiratutti'' del Ripieno a manovella, posto sopra la tavola dei registri
* '''Note:''' accordatura a temperamento mesotonico ad 1/4 di comma

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Colonna di sinistra - ''Ripieno'''''
----
|-
|Principale Bassi || 16'
|-
|Principale Soprani || 16'
|-
|Ottava ||
|-
|Quintadecima ||
|-
|Decimanona ||
|-
|Vigesimaseconda ||
|-
|Vigesimasesta ||
|-
|Vigesimanona ||
|-
|Trigesimaterza&lt;ref&gt;fino a ''Fa&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt;||
|-
|Trigesimasesta&lt;ref&gt;fino a ''Do&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt;||
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Colonna di destra - ''Concerto'''''
----
|-
|Voce umana&lt;ref name=&quot;:0&quot;&gt;soprani&lt;/ref&gt;||
|-
|Flauto in XII
|-
|Cornetta&lt;ref name=&quot;:0&quot; /&gt;
|-
|Contrabbassi&lt;ref&gt;al pedale, unito al successivo&lt;/ref&gt;||
|-
|Ottava di Contrabbassi&lt;ref&gt;al pedale, unito al precedente&lt;/ref&gt;||
|-
|}
|}

== Organo ''in Cornu Evangelii'' ==

* '''Costruttore:''' Tamburini&lt;ref&gt;includendo il materiale fonico dell'organo di Gaetano Callido del 1766 e di William Trice del 1893&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1972 (''opus 638'')
* '''Restauri/modifiche: ?  
* '''Registri:''' 39
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettrica per i registri)
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 2 con spezzatura Bassi/Soprani a ''Si&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''/''Do&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'': la prima di 58 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''La&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;''), la seconda di 63&lt;ref&gt;solo il ''Principale'' scende al ''Fa&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;'', gli altri registri partono da ''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt; (''Fa&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''-''La&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'', senza ''Fa#&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;'' e ''Sol#&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Fa&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Collocazione:''' in corpo unico, cantoria sinistra del presbiterio
* '''Note:''' accordatura a temperamento equabile

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''I - ''Positivo espressivo'''''
----
|-
|Principale || 8' *
|-
|Ottava || 4' *
|-
|Quintadecima || 2' *
|-
|Decimanona || 1.1/3' *
|-
|Vigesimaseconda || 1' *
|-
|XXVI-XXIX || 2/3'-1/2' *
|-
|Sesquialtera || 2.2/3'-1.3/5'
|-
|Flauto tappato || 8'
|-
|Flauto in VIII || 4' *
|-
|Flauto in XV || 2'
|-
|Violetta || 8' *
|-
|Voce flebile || 8' *
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Oboe&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8'&lt;/span&gt; *
|-
|Tremolo
|-
|* ''Registri di G.W. Trice (1893)''
|- 
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''II - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Principale || 12' Bassi
|-
|Principale || 12' Soprani
|-
|Ottava || 4'
|-
|Quintadecima || 2'
|-
|Decimanona || 1.1/3'
|-
|Vigesimaseconda || 1'
|-
|Vigesimasesta || 2/3'
|-
|Vigesimanona || 1/2'
|-
|XXXIII-XXXVI || 1/3'-1/4'
|-
|Flauto traverso || 8' Bassi
|-
|Flauto traverso || 8' Soprani
|-
|Flauto a cuspide || 8'
|-
|Flauto in VIII || 4' Bassi
|-
|Flauto in VIII || 4' Soprani
|-
|Flauto in XII || 2.2/3'
|-
|Cornetta || 1.3/5' Soprani
|-
|Voce umana || 8' Soprani*
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromboncini&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' Bassi&lt;/span&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromboncini&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' Soprani&lt;/span&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromba&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' &lt;/span&gt;|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8'&lt;/span&gt; *
|-
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Contrabbassi || 16'
|-
|Ottava || 8'
|-
|Quintadecima || 4'
|-
|Subbasso || 16' 
|-
|Bordone || 8' *
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Clarone&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;4'&lt;/span&gt;
|-
|}
|}
|}

== Organo ''De Martino'' ==
[[File:Organo De Martino Basilica San Macro.jpg|300px|centro]]

* '''Costruttore:''' Tommaso De Martino&lt;ref&gt;Reca l’originale iscrizione ''“THOMAS DE MARTINUS NEAPOLITANUS REGIAE CAPPELLAE SUAE MAJESTATIS ORGANARIUS FECIT”''&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1720
* '''Restauri/modifiche:''' Franz Zanin (1995, restauro)&lt;ref&gt;Acquisito dalla Procuratoria Marciana&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 7&lt;ref&gt;Registri azionati da tiranti a pomello in metallo disposti alla destra del manuale&lt;/ref&gt;
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 45 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;''), con prima ottava scavezza
* '''Collocazione:''' in corpo unico nella nicchia absidale ''in Cornu Epistolae''
* '''Accessori:''' ''Tiratutti'' azionato da tirante a pomello in metallo
* '''Note:''' accordatura a temperamento mesotonico ad 1/4 di comma

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;24&quot; cellpadding=&quot;18&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=16 | 
|-
|Principale ||
|-
|Ottava ||
|-
|Quintadecima ||
|-
|Decimanona ||
|-
|Vigesimaseconda ||
|-
|Vigesimasesta ||
|-
|Flauto in XII ||
|-
|}
|}

== Organo ''Cimmino'' ==
* '''Costruttore:''' Fabrizio Cimmino&lt;ref&gt;All’interno della secreta del somiere reca il monogramma &quot;FC 1779&quot;&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1779
* '''Restauri/modifiche:''' Giorgio e Cristian Carrara (1999, restauro)&lt;ref&gt;Acquisito dalla Procuratoria Marciana e collocato in Basilica nel 2014&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 9&lt;ref&gt;Registri azionati da tiranti a pomello in metallo disposti alla destra del manuale&lt;/ref&gt;
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 45 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;''), con prima ottava scavezza
* '''Pedaliera:''' a leggio di 8 tasti (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Si&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''), costantemente unita al manuale
* '''Collocazione:''' in corpo unico, accanto all’altare della ''Beata Vergine Nicopeia''
* '''Accessori:''' ''Tiratutti'' azionato da tirante a pomello in metallo, ''Usignoli''
* '''Note:''' accordatura a temperamento mesotonico ad 1/4 di comma

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;24&quot; cellpadding=&quot;18&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=16 | 
|-
|Principale ||
|-
|Ottava ||
|-
|Quintadecima ||
|-
|Decimanona ||
|-
|Vigesimaseconda ||
|-
|Vigesimasesta ||
|-
|Vigesimanona ||
|-
|Voce umana ||
|-
|Flauto in XII ||
|-
|}
|}

== Strumenti precedenti ==
=== Tamburini ''opus 382'' (1958) ===

* '''Costruttore:''' Tamburini (''Opus 382'')&lt;ref&gt;su progetto di Fernando Germani.&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1954-1958&lt;ref&gt;inaugurato con un concerto di Fernando Germani e benedetto dal patriarca di Venezia Angelo Roncalli il 5 gennaio 1958.&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 63
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' elettrica
* '''Consolle:''' mobile indipendente
* '''Tastiere:''' 3 di 61 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;6&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Sol&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Collocazione:''' in due corpi, sulla cantoria in controfacciata
* '''Note:''' utilizzato fino al 1990, rimosso nel 1994. Attualmente si trova nella chiesa di Santa Rita da Cascia a Mestre.

=== Mascioni ''opus 284'' (1909) ===

* '''Costruttore:''' Mascioni (''Opus 284'')
* '''Anno:''' 1909
* '''Registri:''' 12
* '''Canne:''' ?
* '''Trasmissione:''' pneumatico-tubolare
* '''Consolle:''' indipendente
* '''Tastiere:''' 2 di 58 note ((''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''La&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' di 30 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Fa&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria di destra
* '''Note:''' rimosso nel 1994. Attualmente si trova nella chiesa di Santa Maria della Pace a Mestre.

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;24&quot; cellpadding=&quot;18&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=16 | '''I - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Principale || 16'
|-
|Principale || 8'
|-
|Dolce || 8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|Doublette || 2.2/3'
|-
|Ripieno || 4 file
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=16 | '''II - ''Espressivo'''''
----
|-
|Gamba || 8'
|-
|Bordone || 8'
|-
|Coro viole || 8'
|-
|Flauto viennese || 4'
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=16 | '''Pedale'''
----
|-
|Contrabasso || 16'
|-
|Basso || 8'
|-
|}
|}

== Note ==

&lt;references/&gt;

== Altri progetti ==

{{interprogetto|w=Basilica di San Marco|w_preposizione=sulla|w_etichetta=cattedrale metropolitana di San Marco a Venezia}}

== Collegamenti esterni ==

* {{cita web|url=https://alvisemason.com/organi-della-basilica/|titolo=Gli organi della Basilica di San Marco|sito=alvisemason.com|accesso=30 novembre 2017}}
* {{cita web|url=http://www.fondazionepremioaltino.it/musica%20e%20musicisti%20a%20venezia/03%20musica%20e%20musicisti%20a%20Venezia.htm|titolo=Musica e musicisti a Venezia|editore=fondazionepremioaltino.it|accesso=2 aprile 2016}}
* {{cita web|url=http://www.lionsvenezia.it/attivita/2008-09/testi/20081115.pdf|titolo=Organo Tamburini - Basilica S. Marco|editore=lionsvenezia.it|accesso=2 aprile 2016}}
* {{cita web|url=http://xoomer.virgilio.it/fborsari/arretra/organi/mix01.html|autore=Graziano Fronzuto|titolo=Gli Organi di Papa Giovanni XXIII|editore=organcompedium.info|accesso=2 aprile 2016}}
* {{cita web|url=http://www.mascioni-organs.com/databnuovi/284.pdf|titolo=Venezia - S. Marco - Op. 284 - Anno 1909|editore=mascioni-organs.com|accesso=2 aprile 2016}}

{{Avanzamento|100%|2 aprile 2016}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
      <sha1>966hb6708r0cx9xowgxy8gchnk8g1ic</sha1>
    </revision>
    <revision>
      <id>502636</id>
      <parentid>502635</parentid>
      <timestamp>2026-10-22T22:26:58Z</timestamp>
      <contributor>
        <username>DisposizioniFoniche</username>
        <id>54828</id>
      </contributor>
      <comment>/* Organo in Cornu Evangelii */</comment>
      <origin>502636</origin>
      <model>wikitext</model>
      <format>text/x-wiki</format>
      <text bytes="11028" sha1="pvp5d0tb19xb0mc0j3s9qyy8drp9pr6" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}

== Organo ''in Cornu Epistolæ'' ==
[[File:Detail of the mosaic decoration inside St. Mark's Basilica, Venice (29).jpg|400px|centro]]

* '''Costruttore:''' Gaetano Callido (''Opus 30'')
* '''Anno:''' 1766
* '''Restauri/modifiche:''' Franz Zanin (1995, restauro e rimontaggio)&lt;ref&gt;Lo strumento venne rimosso nel 1909 e ricollocato nel 1995&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 15&lt;ref&gt;Registri azionati da tiranti a pomello disposti su due colonne alla destra del manuale&lt;/ref&gt;
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 57 note con prima ottava scavezza reale da ''Fa&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''&lt;ref&gt;solo il ''Principale'' scende fino ad ''Do&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt; (''Do&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'' Bassi/Soprani ''La&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''/''S&lt;/sup&gt;i♭&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' a leggio di 20 note&lt;ref&gt;12 note reali&lt;/ref&gt; (''Do&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''-''Si♭&lt;small&gt;1&lt;/small&gt; + Tamburo''), costantemente unita alla tastiera
* '''Collocazione:''' in corpo unico, sul matroneo alla destra del presbiterio
* '''Accessori:''' ''Tiratutti'' del Ripieno a manovella, posto sopra la tavola dei registri
* '''Note:''' accordatura a temperamento mesotonico ad 1/4 di comma

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Colonna di sinistra - ''Ripieno'''''
----
|-
|Principale Bassi || 16'
|-
|Principale Soprani || 16'
|-
|Ottava ||
|-
|Quintadecima ||
|-
|Decimanona ||
|-
|Vigesimaseconda ||
|-
|Vigesimasesta ||
|-
|Vigesimanona ||
|-
|Trigesimaterza&lt;ref&gt;fino a ''Fa&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt;||
|-
|Trigesimasesta&lt;ref&gt;fino a ''Do&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt;||
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Colonna di destra - ''Concerto'''''
----
|-
|Voce umana&lt;ref name=&quot;:0&quot;&gt;soprani&lt;/ref&gt;||
|-
|Flauto in XII
|-
|Cornetta&lt;ref name=&quot;:0&quot; /&gt;
|-
|Contrabbassi&lt;ref&gt;al pedale, unito al successivo&lt;/ref&gt;||
|-
|Ottava di Contrabbassi&lt;ref&gt;al pedale, unito al precedente&lt;/ref&gt;||
|-
|}
|}

== Organo ''in Cornu Evangelii'' ==

* '''Costruttore:''' Tamburini&lt;ref&gt;includendo il materiale fonico dell'organo di Gaetano Callido del 1766 e di William Trice del 1893&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1972 (''opus 638'')
* '''Restauri/modifiche: ?  
* '''Registri:''' 39
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettrica per i registri)
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 2 con spezzatura Bassi/Soprani a ''Si&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''/''Do&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'': la prima di 58 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''La&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;''), la seconda di 63&lt;ref&gt;solo il ''Principale'' scende al ''Fa&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;'', gli altri registri partono da ''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt; (''Fa&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''-''La&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'', senza ''Fa#&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;'' e ''Sol#&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Fa&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Collocazione:''' in corpo unico, cantoria sinistra del presbiterio
* '''Note:''' accordatura a temperamento equabile

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''I - ''Positivo espressivo'''''
----
|-
|Principale || 8'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Ottava || 4'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Quintadecima || 2'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Decimanona || 1.1/3'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Vigesimaseconda || 1'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|XXVI-XXIX || 2/3'-1/2'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Sesquialtera || 2.2/3'-1.3/5'
|-
|Flauto tappato || 8'
|-
|Flauto in VIII || 4'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Flauto in XV || 2'
|-
|Violetta || 8'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Voce flebile || 8'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Oboe&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8'&lt;/span&gt;&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Tremolo
|- 
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''II - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Principale || 12' Bassi
|-
|Principale || 12' Soprani
|-
|Ottava || 4'
|-
|Quintadecima || 2'
|-
|Decimanona || 1.1/3'
|-
|Vigesimaseconda || 1'
|-
|Vigesimasesta || 2/3'
|-
|Vigesimanona || 1/2'
|-
|XXXIII-XXXVI || 1/3'-1/4'
|-
|Flauto traverso || 8' Bassi
|-
|Flauto traverso || 8' Soprani
|-
|Flauto a cuspide || 8'
|-
|Flauto in VIII || 4' Bassi
|-
|Flauto in VIII || 4' Soprani
|-
|Flauto in XII || 2.2/3'
|-
|Cornetta || 1.3/5' Soprani
|-
|Voce umana || 8' Soprani&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromboncini&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' Bassi&lt;/span&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromboncini&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' Soprani&lt;/span&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromba&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' &lt;/span&gt;|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8'&lt;/span&gt;&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Contrabbassi || 16'
|-
|Ottava || 8'
|-
|Quintadecima || 4'
|-
|Subbasso || 16' 
|-
|Bordone || 8'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Clarone&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;4'&lt;/span&gt;
|-
|}
|}

== Note ==
&lt;references/&gt;

== Organo ''De Martino'' ==
[[File:Organo De Martino Basilica San Macro.jpg|300px|centro]]

* '''Costruttore:''' Tommaso De Martino&lt;ref&gt;Reca l’originale iscrizione ''“THOMAS DE MARTINUS NEAPOLITANUS REGIAE CAPPELLAE SUAE MAJESTATIS ORGANARIUS FECIT”''&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1720
* '''Restauri/modifiche:''' Franz Zanin (1995, restauro)&lt;ref&gt;Acquisito dalla Procuratoria Marciana&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 7&lt;ref&gt;Registri azionati da tiranti a pomello in metallo disposti alla destra del manuale&lt;/ref&gt;
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 45 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;''), con prima ottava scavezza
* '''Collocazione:''' in corpo unico nella nicchia absidale ''in Cornu Epistolae''
* '''Accessori:''' ''Tiratutti'' azionato da tirante a pomello in metallo
* '''Note:''' accordatura a temperamento mesotonico ad 1/4 di comma

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;24&quot; cellpadding=&quot;18&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
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| colspan=16 | 
|-
|Principale ||
|-
|Ottava ||
|-
|Quintadecima ||
|-
|Decimanona ||
|-
|Vigesimaseconda ||
|-
|Vigesimasesta ||
|-
|Flauto in XII ||
|-
|}
|}

== Organo ''Cimmino'' ==
* '''Costruttore:''' Fabrizio Cimmino&lt;ref&gt;All’interno della secreta del somiere reca il monogramma &quot;FC 1779&quot;&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1779
* '''Restauri/modifiche:''' Giorgio e Cristian Carrara (1999, restauro)&lt;ref&gt;Acquisito dalla Procuratoria Marciana e collocato in Basilica nel 2014&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 9&lt;ref&gt;Registri azionati da tiranti a pomello in metallo disposti alla destra del manuale&lt;/ref&gt;
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 45 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;''), con prima ottava scavezza
* '''Pedaliera:''' a leggio di 8 tasti (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Si&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''), costantemente unita al manuale
* '''Collocazione:''' in corpo unico, accanto all’altare della ''Beata Vergine Nicopeia''
* '''Accessori:''' ''Tiratutti'' azionato da tirante a pomello in metallo, ''Usignoli''
* '''Note:''' accordatura a temperamento mesotonico ad 1/4 di comma

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;24&quot; cellpadding=&quot;18&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
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| colspan=16 | 
|-
|Principale ||
|-
|Ottava ||
|-
|Quintadecima ||
|-
|Decimanona ||
|-
|Vigesimaseconda ||
|-
|Vigesimasesta ||
|-
|Vigesimanona ||
|-
|Voce umana ||
|-
|Flauto in XII ||
|-
|}
|}

== Strumenti precedenti ==
=== Tamburini ''opus 382'' (1958) ===

* '''Costruttore:''' Tamburini (''Opus 382'')&lt;ref&gt;su progetto di Fernando Germani.&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1954-1958&lt;ref&gt;inaugurato con un concerto di Fernando Germani e benedetto dal patriarca di Venezia Angelo Roncalli il 5 gennaio 1958.&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 63
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' elettrica
* '''Consolle:''' mobile indipendente
* '''Tastiere:''' 3 di 61 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;6&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Sol&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Collocazione:''' in due corpi, sulla cantoria in controfacciata
* '''Note:''' utilizzato fino al 1990, rimosso nel 1994. Attualmente si trova nella chiesa di Santa Rita da Cascia a Mestre.

=== Mascioni ''opus 284'' (1909) ===

* '''Costruttore:''' Mascioni (''Opus 284'')
* '''Anno:''' 1909
* '''Registri:''' 12
* '''Canne:''' ?
* '''Trasmissione:''' pneumatico-tubolare
* '''Consolle:''' indipendente
* '''Tastiere:''' 2 di 58 note ((''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''La&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' di 30 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Fa&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria di destra
* '''Note:''' rimosso nel 1994. Attualmente si trova nella chiesa di Santa Maria della Pace a Mestre.

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;24&quot; cellpadding=&quot;18&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
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| colspan=16 | '''I - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Principale || 16'
|-
|Principale || 8'
|-
|Dolce || 8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|Doublette || 2.2/3'
|-
|Ripieno || 4 file
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=16 | '''II - ''Espressivo'''''
----
|-
|Gamba || 8'
|-
|Bordone || 8'
|-
|Coro viole || 8'
|-
|Flauto viennese || 4'
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=16 | '''Pedale'''
----
|-
|Contrabasso || 16'
|-
|Basso || 8'
|-
|}
|}

== Note ==

&lt;references/&gt;

== Altri progetti ==

{{interprogetto|w=Basilica di San Marco|w_preposizione=sulla|w_etichetta=cattedrale metropolitana di San Marco a Venezia}}

== Collegamenti esterni ==

* {{cita web|url=https://alvisemason.com/organi-della-basilica/|titolo=Gli organi della Basilica di San Marco|sito=alvisemason.com|accesso=30 novembre 2017}}
* {{cita web|url=http://www.fondazionepremioaltino.it/musica%20e%20musicisti%20a%20venezia/03%20musica%20e%20musicisti%20a%20Venezia.htm|titolo=Musica e musicisti a Venezia|editore=fondazionepremioaltino.it|accesso=2 aprile 2016}}
* {{cita web|url=http://www.lionsvenezia.it/attivita/2008-09/testi/20081115.pdf|titolo=Organo Tamburini - Basilica S. Marco|editore=lionsvenezia.it|accesso=2 aprile 2016}}
* {{cita web|url=http://xoomer.virgilio.it/fborsari/arretra/organi/mix01.html|autore=Graziano Fronzuto|titolo=Gli Organi di Papa Giovanni XXIII|editore=organcompedium.info|accesso=2 aprile 2016}}
* {{cita web|url=http://www.mascioni-organs.com/databnuovi/284.pdf|titolo=Venezia - S. Marco - Op. 284 - Anno 1909|editore=mascioni-organs.com|accesso=2 aprile 2016}}

{{Avanzamento|100%|2 aprile 2016}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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        <username>DisposizioniFoniche</username>
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      <text bytes="11108" sha1="ivjo4f971c6rl48tppif5iyvad9etm9" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}

== Organo ''in Cornu Epistolæ'' ==
[[File:Detail of the mosaic decoration inside St. Mark's Basilica, Venice (29).jpg|400px|centro]]

* '''Costruttore:''' Gaetano Callido (''Opus 30'')
* '''Anno:''' 1766
* '''Restauri/modifiche:''' Franz Zanin (1995, restauro e rimontaggio)&lt;ref&gt;Lo strumento venne rimosso nel 1909 e ricollocato nel 1995&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 15&lt;ref&gt;Registri azionati da tiranti a pomello disposti su due colonne alla destra del manuale&lt;/ref&gt;
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 57 note con prima ottava scavezza reale da ''Fa&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''&lt;ref&gt;solo il ''Principale'' scende fino ad ''Do&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt; (''Do&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'' Bassi/Soprani ''La&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''/''S&lt;/sup&gt;i♭&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' a leggio di 20 note&lt;ref&gt;12 note reali&lt;/ref&gt; (''Do&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''-''Si♭&lt;small&gt;1&lt;/small&gt; + Tamburo''), costantemente unita alla tastiera
* '''Collocazione:''' in corpo unico, sul matroneo alla destra del presbiterio
* '''Accessori:''' ''Tiratutti'' del Ripieno a manovella, posto sopra la tavola dei registri
* '''Note:''' accordatura a temperamento mesotonico ad 1/4 di comma

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Colonna di sinistra - ''Ripieno'''''
----
|-
|Principale Bassi || 16'
|-
|Principale Soprani || 16'
|-
|Ottava ||
|-
|Quintadecima ||
|-
|Decimanona ||
|-
|Vigesimaseconda ||
|-
|Vigesimasesta ||
|-
|Vigesimanona ||
|-
|Trigesimaterza&lt;ref&gt;fino a ''Fa&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt;||
|-
|Trigesimasesta&lt;ref&gt;fino a ''Do&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt;||
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Colonna di destra - ''Concerto'''''
----
|-
|Voce umana&lt;ref name=&quot;:0&quot;&gt;soprani&lt;/ref&gt;||
|-
|Flauto in XII
|-
|Cornetta&lt;ref name=&quot;:0&quot; /&gt;
|-
|Contrabbassi&lt;ref&gt;al pedale, unito al successivo&lt;/ref&gt;||
|-
|Ottava di Contrabbassi&lt;ref&gt;al pedale, unito al precedente&lt;/ref&gt;||
|-
|}
|}

== Note ==
&lt;references/&gt;

== Organo ''in Cornu Evangelii'' ==

* '''Costruttore:''' Tamburini&lt;ref&gt;includendo il materiale fonico dell'organo di Gaetano Callido del 1766 e di William Trice del 1893&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1972 (''opus 638'')
* '''Restauri/modifiche: ?  
* '''Registri:''' 39
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettrica per i registri)
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 2 con spezzatura Bassi/Soprani a ''Si&lt;small&gt;2&lt;/small&gt;''/''Do&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'': la prima di 58 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''La&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;''), la seconda di 63&lt;ref&gt;solo il ''Principale'' scende al ''Fa&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;'', gli altri registri partono da ''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''&lt;/ref&gt; (''Fa&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;''-''La&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'', senza ''Fa#&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;'' e ''Sol#&lt;small&gt;0&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Fa&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Collocazione:''' in corpo unico, cantoria sinistra del presbiterio
* '''Note:''' accordatura a temperamento equabile

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;10&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''I - ''Positivo espressivo'''''
----
|-
|Principale || 8'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Ottava || 4'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Quintadecima || 2'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Decimanona || 1.1/3'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Vigesimaseconda || 1'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|XXVI-XXIX || 2/3'-1/2'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Sesquialtera || 2.2/3'-1.3/5'
|-
|Flauto tappato || 8'
|-
|Flauto in VIII || 4'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Flauto in XV || 2'
|-
|Violetta || 8'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Voce flebile || 8'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Oboe&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8'&lt;/span&gt;&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|Tremolo
|- 
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''II - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Principale || 12' Bassi
|-
|Principale || 12' Soprani
|-
|Ottava || 4'
|-
|Quintadecima || 2'
|-
|Decimanona || 1.1/3'
|-
|Vigesimaseconda || 1'
|-
|Vigesimasesta || 2/3'
|-
|Vigesimanona || 1/2'
|-
|XXXIII-XXXVI || 1/3'-1/4'
|-
|Flauto traverso || 8' Bassi
|-
|Flauto traverso || 8' Soprani
|-
|Flauto a cuspide || 8'
|-
|Flauto in VIII || 4' Bassi
|-
|Flauto in VIII || 4' Soprani
|-
|Flauto in XII || 2.2/3'
|-
|Cornetta || 1.3/5' Soprani
|-
|Voce umana || 8' Soprani&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromboncini&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' Bassi&lt;/span&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromboncini&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' Soprani&lt;/span&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Tromba&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8' &lt;/span&gt;|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;8'&lt;/span&gt;&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Contrabbassi || 16'
|-
|Ottava || 8'
|-
|Quintadecima || 4'
|-
|Subbasso || 16' 
|-
|Bordone || 8'&lt;ref name=tm1&gt;registro di Trice&lt;/ref&gt;
|-
|&lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;Clarone&lt;/span&gt; || &lt;span style=&quot;color:#8b0000;&quot;&gt;4'&lt;/span&gt;
|-
|}
|}

== Note ==
&lt;references/&gt;

== Organo ''De Martino'' ==
[[File:Organo De Martino Basilica San Macro.jpg|300px|centro]]

* '''Costruttore:''' Tommaso De Martino&lt;ref&gt;Reca l’originale iscrizione ''“THOMAS DE MARTINUS NEAPOLITANUS REGIAE CAPPELLAE SUAE MAJESTATIS ORGANARIUS FECIT”''&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1720
* '''Restauri/modifiche:''' Franz Zanin (1995, restauro)&lt;ref&gt;Acquisito dalla Procuratoria Marciana&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 7&lt;ref&gt;Registri azionati da tiranti a pomello in metallo disposti alla destra del manuale&lt;/ref&gt;
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 45 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;''), con prima ottava scavezza
* '''Collocazione:''' in corpo unico nella nicchia absidale ''in Cornu Epistolae''
* '''Accessori:''' ''Tiratutti'' azionato da tirante a pomello in metallo
* '''Note:''' accordatura a temperamento mesotonico ad 1/4 di comma

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;24&quot; cellpadding=&quot;18&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=16 | 
|-
|Principale ||
|-
|Ottava ||
|-
|Quintadecima ||
|-
|Decimanona ||
|-
|Vigesimaseconda ||
|-
|Vigesimasesta ||
|-
|Flauto in XII ||
|-
|}
|}

== Note ==
&lt;references/&gt;

== Organo ''Cimmino'' ==
* '''Costruttore:''' Fabrizio Cimmino&lt;ref&gt;All’interno della secreta del somiere reca il monogramma &quot;FC 1779&quot;&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1779
* '''Restauri/modifiche:''' Giorgio e Cristian Carrara (1999, restauro)&lt;ref&gt;Acquisito dalla Procuratoria Marciana e collocato in Basilica nel 2014&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 9&lt;ref&gt;Registri azionati da tiranti a pomello in metallo disposti alla destra del manuale&lt;/ref&gt;
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 45 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;''), con prima ottava scavezza
* '''Pedaliera:''' a leggio di 8 tasti (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Si&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''), costantemente unita al manuale
* '''Collocazione:''' in corpo unico, accanto all’altare della ''Beata Vergine Nicopeia''
* '''Accessori:''' ''Tiratutti'' azionato da tirante a pomello in metallo, ''Usignoli''
* '''Note:''' accordatura a temperamento mesotonico ad 1/4 di comma

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| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=16 | 
|-
|Principale ||
|-
|Ottava ||
|-
|Quintadecima ||
|-
|Decimanona ||
|-
|Vigesimaseconda ||
|-
|Vigesimasesta ||
|-
|Vigesimanona ||
|-
|Voce umana ||
|-
|Flauto in XII ||
|-
|}
|}

== Note ==
&lt;references/&gt;

== Strumenti precedenti ==
=== Tamburini ''opus 382'' (1958) ===

* '''Costruttore:''' Tamburini (''Opus 382'')&lt;ref&gt;su progetto di Fernando Germani.&lt;/ref&gt;
* '''Anno:''' 1954-1958&lt;ref&gt;inaugurato con un concerto di Fernando Germani e benedetto dal patriarca di Venezia Angelo Roncalli il 5 gennaio 1958.&lt;/ref&gt;
* '''Registri:''' 63
* '''Canne:''' ---
* '''Trasmissione:''' elettrica
* '''Consolle:''' mobile indipendente
* '''Tastiere:''' 3 di 61 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Do&lt;small&gt;6&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Sol&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Collocazione:''' in due corpi, sulla cantoria in controfacciata
* '''Note:''' utilizzato fino al 1990, rimosso nel 1994. Attualmente si trova nella chiesa di Santa Rita da Cascia a Mestre.

