Pirol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Ciclul piranic intră în componenţa hemoglobinei, clorofilei, dar şi în structura unor alcaloizi cu nucleu pirolidinic
Extinde
Ciclul piranic intră în componenţa hemoglobinei, clorofilei, dar şi în structura unor alcaloizi cu nucleu pirolidinic

.

Cuprins

[modifică] Sinteza

  • Metoda Paal-Knorr
Are la bază reacţia de condensare a unei amino-cetone cu o cetonă.
Extinde
Are la bază reacţia de condensare a unei amino-cetone cu o cetonă.

Mult mai bine se pare că reacţionează esterii β cetonici cu α nitrozo-cetone.(1)

  • Metoda Hantzsch
Intermediarul se pare că este un ester amino crotonic
Extinde
Intermediarul se pare că este un ester amino crotonic

Are la bază reacţia dintre cloracetonă cu ester acetil acetic şi tratarea intermediarului cu amoniac.


[modifică] Proprietăţi fizico-chimice

Lichid incolor cu miros caracteristic. O reacţie de identificarea a sa este aceea a unei bucăţele de lemn tratate cu acid sulfuric şi introdusă în atmosferă de vapori de pirol; datorită ligninei, lemnul se va colora in verde.

[modifică] Caracterul aromatic

Caracterul aromatic al pirolului este dat de electronii neparticipanţi din orbitalii p cu electronii π ai dublelor legături.Confirmarea caracterului aromatic a pirolului este bazicitatea sa extrem de slabă pKb=0şi aciditatea sa mare pKa = 15, dar şi reactivitatea sa crescută faţă de reactivii nucleofili, reactivitatea fiind în ordinea: pirol >> furan > tiofen > benzen. Sub influenţa acizilor tari, areloc desfacerea conjugării aromatice, formîndu-se legături duble de tip dienă;datorită acestuzi fapt polimerizarea areloc prin sinteză dien.

[modifică] Comportarea chimică

Este o bază extrem de slabă, iar amjoritatea reacţiilor chimice sunt extrem de asemănătoare cu fenolii:


  • KOH(hidroxidul de potasiu), formează pirolat de potasiu
.Pirilpoatsiu sau pirolatul de poatsiu reacţionează cu halogenuri de alchil formînd derivaţi substituiţi la azot
Extinde
.Pirilpoatsiu sau pirolatul de poatsiu reacţionează cu halogenuri de alchil formînd derivaţi substituiţi la azot
  • Halogenii au o reacţie energică, (se lucrează în soluţii diluate de eter sau alcool), formînd compuşi tetrahalogenaţi, sau pentahalogenaţi de tipul pentacloropirolului.
  • Cu reactivul Grignard (CH3MgBr) formînd halogenuri de piril
Datorită caracterului său protic, ele se comportă ca acid , formînd săruri cu metalele alcaline
Extinde
Datorită caracterului său protic, ele se comportă ca acid , formînd săruri cu metalele alcaline
  • Nitrarea nu se efectuează în soluţii puternic acide(are loc polimerizarea)
  • Formilarea are loc cu HCN, HCl/ZnCl2, în mediu de DMF (dimetilformamidă)


[modifică] Compuşi ai pirolului cu nuclee condensate

[modifică] Compuşi naturali cu nuclee pirolice

[modifică] Bibliografie

1.Chimie organică vol II C.D.Neniţescu Ed Tehnică 1958

[modifică] Referinţe

http://www.organic-chemistry.org/frames.htm?http://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/pyrroles.shtm