Reaktioune mat Trialkylborane
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[Änneren] Allgemenges
Diborane reagéiert mat freie Olefine vir Trialkylborane. Verschidden Carbon-Carbon forméierend Bindungsreaktioune mat Trialkylborane sinn méiglech.
[Änneren] Beispiller
[Änneren] Trialkylcarbinole azs Trialkylborane an Carbon Monoxide
Carbonmonoxide kann bei Atmosphereschem Drock schnell reagéiere mat Trialkylborane bei 100-125°C. Des Reaktioun as hydrophobe.
Héi nach ee puer anner Angaben zu Reaktioune wou een dës Method kann benotzen.
Olefin | Produkt | Dauer vun der Reaktioun (min) |
---|---|---|
1-Butene | Tri-n-butylcarbinol | 500 |
2-Butene | Tri-seobutylcarbinol | 60 |
Cyclopentene | Tricyclopentylcarbinol | 50 |
Cyclohexene | Tricyclohexylcarbinol | 30 |
[Änneren] Dialkylketones aus Trialkylboranes an Carbon Monoxide-Water
Wann Waasser an der Reaktioun déi virdru beschriewen as dran kennt, dann kriet een Niewenprodukter.
Daat kann dann sou ausgenotzt ginn:
[Änneren] Reaktioun vun Trialkylborane mat Methyl Vinyl Ketone an Acrolein
TRIOCTYLBORANE mat METHYL VINYL KETONE: 2-DODECANONE
[Änneren] Reaktioun vun Trialkylborane mat Ethyl Bromoacetate
ETHYL CYCLOPENTYLACETATE aus CYCLOPENTENE
[Änneren] REFERENCES
1. H. C. Brown and M. W. Rathke, J. Amer. Chem. Soc. 89, 2737 (1967).
2. H. C. Brown and G. Zweifel, J. Amer. Chem. Soc. 88, 1433 (1966).
3. H. C. Brown and M. W. Rathke, J. Amer. Chem. Soc. 89, 2739 (1967).
4. H. C. Brown et al., J. Amer. Chem. Soc. 89, 5708 (1967); J. Amer. Chem. Soc. 90, 4165, 4166 (1968); J. Amer. Chem. Soc. 92, 710, 712 (1970).
5. H. C. Brown, M. M. Rogic, M. W. Rathke,and G. W. Kabalka, J. Amer. Chem. Soc. 89, 5709 (1967).
6. H. C. Brown, M M. Rogic, M. W. Rathke, and G. W. Kabalka, J. Amer. Chem. Soc. 90, 818 (1968).
7. R. S. Monson an "Advanced Organic Synthesis", Rhadon (1971).