== Note ==
&lt;references/&gt;

=== Mascioni ''opus 284'' (1909) ===

* '''Costruttore:''' Mascioni (''Opus 284'')
* '''Anno:''' 1909
* '''Registri:''' 12
* '''Canne:''' ?
* '''Trasmissione:''' pneumatico-tubolare
* '''Consolle:''' indipendente
* '''Tastiere:''' 2 di 58 note ((''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''La&lt;small&gt;5&lt;/small&gt;'')
* '''Pedaliera:''' di 30 note (''Do&lt;small&gt;1&lt;/small&gt;''-''Fa&lt;small&gt;3&lt;/small&gt;'')
* '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria di destra
* '''Note:''' rimosso nel 1994. Attualmente si trova nella chiesa di Santa Maria della Pace a Mestre.

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| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
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| colspan=16 | '''I - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Principale || 16'
|-
|Principale || 8'
|-
|Dolce || 8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|Doublette || 2.2/3'
|-
|Ripieno || 4 file
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
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| colspan=16 | '''II - ''Espressivo'''''
----
|-
|Gamba || 8'
|-
|Bordone || 8'
|-
|Coro viole || 8'
|-
|Flauto viennese || 4'
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
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| colspan=16 | '''Pedale'''
----
|-
|Contrabasso || 16'
|-
|Basso || 8'
|-
|}
|}

== Altri progetti ==
{{interprogetto|w=Basilica di San Marco|w_preposizione=sulla|w_etichetta=cattedrale metropolitana di San Marco a Venezia}}

== Collegamenti esterni ==
* {{cita web|url=https://alvisemason.com/organi-della-basilica/|titolo=Gli organi della Basilica di San Marco|sito=alvisemason.com|accesso=30 novembre 2017}}
* {{cita web|url=http://www.fondazionepremioaltino.it/musica%20e%20musicisti%20a%20venezia/03%20musica%20e%20musicisti%20a%20Venezia.htm|titolo=Musica e musicisti a Venezia|editore=fondazionepremioaltino.it|accesso=2 aprile 2016}}
* {{cita web|url=http://www.lionsvenezia.it/attivita/2008-09/testi/20081115.pdf|titolo=Organo Tamburini - Basilica S. Marco|editore=lionsvenezia.it|accesso=2 aprile 2016}}
* {{cita web|url=http://xoomer.virgilio.it/fborsari/arretra/organi/mix01.html|autore=Graziano Fronzuto|titolo=Gli Organi di Papa Giovanni XXIII|editore=organcompedium.info|accesso=2 aprile 2016}}
* {{cita web|url=http://www.mascioni-organs.com/databnuovi/284.pdf|titolo=Venezia - S. Marco - Op. 284 - Anno 1909|editore=mascioni-organs.com|accesso=2 aprile 2016}}

{{Avanzamento|100%|23 ottobre 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Reggio nell'Emilia/Carpineti/Carpineti - Chiesa di Santa Maria Ausiliatrice</title>
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      <contributor>
        <username>Gabboorgan</username>
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      <text bytes="1281" sha1="09tu518bclmyj2n0k5yl2t16s7cbmqw" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
[[File:Organo a canne di Carpineti (RE).jpg|center|500px]]

* '''Costruttore:''' Pierpaolo Bigi (Opus 26)
* '''Anno:''' 1980
* '''Registri:''' 12
* '''Canne:''' 654
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra, al centro della cassa
* '''Tastiere:''' 1 di 56 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Sol&lt;sup&gt;5&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' dritta di 30 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Fa&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'')
* '''Collocazione:''' in controfacciata al centro della cantoria

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| colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Principale || 8'
|-
|Ottava
|-
|Decimaquinta
|-
|Decimanona+Vigesimaseconda
|-
|Flauto in VIII
|-
|Flauto in XII
|-
|Cornetto 2 file
|-
|Fagotto Bassi || 8'
|-
|Trombe Soprani || 8'
|-
|}
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----
|-
|Principale || 16'
|-
|Ottava || 8'
|-
|Tromba || 4'
|-
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| colspan=2 | '''Accessori'''
----
|-
|Il tuono
|-
|Tremolo
|-
|Ancie
|-
|Unione pedale
|-
|Ripieno
|-
|Rosignolo
|-
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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Carpineti - Chiesa di Santa Maria Ausiliatrice]]</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Reggio nell'Emilia/Castelnovo ne monti/Castelnovo ne monti- Chiesa della Resurrezione</title>
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        <username>Gabboorgan</username>
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      </contributor>
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      <text bytes="1673" sha1="s53dq9cqh5f81ivg5wh2pyiabmfv2i8" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
[[File:Organo della Chiesa della Resurrezione in Castelnovo ne Monti (RE).jpg|thumb|Organo Tamburini della Chiesa della Resurrezione in Castelnovo ne Monti]]

* '''Costruttore:''' Giovanni Tamburini
* '''Anno:''' 1977
* '''Registri:''' 21
* '''Canne:''' 1260
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra, al centro della cassa
* '''Tastiere:''' 2 di 58 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''La&lt;sup&gt;5&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Fa&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'')
* '''Collocazione:''' nella parete nord della chiesa

[[File:Consolle organo di Castelnovo ne monti - Resurrezione.jpg|thumb|La consolle]]

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----
|-
|Principale || 8'
|-
|Ottava
|-
|Decimaquinta
|-
|Decimanona
|-
|Ripieno 3 file
|-
|Flauto a camino
|-
|Flauto in duodecima
|-
|Cornetta
|-
|Voce umana
|-
|Tromba || 8'
|-
|}
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----
|-
|Principale coperto
|-
|Principale || 4'
|-
|Decimaquinta
|-
|Decimanona
|-
|Vigesimaseconda
|-
|Flauto in ottava
|-
|Cromorno
|-
|}
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| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Contrabbasso || 16'
|-
|Basso || 8'
|-
|Ottava
|-
|Fagotto || 8'
|-
|}
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----
|-
|Unione I pedale
|-
|Unione II pedale
|-
|Unione II-I
|-
|Tremolo I
|-
|Tremolo II
|-
|}

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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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      <text bytes="1673" sha1="8skie9sqrfy15jzynnbwwjzf0euwcto" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
[[File:Organo della Chiesa della Resurrezione in Castelnovo ne Monti (RE).jpg|thumb|Organo Tamburini della Chiesa della Resurrezione in Castelnovo ne Monti]]

* '''Costruttore:''' Giovanni Tamburini
* '''Anno:''' 1977
* '''Registri:''' 21
* '''Canne:''' 1252
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra, al centro della cassa
* '''Tastiere:''' 2 di 58 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''La&lt;sup&gt;5&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Fa&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'')
* '''Collocazione:''' nella parete nord della chiesa

[[File:Consolle organo di Castelnovo ne monti - Resurrezione.jpg|thumb|La consolle]]

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|-
|Principale || 8'
|-
|Ottava
|-
|Decimaquinta
|-
|Decimanona
|-
|Ripieno 3 file
|-
|Flauto a camino
|-
|Flauto in duodecima
|-
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|-
|Voce umana
|-
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|-
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|-
|Principale coperto
|-
|Principale || 4'
|-
|Decimaquinta
|-
|Decimanona
|-
|Vigesimaseconda
|-
|Flauto in ottava
|-
|Cromorno
|-
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|-
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|Unione I pedale
|-
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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Reggio nell'Emilia/Castelnovo ne monti/Castelnovo ne monti- Eremo di Bismantova</title>
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      <text bytes="1554" sha1="m18e71k5dhcnn3sekznhjpu034w19p7" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
[[File:Canne Organo Eremo di Bismantova (RE).jpg|thumb|L'organo]]


* '''Costruttore:''' Francesco Michelotto
* '''Anno:''' ?
* '''Registri:''' 20
* '''Canne:''' 1289
* '''Trasmissione:''' elettronica
* '''Consolle:''' indipendente, nel transetto di destra
* '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;6&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Sol&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'')
* '''Collocazione:''' in cantoria, in controfacciata, sopra l'ingresso

[[File:Consolle organo Eremo di Bismantova.jpg|thumb|La consolle Michelotto]] 

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|-
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|-
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|-
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|-
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----
|-
|Viola || 8'
|-
|Bordone || 8'
|-
|Principale || 4'
|-
|Flauto || 4'
|-
|Nazardo || 2.2/3'
|-
|Flautino || 2'
|-
|Decimino || 1.3/5'
|-
|Cembalo
|-
|Corno Inglese || 8'
|-
|Voce celeste || 8'
|-
|}
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----
|-
|Subbasso || 16'
|-
|Bordone || 8'
|-
|Flauto || 4'
|-
|Clarino || 8'
|-
|Clarino || 4'
|-
|}
|}

== Altri progetti ==
{{interprogetto|w=Eremo di Bismantova|preposizione=sulla|etichetta=Eremo di Bismantova}}

{{Avanzamento|100%|21 aprile 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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[[File:Canne Organo Eremo di Bismantova (RE).jpg|thumb|L'organo]]


* '''Costruttore:''' Francesco Michelotto
* '''Anno:''' ?
* '''Registri:''' 20
* '''Canne:''' 1289
* '''Trasmissione:''' elettronica
* '''Consolle:''' indipendente, nel transetto di destra
* '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;6&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Sol&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'')
* '''Restauri/modifiche:''' Restaurato e ampliato nel 2013 da Michelotto
* '''Collocazione:''' in cantoria, in controfacciata, sopra l'ingresso

[[File:Consolle organo Eremo di Bismantova.jpg|thumb|La consolle Michelotto]] 

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|Viola || 8'
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|-
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|-
|Flauto || 4'
|-
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|-
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|-
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|-
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== Altri progetti ==
{{interprogetto|w=Eremo di Bismantova|preposizione=sulla|etichetta=Eremo di Bismantova}}

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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Reggio nell'Emilia/Castelnovo ne monti/Castelnovo ne monti- Pieve di Santa Maria Assunta</title>
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      <text bytes="1271" sha1="gv01an5udk6ndtywsmil5482w2mbtuv" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
[[File:Castelnovo ne' Monti-pieve santa maria-organo1.jpg|400px|centro]]

* '''Costruttore:''' Battani (scuola reggiana)
* '''Anno:''' ?
* '''Registri:''' 14
* '''Canne:''' ?
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra, al centro della cassa
* '''Tastiere:''' scavezza di 50 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Fa&lt;sup&gt;5&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' dritta di 17 note, unita costantemente al manuale (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Mi&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;'')
* '''Collocazione:''' in controfacciata al centro della cantoria

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| colspan=2 | '''Colonna di destra'''''
----
|-
|Principale bassi
|-
|Principale soprani
|-
|Ottava
|-
|Decimaquinta bassi
|-
|Decimaquinta soprani
|-
|Decimanona
|-
|Vigesimaseconda
|-
|Vigesimasesta
|-
|Vigesimanona
|-
|Flauto in xvii
|-
|Ottavino soprani
|-
|Flauto in xii
|-
|Flauto in viii
|-
|Flutta soprani
|-
|}
|}

== Altri progetti ==
{{interprogetto|w=Chiesa di Santa Maria Assunta (Castelnovo ne' Monti)|preposizione=sulla|etichetta=Chiesa di Santa Maria Assunta a Castelnovo ne' Monti}}

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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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      <text bytes="1350" sha1="71gp2nliozwjngt8ln7il7vu9u8tsam" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
[[File:Castelnovo ne' Monti-pieve santa maria-organo1.jpg|400px|centro]]

* '''Costruttore:''' anonimo
* '''Anno:''' '700
* '''Registri:''' 14
* '''Canne:''' 567
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra, al centro della cassa
* '''Tastiere:''' scavezza di 50 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Fa&lt;sup&gt;5&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' dritta di 17 note, unita costantemente al manuale (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Mi&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;'')
* '''Restauri/modifiche:''' Revisione generale e nuova pedaliera da parte di Pierpaolo Bigi
* '''Collocazione:''' in controfacciata al centro della cantoria

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|Decimaquinta soprani
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|-
|Vigesimaseconda
|-
|Vigesimasesta
|-
|Vigesimanona
|-
|Flauto in xvii
|-
|Ottavino soprani
|-
|Flauto in xii
|-
|Flauto in viii
|-
|Flutta soprani
|-
|}
|}

== Altri progetti ==
{{interprogetto|w=Chiesa di Santa Maria Assunta (Castelnovo ne' Monti)|preposizione=sulla|etichetta=Chiesa di Santa Maria Assunta a Castelnovo ne' Monti}}

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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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[[File:Castelnovo ne' Monti-pieve santa maria-organo1.jpg|400px|centro]]

* '''Costruttore:''' anonimo
* '''Anno:''' '700
* '''Registri:''' 14
* '''Canne:''' 567
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra, al centro della cassa
* '''Tastiere:''' scavezza di 50 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Fa&lt;sup&gt;5&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' dritta di 17 note, unita costantemente al manuale (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Mi&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;'')
* '''Restauri/modifiche:''' Revisione generale e nuova pedaliera da parte di Pierpaolo Bigi
* '''Collocazione:''' in controfacciata al centro della cantoria

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|Decimaquinta bassi
|-
|Decimaquinta soprani
|-
|Decimanona
|-
|Vigesimaseconda
|-
|Vigesimasesta
|-
|Vigesimanona
|-
|Flauto in xvii
|-
|Ottavino soprani
|-
|Flauto in xii
|-
|Flauto in viii
|-
|Flutta soprani
|-
|}
|}
{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot; 
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Pedale'''''
----
|-
|Subbasso 16' (fisso al pedale senza possibilità di aggiungerlo o toglierlo)
|-

== Altri progetti ==
{{interprogetto|w=Chiesa di Santa Maria Assunta (Castelnovo ne' Monti)|preposizione=sulla|etichetta=Chiesa di Santa Maria Assunta a Castelnovo ne' Monti}}

{{Avanzamento|100%|21 aprile 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Reggio nell'Emilia/Ventasso/Cervarezza Terme - Chiesa di San Matteo Apostolo</title>
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      <text bytes="1143" sha1="pcj7evoe63a6n4vflh7y31z0933fbqc" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
[[File:Organo della chiesa di San Matteo in Cervarezza (RE).jpg|300px|centro]]

* '''Costruttore:''' Claudio Anselmi-Tamburini
* '''Anno:''' '60 del '900
* '''Registri:''' 15
* '''Canne:''' 702
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra, al centro della cassa
* '''Tastiere:''' 1 di 56 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Sol&lt;sup&gt;5&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' dritta di 30 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Fa&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'')
* '''Collocazione:''' nel transetto di destra

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot; 
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Concerto'''''
----
|-
|Bordone
|-
|Flauto a camino
|-
|Flauto in VIII
|-
|Flauto in XII ||Bassi
|-
|Flauto in XII ||Soprani
|-
|Terza mano
|-
|Tasto al pedale
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Ripieno'''''
----
|-
|Principale|| Bassi
|-
|Principale ||Soprani
|-
|Ottava
|-
|Decimaquinta
|-
|Decimanona
|-
|Due di ripieno
|-
|Due di ripieno
|-
|Subbasso
|-
|}

{{Avanzamento|100%|22 aprile 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Reggio nell'Emilia/Castelnovo ne monti/Campolungo</title>
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[[File:Organo Chiesa Campolungo.jpg|thumb|L'organo, posto dietro l'altare maggiore]]

* '''Costruttore:''' Giovanni Tamburini 
* '''Anno:''' ?
* '''Registri:''' 15
* '''Canne:''' 1098
* '''Trasmissione:''' elettronica
* '''Consolle:''' indipendente, nel transetto di destra
* '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;6&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Sol&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'')
* '''Collocazione:''' nell'abside, dietro l'altare maggiore

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| colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Principale || 8'
|-
|Flauto || 8'
|-
|Salicionale||8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|Decimaquinta || 2'
|-
|Ripieno 5 file
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
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| colspan=2 | '''II - ''Espressivo'''''
----
|-
|Voce celeste || 8'
|-
|Salicionale || 8'
|-
|Flauto || 8'
|-
|Flauto || 4'
|-
|Eolina || 2.2/3'
|-
|Ottavino || 2'
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
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| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Subbasso || 16'
|-
|Bordone || 8'
|-
|Dolce || 8'
|-
|}
|}

{{Avanzamento|100%|21 aprile 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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[[File:Organo Chiesa Campolungo.jpg|thumb|L'organo, posto dietro l'altare maggiore]]

* '''Costruttore:''' Giovanni Tamburini 
* '''Anno:''' 1931
* '''Registri:''' 15
* '''Canne:''' 1098
* '''Trasmissione:''' elettropneumatica
* '''Consolle:''' indipendente, nel transetto di destra
* '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;6&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Sol&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'')
* '''Restauri/modifiche:''' Restaurato e dotato di nuovo mobile nel 2014 da Michelotto
* '''Collocazione:''' nell'abside, dietro l'altare maggiore

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----
|-
|Principale || 8'
|-
|Flauto || 8'
|-
|Salicionale||8'
|-
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|-
|Decimaquinta || 2'
|-
|Ripieno 5 file
|-
|}
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|-
|Voce celeste || 8'
|-
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|-
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|-
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|-
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|-
|Ottavino || 2'
|-
|}
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----
|-
|Subbasso || 16'
|-
|Bordone || 8'
|-
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|-
|}
|}

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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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[[File:Organo Chiesa Campolungo.jpg|thumb|L'organo, posto dietro l'altare maggiore]]

* '''Costruttore:''' Giovanni Tamburini 
* '''Anno:''' 1931
* '''Registri:''' 15
* '''Canne:''' 1103
* '''Trasmissione:''' elettropneumatica
* '''Consolle:''' indipendente, nel transetto di destra
* '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;6&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Sol&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'')
* '''Restauri/modifiche:''' Restaurato e dotato di nuovo mobile nel 2014 da Michelotto
* '''Collocazione:''' nell'abside, dietro l'altare maggiore

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|-
|Principale || 8'
|-
|Flauto || 8'
|-
|Salicionale||8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|Decimaquinta || 2'
|-
|Ripieno 5 file
|-
|}
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----
|-
|Voce celeste || 8'
|-
|Salicionale || 8'
|-
|Flauto || 8'
|-
|Flauto || 4'
|-
|Eolina || 2.2/3'
|-
|Ottavino || 2'
|-
|}
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| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Subbasso || 16'
|-
|Bordone || 8'
|-
|Dolce || 8'
|-
|}
|}

{{Avanzamento|100%|21 aprile 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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    <title>Chimica organica per il liceo/Richiami di chimica inorganica</title>
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== Descrizione dei legami chimici - Teoria del legame di valenza ==
=== Teoria del legame di valenza ===
Mentre discutevamo su come utilizzare le strutture di Lewis per descrivere il legame nei composti organici, siamo stati finora molto vaghi nel nostro linguaggio riguardo alla natura effettiva dei legami chimici stessi. Sappiamo che un legame covalente implica la &quot;condivisione&quot; di una coppia di elettroni tra due atomi, ma come avviene questo e come porta alla formazione di un legame che tiene insieme i due atomi? Sono stati sviluppati due modelli principali per descrivere come si formano i legami covalenti: la teoria del legame di valenza e la teoria degli orbitali molecolari.

La '''teoria del legame di valenza''' è utilizzata più spesso per descrivere i legami nelle molecole organiche. In questo modello, '''i''' '''legami covalenti si formano dalla sovrapposizione di due orbitali atomici su atomi diversi, ciascuno contenente un singolo elettrone'''. '''Gli elettroni si accoppiano nella sovrapposizione orbitale, legando insieme gli atomi.'''

L'esempio più semplice di teoria del legame di valenza può essere dimostrato dalla molecola di H₂ . Dalla tavola periodica possiamo vedere che ogni atomo di idrogeno ha un singolo elettrone di valenza. Se due atomi di idrogeno si uniscono per formare un legame, allora ogni atomo di idrogeno condivide effettivamente entrambi gli elettroni e quindi ognuno assomiglia al gas nobile elio ed è più stabile. I due elettroni condivisi nella sovrapposizione orbitale sono rappresentati da un singolo trattino tra gli atomi.
[[File:Teoria_del_legame_di_valenza.png|alt=Teoria del legame di valenza|centro]]
La teoria del legame di valenza descrive un legame chimico come la sovrapposizione di orbitali atomici. Nel caso della molecola di idrogeno, l'orbitale 1s di un atomo di idrogeno si sovrappone all'orbitale 1s del secondo atomo di idrogeno per formare un orbitale molecolare chiamato legame sigma, che contiene due elettroni di spin opposto. L'attrazione reciproca tra questa coppia di elettroni caricati negativamente e i nuclei dei due atomi caricati positivamente serve a collegare fisicamente i due atomi attraverso una forza che definiamo legame covalente. La forza di un legame covalente dipende dall'entità della sovrapposizione degli orbitali coinvolti. Gli orbitali che si sovrappongono ampiamente formano legami più forti di quelli che hanno una sovrapposizione minore.
[[File:Electron-pair_bond.png|centro|senza_cornice]]
Un'altra caratteristica importante del legame covalente in H₂ è importante da considerare a questo punto. I due orbitali 1s sovrapposti possono essere visualizzati come due palloncini sferici premuti l'uno contro l'altro. Ciò significa che il legame ha ''simmetria'' '''cilindrica:''' se prendessimo un piano di sezione trasversale del legame in un punto qualsiasi, formerebbe un cerchio. Questo tipo di legame è chiamato legame '''σ (sigma)'''.
[[File:Sigma_bonds.png|alt=Sigma bonds|centro]]
L'energia del sistema dipende da quanto si sovrappongono gli orbitali. Il diagramma energetico sottostante illustra come la somma delle energie di due atomi di idrogeno (la curva colorata) cambia man mano che si avvicinano. Quando gli atomi sono molto distanti non c'è sovrapposizione e, per convenzione, fissiamo la somma delle energie a zero. &lt;u&gt;Quando gli atomi si avvicinano, i loro orbitali iniziano a sovrapporsi&lt;/u&gt;. &lt;u&gt;Ogni elettrone inizia a sentire l'attrazione del nucleo dell'altro atomo. Inoltre, gli elettroni iniziano a respingersi, così come i nuclei. Finché gli atomi sono ancora ampiamente separati, le attrazioni sono leggermente più forti delle repulsioni e l'energia del sistema diminuisce&lt;/u&gt;. (Inizia a formarsi un legame.) Man mano che gli atomi si avvicinano, la sovrapposizione aumenta, quindi l'attrazione dei nuclei per gli elettroni continua ad aumentare (così come le repulsioni tra gli elettroni e tra i nuclei). &lt;u&gt;A una certa distanza tra gli atomi, che varia a seconda degli atomi coinvolti, l'energia raggiunge il suo valore più basso (il più stabile)&lt;/u&gt;. Questa &lt;u&gt;distanza ottimale tra i due nuclei legati è chiamata lunghezza di legame&lt;/u&gt; tra i due atomi. Il legame è stabile perché a questo punto le forze attrattive e repulsive si combinano per creare la configurazione a più bassa energia possibile.
[[File:Internuclear_distance.png|alt=Internuclear distance|centro|miniatura|529x529px|Figura 1.5.2​  : Un grafico dell'energia potenziale in funzione della distanza internucleare per l'interazione tra due atomi di idrogeno gassoso]]


Questa distanza internucleare ottimale è la '''lunghezza del legame''' . Per la molecola di H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;, la distanza è di 74 pm (picometri, 10&lt;sup&gt;-12&lt;/sup&gt; metri ). Allo stesso modo, la differenza di energia potenziale tra lo stato energetico più basso (alla distanza internucleare ottimale) e lo stato in cui i due atomi sono completamente separati è chiamata '''energia di dissociazione del legame,''' o, più semplicemente ''', forza del legame'''. Per la molecola di idrogeno, la forza del legame H-H è pari a circa 435 kJ/mol. Ciò significa che ci vorrebbero 435 kJ per rompere una mole di legami H-H.

Ogni legame covalente in una data molecola ha una lunghezza e una forza caratteristiche. In generale, la lunghezza di un tipico legame singolo carbonio-carbonio in una molecola organica è di circa 150 µm, mentre i doppi legami carbonio-carbonio sono di circa 130 µm, i doppi legami carbonio-ossigeno sono di circa 120 µm e i legami carbonio-idrogeno sono compresi tra 100 e 110 µm. La forza dei legami covalenti nelle molecole organiche varia da circa 234 kJ/mole per un legame carbonio-iodio (nell'ormone tiroideo, ad esempio), a circa 410 kJ/mole per un tipico legame carbonio-idrogeno e fino a oltre 800 kJ/mole per un triplo legame carbonio-carbonio.
{| class=&quot;wikitable&quot;
|+Tabella: Energie e lunghezze di legame rappresentative
!Legame
!Lunghezza (pm)
!Energia (kJ/mol)
!
!Legame
!Lunghezza (pm)
!Energia (kJ/mol)
|-
|H-H
|74
|436
|
|C-O
|140.1
|358
|-
|H-C
|106.8
|413
|
|C=O
|119.7
|745
|-
|H-N
|101.5
|391
|
|C≡O
|113.7
|1072
|-
|H-O
|97,5
|467
|
|H-Cl
|127,5
|431
|-
|C-C
|150,6
|347
|
|H-Br
|141.4
|366
|-
|C=C
|133,5
|614
|
|H-I
|160.9
|298
|-
|C≡C
|120,8
|839
|
|O-O
|148
|146
|-
|C-N
|142.1
|305
|
|O=O
|120,8
|498
|-
|C=N
|130.0
|615
|
|F-F
|141.2
|159
|-
|C≡N
|116.1
|891
|
|Cl-Cl
|198,8
|243
|}

== Orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;  e la struttura del metano ==
=== Teoria del legame di valenza ===
La teoria del legame di valenza, che utilizza orbitali atomici sovrapposti per spiegare come si formano i legami chimici, funziona bene in molecole biatomiche semplici come l'H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;. Tuttavia, quando le molecole con più di due atomi formano legami stabili, è necessario un modello più dettagliato. Un buon esempio è il metano (CH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;). Secondo la teoria dei legami di valenza, la struttura di una specie covalente può essere rappresentata con una struttura di Lewis.
[[File:Chemorg_1.6.1.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]]
Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici, cioè hanno la stessa energia di legame e la stessa lunghezza di legame. Inoltre, la teoria VSEPR suggerisce che la geometria dell'atomo di carbonio nella molecola del metano è tetraedrica (2), ed esistono numerose prove teoriche e sperimentali a sostegno di questa previsione.
[[File:Chemorg_1.6.2.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]]
Secondo la teoria dei legami di valenza, un legame covalente si forma quando un elettrone spaiato di un atomo si sovrappone a un elettrone spaiato di un altro atomo. Consideriamo ora la configurazione elettronica dei quattro elettroni di valenza del carbonio.
[[File:Chemorg_1.6.3.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]]
Esiste una grave discrepanza tra la configurazione elettronica del carbonio (angolo di legame 1 previsto dal VSEPR e i dati sperimentali. Infine, esistono due orbitali diversi, 2, che creerebbero legami C-H di tipo diverso. Come già detto, sperimentalmente i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici.

=== Orbitali ibridi ===
Una risposta ai problemi sopra esposti fu offerta nel 1931 da Linus Pauling. Egli dimostrò matematicamente che un orbitale s e tre orbitali ''p'' su un atomo possono combinarsi per formare quattro orbitali atomici ibridi equivalenti.

