Wikibooks itwikibooks https://it.wikibooks.org/wiki/Pagina_principale MediaWiki 1.47.0-wmf.3 first-letter Media Speciale Discussione Utente Discussioni utente Wikibooks Discussioni Wikibooks File Discussioni file MediaWiki Discussioni MediaWiki Template Discussioni template Aiuto Discussioni aiuto Categoria Discussioni categoria Progetto Discussioni progetto Ripiano Discussioni ripiano TimedText TimedText talk Modulo Discussioni modulo Evento Discussioni evento 2 5293 498301 498214 2026-05-23T20:20:09Z Pasquale.Carelli 528 498301 wikitext text/x-wiki {{sandbox}}<!-- Scrivi SOTTO questa riga senza cancellarla. Grazie. --> == Velocità relativa == Consideriamo due sistemi di riferimento: un sistema inerziale A, un sistema non inerziale B, che può traslare e ruotare rispetto ad A. Sia <math>\vec{x}_A</math> la posizione di un punto materiale nel sistema A, e <math>\vec{x}'</math> la sua posizione nel sistema B. La relazione geometrica tra le due posizioni è: <math> \vec{x}A(t) = \vec{X}{AB}(t) + \vec{x}'(t), </math> dove <math>\vec{X}_{AB}(t)</math> è la posizione dell’origine di Brispetto ad A. Poiché il sistema Bpuò ruotare, la base vettoriale solidale con esso varia nel tempo. Se <math>\vec{\Omega}(t)</math> è la velocità angolare del sistema B, allora la derivata temporale di un vettore solidale con Bè: <math> \left( \frac{d\vec{v}}{dt} \right)_A = \left( \frac{d\vec{v}}{dt} \right)_B \vec{\Omega} \times \vec{v}. </math> Applicando questa relazione a <math>\vec{x}'</math>, otteniamo la velocità nel sistema inerziale: <math> \vec{v}A = \vec{v}{AB} \vec{v}' \vec{\Omega} \times \vec{x}'. </math> Questa è la formula della velocità relativa. I tre contributi hanno significato fisico chiaro: <math>\vec{v}_{AB}</math>: velocità dell’origine del sistema non inerziale; <math>\vec{v}'</math>: velocità relativa nel sistema B; <math>\vec{\Omega} \times \vec{x}'</math>: contributo dovuto alla rotazione del sistema. == Accelerazione relativa == Derivando nel tempo la relazione precedente e applicando nuovamente la formula per la derivata di un vettore in un sistema rotante, si ottiene: <math> \vec{a}A = \vec{a}{AB} \vec{a}' 2\vec{\Omega}\times \vec{v}' \dot{\vec{\Omega}}\times \vec{x}' \vec{\Omega}\times(\vec{\Omega}\times \vec{x}'). </math> Questa è la formula completa dell’accelerazione relativa. I termini aggiuntivi rispetto all’accelerazione relativa <math>\vec{a}'</math> hanno interpretazione fisica ben precisa: <math>2\vec{\Omega}\times \vec{v}'</math>: accelerazione di Coriolis; <math>\vec{\Omega}\times(\vec{\Omega}\times \vec{x}')</math>: accelerazione centrifuga; <math>\dot{\vec{\Omega}}\times \vec{x}'</math>: accelerazione di Eulero (dovuta alla variazione della velocità angolare). == Forze apparenti nei sistemi non inerziali == Nel sistema non inerziale B, la seconda legge della dinamica assume la forma: <math> m\vec{a}' = \vec{F}{\text{reali}} + \vec{F}{\text{app}}, </math> dove <math>\vec{F}_{\text{app}}</math> è la somma delle forze apparenti necessarie per far valere la legge di Newton nel sistema accelerato. Sostituendo l’espressione dell’accelerazione relativa, si ottiene: <math> \vec{F}_{\text{app}} = m\vec{a}_{AB} 2m\vec{\Omega}\times \vec{v}' m\vec{\Omega}\times(\vec{\Omega}\times \vec{x}') m\dot{\vec{\Omega}}\times \vec{x}'. </math> Questi quattro termini corrispondono rispettivamente a: forza d’inerzia traslazionale <math>-m\vec{a}_{AB}</math>; forza di Coriolis <math>-2m\vec{\Omega}\times \vec{v}'</math>; forza centrifuga <math>-m\vec{\Omega}\times(\vec{\Omega}\times \vec{x}')</math>; forza di Eulero <math>-m\dot{\vec{\Omega}}\times \vec{x}'</math>. == Casi particolari == === Sistema in pura traslazione === Se il sistema Bnon ruota (<math>\vec{\Omega}=0</math>), restano solo: <math> \vec{a}A = \vec{a}{AB} + \vec{a}', </math> e la sola forza apparente è: <math> \vec{F}{\text{trasl}} = -m\vec{a}{AB}. </math> È il caso del moto rettilineo accelerato. === Sistema in rotazione uniforme === Se <math>\dot{\vec{\Omega}}=0</math>, ma <math>\vec{\Omega}\neq 0</math>, compaiono: forza centrifuga; forza di Coriolis. La forza di Eulero è assente. === Sistema in rotazione con velocità angolare variabile === In questo caso compare anche la forza di Eulero: <math> \vec{F}_{\text{Eulero}} = -m\dot{\vec{\Omega}}\times \vec{x}'. </math> È il caso, ad esempio, di un’auto che accelera o decelera mentre percorre una curva. === Sistema orbitante === Un sistema che orbita attorno a un asse ma non ruota rispetto alle stelle fisse (come un satellite in orbita geostazionaria) presenta solo la forza centrifuga orbitale: <math> \vec{F}_{\text{centrifuga}} = -m\vec{\Omega}\times(\vec{\Omega}\times \vec{x}'). </math> Le altre forze apparenti sono assenti. == Tabella riassuntiva == {| class="wikitable" ! Caso ! Forze apparenti presenti ! Note |- | Sistema in pura traslazione | <math>-m\vec{a}_{AB}</math> | Analogo al moto rettilineo accelerato |- | Sistema in rotazione uniforme | Forza centrifuga;<br/>Forza di Coriolis | <math>\dot{\vec{\Omega}} = 0</math> |- | Sistema in rotazione con velocità angolare variabile | Forza centrifuga;<br/>Forza di Coriolis;<br/>Forza di Eulero | Caso più generale |- | Sistema orbitante | Forza centrifuga orbitale | Assi non rotanti rispetto alle stelle fisse |} 4fecr8mrh4yt2m1fafiby50mby5olh2 0 8810 498295 473985 2026-05-23T16:08:34Z Pasquale.Carelli 528 corrette le dimensioni e la posizione di alcune figure 498295 wikitext text/x-wiki {{capitolo |Libro=Fisica classica |NomeLibro=Fisica classica |CapitoloPrecedente=Cinematica |NomePaginaCapitoloPrecedente=Fisica_classica/Cinematica |CapitoloSuccessivo=Energia e lavoro |NomePaginaCapitoloSuccessivo=Fisica classica/Energia e lavoro }} {{fisica classica}} La dinamica cerca di dare una spiegazione delle cause che determinano il moto di un punto materiale, descritto dalla cinematica. L'osservazione più elementare apparente è che se non agisce nessuna azione esterna il punto materiale rimane immobile. Tutta la dinamica del punto materiale si riduce a tre leggi, che sono state ricavate sperimentalmente a partire dal 1600. = Principio d'inerzia ( detto anche Prima legge della dinamica) = Tutti i corpi mantengono il loro stato di quiete o di moto rettilineo uniforme se non agiscono su di essi forze esterne. Il risultato di questa affermazione è dovuto a [[w:Galileo_Galilei|Galileo]], sulla base di estrapolazioni di esperimenti scientifici. Prima di Galileo secondo la [[w:Fisica_aristotelica|fisica Aristotelica]] si credeva che lo stato di quiete fosse l'unico possibile in assenza di azioni esterne. Cioè che per avere il moto anche rettilineo uniforme fosse necessaria una qualche azione dall'esterno. ==Sistemi di riferimento inerziali== Il primo principio non è banalmente un caso particolare del secondo principio, che vedremo nel seguito, ma ne chiarisce l'ambito di validità, ovvero definisce quali sono i [[w:Sistema_di_riferimento_inerziale|sistemi di riferimento inerziali]], cioè quelli su cui agiscono esclusivamente '''forze reali''' (azione o interazione tra più corpi). Cioè se osservo che in assenza di forze esterne lo stato cinematico di un corpo non è un moto rettilineo uniforme significa che il sistema in cui mi trovo non è inerziale. Un sistema di riferimento inerziale è un sistema in cui il moto di un punto materiale appare rettilineo uniforme, se non agisce su di esso alcuna azione esterna. Inoltre, ed è un [[w:Corollario|corollario]] di tale osservazione, esistono infiniti sistemi di riferimento inerziali: sono tutti quelli che si muovono di moto rettilineo uniforme rispetto a quello considerato. Un sistema di riferimento per essere inerziale non deve né accelerare né ruotare. Ad esempio, in prima approssimazione, la Terra si può considerare un sistema di riferimento inerziale, ma, se si considera che essa possiede sia un moto di rotazione intorno al proprio asse sia un moto rotatorio attorno al Sole, allora si può ben dire che la Terra non è un sistema inerziale. Mentre una astronave che si muova a velocità costante nello spazio intersiderale è un sistema di riferimento inerziale. Un [[w:Accelerometro|accelerometro]], lo strumento utilizzato per misurare l'accelerazione all'interno di un sistema di riferimento, misura un’accelerazione nulla, se il sistema è inerziale. Poiché ogni strumento di misura ha una [[w:Sensibilità_di_un_sistema_di_misura|sensibilità]] minima, il non essere inerziale non viene misurato strumentalmente, se il sistema è quasi inerziale, cioè l’accelerazione è inferiore alla sensibilità dello strumento. In tale caso il sistema con buona approssimazione si può considerare inerziale. Le leggi della fisica hanno la stessa forma in tutti i sistemi di riferimento inerziali. Mentre nei sistemi di riferimento non inerziali, cioè quelli che hanno una qualche forma di accelerazione rispetto ai sistemi di riferimento inerziali debbono essere introdotte delle [[w:Forza_apparente|forze apparenti]] per tenere conto delle accelerazioni del sistema di riferimento non inerziale. Per esempio una palla lasciata cadere verticalmente dal punto di vista di un osservatore sulla terra (quindi non inerziale) non va esattamente in linea retta, ma cade in un punto non esattamente sulla verticale. Un osservatore su un sistema di riferimento inerziale osserverebbe che mentre il corpo cade la Terra ruota intorno al proprio asse e per questa ragione il punto di impatto non è la verticale. Mentre l'osservatore non inerziale sulla Terra per giustificare il moto non rettilineo deve invocare l'esistenza di forze apparenti. = Seconda legge della dinamica (detta anche II legge di Newton) = La accelerazione di un punto materiale è direttamente proporzionale e nella stessa direzione della forza totale che agisce sul corpo ed inversamente proporzionale alla sua massa. {{Equazione|eq=<math>\vec F= m \vec a=m \frac{d \vec v}{dt}=m \frac {d^2 \vec r}{dt^2}</math>|id=1}} Tale legge della dinamica è dovuta a [[w:Isaac_Newton|Newton]] e introduce sia la [[w:forza (fisica)|forza]] (azione dall'esterno, una grandezza vettoriale) che un'altra proprietà del punto materiale che finora non era stata introdotta che rappresenta la quantità di materia del punto materiale stesso, vale a dire la sua massa <math> m\ </math>. ==Sistema Internazionale== [[File:CGKilogram.jpg|thumb|left| Massa campione depositata in Francia.]] L'introduzione della massa completa il [[w:Sistema_internazionale_di_unità_di_misura| sistema internazionale]] (abbreviato in SI) di unità di misura per quanto riguarda la meccanica. La grandezza fisica massa viene indicata con [M], le altre due grandezze di base della meccanica, la lunghezza e tempo, introdotte già nella cinematica si indicano rispettivamente con [L] e [T]. Notare come si usino le parentesi quadre per indicare le grandezze fisiche. L'unità di misura della massa nel SI è il [[w:Chilogrammo| chilogrammo]] che è la massa di un particolare cilindro di altezza e diametro pari a 0,039 m di una lega di platino-iridio depositato presso l'Ufficio internazionale dei pesi e delle misure a Sèvres, in Francia. Un chilogrammo è anche circa la massa di un litro di acqua a 4 ^oC. In realtà dal 2019 la massa è una grandezza derivata dalla [[w:Costante_di_Planck|costante di Planck]] (<math>h</math>) che vale: :<math>h = 6{,}626\, 070\, 15 \times 10^{-34}\ {\rm J \cdot s} </math> La forza è una grandezza derivata le cui dimensioni fisiche sono ricavabili dalla seconda legge della dinamica: :<math>[F]=[M][L][T^{-2}] \ </math> L'unità di misura della forza nel SI è il newton, definito come: :<math>\mathrm{1\, N = 1\, \frac{\mathrm{kg}\cdot \mathrm{m}}{s^2}}</math> Quindi se la stessa forza agisce su corpi con massa diversa l'accelerazione sarà maggiore nei corpi con minore massa. Il concetto di massa viene nel linguaggio comune confuso con il concetto di peso, che è invece una forza dovuta alla gravitazione come vedremo nel seguito. La legge di Newton definisce la massa come una misura della resistenza dei corpi al variare del loro stato di moto (accelerazione) a causa di una azione esterna: la massa che deriva dalla seconda equazione della dinamica è detta [[w:Massa_(fisica)#Massa_inerziale|'''massa inerziale''']]. Gli strumenti che misurano le forze vengono chiamati [[w:Dinamometro| dinamometri]]. Questo modo di interpretare la ''seconda legge di Newton'' ci permette quindi di legare le proprietà cinematiche del movimento alle cause che lo provocano. == Sovrapposizione delle Forze== [[File:Addizioneforze.svg|thumb|left|150px|Risultante di due forze.]] Si definisce forza risultante la [[w:vettore (matematica)#Somma di due vettori|somma vettoriale]] di tutte le forze <math>\vec{F_1},\vec{F_2},\ldots,\vec{F_N}</math> applicate ad un sistema: {{Equazione|eq=<math>\vec{R}=\sum_i^N\vec{F_i}</math>|id=2}} Se il sistema è un punto materiale la dinamica del punto è data semplicemte dalla seconda equazione della dinamica che diviene: :<math>\vec R= m \vec a\ </math> = Terza legge della dinamica (legge di azione e reazione) = [[File:Skaters showing newtons third law.svg|thumb|right|200px|Una figura che illustra la legge di azione e reazione. Il pattinatore A esercita una forza normale F_AB sul secondo pattinatore B verso destra, ed il secondo pattinatore esercita una forza normale F_BA sul primo pattinatore verso sinistra.]] Quando un corpo esercita una forza su un secondo corpo, il secondo corpo simultaneamente esercita una forza eguale e contraria in ampiezza ed opposta alla direzione di quella del primo corpo. Tale legge stabilisce che tutte le forze esistono in coppie: se un oggetto ''A'' esercita una forza '''F'''_''A'' su un secondo aggetto ''B'', allora ''B'' esercita simultaneamente una forza '''F'''_''B'' su ''A'', e le due forze sono eguali ed opposte: {{Equazione|eq=<math>\vec F_{AB}=-\vec F_{BA}\ </math>|id=3}} Le due forze nella legge di azione e reazione sono dello stesso tipo (cioè se la strada esercita una forza trainante sulle gomme di una macchina in accelerazione, vi è anche una forza di attrito da parte delle ruote sulla strada nella direzione opposta). Vale la pena di considerare due altri casi: quando una persona cammina spinge contro il suolo ed il suolo spinge la persona; nel nuoto, una persona interagisce con l'acqua, spingendo l'acqua indietro, e simultaneamente l'acqua spinge la persona in avanti. In tutti questi casi la forza dipende dall'attrito che vedremo in seguito. = Equilibrio = Il concetto di equilibrio, ora che sappiamo da cosa è provocato il movimento, dovrebbe essere più chiaro. Vi sono due possibili tipi di equilibrio: '''equilibrio statico''' che impone un'assenza di movimento ed '''equilibrio dinamico''' che comporta un ''mantenimento'' dello stato di movimento (moto rettilineo uniforme). In entrambi i casi si tratta di una situazione nella quale ''non vi sono variazioni dello stato del moto del corpo'' e cioè la somma delle forze che agiscono sul corpo detta '''risultante''' deve essere nulla. {{Equazione|eq=<math>\vec R=\sum_i \vec F_i = 0</math>|id=4}} ed il moto deve avvenire con velocità costante. Quando un corpo soggetto a forze rimane fermo si può dedurre che la risultante delle forze è nulla. = Analisi di vari tipi di forze = In natura, da un punto di vista microscopico, esistono solo quattro forze, che non vengono chiamate con questo nome, ma vengono dette interazioni, in quanto agiscono a distanza; il concetto di forza è proprio solo della fisica classica, mentre la [[w:Fisica_moderna|fisica moderna]] parla solo di interazioni. L'[[w:Interazione_forte|interazione forte]] tiene insieme i nuclei atomici, mentre l'[[w:Interazione_debole|interazione debole]] è responsabile di alcuni fenomeni particolari delle particelle elementari: entrambe queste interazioni agiscono a brevissima distanza. Mentre le altre due interazioni fondamentali della natura quella [[w:Interazione_elettromagnetica|elettromagnetica]] e quella [[w:Interazione_gravitazionale|gravitazionale]] agiscono a grande distanza. L'interazione forte e debole sono studiate nei corsi avanzati di fisica, mentre la forza gravitazionale e la forza elettrica sono trattate nel seguito di questo wikibook. In realtà nel mondo macroscopico si preferisce non studiare la natura elementare e dare una descrizione semplificata delle forze per come appaiono o per gli effetti che producono. == La forza peso == La Terra ha una forma praticamente sferica e attrae i corpi sulla sua superficie con una forza detta forza peso, diretta verso il centro della terra che vale: {{Equazione|eq=<math>\vec P= m_g\vec g</math>|id=5}} Dove m_g è la massa gravitazionale degli oggetti che coincide, per quanto ne sappiamo sperimentalmente, con una precisione di 3x10^-14 <ref>Phys. Rev. Lett. 100, 041101 (2008); http://www.npl.washington.edu/eotwash/publications/pdf/schlamminger08.pdf</ref> con la massa inerziale. Mentre <math>g=9.8 m/s^2</math> è l'accelerazione di gravità che ha piccole variazioni sulla superficie della terra. Il raggio della terra, 6375 Km, è così grande che in realtà, nella maggior parte dei casi, la terra si può approssimare con un piano e quindi g è diretta verso il basso. Il [[Fisica_classica/Cinematica#Caduta verticale dei gravi|moto verticale dei gravi]] e il [[Fisica_classica/Cinematica#Moto parabolico|moto parabolico]] sono un tipico esempio della dinamica in presenza della sola forza peso, in realtà per quanto le due traiettorie siano diverse (una retta ed una parabola), se ci si mette in un sistema di riferimento inerziale con velocità eguale a quella tangenziale del moto parabolico esso ci apparirà come un moto verticale. Cioè se ad esempio all'interno di un aereo che viaggia di moto rettilineo uniforme facciamo cadere un oggetto: chi sta nell'aereo osserverà una caduta verticale, mentre per un osservatore all'esterno, per il quale l'aereo si muove di moto rettilineo uniforme, il moto apparirà parabolico. L'equivalenza tra massa gravitazionale ed inerziale va sotto il nome di [[w:Principio_di_equivalenza|principio di equivalenza]] ed è alla base della [[w:Relatività_generale|relatività generale]]. Non viene fatta nel seguito nessuna distinzione tra massa inerziale e gravitazionale e si indicheranno con lo stesso simbolo ''m''. Il peso, seppure nel linguaggio comune si confonde con la massa, andrebbe misurato in Newton: quindi un oggetto di massa 100 Kg ha un peso di 980 N. ==Reazione vincolare== [[File:Equilibrium.JPG|thumb|left|400px|Un corpo di massa 200 kg poggiato su un tavolo subisce da parte del tavolo una forza verso l'alto eguale al suo peso, a sua volta il piano è in equilibrio statico a causa della reazione vincolare del piano di appoggio, indicate con <math>\vec F_L\ </math>.]] Se poniamo un punto materiale sopra un piano solido il corpo soggetto alla forza peso rimane in equilibrio. Esiste quindi una forza eguale e contraria esercitata dal piano, detta reazione vincolare che bilancia la forza peso. Notiamo che tale forza dipende dalla forza normale alla superficie, cioè se comprimiamo il corpo con una forza maggiore del suo peso esso, nel limite della resistenza con cui è fatto il piano, rimane in equilibrio: quindi a differenza della forza peso la reazione vincolare è una forza diretta sul corpo dal basso verso l'alto che si oppone alla forza normale alla superficie esercitata su di esso. Ovviamente per il principio di azione e reazione dal punto di vista del piano di appoggio esiste una forza opposta alla reazione vincolare che agisce dal punto materiale al piano. La reazione vincolare è sempre normale alla superficie del vincolo e in genere si indica con <math>\vec N\ </math> e al contrario della forza peso (che è determinata da g ed m) essa ha un valore dipendente dalle altre forze compressive agenti sul corpo, ed il suo valore è esattamente eguale alle altre forze agenti sulla superficie (in compressione) ma di segno opposto. La reazione vincolare ha lo stesso valore nel caso della dinamica dei corpi. Anche se qui è stata introdotta nel caso statico. == Forza di attrito statico == [[File:Friction.svg|thumb|right|200px|Equilibrio di un corpo soggetto alla forza peso, la reazione vincolare N, una forza diretta verso sinistra e la forza <math>F_f\ </math> di attrito statico. Il coefficiente d'attrito dipende dalle due superfici in contatto come mostrato graficamente nel disegno ingrandito.]] La forza di attrito è generata dal contatto tra due corpi. A seconda del materiale del quale i corpi sono composti questa forza sviluppa una reazione di intensità differente. La forza ha quindi una dipendenza da un parametro che chiamiamo '''coefficiente di attrito''' ed indichiamo con <math>\mu_s \,\!</math> : questo parametro è adimensionale. La forza di attrito statico non ha un modulo direzione e verso fissate, nel senso che la direzione ed il verso sono tali da opporsi alla risultante delle forze esterne applicate parallele al piano, mentre il modulo è esattamente eguale alla risultante delle forze esterne parallele al piano applicate. Il modulo della forza di attrito statico non può superare il valore {{Equazione|eq=<math>| F_{s}|\le \mu_s |N|\ </math>|id=6}} per cui è in qualche misura determinato dalla reazione vincolare, cioè quanto più intensa è la reazione vincolare, tanto più grande è la forza di attrito che può essere esercitata. In definitiva, la risultante delle forze è nulla ed il corpo si trova in condizione di equilibrio statico. Il coefficiente di attrito statico è compreso normalmente tra 0.04 per il [[w:PTFE|teflon]] su molte superfici e 1 per la gomma sul cemento. Bisogna aggiungere che per le gomme delle macchine di [[w:Formula_1|formula 1]] il coefficiente di attrito è molto più grande di 1 e che, interponendo tra due superfici lisce uno strato di gas, si riescono ad ottenere coefficienti di attrito statico minori 0.01. Inoltre, il coefficiente di attrito statico dipende anche dallo stato della superficie di contatto: se si è su una superficie asciutta, (<math>\mu_s \,\!</math> è più grande), mentre su una superficie bagnata (<math>\mu_s \,\!</math> è più piccolo). Quando si verifica che se <math>| F_{s}|>\mu_s |N|\ </math>, il corpo inizia a muoversi ed entra in gioco l'attrito dinamico. Nelle macchine per aumentare l'attrito statico, che determina la massima velocità ottenibile senza slittare, vengono aggiunti gli [[w:Alettone_(veicoli)|alettoni]], i quali aumentano il valore della reazione vincolare esercitando una elevata forza dall'alto verso il basso, che si va ad aggiungere la peso proprio del veicolo. Un esercizio su una [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#1._Cassa|cassa]], che deve essere spostata, può chiarire quanto detto. == Forza di attrito dinamico == [[File:Friction_diagram.png|thumb|left|400px|Dinamica di un corpo soggetto ad una forza trainante (Pushing) a cui si oppone la forza di attrito (Friction).]] La forza di attrito dinamico è generata dal contatto tra due corpi che si muovono uno rispetto all'altro. Può essere anche in questo caso definito un '''coefficiente di attrito dinamico''' che indichiamo con <math>\mu_d \,\!</math> (anche tale parametro è adimensionale). Il valore di <math>\mu_d \,\!</math> è sempre un poco inferiore a <math>\mu_s \,\!</math> come si può verificare sperimentalmente mediante un [[Fisica_classica/Dinamica#Piano inclinato|piano inclinato]]. L'espressione della forza di attrito dinamico è: {{Equazione|eq=<math>\vec F_{d}=-\mu_d |N|\hat v\ </math>|id=7}} Dove <math>\hat v \,\!</math> è il versore velocità. La forza di attrito dinamico ha un valore ben preciso (al contrario dell'attrito statico per cui è fissato un massimo). Due esercizi specifici uno su [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#3._Due_cubi|due cubi]] e l'altro su [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#4._Piastra_con_sopra_un_oggetto|una piastra con sopra un oggetto]] sono esempi di attrito dinamico. === Piano inclinato === [[File:Free_body.svg|thumb|left|250px|Un piano inclinato: m'''g''' forza peso, '''N''' reazione vincolare, '''f''' forza di attrito statico.]] Il piano inclinato è stato studiato in dettaglio da Galileo per stabilire le leggi della dinamica e della statica. Consideriamo prima il caso statico indicato nella figura a fianco. Sul corpo agisce la forza peso (m'''g'''), la reazione vincolare ('''N''') e la forza di attrito statico ('''f'''). Il piano è inclinato di <math>\theta\ </math> rispetto alla direzione orizzontale. La reazione vincolare '''N''' è eguale ed opposta alla componente della forza peso nella direzione normale al piano :<math>N+mg\ cos \theta =0\qquad \rightarrow N=-mg\cos \theta\ </math> Mentre la componente della forza peso, che non è compensata dalla reazione vincolare in quanto parallela al piano di appoggio, è eguale ed opposta alla forza di attrito statico: :<math>f-mg\ sin\theta =0\qquad \rightarrow f=mg\ sin\theta \ </math> Quindi imponendo :<math>|f|\le \mu_s |N|\ </math> :<math>mg\ sin\theta\le \mu_s mg\cos \theta \ </math> Quindi la condizione di avere equilibrio statico è: :<math>\tan \theta\le \mu_s \ </math> Il valore del coefficiente di attrito statico si ottiene semplicemente dalla misura di un angolo: la tangente dell'angolo per cui il corpo posto su un piano inclinato smette di essere in equilibrio statico è il coefficiente di attrito statico. Se l'angolo del piano inclinato è superiore a quello imposto dall'attrito statico si ha un moto accelerato uniforme con una forza di trascinamento nella direzione dell'inclinazione del piano pari <math>mg\ sin\theta \ </math> a cui si oppone nello stesso verso con direzione opposta la forza di attrito dinamico <math>\mu_d N=\mu_d mg\ cos\theta \ </math>, quindi la seconda equazione della dimamica diventa: :<math>ma=mg\sin \theta-\mu_d mg\cos \theta \ </math> [[File:Tension_figure.svg|thumb|left|500px|Una figura raffigurante le forze coinvolte nel sospendere una palla da un'impalcatura mediante una corda. Ciascuna forza è mostrata nel suo punto di azione ed è identificata dall'oggetto su cui agisce. La tensione nella fune viene mostrata come agisce sulla sfera e sulla impalcatura ed anche in un segmento della corda.]] Di conseguenza l'accelerazione vale: {{Equazione|eq=<math>a=g\sin \theta-\mu_d \cos \theta \ </math>|id=8}} Il piano inclinato permette di far muovere il corpo con una forza di trascinamento che è minore della forza di gravità, quindi il moto si svolge più lentamente ed è più facile il suo studio. Qui vengono consigliati tre esercizi: [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#7._Piano_inclinato|semplice piano inclinato]], [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#12._Piano_inclinato_e_tratto_piano|la combinazione di un piano inclinato ed un piano orizzontale]] e [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#16._Punto_materiale_su_piano_inclinato|moto in salita e discesa su un piano inclinato]]. == Tensione== La tensione è la forza di trazione esercitata da una corda, un cavo, una catena, o un analogo oggetto solido su un altro oggetto. La tensione è l'opposto della compressione o se si vuole della reazione vincolare. La direzione della tensione è lungo il cavo su cui si esercita. In genere si trascura la massa del cavo o fune che esercita la tensione. La tensione compare sia in statica che in dinamica. La direzione di azione per quanto riguarda i corpi è opposta a quella della reazione vincolare. Si osserva in figura che la forza peso della sfera viene bilanciata dalla tensione del filo, ma il filo esercita una forza di tensione eguale ed opposta sulla impalcatura. La figura mostra via via le varie forze che derivano dal principio di azione e reazione. La tensione determina condizioni di equilibrio statico come nel caso di due esercizi proposti: [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#2._Trave_inclinata|una trave inclinata]] retta da un cavo con un carico o una [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#6._Piattaforma_ruotante|piattaforma ruotante]] == Azione delle forze == Riprendiamo la relazione principale della dinamica e proviamo a definire come una forza influenza il moto. Come abbiamo visto in cinematica l'accelerazione nel piano è data da <math>\vec a=\vec a_T+\vec a_N</math> (eq.10 della cinematica) e quindi possiamo scrivere {{Equazione|eq=<math>\vec F=m \vec a=m\vec a_T+m\vec a_N= m \frac {dv}{dt} \vec u_T + m \frac {v^2}{R} \vec u_N</math>|id=9}} e notiamo come la forza "provochi" una accelerazione con due componenti, una tangenziale alla traiettoria ed una normale e diretta verso il centro di curvatura della traiettoria detta ''accelerazione centripeta''. La forza quindi può essere divisa in due componenti: una dà un contributo '''tangenziale che provoca una variazione del modulo della velocità''', ed una diretta verso il centro di curvatura della traiettoria e quindi '''ortogonale che determina una variazione della direzione della velocità e quindi del moto'''. ==Forze centripete== Il moto su una traiettoria circolare o su un arco di traiettoria abbiamo visto in cinematica che è caratterizzato nel caso generale da due componenti della accelerazione: una componente centripeta, cioè diretta verso il centro e necessaria, ed una parallela alla traiettoria, solo se la velocità angolare (o il modulo della velocità) varia nel tempo. Quindi nel caso di un moto circolare è sempre presente una forza centripeta: {{Equazione|eq=<math>F_c=m\omega^2 R=m\frac {v^2}R\ </math>|id=10}} Essendo il modulo <math>v=\omega R\ </math> il modulo della velocità istantanea ed <math>R\ </math> il raggio della traiettoria. Non è una categoria a parte di forze, ma alcune delle forze che abbiamo visto finora si comportano come forze centripete, ad esempio la forza di gravità determina il moto circolare dei satelliti intorno alla terra o la forza di attrito statico permette alle macchine di muoversi su una strada in curva senza sbandare. I due esempi successivi mostrano l'effetto della tensione come forza centripeta. === Pendolo Semplice === [[File:Pendolo_semplice.jpg|thumb|right|Il pendolo semplice]] Un esempio di moto circolare (su un arco di circonferenza) è il moto di un pendolo semplice. Il pendolo semplice è un sistema composto da un punto materiale appeso a un punto fisso tramite un filo inestensibile di massa trascurabile come in figura. Sul punto materiale agisce la forza peso e la tensione del filo. Il punto percorre una traiettoria curva con raggio pari alla lunghezza del filo <math>l\ </math>, che è un tratto di una traiettoria circolare. La II equazione della dinamica è: :<math>m \vec g + \vec T_f= m \vec a</math> Se le forze agenti vengono scomposte lungo gli assi del sistema di riferimento centrato sul punto e con un asse cartesiano lungo il filo. La forza peso ha una componente lungo la direzione del filo e una direzione opposta alla tensione del filo e quindi lungo questa direzione la risultante delle forze è uguale alla forza centripeta e quindi: :<math>R_T=T_f-m g \cos \theta = m a_N=m\frac {v^2}{l}\,\!</math> mentre lungo la tangente alla traiettoria avremo la sola componente della forza peso: :<math>R_N=-m g \sin \theta = m a_T=m l \frac {d^2 \theta}{dt^2} \,\!</math> Dalla prima di queste equazioni segue che la tensione del filo (varia durante il moto) essendo: :<math>T_f=m (g \cos \theta +\frac {v^2}{l})\,\!</math> La tensione è quindi massima nella posizione verticale in cui <math>\cos \theta\ </math> e <math>v\ </math> assumono il massimo valore, ed è minima quando raggiunge il punto più alto della traiettoria. Tornando alla seconda equazione :<math>\frac{d^2\theta}{dt^2}+\frac{g}{l}\sin \theta=0</math> La sua soluzione non è banale, tranne nel caso di piccolo oscillazioni, infatti per piccoli angoli possiamo utilizzare lo sviluppo in [[w:Serie_di_Taylor|serie di Taylor]] per la funzione <math>\sin \theta\,\!</math> che è <math>\sin \theta = \theta-\frac{\theta^3}{3!}+\dots</math>. Se ci limitiamo al primo ordine (ipotesi vera per piccoli angoli) quindi :<math>\sin \theta \simeq \theta</math> Quindi possiamo scrivere: {{Equazione|eq=<math>\frac{d^2\theta}{dt^2}+\frac{g}{l}\theta=0</math>|id=11}} La soluzione di tale equazione è stata già vista in cinematica nel caso del moto armonico. Quindi la soluzione generale è: :<math>\theta=\theta_0 \sin(\Omega t + \phi)\,\!</math> Dove <math>\theta_0\ </math> è l'angolo massimo raggiunto (che dipende dalle condizioni iniziali) e <math>\phi\ </math> dipende da dove si trovava l'oggetto nel momento iniziale, mentre <math>\Omega=\sqrt{\frac{g}{l}}</math> non dipende dalle condizioni iniziali. Il periodo del moto è dato da :<math>T=2 \pi \sqrt{\frac{l}{g}}</math> e non dipende dall'ampiezza delle oscillazioni se gli angoli sono piccoli. Questa proprietà detta [[w:Isocronismo|isocronismo delle piccole oscillazioni]] fu formulata da [[w:Galileo Galilei|Galileo Galilei]] osservando le oscillazioni della lucerna della [[w:Duomo di Pisa|Cattedrale di Pisa]]. Gli [[w:Orologio_a_pendolo|orologi a pendolo]] basati su tale principio fino a XIX secolo sono stati i più diffusi orologi fissi. === Pendolo conico === [[File:Conical_pendulum.svg|thumb|left|250px|Pendolo conico.]] Un altro esempio di moto circolare è quello di un pendolo conico. In questo caso la traiettoria è una circonferenza completa percorsa a velocità angolare costante. Il sistema è mostrato in figura in cui si ha un punto materiale sostenuto da un filo inestensibile di massa trascurabile e di lunghezza L. Le forze agenti sono la forza peso e la tensione del filo. Il raggio della traiettoria vale: <math>r=L\sin \theta\ </math>. Nella direzione orizzontale la componente della tensione del filo, detta <math>\omega\ </math> la velocità angolare, vale: :<math>T\sin \theta=m\omega^2 r=m\omega^2 L\sin \theta\ </math> da cui: :<math>T=m\omega^2 L\ </math> Per quanto riguarda la direzione verticale la forza peso viene bilanciata dalla componente verticale della tensione del filo: :<math>mg=T\cos \theta=m\omega^2 L\cos \theta\ </math> da cui: :<math>\cos \theta=\frac g{\omega^2 L}\ </math> Ma poiché il coseno non è mai maggiore di 1 vi è un limite inferiore alla velocità angolare cioè: :<math>\omega^2\ge \frac gL\ </math> cioè al di sotto di questo valore della velocità angolare non si può avere il moto di un pendolo conico. == Forza [[w:Elasticità_(meccanica)|elastica]]== [[File:Hookes-law-springs.png|thumb|left|250px|L'elongazione è proporzionale allo sforzo.]] Se si considera una [[w:Molla|molla]] che viene compressa o tirata essa eserciterà una forza che si oppone all'azione esterna: {{Equazione|eq=<math>F_e =- k (x-x_o),</math>|id=12}} dove <math>x_o\ </math> è la posizione di equilibrio, <math>x\ </math> è la posizione e <math>k\ </math> è una costante (detta costante di richiamo elastico) che dipende dalle caratteristiche della molla: la sua [[w:Rigidezza|rigidità]]. Tale proprietà è propria non solo delle molle, ma di molti oggetti sia solidi che fluidi, che se proviamo a deformarli agisce una forza contraria alla deformazione tanto maggiore quanto è la deformazione. A partire dalla configurazione naturale di riposo, l'elasticità rappresenta solo la fase iniziale del comportamento di un materiale, per un valore limitato del livello di sollecitazione. Ogni materiale presenta infatti una soglia di sollecitazioni, detta ''limite di elasticità'', al di sopra della quale cessa di esibire un comportamento elastico e manifesta fenomeni anelastici ([[w:Plasticità (fisica)|plasticità]], [[w:rottura|rottura]], ecc.). Nel caso dei [[w:Plasticità (fisica)#Materiali duttili|materiali duttili]], il limite elastico è associato alla [[w:tensione di snervamento|tensione di snervamento]], nel caso di [[w:fragilità|materiali fragili]], il limite elastico è associato alla rottura del materiale. La reazione vincolare come la tensione sono in realtà delle forze elastiche con una costante di richiamo elastico così grande da rendere trascurabile la deformazione. Nel caso tridimensionale, l'espressione della forza elastica è: {{Equazione|eq=<math>\vec F_e =- \mathbf T (\vec r-\vec r_o),</math>|id=13}} dove <math>\vec r_o\ </math> è la posizione di equilibrio, <math>\vec r\ </math> è la posizione e <math>\mathbf T\ </math> è il [[w:Tensore_degli_sforzi#Il_tensore_delle_tensioni_di_Cauchy|tensore degli sforzi]] che è una costante nel caso di oggetti [[w:Isotropia|isotropi]]. Se agisce la sola forza elastica, nel caso unidimensionale l'espressione della II equazione della dinamica è: {{Equazione|eq=<math>m\frac {d^2 x}{dt^2} =-k x </math>|id=14}} assunta come origine delle x la posizione di equilibrio. Il moto che ne risulta è un [[Fisica classica/Cinematica#Moto armonico semplice|moto armonico]] rispetto alla posizione di equilibrio, come abbiamo visto in cinematica. Con una pulsazione caratteristica data da: :<math>\omega = \sqrt{\frac{k}{m}}</math>. Le condizioni iniziali determinano l'equazione del moto: :<math>x=A \sin(\omega t+ \phi)\,\!</math>. :<math>v=A \omega \cos(\omega t+ \phi)\,\!</math>. L'espressione (13) della forza elastica per i solidi viene normalemnte chiamata [[w:Legge_di_Hooke|legge di Hooke]]. Tre esercizi, uno di [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#13._Molla_di_gomma|statica]], uno su [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#8._Oscillazione_con_elastico|oscillazione con un elastico]] e infine uno su un [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#9._Pendolo_conico_elastico|pendolo conico elastico]] che è una combinazione degli ultimi due argomenti trattati. == Forza di attrito viscoso== [[File:Reynolds_behaviors.png|thumb|left|400px|Il comportamento del flusso attorno ad un cilindro dipende dal numero di Reynolds.]] Come ultimo caso proviamo a discutere una forza di attrito importante nei [[w:Fluido|fluidi]] (in genere gas e liquidi). Il fatto che anche l'aria sia un fluido e che il moto nell'aria sia contrastato da tale tipo di forza determina il fatto in assenza di altre forze il moto rettilineo uniforme si concluda con lo stato di quiete. La forza di attrito viscoso dipende dalle dimensioni dell'oggetto in movimento, la sua velocità e alcune proprietà del fluido in cui si muove l'oggetto: la [[w:densità|densità]] e la [[w:viscosità#Viscosità dinamica|viscosità]]. Il numero di [[w:Numero_di_Reynolds|Reynolds]] è una grandezza adimensionale ('''Re''') usata in [[w:fluidodinamica|fluidodinamica]] che identifica i vari regimi di moto. La figura a fianco mostra in maniera approssimativa cosa significa avere un numero di Reynolds piccolo < 1, o molto grande. Quando '''Re''' è << 1 le linee di corrente del fluido seguono il profilo del corpo. Quando '''Re''' è >1 incominciano a formarsi dei piccoli vortici dietro al corpo in moto (la scia di una barca), che al crescere di '''Re''' diventano più articolati fino a formare delle vere e proprie [[w:Turbolenze|turbolenze]]. Se '''Re''' è < 1 l'espressione della forza di attrito è: {{Equazione|eq=<math>\vec F=-b\vec v\ </math>|id=15}} dove b è una grandezza che ha le dimensioni di una massa divisa per un tempo e dipende dalle proprietà del fluido e dalle dimensioni dell'oggetto in moto. Come conseguenza se un oggetto è in moto con velocità <math>v_o\ </math> al tempo <math>t=0\ </math> non soggetto ad altra forza che l'attrito viscoso, l'equazione del moto è semplicemente: {{Equazione|eq=<math>m\frac {dv}{dt}=-b v\ </math>|id=16}} (il problema unidimensionale permette di togliere il simbolo di vettore). La soluzione di tale equazione è: [[File:Inclinedthrow.gif|thumb|400px|right|Traiettoria di tre diversi lanciati con lo stesso angolo (70°). La curva nera rappresenta un oggetto che si muove senza attrito la traiettoria è una parabola. La curva blu un oggetto che ha un attrito viscoso proporzionale alla velocità. La curva verde un oggetto che ha un attrito viscoso proporzionale al quadrato della velocità.]] :<math>v(t)=v_o e^{-bt/m}=v_o\ e^{-t/\tau}</math> Definendo la costante di tempo del moto la grandezza:<math>\tau=m/b\ </math>: è facile mostrare che ha le dimensioni fisiche di un tempo. L'integrale di tale espressione tra <math>t=0\ </math> e <math>t=\infty\ </math>: :<math>\ell=\int_0^{\infty}v_o\ e^{-t/\tau}dt=-v_o\tau\left[e^y\right]_0^{\infty}=v_o\tau=v_o\frac mb\ </math> è il percorso <math>\ell\ </math> che viene effettuato prima di fermarsi. Se invece assieme all'attrito viscoso vi è una forza di trascinamento, ad esempio la forza peso nella stessa direzione della velocità, l'equazione della dinamica diviene: :<math>m\frac {d v}{dt}=mg-bv\ </math> :<math>\frac 1{\tau}\frac {dv}{dt}=g\tau - v\ </math> Separando le variabili: :<math>\frac {dv}{v-g\tau }=-\frac {dt}{\tau}\ </math> :<math>\frac {dv}{v-v_{\ell}}=-\frac {dt}{\tau}\ </math> Detta la grandezza <math>g\tau=v_{\ell}\ </math> avendo le dimensioni di una velocità. Se la velocità iniziale è nulla, si integra il primo membro tra la velocità 0 e la velocità da determinare al tempo t e il secondo mebro tra 0 e t: :<math>\int_0^{v(t)}\frac {dv'}{v'-v_{\ell} }=-\int_o^t\frac {dt'}{\tau}\ </math> :<math>\ln \frac {v(t)-v_{\ell}}{-v_{\ell}}=-\frac t{\tau}\ </math> :<math>v(t)=v_{\ell}\left(1-e^{-t/\tau}\right)\ </math> Quando il tempo è molto maggiore della costante di tempo <math>\tau\ </math>, il corpo cade con velocità limite: <math>v_{\ell}\ </math>. Se vogliamo vedere cosa succede durante la caduta inizialmente la forza peso domina (l'attrito viscoso è trascurabile), via via che aumenta la velocità aumenta l'attrito viscoso fino a compensare completamente la forza peso, il moto a questo punto diventa rettilineo uniforme in quanto la risultante delle forze diviene nulla. La forza di attrito viscoso è molto importante sulla superficie della terra, in cui vi è l'atmosfera ed è la ragione per cui qualsiasi moto sulla terra pure in presenza di una forza costante diventa un moto rettilineo uniforme. Se '''Re''' è maggiore di uno, ma non troppo grande, la forza di attrito è proporzionale al quadrato della velocità, :<math>\vec F=-bv^2\hat v\ </math> La costante b in questo caso ha le dimensioni di una massa divisa una lunghezza. Anche in questo caso, nel caso di presenza contemporanea della forza peso e della forza di attrito viscoso, si ha una velocità limite che però è eguale a: :<math>v_{\ell}=\sqrt {\frac {mg}b}\ </math> In questo caso l'effetto rallentante della forza d'attrito è maggiore, come si vede dalla traiettoria in verde della figura. Nel moto di una [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#11._Barca_a_vela|barca a vela]] si può ben vedere il significato della forza di attrito viscoso. = [[w:Quantità_di_moto|Quantità di Moto]] = Una importante proprietà dei corpi in movimento (si ricorda che l'essere fermo è un tipo di moto) è data dalla '''quantità di moto''' ed è una quantità intrinseca del corpo, data da {{Equazione|eq=<math>\vec p = m \vec v</math>|id=17}} La quantità di moto è definita nella fisica classica come il prodotto della massa per la velocità. È una grandezza vettoriale che ha importanti implicazioni in tutti i casi in cui o non vi siano forze esterne o siano trascurabili rispetto a quelle interne al sistema, come nel caso degli urti o delle esplosioni. Questa permette di riformulare la seconda legge di Newton come {{Equazione|eq=<math>\vec F=\frac{d \vec p}{dt}</math>|id=18}} In realtà, questa formulazione ha un carattere più generale, in quanto vi sono fenomeni in cui un punto materiale si spezza in due o più punti materiali, per cui nel fenomeno varia la massa del singolo frammento rispetto al totale. == [[w:Impulso_(fisica)Impulso|Impulso]]== Vi sono casi in cui agiscono delle forze per un tempo limitato, spesso con caratteristiche impulsive, per cui ha maggiore interesse determinare l'effetto complessivo della forza agente nel tempo, per questo viene introdotta una nuova grandezza fisica detta '''impulso''' :<math>\vec J=\int_0^t \vec F dt\ </math> Dalla seconda legge dinamica si ha che: {{Equazione|eq=<math>\vec J=\Delta \vec p</math>|id=19}} Cioè l'impulso di una forza provoca una variazione della quantità di moto del corpo. Vi sono molti casi in cui le forze agiscono per un breve periodo e interessa non il dettaglio di cosa avviene durante l'azione della forza, ma come cambia la quantità di moto tra prima e dopo, ad esempio nel baseball quando la mazza colpisce la palla, nel tennis in cui la racchetta colpisce la palla o nel gioco del pallone. L'impulso e la quantità di moto hanno stesse unità di misura nel sistema internazionale <math>N\cdot s</math>. Esempio dell'azione di una forza impulsiva si trova nell'esercizio di una [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Statica_e_dinamica_del_punto_materiale#14._Gru|gru]]. = Note = <references/> [[Fisica_classica/Energia e lavoro| Argomento seguente: Energia e lavoro]] [[Categoria:Fisica classica|Dinamica]] {{Avanzamento|100%|07 marzo 2016}} 4lor6tebo6twzlyrco9exer2c9qbedc 0 8841 498298 488495 2026-05-23T17:52:07Z Pasquale.Carelli 528 migliorata la prima parte fino velocità relativa 498298 wikitext text/x-wiki {{capitolo |Libro=Fisica classica |NomeLibro=Fisica classica |CapitoloPrecedente=Energia e lavoro |NomePaginaCapitoloPrecedente=Fisica_classica/Energia e lavoro |CapitoloSuccessivo=Dinamica dei sistemi di punti materiali |NomePaginaCapitoloSuccessivo=Fisica classica/Dinamica_dei_sistemi_di_punti_materiali }} {{fisica classica}} Nei sistemi di riferimento non inerziali le leggi della dinamica assumono una forma modificata e compaiono delle forze dette '''fittizie''' o '''apparenti'''. Queste forze non derivano da interazioni fisiche tra corpi, ma sono una conseguenza dell’accelerazione del sistema di riferimento stesso rispetto a un [[w:Sistema_di_riferimento_inerziale|sistema inerziale]]. È importante osservare che un semplice cambiamento di coordinate — ad esempio dal sistema cartesiano a quello polare — non comporta l’introduzione di forze apparenti, anche se le equazioni del moto possono assumere una forma diversa. Le forze apparenti emergono dunque quando il moto viene descritto in un sistema di riferimento che accelera o ruota rispetto a un sistema inerziale. In tali sistemi la [[Fisica_classica/Dinamica#Seconda_legge_della_dinamica_.28detta_anche_II_legge_di_Newton.29|II legge della dinamica]] continua a valere, purché si introducano opportuni termini aggiuntivi interpretabili come forze apparenti. A seconda del tipo di accelerazione del sistema di riferimento si distinguono quattro principali forze apparenti: * la forza dovuta a un’accelerazione traslazionale del sistema; * la [[w:Forza_centrifuga|forza centrifuga]], che compare nei sistemi in rotazione; * la [[w:Forza_di_Coriolis|forza di Coriolis]], che agisce sui corpi in moto all’interno di un sistema rotante; * la forza dovuta a una velocità angolare variabile del sistema di riferimento. ==Esempi di forze apparenti== Prima di affrontare una trattazione dettagliata delle forze apparenti, è utile considerare alcuni esempi chiarificatori. ===Accelerazione in linea retta=== [[Image:Accelerating car.svg|thumb |250px|left|Figura ''in alto'': una macchina in accelerazione di massa ''M'' con un passeggero di massa ''m''. Figura ''centrale'': descrizione dal punto di vista di un sistema di riferimento inerziale. Figura ''in basso'': descrizione nel sistema di riferimento solidale alla macchina.]] Un esempio intuitivo è quello mostrato nella figura. Una macchina di massa ''M'' accelera in avanti mentre un passeggero di massa ''m'' è seduto al suo interno. Durante l’accelerazione il passeggero avverte una pressione contro il sedile. Il fenomeno può essere descritto in due modi diversi, a seconda del sistema di riferimento scelto. ====Sistema di riferimento inerziale (figura centrale)==== Dal punto di vista di un osservatore esterno, la macchina accelera e il passeggero tende inizialmente a mantenere il proprio stato di quiete per inerzia. Il sedile esercita allora sul passeggero una forza diretta in avanti, che lo accelera insieme alla vettura. Tale forza è la reazione vincolare del sedile. In questo sistema di riferimento non è necessario introdurre alcuna forza apparente: l’accelerazione del passeggero è spiegata interamente dalla forza esercitata dal sedile. ====Sistema di riferimento non inerziale solidale alla macchina (figura in basso)==== Per un osservatore all’interno della vettura il passeggero rimane in quiete. Affinché la [[Fisica_classica/Dinamica#Seconda_legge_della_dinamica_.28detta_anche_II_legge_di_Newton.29|II legge della dinamica]] continui a essere valida, occorre introdurre una forza apparente pari a #: <math>\mathbf{F}_{\mathrm{app}}=-m\mathbf{a}</math> diretta all’indietro, cioè opposta all’accelerazione della macchina. Questa forza apparente bilancia la forza esercitata dal sedile, giustificando così lo stato di quiete del passeggero nel riferimento della vettura. Nel sistema inerziale compare quindi soltanto la forza reale esercitata dal sedile sul passeggero, mentre nel sistema non inerziale la situazione viene descritta mediante due forze opposte: la forza reale del sedile e la forza apparente dovuta all’accelerazione del sistema di riferimento. Mentre nel sistema inerziale vi è solo la forza propulsiva della macchina che accelera la vettura e con essa il sedile rigidamente connesso, mentre la spinta del sedile agisce sul passeggero che si muove assieme la vettura. Nel sistema di riferimento non inerziale, la vettura in moto, lo stato di quiete è giustificato da due forze eguali ed opposte: quella fittizia del passeggero contro il sedile e quella del sedile contro il passeggero. La spiegazione fisica è più semplice nel sistema inerziale, ma la formulazione matematica potrebbe essere più complicata nel sistema inerziale. In questo caso specifico non vi è differenza di calcolo nei due sistemi di riferimento. Questo esempio mostra come le forze apparenti non rappresentino interazioni fisiche reali, ma derivino esclusivamente dalla scelta di un sistema di riferimento accelerato. In alcuni casi l’uso di un sistema non inerziale può rendere più semplice la descrizione matematica del fenomeno. === [[w:Forza_centrifuga|Forza centrifuga]] === Un effetto simile si ha nel moto lungo un circuito circolare di una macchina. Dal punto di vista di un sistema di riferimento sulla strada si osserva un moto circolare della macchina. Quando lo stesso fenomeno è osservato in un sistema sulla macchina appare una forza apparente detta forza centrifuga. Se la macchina si muove a velocità costante lungo il tratto di strada circolare, gli occupanti della macchina si sentono spinti in fuori dal centro di rotazione dalla forza centrifuga. Anche in questo caso il fenomeno può essere visto dal punto di vista del sistema inerziale e da quello non inerziale solidale con la macchina. ====Sistema di riferimento inerziale (solidale alla