Indoxil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Indoxilul se poate trasforma foarte uşor în indigo
Extinde
Indoxilul se poate trasforma foarte uşor în indigo

Indoxilul este izomer cu oxindolul fiind din punct de vedere chimic 3-OH indoxilul. La fel ca şi oxindolul, el manifestă tautomeria enolică

Tautomeria indoxilului este identică cu cea a oxindolului
Extinde
Tautomeria indoxilului este identică cu cea a oxindolului

Datorită oxidării sale relativ rapide în prezenţa oxigenului, oxidare în urma căreia se transformă în indigo, sinteza sa este strîns legată de indigo.La fel ca şi izomerul său , oxindolul, el manifestă aceleaşi reacţii ca şi acesta:

  • cu soluţiile de hidroxizi alcalini formează săruri.Aceste săruri în prezenţa aerului se oxidează foarte uşor, transformîndu-se în indigo
  • gruparea =CH2, datorită conjugării, are o reactivitate mult crescută, fiind implicată în reacţii de condensare, fie cu acidul azotos, cind formează nitrozoderivaţi aromatici, dar şi cu compusşi carbonilici, cînd rezultă indogenidele.




[modifică] Bibliografie

Chimie organică, C.D. Neniţescu vol II Ed.Tehnică 1958