==== Concetti importanti per comprendere l'ibridazione ====

# Gli orbitali ibridi non esistono negli atomi isolati. Si formano solo negli atomi legati covalentemente.
# Gli orbitali ibridi hanno forme e orientamenti molto diversi da quelli degli orbitali atomici degli atomi isolati.
# Un insieme di orbitali ibridi è generato dalla combinazione di orbitali atomici. Il &lt;u&gt;numero di orbitali ibridi in un insieme è uguale al numero di orbitali atomici che sono stati combinati&lt;/u&gt; per produrre l'insieme.
# Tutti gli orbitali di un insieme di orbitali ibridi sono equivalenti per forma ed energia.
# Il tipo di orbitali ibridi formati in un atomo legato crea la geometria molecolare prevista dalla teoria &lt;u&gt;VSEPR&lt;/u&gt;.
# Gli orbitali ibridi &lt;u&gt;si sovrappongono per formare legami σ&lt;/u&gt;.
# Gli elettroni a coppia solitaria sono spesso contenuti in orbitali ibridi.

=== Ibridazione sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; nel metano ===
Per spiegare questa osservazione, la teoria del legame di valenza si basa su un concetto chiamato '''ibridazione orbitale'''. In questa figura, i quattro orbitali di valenza del carbonio (un orbitale 2s e tre orbitali 2p) si combinano matematicamente (ricordate: gli orbitali sono descritti da equazioni) per formare '''quattro''' '''orbitali ibridi''' equivalenti, che vengono chiamati '''orbitali sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;''' perché si formano mescolando un orbitale s e tre orbitali p. Nella nuova configurazione elettronica, ciascuno dei quattro elettroni di valenza del carbonio occupa un singolo orbitale sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;, creando &lt;u&gt;quattro elettroni spaiati&lt;/u&gt;.
[[File:Chemorg_1.6.4.svg|centro|senza_cornice|548x548px|Chemorg 1.6]]
La '''forma di un orbitale ibridato''' '''sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;''' è una combinazione di orbitali atomici s e p.
[[File:Chemorg_1.6.5.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]]
Ogni orbitale ibrido sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; contiene un elettrone e gli elettroni si respingono. &lt;u&gt;Per ridurre al minimo la repulsione tra gli elettroni, i quattro orbitali sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;-ibridati si dispongono intorno al nucleo del carbonio in modo da essere il più lontano possibile l'uno dall'altro, dando luogo alla disposizione tetraedrica prevista da VSPER&lt;/u&gt;. L'atomo di carbonio nel metano è chiamato “atomo di carbonio ibridizzato sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;”. I lobi più grandi degli ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; sono diretti verso i quattro angoli di un tetraedro, il che significa che l'angolo tra due orbitali qualsiasi è 109,5°.
[[File:Chemorg_1.6.6.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]]

=== Legami nel metano ===
Ogni legame C-H nel metano, quindi, può essere descritto come una sovrapposizione tra un orbitale 1s riempito a metà in quattro atomi di idrogeno e il lobo più grande di uno dei quattro orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; riempiti a metà formano un legame sigma (σ) equivalente. Questa sovrapposizione di orbitali è spesso descritta con la notazione: sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;(C)-1s(H). La formazione di orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; spiega con successo la struttura tetraedrica del metano e l'equivalenza dei quattro legami C-H.

Resta da spiegare perché si formano gli orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;. Quando gli orbitali s e 3 p del carbonio si ibridano, l'orbitale ibrido sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; risultante è asimmetrico, con un lobo più grande dell'altro. Ciò significa che il lobo più grande può sovrapporsi più efficacemente agli orbitali di altri legami, rendendoli più forti. L'ibridazione consente al carbonio di formare legami più forti di quelli che avrebbe con orbitali s o p non ibridati.
[[File:Chemorg_1.6.7.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]]
I quattro legami carbonio-idrogeno nel metano sono equivalenti e hanno tutti una lunghezza di legame di 109 pm (1,09 x 10-10 m), una forza di legame di 429 kJ/mol. Tutti gli angoli di legame H-C-H sono 109,5°.
[[File:Chemorg_1.6.8.svg|centro|senza_cornice|597x597px|Chemorg 1.6]]

== Orbitali ibridi sp³ e struttura dell'etano ==

=== Legami nell'etano ===
La molecola più semplice con un legame carbonio-carbonio è l'etano, C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;.
[[File:Rappresentrazioni_di_etano.svg|alt=Rappresentrazioni di etano|centro|miniatura|561x561px|'''Rappresentazioni dell'Etano''']]
Nell'etano (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;) , entrambi gli atomi di carbonio sono ibridati sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'', il che'' significa che entrambi hanno quattro legami con geometria tetraedrica. Un orbitale ''sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; di un atomo'' di carbonio si sovrappone, uno all'altro, a un orbitale sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; ''del'' secondo atomo di carbonio per formare un legame ''σ'' carbonio-carbonio. Questa sovrapposizione orbitale è spesso descritta usando la notazione: ''sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'' (C)-sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; (C). Ciascuno dei rimanenti orbitali ibridi ''sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'' si sovrappone all'orbitale ''s'' di un atomo di idrogeno per formare legami σ carbonio-idrogeno.
[[File:Legame_di_etano_1.svg|alt=Legame di etano 1|centro|492x492px]]
Il legame carbonio-carbonio σ ha una lunghezza di legame di 154 µm e una forza di legame di 377 kJ/mol. I legami carbonio-idrogeno σ sono leggermente più deboli, 421 kJ/mol, rispetto a quelli del metano. Gli angoli di legame C-C-H nell'etano sono di 111,2°, un valore prossimo a quello previsto per le molecole tetraedriche.
[[File:Legame_di_etano_2.svg|alt=Legame di etano 2|centro|310x310px]]
L'orientamento dei due gruppi CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; non è fisso l'uno rispetto all'altro. Poiché si formano dalla sovrapposizione di due orbitali, '''i legami ''sigma sono liberi di ruotare'''''&lt;nowiki/&gt;''.'' Ciò significa, nel caso della molecola di etano, che i due gruppi metilici (CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;) possono essere rappresentati come due ruote su un mozzo, ciascuna in grado di ruotare liberamente rispetto all'altra.
[[File:Legame_di_etano_3.svg|alt=Legame di etano 3|centro|549x549px]]

===== '''Come lo sapevano?''' =====
La geometria tetraedrica del carbonio fu prevista già nel 1874. Ma come lo sapevano? Un interrogativo emerse analizzando l'etano con un sostituente bromo (C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;Br ). Esaminando le possibili strutture del composto C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;Br, si individuano diverse possibili formule strutturali. Un serio problema era se queste formule rappresentassero gli stessi composti o composti diversi. Tutto ciò che si sapeva all'inizio era che ogni campione purificato di C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;Br , indipendentemente dal modo in cui era stato preparato, aveva un punto di ebollizione di 38 ° C e una densità di 1,460 gml&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;. Inoltre, tutti avevano lo stesso aspetto , lo stesso odore e subivano le stesse reazioni chimiche. Non c'erano prove che C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;Br fosse una miscela o che si potesse preparare più di un composto con questa formula. Si potrebbe quindi concludere che tutte le formule strutturali sopra riportate rappresentano una singola sostanza , ma come? Una brillante soluzione al problema arrivò quando JH van't Hoff propose che tutti e quattro i legami del carbonio fossero equivalenti e diretti verso i vertici di un tetraedro regolare. Se ridisegnamo le strutture di C₂H₂Br con entrambi gli atomi di carbonio a geometria tetraedrica, vediamo che esiste una sola disposizione possibile. Questa teoria allude all'idea di libera rotazione attorno ai legami sigma, che sarà discussa più avanti.
[[File:Legame_di_etano_4.png|alt=Legame di etano 4|centro]]
[[File:Chemorg_1.7.6.png|centro|chemorg]]

== Orbitali ibridi sp² e struttura dell'etilene ==
=== Legami nell'etilene ===
Finora la teoria dei legami di valenza è stata in grado di descrivere il legame nelle molecole contenenti solo legami singoli. Tuttavia, quando le molecole contengono legami doppi o tripli, il modello richiede maggiori dettagli. L'etilene (comunemente noto come etene), CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;, è la molecola più semplice che contiene un doppio legame carbonio-carbonio. La struttura di Lewis dell'etilene indica la presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e di quattro legami singoli carbonio-idrogeno. Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola di etilene sono identici. Poiché ogni carbonio è circondato da tre gruppi di elettroni, secondo la teoria VSEPR la molecola dovrebbe avere una geometria trigonale planare. Sebbene ogni carbonio abbia soddisfatto il requisito di tetravalenza, un legame appare diverso. È evidente che si tratta di un altro tipo di sovrapposizione di orbitali.
[[File:Ethene structural.svg|centro|207x207px|chemorg 1.8]]
I legami sigma che si formano nell'etene sono dovuti alla partecipazione di un diverso tipo di orbitale ibrido. Tre orbitali atomici su ciascun carbonio - 2s, 2p&lt;sub&gt;x&lt;/sub&gt; e 2p&lt;sub&gt;y&lt;/sub&gt; - si combinano per formare tre orbitali ibridi sp&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;, lasciando l'orbitale 2p&lt;sub&gt;z&lt;/sub&gt; non ibridato. Tre dei quattro elettroni di valenza di ciascun carbonio sono distribuiti nei tre orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;, mentre l'elettrone rimanente va nell'orbitale p&lt;sub&gt;z&lt;/sub&gt; non ibridato. Ogni carbonio dell'etene è detto “carbonio ibrido sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;”. La configurazione elettronica del carbonio ibridato sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; mostra che ci sono quattro elettroni spaiati per formare legami. Tuttavia, gli elettroni spaiati sono contenuti in due tipi diversi di orbitali, quindi è prevedibile che si formino due tipi diversi di legami.
[[File:Chemorg_1.8.2.svg|centro|644x644px]]
È stato dimostrato matematicamente che la forma dell'orbitale sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; ibridato è all'incirca uguale a quella dell'orbitale sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; ibridato. &lt;u&gt;Per&lt;/u&gt; &lt;u&gt;minimizzare la repulsione tra gli elettroni, i tre orbitali sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; ibridati sono disposti con una geometria trigonale planare&lt;/u&gt;. Ogni lobo orbitale punta ai tre angoli di un triangolo equilatero, con &lt;u&gt;angoli di 120° tra loro&lt;/u&gt;. Anche in questo caso, geometria e ibridazione possono essere collegate. Si può dire che gli atomi circondati da tre gruppi di elettroni hanno una geometria planare trigonale e un'ibridazione sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;.
[[File:Chemorg_1.8.3.png|centro|chemorg 1.8]]
L'orbitale 2p&lt;sub&gt;z&lt;/sub&gt; non ibrido è ''perpendicolare'' al piano degli orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; trigonali planari.
[[File:Chemorg_1.8.4.png|centro|chemorg 1.8]]
Nella molecola di etilene, ogni atomo di carbonio è legato a due atomi di idrogeno. Pertanto, per i legami sigma C-H nell'etilene si sovrappongono due orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; con gli orbitali 1s di due atomi di idrogeno (sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;(C)-1s(H)). Di conseguenza, coerentemente con le osservazioni, i quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono identici.
[[File:Chemorg_1.8.5.png|centro|chemorg 1.8]]
Il legame sigma C-C nell'etilene è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; di ciascun carbonio.
[[File:Chemorg_1.8.6.png|centro|chemorg 1.8]]
La sovrapposizione di orbitali ibridi o di un orbitale ibrido e di un orbitale 1s dell'idrogeno crea la struttura del legame sigma della molecola di etilene. Tuttavia, l'orbitale p&lt;sub&gt;z&lt;/sub&gt; non ibrido su ciascun carbonio rimane.
[[File:Chemorg_1.8.7.png|centro|chemorg 1.8]]
'''Gli orbitali p&lt;sub&gt;z&lt;/sub&gt; non ibridati su ciascun carbonio si sovrappongono a un legame π (pi greco)'''. La sovrapposizione degli orbitali è comunemente scritta come pz(C)-1p&lt;sub&gt;z&lt;/sub&gt;(C). In generale, &lt;u&gt;i legami multipli nei composti molecolari sono formati dalla sovrapposizione di orbitali p non ibridati&lt;/u&gt;. Va notato che il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è costituito da due diversi tipi di legame, uno sigma e uno pi greco.
[[File:Chemorg_1.8.8.png|centro|chemorg 1.8]]
Nel complesso, si dice che l'etilene contenga cinque legami sigma e un legame pi greco. I legami pi greco tendono a essere più deboli dei legami sigma perché la sovrapposizione laterale degli orbitali p determina una sovrapposizione orbitale meno efficace rispetto alla sovrapposizione orbitale end-to-end di un legame sigma. Questo rende il legame pi greco molto più facile da rompere, il che è una delle idee più importanti nelle reazioni di chimica organica.
[[File:Pi and sigma bonds in ethylene molecule.svg|centro|281x281px|chemorg 1.8]]
Si dice che una molecola di etilene sia costituita da cinque legami sigma e un legame pi greco. I tre orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; su ciascun carbonio si orientano per creare la geometria trigonale planare di base. L'angolo di legame H-C-C nell'etilene è di 121,3&lt;sup&gt;o&lt;/sup&gt;, molto vicino ai 120&lt;sup&gt;o&lt;/sup&gt; previsti dal VSEPR. I quattro legami C-H sigma nell'etilene. Il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è più corto (133,9 pm) e quasi due volte più forte (728 kJ/mol) del legame singolo carbonio-carbonio (154 pm e 377 kJ/mol). Ciascuno dei quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono equivalenti e hanno una lunghezza di 108,7 pm.

[[File:Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D-Vector.svg|centro|482x482px|chemorg 1.8]]

=== Rigidità nell'etene ===
Essendo il risultato di una sovrapposizione side-by-side (anziché end-to-end come nel caso del legame sigma), '''i legami pi greco non sono liberi di ruotare'''. Se si verificasse una rotazione intorno a questo legame, si dovrebbe interrompere la sovrapposizione laterale tra i due orbitali 2p&lt;sup&gt;z&lt;/sup&gt; che costituiscono il legame pi. Se si verificasse una rotazione libera, gli orbitali p dovrebbero attraversare una fase in cui si trovano a 90° l'uno dall'altro, il che romperebbe il legame pi greco perché non ci sarebbe più sovrapposizione. Poiché il legame pi greco è essenziale per la struttura dell'etene, non deve rompersi, quindi non ci può essere rotazione libera intorno al legame sigma carbonio-carbonio. La presenza del legame pi greco “blocca” i sei atomi dell'etene nello stesso piano.
[[File:Chemorg_1.8.11.jpg|centro|chemorg 1.8]]

=== Esercizio ===
1) a: Descrivi gli orbitali che si sovrappongono al legame sigma carbonio-azoto e al legame pigreco nella molecola sottostante:
[[File:Chemorg_1.8.13.png|centro|chemorg 1.8]]
b: Quale tipo di orbitale contiene la coppia solitaria dell'azoto?

2) Per la seguente molecola, indica quali atomi sono tenuti sullo stesso piano dal doppio legame carbonio-carbonio:
[[File:Chemorg_1.8.14.png|centro|chemorg 1.8]]

==== Soluzioni ====
1)

a) Gli atomi di carbonio e azoto sono entrambi ibridati sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;. Il doppio legame carbonio-azoto è composto da un legame sigma formato da due orbitali sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; e da un legame pi greco formato dalla sovrapposizione di due orbitali 2p non ibridati.
[[File:Chemorg_1.8.15.png|centro|chemorg 1.8]]
b) Come mostrato nella figura precedente, gli elettroni solitari dell'azoto occupano uno dei tre orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;.

2)
[[File:Chemorg_1.8.16.png|centro|chemorg 1.8]][https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems#:~:text=carbon%20double%20bond-,Hybridization,-PROBLEM Esercizi su OpenStax] (da 1-35 a 1-40)

== Orbitali ibridi sp e struttura dell'acetilene ==
=== Il Legame nell'Acetilene ===
Infine, il concetto di '''orbitale ibrido''' si applica bene ai gruppi con legame triplo, come gli '''alchini''' e i '''nitrili'''. Si consideri, ad esempio, la struttura dell''''etino''' (comunemente noto anche come '''acetilene'''), il più semplice degli alchini.
[[File:Ethyne-2D-flat.png|miniatura|Struttura dell'etino (acetilene)]]
Questa molecola è '''lineare''': tutti e quattro gli atomi giacciono su una linea retta. Il legame triplo carbonio-carbonio è lungo solo 1,20 Å. Nella rappresentazione a orbitali ibridi dell'acetilene, entrambi i carboni sono '''ibridati sp'''. In un carbonio ibridato ''sp'', l'orbitale 2''s'' si combina con l'orbitale 2''p''&lt;sub&gt;x&lt;/sub&gt; per formare due orbitali ibridi ''sp'' orientati con un angolo di 180° l'uno rispetto all'altro (ad es. lungo l'asse x). Gli orbitali 2''p''&lt;sub&gt;y&lt;/sub&gt; e 2''p''&lt;sub&gt;z&lt;/sub&gt; rimangono non ibridati e sono orientati perpendicolarmente lungo gli assi y e z, rispettivamente.
[[File:Hybrid_orbitals_of_ethyne.svg|centro|630x630px|Hybrid orbitals of ethyne]]
Il legame sigma C-C è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ''sp'' da ciascuno dei carboni, mentre i due legami sigma C-H sono formati dalla sovrapposizione del secondo orbitale ''sp'' su ciascun carbonio con un orbitale 1''s'' di un idrogeno. Ogni atomo di carbonio ha ancora due orbitali 2''p''&lt;sub&gt;y&lt;/sub&gt; e 2''p''&lt;sub&gt;z&lt;/sub&gt; semipieni, che sono perpendicolari sia tra loro sia alla linea formata dai legami sigma. Queste due coppie perpendicolari di orbitali ''p'' formano due legami pi greco tra i carboni, risultando in un legame triplo complessivo (un legame sigma più due legami pi greco).
[[File:Close-up_view_of_orbitals_of_one_carbon_in_ethyne.svg|centro|439x439px|Close-up view of orbitals of one carbon in ethyne]]
{| class=&quot;wikitable&quot;
|+
!legame sigma nell'etilene
!legame pi nell'etilene
|-
|[[File:Depiction_of_sigma_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|182x182px|Depiction of sigma bonding framework in ethyne]]
|[[File:Depiction_of_pi_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|260x260px|Depiction of pi bonding framework in ethyne]]
|}
Si dice che l'acetilene abbia tre legami sigma e due legami pi greco. Il legame triplo carbonio-carbonio nell'acetilene è il più corto (120 pm) e il più forte (965 kJ/mol) tra i tipi di legame carbonio-carbonio. Poiché ogni carbonio nell'acetilene ha due gruppi di elettroni, la teoria VSEPR predice una geometria lineare e un '''angolo di legame''' H-C-C di 180°.
[[File:Lewis_structure_of_ethylene_with_labeled_bond_angles_and_lengths.svg|centro|196x196px|Lewis structure of ethylene with labeled bond angles and lengths]]

=== Confronto dei legami C-C: Etano, Etene e Acetilene ===
{| class=&quot;wikitable&quot;
|+Confronto tra legami C-C
!Molecola
!Legame
!Forza del legame (kJ/mol)
!Lunghezza del legame (pm)
|-
|Etano, CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
|(''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;) C-C (''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;)
|376
|154
|-
|Etene, H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;C=CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
|(''sp''&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;) C=C (''sp''&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;)
|728
|134
|-
|Acetilene, HC≡CH
|(''sp'') C≡C (''sp'')
|965
|120
|}
Si noti che all'aumentare dell'ordine di legame, la '''lunghezza del legame''' diminuisce e la '''forza del legame''' aumenta.

Il concetto di orbitale ibrido spiega egregiamente un'altra osservazione sperimentale: i legami singoli adiacenti a legami doppi e tripli sono progressivamente più corti e più forti dei &quot;normali&quot; legami singoli, come quello in un semplice alcano. Il legame carbonio-carbonio nell'etano (struttura A sotto) deriva dalla sovrapposizione di due orbitali ''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;.
{| class=&quot;wikitable&quot;
|+
!A
!B
!C
|-
|[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_methane%25_2C_A.svg|centro|112x112px|Carbon-carbon bond orbitals in methane% 2C A]]
|[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propene%25_2C_B.svg|centro|129x129px|Carbon-carbon bond orbitals in propene% 2C B]]
|[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propyne%25_2C_C.svg|centro|177x177px|Carbon-carbon bond orbitals in propyne% 2C C]]
|}
Nel propene (B), tuttavia, il '''legame singolo''' carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp''&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; e un orbitale ''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;, mentre nel propino (C) il legame singolo carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp'' e un orbitale ''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;. Questi sono tutti legami singoli, ma il legame singolo nella molecola C è più corto e più forte di quello in B, che a sua volta è più corto e più forte di quello in A.

La spiegazione è relativamente semplice. Un orbitale ''sp'' è composto da un orbitale ''s'' e un orbitale ''p'', e quindi ha il 50% di '''carattere s''' e il 50% di '''carattere p'''. Gli orbitali ''sp''&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;, in confronto, hanno il 33% di carattere ''s'' e il 67% di carattere ''p'', mentre gli orbitali ''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; hanno il 25% di carattere ''s'' e il 75% di carattere ''p''. A causa della loro forma sferica, gli orbitali 2''s'' sono più piccoli e tengono gli elettroni più vicini e &quot;stretti&quot; al nucleo, rispetto agli orbitali 2''p''. Di conseguenza, i legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp'' + ''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; (come nell'alchino C) sono più corti e più forti dei legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; + ''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; (come nell'alchene B). I legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;-''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; (come nell'alcano A) sono i più lunghi e i più deboli del gruppo, a causa del 75% di carattere &quot;p&quot; degli ibridi.

=== Riepilogo sull'Ibridazione ===

* Un '''legame singolo''' è un legame sigma.
* Un '''legame doppio''' è composto da un legame sigma e un legame pi greco.
* Un '''legame triplo''' è composto da un legame sigma e due legami pi greco.
* I legami sigma sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi o dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido e un orbitale s dell'idrogeno.
* I legami pi greco sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali p non ibridati.
* Gli elettroni dei doppietti solitari sono solitamente contenuti in orbitali ibridi.
* Gli orbitali ibridi utilizzati (e quindi l'ibridazione) dipendono da quanti gruppi di elettroni ci sono attorno all'atomo in questione. Un gruppo di elettroni può essere un atomo legato o un doppietto solitario. Anche la geometria molecolare è decisa dal numero di gruppi di elettroni, quindi è direttamente collegata all'ibridazione.

{| class=&quot;wikitable&quot;
!N. di Gruppi di Elettroni
!Orbitale Ibrido Usato
!Esempio
!Geometria di Base
!Angolo di Legame di Base
|-
|2
|''sp''
|[[File:Example_of_sp_hybridized_carbon.svg|centro|127x127px|Example of sp hybridized carbon]]
|Lineare
|180°
|-
|3
|''sp''&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;
|[[File:Example_of_sp2_hybridized_carbon.svg|centro|95x95px|Example of sp2 hybridized carbon]]
|Trigonale Planare
|120°
|-
|4
|''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;
|[[File:Example_of_sp3_hybridized_carbon.svg|centro|98x98px|Example of sp3 hybridized carbon]]
|Tetraedrica
|109,5°
|}

=== Esercizi ===

# Per la molecola di acetonitrile:
#* a) Quanti legami sigma e pi greco possiede?
#* b) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami sigma C-H?
#* c) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-C?
#* d) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-N?
#* e) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami pi greco C-N?
#* f) In quale orbitale si trovano gli elettroni del doppietto solitario sull'azoto?

=== Soluzioni ===

#* a) 5 legami sigma e 2 legami pi greco
#* b) Un orbitale ibrido ''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; del carbonio e un orbitale s dell'idrogeno.
#* c) Un orbitale ibrido ''sp''&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; di un carbonio e un orbitale ''sp'' dell'altro carbonio. (''Nota: c'è un errore nel testo originale inglese che indicava sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; per entrambi. La risposta corretta è sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;-sp'')
#* d) Un orbitale ibrido ''sp'' del carbonio e un orbitale ''sp'' dell'azoto.
#* e) Un orbitale p&lt;sub&gt;y&lt;/sub&gt; e p&lt;sub&gt;z&lt;/sub&gt; del carbonio e un orbitale p&lt;sub&gt;y&lt;/sub&gt; e p&lt;sub&gt;z&lt;/sub&gt; dell'azoto.
#* f) Un orbitale ibrido ''sp''.

== Ibridazione di azoto, ossigeno, fosforo e zolfo ==
=== L'azoto ===

==== Legami in NH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; ====
L'azoto in NH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; ha cinque elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi cinque elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; equivalenti. La configurazione elettronica dell'azoto presenta ora un orbitale ibrido sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; completamente riempito con due elettroni e tre orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; con un elettrone spaiato ciascuno. I due elettroni nell'orbitale ibrido sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; pieno sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come una coppia solitaria nella struttura dell'NH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;. I tre elettroni non appaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami sigma N-H. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis dell'NH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;.
[[File:Chemorg_1.10.1.svg|centro|chemorg 1.10]]
I quattro orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; dell'azoto si orientano a formare una geometria tetraedrica. I tre legami sigma N-H dell'NH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;(N)-1s(H). Il quarto orbitale ibrido sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; contiene i due elettroni della coppia solitaria e non è direttamente coinvolto nel legame.
[[File:Chemorg_1.10.2.png|centro|chemorg 1.10]]

==== Ammina metilica ====
L'azoto è ibridato sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;, il che significa che possiede quattro orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;. Due degli orbitali ibridati sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; si sovrappongono agli orbitali s degli idrogeni per formare i due legami sigma N-H. Uno degli orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; si sovrappone a un orbitale ibrido sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; del carbonio per formare il legame sigma C-N. Gli elettroni solitari dell'azoto sono contenuti nell'ultimo orbitale ibridato sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;. A causa dell'ibridazione sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;, l'azoto ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli dei legami H-N-H e H-N-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione operata dagli elettroni solitari.
[[File:Chemorg_1.10.3.svg|centro|558x558px|chemorg 1.10]]

=== L'ossigeno ===

==== Legami in H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O ====
L'ossigeno in H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O ha sei elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi sei elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; equivalenti. La configurazione elettronica dell'ossigeno presenta ora due orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; completamente riempiti con due elettroni e due orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; con un elettrone spaiato ciascuno. Gli orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; riempiti sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come due serie di coppie solitarie sulla struttura di H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O. I due elettroni spaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami O-H sigma. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis di H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O.
[[File:Chemorg_1.10.4.svg|centro|634x634px|chemorg 1.10]]
I quattro orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; dell'ossigeno si orientano a formare una geometria tetraedrica. I due legami sigma O-H di H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;(O)-1s(H). I due orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; rimanenti contengono ciascuno due elettroni sotto forma di coppia solitaria.
[[File:Chemorg_1.6.9.png|alt=Chemorg 1.6.9|centro]]

=== Metanolo ===
L'ossigeno è ibridato sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;, il che significa che ha quattro orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;. Uno degli orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; si sovrappone agli orbitali s di un idrogeno per formare i legami sigma O-H. Uno degli orbitali ibridi sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; si sovrappone a un orbitale ibrido sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; del carbonio per formare il legame sigma C-O. Entrambe le serie di elettroni solitari sull'ossigeno sono contenute nel restante orbitale ibridato sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;. A causa dell'ibridazione sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;, l'ossigeno ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli di legame H-O-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione da parte degli elettroni solitari.
[[File:Chemorg_1.10.5.svg|centro|581x581px|chemorg 1.10]]

=== Fosforo ===

==== Fosfato di metile ====
Lo schema di legame del fosforo è analogo a quello dell'azoto, poiché entrambi si trovano nel periodo 15. Tuttavia, il fosforo può avere degli ottetti espansi perché si trova nella riga n = 3. In genere, il fosforo forma cinque legami covalenti. Nelle molecole biologiche, il fosforo si trova solitamente negli organofosfati. Gli organofosfati sono costituiti da un atomo di fosforo legato a quattro ossigeni, con uno degli ossigeni legato anche a un carbonio. Nel metilfosfato, il fosforo è ibridato sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; e l'angolo di legame O-P-O varia da 110° a 112°.
[[File:Chemorg_1.10.6.svg|centro|471x471px|chemorg 1.10]]

=== Zolfo ===

==== Metanolo e solfuro di dimetile ====
Lo zolfo ha uno schema di legame simile a quello dell'ossigeno perché entrambi si trovano nel periodo 16 della tavola periodica. Poiché lo zolfo si trova nella terza fila della tavola periodica, ha la capacità di formare un ottetto espanso e la capacità di formare un numero di legami covalenti superiore a quello tipico. Nei sistemi biologici, lo zolfo si trova tipicamente in molecole chiamate tioli o solfuri. In un tiolo, l'atomo di zolfo è legato a un idrogeno e a un carbonio ed è analogo al legame O-H di un alcol. In un solfuro, lo zolfo è legato a due carboni. Il più semplice esempio di tiolo è il tiolo del metano (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;SH) e il più semplice esempio di solfuro è il dimetilsolfuro [(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;S]. In entrambi i casi lo zolfo è ibridato sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;, ma gli angoli di legame dello zolfo sono molto inferiori ai tipici 109,5° tetraedrici, essendo rispettivamente 96,6° e 99,1°.
[[File:Chemorg_1.10.7.svg|centro|miniatura|504x504px|metanolo]]
[[File:Chemorg_1.10.8.svg|centro|miniatura|505x505px|solfuro di dimetile]]

=== Esercizi ===
1) Inserisci le coppie di elettroni solitari mancanti nelle seguenti molecole e scrivi quale ibridazione ti aspetti per ciascuno degli atomi indicati.

a) L'ossigeno è dimetiletere:
[[File:Chemorg_1.10.9.svg|centro|226x226px|chemorg 1.10]]
b) L'azoto nella dimetil amina:
[[File:Chemorg_1.10.10.png|centro|chemorg 1.10]]
c) Il fosforo nella fosfina:
[[File:Chemorg_1.10.11.png|centro|chemorg 1.10]]
d) Lo zolfo nell'idrogeno solforato:
[[File:Chemorg_1.10.12.png|centro|chemorg 1.10]]

==== Soluzioni ====
1)

a) ibridazione sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;
[[File:Dimethyl-ether-lonepairs-2D-structure.svg|centro|chemorg 1.10]]
b) ibridazione sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;
[[File:Chemorg_1.10.14.png|centro|chemorg 1.10]]
c) ibridazione sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;
[[File:Chemorg_1.10.15.png|centro|chemorg 1.10]]
d) ibridazione sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;
[[File:Chemorg_1.10.16.png|alt=chemorg 1.10|centro]]

== Forza di acidi e basi ==
Sicuramente saprete che alcuni acidi sono più forti di altri. L''''acido solforico''' è abbastanza forte da poter essere utilizzato come detergente per scarichi, in quanto scioglie rapidamente gli intasamenti di capelli e altro materiale organico.
[[File:Sulfuric_Acid_Structural_Formula_V1.svg|centro|miniatura|212x212px|acido solforico]]
Non sorprende che l'acido solforico concentrato provochi ustioni dolorose se tocca la pelle e danni permanenti se entra negli occhi (c'è una buona ragione per gli occhiali di sicurezza che si indossano in laboratorio!). Anche l'acido acetico (aceto) provoca ustioni alla pelle e agli occhi, ma non è abbastanza forte per essere un efficace pulitore di scarichi. L'acqua, che come sappiamo può agire come donatore di protoni, non è ovviamente un acido molto forte. Anche lo ione idrossido potrebbe teoricamente agire come un acido - dopo tutto ha un protone da donare - ma questa non è una reazione che normalmente considereremmo rilevante se non nelle condizioni più estreme.

