حمض كربوكسيلي

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة

بنية الحمض الكربوكسيلي
بنية الحمض الكربوكسيلي
البنية ثلاثية الأبعاد للزمرة الكربوكسيلية
البنية ثلاثية الأبعاد للزمرة الكربوكسيلية
نموذج ممتليء للزمرة الكروكسيلية
نموذج ممتليء للزمرة الكروكسيلية

الأحماض الكربوكسيلية (الحموض الكربوكسيلية ) أحماض عضوية تتميز بوجود زمرة كربوكسيل فيها ، الصيغة الكيميائية للكربوكسيل :

-C(=O)-OH كما تكتب عادة "COOH".

أملاح و أنيونات ( شرسبات ) هذه الأحماض تدعى عادة كربوكسيلات .

أبسط سلاسل الأحماض الكربوكسيلية هي الأحماض الألكانية alkanoic acids أي الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية ، R-COOH ، حيث R يمكن أن يكون هيدروجينا أو زمرة ألكيلية. يمكن لهذه الأحماض أن تحوي زمرة كربوكسيلية او زمرتين في الجزيء الواحد.

[تحرير] الاصطناع

يمكن تحضير الأحماض الكربوكسيلية في المختبر بطرق متعددة :

  • أكسدة كاملة للكحول الأولي و الألدهيدات . يتم ذلك باستخدام وسيط جونز أو وسيط تولينز .
  • أكسدة الألكين عن طريق برمنغنات البوتاسيوم potassium permanganate .
  • أسكدة ألكيل البنزن بوساطة برمنغنات البوتاسيوم التي تحوله إلى حمض البنزويك.
  • حلمهة أساسية أو حامضية للنتريلات .
  • حلمهة للأميدات و الإسترات .
  • تفاعل كربونيلة Carbonylation (التفاعل مع ثاني أكسيد الكربون) لكواشف غرينيار Grignard reagent .
  • نزع بروتون Disproportionation لألدهيد في تفاعل كانيزارو Cannizzaro reaction .
  • إعادة ترتيب ثنائيات الكيتون diketones في إعادة ترتيب جمض البنزيلي benzilic acid rearrangement.
  • تفاعلات أقل شيوعا تتضمن توليد أحماض بنزوئيك هي تفاعل فون ريشتر von Richter reaction من النتروبنزن و تفاعل كولبي-شميت Kolbe-Schmitt reaction من الفينولات.


[تحرير] التفاعلات

تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الأسس لتشكل أملاح كربوكسيلات ، يستبدل فيها هيدروجين الزمرة -OH بشاردة معدنية . لذا فإن الحمض الإيثانولي (حمض الخل acetic acid ) يتفاعل مع بيكربونات الصوديوم لتشكل إيتانولات الصوديوم (أسيتات الصوديوم sodium acetate) و ثاني أكسيد الكربون و ماء

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
هدريد الملنيوم و الليثيوم إرجاع  للحمض الكربوكسيلي يحوله إلى غول).
هدريد الملنيوم و الليثيوم إرجاع للحمض الكربوكسيلي يحوله إلى غول).
  • تتفاعل الزمر الكربوكسيلية أيضا مع الزمر الأمينية لتشكل رابطة ببتيدية و مع الغول ليشكل إسترات بتفاعلات : أسترة فيشر و تفاعل ميتسونوبو
  • الأحماض الكربوكسيلية تتفاعل مع كلوريد الثيونيل thionyl chloride (SOCl2) ليشكل كلوريد الأسيل acyl chloride . و هي فعالة للغاية مفيدة لاصطناع مركبات عضوية أخرى .
  • الأحماض الكربوكسيلية يمكن ان ترجع بوساطة LiAlH4 ليشكل اغوالا اولية. تكون الخطوة الأولى غالبا تشكل ملح كربوكسيلات الليثيوم ، عامل مرجع آخر لهذا التفاعل هو البوران .
  • اصطناع أرندت-آيشتيرت Arndt-Eistert synthesis الذي يقوم بإدخال مجموعة α-ميتيلين إلى الحمض الكربوكسيلي .
  • إعادة ترتيب كورتيوس Curtius rearrangement يحول الأحماض الكربوكسيلية إلى إيزوسيانات .
  • يمكن للأحماض الكربوكسيلية أن تفقد الكربوكسيل في تفاعل هونسديكر Hunsdiecker reaction و يمكن أن تكتسب α-بروم في هلجنة هيل-فولهارد-زيلينسكي Hell-Volhard-Zelinsky halogenation .