Esteri

Izvor: Wikipedija

Esteri (njem. jez. Essig-Äther što je stari naziv za etil-etanoat) su u kemiji organske tvari u kojima organska grupa zamjenjuje jedan ili više atoma vodika u hidroksilnoj skupini. Najpoznatiji esteri su karboksilni esteri. Naprimjer ako je u pitanju octena kiselina, onda se ester naziva acetat.

Esteri nastali kemijskom reakcijom s karboksilnim kiselinama imaju opću formulu RCOOR’.

Sadržaj

[uredi] Trigliceridi

Triglicerdid (Masti i ulja) su esteri koji sadrže tri esterske skupine. Esteri se imenuju slično kao i soli. Na prvom mjestu je ime alkohola, ali se nastavak –ol promijeni u –il, a na drugom je mjestu naziv karboksilne kiseline, ali se nastavak mijenja u –oat.

alkohol (-ol -> -il) + karboksilne kiseline (-ska -> -oat)

Mogu se dobiti kondenzacijom kiseline (obično organske) i alkohola uz prisutnost sumporne kiseline kao katalizatora, iako ima i drugih načina dobivanja estera.

Kondenzacija je vrsta kemijske reakcije u kojoj dvije molekule sa –OH grupom se spajaju eliminirajući molekule vode u njihovim –OH grupama. Kondenzacija kojom se dobivaju esteri naziva se esterifikacija.


Alkoholi + karboksilne kiseline -> ester + voda (esterifikacija)

Ester + voda -> alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)


Mnogi esteri imaju specifičan miris, te se zbog toga većinom koriste kao umjetne arome i u proizvodnji mirisa.

Metil butanoat – ananas, jabuka
Metil benzoat – voćni miris ylang-ylang
Etil formijat – Rum
Etil butanoat – ananas, jagoda
Etil heptanoat – grožđe

[uredi] Neki esteri

[uredi] Metil formijat

Metil metanoat je bezbojna tekućina sa karakterističnim eterskim mirisom, lako isparava i ima malu površinsku napetost.

C2H4O2 O=COC

  O   H
  ||  |
H-C-O-C-H
      |
      H

[uredi] Dobivanje estera

Esteri se dobivaju:

  • esterifikacijom metanola i etanoata:

HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O

  • industrijski (kombinacija metanola i ugljikovog monoksida):

CH3OH + CO → HCOOCH3

Koristi se kao insekticid i za proizvodnju nekih lijekova.

[uredi] Etil acetat (etil etanoat)

Bezbojna, lako zapaljiva tekućina sa karakterističnim, mirisom nalik na ljepila ili odstranjivačima laka za nokte.


C4H8O2 CC(=O)OCC CH3COOCH2CH3

  • Ledište: -83.6°C
  • Vrelište 73.1°C

Etil acetat je zapaljiv i iritira kožu.

[uredi] Dobivanje

sintezom octene kiseline i etanola sa prisutstvom jakih kiselina kao što je sumporna kiselina. CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH2 + H2O

Koristi se:

  • kao otrov za ubijanje kukaca (u entomologiji; jer ubije kukca, ali ga ne uništi)
  • u ljepilinma i odstranjivačima laka za nokte