&lt;u&gt;L'acidità relativa di diversi composti o gruppi funzionali - in altre parole, la loro capacità relativa di donare un protone a una base comune in condizioni identiche - è quantificata da un numero chiamato '''costante di dissociazione acida''', abbreviato '''K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;'''&lt;/u&gt;. La base comune scelta per il confronto è l'acqua.

Consideriamo l'acido acetico come primo esempio. Quando una piccola quantità di acido acetico viene aggiunta all'acqua, si verifica un evento di trasferimento di protoni (reazione acido-base).
[[File:Acetic_acid_deprotonation.svg|centro|miniatura|567x567px|Acido acetico e acqua]]
Questa reazione non arriva al completamento, non tutto l'acido acetico viene convertito in acetato, la sua base coniugata. Piuttosto, viene raggiunto un equilibrio dinamico, con il trasferimento di protoni che avviene in entrambe le direzioni (quindi le frecce bidirezionali) e concentrazioni finite di tutte e quattro le specie in gioco. La natura di questa situazione di equilibrio, come ricorderete dalla Chimica generale, è espressa da una costante di equilibrio, la K&lt;sub&gt;eq&lt;/sub&gt;.

La costante di equilibrio è in realtà un rapporto di attività (rappresentato dal simbolo ), ma le attività sono raramente utilizzate in corsi diversi dalla chimica analitica o fisica. Per semplificare la discussione per i corsi di chimica generale e di chimica organica, le attività di tutti i soluti vengono sostituite con le '''molarità''' e l'attività del solvente (di solito '''l'acqua''') è definita come avente '''valore 1'''.

Nel nostro esempio, abbiamo aggiunto una piccola quantità di acido acetico a una grande quantità di acqua: l'acqua è il solvente di questa reazione. Pertanto, nel corso della reazione, la concentrazione dell'acqua cambia pochissimo e l'acqua può essere trattata come un solvente puro, a cui viene sempre assegnata un'attività pari a 1. L'acido acetico, lo ione acetato e lo ione idronio sono tutti soluti e quindi le loro attività vengono approssimate con le molarità. La costante di dissociazione acida, o K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;, per l'acido acetico è quindi definita come:

&lt;math&gt;K _{eq} = {[CH_3COO^-]\cdot[H_3O^+] \over [CH_3COOH]\cdot[1]} = K_a&lt;/math&gt;


Poiché la divisione per 1 non cambia il valore della costante, l'“1” di solito non viene scritto e K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; viene scritto come:

&lt;math&gt;K _a = {[CH_3COO^-] \cdot [H_3O^+] \over [CH_3COOH]} = 1,75 \cdot 10^{-5}&lt;/math&gt;

In termini più generali, la costante di dissociazione di un dato acido è espressa come:

&lt;math&gt;K _a = {[H_3O^+]\cdot[A^-] \over [HA]}&lt;/math&gt;  oppure  &lt;math&gt;K_a = {[H_3O^+]\cdot[A] \over [HA^+]}&lt;/math&gt;

La prima equazione si applica a un acido neutro come l'HCl o l'acido acetico, mentre la seconda si applica a un acido cationico come l'ammonio (NH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt;).

&lt;u&gt;Il valore di K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; = 1,75 x 10&lt;sup&gt;-5&lt;/sup&gt; per l'acido acetico è molto piccolo: ciò significa che la dissociazione avviene molto poco e che all'equilibrio c'è molto più acido acetico in soluzione che ione acetato&lt;/u&gt;. '''L'acido acetico è un acido relativamente debole''', almeno se paragonato all'acido solforico (K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; = 109) o all'acido cloridrico (K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; = 107), che subiscono entrambi una dissociazione essenzialmente completa in acqua.

Un numero come 1,75 x 10&lt;sup&gt;-5&lt;/sup&gt; non è molto facile da dire o da ricordare. I chimici usano spesso i valori di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; come termine più conveniente per esprimere l'acidità relativa. pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; è correlato a K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; dalla seguente equazione

&lt;math&gt;pK_a = - log K_a&lt;/math&gt;

Facendo i calcoli, scopriamo che il '''pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;''' dell'acido acetico è 4,8. L'uso dei valori di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ci permette di esprimere l'acidità di composti e gruppi funzionali comuni su una scala numerica che '''va da -10 (acido molto forte) a 50 (per niente acido)'''. La Tabella sotto elenca i valori pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; esatti o approssimativi per diversi tipi di protoni che è probabile incontrare nello studio della chimica organica e biologica. Osservando la Tabella, si nota che la pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; degli acidi carbossilici è compresa tra 4 e 5, la pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; dell'acido solforico è -10 e la pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; dell'acqua è 14. Gli alcheni e gli alcani, che non sono affatto acidi, hanno valori di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; superiori a 30. Più basso è il valore di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;, più forte è l'acido.
{| class=&quot;wikitable&quot;
|+Tabella: costanti acide rappresentative
|[[File:Chemorg_2.7.3.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido solforico
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; −10
|[[File:Chemorg_2.7.4.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido cloridrico
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; −7
|[[File:Chemorg_2.7.5.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]idronio
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; 0.00
|[[File:Chemorg_2.7.6.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]chetone protonato
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ −7
|[[File:Chemorg_2.7.7.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcol protonato
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ −3
|-
|[[File:Chemorg_2.7.8.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]monoestere fosfato
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 1
|[[File:Chemorg_2.7.9.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fosfato diestere
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 1.5
|[[File:Chemorg_2.7.10.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido fosforico
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; 2.2
|[[File:Chemorg_2.7.11.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]anilina protonata
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 4.6
|[[File:Chemorg_2.7.12.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbossilico
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 4-5
|-
|[[File:Chemorg_2.7.13.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]piridina
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; 5.3
|[[File:Chemorg_2.7.14.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbonico
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; 6.4
|[[File:Chemorg_2.7.15.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]cianuro di idrogeno
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 9.2
|[[File:Chemorg_2.7.16.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammonio
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; 9.2
|[[File:Chemorg_2.7.17.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fenolo
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; 9.9
|-
|[[File:Chemorg_2.7.18.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]tiolo
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 10-11
|[[File:Chemorg_2.7.19.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acqua
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; 14.00
|[[File:Chemorg_2.7.20.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammide
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 17
|[[File:Chemorg_2.7.21.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcool
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 16-17
|[[File:Chemorg_2.7.22.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alfa-protone (chetone)
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 18-20
|-
|[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 17-20 (protoni in alfa)
|[[File:Chemorg_2.7.23.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchino terminale
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 25
|[[File:Chemorg_2.7.24.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchene terminale
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 35
|[[File:Chemorg_2.7.25.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammoniaca
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 35
|[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide
pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; &gt; 40
|-
|alcani: pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 50
|alcheni: pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 44
|alchini : pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 25
|
|
|}
È importante capire che il pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; non è la stessa cosa del pH: il pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; è una proprietà intrinseca di un composto o di un gruppo funzionale, mentre il pH è la misura della concentrazione di ioni idronio in una particolare soluzione acquosa:

&lt;math&gt;pH = - log[H_3O^+]&lt;/math&gt;

Un particolare acido avrà sempre lo stesso pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; (assumendo che stiamo parlando di una soluzione acquosa a temperatura ambiente), ma diverse soluzioni acquose dell'acido potrebbero avere valori di pH diversi, a seconda di quanto acido viene aggiunto a quanta acqua.

La nostra tabella dei valori di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ci permetterà anche di confrontare la forza di diverse basi confrontando i valori di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; dei loro acidi coniugati. L'idea chiave da ricordare è la seguente: più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata. L'acido solforico è l'acido più forte del nostro elenco, con un valore pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; di -10, quindi HSO&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;&lt;sup&gt;-&lt;/sup&gt; è la base coniugata più debole. Si può notare che lo ione idrossido è una base più forte dell'ammoniaca (NH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;), perché l'ammonio (NH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt;, pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; = 9,2) è un acido più forte dell'acqua (pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; = 14,00).

'''Più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata.'''

Sebbene la Tabella sopra fornisca i valori di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; solo di un numero limitato di composti, può essere molto utile come punto di partenza per stimare l'acidità o la basicità di qualsiasi molecola organica. È qui che la vostra familiarità con i gruppi funzionali organici vi sarà molto utile. Qual è, ad esempio, il pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; del cicloesanolo? Non è riportato nella tabella, ma trattandosi di un alcol, probabilmente è vicino a quello dell'etanolo (pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; = 16). Allo stesso modo, possiamo usare la Tabella 2.7.1 per prevedere che la para-idrossifenil acetaldeide, un composto intermedio nella biosintesi della morfina, ha un pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; vicino a 10, vicino a quello del nostro composto di riferimento, il fenolo.
[[File:Chemorg_2.7.26.svg|centro|miniatura|para-idrossifenil acetaldeide]]
Si noti che in questo esempio dobbiamo valutare l'acidità potenziale in ''quattro'' punti diversi della molecola.
[[File:Chemorg_2.7.27.svg|centro|miniatura]]
I protoni aldeidici e aromatici non sono affatto acidi (i valori di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; sono superiori a 40 - non nella nostra tabella). I due protoni sul carbonio vicino al carbonile sono leggermente acidi, con valori di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; intorno a 19-20 secondo la tabella. Il protone più acido si trova sul gruppo fenolico, quindi se il composto venisse fatto reagire con un singolo equivalente molare di base forte, questo è il protone che verrebbe donato per primo.

Nel prosieguo dello studio della chimica organica, sarà opportuno memorizzare gli intervalli di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; approssimativi di alcuni importanti gruppi funzionali, tra cui l'acqua, gli alcoli, i fenoli, l'ammonio, i tioli, i fosfati, gli acidi carbossilici e i carboni vicini ai gruppi carbonilici (i cosiddetti a-carboni). Sono questi i gruppi che più facilmente si vedono agire come acidi o basi nelle reazioni organiche biologiche.

Un'avvertenza: quando si usa la tabella pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;, bisogna essere assolutamente sicuri di considerare la coppia coniugata acido/base corretta. Se vi viene chiesto di dire qualcosa sulla basicità dell'ammoniaca (NH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;) rispetto a quella dello ione etossido (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O-), per esempio, i valori di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; da considerare sono 9,2 (la pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; dello ione ammonio) e 16 (la pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; dell'etanolo). Da questi numeri si evince che l'etossido è la base più forte. Non commettete l'errore di utilizzare il valore di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; di 38: questo è il pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; dell'ammoniaca che agisce come un acido e indica quanto è basico lo ione NH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;&lt;sup&gt;-&lt;/sup&gt; (molto basico!).

=== Esempio 2.7.1: Gruppi acidi ===
Utilizzando la tabella dei pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;, stimare i valori di pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; per il gruppo più acido dei composti sottostanti e disegnare la struttura della base coniugata che risulta quando questo gruppo dona un protone. Utilizzare la tabella dei pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; di cui sopra e/o le tabelle di riferimento.
[[File:Chemorg_2.7.28.svg|alt=chemorg 2.7|centro|635x635px]]

==== Soluzione ====

: a. The most acidic group is the protonated amine, pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 5-9
: b. Alpha proton by the C=O group, pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 18-20
: c. Thiol, pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 10
: d. Carboxylic acid, pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 5
: e. Carboxylic acid, pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; ~ 5

=== Esempio 2.7.2 ===
L'acido acetico (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;COOH) ha una pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; di 4,76. Determinare la K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; dell'acido acetico.

==== Soluzione ====
Risolvendo algebricamente la K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; si ottiene quanto segue:

pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; = -Log(K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;)

-pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; = Log(K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;)

10^(-pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;)= K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;

K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; per l'acido acetico = 10^(-4.76) = 1,74 x 10&lt;sup&gt;-5&lt;/sup&gt;

=== Esercizi ===

# Scrivere un'espressione per la costante di acidità dell'acido acetico, CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;COOH.
# La pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; dell'acido acetico è 4,72; calcolare la sua K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;.
# La K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; dell'acido benzoico è 6,5 × 10-5; determinare la sua pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;.
# In base alle risposte date alle domande precedenti, stabilire se l'acido acetico o l'acido benzoico sono più forti.

==== Soluzione ====

# K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;=[CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;&lt;sup&gt;−&lt;/sup&gt;][H&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt;]/[CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H] o K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;=[CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CO&lt;sup&gt;-2&lt;/sup&gt;][H&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;O&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt;]/[CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H]
# pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;=-log10K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;=4.74 quindi, log10 K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;=-4.72 e K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;= anti-log(-4.72)= 1.9×10&lt;sup&gt;-5&lt;/sup&gt;
# pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;=−log10 K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;=−log106.5×10&lt;sup&gt;−5&lt;/sup&gt;=−(−4.19)=4.19
# L'acido benzoico è più forte dell'acido acetico. [L'acido benzoico ha una K&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; più alta e una pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt; più bassa].

== Acidi e Basi - La definizione di Lewis ==
=== Introduzione alla teoria acido-base di Lewis ===
La teoria acido-base di Brønsted è stata utilizzata in tutta la storia della chimica degli acidi e delle basi. Tuttavia, questa teoria è molto restrittiva e si concentra principalmente su acidi e basi che agiscono come donatori e accettori di protoni. A volte si verificano condizioni in cui la teoria non si adatta necessariamente, come ad esempio nei solidi e nei gas. Nel 1923, G.N. Lewis della UC Berkeley propose una teoria alternativa per descrivere gli acidi e le basi. La sua teoria forniva una spiegazione generalizzata di acidi e basi basata sulla struttura e sul legame. Grazie all'uso della definizione di Lewis di acidi e basi, i chimici sono ora in grado di prevedere una più ampia varietà di reazioni acido-base. La teoria di Lewis utilizza gli elettroni invece del trasferimento di protoni e afferma specificamente che un acido è una specie che accetta una coppia di elettroni mentre una base dona una coppia di elettroni.
[[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|283x283px|Immagine wikibooks 2]]
Esempio di base di Lewis (atomo di ossigeno del carbonile) che reagisce con l'acido di Lewis (ione Mg&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt;).

La reazione tra un acido e una base di Lewis produce un legame covalente coordinato. Un legame covalente coordinato è solo un tipo di legame covalente in cui un reagente dona entrambi gli elettroni per formare il legame. In questo caso, la base di Lewis dona i suoi elettroni per formare un legame con l'acido di Lewis. Il prodotto risultante è chiamato composto di addizione, o più comunemente complesso. Il flusso di coppie di elettroni dalla base di Lewis all'acido di Lewis è rappresentato da frecce curve, come quelle utilizzate per le strutture di risonanza. Le frecce curve significano sempre che una coppia di elettroni si sposta dall'atomo in coda alla freccia all'atomo in testa alla freccia. In questo caso la coppia di elettroni solitari della base di Lewis attacca l'acido di Lewis formando un legame. Questo nuovo tipo di movimento della coppia di elettroni verrà utilizzato in tutto il testo per descrivere il flusso di elettroni durante le reazioni.

* Acido di Lewis: specie che accetta una coppia di elettroni e che in genere ha orbitali liberi o un legame polare che coinvolge l'idrogeno tale da poter donare H&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt; (che ha un orbitale 1s vuoto).
* Base di Lewis: una specie che dona una coppia di elettroni e avrà elettroni solitari di legame &lt;math&gt;\pi&lt;/math&gt;

=== Acidi di Lewis ===
I composti neutri del '''boro''', '''dell'alluminio''' e degli altri elementi del Gruppo 13 (BF&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;, AlCl&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;), che possiedono solo sei elettroni di valenza, hanno una forte tendenza a guadagnare una coppia di elettroni aggiuntiva. Poiché questi composti sono circondati solo da tre gruppi di elettroni, sono ibridati sp&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;, '''contengono un orbitale p libero''' e '''sono potenti acidi di Lewis'''. La coppia di elettroni solitari della trimetilammina è contenuta in un orbitale ibrido sp&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; che la rende una base di Lewis. Questi due orbitali si sovrappongono, creando un legame covalente in un complesso trifluoruro di boro-trimetilammina. Il movimento degli elettroni durante questa interazione è indicato da una freccia.
[[File:Immagine_wikibooks_3.svg|centro|senza_cornice|423x423px|Immagine wikibooks 3]]
Gli ioni positivi sono spesso acidi di Lewis perché hanno un'attrazione elettrostatica per i donatori di elettroni. Ne sono un esempio i metalli alcalini e alcalino-terrosi nelle colonne del gruppo IA e IIA. K+, Mg2+ e Ca2+ sono talvolta considerati acidi di Lewis in biologia, ad esempio. Questi ioni sono forme molto stabili di questi elementi grazie ai loro bassi potenziali di ionizzazione degli elettroni. L'interazione tra un catione di magnesio (Mg+2) e un ossigeno carbonilico è un esempio comune di reazione acido-base di Lewis. L'ossigeno carbonilico (la base di Lewis) dona una coppia di elettroni al catione di magnesio (l'acido di Lewis). Come vedremo nel Capitolo 19, quando inizieremo lo studio delle reazioni che coinvolgono i gruppi carbonilici, questa interazione ha l'effetto molto importante di aumentare la polarità del doppio legame carbonio-ossigeno.
[[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|293x293px|Immagine wikibooks 4]]
La regola degli otto elettroni non vale per tutta la tavola periodica. Per ottenere le configurazioni dei gas nobili, alcuni atomi possono avere bisogno di diciotto elettroni nel loro guscio di valenza. I metalli di transizione come il titanio, il ferro e il nichel possono avere fino a diciotto elettroni e possono spesso accettare coppie di elettroni dalle basi di Lewis. I metalli di transizione sono spesso acidi di Lewis. Ad esempio, il titanio ha quattro elettroni di valenza e può formare quattro legami in composti come il tetrachide di titanio (isopropossido), qui sotto, o il tetracloruro di titanio, TiCl4. Tuttavia, l'atomo di titanio in questo composto ha solo otto elettroni di valenza, non diciotto. Può facilmente accettare elettroni da donatori.
[[File:Immagine_wikibooks_5.svg|centro|senza_cornice|160x160px]]
[[File:Lewis_structure_of_cerium_tris(dimethylamide).svg|centro|senza_cornice|187x187px|Lewis structure of cerium tris(dimethylamide)]] 

''Figura 2.10.1: Sebbene il titanio abbia otto elettroni in questa molecola, il tetrakis(isopropossido) di titanio, può ospitarne fino a diciotto. È un acido di Lewis. L'atomo di cerio nel tris(dimetilammide) di cerio proviene da una parte simile della tavola periodica ed è anch'esso un acido di Lewis.''

=== Il protone come comune acido di Lewis ===
Forse '''l'esempio più comune di acido di Lewis''' è anche il più semplice. È il catione idrogeno (H+) o '''protone'''. Si chiama protone perché, nella maggior parte degli atomi di idrogeno, l'unica particella del nucleo è un protone. Se un elettrone viene rimosso per creare un catione, rimane solo un protone. Il protone è un acido di Lewis per una serie di motivi. Ha una carica positiva e quindi attira gli elettroni, che sono negativi. Inoltre, non ha la configurazione elettronica del suo vicino di gas nobile, l'elio. L'elio ha due elettroni. Se una base di Lewis o un nucleofilo dona una coppia di elettroni a un protone, quest'ultimo otterrà la configurazione di gas nobile dell'elio.
[[File:Immagine_wikibooks_7.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 7]]
''Figura 2.10.3: Protone che reagisce come un acido di Lewis''

Tuttavia, i cationi idrogeno non sono così semplici. In realtà non sono così comuni. Al contrario, i &lt;u&gt;protoni sono generalmente sempre legati a una base di Lewis&lt;/u&gt;. L'idrogeno è quasi sempre legato covalentemente (o coordinatamente) a un altro atomo. Molti degli altri elementi che si trovano comunemente nei composti con l'idrogeno sono più elettronegativi dell'idrogeno. Di conseguenza, l'idrogeno ha spesso una carica positiva parziale che lo fa agire ancora come un acido di Lewis.

Una reazione acido-base che coinvolge i protoni può essere meglio espressa come:
[[File:Immagine_wikibooks_8.svg|centro|senza_cornice|492x492px|Immagine wikibooks 8]]
''Figura 2.10.4 : Trasferimento di protoni da un sito all'altro.''

Le interazioni acido-base di Lewis che abbiamo visto finora sono leggermente diverse. Invece di due composti che si uniscono e formano un legame, abbiamo una base di Lewis che sostituisce un'altra a un protone. Nella reazione si verificano due movimenti specifici di elettroni, entrambi indicati dalle frecce. Gli elettroni della coppia solitaria sull'ossigeno attaccano l'idrogeno per formare un legame O-H nel prodotto. Inoltre, gli elettroni del legame H-Cl si spostano per diventare una coppia solitaria sul cloro quando il legame H-Cl si rompe. Queste due frecce insieme rappresentano il meccanismo di questa reazione acido-base.

=== '''Basi di Lewis''' ===
Cosa rende una molecola (o un atomo o uno ione) una base di Lewis? Deve avere una '''coppia di elettroni disponibili da condividere''' con un altro atomo per formare un legame. Gli elettroni più facilmente disponibili sono quelli che non sono già in legami. Gli elettroni di legame hanno una bassa energia. Gli elettroni non di legame hanno un'energia più alta e possono essere stabilizzati quando vengono delocalizzati in un nuovo legame. Le basi di Lewis hanno solitamente elettroni non leganti o coppie solitarie, il che rende i composti di '''ossigeno''' e '''azoto''' delle &lt;u&gt;comuni basi di Lewis&lt;/u&gt;. Le basi di Lewis &lt;u&gt;possono essere anioniche o neutre&lt;/u&gt;. Il requisito fondamentale è che abbiano una coppia di elettroni da donare.
[[File:Immagine_wikibooks_9.svg|centro|senza_cornice|385x385px|Immagine wikibooks 9]]
''Figura 2.10.5: Alcuni comuni esempi organici di basi di Lewis. La maggior parte dei composti contenenti ossigeno, azoto e zolfo può agire come basi di Lewis.''

==== Nota 1: Ammoniaca ====
L'ammoniaca, NH3, ha una coppia solitaria ed è una base di Lewis. Può donare a composti che accettano elettroni.
[[File:Immagine_wikibooks_10.svg|centro|senza_cornice|313x313px|Immagine wikibooks 10]]
''Ammoniaca che dona a un accettore di elettroni o a un acido di Lewis.''

Non tutti i composti possono agire come basi di Lewis. Ad esempio, il metano, CH4, ha tutti gli elettroni di valenza in coppie di legame. Queste coppie di legame sono troppo stabili per essere donate in condizioni normali, quindi il metano non è una base di Lewis. Anche i composti neutri del boro hanno tutti gli elettroni in coppie di legame. Ad esempio, il borano, BH3, non ha coppie solitarie; tutti i suoi elettroni di valenza sono in legami. I composti del boro non sono tipicamente basi di Lewis.
[[File:Immagine_wikibooks_11.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 11]]
''Figura 2.10.6 : I composti di carbonio e boro con tutti i legami sigma non hanno coppie solitarie e non agiscono come basi di Lewis.''

==== Esercizio 2.10.1 ====
Quali dei seguenti composti vi aspettereste siano basi di Lewis?

a) SiH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;  - b) AlH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;  - c) PH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;  - d) SH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;  - e) &lt;sup&gt;-&lt;/sup&gt;SH

=== Complessi acido-base di Lewis ===
Cosa succede quando una base di Lewis dona una coppia di elettroni a un acido di Lewis? Il formalismo di spinta degli elettroni (frecce) che abbiamo utilizzato per illustrare il comportamento degli acidi e delle basi di Lewis ha lo scopo di mostrare la direzione del movimento degli elettroni dal donatore all'accettore. Tuttavia, poiché un legame può essere considerato come una coppia di elettroni condivisi tra due atomi (in questo caso, tra il donatore e l'accettore), queste frecce mostrano anche dove si formano i legami.
[[File:Immagine_wikibooks_12.svg|centro|senza_cornice|335x335px|Immagine wikibooks 12]]
''Figura 2.10.7: Donazione di elettroni da una base di Lewis a un acido di Lewis.''

Gli elettroni donati da una base di Lewis a un acido di Lewis formano un nuovo legame. Dall'acido e dalla base di Lewis più piccoli si forma un nuovo composto più grande. Questo composto è chiamato complesso acido-base di Lewis. Un semplice esempio di complessazione acido-base di Lewis riguarda l'ammoniaca e il trifluoruro di boro. L'atomo di azoto ha una coppia solitaria ed è un donatore di elettroni. Il boro non ha un ottetto ed è un accettore di elettroni. I due composti possono formare un complesso acido-base di Lewis o un complesso di coordinazione.
[[File:Immagine_wikibooks_13.svg|centro|senza_cornice|416x416px|Immagine wikibooks 13]]
''Figura 2.10.8: Formazione di un complesso acido-base di Lewis da ammoniaca e trifluoruro di boro.''

Quando l'azoto dona una coppia di elettroni da condividere con il boro, il legame che si forma è talvolta chiamato &lt;u&gt;legame di coordinazione&lt;/u&gt;. Un legame di coordinazione è qualsiasi legame covalente che si forma quando un atomo porta una coppia dei suoi elettroni e li dona a un altro.

&lt;u&gt;Nella terminologia della chimica organica, il donatore di elettroni è chiamato '''nucleofilo''' e l'accettore di elettroni è chiamato '''elettrofilo'''&lt;/u&gt; . L'ammoniaca è un nucleofilo e il trifluoruro di boro è un elettrofilo.

* Poiché le basi di Lewis sono attratte dagli atomi con carenza di elettroni e poiché la carica positiva è generalmente associata al nucleo di un atomo, le '''basi di Lewis sono talvolta chiamate &quot;nucleofili&quot;'''. Nucleofilo significa amante del nucleo.
* Poiché gli '''acidi di Lewis attraggono le coppie di elettroni, a volte vengono chiamati &quot;elettrofili&quot;'''. Elettrofilo significa che ama gli elettroni.