strada)==== La macchina si muove di moto circolare uniforme e possiede quindi un’accelerazione diretta verso il centro della curva, detta accelerazione centripeta. Sebbene il modulo della velocità resti costante, la sua direzione cambia continuamente, rendendo necessaria una forza centripeta. Nel caso dell’automobile tale forza è fornita principalmente dall’attrito statico tra pneumatici e strada. #: Anche il passeggero deve essere soggetto a una forza diretta verso il centro della curva per seguire il moto della vettura; questa forza è esercitata dal sedile tramite attrito e pressione laterale. ====Sistema di riferimento non inerziale solidale alla macchina==== Per un osservatore all’interno dell’auto il passeggero risulta in quiete. Per spiegare questa situazione si introduce allora una forza apparente, la forza centrifuga, diretta verso l’esterno della curva. Essa è bilanciata dalla forza esercitata dal sedile sul passeggero, che impedisce al corpo di scivolare lateralmente verso la portiera. In questo riferimento le due forze si compensano e il passeggero appare fermo. Anche in questo caso la forza centrifuga non corrisponde a un’interazione fisica reale, ma nasce esclusivamente dall’osservazione del moto in un sistema di riferimento accelerato, cioè in rotazione insieme alla macchina. === [[w:Forza_di_Coriolis|Forza di Coriolis]] === La forza di Coriolis compare nei sistemi di riferimento in rotazione quando un corpo è in movimento rispetto al sistema stesso. Un esempio classico è quello della caduta di un oggetto dalla cima di una torre. Se un corpo viene lasciato cadere da una torre alta 50 m alla latitudine dell’Italia, trascurando l’attrito dell’aria esso raggiunge il suolo in un punto spostato di circa 7,7 mm verso est rispetto alla verticale della torre. Dal punto di vista di un osservatore solidale con la Terra — che costituisce un sistema di riferimento rotante e quindi non inerziale — tale deviazione è attribuita alla forza apparente di Coriolis, che modifica la traiettoria del corpo. Per un osservatore inerziale, invece, il corpo si muove lungo una traiettoria praticamente rettilinea, mentre è la Terra che, durante il tempo di caduta, ruota sotto di esso. La forza di Coriolis dipende dalla velocità del corpo rispetto al sistema di riferimento rotante: se il corpo è fermo rispetto alla Terra, la forza di Coriolis è nulla. Per questo motivo essa si manifesta soltanto quando vi è un moto relativo all’interno del sistema rotante. L’intensità dell’effetto varia inoltre con la latitudine. Ai poli la deviazione sarebbe nulla, poiché la velocità del corpo risulta parallela all’asse di rotazione terrestre; all’equatore, invece, la deviazione sarebbe massima. [[File:Coriolis_effect09.png|thumb |500px|left|Schema della formazione di un tifone tropicale.]] Un altro importante esempio della forza di Coriolis riguarda la dinamica dell’atmosfera e la formazione dei cicloni. Quando masse d’aria convergono verso una zona di bassa pressione, la rotazione terrestre devia le correnti d’aria: * nell’emisfero boreale le correnti vengono deviate verso destra rispetto alla direzione del moto; * nell’emisfero australe vengono deviate verso sinistra. Come conseguenza, i vortici atmosferici ruotano in senso antiorario nell’emisfero nord e in senso orario nell’emisfero sud. L’effetto aumenta con la velocità delle correnti d’aria e diventa significativo solo su scale spaziali molto grandi, come quelle meteorologiche. È invece una [[w:leggenda metropolitana|leggenda metropolitana]] l’idea che la forza di Coriolis determini il verso di rotazione dell’acqua che defluisce da un lavandino. In questi casi le dimensioni del sistema sono troppo piccole e l’effetto della forza di Coriolis è trascurabile rispetto ad altre cause, come la forma del recipiente o i moti residui dell’acqua. ===Forza di trascinamento angolare (o forza di Eulero)=== Quando un corpo si muove lungo una traiettoria circolare con velocità angolare variabile, il sistema di riferimento solidale con il corpo in rotazione non è solo accelerato, ma anche angolarmente accelerato. In questa situazione, oltre alla forza centrifuga, compare una seconda forza apparente, detta forza di trascinamento angolare (o forza di Eulero). ====Sistema non inerziale (solidale all’auto)==== Se la velocità angolare aumenta, il passeggero percepisce una forza apparente diretta all’indietro, che lo spinge contro lo schienale del sedile. Se invece la velocità angolare diminuisce, la forza apparente è diretta in avanti, e il passeggero tende a essere proiettato verso il parabrezza. L’effetto è del tutto analogo a ciò che avviene nel moto rettilineo accelerato o decelerato: la forza apparente compensa l’accelerazione del sistema, permettendo al passeggero di applicare le leggi di Newton come se fosse in un sistema inerziale. ====Sistema inerziale solidale alla strada==== Per un osservatore esterno, non compaiono forze misteriose: la forza centrifuga è semplicemente l’effetto dell’accelerazione centripeta necessaria a mantenere la traiettoria circolare; la variazione della velocità angolare implica una accelerazione angolare, che produce una componente tangenziale dell’accelerazione del passeggero. La forza che il passeggero “sente” non è altro che la reazione del sedile che fornisce l’accelerazione tangenziale richiesta. == Formulazione analitica== [[File:Moving coordinate system.svg|thumb|400px|left| Un punto materiale in posizione '''x'''_A nel sistema di riferimento inerziale '''A''' ha coordinate '''x'''_B nel sistema non inerziale '''B'''. L’origine di '''B''' si trova nella posizione '''X'''_AB rispetto al sistema '''A'''. L’orientazione del sistema '''B''' è determinata dai versori '''u''''_j, con ''j'' = (1, 2, 3), associati ai suoi assi coordinati. Nella figura tali versori sono rappresentati in blu. Le coordinate del punto nel sistema '''B''' sono quindi '''x'''_B = (x'₁, x'₂, x'₃)]] La figura a fianco aiuta a introdurre la formulazione analitica del moto relativo tra un sistema inerziale e uno non inerziale. Consideriamo un punto materiale di massa ''m'' e posizione '''x'''_A(t) rispetto a un sistema di riferimento inerziale '''A'''. Introduciamo quindi un sistema di riferimento non inerziale '''B''', la cui origine occupa la posizione '''X'''_AB nel sistema inerziale '''A'''. Nel riferimento '''B''' il punto materiale ha posizione '''x'''_B(t). Lo scopo è determinare le forze apparenti che compaiono nel sistema di riferimento '''B'''. Gli assi del sistema '''B''' sono individuati dai versori '''u''''_j, con ''j'' = (1, 2, 3). La posizione del punto materiale nel sistema non inerziale può quindi essere espressa come: :<math>\mathbf{x}\mathrm{B} = \sum{j=1}^3 x'j \mathbf{u'}{j}</math> La posizione dello stesso punto nel sistema inerziale '''A''' risulta invece: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{x}\mathrm{A} = \mathbf{X}\mathrm{AB} + \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j</math>|id=1}} Il vettore '''X'''_AB descrive esclusivamente la posizione dell’origine del sistema '''B''' rispetto ad '''A'''; esso non contiene informazioni sull’eventuale rotazione del riferimento non inerziale. La rotazione del sistema '''B''' è infatti interamente descritta dall’evoluzione temporale dei versori '''u''''_j. Se il sistema '''B''' ruota rispetto a '''A''', tali versori cambiano direzione nel tempo e quindi la loro derivata temporale non è nulla. == Velocità relativa == Quindi facendo la derivata temporale della posizione istantanea (1) si ha la velocità del punto materiale: :<math> \frac {d \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt} =\frac{d \mathbf{X}_\mathrm{AB}}{dt} + \sum_{j=1}^3 \frac{dx'_j}{dt} \mathbf{u'}_j + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} \ . </math> Il primo termine è la velocità con cui si sposta l'origine di B ('''v'''_AB). Il secondo termine è la velocità del punto materiale, cioè '''v''''_B nel sistema di riferimento B, quindi possiamo scrivere: {{Equazione|eq=<math> \frac {d \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt} =\mathbf{v}_\mathrm{AB}+ \mathbf{v'}_\mathrm{B} + \sum_{j=1}^3 x_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} </math>|id=2}} L'interpretazione di questa equazione è che la velocità del punto materiale vista dall'osservatore in '''A''' consiste di quella che l'osservatore in '''B''' chiama velocità, cioè '''v''''_B, più due termini aggiuntivi uno dovuto alla velocità dell'origine e l'altro dovuto alla rotazione del sistema di riferimento, l'effetto di quest'ultimo termine, che si ha se il sistema non inerziale ruota, è tanto più grande quanto il punto materiale è lontano dall'origine in '''B''' . == Accelerazione relativa == Per ottenere l'accelerazione bisogna fare una ulteriore derivata nel tempo: :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2} = \mathbf{a}_\mathrm{AB}+\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} + \sum_{j=1}^3 \frac {dx'_j}{dt} \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}=\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} + \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}. </math> Usando la stessa formula già usata per la derivata temporale di '''x'''_B, le derivata della velocità ('''v'''_B) in forma esplicita diviene: :<math>\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} =\sum_{j=1}^3 \frac{d v'_j}{dt} \mathbf{u'}_j+ \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} =\mathbf{a'}_\mathrm{B} + \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt}</math> Di conseguenza: {{Equazione|eq=<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2}=\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2\ \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}</math>|id=3}} = Forze apparenti= Moltiplicando per la massa si ha che: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{F}_\mathrm{A} = m\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\mathbf{F'}_\mathrm{B}+ 2m \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + m \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}</math>|id=4}} La forza osservata nel riferimento '''B''', '''F'''_B = ''m'''''a'''_B è dovuta alla forza reale , '''F'''_A, da: :<math>\mathbf{F'}_\mathrm{B} = \mathbf{F}_\mathrm{A} + \mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}},</math> dove: {{Equazione|eq=<math> \mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}} = -m\mathbf{a}_\mathrm{AB} - 2m\sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} - m \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}\ </math>|id=5}} La prima forza apparente è dovuta all'accelerazione dell'origine di B; il secondo termine è la cosiddetta accelerazione di Coriolis (il fattore due deriva da due contributi diversi come ricavato con la derivazione analitica); il terzo termine contiene sia la accelerazione centrifuga che l'eventuale accelerazione angolare. La seconda legge della dinamica vale anche per le forze apparenti, che possono essere considerate forze a tutti gli effetti. Alcuni casi particolari permettono di esplicitare meglio le cose. ==Sistema di riferimento accelerato su una traiettoria rettilinea== Se la traiettoria è rettilinea, l'espressione delle forze apparenti diventa: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}} = -m\mathbf{a}_\mathrm{AB} \ . </math>|id=6}} Questo è il caso ad esempio di un ascensore che accelera verso l'alto con accelerazione <math>a_{asc}\ </math>; la forza che sentono i passeggeri è quindi: :<math>\mathbf{F'}_{B} = -mg-ma_{asc}</math> A cui si oppone la reazione vincolare del pavimento, ma se ponessimo una bilancia vedremmo, che mentre l'ascensore è in accelerazione in salita il peso aumenta. Nella fase di accelerazione in discesa si ha la cosa opposta, diminuisce la forza peso, al limite se la accelerazione è pari alla forza peso (l'ascensore in caduta libera) non sentiremmo nessuna forza peso. Tre esercizi chiariscono meglio quello di cui si parla: [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi#1._Vagone|Vagone di un treno]], [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi#2._Ascensore|Ascensore]], [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi##4._Luce|Luce che cade]]. ==Sistema di riferimento ruotante== Una situazione comune è quando il sistema di riferimento ruota. A causa di tale rotazione il sistema di riferimento '''B''' non è inerziale, dovuto al fatto che per avere rotazione è necessaria una accelerazione, quindi in questo caso se ci si mette nel riferimento in rotazione sono sempre presenti forze apparenti. Per derivare l'espressione delle forze apparenti, è necessario esplicitare le derivate dei versori delle coordinate del sistema in rotazione. Se la rotazione del sistema ''B'' è rappresentata da un vettore '''Ω''' che punta lungo l'asse di rotazione con direzione determinata dalla [[w:Regola_della_mano_destra|regola della mano destra]] e con ampiezza data da: :<math> |\boldsymbol{\Omega} | = \frac {d \theta }{dt} = \omega (t), </math> Allora la derivata prima temporale dei tre versori che descrivono il sistema '''B''' è: :<math> \frac {d \mathbf{u'}_j (t)}{dt} = \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) </math> La derivata seconda temporale è: :<math>\frac {d^2 \mathbf{u'}_j (t)}{dt^2}= \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j +\boldsymbol{\Omega} \times \frac{d \mathbf{u'}_j (t)}{dt} = \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j+ \boldsymbol{\Omega} \times \left[ \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) \right] </math> abbiamo usato le regole del prodotto vettoriale. Queste derivate sono sostituite nella espressione finale della [[Fisica_classica/Moti_relativi#Accelerazione_relativa|accelerazione relativa]] ponendo '''a'''_AB = 0 (escludendo traslazione dell'origine e ponendo l'accento sulla sola rotazione): :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2}=\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2\sum_{j=1}^3 v'_j \ \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2},</math> :<math>\mathbf{a}_\mathrm{A} = \mathbf{a'}_\mathrm{B} +\ 2\sum_{j=1}^3 v'_j \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) + \sum_{j=1}^3 x_j \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j \ + \sum_{j=1}^3 x'_j \boldsymbol{\Omega} \times \left[ \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) \right]</math> :<math>=\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2 \boldsymbol{\Omega} \times\sum_{j=1}^3 v'_j \mathbf{u'}_j (t) + \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j + \boldsymbol{\Omega} \times \left[\boldsymbol{\Omega} \times \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j (t) \right].</math> Riunendo i termini, ed esprimendo in funzione di '''a''''_B, si ha che: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{a'}_B=\mathbf{a}_A - 2\boldsymbol{\Omega} \times\mathbf{v'}_\mathrm{B} - \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B} - \boldsymbol{\Omega} \times \left(\boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{x'}_B \right)\ .</math>|id=7}} L'accelerazione '''a'''_A è quella che si osserva nel sistema inerziale A ed è dovuta alle forze esterne reali, mentre l'accelerazione '''a''''_B vista nel sistema ruotante '''B''' ha parecchi termini aggiuntivi oltre a questo :<math> -2\boldsymbol{\Omega} \times\mathbf{v'}_\mathrm{B}\ </math> è l'accelerazione di Coriolis normale alla direzione di <math> \boldsymbol{\Omega} </math> (velocità angolare del sistema B) e di <math> \mathbf{v'}_\mathrm{B}\ </math> (velocità del punto materiale nel sistema B). La forza di Coriolis quindi è una forza che fa deviare dalla traiettoria rettilinea che non fa lavoro e la cui azione è tanto maggiore quanto maggiore è <math> \mathbf{v'}_\mathrm{B} </math>. :<math> - \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B} </math> è nella stessa direzione del moto e dipende dalla variazione nel tempo della velocità angolare del sistema di riferimento ruotante. Se la velocità angolare è costante, come nel moto dei pianeti intorno al proprio asse, tale termine è nullo. :<math>-\boldsymbol{\Omega} \times \left(\boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{x'}_B \right)\ </math> è la cosiddetta accelerazione centrifuga, infatti sviluppando i prodotti vettoriali, si può far vedere come sia sul piano passante per il centro di rotazione ma diretta verso l'esterno. La forza netta sul punto materiale secondo gli osservatori sul sistema ruotante vale '''F''''_B = ''m'''''a''''_B. Se le loro osservazioni sono il risultato dell'applicazione della seconda legge della dinamica, debbono considerare che la forza addizionale '''F''''_app è presente, così che alla fine '''F''''_B = '''F'''_A + '''F''''_app. In poche parole, le forze apparenti dagli osservatori nel sistema '''B''' per fornire il comportamento previsto dalle leggi della dinamica è: {{Equazione|eq=<math> \mathbf{F'}_{\mathrm{app}} = - 2 m \boldsymbol\Omega \times \mathbf{v'}_\mathrm{B} - m \boldsymbol\Omega \times (\boldsymbol\Omega \times \mathbf{x'}_\mathrm{B}) - m \frac{d \boldsymbol\Omega}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B}. </math>|id=8}} La terra è un sistema di riferimento ruotante con velocità angolare <math> \boldsymbol\Omega =7.292116\cdot 10^{-5}\ rad/s</math> che può essere considerata costante, essendo la sua derivata temporale solamente: :<math>\frac{d \boldsymbol\Omega}{dt}=-6.7\cdot 10^{-22}\ rad/s^2</math> La Terra rallenta a causa dell’attrito mareale con la Luna. Cioè in 4 miliardi di anni il giorno è passato da circa 12 ore alle 24 ore attuali. Essendo il valore della accelerazione angolare così piccolo, sulla terra, quindi, non vi è nessun effetto misurabile dovuto alla variazione della velocità angolare, ma invece la forza apparente centrifuga è evidente in quanto apparentemente la forza peso è inferiore all'equatore rispetto ai poli (l'effetto non è molto vistoso a causa della non perfetta sfericità della terra che è schiacciata ai poli). La forza di Coriolis è molto evidente quando si hanno oggetti con velocità relativa molto alta rispetto alla terra in direzione non parallela all'asse di rotazione. == Sistema di riferimento orbitante == [[Image:Orbiter.PNG|thumb|250px|Un sistema di riferimento orbitante ma con orientazione fissata ''B'', mostrato a tre istanti differenti. I vettore unitari '''u'''_j, j = 1, 2, 3 non ruotano, ma mantengo una orientazione fissata, mentre l'origine del sistema di coordinate ''B'' si muove a velocità angolare costante ω attorno all'asse fisso '''Ω'''. AxL'asse '''Ω''' passa attraverso l'origine del sistema inerziale ''A'', l'origine del sistema ''B'' è ad una distanza fissa ''R'' dall'origine del sistema inerziale ''A''.]] In questo esempio, supponiamo che il sistema di coordinate mobile ''B'' ruota su un cerchio di raggio ''R'' attorno all'origine del sistema inerziale fisso ''A'', ma mantiene i suoi assi delle coordinate fissi in orientazione come mostrato nella figura a fianco. L'accelerazione di un punto materiale è quindi: :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_{A}}{dt^2}=\mathbf{a}_{AB}+\mathbf{a'}_{B} + 2\ \sum_{j=1}^3 v'_j \ \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} </math>&ensp;<math>+ \sum_{j=1}^3 x'_j \ \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}\ . </math> ::<math>=\mathbf{a}_{AB}\ +\mathbf{a'}_B\ , </math> Le sommatorie sono nulle in quanto i versori non hanno dipendenza dal tempo Per esplicitare <math>\mathbf{a}_{AB}</math>, si consideri che l'origine del sistema ''B'' è posta rispetto ad ''A'' in: :<math>\mathbf{X}_{AB} = R \left( \cos ( \omega t) , \ \sin (\omega t) \right) \ ,</math> da questo la velocità dell'origine di ''B'' vale: :<math>\mathbf{v}_{AB} = \frac{d}{dt} \mathbf{X}_{AB} = \mathbf{\Omega \times X}_{AB} \ , </math> infine l'accelerazione dell'origine di ''B'' vale: :<math>\mathbf{a}_{AB} = \frac{d^2}{dt^2} \mathbf{X}_{AB} </math>&ensp;<math>= \mathbf{ \Omega \ \times } \left( \mathbf{ \Omega \times X}_{AB}\right) </math>&ensp;<math>= - \omega^2 \mathbf{X}_{AB} \ .</math> Quindi nel sistema di riferimento ''B'' deve essere introdotta una forza apparente, che è diretta radialmente in fuori dal centro di rotazione: :<math>\mathbf{F'}_{\mathrm{app}} = m \omega^2 \mathbf{X}_{AB} \ , </math> di ampiezza: :<math>|\mathbf{F'}_{\mathrm{app}}| = m \omega^2 R \ . </math> Nel caso del sistema ruotante la forza centrifuga dipendeva dalla distanza delle varie parti dall'origine di '''B''', nel sistema orbitante questa forza apparente dipende dalla distanza del centro di '''B''' dal suo centro di rotazione. Quindi oggetti diversi che si trovano nel sistema orbitante '''B''' sentono la stessa forza centrifuga. =Bibliografia= * {{cita libro||P. Mazzoldi, M. Nigro e C. Voci|Elementi di Fisica (Meccanica e Termodinamica)|2007|Edises|ISBN 978-88-7959-418-9|ed=2}} *{{cita libro|{{en}} K. R. Lang|Astrophysical Data: Planets and Stars|1992|Springler-Verlag}} [[Fisica_classica/Dinamica_dei_sistemi_di_punti_materiali| Argomento seguente: Dinamica dei sistemi di punti materiali]] [[Categoria:Fisica classica]] {{Avanzamento|100%}} 1u3hbpbh439qh2mjpulye40y6u1ner5 498299 498298 2026-05-23T17:57:36Z Pasquale.Carelli 528 piccole imprecisioni 498299 wikitext text/x-wiki {{capitolo |Libro=Fisica classica |NomeLibro=Fisica classica |CapitoloPrecedente=Energia e lavoro |NomePaginaCapitoloPrecedente=Fisica_classica/Energia e lavoro |CapitoloSuccessivo=Dinamica dei sistemi di punti materiali |NomePaginaCapitoloSuccessivo=Fisica classica/Dinamica_dei_sistemi_di_punti_materiali }} {{fisica classica}} Nei sistemi di riferimento non inerziali le leggi della dinamica assumono una forma modificata e compaiono delle forze dette '''fittizie''' o '''apparenti'''. Queste forze non derivano da interazioni fisiche tra corpi, ma sono una conseguenza dell’accelerazione del sistema di riferimento stesso rispetto a un [[w:Sistema_di_riferimento_inerziale|sistema inerziale]]. È importante osservare che un semplice cambiamento di coordinate — ad esempio dal sistema cartesiano a quello polare — non comporta l’introduzione di forze apparenti, anche se le equazioni del moto possono assumere una forma diversa. Le forze apparenti emergono dunque quando il moto viene descritto in un sistema di riferimento che accelera o ruota rispetto a un sistema inerziale. In tali sistemi la [[Fisica_classica/Dinamica#Seconda_legge_della_dinamica_.28detta_anche_II_legge_di_Newton.29|II legge della dinamica]] continua a valere, purché si introducano opportuni termini aggiuntivi interpretabili come forze apparenti. A seconda del tipo di accelerazione del sistema di riferimento si distinguono quattro principali forze apparenti: * la forza dovuta a un’accelerazione traslazionale del sistema; * la [[w:Forza_centrifuga|forza centrifuga]], che compare nei sistemi in rotazione; * la [[w:Forza_di_Coriolis|forza di Coriolis]], che agisce sui corpi in moto all’interno di un sistema rotante; * la forza dovuta a una velocità angolare variabile del sistema di riferimento. ==Esempi di forze apparenti== Prima di affrontare una trattazione dettagliata delle forze apparenti, è utile considerare alcuni esempi chiarificatori. ===Accelerazione in linea retta=== [[Image:Accelerating car.svg|thumb |250px|left|Figura ''in alto'': una macchina in accelerazione di massa ''M'' con un passeggero di massa ''m''. Figura ''centrale'': descrizione dal punto di vista di un sistema di riferimento inerziale. Figura ''in basso'': descrizione nel sistema di riferimento solidale alla macchina.]] Un esempio intuitivo è quello mostrato nella figura. Una macchina di massa ''M'' accelera in avanti mentre un passeggero di massa ''m'' è seduto al suo interno. Durante l’accelerazione il passeggero avverte una pressione contro il sedile. Il fenomeno può essere descritto in due modi diversi, a seconda del sistema di riferimento scelto. ====Sistema di riferimento inerziale (figura centrale)==== Dal punto di vista di un osservatore esterno, la macchina accelera e il passeggero tende inizialmente a mantenere il proprio stato di quiete per inerzia. Il sedile esercita allora sul passeggero una forza diretta in avanti, che lo accelera insieme alla vettura. Tale forza è la reazione vincolare del sedile. In questo sistema di riferimento non è necessario introdurre alcuna forza apparente: l’accelerazione del passeggero è spiegata interamente dalla forza esercitata dal sedile. ====Sistema di riferimento non inerziale solidale alla macchina (figura in basso)==== Per un osservatore all’interno della vettura il passeggero rimane in quiete. Affinché la [[Fisica_classica/Dinamica#Seconda_legge_della_dinamica_.28detta_anche_II_legge_di_Newton.29|II legge della dinamica]] continui a essere valida, occorre introdurre una forza apparente pari a :<math>\mathbf{F}_{\mathrm{app}}=-m\mathbf{a}</math> diretta all’indietro, cioè opposta all’accelerazione della macchina. Questa forza apparente bilancia la forza esercitata dal sedile, giustificando così lo stato di quiete del passeggero nel riferimento della vettura. Nel sistema inerziale compare quindi soltanto la forza reale esercitata dal sedile sul passeggero, mentre nel sistema non inerziale la situazione viene descritta mediante due forze opposte: la forza reale del sedile e la forza apparente dovuta all’accelerazione del sistema di riferimento. Mentre nel sistema inerziale vi è solo la forza propulsiva della macchina che accelera la vettura e con essa il sedile rigidamente connesso, mentre la spinta del sedile agisce sul passeggero che si muove assieme la vettura. Nel sistema di riferimento non inerziale, la vettura in moto, lo stato di quiete è giustificato da due forze eguali ed opposte: quella fittizia del passeggero contro il sedile e quella del sedile contro il passeggero. La spiegazione fisica è più semplice nel sistema inerziale, ma la formulazione matematica potrebbe essere più complicata nel sistema inerziale. In questo caso specifico non vi è differenza di calcolo nei due sistemi di riferimento. Questo esempio mostra come le forze apparenti non rappresentino interazioni fisiche reali, ma derivino esclusivamente dalla scelta di un sistema di riferimento accelerato. In alcuni casi l’uso di un sistema non inerziale può rendere più semplice la descrizione matematica del fenomeno. === [[w:Forza_centrifuga|Forza centrifuga]] === Un effetto simile si ha nel moto lungo un circuito circolare di una macchina. Dal punto di vista di un sistema di riferimento sulla strada si osserva un moto circolare della macchina. Quando lo stesso fenomeno è osservato in un sistema sulla macchina appare una forza apparente detta forza centrifuga. Se la macchina si muove a velocità costante lungo il tratto di strada circolare, gli occupanti della macchina si sentono spinti in fuori dal centro di rotazione dalla forza centrifuga. Anche in questo caso il fenomeno può essere visto dal punto di vista del sistema inerziale e da quello non inerziale solidale con la macchina. ====Sistema di riferimento inerziale (solidale alla strada)==== La macchina si muove di moto circolare uniforme e possiede quindi un’accelerazione diretta verso il centro della curva, detta accelerazione centripeta. Sebbene il modulo della velocità resti costante, la sua direzione cambia continuamente, rendendo necessaria una forza centripeta. Nel caso dell’automobile tale forza è fornita principalmente dall’attrito statico tra pneumatici e strada. Anche il passeggero deve essere soggetto a una forza diretta verso il centro della curva per seguire il moto della vettura; questa forza è esercitata dal sedile tramite attrito e pressione laterale. ====Sistema di riferimento non inerziale solidale alla macchina==== Per un osservatore all’interno dell’auto il passeggero risulta in quiete. Per spiegare questa situazione si introduce allora una forza apparente, la forza centrifuga, diretta verso l’esterno della curva. Essa è bilanciata dalla forza esercitata dal sedile sul passeggero, che impedisce al corpo di scivolare lateralmente verso la portiera. In questo riferimento le due forze si compensano e il passeggero appare fermo. Anche in questo caso la forza centrifuga non corrisponde a un’interazione fisica reale, ma nasce esclusivamente dall’osservazione del moto in un sistema di riferimento accelerato, cioè in rotazione insieme alla macchina. === [[w:Forza_di_Coriolis|Forza di Coriolis]] === La forza di Coriolis compare nei sistemi di riferimento in rotazione quando un corpo è in movimento rispetto al sistema stesso. Un esempio classico è quello della caduta di un oggetto dalla cima di una torre. Se un corpo viene lasciato cadere da una torre alta 50 m alla latitudine dell’Italia, trascurando l’attrito dell’aria esso raggiunge il suolo in un punto spostato di circa 7,7 mm verso est rispetto alla verticale della torre. Dal punto di vista di un osservatore solidale con la Terra — che costituisce un sistema di riferimento rotante e quindi non inerziale — tale deviazione è attribuita alla forza apparente di Coriolis, che modifica la traiettoria del corpo. Per un osservatore inerziale, invece, il corpo si muove lungo una traiettoria praticamente rettilinea, mentre è la Terra che, durante il tempo di caduta, ruota sotto di esso. La forza di Coriolis dipende dalla velocità del corpo rispetto al sistema di riferimento rotante: se il corpo è fermo rispetto alla Terra, la forza di Coriolis è nulla. Per questo motivo essa si manifesta soltanto quando vi è un moto relativo all’interno del sistema rotante. L’intensità dell’effetto varia inoltre con la latitudine. Ai poli la deviazione sarebbe nulla, poiché la velocità del corpo risulta parallela all’asse di rotazione terrestre; all’equatore, invece, la deviazione sarebbe massima. [[File:Coriolis_effect09.png|thumb |500px|left|Schema della formazione di un tifone tropicale.]] Un altro importante esempio della forza di Coriolis riguarda la dinamica dell’atmosfera e la formazione dei cicloni. Quando masse d’aria convergono verso una zona di bassa pressione, la rotazione terrestre devia le correnti d’aria: * nell’emisfero boreale le correnti vengono deviate verso destra rispetto alla direzione del moto; * nell’emisfero australe vengono deviate verso sinistra. Come conseguenza, i vortici atmosferici ruotano in senso antiorario nell’emisfero nord e in senso orario nell’emisfero sud. L’effetto aumenta con la velocità delle correnti d’aria e diventa significativo solo su scale spaziali molto grandi, come quelle meteorologiche. È invece una [[w:leggenda metropolitana|leggenda metropolitana]] l’idea che la forza di Coriolis determini il verso di rotazione dell’acqua che defluisce da un lavandino. In questi casi le dimensioni del sistema sono troppo piccole e l’effetto della forza di Coriolis è trascurabile rispetto ad altre cause, come la forma del recipiente o i moti residui dell’acqua. ===Forza di trascinamento angolare (o forza di Eulero)=== Quando un corpo si muove lungo una traiettoria circolare con velocità angolare variabile, il sistema di riferimento solidale con il corpo in rotazione non è solo accelerato, ma anche angolarmente accelerato. In questa situazione, oltre alla forza centrifuga, compare una seconda forza apparente, detta forza di trascinamento angolare (o forza di Eulero). ====Sistema non inerziale (solidale all’auto)==== Se la velocità angolare aumenta, il passeggero percepisce una forza apparente diretta all’indietro, che lo spinge contro lo schienale del sedile. Se invece la velocità angolare diminuisce, la forza apparente è diretta in avanti, e il passeggero tende a essere proiettato verso il parabrezza. L’effetto è del tutto analogo a ciò che avviene nel moto rettilineo accelerato o decelerato: la forza apparente compensa l’accelerazione del sistema, permettendo al passeggero di applicare le leggi di Newton come se fosse in un sistema inerziale. ====Sistema inerziale solidale alla strada==== Per un osservatore esterno, non compaiono forze misteriose: la forza centrifuga è semplicemente l’effetto dell’accelerazione centripeta necessaria a mantenere la traiettoria circolare; la variazione della velocità angolare implica una accelerazione angolare, che produce una componente tangenziale dell’accelerazione del passeggero. La forza che il passeggero “sente” non è altro che la reazione del sedile che fornisce l’accelerazione tangenziale richiesta. == Formulazione analitica== [[File:Moving coordinate system.svg|thumb|400px|left| Un punto materiale in posizione '''x'''_A nel sistema di riferimento inerziale '''A''' ha coordinate '''x'''_B nel sistema non inerziale '''B'''. L’origine di '''B''' si trova nella posizione '''X'''_AB rispetto al sistema '''A'''. L’orientazione del sistema '''B''' è determinata dai versori '''u''''_j, con ''j'' = (1, 2, 3), associati ai suoi assi coordinati. Nella figura tali versori sono rappresentati in blu. Le coordinate del punto nel sistema '''B''' sono quindi '''x'''_B = (x'₁, x'₂, x'₃)]] La figura a fianco aiuta a introdurre la formulazione analitica del moto relativo tra un sistema inerziale e uno non inerziale. Consideriamo un punto materiale di massa ''m'' e posizione '''x'''_A(t) rispetto a un sistema di riferimento inerziale '''A'''. Introduciamo quindi un sistema di riferimento non inerziale '''B''', la cui origine occupa la posizione '''X'''_AB nel sistema inerziale '''A'''. Nel riferimento '''B''' il punto materiale ha posizione '''x'''_B(t). Lo scopo è determinare le forze apparenti che compaiono nel sistema di riferimento '''B'''. Gli assi del sistema '''B''' sono individuati dai versori '''u''''_j, con ''j'' = (1, 2, 3). La posizione del punto materiale nel sistema non inerziale può quindi essere espressa come: :<math>\mathbf{x}\mathrm{B} = \sum{j=1}^3 x'j \mathbf{u'}{j}</math> La posizione dello stesso punto nel sistema inerziale '''A''' risulta invece: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{x}\mathrm{A} = \mathbf{X}\mathrm{AB} + \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j</math>|id=1}} Il vettore '''X'''_AB descrive esclusivamente la posizione dell’origine del sistema '''B''' rispetto ad '''A'''; esso non contiene informazioni sull’eventuale rotazione del riferimento non inerziale. La rotazione del sistema '''B''' è infatti interamente descritta dall’evoluzione temporale dei versori '''u''''_j. Se il sistema '''B''' ruota rispetto a '''A''', tali versori cambiano direzione nel tempo e quindi la loro derivata temporale non è nulla. == Velocità relativa == Quindi facendo la derivata temporale della posizione istantanea (1) si ha la velocità del punto materiale: :<math> \frac {d \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt} =\frac{d \mathbf{X}_\mathrm{AB}}{dt} + \sum_{j=1}^3 \frac{dx'_j}{dt} \mathbf{u'}_j + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} \ . </math> Il primo termine è la velocità con cui si sposta l'origine di B ('''v'''_AB). Il secondo termine è la velocità del punto materiale, cioè '''v''''_B nel sistema di riferimento B, quindi possiamo scrivere: {{Equazione|eq=<math> \frac {d \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt} =\mathbf{v}_\mathrm{AB}+ \mathbf{v'}_\mathrm{B} + \sum_{j=1}^3 x_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} </math>|id=2}} L'interpretazione di questa equazione è che la velocità del punto materiale vista dall'osservatore in '''A''' consiste di quella che l'osservatore in '''B''' chiama velocità, cioè '''v''''_B, più due termini aggiuntivi uno dovuto alla velocità dell'origine e l'altro dovuto alla rotazione del sistema di riferimento, l'effetto di quest'ultimo termine, che si ha se il sistema non inerziale ruota, è tanto più grande quanto il punto materiale è lontano dall'origine in '''B''' . == Accelerazione relativa == Per ottenere l'accelerazione bisogna fare una ulteriore derivata nel tempo: :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2} = \mathbf{a}_\mathrm{AB}+\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} + \sum_{j=1}^3 \frac {dx'_j}{dt} \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}=\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} + \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}. </math> Usando la stessa formula già usata per la derivata temporale di '''x'''_B, le derivata della velocità ('''v'''_B) in forma esplicita diviene: :<math>\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} =\sum_{j=1}^3 \frac{d v'_j}{dt} \mathbf{u'}_j+ \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} =\mathbf{a'}_\mathrm{B} + \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt}</math> Di conseguenza: {{Equazione|eq=<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2}=\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2\ \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}</math>|id=3}} = Forze apparenti= Moltiplicando per la massa si ha che: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{F}_\mathrm{A} = m\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\mathbf{F'}_\mathrm{B}+ 2m \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + m \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}</math>|id=4}} La forza osservata nel riferimento '''B''', '''F'''_B = ''m'''''a'''_B è dovuta alla forza reale , '''F'''_A, da: :<math>\mathbf{F'}_\mathrm{B} = \mathbf{F}_\mathrm{A} + \mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}},</math> dove: {{Equazione|eq=<math> \mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}} = -m\mathbf{a}_\mathrm{AB} - 2m\sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} - m \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}\ </math>|id=5}} La prima forza apparente è dovuta all'accelerazione dell'origine di B; il secondo termine è la cosiddetta accelerazione di Coriolis (il fattore due deriva da due contributi diversi come ricavato con la derivazione analitica); il terzo termine contiene sia la accelerazione centrifuga che l'eventuale accelerazione angolare. La seconda legge della dinamica vale anche per le forze apparenti, che possono essere considerate forze a tutti gli effetti. Alcuni casi particolari permettono di esplicitare meglio le cose. ==Sistema di riferimento accelerato su una traiettoria rettilinea== Se la traiettoria è rettilinea, l'espressione delle forze apparenti diventa: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}} = -m\mathbf{a}_\mathrm{AB} \ . </math>|id=6}} Questo è il caso ad esempio di un ascensore che accelera verso l'alto con accelerazione <math>a_{asc}\ </math>; la forza che sentono i passeggeri è quindi: :<math>\mathbf{F'}_{B} = -mg-ma_{asc}</math> A cui si oppone la reazione vincolare del pavimento, ma se ponessimo una bilancia vedremmo, che mentre l'ascensore è in accelerazione in salita il peso aumenta. Nella fase di accelerazione in discesa si ha la cosa opposta, diminuisce la forza peso, al limite se la accelerazione è pari alla forza peso (l'ascensore in caduta libera) non sentiremmo nessuna forza peso. Tre esercizi chiariscono meglio quello di cui si parla: [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi#1._Vagone|Vagone di un treno]], [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi#2._Ascensore|Ascensore]], [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi##4._Luce|Luce che cade]]. ==Sistema di riferimento ruotante== Una situazione comune è quando il sistema di riferimento ruota. A causa di tale rotazione il sistema di riferimento '''B''' non è inerziale, dovuto al fatto che per avere rotazione è necessaria una accelerazione, quindi in questo caso se ci si mette nel riferimento in rotazione sono sempre presenti forze apparenti. Per derivare l'espressione delle forze apparenti, è necessario esplicitare le derivate dei versori delle coordinate del sistema in rotazione. Se la rotazione del sistema ''B'' è rappresentata da un vettore '''Ω''' che punta lungo l'asse di rotazione con direzione determinata dalla [[w:Regola_della_mano_destra|regola della mano destra]] e con ampiezza data da: :<math> |\boldsymbol{\Omega} | = \frac {d \theta }{dt} = \omega (t), </math> Allora la derivata prima temporale dei tre versori che descrivono il sistema '''B''' è: :<math> \frac {d \mathbf{u'}_j (t)}{dt} = \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) </math> La derivata seconda temporale è: :<math>\frac {d^2 \mathbf{u'}_j (t)}{dt^2}= \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j +\boldsymbol{\Omega} \times \frac{d \mathbf{u'}_j (t)}{dt} = \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j+ \boldsymbol{\Omega} \times \left[ \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) \right] </math> abbiamo usato le regole del prodotto vettoriale. Queste derivate sono sostituite nella espressione finale della [[Fisica_classica/Moti_relativi#Accelerazione_relativa|accelerazione relativa]] ponendo '''a'''_AB = 0 (escludendo traslazione dell'origine e ponendo l'accento sulla sola rotazione): :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2}=\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2\sum_{j=1}^3 v'_j \ \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2},</math> :<math>\mathbf{a}_\mathrm{A} = \mathbf{a'}_\mathrm{B} +\ 2\sum_{j=1}^3 v'_j \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) + \sum_{j=1}^3 x_j \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j \ + \sum_{j=1}^3 x'_j \boldsymbol{\Omega} \times \left[ \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) \right]</math> :<math>=\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2 \boldsymbol{\Omega} \times\sum_{j=1}^3 v'_j \mathbf{u'}_j (t) + \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j + \boldsymbol{\Omega} \times \left[\boldsymbol{\Omega} \times \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j (t) \right].</math> Riunendo i termini, ed esprimendo in funzione di '''a''''_B, si ha che: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{a'}_B=\mathbf{a}_A - 2\boldsymbol{\Omega} \times\mathbf{v'}_\mathrm{B} - \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B} - \boldsymbol{\Omega} \times \left(\boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{x'}_B \right)\ .</math>|id=7}} L'accelerazione '''a'''_A è quella che si osserva nel sistema inerziale A ed è dovuta alle forze esterne reali, mentre l'accelerazione '''a''''_B vista nel sistema ruotante '''B''' ha parecchi termini aggiuntivi oltre a questo :<math> -2\boldsymbol{\Omega} \times\mathbf{v'}_\mathrm{B}\ </math> è l'accelerazione di Coriolis normale alla direzione di <math> \boldsymbol{\Omega} </math> (velocità angolare del sistema B) e di <math> \mathbf{v'}_\mathrm{B}\ </math> (velocità del punto materiale nel sistema B). La forza di Coriolis quindi è una forza che fa deviare dalla traiettoria rettilinea che non fa lavoro e la cui azione è tanto maggiore quanto maggiore è <math> \mathbf{v'}_\mathrm{B} </math>. :<math> - \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B} </math> è nella stessa direzione del moto e dipende dalla variazione nel tempo della velocità angolare del sistema di riferimento ruotante. Se la velocità angolare è costante, come nel moto dei pianeti intorno al proprio asse, tale termine è nullo. :<math>-\boldsymbol{\Omega} \times \left(\boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{x'}_B \right)\ </math> è la cosiddetta accelerazione centrifuga, infatti sviluppando i prodotti vettoriali, si può far vedere come sia sul piano passante per il centro di rotazione ma diretta verso l'esterno. La forza netta sul punto materiale secondo gli osservatori sul sistema ruotante vale '''F''''_B = ''m'''''a''''_B. Se le loro osservazioni sono il risultato dell'applicazione della seconda legge della dinamica, debbono considerare che la forza addizionale '''F''''_app è presente, così che alla fine '''F''''_B = '''F'''_A + '''F''''_app. In poche parole, le forze apparenti dagli osservatori nel sistema '''B''' per fornire il comportamento previsto dalle leggi della dinamica è: {{Equazione|eq=<math> \mathbf{F'}_{\mathrm{app}} = - 2 m \boldsymbol\Omega \times \mathbf{v'}_\mathrm{B} - m \boldsymbol\Omega \times (\boldsymbol\Omega \times \mathbf{x'}_\mathrm{B}) - m \frac{d \boldsymbol\Omega}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B}. </math>|id=8}} La terra è un sistema di riferimento ruotante con velocità angolare <math> \boldsymbol\Omega =7.292116\cdot 10^{-5}\ rad/s</math> che può essere considerata costante, essendo la sua derivata temporale solamente: :<math>\frac{d \boldsymbol\Omega}{dt}=-6.7\cdot 10^{-22}\ rad/s^2</math> La Terra rallenta a causa dell’attrito mareale con la Luna. Cioè in 4 miliardi di anni il giorno è passato da circa 12 ore alle 24 ore attuali. Essendo il valore della accelerazione angolare così piccolo, sulla terra, quindi, non vi è nessun effetto misurabile dovuto alla variazione della velocità angolare, ma invece la forza apparente centrifuga è evidente in quanto apparentemente la forza peso è inferiore all'equatore rispetto ai poli (l'effetto non è molto vistoso a causa della non perfetta sfericità della terra che è schiacciata ai poli). La forza di Coriolis è molto evidente quando si hanno oggetti con velocità relativa molto alta rispetto alla terra in direzione non parallela all'asse di rotazione. == Sistema di riferimento orbitante == [[Image:Orbiter.PNG|thumb|250px|Un sistema di riferimento orbitante ma con orientazione fissata ''B'', mostrato a tre istanti differenti. I vettore unitari '''u'''_j, j = 1, 2, 3 non ruotano, ma mantengo una orientazione fissata, mentre l'origine del sistema di coordinate ''B'' si muove a velocità angolare costante ω attorno all'asse fisso '''Ω'''. AxL'asse '''Ω''' passa attraverso l'origine del sistema inerziale ''A'', l'origine del sistema ''B'' è ad una distanza fissa ''R'' dall'origine del sistema inerziale ''A''.]] In questo esempio, supponiamo che il sistema di coordinate mobile ''B'' ruota su un cerchio di raggio ''R'' attorno all'origine del sistema inerziale fisso ''A'', ma mantiene i suoi assi delle coordinate fissi in orientazione come mostrato nella figura a fianco. L'accelerazione di un punto materiale è quindi: :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_{A}}{dt^2}=\mathbf{a}_{AB}+\mathbf{a'}_{B} + 2\ \sum_{j=1}^3 v'_j \ \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} </math>&ensp;<math>+ \sum_{j=1}^3 x'_j \ \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}\ . </math> ::<math>=\mathbf{a}_{AB}\ +\mathbf{a'}_B\ , </math> Le sommatorie sono nulle in quanto i versori non hanno dipendenza dal tempo Per esplicitare <math>\mathbf{a}_{AB}</math>, si consideri che l'origine del sistema ''B'' è posta rispetto ad ''A'' in: :<math>\mathbf{X}_{AB} = R \left( \cos ( \omega t) , \ \sin (\omega t) \right) \ ,</math> da questo la velocità dell'origine di ''B'' vale: :<math>\mathbf{v}_{AB} = \frac{d}{dt} \mathbf{X}_{AB} = \mathbf{\Omega \times X}_{AB} \ , </math> infine l'accelerazione dell'origine di ''B'' vale: :<math>\mathbf{a}_{AB} = \frac{d^2}{dt^2} \mathbf{X}_{AB} </math>&ensp;<math>= \mathbf{ \Omega \ \times } \left( \mathbf{ \Omega \times X}_{AB}\right) </math>&ensp;<math>= - \omega^2 \mathbf{X}_{AB} \ .