Ethynylatioun
Vu Wikipedia, der fräier Enzyklopedie.
Inhaltsverzeechnis |
[Änneren] Allgemenges
Bei der Ethynylatioun get enger Molekül ee CC Groupement hinzougefügt déi eng dräifach Bindung vun den 2 Kuelestoffatome beinhaltet. Dest ass relativ einfach well een H-Atom deen op sou enger CC Bindung drunhänkt ee relativ heigen Saiercharakter huet. Dëst bedeit dat hee liicht mat ënnerschiddleche Base ka reagéiere fir dann een organescht Salz ze bilde waat een un eng Molekül kann drunhänken ouni gréisser Problemer.
[Änneren] Béispiller
[Änneren] Generatioun aus Sodium Acetylide a flessegem Ammonia
De Rendement léit hei bei 68%.
De Rendement léit hei bei 85%
[Änneren] Generatioun aus Sodium Acetylide a Tetrahydrofuran(THF)
Et handelt sech just ee Wiesel vum Léisungsmettel waat nei Meiglechkeete ergett an doduerch méi einfach ze maachen ass. Des Methode huet déi viirecht ofgeléist. An enger eischter Periode as Toluene benotzt ginn, ihr THF geholl ginn ass.
Doraus get dann zB: 1-Heptyne mat 57 % Rendement aus 1-bromopentane. 1-Nonyne mat 72% Rendement aus 1-bromoheptane. 1,9-Decadiyne mat 71 % yield aus 1,6-dibromohexane.
De Rendement as net verbessert ginn duerch Léisungsmettel, mee well den Mode Operatoire vill méi einfach an manner obfaenneg ginn ass, konnt des Method sech duerchsetzen. bis DMSO konnt geholl ginn.
[Änneren] Referenzen
- K. N. Campbell an B. K. Campbell, Org. Syn. Collective Vol. 4,117 (1963); A. I. Vogel, "Practical Organic Chemistry," 3rd ed., p. 901. Longmans, London, 1956.
- J. H. Saunders, Org. Syn. Collective Vol. 3, 416 (1955).
- J.-F. Normant, Bull. Soc. Chim. Fr., p. 859 (1965).
- J. Krig, M. J. Benes, an J. Peska, Tetrahedron Lett., p. 2881 (1965).
- R. S. Monson an "Advanced Organic Synthesis", Rhadon (1971).