===== Esercizio 2.10.9 =====
Per la seguente reazione, aggiungere frecce curve (formalismo di movimento degli elettroni) per indicare il flusso di elettroni.
[[File:Immagine_wikibooks_14.png|centro|senza_cornice|451x451px|Immagine wikibooks 14]]

===== Esercizio 2.10.10 =====
Si forma un complesso acido-base di Lewis tra THF (tetraidrofurano) e borano, BH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; .

a) Quale composto è l'acido di Lewis? Quale è la base di Lewis?

b) Quale atomo nell'acido di Lewis è il sito acido? Perché?

c) Quale atomo nella base di Lewis è il sito basico? Perché?

d) Quanti donatori sarebbero necessari per soddisfare il sito acido?

e) Mostrare, utilizzando la notazione a freccia, la reazione per formare un complesso acido-base di Lewis.

f) Il borano è altamente piroforico; reagisce violentemente con l'aria, incendiandosi. Mostra, usando la notazione a freccia, cosa potrebbe accadere quando il borano entra in contatto con l'aria.

g) Il complesso borano-THF è molto meno piroforico del borano. Perché, secondo te, è così?

== Interazioni non covalenti tra molecole ==
=== Introduzione ===
Le proprietà dei liquidi sono intermedie tra quelle dei gas e dei solidi, ma sono più simili a quelle dei solidi. A differenza delle forze ''intramolecolari'' , come i legami covalenti che tengono insieme gli atomi nelle molecole e negli ioni poliatomici, le forze '''''intermolecolari''''' &lt;u&gt;tengono insieme le molecole in un liquido o in un solido&lt;/u&gt;. Le forze intermolecolari sono generalmente molto più deboli dei legami covalenti. Ad esempio, sono necessari 927 kJ per vincere le forze intramolecolari e rompere entrambi i legami O–H in 1 mole di acqua, ma ne bastano solo circa 41 kJ per vincere le attrazioni intermolecolari e convertire 1 mole di acqua liquida in vapore acqueo a 100 °C. (Nonostante questo valore apparentemente basso, le forze intermolecolari nell'acqua liquida sono tra le più intense conosciute!) Data la grande differenza nell'intensità delle forze intra- e intermolecolari, i cambiamenti tra lo stato solido, liquido e gassoso si verificano quasi invariabilmente per le sostanze molecolari ''senza rompere i legami covalenti'' .

'''&lt;u&gt;Le forze intermolecolari determinano le proprietà delle sostanze, come i punti di fusione dei solidi, i punti di ebollizione dei liquidi, stato di aggregazione a temperatura ambiente, solubilità in acqua (o in un solvente non polare)&lt;/u&gt;'''. I liquidi bollono quando le molecole hanno abbastanza energia termica per superare le forze attrattive intermolecolari che le tengono insieme, formando così bolle di vapore all'interno del liquido. Allo stesso modo, i solidi si sciolgono quando le molecole acquisiscono sufficiente energia termica per superare le forze intermolecolari che le bloccano nel solido.

Una reazione che avviene all'interno della stessa molecola è intramolecolare; una reazione che avviene tra due molecole è intermolecolare.

Le forze intermolecolari '''sono di natura elettrostatica''', cioè derivano dall'interazione tra specie con carica positiva e negativa. Come i legami covalenti e ionici, le interazioni intermolecolari sono la somma di componenti attrattive e repulsive. Poiché le interazioni elettrostatiche diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza tra le molecole, le interazioni intermolecolari sono più importanti per i solidi e i liquidi, dove le molecole sono vicine. Queste interazioni diventano importanti per i gas solo a pressioni molto elevate, dove sono responsabili delle deviazioni osservate dalla legge dei gas ideali.

In questa sezione consideriamo esplicitamente tre tipi di interazioni intermolecolari: forze '''dipolo-dipolo''', '''forze di dispersione (London)''' e '''legami a idrogeno'''. Queste interazioni intermolecolari sono '''chiamate genericamente anche forze di van der Waals''' o interazioni non covalenti.

=== Interazioni dipolo-dipolo ===
I legami covalenti polari si comportano come se gli atomi legati avessero cariche frazionali localizzate uguali ma opposte (cioè, i due atomi legati generano un dipolo). Se la struttura di una molecola è tale che i singoli dipoli di legame non si annullano a vicenda, allora la molecola ha un momento di dipolo netto. Le molecole con momento di dipolo netto tendono ad allinearsi in modo che l'estremità positiva di un dipolo sia vicina all'estremità negativa di un altro e viceversa, come mostrato nella Figura 2.12.1 parti (a e b). Le disposizioni in cui due estremità positive o due negative sono adiacenti (parti (c e d) della Figura 2.12.1) sono a più alta energia, poiché le cariche simili si respingono. Quindi le interazioni dipolo-dipolo, come quelle nelle parti (a e b) della Figura 2.12.1, sono interazioni intermolecolari attrattive interazioni intermolecolari repulsive.
[[File:Figura2.12.1.jpg|centro|miniatura|457x457px]]
&lt;small&gt;Figura 2.12.1 Interazioni dipolo-dipolo attrattive e repulsive. (a e b) Gli orientamenti molecolari in cui l'estremità positiva di un dipolo (δ + ) è vicina all'estremità negativa di un altro (δ − ) (e viceversa) producono interazioni attrattive. (c e d) Gli orientamenti molecolari che giustappongono le estremità positive o negative dei dipoli su molecole adiacenti producono interazioni repulsive.&lt;/small&gt;

Poiché le molecole in un liquido si muovono liberamente e continuamente, le molecole sperimentano sempre simultaneamente interazioni dipolo-dipolo sia attrattive che repulsive, come mostrato nella Figura 2.12.2. In media, tuttavia, dominano le interazioni attrattive.
[[File:Figura2.12.2.jpg|centro|miniatura|365x365px|Figura 2.12.2 Sia le interazioni dipolo-dipolo attrattive che quelle repulsive si verificano in un campione liquido con molte molecole]]
Il clorometano è un esempio di molecola polare. Una mappa del potenziale elettrostatico mostra un'alta densità di elettroni (in rosso) intorno al cloro elettronegativo, che gli conferisce una parziale carica negativa. L'altra estremità della molecola ha una densità di elettroni che la allontana, conferendole una carica positiva parziale, visibile in blu. Le estremità positive e negative di diverse molecole di clorometano sono attratte l'una dall'altra attraverso questa interazione elettrostatica.
{| class=&quot;wikitable&quot;
|+
|'''Clorometano'''
|[[File:Natta_projection_of_chloromethane.svg|centro]]
|[[File:Clorometano.svg|centro]]
|}
Poiché ogni estremità di un dipolo possiede solo una frazione della carica di un elettrone, le interazioni dipolo-dipolo sono sostanzialmente più deboli delle interazioni tra due ioni, ciascuno dei quali ha una carica di almeno ±1, o tra un dipolo e uno ione, in cui una delle specie ha almeno una carica positiva o negativa completa. Inoltre, l'interazione attrattiva tra dipoli diminuisce molto più rapidamente con l'aumentare della distanza rispetto alle interazioni ione-ione. Ricordiamo che l'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/R, dove R è la distanza tra gli ioni. Raddoppiando la distanza (R→ 2R) riduce l'energia attrattiva della metà. Al contrario, l'energia dell'interazione di due dipoli è proporzionale a 1/R&lt;sup&gt;6&lt;/sup&gt; , quindi raddoppiando la distanza tra i dipoli si riduce la forza dell'interazione di 2&lt;sup&gt;6&lt;/sup&gt; , ovvero 64 volte. Pertanto, una sostanza come l'HCl, che è parzialmente tenuta insieme da interazioni dipolo-dipolo, è un gas a temperatura ambiente e a 1 atm di pressione, mentre il NaCl, che è tenuto insieme da interazioni ioniche, è un solido ad alto punto di fusione. All'interno di una serie di composti di massa molare simile, la forza delle interazioni intermolecolari aumenta con l'aumentare del momento di dipolo delle molecole, come mostrato nella Tabella 2.12.1. Utilizzando quanto appreso sulla previsione delle polarità relative dei legami a partire dalle elettronegatività degli atomi legati, si possono fare delle ipotesi istruttive sui punti di ebollizione relativi di molecole simili.
{| class=&quot;wikitable&quot;
|+Tabella 2.12.1: Relazioni tra Momento di dipolo e il punto di ebollizione per composti organici di massa molare simile
!Composto
!Massa molare (g/mol)
!Momento di dipolo
(D)
!Punto di ebollizione (K)
|-
|C&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt; (ciclopropano)
|42
|0
|240
|-
|CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;OCH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; (dimetil etere)
|46
|1.30
|248
|-
|CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CN (acetonitrile)
|41
|3.9
|355
|}

==== Nota ====
L'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/r, mentre l'energia attrattiva tra due dipoli è proporzionale a 1/r&lt;sup&gt;6&lt;/sup&gt;.

==== Esempio 2.12.1 ====
Disporre l'etil metil etere (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;OCH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;), il 2-metilpropano [isobutano, (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CHCH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;] e l'acetone (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;COCH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;) in ordine crescente di punto di ebollizione. Le loro strutture sono le seguenti:
[[File:Figura_esempio.jpg|centro|miniatura|550x550px]]

===== Strategia: =====
Confrontate le masse molari e le polarità dei composti. I composti con masse molari più elevate e che sono polari avranno i punti di ebollizione più alti.

===== Soluzione: =====
I tre composti hanno essenzialmente la stessa massa molare (58-60 g/mol), quindi dobbiamo considerare le differenze di polarità per prevedere la forza delle interazioni intermolecolari dipolo-dipolo e quindi i punti di ebollizione dei composti. Il primo composto, il 2-metilpropano, contiene solo legami C-H, che non sono molto polari perché C e H hanno valori di elettronegatività simili. Dovrebbe quindi avere un momento di dipolo molto piccolo (ma non nullo) e un punto di ebollizione molto basso. L'etere etilico metilico ha una struttura simile a quella dell'H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O; contiene due legami singoli polari C-O orientati con un angolo di circa 109° l'uno rispetto all'altro, oltre a legami C-H relativamente non polari. Di conseguenza, i dipoli dei legami C-O si rafforzano parzialmente l'un l'altro e generano un momento di dipolo significativo che dovrebbe dare un punto di ebollizione moderatamente alto. L'acetone contiene un doppio legame C=O polare orientato a circa 120° rispetto a due gruppi metilici con legami C-H non polari. Il dipolo del legame C-O corrisponde quindi al dipolo molecolare, il che dovrebbe comportare un momento di dipolo piuttosto grande e un punto di ebollizione elevato. Si prevede quindi il seguente ordine di punti di ebollizione: 2-metilpropano &lt; etil-metil-etere &lt; acetone. Questo risultato è in buon accordo con i dati reali: 2-metilpropano, punto di ebollizione = -11,7°C, e momento di dipolo (μ) = 0,13 D; metiletere, punto di ebollizione = 7,4°C e μ = 1,17 D; acetone, punto di ebollizione = 56,1°C e μ = 2,88 D.

===== Esercizio 2.11.1 =====
Disporre il tetrafluoruro di carbonio (CF&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;), il solfuro di etile e metile (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;SC&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;), il dimetilsolfossido [(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;S=O] e il 2-metilbutano [isopentano, (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CHCH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;] in ordine decrescente di punto di ebollizione.

=== Forze di Dispersione di London ===
Finora abbiamo considerato solo le interazioni tra molecole polari, ma è necessario considerare altri fattori per spiegare perché molte molecole non polari, come il bromo, il benzene e l'esano, sono liquide a temperatura ambiente e altre, come lo iodio e il naftalene, sono solide. Anche i gas nobili possono essere liquefatti o solidificati a basse temperature, ad alte pressioni o in entrambi i casi.

Che tipo di forze attrattive possono esistere tra molecole o atomi non polari? A questa domanda ha risposto Fritz London (1900-1954), un fisico tedesco che in seguito ha lavorato negli Stati Uniti. Nel 1930, London propose che le fluttuazioni temporanee nella distribuzione degli elettroni all'interno degli atomi e delle molecole non polari possono portare alla formazione di momenti di dipolo istantanei di breve durata, che producono forze attrattive chiamate forze di dispersione di London tra sostanze altrimenti non polari.
{| class=&quot;wikitable&quot;
|+Tabella 2.12.2: Punti di fusione e di ebollizione normali di alcuni elementi e composti non polari
!Sostanza
!Massa molare (g/mol)
!Punto di fusione (°C)
!Punto di ebollizione (°C)
|-
|Ar
|40
| -189,4
| -185,9
|-
|Xe
|131
| -111,8
| -108,1
|-
|N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
|28
| -210
| -195,8
|-
|O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
|32
| -218,8
| -183,0
|-
|F&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
|38
| -219,7
| -188,1
|-
|I&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
|254
|113.7
|184,4
|-
|CH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;
|16
| -182,5
| -161,5
|}
Consideriamo ad esempio una coppia di atomi di He adiacenti. In media, i due elettroni di ciascun atomo di He sono distribuiti uniformemente intorno al nucleo. Tuttavia, poiché gli elettroni sono in costante movimento, è probabile che la loro distribuzione in un atomo sia asimmetrica in un dato istante, dando luogo a un momento di dipolo istantaneo. Come mostrato nella parte (a) della Figura 2.12.3, il momento di dipolo istantaneo di un atomo può interagire con gli elettroni di un atomo adiacente, attirandoli verso l'estremità positiva del dipolo istantaneo o respingendoli dall'estremità negativa. L'effetto netto è che il primo atomo causa la formazione temporanea di un dipolo, detto indotto, nel secondo. Le interazioni tra questi dipoli temporanei fanno sì che gli atomi siano attratti l'uno dall'altro. Queste interazioni attrattive sono deboli e diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza. London è riuscito a dimostrare con la meccanica quantistica che l'energia attrattiva tra le molecole dovuta alle interazioni tra dipoli temporanei e dipoli indotti diminuisce come 1/r6. Raddoppiando la distanza, quindi, l'energia attrattiva diminuisce di 26 volte, ovvero di 64 volte.
[[File:Fig_2.12.3.jpg|centro|miniatura|550x550px]]
&lt;small&gt;Figura 2.12.3 Momenti di dipolo istantanei. La formazione di un momento di dipolo istantaneo su un atomo di He (a) o su una molecola di H2 (b) provoca la formazione di un dipolo indotto su un atomo o una molecola adiacente.&lt;/small&gt;

Le interazioni dipolo-dipolo istantanee indotte tra molecole non polari possono produrre attrazioni intermolecolari così come producono attrazioni interatomiche in sostanze monoatomiche come lo Xe. Questo effetto, illustrato per due molecole di H2 nella parte (b) della Figura 2.12.3, tende a diventare più pronunciato all'aumentare delle masse atomiche e molecolari (Tabella 2.12.3). Per esempio, lo Xe bolle a -108,1°C, mentre l'He bolle a -269°C. La ragione di questa tendenza è che la forza di dispersione di Londra è legata alla facilità con cui la distribuzione degli elettroni in un dato atomo può essere perturbata. In atomi piccoli come l'He, i due elettroni 1s sono tenuti vicino al nucleo in un volume molto piccolo e le repulsioni elettrone-elettrone sono abbastanza forti da impedire una significativa asimmetria nella loro distribuzione. Negli atomi più grandi, come lo Xe, invece, gli elettroni esterni sono attratti molto meno fortemente dal nucleo a causa dei gusci intermedi pieni. Di conseguenza, è relativamente facile deformare temporaneamente la distribuzione degli elettroni per generare un dipolo istantaneo o indotto. La facilità di deformazione della distribuzione degli elettroni in un atomo o in una molecola è chiamata polarizzabilità. Poiché la distribuzione degli elettroni è più facilmente perturbabile nelle specie grandi e pesanti che in quelle piccole e leggere, si dice che le sostanze più pesanti tendono a essere molto più polarizzabili di quelle più leggere.

La polarizzabilità di una sostanza determina anche il modo in cui interagisce con ioni e specie che possiedono dipoli permanenti. Le forze di dispersione di London sono quindi responsabili della tendenza generale verso punti di ebollizione più elevati con l'aumento della massa molecolare e della superficie in una serie omologa di composti, come gli alcani (parte (a) della Figura 2.12.4). L'intensità delle forze di dispersione di Londra dipende anche in modo significativo dalla forma molecolare, perché la forma determina la quantità di una molecola che può interagire con le molecole vicine in qualsiasi momento. Ad esempio, la parte (b) della Figura 2.12.4 mostra il 2,2-dimetilpropano (neopentano) e l'n-pentano, entrambi con formula empirica C5H12. Il neopentano è quasi sferico, con una piccola superficie per le interazioni intermolecolari, mentre l'n-pentano ha una conformazione allungata che gli consente di entrare in stretto contatto con altre molecole di n-pentano. Di conseguenza, il punto di ebollizione del neopentano (9,5°C) è inferiore di oltre 25°C rispetto a quello del n-pentano (36,1°C).
[[File:Fig_2.12.4.jpg|alt=Fig 2.12.4|centro]]
Tutte le molecole, polari o non polari, sono attratte l'una dall'altra dalle forze di dispersione di London, oltre che da altre forze attrattive eventualmente presenti. In generale, tuttavia, le interazioni dipolo-dipolo nelle piccole molecole polari sono significativamente più forti delle forze di dispersione di London, per cui le prime predominano.

==== Esempio 2.12.2 ====
Disporre n-butano, propano, 2-metilpropano [isobutano] e n-pentano in ordine crescente di punto di ebollizione.

===== Strategia: =====
Determinare le forze intermolecolari nei composti e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso.

===== Soluzione: =====
I quattro composti sono alcani e non polari, quindi le forze di dispersione di Londra sono le uniche forze intermolecolari importanti. Queste forze sono generalmente più forti con l'aumentare della massa molecolare, quindi il propano dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso e il n-pentano quello più alto, con i due isomeri del butano che si collocano nel mezzo. Dei due isomeri del butano, il 2-metilpropano è più compatto, mentre il n-butano ha una forma più allungata. Di conseguenza, ci aspettiamo che le interazioni intermolecolari per il n-butano siano più forti a causa della sua maggiore area superficiale, con un conseguente punto di ebollizione più alto. L'ordine complessivo è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: propano (-42,1°C) &lt; 2-metilpropano (-11,7°C) &lt; n-butano (-0,5°C) &lt; n-pentano (36,1°C).

==== Esercizio 2.11.2 ====
Disporre GeH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;, SiCl&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;, SiH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;, CH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt; e GeCl&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt; in ordine decrescente di punto di ebollizione.

=== Legami a idrogeno ===
Le molecole con atomi di idrogeno legati ad atomi elettronegativi come O, N e F (e in misura molto minore Cl e S) tendono a presentare interazioni intermolecolari insolitamente forti. Queste determinano punti di ebollizione molto più elevati rispetto a quelli osservati per le sostanze in cui dominano le forze di dispersione di Londra, come illustrato per gli idruri covalenti degli elementi dei gruppi 14-17 nella Figura 2.12.5. Il metano e i suoi congeneri più pesanti del gruppo 14 formano una serie i cui punti di ebollizione aumentano dolcemente all'aumentare della massa molare. Questa è la tendenza prevista per le molecole non polari, per le quali le forze di dispersione di Londra sono le forze intermolecolari esclusive. Al contrario, gli idruri dei membri più leggeri dei gruppi 15-17 hanno punti di ebollizione superiori di oltre 100°C rispetto a quanto previsto sulla base delle loro masse molari. L'effetto è più drammatico per l'acqua: se estendiamo la retta che collega i punti per H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;Te e H&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;Se alla retta per il periodo 2, otteniamo un punto di ebollizione stimato di -130°C per l'acqua! Immaginate le implicazioni per la vita sulla Terra se l'acqua bollisse a -130°C anziché a 100°C.
[[File:Fig_2.12.5.jpg|centro|miniatura|441x441px|Grafici dei punti di ebollizione degli idruri covalenti]]
Perché le forti forze intermolecolari producono punti di ebollizione così anomali e altre proprietà insolite, come alte entalpie di vaporizzazione e alti punti di fusione? La risposta risiede nella natura altamente polare dei legami tra l'idrogeno e gli elementi molto elettronegativi come O, N e F. La grande differenza di elettronegatività si traduce in una grande carica parziale positiva sull'idrogeno e in una corrispondente grande carica parziale negativa sull'atomo di O, N o F. Di conseguenza, i legami H-O, H-N e H-F hanno dipoli di legame molto grandi che possono interagire fortemente tra loro. Poiché l'atomo di idrogeno è così piccolo, questi dipoli possono anche avvicinarsi l'uno all'altro più della maggior parte degli altri dipoli. La combinazione di grandi dipoli di legame e di brevi distanze dipolo-dipolo dà luogo a interazioni dipolo-dipolo molto forti, chiamate legami a idrogeno, come mostrato nella Figura 2.12.6 per il ghiaccio.

Un legame a idrogeno è solitamente indicato da una linea tratteggiata tra l'atomo di idrogeno attaccato a O, N o F (il donatore del legame a idrogeno) e l'atomo che possiede la coppia solitaria di elettroni (l'accettore del legame a idrogeno). Poiché ogni molecola d'acqua contiene due atomi di idrogeno e due coppie solitarie, una disposizione tetraedrica massimizza il numero di legami idrogeno che si possono formare. Nella struttura del ghiaccio, ogni atomo di ossigeno è circondato da un tetraedro distorto di atomi di idrogeno che formano ponti con gli atomi di ossigeno delle molecole d'acqua adiacenti. Tuttavia, gli atomi di idrogeno a ponte non sono equidistanti dai due atomi di ossigeno che collegano. Al contrario, ogni atomo di idrogeno dista 101 pm da un ossigeno e 174 pm dall'altro. Al contrario, ogni atomo di ossigeno è legato a due atomi di H alla distanza minore e a due alla distanza maggiore, corrispondenti rispettivamente a due legami covalenti O-H e a due legami idrogeno O⋅⋅⋅H da molecole d'acqua adiacenti. La risultante struttura aperta e simile a una gabbia del ghiaccio significa che il solido è in realtà leggermente meno denso del liquido, il che spiega perché il ghiaccio galleggia sull'acqua anziché affondare.
[[File:Fig_2.12.6.jpg|centro|miniatura|434x434px|La struttura del ghiaccio legata all'idrogeno]]
Ogni molecola d'acqua accetta due legami idrogeno da altre due molecole d'acqua e dona due atomi di idrogeno per formare legami idrogeno con altre due molecole d'acqua, producendo una struttura aperta, simile a una gabbia. La struttura dell'acqua liquida è molto simile, ma nel liquido i legami idrogeno vengono continuamente spezzati e formati a causa del rapido movimento molecolare.

Poiché il ghiaccio è meno denso dell'acqua liquida, i fiumi, i laghi e gli oceani si congelano dall'alto verso il basso. Infatti, il ghiaccio forma uno strato superficiale protettivo che isola il resto dell'acqua, permettendo a pesci e altri organismi di sopravvivere nei livelli inferiori di un lago o di un mare ghiacciato. Se il ghiaccio fosse più denso del liquido, il ghiaccio che si forma in superficie con il freddo affonderebbe con la stessa velocità con cui si è formato. I corpi idrici si congelerebbero dal basso verso l'alto, il che sarebbe letale per la maggior parte delle creature acquatiche. L'espansione dell'acqua quando si congela spiega anche perché i motori delle automobili o delle imbarcazioni devono essere protetti da “antigelo” e perché le tubature non protette delle case si rompono se si lasciano congelare.

Sebbene i legami a idrogeno siano molto più deboli dei legami covalenti, con energie di dissociazione tipiche di soli 15-25 kJ/mol, hanno un'influenza significativa sulle proprietà fisiche di un composto. Composti come l'HF possono formare solo due legami idrogeno alla volta, così come, in media, l'NH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; liquido puro. Di conseguenza, anche se le loro masse molecolari sono simili a quelle dell'acqua, i loro punti di ebollizione sono significativamente inferiori a quello dell'acqua, che forma quattro legami idrogeno alla volta.

==== Esempio 2.12.3a ====
Considerando CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;OH, C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;, Xe e (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;N, quali possono formare legami idrogeno con se stessi? Disegnate le strutture con legami a idrogeno.

===== Strategia: =====
Identificare i composti con un atomo di idrogeno attaccato a O, N o F. È probabile che questi siano in grado di agire come donatori di legami a idrogeno.

Tra i composti che possono agire come donatori di legami a idrogeno, identificare quelli che contengono anche coppie di elettroni solitari, che consentono loro di essere accettori di legami a idrogeno. Se una sostanza è sia un donatore di idrogeno che un accettore di legami a idrogeno, disegnate una struttura che mostri il legame a idrogeno.

===== Soluzione: =====
[[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_methanol.svg|miniatura]]
A Tra le specie elencate, lo xeno (Xe), l'etano (C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;) e la trimetilammina [(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;N] non contengono un atomo di idrogeno legato a O, N o F; pertanto non possono agire come donatori di legami a idrogeno.

B L'unico composto che può agire come donatore di legami a idrogeno, il metanolo (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;OH), contiene sia un atomo di idrogeno attaccato all'O (che lo rende un donatore di legami a idrogeno) sia due coppie di elettroni solitari sull'O (che lo rendono un accettore di legami a idrogeno); il metanolo può quindi formare legami a idrogeno agendo sia come donatore che come accettore di legami a idrogeno. La struttura a legami idrogeno del metanolo è la seguente: (immagine)

==== Esercizio 2.12.3b ====
Considerando CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H, (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;N, NH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; e CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;F, quali possono formare legami a idrogeno con se stessi? Disegnare le strutture con legami a idrogeno.

===== Risposta: CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H e NH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;; =====
Legami a idrogeno nell'acido acetico.  Legami a idrogeno nell'ammoniaca.
[[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_acetic_acid.svg|centro|223x223px|Depiction of hydrogen bonding in acetic acid]]

==== Esempio 2.12.4a ====
Disporre C&lt;sub&gt;60&lt;/sub&gt; (buckminsterfullerene, che ha una struttura a gabbia), NaCl, He, Ar e N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O in ordine crescente di punto di ebollizione.

===== Strategia: =====
Individuare le forze intermolecolari in ciascun composto e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso.

===== Soluzione: =====
Le interazioni elettrostatiche sono più forti per un composto ionico, quindi ci aspettiamo che NaCl abbia il punto di ebollizione più alto. Per prevedere i punti di ebollizione relativi degli altri composti, dobbiamo considerare la loro polarità (per le interazioni dipolo-dipolo), la loro capacità di formare legami a idrogeno e la loro massa molare (per le forze di dispersione di Londra). L'elio non è polare ed è di gran lunga il più leggero, quindi dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso. L'argon e l'N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O hanno masse molari molto simili (rispettivamente 40 e 44 g/mol), ma l'N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O è polare mentre l'Ar no. Di conseguenza, N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O dovrebbe avere un punto di ebollizione più alto. Una molecola di C&lt;sub&gt;60&lt;/sub&gt; non è polare, ma la sua massa molare è di 720 g/mol, molto più grande di quella di Ar o N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O. Poiché i punti di ebollizione delle sostanze non polari aumentano rapidamente con la massa molecolare, il C&lt;sub&gt;60&lt;/sub&gt; dovrebbe bollire a una temperatura più alta rispetto alle altre sostanze non ioniche. L'ordine previsto è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: He (-269°C) &lt; Ar (-185,7°C) &lt; N2O (-88,5°C) &lt; C60 (&gt;280°C) &lt; NaCl (1465°C).

==== Esercizio 2.12.4b ====
Disporre 2,4-dimetileptano, Ne, CS&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;, Cl&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; e KBr in ordine decrescente di punto di ebollizione.

===== Risposta: =====
KBr (1435°C) &gt; 2,4-dimetileptano (132,9°C) &gt; CS2 (46,6°C) &gt; Cl2 (-34,6°C) &gt; Ne (-246°C)

=== Sintesi ===
Le molecole nei liquidi sono legate ad altre molecole da interazioni intermolecolari, che sono più deboli delle interazioni intramolecolari che tengono uniti gli atomi all'interno delle molecole e degli ioni poliatomici. Le transizioni tra le fasi solida e liquida o liquida e gassosa sono dovute a cambiamenti nelle interazioni intermolecolari, ma non riguardano le interazioni intramolecolari. I tre tipi principali di interazioni intermolecolari sono le interazioni dipolo-dipolo, le forze di dispersione di Londra (queste due sono spesso indicate collettivamente come forze di van der Waals) e i legami idrogeno. Le interazioni dipolo-dipolo derivano dalle interazioni elettrostatiche delle estremità positive e negative delle molecole con momenti di dipolo permanenti; la loro forza è proporzionale alla grandezza del momento di dipolo e a 1/r6, dove r è la distanza tra i dipoli. Le forze di dispersione di London sono dovute alla formazione di momenti di dipolo istantanei in molecole polari o non polari come risultato di fluttuazioni di breve durata della distribuzione della carica elettronica, che a loro volta causano la formazione temporanea di un dipolo indotto nelle molecole adiacenti. Come le interazioni dipolo-dipolo, la loro energia diminuisce con 1/r6. Gli atomi più grandi tendono a essere più polarizzabili di quelli più piccoli perché i loro elettroni esterni sono meno legati e quindi più facilmente perturbabili. I legami a idrogeno sono interazioni dipolo-dipolo particolarmente forti tra molecole che hanno legato l'idrogeno a un atomo altamente elettronegativo, come l'O, l'N o l'F. L'atomo H parzialmente carico di una molecola (donatore di legami a idrogeno) può interagire fortemente con una coppia di elettroni solitari di un atomo di O, N o F parzialmente carico negativamente su molecole adiacenti (accettore di legami a idrogeno). A causa del forte legame O⋅⋅⋅Hidrogeno tra le molecole d'acqua, l'acqua ha un punto di ebollizione insolitamente alto e il ghiaccio ha una struttura aperta, simile a una gabbia, meno densa dell'acqua liquida.