</math> Quindi nel sistema di riferimento ''B'' deve essere introdotta una forza apparente, che è diretta radialmente in fuori dal centro di rotazione: :<math>\mathbf{F'}_{\mathrm{app}} = m \omega^2 \mathbf{X}_{AB} \ , </math> di ampiezza: :<math>|\mathbf{F'}_{\mathrm{app}}| = m \omega^2 R \ . </math> Nel caso del sistema ruotante la forza centrifuga dipendeva dalla distanza delle varie parti dall'origine di '''B''', nel sistema orbitante questa forza apparente dipende dalla distanza del centro di '''B''' dal suo centro di rotazione. Quindi oggetti diversi che si trovano nel sistema orbitante '''B''' sentono la stessa forza centrifuga. =Bibliografia= * {{cita libro||P. Mazzoldi, M. Nigro e C. Voci|Elementi di Fisica (Meccanica e Termodinamica)|2007|Edises|ISBN 978-88-7959-418-9|ed=2}} *{{cita libro|{{en}} K. R. Lang|Astrophysical Data: Planets and Stars|1992|Springler-Verlag}} [[Fisica_classica/Dinamica_dei_sistemi_di_punti_materiali| Argomento seguente: Dinamica dei sistemi di punti materiali]] [[Categoria:Fisica classica]] {{Avanzamento|100%}} er0pbc9dpdftoneqxhjz1u9nkkb5483 498329 498299 2026-05-24T08:43:05Z Pasquale.Carelli 528 /* Formulazione analitica */ corrette due formule palesamente inesatte 498329 wikitext text/x-wiki {{capitolo |Libro=Fisica classica |NomeLibro=Fisica classica |CapitoloPrecedente=Energia e lavoro |NomePaginaCapitoloPrecedente=Fisica_classica/Energia e lavoro |CapitoloSuccessivo=Dinamica dei sistemi di punti materiali |NomePaginaCapitoloSuccessivo=Fisica classica/Dinamica_dei_sistemi_di_punti_materiali }} {{fisica classica}} Nei sistemi di riferimento non inerziali le leggi della dinamica assumono una forma modificata e compaiono delle forze dette '''fittizie''' o '''apparenti'''. Queste forze non derivano da interazioni fisiche tra corpi, ma sono una conseguenza dell’accelerazione del sistema di riferimento stesso rispetto a un [[w:Sistema_di_riferimento_inerziale|sistema inerziale]]. È importante osservare che un semplice cambiamento di coordinate — ad esempio dal sistema cartesiano a quello polare — non comporta l’introduzione di forze apparenti, anche se le equazioni del moto possono assumere una forma diversa. Le forze apparenti emergono dunque quando il moto viene descritto in un sistema di riferimento che accelera o ruota rispetto a un sistema inerziale. In tali sistemi la [[Fisica_classica/Dinamica#Seconda_legge_della_dinamica_.28detta_anche_II_legge_di_Newton.29|II legge della dinamica]] continua a valere, purché si introducano opportuni termini aggiuntivi interpretabili come forze apparenti. A seconda del tipo di accelerazione del sistema di riferimento si distinguono quattro principali forze apparenti: * la forza dovuta a un’accelerazione traslazionale del sistema; * la [[w:Forza_centrifuga|forza centrifuga]], che compare nei sistemi in rotazione; * la [[w:Forza_di_Coriolis|forza di Coriolis]], che agisce sui corpi in moto all’interno di un sistema rotante; * la forza dovuta a una velocità angolare variabile del sistema di riferimento. ==Esempi di forze apparenti== Prima di affrontare una trattazione dettagliata delle forze apparenti, è utile considerare alcuni esempi chiarificatori. ===Accelerazione in linea retta=== [[Image:Accelerating car.svg|thumb |250px|left|Figura ''in alto'': una macchina in accelerazione di massa ''M'' con un passeggero di massa ''m''. Figura ''centrale'': descrizione dal punto di vista di un sistema di riferimento inerziale. Figura ''in basso'': descrizione nel sistema di riferimento solidale alla macchina.]] Un esempio intuitivo è quello mostrato nella figura. Una macchina di massa ''M'' accelera in avanti mentre un passeggero di massa ''m'' è seduto al suo interno. Durante l’accelerazione il passeggero avverte una pressione contro il sedile. Il fenomeno può essere descritto in due modi diversi, a seconda del sistema di riferimento scelto. ====Sistema di riferimento inerziale (figura centrale)==== Dal punto di vista di un osservatore esterno, la macchina accelera e il passeggero tende inizialmente a mantenere il proprio stato di quiete per inerzia. Il sedile esercita allora sul passeggero una forza diretta in avanti, che lo accelera insieme alla vettura. Tale forza è la reazione vincolare del sedile. In questo sistema di riferimento non è necessario introdurre alcuna forza apparente: l’accelerazione del passeggero è spiegata interamente dalla forza esercitata dal sedile. ====Sistema di riferimento non inerziale solidale alla macchina (figura in basso)==== Per un osservatore all’interno della vettura il passeggero rimane in quiete. Affinché la [[Fisica_classica/Dinamica#Seconda_legge_della_dinamica_.28detta_anche_II_legge_di_Newton.29|II legge della dinamica]] continui a essere valida, occorre introdurre una forza apparente pari a :<math>\mathbf{F}_{\mathrm{app}}=-m\mathbf{a}</math> diretta all’indietro, cioè opposta all’accelerazione della macchina. Questa forza apparente bilancia la forza esercitata dal sedile, giustificando così lo stato di quiete del passeggero nel riferimento della vettura. Nel sistema inerziale compare quindi soltanto la forza reale esercitata dal sedile sul passeggero, mentre nel sistema non inerziale la situazione viene descritta mediante due forze opposte: la forza reale del sedile e la forza apparente dovuta all’accelerazione del sistema di riferimento. Mentre nel sistema inerziale vi è solo la forza propulsiva della macchina che accelera la vettura e con essa il sedile rigidamente connesso, mentre la spinta del sedile agisce sul passeggero che si muove assieme la vettura. Nel sistema di riferimento non inerziale, la vettura in moto, lo stato di quiete è giustificato da due forze eguali ed opposte: quella fittizia del passeggero contro il sedile e quella del sedile contro il passeggero. La spiegazione fisica è più semplice nel sistema inerziale, ma la formulazione matematica potrebbe essere più complicata nel sistema inerziale. In questo caso specifico non vi è differenza di calcolo nei due sistemi di riferimento. Questo esempio mostra come le forze apparenti non rappresentino interazioni fisiche reali, ma derivino esclusivamente dalla scelta di un sistema di riferimento accelerato. In alcuni casi l’uso di un sistema non inerziale può rendere più semplice la descrizione matematica del fenomeno. === [[w:Forza_centrifuga|Forza centrifuga]] === Un effetto simile si ha nel moto lungo un circuito circolare di una macchina. Dal punto di vista di un sistema di riferimento sulla strada si osserva un moto circolare della macchina. Quando lo stesso fenomeno è osservato in un sistema sulla macchina appare una forza apparente detta forza centrifuga. Se la macchina si muove a velocità costante lungo il tratto di strada circolare, gli occupanti della macchina si sentono spinti in fuori dal centro di rotazione dalla forza centrifuga. Anche in questo caso il fenomeno può essere visto dal punto di vista del sistema inerziale e da quello non inerziale solidale con la macchina. ====Sistema di riferimento inerziale (solidale alla strada)==== La macchina si muove di moto circolare uniforme e possiede quindi un’accelerazione diretta verso il centro della curva, detta accelerazione centripeta. Sebbene il modulo della velocità resti costante, la sua direzione cambia continuamente, rendendo necessaria una forza centripeta. Nel caso dell’automobile tale forza è fornita principalmente dall’attrito statico tra pneumatici e strada. Anche il passeggero deve essere soggetto a una forza diretta verso il centro della curva per seguire il moto della vettura; questa forza è esercitata dal sedile tramite attrito e pressione laterale. ====Sistema di riferimento non inerziale solidale alla macchina==== Per un osservatore all’interno dell’auto il passeggero risulta in quiete. Per spiegare questa situazione si introduce allora una forza apparente, la forza centrifuga, diretta verso l’esterno della curva. Essa è bilanciata dalla forza esercitata dal sedile sul passeggero, che impedisce al corpo di scivolare lateralmente verso la portiera. In questo riferimento le due forze si compensano e il passeggero appare fermo. Anche in questo caso la forza centrifuga non corrisponde a un’interazione fisica reale, ma nasce esclusivamente dall’osservazione del moto in un sistema di riferimento accelerato, cioè in rotazione insieme alla macchina. === [[w:Forza_di_Coriolis|Forza di Coriolis]] === La forza di Coriolis compare nei sistemi di riferimento in rotazione quando un corpo è in movimento rispetto al sistema stesso. Un esempio classico è quello della caduta di un oggetto dalla cima di una torre. Se un corpo viene lasciato cadere da una torre alta 50 m alla latitudine dell’Italia, trascurando l’attrito dell’aria esso raggiunge il suolo in un punto spostato di circa 7,7 mm verso est rispetto alla verticale della torre. Dal punto di vista di un osservatore solidale con la Terra — che costituisce un sistema di riferimento rotante e quindi non inerziale — tale deviazione è attribuita alla forza apparente di Coriolis, che modifica la traiettoria del corpo. Per un osservatore inerziale, invece, il corpo si muove lungo una traiettoria praticamente rettilinea, mentre è la Terra che, durante il tempo di caduta, ruota sotto di esso. La forza di Coriolis dipende dalla velocità del corpo rispetto al sistema di riferimento rotante: se il corpo è fermo rispetto alla Terra, la forza di Coriolis è nulla. Per questo motivo essa si manifesta soltanto quando vi è un moto relativo all’interno del sistema rotante. L’intensità dell’effetto varia inoltre con la latitudine. Ai poli la deviazione sarebbe nulla, poiché la velocità del corpo risulta parallela all’asse di rotazione terrestre; all’equatore, invece, la deviazione sarebbe massima. [[File:Coriolis_effect09.png|thumb |500px|left|Schema della formazione di un tifone tropicale.]] Un altro importante esempio della forza di Coriolis riguarda la dinamica dell’atmosfera e la formazione dei cicloni. Quando masse d’aria convergono verso una zona di bassa pressione, la rotazione terrestre devia le correnti d’aria: * nell’emisfero boreale le correnti vengono deviate verso destra rispetto alla direzione del moto; * nell’emisfero australe vengono deviate verso sinistra. Come conseguenza, i vortici atmosferici ruotano in senso antiorario nell’emisfero nord e in senso orario nell’emisfero sud. L’effetto aumenta con la velocità delle correnti d’aria e diventa significativo solo su scale spaziali molto grandi, come quelle meteorologiche. È invece una [[w:leggenda metropolitana|leggenda metropolitana]] l’idea che la forza di Coriolis determini il verso di rotazione dell’acqua che defluisce da un lavandino. In questi casi le dimensioni del sistema sono troppo piccole e l’effetto della forza di Coriolis è trascurabile rispetto ad altre cause, come la forma del recipiente o i moti residui dell’acqua. ===Forza di trascinamento angolare (o forza di Eulero)=== Quando un corpo si muove lungo una traiettoria circolare con velocità angolare variabile, il sistema di riferimento solidale con il corpo in rotazione non è solo accelerato, ma anche angolarmente accelerato. In questa situazione, oltre alla forza centrifuga, compare una seconda forza apparente, detta forza di trascinamento angolare (o forza di Eulero). ====Sistema non inerziale (solidale all’auto)==== Se la velocità angolare aumenta, il passeggero percepisce una forza apparente diretta all’indietro, che lo spinge contro lo schienale del sedile. Se invece la velocità angolare diminuisce, la forza apparente è diretta in avanti, e il passeggero tende a essere proiettato verso il parabrezza. L’effetto è del tutto analogo a ciò che avviene nel moto rettilineo accelerato o decelerato: la forza apparente compensa l’accelerazione del sistema, permettendo al passeggero di applicare le leggi di Newton come se fosse in un sistema inerziale. ====Sistema inerziale solidale alla strada==== Per un osservatore esterno, non compaiono forze misteriose: la forza centrifuga è semplicemente l’effetto dell’accelerazione centripeta necessaria a mantenere la traiettoria circolare; la variazione della velocità angolare implica una accelerazione angolare, che produce una componente tangenziale dell’accelerazione del passeggero. La forza che il passeggero “sente” non è altro che la reazione del sedile che fornisce l’accelerazione tangenziale richiesta. == Formulazione analitica== [[File:Moving coordinate system.svg|thumb|400px|left| Un punto materiale in posizione '''x'''_A nel sistema di riferimento inerziale '''A''' ha coordinate '''x'''_B nel sistema non inerziale '''B'''. L’origine di '''B''' si trova nella posizione '''X'''_AB rispetto al sistema '''A'''. L’orientazione del sistema '''B''' è determinata dai versori '''u''''_j, con ''j'' = (1, 2, 3), associati ai suoi assi coordinati. Nella figura tali versori sono rappresentati in blu. Le coordinate del punto nel sistema '''B''' sono quindi '''x'''_B = (x'₁, x'₂, x'₃)]] La figura a fianco aiuta a introdurre la formulazione analitica del moto relativo tra un sistema inerziale e uno non inerziale. Consideriamo un punto materiale di massa ''m'' e posizione '''x'''_A(t) rispetto a un sistema di riferimento inerziale '''A'''. Introduciamo quindi un sistema di riferimento non inerziale '''B''', la cui origine occupa la posizione '''X'''_AB nel sistema inerziale '''A'''. Nel riferimento '''B''' il punto materiale ha posizione '''x'''_B(t). Lo scopo è determinare le forze apparenti che compaiono nel sistema di riferimento '''B'''. Gli assi del sistema '''B''' sono individuati dai versori '''u''''_j, con ''j'' = (1, 2, 3). La posizione del punto materiale nel sistema non inerziale può quindi essere espressa come: :<math>\mathbf{x}_{\mathrm{B}} = \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j</math> La posizione dello stesso punto nel sistema inerziale '''A''' risulta invece: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{x}_{\mathrm{A}} = \mathbf{X}_{\mathrm{AB}} + \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j</math>|id=1}} Il vettore '''X'''_AB descrive esclusivamente la posizione dell’origine del sistema '''B''' rispetto ad '''A'''; esso non contiene informazioni sull’eventuale rotazione del riferimento non inerziale. La rotazione del sistema '''B''' è infatti interamente descritta dall’evoluzione temporale dei versori '''u''''_j. Se il sistema '''B''' ruota rispetto a '''A''', tali versori cambiano direzione nel tempo e quindi la loro derivata temporale non è nulla. == Velocità relativa == Quindi facendo la derivata temporale della posizione istantanea (1) si ha la velocità del punto materiale: :<math> \frac {d \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt} =\frac{d \mathbf{X}_\mathrm{AB}}{dt} + \sum_{j=1}^3 \frac{dx'_j}{dt} \mathbf{u'}_j + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} \ . </math> Il primo termine è la velocità con cui si sposta l'origine di B ('''v'''_AB). Il secondo termine è la velocità del punto materiale, cioè '''v''''_B nel sistema di riferimento B, quindi possiamo scrivere: {{Equazione|eq=<math> \frac {d \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt} =\mathbf{v}_\mathrm{AB}+ \mathbf{v'}_\mathrm{B} + \sum_{j=1}^3 x_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} </math>|id=2}} L'interpretazione di questa equazione è che la velocità del punto materiale vista dall'osservatore in '''A''' consiste di quella che l'osservatore in '''B''' chiama velocità, cioè '''v''''_B, più due termini aggiuntivi uno dovuto alla velocità dell'origine e l'altro dovuto alla rotazione del sistema di riferimento, l'effetto di quest'ultimo termine, che si ha se il sistema non inerziale ruota, è tanto più grande quanto il punto materiale è lontano dall'origine in '''B''' . == Accelerazione relativa == Per ottenere l'accelerazione bisogna fare una ulteriore derivata nel tempo: :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2} = \mathbf{a}_\mathrm{AB}+\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} + \sum_{j=1}^3 \frac {dx'_j}{dt} \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}=\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} + \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}. </math> Usando la stessa formula già usata per la derivata temporale di '''x'''_B, le derivata della velocità ('''v'''_B) in forma esplicita diviene: :<math>\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} =\sum_{j=1}^3 \frac{d v'_j}{dt} \mathbf{u'}_j+ \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} =\mathbf{a'}_\mathrm{B} + \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt}</math> Di conseguenza: {{Equazione|eq=<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2}=\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2\ \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}</math>|id=3}} = Forze apparenti= Moltiplicando per la massa si ha che: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{F}_\mathrm{A} = m\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\mathbf{F'}_\mathrm{B}+ 2m \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + m \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}</math>|id=4}} La forza osservata nel riferimento '''B''', '''F'''_B = ''m'''''a'''_B è dovuta alla forza reale , '''F'''_A, da: :<math>\mathbf{F'}_\mathrm{B} = \mathbf{F}_\mathrm{A} + \mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}},</math> dove: {{Equazione|eq=<math> \mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}} = -m\mathbf{a}_\mathrm{AB} - 2m\sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} - m \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}\ </math>|id=5}} La prima forza apparente è dovuta all'accelerazione dell'origine di B; il secondo termine è la cosiddetta accelerazione di Coriolis (il fattore due deriva da due contributi diversi come ricavato con la derivazione analitica); il terzo termine contiene sia la accelerazione centrifuga che l'eventuale accelerazione angolare. La seconda legge della dinamica vale anche per le forze apparenti, che possono essere considerate forze a tutti gli effetti. Alcuni casi particolari permettono di esplicitare meglio le cose. ==Sistema di riferimento accelerato su una traiettoria rettilinea== Se la traiettoria è rettilinea, l'espressione delle forze apparenti diventa: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}} = -m\mathbf{a}_\mathrm{AB} \ . </math>|id=6}} Questo è il caso ad esempio di un ascensore che accelera verso l'alto con accelerazione <math>a_{asc}\ </math>; la forza che sentono i passeggeri è quindi: :<math>\mathbf{F'}_{B} = -mg-ma_{asc}</math> A cui si oppone la reazione vincolare del pavimento, ma se ponessimo una bilancia vedremmo, che mentre l'ascensore è in accelerazione in salita il peso aumenta. Nella fase di accelerazione in discesa si ha la cosa opposta, diminuisce la forza peso, al limite se la accelerazione è pari alla forza peso (l'ascensore in caduta libera) non sentiremmo nessuna forza peso. Tre esercizi chiariscono meglio quello di cui si parla: [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi#1._Vagone|Vagone di un treno]], [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi#2._Ascensore|Ascensore]], [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi##4._Luce|Luce che cade]]. ==Sistema di riferimento ruotante== Una situazione comune è quando il sistema di riferimento ruota. A causa di tale rotazione il sistema di riferimento '''B''' non è inerziale, dovuto al fatto che per avere rotazione è necessaria una accelerazione, quindi in questo caso se ci si mette nel riferimento in rotazione sono sempre presenti forze apparenti. Per derivare l'espressione delle forze apparenti, è necessario esplicitare le derivate dei versori delle coordinate del sistema in rotazione. Se la rotazione del sistema ''B'' è rappresentata da un vettore '''Ω''' che punta lungo l'asse di rotazione con direzione determinata dalla [[w:Regola_della_mano_destra|regola della mano destra]] e con ampiezza data da: :<math> |\boldsymbol{\Omega} | = \frac {d \theta }{dt} = \omega (t), </math> Allora la derivata prima temporale dei tre versori che descrivono il sistema '''B''' è: :<math> \frac {d \mathbf{u'}_j (t)}{dt} = \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) </math> La derivata seconda temporale è: :<math>\frac {d^2 \mathbf{u'}_j (t)}{dt^2}= \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j +\boldsymbol{\Omega} \times \frac{d \mathbf{u'}_j (t)}{dt} = \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j+ \boldsymbol{\Omega} \times \left[ \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) \right] </math> abbiamo usato le regole del prodotto vettoriale. Queste derivate sono sostituite nella espressione finale della [[Fisica_classica/Moti_relativi#Accelerazione_relativa|accelerazione relativa]] ponendo '''a'''_AB = 0 (escludendo traslazione dell'origine e ponendo l'accento sulla sola rotazione): :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2}=\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2\sum_{j=1}^3 v'_j \ \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2},</math> :<math>\mathbf{a}_\mathrm{A} = \mathbf{a'}_\mathrm{B} +\ 2\sum_{j=1}^3 v'_j \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) + \sum_{j=1}^3 x_j \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j \ + \sum_{j=1}^3 x'_j \boldsymbol{\Omega} \times \left[ \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) \right]</math> :<math>=\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2 \boldsymbol{\Omega} \times\sum_{j=1}^3 v'_j \mathbf{u'}_j (t) + \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j + \boldsymbol{\Omega} \times \left[\boldsymbol{\Omega} \times \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j (t) \right].</math> Riunendo i termini, ed esprimendo in funzione di '''a''''_B, si ha che: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{a'}_B=\mathbf{a}_A - 2\boldsymbol{\Omega} \times\mathbf{v'}_\mathrm{B} - \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B} - \boldsymbol{\Omega} \times \left(\boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{x'}_B \right)\ .</math>|id=7}} L'accelerazione '''a'''_A è quella che si osserva nel sistema inerziale A ed è dovuta alle forze esterne reali, mentre l'accelerazione '''a''''_B vista nel sistema ruotante '''B''' ha parecchi termini aggiuntivi oltre a questo :<math> -2\boldsymbol{\Omega} \times\mathbf{v'}_\mathrm{B}\ </math> è l'accelerazione di Coriolis normale alla direzione di <math> \boldsymbol{\Omega} </math> (velocità angolare del sistema B) e di <math> \mathbf{v'}_\mathrm{B}\ </math> (velocità del punto materiale nel sistema B). La forza di Coriolis quindi è una forza che fa deviare dalla traiettoria rettilinea che non fa lavoro e la cui azione è tanto maggiore quanto maggiore è <math> \mathbf{v'}_\mathrm{B} </math>. :<math> - \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B} </math> è nella stessa direzione del moto e dipende dalla variazione nel tempo della velocità angolare del sistema di riferimento ruotante. Se la velocità angolare è costante, come nel moto dei pianeti intorno al proprio asse, tale termine è nullo. :<math>-\boldsymbol{\Omega} \times \left(\boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{x'}_B \right)\ </math> è la cosiddetta accelerazione centrifuga, infatti sviluppando i prodotti vettoriali, si può far vedere come sia sul piano passante per il centro di rotazione ma diretta verso l'esterno. La forza netta sul punto materiale secondo gli osservatori sul sistema ruotante vale '''F''''_B = ''m'''''a''''_B. Se le loro osservazioni sono il risultato dell'applicazione della seconda legge della dinamica, debbono considerare che la forza addizionale '''F''''_app è presente, così che alla fine '''F''''_B = '''F'''_A + '''F''''_app. In poche parole, le forze apparenti dagli osservatori nel sistema '''B''' per fornire il comportamento previsto dalle leggi della dinamica è: {{Equazione|eq=<math> \mathbf{F'}_{\mathrm{app}} = - 2 m \boldsymbol\Omega \times \mathbf{v'}_\mathrm{B} - m \boldsymbol\Omega \times (\boldsymbol\Omega \times \mathbf{x'}_\mathrm{B}) - m \frac{d \boldsymbol\Omega}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B}. </math>|id=8}} La terra è un sistema di riferimento ruotante con velocità angolare <math> \boldsymbol\Omega =7.292116\cdot 10^{-5}\ rad/s</math> che può essere considerata costante, essendo la sua derivata temporale solamente: :<math>\frac{d \boldsymbol\Omega}{dt}=-6.7\cdot 10^{-22}\ rad/s^2</math> La Terra rallenta a causa dell’attrito mareale con la Luna. Cioè in 4 miliardi di anni il giorno è passato da circa 12 ore alle 24 ore attuali. Essendo il valore della accelerazione angolare così piccolo, sulla terra, quindi, non vi è nessun effetto misurabile dovuto alla variazione della velocità angolare, ma invece la forza apparente centrifuga è evidente in quanto apparentemente la forza peso è inferiore all'equatore rispetto ai poli (l'effetto non è molto vistoso a causa della non perfetta sfericità della terra che è schiacciata ai poli). La forza di Coriolis è molto evidente quando si hanno oggetti con velocità relativa molto alta rispetto alla terra in direzione non parallela all'asse di rotazione. == Sistema di riferimento orbitante == [[Image:Orbiter.PNG|thumb|250px|Un sistema di riferimento orbitante ma con orientazione fissata ''B'', mostrato a tre istanti differenti. I vettore unitari '''u'''_j, j = 1, 2, 3 non ruotano, ma mantengo una orientazione fissata, mentre l'origine del sistema di coordinate ''B'' si muove a velocità angolare costante ω attorno all'asse fisso '''Ω'''. AxL'asse '''Ω''' passa attraverso l'origine del sistema inerziale ''A'', l'origine del sistema ''B'' è ad una distanza fissa ''R'' dall'origine del sistema inerziale ''A''.]] In questo esempio, supponiamo che il sistema di coordinate mobile ''B'' ruota su un cerchio di raggio ''R'' attorno all'origine del sistema inerziale fisso ''A'', ma mantiene i suoi assi delle coordinate fissi in orientazione come mostrato nella figura a fianco. L'accelerazione di un punto materiale è quindi: :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_{A}}{dt^2}=\mathbf{a}_{AB}+\mathbf{a'}_{B} + 2\ \sum_{j=1}^3 v'_j \ \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} </math>&ensp;<math>+ \sum_{j=1}^3 x'_j \ \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}\ . </math> ::<math>=\mathbf{a}_{AB}\ +\mathbf{a'}_B\ , </math> Le sommatorie sono nulle in quanto i versori non hanno dipendenza dal tempo Per esplicitare <math>\mathbf{a}_{AB}</math>, si consideri che l'origine del sistema ''B'' è posta rispetto ad ''A'' in: :<math>\mathbf{X}_{AB} = R \left( \cos ( \omega t) , \ \sin (\omega t) \right) \ ,</math> da questo la velocità dell'origine di ''B'' vale: :<math>\mathbf{v}_{AB} = \frac{d}{dt} \mathbf{X}_{AB} = \mathbf{\Omega \times X}_{AB} \ , </math> infine l'accelerazione dell'origine di ''B'' vale: :<math>\mathbf{a}_{AB} = \frac{d^2}{dt^2} \mathbf{X}_{AB} </math>&ensp;<math>= \mathbf{ \Omega \ \times } \left( \mathbf{ \Omega \times X}_{AB}\right) </math>&ensp;<math>= - \omega^2 \mathbf{X}_{AB} \ .</math> Quindi nel sistema di riferimento ''B'' deve essere introdotta una forza apparente, che è diretta radialmente in fuori dal centro di rotazione: :<math>\mathbf{F'}_{\mathrm{app}} = m \omega^2 \mathbf{X}_{AB} \ , </math> di ampiezza: :<math>|\mathbf{F'}_{\mathrm{app}}| = m \omega^2 R \ . </math> Nel caso del sistema ruotante la forza centrifuga dipendeva dalla distanza delle varie parti dall'origine di '''B''', nel sistema orbitante questa forza apparente dipende dalla distanza del centro di '''B''' dal suo centro di rotazione. Quindi oggetti diversi che si trovano nel sistema orbitante '''B''' sentono la stessa forza centrifuga. =Bibliografia= * {{cita libro||P. Mazzoldi, M. Nigro e C. Voci|Elementi di Fisica (Meccanica e Termodinamica)|2007|Edises|ISBN 978-88-7959-418-9|ed=2}} *{{cita libro|{{en}} K. R. Lang|Astrophysical Data: Planets and Stars|1992|Springler-Verlag}} [[Fisica_classica/Dinamica_dei_sistemi_di_punti_materiali| Argomento seguente: Dinamica dei sistemi di punti materiali]] [[Categoria:Fisica classica]] {{Avanzamento|100%}} ol8m31keqzjsa0sk8bbfjh6hw5eipwx 0 8938 498324 479959 2026-05-24T02:53:26Z Avemundi 6028 refuso 498324 wikitext text/x-wiki {{Storia della letteratura italiana|sezione=2}} Alla fine del XIV secolo, con l'Umanesimo si diffonde una nuova considerazione del mondo classico. Le opere antiche non sono più interpretate alla luce del pensiero cristiano, ma cercando di ricostruire il contesto storico in cui sono nate. Componente essenziale di questo lavoro è l'attenta ricerca e trascrizione dei testi antichi, al fine di salvaguardarne l'integrità. Questo porta alla formazione di folte schiere di intellettuali sostenitori di tutto quanto concerne la latinità, caratteristica che, tra l'altro, agevola da parte dei sovrani la ricerca di un comune consenso. A Firenze in particolare, l'opera di [[../Francesco Petrarca|Petrarca]] e [[../Giovanni Boccaccio|Boccaccio]] catalizza la fusione tra cultura umanistica e impegno politico, creando un solido legame tra letteratura e società: nasce così l<nowiki>'</nowiki>'''Umanesimo civile'''. Rilevante sotto questo aspetto è la figura di Coluccio Salutati, beneficiario dell'eredità morale petrarchesca e sostenitore dell'importanza della vita attiva rispetto a quella contemplativa, nonché strenuo difensore del regime repubblicano. == La pace di Lodi e l'equilibrio italiano == [[File:Italia - Pace di Lodi (1454).png|thumb|left|L'Italia all'indomani della pace di Lodi (1454)]] Nel Quattrocento una serie di crisi e di guerre portano alla nascita dell'Europa moderna. Il Sacro Romano Impero e la Chiesa cattolica smettono di essere le due principali potenze continentali. Cresce invece il peso di Francia e Inghilterra, impegnate nelle ultime fasi della guerra dei cent'anni (1337-1453), mentre la Spagna porta avanti il suo processo di unificazione, strappando la penisola iberica al controllo degli arabi. A est, l'Impero bizantino cade sotto il controllo ottomano (1453) e nel mondo slavo emerge il granducato di Mosca, che si assegna il titolo di «Terza Roma» ed erede della tradizione romano-bizantina.<ref>{{cita libro | titolo=Atlante storico | opera=La biblioteca del sapere - Corriere della Sera | volume=30 | anno=2004 | editore = Rizzoli-Larousse | città=Milano | pp=208-209 }}</ref> A partire dal Trecento, in molte città del nord e del centro Italia si rafforzano alcune dinastie destinate a regnare su stati regionali: i Visconti e poi gli Sforza a Milano, i Gonzaga a Mantova, gli Este a Ferrara, i Medici a Firenze. Quest'ultima città, in particolare, diventa uno dei più vivaci centri culturali d'Europa, culla dell'Umanesimo e del Rinascimento. Altre importanti città, come Venezia, Genova e Pisa, assumono invece la forma di repubblica.<ref>{{cita libro | titolo=Atlante storico | opera=La biblioteca del sapere - Corriere della Sera | volume=30 | anno=2004 | editore = Rizzoli-Larousse | città=Milano | pp=212-213 }}</ref> In Piemonte si consolida la dinastia dei Savoia (che nel 1416 ottengo il titolo ducale), mentre al Sud gli Aragonesi scacciano gli Angioini da Napoli (1443). La Stato della Chiesa, nel centro della penisola, fatica a gestire le spinte verso l'autonomia avanzata da diverse città. Venezia e Milano estendono i propri possedimenti, così come Firenze, che durante il governo di Cosimo de' Medici (1434-1464) arriva a controllare quasi tutta la Toscana (esclusa la repubblica di Siena). Come conseguenza, molti Comuni perdono la loro indipendenza e finiscono sotto il dominio di Stati più grandi.<ref name="RL247">{{cita libro | titolo=Atlante storico | opera=La biblioteca del sapere - Corriere della Sera | volume=30 | anno=2004 | editore = Rizzoli-Larousse | città=Milano | pp=247 }}</ref> Nel 1454, per iniziativa di Cosimo de' Medici si arriva alla pace di Lodi, che pone fine alle guerre tra Milano e Venezia, esplose all'inizio del secolo. In seguito, aderiscono a questo accordo anche altri Stati italiani: si crea così un sistema di equilibrio politico in grado di garantire la pace e la stabilità nei decenni successivi, fino allo scoppio delle guerre d'Italia nel Cinquecento.<ref name="RL247" /> == Umanesimo e Rinascimento: limiti e continuità == [[File:Bertoldo di giovanni, medaglia di lorenzo il magnifico.JPG|thumb|left|250px|Medaglia raffigurante Lorenzo il Magnifico]] Una questione preliminare da affrontare è il rapporto tra Umanesimo e Rinascimento, tema sul quale gli studiosi sono in disaccordo. Solitamente viene distinta la fase dell'Umanesimo, che coincide con il Quattrocento, dalla fase del [[../Rinascimento|Rinascimento]], che occupa i primi decenni del Cinquecento fino alla [[../Letteratura e Controriforma|Controriforma]]. Alla prima fase corrisponde la rinascita dell'interesse verso i classici, che porta agli ''studia humanitatis'' e all'imitazione delle opere degli antichi, mentre nel Rinascimento avviene il consolidamento della nuova realtà e il raggiungimento della maturità da parte di arti e letteratura.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3=Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalle origini all'età della Controriforma | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=45}}</ref> Per convenzione viene preso il '''1492''', anno di morte di Lorenzo il Magnifico, come spartiacque tra i due momenti. La scelta non è casuale: nel passaggio tra i due secoli si verificano avvenimenti che rompono l'equilibrio tra gli Stati della penisola italiana. Mentre gli altri paesi europei raggiungono un assetto statale unitario, che li porta a estendersi oltre i loro confini, nessuno dei cinque maggiori Stati italiani (Roma, Napoli, Firenze, Milano, Venezia) riesce a unificare la penisola, ma anzi ciascuno opera affinché l'unificazione non avvenga a proprie spese. Tra il 1494 e il 1559 l'Italia deve dunque subire le politiche di potere delle altre nazioni, che invadono il suo territorio.<ref>{{cita libro | Giuseppe | Petronio | L'attività letteraria in Italia | 1969 | Palumbo | Palermo | p=232}}</ref> D'altra parte però, come precisa Ferroni,<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p=190}}</ref> {{quote|il Rinascimento è strettamente collegato all'Umanesimo, tanto che quest'ultimo non andrà inteso come fase preparatoria, [...] bensì come la sua prima, essenziale espressione, che ha il suo fondamento nella riscoperta e nella riproposta della letteratura antica.}} == I centri dell'Umanesimo == Negli anni seguenti al 1380, l'Italia gode di un rinnovamento economico e sociale: il commercio acquista nuovo vigore, mentre i progressi tecnici favoriscono la crescita della produzione agricola e la diffusione di nuove colture. Si conferma l'ascesa sociale del '''mercante''', che grazie ai notevoli guadagni può investire denaro in possedimenti terrieri, sfruttando massicciamente il lavoro contadino. A loro volta, i soldi ottenuti dalle campagne vengono spesi nelle città, dove i ricchi esibiscono il proprio potere costruendo nuovi e sontuosi palazzi. Addirittura, i mercanti più ricchi finiscono per confondersi con l'aristocrazia feudale, dando vita a una nuova e più ampia aristocrazia. I '''borghesi''' cercano sempre più di entrare a far parte delle classi dominanti, e si afferma una '''nuova virtù''', quella dell'uomo che persegue fini terreni e impone il proprio potere in una società rigidamente gerarchica.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | pp=188-189}}</ref> In seguito, la stessa società conoscerà un radicale riassetto attraverso il sistema delle signorie, che era sorto già a partire dal XIII secolo. Ai vertici di questi Stati (spesso città-stato) si colloca il signore, che reprime le lotte interne tra le fazioni e mantiene la pace. La cultura raggiunge ora diverse classi sociali. Le università rimangono estranee alle ultime tendenze della cultura umanistica, mentre nell'età delle signorie si affaccia la nuova istituzione dell'accademia (che nel nome contiene un riferimento all'Accademia platonica di Atene), dove si riuniscono i dotti e gli intellettuali per dialogare. Questa mantiene stretti rapporti con la corte, centro culturale per eccellenza. I principi sono spesso cultori della poesia e dell'arte, e riuniscono attorno a sé artisti e letterati, promuovendone l'attività attraverso il '''mecenatismo'''. A essi spetta il compito di celebrare il signore, elaborare i valori costitutivi dell'ambiente di corte e intrattenere il pubblico: destinatari delle opere del letterato di quest'epoca saranno infatti i cortigiani. Altri luoghi di produzione della cultura sono infine le botteghe, in particolare quelle artistiche e degli stampatori, e le biblioteche pubbliche che iniziano a diffondersi.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3=Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalle origini all'età della Controriforma | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | pp=49-51}}</ref> Principali centri di irradiazione dell'Umanesimo sono Firenze, il Veneto, Milano, Mantova, Ferrara, Roma e Napoli. [[File:Salutati.jpg|thumb|left|Coluccio Salutati ritratto in un codice conservato alla Biblioteca Laurenziana di Firenze]] === Firenze === Firenze è la vera e propria culla dell'Umanesimo, che si sviluppa in un periodo storico particolarmente complesso. Dopo il tumulto dei Ciompi del 1378, la città è guidata da un'oligarchia, in cui il potere è in mano a un ristretto numero di grandi famiglie, tra le quali hanno un ruolo preponderante gli Albizzi. Tra la fine del Trecento e l'inizio del Quattrocento Firenze porta avanti una politica espansionistica per il controllo della Toscana, conquistando Arezzo, Pistoia, Volterra e Pisa. Il fallimento della politica di conquista verso la Lombardia finisce però per rafforzare i principali avversari degli Albizzi, i Medici, una ricca famiglia di banchieri. Nel 1433 Cosimo de' Medici, il capo della famiglia, viene esiliato e si rifugia a Padova e a Venezia. L'anno successivo, tuttavia, gli Albizzi sono scacciati in seguito a un rivolgimento politico. Cosimo torna quindi in città e ne diventa di fatto il signore. Da quel momento in poi i Medici conserveranno il potere su Firenze e, in seguito, sul Granducato di Toscana (che governeranno fino al 1737). Durante tutti questi travagliati decenni la vita culturale fiorentina si mantiene particolare vivace. In città, alla fine del XIV secolo aveva sede il celebre cenacolo che riuniva a casa di Boccaccio intellettuali come '''Coluccio Salutati''' (Stignano, Buggiano, 16 febbraio 1332 – Firenze, 4 maggio 1406) in nome dell'amore per i classici e l'esaltazione civile delle lettere. Nella seconda metà del Quattrocento grande importanza avrà la [[../La corte di Lorenzo Il Magnifico|corte di Lorenzo il Magnifico]], nipote di Cosimo de' Medici, la cui attività è influenzata dal pensiero di filosofi come Pico della Mirandola e Marsilio Ficino. Molto sviluppata è anche la produzione in volgare italiano.<ref name="Baldi61">{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3=Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalle origini all'età della Controriforma | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=61}}</ref> Qui la poesia lirica continua a utilizzare, in varie forme, i modelli del Trecento. Si diffonde inoltre un linguaggio medio, che però non riesce a trovare spazio nella letteratura alta. Le uniche prove di rilievo, da questo punto vista, sono alcune traduzioni dal latino di Leon Battista Alberti (Genova, 14 febbraio 1404 – Roma, 25 aprile 1472), che tenta di trovare nel volgare dei corrispettivi alle forme classiche. In volgare scrive i quattro libri ''Della famiglia'' (1433-1441), in cui analizza i principali aspetti e istituzioni della vita sociale dell'epoca, quali il matrimonio, la famiglia, l'educazione, la gestione economica del focolare, l'amicizia e in genere i rapporti sociali. Tra i più originali poeti del periodo si ricorda Domenico di Giovanni detto il Burchiello (Firenze, 1404 – Roma, 1449). Barbiere fiorentino, era a capo di un circolo politico anti-mediceo, che si riuniva nella sua bottega; proprio a causa di questa attività sarà poi costretto all'esilio. È autore di una serie di sonetti caudati, di tono burlesco, che avranno grande fortuna per tutto il secolo e che saranno un modello imitato da molti.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | pp= 199-200 }}</ref> Altra personalità di spicco è Leonardo Bruni (Arezzo, 1º febbraio 1370 – Firenze, 9 marzo 1444), allievo di Salutati, traduttore dal greco e dal latino, e autore delle ''Historiae Florentini populi'' (1415-1444 circa), ricordato anche per le sue teorie sull'importanza della società nella vita umana. === Al nord: Veneto, Milano, Mantova, Ferrara === In Veneto rimane viva l'influenza di Petrarca, che aveva vissuto a Venezia, Arquà e Padova. L'Umanesimo che vi si sviluppa si caratterizza per gli interessi filologici e antiquari. Lo studio del greco è favorito dai rapporti con l'Oriente bizantino, mentre Guarino Veronese (Verona, 1374 – Ferrara, 4 dicembre 1460) e Vittorino da Feltre (Feltre, 1373 o 1378 – Mantova, 2 febbraio 1446) con le loro lezioni diffonderanno l'interesse per le questioni pedagogiche. A Venezia infine si segnala una grande fioritura artistica (con pittori come Andrea Mantegna, Giovanni Bellini, Vittore Carpaccio) e l'attività dello stampatore ed erudito Aldo Manuzio (Bassiano, tra 1449 e 1452 – Venezia, 6 febbraio 1515), che con la sua bottega favorisce la diffusione dei classici in edizioni curate filologicamente.<ref name="Baldi61"/> L'Umanesimo si diffonde anche a Milano sotto il patrocinio dei Visconti prima e degli Sforza poi. Peculiare è la polemica con l'ambiente fiorentino, il quale a sua volta accuserà di tirannia il governo visconteo (di contro alla ''florentina libertas''). A Milano è inoltre collegata l'università di Pavia, dove tra gli altri insegnano Antonio Beccadelli (Palermo, 1394 – Napoli, 19 gennaio 1471) e Lorenzo Valla (Roma, 1407 – Roma, 1º agosto 1457). Importante è l'attività del poeta cortigiano Francesco Filelfo (Tolentino, 25 luglio 1398 – Firenze, 31 luglio 1481), autore di un poema in latino, la ''Sforziade''. In seguito, Ludovico il Moro chiamerà a Milano artisti del calibro di Bramante e Leonardo da Vinci.<ref name="Baldi61"/> Presso i Gonzaga, a Mantova, opera il già citato Vittorino da Feltre, che apre una scuola alla Ca' Zoiosa. Nella città soggiornano anche [[../Poliziano|Poliziano]], che per una festa nuziale scrive la ''Favola di Orfeo'', e il pittore Andrea Mantegna, autore degli affreschi della ''Camera degli Sposi'' nel palazzo ducale.<ref name="Baldi62">{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3=Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalle origini all'età della Controriforma | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=62 }}</ref> Ferrara è nel Quattrocento il centro di un crocevia che unisce varie città italiane ed europee. Il mecenatismo degli Este richiama nella città poeti da tutta Italia, mentre l'università cittadina è luogo di studi scientifici, astrologici, medici e filosofici, ed è frequentata anche da Niccolò Copernico. Presso la corte fiorisce inoltre la poesia cavalleresca, grazie alle opere di [[../Matteo Maria Boiardo|Matteo Maria Boiardo]] e [[../Ludovico Ariosto|Ludovico Ariosto]]. Da non dimenticare la scuola di pittura ferrarese, che ha come principali rappresentanti Cosmé Tura e Francesco del Cossa.<ref name="Baldi62"/> === Roma === [[File:Pintoricchio 012.jpg|thumb|Pio II, al secolo Enea Silvio Piccolomini, in un ritratto del Pinturicchio]] Nella Roma papale vengono portati avanti studi filologici e archeologici, sostenuti in particolare da Niccolò III e Pio II. L'Accademia romana di Giulio Pomponio Leto (Teggiano, 1428 – Roma, 9 giugno 1498) si dedica allo studio dell'antichità latina.<ref name="Baldi62"/> Presso la curia romana opera anche Poggio Bracciolini (Terranova in Valdarno 1380 - Firenze 1453), molto legato alla cultura fiorentina, il cui alacre lavoro consente la riscoperta dei testi fondamentali della cultura latina, tra cui varie orazioni di Cicerone, la ''Institutio oratoria'' di Quintiliano, il ''De rerum natura'' di Lucrezio e molti altri.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p=205}}</ref> A quest'epoca risale anche la fondazione della Biblioteca vaticana a opera di Pio II. Tra gli storici più autorevoli si ricorda invece Flavio Biondo (Forlì, 1392 – Roma, 4 giugno 1463), che basa la sua ricostruzione storica su testimonianze concrete e non su motivazioni retoriche o politiche.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | pp=212-213}}</ref> === Napoli === L'iniziativa culturale nel regno aragonese è concentrata nella città di Napoli, dove la famiglia reale esercita il proprio mecenatismo. Il potere degli Aragonesi crollerà nel 1495, in seguito all'invasione dei francesi di Carlo VIII. Durante il governo di Alfonso il Magnanimo (1442-1452) e Ferrante (1452-1494) molti umanisti saranno richiamati dall'Accademia del Panormita. Tra i principali autori della lirica volgare si ricordano [[../Jacopo Sannazaro|Jacopo Sannazaro]] e Benedetto Gareth (Barcellona, 1450 circa – Napoli, 1514), quest'ultimo originario della Catalogna e autore del canzoniere ''Endimione alla Luna'' (1506). C'è poi la prosa mista, con tracce dialettali, del ''Novellino'' di Tommaso Guardati detto Masuccio Salernitano (Salerno o Sorrento, 1410 circa – Salerno, 1475). Infine, spicca la personalità di Giovanni Pontano (Cerreto, presso Spoleto, 1429 - Napoli 1503) il quale, lasciata la terra natia per seguire Alfonso il Magnanimo, ha una brillante carriera come politico e scrittore. Tra le sue molte opere, scritte esclusivamente in latino, si ricordano i ''Carmina'' (volume che raccoglie tutte le sue poesie), i trattati politici ''De principe'', ''De fortitude'' e ''De prudentia'', i dialoghi ''Charon'', ''Antonius'', ''Asinus''.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | pp=239-242}}</ref> == Umanesimo civile e Umanesimo cortigiano == Secondo gli umanisti, gli studi letterari non devono arricchire spiritualmente il singolo ma devono formare il cittadino. La realizzazione dell'uomo avviene nella vita civile, rovesciando la scala di valori su cui si era basato il Medioevo: mentre questi elogiavano la castità e la purezza, gli umanisti esaltano la vita familiare e il matrimonio, visti come fondamento della società. Altro aspetto importante a cui si è già accennato è la lode dell'attività economica. Poggio Bracciolini, per esempio, sosteneva che il desiderio di denaro è naturale e le ricchezze guadagnate sono la dimostrazione che Dio approva il lavoro umano. Inoltre, la dignità dell'uomo si esplicita all'interno della vita civile: nessuna creatura è superiore all'uomo, poiché è l'unico capace di produrre opere mirabili ricorrendo alla propria ingegnosità.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3=Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalle origini all'età della Controriforma | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=59}}</ref> Gli ideali appena elencati si riferiscono alla prima fase dell'Umanesimo, che si sviluppa nella Firenze comunale in un contesto borghese. Tuttavia, con la fine della repubblica e l'instaurazione della signoria di Cosimo de' Medici nel 1435, muta anche il quadro in cui operano gli intellettuali. Dall'umanesimo "civile", sorto in un clima in cui la classe dirigente cittadina è economicamente autonoma, si passa all'Umanesimo "cortigiano", che avrà la sua massima espressione nella corte di Lorenzo il Magnifico,<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3=Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalle origini all'età della Controriforma | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=60}}</ref> di cui si parlerà in un [[../La corte di Lorenzo Il Magnifico|prossimo modulo]]. == I classici e la filologia == [[File:Gianfrancesco Poggio Bracciolini - Imagines philologorum.jpg|thumb|Poggio Bracciolini rinvenne il ''De rerum natura'' di Lucrezio e la ''Institutio oratoria'' di Quintiliano]] Con l'affermarsi dell'Umanesimo si diffonde un nuovo antropocentrismo, che propone una visione ottimistica dell'uomo, capace di dominare la realtà e plasmare il proprio destino (''homo faber fortunae suae'') ricorrendo all'intelligenza e alla sua libera scelta. Questo però non comporta un rifiuto della religione cristiana, che nel Medioevo aveva sostenuto una visione ascetica dell'uomo; al contrario, si mira alla purezza originaria del messaggio cristiano, che secondo gli intellettuali dell'epoca era stato inaridito nei secoli precedenti.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3=Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalle origini all'età della Controriforma | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=54}}</ref> Da ciò nasce un sentimento di edonismo (cioè di ricerca del piacere senza sensi di colpa), a cui si unisce la tendenza a tornare alla natura per goderla in se stessa ('''naturalismo'''). Con l'Umanesimo si diffonde un senso di rinascita e di ritorno ai fasti della civiltà classica. Da qui scaturisce una concezione polemica della ''media aetas'', cioè del Medioevo visto come periodo di barbarie. La nuova civiltà si basa sul principio dell'imitazione dei classici, il cui modello deve essere ripreso in ogni campo. Non si tratta però di una riproduzione passiva: il proposito è piuttosto quello di costruire il mondo concreto del presente attraverso l'esempio di chi, in passato, ha saputo giungere a una piena realizzazione di sé. Da tutto questo nasce l'esigenza, sentita già da Boccaccio e Petrarca, di conoscere meglio e più a fondo le opere degli antichi, ampliando il canone delle opere latine e greche trasmesso dai dotti medievali attraverso la ricerca di autori e testi caduti nell'oblio. Gli intellettuali umanisti iniziano quindi a frequentare le biblioteche per recuperare i manoscritti di cui nessuno ricordava l'esistenza. In questo modo vengono riportate alla luce opere di autori come Lucrezio o Quintiliano.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3=Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalle origini all'età della Controriforma | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | pp=55-56}}</ref> [[File:Lorenzo Valla - Imagines philologorum.jpg|thumb|left|Lorenzo Valla]] Cambia anche il modo di approcciarsi ai classici. Gli uomini del Quattrocento maturano maggiore coscienza della propria distanza rispetto all'antichità, e per questo tentano di recuperare questa cultura nella sua essenzialità più autentica. Cessa inoltre la reverenza che nel Medioevo veniva tributata ai classici in quanto latori di verità assolute; al contrario, gli intellettuali quattrocenteschi considerano i testi antichi opere di uomini concreti vissuti in un determinato momento storico, il cui significato può essere compreso solo ricostruendo il contesto in cui sono stati scritti. Nascono quindi nuove esigenze: anzitutto la conoscenza del latino classico, diverso da quello utilizzato dai dotti dell'epoca; in secondo luogo, quando si studiano opere classiche, è indispensabile stabilire il testo corretto, emendandolo dalle alterazioni per riportarlo alla sua versione originale. Si sviluppa così la filologia, che rifiuta l'autorità della tradizione ma sceglie di verificare sempre le fonti. In essa è implicita l'idea che la verità non sia data una volte per tutte dall<nowiki>'</nowiki>''auctoritas'', ma al contrario deve essere indagata anche al di là dei limiti delle attuali conoscenze. Significativa è la vicenda legata alla "donazione di Costantino", un documento secondo il quale l'imperatore avrebbe lasciato Roma al papa, trasmettendogli quindi anche il potere temporale. Lorenzo Valla invece dimostrerà, nel ''De falso credita et ementita Constantini donatione'' (scritto nel 1440 ma pubblicato solo nel 1517), che il documento non può essere stato scritto in età romana ma è un falso medievale.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3=Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalle origini all'età della Controriforma | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | pp=56-57}}</ref> Cultore delle lettere e della lingua latina, Valla scriverà anche altre opere in latino, tra cui il dialogo ''De vero falsoque bono'', in cui rivaluta l'etica epicurea, e gli ''Elegantiarum latinae linguae libri sex'', una trattazione della grammatica latina sul modello ciceroniano.