Citalopram

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi

Den kemiske opbygning af Citalopram
Forstør
Den kemiske opbygning af Citalopram

Citalopram er det aktive stof i en "lykkepille" fremstillet af firmaet H. Lundbeck A/S. Stoffet er en såkaldt SSRI (Selektiv Serotonin Reuptake Inhibitor), der blandt andet anvendes mod depression.

Pillerne der indeholder Citalopram markedsføres under navnene Cipramil®, Seropram®, Cipram® og Celexa®.

[redigér] Opdagelsen og fremstillingen af citalopram

Lundbeck var de første til at fremstille citalopram, der er en såkaldt SSRI (Selektiv Serotonin Reuptake Inhibitor), hvilket skete i august 1972. Man havde i løbet af 1950’erne opdaget at stofferne noradrenalin og serotonin, som er signalstoffer, havde stor betydning i behandlingen af skizofreni og depression. Man lavede senere en hypotese, den såkaldte aminhypotese om depression, som gik ud på at en depression kommer som følge af et underskud af disse signalstoffer i synapserne. Man fandt ud af at man kunne øge koncentrationen af disse signalstoffer i synapserne ved at mindske eller hæmme genoptagelsen af disse signalstoffer. På Lundbeck forskede man i at finde stoffer der kunne hæmme denne genoptagelse og man opdagede altså i august 1972 stoffet citalopram, der som nævnt er en SSRI, hvilket vil sige at stoffet hæmmer genoptagelsen af serotonin uden at gøre meget andet.

Citalopram består af forskellige funktionelle grupper. Den består af en nitrilgruppe på aromatisk ring, et oxygenatom i en heterocyklisk ring, en halogeneretaromatisk ring og en amingruppe i enden af en kæde. Citalopram fremstilles blandt andet ved hjælp af såkaldte grignardreaktioner, som Lundbeck har specialiseret sig i at lave på produktionsskala. Ved dannelse af citalopram med udgangspunkt i phthalimid er der 9 reaktionstrin, f.eks. nitrering og reduktion udover grignardreaktionen.

[redigér] Citaloprams virkning

Serotonin har betydning for impulsoverførelser i hjernen, da stoffet overfører nerveimpulser fra en nerveende til en anden, det er denne proces, som er med til at stimulere vores sindstilstand og derved regulere vores humør. Et underskud af serotonin vil derfor kunne bevirke en depression[Kilde mangler]. Citalopram kan, udover at øge mængden af serotonin, fungere blokerende for optagelsen af serotonin i de nerveceller (receptorer), som normalt ville nedbryde signalstoffet. Resultatet bliver en længerevarende højere koncentration af serotonin i synapsespalten og dermed bedre humør. Cipramil® er et af de bedste stoffer mod depression kendt i dag, da det har en effektiv virkning og få bivirkninger, idet ikke har megen forbindelse med andre strukturer i kroppen.

Lige som det aktive stof i lægemidlet thalidomid findes citalopram som to identiske men spejlvendte isomerer. Citalopram har et carbonatom med fire forskellige grupper bundet til atomet. Man fandt senere ud af, at den ene form faktisk virkede bedre mod depression end den anden form, og man begyndte derfor at markedsføre et nyt medikament kun med den mest virksomme spejlbilledform.