Моносахариди
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Моносахариди - прості вуглеводи, вони не піддаються гідролізу, - не розщеплюються водою на більш прості вуглеводи. До моносахаридів відносяться глюкоза, фруктоза.
Моносахариди, як альдегіди чи кетоспирти є сполуками зі змішаними функціями; природа їх ускладнена властивістю внутрішньомолекулярних взаємодій спиртових гідроксильних груп з альдегідною чи кетоновою карбонільною групою. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах. Вуглеводний ланцюжок моносахариду, наприклад глюкози, може приймати унікальну конформацію, при цьому 1-й С-атом, несучий карбонільну групу, зближується із спиртовою групою біля 5-го С-атому; атом Н із групи ОН переміщується до карбонільного кисню, а кисень біля 5-го С-атому з’єднується з 1-м (карбонільним) С-атомом . В наслідок цього замикається шестичленне кільце. Так утворюються дві циклічні А і В-форми глюкози відрізняючись просторовим розташуванням атомів Н і групи ОН біля 1-го С-атому.
У формулах циклічних форм показано, що можливий зворотній перехід атому Н з групи ОН при першому С-атомі до кисню. Кільце при цьому розкривається і утворюється ланцюгова форма.
Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) представляє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому встановлюється динамічна рівновага між усіма формами (явище таутомеризації). Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; в водному розчині вона утворює рівноважну систему, яка має всі форми. Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, і в вільному вигляді не виділена.
Ізомерні форми сполук, які здатні переходити один в одного називають таутомерними формами, чи таутомерами. А саме існують їх явища таутомерії. Вона дуже розповсюджена серед органічних сполук.
Вуглеводи | ||
---|---|---|
Загальні: | Альдози | Кетози | Піранози | Фуранози | |
Геометрія: | Аномери | Мутаротація | |
Пентози: | Рібоза | Арабіноза | Ксилоза | Ліксоза | Рибулоза | Ксилулоза | |
Гексози: | Глюкоза | Галактоза | Манноза | Гулоза | Ідоза | Талоза | Аллоза | Альтроза | Фруктоза | Сорбоза | Такатоза | Псикоза | Фукоза | Рамноза | |
Дісахариди: | Цукроза | Лактоза | Трегалоза | Мальтоза | |
Полісахариди: | Глікоген | Крохмаль | Целюлоза | Хітин | Амілоза | Амілопектин | Стахілоза | Інулін | Декстрин |