입체화학
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입체화학(Stereochemistry)이란 분자의 3차원적인 구조 또는 그를 밝히는 방법론과 거기에 유래하는 물성론 등을 포함한 학문영역이다.
화학물질의 입체적인 구조는 그 물성에 지대한 영향을 미친다. 그러므로 입체화학은 화학 중에서도 제일 기본적이고 중요한 항목이다. 그러나 너무나도 기본적인 분야이기 때문에 강의과목명과 교과서명에는 자주 쓰이면서 자신을 '입체화학자'로 칭하는 사람은 거의 없다.
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[편집] 개요
한 분자에 있어서 그를 구성하고 있는 원소의 종류와 수를 표시한 것이 분자식이다. 그러나 같은 분자식을 가지고 있더라도 각 원자끼리의 결합의 종류와 방향, 즉 분자 구조가 틀려지면 전혀 성질이 다른 분자가 된다. 이렇게 같은 분자식을 가지고 있으면서 구조가 다른 것을 이성질체라고 한다. 또한 분자가 이성질체로 변화하는 것을 이성화라고 한다.
이성질체는 크게 구조이성질체와 입체이성질체로 나눈다. 입체이성질체는 기하이성질체와 부분입체이성질체 및 거울상 이성질체로 분류된다.
입체이성질체의 원인이 되는, 보통 서로 바뀌지 않는 원자의 공간적인 배치를 입체 배치라고 한다. 또한 실온에서 쉽게 변환되는 공간배치를 입체배열이라고 한다.
이하에 입체화학에서 다루는 주요 항목을 개괄적으로 설명한다.
[편집] 구조 이성질체
구조 이성질체란 분자식은 같으나 원자의 연결 방법 (시성식)이 다른 것을 말한다. 예를 들면 1-프로페인올 CH3−CH2−CH2−OH 과 2-프로페인올 CH3−CH(OH)-CH3 은 서로 구조이성질체이다.
[편집] 입체 이성질체
입체 이성질체란 분자식 및 구성원자의 연결 방법도 같으나 원자 사이의 공간적 배치가 다른 것을 말한다. 그 결합방법의 차이에 따라 기하 이성질체와 부분입체 이성질체 및 거울상 이성질체로 나뉘어진다.
광학 이성질체를 2차원 평면에 나타내는 데에는 투영식을 사용하며 광학이성질체 끼리는 RS나 DL 등의 명명법을 사용하여 표기한다.
[편집] 기하 이성질체
기하 이성질체란 구성원자와 결합관계는 같으나 공간적인 구조가 달라서 보통의 조건으로는 서로 변환이 가능하지 않은 이성질체를 말한다. 이중결합을 가지고 있는 물질의 E-와 Z-, 정팔면체형 착물의 cis-와 trans- 등의 예가 있다.
[편집] 부분입체 이성질체
부분입체 이성질체란 입체 중심을 여러 개 가지고 있는 화합물 중에서 거울상이 아닌 이성질체를 말한다. 예를 들자면 2개의 입체 생성 중심 탄소를 가지는 화합물에 있어서 RR과 RS의 관계를 말한다. 또한 여기서는 RR을 syn, RS를 anti라고 말한다. 경우에 따라선 erythro, threo 또는 endo exo 등의 분류될 때도 있다.
부분입체 이성질체 중에 특히 한 곳만 입체 배열이 틀려지는 것들을 에피머, 에피머가 되는것을 에피머화라고 한다. 또한 당 화합ㅁ루에서는 아노머가 생성된다.
[편집] 거울상 이성질체
거울상 이성질체란 서로 거울상 관계에 있는 이성질체를 말한다. 1개의 입체 생성 중심을 가지면 R과 S가 거울상 이성질체가 되고 2개의 입체 생성 중심을 가지는 화합물은 RR과 SS가 거울상 이성질체가 된다. 거울상 이성질체는 카이랄하고 편광도 이외의 물리적 성질은 완전히 똑같으므로 분리하는 데에는 다소 특수한 방법이 요구된다.
1:1의 거울상 이성질체의 당량 혼합물을 라세미체라고 한다. 이것은 편광성을 전혀 보이지 않으나 한 쪽의 거울상 이성질체 많으면 광학 활성체가 된다. 화학 합성에 있어 어느 한쪽의 거울상 이성질체를 합성하는 것을 부제합성이라고 한다.
[편집] 입체배열
입체배열이란 원자단의 상대적인 입체배치를 말하는데 단일결합 주위의 회전처럼 자유롭게 변화한다. 상대적인 위치 관계에 있어 단일결합 회전에는 고쉬, 에클립스, 스태거드, 안티, 시클로헥산 등의 평면에 있어선 액시얼(axial), 이쿼트리얼(equatrial)으로 구별짓는다.
[편집] 입체화학의 결정법
단순한 유기화합물의 경우엔 NMR로 거의 완전히 입체화학을 결정할 수 있다. 요즘 들어서는 신 모셔법 등의 발전에 의해 절대 입체배치도 결정할 수 있게 되었다. 그러나 현재는 X선 구조분석을 하는 것이 가장 확실하다.