Reaktioune mat Trialkylborane

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Inhaltsverzeechnis

[Änneren] Allgemenges

Diborane reagéiert mat freie Olefine vir Trialkylborane. Verschidden Carbon-Carbon forméierend Bindungsreaktioune mat Trialkylborane sinn méiglech.

[Änneren] Beispiller

[Änneren] Trialkylcarbinole azs Trialkylborane an Carbon Monoxide

Carbonmonoxide kann bei Atmosphereschem Drock schnell reagéiere mat Trialkylborane bei 100-125°C. Des Reaktioun as hydrophobe.

TRI-2-NORBORNYLCARBINOL
TRI-2-NORBORNYLCARBINOL

Héi nach ee puer anner Angaben zu Reaktioune wou een dës Method kann benotzen.

Olefin Produkt Dauer vun der Reaktioun (min)
1-Butene Tri-n-butylcarbinol 500
2-Butene Tri-seobutylcarbinol 60
Cyclopentene Tricyclopentylcarbinol 50
Cyclohexene Tricyclohexylcarbinol 30

[Änneren] Dialkylketones aus Trialkylboranes an Carbon Monoxide-Water

Wann Waasser an der Reaktioun déi virdru beschriewen as dran kennt, dann kriet een Niewenprodukter.


Daat kann dann sou ausgenotzt ginn:

DICYCLOPENTYL KETONE
DICYCLOPENTYL KETONE

[Änneren] Reaktioun vun Trialkylborane mat Methyl Vinyl Ketone an Acrolein

TRIOCTYLBORANE mat METHYL VINYL KETONE: 2-DODECANONE

[Änneren] Reaktioun vun Trialkylborane mat Ethyl Bromoacetate

ETHYL CYCLOPENTYLACETATE aus CYCLOPENTENE


[Änneren] REFERENCES

1. H. C. Brown and M. W. Rathke, J. Amer. Chem. Soc. 89, 2737 (1967).

2. H. C. Brown and G. Zweifel, J. Amer. Chem. Soc. 88, 1433 (1966).

3. H. C. Brown and M. W. Rathke, J. Amer. Chem. Soc. 89, 2739 (1967).

4. H. C. Brown et al., J. Amer. Chem. Soc. 89, 5708 (1967); J. Amer. Chem. Soc. 90, 4165, 4166 (1968); J. Amer. Chem. Soc. 92, 710, 712 (1970).

5. H. C. Brown, M. M. Rogic, M. W. Rathke,and G. W. Kabalka, J. Amer. Chem. Soc. 89, 5709 (1967).

6. H. C. Brown, M M. Rogic, M. W. Rathke, and G. W. Kabalka, J. Amer. Chem. Soc. 90, 818 (1968).

7. R. S. Monson an "Advanced Organic Synthesis", Rhadon (1971).