Karbono hidrato

Wikipedia(e)tik

Karbono hidrato, karbohidrato, azukre edota gluzido ere deituak, gizakiongan molekula organiko ugarienak dira. Polihidroxialdehido eta polihidroxizetonak dira, guztiek baitute hainbat hidrogenoz asetako katea karbonatua eta bi talde funtzional hauetakoren bat, aldehidoa edo zetona, eduki diztaketen beste hainbaten artean. Karbono [C], hidrogeno [H] eta oxigenoz [O] daude osatuak, eta nitrogenoa [N], fosforoa [P] eta sufrea [S] ere izan ditzakete eta formula enpirikoa [Cx(H2O)y] da.


Eduki-taula

[aldatu] Funtzioak

Hainbat funtzio betetzen dituzten eta horietako nagusienak honakoak dira:

  • Energia-iturriak dira, erregai moduan erabiltzen baititu organismoak berehalako energia lortu ahal izateko.
  • Egitura eta babes funtzioa ere betetzen dute, organismo batzuen exoeskeletoaren eta landareen enborren osagai nagusia baitira.
  • Seinale zelularrean ere parte hartzen dute, glikoproteina eta glikolipidoak zelulen mintzen kanpoaldean kokatzen baitira.
  • Azido nukleikoen zatia dira, eta gluzidoen aldaketak kondizionatzen du RNA eta DNAren aldea, adibidez.


[aldatu] Monosakaridoak

Gutxienez hidroxilo (-OH) talde bat eta karbonilo talde bakarra duten eskeleto karbonatuak dira. Beren formula enpirikoa [C(H2O)y] da eta karbonilo taldearen kokapenaren arabera, polihidroxizetona edo polihidroxialdehidoak izan daitezke. Karbonilo taldea (C=O) lehenengo karbonoan badago aldosa izango da, eta bigarrenean badago, aldiz, zetosa. Eskeleto karbonatu sinplea izan ohi dute, adarrik eta lotura bikoitzik gabea. Karbono kopuruaren arabera bereizten dira, tri/tetr/pent/hexosak izan daitezkeelarik, baina naturan agertzen diren ugarienak 6 karbonoko hexosak dira, glukosa eta fruktosa kasu. Bestalde, aldopentosak azido nukleikoen osagaiak dira, D-erribosa eta 2-desoxierribosa, hain zuzen ere.

Bi funtzio nagusi betetzen dituzte monosakaridoek. Alde batetik, bat-bateko energia-ekarpena ematen digute, eta beste alde batetik, gluzido konplexuagoak sintetizatzeko monomeroak dira.

[aldatu] Propietateak

[aldatu] Fisikoak

Kolore garden-zurixkako solido kristalinoak dira. Molekula txiki hauek uretan disolbagarriak dira eta, normalean, zapore goxoa izaten dute.

[aldatu] Ahalmen erreduzitzailea

Karbonilo taldea erraz oxidagarria da oso gogorrak ez diren oxidatzaileak erabiliz, Fe3+ edo Cu2+ ioiak kasu. Propietate hau azukreen analisirako erabiltzen da, izan erre Fehling eta Benedict erreakzioetan, Cu2+ (urdina), Cu+ (gorria) izatera erreduzitzen bada, azukreak dauden seinale baita. Aldehidoek zetonek baino ahalmen erreduzitzaile handiagoa dute.

[aldatu] Konfigurazioa

Karbono asimetriko bat edo gehiago izan ohi dutenez, molekulek espazioan egitura ezberdinak izan ditzakete eta estereoisomero edo isomero optiko asko daude azukreen artean. Izan ere, monosakarido guztiek, simetrikoa den dihidroxizetona salbu, optitkoki aktiboak dituzten estereoisomeroak dituzte. Ondorioz, argi polarizatuaren planoa desbideratzen dute, monosakarido guztiek desbideraketa angelu desberdina eskaintzen dutenez, horren arabera ezagutu daitezkeelarik. Naturan aurkitzen diren monosakarido gehienak D seriekoak dira, hots, azken karbono anomerikoko hidroxilo [-OH] taldea eskuman izan ohi dute.

[aldatu] Ziklazioa

Bost karbono edo gehiago dituzten egiturek, ur disoluzioan, egitura ziklikoa hartzen dute, hau da, karbonilo taldeak, hidroxilo talde bateko oxigenoarekin lotura kobalentea eratzen du, lotura hemiazetalikoa deiturikoa, eraztuna sortuz. Erreakzio honen ondorioz, beste karbono asimetriko [C*] bat sortzen da, karbono anomerikoa deritzoguna. Erreakzio honi anomerizazio izena ematen zaio. Karbono anomerikoak bi konfigurazio har ditzake, α eta ß. Lehenengoa hidroxilo taldea behe aldean kokatzen denean, eta bigarrena, goialdean jartzen denean.