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p=212+ }}</ref> == Note == <references /> == Altri progetti == {{interprogetto|etichetta=Umanesimo|w=Umanesimo|preposizione=sull'}} [[Categoria:Storia della letteratura italiana|Umanesimo civile]] {{Avanzamento|100%|10 agosto 2014}} 5oxg7tta5bzplqq7m6o00jol4n5112k 0 9274 498323 489695 2026-05-24T00:40:37Z Galati Antonello 3277 libro finito 498323 wikitext text/x-wiki {{Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica}} Questo wikilibro include il programma dell'esame "Fondamenti di Informatica" del primo anno della laurea triennale in informatica. ==Bibliografia== {{en}} Glenn BrookshearDennis Brylow - Computer Science: An Overview, 13th edition {{en}} Richard Johnsonbaugh - Discrete Mathematics, 8th edition [[Categoria:Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica| ]] [[Categoria:Informatica teorica|Fondamenti di informatica]] [[Categoria:Formazione superiore]] [[Categoria:Dewey 004]] [[Categoria:Dewey 005]] {{Avanzamento|100%|24 Maggio 2026}} s7zbmlz84hpm0dmfr5g2xn234knkp5e 10 31506 498312 498243 2026-05-23T23:09:42Z Galati Antonello 3277 + nuovo capitolo 498312 wikitext text/x-wiki {{Sommario V |titolo=Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica |contenuto= #{{Modulo|Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica/Sistema binario, operazioni di base, materiale propedeutico}} #{{Modulo|Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica/Memoria di massa}} #{{Modulo|Fondamenti di informatica - 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Le forze possono essere moltiplicate o diminuite, cambiate di direzione mediante vari congegni meccanici inventati fin dagi albori della civiltà. Un esempio di macchina semplice è la [[w:Leva_(fisica)|leva]] che permette ad esempio di sollevare pesi che non sarebbe possibile alzare con i muscoli umani, moltiplicando quindi la forza muscolare e cambiando la direzione. Esiste una altra grandezza fisica che introduciamo in questa parte del libro che ha un ruolo essenziale in tutta la fisica: l''''energia'''. L'energia a differenza della forza è una grandezza scalare che è possibile trasformare, ma non è possibile aumentare: questo è un principio fisico che va sotto il nome di [[w:Legge_di_conservazione_dell'energia|legge di conservazione dell'energia]]. L'energia secondo tale legge può essere trasformata e convertita da una forma all'altra, la quantità ''totale'' di essa in un sistema isolato non varia nel tempo. Viene cioè affermato come legge generale della natura, che l'energia si trasforma nelle sue varie forme, ma non è possibile né crearla né distruggerla. =Lavoro di una forza= La più semplice forma di energia è il lavoro fatto dalle forze. Una forza è detta fare un lavoro quando agendo su un corpo ne provoca uno spostamento del punto di applicazione nella direzione della forza. Il termine lavoro fu introdotto da [[w:Gaspard_Gustave_de_Coriolis|Gustave di Coriolis]] descrivendo l'azione di innalzare un peso ad una certa altezza, che era in effetti il lavoro fatto dalle prime macchine a vapore per innalzare secchi di acqua nelle miniere. La unità di misura del lavoro nel [[w:Sistema_internazionale_di_unità_di_misura|Sistema Internazionale]] è il newton x metro o [[w:Joule|joule]] ('''J'''). Questa unità di misura è anche l'unità di misura di tutte le forme di energia. Nelle grandezze elementari del [[w:Sistema_internazionale_di_unità_di_misura|sistema internazionale]] la dimensione fisica dell'energia è <math>[M][L]^2[T]^{-2}</math>. Il lavoro fatto da una forza costante di grandezza ''F'' su un punto che si muove compiendo uno spostamento ''d'' nella direzione della forza è semplicemente il prodotto: :<math>W = Fd\ </math> Ad esempio, se una forza di 100 newton (''F'' = 100 N) agisce su un punto materiale che percorre 2 metri (''d'' = 2 m), nella direzione della forza, essa compie un lavoro ''W'' = (100 N)x(2 m) = 200 N m = 200 J. Questo è approssimativamente anche il lavoro che fa una persona che alza una massa di 10&nbsp;kg da terra a sopra la testa. Poiché le dimensioni fisiche del lavoro sono eguali a quelle del momento meccanico (che vedremo nel seguito), che ha un ben diverso significato fisico, viene sconsigliato di misurare il lavoro in newton x metro, ma si consiglia di usare il joule. [[File:Mehaaniline_töö.svg|thumb|250px|left|Lavoro di una forza]] Nel caso più generale consideriamo una forza risultante, <math>\vec F\ </math>, che agendo su un punto materiale ne provochi uno spostamento <math>\vec s\ </math>, il [[w:Prodotto_scalare|prodotto scalare]]: {{Equazione|eq=<math>W=\vec F \cdot \vec s=F s \cos \alpha = F_T s</math>|id=1}} viene definito lavoro della forza risultante. Avendo indicato con <math>\alpha\ </math> l'angolo tra la forza e lo spostamento e con <math>F_T\ </math> la componente tangenziale della forza lungo la traiettoria. I casi in cui il lavoro è nullo sono quelli nei quali o non agisce alcuna forza o non si ha spostamento oppure la risultante delle forze è perpendicolare alla traiettoria, così che <math>\cos \alpha = 0 \,\!</math>. Se invece vi è una componente della forza nella direzione dello spostamento, il lavoro fatto è diverso da zero. Il lavoro è positivo, se è nella stessa direzione dello spostamento, mentre è negativo se è in direzione opposta. Il lavoro positivo viene chiamato lavoro motore (in quanto aumenta la velocità dell'oggetto su cui si applica), mentre il lavoro negativo viene chiamato lavoro resistente (in quanto rallenta la velocità del punto materiale). Quindi ad esempio la forza di gravità fa un lavoro motore se agisce su un corpo in caduta, mentre fa un lavoro resistente se agisce su un corpo in salita. Nel caso più generale di un punto materiale che si muove su di una traiettoria curvilinea, il lavoro è dato dall'integrale di linea del lavoro infinitesimale e quindi se il punto si sposta dal punto A al punto B possiamo scrivere: {{Equazione|eq=<math>W=\int_A^B \vec F \cdot d\vec s</math>|id=2}} Dal punto di vista lessicale il lavoro fatto da una forza non è posseduto, ma scambiato tra sistemi. == [[w:Potenza_(fisica)|'''Potenza''']] di una forza== La potenza istantanea corrisponde al lavoro per unità di tempo: {{Equazione|eq=<math>P=\frac{dW}{dt}=\vec F \cdot \frac {d\vec s}{dt}=\vec F \cdot \vec v=F_T v</math>|id=3}} Si ipotizza, come è naturale, che nel tempo infinitesimo <math>dt\ </math> non cambia la forza, ma eventualmente il punto materiale si sposta, quindi, essendo la derivata dello spostamento, niente altro che la velocità, che è diretta seconda la direzione orizzontale, l'unica componente della forza che determina lavoro scambiato è la componente tangenziale. La potenza è una misura di quanto velocemente viene erogato il lavoro. Tale grandezza serve a quantificare le prestazioni delle forze sia nel lavoro umano o animale che nelle macchine. La potenza ha le dimensioni di una energia diviso un tempo. La sua unità di misura è il watt che ha come simbolo '''W'''. Il concetto di potenza è ben noto dagli albori della civiltà e veniva quantizzato dalla potenza dei cavalli da cui deriva l'unità di misura ora obsoleta il [[w:Cavallo_vapore|cavallo vapore]] (simbolo hp) che corrisponde a 735 W. Estendendo l'esempio precedente di una massa di 10 kg alzata da terra fino a sopra la testa. Se tale azione viene svolta in 10 s, la potenza necessaria per eseguirla è di 20 W: facile per una persona anche non allenata. Se invece tale lavoro viene eseguito in 1 s, la potenza necessaria diviene 200 W: richiede una persona giovane e ben allenata. Tre esercizi su un [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Energia_meccanica#9._Rimorchiatore| rimorchiatore]], un [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Energia_meccanica#10._Ciclista|ciclista]], ed una [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Energia_meccanica#11._Due_persone_con_cassa|cassa]] chiariscono meglio il concetto di lavoro e potenza. = Energia Cinetica = L'energia cinetica di un corpo materiale di massa <math>m</math> con velocità <math>v</math> è dato da: {{Equazione|eq=<math>E_k = \frac 12 mv^2.</math>|id=4}} Le dimensioni fisiche di tale quantità sono quelle di una energia: <math>[M][L]^2[T]^{-2}\ (J)</math>. Il collegamento tra energia cinetica e lavoro si ricava sviluppando l'eq.1 nel caso del lavoro infnitesimo su un corpo di massa <math>m\ </math> che per effetto della componente tangenziale <math>F_T\ </math> della forza sposta il punto materiale di un tratto infinitesimo <math>ds</math>: :<math>dW= F_T ds=ma_Tds=m\frac {dv}{dt}ds=m\frac {ds}{dt}dv</math> Integrando tale equazione differenziale si ha che il collegamento tra lavoro e variazione di energia cinetica, infatti si considera tale azione lungo una traiettoria, in cui nel punto iniziale la velocità è <math>v_o\ </math>, mentre alla fine vale <math>v_f\ </math>: {{Equazione|eq=<math>W= \int_o^fmvdv=\frac 12mv_f^2-\frac 12mv_o^2=\Delta E_k</math>|id=5}} Il simbolo <math>\Delta</math> indica la differenza tra l'energia cinetica finale e quella iniziale. Quindi la differenza di energia cinetica è pari al lavoro fatto dalle forze che agiscono sul corpo, qualsiasi sia la loro natura. Se il lavoro è positivo l'energia cinetica aumenta, se il lavoro è negativo l'energia cinetica diminuisce. Notiamo che se le forze agiscono in direzione perpendicolare alla traiettoria (forze centripete) il lavoro fatto è nullo e l'energia cinetica non varia. La relazione tra il lavoro fatto dalla risultante delle forze agenti su un corpo e la variazione di energia cinetica prende il nome di [[w:Teorema_dell'energia_cinetica|teorema del lavoro]], tale teorema vale per qualsiasi tipo di forze, anche quelle variabili con il tempo o con la posizione. Nei sistemi in cui la massa non rimane costante tale relazione va corretta includendo le forze interne al sistema. Vi è una relazione tra l'energia cinetica e la [[Fisica_classica/Dinamica#Quantità di Moto|quantità di moto]] ricordando che <math>\vec p = m\vec v.</math> : {{Equazione|eq=<math>E_k = \frac {p^2}{2m}\qquad p = \sqrt {2mE_k}</math>|id=6}} L'energia cinetica al contrario del lavoro è una proprietà che viene posseduta dal punto materiale, ma che possiamo associare anche ai sistemi. =Energia potenziale= == Lavoro della forza peso== [[File:Work_of_gravity_F_dot_d_equals_mgh.JPG|thumb|250px|left|Lavoro di una forza costante verticale: ad esempio la forza peso]] Nel caso di forze costanti il calcolo del lavoro totale è semplicemente dato da (riferendosi alla figura a fianco): :<math>W=\int_o^f \vec F \cdot d\vec s=\vec F \cdot \int_o^f d\vec s=\vec F\cdot \vec d =Fh</math> essendo <math>\vec F</math> diretta lungo la verticale. [[File:PotentialEnergy_Gravitational2.png|thumb|500px|Forza peso e sua energia potenziale]] Nel caso specifico della [[Fisica_classica/Dinamica#Forza peso|forza peso]] in cui <math>F=-mg</math> e quindi il lavoro fatto è: {{Equazione|eq=<math>W=-mgh</math>|id=7}} Notiamo come il lavoro non dipenda dalla traiettoria, ma solo dalla differenza di quota: positivo se si diminuisce la quota e negativo nel caso opposto. Definendo <math>h_o</math> e <math>h_f</math> le quote iniziali e finali, il teorema del lavoro nel caso della sola forza peso diviene: :<math>W= -mg(h_f-h_o)=\frac 12mv_f^2-\frac 12mv_o^2</math> :<math>mgh_o+\frac 12mv_o^2=mgh_f+\frac 12mv_f^2</math> Se definiamo <math>E_p=mgh</math> (energia potenziale gravitazionale) possiamo riscrivere: {{Equazione|eq=<math>E_{po}+\frac 12mv_o^2=E_{pf}+\frac 12mv_f^2</math>|id=8}} Che esprime la conservazione dell'energia meccanica se agiscono solo forze gravitazionali, in quanto la somma dell'energia cinetica e di quella potenziale gravitazionale sono costanti nel tempo. Ritornando alla equazione esplicita si ha che: :<math>v_f=\sqrt{2g(h_o-h_f)+v_o^2}</math> Tale equazione viene scritta senza interessarsi della cinematica dell'oggetto, nell'ipotesi che la sola forza agente che compie lavoro meccanico sia la forza di gravità. Nel seguito, invece dell'altezza h, spesso la quota da terra verrà indicata con z. Alcuni esercizi possono chiarire meglio i concetti, il primo è su un oggetto [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Energia_meccanica#1._Pigna|lanciato in aria]] e il secondo su un punto materiale [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Energia_meccanica#5._Lancio_da_piano_inclinato|in salita su un piano inclinato]], == Lavoro di una forza elastica== [[File:PotentialEnergy_Elastic.png|thumb|500px|Grafico della forza elastica e della sua energia potenziale nel caso unidimensionale]] Consideriamo la [[Fisica_classica/Dinamica#Forza elastica|forza elastica]] nel caso unidimensionale assunta come origine la posizione di equilibrio: :<math>F =- k x</math> Il lavoro per andare dalla posizione iniziale <math>x_o</math> a quella finale <math>x_f</math> è: :<math>W=\int_o^f F dx=-k\int_o^f xdx=\frac 12kx_o^2-\frac 12kx_f^2</math> Per il teorema del lavoro: :<math>W= \frac 12kx_o^2-\frac 12kx_f^2=\frac 12mv_f^2-\frac 12mv_o^2</math> Quindi: :<math>\frac 12kx_o^2+\frac 12mv_o^2=\frac 12kx_f^2+\frac 12mv_f^2</math> Definiamo energia potenziale elastica: {{Equazione|eq=<math>E_p=\frac 12kx^2</math>|id=9}} :<math>E_{po}+\frac 12mv_o^2=E_{pf}+\frac 12mv_f^2</math> Anche in questo caso l'energia meccanica si conserva. Se consideriamo il [[Fisica_classica/Cinematica#Moto_armonico_semplice|moto armonico]], quando l'elongazione è massima l'energia potenziale è massima e l'energia cinetica è nulla, mentre quando il sistema passa per la posizione di equilibrio, l'energia potenziale è nulla e tutta l'energia diviene cinetica. == Lavoro della forza di attrito dinamico== La [[Fisica_classica/Dinamica#Forza_di_attrito_dinamico|forza di attrito dinamico]] è diretta nella direzione opposta alla velocità e quindi dello spostamento <math>d\vec s</math>. Quindi il lavoro che si compie andando dalla posizione iniziale a quella finale è pari a: :<math>W=\int_o^f \vec F \cdot d\vec s=-\mu_d N \int_o^f ds=-\mu_d N \ell</math> dove <math>\ell</math> è il cammino totale percorso che non dipende solo dalla posizione iniziale e finale, ma dalla lunghezza del percorso seguito. A differenza dei casi precedenti la posizione finale ed iniziale non bastano per caratterizzare il lavoro svolto, anzi per stesse posizioni iniziali e finali il lavoro, sempre negativo, può assumere valori molto diversi. In questo caso l'energia meccanica non si conserva in quanto via via che viene percorsa la traiettoria l'energia cinetica diminiusce senza aumentare una qualche forma di energia potenziale. In realtà l'energia meccanica viene trasformata in calore che è un'altra forma di energia (non meccanica). Quindi il punto materiale ha una energia cinetica iniziale e, via via, la perde per attrito fino a fermarsi. Il teorema del lavoro diviene in questo caso: :<math>W= -\mu_d N\ell =\frac 12mv_f^2-\frac 12mv_o^2</math> :<math>\frac 12mv_f^2=\frac 12mv_o^2-\mu_d N\ell</math> ==Forze conservative== [[File:Konservative_Kraft_Wege.svg|thumb|250px|Due cammini diversi tra il punto 1 ed il punto 2]] I tre casi esaminati descrivono dei casi che si possono generalizzare, infatti mentre il lavoro della forza peso e di quella elastica non dipendono dal percorso seguito per andare dalla posizione iniziale a quella finale, nel terzo caso, quello relativo alla forza di attrito, il lavoro dipende dal percorso. Le forze in cui il lavoro non dipende dal percorso seguito vengono dette '''forze conservative'''. Nelle figura a fianco vengono mostrati due qualsiasi cammini diversi che collegano i punti 1 e 2. Se: :<math>W=\int_{1}^2(\vec F \cdot ds)_{S1}= \int_{1}^2(\vec F \cdot ds)_{S2}</math> la forza è conservativa. Inoltre poiché: :<math>-\int_{1}^2(\vec F \cdot ds)_{S2}=\int_2^1(\vec F \cdot ds)_{S2}</math> segue che: :<math>\oint \vec F \cdot ds=\int_{1}^2(\vec F \cdot ds)_{S1}+\int_2^1(\vec F \cdot ds)_{S2}=0 </math> Cioè nelle forze conservative l'integrale su una qualsiasi linea chiusa è nullo. Per una forza conservativa, il lavoro si può scrivere come differenza di una funzione della coordinata spaziale calcolata nei punti di partenza e di arrivo detta energia potenziale: :<math>W=\int_o^f\vec F \cdot ds=E(r_f)-E(r_o)</math> L'energia potenziale esprime la capacità di compiere lavoro, al diminuire dell'energia potenziale viene compiuto del lavoro che può aumentare l'energia cinetica. Se invece l'energia potenziale aumenta significa che bisogna fornire o lavoro dall'esterno o consumare energia cinetica. L'energia potenziale è definita a meno di una costante additiva che viene scelta per convenienza, ad esempio nel caso della forza peso si è assunto che l'energia potenziale sia nulla a livello del mare e quindi l'espressione dell'energia potenziale è: :<math>-W=\int_0^zmgdz'=E_p(z)</math> {{Equazione|eq=<math>E_p=mgz</math>|id=10}} Cioè l'energia potenziale è eguale al lavoro cambiato di segno per andare da quota 0 a quota z. Si ricorda che la forza peso è diretta verso il basso. Analogamente per la forza elastica assunto come costante additiva quella che annulla l'energia potenziale nella posizione di riposo: :<math>-W=\int_0^xkxdx=E_p(x)</math> {{Equazione|eq=<math>E_p=\frac 12kx^2</math>|id=11}} In forma differenziale: :<math>dE_p=-dW=-\vec F\cdot d\vec s</math> La forma differenziale è indipendente dal punto di riferimento essendo una differenza di energia potenziale. Tutte le forze che dipendono da qualcosa di diverso della posizione spaziale come la velocità, il tempo o la lunghezza del percorso non sono conservative e per esse non è possibile definire una energia potenziale. Se agiscono solo forze conservative l'energia meccanica totale determinata dall'energia cinetica e quella potenziale si conserva, cioè: {{Equazione|eq=<math>E_k+E_p=costante</math>|id=12}} ==Dall'energia potenziale alla forza== Se conosciamo in una regione di spazio l'energia potenziale di un punto materiale possiamo ricavare le forze che agiscono sul punto materiale con una operazione che è l'operazione inversa di quella che abbiamo usata per definire l'energia potenziale. Tale relazione si ottiene esplicitando la relazione differenziale che collega l'energia potenziale al lavoro ad esempio in coordinate cartesiane: :<math>dE_p=\frac{\partial E_p}{\partial x}dx+\frac{\partial E_p}{\partial y}dy+\frac{\partial E_p}{\partial z}dz=-F_xdx-F_ydy-F_zdz</math> Da cui: :<math>F_x=-\frac{\partial E_p}{\partial x}\quad ,F_y=-\frac{\partial E_p}{\partial y},\quad F_z=-\frac{\partial E_p}{\partial z}</math> Un modo più compatto fa uso di un [[w:Operatore_(fisica)|operatore]] cioè una operazione matematica chiamata [[w:Gradiente|'''gradiente''']] ed indicato con <math>\vec \nabla=\frac{\partial}{\partial x},\frac{\partial}{\partial y},\frac{\partial}{\partial z}</math>. Questo operatore applicato ad uno scalare genera un vettore e quindi, in questo caso particolare, dal gradiente della funzione energia potenziale si ottengono le componenti cartesiane della forza in questione. {{Equazione|eq=<math>\vec F =- \vec{grad} E_p=-\vec \nabla E_p</math>|id=13}} = Momenti = Introduciamo ora il concetto di momento di un vettore. Definiamo come '''momento del vettore''' <math>\vec v</math> applicato in un punto '''P ''' ad una certa distanza da un punto '''O''' (detto il polo) il vettore: {{Equazione|eq=<math>\vec M=\vec r \times \vec v</math>|id=14}} definendo <math>\vec r=\vec {OP}</math>. Il modulo è dato da : :<math>M=rv \sin \theta = v d \,\!</math> dove <math>\theta \,\!</math> è l'angolo formato dalla direzione del vettore <math>\vec v</math> con la direzione di <math>\vec r</math> e quindi '''d''' non è altro che la distanza tra il punto '''O''' e la retta (direttrice) su cui giace il vettore <math>\vec v</math> e viene chiamato '''braccio'''. Facciamo notare come il modulo, essendo dipendente da '''d''' e non da '''r''', non dipende dal punto in cui viene applicato il vettore <math>\vec v</math> lungo la sua direttrice. Per quanto riguarda la direzione il momento è mutuamente perpendicolare alla direzione di dei due vettori, quindi è sulla normale al piano formato dai due vettori. Notiamo che da un punto di vista formale sia uno [[w:Pseudovettore|pseudovettore]], non un vero e proprio vettore, in quanto ad esempio il suo verso cambia se invertiamo il verso di tutti gli assi cartesiani, al contrario di quello che avviene per i vettori. I momenti hanno una importanza fondamentale nella dinamica dei sistemi, ma si possono definire anche nella dinamica del punto materiale per quanto riguarda sia il '''momento angolare''' ed il '''momento di una forza'''. Ma in realtà nel caso di un solo punto materiale non aggiungono niente alla dinamica del punto, descritta dalle leggi della dinamica. == Momento angolare == [[File:Torque animation.gif|frame|right|300px|Relazione tra forza (F), momento della forza (τ), quantità di moto (p), e momento angolare (L) in un sistema ruotante]] Il momento angolare <math>\vec L</math> è definito il momento del vettore quantità di moto <math>\vec p</math>: {{Equazione|eq=<math> \vec L = \vec r \times \vec p </math>|id=15}} Il [[w:modulo_(algebra)|modulo]] di <math>\vec L</math> è quindi definito da: :<math>{L} = {{r} {mv}}\sin{\theta}=mvd\, </math> La direzione di <math>\vec L</math> è perpendicolare al piano definito da <math>\vec v</math> e da <math>\vec r</math>; il verso è quello di un osservatore che vede ruotare <math>\vec v</math> in senso antiorario. La grandezza <math>d={r}\sin{\theta}</math> è il ''braccio'' di <math>\vec p</math>. Se <math>\vec v</math> e <math>\vec r</math> sono tra loro perpendicolari il momento angolare è massimo, e questo avviene quando <math>\sin \theta = 1</math>. Il momento angolare è invece nullo, se la quantità di moto o il braccio sono nulli, oppure se <math>\vec v</math> è parallelo ad <math>\vec r</math>, in tal caso infatti <math>\sin \theta = 0</math>. Ricordando come la velocità istantanea abbia una componente radiale <math>\vec v_r</math> ed una angolare <math>\vec v_\theta</math> in [[Fisica_classica/Cinematica#Velocit.C3.A0_in_coordinate_polari|coordinate polari]] (scegliendo come centro delle coordinate polari il polo O): Quindi essendo: :<math>\vec L=\vec r \times m \vec v</math> Sostituendo a <math>\vec v=v_r\hat u_r+v_{\theta}\hat u_{\theta}</math> si ha che: :<math>\vec L=\vec r \times m(v_r\hat u_r+v_{\theta}\hat u_{\theta})=mrv_\theta\hat u_r \times \hat u_{\theta}</math> Essendo in coordinate polari <math>v_{\theta}=r\frac {d\theta}{dt}</math>, in modulo: {{Equazione|eq=<math>L=mr^2\frac {d\theta}{dt}</math>|id=16}} Si definisce '''momento angolare assiale''' il momento angolare proiettato su un asse passante per il polo. La dimensione fisica del momento angolare è [M][L]²[T]^-1 e quindi nel [[w:Sistema internazionale di unità di misura|SI]] si misura in kg·m²/s. La sue dimensioni coincidono con quelle dell'[[w:Azione (fisica)|azione]] (ovvero di un'energia per un tempo), ma il significato fisico di azione e momento angolare sono completamenti differenti. Inoltre il momento angolare è una grandezza vettoriale, mentre l'azione è uno scalare. == Momento della forza == Il momento di una forza ha l'espressione: :<math>\vec {\tau}= \vec r \times \vec F</math> e possiamo notare che se vi sono più forze applicate la cui risultante è <math>\vec R</math> in un punto, si ha che: :<math>\vec {\tau} = \vec r \times \vec R</math> Se consideriamo la variazione del momento angolare nel tempo allora possiamo scrivere: {{Equazione|eq=<math>\frac{d \vec L}{dt} = \frac {d \vec r}{dt} \times m \vec v + \vec r \times m \frac{d \vec v}{dt}</math>|id=16}} Nel caso che il polo '''O''' sia fermo il primo termine è nullo, poiché la derivata di <math>\vec r\ </math> è pari alla velocità ( <math>\vec v\ </math>) del punto di applicazione della forza ed il prodotto vettoriale di due vettori paralleli è nullo. Il secondo termine coincide con la forza applicata moltiplicata vettorialmente per la distanza dal punto '''O'''. Ricaviamo così che :<math>\frac{d \vec L}{dt}= \vec {\tau}</math>. Inoltre è importante notare il caso in cui la forza sia applicata lungo la stessa direttice di <math>\vec r</math> allora <math>\vec {\tau}=0</math> e di conseguenza :<math>\frac{d \vec L}{dt}=0</math> e quindi se la forza è diretta lungo la congiungente il polo ed il punto di applicazione, essendo il momento della forza nullo, dovendo di conseguenza essere nulla la derivata del momento angolare di conseguenza si ha che: :<math>\vec L = costante</math>. Cioè il momento angolare è una costante del moto. Le dimensioni fisiche del momento di una forza sono [M][L]²[T]^-2 e quindi nel [[w:Sistema internazionale di unità di misura|SI]] si misura in kg·m²/s². La dimensione coincide con quella dell'energia, ma qui è evidente la differenza. Inoltre il momento di una forza è una grandezza vettoriale, mentre l'energia è uno scalare. ==Forze centrali== Una forza è detta centrale se la direzione della forza è diretta verso un punto dello spazio detto centro della forza ed il modulo è unicamente funzione della distanza tra il punto e il centro: :<math> \vec F = F(r)\hat{\mathbf{r}} </math> Una forza centrale non dipende né dal tempo né da altre proprietà locali. [[File:Keplero_legge_delle_aree.svg|thumb|left|400px|alt=|Esempio dell'applicazione della legge sulla costanza della velocità areolare al moto dei pianeti attorno al sole]] Essendo <math>\vec r</math> e <math>\vec F</math> paralleli: :<math>\vec {\tau}= 0\rightarrow \frac{d \vec L}{dt}=0</math> Quindi il momento angolare <math>\vec L</math> è costante, questo determina che sia il piano che il verso di percorrenza della traiettoria rimangono costanti. Inoltre essendo: :<math>\frac {d \vec L}{dt}=0</math> Sostituendo ad <math>\vec L</math> l'espressione (16) segue che: :<math>r^2\frac {d^2\theta}{dt^2}=0</math> Ma come si vede dalla figura riportata questa grandezza nulla corrisponde alla derivata della [[w:Velocità_areolare|velocità areolare]]. Si chiama velocità areolare una quantità pari alla derivata rispetto al tempo dell'area spazzata dal vettore posizione (raggio vettore) <math>\vec r</math>. In definitiva il fatto che il modulo di <math>L</math> sia costante comporta che nella dinamica in presenza di forze centrali la velocità areolare rimane costante. Se la traiettoria è chiusa, essendo la derivata costante, si ha che il rapporto tra l'area totale <math>A_t</math> (area all'interno della traiettoria) ed il periodo <math>T</math> vale: :<math>\frac {A_t}T=\frac L2</math> Tali proprietà sono particolarmente importanti nella dinamica celeste, la costanza della velocità areolare va infatti sotto il nome di [[w:Leggi_di_Keplero#Seconda_legge_.281609.29_-_Legge_delle_aree|II legge di Keplero]]. =Bibliografia= * {{cita libro | cognome= Mazzoldi | nome= Paolo | autore2=Massimo Nigro | autore3=Cesare Voci | titolo= Fisica | volume= 1 | editore= Edises | città= | ed= 2 | anno= 2000 | id= ISBN 8879591371 | cid= Mazzoldi | url= http://books.google.it/books?id=O6s7AAAACAAJ}} [[Fisica_classica/Moti relativi| Argomento seguente: Moti relativi]] [[Categoria:Fisica classica]] {{Avanzamento|100%}} rxgkyogitsar89cpsnkifpf0pv1vg5v 4 51801 498272 497906 2026-05-23T12:00:01Z Alexis Jazz 37143 Updating gadget usage statistics from [[Special:GadgetUsage]] ([[phab:T121049]]) 498272 wikitext text/x-wiki {{#ifexist:Project:GUS2Wiki/top|{{/top}}|This page provides a historical record of [[Special:GadgetUsage]] through its page history. To get the data in CSV format, see wikitext. To customize this message or add categories, create [[/top]].}} I dati che seguono sono estratti da una copia ''cache'' del database, il cui ultimo aggiornamento risale al 2026-05-22T15:23:46Z. Un massimo di {{PLURAL:5000|un risultato è disponibile|5000 risultati è disponibile}} in cache. {| class="sortable wikitable" ! 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Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ === 6 — Addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr Spiega usando la stabilità dei carbocationi. '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl. a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando: a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' Il propene reagisce con HI. a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' Prevedi il prodotto della reazione: (CH3)2C=CH2 + HCl → ? Indica anche il nome IUPAC del prodotto. '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' Un chimico confronta le seguenti reazioni: I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato  [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]]   '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. ivlcv5cbn98n7yp75jsdiejtiurpwy8 0 57308 498311 496839 2026-05-23T22:09:11Z SilviaMattiuzzo 51044 498311 wikitext text/x-wiki {{Chimica organica 2}} [[Chimica organica per il liceo/Reazioni degli alogenuri alchilici/Approfondimenti|Approfondimenti]] == Introduzione == === Le reazioni === Qui vengono mostrate due reazioni, entrambe con riscaldamento di un alogenoalcano a riflusso con una soluzione di idrossido di sodio o di potassio. Possono verificarsi due reazioni diverse. === Sostituzione nucleofila === Gli ioni idrossido presenti sono buoni nucleofili e una possibilità è la sostituzione dell'atomo di alogeno con un gruppo -OH per dare un alcol tramite una reazione di sostituzione nucleofila. [[File:2-bromopropane_reacts_with_sodium_hydroxide_to_give_2-propanol_and_sodium_bromide.svg|centro|657x657px|2-bromopropane reacts with sodium hydroxide to give 2-propanol and sodium bromide]] Nell'esempio, il 2-bromopropano viene convertito in propan-2-olo. === Eliminazione === Anche gli ioni idrossido sono basi forti, quindi anche gli alogenuri alcalini subiscono reazioni di eliminazione in presenza di idrossido di sodio o di potassio. [[File:2-bromopropane_reacts_with_sodium_hydroxide_to_give_propene2C_and_water.svg|centro|751x751px|2-bromopropane reacts with sodium hydroxide to give propene2C and water]] In questa reazione, il 2-bromopropano ha reagito per formare un alchene- propene. Si noti che un atomo di idrogeno è stato rimosso da uno degli atomi di carbonio terminali insieme al bromo da quello centrale. In tutti i casi semplici reazioni di eliminazione le cose che vengono rimosse si trovano sugli atomi di carbonio adiacenti e un doppio legame si instaura tra quei carboni. === Cosa determina se si ottiene una sostituzione o un'eliminazione? === I reagenti utilizzati sono gli stessi sia per la sostituzione che per l'eliminazione: l'alogenoalcano e una soluzione di idrossido di sodio o di potassio. In tutti i casi, si otterrà una miscela di entrambe le reazioni: una parte di sostituzione e una parte di eliminazione. Il risultato più probabile dipende da diversi fattori. == La reazione SN2 == === Reazioni acido-base di Brønsted-Lowry === Per molti aspetti, il processo di trasferimento protonico in una reazione acido-base di Brønsted-Lowry può essere pensato semplicemente come un tipo speciale di reazione di sostituzione nucleofila, una in cui l'elettrofilo è un idrogeno piuttosto che un carbonio. [[File:Acid_base_reaction_with_the_conjugate_base_in_blue%25_2C_the_proton_in_green_and_the_base_in_purple._Nucleophilic_substitution_re.svg|centro|506x506px|Acid base reaction with the conjugate base in blue% 2C the proton in green and the base in purple. Nucleophilic substitution re]] In entrambi i tipi di reazione, stiamo osservando attori molto simili: una specie ricca di elettroni (il nucleofilo/base) attacca una specie povera di elettroni (l'elettrofilo/protone), allontanando il gruppo uscente/base coniugata. Invece di mostrare un nucleofilo specifico come l'idrossido, ci riferiremo semplicemente al reagente nucleofilo come 'Nu'. In modo simile, chiameremo il gruppo uscente 'X'. Vedremo, studiando le reazioni reali, che i gruppi uscenti sono talvolta caricati negativamente, talvolta neutri e talvolta caricati positivamente. Vedremo anche alcuni esempi di nucleofili caricati negativamente e alcuni neutri. Pertanto, in questa immagine generale non includeremo una designazione di carica sulle specie 'X' o 'Nu'. Generalizzeremo gli altri tre gruppi legati al carbonio centrale elettrofilo come R1, R2 e R3: questi simboli potrebbero rappresentare idrogeni così come gruppi alchilici. Ecco, quindi, l'immagine generalizzata di una reazione di sostituzione nucleofila concertata (a singolo stadio). === Reazione SN2 generale === [[File:General_SN2_reaction,_where_a_nucleophile_reacts_with_R-X_to_give_R-Nucleophile_and_an_X_anion.svg|centro|530x530px|General SN2 reaction, where a nucleophile reacts with R-X to give R-Nucleophile and an X anion]] Esempio: [[File:Hydroxide_reacts_with_chloromethane_to_give_methanol_and_chloride.svg|centro|548x548px|Hydroxide reacts with chloromethane to give methanol and chloride]] ==== Il meccanismo SN2 ==== Le reazioni di sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) sono '''concertate''', il che significa che sono un '''processo a uno stadio poiché nucleofilo ed elettrofilo reagiscono insieme''', si dice anche che è una '''reazione bimolecolare'''. Ciò significa che <u>il processo in cui il nucleofilo attacca e il gruppo uscente si allontana è simultaneo.</u> Quindi, la formazione del legame tra il nucleofilo e il carbonio elettrofilo avviene contemporaneamente alla rottura del legame tra il carbonio elettrofilo e l'alogeno. Questo è chiamato un meccanismo 'SN2'. Nel termine SN2, S sta per 'sostituzione', il pedice N sta per 'nucleofila' e il numero 2 si riferisce al fatto che questa è una '''reazione bimolecolare''': <u>la velocità complessiva dipende da uno stadio in cui due molecole separate (il nucleofilo e l'elettrofilo) si scontrano</u>. Il meccanismo inizia quando gli elettroni di una coppia solitaria del nucleofilo attaccano il carbonio elettrofilo dell'alogenuro alchilico per formare un legame sigma C-Nu. Contemporaneamente, il legame X-C viene rotto quando gli elettroni vengono spinti sul gruppo uscente. Nel complesso, durante questo meccanismo, un insieme di elettroni di una coppia solitaria viene trasferito dal nucleofilo ai gruppi uscenti. [[File:SN2_mechanism,_where_nucleophile_forms_a_bond_to_electrophilic_carbon_and_carbon-leaving_group_bond_breaks.svg|centro|616x616px|SN2 mechanism, where nucleophile forms a bond to electrophilic carbon and carbon-leaving group bond breaks]] Se si osserva attentamente il progresso della reazione SN2, si realizzerà qualcosa di molto importante riguardo al risultato. Il nucleofilo, essendo una specie ricca di elettroni, deve attaccare il carbonio elettrofilo dal '''lato posteriore''' rispetto alla posizione del gruppo uscente. L'approccio dal lato anteriore semplicemente non funziona: il gruppo uscente - che è anche un gruppo ricco di elettroni - blocca la strada. [[File:Nucleophilic_attack_is_blocked_from_the_front_side_so_attack_occurs_from_the_back_side.svg|centro|552x552px|Nucleophilic attack is blocked from the front side so attack occurs from the back side.]] Il risultato di questo attacco posteriore è che la configurazione stereochimica al carbonio centrale '''si inverte''' man mano che la reazione procede. In un certo senso, la molecola viene rivoltata. Le reazioni SN2 che iniziano con l'enantiomero R come substrato formeranno l'enantiomero S come prodotto. Quelle che iniziano con l'enantiomero S come substrato formeranno l'enantiomero R come prodotto. Questo concetto si applica anche ai substrati che sono ''cis'' e ai substrati che sono ''trans''. Se la configurazione ''cis'' è il substrato, il prodotto risultante sarà ''trans''. Al contrario, se la configurazione ''trans'' è il substrato, il prodotto risultante sarà ''cis''. Ciò significa che le reazioni SN2, siano esse catalizzate da enzimi o meno, sono intrinsecamente stereoselettive: quando la sostituzione avviene in un centro stereogenico, possiamo prevedere con sicurezza la configurazione stereochimica del prodotto. Di seguito è riportata un'animazione che illustra i principi che abbiamo appena imparato, mostrando la reazione SN2 tra l'ione idrossido e lo ioduro di metile. Si noti come l'attacco posteriore del nucleofilo idrossido si traduce nell'inversione al carbonio tetraedrico elettrofilo. [[File:Sn2_mechanism_animation.gif|centro|377x377px|Sn2 mechanism animation]] Esempio: [[File:(S)-2-chlorobutane_reacts_with_hydroxide_to_give_(R)-2-butanol_and_chloride.svg|centro|666x666px|(S)-2-chlorobutane reacts with hydroxide to give (R)-2-butanol and chloride]] [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.02%3A_The_SN2_Reaction#:~:text=be%20cis.-,Exercise,-11.2.1 Esercizi] == Caratteristiche della reazione S_N2 == === Diagramma dell'energia potenziale e Stato di Transizione === La reazione '''S_N2''' (Sostituzione Nucleofila Bimolecolare) avviene in un '''singolo stadio concertato''', il che significa che la rottura del vecchio legame e la formazione del nuovo avvengono simultaneamente. * '''Processo concertato:''' Non si formano intermedi stabili (come i carbocationi), ma solo uno '''stato di transizione''' effimero. * '''Stato di transizione:''' Rappresenta il massimo di energia del diagramma. Il carbonio centrale è temporaneamente "pentacoordinato" con i legami al nucleofilo e al gruppo uscente parzialmente formati/rotti. * '''Esempio:''' Nella reazione tra idrossido (OH^-) e clorometano (CH₃Cl), lo stato di transizione vede l'ossigeno e il cloro legati debolmente ai lati opposti del carbonio centrale. [[File:Reaction_coordinate_diagram_for_generic_sn2_reaction.svg|centro|500px|Diagramma dell'energia potenziale]] [[File:Generic_mechanism_for_an_SN2_reaction_with_transition_state_shown._The_stereochemistry_at_the_electrophilic_carbon_is_inverted.svg|centro|500px|Meccanismo S_N2: attacco dorsale e inversione di Walden]] === L'effetto dell'ingombro sterico === L''''ingombro sterico''' è l'ostacolo fisico creato dai sostituenti voluminosi che impedisce al nucleofilo di avvicinarsi al carbonio elettrofilo. * '''Substrati Metilici e Primari:''' Sono i più reattivi perché il carbonio è "esposto". (Esempio: CH₃Br). * '''Substrati Secondari:''' Reagiscono più lentamente a causa della presenza di due gruppi alchilici che schermano il centro di reazione. * '''Substrati Terziari:''' Sono essenzialmente '''inerti''' alla S_N2. (Esempio: il bromuro di tert-butile, (CH₃)₃CBr, non reagisce poiché l'accesso al retro del carbonio è totalmente bloccato). * '''Ingombro in beta (β):''' Anche i gruppi vicini influenzano la velocità. Il neopentil bromuro, pur essendo primario, è lentissimo perché il carbonio adiacente è molto ingombrato. [[File:SN2_displacement_reactivity_of_haloalkanes_decrease_from_left_to_right_starting_with_methyl_with_is_fast%25_2C_then_primary_which.svg|centro|450px|Velocità relativa di reazione in base alla struttura]] === Il Nucleofilo === Il '''nucleofilo''' è una specie chimica "amante dei nuclei", ovvero ricca di elettroni, che cerca un centro a bassa densità elettronica (il carbonio). * '''Forza del nucleofilo (Nucleofilia):''' È una misura della velocità con cui il reagente attacca. * '''Esempio di carica:''' Lo ione idrossido ('''OH^-''') è un nucleofilo molto più forte della molecola d'acqua ('''H₂O''') perché la carica negativa netta aumenta l'attrazione verso il carbonio positivo. * '''Tendenze periodiche:''' Scendendo lungo un gruppo, la nucleofilia aumenta con la dimensione dell'atomo (polarizzabilità). Esempio: '''I^- > Br^- > Cl^- > F^-'''. '''Nucleofilia crescente:''' H₂O < CH₃CO₂^- < NH₃ < Cl^- < Br^- < HO^- < I^- < CN^- {| class="wikitable" |+ Esempi di prodotti formati tramite S_N2 ! Nucleofilo !! Nome !! Prodotto !! Nome Prodotto |- | '''CN^-''' || Cianuro || '''CH₃CN''' || Acetonitrile (Nitrile) |- | '''CH₃O^-''' || Metossido || '''CH₃OCH₃''' || Dimetiletere (Etere) |- | '''CH₃S^-''' || Metantiolato || '''CH₃SCH₃''' || Dimetilsolfuro (Solfuro) |- | '''NH₃''' || Ammoniaca || '''CH₃NH₃⁺''' || Ione metilammonio (Ammina) |} === Il Gruppo Uscente (Leaving Group) === Il '''gruppo uscente''' è l'atomo o il gruppo di atomi che si distacca portando con sé la coppia di elettroni di legame. * '''Capacità di uscita:''' Un buon gruppo uscente deve essere una '''base debole''', ovvero capace di stabilizzare bene la carica negativa che riceve. * '''Esempio:''' Lo ione ioduro ('''I^-''') è un eccellente gruppo uscente perché è un'anione molto stabile (base coniugata dell'acido forte HI). * '''Cattivi gruppi uscenti:''' Lo ione idrossido ('''OH^-''') o l'ammide ('''NH₂^-''') sono basi troppo forti e quindi pessimi gruppi uscenti. === Influenza del Solvente === Il solvente gioca un ruolo determinante nella competizione tra nucleofilo e substrato. * '''Solventi Polari Protici (es. Acqua, Etanolo):''' Svantaggiosi per la S_N2. Formano forti legami a idrogeno con il nucleofilo, "ingabbiandolo" (solvatazione) e riducendo la sua capacità di attacco. * '''Solventi Polari Aprotici (es. Acetone, DMSO, DMF):''' Ideali per la S_N2. Questi solventi solvatano bene i cationi (come Na⁺) ma lasciano il nucleofilo anionico "nudo" e molto reattivo. * '''Esempio pratico:''' Una reazione può essere migliaia di volte più veloce in '''Dimetilsolfossido (DMSO)''' rispetto al metanolo. [[File:Skeletal_structures_of_common_polar_aprotic_solvents2C_ethanenitrile_(acetonitrile)2CN-dimethylfor.svg|centro|500px|Esempi di solventi aprotici: Acetonitrile, DMF, DMSO]] === Riepilogo dei fattori chiave === # '''Substrato:''' Deve essere poco ingombrato (Metilico > 1° > 2°). # '''Nucleofilo:''' Deve essere forte (solitamente carico negativamente come OH^- o CN^-). # '''Gruppo Uscente:''' Deve essere stabile (es. I^-, Br^-, Cl^- o Tosilato). # '''Solvente:''' Polare aprotico (Acetone, DMF, DMSO) per non disattivare il nucleofilo. ---- [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.03%3A_Characteristics_of_the_SN2_Reaction Esempi ed Esercizi (Fonte esterna)] == Reazione SN1 == === Reazione SN1 generale === La reazione '''S_N1''' è un processo di sostituzione nucleofila che avviene in '''due stadi distinti'''. A differenza della S_N2, la velocità di questa reazione dipende esclusivamente dalla concentrazione del substrato (reazione del primo ordine). Osservando la seguente reazione di sostituzione ci si aspetterebbe che fosse estremamente lenta. La reazione rappresenta lo scenario peggiore basato sulle regole di una reazione SN2. Il substrato è stericamento impedito, il nucleofilo è relativamente debole e il solvente è polare protico. Tuttavia, la reazione procede rapidamente e preferisce i substrati terziari rispetto ai metilici, il che è l'opposto della tendenza osservata nelle reazioni SN2. Ha senso che questa reazione di sostituzione avvenga usando un meccanismo diverso dall'SN2. [[File:Reactivity_in_SN1_reactions2C_primary_are_slightly_more_reactive%25_2C_secondary_are_much_mor.svg|centro|Reactivity in SN1 reactions2C primary are slightly more reactive% 2C secondary are much mor|413x413px]] === Il meccanismo SN1 === Un secondo modello per una reazione di sostituzione nucleofila è chiamato meccanismo "SN1". Nella reazione SN1, il legame tra il substrato e il gruppo uscente si rompe quando il gruppo uscente si allontana con la coppia di elettroni che in precedenza componeva il legame. [[File:Step_1_of_SN1_mechanism_is_carbon-leaving_group_bond_breaking_to_give_carbocation_and_leaving_group_anion.svg|centro|Step 1 of SN1 mechanism is carbon-leaving group bond breaking to give carbocation and leaving group anion|329x329px]] Ciò si traduce nella formazione di un '''carbocatione''' (da "carbonio" e "catione"), la parola per un atomo di carbonio caricato positivamente. Poiché il carbocatione ha solo tre legami, porta una carica formale di +1. Ricorda che un carbocatione è ibridato sp2, con geometria trigonale planare. La carica positiva è contenuta in un orbitale p vuoto, non ibridato, perpendicolare al piano formato dai tre legami sigma. La formazione di un carbocatione non è energeticamente favorita, quindi questo stadio della reazione è lo stadio più lento e determina la velocità complessiva della reazione. Lo stadio che controlla la velocità complessiva di una reazione è chiamato '''stadio determinante la velocità'''. [[File:Carbocation_intermediate_has_an_empty_p_orbital_on_carbon.svg|centro|Carbocation intermediate has an empty p orbital on carbon|275x275px]] Nel secondo stadio di questa reazione a due stadi, il nucleofilo attacca l'orbitale p vuoto, "affamato di elettroni", del carbocatione per formare un nuovo legame e riportare il carbonio alla geometria tetraedrica. Poiché il nucleofilo attacca il carbocatione solo dopo che il gruppo uscente si è allontanato, non è necessario un attacco dal lato posteriore. Il carbocatione e i suoi sostituenti sono tutti sullo stesso piano, il che significa che il nucleofilo può attaccare da entrambi i lati. Di conseguenza, entrambi gli [[Enantiomero|enantiomeri]] si formano in una reazione SN1, portando a una [[miscela racemica]] di entrambi gli enantiomeri. [[File:Mechanism_of_SN1_reaction,_which_shows_both_inversion_and_retention_of_stereochemistry_based_on_which_central_carbon_face_th.svg|centro|Mechanism of SN1 reaction, which shows both inversion and retention of stereochemistry based on which central carbon face th|530x530px]] Poiché le reazioni SN1 coinvolgono quasi esclusivamente nucleofili neutri, il prodotto di questo secondo stadio del meccanismo è spesso caricato positivamente. Il prodotto di sostituzione neutro è solitamente formato dopo un terzo stadio, di deprotonazione. [[File:SN1_mechanism._step_1_is_leaving_group-carbon_bond_breaking._step_2_is_water_attacking_carbocation._step_3_is_deprotonation_of.svg|centro|SN1 mechanism. step 1 is leaving group-carbon bond breaking. step 2 is water attacking carbocation. step 3 is deprotonation of|585x585px]] === Diagrammi di coordinate di reazione e meccanismo S_N1 === A differenza della S_N2, la reazione '''S_N1''' coinvolge la formazione di un '''intermedio di reazione''' (il carbocatione). Nel diagramma dell'energia potenziale, questo intermedio è rappresentato da una "valle" situata tra due stati di transizione. [[File:Potential_energy_curve_for_generic_SN1_1.svg|centro|Diagramma di energia potenziale per una S_N1 generica]] [[File:Mechanism_for_SN1_energy_coordinate_diagram.svg|centro|Meccanismo S_N1 e diagramma delle coordinate energetiche]] Le caratteristiche principali del meccanismo sono: * '''Natura unimolecolare:''' Lo stadio che determina la velocità (RDS) è il primo, ovvero la dissociazione del gruppo uscente per formare il carbocatione. Poiché il nucleofilo non è coinvolto in questo passaggio, la velocità di reazione dipende esclusivamente dalla concentrazione del substrato. * '''Intermedi multipli:''' Se il nucleofilo è neutro (come l'acqua), il meccanismo prevede uno stadio aggiuntivo di deprotonazione. In questo caso, il diagramma presenta più valli corrispondenti agli intermedi carichi (I₁ e I₂). * '''Stadio determinante la velocità:''' Il primo stadio è quello con l'energia di attivazione più alta. Nel primo '''stato di transizione''', il legame tra il carbonio e il gruppo uscente è parzialmente rotto, con una carica parziale positiva (δ+) che inizia a svilupparsi sul carbonio e una negativa (δ-) sul gruppo uscente. [[File:Mechanism_for_SN1_with_neutral_nucleophile.svg|centro|Meccanismo S_N1 con nucleofilo neutro]] [[File:SN1_Full_Energy_Curve.svg|centro|Curva energetica completa della S_N1]] [[File:Transition_state_1_for_SN1_reaction_with_neutral_nucleophile.svg|centro|Stato di transizione 1: rottura del legame C-X]] === Sintesi del processo === # '''Stadio 1 (Lento):''' Rottura del legame C-X e formazione del carbocatione (I₁). È il passaggio critico. # '''Stadio 2 (Veloce):''' Attacco nucleofilo al carbocatione. # '''Stadio 3 (Veloce, se necessario):''' Deprotonazione per ottenere il prodotto neutro finale. === Cinetica della reazione SN1 === Nel primo stadio di un meccanismo SN1, due specie cariche si formano da una molecola neutra. Questo stadio è molto più lento dei tre stadi ed è quindi determinante la velocità. Nel diagramma dell'energia di reazione, l'energia di attivazione per il primo stadio è superiore a quella per il secondo stadio, indicando che la reazione SN1 ha cinetica '''unimolecolare''' di '''primo ordine''' perché lo stadio determinante la velocità coinvolge una molecola che si divide, non due molecole che si scontrano. È importante ricordare che "primo ordine" si riferisce all'espressione della legge di velocità in cui il termine generico "substrato" viene utilizzato per descrivere l'alogenuro alchilico. <chem> rate = k [substrate] </chem> Poiché una reazione SN1 è complessivamente di primo ordine, la concentrazione del nucleofilo non influenza la velocità. Poiché il nucleofilo non è coinvolto nel primo stadio che limita la velocità, la natura del nucleofilo non influenza la velocità di una reazione SN1. === Considerazioni stereochimiche === Abbiamo visto che le reazioni SN2 si traducono nell'inversione della configurazione stereochimica al centro del carbonio. La differenza nei meccanismi significa che l'esito stereochimico della SN1 può essere diverso dalla SN2. Ricorda che un intermedio carbocationico prodotto durante una reazione SN1 è ibridato sp2, con un orbitale p vuoto perpendicolare al piano formato dai tre legami sigma: [[File:Tert-butyl_cation%25_2C_with_empty_p-orbital_shown.svg|centro|Tert-butyl cation% 2C with empty p-orbital shown|379x379px]] Poiché il nucleofilo è libero di attaccare da entrambi i lati dell'elettrofilo carbocationico, la reazione porta a una miscela 50:50 di due prodotti stereoisomerici. In altre parole: la reazione SN1 avviene sia con ritenzione che con inversione di configurazione al carbonio elettrofilo, portando alla racemizzazione se il carbonio è chirale dopo la sostituzione. [[File:Nucleophilic_attack_can_occur_on_either_face_of_the_planar_carbocation_intermediate.svg|centro|Nucleophilic attack can occur on either face of the planar carbocation intermediate|183x183px]] Tuttavia, spesso le reazioni chimiche sono più complicate dei meccanismi che rappresentano casi limite come SN1 e SN2. Dati sperimentali hanno dimostrato che il prodotto di inversione è favorito rispetto alla racemizzazione a causa della formazione di '''coppie ioniche'''. Dopo la dissociazione durante lo stadio determinante la velocità, il carbocatione e il gruppo uscente sono ancora associati elettrostaticamente. L'anione del gruppo uscente è temporaneamente tenuto in posizione, il che fornisce uno scudo a un lato del carbocatione. Se la sostituzione avviene prima che l'anione del gruppo uscente si diffonda completamente, si crea il prodotto di sostituzione con inversione stereochimica. Solo dopo che il gruppo uscente si è completamente diffuso può verificarsi la racemizzazione. Complessivamente, il prodotto di una reazione SN1 mostra un eccesso del prodotto di inversione stereochimica. [[File:Depiction_of_how_SN1_occurs_with_an_ion_pair2C_VERSUS_full_diffusion_of.svg|centro|Depiction of how SN1 occurs with an ion pair2C VERSUS full diffusion of|532x532px]] Ad esempio, si consideri l'idrolisi del (S)-3-cloro-3-metilesano. [[File:Hydrolysis_of_(S)-3-chloro-3-methylhexane_gives_4025_(R)-3-methylhexan-3.svg|centro|Hydrolysis of (S)-3-chloro-3-methylhexane gives 4025 (R)-3-methylhexan-3|655x655px]] [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.04%3A_The_SN1_Reaction#:~:text=chloro%2D3%2Dmethylhexane.