Бензол
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Загальні | |
---|---|
Хімічна назва | Бензол |
![]() |
|
Хімічна формула | C6H6 |
Молярна маса | 78.11 |
Синоніми | Циклогексатриєн |
Фізичні властивості | |
Температура плавлення | 5.53 °C |
Температура кипіння | 80.1 °C |
Густина | d420 0.879 г/см3 |
Критична температура | 288.9 °C 4.89 МПа |
Діелектрична стала | 2.3 (25 °C) |
Показник заломлення | nD20 1.50112 |
Вогненебезпека | |
Температура спалаху | −11 °C |
Температура самозаймання | 595 °C |
Вибухонебезпечна концентрація | 1.4 - 6.7 % |
Бензол - перший передставник гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів. Безбарвна летка рідина з характерним запахом. Вперше отриманий М. Фарадеєм з конденсату піролізу китового жиру в 1825 році. Структура бензолу як планарне шестивуглецеве кільце з альтернованими одинарними та подвійними зв'язками була запропонована А.Кекуле в 1865 році. З водою (91.17 мас%) утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 69.25 °C. Перше промислове виробництво бензолу було з фракцій кам'яновугільної смоли, але з середини 20-го сторіччя практично весь промисловий обсяг бензолу виробляється дегідрогенізацією нафтової сировини. Бензол має цінні властивості як розчинник, але через його високу токсичність таке використання бензолу наразі дуже обмежено. Головна кількість бензолу є сировиною для промислового органічного синтезу, більш 2/3 бензолу іде на виробництво циклогексану, кумолу та етилбензолу.
Зміст |
[ред.] Фізичні властивості
Бензол - безбарвна рідина з своєрідним запахом. У воді не розчиняється. Густина - 0,88 г/см3. При 80,1°С кипить, а при 5,5°С замерзає в білу кристалічну масу. Бензол — добрий розчинник багатьох органічних речовин. У більшості органічних розчинників змішується в будь-яких відношеннях.
[ред.] Будова
Молекулярна формула C6H6. Структурна формула:
В молекулі бензолу всі атоми вуглецю розташовані в одній площині. Вуглецевий скелет молекули бензолу має форму шестикутника, у вершинах якого містяться атоми вуглецю, які формально зв'язані між собою в переміжку трьома одинарними і трьома подвійними зв'язками:
Проте рентгеноструктурні дослідження показали, що усі атоми вуглецю у бензолі розташовані на одинаковій віддалі один від одного, яка складає 140 пм. Ця віддаль більша, ніж характерна довжина подвійного зв'язку і менша, ніж характерна довжина одинарного зв'язку.
Вуглецевий скелет молекули бензолу з таким характером зв'язку вуглецевих атомів називають бензольним кільцем, або бензольним ядром.
[ред.] Хімічні властивості
Незважаючи на те, що в молекулі бензолу є три подвійних зв'язки, тобто що він належить до дуже ненасичених вуглеводнів, для нього більш характерні не реакції приєднання, а реакції заміщення. На відміну від ненасичених вуглеводнів бензол з бромною водою не реагує. Але з бромом у присутності заліза як каталізатора він реагує з утворенням монобромбензолу:
При цьому, як видно з реакції, атом брому не приєднується до молекули бензолу за місцем розриву подвійного зв'язку, як це спостерігається в ненасичених вуглеводнів, а заміщує атом водню, що характерне для насичених дуглеводнів. Це явище обумовлюється особливістю будови молекули бензолу й її симетричністю.
Характерною для бензолу є реакція нітрування, тобто взаємодія його з концентрованою нітратною кислотою в присутності концентрованої сульфатної кислоти як водовіднімаючого засобу з утворенням дуже важливого хімічного продукту нітробензолу
Бензол вступає і в реакції приєднання, але значно важче, ніж у реакції заміщення. При Цьому він виявляє властивості ненасичених вуглеводнів. Так, у присутності нікелевого каталізатора і при нагріванні бензол реагує з воднем з утворенням циклогексану:
При цьому атоми водню приєднуються молекулою бензолу за рахунок розриву подвійних зв'язків. Бензол вступає також у реакцію приєднання і з хлором під впливом світла (опромінення ртутно-кварцевою. лампою) з утворенням гексахлорциклогексану:
На повітрі бензол горить сильно коптячим полум'ям, оскільки він дуже багатий на вуглець. Суміш пари бензолу з повітрям вибухова.
До дії окисників бензол досить стійкий. На нього ні бромна вода, ні розчин KMnO4 не діють.
[ред.] Одержання
Бензол добувають головним чином з кам'яновугільної смоли, яка утворюється при коксуванні вугілля, способом ректифікаційної її розгонки та з нафти.
Або синтетичним способом з інших вуглеводнів, зокрема за реакцією М. Д. Зелінського при полімеризації ацетилену в присутності активованого вугілля як каталізатора при нагріванні.
[ред.] Застосування
Бензол є дуже важливою сировиною для хімічної промисловості. Великі кількості його йдуть для одержання нітробензолу, який за реакцією М. М. Зініна відновлюють в анілін:
У техніці цю реакцію проводять при дії на бензол хлорид-ної кислоти в присутності залізних стружок. Залізо, реагуючи з кислотою, утворює водень, який у момент виділення відновлює нітробензол. З аніліну синтезують найрізноманітніші органічні барвники і фармацевтичні препарати. Значні кількості бензолу використовують для синтезу фенолу, який йде на виробництво фенолформальдегідних смол. Гексахлорциклогексан, який одержують з бензолу (реакція наведена вище), під назвою гексахлоран застосовується в сільському господарстві як один з найбільш ефективних засобів для знищення комах. Крім того, бензол використовують для синтезу багатьох інших органічних сполук і як розчинник.
[ред.] Гомологи бензолу
Бензол, як і інші вуглеводні, утворює свій гомологічний ряд, що має загальну формулу CnH2n-6. Гомологи бензолу можна розглядати як продукти заміщення одного або кількох атомів водню в молекулі бензолу різними вуглеводневими радикалами, що утворюють бокові ланцюги.
Найпростішим гомологом бензолу є метилбензол — продукт заміщення атома водню в молекулі бензолу метальною групою — СН3
Метилбензол, що має технічну назву толуол, являє собою безбарвну рідину з характерним запахом. Температура кипіння 110,6°С. Густина 0,867 г/см3 За своїми хімічними властивостями метилбензол, або толуол, як інші гомологи бензолу, дуже близький до бензолу. Так, при дії концентрованої нітратної кислоти, в присутності сульфатної кислоти він легко піддається нітруванню з утворенням тринітротолуолу — сильно вибухової речовини
Метилбензол (толуол) добувають з кам'яновугільної смоли і коксового газу разом з бензолом, а потім відокремлюють шляхом дробної перегонки. Метилбензол, або толуол застосовують головним чином для виробництва вибухових речовин — тринітротолуолу, який називають ще тротилом і толом. Крім того, толуол служить сировиною для виробництва барвників і інших органічних продуктів.
[ред.] Джерела
- Ф. А. Деркач "Хімія" Л. 1968