[aldatu] Mutarrotazioa

Ur disoluzioan, monosakaridoek ez dute beti konformazio bera mantentzen, eta anomero bat beste bat bihur daiteke lotura hemiazetalikoa apurtu eta berriz ziklatuz. Disoluzio batean, orduan, bi anomeroak aurki daitezke, baina denborarekin, oreka batera iristen da, non anomero bien errotazio ahalmena berdintzen den, askotan eraztunak apurtzen direlako.

D-glukosa, adibidez, pirimidinatik kristalizatzean, β anomeroa izan ohi da, eta etanoletik kristalizatzen denean, aldiz, α. Ur disoluzioan, ordea, D-glukosa bi anomeroen nahasketa izaten da, α=%33 eta β=%66, eta errotazio-ahalmena orekatu egiten da.

[aldatu] Konformazio espaziala

Ziklazioaren ondorioz eratzen den eraztuna bi eratakoa izan daiteke, furanoa (5 alde), edo piranoa (6 alde). Aldohexosak piranosa edota furanosa moduan zikla daitezke, lehenengoa egonkorragoa delarik. Zetohexosak, aldiz, furanosa modura bakarrik zikla daitezke. Piranosen eraztunak, espazioan konformazio ezberdin har ditzake, aulkia eta txalupa izenez ezagutzen ditugunak. Aulkia forma egonkorragoa da, bolumen handiko funtzioak ahalik eta urrutien baitaude. Gainera, aulkiak ere beste bi aukera ditu. Forma erraztua (ekuatoriala), egonkorragoa dena, aipatutako arrazoi berarengatik, eta forma alternatiboa (axiala).

[aldatu] Erreakzio kimikoak

[aldatu] Erredukzioa

Aipatu bezala, aldehido eta zetonak erreduzitzaile onak dira. Aldehidoa oxidatu egiten da azidoa emanez. Eraztun forman, mutur erreduzitzailea karbono anomerikoarena izaten da, eta hemengo OH-a libre baldin badago bakarrik oxidatu ahal izango da, monosakarido guztietan hala gertatzen delarik.

[aldatu] Katea-luzapena

Aldosa batek azido zianidrikoarekin [H-C≡N] erreakzionatzean karbono bat gehiagoko beste egitura bat sortzen da, zianidrina izenekoa. Zianidrina bi motatakoa izan daiteke, sortzen den karbono berri horren hidroxilo taldearen aldetan kokapenaren arabera. Ondoren, zianidrina hihrolisatu egiten da, hidratatu, eta azkenik erreduzitu, karbono bat gehiagoko beste aldosa bat lortuko dugularik, beti ere, zianidrinak aurrez hartu duen konformazioaren araberakoa.

[aldatu] Periodatoz egindako oxidazioa

zioaren eraginez, monosakaridoak zatitzea lortzen da. Elkarri lotutako bi karbonok hidroxilo talde bana, edota hkarboniloa

[aldatu] Disakaridoak

Naturan ugarienak diren oligosakaridoak bi monomeroz osaturikoak dira eta disakarido izenez ezagutzen dira.

Disakarido batzuk karbono anomeriko bat aske izaten dute, eta ondorioz monosakaridoek zuten ahalmen erreduzitzailea mantentzen dute. Beste hainbat propietate ere gordetzen dituzte, hala nola, mutarrotazioa eta disolbagarritasuna. Mota honetako disakarido ezagunenak maltosa, isomaltosa, zelobiosa eta laktosa.

Beste kasu batzuetan, ordea, bi karbono anomerikoak elkarri lotzen dira eta disakaridoak mutarrotazio eta erreduzitzaile ahalmena galtzen du. Honen adibide dira sakarosa (azukre arrunta), trekalosa eta errafinosa.

[aldatu] Polisakaridoak

Oligosakaridoen modura, monosakaridoen polimeroak dira, baina askoz ere katea luzeagoak eratzen dituzte. 10 monomerotik gorako gluzido bat poliskarido kontsideratzen da, baina gehienek 100 eta 1.000 monosakarido artean izan ohi dute. Bere tamaina handia dela eta, normalean, pisu handiko molekula disolbagaitzak izaten dira.

Monosakarido eta disakaridoak ez bezala, ez dira ez kristalizagarri ezta txuriak ere, eta mutur erreduzitzaile bakarra izan ohi dute.

[aldatu] Homopolisakaridoak

Monomero bakarraren polimeroak dira homopolisakaridoak. Katea bakun edo adarkatu luzeak izan ohi dira, eta monomeroen arteko loturen arabera funtzio ezberdinak burutzen dituzte. α-lotura dutenak energia-erreserbako polisakaridoak izan ohi dira, eta β-lotura dutenak, berriz, egitura-polisakaridoak.

[aldatu] Energia-erreserbakoak

Energia-erresernako homopolisakaridoek erregai moduan erabiltzen den glukosa metatzen dute.