-,Exercise,-11.4.1 Esercizi] == Caratteristiche della reazione S_N1 == === Il substrato nelle reazioni S_N1 === Nelle reazioni '''S_N1''', lo stadio determinante la velocità è la ionizzazione del substrato per formare un '''carbocatione'''. Secondo il '''Postulato di Hammond''', lo stato di transizione assomiglia all'intermedio carbocationico; pertanto, ogni fattore che stabilizza il carbocatione abbassa l'energia di attivazione e accelera la reazione. * '''Ordine di stabilità:''' 3° > 2° > 1° > metilico. * '''Casi speciali:''' I carbocationi '''allilici''' e '''benzilici''' sono eccezionalmente stabili grazie alla delocalizzazione della carica per '''risonanza''' (rispettivamente su 2 e 5 forme limite). [[File:Potential_Energy_Surface_for_a_generic_SN1_reaction.svg|centro|400px|Diagramma energetico S_N1]] [[File:Resonance_structures_for_a_benzyl_carbocation.svg|centro|450px|Strutture di risonanza del carbocatione benzilico]] {| class="wikitable" style="margin:auto;" |+ Stabilità dei carbocationi | '''CH₃⁺''' < '''CH₃CH₂⁺''' < '''(CH₃)₂CH⁺''' ≈ '''CH₂=CH-CH₂⁺''' ≈ '''C₆H₅CH₂⁺''' < '''(CH₃)₃C⁺''' |} === Effetti del gruppo uscente === [[File:Ranking_of_leaving_groups-_excellent_(tosylate_and_neutral_NH3)2C_good_(bromide)%25_2C_fai.svg|365x365px|Classifica dei gruppi uscenti|alt=Classifica dei gruppi uscenti|miniatura]]Poiché la rottura del legame C-X avviene nello stadio lento, un '''buon gruppo uscente''' aumenta sensibilmente la velocità di reazione. * '''Basi deboli:''' Sono ottimi gruppi uscenti perché stabili a bassa energia (es. '''I^- > Br^- > Cl^-'''). * '''Protonazione:''' In ambiente acido, gruppi uscenti scarsi come l''''OH^-''' possono essere convertiti in ottimi gruppi uscenti come l'acqua ('''H₂O'''), permettendo la reazione di alcoli terziari. === Il nucleofilo === Nelle reazioni '''S_N1''', la forza del nucleofilo '''non influenza la velocità''', poiché esso interviene solo dopo lo stadio lento. * '''Solvolisi:''' Reazioni dove il nucleofilo funge anche da solvente (es. '''idrolisi''' con acqua o '''metanolisi''' con metanolo). * '''Competizione:''' Se sono presenti più nucleofili, la distribuzione dei prodotti dipenderà dalle loro concentrazioni relative e dalla loro reattività specifica verso il carbocatione già formato. === Effetti del solvente === I '''solventi polari protici''' (acqua, alcoli) sono ideali per la '''S_N1''' perché: # Stabilizzano l'intermedio carbocationico tramite interazioni dipolo-dipolo. # Stabilizzano lo stato di transizione, abbassando l'energia di attivazione. Maggiore è la '''costante dielettrica''' del solvente, più rapida sarà la reazione. Ad esempio, la velocità in acqua è enormemente superiore rispetto all'acido acetico. [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.05%3A_Characteristics_of_the_SN1_Reaction Esercizi e approfondimenti] === Prevedere i meccanismi SN1 vs. SN2 === Quando si considera se una sostituzione nucleofila è probabile che avvenga tramite un meccanismo SN1 o SN2, dobbiamo davvero considerare tre fattori: # '''L'elettrofilo:''' quando il gruppo uscente è attaccato a un gruppo metilico o a un carbonio primario, è favorito un meccanismo SN2 (qui l'elettrofilo è privo di ingombro da parte dei gruppi circostanti e qualsiasi intermedio carbocationico sarebbe ad alta energia e quindi improbabile). Quando il gruppo uscente è attaccato a un carbonio terziario, allilico o benzilico, un intermedio carbocationico sarà relativamente stabile e quindi è favorito un meccanismo SN1. # '''Il nucleofilo:''' nucleofili potenti, specialmente quelli con cariche negative, favoriscono il meccanismo SN2. Nucleofili più deboli come acqua o alcoli favoriscono il meccanismo SN1. # '''Il solvente:''' I solventi polari aprotici favoriscono il meccanismo SN2 migliorando la reattività del nucleofilo. I solventi polari protici favoriscono il meccanismo SN1 stabilizzando l'intermedio carbocationico. Le reazioni SN1 sono frequentemente reazioni di solvolisi. Ad esempio, la reazione seguente ha un bromuro alchilico terziario come elettrofilo, un nucleofilo debole e un solvente polare protico (supponiamo che il metanolo sia il solvente). Quindi prevederemmo con sicurezza un meccanismo di reazione SN1. Poiché la sostituzione avviene su un carbonio chirale, possiamo anche prevedere che la reazione procederà con racemizzazione. [[File:(1R,3R)-1-bromo-1,3-dimethylcyclohexane_reacts_with_methanol_by_SN1_mechanism_to_give_(1R,3R)-1-methoxy-1,3-dimethylcyclohexan.svg|centro|(1R,3R)-1-bromo-1,3-dimethylcyclohexane reacts with methanol by SN1 mechanism to give (1R,3R)-1-methoxy-1,3-dimethylcyclohexan|631x631px]] Nella reazione seguente, d'altra parte, l'elettrofilo è un bromuro alchilico secondario – con questi, sono possibili sia meccanismi SN1 che SN2, a seconda del nucleofilo e del solvente. In questo esempio, il nucleofilo (un anione tiolato) è forte e viene utilizzato un solvente polare aprotico – quindi il meccanismo SN2 è fortemente favorito. Si prevede che la reazione proceda con inversione di configurazione. [[File:(1R2C3R)-3-meth.svg|centro|(1R2C3R)-3-meth|601x601px]] [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.05%3A_Characteristics_of_the_SN1_Reaction#:~:text=inversion%20of%20configuration.-,Exercise,-11.5.1 Esercizi] == Reazioni di eliminazione - Regola di Zaitsev == === La Regola di Zaitsev === Quando un alogenuro alchilico reagisce con un nucleofilo o una base di Lewis, possono verificarsi due principali tipi di reazione: # '''Sostituzione''', in cui il nucleofilo sostituisce un gruppo uscente sul carbonio elettrofilo. # '''Eliminazione''', in cui il nucleofilo agisce come base e rimuove un idrogeno adiacente al gruppo uscente, portando alla formazione di un doppio legame. Questi due meccanismi possono competere tra loro. [[File:Schema_generico_di_una_reazione_di_sostituzione_e_una_di_eliminazione.svg|centro|Schema generico di una reazione di sostituzione e una di eliminazione|557x557px]] === Introduzione === Il prefisso “'''regio-'''” indica che la formazione o rottura dei legami durante la reazione avviene in modo preferenziale secondo un orientamento specifico. Quando un reagente contiene due o più gruppi distinti di idrogeni adiacenti, si possono ottenere '''alcheni costituzionalmente isomeri''' attraverso l’eliminazione. La '''regola di Zaitsev''', di natura empirica, serve a prevedere il prodotto principale delle reazioni di eliminazione. Essa afferma che:<blockquote>''“Il prodotto principale sarà l’alchene più stabile, ovvero quello con il doppio legame più sostituito.”''</blockquote>Questo è illustrato dagli esempi seguenti: [[File:Reazione_del_bromobutano_con_KOH_in_etanolo_distribuzione_tra_1butene_e_2butene.svg|centro|Reazione del bromobutano con KOH in etanolo distribuzione tra 1butene e 2butene|562x562px]] [[File:Reazione_del_2-bromo-2,3-dimetilbutano_con_KOH.svg|centro|Reazione del 2-bromo-2,3-dimetilbutano con KOH|558x558px]] * La reazione del '''2-bromobutano''' con '''idrossido di potassio in etanolo''' produce: ** 20% di '''1-butene''' (monosostituito) ** 80% di '''2-butene''' (disostituito) * La reazione del '''2-bromo-2,3-dimetilbutano''' con '''idrossido di potassio in etanolo''' produce: ** 21% di '''2,3-dimetil-1-butene''' (disostituito) ** 79% di '''2,3-dimetil-2-butene''' (tetrasostituito) In entrambe le reazioni, l'uso di una base forte favorisce l’eliminazione rispetto alla sostituzione. In ogni caso, sono presenti '''due gruppi di idrogeni adiacenti''' disponibili per l’eliminazione (colorati in blu e magenta). Se la velocità di eliminazione fosse uguale per entrambi i gruppi, ci si aspetterebbe che il rapporto tra i prodotti riflettesse il numero di idrogeni coinvolti. Ad esempio, nel 2-bromobutano: * Ci sono '''tre idrogeni primari''' (magenta) e '''due secondari''' (blu). * Statisticamente, ci si aspetterebbe un rapporto 3:2 tra 1-butene e 2-butene. * Tuttavia, si osserva un rapporto '''1:4''' a favore del 2-butene. Nel secondo esempio, la discrepanza è ancora più evidente: * '''6 idrogeni primari''' contro '''1 terziario''' → eppure prevale il prodotto tetrasostituito. Questo conferma che il prodotto con il '''doppio legame più sostituito''' è favorito, secondo la '''regola di Zaitsev'''. === I Meccanismi E1, E2 ed E1cB === Le reazioni di eliminazione avvengono tramite tre meccanismi principali: * '''E1''' * '''E2''' * '''E1cB''' (verrà solo accennato in questa pagina ma non trattato) Tutti implicano la rottura dei legami '''C–H''' e '''C–X''', ma in momenti differenti del meccanismo. Ogni meccanismo può influenzare sottilmente i prodotti finali, come sarà discusso in seguito. ==== Meccanismo E1 ==== * Avviene in '''due stadi'''. * Il legame '''C–X''' si rompe per formare un '''carbocatione intermedio'''. * Una base rimuove un idrogeno β e gli elettroni formano il legame '''π''' dell’alchene. * Il primo stadio è lento e determina la velocità della reazione. * La '''cinetica''' è '''unimolecolare''' e di '''primo ordine''' rispetto al substrato. [[File:Meccanismo_generale_della_reazione_E1_(eliminazione_unimolecolare).svg|centro|Meccanismo generale della reazione E1 (eliminazione unimolecolare)|495x495px]] ==== Meccanismo E2 ==== * Avviene in '''un singolo passaggio concertato'''. * La base rimuove un idrogeno β mentre contemporaneamente: ** Si forma il doppio legame ** Il gruppo uscente lascia * La reazione segue una '''cinetica del secondo ordine''', dipendendo dalla concentrazione sia della base che del substrato. [[File:Meccanismo_generale_della_reazione_E2_(eliminazione_bimolecolare).svg|centro|Meccanismo generale della reazione E2 (eliminazione bimolecolare)|495x495px]] ==== Meccanismo E1cB ==== * Inizia con la '''deprotonazione''' di un idrogeno β da parte della base, formando un '''carbanione'''. * Gli elettroni del carbanione si spostano per creare il legame '''π''', causando la rottura del legame '''C–X'''. [[File:Meccanismo_generale_della_reazione_E1cB_(eliminazione_con_intermedio_carbanionico).svg|centro|Meccanismo generale della reazione E1cB (eliminazione con intermedio carbanionico)|515x515px]] ---- === Esercizio 11.7.1 === 1 - Ignorando la stereochimica dell’alchene, indica i prodotti di eliminazione dei seguenti composti: [[File:Molecola_organica3.jpg|centro|303x303px]] a. '''3-bromo-2,4-dimetilesano''' b. '''3-cloro-2,3,5-trimetilottano''' c. '''(1-bromopropil)cicloesano''' 2 - Prevedi il prodotto principale delle seguenti reazioni: [[File:Molecola_organica3.jpg|centro|343x343px]] a. '''(2-bromopropil)cicloesano''' con '''NaOEt''' b. '''2-bromo-2-metilesano''' con '''NaOH''' c. '''1-cloro-1-metilciclopentano''' con '''tBuOK''' == La Reazione E2 == === Introduzione === Una '''reazione E2''' è una reazione di eliminazione bimolecolare; quindi, due molecole sono coinvolte nello stadio che limita la velocità. In questa sezione, ci occupiamo delle reazioni E2 che coinvolgono un alogenuro alchilico e una base La reazione E2, eliminazione bimolecolare, fu proposta negli anni '20 dal chimico britannico '''Christopher Kelk Ingold'''. Le reazioni E2 si osservano tipicamente con alogenuro di alchile secondari e terziari, in presenza di una base (OH-, RO-, R2N-). Per un alogenuro primario affinché avvenga una reazione E2 è solitamente necessaria una base stericamente impedita. I prodotti di una reazione E2 seguono la '''regola di Zaitsev''', l'alchene più sostituito è di solito il prodotto principale. === Meccanismo E2 === Il meccanismo E2 avviene in un singolo passo concertato. La velocità con cui questo meccanismo avviene segue una cinetica di ordine due e dipende dalla concentrazione sia della base che dell'alogenuro di alchile. La base rimuove un idrogeno da un carbonio adiacente al carbonio con il gruppo uscente. Gli elettroni del legame '''H-C''' rotto si spostano a formare il legame '''pi''' del prodotto neutro '''alchene'''. In questo processo, il legame '''C-X''' si rompe, causando la rimozione del gruppo uscente. Complessivamente, durante questa reazione, una coppia di elettroni viene trasferita dalla base al gruppo uscente. [[File:Meccanismo_della_reazione_SN2_(attacco_retrogrado).svg|centro|Meccanismo della reazione SN2 (attacco retrogrado)|511x511px]] === Stato di Transizione della Reazione E2 === Poiché si prevede che la reazione E2 segua un meccanismo concertato, ci si aspetta un solo stato di transizione nel suo diagramma energetico. [[File:Meccanismo_della_reazione_SN1_(intermedio_carbocationico).png|centro|Meccanismo della reazione SN1 (intermedio carbocationico)]] Quando la base inizia a rimuovere un idrogeno adiacente al gruppo uscente, si sta formando un '''H-B''' e un legame H-C è in fase di rottura. Allo stesso tempo, si forma un legame '''C=C pi''' e il legame '''C-X''' si rompe. Durante questa reazione, un set di elettroni e una carica negativa vengono trasferiti dalla base al gruppo uscente. Questo è rappresentato da una parziale carica negativa presente sia sulla base che sul gruppo uscente nello stato di transizione. [[File:Stato_di_transizione_nella_reazione_SN2.png|centro|278x278px|Stato di transizione nella reazione SN2]] === Esercizio 11.8.1 === # Qual è il prodotto della seguente molecola in una reazione E2? Qual è la stereochimica? [[File:Proiezione_a_cavalletto_del_butano.png|centro|263x263px|Proiezione a cavalletto del butano]] ; Risposta : La stereochimica è ( ''Z'' ) per la reazione. : [[File:Diagramma_energetico_delle_conformazioni_del_butano.png|centro|Diagramma energetico delle conformazioni del butano]] == Le Reazioni E1 == L''''Eliminazione Unimolecolare (E1)''' è una reazione in cui la rimozione di un sostituente HX porta alla formazione di un doppio legame. È simile alla reazione di sostituzione nucleofila unimolecolare ('''SN1''') in vari aspetti, uno dei quali è la formazione di un intermedio carbocationico. Inoltre, l'unico passo determinante (lento) è la dissociazione del gruppo uscente per formare un carbocatione, da cui il nome unimolecolare. Poiché queste due reazioni si comportano in modo simile, competono tra loro. Molte volte entrambe le reazioni avvengono simultaneamente per formare diversi prodotti da una singola reazione. Tuttavia, una può essere favorita rispetto all'altra tramite il controllo termodinamico. Sebbene l'eliminazione comprenda due tipi di reazioni, '''E1''' ed '''E2''', ci concentreremo principalmente sulle reazioni E1 con qualche riferimento alle E2. === Reazione Generale E1 === Una reazione '''E1''' implica la rimozione del gruppo uscente alogeno, seguita dalla deprotonazione di un idrogeno adiacente per produrre un prodotto alchene. Per realizzare questo passaggio è necessario un '''base di Lewis'''. [[File:Esempio_di_reazione_E1_–_Meccanismo_passo-passo.svg|Esempio di reazione E1 – Meccanismo passo-passo|centro|444x444px]]'''Meccanismo''' Il meccanismo inizia con la rimozione spontanea del gruppo uscente. Il gruppo uscente rimuove anche gli elettroni dal legame '''C-Br''', rendendo il carbonio legato un '''carbocatione'''. Come nel meccanismo '''SN1''', il primo passo del meccanismo '''E1''' è lento, rendendolo il passo determinante della velocità. Ciò rende la cinetica della reazione '''E1''' unimolecolare e di primo ordine rispetto al substrato. Successivamente, una base di Lewis ('''B-''') deprotona un idrogeno adiacente al carbocatione. Gli elettroni del legame '''C-H''' sono donati al legame '''C-C''' adiacente, formando un doppio legame. A differenza delle reazioni '''E2''', che richiedono che il protone adiacente sia anti rispetto al gruppo uscente, le reazioni '''E1''' richiedono solo un idrogeno adiacente. Questo perché il gruppo uscente ha già lasciato la molecola per formare un carbocation trigonal-planare, '''achirale'''. [[File:Dettaglio_del_meccanismo_E1_–_Passaggi_con_frecce_elettroniche.svg|Dettaglio del meccanismo E1 – Passaggi con frecce elettroniche|centro|590x590px]] ---- === Reattività degli Alogenoalcani nelle Reazioni E1 === Poiché le reazioni '''E1''' creano un intermedio '''carbocationico''', la reattività degli '''alogenoalcani''' verso la reazione '''E1''' rispecchia quella delle reazioni '''SN1'''. [[File:Stabilità_dei_carbocationi.png|centro|Stabilità dei carbocationi|789x789px]] [[File:Reattività_degli_alogenuri_alchilici_nelle_reazioni_SN1_ed_E1.png|centro|Reattività degli alogenuri alchilici nelle reazioni SN1 ed E1|771x771px]] Come ci si aspetta, i '''carbocationi terziari''' sono favoriti rispetto ai '''secondari''', '''primari''' e '''metilici'''. Questo è dovuto al fenomeno della '''iperconiugazione''', che essenzialmente consente a un legame '''C-C''' o '''C-H''' vicino di interagire con l'orbitale p del carbonio per portare gli elettroni a uno stato di energia inferiore. Questo ha un effetto stabilizzante sulla molecola nel suo complesso. In generale, i '''carbocationi primari''' e '''metilici''' non procedono attraverso il percorso '''E1''' per questa ragione, a meno che non ci sia un meccanismo di riarrangiamento del carbocatione che sposti la carica positiva su un carbonio più stabile. I '''carbocationi secondari''' e '''terziari''' formano '''carbocationi''' più stabili, quindi le reazioni '''E1''' avvengono rapidamente su questi atomi. I '''carbocationi secondari''' possono essere soggetti al percorso di reazione '''E2''', ma ciò avviene generalmente in presenza di una base forte. L'aggiunta di una base debole alla reazione '''sfavorisce E2''', spingendo essenzialmente verso il percorso '''E1'''. In molte istanze, la '''solvolisi''' si verifica invece di usare una base per deprotonare. Questo significa che si aggiunge calore alla soluzione, e il solvente stesso deprotona un idrogeno. Il mezzo può anche influenzare il percorso della reazione. I solventi '''polari protici''' possono essere usati per ostacolare i nucleofili, quindi '''sfavorendo''' le reazioni '''E2/SN2'''. === La Connessione tra Reazioni SN1 e E1 === I meccanismi '''E1''' e '''SN1''' iniziano entrambi con il passo determinante della velocità, che è la rimozione unimolecolare di un gruppo uscente per formare un intermedio '''carbocationico'''. Condividendo lo stesso passo determinante della velocità, gli '''alogenoalcani''' producono sia i prodotti di sostituzione '''SN1''' che quelli di eliminazione '''E1''' ogni volta che sono reagiti con nucleofili non basici in un solvente protico. Ad esempio, l'idrolisi del '''cloruro di tert-butile''' in una soluzione di '''acqua''' ed '''etanolo''' dà una miscela di '''2-metil-2-propanolo (60%)''' e '''2-metilpropene (40%)''' a una velocità indipendente dalla concentrazione di '''acqua'''. [[File:Confronto_tra_reazioni_E1_e_SN1.svg|Confronto tra reazioni E1 e SN1|centro|619x619px]] Per produrre il prodotto alcolico, l'acqua attacca il '''carbocatione''' come nucleofilo come parte di una reazione '''SN1'''. Per produrre il prodotto alchene, l'acqua agisce come base e deprotona un idrogeno adiacente come parte di una reazione '''E1'''. Come ci si aspetta, i meccanismi delle due reazioni hanno caratteristiche simili. Entrambe mostrano cinetiche di primo ordine; nessuna delle due è molto influenzata da un cambiamento nel nucleofilo/base; e entrambe sono relativamente non stereospecifiche. [[File:Meccanismi_paralleli_E1_e_SN1_con_condizioni_condivise.svg|Meccanismi paralleli E1 e SN1 con condizioni condivise|centro|773x773px]]'''Riassunto''' Quando gli intermedi '''carbocationici''' sono formati, ci si può aspettare che reagiscano ulteriormente in uno o più dei seguenti modi: * Il catione può legarsi a un nucleofilo per dare un prodotto di sostituzione. * Il catione può trasferire un protone adiacente a una base, dando un prodotto alchene. * Il catione può riarrangiarsi in un '''carbocatione''' più stabile, e quindi reagire secondo il metodo #1 o #2. === Confronto tra Meccanismi E1 ed E2 === Quando si considera se una reazione di eliminazione sia probabile che avvenga tramite un meccanismo '''E1''' o '''E2''', dobbiamo considerare tre fattori: # '''La base:''' le basi forti favoriscono il meccanismo '''E2''', mentre le reazioni '''E1''' richiedono solo una base debole. # '''Il solvente:''' solventi ionizzanti buoni (polari protici) favoriscono il meccanismo '''E1''' stabilizzando l'intermedio '''carbocationico'''. # '''L'aloalcano:''' gli '''alogenoalcani primari''' sono l'unica struttura utile per distinguere tra i percorsi '''E2''' ed '''E1'''. Poiché non si formano '''carbocationi primari''', è possibile solo il meccanismo '''E2'''. Alla fine, se il meccanismo di eliminazione è E1 o E2 non è molto importante, poiché il prodotto è lo stesso alchene. Dobbiamo ricordare, però, che la regola di Zaitsev determina sempre l'alchene più probabile da formare. {| class="wikitable" |+TABELLA RIASSUNTIVA DEI PARAMETRI DELLE REAZIONI E1 E2 !Parametro di reazione !E1 !E2 |- |struttura alogenuro alchilico |terziario > secondario > primario |terziario > secondario >>>> primario |- |nucleofilo |alta concentrazione di una base forte |base debole |- |meccanismo |1 passaggio |2 fasi |- |passo di limitazione della velocità |bimolecolare stato di transizione |carbocation formazione |- |legge di velocità |tasso = k[R-X][Base] |tasso = k[R-X] |- |solvente |non importante |protico polare |} ---- === Esercizio 11.10.1 === # Prevedi il meccanismo di eliminazione dominante (E1 o E2) per ciascuna delle reazioni riportate di seguito. Spiega il tuo ragionamento.[[File:Esercizio_1_–_Identificazione_di_prodotti_di_eliminazione.png|Esercizio 1 – Identificazione di prodotti di eliminazione|centro|282x282px]] # Specifica le condizioni di reazione per favorire il meccanismo di eliminazione indicato.[[File:Esercizio_3_–_Meccanismi_di_eliminazione_E1E2.png|Esercizio 3 – Meccanismi di eliminazione E1/E2|centro|274x274px]] ----'''Risposta''' # xxx #xxx a) Base forte, come l'idrossido, un alcolato o equivalente. b) Acqua o alcool o base debole con calore. c) Base forte, come l'idrossido, un alcolato o equivalente. [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.10%3A_The_E1_and_E1cB_Reactions#:~:text=coniugandolo%20al%20carbonile.-,Esercizio,-11.10.1%E2%80%8B Esercizi] == Un riassunto della reattività – SN1, SN2, E1, E1cB ed E2 == Avendo discusso i molti '''fattori''' che influenzano le reazioni di '''sostituzione nucleofila''' ed '''eliminazione''' degli '''alogenuri alchilici''', dobbiamo ora considerare il problema pratico di prevedere l''''esito più probabile''' quando un dato '''alogenuro alchilico''' viene fatto reagire con un dato '''nucleofilo'''. Come abbiamo notato in precedenza, ci sono molte '''variabili''' da considerare, la più importante delle quali è la '''sostituzione''' dell’alogenuro alchilico. Le reazioni '''SN2''' favoriscono alogenuri alchilici con '''basso ingombro sterico''' come gli '''alogenuri metilici''' e '''primari'''. In generale, affinché una reazione '''SN1''' o '''E1''' abbia luogo, l’'''intermedio carbocationico''' deve essere relativamente '''stabile''', come nel caso degli '''alogenuri terziari''', '''secondari allilici''' o '''benzilici secondari'''. La variabile successiva più importante per prevedere l'esito di una reazione è la '''natura del reagente nucleofilo'''. * '''Nucleofili forti''' favoriscono la sostituzione '''SN2''' * '''Basi forti''', specialmente quelle '''ingombranti''' (come il '''tert-butile'''), favoriscono l'eliminazione '''E2''' * '''Nucleofili deboli''' che sono anche '''basi deboli''' tendono a favorire le reazioni '''SN1''' ed '''E1''' ---- === Buoni nucleofili che sono basi deboli: === '''I⁻''', '''Br⁻''', '''SCN⁻''', '''N₃⁻''', '''CH₃CO₂⁻''', '''RS⁻''', '''CN⁻''', '''Ammine''', ecc. === Buoni nucleofili che sono basi forti: === '''HO⁻''', '''RO⁻''' === Poveri nucleofili che sono basi deboli: === '''H₂O''', '''ROH''', '''RSH''' ---- === Regole generali per prevedere una reazione === Considera questi punti nell’ordine indicato. ---- ==== Alogenuri alchilici metilici ==== * Avviene una '''sostituzione SN2''' indipendentemente dal fatto che si usi un '''buon''' o '''cattivo nucleofilo''' ---- ==== Alogenuri alchilici primari ‍ ==== * Avviene un’'''eliminazione E2''' se si utilizza una '''base forte''' e '''ingombrante''' * Avviene un’'''eliminazione E1cB''' se si usa una '''base forte''' e il '''gruppo uscente''' è a due '''atomi di carbonio''' da un '''gruppo carbonilico''' * Avviene una '''sostituzione SN2''' se si usa un '''buon nucleofilo''' ---- ==== Alogenuri alchilici secondari ‍ ==== * Avviene un’'''eliminazione E1cB''' se si usa una '''base forte''' e il '''gruppo uscente''' è a due '''carboni''' da un '''carbonile''' * Avviene una '''eliminazione E2''' se si usa una '''base forte''' * Avviene una '''reazione SN2''' se si usa un '''buon nucleofilo''' che è una '''base debole''' in un '''solvente polare aprotico''' * Avviene una '''reazione SN1''' insieme a '''E1''' se si usa un '''nucleofilo debole''' che è una '''base debole''' in un '''solvente protico''' ---- ==== Alogenuri alchilici terziari ==== * Avviene un’'''eliminazione E1cB''' se il '''gruppo uscente''' è a due '''carboni''' da un '''carbonile''' e si usa una '''base forte''' * Avviene una '''eliminazione E2''' se si usa una '''base forte''' * Avviene una '''reazione SN1''' insieme a '''E1''' se si usa un '''nucleofilo debole''' e '''base debole''' in un '''solvente protico''' ----[https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.12%3A_A_Summary_of_Reactivity_-_SN1_SN2_E1_E1cB_and_E2#:~:text=Worked-,Example,-11.12.1 Esempi ed esercizi] [[Categoria:Chimica organica per il liceo|Reazioni degli alogenuri alchilici]] 7d8w5ct7f6vxeatyptkojwyssixrrro 2 57493 498306 496841 2026-05-23T21:36:47Z SilviaMattiuzzo 51044 498306 wikitext text/x-wiki == Scissione Ossidativa degli Alchini == Gli alchini, simili agli alcheni, possono essere ossidati delicatamente o fortemente a seconda dell'ambiente di reazione. Poiché gli alchini sono meno stabili degli alcheni, le condizioni di reazione possono essere più delicate. Per esempio, gli alchini formano dicarbonili vicinali in una soluzione di permanganato neutro. === Ossidazione Lieve o Delicata degli Alchini === === Ossidazione Forte degli Alchini – Scissione Ossidativa === Durante la forte ossidazione con l'ozono o il permanganato di potassio basico, l'alchil è scisso in due prodotti. Poiché almeno uno dei prodotti di reazione è un acido carbossilico, è importante considerare la chimica acido-base del prodotto nella soluzione di reazione. Gli acidi carbossilici sono deprotonati in soluzioni basiche di carbossilatori. Una seconda fase di reazione è necessaria per protonare il carbossilato fino alla forma neutra del l'acido carbossilico. === Obiettivi === ==== Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di: ==== * Scrivere un’equazione per rappresentare la scissione ossidativa di un alchino con permanganato di potassio o ozono. * Identificare i prodotti che derivano dalla scissione ossidativa di un determinato alchino. * Identificare i reagenti necessari per effettuare la scissione ossidativa di un alchino. * Utilizzare i risultati di una scissione ossidativa per determinare l’identità di un alchino dalla struttura sconosciuta. === Note di Studio === Confronta la scissione ossidativa degli alchini con quella degli alcheni, trattata nella Sezione 8.8. === Esercizio === Disegna le strutture a legami di linea dei prodotti delle seguenti reazioni. == Acidità degli alchini - Formazione di anioni acetiluro == Un anione acetilato è un anione formato rimuovendo il protone dal carbonio finale di un alchene terminale: Un ordine di acidità è una lista di composti disposti in ordine crescente o decrescente di acidità. Le idee generali discusse in questa sezione dovrebbero già essere familiari alla vostra precedente esposizione alla chimica e alla revisione nella sezione 2.8. Un resoconto leggermente diverso del perché gli alchini terminali sono acidi più forti degli alcheni o degli alcani è dato sotto. Tuttavia, l'argomento è ancora basato sulle differenze tra gli orbitali sp-, sp2- e sp3-ibridi. I carboni di un triplo legame sono sp-ibridati. Un orbitale sp-ibrido ha carattere 50% s e 50% p, mentre un orbitale sp2-ibrido è 33% s e 67% p, e un orbitale sp3-ibrido è 25% s e 75% p. Maggiore è il carattere s del l'orbitale, più vicini sono gli elettroni al nucleo. Così in un legame di C(sp)-H, gli elettroni di legame sono più vicini al nucleo del carbonio che sono in un legame di C(sp2)-H. In altre parole, rispetto ad un legame C(sp2)-H (o un legame C(sp3)-H), un legame C(sp)-H è molto leggermente polare: Cδ -Hδ+. Questa leggera polarità rende più facile per una base rimuovere un protone da un alchene terminale piuttosto che da un alchene o alcano meno polare o non polare. Come si vedrà, la reazione tra l'ammide di sodio e un alchino terminale è una reazione acido-base. Il prodotto acetilato di sodio è naturalmente un sale. Gli alchini terminali possono anche formare sali con alcuni cationi di metalli pesanti, in particolare argento (I) e rame (I). Nella componente di laboratorio di questo corso, si utilizzerà la formazione di un acetiluro d'argento insolubile come metodo per distinguere alchini terminali da alcheni e alchini non terminali: Gli acetilidi metallici sono esplosivi a secco. Dovrebbero essere distrutti mentre sono ancora umidi riscaldandosi con acido nitrico diluito: === Acidità degli alchini terminali: formazione di anioni acetilidi === Gli alchini terminali sono molto più acidi della maggior parte degli altri idrocarburi. La rimozione del protone terminale porta alla formazione di un anione acetilato, RC C: . L'acidità aumenta tipicamente con la stabilità della base coniugato corrispondente. L'origine della maggiore acidità degli alchini terminali può essere attribuita alla stabilità del l'anione acetilato, che ha gli elettroni non accoppiati in un orbitale ibridato sp. L'ibridazione di un orbitale influenza la sua elettronegatività. All'interno di una conchiglia, gli orbitali s occupano la regione più vicina al nucleo rispetto agli orbitali p. Pertanto, gli orbitali s sferici sono più elettronegativi degli orbitali p lobati. L'elettronegatività relativa degli orbitali ibridati aumenta con l'aumento del carattere percentuale s e segue l'ordine sp > sp2 > sp3. Questa tendenza indica che gli orbitali sp ibridizzati dell'anione acetilato sono più elettronegativi e meglio in grado di stabilizzare una carica negativa rispetto agli orbitali sp2 o sp3 ibridati. Esiste una forte correlazione tra il carattere s nel l'orbitale contenente gli elettroni non leganti del l'anione e l'acidità degli idrocarburi. La tabella che segue mostra come l'ibridazione orbitale si confronta con l'identità del l'atomo nel predire l'acidità relativa. Ricordiamo che quando il pKa di un composto diminuisce, la sua acidità aumenta. {| class="wikitable" |+ !Composto !Base coniugato !Ibridazione !"Carattere S" !pKa !C-H BDE (kJ/mol) |- |CH3CH3 |CH3CH2− |sp3 |25% |50 |410 |- |CH2CH2 |CH2CH− |sp2 |33% |44 |473 |- |HCCH |HCC− |sp |50% |25 |523 |} L'acetilene, con un pKa di 25, risulta molto più acido del l'etilene (pKa = 44) o del l'etano (pKa = 50). Di conseguenza, gli anioni acetilidi possono essere facilmente formati dalla deprotonazione di un alchene terminale con una base sufficientemente forte. L'anione ammidico (NH2-), sotto forma di amide sodica (NaNH2)  è comunemente usato per la formazione di anioni acetilide. ==== Esempio ==== ==== Esercizio ==== Dato che il pKa del l'acqua è 14,00, vi aspettereste che lo ione idrossido fosse in grado di rimuovere un protone da ciascuna delle sostanze elencate qui di seguito? Giustificate brevemente le vostre risposte. * etanolo (pKa = 16) * acido acetico (pKa = 4,72) * acetilene (pKa = 25) === Obiettivi === ==== Dopo aver completato questa sezione, si dovrebbe essere in grado di: ==== * Scrivere un'equazione per la reazione che si verifica tra un alchino terminale e una base forte, come la soda caustica, NaNH2. * Ordinare un dato elenco di composti, compresi acqua, acetilene e ammoniaca, in ordine crescente o decrescente di acidità. * Ordinare un dato elenco di idrocarburi, quali acetilene, etilene ed etano, in ordine crescente o decrescente di acidità. * Descrivere un metodo generale per determinare quale dei due composti è l'acido più forte. * Fornire una spiegazione accettabile del motivo per cui gli alchini terminali sono più acidi degli alcani o degli alcheni. === Termini chiave === ==== Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. ==== * anione acetiluro * ordine di acidità == Alchilazione degli anioni acetiluro == === Reazioni di sostituzione nucleofila degli acetilidi === La presenza di elettroni a coppia solitaria e una carica negativa su un carbonio, rende gli anioni acetilidi basi forti e nucleofili forti. Pertanto, gli anioni acetilidi possono attaccare elettrofili come gli alchilalogenuri per provocare una reazione di sostituzione. Queste reazioni di sostituzione saranno discusse in dettaglio nel capitolo 11. === Meccanismo === I legami C-X in alogenuri alchilici di 1o sono polarizzati a causa del l'elevata elettronegatività del l'alogeno. Gli elettroni del legame sigma C-X sono spostati verso l'alogeno, dandogli una carica parzialmente negativa. Ciò provoca anche lo spostamento degli elettroni dal carbonio, conferendogli un positivo parziale e rendendolo elettrofilico. Durante questa reazione, gli elettroni della coppia solitaria sul l'anione acetilato attaccano il carbonio elettrofilo nel 1o alogenuro alchil formando un nuovo legame C-C. La formazione di questo nuovo legame provoca l'espulsione del l'alogeno come gruppo di uscita. Nel complesso, questa reazione forma un legame C-C e converte un alchene terminale in un alchene interno. Poichè un nuovo gruppo alchil si aggiunge all'alchina durante questa reazione, è chiamato comunemente un alkylation. Questa reazione di sostituzione è spesso associata alla formazione del l'acetilato, discussa nella sezione precedente e presentata come una singola reazione. === Esempio   === Gli alchini terminali possono essere generati mediante la reazione di acetilene e un alogenuro alchilico di 1°.   === Esempio === Poiché l'anione acetilato è una base molto forte, questa reazione di sostituzione è più efficiente con metile o alogenuri primari. Gli alogeni primari secondari, terziari o anche ingombranti daranno alcheni mediante il meccanismo di eliminazione del l'E2 discusso nella sezione 11.10. Un esempio di questo effetto è la reazione del bromociclopentano con l'anione di propina. La reazione produce il prodotto di eliminazione ciclopentene invece del prodotto di sostituzione 1-propynylcyclopentane. === Addizione nucleofila di acetilidi ai carbonili === Gli anioni acetilidi si aggiungono anche al carbonio elettrofilo in aldeidi e chetoni per formare alcossidi che, dopo protonazione, danno alcoli propargili. Con aldeidi e chetoni non simmetrici, in assenza di catalizzatore chirale, il prodotto sarà una miscela racemica dei due enantiomeri. Questi tipi di reazione saranno discussi più dettagliatamente nel capitolo 19. === Esercizio === Il pKa di ammoniaca è 35. Stimare la costante d'equilibrio per la deprotonazione del p ent-1-in da ammide di sodio, come indicato qui di seguito. === Esercizio === Indicare gli eventuali reagenti che potrebbero formare le seguenti molecole per alchilazione. === Esercizio === Proporre una via sintetica per produrre il 2-pentene a partire dal propina e da un alogenuro alchilico. === Esercizio === Utilizzando l'acetilene come materiale di partenza, mostrare come si sintetizzerebbe i seguenti composti. === Esercizio === Mostra come si potrebbe realizzare la seguente trasformazione sintetica. === Obiettivi === ==== Dopo aver completato questa sezione, si dovrebbe essere in grado di: ==== * Scrivere un'equazione per descrivere la reazione di uno ione acetilato con un alogenuro alchilico * Discutere l'importanza della reazione tra ioni acetilidi e alogenuri alchilici come metodo per estendere una catena di carbonio * Identificare l'alchene (e quindi lo ione acetilato) e l'alogenuro di alchile necessari per sintetizzare un dato alchene * Determinare se la reazione di uno ione acetilato con un dato alogenuro alchilico comporterà o meno la sostituzione o l'eliminazione e tracciare la struttura del prodotto formato in entrambi i casi. === Termini chiave === ==== Assicurarsi di poter definire e utilizzare nel contesto il termine chiave che segue. ==== * alchilazione === Note di studio === L'alchilazione degli ioni acetilidi è importante nella sintesi organica perché è una reazione in cui si forma un nuovo legame carbonio-carbonio; può quindi essere utilizzata quando un chimico organico sta cercando di costruire una molecola complicata a partire da materiali di partenza molto più semplici. L'alogenuro di alchil utilizzato in questa reazione deve essere primario. Così, se vi fosse stata chiesta una sintesi adeguata di 2,2-dimetil-3-esina, avreste scelto di attaccare iodoetano con l'anione di 3,3- dimetil-1-butene anziché attaccare il 2-iodo-2-metilpropano con l'anione di 1-butene. Le ragioni saranno chiarite nel capitolo 11. == Introduzione alla sintesi organica == === Obiettivo === Dopo aver completato questa sezione, si dovrebbe essere in grado di progettare una sintesi a più fasi per preparare un dato prodotto da un dato materiale di partenza, utilizzando qualsiasi delle reazioni introdotte nel libro fino a questo punto. === Note di studio === Si dovrebbe aver notato che alcuni dei problemi assegnati hanno richiesto che si stringono insieme un certo numero di reazioni organiche per convertire un composto organico ad un altro quando non c'è una singola reazione per raggiungere questo obiettivo. Una tale serie di reazioni è chiamata "sintesi organica". Per raggiungere questo obiettivo, dovrete avere tutte le reazioni descritte nel corso disponibili nella vostra memoria. Dovrai ricordare alcune reazioni molto più frequentemente di altre, e l'unico modo per padroneggiare questo obiettivo è quello di praticare. Gli esempi forniti in questo capitolo saranno relativamente semplici, ma vedrete presto che è possibile elaborare alcune sintesi piuttosto sofisticate utilizzando un numero limitato di reazioni di base. === Introduzione === Lo studio della chimica organica introduce gli studenti a un'ampia gamma di reazioni interdipendenti. Gli alcheni, per esempio, possono essere convertiti in alcani, alcoli, alchilalogenuri, epossidi, glicoli e borani strutturalmente simili; spaccati in aldeidi più piccoli, chetoni e acidi carbossilici; ampliati da aggiunte di carbocazione e radicali nonché da cicloaddizioni. La maggior parte di queste reazioni sono indicate nella mappa delle reazioni di alchene riportata qui sotto. Tutti questi prodotti possono essere successivamente trasformati in una serie di nuovi composti che incorporano un'ampia varietà di gruppi funzionali. Di conseguenza, la concezione logica di una sintesi in più fasi per la costruzione di un composto designato a partire da un determinato materiale di partenza diventa uno dei problemi più difficili che possono essere posti. Le mappe di reazione di gruppi funzionali come quella qui sotto per gli alcheni possono essere utili nella progettazione di sintesi a più stadi. Può essere utile costruire e progettare le proprie mappe di reazione per ogni gruppo funzionale studiato. === Mappa delle reazioni di alchene === Nota: I reagenti per ciascuna trasformazione chimica sono stati intenzionalmente omessi in modo che questa mappa possa essere utilizzata come strumento di studio. Le risposte sono fornite alla fine di questa sezione come parte degli esercizi. === Sintesi semplici in più fasi === Non è difficile dedurre una o due sequenze di reazioni semplici. Per esempio, la sintesi di meso-3,4-esanediolo da 3-esinene può avvenire attraverso più di una via multi-step. Un approccio potrebbe essere quello di ridurre l'alchene a cis o trans-3-esene prima di intraprendere la formazione di glicole. Il permanaganato o l'osmio tetrosside idrossilato di cis-3-esene formerebbero l'isomero meso desiderato. Dal trans-3-esene, sarebbe necessario prima epossidizzare l'alchene con un peracido seguito da un'apertura di anello con idrolisi acida o basica. Le sintesi più lunghe a fasi multiple richiedono un'analisi e una riflessione approfondite, poiché molte opzioni devono essere prese in considerazione. Come un esperto giocatore di scacchi che valuta i pro e i contro a lungo termine delle mosse potenziali, il chimico deve valutare il potenziale successo dei vari percorsi di reazione possibili, concentrandosi sulla portata e sui limiti che vincolano ciascuna delle singole reazioni impiegate. L'abilità viene acquisita con la pratica, l'esperienza e spesso con tentativi ed errori. === Pensare con 3 esempi === I tre esempi che seguono illustrano strategie per lo sviluppo di sintesi in più fasi a partire dalle reazioni studiate nei primi dieci capitoli del presente testo. È utile cercare sistematicamente cambiamenti strutturali a partire dalla catena del carbonio e fare un brainstorming delle reazioni di conversione dei gruppi funzionali. La retro-sintesi è l'approccio che consiste nel lavorare a ritroso dal prodotto al materiale di partenza. Nel primo esempio, ci viene chiesto di sintetizzare l'1-butanolo dal l'acetilene. La catena del carbonio raddoppia in dimensione, indicando una reazione di SN2 acetilide con un alogenuro alchilico. La formazione di alcol primario da una reazione di idratazione anti-Markovnikov alchene (idroborazione-ossidazione) è più probabile di una reazione di sostituzione. Applicando la retro-sintesi, lavoriamo all'indietro dall'alcol all'alchene all'alchil da una reazione di acetilide che costruisce inizialmente la catena del carbonio. In un secondo tempo, si specificano i reagenti necessari per ciascuna trasformazione identificata dalla retro sintesi. Il bromuro di etile deve anche essere derivato dal l'acetilene in modo da combinare più vie di reazione, come indicato di seguito. Nel secondo esempio, ci viene chiesto di sintetizzare 1,2-dibromobutano da acetilene. Ancora una volta c'è un aumento della lunghezza della catena del carbonio che indica una reazione di acetilide SN2 con un alogenuro alchilico simile al primo esempio. L'idroalogenazione può essere sottile da discernere perché gli atomi di idrogeno non sono mostrati nelle strutture della legame-linea. Confrontando le formule chimiche di 1-butene con 1,2-dibromobutano, si ha una differenza di due atomi H e due atomi Br che indicano idroalogenazione e non alogenazione. L'aggiunta di entrambi gli atomi di bromo allo stesso atomo di carbonio sostiene anche l'idea che l'idroalogenazione si verifichi su un alchene e non su un alchene. La formazione del dialogenuro geminale indica anche l'idroalogenazione invece dell'alogenazione perché l'alogenazione produce dialogenuri vicinali. Con questa intuizione, la retrosintesi indica le seguenti serie di trasformazioni chimiche. In base al l'evoluzione futura, si specificano i reagenti necessari per ciascuna trasformazione. Nel terzo esempio, ci viene chiesto di produrre 6-ossoeptanale da metilcicloesano. Contando i carboni, il materiale di partenza e il prodotto contengono entrambi sette atomi di carbonio ed esiste una reazione di clivaggio di un alchene in condizioni riduttive. Un importante aspetto mancante di questa reazione è un buon gruppo di uscita (LG). Gli alcani sono chimicamente abbastanza noiosi. Possiamo bruciarli come combustibile o eseguire l'alogenazione dei radicali liberi per creare alogenuri alchilici con eccellenti gruppi di uscita. Con queste osservazioni, la seguente retrosintesi è ragionevole. Nel corso del l'operazione, si specificano i reagenti necessari per ciascuna reazione. Per l'alogenazione iniziale dell'alcano con radicali liberi, abbiamo la possibilità di utilizzare cloro (Cl2) o bromo (Br2). Poiché il metilcicloesano ha diverse classificazioni dei carboni, la selettività di Br2 è più importante della reattività più rapida di Cl2. Una base forte con calore può essere usata per il secondo passo per seguire un meccanismo E2 e formare 1-metilcicloesene. Il gruppo delle aldeidi sul prodotto finale indica una leggera scissione ossidativa da parte di uno dei vari percorsi di reazione. Queste reazioni possono essere combinate nella seguente sintesi in più fasi. === Mappe di reazione per costruire la maestria nella conversione di gruppi funzionali === Dopo aver esaminato gli esempi di cui sopra, possiamo vedere quanto sia importante memorizzare tutte le reazioni dei gruppi funzionali studiate nei primi dieci capitoli. Possiamo applicare la conoscenza di queste reazioni alla saggezza delle sintesi a più fasi. Nota: I reagenti per ciascuna trasformazione chimica sono stati intenzionalmente omessi in modo che queste mappe possano essere utilizzate come strumenti di studio. Le risposte sono fornite alla fine di questa sezione come parte degli esercizi. === Mappa delle reazioni alkani e alogenuri alchilici === === Mappa delle reazioni alchilene === === Esercizio === 1) A partire dal 3-esino prevedere le vie sintetiche per ottenere: * trans-3-esene * 3,4-dibromohexano * 3-esanolo. 2) A partire dal l'acetilene e da qualsiasi alogenuro alchilico si propone una sintesi per fare * pentanalo. * esano. 