Pirol
De la Wikipedia, enciclopedia liberă
.
Cuprins |
[modifică] Sinteza
- Metoda Paal-Knorr
Mult mai bine se pare că reacţionează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)
- Metoda Hantzsch
Are la bază reacţia dintre cloracetonă cu ester acetil acetic şi tratarea intermediarului cu amoniac.
[modifică] Proprietăţi fizico-chimice
Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacţie de identificarea a sa este aceea a unei bucăţele de lemn tratate cu acid sulfuric şi introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora in verde.
[modifică] Caracterul aromatic
Caracterul aromatic al pirolului este dat de electronii neparticipanţi din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături.Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0şi aciditatea sa mare pKa = 15, dar şi reactivitatea sa crescută faţă de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influenţa acizilor tari, areloc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă;datorită acestuzi fapt polimerizarea areloc prin sinteză dien.
[modifică] Comportarea chimică
Este o bază extrem de slabă, iar amjoritatea reacţiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:
- KOH(hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu
- Halogenii au o reacţie energică, (se lucrează în soluţii diluate de eter sau alcool), formînd compuşi tetrahalogenaţi, sau pentahalogenaţi de tipul pentacloropirolului.
- Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piril
- Nitrarea nu se efectuează în soluţii puternic acide(are loc polimerizarea)
- Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)
[modifică] Compuşi ai pirolului cu nuclee condensate
- Benzopirolul sau indolul cu derivaţii săi:
- Triptofan (acidul α-amino β-indolil (3)propionic
- Serotonina (5 hidroxi-triptamina)
- Oxindol (2 hidroxi indol) şi indoxilul (3 hidroxi indol)
[modifică] Compuşi naturali cu nuclee pirolice
[modifică] Bibliografie
1.Chimie organică vol II C.D.Neniţescu Ed Tehnică 1958
- http://www.namensreaktionen.de/pyrrol-synthese-hantzsch.html
- http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/heterocy.htm#top2