=== Key Takeaway ===
Le forze intermolecolari sono di natura elettrostatica e comprendono le forze di van der Waals e i legami a idrogeno.

=== Problemi ===

# Quali sono più forti le interazioni dipolo-dipolo o le forze di dispersione di Londra? Quali sono più importanti in una molecola con atomi pesanti? Spiegate le vostre risposte.
# L'acqua liquida è essenziale per la vita come la conosciamo, ma in base alla sua massa molecolare, l'acqua dovrebbe essere un gas in condizioni standard. Perché l'acqua è un liquido e non un gas in condizioni standard?
# Perché le interazioni intermolecolari sono più importanti per i liquidi e i solidi che per i gas? In quali condizioni bisogna considerare queste interazioni per i gas?
# Nel gruppo 17, il fluoro e il cloro elementari sono gas, mentre il bromo è un liquido e lo iodio è un solido. Perché?
# Identificare l'interazione intermolecolare più importante in ciascuno dei seguenti elementi.
#* a) SO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
#* b) HF
#* c) CO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
#* d) CCl&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;
#* e) CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;Cl&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;
# Sia l'acqua che il metanolo hanno punti di ebollizione anomalamente elevati a causa del legame a idrogeno, ma il punto di ebollizione dell'acqua è maggiore di quello del metanolo nonostante la sua massa molecolare inferiore. Perché? Disegnate le strutture di questi due composti, includendo eventuali coppie solitarie e indicando i potenziali legami a idrogeno.
# Vi aspettate che il punto di ebollizione dell'H2S sia più alto o più basso di quello dell'H2O? Giustificate la vostra risposta.
# Alcune ricette prevedono un'ebollizione vigorosa, mentre altre prevedono una cottura a fuoco lento. Qual è la differenza di temperatura del liquido di cottura tra l'ebollizione e la cottura a fuoco lento? Qual è la differenza di energia assorbita?

== Fonti ==
LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/01%3A_Structure_and_Bonding Structure and Bonding]
[[Categoria:Chimica organica per il liceo|Richiami di chimica inorganica]]</text>
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{{Avanzamento|75%|8 febbraio 2026}}

== Esercizi sugli alcani in generale e i loro isomeri (anche conformazionali) ==

=== Esercizio 1 ===
Qual è l'ibridazione degli atomi di carbonio negli alcani e quale geometria comporta?

=== Esercizio 2 ===
Perché gli alcani sono idrofobici (insolubili in acqua)?

=== Esercizio 3 ===
Qual è la formula generale degli idrocarburi alcani?

=== Esercizio 4 ===
Qual è il numero minimo di atomi di carbonio necessari per avere isomeria di catena?

=== Esercizio 5 ===
Disegna e nomina gli isomeri di catena del Pentano (C&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;12&lt;/sub&gt;)

=== Esercizio 6 ===
Il 2-metilpropano e il butano sono isomeri di catena?

=== Esercizio 7 ===
Quanti isomeri di catena ha l'esano (C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;14&lt;/sub&gt;)?

=== Esercizio 8 ===
L'1-cloropropano e il 2-cloropropano che isomeri sono?

=== Esercizio 9 ===
Quanti isomeri di posizione esistono per il diclorometano (CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;Cl&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;)?

=== Esercizio 10 ===
Cosa causa l'isomeria conformazionale negli alcani?

=== Esercizio 11 ===
Cos'è un carbonio chirale (o stereocentro)?

=== Esercizio 12 ===
Qual è la differenza tra conformazione &quot;sfalsata&quot; e &quot;eclissata&quot;?

=== Esercizio 13 ===
Il 2-clorobutano è chirale? Perché? Disegnalo.

=== Esercizio 14 ===
Perché non esiste isomeria cis-trans negli alcani a catena aperta?

=== Esercizio 15 ===
Descrivi il 1,2-dimetilciclopentano &quot;cis&quot; e disegnalo.

=== Esercizio 16 ===
Qual è la differenza nel trans-1,2-dimetilcicloesano?

=== Esercizio 17 ===
Dai il nome a questo alcano. Può possedere isomeri di qualche tipo? Perché?
[[File:Methane_CH4.png|senza_cornice|143x143px|esercizio 17|centro]]
=== Esercizio 18 ===
Per avere &quot;isomeria di catena&quot;, qual è la struttura minima che deve staccarsi dalla catena principale? Perché?

=== Esercizio 19 ===
Perché gli alcani ciclici non sono considerati isomeri degli alcani a catena aperta con lo stesso numero di carboni?

=== Esercizio 20 ===
Questo è il 2,2,3-trimetilesano. Di che tipo sono i carboni che fanno parte di questa struttura?
[[File:2,2,3-trimethylpentane_v2.svg|miniatura|2,2,3-trimetilesano|centro]]
== Esercizi sui gruppi alchilici e tipi di carbonio ==

=== Esercizio 21 ===
Qual è la formula generale degli alcani?

'''&lt;big&gt;Esercizio 22&lt;/big&gt;'''

Cosa sono i gruppi alchilici?

&lt;big&gt;'''Esercizio 23'''&lt;/big&gt;

A partire dalla formula generale degli alcani ottieni la formula generale dei gruppi alchilici.

'''&lt;big&gt;Esercizio 24&lt;/big&gt;'''

Con che lettera vengono comunemente rappresentati i gruppi alchilici?

'''&lt;big&gt;Esercizio 25&lt;/big&gt;'''

Disegna il gruppo funzionale etil e butil.

'''&lt;big&gt;Esercizio 26&lt;/big&gt;'''

Disegna le seguenti molecole 

# 2-dimetilpropano
# 2,3-dimetilesano
# 2-metil 1-pentene

'''&lt;big&gt;Esercizio 27&lt;/big&gt;'''

Vero o falso:

# un carbonio legato ad altri 4 carboni è un carbonio secondario
# il gruppo etile è CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH2-
# un carbonio terziario è legato ad altri 3 carboni

'''&lt;big&gt;Esercizio 28&lt;/big&gt;'''

Vero o falso:

# tutti i carboni terminali sono primari
# un carbonio secondario può avere tre idrogeni
# un carbonio quaternario non ha idrogeni

'''&lt;big&gt;Esercizio 29&lt;/big&gt;'''

Conta i carboni totali e identifica eventuali gruppi alchilici presenti nella molecola CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;

'''&lt;big&gt;Esercizio 30&lt;/big&gt;'''

Indica se i carboni evidenziati sono primari, secondari, terziari o quaternari:

# '''CH'''&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;'''CH'''(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;

'''&lt;big&gt;Esercizio 31&lt;/big&gt;'''

Riconosci i seguenti gruppi alchilici:

# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;-
# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; -
# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-

'''&lt;big&gt;Esercizio 32&lt;/big&gt;'''

Correggi le seguenti affermazioni:

# il carbonio centrale di CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;'''CH'''&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; è primario?
# il carbonio evidenziato di (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;'''CH''' è terziario?

'''&lt;big&gt;Esercizio 33&lt;/big&gt;'''

Quale molecola ha più carboni terziari?

# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;

'''&lt;big&gt;Esercizio 34&lt;/big&gt;'''

Schematizza con modello scheletrico la seguente molecola CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;

'''&lt;big&gt;Esercizio 35&lt;/big&gt;'''

Nomina la molecola dell'esercizio 34.

&lt;u&gt;'''Scrivi la formula delle seguenti molecole'''&lt;/u&gt;

'''&lt;big&gt;Esercizio 36&lt;/big&gt;'''[[File:Molecola 2.png|miniatura|176x176px|Es. 36|centro]]'''&lt;big&gt;Esercizio 37&lt;/big&gt;'''[[File:Molecola 3.png|miniatura|180x180px|Es. 37|centro]]'''&lt;big&gt;Esercizio 38&lt;/big&gt;'''[[File:Molecola 4.png|miniatura|150x150px|Es. 38|centro]]&lt;big&gt;'''Esercizio 39'''&lt;/big&gt;
[[File:Molecola 5.png|miniatura|155x155px|Es. 39|centro]]'''&lt;big&gt;Esercizio 40&lt;/big&gt;'''[[File:Molecola 6.png|miniatura|159x159px|Es. 40|centro]]
&lt;u&gt;Soluzioni a fine capitolo&lt;/u&gt;


== Esercizi sulla nomenclatura degli alcani ==
=== Esercizio 41 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano.[[File:3 etil 5 metilottano.png|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 42 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano.
[[File:Alcano es 1.png|200x200px|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 43 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:3,4,8-trimetildecano.png|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 44 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Alcano.jpg|230x230px|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 45 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 45.jpg|225x225px|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 46 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 46.jpg|centro|senza_cornice]]

Esercizio 47

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 47.jpg|220x220px|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 48 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 48.jpg|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 49 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 49.jpg|220x220px|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 50 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano
[[File:Esercizio 50.jpg|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 51 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 51.jpg|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 52 ===
[[File:Esercizio 52.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano

[[File:Esercizio 53.jpg|miniatura]]


=== Esercizio 53 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 54 ===
[[File:Esercizio 54.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 55 ===
[[File:Esercizio 55.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 56 ===
[[File:Esercizio 57.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 57 ===
[[File:Esercizio 56.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 58 ===
[[File:Esercizio 58.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 59 ===


[[File:Esercizio 59.jpg|miniatura]]
Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 60 ===
[[File:Esercizio 60.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano

== Esercizi sulle proprietà fisiche degli alcani ==

=== Esercizio 61 ===
Spiega per quale ragione gli alcani sono considerati composti non polari: i legami C-C e C-H come concorrono alla polarità?

=== Esercizio 62 ===
Qual è lo stato fisico a temperatura ambiente (20°C) dei primi quattro alcani (metano, etano, propano e butano)?

=== Esercizio 63 ===
Come varia il punto di ebollizione degli alcani al crescere della lunghezza della catena carboniosa?

=== Esercizio 64 ===
Dopo la lezione di chimica, Annamaria sostiene che il ''n-pentano'' abbia il punto di ebollizione più basso del ''2,2-dimetilpropano'', mentre la sua compagna di banco Lucia crede il contrario. Chi ha ragione? Perché?

=== Esercizio 65 ===
All’interrogazione, il professore ti chiede se gli alcani sono solubili in acqua. Dai una risposta basandoti sulle forze intermolecolari.

=== Esercizio 66 ===
In laboratorio, dopo aver visto una sostanza dai colori accesi e maleodorante il dubbio assale Mattia: si tratta di un alcano? In base alle tue conoscenze, può essere un alcano o il compagno si sta sbagliando?

=== Esercizio 67 ===
A partire da quale numero indicativo di atomi di carbonio iniziano a comparire gli alcani allo stato solido a temperatura ambiente (circa 20°)?

=== Esercizio 68 ===
In quale solvente gli alcani si dissolvono facilmente? inorganici od organici? Motiva la tua risposta.

=== Esercizio 69 ===
Come si comporta il punto di ebollizione dei cicloalcani rispetto agli alcani lineari corrispondenti?

=== Esercizio 70 ===
Mentre studi, ti accorgi che nelle tabelle si passa dall'uso di g/L a g/mL per descrivere la densità degli alcani. Come mai succede? Dai una breve risposta.

=== Esercizio 71 ===
Quale tra propano (C3H8) e ottano (C8H18) ha una densità maggiore a temperatura ambiente (20°C) ?

=== Esercizio 72 ===
Perché le molecole &quot;corte e grasse&quot; che sono molto ramificate hanno forze di Van der Waals più deboli rispetto a quelle &quot;lunghe e sottili&quot;?

=== Esercizio 73 ===
Analizzando un fenomeno, ti accorgi che qualcosa impedisce energeticamente a un alcano di inserirsi tra le molecole d'acqua. Come rispondi a questo interrogativo?

=== Esercizio 74 ===
Perché gli alcani con molecole più grandi sono più difficili da accendere rispetto a quelli piccoli?

=== Esercizio 75 ===
In quali stati fisici possiamo trovare gli alcani a seconda della lunghezza della catena di carbonio?

=== Esercizio 76 ===
Correggi la seguente frase: “Gli alcani allo stato liquido sono considerati buoni solventi per composti organici ionici”

=== Esercizio 77 ===
Filippo sostiene che sia corretto affermare che non tutti gli isomeri di un alcano hanno lo stesso punto di fusione. Credi che abbia ragione? Motiva la risposta.

=== Esercizio 78 ===
Ad una festa, il tuo amico ti chiede il motivo per cui il propano e il butano sono solitamente scelti come combustibili per griglie o accendini. In base alle loro proprietà fisiche, dai una risposta.

=== Esercizio 79 ===
In che modo la ramificazione influisce sull'area superficiale della molecola e, di conseguenza, sulle sue forze intermolecolari?[[File:Big red line.jpg|centro]]

== Soluzioni agli esercizi ==

* '''Esercizio 1:''' l'ibridazione è sp3 e la geometria è un tetraedro con angoli di circa 109.5°

* '''Esercizio 2:''' perché sono apolari (o pochissimo polari) e non possono formare legami a idrogeno con l'acqua che invece è polare (l'acqua ha almeno un atomo di idrogeno legato a un FON ma negli alcani non c'è nessun FON a cui possa legarsi l'idrogeno dell'acqua in modo da formare un legame).

* '''Esercizio 3: C'''&lt;sub&gt;n&lt;/sub&gt; '''H'''&lt;sub&gt;2n+2&lt;/sub&gt;
* '''Esercizio 4:''' 4 atomi di carbonio (Butano)

* '''Esercizio 5:''' pentano, 2-metilbutano , 2,2-dimetilpropano[[File:Pentan.izopentan.neopentan.png|sinistra|miniatura|esercizio 5]]

* '''Esercizio 6:''' Sì. Hanno la stessa formula molecolare (C&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;) ma lo scheletro di carbonio è diverso (uno lineare, uno ramificato)
* '''Esercizio 7:''' 5 isomeri: esano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano e 2,3-dimetilbutano
* '''Esercizio 8:''' Di posizione. Il cloro si sposta dal carbonio 1 al carbonio 2 sulla stessa catena di 3 carboni
* '''Esercizio 9:''' Nessuno. Con un solo carbonio, tutte le posizioni sono identiche
* '''Esercizio 10:''' La libera rotazione attorno ai legami singoli (sigma) C-C
* '''Esercizio 11:''' Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi tutti diversi tra loro
* '''Esercizio 12:''' La conformazione &quot;sfalsata&quot; è più probabile di quella &quot;eclissata&quot; perché gli atomi, essendo più distanti tra loro, tendono a respingersi meno

* '''Esercizio 13:''' Sì. Il C2 è legato a H, Cl, metile ed etile[[File:2-Chlorobutane.svg|sinistra|miniatura|esercizio 13]]

* '''Esercizio 14:''' Perché il legame singolo C-C può ruotare liberamente, impedendo di &quot;bloccare&quot; gli atomi in una posizione fissa

* '''Esercizio 15:''' Entrambi i gruppi metilici si trovano sullo stesso lato (sopra o sotto) rispetto al piano dell'anello[[File:Cis_1,2-dimetilciclopentano.jpg|sinistra|miniatura|esercizio 15]]

* '''Esercizio 16:''' I gruppi metilici si trovano su lati opposti del piano dell'anello.

* '''Esercizio 17:''' Metano (CH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;). No perché avendo un solo atomo di carbonio, non esiste alcun altro modo di disporre gli atomi nello spazio

* '''Esercizio 18:''' Un gruppo metilico (-CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;) perché per creare una ramificazione serve almeno un atomo di carbonio che si leghi a un carbonio non terminale della catena

* '''Esercizio 19:''' Perché hanno due atomi di idrogeno in meno

* '''Esercizio 20:''' 5 carboni sono primari, 2 sono secondari, 1 è terziario e 1 è quaternario
*'''Esercizio 21:''' C&lt;sub&gt;n&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2n+2&lt;/sub&gt;
*'''Esercizio 22:''' Un gruppo alchilico è un gruppo funzionale che deriva da un alcano privato di un atomo di idrogeno
*'''Esercizio 23:''' C&lt;sub&gt;n&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2n-1&lt;/sub&gt;
*'''Esercizio 24:''' Viene usata la lettera R
*'''Esercizio 25:''' gruppo etil: formato da 2 carboni e 5 idrogeni; gruppo butanil: formato da 4 carboni e 9 idrogeni
*'''Esercizio 26:'''  [[File:2,2-dimethylpropane.PNG|miniatura|95x95px|Es. 26 n°1|centro]]
[[File:2-2-dimethyl-hexane.png|miniatura|101x101px|Es. 26 n° 2|centro]]
* '''Esercizio 27:''' F; V; V[[File:2-methyl-1-pentene (structural formula).png|miniatura|110x110px|Es. 27 n° 3|centro]]

*'''Esercizio 28:''' V; F; V
*'''Esercizio 29:''' I carboni totali sono 5
*'''Esercizio 30:''' Primario, terziario
*'''Esercizio 31:''' Metil, etil, propil
*'''Esercizio 32:''' no, sì
*'''Esercizio 33:''' 2
*'''Esercizio 34:''' Una catena di 4 carboni, al 2° di questi vi è attaccato un gruppo metile
*'''Esercizio 35:''' 2-metil butano 
*'''Esercizio 36:''' 4-etil, 2-metil eptano
*'''Esercizio 37:''' 5-bromo, 1-cloro, 2,7-dimetil ottano
*'''Esercizio 38:''' 4,4-dimetil, 1 pentene
*'''Esercizio 39:''' 3-bromo, 4-cloro esano
*'''Esercizio 40:''' 3,4-dimetil esano
*'''Esercizio 41:''' 3-etil-5-mettilottano
*'''Esercizio 42:''' 3-etilesano
*'''Esercizio 43:''' 3,4,8-trimetildecano
*'''Esercizio 44:''' 3-metilpentano
*'''Esercizio 45:''' 3-etil-4-metilesano
*'''Esercizio 46:''' 2-metilbutano
*'''Esercizio 47:''' 2,2,3 trimetilbutano
*'''Esercizio 48:''' 4-butanileptano
*'''Esercizio 49:''' 2,2-dimetilbutano
*'''Esercizio 50:''' 4-etilottano
*'''Esercizio 51:''' 3-etil-4-metil-5-propilottano
*'''Esercizio 52:''' 3-etil-3-metilesano
*'''Esercizio 53:''' 2,5-dimetilesano
*'''Esercizio 54:''' 4-etil-3,3,5-trimetilottano
*'''Esercizio 55:''' 2,4-dimetilesano
*'''Esercizio 56:''' 3-cloro-6-metileptano
*'''Esercizio 57:''' 2-cloroesano
*'''Esercizio 58:''' 2,4-dibromo-2-metilpentano
*'''Esercizio 59:''' 1-bromo-4-etileptano
*'''Esercizio 60:''' 4-iodo-7-metilottano
*---
* '''Esercizio 61''' Gli alcani sono considerati non polari perché non esiste una differenza significativa di elettronegatività tra il carbonio e l'idrogeno. Di conseguenza, non c'è una polarità di legame significativa né nei legami C-C né in quelli C-H. Inoltre, molecole totalmente simmetriche come il metano risultano completamente apolari.
* '''Esercizio 62''' Stato fisico (C1-C4): A temperatura ambiente (20°C), i primi quattro alcani lineari (metano, etano, propano e butano) si trovano tutti allo stato gassoso.
* '''Esercizio 63''' Il punto di ebollizione degli alcani aumenta con le dimensioni molecolari. Questo accade perché, man mano che le molecole diventano più grandi, le forze di attrazione intermolecolari (forze di dispersione di Van der Waals) aumentano.
* '''Esercizio 64''' Ha ragione Lucia. I dati mostrano che il n-pentano ha un punto di ebollizione di 309,2 K, mentre il 2,2-dimetilpropano ha un punto più basso, pari a 282,6 K. La ragione è che la ramificazione diminuisce l'area superficiale della molecola, indebolendo le forze intermolecolari e abbassando così il punto di ebollizione
* '''Esercizio 65'''  Gli alcani sono praticamente insolubili in acqua. Per sciogliersi, dovrebbero rompere i forti legami a idrogeno tra le molecole d'acqua per inserirsi tra di esse. Tuttavia, le nuove attrazioni che si formerebbero tra l'alcano e l'acqua (forze di Van der Waals) non rilasciano abbastanza energia per compensare quella necessaria a rompere i legami a idrogeno dell'acqua.
* '''Esercizio 66''' Mattia si sta sbagliando: la sostanza non può essere un alcano puro. Le fonti specificano chiaramente che tutti gli alcani sono composti incolori e inodori.
* '''Esercizio 67'''  Gli alcani allo stato solido iniziano a comparire approssimativamente a partire da catene con 17 atomi di carbonio (C17H36).
* '''Esercizio 68''' Gli alcani si dissolvono facilmente nei solventi organici. Questo avviene perché le forze di attrazione (forze di London) che vengono rotte nel solvente sono sostituite da nuove forze di London simili tra l'alcano e il solvente; i due processi si annullano energeticamente, eliminando ogni barriera alla solubilità.
* '''Esercizio 69''' I cicloalcani hanno punti di ebollizione leggermente più alti rispetto agli alcani lineari corrispondenti. Ciò è dovuto al fatto che la loro struttura ad anello permette alle molecole di avvicinarsi maggiormente tra loro, rendendole più capaci di attrarsi.
* '''Esercizio 70''' Il passaggio da g/L a g/mL nelle tabelle serve a riflettere il cambio di stato fisico. Si usano i grammi per litro (g/L) per i primi termini della serie che sono gas, e i grammi per millilitro (g/mL) per i termini successivi che sono liquidi, i quali sono molto più densi.
* '''Esercizio 71'''  L'ottano ha una densità maggiore. A 20°C, l'ottano ha una densità di 0,703 g/mL, mentre il propano, essendo un gas, ha una densità molto inferiore di 1,867 g/L (ovvero 0,001867 g/mL).
* '''Esercizio 72''' Le molecole &quot;corte e grasse&quot; (ramificate) hanno forze più deboli perché la loro forma rende difficile che si trovino vicine tra loro quanto le molecole &quot;lunghe e sottili&quot;. Poiché le forze di dispersione di Van der Waals operano solo su distanze molto brevi, la minor vicinanza ne riduce l'efficacia.
* '''Esercizio 73''' Ciò che impedisce l'inserimento è il bilancio energetico sfavorevole. L'energia richiesta per rompere i legami a idrogeno nell'acqua è elevata, mentre l'energia rilasciata dalle deboli forze di Van der Waals tra l'alcano e l'acqua è trascurabile e insufficiente a compensare la rottura dei legami precedenti.
* '''Esercizio 74'''  Gli alcani con molecole grandi sono più difficili da accendere perché non vaporizzano facilmente. La combustione richiede che le molecole siano allo stato gassoso per reagire con l'ossigeno, ma le molecole grandi hanno forti attrazioni di Van der Waals che rendono difficile la loro separazione e trasformazione in gas.
* '''Esercizio 75''' Gassosi (catene corte), liquidi volatili (catene moderate) e solidi (catene lunghe).
* '''Esercizio 76''' &quot;non ionici&quot;.
* '''Esercizio 77''' Sì, il compagno Filippo ha ragione.
* '''Esercizio 78''' Grazie alla loro natura esotermica nella combustione e alla facilità di gestione legata alla loro volatilità (sono gas a temperatura ambiente o facilmente vaporizzabili).
* '''Esercizio 79''' La ramificazione dimuisce l'area della superficie, il che indebolisce le forze molecolari e abbassa il punto di ebollizione.

== Esempi di fonti ==
* LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)]
* Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/3-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-3 soluzioni1] 
* [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni)
* [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche</text>
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{{Avanzamento|75%|8 febbraio 2026}}

== Esercizi sugli alcani in generale e i loro isomeri (anche conformazionali) ==

=== Esercizio 1 ===
Qual è l'ibridazione degli atomi di carbonio negli alcani e quale geometria comporta?

=== Esercizio 2 ===
Perché gli alcani sono idrofobici (insolubili in acqua)?

=== Esercizio 3 ===
Qual è la formula generale degli idrocarburi alcani?

=== Esercizio 4 ===
Qual è il numero minimo di atomi di carbonio necessari per avere isomeria di catena?

=== Esercizio 5 ===
Disegna e nomina gli isomeri di catena del Pentano (C&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;12&lt;/sub&gt;)

=== Esercizio 6 ===
Il 2-metilpropano e il butano sono isomeri di catena?

=== Esercizio 7 ===
Quanti isomeri di catena ha l'esano (C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;14&lt;/sub&gt;)?

=== Esercizio 8 ===
L'1-cloropropano e il 2-cloropropano che isomeri sono?

=== Esercizio 9 ===
Quanti isomeri di posizione esistono per il diclorometano (CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;Cl&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;)?

=== Esercizio 10 ===
Cosa causa l'isomeria conformazionale negli alcani?

=== Esercizio 11 ===
Cos'è un carbonio chirale (o stereocentro)?

=== Esercizio 12 ===
Qual è la differenza tra conformazione &quot;sfalsata&quot; e &quot;eclissata&quot;?

=== Esercizio 13 ===
Il 2-clorobutano è chirale? Perché? Disegnalo.

=== Esercizio 14 ===
Perché non esiste isomeria cis-trans negli alcani a catena aperta?

=== Esercizio 15 ===
Descrivi il 1,2-dimetilciclopentano &quot;cis&quot; e disegnalo.

=== Esercizio 16 ===
Qual è la differenza nel trans-1,2-dimetilcicloesano?

=== Esercizio 17 ===
Dai il nome a questo alcano. Può possedere isomeri di qualche tipo? Perché?
[[File:Methane_CH4.png|senza_cornice|143x143px|esercizio 17|centro]]
=== Esercizio 18 ===
Per avere &quot;isomeria di catena&quot;, qual è la struttura minima che deve staccarsi dalla catena principale? Perché?

=== Esercizio 19 ===
Perché gli alcani ciclici non sono considerati isomeri degli alcani a catena aperta con lo stesso numero di carboni?

=== Esercizio 20 ===
Questo è il 2,2,3-trimetilesano. Di che tipo sono i carboni che fanno parte di questa struttura?
[[File:2,2,3-trimethylpentane_v2.svg|miniatura|2,2,3-trimetilesano|centro]]
== Esercizi sui gruppi alchilici e tipi di carbonio ==

=== Esercizio 21 ===
Qual è la formula generale degli alcani?

'''&lt;big&gt;Esercizio 22&lt;/big&gt;'''

Cosa sono i gruppi alchilici?

&lt;big&gt;'''Esercizio 23'''&lt;/big&gt;

A partire dalla formula generale degli alcani ottieni la formula generale dei gruppi alchilici.

'''&lt;big&gt;Esercizio 24&lt;/big&gt;'''

Con che lettera vengono comunemente rappresentati i gruppi alchilici?

'''&lt;big&gt;Esercizio 25&lt;/big&gt;'''

Disegna il gruppo funzionale etil e butil.

'''&lt;big&gt;Esercizio 26&lt;/big&gt;'''

Disegna le seguenti molecole 

# 2-dimetilpropano
# 2,3-dimetilesano
# 2-metil 1-pentene

'''&lt;big&gt;Esercizio 27&lt;/big&gt;'''

Vero o falso:

# un carbonio legato ad altri 4 carboni è un carbonio secondario
# il gruppo etile è CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH2-
# un carbonio terziario è legato ad altri 3 carboni

'''&lt;big&gt;Esercizio 28&lt;/big&gt;'''

Vero o falso:

# tutti i carboni terminali sono primari
# un carbonio secondario può avere tre idrogeni
# un carbonio quaternario non ha idrogeni

'''&lt;big&gt;Esercizio 29&lt;/big&gt;'''

Conta i carboni totali e identifica eventuali gruppi alchilici presenti nella molecola CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;

'''&lt;big&gt;Esercizio 30&lt;/big&gt;'''

Indica se i carboni evidenziati sono primari, secondari, terziari o quaternari:

# '''CH'''&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;'''CH'''(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;

'''&lt;big&gt;Esercizio 31&lt;/big&gt;'''

Riconosci i seguenti gruppi alchilici:

# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;-
# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; -
# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-

'''&lt;big&gt;Esercizio 32&lt;/big&gt;'''

Correggi le seguenti affermazioni:

# il carbonio centrale di CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;'''CH'''&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; è primario?
# il carbonio evidenziato di (CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;'''CH''' è terziario?