3) Mostra come si realizzano le seguenti trasformazioni sintetiche. == '''Esercizi''' == === Esercizio 1 === '''Reazione:''' (CH₃)₃C–Cl + H₂O → ? ---- === Esercizio 2 === '''Reazione:''' CH₃–CHCl–CH₃ + H₂O → ? ---- === Esercizio 3 (riarrangiamento) === '''Reazione:''' CH₃–CH₂–CHCl–CH₃ + H₂O → ? ---- === Esercizio 4 === '''Reazione:''' (CH₃)₃C–Br + CH₃OH → ? ---- === Esercizio 5 (cinetica) === '''Domanda:''' Da cosa dipende la velocità di una reazione SN1? === Esercizio 6 === '''Reazione:''' (CH₃)₂CH–CH₂Cl + H₂O → ? ---- === Esercizio 7 === '''Reazione:''' C₆H₅–CH₂Cl + H₂O → ? ---- === Esercizio 8 === '''Reazione:''' (CH₃)₃C–Cl + CH₃CH₂OH → ? ---- === Esercizio 9 === '''Reazione:''' CH₃–CH₂–C(Br)(CH₃)–CH₃ + H₂O → ? ---- === Esercizio 10 (miscela racemica) === '''Reazione:''' CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₃ + H₂O → ? == '''Soluzioni''' == === Esercizio 1 === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro terziario, quindi la reazione procede tramite meccanismo SN1. Nel primo stadio (lento) si ha la rottura eterolitica del legame C–Cl con formazione di un carbocatione terziario stabile: (CH₃)₃C–Cl → (CH₃)₃C⁺ + Cl⁻ Nel secondo stadio l’acqua attacca il carbocatione formando un intermedio protonato. Segue la deprotonazione. '''Prodotto finale:''' (CH₃)₃C–OH (tert-butanolo) ---- === Esercizio 2 === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro secondario. Può reagire tramite SN1 formando un carbocatione secondario: CH₃–CHCl–CH₃ → CH₃–CH⁺–CH₃ + Cl⁻ L’acqua attacca il carbocatione e successivamente si ha perdita di un protone. '''Prodotto finale:''' CH₃–CHOH–CH₃ (2-propanolo) ---- === Esercizio 3 (riarrangiamento) === '''Svolgimento:''' Si forma inizialmente un carbocatione secondario. Può avvenire un riarrangiamento tramite spostamento di un idruro (hydride shift) per ottenere un carbocatione più stabile. Successivamente l’acqua attacca il carbocatione e si ha deprotonazione. '''Prodotto finale:''' Prevalentemente 2-butanolo, con possibile formazione di una miscela di prodotti. ---- === Esercizio 4 === '''Svolgimento:''' Alogenuro terziario, quindi meccanismo SN1. Formazione del carbocatione terziario: (CH₃)₃C–Br → (CH₃)₃C⁺ + Br⁻ Il metanolo attacca il carbocatione e successivamente avviene deprotonazione. '''Prodotto finale:''' (CH₃)₃C–OCH₃ (etere metil-terz-butilico) ---- === Esercizio 5 (cinetica) === '''Svolgimento:''' La legge cinetica è: v = k [R–X] La velocità dipende solo dalla concentrazione del substrato, poiché lo stadio lento è la formazione del carbocatione. '''Conclusione:''' La stabilità del carbocatione è determinante: terziario > secondario >> primario === Esercizio 6 === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro primario, ma può reagire tramite SN1 grazie a un riarrangiamento. Nel primo stadio si forma un carbocatione primario instabile: (CH₃)₂CH–CH₂Cl → (CH₃)₂CH–CH₂⁺ + Cl⁻ Segue uno spostamento di idruro che porta a un carbocatione secondario più stabile: (CH₃)₂C⁺–CH₃ L’acqua attacca il carbocatione e si ha deprotonazione. '''Prodotto finale:''' (CH₃)₂C(OH)–CH₃ (2-metil-2-propanolo) ---- === Esercizio 7 === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro benzilico. La formazione del carbocatione è favorita dalla risonanza con l’anello aromatico: C₆H₅–CH₂Cl → C₆H₅–CH₂⁺ + Cl⁻ Il carbocatione è stabilizzato per delocalizzazione della carica. L’acqua attacca e segue deprotonazione. '''Prodotto finale:''' C₆H₅–CH₂OH (alcol benzilico) ---- === Esercizio 8 === '''Svolgimento:''' Alogenuro terziario → meccanismo SN1. Formazione del carbocatione: (CH₃)₃C–Cl → (CH₃)₃C⁺ + Cl⁻ L’etanolo attacca il carbocatione formando un intermedio protonato, seguito da deprotonazione. '''Prodotto finale:''' (CH₃)₃C–OCH₂CH₃ (etere etil-terz-butilico) ---- === Esercizio 9 === '''Svolgimento:''' Il carbonio legato al bromo è terziario. Si forma un carbocatione terziario stabile: CH₃–CH₂–C⁺(CH₃)–CH₃ + Br⁻ L’acqua attacca il carbocatione e successivamente si ha deprotonazione. '''Prodotto finale:''' CH₃–CH₂–C(OH)(CH₃)–CH₃ (2-metil-2-butanolo) ---- === Esercizio 10 (miscela racemica) === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro secondario. Si forma un carbocatione planare: CH₃–CH⁺–CH₂–CH₃ Essendo planare, il nucleofilo può attaccare da entrambi i lati. Segue deprotonazione. '''Prodotto finale:''' CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (2-butanolo) come miscela racemica (R/S) == '''Esercizi SN2''' == === Esercizio 1 === '''Reazione:''' CH₃Br + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 2 === '''Reazione:''' CH₃CH₂Cl + CN⁻ → ? ---- === Esercizio 3 === '''Reazione:''' CH₃CH₂CH₂Br + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 4 (inversione di configurazione) === '''Reazione:''' (CH₃)CH(Br)CH₂CH₃ + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 5 === '''Reazione:''' CH₃I + NH₃ → ? ---- === Esercizio 6 === '''Reazione:''' CH₃CH₂Br + SH⁻ → ? ---- === Esercizio 7 === '''Reazione:''' CH₃CH₂CH₂Cl + I⁻ → ? ---- === Esercizio 8 === '''Reazione:''' (CH₃)₂CHCH₂Br + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 9 === '''Reazione:''' CH₃CH₂Cl + OCH₃⁻ → ? ---- === Esercizio 10 (cinetica) === '''Domanda:''' Da cosa dipende la velocità di una reazione SN2? == '''Soluzioni SN2''' == === Esercizio 1 === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro metilico, molto reattivo in SN2. L’OH⁻ attacca il carbonio da retro (backside attack) mentre il Br⁻ lascia simultaneamente. '''Prodotto finale:''' CH₃OH + Br⁻ ---- === Esercizio 2 === '''Svolgimento:''' Alogenuro primario → favorito SN2. Lo ione CN⁻ attacca il carbonio e il Cl⁻ lascia in un unico stadio. '''Prodotto finale:''' CH₃CH₂CN + Cl⁻ ---- === Esercizio 3 === '''Svolgimento:''' Substrato primario → SN2. Attacco nucleofilo diretto e uscita del Br⁻. '''Prodotto finale:''' CH₃CH₂CH₂OH + Br⁻ ---- === Esercizio 4 (inversione di configurazione) === '''Svolgimento:''' Substrato secondario. SN2 possibile con nucleofilo forte. L’attacco avviene da retro con inversione della configurazione (inversione di Walden). '''Prodotto finale:''' CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (configurazione invertita rispetto al reagente) ---- === Esercizio 5 === '''Svolgimento:''' Alogenuro metilico → SN2. NH₃ attacca il carbonio, si forma un intermedio ammonio che poi perde un protone. '''Prodotto finale:''' CH₃NH₂ + HI ---- === Esercizio 6 === '''Svolgimento:''' Nucleofilo forte (HS⁻) e substrato primario → SN2. Attacco diretto e uscita del Br⁻. '''Prodotto finale:''' CH₃CH₂SH + Br⁻ ---- === Esercizio 7 === '''Svolgimento:''' Reazione di sostituzione con inversione, tipica (tipo Finkelstein). I⁻ attacca e Cl⁻ lascia. '''Prodotto finale:''' CH₃CH₂CH₂I + Cl⁻ ---- === Esercizio 8 === '''Svolgimento:''' Substrato primario (ramificato ma ancora accessibile) → SN2. Attacco nucleofilo e uscita del Br⁻. '''Prodotto finale:''' (CH₃)₂CHCH₂OH + Br⁻ ---- === Esercizio 9 === '''Svolgimento:''' Nucleofilo forte (alcossido) e substrato primario → SN2. Formazione di un etere. '''Prodotto finale:''' CH₃CH₂OCH₃ + Cl⁻ ---- === Esercizio 10 (cinetica) === '''Svolgimento:''' La legge cinetica è: v = k [R–X][Nu⁻] La velocità dipende da: * concentrazione del substrato * concentrazione del nucleofilo È una reazione concertata (un solo stadio). '''Conclusione:''' Reattività: metilico > primario > secondario >> terziario (quasi impossibile per SN2) Esercizi SN2 === Esercizio 1 === ==== Riconoscere una reazione SN2 ==== Indica se la seguente reazione può avvenire facilmente tramite meccanismo SN2: CH3Br + OH⁻ → ? === Esercizio 1 === Sì, la reazione avviene facilmente tramite SN2. * Il substrato è metilico (CH3Br), quindi molto poco ingombrato. * OH⁻ è un nucleofilo forte. * Br⁻ è un buon gruppo uscente. Prodotto: CH3OH + Br⁻ Si forma metanolo. ---- === Esercizio 2 === ==== Scrivere il prodotto ==== Scrivi il prodotto della seguente reazione: CH3CH2Cl + CN⁻ → ? === Esercizio 2 === Il nucleofilo CN⁻ sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CN Nome: propanonitrile (o propionitrile). È una tipica sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 3 === ==== Ordine di reattività ==== Ordina i seguenti substrati dal più veloce al più lento nelle reazioni SN2: * CH3Br * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr * (CH3)3CBr === Esercizio 3 === Ordine corretto: CH3Br > CH3CH2Br > (CH3)2CHBr >>> (CH3)3CBr Spiegazione: La SN2 richiede l’attacco dal lato posteriore. Maggiore è l’ingombro sterico, più difficile sarà l’attacco del nucleofilo. * Metilico = molto veloce * Primario = veloce * Secondario = lento * Terziario = praticamente non reagisce via SN2 ---- === Esercizio 4 === ==== Meccanismo concertato ==== Spiega cosa significa che la reazione SN2 è “concertata”. === Esercizio 4 === Una reazione concertata avviene in un unico stadio. Nella SN2: * il nucleofilo forma il nuovo legame con il carbonio; * contemporaneamente il gruppo uscente si allontana. Non esistono intermedi stabili. ---- === Esercizio 5 === ==== Inversione stereochimica ==== Nella seguente reazione: (S)-2-clorobutano + OH⁻ → ? quale sarà la configurazione del prodotto? === Esercizio 5 === Nella SN2 avviene inversione di configurazione (inversione di Walden). Quindi: (S)-2-clorobutano → (R)-2-butanolo Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. ---- === Esercizio 6 === ==== Miglior nucleofilo ==== Quale tra i seguenti nucleofili è il più forte nelle reazioni SN2? * F⁻ * Cl⁻ * Br⁻ * I⁻ === Esercizio 6 === Ordine di nucleofilia: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻ Quindi il nucleofilo più forte è I⁻. Gli ioni più grandi sono più polarizzabili e reagiscono meglio nelle SN2. ---- === Esercizio 7 === ==== Gruppo uscente ==== Quale tra questi è il miglior gruppo uscente? * OH⁻ * NH2⁻ * Cl⁻ * I⁻ === Esercizio 7 === Il miglior gruppo uscente è I⁻. Un buon gruppo uscente deve essere stabile dopo l’uscita. Ordine: I⁻ > Cl⁻ > OH⁻ > NH2⁻ OH⁻ e NH2⁻ sono basi forti e quindi pessimi gruppi uscenti. ---- === Esercizio 8 === ==== Effetto del solvente ==== Quale solvente favorisce maggiormente una reazione SN2? * Acqua * Etanolo * DMSO * Metanolo === Esercizio 8 === Il solvente migliore è il DMSO. Il DMSO è un solvente polare aprotico. I solventi aprotici: * non “intrappolano” il nucleofilo; * aumentano la reattività del nucleofilo. Acqua, etanolo e metanolo sono solventi protici e rallentano la SN2. ---- === Esercizio 9 === ==== Vero o falso ==== Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false. # La velocità della SN2 dipende sia dal nucleofilo sia dal substrato. # Le reazioni SN2 formano carbocationi intermedi. # Le SN2 avvengono meglio con substrati poco ingombrati. # I substrati terziari reagiscono facilmente tramite SN2. === Esercizio 9 === # Vero # Falso # Vero # Falso Spiegazione: * La SN2 è bimolecolare. * Non ci sono intermedi. * L’ingombro sterico ostacola il meccanismo. * I substrati terziari sono troppo ingombrati. ---- === Esercizio 10 === ==== Completare la reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2Br + CH3O⁻ → ? === Esercizio 10 === Il nucleofilo metossido (CH3O⁻) sostituisce il bromo. Prodotto: CH3CH2OCH3 + Br⁻ Nome del prodotto: metossietano. La reazione produce un etere tramite meccanismo SN2. === Esercizio 11 === ==== Velocità di reazione ==== Quale delle seguenti reazioni SN2 sarà più veloce? * CH3Cl + OH⁻ * CH3I + OH⁻ === Esercizio 11 === La reazione più veloce è: CH3I + OH⁻ Motivo: I⁻ è un gruppo uscente migliore rispetto a Cl⁻. Più il gruppo uscente è stabile, più facilmente abbandona il substrato. ---- === Esercizio 12 === ==== Attacco del nucleofilo ==== Da quale lato attacca il nucleofilo nella SN2? === Esercizio 12 === Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. Questo tipo di attacco è detto “backside attack”. L’attacco posteriore provoca l’inversione della configurazione spaziale. ---- === Esercizio 13 === ==== Reagente limitante ==== Nella seguente legge cinetica: v = k[CH3Br][OH⁻] quale tipo di reazione è descritto? === Esercizio 13 === Si tratta di una reazione SN2. La velocità dipende: * dalla concentrazione del substrato; * dalla concentrazione del nucleofilo. Per questo motivo la reazione è detta bimolecolare. ---- === Esercizio 14 === ==== Substrato più adatto ==== Quale substrato reagisce meglio tramite SN2? * 2-bromopropano * bromometano * 2-bromo-2-metilpropano === Esercizio 14 === Il substrato migliore è bromometano. Motivo: Il carbonio legato al bromo è poco ingombrato e il nucleofilo può attaccare facilmente. Il composto terziario è quasi impossibile da attaccare tramite SN2. ---- === Esercizio 15 === ==== Prodotto della reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2CH2Cl + NH3 → ? === Esercizio 15 === NH3 sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CH2NH2 Nome: propilammina. È una sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 16 === ==== Solvente migliore ==== Quale coppia di solventi favorisce maggiormente una SN2? * acqua e metanolo * DMSO e acetone * etanolo e acqua === Esercizio 16 === La risposta corretta è: DMSO e acetone. Entrambi sono solventi polari aprotici. I solventi aprotici aumentano la nucleofilicità degli anioni. ---- === Esercizio 17 === ==== Stato di transizione ==== Nella SN2 il carbonio centrale, durante la reazione, quanti legami parziali possiede? === Esercizio 17 === Nel punto di transizione il carbonio possiede: * un legame parziale con il nucleofilo; * un legame parziale con il gruppo uscente. In totale il carbonio è temporaneamente legato a cinque gruppi. ---- === Esercizio 18 === ==== Nucleofilo neutro ==== Anche una molecola neutra può agire da nucleofilo in una SN2? === Esercizio 18 === Sì. Molecole come NH3 o H2O possiedono coppie di elettroni libere e possono attaccare il carbonio elettrofilo. Tuttavia sono generalmente nucleofili meno forti rispetto agli anioni. ---- === Esercizio 19 === ==== Confronto tra substrati ==== Quale reagisce più lentamente in una SN2? * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr === Esercizio 19 === Reagisce più lentamente: (CH3)2CHBr Infatti è un substrato secondario e presenta maggiore ingombro sterico. ---- === Esercizio 20 === ==== Domanda teorica ==== Perché le SN2 non avvengono facilmente sui substrati terziari? === Esercizio 20 === Nei substrati terziari il carbonio legato al gruppo uscente è circondato da molti gruppi alchilici. Questo crea forte ingombro sterico. Il nucleofilo non riesce ad avvicinarsi abbastanza per effettuare l’attacco posteriore richiesto dal meccanismo SN2. 4uasfhkbnmieffyhfslsw586t2klgq5 498308 498306 2026-05-23T21:58:18Z SilviaMattiuzzo 51044 498308 wikitext text/x-wiki == Scissione Ossidativa degli Alchini == Gli alchini, simili agli alcheni, possono essere ossidati delicatamente o fortemente a seconda dell'ambiente di reazione. Poiché gli alchini sono meno stabili degli alcheni, le condizioni di reazione possono essere più delicate. Per esempio, gli alchini formano dicarbonili vicinali in una soluzione di permanganato neutro. === Ossidazione Lieve o Delicata degli Alchini === === Ossidazione Forte degli Alchini – Scissione Ossidativa === Durante la forte ossidazione con l'ozono o il permanganato di potassio basico, l'alchil è scisso in due prodotti. Poiché almeno uno dei prodotti di reazione è un acido carbossilico, è importante considerare la chimica acido-base del prodotto nella soluzione di reazione. Gli acidi carbossilici sono deprotonati in soluzioni basiche di carbossilatori. Una seconda fase di reazione è necessaria per protonare il carbossilato fino alla forma neutra del l'acido carbossilico. === Obiettivi === ==== Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di: ==== * Scrivere un’equazione per rappresentare la scissione ossidativa di un alchino con permanganato di potassio o ozono. * Identificare i prodotti che derivano dalla scissione ossidativa di un determinato alchino. * Identificare i reagenti necessari per effettuare la scissione ossidativa di un alchino. * Utilizzare i risultati di una scissione ossidativa per determinare l’identità di un alchino dalla struttura sconosciuta. === Note di Studio === Confronta la scissione ossidativa degli alchini con quella degli alcheni, trattata nella Sezione 8.8. === Esercizio === Disegna le strutture a legami di linea dei prodotti delle seguenti reazioni. == Acidità degli alchini - Formazione di anioni acetiluro == Un anione acetilato è un anione formato rimuovendo il protone dal carbonio finale di un alchene terminale: Un ordine di acidità è una lista di composti disposti in ordine crescente o decrescente di acidità. Le idee generali discusse in questa sezione dovrebbero già essere familiari alla vostra precedente esposizione alla chimica e alla revisione nella sezione 2.8. Un resoconto leggermente diverso del perché gli alchini terminali sono acidi più forti degli alcheni o degli alcani è dato sotto. Tuttavia, l'argomento è ancora basato sulle differenze tra gli orbitali sp-, sp2- e sp3-ibridi. I carboni di un triplo legame sono sp-ibridati. Un orbitale sp-ibrido ha carattere 50% s e 50% p, mentre un orbitale sp2-ibrido è 33% s e 67% p, e un orbitale sp3-ibrido è 25% s e 75% p. Maggiore è il carattere s del l'orbitale, più vicini sono gli elettroni al nucleo. Così in un legame di C(sp)-H, gli elettroni di legame sono più vicini al nucleo del carbonio che sono in un legame di C(sp2)-H. In altre parole, rispetto ad un legame C(sp2)-H (o un legame C(sp3)-H), un legame C(sp)-H è molto leggermente polare: Cδ -Hδ+. Questa leggera polarità rende più facile per una base rimuovere un protone da un alchene terminale piuttosto che da un alchene o alcano meno polare o non polare. Come si vedrà, la reazione tra l'ammide di sodio e un alchino terminale è una reazione acido-base. Il prodotto acetilato di sodio è naturalmente un sale. Gli alchini terminali possono anche formare sali con alcuni cationi di metalli pesanti, in particolare argento (I) e rame (I). Nella componente di laboratorio di questo corso, si utilizzerà la formazione di un acetiluro d'argento insolubile come metodo per distinguere alchini terminali da alcheni e alchini non terminali: Gli acetilidi metallici sono esplosivi a secco. Dovrebbero essere distrutti mentre sono ancora umidi riscaldandosi con acido nitrico diluito: === Acidità degli alchini terminali: formazione di anioni acetilidi === Gli alchini terminali sono molto più acidi della maggior parte degli altri idrocarburi. La rimozione del protone terminale porta alla formazione di un anione acetilato, RC C: . L'acidità aumenta tipicamente con la stabilità della base coniugato corrispondente. L'origine della maggiore acidità degli alchini terminali può essere attribuita alla stabilità del l'anione acetilato, che ha gli elettroni non accoppiati in un orbitale ibridato sp. L'ibridazione di un orbitale influenza la sua elettronegatività. All'interno di una conchiglia, gli orbitali s occupano la regione più vicina al nucleo rispetto agli orbitali p. Pertanto, gli orbitali s sferici sono più elettronegativi degli orbitali p lobati. L'elettronegatività relativa degli orbitali ibridati aumenta con l'aumento del carattere percentuale s e segue l'ordine sp > sp2 > sp3. Questa tendenza indica che gli orbitali sp ibridizzati dell'anione acetilato sono più elettronegativi e meglio in grado di stabilizzare una carica negativa rispetto agli orbitali sp2 o sp3 ibridati. Esiste una forte correlazione tra il carattere s nel l'orbitale contenente gli elettroni non leganti del l'anione e l'acidità degli idrocarburi. La tabella che segue mostra come l'ibridazione orbitale si confronta con l'identità del l'atomo nel predire l'acidità relativa. Ricordiamo che quando il pKa di un composto diminuisce, la sua acidità aumenta. {| class="wikitable" |+ !Composto !Base coniugato !Ibridazione !"Carattere S" !pKa !C-H BDE (kJ/mol) |- |CH3CH3 |CH3CH2− |sp3 |25% |50 |410 |- |CH2CH2 |CH2CH− |sp2 |33% |44 |473 |- |HCCH |HCC− |sp |50% |25 |523 |} L'acetilene, con un pKa di 25, risulta molto più acido del l'etilene (pKa = 44) o del l'etano (pKa = 50). Di conseguenza, gli anioni acetilidi possono essere facilmente formati dalla deprotonazione di un alchene terminale con una base sufficientemente forte. L'anione ammidico (NH2-), sotto forma di amide sodica (NaNH2)  è comunemente usato per la formazione di anioni acetilide. ==== Esempio ==== ==== Esercizio ==== Dato che il pKa del l'acqua è 14,00, vi aspettereste che lo ione idrossido fosse in grado di rimuovere un protone da ciascuna delle sostanze elencate qui di seguito? Giustificate brevemente le vostre risposte. * etanolo (pKa = 16) * acido acetico (pKa = 4,72) * acetilene (pKa = 25) === Obiettivi === ==== Dopo aver completato questa sezione, si dovrebbe essere in grado di: ==== * Scrivere un'equazione per la reazione che si verifica tra un alchino terminale e una base forte, come la soda caustica, NaNH2. * Ordinare un dato elenco di composti, compresi acqua, acetilene e ammoniaca, in ordine crescente o decrescente di acidità. * Ordinare un dato elenco di idrocarburi, quali acetilene, etilene ed etano, in ordine crescente o decrescente di acidità. * Descrivere un metodo generale per determinare quale dei due composti è l'acido più forte. * Fornire una spiegazione accettabile del motivo per cui gli alchini terminali sono più acidi degli alcani o degli alcheni. === Termini chiave === ==== Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. ==== * anione acetiluro * ordine di acidità == Alchilazione degli anioni acetiluro == === Reazioni di sostituzione nucleofila degli acetilidi === La presenza di elettroni a coppia solitaria e una carica negativa su un carbonio, rende gli anioni acetilidi basi forti e nucleofili forti. Pertanto, gli anioni acetilidi possono attaccare elettrofili come gli alchilalogenuri per provocare una reazione di sostituzione. Queste reazioni di sostituzione saranno discusse in dettaglio nel capitolo 11. === Meccanismo === I legami C-X in alogenuri alchilici di 1o sono polarizzati a causa del l'elevata elettronegatività del l'alogeno. Gli elettroni del legame sigma C-X sono spostati verso l'alogeno, dandogli una carica parzialmente negativa. Ciò provoca anche lo spostamento degli elettroni dal carbonio, conferendogli un positivo parziale e rendendolo elettrofilico. Durante questa reazione, gli elettroni della coppia solitaria sul l'anione acetilato attaccano il carbonio elettrofilo nel 1o alogenuro alchil formando un nuovo legame C-C. La formazione di questo nuovo legame provoca l'espulsione del l'alogeno come gruppo di uscita. Nel complesso, questa reazione forma un legame C-C e converte un alchene terminale in un alchene interno. Poichè un nuovo gruppo alchil si aggiunge all'alchina durante questa reazione, è chiamato comunemente un alkylation. Questa reazione di sostituzione è spesso associata alla formazione del l'acetilato, discussa nella sezione precedente e presentata come una singola reazione. === Esempio   === Gli alchini terminali possono essere generati mediante la reazione di acetilene e un alogenuro alchilico di 1°.   === Esempio === Poiché l'anione acetilato è una base molto forte, questa reazione di sostituzione è più efficiente con metile o alogenuri primari. Gli alogeni primari secondari, terziari o anche ingombranti daranno alcheni mediante il meccanismo di eliminazione del l'E2 discusso nella sezione 11.10. Un esempio di questo effetto è la reazione del bromociclopentano con l'anione di propina. La reazione produce il prodotto di eliminazione ciclopentene invece del prodotto di sostituzione 1-propynylcyclopentane. === Addizione nucleofila di acetilidi ai carbonili === Gli anioni acetilidi si aggiungono anche al carbonio elettrofilo in aldeidi e chetoni per formare alcossidi che, dopo protonazione, danno alcoli propargili. Con aldeidi e chetoni non simmetrici, in assenza di catalizzatore chirale, il prodotto sarà una miscela racemica dei due enantiomeri. Questi tipi di reazione saranno discussi più dettagliatamente nel capitolo 19. === Esercizio === Il pKa di ammoniaca è 35. Stimare la costante d'equilibrio per la deprotonazione del p ent-1-in da ammide di sodio, come indicato qui di seguito. === Esercizio === Indicare gli eventuali reagenti che potrebbero formare le seguenti molecole per alchilazione. === Esercizio === Proporre una via sintetica per produrre il 2-pentene a partire dal propina e da un alogenuro alchilico. === Esercizio === Utilizzando l'acetilene come materiale di partenza, mostrare come si sintetizzerebbe i seguenti composti. === Esercizio === Mostra come si potrebbe realizzare la seguente trasformazione sintetica. === Obiettivi === ==== Dopo aver completato questa sezione, si dovrebbe essere in grado di: ==== * Scrivere un'equazione per descrivere la reazione di uno ione acetilato con un alogenuro alchilico * Discutere l'importanza della reazione tra ioni acetilidi e alogenuri alchilici come metodo per estendere una catena di carbonio * Identificare l'alchene (e quindi lo ione acetilato) e l'alogenuro di alchile necessari per sintetizzare un dato alchene * Determinare se la reazione di uno ione acetilato con un dato alogenuro alchilico comporterà o meno la sostituzione o l'eliminazione e tracciare la struttura del prodotto formato in entrambi i casi. === Termini chiave === ==== Assicurarsi di poter definire e utilizzare nel contesto il termine chiave che segue. ==== * alchilazione === Note di studio === L'alchilazione degli ioni acetilidi è importante nella sintesi organica perché è una reazione in cui si forma un nuovo legame carbonio-carbonio; può quindi essere utilizzata quando un chimico organico sta cercando di costruire una molecola complicata a partire da materiali di partenza molto più semplici. L'alogenuro di alchil utilizzato in questa reazione deve essere primario. Così, se vi fosse stata chiesta una sintesi adeguata di 2,2-dimetil-3-esina, avreste scelto di attaccare iodoetano con l'anione di 3,3- dimetil-1-butene anziché attaccare il 2-iodo-2-metilpropano con l'anione di 1-butene. Le ragioni saranno chiarite nel capitolo 11. == Introduzione alla sintesi organica == === Obiettivo === Dopo aver completato questa sezione, si dovrebbe essere in grado di progettare una sintesi a più fasi per preparare un dato prodotto da un dato materiale di partenza, utilizzando qualsiasi delle reazioni introdotte nel libro fino a questo punto. === Note di studio === Si dovrebbe aver notato che alcuni dei problemi assegnati hanno richiesto che si stringono insieme un certo numero di reazioni organiche per convertire un composto organico ad un altro quando non c'è una singola reazione per raggiungere questo obiettivo. Una tale serie di reazioni è chiamata "sintesi organica". Per raggiungere questo obiettivo, dovrete avere tutte le reazioni descritte nel corso disponibili nella vostra memoria. Dovrai ricordare alcune reazioni molto più frequentemente di altre, e l'unico modo per padroneggiare questo obiettivo è quello di praticare. Gli esempi forniti in questo capitolo saranno relativamente semplici, ma vedrete presto che è possibile elaborare alcune sintesi piuttosto sofisticate utilizzando un numero limitato di reazioni di base. === Introduzione === Lo studio della chimica organica introduce gli studenti a un'ampia gamma di reazioni interdipendenti. Gli alcheni, per esempio, possono essere convertiti in alcani, alcoli, alchilalogenuri, epossidi, glicoli e borani strutturalmente simili; spaccati in aldeidi più piccoli, chetoni e acidi carbossilici; ampliati da aggiunte di carbocazione e radicali nonché da cicloaddizioni. La maggior parte di queste reazioni sono indicate nella mappa delle reazioni di alchene riportata qui sotto. Tutti questi prodotti possono essere successivamente trasformati in una serie di nuovi composti che incorporano un'ampia varietà di gruppi funzionali. Di conseguenza, la concezione logica di una sintesi in più fasi per la costruzione di un composto designato a partire da un determinato materiale di partenza diventa uno dei problemi più difficili che possono essere posti. Le mappe di reazione di gruppi funzionali come quella qui sotto per gli alcheni possono essere utili nella progettazione di sintesi a più stadi. Può essere utile costruire e progettare le proprie mappe di reazione per ogni gruppo funzionale studiato. === Mappa delle reazioni di alchene === Nota: I reagenti per ciascuna trasformazione chimica sono stati intenzionalmente omessi in modo che questa mappa possa essere utilizzata come strumento di studio. Le risposte sono fornite alla fine di questa sezione come parte degli esercizi. === Sintesi semplici in più fasi === Non è difficile dedurre una o due sequenze di reazioni semplici. Per esempio, la sintesi di meso-3,4-esanediolo da 3-esinene può avvenire attraverso più di una via multi-step. Un approccio potrebbe essere quello di ridurre l'alchene a cis o trans-3-esene prima di intraprendere la formazione di glicole. Il permanaganato o l'osmio tetrosside idrossilato di cis-3-esene formerebbero l'isomero meso desiderato. Dal trans-3-esene, sarebbe necessario prima epossidizzare l'alchene con un peracido seguito da un'apertura di anello con idrolisi acida o basica. Le sintesi più lunghe a fasi multiple richiedono un'analisi e una riflessione approfondite, poiché molte opzioni devono essere prese in considerazione. Come un esperto giocatore di scacchi che valuta i pro e i contro a lungo termine delle mosse potenziali, il chimico deve valutare il potenziale successo dei vari percorsi di reazione possibili, concentrandosi sulla portata e sui limiti che vincolano ciascuna delle singole reazioni impiegate. L'abilità viene acquisita con la pratica, l'esperienza e spesso con tentativi ed errori. === Pensare con 3 esempi === I tre esempi che seguono illustrano strategie per lo sviluppo di sintesi in più fasi a partire dalle reazioni studiate nei primi dieci capitoli del presente testo. È utile cercare sistematicamente cambiamenti strutturali a partire dalla catena del carbonio e fare un brainstorming delle reazioni di conversione dei gruppi funzionali. La retro-sintesi è l'approccio che consiste nel lavorare a ritroso dal prodotto al materiale di partenza. Nel primo esempio, ci viene chiesto di sintetizzare l'1-butanolo dal l'acetilene. La catena del carbonio raddoppia in dimensione, indicando una reazione di SN2 acetilide con un alogenuro alchilico. La formazione di alcol primario da una reazione di idratazione anti-Markovnikov alchene (idroborazione-ossidazione) è più probabile di una reazione di sostituzione. Applicando la retro-sintesi, lavoriamo all'indietro dall'alcol all'alchene all'alchil da una reazione di acetilide che costruisce inizialmente la catena del carbonio. In un secondo tempo, si specificano i reagenti necessari per ciascuna trasformazione identificata dalla retro sintesi. Il bromuro di etile deve anche essere derivato dal l'acetilene in modo da combinare più vie di reazione, come indicato di seguito. Nel secondo esempio, ci viene chiesto di sintetizzare 1,2-dibromobutano da acetilene. Ancora una volta c'è un aumento della lunghezza della catena del carbonio che indica una reazione di acetilide SN2 con un alogenuro alchilico simile al primo esempio. L'idroalogenazione può essere sottile da discernere perché gli atomi di idrogeno non sono mostrati nelle strutture della legame-linea. Confrontando le formule chimiche di 1-butene con 1,2-dibromobutano, si ha una differenza di due atomi H e due atomi Br che indicano idroalogenazione e non alogenazione. L'aggiunta di entrambi gli atomi di bromo allo stesso atomo di carbonio sostiene anche l'idea che l'idroalogenazione si verifichi su un alchene e non su un alchene. La formazione del dialogenuro geminale indica anche l'idroalogenazione invece dell'alogenazione perché l'alogenazione produce dialogenuri vicinali. Con questa intuizione, la retrosintesi indica le seguenti serie di trasformazioni chimiche. In base al l'evoluzione futura, si specificano i reagenti necessari per ciascuna trasformazione. Nel terzo esempio, ci viene chiesto di produrre 6-ossoeptanale da metilcicloesano. Contando i carboni, il materiale di partenza e il prodotto contengono entrambi sette atomi di carbonio ed esiste una reazione di clivaggio di un alchene in condizioni riduttive. Un importante aspetto mancante di questa reazione è un buon gruppo di uscita (LG). Gli alcani sono chimicamente abbastanza noiosi. Possiamo bruciarli come combustibile o eseguire l'alogenazione dei radicali liberi per creare alogenuri alchilici con eccellenti gruppi di uscita. Con queste osservazioni, la seguente retrosintesi è ragionevole. Nel corso del l'operazione, si specificano i reagenti necessari per ciascuna reazione. Per l'alogenazione iniziale dell'alcano con radicali liberi, abbiamo la possibilità di utilizzare cloro (Cl2) o bromo (Br2). Poiché il metilcicloesano ha diverse classificazioni dei carboni, la selettività di Br2 è più importante della reattività più rapida di Cl2. Una base forte con calore può essere usata per il secondo passo per seguire un meccanismo E2 e formare 1-metilcicloesene. Il gruppo delle aldeidi sul prodotto finale indica una leggera scissione ossidativa da parte di uno dei vari percorsi di reazione. Queste reazioni possono essere combinate nella seguente sintesi in più fasi. === Mappe di reazione per costruire la maestria nella conversione di gruppi funzionali === Dopo aver esaminato gli esempi di cui sopra, possiamo vedere quanto sia importante memorizzare tutte le reazioni dei gruppi funzionali studiate nei primi dieci capitoli. Possiamo applicare la conoscenza di queste reazioni alla saggezza delle sintesi a più fasi. Nota: I reagenti per ciascuna trasformazione chimica sono stati intenzionalmente omessi in modo che queste mappe possano essere utilizzate come strumenti di studio. Le risposte sono fornite alla fine di questa sezione come parte degli esercizi. === Mappa delle reazioni alkani e alogenuri alchilici === === Mappa delle reazioni alchilene === === Esercizio === 1) A partire dal 3-esino prevedere le vie sintetiche per ottenere: * trans-3-esene * 3,4-dibromohexano * 3-esanolo. 2) A partire dal l'acetilene e da qualsiasi alogenuro alchilico si propone una sintesi per fare * pentanalo. * esano. 3) Mostra come si realizzano le seguenti trasformazioni sintetiche. == '''Esercizi''' == === Esercizio 1 === '''Reazione:''' (CH₃)₃C–Cl + H₂O → ? ---- === Esercizio 2 === '''Reazione:''' CH₃–CHCl–CH₃ + H₂O → ? ---- === Esercizio 3 (riarrangiamento) === '''Reazione:''' CH₃–CH₂–CHCl–CH₃ + H₂O → ? ---- === Esercizio 4 === '''Reazione:''' (CH₃)₃C–Br + CH₃OH → ? ---- === Esercizio 5 (cinetica) === '''Domanda:''' Da cosa dipende la velocità di una reazione SN1? === Esercizio 6 === '''Reazione:''' (CH₃)₂CH–CH₂Cl + H₂O → ? ---- === Esercizio 7 === '''Reazione:''' C₆H₅–CH₂Cl + H₂O → ? ---- === Esercizio 8 === '''Reazione:''' (CH₃)₃C–Cl + CH₃CH₂OH → ? ---- === Esercizio 9 === '''Reazione:''' CH₃–CH₂–C(Br)(CH₃)–CH₃ + H₂O → ? ---- === Esercizio 10 (miscela racemica) === '''Reazione:''' CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₃ + H₂O → ? == '''Soluzioni''' == === Esercizio 1 === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro terziario, quindi la reazione procede tramite meccanismo SN1. Nel primo stadio (lento) si ha la rottura eterolitica del legame C–Cl con formazione di un carbocatione terziario stabile: (CH₃)₃C–Cl → (CH₃)₃C⁺ + Cl⁻ Nel secondo stadio l’acqua attacca il carbocatione formando un intermedio protonato. Segue la deprotonazione. '''Prodotto finale:''' (CH₃)₃C–OH (tert-butanolo) ---- === Esercizio 2 === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro secondario. Può reagire tramite SN1 formando un carbocatione secondario: CH₃–CHCl–CH₃ → CH₃–CH⁺–CH₃ + Cl⁻ L’acqua attacca il carbocatione e successivamente si ha perdita di un protone. '''Prodotto finale:''' CH₃–CHOH–CH₃ (2-propanolo) ---- === Esercizio 3 (riarrangiamento) === '''Svolgimento:''' Si forma inizialmente un carbocatione secondario. Può avvenire un riarrangiamento tramite spostamento di un idruro (hydride shift) per ottenere un carbocatione più stabile. Successivamente l’acqua attacca il carbocatione e si ha deprotonazione. '''Prodotto finale:''' Prevalentemente 2-butanolo, con possibile formazione di una miscela di prodotti. ---- === Esercizio 4 === '''Svolgimento:''' Alogenuro terziario, quindi meccanismo SN1. Formazione del carbocatione terziario: (CH₃)₃C–Br → (CH₃)₃C⁺ + Br⁻ Il metanolo attacca il carbocatione e successivamente avviene deprotonazione. '''Prodotto finale:''' (CH₃)₃C–OCH₃ (etere metil-terz-butilico) ---- === Esercizio 5 (cinetica) === '''Svolgimento:''' La legge cinetica è: v = k [R–X] La velocità dipende solo dalla concentrazione del substrato, poiché lo stadio lento è la formazione del carbocatione. '''Conclusione:''' La stabilità del carbocatione è determinante: terziario > secondario >> primario === Esercizio 6 === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro primario, ma può reagire tramite SN1 grazie a un riarrangiamento. Nel primo stadio si forma un carbocatione primario instabile: (CH₃)₂CH–CH₂Cl → (CH₃)₂CH–CH₂⁺ + Cl⁻ Segue uno spostamento di idruro che porta a un carbocatione secondario più stabile: (CH₃)₂C⁺–CH₃ L’acqua attacca il carbocatione e si ha deprotonazione. '''Prodotto finale:''' (CH₃)₂C(OH)–CH₃ (2-metil-2-propanolo) ---- === Esercizio 7 === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro benzilico. La formazione del carbocatione è favorita dalla risonanza con l’anello aromatico: C₆H₅–CH₂Cl → C₆H₅–CH₂⁺ + Cl⁻ Il carbocatione è stabilizzato per delocalizzazione della carica. L’acqua attacca e segue deprotonazione. '''Prodotto finale:''' C₆H₅–CH₂OH (alcol benzilico) ---- === Esercizio 8 === '''Svolgimento:''' Alogenuro terziario → meccanismo SN1. Formazione del carbocatione: (CH₃)₃C–Cl → (CH₃)₃C⁺ + Cl⁻ L’etanolo attacca il carbocatione formando un intermedio protonato, seguito da deprotonazione. '''Prodotto finale:''' (CH₃)₃C–OCH₂CH₃ (etere etil-terz-butilico) ---- === Esercizio 9 === '''Svolgimento:''' Il carbonio legato al bromo è terziario. Si forma un carbocatione terziario stabile: CH₃–CH₂–C⁺(CH₃)–CH₃ + Br⁻ L’acqua attacca il carbocatione e successivamente si ha deprotonazione. '''Prodotto finale:''' CH₃–CH₂–C(OH)(CH₃)–CH₃ (2-metil-2-butanolo) ---- === Esercizio 10 (miscela racemica) === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro secondario. Si forma un carbocatione planare: CH₃–CH⁺–CH₂–CH₃ Essendo planare, il nucleofilo può attaccare da entrambi i lati. Segue deprotonazione. '''Prodotto finale:''' CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (2-butanolo) come miscela racemica (R/S) == '''Esercizi SN2''' == === Esercizio 1 === '''Reazione:''' CH₃Br + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 2 === '''Reazione:''' CH₃CH₂Cl + CN⁻ → ? ---- === Esercizio 3 === '''Reazione:''' CH₃CH₂CH₂Br + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 4 (inversione di configurazione) === '''Reazione:''' (CH₃)CH(Br)CH₂CH₃ + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 5 === '''Reazione:''' CH₃I + NH₃ → ? ---- === Esercizio 6 === '''Reazione:''' CH₃CH₂Br + SH⁻ → ? ---- === Esercizio 7 === '''Reazione:''' CH₃CH₂CH₂Cl + I⁻ → ? ---- === Esercizio 8 === '''Reazione:''' (CH₃)₂CHCH₂Br + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 9 === '''Reazione:''' CH₃CH₂Cl + OCH₃⁻ → ? ---- === Esercizio 10 (cinetica) === '''Domanda:''' Da cosa dipende la velocità di una reazione SN2? == '''Soluzioni SN2''' == === Esercizio 1 === '''Svolgimento:''' Il substrato è un alogenuro metilico, molto reattivo in SN2. L’OH⁻ attacca il carbonio da retro (backside attack) mentre il Br⁻ lascia simultaneamente. '''Prodotto finale:''' CH₃OH + Br⁻ ---- === Esercizio 2 === '''Svolgimento:''' Alogenuro primario → favorito SN2. Lo ione CN⁻ attacca il carbonio e il Cl⁻ lascia in un unico stadio. '''Prodotto finale:''' CH₃CH₂CN + Cl⁻ ---- === Esercizio 3 === '''Svolgimento:''' Substrato primario → SN2. Attacco nucleofilo diretto e uscita del Br⁻. '''Prodotto finale:''' CH₃CH₂CH₂OH + Br⁻ ---- === Esercizio 4 (inversione di configurazione) === '''Svolgimento:''' Substrato secondario. SN2 possibile con nucleofilo forte. L’attacco avviene da retro con inversione della configurazione (inversione di Walden). '''Prodotto finale:''' CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (configurazione invertita rispetto al reagente) ---- === Esercizio 5 === '''Svolgimento:''' Alogenuro metilico → SN2. NH₃ attacca il carbonio, si forma un intermedio ammonio che poi perde un protone. '''Prodotto finale:''' CH₃NH₂ + HI ---- === Esercizio 6 === '''Svolgimento:''' Nucleofilo forte (HS⁻) e substrato primario → SN2. Attacco diretto e uscita del Br⁻. '''Prodotto finale:''' CH₃CH₂SH + Br⁻ ---- === Esercizio 7 === '''Svolgimento:''' Reazione di sostituzione con inversione, tipica (tipo Finkelstein). I⁻ attacca e Cl⁻ lascia. '''Prodotto finale:''' CH₃CH₂CH₂I + Cl⁻ ---- === Esercizio 8 === '''Svolgimento:''' Substrato primario (ramificato ma ancora accessibile) → SN2. Attacco nucleofilo e uscita del Br⁻. '''Prodotto finale:''' (CH₃)₂CHCH₂OH + Br⁻ ---- === Esercizio 9 === '''Svolgimento:''' Nucleofilo forte (alcossido) e substrato primario → SN2. Formazione di un etere. '''Prodotto finale:''' CH₃CH₂OCH₃ + Cl⁻ ---- === Esercizio 10 (cinetica) === '''Svolgimento:''' La legge cinetica è: v = k [R–X][Nu⁻] La velocità dipende da: * concentrazione del substrato * concentrazione del nucleofilo È una reazione concertata (un solo stadio). '''Conclusione:''' Reattività: metilico > primario > secondario >> terziario (quasi impossibile per SN2) Esercizi SN2 === Esercizio 1 === ==== Riconoscere una reazione SN2 ==== Indica se la seguente reazione può avvenire facilmente tramite meccanismo SN2: CH3Br + OH⁻ → ? === Esercizio 1 === Sì, la reazione avviene facilmente tramite SN2. * Il substrato è metilico (CH3Br), quindi molto poco ingombrato. * OH⁻ è un nucleofilo forte. * Br⁻ è un buon gruppo uscente. Prodotto: CH3OH + Br⁻ Si forma metanolo. ---- === Esercizio 2 === ==== Scrivere il prodotto ==== Scrivi il prodotto della seguente reazione: CH3CH2Cl + CN⁻ → ? === Esercizio 2 === Il nucleofilo CN⁻ sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CN Nome: propanonitrile (o propionitrile). È una tipica sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 3 === ==== Ordine di reattività ==== Ordina i seguenti substrati dal più veloce al più lento nelle reazioni SN2: * CH3Br * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr * (CH3)3CBr === Esercizio 3 === Ordine corretto: CH3Br > CH3CH2Br > (CH3)2CHBr >>> (CH3)3CBr Spiegazione: La SN2 richiede l’attacco dal lato posteriore. Maggiore è l’ingombro sterico, più difficile sarà l’attacco del nucleofilo. * Metilico = molto veloce * Primario = veloce * Secondario = lento * Terziario = praticamente non reagisce via SN2 ---- === Esercizio 4 === ==== Meccanismo concertato ==== Spiega cosa significa che la reazione SN2 è “concertata”. === Esercizio 4 === Una reazione concertata avviene in un unico stadio. Nella SN2: * il nucleofilo forma il nuovo legame con il carbonio; * contemporaneamente il gruppo uscente si allontana. Non esistono intermedi stabili. ---- === Esercizio 5 === ==== Inversione stereochimica ==== Nella seguente reazione: (S)-2-clorobutano + OH⁻ → ? quale sarà la configurazione del prodotto? === Esercizio 5 === Nella SN2 avviene inversione di configurazione (inversione di Walden). Quindi: (S)-2-clorobutano → (R)-2-butanolo Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. ---- === Esercizio 6 === ==== Miglior nucleofilo ==== Quale tra i seguenti nucleofili è il più forte nelle reazioni SN2? * F⁻ * Cl⁻ * Br⁻ * I⁻ === Esercizio 6 === Ordine di nucleofilia: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻ Quindi il nucleofilo più forte è I⁻. Gli ioni più grandi sono più polarizzabili e reagiscono meglio nelle SN2. ---- === Esercizio 7 === ==== Gruppo uscente ==== Quale tra questi è il miglior gruppo uscente? * OH⁻ * NH2⁻ * Cl⁻ * I⁻ === Esercizio 7 === Il miglior gruppo uscente è I⁻. Un buon gruppo uscente deve essere stabile dopo l’uscita. Ordine: I⁻ > Cl⁻ > OH⁻ > NH2⁻ OH⁻ e NH2⁻ sono basi forti e quindi pessimi gruppi uscenti. ---- === Esercizio 8 === ==== Effetto del solvente ==== Quale solvente favorisce maggiormente una reazione SN2? * Acqua * Etanolo * DMSO * Metanolo === Esercizio 8 === Il solvente migliore è il DMSO. Il DMSO è un solvente polare aprotico. I solventi aprotici: * non “intrappolano” il nucleofilo; * aumentano la reattività del nucleofilo. Acqua, etanolo e metanolo sono solventi protici e rallentano la SN2. ---- === Esercizio 9 === ==== Vero o falso ==== Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false. # La velocità della SN2 dipende sia dal nucleofilo sia dal substrato. # Le reazioni SN2 formano carbocationi intermedi. # Le SN2 avvengono meglio con substrati poco ingombrati. # I substrati terziari reagiscono facilmente tramite SN2. === Esercizio 9 === # Vero # Falso # Vero # Falso Spiegazione: * La SN2 è bimolecolare. * Non ci sono intermedi. * L’ingombro sterico ostacola il meccanismo. * I substrati terziari sono troppo ingombrati. ---- === Esercizio 10 === ==== Completare la reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2Br + CH3O⁻ → ? === Esercizio 10 === Il nucleofilo metossido (CH3O⁻) sostituisce il bromo. Prodotto: CH3CH2OCH3 + Br⁻ Nome del prodotto: metossietano. La reazione produce un etere tramite meccanismo SN2. === Esercizio 11 === ==== Velocità di reazione ==== Quale delle seguenti reazioni SN2 sarà più veloce? * CH3Cl + OH⁻ * CH3I + OH⁻ === Esercizio 11 === La reazione più veloce è: CH3I + OH⁻ Motivo: I⁻ è un gruppo uscente migliore rispetto a Cl⁻. Più il gruppo uscente è stabile, più facilmente abbandona il substrato. ---- === Esercizio 12 === ==== Attacco del nucleofilo ==== Da quale lato attacca il nucleofilo nella SN2? === Esercizio 12 === Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. Questo tipo di attacco è detto “backside attack”. L’attacco posteriore provoca l’inversione della configurazione spaziale. ---- === Esercizio 13 === ==== Reagente limitante ==== Nella seguente legge cinetica: v = k[CH3Br][OH⁻] quale tipo di reazione è descritto? === Esercizio 13 === Si tratta di una reazione SN2. La velocità dipende: * dalla concentrazione del substrato; * dalla concentrazione del nucleofilo. Per questo motivo la reazione è detta bimolecolare. ---- === Esercizio 14 === ==== Substrato più adatto ==== Quale substrato reagisce meglio tramite SN2? * 2-bromopropano * bromometano * 2-bromo-2-metilpropano === Esercizio 14 === Il substrato migliore è bromometano. Motivo: Il carbonio legato al bromo è poco ingombrato e il nucleofilo può attaccare facilmente. Il composto terziario è quasi impossibile da attaccare tramite SN2. ---- === Esercizio 15 === ==== Prodotto della reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2CH2Cl + NH3 → ? === Esercizio 15 === NH3 sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CH2NH2 Nome: propilammina. È una sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 16 === ==== Solvente migliore ==== Quale coppia di solventi favorisce maggiormente una SN2? * acqua e metanolo * DMSO e acetone * etanolo e acqua === Esercizio 16 === La risposta corretta è: DMSO e acetone. Entrambi sono solventi polari aprotici. I solventi aprotici aumentano la nucleofilicità degli anioni. ---- === Esercizio 17 === ==== Stato di transizione ==== Nella SN2 il carbonio centrale, durante la reazione, quanti legami parziali possiede? === Esercizio 17 === Nel punto di transizione il carbonio possiede: * un legame parziale con il nucleofilo; * un legame parziale con il gruppo uscente. In totale il carbonio è temporaneamente legato a cinque gruppi. ---- === Esercizio 18 === ==== Nucleofilo neutro ==== Anche una molecola neutra può agire da nucleofilo in una SN2? === Esercizio 18 === Sì. Molecole come NH3 o H2O possiedono coppie di elettroni libere e possono attaccare il carbonio elettrofilo. Tuttavia sono generalmente nucleofili meno forti rispetto agli anioni. ---- === Esercizio 19 === ==== Confronto tra substrati ==== Quale reagisce più lentamente in una SN2? * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr === Esercizio 19 === Reagisce più lentamente: (CH3)2CHBr Infatti è un substrato secondario e presenta maggiore ingombro sterico. ---- === Esercizio 20 === ==== Domanda teorica ==== Perché le SN2 non avvengono facilmente sui substrati terziari? === Esercizio 20 === Nei substrati terziari il carbonio legato al gruppo uscente è circondato da molti gruppi alchilici. Questo crea forte ingombro sterico. Il nucleofilo non riesce ad avvicinarsi abbastanza per effettuare l’attacco posteriore richiesto dal meccanismo SN2. === Esercizio 1 === ==== Riconoscere una reazione SN1 ==== Indica se il seguente substrato reagisce facilmente tramite SN1: (CH3)3CCl === Esercizio 1 === Sì, il tert-butilcloruro reagisce facilmente tramite SN1. Motivo: * il carbonio è terziario; * si forma un carbocatione terziario stabile; * il Cl⁻ è un buon gruppo uscente. ---- === Esercizio 2 === ==== Intermedio di reazione ==== Qual è l’intermedio caratteristico delle reazioni SN1? === Esercizio 2 === L’intermedio caratteristico è il carbocatione. Nella SN1: # il gruppo uscente abbandona il substrato; # si forma il carbocatione; # il nucleofilo attacca il carbocatione. ---- === Esercizio 3 === ==== Legge cinetica ==== La seguente legge cinetica: v = k[(CH3)3CBr] è tipica di quale meccanismo? === Esercizio 3 === È tipica di una reazione SN1. La velocità dipende solo dalla concentrazione del substrato. Per questo motivo la reazione è detta unimolecolare. ---- === Esercizio 4 === ==== Stabilità dei carbocationi ==== Ordina i seguenti carbocationi dal più stabile al meno stabile: * terziario * secondario * primario * metilico === Esercizio 4 === Ordine corretto: terziario > secondario > primario > metilico I gruppi alchilici stabilizzano la carica positiva del carbocatione. ---- === Esercizio 5 === ==== Prodotto della reazione ==== Completa la seguente reazione: (CH3)3CBr + H2O → ? === Esercizio 5 === L’acqua sostituisce il Br⁻. Prodotto: (CH3)3COH Nome: tert-butanolo. La reazione procede tramite SN1. ---- === Esercizio 6 === ==== Solvente migliore ==== Quale solvente favorisce maggiormente una SN1? * DMSO * acetone * acqua * esano === Esercizio 6 === Il solvente migliore è l’acqua. Le reazioni SN1 sono favorite da solventi polari protici. L’acqua stabilizza: * il carbocatione; * il gruppo uscente. ---- === Esercizio 7 === ==== Stereochimica ==== Nelle reazioni SN1 si ottiene spesso una miscela racemica. Perché? === Esercizio 7 === Il carbocatione intermedio è planare. Il nucleofilo può attaccare: * da un lato; * oppure dall’altro. Si formano quindi entrambi gli enantiomeri. ---- === Esercizio 8 === ==== Velocità di reazione ==== Quale substrato reagisce più velocemente tramite SN1? * CH3Cl * CH3CH2Cl * (CH3)3CCl === Esercizio 8 === Il più veloce è: (CH3)3CCl Infatti forma un carbocatione terziario molto stabile. I substrati metilici e primari non reagiscono facilmente tramite SN1. ---- === Esercizio 9 === ==== Vero o falso ==== Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false. # Le SN1 avvengono in due stadi. # Le SN1 richiedono un nucleofilo molto forte. # Le SN1 formano carbocationi. # I substrati terziari favoriscono le SN1. === Esercizio 9 === # Vero # Falso # Vero # Vero Spiegazione: * La tappa lenta è la formazione del carbocatione. * Anche nucleofili deboli possono reagire. * I substrati terziari stabilizzano il carbocatione. ---- === Esercizio 10 === ==== Confronto SN1/SN2 ==== Quale meccanismo è più probabile per un alogenuro alchilico terziario in acqua? ==== Esercizio 10 ==== Il meccanismo più probabile è SN1. Motivi: * il substrato terziario stabilizza il carbocatione; * l’acqua è un solvente polare protico; * l’ingombro sterico ostacola la SN2. ---- === Esercizio 11 === === Formazione del carbocatione === Qual è la tappa lenta della reazione SN1? ==== Esercizio 11 ==== La tappa lenta è la rottura del legame tra il carbonio e il gruppo uscente. In questa fase si forma il carbocatione. È lo stadio determinante della velocità. ---- === Esercizio 12 === === Miglior substrato === Quale tra i seguenti substrati reagisce più facilmente tramite SN1? * CH3CH2Cl * (CH3)2CHCl * (CH3)3CCl === Esercizio 12 === Il migliore è: (CH3)3CCl Il carbocatione terziario formato è il più stabile. ---- === Esercizio 13 === ==== Prodotto della solvolisi ==== Completa la seguente reazione: (CH3)3CCl + CH3OH → ? === Esercizio 13 === Il metanolo sostituisce il Cl⁻. Prodotto: (CH3)3COCH3 Nome: tert-butil metil etere. La reazione avviene tramite SN1. ---- === Esercizio 14 === ==== Effetto del nucleofilo ==== Nelle SN1 è necessario un nucleofilo molto forte? === Esercizio 14 === No. La tappa lenta è la formazione del carbocatione. Per questo motivo anche nucleofili deboli come H2O o CH3OH possono partecipare alla reazione. ---- === Esercizio 15 === ==== Gruppo uscente ==== Quale tra questi è il miglior gruppo uscente nelle SN1? * F⁻ * Cl⁻ * Br⁻ * I⁻ === Esercizio 15 === Il migliore è I⁻. Ordine: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻ I⁻ è molto stabile dopo l’uscita. ---- === Esercizio 16 === ==== Solvente protico ==== Perché i solventi protici favoriscono le SN1? === Esercizio 16 === I solventi protici stabilizzano: * il carbocatione; * il gruppo uscente. Questo rende più facile la formazione dell’intermedio. ---- === Esercizio 17 === ==== Carbocatione secondario ==== Il seguente substrato può reagire tramite SN1? CH3CHBrCH3 === Esercizio 17 === Sì, può reagire tramite SN1. Il carbocatione formato è secondario, quindi moderatamente stabile. La reazione è possibile soprattutto in solventi protici. ---- === Esercizio 18 === ==== Miscela racemica ==== Cosa significa che una SN1 produce una miscela racemica? === Esercizio 18 === Significa che si formano due enantiomeri in quantità simili. Questo accade perché il carbocatione planare può essere attaccato da entrambi i lati. ---- === Esercizio 19 === ==== Confronto tra SN1 e SN2 ==== Quale caratteristica distingue maggiormente una SN1 da una SN2? === Esercizio 19 === Nella SN1 si forma un carbocatione intermedio. Nella SN2 la reazione avviene in un unico stadio senza intermedi. ---- === Esercizio 20 === ==== Identificare il meccanismo ==== Un alogenuro terziario reagisce in acqua formando un alcol. Qual è il meccanismo più probabile? === Esercizio 20 === Il meccanismo più probabile è SN1. Motivi: * il substrato terziario stabilizza il carbocatione; * l’acqua è un solvente polare protico; * il nucleofilo è debole. 