Alanín

Z Wikipédie

Šablóna:Chembox header| Alanín
Názov chemikálie Alanín
Skratky Ala
A
Chemický vzorec C3H7NO2
Iné názvy kyselina 2-aminopropánová
kyselina α-aminopropiónová
Molekulová hmotnosť 89,1 g·mol−1
Bod varu 297 °C
Hustota 1,401 g/cm3
Izoelektrický bod 6,00
pKa 2,33
9,71
CAS 56-41-7
EINECS číslo 200-273-8
Alanín

Alanín (kyselina 2-aminopropánová, kyselina α-aminopropiónová, CH3-CH(NH2)-COOH) je jedna z 20 základných proteínogénnych aminokyselín. Izomér L-alanín Je po leucíne na druhom mieste čo sa týka výskytu v proteínoch - v primárnych sekvenciách sa nachádza 7,8% alanínových zvyškov (na vzorke 1 150 proteínov).

Prvýkrát bol izolovaný v roku 1879 z hodvábneho proteínu fibroínu, v ktorom tvorí hlavnú zložku.

Obsah

[úprava] Vlastnosti

Vďaka metylovej skupine je molekula alanínu hydrofóbna. Je druhou najmenšou aminokyselinou po glycíne.

[úprava] Funkcia

Podieľa sa na metabolizme sacharidov v pečeni a vo svaloch pri fyzickej záťaži. Tvorí spojku medzi laktátom a glukózou, čo je dôležité pri tvorbe glykogénu a v glukózo-alanínovom cykle. Zúčasťnuje sa metabolizmu organických kyselín. Je dôležitý pri premene energetických látok v Krebsovom cykle, syntetizuje sa transamináciou z pyruvátu. Spolu s glycínom má pomerne veľké zastúpenie v ľudskej plazme. Stimuluje produkciu imonoglobulínov. Stabilizuje činnosť prostaty.

[úprava] Výroba

Získava sa hydrolýzou fibroínu, synteticky z acetaldehydu a kyanovodíka (alternatívne z acetanhydridu, acetonitrilu a zo syntézneho plynu) alebo izoláciou z biomasy vznikajúcej bakteriálnym kvasením ropných produktov.

[úprava] Izoméry

Izomér kyselina 2-aminopropánová (kyselina β-aminopropiónová) (H2N-CH2-CH2-COOH) sa vo voľnej forme nachádza v ľudskom mozgu a je zložkou niektorých biologicky významných dipeptidov.

[úprava] Použitie

Používa sa v poľnohospodárstve ako súčasť kŕmnych zmesí.



20 základných aminokyselín
glycín (Gly) | alanín (Ala) | valín (Val) | leucín (Leu) | izoleucín (Ile) | metionín (Met) | fenylalanín (Phe) | tryptofán (Trp) | prolín (Pro) | serín (Ser) | treonín (Thr) | asparagín (Asn) | glutamín (Gln) | tyrozín (Tyr) | cysteín (Cys) | lyzín (Lys) | arginín (Arg) | histidín (His) | kyselina asparágová (Asp) | kyselina glutámová (Glu)