Benzen
Frå Wikipedia – det frie oppslagsverket
Nemningar | |
---|---|
Formel | C6H6 |
Kjemisk namn | benzen |
Andre namn | benzol |
Identitetsnummer | CAS: [71-43-2] |
Eigenskapar | |
Relativ molekylmasse | 78,11 u |
Tettleik | 0,7865 g/cm3 |
Smeltepunktsintervall | 5,5 |
Når ikkje anna er oppgjeve gjeld tala for eit stoff ved standardtilstand (25 °C, 100 kPa) | |
Struktur | |
Stoffgruppe | Aromat |
Lewisstruktur: |
|
Benzen (C6H6) er ei kjemisk sambinding. Benzen er eit fargelaust, brennbart aromatisk hydrokarbon som er bevist kreftframkallande.
Ein kan framstilla stoffet gjennom reduksjon av visse karbonsambindingar eller frå olje. Det blir brukt ved syntetisk framstilling av stoffer som legemiddel, plastikk, bensin, kunstgummi, napalm og fargestoff, anten som reaktant eller som oppløysingsmiddel.
Innhaldsliste |
[endre] Historie
Benzen blei oppdaga i 1825 av den britiske kjemikaren Michael Faraday, som framstilte det i rein form frå naturgass og gav det namnet brintbikarburat. I 1833 laga den tyske kjemikaren Eilhard Mitscherlich stoffet ved destillering av benzosyre og brent kalk. Han gav det namnet benzin. I 1849 innleia Charles Mansfield den første industrielle produksjonen av benzen frå koltjøre.
[endre] Struktur
Formelen for benzen (C6H6) var eit mysterium i ein periode etter at stoffet var blitt kjend fordi ingen av dei foreslåtte strukturformlane kunne forklara bindingane i stoffet. Dette fordi karbon vanlegvis dannar fire bindingar og hydrogen berre ein.
Løysinga ligg i å sjå på bindingane som elektronbaner, orbitalar. Det følgjande diagrammet viser plasseringa av desse orbitalane:
Denne artikkelen er ikkje (ferdig) omsett frå dansk enno.
Hjelp oss gjerne med å gjera omsetjinga ferdig! |
Sidan orbitalane ligg utanfor planet til atoma, kan dei påverka kvarandre fritt, så dei vert forskudt. Det gjer at alle seks karbonatoma deler på elektrona i staden for at dei er bunde til eitt karbonatom. Det er ikkje nok elektron til å danna dobbeltbindingar mellom alle karbonatoma, men dei "ekstra" elektrona styrkar alle bindingane i ringen like mykje. Molekylorbitalen som vert danna har π-symmetri.
Denne type forskydning af elektroner kaldes aromatisk, og den giver benzen stor stabilitet. Det er den grundlæggende egenskab ved aromatiske stoffer i modsætning til de ikke-aromatiske.
For at vise bindingernes forskudte natur på strukturdiagrammer, kan man tegne benzen som en cirkel inden i en sekskant:
Hydrogenatoma vert ofte utelatne frå diagrammet.
Benzen optrer så ofte i organiske molekyl, at det har fått sitt eige Unicode-symbol: ⌬
[endre] Substitueringar
Mange vigtige, kemiske stoffer er grundlæggende benzen, hvor ét eller flere brintatomer er erstattet af andre atomer eller grupper, f.eks.:
Kulbrintegrupper
- toluen
- xylen
- mesitylen
Abdre funktionsgrupper
- trinitrotoluen (sprængstoffet TNT)
- fenol
- pikrinsyre
- anilin
Polycykliske forbindelser
- naftalen
- anthracen
- fenantren
Heterocykliske ringe – Kulstofatomer I ringen er erstattet med noget andet.
- pyridin
- furan er ustabilt, men dets derivat, tetrahydrofuran (THF) er meget brugt som opløsningsmiddel og udgangsstof for kemiske reaktioner.
[endre] Bruk
Før 1920'erne blev benzen ofte brugt som opløsningsmiddel i industrien, og ganske særligt til affedtning af metal. Da man blev klar over, hvor giftigt stoffet er, erstattede andre midler benzen i de anvendelser, hvor mennesker er direkte udsat for dampene.
Brugt som tilsætningsstof i benzin giver benzen et højere oktantal, der forhindrer bankning i motoren. I løbet af 1950'erne gik man i stedet over til at bruge tetraetylbly, men den stigende blyforurening gjorde, at man nu til dags er tilbage ved benzen som additiv i motorbenzin, som sælges med et indhold på omkring 5 %.
Langt den vigtigste anvendelse af benzen er dog som udgangspunkt for syntesen af andre stoffer. Blandt de mest brugte benzenderivater kan nævnes styren, der bruges i polymeriseret form til fremstilling af plastic (polystyren), fenol, der bruges til fremstilling af kunstharpikser og klæbestoffer, og cyclohexan, der bruges til fremstilling af nylon. Mindre mængder af benzen bruges til fremstilling af gummi, smøremidler, farvestoffer, rensemidler, medicin, sprængstoffer og bekæmpelsesmidler.
[endre] Sundhedsrisici
Benzen har både akut og kronisk giftvirkning på mennesker. Ved indånding af dampene bliver man søvnig, svimmel, forvirret og får hurtig puls. I alvorlige tilfælde kan man miste bevidstheden eller dø af dampene. Indtager man stoffet i føden, fremkalder det opkastning, maveirritation, svimmelhed, søvnighed, kramper, høj puls eller i værste fald: død.
Ved lang tids belastning med stoffet opstår der skader på knoglemarven, anæmi, svækkelse af immunforsvaret og øget risiko for infektioner. Fostre kan skades, så de får lav fødselsvægt, forsinket knogleudvikling og knoglemarvskader. Det amerikanske sundhedsministerium har yderligere afgjort, at stoffet er kræftfremkaldende, idet det kan forårsage leukæmi.
Af disse grunde har et EU-direktiv fra 2000 fastlagt grænseværdier for benzen og kulilte (Europa-Parlamentets og Rådets direktiv 2000/69/EF af 16. november 2000 om grænseværdier for benzen og carbonmonoxid i luften. EF-Tidende L 313 af 13.12.2000 s.12 ): Der er fastsat en grænseværdi på 5 µg/m3 målt som årsgennemsnit. Grænseværdien er dog først bindende fra 2010.