Куркумин
от Уикипедия, свободната енциклопедия
Куркумин | |
---|---|
![]() Кетоформа ![]() Енолна форма |
|
Обща информация | |
Систематично име | (1E,6E)-1,7-бис(4-хидрокси- 3-метоксифенил)-1,6- хептадиен-3,5-дион |
Други имена | куркумин диферулоилметан C.I. 75300 Естествено жълто 3 |
Молекулна формула | C21H20O6 |
SMILES | Oc1ccc(cc1OC)/C=C/C(=O)CC(=O)/C=C/c2ccc(O)c(OC)c2 |
Моларна маса | 368,38 g/mol |
Външен вид | ? |
CAS номер | [458-37-7] |
Свойства | |
Плътност и фаза | ? g/cm³, ? |
Разтворимост във вода | ? g/100 ml (?°C) |
Точка на топене | ?°C (? K) |
Точка на кипене | ?°C (? K) |
Киселинност (pKa) | ? |
Основност (pKb) | ? |
Хирално въртене [α]D | ?° |
Вискозитет | ? cP при ?°C |
Структура | |
Молекулярна форма | ? |
Координационна геометрия |
? |
Кристална структура | ? |
Диполен момент | ? D |
Опасности | |
Основни опасности | ? |
Точка на възпламеняване | ?°C |
Допълнителни данни | |
Структура и свойства |
n, εr, и др. |
Термодинамични данни |
Фазово поведение Твърдо състояние, течност, газ |
Спектрални данни | УВ, ИЧ, ЯМР, МС |
Сродни съединения | |
Други аниони | ? |
Други катиони | ? |
Сродни ? | ? |
Сродни съединения | ? |
Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa) Права и справки |
Куркуминът е активната съставка на източната подправка куркума. Той е полифенол с емпирична формула C21H20O6. Куркуминът може да съществува поне в две тавтомерни форми, кето и енол. Кетоформата е предимно в твърдо състояние, а енолната форма — в разтвор.
Куркуминът може да се използва за борова квантификация в т.нар. куркуминов метод. Той реагира с борната киселина, образувайки червено на цвят съединение, наречено розоцианин.
Куркуминът е извяестен с антируморните си, антиоксидантни, антиамилоидни и противовъзпалителни свойства. Противовъзпалителното действие би могло да се дължи на левкотриенно инхибиране.
Куркуминът действа като чистач на свободните радикали и антиоксидант, подтискайки липидната пероксидация и оксидативното увреждане на ДНК. Куркуминоидите активират глутатион S-трансферазата и са мощни инхибитори на цитохром P450.
През последните няколко десетилетия са осъществени обширни работи за установяване на биологичните роли и фармакологичните действия на куркумина. Неговите противоракови ефекти се дължат на способността му да предизвиква апоптоза в раковите клетки без цитотоксични ефекти в здравите клетки. Куркуминът може да пречи на действието на транкрипционния фактор NF-κB, който често е силно изразен в много ракови клетки според лекцията на д-р Денис Лиота в колежа „Дейвидсън“ през януари 2006 г.
Едно изследване от 2004 на UCLA-Veterans Affairs с генетично модифицирани мишки подсказва, че куркуминът би могъл да подтиска натрупването на разрушителен бета-амилоид в мозъка на пациенти с болест на Алцхаймер и също да разрушава съществуващи плаки, свързани с болестта. Публикувана е информация, че куркуминът подтиска цикооксигеназа-2 (COX-2), както и липоксигеназа (LOX) — два ензима, участващи при възпаление.
Както многобройни изследвания с хора и животни показват, когато бъде погълнат, куркуминът се абсорбира ефективно. Тъй като съществува само едно самостоятелно изследване върхи косуплементацията с пиперин (извлечен от черен пипер), не е установено той да увеличава абсорбцията на куркумин значително. Не е ясно дали благоприятните ефекти на куркумина изискват системна абсорпция или не.
Той се използва като хранителен оцветител (той придава жълтия цвят на кърито). Катo хранителна добавка E номерът му е Е100.
Както посочват Каваниши et al. (2005), куркуминът е нож с две остриета, като има както антиракови, така и канцерогенни ефекти. Канцерогенните ефекти са установени при интерференция с пътеката на p53 туморния супресор, важен фактор на човешкия рак на колона (част от дебелото черво). Канцерогенни и LD50 тестове върху мишки и плъхове обаче не успяват да установят връзка между туморогенезата и прилагането на куркумин в олеосмола от куркума при концентрации, по-големи от 98%.
Къркуминът има разрушително действие върху здравите човешки клетки. Изследване, направено от Кели et al (2001) в списанието „Mutation Research“, доказва, че куркуминът има прооксидантно действие, основано на действието му върху ДНК схемата, получена от алкална гелна електрофореза. Но нежеланите действия на куркумина могат да се подтиснат от липофилния антиоксидант α-токоферол, познат също като витамин E.
Има и косвени свидетелства, че куркуминът подобрява мозъчните функции. Изследване върху 1010 азиатци, които са употребявали жълто къри и са били на възраст между 60 и 93 години показва, че тези, които са яли соса един път на 6 месеца или по-често са имали по-високи MMSE резултати от тези, които не са го употребявали. Но от научна гледна точка това н епоказва дали кърито е било причина за разликите или хората, които са водили по-здравословен живот, са употребявали и повече от кърито или пък някаква съвсем различна връзка.[1]
Азиатският куркумин може да бъде тоскичен незаради самия куркумин, а заради съдържанието на тежки метали, инсектициди, хербициди и фунгициди. Търсещите куркумин заради приетите му добри ефекти могат да получат неканени тоскични спътници от т.нар. „естествен куркумин.“
[редактиране] Бележки
- Kelly, M.R., J. Xu, K.E. Alexander, and G. Loo. 2001. "Disparate effects of similar phenolic phytochemicals as inhibitors of oxidative damage to cellular DNA." Mutation Research. 485: 309-318. (PMID 11585363)
- Campbell, Frederick C.; Collett, Gavin P. 2005. "Chemopreventive properties of curcumin." Future Oncology, 1(3), 405-414. (PMID 16556014)
- Ringman, John M.; Frautschy, Sally A.; Cole, Gregory M.; Masterman, Donna L.; Cummings, Jeffrey L. "A potential role of the curry spice curcumin in Alzheimer's disease." Current Alzheimer Research, 2(2), 131-136. (PMID 15974909)
- Aggarwal, Bharat B.; Kumar, Anushree; Aggarwal, Manoj S.; Shishodia, Shishir. 2005. "Curcumin derived from turmeric (Curcuma longa): A spice for all seasons." Phytopharmaceuticals in Cancer Chemoprevention, 349-387.
- Chattopadhyay, Ishita; Biswas, Kaushik; Bandyopadhyay, Uday; Banerjee, Ranajit K. 2004. "Turmeric and curcumin: biological actions and medicinal applications." Current Science', 87(1), 44-53.
- Kawanishi, S. Oikawa, S. Murata, M. 2005. "Evaluation for safety of antioxidant chemopreventive agents." Antioxidants & Redox Signaling 7(11-12), 1728-1739. (PMID 16356133)
- Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS. 1998. "Influence Of Piperine On The Pharmacokinetics Of Curcumin In Animals And Human Volunteers". Planta medica, 64(4):353-6. (PMID 9619120)
- Moos PJ, Edes K, Mullally JE, Fitzpatrick FA. 2004 "Curcumin impairs tumor suppressor p53 function in colon cancer cells". Carcinogenesis, 25(9):1611-7. (PMID 15090465)