Алкани
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Алкани, насичені вуглеводні (рос. алканы; англ. alkanes; нім. Alkane), ациклічні насичені ациклічні вуглеводні, що мають загальну формулу CnH2n+2, їх також називають парафінами. Більшість їх хімічних реакцій з різними реаґентами починається з розриву зв'язку С-Н, тоді як їх розпад при високих температурах йде передовсім по зв'язках С-С. Алкани складають значну частину вуглеводнів нафт і природних горючих газів. Із нафти і горючих газів виділено всі алкани нормальної будови, від метану до тритриаконтану (С33Н68) включно. Оскільки алкани містять максимально можливу кількість водню в молекулі, то вони характеризуються найбільшою масовою теплотою згоряння (енергоємністю), а з ростом кількості атомів масова теплота згоряння алканів зменшується (в метану 50207 кДж/кг). Внаслідок низької густини об'ємна теплота згоряння алканів менша, ніж вуглеводнів іншої будови з такою ж кількістю вуглецевих атомів у молекулі. За аґреґатним складом алкани діляться на газоподібні (С1-С4), рідкі (С5-С15) і тверді (починаючи з С16), що кристалізуються при 200С.
Г а з о п о д і б н і А. здатні з водою утворювати, особливо під тиском, молекулярні сполуки — газогідрати, для яких температура розкладу при тиску 0,1 МПа і критична температура відповідно рівні: з метаном — 29 і 21,50С, з етаном — 15,8 і 14,50С, з пропаном 0 і 8,50С. Такі гідрати часто вимерзають на внутрішніх стінках газопроводів. Гідрати — сполуки, включення (клатрати) — являють собою снігоподібні речовини, з загальною формулою Мn Н2О, де значення n змінюється від 5,75 до 17 в залежності від складу газу і умов утворення. Природні гази містять в основному метан і менше 20 % в сумі етану, пропану і бутану, домішки легкокиплячих рідких вуглеводнів — пентану, гексану та інш. Окрім цього присутні в малій кількості оксид вуглецю (IV), азот, сірководень й інертні гази.
Р і д к і А., особливо нормальної будови, можуть у порівняно м'яких умовах окиснюватися киснем повітря. Вони є компонентами моторного палива: бензину, газотурбінних (авіаційних, наземних, морських) і дизельних.
Т в є р д і А. виділяються із нафтової сировини при виробництві змащувальних олив, оскільки вони викристалізовуються із оливи, зменшуючи її рухомість і зумовлюючи застигання при високих температурах. Тверді алкани діляться на дві групи речовин — власне парафін і церезин.
До насичених вуглеводнів належать метан CH4, етан C2H6 пропан C3H8, бутан C4H10 і багато інших, які за своїми хімічними властивостями подібні до метану. Легкі алкани, наприклад, метан, етан, пропан і бутан — це безбарвні гази; більш важкі — рідини або тверді речовини. У природі вони зустрічаються в природному газі і нафті. Оскільки алкани мають тільки один ковалентний зв'язок, вони називаються насиченими.
Якщо формули насичених вуглеводнів написати в ряд за збільшенням атомів вуглецю, то одержимо так званий гомологічний ряд насичених вуглеводнів, або вуглеводнів ряду метану. У цьому ряді кожний наступний вуглеводень відрізняється від попереднього наявністю в складі молекули однієї і тієї самої групи атомів CH2.
Хімічний склад насичених вуглеводнів можна виразити однією загальною формулою CnH2n+2, де n — число атомів вуглецю, а 2n+2 — число атомів водню. Назви насичених вуглеводнів мають закінчення -ан. Ці назви, за винятком перших чотирьох гомологів, складаються з грецьких назв числівників, які показують кількість атомів вуглецю в молекулі вуглеводню, і закінчення -ан.
Назва вуглеводню | Формула | Агрегатний стан при звичайній температурі | Температура плавлення | Температура кипіння | Густина |
---|---|---|---|---|---|
Метан | СН4 | Газ | —184 | —164 | 0,717 |
Етан | С2Н6 | Газ | —182,8 | —88,7 | 1,357 |
Пропан | С3Н8 | Газ | —187,6 | —42,1 | 2,014 |
Бутан | С4Н10 | Газ | —138,4 | —0,6 | 0,600 |
Пентан | С5Н12 | Рідина | —130 | 36,3 | 0,626 |
Гексан | С6Н14 | Рідина | —95 | 68,7 | 0,660 |
Гептан | С7Н16 | Рідина | —91 | 98,4 | 0,684 |
Октан | С8Н18 | Рідина | —56,5 | 125,7 | 0,703 |
Нонан | С9Н20 | Рідина | —53,7 | 150,7 | 0,718 |
Декан | С10Н22 | Рідина | —30 | 174 | 0,730 |
Пентадекан | С15Н32 | Рідина | — | — | - |
Гексадекан | С16Н34 | Тверда речовина | — | — | - |
Фізичні властивості насичених вуглеводнів закономірно змінюються залежно від їх складу. Як видно з таблиці, перші чотири гомологи (від C1 до C4) при звичайній температурі є газами, наступні одинадцять (від C6 до C15) — рідини, а починаючи з гексадекану C16H34 — тверді речовини. Із збільшенням молекулярної маси їх точки плавлення і точки кипіння поступово підвищуються, а також збільшується і їх густина. У воді насичені вуглеводні практично нерозчинні, але добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках.
Розрізняючись за фізичними властивостями, насичені вуглеводні за хімічними властивостями дуже подібні один до одного. При звичайній температурі вони мало активні. Як і метан, всі вони досить стійкі проти дії кислот, лугів і окисників. Насичені вуглеводні при звичайних умовах вступають у реакцію лише з хлором і бромом, внаслідок чого їх атоми водню послідовно заміщаються атомами галогенів. Однак при нагріванні з сильними окисниками вони окиснюються. Із збільшенням молекулярної маси стійкість насичених вуглеводнів до дії високих температур зменшується.
[ред.] Дивись також
[ред.] Джерела
- Ф. А. Деркач «Хімія» Л. 1968
- Мала гірнича енциклопедія: В 3-х т. / За ред. В. С. Білецького. — Донецьк: Донбас, 2004. ISBN 966-7804-14-3