De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Heterociclurile sunt substanţe de natură organică, care pe lîngă atomii de carbon şi hidrogen mai conţin şi alte elemente: N, S, O.Aceste elemente datorită faptului ca posedă electroni neparticipanţi îi pot lega printr-o legătură de tip covalent cu atomul de carbon. După numărul de atomi implicaţi în formarea heterociclurilor se pot deosebi:
[modifică] Heterociciclu cu 3 atomi
- Lactone
- Anhidridele acide.
γbutirolactona se formează prin deshidratarea γ hidroxiacizilor chiar şi la temperatura camerei.
|
În urma oxidării naftalinei cu oxidanţi energici, aceştia nu atacă nucleul benzenic, are loc formare acidului ftalic din care prin deshidratare se formează anhidrida.
|
[modifică] Heterociclu cu 4 atomi
- Azetidina heteroatom N
- Oxetanul heteroatom O
Azetidina denumită şi azaciclobutan face parte din clasa ciclurilor cu un atom de azot
|
Paclitaxelul un agent chimioterapic, contţine un nucleu de tip oxetanic, ciclu format din 3 atomi de C şi un atom de O(ciclul este vizibil în partea dreaptă)
|
[modifică] Heterociclu cu 5 atomi
- Pirol(şi derivaţii săi dihidro şi tetrahidro).
- Arsolul şi analogii săi heteroatom As.
- Furanul heteroatom O
- Tiofenul heteroatom S
- Azolii heteroatom N şi unul sau mai mulţi atomi de N,S,O
- Ditiolan heteroatom 2 atomi de S
|
Compus organometalic a As, are caracter aromatic mediu
|
Furanul se obţine din furfural în prezenţă de ZnO/Cr2O3 şi la temperatură înaltă.
|
Tiofenul se găseşte împreună cu benzenul în gudroanele rezultate din distilarea uscată a cărbunilor de pămînt
|
Azolii compuşi heterociclici cu 5 atomi, dintre care 2 heteroatomi: unul de N şi al doilea, au atom de O, S, sau N
Imidazolul este foarte răspîndit în combinaţiile organice naturale şi sintetice.
|
Nucleul pirazolic este foarte important în sinteza medicamentelor şi în industria coloranţilor.
|
Nucleul oxazolic se formează prin ciclizarea şi oxidarea serinei sau treoninei.
|
[modifică] Heterociclu cu 6 atomi
- Piridina, Piperidina heteroatom 1 N
Piridina şi omologii săi se găseşte în gudroanele rezultate din distilarea cărbunilor din care se extrage cu ajutorul acidului sufuric
|
Piperidina sau hexahidropiridina se obţine prin hidrogenarea piridinei
|
- Piran heteroatom O
- Tiopiran heteroatom S
- Piridazină, pirimidină şi pirazină heteroatomi 2 atomi de N (izomerii 1,2, 1-3, 1,4)
Piranul are un caracter puternic nesaturat şi nu prezintă interes
|
Piridazina este compusul din grupa diazinelor cu importanţa cea mai mică.
|
Pirimidina, un compus foarte important, intră în structura vitaminei B1 , şi a unor medicamente:hipnotice, barbiturice
|
Pirazina are un caracter aromatic pronunţat, prin hidrogenarea sa obţinîndu-se piperazina
|
- Piperazina heteroatom 2 atomi de N
- Oxazină heteroatom N şi O
- Tiazină heteroatomi N şi S
- Ditianul heteroatom 2 atomi de S
Piperazina are acţiune antihelmintică fiind eficace împotriva oxiurilor si ascarizilor
|
Oxazinul este important doar cuplat cu inele benzenice cînd formează fenoxazina sau dibenzo-1,4-oxazina.
|
Tiazinul cuplat cu nuclee benzenice formează fenotiazina (dibenzo-1,4-tiazina), nucleu care stă la baza unor medicamente folosite pentru tratarea schizofreniei.
|
Ditianul este folosit pentriu protejarea grupării carbonil în anumite reacţii a căror desfăşurare ar afecta gruparea.
|