Oxindol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Oxindolul este derivatul 2hidroxilat al indolului

oxindolul reacţionează în 2 forme tautomere:enolică (în care gruparea OH este legată de un C dintr-o legătură dublă) şi forma cetonică.


Cuprins

[modifică] Sinteză

[modifică] Sinteza Stolle

Reacţia se desfăşoară pe pacursul mai multor etape, însă poate fi împătţită în 2 paşi:
  • formarea unei amide substituite
  • alchilarea acestui compus printr-o reacţie Friedel-Crafts
Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina(sau un derivat sunbsituit al acesteia)şi o clorură acidă a αhaloacid
Extinde
Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina(sau un derivat sunbsituit al acesteia)şi o clorură acidă a αhaloacid

O variantă a acestei sinteze a fost pusă la punct Julian şi Pikl şi Wantz în 1935[1]

[modifică] Sinteza Hinsberg

Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau derivat substituit) şi sarea disodică a acidului 1,2diol, 1,2disulfonic.
Extinde
Reacţia foloseşte drept reactanţi anilina (sau derivat substituit) şi sarea disodică a acidului 1,2diol, 1,2disulfonic.

[modifică] Proprietăţi fizico-chimice

Se prezintă sub forma unor cristale incolore, care datorită tautomeriei au proprietatea de a forma săruri cu metalele alcaline. Reacţionează cu acidul azotos formînd izonitrozoderivaţi, şi cu aldehidele aromatice, cu care formează compuşi coloraţi.

[modifică] Bibliografie

http://www.ecompound.com/Reaction%20reference/name_reaction_alphabetical3.htm

http://www.chempensoftware.com/reactions/RXN197.htm

http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0620