Oxidarea organică

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Oxidarea la nivelul chimiei organice, este diferiră de oxidarea la nivelul chimiei anorganice, ea neimplicînd an multe cazuri transferul propriu-zis de electroni.Oxidarea speciilor chimice are loc cu:

  • cedare de hidrogen -reacţia se numeşte dehidrogenare
  • acceptare de oxigen-reacţia se numeşte oxidare.


Cuprins

[modifică] Tipuri de reacţii

[modifică] Oxidarea alcanilor

  • Toţi alcanii reacţionează cu aerul sau oxigenul, în urma acestor reacţii rezultînd produşi cu diferite trepte de oxidare.Ecuaţia generala de oxidare totală sau a arderii este:

2C_nH_{2n+2}+ (3n+1)O_2\longrightarrow 2(n+1)H_2O + 2nCO_2

Reacţia este puternic exotermă cu o entalpie standard de formare ΔH=-886kJmol-1.Pentru fiecare grupare -CH2 valoarea acestei entalpii creşte cu circa 650kJ;se pare că lanţurile ramificate ale alcanilor au o valoare mult mai mică faţă de lanţurile liniare cu acealaşi număr de atomi de carbon, fapt care se pare că explică şi stabilitatea lor mult mai mare.

  • Arderea incompletă a alcanilor duce la formarea de amestecuri de substanţe: etanul de exemplu dă prin oxidare un amestec de alcool metilic (CH 3-OH), C2H5-OH(etanol sau alcool etilic), CH3-CHO (aldehidă acetică) şi CH3COOH (acid acetic).Metanul prin ardere incompletă dă naştere la aşa numitul gaz de sinteză, o sursă importantă de sinteză pentru mulţi compuşi organici:

CH_4 + \frac{1}{2}O_2\longrightarrow CO + 2H_2

  • La oxidarea alcanilor superiori are loc o rupere a moleculei cu formare de acizi carboxilici(mono)

R-CH_3 + \frac{3}{2}O_2\longrightarrow R-COOH + H_2O

Reacţia are loc prin încălzire la 1000C, în prezenţa de stearat de zinc, sau a permanganatului de potasiu.

[modifică] Oxidarea alchenelor

  • Alchenele suferă o reacţie de oxidare în mediu puternic acid în prezenţă de acid sulfuric şi de bicromat de potasiu sau permanganat de potasiu.

+ 5[O] \longrightarrow R-COOH +CO_2 + H_2O;

+3[O]\longrightarrow \begin{matrix}R-&C=O\\\quad /&\\R&\end{matrix}+R'-COOH;

+ 4[O] \longrightarrow R-COOH+R'-COOH; Reacţiile prezintă importanţă pentru stabilirea structurii alchenelor disubstituite(atomii de hidrogen ai carbonilor dublei legături sunt substituiţi cu radicali diferiţi).

  • Reacţia Prilezhaev,epoxidarea[1] alchenelor cu peracizi organici (de regulă acidul meta-Cloroperoxibenzoic), conduce la formarea de epoxizi
Alchena este agentul nucleofil în timp ce oxigenul este agentul electrofil
Extinde
Alchena este agentul nucleofil în timp ce oxigenul este agentul electrofil
  • Ozonoliza [2].

Reacţia are loc la temperaturi scăzute, este dată de majoritatea alchenelor.

Ozonidele fomate sunt explozive, prin tratarea cu apă se transformă în aldehidă sau cetonă
Extinde
Ozonidele fomate sunt explozive, prin tratarea cu apă se transformă în aldehidă sau cetonă

[modifică] Oxidarea alchinelor

Alchinele se oxidează[3] mult mai greu decît alchenele, reacţia avînd loc numai în prezenţa unor oxidanţi foarte puternici de tipul ozonului, capabili să rupă tripla legătură:

R-C \equiv C-R_1\ + O_3 \longrightarrow R-COOH + R_1-COOH

[modifică] Oxidarea arenelor

[modifică] Oxidarea alcoolilor

[modifică] Bibliografie

1.http://en.wikipedia.org/wiki/Epoxide

2.http://www.iupac.org/publications/pac/2000/7212/7212pdfs/7212beak_2259.pdf

3.http://www.organic-chemistry.org/frames.htm?http://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1O/epoxides2.shtm

4.http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/addyne1.htm

5.http://www.chem.uic.edu/web1/OCOL-II/WIN/ALKENE/92/ALKYNE.HTM

6.http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1984/106/i12/f-pdf/f_ja00324a027.pdf?sessid=3960