Almidoia

Landareetan erreserba energetiko funtzioa betetzen du. α-D-glukopiranosaren polimeroa da eta bi zati banatzen dira bere egituran: amilosa eta amilopektina.

  • α-Amilosa

Almidoiaren %20-30a hartzen du, nahiz eta espeziearen arabera nahiko aldakorrak diren portzentaje hauek. [G(1α4)G]n motako polimero lineala da. 250-300 bat glukosa monomerorekin osatua egon ohi da eta helize itxura izan ohi du, itzuliko 6 glukosa izaten direlarik.

  • Amilopektina

Almidoiaren egituraren %70-80 da. [G(1α4)G]n motako polimero adarkatua da, adarren arteko loturetan [G(1α6)G] egiturak ditu. Adarrok 25-30 glukosako agertzen dira eta hidrolisatuz gero, maltosa eta isomaltosak lortzen dira

Iodoaren presentzian α-amilosak kolore urdina ematen du, eta amilopektinak, berriz, morea.

  • Hidrolisi entzimatikoa

α-amilasa [endoglukanasa]: Entzima honek, (1α4) loturak binaka hausten ditu α-maltosak emanez. β-amilasa [exoglukanasa]: Entzima honek ere (1α4) loturak binaka hausten ditu baina mutur erreduzitzailetik hasita. Hala, β-maltosak ematen ditu. Entzima desadarkatzailea: Entzima honek (1α6) loturak apurtzen ditu eta beharrezkoa da amilopektinaren degradazio totala lortzeko. Amilopektinaren katean badira leku batzuk non entzima hau beharrezkoa den, eta hauei dextrina limite izena ematen zaie.

Glukogenoa

Almidoiak bezala, energia-erreserba funtzioa betetzen du, baina kasu honetan animalietan. Egitura amilopektina polimeroaren berdina, baina askoz ere adar gehiago izan ohi ditu, 8-10 glukosako azaltzen dira, animalien behar energetikoa handiagoa delako. Gehienbat gibelean eta muskuluetan azaltzen da eta almidoiak baino pisu molekular handiagoa izan ohi du.

Glukosak behar direnean, mutur erreduzitzailetik hasita oso azkar degradatzen den molekula da eta idoarekin kolore granatea ematen du.

Inulina

Landareen tuberkuluetan azaltzen den polisakaridoa da. Fruktosaren [F(2β1α)n-1] polimeroa da.

[aldatu] Egiturazkoak

Zelulosa

Landareen horma zelularretan aurkitzen den molekula, β-D-glukopiranosaren polimeroa da eta 1.500 monomero inguruz osatua egon ohi da. Molekula zurruna da, eta inguruko polisakaridoekin hidrogeno loturak sortzen dituenez, zuntzak eratzen ditu. Monomero bakoitza bestearekiko errotatuta dago eta konformazio egonkorrena 180º-koa da.

β-loturak apurtzeko zelulasa entzimak behar dira, zelobiosa lortzen delarik.

Kitina

Artropodoen exoeskeletoaren osagai nagusia da, eta intsektu, araknido eta onddoetan ere azaltzen da. Glukosaren monomero eratorri bat errepikatzen da, N-azetil-glukosamina [NAG], hain zuzen ere. Zelulosa bezala, molekula zurruna da, eta zuntzak eratzen ditu.

[aldatu] Heteropolisakaridoak

Polisakarido hauetan monomero bakar bat baino gehiago errepikatzen dira, eta normalean monomero eratorriak izan ohi dira.

[aldatu] Linealak

Glukosaminaglukano/mukopolisakaridoak

Egitura funtzioa betetzen dute animalietan eta bi polisakarido nabarmentzen dira: kondroitina eta azido hialuronikoa. Lehenengoa [D-glukuroniko(1β3)N-azetil-galaktosamina]-ren polimeroa da, eta bigarrena [D-glukuroniko(1β3)N-azetil-glukosamina]-rena.

Proteoglikanoak

Kartilagoetan azaltzen den polisakaridoa da, katea nagusitik irteten diren adar andanak luma itxura ematen diotena. Kondroitin sulfatoa edo azido haluronikoa bezalako polisakarido linealez osatutako adarrak izan ohi dira.

[aldatu] Adarkatuak

Azido teikoikoak

Alditol eta azido fosforikoz osaturiko katea lineala eta adarkaduretan monosakarido edo aminoazidoak dituzten polisakaridoak dira.

Peptidoglikanoak

Oligopeptidoz elkarturiko hexosamina eta azukre azidoek osatutako katea linealez daude osatuak. Bakterioen horma zelularretan aurki daitezke, eta hidrolisatzeko lisozima entzimak erabiltzen dira. Entzima hauek listuan eta malkoetan dauzkagu, besteak beste.

Glikoproteinak

Zelularen seinalea emateko balio duten molekula hauetan bi lotura azpimarratu behar dira, lotzen zaion aminoazidoaren arabera aldatzen dena: n-glikosidikoa eta o-glikosidikoa.