Benzén

Z Wikipédie

Kalotový model molekuly benzénu
Zväčšiť
Kalotový model molekuly benzénu

Benzén je číra bezfarebná, stála kvapalina so sumárnym vzorcom C6H6. Patrí do skupiny aromatických zlúčenín a jej najjednoduchším benzenoidným uhľovodíkom. Benzén patrí medzi najvýznamejšie suroviny chemického priemyslu. Jeho objaviteľom je fyzik Michael Faraday.

Obsah

[úprava] História

Benzén bol objavený v roku 1825 fyzikom M. Faradayom v koksárenskom plyne. Po jeho objave sa dlho viedli spory o jeho chemickej štruktúre. Syntézu benzénu zvládol ako prvý nemecký chemik Eilhard Mitscherlich zahrievaním kyseliny benzoovej s oxidom vápenatým.

[úprava] Štruktúra

Kekulého model benzénu. Dvojité väzby sú lokalizované medzi konkrétnymi atómami uhlíka.
Zväčšiť
Kekulého model benzénu. Dvojité väzby sú lokalizované medzi konkrétnymi atómami uhlíka.

Štruktúra benzénu je jedným z jeho najzaujímavejších aspektov. Sumárny vzorec benzénu C6H6 bol známy už dávno, ale žiaden z mnohých navrhovaných štruktúrnych vzorcov nevystihoval jeho fyzikálno-chemické vlastnosti. Až nemecký chemik Friedrich August Kekulé von Stradonitz navrhol v roku 1865 štruktúru, ktorá v tej dobe najlepšie vystihovala vlastnosti benzénu.

Súčasný model benzénu. Dvojité väzby sú delokalizované (rovnomerne rozmiestnené) v uhlíkovom cykle.
Zväčšiť
Súčasný model benzénu. Dvojité väzby sú delokalizované (rovnomerne rozmiestnené) v uhlíkovom cykle.

Dnes vieme, že ani Kekulé nevystihol štruktúru benzénu úplne. Presný popis štruktúry molekuly benzénu umožnilo až poznanie delokalizácie elektrónov v planárnych molekulách, akou je aj benzén. Dnes uznávanou štruktúrou benzénu je tvz. rezonančná, ktorá leží medzi dvomi extrémnymi stavmi:

[úprava] Vlastnosti

[úprava] Fyzikálne vlastnosti

Benzén je za normálnych podmienok kvapalina sladkastej vône s teplotou topenia 5,5 °C, teplotou varu 80,1 °C a hustotou približne 879 kg/m³. Vo vode sa rozpúšta len veľmi slabo. Patrí medzi horľaviny I. triedy.

[úprava] Chemické vlastnosti

Benzén poskytuje mnohé reakcie, ktoré sú aj priemyselne využívané. Vzhľadom na vysokú elektrónovú hustotu v uhlíkovom cykle sú pre benzén charakteristické elektrofilné substitučné (SE) reakcie. Všeobecne možno priebeh SE reakcií na benzéne zapísať nasledovne:

Príkladom SE reakcií na benzénovom jadre je halogenácia (E = Cl, Br); nitrácia (E = NO2); sulfonácia (E = SO3H); alkylácia (E = R).

Príklad elektrofilnej subtitučnej reakcie (nitrácia):

Väčšina elektrofilných substitúcií môže na benzéne prebiehať aj do tretieho a vyššieho stupňa.

[úprava] Toxicita

Benzén je podobne ako väčšina ostatných benzenoidných uhľovodíkov jedovatý. Akútna otrava nastáva pri koncentrácii 10 mg/l vzduchu. Medzi prejavy akútnej otravy benzénom patria závrate, zvracanie, tremor, prípadne až bezvedomie. Pri požití extrémne vysokých, hoci aj jednorázových dávok benzénu môže nastať smrť.

Pri chronickej otrave dochádza ku masívnemu poškodeniu obličiek, pečene a kostnej drene — vzniká porucha krvotvorby (rapídne klesá produkcia červených krviniek). Benzén zaraďujeme medzi karcinogény — spôsobuje najmä leukémiu.

[úprava] Využitie

Benzén patrí medzi základné suroviny chemického priemyslu. Vyrába sa z neho vo veľkej miere styrén (monomér polystyrénu), xylény, fenoly, cyklohexán (hydrogenáciou). V menšej miere sa benzén využíva na výrobu nitrobenzénu, anilínu, anhydridu kyseliny maleínovej, liečív a farbív. Čistý benzén sa len zriedka používa ako prísada do benzínu na zvýšenie oktánového čísla.