'''&lt;big&gt;Esercizio 33&lt;/big&gt;'''

Quale molecola ha più carboni terziari?

# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
# CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CH(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;

'''&lt;big&gt;Esercizio 34&lt;/big&gt;'''

Schematizza con modello scheletrico la seguente molecola CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;

'''&lt;big&gt;Esercizio 35&lt;/big&gt;'''

Nomina la molecola dell'esercizio 34.

&lt;u&gt;'''Scrivi la formula delle seguenti molecole'''&lt;/u&gt;

'''&lt;big&gt;Esercizio 36&lt;/big&gt;'''[[File:Molecola 2.png|miniatura|176x176px|Es. 36|centro]]'''&lt;big&gt;Esercizio 37&lt;/big&gt;'''[[File:Molecola 3.png|miniatura|180x180px|Es. 37|centro]]'''&lt;big&gt;Esercizio 38&lt;/big&gt;'''[[File:Molecola 4.png|miniatura|150x150px|Es. 38|centro]]&lt;big&gt;'''Esercizio 39'''&lt;/big&gt;
[[File:Molecola 5.png|miniatura|155x155px|Es. 39|centro]]'''&lt;big&gt;Esercizio 40&lt;/big&gt;'''[[File:Molecola 6.png|miniatura|159x159px|Es. 40|centro]]
&lt;u&gt;Soluzioni a fine capitolo&lt;/u&gt;


== Esercizi sulla nomenclatura degli alcani ==
=== Esercizio 41 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano.[[File:3 etil 5 metilottano.png|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 42 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano.
[[File:Alcano es 1.png|200x200px|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 43 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:3,4,8-trimetildecano.png|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 44 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Alcano.jpg|230x230px|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 45 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 45.jpg|225x225px|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 46 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 46.jpg|centro|senza_cornice]]

Esercizio 47

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 47.jpg|220x220px|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 48 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 48.jpg|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 49 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 49.jpg|220x220px|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 50 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano
[[File:Esercizio 50.jpg|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 51 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano[[File:Esercizio 51.jpg|centro|senza_cornice]]
=== Esercizio 52 ===
[[File:Esercizio 52.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano

[[File:Esercizio 53.jpg|miniatura]]


=== Esercizio 53 ===

Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 54 ===
[[File:Esercizio 54.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 55 ===
[[File:Esercizio 55.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 56 ===
[[File:Esercizio 57.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 57 ===
[[File:Esercizio 56.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 58 ===
[[File:Esercizio 58.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 59 ===


[[File:Esercizio 59.jpg|miniatura]]
Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano


=== Esercizio 60 ===
[[File:Esercizio 60.jpg|miniatura]]


Secondo la nomenclatura '''IUPAC''' dai un nome al seguente alcano

== Esercizi sulle proprietà fisiche degli alcani ==

=== Esercizio 61 ===
Spiega per quale ragione gli alcani sono considerati composti non polari: i legami C-C e C-H come concorrono alla polarità?

=== Esercizio 62 ===
Qual è lo stato fisico a temperatura ambiente (20°C) dei primi quattro alcani (metano, etano, propano e butano)?

=== Esercizio 63 ===
Come varia il punto di ebollizione degli alcani al crescere della lunghezza della catena carboniosa?

=== Esercizio 64 ===
Dopo la lezione di chimica, Annamaria sostiene che il ''n-pentano'' abbia il punto di ebollizione più basso del ''2,2-dimetilpropano'', mentre la sua compagna di banco Lucia crede il contrario. Chi ha ragione? Perché?

=== Esercizio 65 ===
All’interrogazione, il professore ti chiede se gli alcani sono solubili in acqua. Dai una risposta basandoti sulle forze intermolecolari.

=== Esercizio 66 ===
In laboratorio, dopo aver visto una sostanza dai colori accesi e maleodorante il dubbio assale Mattia: si tratta di un alcano? In base alle tue conoscenze, può essere un alcano o il compagno si sta sbagliando?

=== Esercizio 67 ===
A partire da quale numero indicativo di atomi di carbonio iniziano a comparire gli alcani allo stato solido a temperatura ambiente (circa 20°)?

=== Esercizio 68 ===
In quale solvente gli alcani si dissolvono facilmente? inorganici od organici? Motiva la tua risposta.

=== Esercizio 69 ===
Come si comporta il punto di ebollizione dei cicloalcani rispetto agli alcani lineari corrispondenti?

=== Esercizio 70 ===
Mentre studi, ti accorgi che nelle tabelle si passa dall'uso di g/L a g/mL per descrivere la densità degli alcani. Come mai succede? Dai una breve risposta.

=== Esercizio 71 ===
Quale tra propano (C3H8) e ottano (C8H18) ha una densità maggiore a temperatura ambiente (20°C) ?

=== Esercizio 72 ===
Perché le molecole &quot;corte e grasse&quot; che sono molto ramificate hanno forze di Van der Waals più deboli rispetto a quelle &quot;lunghe e sottili&quot;?

=== Esercizio 73 ===
Analizzando un fenomeno, ti accorgi che qualcosa impedisce energeticamente a un alcano di inserirsi tra le molecole d'acqua. Come rispondi a questo interrogativo?

=== Esercizio 74 ===
Perché gli alcani con molecole più grandi sono più difficili da accendere rispetto a quelli piccoli?

=== Esercizio 75 ===
In quali stati fisici possiamo trovare gli alcani a seconda della lunghezza della catena di carbonio?

=== Esercizio 76 ===
Correggi la seguente frase: “Gli alcani allo stato liquido sono considerati buoni solventi per composti organici ionici”

=== Esercizio 77 ===
Filippo sostiene che sia corretto affermare che non tutti gli isomeri di un alcano hanno lo stesso punto di fusione. Credi che abbia ragione? Motiva la risposta.

=== Esercizio 78 ===
Ad una festa, il tuo amico ti chiede il motivo per cui il propano e il butano sono solitamente scelti come combustibili per griglie o accendini. In base alle loro proprietà fisiche, dai una risposta.

=== Esercizio 79 ===
In che modo la ramificazione influisce sull'area superficiale della molecola e, di conseguenza, sulle sue forze intermolecolari?[[File:Big red line.jpg|centro]]

== Soluzioni agli esercizi ==

* '''Esercizio 1:''' l'ibridazione è sp3 e la geometria è un tetraedro con angoli di circa 109.5°

* '''Esercizio 2:''' perché sono apolari (o pochissimo polari) e non possono formare legami a idrogeno con l'acqua che invece è polare (l'acqua ha almeno un atomo di idrogeno legato a un FON ma negli alcani non c'è nessun FON a cui possa legarsi l'idrogeno dell'acqua in modo da formare un legame).

* '''Esercizio 3: C'''&lt;sub&gt;n&lt;/sub&gt; '''H'''&lt;sub&gt;2n+2&lt;/sub&gt;
* '''Esercizio 4:''' 4 atomi di carbonio (Butano)

* '''Esercizio 5:''' pentano, 2-metilbutano , 2,2-dimetilpropano[[File:Pentan.izopentan.neopentan.png|sinistra|miniatura|esercizio 5]]

* '''Esercizio 6:''' Sì. Hanno la stessa formula molecolare (C&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;) ma lo scheletro di carbonio è diverso (uno lineare, uno ramificato)
* '''Esercizio 7:''' 5 isomeri: esano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano e 2,3-dimetilbutano
* '''Esercizio 8:''' Di posizione. Il cloro si sposta dal carbonio 1 al carbonio 2 sulla stessa catena di 3 carboni
* '''Esercizio 9:''' Nessuno. Con un solo carbonio, tutte le posizioni sono identiche
* '''Esercizio 10:''' La libera rotazione attorno ai legami singoli (sigma) C-C
* '''Esercizio 11:''' Un atomo di carbonio legato a 4 gruppi tutti diversi tra loro
* '''Esercizio 12:''' La conformazione &quot;sfalsata&quot; è più probabile di quella &quot;eclissata&quot; perché gli atomi, essendo più distanti tra loro, tendono a respingersi meno

* '''Esercizio 13:''' Sì. Il C2 è legato a H, Cl, metile ed etile[[File:2-Chlorobutane.svg|sinistra|miniatura|esercizio 13]]

* '''Esercizio 14:''' Perché il legame singolo C-C può ruotare liberamente, impedendo di &quot;bloccare&quot; gli atomi in una posizione fissa

* '''Esercizio 15:''' Entrambi i gruppi metilici si trovano sullo stesso lato (sopra o sotto) rispetto al piano dell'anello[[File:Cis_1,2-dimetilciclopentano.jpg|sinistra|miniatura|esercizio 15]]

* '''Esercizio 16:''' I gruppi metilici si trovano su lati opposti del piano dell'anello.

* '''Esercizio 17:''' Metano (CH&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;). No perché avendo un solo atomo di carbonio, non esiste alcun altro modo di disporre gli atomi nello spazio

* '''Esercizio 18:''' Un gruppo metilico (-CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;) perché per creare una ramificazione serve almeno un atomo di carbonio che si leghi a un carbonio non terminale della catena

* '''Esercizio 19:''' Perché hanno due atomi di idrogeno in meno

* '''Esercizio 20:''' 5 carboni sono primari, 2 sono secondari, 1 è terziario e 1 è quaternario
*'''Esercizio 21:''' C&lt;sub&gt;n&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2n+2&lt;/sub&gt;
*'''Esercizio 22:''' Un gruppo alchilico è un gruppo funzionale che deriva da un alcano privato di un atomo di idrogeno
*'''Esercizio 23:''' C&lt;sub&gt;n&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;2n-1&lt;/sub&gt;
*'''Esercizio 24:''' Viene usata la lettera R
*'''Esercizio 25:''' gruppo etil: formato da 2 carboni e 5 idrogeni; gruppo butanil: formato da 4 carboni e 9 idrogeni
*'''Esercizio 26:'''  [[File:2,2-dimethylpropane.PNG|miniatura|95x95px|Es. 26 n°1|centro]]
[[File:2-2-dimethyl-hexane.png|miniatura|101x101px|Es. 26 n° 2|centro]]
* '''Esercizio 27:''' F; V; V[[File:2-methyl-1-pentene (structural formula).png|miniatura|110x110px|Es. 27 n° 3|centro]]

*'''Esercizio 28:''' V; F; V
*'''Esercizio 29:''' I carboni totali sono 5
*'''Esercizio 30:''' Primario, terziario
*'''Esercizio 31:''' Metil, etil, propil
*'''Esercizio 32:''' no, sì
*'''Esercizio 33:''' 2
*'''Esercizio 34:''' Una catena di 4 carboni, al 2° di questi vi è attaccato un gruppo metile
*'''Esercizio 35:''' 2-metil butano 
*'''Esercizio 36:''' 4-etil, 2-metil eptano
*'''Esercizio 37:''' 5-bromo, 1-cloro, 2,7-dimetil ottano
*'''Esercizio 38:''' 4,4-dimetil, 1 pentene
*'''Esercizio 39:''' 3-bromo, 4-cloro esano
*'''Esercizio 40:''' 3,4-dimetil esano
*'''Esercizio 41:''' 3-etil-5-mettilottano
*'''Esercizio 42:''' 3-etilesano
*'''Esercizio 43:''' 3,4,8-trimetildecano
*'''Esercizio 44:''' 3-metilpentano
*'''Esercizio 45:''' 3-etil-4-metilesano
*'''Esercizio 46:''' 2-metilbutano
*'''Esercizio 47:''' 2,2,3 trimetilbutano
*'''Esercizio 48:''' 3-metil-4-propileptano
*'''Esercizio 49:''' 2,2-dimetilbutano
*'''Esercizio 50:''' 4-etilottano
*'''Esercizio 51:''' 3,3-dietil-4-metil-5-propilottano
*'''Esercizio 52:''' 3-etil-3-metilesano
*'''Esercizio 53:''' 2,5-dimetilesano
*'''Esercizio 54:''' 4-etil-3,3,5-trimetilottano
*'''Esercizio 55:''' 2,4-dimetilesano
*'''Esercizio 56:''' 3-cloro-6-metileptano
*'''Esercizio 57:''' 2-cloroesano
*'''Esercizio 58:''' 2,4-dibromo-2-metilpentano
*'''Esercizio 59:''' 1-bromo-4-etileptano
*'''Esercizio 60:''' 4-iodo-7-metilottano
*---
* '''Esercizio 61''' Gli alcani sono considerati non polari perché non esiste una differenza significativa di elettronegatività tra il carbonio e l'idrogeno. Di conseguenza, non c'è una polarità di legame significativa né nei legami C-C né in quelli C-H. Inoltre, molecole totalmente simmetriche come il metano risultano completamente apolari.
* '''Esercizio 62''' Stato fisico (C1-C4): A temperatura ambiente (20°C), i primi quattro alcani lineari (metano, etano, propano e butano) si trovano tutti allo stato gassoso.
* '''Esercizio 63''' Il punto di ebollizione degli alcani aumenta con le dimensioni molecolari. Questo accade perché, man mano che le molecole diventano più grandi, le forze di attrazione intermolecolari (forze di dispersione di Van der Waals) aumentano.
* '''Esercizio 64''' Ha ragione Lucia. I dati mostrano che il n-pentano ha un punto di ebollizione di 309,2 K, mentre il 2,2-dimetilpropano ha un punto più basso, pari a 282,6 K. La ragione è che la ramificazione diminuisce l'area superficiale della molecola, indebolendo le forze intermolecolari e abbassando così il punto di ebollizione
* '''Esercizio 65'''  Gli alcani sono praticamente insolubili in acqua. Per sciogliersi, dovrebbero rompere i forti legami a idrogeno tra le molecole d'acqua per inserirsi tra di esse. Tuttavia, le nuove attrazioni che si formerebbero tra l'alcano e l'acqua (forze di Van der Waals) non rilasciano abbastanza energia per compensare quella necessaria a rompere i legami a idrogeno dell'acqua.
* '''Esercizio 66''' Mattia si sta sbagliando: la sostanza non può essere un alcano puro. Le fonti specificano chiaramente che tutti gli alcani sono composti incolori e inodori.
* '''Esercizio 67'''  Gli alcani allo stato solido iniziano a comparire approssimativamente a partire da catene con 17 atomi di carbonio (C17H36).
* '''Esercizio 68''' Gli alcani si dissolvono facilmente nei solventi organici. Questo avviene perché le forze di attrazione (forze di London) che vengono rotte nel solvente sono sostituite da nuove forze di London simili tra l'alcano e il solvente; i due processi si annullano energeticamente, eliminando ogni barriera alla solubilità.
* '''Esercizio 69''' I cicloalcani hanno punti di ebollizione leggermente più alti rispetto agli alcani lineari corrispondenti. Ciò è dovuto al fatto che la loro struttura ad anello permette alle molecole di avvicinarsi maggiormente tra loro, rendendole più capaci di attrarsi.
* '''Esercizio 70''' Il passaggio da g/L a g/mL nelle tabelle serve a riflettere il cambio di stato fisico. Si usano i grammi per litro (g/L) per i primi termini della serie che sono gas, e i grammi per millilitro (g/mL) per i termini successivi che sono liquidi, i quali sono molto più densi.
* '''Esercizio 71'''  L'ottano ha una densità maggiore. A 20°C, l'ottano ha una densità di 0,703 g/mL, mentre il propano, essendo un gas, ha una densità molto inferiore di 1,867 g/L (ovvero 0,001867 g/mL).
* '''Esercizio 72''' Le molecole &quot;corte e grasse&quot; (ramificate) hanno forze più deboli perché la loro forma rende difficile che si trovino vicine tra loro quanto le molecole &quot;lunghe e sottili&quot;. Poiché le forze di dispersione di Van der Waals operano solo su distanze molto brevi, la minor vicinanza ne riduce l'efficacia.
* '''Esercizio 73''' Ciò che impedisce l'inserimento è il bilancio energetico sfavorevole. L'energia richiesta per rompere i legami a idrogeno nell'acqua è elevata, mentre l'energia rilasciata dalle deboli forze di Van der Waals tra l'alcano e l'acqua è trascurabile e insufficiente a compensare la rottura dei legami precedenti.
* '''Esercizio 74'''  Gli alcani con molecole grandi sono più difficili da accendere perché non vaporizzano facilmente. La combustione richiede che le molecole siano allo stato gassoso per reagire con l'ossigeno, ma le molecole grandi hanno forti attrazioni di Van der Waals che rendono difficile la loro separazione e trasformazione in gas.
* '''Esercizio 75''' Gassosi (catene corte), liquidi volatili (catene moderate) e solidi (catene lunghe).
* '''Esercizio 76''' &quot;non ionici&quot;.
* '''Esercizio 77''' Sì, il compagno Filippo ha ragione.
* '''Esercizio 78''' Grazie alla loro natura esotermica nella combustione e alla facilità di gestione legata alla loro volatilità (sono gas a temperatura ambiente o facilmente vaporizzabili).
* '''Esercizio 79''' La ramificazione dimuisce l'area della superficie, il che indebolisce le forze molecolari e abbassa il punto di ebollizione.

== Esempi di fonti ==
* LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)]
* Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/3-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-3 soluzioni1] 
* [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni)
* [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche</text>
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    <title>Software libero a scuola/Minetest/Luanti a scuola</title>
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'''''[https://www.luanti.org/it/ Luanti] a scuola''''' è una guida pratica rivolta a docenti, educatori e studenti interessati a integrare la didattica laboratoriale e il ''game-based learning'' nei percorsi scolastici attraverso ambienti virtuali 3D.

== Introduzione ==
L'impiego didattico dei mondi a blocchi (*voxel*) vanta un'esperienza consolidata: la videoludica e la formazione convergono da oltre 15 anni nell'istruzione, con Minecraft promosso in numerosi contesti educativi ed editori di rilievo (come evidenziato nel testo ''A scuola con Minecraft'' di Andrea Benassi, Giunti Scuola, 2021).

Tuttavia, l'adozione di software proprietari all'interno delle istituzioni scolastiche può comportare costi di licenza e vincoli tecnici. In questo scenario si inserisce [https://www.luanti.org/it/ Luanti] (storicamente noto come ''Minetest''), una piattaforma open source, gratuita, flessibile e altamente scalabile.

== Perché Luanti nella didattica ==
Luanti offre una vasta libreria di mod e contenuti personalizzabili che ne estendono le funzionalità pedagogiche:
* '''Circuiti elettrici e logica digitale:''' attraverso la simulazione di componenti come relè e porte logiche per comprendere la modellazione di sistemi hardware.
* '''Coding e robotica:''' mediante l'uso di bot e tartarughe programmabili visualmente o tramite script.
* '''Attività multidisciplinari:''' dalla ricostruzione storica di monumenti all'esplorazione di strutture molecolari e geografiche.

L'efficacia dell'approccio basato sulla costruzione immersiva trova conferma sul campo: da oltre quattro anni l'utilizzo continuativo di Minetest/Luanti in classe dimostra come il *building* collaborativo favorisca l'acquisizione di competenze trasversali, logico-matematiche e digitali (si veda l'esperienza del progetto [https://www.didasharing.it Didasharing.it]).

== Server della community ed esperienze multiplayer ==
Oltre alle attività in locale o in rete d'istituto, il panorama open source offre significativi esempi di ambienti di rete e server multiplayer:

=== A.E.S. (Alternative Entertainment Server) ===
Sviluppato da Zughy e collaboratori, **A.E.S.** rappresenta uno dei più noti hub di minigiochi multiplayer della community di Luanti. Sfruttando l'architettura dinamica e la leggerezza del motore di gioco C++ (con librerie come `arena_lib`), la piattaforma offre varie modalità interattive (tra cui *Block League*, *Skywars*, *Quikbild* e *ColourJump*). Tali arene mostrano come le logiche competitive e lo sviluppo di mod personalizzate possano essere applicati al gioco di squadra e al problem solving.

=== Framatest e il progetto Libreverse ===
In ambito internazionale ed educativo, un punto di riferimento storico è stato **Framatest**, il server pubblico ospitato dal network francese [[Framasoft]] per promuovere l'uso di Minetest nella scuola e nella società civile. Oggi quella stessa eredità e lo spirito di condivisione proseguono grazie all'infrastruttura di Chalec, il cui server è raggiungibile e ospitato su [https://www.chalec.org/services/libreverse/ Libreverse].
Usare Luanti/Minetest per giocare a conoscere il territorio e, volendo, progettarne gli sviluppi futuri.

== Il Progetto: La scuola come laboratorio di pianificazione territoriale ==
Questo manuale nasce con l'obiettivo di guidare docenti e studenti nell'utilizzo di '''Luanti''' (precedentemente noto come ''Minetest'') come strumento didattico, integrando la tecnologia, la geografia (GIS), la matematica e l'educazione civica.

Il cuore del progetto si articola su tre pilastri fondamentali:

* '''Esplorare e Osservare (La Georeferenziazione):''' Creare un mondo digitale che sia il facsimile esatto del proprio territorio reale. Attraverso l'importazione di dati geografici e altimetrici reali, gli studenti possono muoversi in scala 1:1 in un ambiente virtuale familiare, imparando a leggere la morfologia della propria terra da una prospettiva inedita e immersiva.
* '''Progettare ed Eseguire (La Ricostruzione):''' Permettere agli studenti di ricostruire l'ambiente, i monumenti e i complessi urbani. Questo processo stimola lo sviluppo di competenze geometriche, di calcolo spaziale e di problem-solving strutturale, costringendo il ragazzo a passare dall'osservazione della realtà alla sua astrazione e successiva esecuzione tridimensionale a blocchi.
* '''Partecipare (La Cittadinanza Attiva):''' Dare ai ragazzi la possibilità di utilizzare il server condiviso come un laboratorio democratico per la pianificazione urbana e infrastrutturale collettiva. Gli studenti non si limitano a replicare il presente o il passato, ma possono proporre modifiche, nuove infrastrutture e varianti urbanistiche, imparando il valore del dibattito, della negoziazione e della progettazione comunitaria del bene comune.

Attraverso questo percorso, il mondo voxel di Luanti smette di essere un semplice videogioco e diventa un vero e proprio '''gemello digitale didattico''', un ponte tra la scuola e il territorio in grado di formare cittadini consapevoli e tecnicamente preparati.

== Il Valore del Software Libero e l'Accessibilità ==
L'adozione di software libero come Luanti elimina alla radice l'ostacolo delle licenze commerciali e dei costi per le scuole e le famiglie. Questa libertà tecnologica si traduce in una straordinaria agilità operativa: permette di configurare, personalizzare e pubblicare online un server scolastico in modo immediato. Per gli studenti, l'accesso a questo &quot;gemello digitale&quot; del territorio diventa sicuro e inclusivo: chiunque, da qualsiasi dispositivo a casa o a scuola, può connettersi liberamente e partecipare al progetto collettivo, con l'unico requisito di inserire il proprio nome utente e password personalizzati.

== Flusso di lavoro: Dati GIS, Modellazione 3D e Iniezione in Luanti ==
Questo capitolo documenta passo dopo passo la pipeline tecnologica utilizzata per trasformare i dati geografici e altimetrici reali della Val di Ledro in un mondo 3D interamente calpestabile all'interno del server Luanti (Minetest).

=== Fase 1: Acquisizione dei dati geografici e modellazione in Blender ===

==== 1. Selezione dell'Area di Interesse (OSM) ====
Il progetto ha inizio con la delimitazione della zona geografica. Utilizzando il software di modellazione 3D '''Blender''' combinato con l'add-on '''Blender-GIS''', è stato possibile connettersi direttamente ai server cartografici globali. Tramite l'interfaccia di georeferenziazione, è stato ritagliato il perimetro esatto della Val di Ledro attingendo alla cartografia vettoriale di '''OpenStreetMap (OSM)'''. Questa operazione fissa le coordinate di base (Latitudine/Longitudine) nel sistema di riferimento del progetto.

==== 2. Generazione del Rilievo Altimetrico (SRTM) ====
Una volta ottenuta la mappa bidimensionale, si è passati alla terza dimensione applicando i dati altimetrici reali. Sfruttando la funzione di importazione DEM (Digital Elevation Model) di Blender-GIS, sono stati scaricati i dati '''SRTM (Shuttle Radar Topography Mission)''' forniti dalla NASA. Il plugin ha proiettato questi dati vettoriali sulla mesh piana di Blender, deformandola e generando un modello tridimensionale fedele del rilievo montuoso e della morfologia della valle.

==== 3. Download dei Volumi degli Edifici ====
Per integrare l'elemento antropico, è stato effettuato un download mirato direttamente dal portale ufficiale [https://www.openstreetmap.org openstreetmap.org]. È stato esportato un file con estensione &lt;code&gt;.osm&lt;/code&gt;, contenente tutti i metadati e le impronte planimetriche degli edifici (i &quot;volumi&quot; e i poligoni delle case) registrati all'interno della medesima area geografica della valle.

==== 4. Posizionamento e Georeferenziazione delle Case ====
Il file &lt;code&gt;.osm&lt;/code&gt; grezzo è stato importato all'interno della scena di Blender, sempre tramite l'ausilio di Blender-GIS. Il plugin, riconoscendo la corrispondenza delle coordinate geografiche condivise, ha posizionato automaticamente e matematicamente i volumi geometrici degli edifici sopra il rilievo 3D precedentemente generato, incollando le fondamenta delle case alle rispettive quote del terreno. Nell'importazione viene scelta l'opzione ''buildings''.

==== 5. Importazione del lago ====
Nello stesso modo, e con lo stesso file .osm,  usato per importare gli edifici scegliendo l'opzione ''water'' è stato importato il lago di Ledro. Sul lago si è docvuto applicare un ''modifier'' che ha aggiunto una triangolazione della superficie. 

==== 6. Esportazione della Mesh ====
Una volta preparato il file in Blender si è proceduto all'esportazione del modello in un formato di interscambio testuale standard. Il file risultante è stato salvato con il nome di &lt;code&gt;LedroValleCompleta.obj&lt;/code&gt;, contenente: l'elenco puro dei vertici tridimensionali del terreno, gli edifici in 3d e la superficie del lago.&lt;br/&gt;
Un altra informazione contenuta nei file .osm ad esempio è il nome delle vie e degli edifici, ed anche questo dato è interessante da importare nel mondo virtuale in mod da rendewre i luoghi più riconoscibili.

=== Fase 2: Parsing, Ottimizzazione e Struttura Server ===

=== Il problema tecnologico ===
I metodi tradizionali di scrittura dei nodi in Luanti via API standard (come `minetest.set_node`) mostrano forti limiti quando si gestiscono milioni di coordinate geometriche:
# '''Timeout UDP e Disconnessioni:''' L'elaborazione lineare di file massivi blocca il thread principale del server, causando il congelamento della rete e l'espulsione dei client.
# '''Errore Map::getNodeMetadata (Block not found):''' In ambienti a mappa vuota (es. mapgen `singlenode`), il server fallisce l'accesso ai metadati di blocchi non ancora inizializzati sul database del mondo (`map.sqlite`), generando migliaia di warning e fallendo la scrittura.
# '''Saturazione RAM in Blender:''' L'uso di modificatori come il ''Remesh'' su mesh territoriali molto estese (es. 20x12 km) satura la memoria volatile del sistema operativo, causando il crash del software di modellazione.

=== Architettura della Soluzione ===
La pipeline definitiva si divide in due fasi staccate: un'ottimizzazione matematica dei dati in locale tramite Python e un'iniezione asincrona a basso livello nel server Luanti tramite Lua.

==== Fase 1: Estrazione e Interpolazione dei Dati (Python) ====
Invece di sovraccaricare il motore di gioco o Blender, si utilizza uno script Python esterno sfruttando la libreria '''SciPy''' e l'algoritmo `NearestNDInterpolator` (o `LinearNDInterpolator`). 

Lo script esegue le seguenti operazioni:
# Legge i vertici geometrici (`v X Y Z`) dal file `.obj` originale.
# Rileva i confini geografici assoluti della mappa.
# Inizializza un interpolatore spaziale e proietta i dati su una griglia fitta bidimensionale regolare (Heightmap) con un passo stabilito (es. ogni 2 metri).
# Tappa matematicamente i &quot;buchi di cielo&quot; presenti nella mesh rada, assegnando a ogni coordinata vuota l'altezza corretta calcolata sui punti vicini.
# Genera un file di testo ordinato (`ledro_terreno_dati.txt`) in formato `X,Y,Z`.

