Бензол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Властивості
Загальні
Хімічна назва Бензол
Зображення:Benzol.svg
Хімічна формула C6H6
Молярна маса 78.11
Синоніми Циклогексатриєн
Фізичні властивості
Температура плавлення 5.53 °C
Температура кипіння 80.1 °C
Густина d420 0.879 г/см3
Критична температура 288.9 °C
4.89 МПа
Діелектрична стала 2.3 (25 °C)
Показник заломлення nD20 1.50112
Вогненебезпека
Температура спалаху −11 °C
Температура самозаймання 595 °C
Вибухонебезпечна концентрація 1.4 - 6.7 %

Бензол - перший передставник гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів. Безбарвна летка рідина з характерним запахом. Вперше отриманий М. Фарадеєм з конденсату піролізу китового жиру в 1825 році. Структура бензолу як планарне шестивуглецеве кільце з альтернованими одинарними та подвійними зв'язками була запропонована А.Кекуле в 1865 році. З водою (91.17 мас%) утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 69.25 °C. Перше промислове виробництво бензолу було з фракцій кам'яновугільної смоли, але з середини 20-го сторіччя практично весь промисловий обсяг бензолу виробляється дегідрогенізацією нафтової сировини. Бензол має цінні властивості як розчинник, але через його високу токсичність таке використання бензолу наразі дуже обмежено. Головна кількість бензолу є сировиною для промислового органічного синтезу, більш 2/3 бензолу іде на виробництво циклогексану, кумолу та етилбензолу.

Зміст

[ред.] Фізичні властивості

Бензол - безбарвна рідина з своєрідним запахом. У воді не розчиняється. Густина - 0,88 г/см3. При 80,1°С кипить, а при 5,5°С замерзає в білу кристалічну масу. Бензол — добрий розчинник багатьох органічних речовин. У більшості органічних розчинників змішується в будь-яких відношеннях.

[ред.] Будова

Молекулярна формула C6H6. Структурна формула:

Зображення:Benz1.png

В молекулі бензолу всі атоми вуглецю розташовані в одній площині. Вуглецевий скелет молекули бензолу має форму шестикутника, у вершинах якого містяться атоми вуглецю, які формально зв'язані між собою в переміжку трьома одинарними і трьома подвійними зв'язками:

Проте рентгеноструктурні дослідження показали, що усі атоми вуглецю у бензолі розташовані на одинаковій віддалі один від одного, яка складає 140 пм. Ця віддаль більша, ніж характерна довжина подвійного зв'язку і менша, ніж характерна довжина одинарного зв'язку.


Вуглецевий скелет молекули бензолу з таким характером зв'язку вуглецевих атомів називають бензольним кільцем, або бензольним ядром.

[ред.] Хімічні властивості

Незважаючи на те, що в молекулі бензолу є три подвійних зв'язки, тобто що він належить до дуже ненасичених вуглеводнів, для нього більш характерні не реакції приєднання, а реакції заміщення. На відміну від ненасичених вуглеводнів бензол з бромною водою не реагує. Але з бромом у присутності заліза як каталізатора він реагує з утворенням монобромбензолу:

При цьому, як видно з реакції, атом брому не приєднується до молекули бензолу за місцем розриву подвійного зв'язку, як це спостерігається в ненасичених вуглеводнів, а заміщує атом водню, що характерне для насичених дуглеводнів. Це явище обумовлюється особливістю будови молекули бензолу й її симетричністю.

Характерною для бензолу є реакція нітрування, тобто взаємодія його з концентрованою нітратною кислотою в присутності концентрованої сульфатної кислоти як водовіднімаючого засобу з утворенням дуже важливого хімічного продукту нітробензолу

Бензол вступає і в реакції приєднання, але значно важче, ніж у реакції заміщення. При Цьому він виявляє властивості ненасичених вуглеводнів. Так, у присутності нікелевого каталізатора і при нагріванні бензол реагує з воднем з утворенням циклогексану:

При цьому атоми водню приєднуються молекулою бензолу за рахунок розриву подвійних зв'язків. Бензол вступає також у реакцію приєднання і з хлором під впливом світла (опромінення ртутно-кварцевою. лампою) з утворенням гексахлорциклогексану:

На повітрі бензол горить сильно коптячим полум'ям, оскільки він дуже багатий на вуглець. Суміш пари бензолу з повітрям вибухова.

До дії окисників бензол досить стійкий. На нього ні бромна вода, ні розчин KMnO4 не діють.

[ред.] Одержання

Бензол добувають головним чином з кам'яновугільної смоли, яка утворюється при коксуванні вугілля, способом ректифікаційної її розгонки та з нафти.

Або синтетичним способом з інших вуглеводнів, зокрема за реакцією М. Д. Зелінського при полімеризації ацетилену в присутності активованого вугілля як каталізатора при нагріванні.

[ред.] Застосування

Бензол є дуже важливою сировиною для хімічної промисловості. Великі кількості його йдуть для одержання нітробензолу, який за реакцією М. М. Зініна відновлюють в анілін:

У техніці цю реакцію проводять при дії на бензол хлорид-ної кислоти в присутності залізних стружок. Залізо, реагуючи з кислотою, утворює водень, який у момент виділення відновлює нітробензол. З аніліну синтезують найрізноманітніші органічні барвники і фармацевтичні препарати. Значні кількості бензолу використовують для синтезу фенолу, який йде на виробництво фенолформальдегідних смол. Гексахлорциклогексан, який одержують з бензолу (реакція наведена вище), під назвою гексахлоран застосовується в сільському господарстві як один з найбільш ефективних засобів для знищення комах. Крім того, бензол використовують для синтезу багатьох інших органічних сполук і як розчинник.

[ред.] Гомологи бензолу

Бензол, як і інші вуглеводні, утворює свій гомологічний ряд, що має загальну формулу CnH2n-6. Гомологи бензолу можна розглядати як продукти заміщення одного або кількох атомів водню в молекулі бензолу різними вуглеводневими радикалами, що утворюють бокові ланцюги.

Найпростішим гомологом бензолу є метилбензол — продукт заміщення атома водню в молекулі бензолу метальною групою — СН3

Метилбензол, що має технічну назву толуол, являє собою безбарвну рідину з характерним запахом. Температура кипіння 110,6°С. Густина 0,867 г/см3 За своїми хімічними властивостями метилбензол, або толуол, як інші гомологи бензолу, дуже близький до бензолу. Так, при дії концентрованої нітратної кислоти, в присутності сульфатної кислоти він легко піддається нітруванню з утворенням тринітротолуолу — сильно вибухової речовини

Метилбензол (толуол) добувають з кам'яновугільної смоли і коксового газу разом з бензолом, а потім відокремлюють шляхом дробної перегонки. Метилбензол, або толуол застосовують головним чином для виробництва вибухових речовин — тринітротолуолу, який називають ще тротилом і толом. Крім того, толуол служить сировиною для виробництва барвників і інших органічних продуктів.

[ред.] Джерела

  • Ф. А. Деркач "Хімія" Л. 1968