Естери
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Естери (складні ефіри) - клас органічних сполук. Похідні карбонових або мінеральних кислот, в яких атом водня в гідроксильній (ОН) групі заміщено на органічний радикал (R').
Назва естер походить від німецького слова Essig-Aether, етилацетат. В українській мові вживалась в 30-ті роки минулого століття, та згодом була замінена на складний ефір. За часів незалежності України назви етер та естер стали унормованими в хімічній термінології.
Зміст |
[ред.] Номенклатура естерів
Назва складається наступним чином: спочатку вказується група R', приєднана до кислоти, потім - назва кислоти із суфіксом ат. Наприклад, етилацетат. (як в назвах неорганічних солей, наприклад, карбонат натрію). Естери зазвичай розглядають як продукт реакції кислоти зі спиртом, наприклад, етилацетат можна сприймати як результат взаємодії оцтової кислоти і етанола. Досить часто вживають тривіальну назву естерів. Етилацетат за нею можна назвати етиловим естером оцтової кислоти.
Так само називають естери мінеральних кислот. Диметиловий естер сірчаної кислоти - диметилсульфат.
[ред.] Фізичні властивості естерів
Багато естерів карбонових кислот мають характерні фруктові або квіткові запахи, через що їх використовують як штучні ароматизатори. Наприклад:
Бутилацетат має грушевий аромат
Метиловий естер масляної кислоти - яблуневий
Етиловий естер масляної кислоти - ананасовий або "абрикосовий"
Етиловий естер ізовалер'янової кислоти - малиновий
Етиловий естер валер'янової кислоти - виноградний
Ізоаміловий естер ізовалер'янової кислоти - банановий
Октиловий естер оцтової кислоти - помаранчевий
Етилсаліцилат - м'ятний
Бензилацетат - жасминовий
Бензилбензоат - квітковий
При збільшенні розмірів складових органічних груп естерів, до С15-30 вони набувають консистенції пластичних речовин. Цю групу називають восками, вони, зазвичай, не мають запаху. Бджолиний віск містить суміш різних естерів, один з компонентів воску, що удалося виділити і визначити його склад, являє собою мирициловый ефір пальмітинової кислоти. Китайський віск (продукт виділення кошенілі - комах Східної Азії) містить цериловый естер церотиновой кислоти. Крім того, воски містять вільні карбонові кислоти і спирти. Воски не змочуються водою, розчинні в бензині, хлороформі, бензолі.
Жири являють собою естери гліцерину. Карбонові кислоти, що входять до складу жирів, мають вуглеводневий ланцюг з 9-19 атомами вуглецю. Тваринні жири, в основному, складаються із суміші гліцеридів стеаринової і пальмітинової кислоти. Рослинні олії містять гліцериди кислот із трохи меншою довжиною вуглецевого ланцюга: лауринової та миристинової. Лляна олія містить гліцерид ненасиченої линолевой кислоти. При нанесенні тонким шаром на поверхню така олія під дією кисню повітря висихає в ході полімеризації по подвійних зв'язках, при цьому утворюється еластична плівка, не розчинна у воді й органічних розчинниках. На основі лляної олії виготовляють натуральну оліфу.
Естери фосфорної кислоти ДНК, РНК та фосфоліпіди відіграють важливу роль у життєдіяльності живих організмів.
[ред.] Хімічні властивості естерів
Найбільше характерним для естерів карбонових кислот є гідролітичне (під дією води) розщеплення естерного зв'язку, у нейтральному середовищі воно протікає повільно і помітно прискорюється в присутності основ або кислот, які катализируют цей процес. Гідроліз у присутності лугів називають омиленням. Процес омилення жирів проводять у промисловому масштабі, при цьому одержують гліцерин і солі вищих карбонових кислот, що являють собою мило.
[ред.] Синтез естерів
Основний спосіб синтезу - взаємодія карбонової кислоти і спирту, що катализується кислотою і супроводжується виділенням води. Замість кислот можна використовувати хлорангідриди або ангідриди кислот, кетени. Взаємодія солей карбонових кислот з алкілгалогенидами RCl , олефінами, діазосполуками також приводить до естерів, реакція зручна тим, що вона необоротна - неорганічна сіль, що виділяється, відразу видаляється з органічного реакційного середовища у виді осаду.
Естери неорганічних кислот одержують взаємодією кислот або їх ангидридів та хлорангидридів зі спиртами.
[ред.] Застосування естерів
Етилформіат та етилацетат використовуються як розчинники целюлозних лаків. Естери на основі нижчих спиртів і кислот використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а на основі ароматичних спиртів - у парфумерній промисловості.
Воски входять до складу косметичних кремів і лікарських мазей. Тваринні жири і олії являють собою сировину для одержання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину.
На основі рослинних олій виготовляють оліфи, що складають основу олійних фарб.
Нітрогліцерин - відомий лікарський препарат і вибухова речовина, основа динаміту.
Естери сірчаної кислоти використовують в органічному синтезі як алкілюючі реагенти, а фосфорної - як інсектициди.