==== 7. Conversione e Densificazione dei Dati (Python e SciPy) ====
I file &lt;code&gt;.obj&lt;/code&gt; nativi presentano una struttura a nuvola di punti (Point Cloud) rada e non ordinata. Con il supporto di '''Gemini''', sono stati sviluppati gli script Python per elaborare i dati:

* &lt;code&gt;estrai_griglia.py&lt;/code&gt;: Questo script utilizza la libreria scientifica '''SciPy''' (in particolare l'algoritmo &lt;code&gt;NearestNDInterpolator&lt;/code&gt;) per analizzare i 66.481 vertici originali distribuiti su un'area di circa 20x12 km. Python proietta questi punti su una griglia fitta bidimensionale regolare (Heightmap) con un passo costante (es. ogni 2 metri), interpolando matematicamente le altezze nei punti vuoti per &quot;tappare i buchi di cielo&quot; e generando un file coordinato e continuo chiamato &lt;code&gt;ledro_terreno_dati.txt&lt;/code&gt; in formato &lt;code&gt;X,Y,Z&lt;/code&gt;.&lt;syntaxhighlight lang=&quot;python&quot;&gt;
import os
import numpy as np
from scipy.interpolate import NearestNDInterpolator

FILE_OBJ = &quot;LedroRilievo.obj&quot;
FILE_OUTPUT = &quot;ledro_terreno_dati.txt&quot;
PASSO = 2  # Un punto ogni 2 metri

print(&quot;1. Lettura di tutti i vertici dal file OBJ...&quot;)
punti_validi = []
with open(FILE_OBJ, &quot;r&quot;) as f:
    for line in f:
        if line.startswith(&quot;v &quot;):
            parti = line.split()
            if len(parti) &gt;= 4:
                try:
                    punti_validi.append((float(parti[1]), float(parti[2]), float(parti[3])))
                except ValueError:
                    continue

if not punti_validi:
    print(&quot;ERRORE: Nessun vertice trovato nel file OBJ!&quot;)
    exit()

# Coordinate separate
x_arr = np.array([p[0] for p in punti_validi])
y_arr = np.array([p[1] for p in punti_validi])
z_arr = np.array([p[2] for p in punti_validi])

min_x, max_x = int(np.min(x_arr)), int(np.max(x_arr))
min_z, max_z = int(np.min(z_arr)), int(np.max(z_arr))

print(f&quot;Confini rilevati -&gt; X: [{min_x} a {max_x}], Z: [{min_z} a {max_z}]&quot;)

print(&quot;2. Inizializzazione interpolatore geometrico (SciPy)...&quot;)
# Creiamo l'interpolatore basato sui punti noti dell'OBJ
interp = NearestNDInterpolator(list(zip(x_arr, z_arr)), y_arr)

print(&quot;3. Generazione griglia fitta continua e scrittura...&quot;)
# Generiamo gli intervalli regolari basati sul PASSO scelto
intervallo_x = np.arange(round(min_x / PASSO) * PASSO, round(max_x / PASSO) * PASSO + PASSO, PASSO)
intervallo_z = np.arange(round(min_z / PASSO) * PASSO, round(max_z / PASSO) * PASSO + PASSO, PASSO)

punti_totali_scritti = 0

with open(FILE_OUTPUT, &quot;w&quot;) as out:
    for gx in intervallo_x:
        # Calcoliamo l'altezza per l'intera colonna Z in un colpo solo (velocissimo)
        gz_array = np.array(list(intervallo_z))
        gx_array = np.full_like(gz_array, gx)
        
        # SciPy calcola le altezze interpolate istantaneamente per tutta la riga
        altezze_interpolate = interp(gx_array, gz_array)
        
        for i, gz in enumerate(intervallo_z):
            gy = round(altezze_interpolate[i])
            out.write(f&quot;{gx},{gy},{gz}\n&quot;)
            punti_totali_scritti += 1

print(f&quot;Operazione completata! Generata griglia solida continua con {punti_totali_scritti} punti complessivi.&quot;)

&lt;/syntaxhighlight&gt;
* &lt;code&gt;ledro_convertitore_case.py&lt;/code&gt;: Estrae le posizioni degli edifici associandole ai rispettivi blocchi di costruzione, generando il file ordinato &lt;code&gt;ledro_case_dati.txt&lt;/code&gt;&lt;syntaxhighlight lang=&quot;python&quot;&gt;
import numpy as np
import trimesh
import os
from math import ceil

# ==========================================
# CONFIGURAZIONE COSTANTI
# ==========================================
FILE_OBJ_TERRENO = &quot;LedroRilievo.obj&quot;
FILE_OBJ_CASE = &quot;LedroCase.obj&quot;
NOME_FILE_USCITA = &quot;ledro_case_dati.txt&quot;

# Scala 1.0 per corrispondenza esatta con il terreno a passo 1 metro
FAUTORE_SCALA = 1.0 
START_Y = 30

def converti_case_streaming(terreno_input, case_input, file_output):
    if not os.path.exists(case_input) or not os.path.exists(terreno_input):
        print(&quot;Errore: Uno dei file OBJ non esiste nella cartella attuale!&quot;)
        return

    # 1. Calcolo del centro del terreno per l'allineamento perfetto degli assi
    print(f&quot;Lettura terreno per allineamento assi: {terreno_input}...&quot;)
    scena_t = trimesh.load(terreno_input, force='mesh')
    mesh_t = trimesh.util.concatenate([g for g in scena_t.geometry.values()]) if isinstance(scena_t, trimesh.Scene) else scena_t
    bounds_t = mesh_t.bounds
    min_x_t, _, min_z_t = bounds_t[0]
    max_x_t, _, max_z_t = bounds_t[1]
    centro_x = int((max_x_t - min_x_t) / 2)
    centro_z = int((max_z_t - min_z_t) / 2)

    # 2. Caricamento e pulizia della mesh degli edifici
    print(f&quot;Caricamento edifici da {case_input}...&quot;)
    scena_c = trimesh.load(case_input, force='mesh')
    
    if isinstance(scena_c, trimesh.Scene):
        mesh_unica_case = trimesh.util.concatenate([g for g in scena_c.geometry.values()])
    else:
        mesh_unica_case = scena_c

    print(&quot;Pulizia della mesh e fusione dei vertici adiacenti...&quot;)
    # Valida e salda insieme i poligoni staccati della stessa struttura
    mesh_unica_case.process(validate=True)
    
    print(&quot;Separazione degli edifici in componenti connesse...&quot;)
    edifici_grezzi = mesh_unica_case.split(only_watertight=False)
    
    # Filtriamo le bricioline geometriche inferiori a 2mq
    edifici = [edf for edf in edifici_grezzi if edf.area &gt; 2.0]
    print(f&quot;Trovati {len(edifici)} edifici reali stabili. Generazione geometrie cave...&quot;)

    # Rimuoviamo il vecchio file se presente
    if os.path.exists(file_output):
        os.remove(file_output)

    # 3. Ciclo di generazione geometrica delle case cave (SOLO SOLIDI)
    edifici_scritti = 0
    with open(file_output, &quot;w&quot;) as f:
        for i, edf in enumerate(edifici):
            b = edf.bounds
            min_x, min_y, min_z = b[0]
            max_x, max_y, max_z = b[1]
            
            dim_x = int(ceil(max_x - min_x))
            dim_y = int(ceil(max_y - min_y))
            dim_z = int(ceil(max_z - min_z))
            
            # FILTRO DI SICUREZZA ANTI-LOOP (ARTEFATTI GIS):
            # Se un &quot;edificio&quot; supera le dimensioni di un enorme isolato, è un errore di mesh dell'OBJ.
            # Lo saltiamo per evitare che i cicli for successivi congelino la CPU.
            if dim_x &gt; 60 or dim_z &gt; 60 or dim_y &gt; 40:
                continue

            # APPLICAZIONE REGOLE PUNTO 4: Vincoli minimi (5x6x5)
            larghezza_x = max(5, dim_x)
            lunghezza_z = max(6, dim_z)
            altezza_y = max(5, dim_y)
            
            # Calcolo coordinate assolute centrate rispetto al terreno
            start_x = int(min_x - min_x_t - centro_x)
            start_z = int(min_z - min_z_t - centro_z)
            start_y = int(min_y + START_Y)
            
            edifici_scritti += 1
            
            # Rendering dei soli nodi fisici perimetrali
            for dx in range(larghezza_x):
                for dz in range(lunghezza_z):
                    for dy in range(altezza_y):
                        abs_x = start_x + dx
                        abs_z = start_z + dz
                        abs_y = start_y + dy
                        
                        is_muro = (dx == 0 or dx == larghezza_x - 1 or dz == 0 or dz == lunghezza_z - 1)
                        is_pavimento = (dy == 0)
                        is_tetto = (dy == altezza_y - 1)
                        
                        if is_pavimento:
                            blocco = &quot;default:wood&quot;
                        elif is_tetto:
                            blocco = &quot;default:brick&quot;
                        elif is_muro:
                            blocco = &quot;default:stone&quot;
                        else:
                            # Salta l'aria interna! Risparmia lo spazio su disco
                            continue 
                            
                        f.write(f&quot;{abs_x},{abs_y},{abs_z},{blocco}\n&quot;)
            
            if (i + 1) % 100 == 0 or (i + 1) == len(edifici):
                print(f&quot;Progressione: {i + 1}/{len(edifici)} nodi mesh analizzati... ({edifici_scritti} edifici reali scritti)&quot;)

    print(f&quot;Fatto! File delle case salvato con successo in {file_output}. Scritti {edifici_scritti} edifici.&quot;)

# ==========================================
# PUNTO DI INGRESSO DELLO SCRIPT
# ==========================================
if __name__ == &quot;__main__&quot;:
    converti_case_streaming(FILE_OBJ_TERRENO, FILE_OBJ_CASE, NOME_FILE_USCITA)

&lt;/syntaxhighlight&gt;

==== 8. Configurazione dell'Ambiente Virtuale Docker ====
Per ospitare l'infrastruttura di simulazione in modo isolato e replicabile, è stato configurato un container '''Docker''' gestito tramite '''Docker Compose'''. Sulla base di un file &lt;code&gt;docker-compose.yml&lt;/code&gt; strutturato ad hoc, la cartella di lavoro del server Luanti/Minetest è stata mappata in locale sul PC dell'utente (tramite i Docker Volumes) per permettere la modifica in tempo reale dei file di gioco. All'interno della configurazione, il mondo è stato battezzato &lt;code&gt;ledro3d&lt;/code&gt; e l'utente &lt;code&gt;mattruffoni&lt;/code&gt; è stato designato come amministratore di sistema con massimi privilegi energetici.&lt;syntaxhighlight lang=&quot;dockerfile&quot;&gt;
services:
  luanti_engine:
    image: lscr.io/linuxserver/luanti:latest
    container_name: local_luanti_engine
    environment:
      - PUID=1000
      - PGID=1000
      - TZ=Europe/Rome
      # FORZATURA: Diciamo a Luanti esattamente quale file .conf leggere dentro il container
      - CLI_ARGS=--worldname ledro3d --config /config/.minetest/minetest.conf --terminal
    volumes:
      - ./server_data:/config/.minetest
    ports:
      - 30000:30000/udp
    restart: unless-stopped

&lt;/syntaxhighlight&gt;

==== 9. Accessibilità del Server di Gioco ====
Una volta avviato lo stack di Docker tramite terminale (&lt;code&gt;docker compose up -d&lt;/code&gt;), il container ha esposto i servizi di rete dedicati. Il server Luanti/Minetest è diventato operativo e raggiungibile in locale dall'indirizzo di loopback '''&lt;code&gt;localhost:30000&lt;/code&gt;''', pronto ad accettare le connessioni da parte del client di gioco per l'esplorazione virtuale.

=== Fase 3: Sviluppo della Mod e Generazione del Mondo ===

====Creazione mod '''importatore'''====
Nella cartella ''.../minetest-server/server_data/worlds/ledro3d/worldmods/importatore'' si crea la mod importatore inserendoci il file init.lua, mod.conf e i due file di testo ledro_terreno_dati.txt e ledro_case_dati.txt creati in precedenza.

==== 10. Sviluppo della Mod Lua Asincrona &quot;Importatore&quot; ====
L'iniezione di milioni di nodi all'interno del database del mondo (&lt;code&gt;map.sqlite&lt;/code&gt;) presenta forti criticità prestazionali (rischio di timeout UDP e crash per memoria satura). Per ovviare a questo problema, è stata sviluppata una mod personalizzata in linguaggio Lua denominata '''&lt;code&gt;importatore&lt;/code&gt;'''. La mod implementa due soluzioni architetturali cruciali:

# '''Il VoxelManip Engine (LVM):''' Invece di posizionare un singolo cubo alla volta, la mod alloca grandi porzioni di mappa direttamente nella memoria volatile del server, scrive i blocchi di erba superficiale (&lt;code&gt;default:dirt_with_grass&lt;/code&gt;) e le fondamenta sottostanti (&lt;code&gt;default:stone&lt;/code&gt;), e forza la scrittura in blocco sul database, azzerando i warning di blocchi non trovati.
# '''Gestione tramite Co-routine Lua:''' La lettura dei file &lt;code&gt;.txt&lt;/code&gt; è inserita in un ciclo asincrono controllato da co-routine. Tramite l'istruzione &lt;code&gt;coroutine.yield()&lt;/code&gt;, la mod rilascia il controllo alla CPU del PC host ogni 100 nodi processati, permettendo al server di rimanere fluido, gestire i pacchetti di rete e consentire il movimento del giocatore durante la crescita progressiva della valle.

==== Fase 2: Iniezione Asincrona nella Mappa (Luanti Mod) ====
La mod Luanti (scritta in `init.lua`) riceve il file a griglia regolare e applica due strategie fondamentali per garantire stabilità e performance:

* '''Uso del VoxelManip (LVM):''' Invece di scrivere un blocco alla volta, la mod alloca un'area di memoria temporanea (`minetest.get_voxel_manip()`), manipola l'array dei nodi inserendo la superficie erbosa (`default:dirt_with_grass`) e lo zoccolo di roccia sottostante (`default:stone`), e infine forza la scrittura dell'intero blocco direttamente sul database (`vm:write_to_map()`). Questo bypassa i controlli dei metadati azzerando il warning ''Block not found''.
* '''Gestione Asincrona via Co-routine:''' Il ciclo di lettura del file viene inserito in una co-routine Lua (`coroutine.create`). Tramite l'istruzione `coroutine.yield()`, la mod rilascia il controllo alla CPU ogni 100 nodi processati, permettendo al server Luanti di gestire i pacchetti di rete, l'orario del mondo e il login dei giocatori senza lag.
==== Codice init.lua della mod importatore====
&lt;syntaxhighlight lang=&quot;lua&quot;&gt;
-- ========================================================
-- 1. PRIVILEGI AUTOMATICI PER MATTRUFFONI (CON SETTIME)
-- ========================================================
minetest.register_on_joinplayer(function(player)
    local name = player:get_player_name()
    if name == &quot;mattruffoni&quot; then
        minetest.after(0.5, function()
            local p = minetest.get_player_by_name(name)
            if p then
                local privs = minetest.get_player_privs(name)
                privs.privs = true
                privs.fly = true
                privs.fast = true
                privs.teleport = true
                privs.interact = true
                privs.shout = true
                privs.settime = true  -- Aggiunto privilegio per impostare l'ora
                privs.time = true     -- Aggiunto privilegio per gestire il tempo
                minetest.set_player_privs(name, privs)
                minetest.chat_send_player(name, &quot;Benvenuto Prof! Privilegi completi (incluso settime) attivati.&quot;)
            end
        end)
    end
end)

-- ========================================================
-- 2. PIPELINE DI IMPORTAZIONE A GRIGLIA ORDINATA (LVM)
-- ========================================================
local function avvia_importazione_superficie()
    local percorso_terreno = minetest.get_modpath(&quot;importatore&quot;) .. &quot;/ledro_terreno_dati.txt&quot;
    local percorso_case = minetest.get_modpath(&quot;importatore&quot;) .. &quot;/ledro_case_dati.txt&quot;

    local thread = coroutine.create(function()
        -- A. TERRENO (Morfologia a celle raccordate)
        local file_t = io.open(percorso_terreno, &quot;r&quot;)
        if file_t then
            minetest.log(&quot;action&quot;, &quot;[Importatore] Scrittura griglia terreno georeferenziato...&quot;)
            local count = 0
            
            for line in file_t:lines() do
                local x, y, z = line:match(&quot;([^,]+),([^,]+),([^,]+)&quot;)
                if x and y and z then
                    local tx, ty, tz = tonumber(x), tonumber(y), tonumber(z)
                    
                    -- Raggio 2 crea una piastra 5x5 attorno a ogni punto.
                    -- Avendo ordinato il file a passo 2, le piastre si fondono perfettamente.
                    local raggio = 2 
                    
                    -- Allochiamo l'area minima per il manipolatore di voxel
                    local p_min = {x = tx - raggio, y = ty - 15, z = tz - raggio}
                    local p_max = {x = tx + raggio, y = ty, z = tz + raggio}
                    
                    local vm = minetest.get_voxel_manip()
                    local emin, emax = vm:read_from_map(p_min, p_max)
                    local data = vm:get_data()
                    local va = VoxelArea:new{MinEdge = emin, MaxEdge = emax}
                    
                    local c_grass = minetest.get_content_id(&quot;default:dirt_with_grass&quot;)
                    local c_stone = minetest.get_content_id(&quot;default:stone&quot;)
                    
                    -- Disegniamo la piastra locale
                    for dx = -raggio, raggio do
                        for dz = -raggio, raggio do
                            local px = tx + dx
                            local pz = tz + dz
                            
                            -- Blocco d'erba superficiale
                            local vi_g = va:index(px, ty, pz)
                            data[vi_g] = c_grass
                            
                            -- Zoccolo di pietra sottostante (15 blocchi per saldare i dislivelli)
                            for dy = 1, 15 do
                                local vi_s = va:index(px, ty - dy, pz)
                                data[vi_s] = c_stone
                            end
                        end
                    end
                    
                    -- Scrittura forzata nel database senza controlli intermedi
                    vm:set_data(data)
                    vm:write_to_map()
                    
                    count = count + 1
                    -- Rilasciamo la CPU ogni 100 punti della griglia per mantenere stabile il server
                    if count % 100 == 0 then
                        minetest.log(&quot;action&quot;, &quot;[Importatore] Punti griglia terreno consolidati: &quot; .. count)
                        coroutine.yield()
                    end
                end
            end
            file_t:close()
        end

        -- B. CASE (Puntuali sopra il terreno)
        local file_c = io.open(percorso_case, &quot;r&quot;)
        if file_c then
            minetest.log(&quot;action&quot;, &quot;[Importatore] Iniezione volumi edifici...&quot;)
            local count = 0
            for line in file_c:lines() do
                local x, y, z, blockname = line:match(&quot;([^,]+),([^,]+),([^,]+),([^,]+)&quot;)
                if x and y and z and blockname then
                    local pos = {x = tonumber(x), y = tonumber(y), z = tonumber(z)}
                    blockname = blockname:gsub(&quot;%s+&quot;, &quot;&quot;)
                    
                    local vm = minetest.get_voxel_manip()
                    vm:read_from_map(pos, pos)
                    
                    minetest.set_node(pos, {name = blockname})
                    count = count + 1
                    if count % 2000 == 0 then
                        minetest.log(&quot;action&quot;, &quot;[Importatore] Blocchi edificio inseriti: &quot; .. count)
                        coroutine.yield()
                    end
                end
            end
            file_c:close()
        end

        minetest.log(&quot;action&quot;, &quot;[Importatore] PIPELINE COMPLETATA CON SUCCESSO!&quot;)
        minetest.chat_send_all(&quot;[Importatore] PIPELINE COMPLETATA! La Val di Ledro a griglia è pronta.&quot;)
    end)

    local function esegui_passo()
        if coroutine.status(thread) ~= &quot;dead&quot; then
            coroutine.resume(thread)
            minetest.after(0.02, esegui_passo)
        end
    end
    esegui_passo()
end

-- ========================================================
-- 3. ATTIVAZIONE EVENTO AL LOGIN DI MATTRUFFONI
-- ========================================================
local attivato = false
minetest.register_on_joinplayer(function(player)
    if player:get_player_name() == &quot;mattruffoni&quot; and not attivato then
        attivato = true
        minetest.after(3.0, function()
            minetest.chat_send_all(&quot;[Importatore] Avvio rigenerazione morfologica a griglia fitta...&quot;)
            avvia_importazione_superficie()
        end)
    end
end)

&lt;/syntaxhighlight&gt;

=====Codice mod.conf=====
&lt;syntaxhighlight lang=&quot;lua&quot;&gt;
name = importatore
description = Importatore geometrico per la Val di Ledro

&lt;/syntaxhighlight&gt;

=== Risultati e Sviluppi Pedagogici ===
L'applicazione di questo flusso permette di generare manti continui di milioni di blocchi mantenendo il server Docker estremamente leggero. Questo ambiente offre uno scenario di apprendimento eccezionale per la didattica laboratoriale (Matematica e Scienze), permettendo agli studenti di esplorare modelli in scala 1:1 del proprio territorio, comprendere l'interazione tra coordinate cartesiane e dati GIS, e interagire con elementi di programmazione e gestione server.

=== Note ===
Ovviamente tutto è stato sviluppato con AI, nello specifico Gemini. 

=== Bibliografia ===

=== Collegamenti esterni ===
*[https://www.youtube.com/watch?v=pvH7yqSgtQg  youtube - Ledro su minetest-luanti ]
* [https://www.youtube.com/watch?v=fjYj3xKqWvQ&amp;t=345s youtube-Ledro su minetest inizio lavori 22/10/2026]
[[Categoria:Software libero a scuola|Luanti a scuola]]</text>
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    <title>Template:ISBN</title>
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      <timestamp>2026-10-23T07:25:27Z</timestamp>
      <contributor>
        <username>Hippias</username>
        <id>18281</id>
      </contributor>
      <comment>breve descrizione</comment>
      <origin>502646</origin>
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      <format>text/x-wiki</format>
      <text bytes="325" sha1="cq6v29kgvjiwpnaro0gnh3mr6sj3emc" xml:space="preserve">&lt;includeonly&gt;[[Speciale:RicercaISBN/{{{1}}}|ISBN {{{1}}}]]&lt;/includeonly&gt;&lt;noinclude&gt;
Crea un link verso la pagina [[Speciale:RicercaISBN]] corrispondente al codice inserito come primo parametro.

Esempio di sintassi: &lt;code&gt;&lt;nowiki&gt;{{ISBN|978-88-424-2035-4}}&lt;/nowiki&gt;&lt;/code&gt;

[[Categoria:Template per collegamenti]]&lt;/noinclude&gt;</text>
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      <text bytes="174" sha1="12galowrce7zo9757upcgkchk60wpfm" xml:space="preserve">&lt;includeonly&gt;[https://datatracker.ietf.org/doc/html/rfc{{{1}}} RFC&amp;nbsp;{{{1}}}]&lt;/includeonly&gt;&lt;noinclude&gt;
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      <text bytes="402" sha1="7kkax59g4jvme0gyx6yvra5utc29yvc" xml:space="preserve">&lt;includeonly&gt;[https://datatracker.ietf.org/doc/html/rfc{{{1}}} RFC&amp;nbsp;{{{1}}}]&lt;/includeonly&gt;&lt;noinclude&gt;
Template per creare collegamenti a una [[w:Request for Comments|Request for Comments]] (RFC) pubblicata dall'[[w:Internet Engineering Task Force|Internet Engineering Task Force]].

Esempio di sintassi: &lt;code&gt;&lt;nowiki&gt;{{RFC|6797}}&lt;/nowiki&gt;&lt;/code&gt;

[[Categoria:Template citazione fonti]]&lt;/noinclude&gt;</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Polignano a Mare</title>
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      <text bytes="466" sha1="507x7b4gxd3bcamd5z7jux84o4xkegj" xml:space="preserve">{{disposizioni foniche di organi a canne}}

* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Polignano a Mare/Polignano a Mare - Chiesa del Purgatorio|Chiesa del Purgatorio]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Polignano a Mare/Polignano a Mare - Chiesa di Santa Maria Assunta|Chiesa di Santa Maria Assunta]]

[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Polignano a Mare]]</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Polignano a Mare/Polignano a Mare - Chiesa del Purgatorio</title>
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      <comment>Nuova pagina: {{Disposizioni foniche di organi a canne}}  * '''Costruttore:''' Pietro De Simone Junior * '''Anno:''' 1743 * '''Restauri/modifiche:''' Leonardo Perretti (restauro, anni '80) * '''Registri:''' 7 * '''Canne:''' ca. 300 * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Tastiere:''' 1 di 45 note con prima ottava scavezza (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;5&lt;/sup&gt;'') * '''Pedaliera:''' scavezza a leggio di 9 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;'') costantemente unita alla tastiera * '''Accessor...</comment>
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      <text bytes="1036" sha1="rsi5smj43e3jnfw8fxkc8p8uhec0r9s" xml:space="preserve">{{Disposizioni foniche di organi a canne}}

* '''Costruttore:''' Pietro De Simone Junior
* '''Anno:''' 1743
* '''Restauri/modifiche:''' Leonardo Perretti (restauro, anni '80)
* '''Registri:''' 7
* '''Canne:''' ca. 300
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Tastiere:''' 1 di 45 note con prima ottava scavezza (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;5&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' scavezza a leggio di 9 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;'') costantemente unita alla tastiera
* '''Accessori:''' Tirapieno a pomello
* '''Collocazione:''' sulla cantoria in controfacciata

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot; 
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''''Ripieno'''''
----
|-
|Principale || 8'
|-
|Ottava 
|-
|Decimaquinta 
|-
|Decimanona 
|-
|Vigesimaseconda
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''''Concerto'''''
----
|-
|Voce umana
|-
|Flauto in VIII
|-
|}
|}

{{Avanzamento|100%|22 ottobre 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]</text>
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    <title>Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Provincia di Modena/Modena/Modena - Chiesa di Sant'Agnese</title>
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      <contributor>
        <username>Gabboorgan</username>
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      </contributor>
      <comment>Nuova pagina: * '''Costruttore:''' Spaeth * '''Anno:''' 1939 * '''Restauri/modifiche:''' no * '''Registri:''' 42 (reali) * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' elettrica * '''Consolle:''' in fondo al lato sinistro della chiesa * '''Tastiere:''' 3 di 61 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;6&lt;/sup&gt;'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Sol&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'') * '''Collocazione:''' in controfacciata, sopra l'ingresso  {| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; styl...</comment>
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      <text bytes="1811" sha1="saxt5o0jvsmgv3dee6lb780ga5ia3wn" xml:space="preserve">* '''Costruttore:''' Spaeth
* '''Anno:''' 1939
* '''Restauri/modifiche:''' no
* '''Registri:''' 42 (reali)
* '''Canne:''' ?
* '''Trasmissione:''' elettrica
* '''Consolle:''' in fondo al lato sinistro della chiesa
* '''Tastiere:''' 3 di 61 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Do&lt;sup&gt;6&lt;/sup&gt;'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;''-''Sol&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;'')
* '''Collocazione:''' in controfacciata, sopra l'ingresso

{| border=&quot;0&quot; cellspacing=&quot;0&quot; cellpadding=&quot;20&quot; style=&quot;border-collapse:collapse;&quot;
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Bourdon || 16'
|-
|Principal || 8'
|-
|Gedackt || 8'
|-
|Hohlflote || 8'
|-
|Gemshorn || 8'
|-
|Oktave || 4'
|-
|Nachthorn || 4'
|-
|Oktavin || 2'
|-
|Mixtur da 5 a 6 file || 2'
|-
|Cornett || 8'
|-
|Trompete || 8'
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''II - ''Positivo'''''
----
|-
|Lieblich Principal || 8'
|-
|Gedackt || 8'
|-
|Quintaton || 8'
|-
|Principal || 4'
|-
|Blockflote || 4'
|-
|Spitzquint || 2' 2/3
|-
|Nachthorn || 2'
|-
|Spuerquint || 1' 1/3
|-
|Sifflote || 1'
|-
|Zimbel 4 file || 1' 
|-
|Krummhorn || 8'
|-
|Tremolo
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''III - ''Recitativo'''''
----
|-
|Rohrflote || 16'
|-
|Principal || 8'
|-
|Lieblich Gedackt || 8'
|-
|Salicional || 8'
|-
|Vox Coelestis
|-
|Prestant || 4'
|-
|Hohlflote || 4'
|-
|Nasat || 2' 2/3
|-
|Waldflote || 2'
|-
|Terz || 1'
|-
|Mixtur 5 file || 1' 1/3 
|-
|Trompette Harmonique || 8'
|-
|Euphonia || 8'
|-
|Clarin 4'
|-
|Tremolo
|-
|}
| style=&quot;vertical-align:top&quot; |
{| border=&quot;0&quot;
| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Principalbass || 16'
|-
|Subbass || 16'
|-
|Zartbass || 10 2/3'
|-
|Oktavbass || 8'
|-
|Flotebass || 8'
|-
|Choralbass || 4'
|-
|Posaune || 16'
|-
|}
|}</text>
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