Asymetrisch Hydroamination
Vu Wikipedia, der fräier Enzyklopedie.
[Änneren] Asymetresch Hydroaminatioun
Wichtegkeet vu Steckstoff-Molékulen an biologeschen an industrielle Systemer huet vill wëssenschaftlech Efforte gebonnen an zu engem Koup Resultater gefouert1. Ee vun den einfachste Weeër fir d'Hydroaminatioun ze vollzéie gouf sech rëm réicht Enn der 90Joeren consacréiert.2 D'Additoun vun N-H op eng onsatureiert Carbon-Carbon Bindung, intramolekular wei och intermolekular, as eng gudd Methode well et weineg Méiglechkeete get fir Nieweprodukter allerdëngs as se net sou einfach well C-C Bindungen relatif résistent sin.
Dofir ginn oft Transitiouns Metalle gebraucht déi ee signifikante Virdeel brénge well duerch hier Liganten eng sterech Verhënnerung entsteet déi nëmmen een Isomère zuléist an doduerch souwuel régiospécifech wei och stéréospécifech ka sinn.3 Eng rezent Entwécklung fir des Reaktioun ass de gebraucht vun Y,Sc,Lu als Metall a Binaphtholate als Ligant.4
R steet fir all méiglech Substituant wéi zB. R=Me,iPr oder wéi an dem Fall vun deser Applikatioun SiMe3
[Änneren] Referenzen
1. Malpass, J. R. In ComprehensiVe Organic Chemistry; Barton, D., Ollis, W. D., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Vol. 2, p 1.
2. Allgemeng Informatiounen iwert Thema (a) Taube, R. In Applied Homogeneous Catalysis; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.;VCH: Weinheim, 1996; Vol. 1, p 507. (b) Müller, T. E.; Beller, M. Chem.ReV. 1998, 98, 675. (c) Müller, T. E.; Beller, M. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim,1998; Vol. 2, p 316. (d) Brunet, J. J.; Neibecker, D. In Catalytic Heterofunctionalization from Hydroamination to Hydrozirconation; Togni,A., Grützmacher, H.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; p 91. (e) Nobis,M.; Driessen-Ho¨lscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983. (f) Seayad, J.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. AdV. Synth. Catal. 2002,344, 795. (g) Beller, M.; Breindl, C.; Eichberger, M.; Hartung, C. G.; Seayad, J.; Thiel, O. R.; Tillack, A.; Trauthwein, H. Synlett 2002, 1579. (h) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507. (i) Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. ReV. 2003, 32, 104. (j) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935. (k) Doye, S. Synlett 2004, 1653. (l) Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673. (m) Odom, A. L. Dalton Trans. 2005,225.
3. (a) Roesky, P. W.; Müller, T. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2708. (b) Hultzsch, K. C. AdV. Synth. Catal. 2005, 347, 367. (c) Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819. (d) Hultzsch, K. C.; Gribkov, D. V.;Hampel, F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4441.
4. D.B.Gibkov, K.C. Hultzsch, F. Hampel, JACS, 2006, 128, 3748-3759