3533nppznmespsg0z4505hu9b3apq57 0 59253 498300 497668 2026-05-23T19:17:33Z Angelicaarcadio 51001 /* Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni */ 498300 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== ==== Esercizio 36 ==== ==== Esercizio 37 ==== ==== Esercizio 38 ==== ==== Esercizio 39 ==== ==== Esercizio 40 ==== == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 21: '''cis-1,2-dicloroetene''' (o (Z)-1,2-dicloroetene) * Esercizio 22: '''3-metiles-3-ene''' (o 3-metil-3-esene) * Esercizio 23: '''2-metilbut-2-ene''' (o 2-metil-2-butene) * Esercizio 24: '''3,5-dimetiles-1-ene''' (o 3,5-dimetil-1-esene) * Esercizio 25: '''4-metiles-2-ene''' (o 4-metil-2-esene) * Esercizio 26: '''4-etil-5-metiletta-2,4-diene''' (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) * Esercizio 27: '''2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene''' (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) * Esercizio 28: '''5,5-difluoro-2-metiles-2-ene''' (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) * Esercizio 29: '''1-cloro-ett-3-ene''' (o 1-cloro-3-ettene) * Esercizio 30: '''trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene''' (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) *Esercizio 31: '''3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene''' (o 3-allilciclo-1-esene) *Esercizio 32: '''1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene''' (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) *Esercizio 33: '''3-etil-2-metil-cicloes-1-ene''' (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) *Esercizio 34: '''1-etil-2-isopropil-cicloesene''' *Esercizio 35: *Esercizio 36: *Esercizio 37: *Esercizio 38: *Esercizio 39: *Esercizio 40: == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 4kvtiar5qbartsrvulxjqsrzym2jkiy 498302 498300 2026-05-23T20:27:18Z Angelicaarcadio 51001 /* Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni */ 498302 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == ==== Esercizio 51 ==== Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene ==== Esercizio 52 ==== == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ==== Soluzione esercizio 21 ==== cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) ==== Soluzione esercizio 22 ==== 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) ==== Soluzione esercizio 23 ==== 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) ==== Soluzione esercizio 24 ==== 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) ==== Soluzione esercizio 25 ==== 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) ==== Soluzione esercizio 26 ==== 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) ==== Soluzione esercizio 27 ==== 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) ==== Soluzione esercizio 28 ==== 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) ==== Soluzione esercizio 29 ==== 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) ==== Soluzione esercizio 30 ==== trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) ==== Soluzione esercizio 31 ==== 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) ==== Soluzione esercizio 32 ==== 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) ==== Soluzione esercizio 33 ==== 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) ==== Soluzione esercizio 34 ==== 1-etil-2-isopropil-cicloesene ==== Soluzione esercizio 35 ==== 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) ==== Soluzione esercizio 36 ==== [[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] ==== Soluzione esercizio 37 ==== [[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] ==== Soluzione esercizio 38 ==== [[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|190x190px]] ===== Soluzione esercizio 39 ===== [[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|162x162px]] ==== Soluzione esercizio 40 ==== [[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] ==== Soluzione esercizio 51 ==== Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. ==== Soluzione esercizio 52 ==== == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche pl489vqi37kdz8fcosloh8n2aqzxtio 498303 498302 2026-05-23T20:27:50Z Angelicaarcadio 51001 /* Esercizio 26 */ 498303 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == ==== Esercizio 51 ==== Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene ==== Esercizio 52 ==== == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ==== Soluzione esercizio 21 ==== cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) ==== Soluzione esercizio 22 ==== 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) ==== Soluzione esercizio 23 ==== 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) ==== Soluzione esercizio 24 ==== 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) ==== Soluzione esercizio 25 ==== 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) ==== Soluzione esercizio 26 ==== 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) ==== Soluzione esercizio 27 ==== 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) ==== Soluzione esercizio 28 ==== 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) ==== Soluzione esercizio 29 ==== 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) ==== Soluzione esercizio 30 ==== trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) ==== Soluzione esercizio 31 ==== 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) ==== Soluzione esercizio 32 ==== 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) ==== Soluzione esercizio 33 ==== 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) ==== Soluzione esercizio 34 ==== 1-etil-2-isopropil-cicloesene ==== Soluzione esercizio 35 ==== 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) ==== Soluzione esercizio 36 ==== [[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] ==== Soluzione esercizio 37 ==== [[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] ==== Soluzione esercizio 38 ==== [[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|190x190px]] ===== Soluzione esercizio 39 ===== [[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|162x162px]] ==== Soluzione esercizio 40 ==== [[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] ==== Soluzione esercizio 51 ==== Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. ==== Soluzione esercizio 52 ==== == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 28r480w1s0y6r86xsxjurlxqzax7wsg 498304 498303 2026-05-23T20:31:43Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzione esercizio 21 */ 498304 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == ==== Esercizio 51 ==== Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene ==== Esercizio 52 ==== == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|190x190px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|162x162px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] '''Soluzione esercizio 51''' Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. '''Soluzione esercizio 52''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche fwbbxhfww2yte1wqq2vt0uuso1e855g 498305 498304 2026-05-23T20:35:29Z Angelicaarcadio 51001 /* Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni */ 498305 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''Esercizio 51''' Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene '''Esercizio 52''' == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|190x190px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|162x162px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] '''Soluzione esercizio 51''' Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. '''Soluzione esercizio 52''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 9n1ngqmdhfke1lvsynp7pcvyvwiljr7 498330 498305 2026-05-24T08:49:55Z ~2026-30967-84 54407 /* Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni */ 498330 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''Esercizio 51''' Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene '''Esercizio 52''' == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|190x190px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|162x162px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] '''Soluzione esercizio 51''' Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. '''Soluzione esercizio 52''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 5eawgiskrfszw1uwjdjpb00t5kdpt6v 498331 498330 2026-05-24T08:51:21Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498331 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''Esercizio 51''' Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene '''Esercizio 52''' == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37''' '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38''' '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|190x190px]] '''Soluzione esercizio 39''' '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|162x162px]] '''Soluzione esercizio 40''' '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] '''Soluzione esercizio 51''' Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. '''Soluzione esercizio 52''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 0y8um4icfb3pnnf428tmqd3kntknvva 498332 498331 2026-05-24T08:51:53Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498332 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''Esercizio 51''' Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene '''Esercizio 52''' == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|190x190px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|162x162px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] '''Soluzione esercizio 51''' Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. '''Soluzione esercizio 52''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 7xjfn2cy5lhf7mh34xbe61eti9ay2r9 498333 498332 2026-05-24T08:52:17Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498333 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''Esercizio 51''' Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene '''Esercizio 52''' == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|190x190px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|162x162px]] '''Soluzione esercizio 40''' '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] '''Soluzione esercizio 51''' Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. '''Soluzione esercizio 52''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche lfvyef4eiv9ad5qxvtxz83ts22h07c5 498334 498333 2026-05-24T08:52:58Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498334 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''Esercizio 51''' Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene '''Esercizio 52''' == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39''' '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|162x162px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] '''Soluzione esercizio 51''' Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. '''Soluzione esercizio 52''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 3z1d89hk87zsw0q9rd7dk5socyaedz1 498335 498334 2026-05-24T08:53:25Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498335 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''Esercizio 51''' Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene '''Esercizio 52''' == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] '''Soluzione esercizio 51''' Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. '''Soluzione esercizio 52''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche pawcpvxbjjhvpimec92up5lj5aicprj 498336 498335 2026-05-24T08:53:46Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498336 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''Esercizio 51''' Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene '''Esercizio 52''' == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] '''Soluzione esercizio 51''' '''Soluzione esercizio 51''' Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. '''Soluzione esercizio 52''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 2pej8melzxnkip0d4b3t0cl5h43156m 498337 498336 2026-05-24T08:54:03Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498337 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''Esercizio 51''' Indicare quale tra i due seguenti alcheni è il più stabile: 2-metil-2-pentene 2,3-dimetil-2-butene '''Esercizio 52''' == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] '''Soluzione esercizio 51''' Il 2-metil-2-pentene ha un doppio legame trisostituito. Il 2,3-dimetil-2-butene ha un doppio legame tetrasostituito. '''Gli alcheni più altamente sostituiti sono i più stabili''', pertanto il più stabile tra i due alcheni è il '''2,3-dimetil-2-butene'''. '''Soluzione esercizio 52''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche jxv8olf5csksg6sno12t5zc3u9yvvlk 498339 498337 2026-05-24T08:56:02Z Angelicaarcadio 51001 /* Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità */ 498339 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == === Esercizio 41 === testo == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 4s0rzqz5c3rmqt1wdtyz1od7mul71m9 498340 498339 2026-05-24T08:56:12Z Angelicaarcadio 51001 /* Esempi di fonti */ 498340 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == === Esercizio 41 === testo == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche pgtyth21esx25e8bxtfbypcbdelmujg 498341 498340 2026-05-24T08:56:23Z Angelicaarcadio 51001 /* Esempi di fonti */ 498341 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== testo ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == === Esercizio 41 === testo == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche pbxk4mcsn6kwf9zg3zqysloubf70e52 498342 498341 2026-05-24T09:06:18Z Angelicaarcadio 51001 /* Dalla formula al nome */ 498342 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈. Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali estereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == === Esercizio 41 === testo == Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == === Esercizio 61 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche dchy51al7x9wonhc5vrdsfmu7zir1eb 498352 498342 2026-05-24T10:16:28Z Sarabordin 51003 inserimento esercizi e soluzioni da 41 a 80 498352 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈. Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali estereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == 4 - Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr Spiega usando la stabilità dei carbocationi. '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl. a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando: a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' Il propene reagisce con HI. a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' Prevedi il prodotto della reazione: (CH3)2C=CH2 + HCl → ? Indica anche il nome IUPAC del prodotto. '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' Un chimico confronta le seguenti reazioni: I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche sdj5itkb5calyuuoz2xtzcz5a5sxtes 498353 498352 2026-05-24T10:18:24Z Sarabordin 51003 498353 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈. Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali estereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == 4 - Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. 62 - Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. 63 - Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr Spiega usando la stabilità dei carbocationi. '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 16mku4tb5hfqa64utl8bt1ubg33ugvy 498354 498353 2026-05-24T10:18:52Z Sarabordin 51003 498354 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈. Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali estereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == 4 - Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. 62 - Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. 63 - Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche cftur1928banblrncqmpvoy1d3qbx7u 498355 498354 2026-05-24T10:19:13Z Sarabordin 51003 498355 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈. Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali estereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== testo ==== Esercizio 3 ==== testo === ... === == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == 4 - Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche ch8vl8wff8vg3sn7e48urd21os7zed3 498357 498355 2026-05-24T10:36:47Z Angelicaarcadio 51001 /* Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione */ 498357 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == === Struttura degli alcheni === ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈ (butene). Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali e stereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== Un alchene ha formula molecolare C₅H₁₀. * Disegna tutte le sue possibili strutture lineari; * Per ciascuna di esse indica il nome IUPAC corretto; * Specifica in quale posizione si trova il doppio legame in ogni struttura. ==== Esercizio 3 ==== Un alchene contiene 6 atomi di carbonio e il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3. * Scrivi tutte le possibili strutture ramificate compatibili con queste informazioni; * Assegna il nome IUPAC corretto a ciascuna. '''Esercizio 4''' Disegna la struttura di Lewis (indicando anche la formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₅H₁₀ che: * abbiano una sola ramificazione; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascuno indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. '''Esercizio 5''' Considera il composto seguente: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 * Individua la catena principale; * Numera correttamente gli atomi di carbonio; * Scrivi il nome IUPAC; * Indica quanti legami σ e π sono presenti nella molecola. == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' '''Esercizio 21''' Cl-CH=CH-Cl '''Esercizio 22''' CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ '''Esercizio 23''' CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ '''Esercizio 24''' CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ '''Esercizio 25''' CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' '''Esercizio 26'''[[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]]'''Esercizio 27'''[[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]]'''Esercizio 28'''[[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]]'''Esercizio 29'''[[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]]'''Esercizio 30'''[[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]]'''Esercizio 31'''[[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]]'''Esercizio 32'''[[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]]'''Esercizio 33'''[[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]]'''Esercizio 34'''[[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]]'''Esercizio 35'''[[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' '''Esercizio 36''' 2,3-dimetil-2-pentene '''Esercizio 37''' (E)-3,5-dimetil-2-esene '''Esercizio 38''' 3,3,3-tricloropropene '''Esercizio 39''' 3-ciclopentil-1-pentene '''Esercizio 40''' 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == 4 - Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' Ci sono '''tre possibili isomeri strutturali'''. In particolare, il '''2-butene''' può esistere come '''due stereoisomeri''' differenti.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:Isomero strutturale butene.png|isomero strutturale File:Isomero 2 strutturale butene.png|isomero strutturale (e '''stereoisomero''' 2-butene) File:Stereoisomero 2-butene.png|'''stereoisomero''' 2-butene File:Isomero 3 strutturale butene.png|isomero strutturale </gallery> '''Soluzione esercizio 2''' Le strutture lineari possibili del pentene sono tre, considerando che il 2-pentene si può presentare come due stereoisomeri diversi.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:1-pentene.svg|1-pentene File:2-pentene.png|2-pentene File:Cis-2-pentene.svg|cis-2-pentene File:Trans-2-pentene.svg|trans-2-pentene </gallery>'''Soluzione esercizio 3'''<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:4-metil-2-pentene.png|4-metil-2-pentene File:3-metil-2-pentene.png|3-metil-2-pentene File:2-metil-2-pentene.png|2-metil-2-pentene File:2,3-dimetil-2-butene.png|2,3-dimetil-2-butene </gallery>'''Soluzione esercizio 4''' [[File:2-metil-1-butene.png|sinistra|senza_cornice|235x235px]] '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche iliynu1c4coe1i8gt5xbz050helc2o5 498358 498357 2026-05-24T10:39:53Z Angelicaarcadio 51001 /* Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione */ 498358 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == === Struttura degli alcheni === ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈ (butene). Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali e stereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== Un alchene ha formula molecolare C₅H₁₀. * Disegna tutte le sue possibili strutture lineari; * Per ciascuna di esse indica il nome IUPAC corretto; * Specifica in quale posizione si trova il doppio legame in ogni struttura. ==== Esercizio 3 ==== Un alchene contiene 6 atomi di carbonio e il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3. * Scrivi tutte le possibili strutture ramificate compatibili con queste informazioni; * Assegna il nome IUPAC corretto a ciascuna. ==== Esercizio 4 ==== Disegna la struttura di Lewis (indicando anche la formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₅H₁₀ che: * abbiano una sola ramificazione; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascuno indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. ==== Esercizio 5 ==== Considera il composto seguente: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 * Individua la catena principale; * Numera correttamente gli atomi di carbonio; * Scrivi il nome IUPAC; * Indica quanti legami σ e π sono presenti nella molecola. == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' Ci sono '''tre possibili isomeri strutturali'''. In particolare, il '''2-butene''' può esistere come '''due stereoisomeri''' differenti.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:Isomero strutturale butene.png|isomero strutturale File:Isomero 2 strutturale butene.png|isomero strutturale (e '''stereoisomero''' 2-butene) File:Stereoisomero 2-butene.png|'''stereoisomero''' 2-butene File:Isomero 3 strutturale butene.png|isomero strutturale </gallery> '''Soluzione esercizio 2''' Le strutture lineari possibili del pentene sono tre, considerando che il 2-pentene si può presentare come due stereoisomeri diversi.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:1-pentene.svg|1-pentene File:2-pentene.png|2-pentene File:Cis-2-pentene.svg|cis-2-pentene File:Trans-2-pentene.svg|trans-2-pentene </gallery>'''Soluzione esercizio 3'''<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:4-metil-2-pentene.png|4-metil-2-pentene File:3-metil-2-pentene.png|3-metil-2-pentene File:2-metil-2-pentene.png|2-metil-2-pentene File:2,3-dimetil-2-butene.png|2,3-dimetil-2-butene </gallery>'''Soluzione esercizio 4''' [[File:2-metil-1-butene.png|sinistra|senza_cornice|235x235px]] '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche mpcppvlhc6287lgtmhdtj120m9owfmq 498362 498358 2026-05-24T10:57:03Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498362 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == === Struttura degli alcheni === ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈ (butene). Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali e stereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== Un alchene ha formula molecolare C₅H₁₀. * Disegna tutte le sue possibili strutture lineari; * Per ciascuna di esse indica il nome IUPAC corretto; * Specifica in quale posizione si trova il doppio legame in ogni struttura. ==== Esercizio 3 ==== Un alchene contiene 6 atomi di carbonio e il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3. * Scrivi tutte le possibili strutture ramificate compatibili con queste informazioni; * Assegna il nome IUPAC corretto a ciascuna. ==== Esercizio 4 ==== Disegna la struttura di Lewis (indicando anche la formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₅H₁₀ che: * abbiano una sola ramificazione; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascuno indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. ==== Esercizio 5 ==== Considera il composto seguente: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 * Individua la catena principale; * Numera correttamente gli atomi di carbonio; * Scrivi il nome IUPAC; * Indica quanti legami σ e π sono presenti nella molecola. == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' Ci sono '''tre possibili isomeri strutturali'''. In particolare, il '''2-butene''' può esistere come '''due stereoisomeri''' differenti.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:Isomero strutturale butene.png|isomero strutturale File:Isomero 2 strutturale butene.png|isomero strutturale (e '''stereoisomero''' 2-butene) File:Stereoisomero 2-butene.png|'''stereoisomero''' 2-butene File:Isomero 3 strutturale butene.png|isomero strutturale </gallery> '''Soluzione esercizio 2''' Le strutture lineari possibili del pentene sono tre, considerando che il 2-pentene si può presentare come due stereoisomeri diversi.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:1-pentene.svg|1-pentene File:2-pentene.png|2-pentene File:Cis-2-pentene.svg|cis-2-pentene File:Trans-2-pentene.svg|trans-2-pentene </gallery>'''Soluzione esercizio 3'''<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:4-metil-2-pentene.png|4-metil-2-pentene File:3-metil-2-pentene.png|3-metil-2-pentene File:2-metil-2-pentene.png|2-metil-2-pentene File:2,3-dimetil-2-butene.png|2,3-dimetil-2-butene </gallery>'''Soluzione esercizio 4''' [[File:2-metil-but-1-ene.png|sinistra|senza_cornice|225x225px]] * Formula condensata: CH2=C(CH3)-CH2-CH3 * Nome IUPAC: 2-metil-1-butene<br /> '''Classificazione dei carboni''' * CH2 del doppio legame → primario * C centrale del doppio legame → terziario * CH2 → secondario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario [[File:3-metil-but-1-ene.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH(CH3)-CH3 * Nome IUPAC: 3-metil-1-butene<br /> '''Classificazione dei carboni''' * CH2 terminale → primario * CH del doppio legame → secondario * carbonio CH legato al metile → terziario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche olilevaigvwz4sr4h69tl6ztnfqu3s2 498364 498362 2026-05-24T10:57:38Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498364 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == === Struttura degli alcheni === ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈ (butene). Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali e stereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== Un alchene ha formula molecolare C₅H₁₀. * Disegna tutte le sue possibili strutture lineari; * Per ciascuna di esse indica il nome IUPAC corretto; * Specifica in quale posizione si trova il doppio legame in ogni struttura. ==== Esercizio 3 ==== Un alchene contiene 6 atomi di carbonio e il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3. * Scrivi tutte le possibili strutture ramificate compatibili con queste informazioni; * Assegna il nome IUPAC corretto a ciascuna. ==== Esercizio 4 ==== Disegna la struttura di Lewis (indicando anche la formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₅H₁₀ che: * abbiano una sola ramificazione; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascuno indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. ==== Esercizio 5 ==== Considera il composto seguente: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 * Individua la catena principale; * Numera correttamente gli atomi di carbonio; * Scrivi il nome IUPAC; * Indica quanti legami σ e π sono presenti nella molecola. == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' Ci sono '''tre possibili isomeri strutturali'''. In particolare, il '''2-butene''' può esistere come '''due stereoisomeri''' differenti.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:Isomero strutturale butene.png|isomero strutturale File:Isomero 2 strutturale butene.png|isomero strutturale (e '''stereoisomero''' 2-butene) File:Stereoisomero 2-butene.png|'''stereoisomero''' 2-butene File:Isomero 3 strutturale butene.png|isomero strutturale </gallery> '''Soluzione esercizio 2''' Le strutture lineari possibili del pentene sono tre, considerando che il 2-pentene si può presentare come due stereoisomeri diversi.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:1-pentene.svg|1-pentene File:2-pentene.png|2-pentene File:Cis-2-pentene.svg|cis-2-pentene File:Trans-2-pentene.svg|trans-2-pentene </gallery>'''Soluzione esercizio 3'''<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:4-metil-2-pentene.png|4-metil-2-pentene File:3-metil-2-pentene.png|3-metil-2-pentene File:2-metil-2-pentene.png|2-metil-2-pentene File:2,3-dimetil-2-butene.png|2,3-dimetil-2-butene </gallery>'''Soluzione esercizio 4''' [[File:2-metil-but-1-ene.png|sinistra|senza_cornice|225x225px]] * Formula condensata: CH2=C(CH3)-CH2-CH3 * Nome IUPAC: 2-metil-1-butene<br /> '''Classificazione dei carboni''' * CH2 del doppio legame → primario * C centrale del doppio legame → terziario * CH2 → secondario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario [[File:3-metil-but-1-ene.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH(CH3)-CH3 * Nome IUPAC: 3-metil-1-butene<br /> '''Classificazione dei carboni''' * CH2 terminale → primario * CH del doppio legame → secondario * carbonio CH legato al metile → terziario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 57pp0czyoxfxuzdmbypb7uszy3dw4qb 498365 498364 2026-05-24T10:59:53Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498365 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == === Struttura degli alcheni === ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈ (butene). Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali e stereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== Un alchene ha formula molecolare C₅H₁₀. * Disegna tutte le sue possibili strutture lineari; * Per ciascuna di esse indica il nome IUPAC corretto; * Specifica in quale posizione si trova il doppio legame in ogni struttura. ==== Esercizio 3 ==== Un alchene contiene 6 atomi di carbonio e il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3. * Scrivi tutte le possibili strutture ramificate compatibili con queste informazioni; * Assegna il nome IUPAC corretto a ciascuna. ==== Esercizio 4 ==== Disegna la struttura di Lewis (indicando anche la formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₅H₁₀ che: * abbiano una sola ramificazione; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascuno indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. ==== Esercizio 5 ==== Considera il composto seguente: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 * Individua la catena principale; * Numera correttamente gli atomi di carbonio; * Scrivi il nome IUPAC; * Indica quanti legami σ e π sono presenti nella molecola. == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' Ci sono '''tre possibili isomeri strutturali'''. In particolare, il '''2-butene''' può esistere come '''due stereoisomeri''' differenti.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:Isomero strutturale butene.png|isomero strutturale File:Isomero 2 strutturale butene.png|isomero strutturale (e '''stereoisomero''' 2-butene) File:Stereoisomero 2-butene.png|'''stereoisomero''' 2-butene File:Isomero 3 strutturale butene.png|isomero strutturale </gallery> '''Soluzione esercizio 2''' Le strutture lineari possibili del pentene sono tre, considerando che il 2-pentene si può presentare come due stereoisomeri diversi.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:1-pentene.svg|1-pentene File:2-pentene.png|2-pentene File:Cis-2-pentene.svg|cis-2-pentene File:Trans-2-pentene.svg|trans-2-pentene </gallery>'''Soluzione esercizio 3'''<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:4-metil-2-pentene.png|4-metil-2-pentene File:3-metil-2-pentene.png|3-metil-2-pentene File:2-metil-2-pentene.png|2-metil-2-pentene File:2,3-dimetil-2-butene.png|2,3-dimetil-2-butene </gallery>'''Soluzione esercizio 4''' [[File:2-metil-but-1-ene.png|sinistra|senza_cornice|225x225px]] * Formula condensata: CH2=C(CH3)-CH2-CH3 * Nome IUPAC: '''2-metil-1-butene''' '''Classificazione dei carboni''' * CH2 del doppio legame → primario * C centrale del doppio legame → terziario * CH2 → secondario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario [[File:3-metil-but-1-ene.png|sinistra|senza_cornice|208x208px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH(CH3)-CH3 * Nome IUPAC: '''3-metil-1-butene''' '''Classificazione dei carboni''' * CH2 terminale → primario * CH del doppio legame → secondario * carbonio CH legato al metile → terziario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche cf8bejpfnf474axs1tk9r8ap9vyyb3f 498366 498365 2026-05-24T11:00:46Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498366 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == === Struttura degli alcheni === ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈ (butene). Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali e stereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== Un alchene ha formula molecolare C₅H₁₀. * Disegna tutte le sue possibili strutture lineari; * Per ciascuna di esse indica il nome IUPAC corretto; * Specifica in quale posizione si trova il doppio legame in ogni struttura. ==== Esercizio 3 ==== Un alchene contiene 6 atomi di carbonio e il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3. * Scrivi tutte le possibili strutture ramificate compatibili con queste informazioni; * Assegna il nome IUPAC corretto a ciascuna. ==== Esercizio 4 ==== Disegna la struttura di Lewis (indicando anche la formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₅H₁₀ che: * abbiano una sola ramificazione; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascuno indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. ==== Esercizio 5 ==== Considera il composto seguente: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 * Individua la catena principale; * Numera correttamente gli atomi di carbonio; * Scrivi il nome IUPAC; * Indica quanti legami σ e π sono presenti nella molecola. == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' Ci sono '''tre possibili isomeri strutturali'''. In particolare, il '''2-butene''' può esistere come '''due stereoisomeri''' differenti.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:Isomero strutturale butene.png|isomero strutturale File:Isomero 2 strutturale butene.png|isomero strutturale (e '''stereoisomero''' 2-butene) File:Stereoisomero 2-butene.png|'''stereoisomero''' 2-butene File:Isomero 3 strutturale butene.png|isomero strutturale </gallery> '''Soluzione esercizio 2''' Le strutture lineari possibili del pentene sono tre, considerando che il 2-pentene si può presentare come due stereoisomeri diversi.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:1-pentene.svg|1-pentene File:2-pentene.png|2-pentene File:Cis-2-pentene.svg|cis-2-pentene File:Trans-2-pentene.svg|trans-2-pentene </gallery>'''Soluzione esercizio 3'''<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:4-metil-2-pentene.png|4-metil-2-pentene File:3-metil-2-pentene.png|3-metil-2-pentene File:2-metil-2-pentene.png|2-metil-2-pentene File:2,3-dimetil-2-butene.png|2,3-dimetil-2-butene </gallery>'''Soluzione esercizio 4''' [[File:2-metil-but-1-ene.png|senza_cornice|225x225px]] * Formula condensata: CH2=C(CH3)-CH2-CH3 * Nome IUPAC: '''2-metil-1-butene''' '''Classificazione dei carboni''' * CH2 del doppio legame → primario * C centrale del doppio legame → terziario * CH2 → secondario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario [[File:3-metil-but-1-ene.png|senza_cornice|208x208px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH(CH3)-CH3 * Nome IUPAC: '''3-metil-1-butene''' '''Classificazione dei carboni''' * CH2 terminale → primario * CH del doppio legame → secondario * carbonio CH legato al metile → terziario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche mz8i9c3iecn6cpxucaputgqqvpxw65g 498367 498366 2026-05-24T11:01:55Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498367 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == === Struttura degli alcheni === ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈ (butene). Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali e stereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== Un alchene ha formula molecolare C₅H₁₀. * Disegna tutte le sue possibili strutture lineari; * Per ciascuna di esse indica il nome IUPAC corretto; * Specifica in quale posizione si trova il doppio legame in ogni struttura. ==== Esercizio 3 ==== Un alchene contiene 6 atomi di carbonio e il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3. * Scrivi tutte le possibili strutture ramificate compatibili con queste informazioni; * Assegna il nome IUPAC corretto a ciascuna. ==== Esercizio 4 ==== Disegna la struttura di Lewis (indicando anche la formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₅H₁₀ che: * abbiano una sola ramificazione; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascuno indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. ==== Esercizio 5 ==== Considera il composto seguente: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 * Individua la catena principale; * Numera correttamente gli atomi di carbonio; * Scrivi il nome IUPAC; * Indica quanti legami σ e π sono presenti nella molecola. == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == '''Soluzione esercizio 1''' Ci sono '''tre possibili isomeri strutturali'''. In particolare, il '''2-butene''' può esistere come '''due stereoisomeri''' differenti.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:Isomero strutturale butene.png|isomero strutturale File:Isomero 2 strutturale butene.png|isomero strutturale (e '''stereoisomero''' 2-butene) File:Stereoisomero 2-butene.png|'''stereoisomero''' 2-butene File:Isomero 3 strutturale butene.png|isomero strutturale </gallery> '''Soluzione esercizio 2''' Le strutture lineari possibili del pentene sono tre, considerando che il 2-pentene si può presentare come due stereoisomeri diversi.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:1-pentene.svg|1-pentene File:2-pentene.png|2-pentene File:Cis-2-pentene.svg|cis-2-pentene File:Trans-2-pentene.svg|trans-2-pentene </gallery>'''Soluzione esercizio 3'''<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:4-metil-2-pentene.png|4-metil-2-pentene File:3-metil-2-pentene.png|3-metil-2-pentene File:2-metil-2-pentene.png|2-metil-2-pentene File:2,3-dimetil-2-butene.png|2,3-dimetil-2-butene </gallery>'''Soluzione esercizio 4''' Esistono due possibili alcheni che soddisfano queste condizioni. [[File:2-metil-but-1-ene.png|senza_cornice|225x225px]] * Formula condensata: CH2=C(CH3)-CH2-CH3 * Nome IUPAC: '''2-metil-1-butene''' '''Classificazione dei carboni''' * CH2 del doppio legame → primario * C centrale del doppio legame → terziario * CH2 → secondario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario [[File:3-metil-but-1-ene.png|senza_cornice|208x208px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH(CH3)-CH3 * Nome IUPAC: '''3-metil-1-butene''' '''Classificazione dei carboni''' * CH2 terminale → primario * CH del doppio legame → secondario * carbonio CH legato al metile → terziario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche t3hr8csu3g1ico9s6u1hg9y2ueeppxe 498368 498367 2026-05-24T11:02:32Z Angelicaarcadio 51001 /* Soluzioni agli esercizi */ 498368 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == === Struttura degli alcheni === ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈ (butene). Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali e stereoisomeri. ==== Esercizio 2 ==== Un alchene ha formula molecolare C₅H₁₀. * Disegna tutte le sue possibili strutture lineari; * Per ciascuna di esse indica il nome IUPAC corretto; * Specifica in quale posizione si trova il doppio legame in ogni struttura. ==== Esercizio 3 ==== Un alchene contiene 6 atomi di carbonio e il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3. * Scrivi tutte le possibili strutture ramificate compatibili con queste informazioni; * Assegna il nome IUPAC corretto a ciascuna. ==== Esercizio 4 ==== Disegna la struttura di Lewis (indicando anche la formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₅H₁₀ che: * abbiano una sola ramificazione; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascuno indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. ==== Esercizio 5 ==== Considera il composto seguente: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 * Individua la catena principale; * Numera correttamente gli atomi di carbonio; * Scrivi il nome IUPAC; * Indica quanti legami σ e π sono presenti nella molecola. == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. == Soluzioni agli esercizi == ==== Soluzione esercizio 1 ==== Ci sono '''tre possibili isomeri strutturali'''. In particolare, il '''2-butene''' può esistere come '''due stereoisomeri''' differenti.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:Isomero strutturale butene.png|isomero strutturale File:Isomero 2 strutturale butene.png|isomero strutturale (e '''stereoisomero''' 2-butene) File:Stereoisomero 2-butene.png|'''stereoisomero''' 2-butene File:Isomero 3 strutturale butene.png|isomero strutturale </gallery> ==== Soluzione esercizio 2 ==== Le strutture lineari possibili del pentene sono tre, considerando che il 2-pentene si può presentare come due stereoisomeri diversi.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:1-pentene.svg|1-pentene File:2-pentene.png|2-pentene File:Cis-2-pentene.svg|cis-2-pentene File:Trans-2-pentene.svg|trans-2-pentene </gallery> ==== Soluzione esercizio 3 ==== <gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:4-metil-2-pentene.png|4-metil-2-pentene File:3-metil-2-pentene.png|3-metil-2-pentene File:2-metil-2-pentene.png|2-metil-2-pentene File:2,3-dimetil-2-butene.png|2,3-dimetil-2-butene </gallery> ==== Soluzione esercizio 4 ==== Esistono due possibili alcheni che soddisfano queste condizioni. [[File:2-metil-but-1-ene.png|senza_cornice|225x225px]] * Formula condensata: CH2=C(CH3)-CH2-CH3 * Nome IUPAC: '''2-metil-1-butene''' '''Classificazione dei carboni''' * CH2 del doppio legame → primario * C centrale del doppio legame → terziario * CH2 → secondario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario [[File:3-metil-but-1-ene.png|senza_cornice|208x208px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH(CH3)-CH3 * Nome IUPAC: '''3-metil-1-butene''' '''Classificazione dei carboni''' * CH2 terminale → primario * CH del doppio legame → secondario * carbonio CH legato al metile → terziario * CH3 metile → primario * CH3 terminale → primario '''Soluzione esercizio 21''' cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) '''Soluzione esercizio 22''' 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) '''Soluzione esercizio 23''' 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) '''Soluzione esercizio 24''' 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) '''Soluzione esercizio 25''' 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 26''' 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) '''Soluzione esercizio 27''' 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) '''Soluzione esercizio 28''' 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) '''Soluzione esercizio 29''' 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) '''Soluzione esercizio 30''' trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) '''Soluzione esercizio 31''' 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) '''Soluzione esercizio 32''' 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) '''Soluzione esercizio 33''' 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) '''Soluzione esercizio 34''' 1-etil-2-isopropil-cicloesene '''Soluzione esercizio 35''' 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) '''Soluzione esercizio 36'''[[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] '''Soluzione esercizio 37'''[[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] '''Soluzione esercizio 38'''[[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] '''Soluzione esercizio 39'''[[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] '''Soluzione esercizio 40'''[[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === 4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 7mgwsndbdh3iky597d63qtdgycl5lme 0 59254 498279 498240 2026-05-23T13:45:52Z Trentingrana4 51040 /* Esercizio 61 */ 498279 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. Esercizio 2 Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) b) c) d) == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche la2nue2rby0g4yof2pivqcbz1hmatpd 498280 498279 2026-05-23T13:47:04Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498280 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche jc62748gn7z4j7j8yxeupeqpmyz8y8u 498281 498280 2026-05-23T13:49:05Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498281 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale Esercizio 3 L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 12squ42xomv31ud76hev0s0l4shyyw8 498282 498281 2026-05-23T13:51:49Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498282 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 9mo5rqt37o1g8jajw9lhu1ukdihsu9a 498283 498282 2026-05-23T13:52:56Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498283 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche j82pwodjwkwgln10jiho4bjgvvf9qe3 498284 498283 2026-05-23T13:53:44Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498284 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche ojiev3bxj748exa8jy8l98xkx19n6u8 498285 498284 2026-05-23T14:00:43Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498285 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’'''isobutene''' produce quale alcol? == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 6dj7wrwkplbyr2izlmg8u9xwwsqmy79 498286 498285 2026-05-23T14:02:24Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498286 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 9azp1fynh0t0n9rx93l4ft90wur27ce 498287 498286 2026-05-23T14:06:00Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498287 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 0h27doy16dco6u1a3ii94qpqa5cibu3 498288 498287 2026-05-23T14:07:33Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498288 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺ ? == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche pdh9lcf0wyjxhlaj11fsqalzfkaaown 498289 498288 2026-05-23T14:08:19Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498289 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche egc9qz8wczaef18o449e8y19885ukdl 498290 498289 2026-05-23T14:22:47Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498290 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 7h06y28wi8qjw6pdy8fuz426lb4hy20 498291 498290 2026-05-23T14:30:11Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idratazione degli alcheni */ 498291 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche aiq7drq9f4t8zvfkeqjn6x80kqfzxpo 498292 498291 2026-05-23T14:32:17Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498292 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche g4771mwwse1oqma7dsjf3xzwrqb33re 498293 498292 2026-05-23T14:35:04Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498293 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H2​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche sen2dgzhx94nrtwwb296y3t8g1owji2 498294 498293 2026-05-23T14:37:04Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498294 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H2​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​ ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 7ytsfzwecf2x83bwaozxiob0u7t3zvj 498343 498294 2026-05-24T09:10:15Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498343 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H2​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​ ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche gcov78rh5codeg4iohiypsv5nc1nvt2 498344 498343 2026-05-24T09:12:37Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498344 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche an8c80q824a5b4eywhj2ku3tz4t1h2q 498345 498344 2026-05-24T09:15:25Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498345 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche fmw3rg6p8p5ffgjwym4qn4820e7f3b7 498346 498345 2026-05-24T09:21:57Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498346 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol).alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche mna71rfmos4zt183p03u3kzvsm10z7i 498347 498346 2026-05-24T09:22:30Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498347 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche t6iejpme9v284epnk671sk9739krhk3 498348 498347 2026-05-24T09:25:04Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498348 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 11nb3lqcfp2k3vc0gux4ms7i6zvzw6r 498349 498348 2026-05-24T09:28:41Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498349 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 7xuqdgwlsz8nf8xur942qs1zvvdwze7 498350 498349 2026-05-24T09:29:47Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498350 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche du9fcgakjlmbjtg4s7lkj0aykzeqqfp 498351 498350 2026-05-24T09:32:09Z Trentingrana4 51040 /* Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni */ 498351 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == === Esercizio 41 === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. * Esercizio 21 == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche mnvluy122ccwnl6z5y1t49hjskqxpoo 0 59725 498307 496845 2026-05-23T21:44:53Z SilviaMattiuzzo 51044 498307 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulle SN2 == === Esercizio 1 === ==== Riconoscere una reazione SN2 ==== Indica se la seguente reazione può avvenire facilmente tramite meccanismo SN2: CH3Br + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 2 === ==== Scrivere il prodotto ==== Scrivi il prodotto della seguente reazione: CH3CH2Cl + CN⁻ → ? ---- === Esercizio 3 === ==== Ordine di reattività ==== Ordina i seguenti substrati dal più veloce al più lento nelle reazioni SN2: * CH3Br * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr * (CH3)3CBr ---- === Esercizio 4 === ==== Meccanismo concertato ==== Spiega cosa significa che la reazione SN2 è “concertata”. ---- === Esercizio 5 === ==== Inversione stereochimica ==== Nella seguente reazione: (S)-2-clorobutano + OH⁻ → ? quale sarà la configurazione del prodotto? ---- === Esercizio 6 === ==== Miglior nucleofilo ==== Quale tra i seguenti nucleofili è il più forte nelle reazioni SN2? * F⁻ * Cl⁻ * Br⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 7 === ==== Gruppo uscente ==== Quale tra questi è il miglior gruppo uscente? * OH⁻ * NH2⁻ * Cl⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 8 === ==== Effetto del solvente ==== Quale solvente favorisce maggiormente una reazione SN2? * Acqua * Etanolo * DMSO * Metanolo ---- === Esercizio 9 === ==== Vero o falso ==== Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false. # La velocità della SN2 dipende sia dal nucleofilo sia dal substrato. # Le reazioni SN2 formano carbocationi intermedi. # Le SN2 avvengono meglio con substrati poco ingombrati. # I substrati terziari reagiscono facilmente tramite SN2. ---- === Esercizio 10 === ==== Completare la reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2Br + CH3O⁻ → ? ---- === Esercizio 11 === ==== Velocità di reazione ==== Quale delle seguenti reazioni SN2 sarà più veloce? * CH3Cl + OH⁻ * CH3I + OH⁻ ---- === Esercizio 12 === ==== Attacco del nucleofilo ==== Da quale lato attacca il nucleofilo nella SN2? ---- === Esercizio 13 === ==== Reagente limitante ==== Nella seguente legge cinetica: v = k[CH3Br][OH⁻] quale tipo di reazione è descritto? ---- === Esercizio 14 === ==== Substrato più adatto ==== Quale substrato reagisce meglio tramite SN2? * 2-bromopropano * bromometano * 2-bromo-2-metilpropano ---- === Esercizio 15 === ==== Prodotto della reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2CH2Cl + NH3 → ? ---- === Esercizio 16 === ==== Solvente migliore ==== Quale coppia di solventi favorisce maggiormente una SN2? * acqua e metanolo * DMSO e acetone * etanolo e acqua ---- === Esercizio 17 === ==== Stato di transizione ==== Nella SN2 il carbonio centrale, durante la reazione, quanti legami parziali possiede? ---- === Esercizio 18 === ==== Nucleofilo neutro ==== Anche una molecola neutra può agire da nucleofilo in una SN2? ---- === Esercizio 19 === ==== Confronto tra substrati ==== Quale reagisce più lentamente in una SN2? * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr ---- === Esercizio 20 === ==== Domanda teorica ==== Perché le SN2 non avvengono facilmente sui substrati terziari? == Esercizi sulle SN1 == === Esercizio 21 === testo ... == Esercizi sulle E2 ed E1 == === Esercizio E2 === Esercizio 1 Esercizio 2 Esercizio 3 Esercizio 4 Esercizio 5 Esercizio 6 Esercizio 7 Esercizio 8 === Esercizi E1 === Esercizio 1 Esercizio 2 Esercizio 3 Esercizio 4 Esercizio 5 Esercizio 6 Esercizio 7 Esercizio 8[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == === Esercizio 1 === Sì, la reazione avviene facilmente tramite SN2. * Il substrato è metilico (CH3Br), quindi molto poco ingombrato. * OH⁻ è un nucleofilo forte. * Br⁻ è un buon gruppo uscente. Prodotto: CH3OH + Br⁻ Si forma metanolo. ---- === Esercizio 2 === Il nucleofilo CN⁻ sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CN Nome: propanonitrile (o propionitrile). È una tipica sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 3 === Ordine corretto: CH3Br > CH3CH2Br > (CH3)2CHBr >>> (CH3)3CBr Spiegazione: La SN2 richiede l’attacco dal lato posteriore. Maggiore è l’ingombro sterico, più difficile sarà l’attacco del nucleofilo. * Metilico = molto veloce * Primario = veloce * Secondario = lento * Terziario = praticamente non reagisce via SN2 ---- === Esercizio 4 === Una reazione concertata avviene in un unico stadio. Nella SN2: * il nucleofilo forma il nuovo legame con il carbonio; * contemporaneamente il gruppo uscente si allontana. Non esistono intermedi stabili. ---- === Esercizio 5 === Nella SN2 avviene inversione di configurazione (inversione di Walden). Quindi: (S)-2-clorobutano → (R)-2-butanolo Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. ---- === Esercizio 6 === Ordine di nucleofilia: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻ Quindi il nucleofilo più forte è I⁻. Gli ioni più grandi sono più polarizzabili e reagiscono meglio nelle SN2. ---- === Esercizio 7 === Il miglior gruppo uscente è I⁻. Un buon gruppo uscente deve essere stabile dopo l’uscita. Ordine: I⁻ > Cl⁻ > OH⁻ > NH2⁻ OH⁻ e NH2⁻ sono basi forti e quindi pessimi gruppi uscenti. ---- === Esercizio 8 === Il solvente migliore è il DMSO. Il DMSO è un solvente polare aprotico. I solventi aprotici: * non “intrappolano” il nucleofilo; * aumentano la reattività del nucleofilo. Acqua, etanolo e metanolo sono solventi protici e rallentano la SN2. ---- === Esercizio 9 === # Vero # Falso # Vero # Falso Spiegazione: * La SN2 è bimolecolare. * Non ci sono intermedi. * L’ingombro sterico ostacola il meccanismo. * I substrati terziari sono troppo ingombrati. ---- === Esercizio 10 === Il nucleofilo metossido (CH3O⁻) sostituisce il bromo. Prodotto: CH3CH2OCH3 + Br⁻ Nome del prodotto: metossietano. La reazione produce un etere tramite meccanismo SN2. ---- === Esercizio 11 === La reazione più veloce è: CH3I + OH⁻ Motivo: I⁻ è un gruppo uscente migliore rispetto a Cl⁻. Più il gruppo uscente è stabile, più facilmente abbandona il substrato. ---- === Esercizio 12 === Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. Questo tipo di attacco è detto “backside attack”. L’attacco posteriore provoca l’inversione della configurazione spaziale. ---- === Esercizio 13 === Si tratta di una reazione SN2. La velocità dipende: * dalla concentrazione del substrato; * dalla concentrazione del nucleofilo. Per questo motivo la reazione è detta bimolecolare. ---- === Esercizio 14 === Il substrato migliore è bromometano. Motivo: Il carbonio legato al bromo è poco ingombrato e il nucleofilo può attaccare facilmente. Il composto terziario è quasi impossibile da attaccare tramite SN2. ---- === Esercizio 15 === NH3 sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CH2NH2 Nome: propilammina. È una sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 16 === La risposta corretta è: DMSO e acetone. Entrambi sono solventi polari aprotici. I solventi aprotici aumentano la nucleofilicità degli anioni. ---- === Esercizio 17 === Nel punto di transizione il carbonio possiede: * un legame parziale con il nucleofilo; * un legame parziale con il gruppo uscente. In totale il carbonio è temporaneamente legato a cinque gruppi. ---- === Esercizio 18 === Sì. Molecole come NH3 o H2O possiedono coppie di elettroni libere e possono attaccare il carbonio elettrofilo. Tuttavia sono generalmente nucleofili meno forti rispetto agli anioni. ---- === Esercizio 19 === Reagisce più lentamente: (CH3)2CHBr Infatti è un substrato secondario e presenta maggiore ingombro sterico. ---- === Esercizio 20 === Nei substrati terziari il carbonio legato al gruppo uscente è circondato da molti gruppi alchilici. Questo crea forte ingombro sterico. Il nucleofilo non riesce ad avvicinarsi abbastanza per effettuare l’attacco posteriore richiesto dal meccanismo SN2. == Esempi di fonti == * [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.12%3A_A_Summary_of_Reactivity_-_SN1_SN2_E1_E1cB_and_E2#:~:text=Worked-,Example,-11.12.1 Esempi ed esercizi] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche t2b73gtlvwa9erun0hwn1lqni1k4y59 498309 498307 2026-05-23T22:07:13Z SilviaMattiuzzo 51044 498309 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulle SN2 == === Esercizio 1 === ==== Riconoscere una reazione SN2 ==== Indica se la seguente reazione può avvenire facilmente tramite meccanismo SN2: CH3Br + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 2 === ==== Scrivere il prodotto ==== Scrivi il prodotto della seguente reazione: CH3CH2Cl + CN⁻ → ? ---- === Esercizio 3 === ==== Ordine di reattività ==== Ordina i seguenti substrati dal più veloce al più lento nelle reazioni SN2: * CH3Br * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr * (CH3)3CBr ---- === Esercizio 4 === ==== Meccanismo concertato ==== Spiega cosa significa che la reazione SN2 è “concertata”. ---- === Esercizio 5 === ==== Inversione stereochimica ==== Nella seguente reazione: (S)-2-clorobutano + OH⁻ → ? quale sarà la configurazione del prodotto? ---- === Esercizio 6 === ==== Miglior nucleofilo ==== Quale tra i seguenti nucleofili è il più forte nelle reazioni SN2? * F⁻ * Cl⁻ * Br⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 7 === ==== Gruppo uscente ==== Quale tra questi è il miglior gruppo uscente? * OH⁻ * NH2⁻ * Cl⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 8 === ==== Effetto del solvente ==== Quale solvente favorisce maggiormente una reazione SN2? * Acqua * Etanolo * DMSO * Metanolo ---- === Esercizio 9 === ==== Vero o falso ==== Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false. # La velocità della SN2 dipende sia dal nucleofilo sia dal substrato. # Le reazioni SN2 formano carbocationi intermedi. # Le SN2 avvengono meglio con substrati poco ingombrati. # I substrati terziari reagiscono facilmente tramite SN2. ---- === Esercizio 10 === ==== Completare la reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2Br + CH3O⁻ → ? ---- === Esercizio 11 === ==== Velocità di reazione ==== Quale delle seguenti reazioni SN2 sarà più veloce? * CH3Cl + OH⁻ * CH3I + OH⁻ ---- === Esercizio 12 === ==== Attacco del nucleofilo ==== Da quale lato attacca il nucleofilo nella SN2? ---- === Esercizio 13 === ==== Reagente limitante ==== Nella seguente legge cinetica: v = k[CH3Br][OH⁻] quale tipo di reazione è descritto? ---- === Esercizio 14 === ==== Substrato più adatto ==== Quale substrato reagisce meglio tramite SN2? * 2-bromopropano * bromometano * 2-bromo-2-metilpropano ---- === Esercizio 15 === ==== Prodotto della reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2CH2Cl + NH3 → ? ---- === Esercizio 16 === ==== Solvente migliore ==== Quale coppia di solventi favorisce maggiormente una SN2? * acqua e metanolo * DMSO e acetone * etanolo e acqua ---- === Esercizio 17 === ==== Stato di transizione ==== Nella SN2 il carbonio centrale, durante la reazione, quanti legami parziali possiede? ---- === Esercizio 18 === ==== Nucleofilo neutro ==== Anche una molecola neutra può agire da nucleofilo in una SN2? ---- === Esercizio 19 === ==== Confronto tra substrati ==== Quale reagisce più lentamente in una SN2? * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr ---- === Esercizio 20 === ==== Domanda teorica ==== Perché le SN2 non avvengono facilmente sui substrati terziari? == Esercizi sulle SN1 == === Esercizio 1 === ==== Riconoscere una reazione SN1 ==== Indica se il seguente substrato reagisce facilmente tramite SN1: (CH3)3CCl ---- === Esercizio 2 === ==== Intermedio di reazione ==== Qual è l’intermedio caratteristico delle reazioni SN1? ---- === Esercizio 3 === ==== Legge cinetica ==== La seguente legge cinetica: v = k[(CH3)3CBr] è tipica di quale meccanismo? ---- === Esercizio 4 === ==== Stabilità dei carbocationi ==== Ordina i seguenti carbocationi dal più stabile al meno stabile: * terziario * secondario * primario * metilico ---- === Esercizio 5 === ==== Prodotto della reazione ==== Completa la seguente reazione: (CH3)3CBr + H2O → ? ---- === Esercizio 6 === ==== Solvente migliore ==== Quale solvente favorisce maggiormente una SN1? * DMSO * acetone * acqua * esano ---- === Esercizio 7 === ==== Stereochimica ==== Nelle reazioni SN1 si ottiene spesso una miscela racemica. Perché? ---- === Esercizio 8 === ==== Velocità di reazione ==== Quale substrato reagisce più velocemente tramite SN1? * CH3Cl * CH3CH2Cl * (CH3)3CCl ---- === Esercizio 9 === ==== Vero o falso ==== Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false. # Le SN1 avvengono in due stadi. # Le SN1 richiedono un nucleofilo molto forte. # Le SN1 formano carbocationi. # I substrati terziari favoriscono le SN1. ---- === Esercizio 10 === ==== Confronto SN1/SN2 ==== Quale meccanismo è più probabile per un alogenuro alchilico terziario in acqua? ---- === Esercizio 11 === === Formazione del carbocatione === Qual è la tappa lenta della reazione SN1? ---- === Esercizio 12 === === Miglior substrato === Quale tra i seguenti substrati reagisce più facilmente tramite SN1? * CH3CH2Cl * (CH3)2CHCl * (CH3)3CCl ---- === Esercizio 13 === ==== Prodotto della solvolisi ==== Completa la seguente reazione: (CH3)3CCl + CH3OH → ? ---- === Esercizio 14 === ==== Effetto del nucleofilo ==== Nelle SN1 è necessario un nucleofilo molto forte? ---- === Esercizio 15 === ==== Gruppo uscente ==== Quale tra questi è il miglior gruppo uscente nelle SN1? * F⁻ * Cl⁻ * Br⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 16 === ==== Solvente protico ==== Perché i solventi protici favoriscono le SN1? ---- === Esercizio 17 === ==== Carbocatione secondario ==== Il seguente substrato può reagire tramite SN1? CH3CHBrCH3 ---- === Esercizio 18 === ==== Miscela racemica ==== Cosa significa che una SN1 produce una miscela racemica? ---- === Esercizio 19 === ==== Confronto tra SN1 e SN2 ==== Quale caratteristica distingue maggiormente una SN1 da una SN2? ---- === Esercizio 20 === ==== Identificare il meccanismo ==== Un alogenuro terziario reagisce in acqua formando un alcol. Qual è il meccanismo più probabile? == Esercizi sulle E2 ed E1 == === Esercizio E2 === Esercizio 1 Esercizio 2 Esercizio 3 Esercizio 4 Esercizio 5 Esercizio 6 Esercizio 7 Esercizio 8 === Esercizi E1 === Esercizio 1 Esercizio 2 Esercizio 3 Esercizio 4 Esercizio 5 Esercizio 6 Esercizio 7 Esercizio 8[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == == Soluzioni esercizi SN2 == === Esercizio 1 === Sì, la reazione avviene facilmente tramite SN2. * Il substrato è metilico (CH3Br), quindi molto poco ingombrato. * OH⁻ è un nucleofilo forte. * Br⁻ è un buon gruppo uscente. Prodotto: CH3OH + Br⁻ Si forma metanolo. ---- === Esercizio 2 === Il nucleofilo CN⁻ sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CN Nome: propanonitrile (o propionitrile). È una tipica sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 3 === Ordine corretto: CH3Br > CH3CH2Br > (CH3)2CHBr >>> (CH3)3CBr Spiegazione: La SN2 richiede l’attacco dal lato posteriore. Maggiore è l’ingombro sterico, più difficile sarà l’attacco del nucleofilo. * Metilico = molto veloce * Primario = veloce * Secondario = lento * Terziario = praticamente non reagisce via SN2 ---- === Esercizio 4 === Una reazione concertata avviene in un unico stadio. Nella SN2: * il nucleofilo forma il nuovo legame con il carbonio; * contemporaneamente il gruppo uscente si allontana. Non esistono intermedi stabili. ---- === Esercizio 5 === Nella SN2 avviene inversione di configurazione (inversione di Walden). Quindi: (S)-2-clorobutano → (R)-2-butanolo Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. ---- === Esercizio 6 === Ordine di nucleofilia: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻ Quindi il nucleofilo più forte è I⁻. Gli ioni più grandi sono più polarizzabili e reagiscono meglio nelle SN2. ---- === Esercizio 7 === Il miglior gruppo uscente è I⁻. Un buon gruppo uscente deve essere stabile dopo l’uscita. Ordine: I⁻ > Cl⁻ > OH⁻ > NH2⁻ OH⁻ e NH2⁻ sono basi forti e quindi pessimi gruppi uscenti. ---- === Esercizio 8 === Il solvente migliore è il DMSO. Il DMSO è un solvente polare aprotico. I solventi aprotici: * non “intrappolano” il nucleofilo; * aumentano la reattività del nucleofilo. Acqua, etanolo e metanolo sono solventi protici e rallentano la SN2. ---- === Esercizio 9 === # Vero # Falso # Vero # Falso Spiegazione: * La SN2 è bimolecolare. * Non ci sono intermedi. * L’ingombro sterico ostacola il meccanismo. * I substrati terziari sono troppo ingombrati. ---- === Esercizio 10 === Il nucleofilo metossido (CH3O⁻) sostituisce il bromo. Prodotto: CH3CH2OCH3 + Br⁻ Nome del prodotto: metossietano. La reazione produce un etere tramite meccanismo SN2. ---- === Esercizio 11 === La reazione più veloce è: CH3I + OH⁻ Motivo: I⁻ è un gruppo uscente migliore rispetto a Cl⁻. Più il gruppo uscente è stabile, più facilmente abbandona il substrato. ---- === Esercizio 12 === Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. Questo tipo di attacco è detto “backside attack”. L’attacco posteriore provoca l’inversione della configurazione spaziale. ---- === Esercizio 13 === Si tratta di una reazione SN2. La velocità dipende: * dalla concentrazione del substrato; * dalla concentrazione del nucleofilo. Per questo motivo la reazione è detta bimolecolare. ---- === Esercizio 14 === Il substrato migliore è bromometano. Motivo: Il carbonio legato al bromo è poco ingombrato e il nucleofilo può attaccare facilmente. Il composto terziario è quasi impossibile da attaccare tramite SN2. ---- === Esercizio 15 === NH3 sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CH2NH2 Nome: propilammina. È una sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 16 === La risposta corretta è: DMSO e acetone. Entrambi sono solventi polari aprotici. I solventi aprotici aumentano la nucleofilicità degli anioni. ---- === Esercizio 17 === Nel punto di transizione il carbonio possiede: * un legame parziale con il nucleofilo; * un legame parziale con il gruppo uscente. In totale il carbonio è temporaneamente legato a cinque gruppi. ---- === Esercizio 18 === == Sì. == Molecole come NH3 o H2O possiedono coppie di elettroni libere e possono attaccare il carbonio elettrofilo. Tuttavia sono generalmente nucleofili meno forti rispetto agli anioni. ---- === Esercizio 19 === Reagisce più lentamente: (CH3)2CHBr Infatti è un substrato secondario e presenta maggiore ingombro sterico. ---- === Esercizio 20 === Nei substrati terziari il carbonio legato al gruppo uscente è circondato da molti gruppi alchilici. Questo crea forte ingombro sterico. Il nucleofilo non riesce ad avvicinarsi abbastanza per effettuare l’attacco posteriore richiesto dal meccanismo SN2. ---- == Soluzioni esercizi SN1 == === Esercizio 1 === Sì, il tert-butilcloruro reagisce facilmente tramite SN1. Motivo: * il carbonio è terziario; * si forma un carbocatione terziario stabile; * il Cl⁻ è un buon gruppo uscente. ---- === Esercizio 2 === L’intermedio caratteristico è il carbocatione. Nella SN1: # il gruppo uscente abbandona il substrato; # si forma il carbocatione; # il nucleofilo attacca il carbocatione. ---- === Esercizio 3 === È tipica di una reazione SN1. La velocità dipende solo dalla concentrazione del substrato. Per questo motivo la reazione è detta unimolecolare. ---- === Esercizio 4 === Ordine corretto: terziario > secondario > primario > metilico I gruppi alchilici stabilizzano la carica positiva del carbocatione. ---- === Esercizio 5 === L’acqua sostituisce il Br⁻. Prodotto: (CH3)3COH Nome: tert-butanolo. La reazione procede tramite SN1. ---- === Esercizio 6 === Il solvente migliore è l’acqua. Le reazioni SN1 sono favorite da solventi polari protici. L’acqua stabilizza: * il carbocatione; * il gruppo uscente. ---- === Esercizio 7 === Il carbocatione intermedio è planare. Il nucleofilo può attaccare: * da un lato; * oppure dall’altro. Si formano quindi entrambi gli enantiomeri. ---- === Esercizio 8 === Il più veloce è: (CH3)3CCl Infatti forma un carbocatione terziario molto stabile. I substrati metilici e primari non reagiscono facilmente tramite SN1. ---- === Esercizio 9 === # Vero # Falso # Vero # Vero Spiegazione: * La tappa lenta è la formazione del carbocatione. * Anche nucleofili deboli possono reagire. * I substrati terziari stabilizzano il carbocatione. ---- === Esercizio 10 === Il meccanismo più probabile è SN1. Motivi: * il substrato terziario stabilizza il carbocatione; * l’acqua è un solvente polare protico; * l’ingombro sterico ostacola la SN2. ---- === Esercizio 11 === La tappa lenta è la rottura del legame tra il carbonio e il gruppo uscente. In questa fase si forma il carbocatione. È lo stadio determinante della velocità. ---- === Esercizio 12 === Il migliore è: (CH3)3CCl Il carbocatione terziario formato è il più stabile. ---- === Esercizio 13 === Il metanolo sostituisce il Cl⁻. Prodotto: (CH3)3COCH3 Nome: tert-butil metil etere. La reazione avviene tramite SN1. ---- === Esercizio 14 === No. La tappa lenta è la formazione del carbocatione. Per questo motivo anche nucleofili deboli come H2O o CH3OH possono partecipare alla reazione. ---- === Esercizio 15 === Il migliore è I⁻. Ordine: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻ I⁻ è molto stabile dopo l’uscita. ---- === Esercizio 16 === I solventi protici stabilizzano: * il carbocatione; * il gruppo uscente. Questo rende più facile la formazione dell’intermedio. ---- === Esercizio 17 === Sì, può reagire tramite SN1. Il carbocatione formato è secondario, quindi moderatamente stabile. La reazione è possibile soprattutto in solventi protici. ---- === Esercizio 18 === Significa che si formano due enantiomeri in quantità simili. Questo accade perché il carbocatione planare può essere attaccato da entrambi i lati. ---- === Esercizio 19 === Nella SN1 si forma un carbocatione intermedio. Nella SN2 la reazione avviene in un unico stadio senza intermedi. ---- === Esercizio 20 === Il meccanismo più probabile è SN1. Motivi: * il substrato terziario stabilizza il carbocatione; * l’acqua è un solvente polare protico; * il nucleofilo è debole. == Esempi di fonti == * [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.12%3A_A_Summary_of_Reactivity_-_SN1_SN2_E1_E1cB_and_E2#:~:text=Worked-,Example,-11.12.1 Esempi ed esercizi] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche or4hizx6xtn809aaewsum6mbpnbtcni 498310 498309 2026-05-23T22:08:24Z SilviaMattiuzzo 51044 498310 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulle SN2 == === Esercizio 1 === ==== Riconoscere una reazione SN2 ==== Indica se la seguente reazione può avvenire facilmente tramite meccanismo SN2: CH3Br + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 2 === ==== Scrivere il prodotto ==== Scrivi il prodotto della seguente reazione: CH3CH2Cl + CN⁻ → ? ---- === Esercizio 3 === ==== Ordine di reattività ==== Ordina i seguenti substrati dal più veloce al più lento nelle reazioni SN2: * CH3Br * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr * (CH3)3CBr ---- === Esercizio 4 === ==== Meccanismo concertato ==== Spiega cosa significa che la reazione SN2 è “concertata”. ---- === Esercizio 5 === ==== Inversione stereochimica ==== Nella seguente reazione: (S)-2-clorobutano + OH⁻ → ? quale sarà la configurazione del prodotto? ---- === Esercizio 6 === ==== Miglior nucleofilo ==== Quale tra i seguenti nucleofili è il più forte nelle reazioni SN2? * F⁻ * Cl⁻ * Br⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 7 === ==== Gruppo uscente ==== Quale tra questi è il miglior gruppo uscente? * OH⁻ * NH2⁻ * Cl⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 8 === ==== Effetto del solvente ==== Quale solvente favorisce maggiormente una reazione SN2? * Acqua * Etanolo * DMSO * Metanolo ---- === Esercizio 9 === ==== Vero o falso ==== Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false. # La velocità della SN2 dipende sia dal nucleofilo sia dal substrato. # Le reazioni SN2 formano carbocationi intermedi. # Le SN2 avvengono meglio con substrati poco ingombrati. # I substrati terziari reagiscono facilmente tramite SN2. ---- === Esercizio 10 === ==== Completare la reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2Br + CH3O⁻ → ? ---- === Esercizio 11 === ==== Velocità di reazione ==== Quale delle seguenti reazioni SN2 sarà più veloce? * CH3Cl + OH⁻ * CH3I + OH⁻ ---- === Esercizio 12 === ==== Attacco del nucleofilo ==== Da quale lato attacca il nucleofilo nella SN2? ---- === Esercizio 13 === ==== Reagente limitante ==== Nella seguente legge cinetica: v = k[CH3Br][OH⁻] quale tipo di reazione è descritto? ---- === Esercizio 14 === ==== Substrato più adatto ==== Quale substrato reagisce meglio tramite SN2? * 2-bromopropano * bromometano * 2-bromo-2-metilpropano ---- === Esercizio 15 === ==== Prodotto della reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2CH2Cl + NH3 → ? ---- === Esercizio 16 === ==== Solvente migliore ==== Quale coppia di solventi favorisce maggiormente una SN2? * acqua e metanolo * DMSO e acetone * etanolo e acqua ---- === Esercizio 17 === ==== Stato di transizione ==== Nella SN2 il carbonio centrale, durante la reazione, quanti legami parziali possiede? ---- === Esercizio 18 === ==== Nucleofilo neutro ==== Anche una molecola neutra può agire da nucleofilo in una SN2? ---- === Esercizio 19 === ==== Confronto tra substrati ==== Quale reagisce più lentamente in una SN2? * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr ---- === Esercizio 20 === ==== Domanda teorica ==== Perché le SN2 non avvengono facilmente sui substrati terziari? == Esercizi sulle SN1 == === Esercizio 1 === ==== Riconoscere una reazione SN1 ==== Indica se il seguente substrato reagisce facilmente tramite SN1: (CH3)3CCl ---- === Esercizio 2 === ==== Intermedio di reazione ==== Qual è l’intermedio caratteristico delle reazioni SN1? ---- === Esercizio 3 === ==== Legge cinetica ==== La seguente legge cinetica: v = k[(CH3)3CBr] è tipica di quale meccanismo? ---- === Esercizio 4 === ==== Stabilità dei carbocationi ==== Ordina i seguenti carbocationi dal più stabile al meno stabile: * terziario * secondario * primario * metilico ---- === Esercizio 5 === ==== Prodotto della reazione ==== Completa la seguente reazione: (CH3)3CBr + H2O → ? ---- === Esercizio 6 === ==== Solvente migliore ==== Quale solvente favorisce maggiormente una SN1? * DMSO * acetone * acqua * esano ---- === Esercizio 7 === ==== Stereochimica ==== Nelle reazioni SN1 si ottiene spesso una miscela racemica. Perché? ---- === Esercizio 8 === ==== Velocità di reazione ==== Quale substrato reagisce più velocemente tramite SN1? * CH3Cl * CH3CH2Cl * (CH3)3CCl ---- === Esercizio 9 === ==== Vero o falso ==== Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false. # Le SN1 avvengono in due stadi. # Le SN1 richiedono un nucleofilo molto forte. # Le SN1 formano carbocationi. # I substrati terziari favoriscono le SN1. ---- === Esercizio 10 === ==== Confronto SN1/SN2 ==== Quale meccanismo è più probabile per un alogenuro alchilico terziario in acqua? ---- === Esercizio 11 === === Formazione del carbocatione === Qual è la tappa lenta della reazione SN1? ---- === Esercizio 12 === === Miglior substrato === Quale tra i seguenti substrati reagisce più facilmente tramite SN1? * CH3CH2Cl * (CH3)2CHCl * (CH3)3CCl ---- === Esercizio 13 === ==== Prodotto della solvolisi ==== Completa la seguente reazione: (CH3)3CCl + CH3OH → ? ---- === Esercizio 14 === ==== Effetto del nucleofilo ==== Nelle SN1 è necessario un nucleofilo molto forte? ---- === Esercizio 15 === ==== Gruppo uscente ==== Quale tra questi è il miglior gruppo uscente nelle SN1? * F⁻ * Cl⁻ * Br⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 16 === ==== Solvente protico ==== Perché i solventi protici favoriscono le SN1? ---- === Esercizio 17 === ==== Carbocatione secondario ==== Il seguente substrato può reagire tramite SN1? CH3CHBrCH3 ---- === Esercizio 18 === ==== Miscela racemica ==== Cosa significa che una SN1 produce una miscela racemica? ---- === Esercizio 19 === ==== Confronto tra SN1 e SN2 ==== Quale caratteristica distingue maggiormente una SN1 da una SN2? ---- === Esercizio 20 === ==== Identificare il meccanismo ==== Un alogenuro terziario reagisce in acqua formando un alcol. Qual è il meccanismo più probabile? == Esercizi sulle E2 ed E1 == === Esercizio E2 === Esercizio 1 Esercizio 2 Esercizio 3 Esercizio 4 Esercizio 5 Esercizio 6 Esercizio 7 Esercizio 8 === Esercizi E1 === Esercizio 1 Esercizio 2 Esercizio 3 Esercizio 4 Esercizio 5 Esercizio 6 Esercizio 7 Esercizio 8[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == == Soluzioni esercizi SN2 == === Esercizio 1 === Sì, la reazione avviene facilmente tramite SN2. * Il substrato è metilico (CH3Br), quindi molto poco ingombrato. * OH⁻ è un nucleofilo forte. * Br⁻ è un buon gruppo uscente. Prodotto: CH3OH + Br⁻ Si forma metanolo. ---- === Esercizio 2 === Il nucleofilo CN⁻ sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CN Nome: propanonitrile (o propionitrile). È una tipica sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 3 === Ordine corretto: CH3Br > CH3CH2Br > (CH3)2CHBr >>> (CH3)3CBr Spiegazione: La SN2 richiede l’attacco dal lato posteriore. Maggiore è l’ingombro sterico, più difficile sarà l’attacco del nucleofilo. * Metilico = molto veloce * Primario = veloce * Secondario = lento * Terziario = praticamente non reagisce via SN2 ---- === Esercizio 4 === Una reazione concertata avviene in un unico stadio. Nella SN2: * il nucleofilo forma il nuovo legame con il carbonio; * contemporaneamente il gruppo uscente si allontana. Non esistono intermedi stabili. ---- === Esercizio 5 === Nella SN2 avviene inversione di configurazione (inversione di Walden). Quindi: (S)-2-clorobutano → (R)-2-butanolo Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. ---- === Esercizio 6 === Ordine di nucleofilia: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻ Quindi il nucleofilo più forte è I⁻. Gli ioni più grandi sono più polarizzabili e reagiscono meglio nelle SN2. ---- === Esercizio 7 === Il miglior gruppo uscente è I⁻. Un buon gruppo uscente deve essere stabile dopo l’uscita. Ordine: I⁻ > Cl⁻ > OH⁻ > NH2⁻ OH⁻ e NH2⁻ sono basi forti e quindi pessimi gruppi uscenti. ---- === Esercizio 8 === Il solvente migliore è il DMSO. Il DMSO è un solvente polare aprotico. I solventi aprotici: * non “intrappolano” il nucleofilo; * aumentano la reattività del nucleofilo. Acqua, etanolo e metanolo sono solventi protici e rallentano la SN2. ---- === Esercizio 9 === # Vero # Falso # Vero # Falso Spiegazione: * La SN2 è bimolecolare. * Non ci sono intermedi. * L’ingombro sterico ostacola il meccanismo. * I substrati terziari sono troppo ingombrati. ---- === Esercizio 10 === Il nucleofilo metossido (CH3O⁻) sostituisce il bromo. Prodotto: CH3CH2OCH3 + Br⁻ Nome del prodotto: metossietano. La reazione produce un etere tramite meccanismo SN2. ---- === Esercizio 11 === La reazione più veloce è: CH3I + OH⁻ Motivo: I⁻ è un gruppo uscente migliore rispetto a Cl⁻. Più il gruppo uscente è stabile, più facilmente abbandona il substrato. ---- === Esercizio 12 === Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. Questo tipo di attacco è detto “backside attack”. L’attacco posteriore provoca l’inversione della configurazione spaziale. ---- === Esercizio 13 === Si tratta di una reazione SN2. La velocità dipende: * dalla concentrazione del substrato; * dalla concentrazione del nucleofilo. Per questo motivo la reazione è detta bimolecolare. ---- === Esercizio 14 === Il substrato migliore è bromometano. Motivo: Il carbonio legato al bromo è poco ingombrato e il nucleofilo può attaccare facilmente. Il composto terziario è quasi impossibile da attaccare tramite SN2. ---- === Esercizio 15 === NH3 sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CH2NH2 Nome: propilammina. È una sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 16 === La risposta corretta è: DMSO e acetone. Entrambi sono solventi polari aprotici. I solventi aprotici aumentano la nucleofilicità degli anioni. ---- === Esercizio 17 === Nel punto di transizione il carbonio possiede: * un legame parziale con il nucleofilo; * un legame parziale con il gruppo uscente. In totale il carbonio è temporaneamente legato a cinque gruppi. ---- === Esercizio 18 === Sì. Molecole come NH3 o H2O possiedono coppie di elettroni libere e possono attaccare il carbonio elettrofilo. Tuttavia sono generalmente nucleofili meno forti rispetto agli anioni. ---- === Esercizio 19 === Reagisce più lentamente: (CH3)2CHBr Infatti è un substrato secondario e presenta maggiore ingombro sterico. ---- === Esercizio 20 === Nei substrati terziari il carbonio legato al gruppo uscente è circondato da molti gruppi alchilici. Questo crea forte ingombro sterico. Il nucleofilo non riesce ad avvicinarsi abbastanza per effettuare l’attacco posteriore richiesto dal meccanismo SN2. ---- == Soluzioni esercizi SN1 == === Esercizio 1 === Sì, il tert-butilcloruro reagisce facilmente tramite SN1. Motivo: * il carbonio è terziario; * si forma un carbocatione terziario stabile; * il Cl⁻ è un buon gruppo uscente. ---- === Esercizio 2 === L’intermedio caratteristico è il carbocatione. Nella SN1: # il gruppo uscente abbandona il substrato; # si forma il carbocatione; # il nucleofilo attacca il carbocatione. ---- === Esercizio 3 === È tipica di una reazione SN1. La velocità dipende solo dalla concentrazione del substrato. Per questo motivo la reazione è detta unimolecolare. ---- === Esercizio 4 === Ordine corretto: terziario > secondario > primario > metilico I gruppi alchilici stabilizzano la carica positiva del carbocatione. ---- === Esercizio 5 === L’acqua sostituisce il Br⁻. Prodotto: (CH3)3COH Nome: tert-butanolo. La reazione procede tramite SN1. ---- === Esercizio 6 === Il solvente migliore è l’acqua. Le reazioni SN1 sono favorite da solventi polari protici. L’acqua stabilizza: * il carbocatione; * il gruppo uscente. ---- === Esercizio 7 === Il carbocatione intermedio è planare. Il nucleofilo può attaccare: * da un lato; * oppure dall’altro. Si formano quindi entrambi gli enantiomeri. ---- === Esercizio 8 === Il più veloce è: (CH3)3CCl Infatti forma un carbocatione terziario molto stabile. I substrati metilici e primari non reagiscono facilmente tramite SN1. ---- === Esercizio 9 === # Vero # Falso # Vero # Vero Spiegazione: * La tappa lenta è la formazione del carbocatione. * Anche nucleofili deboli possono reagire. * I substrati terziari stabilizzano il carbocatione. ---- === Esercizio 10 === Il meccanismo più probabile è SN1. Motivi: * il substrato terziario stabilizza il carbocatione; * l’acqua è un solvente polare protico; * l’ingombro sterico ostacola la SN2. ---- === Esercizio 11 === La tappa lenta è la rottura del legame tra il carbonio e il gruppo uscente. In questa fase si forma il carbocatione. È lo stadio determinante della velocità. ---- === Esercizio 12 === Il migliore è: (CH3)3CCl Il carbocatione terziario formato è il più stabile. ---- === Esercizio 13 === Il metanolo sostituisce il Cl⁻. Prodotto: (CH3)3COCH3 Nome: tert-butil metil etere. La reazione avviene tramite SN1. ---- === Esercizio 14 === No. La tappa lenta è la formazione del carbocatione. Per questo motivo anche nucleofili deboli come H2O o CH3OH possono partecipare alla reazione. ---- === Esercizio 15 === Il migliore è I⁻. Ordine: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻ I⁻ è molto stabile dopo l’uscita. ---- === Esercizio 16 === I solventi protici stabilizzano: * il carbocatione; * il gruppo uscente. Questo rende più facile la formazione dell’intermedio. ---- === Esercizio 17 === Sì, può reagire tramite SN1. Il carbocatione formato è secondario, quindi moderatamente stabile. La reazione è possibile soprattutto in solventi protici. ---- === Esercizio 18 === Significa che si formano due enantiomeri in quantità simili. Questo accade perché il carbocatione planare può essere attaccato da entrambi i lati. ---- === Esercizio 19 === Nella SN1 si forma un carbocatione intermedio. Nella SN2 la reazione avviene in un unico stadio senza intermedi. ---- === Esercizio 20 === Il meccanismo più probabile è SN1. Motivi: * il substrato terziario stabilizza il carbocatione; * l’acqua è un solvente polare protico; * il nucleofilo è debole. == Esempi di fonti == * [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.12%3A_A_Summary_of_Reactivity_-_SN1_SN2_E1_E1cB_and_E2#:~:text=Worked-,Example,-11.12.1 Esempi ed esercizi] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche q13e6ghicc1flgvi3d83kvkyximn3bx 498371 498310 2026-05-24T11:09:45Z Nicolò.ottavian 51041 Esercizi E1 498371 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulle SN2 == === Esercizio 1 === ==== Riconoscere una reazione SN2 ==== Indica se la seguente reazione può avvenire facilmente tramite meccanismo SN2: CH3Br + OH⁻ → ? ---- === Esercizio 2 === ==== Scrivere il prodotto ==== Scrivi il prodotto della seguente reazione: CH3CH2Cl + CN⁻ → ? ---- === Esercizio 3 === ==== Ordine di reattività ==== Ordina i seguenti substrati dal più veloce al più lento nelle reazioni SN2: * CH3Br * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr * (CH3)3CBr ---- === Esercizio 4 === ==== Meccanismo concertato ==== Spiega cosa significa che la reazione SN2 è “concertata”. ---- === Esercizio 5 === ==== Inversione stereochimica ==== Nella seguente reazione: (S)-2-clorobutano + OH⁻ → ? quale sarà la configurazione del prodotto? ---- === Esercizio 6 === ==== Miglior nucleofilo ==== Quale tra i seguenti nucleofili è il più forte nelle reazioni SN2? * F⁻ * Cl⁻ * Br⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 7 === ==== Gruppo uscente ==== Quale tra questi è il miglior gruppo uscente? * OH⁻ * NH2⁻ * Cl⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 8 === ==== Effetto del solvente ==== Quale solvente favorisce maggiormente una reazione SN2? * Acqua * Etanolo * DMSO * Metanolo ---- === Esercizio 9 === ==== Vero o falso ==== Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false. # La velocità della SN2 dipende sia dal nucleofilo sia dal substrato. # Le reazioni SN2 formano carbocationi intermedi. # Le SN2 avvengono meglio con substrati poco ingombrati. # I substrati terziari reagiscono facilmente tramite SN2. ---- === Esercizio 10 === ==== Completare la reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2Br + CH3O⁻ → ? ---- === Esercizio 11 === ==== Velocità di reazione ==== Quale delle seguenti reazioni SN2 sarà più veloce? * CH3Cl + OH⁻ * CH3I + OH⁻ ---- === Esercizio 12 === ==== Attacco del nucleofilo ==== Da quale lato attacca il nucleofilo nella SN2? ---- === Esercizio 13 === ==== Reagente limitante ==== Nella seguente legge cinetica: v = k[CH3Br][OH⁻] quale tipo di reazione è descritto? ---- === Esercizio 14 === ==== Substrato più adatto ==== Quale substrato reagisce meglio tramite SN2? * 2-bromopropano * bromometano * 2-bromo-2-metilpropano ---- === Esercizio 15 === ==== Prodotto della reazione ==== Completa la seguente reazione: CH3CH2CH2Cl + NH3 → ? ---- === Esercizio 16 === ==== Solvente migliore ==== Quale coppia di solventi favorisce maggiormente una SN2? * acqua e metanolo * DMSO e acetone * etanolo e acqua ---- === Esercizio 17 === ==== Stato di transizione ==== Nella SN2 il carbonio centrale, durante la reazione, quanti legami parziali possiede? ---- === Esercizio 18 === ==== Nucleofilo neutro ==== Anche una molecola neutra può agire da nucleofilo in una SN2? ---- === Esercizio 19 === ==== Confronto tra substrati ==== Quale reagisce più lentamente in una SN2? * CH3CH2Br * (CH3)2CHBr ---- === Esercizio 20 === ==== Domanda teorica ==== Perché le SN2 non avvengono facilmente sui substrati terziari? == Esercizi sulle SN1 == === Esercizio 1 === ==== Riconoscere una reazione SN1 ==== Indica se il seguente substrato reagisce facilmente tramite SN1: (CH3)3CCl ---- === Esercizio 2 === ==== Intermedio di reazione ==== Qual è l’intermedio caratteristico delle reazioni SN1? ---- === Esercizio 3 === ==== Legge cinetica ==== La seguente legge cinetica: v = k[(CH3)3CBr] è tipica di quale meccanismo? ---- === Esercizio 4 === ==== Stabilità dei carbocationi ==== Ordina i seguenti carbocationi dal più stabile al meno stabile: * terziario * secondario * primario * metilico ---- === Esercizio 5 === ==== Prodotto della reazione ==== Completa la seguente reazione: (CH3)3CBr + H2O → ? ---- === Esercizio 6 === ==== Solvente migliore ==== Quale solvente favorisce maggiormente una SN1? * DMSO * acetone * acqua * esano ---- === Esercizio 7 === ==== Stereochimica ==== Nelle reazioni SN1 si ottiene spesso una miscela racemica. Perché? ---- === Esercizio 8 === ==== Velocità di reazione ==== Quale substrato reagisce più velocemente tramite SN1? * CH3Cl * CH3CH2Cl * (CH3)3CCl ---- === Esercizio 9 === ==== Vero o falso ==== Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false. # Le SN1 avvengono in due stadi. # Le SN1 richiedono un nucleofilo molto forte. # Le SN1 formano carbocationi. # I substrati terziari favoriscono le SN1. ---- === Esercizio 10 === ==== Confronto SN1/SN2 ==== Quale meccanismo è più probabile per un alogenuro alchilico terziario in acqua? ---- === Esercizio 11 === === Formazione del carbocatione === Qual è la tappa lenta della reazione SN1? ---- === Esercizio 12 === === Miglior substrato === Quale tra i seguenti substrati reagisce più facilmente tramite SN1? * CH3CH2Cl * (CH3)2CHCl * (CH3)3CCl ---- === Esercizio 13 === ==== Prodotto della solvolisi ==== Completa la seguente reazione: (CH3)3CCl + CH3OH → ? ---- === Esercizio 14 === ==== Effetto del nucleofilo ==== Nelle SN1 è necessario un nucleofilo molto forte? ---- === Esercizio 15 === ==== Gruppo uscente ==== Quale tra questi è il miglior gruppo uscente nelle SN1? * F⁻ * Cl⁻ * Br⁻ * I⁻ ---- === Esercizio 16 === ==== Solvente protico ==== Perché i solventi protici favoriscono le SN1? ---- === Esercizio 17 === ==== Carbocatione secondario ==== Il seguente substrato può reagire tramite SN1? CH3CHBrCH3 ---- === Esercizio 18 === ==== Miscela racemica ==== Cosa significa che una SN1 produce una miscela racemica? ---- === Esercizio 19 === ==== Confronto tra SN1 e SN2 ==== Quale caratteristica distingue maggiormente una SN1 da una SN2? ---- === Esercizio 20 === ==== Identificare il meccanismo ==== Un alogenuro terziario reagisce in acqua formando un alcol. Qual è il meccanismo più probabile? == Esercizi sulle E2 ed E1 == === Esercizio E2 === Esercizio 1 Esercizio 2 Esercizio 3 Esercizio 4 Esercizio 5 Esercizio 6 Esercizio 7 Esercizio 8 == Esercizi E1 == === Esercizio 1 === Il 2-bromo-2-metilpropano reagisce con etanolo, una base debole. Scrivi il prodotto principale e indica il meccanismo, illustrando i passaggi. === Esercizio 2 === Il 2-cloro-2-metilbutano subisce una E1. Quali prodotti di eliminazione sono possibili? Quale prevale secondo Zaitsev? === Esercizio 3 === Spiega perché il 2-bromo-2-metilpropano subisce E1 molto più facilmente del bromometano nelle stesse condizioni? === Esercizio 4 === Il 3-bromo-3-etilpentano reagisce in etanolo acquoso, una soluzione basica debole. Scrivi il prodotto della E1 atteso. Esercizio 5 Esercizio 6 === Esercizio 7 === Perché gli alogenuri secondari danno E1 meno facilmente dei terziari, ma più facilmente dei primari? === Esercizio 8 === === Esercizio 9 === Scrivi lo schema del meccanismo E1 per il 2-cloro-2-etilpentano. === Esercizio 10 === Un alchene si ottiene per E1 da un unico alogenuro alchilico terziario. L'alchene è il 2-metil-2-butene + HCl. Qual è l'alogenuro di partenza?[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == == Soluzioni esercizi SN2 == === Esercizio 1 === Sì, la reazione avviene facilmente tramite SN2. * Il substrato è metilico (CH3Br), quindi molto poco ingombrato. * OH⁻ è un nucleofilo forte. * Br⁻ è un buon gruppo uscente. Prodotto: CH3OH + Br⁻ Si forma metanolo. ---- === Esercizio 2 === Il nucleofilo CN⁻ sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CN Nome: propanonitrile (o propionitrile). È una tipica sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 3 === Ordine corretto: CH3Br > CH3CH2Br > (CH3)2CHBr >>> (CH3)3CBr Spiegazione: La SN2 richiede l’attacco dal lato posteriore. Maggiore è l’ingombro sterico, più difficile sarà l’attacco del nucleofilo. * Metilico = molto veloce * Primario = veloce * Secondario = lento * Terziario = praticamente non reagisce via SN2 ---- === Esercizio 4 === Una reazione concertata avviene in un unico stadio. Nella SN2: * il nucleofilo forma il nuovo legame con il carbonio; * contemporaneamente il gruppo uscente si allontana. Non esistono intermedi stabili. ---- === Esercizio 5 === Nella SN2 avviene inversione di configurazione (inversione di Walden). Quindi: (S)-2-clorobutano → (R)-2-butanolo Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. ---- === Esercizio 6 === Ordine di nucleofilia: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻ Quindi il nucleofilo più forte è I⁻. Gli ioni più grandi sono più polarizzabili e reagiscono meglio nelle SN2. ---- === Esercizio 7 === Il miglior gruppo uscente è I⁻. Un buon gruppo uscente deve essere stabile dopo l’uscita. Ordine: I⁻ > Cl⁻ > OH⁻ > NH2⁻ OH⁻ e NH2⁻ sono basi forti e quindi pessimi gruppi uscenti. ---- === Esercizio 8 === Il solvente migliore è il DMSO. Il DMSO è un solvente polare aprotico. I solventi aprotici: * non “intrappolano” il nucleofilo; * aumentano la reattività del nucleofilo. Acqua, etanolo e metanolo sono solventi protici e rallentano la SN2. ---- === Esercizio 9 === # Vero # Falso # Vero # Falso Spiegazione: * La SN2 è bimolecolare. * Non ci sono intermedi. * L’ingombro sterico ostacola il meccanismo. * I substrati terziari sono troppo ingombrati. ---- === Esercizio 10 === Il nucleofilo metossido (CH3O⁻) sostituisce il bromo. Prodotto: CH3CH2OCH3 + Br⁻ Nome del prodotto: metossietano. La reazione produce un etere tramite meccanismo SN2. ---- === Esercizio 11 === La reazione più veloce è: CH3I + OH⁻ Motivo: I⁻ è un gruppo uscente migliore rispetto a Cl⁻. Più il gruppo uscente è stabile, più facilmente abbandona il substrato. ---- === Esercizio 12 === Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente. Questo tipo di attacco è detto “backside attack”. L’attacco posteriore provoca l’inversione della configurazione spaziale. ---- === Esercizio 13 === Si tratta di una reazione SN2. La velocità dipende: * dalla concentrazione del substrato; * dalla concentrazione del nucleofilo. Per questo motivo la reazione è detta bimolecolare. ---- === Esercizio 14 === Il substrato migliore è bromometano. Motivo: Il carbonio legato al bromo è poco ingombrato e il nucleofilo può attaccare facilmente. Il composto terziario è quasi impossibile da attaccare tramite SN2. ---- === Esercizio 15 === NH3 sostituisce il Cl⁻. Prodotto: CH3CH2CH2NH2 Nome: propilammina. È una sostituzione nucleofila SN2. ---- === Esercizio 16 === La risposta corretta è: DMSO e acetone. Entrambi sono solventi polari aprotici. I solventi aprotici aumentano la nucleofilicità degli anioni. ---- === Esercizio 17 === Nel punto di transizione il carbonio possiede: * un legame parziale con il nucleofilo; * un legame parziale con il gruppo uscente. In totale il carbonio è temporaneamente legato a cinque gruppi. ---- === Esercizio 18 === Sì. Molecole come NH3 o H2O possiedono coppie di elettroni libere e possono attaccare il carbonio elettrofilo. Tuttavia sono generalmente nucleofili meno forti rispetto agli anioni. ---- === Esercizio 19 === Reagisce più lentamente: (CH3)2CHBr Infatti è un substrato secondario e presenta maggiore ingombro sterico. ---- === Esercizio 20 === Nei substrati terziari il carbonio legato al gruppo uscente è circondato da molti gruppi alchilici. Questo crea forte ingombro sterico. Il nucleofilo non riesce ad avvicinarsi abbastanza per effettuare l’attacco posteriore richiesto dal meccanismo SN2. ---- == Soluzioni esercizi SN1 == === Esercizio 1 === Sì, il tert-butilcloruro reagisce facilmente tramite SN1. Motivo: * il carbonio è terziario; * si forma un carbocatione terziario stabile; * il Cl⁻ è un buon gruppo uscente. ---- === Esercizio 2 === L’intermedio caratteristico è il carbocatione. Nella SN1: # il gruppo uscente abbandona il substrato; # si forma il carbocatione; # il nucleofilo attacca il carbocatione. ---- === Esercizio 3 === È tipica di una reazione SN1. La velocità dipende solo dalla concentrazione del substrato. Per questo motivo la reazione è detta unimolecolare. ---- === Esercizio 4 === Ordine corretto: terziario > secondario > primario > metilico I gruppi alchilici stabilizzano la carica positiva del carbocatione. ---- === Esercizio 5 === L’acqua sostituisce il Br⁻. Prodotto: (CH3)3COH Nome: tert-butanolo. La reazione procede tramite SN1. ---- === Esercizio 6 === Il solvente migliore è l’acqua. Le reazioni SN1 sono favorite da solventi polari protici. L’acqua stabilizza: * il carbocatione; * il gruppo uscente. ---- === Esercizio 7 === Il carbocatione intermedio è planare. Il nucleofilo può attaccare: * da un lato; * oppure dall’altro. Si formano quindi entrambi gli enantiomeri. ---- === Esercizio 8 === Il più veloce è: (CH3)3CCl Infatti forma un carbocatione terziario molto stabile. I substrati metilici e primari non reagiscono facilmente tramite SN1. ---- === Esercizio 9 === # Vero # Falso # Vero # Vero Spiegazione: * La tappa lenta è la formazione del carbocatione. * Anche nucleofili deboli possono reagire. * I substrati terziari stabilizzano il carbocatione. ---- === Esercizio 10 === Il meccanismo più probabile è SN1. Motivi: * il substrato terziario stabilizza il carbocatione; * l’acqua è un solvente polare protico; * l’ingombro sterico ostacola la SN2. ---- === Esercizio 11 === La tappa lenta è la rottura del legame tra il carbonio e il gruppo uscente. In questa fase si forma il carbocatione. È lo stadio determinante della velocità. ---- === Esercizio 12 === Il migliore è: (CH3)3CCl Il carbocatione terziario formato è il più stabile. ---- === Esercizio 13 === Il metanolo sostituisce il Cl⁻. Prodotto: (CH3)3COCH3 Nome: tert-butil metil etere. La reazione avviene tramite SN1. ---- === Esercizio 14 === No. La tappa lenta è la formazione del carbocatione. Per questo motivo anche nucleofili deboli come H2O o CH3OH possono partecipare alla reazione. ---- === Esercizio 15 === Il migliore è I⁻. Ordine: I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻ I⁻ è molto stabile dopo l’uscita. ---- === Esercizio 16 === I solventi protici stabilizzano: * il carbocatione; * il gruppo uscente. Questo rende più facile la formazione dell’intermedio. ---- === Esercizio 17 === Sì, può reagire tramite SN1. Il carbocatione formato è secondario, quindi moderatamente stabile. La reazione è possibile soprattutto in solventi protici. ---- === Esercizio 18 === Significa che si formano due enantiomeri in quantità simili. Questo accade perché il carbocatione planare può essere attaccato da entrambi i lati. ---- === Esercizio 19 === Nella SN1 si forma un carbocatione intermedio. Nella SN2 la reazione avviene in un unico stadio senza intermedi. ---- === Esercizio 20 === Il meccanismo più probabile è SN1. Motivi: * il substrato terziario stabilizza il carbocatione; * l’acqua è un solvente polare protico; * il nucleofilo è debole. == Soluzione esercizi E2 == == Soluzione esercizi E1 == ==== '''Soluzione''' '''esercizio 1:''' ==== Prodotto principale: '''2-metilpropene'''. L'etanolo è una base debole in solvente polare protico → condizioni E1. Il carbocatione terziario si forma facilmente; la perdita di H⁺ dal carbonio adiacente genera il doppio legame. ---- ==== '''Soluzione''' '''esercizio 2:''' ==== Prodotti possibili: '''2-metil-2-butene''' e 2-metil-1-butene. Prevale il '''2-metil-2-butene''' (alchene più sostituito, quindi più stabile). ---- ==== '''Soluzione''' '''esercizio 3:''' ==== Il 2-bromo-2-metilpropano è un alogenuro '''terziario''': forma un carbocatione terziario stabile (stabilizzato da 3 gruppi alchilici per iperconiugazione e induzione). Il bromometano è primario e formerebbe un carbocatione primario instabilissimo → E1 praticamente impossibile. ---- ==== '''Soluzione''' '''esercizio 4:''' ==== Si forma il carbocatione terziario al Carbonio3. La perdita di H da Carbonio2 o Carbonio4 (equivalenti per simmetria) dà un unico prodotto: '''3-etil-2-pentene'''. ---- ==== '''Soluzione''' '''esercizio 5:''' ==== ---- ==== '''Soluzione''' '''esercizio 6:''' ==== ---- ==== '''Soluzione''' '''esercizio 7:''' ==== La facilità di E1 dipende dalla stabilità del carbocatione intermedio: '''terziario > secondario > primario'''. Il carbocatione secondario si forma, ma meno prontamente di quello terziario. I primari praticamente non danno E1 perché il carbocatione è troppo instabile. ---- ==== '''Soluzione''' '''esercizio 8:''' ==== ---- ==== '''Soluzione esercizio 9:''' ==== * Step 1 (lento) – ionizzazione: il legame C–Cl si rompe in modo eterolitico. Si forma un carbocatione terziario al C2, stabilizzato dai tre gruppi alchilici (metile, etile, propile). Il Cl⁻ abbandona come gruppo uscente. * Step 2 (veloce) – eliminazione: una molecola di H₂O o ROH (base di Brønsted debole) accetta un H⁺ da un carbonio. I carboni disponibili sono: ** Carbonio1 (–CH₃): porta a 2-etil-1-pentene (alchene meno sostituito) ** Carbonio3 (–CH₂–): porta a 2-etil-2-pentene (alchene più sostituito) * Prodotto principale (Zaitsev): 2-etil-2-pentene, ottenuto per perdita di H dal Carbonio3, carbonio più sostituito → alchene più stabile. ---- ==== '''Soluzione''' '''esercizio 10:''' ==== Il 2-metil-2-butene si ottiene dal '''2-cloro-2-metilbutano'''. Il carbocatione terziario al Carbonio2 perde H dal Carbonio3 più sostituito → prodotto di Zaitsev. ---- == Esempi di fonti == * [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.12%3A_A_Summary_of_Reactivity_-_SN1_SN2_E1_E1cB_and_E2#:~:text=Worked-,Example,-11.12.1 Esempi ed esercizi] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche fu3uyl7girv8gbo3x6485ul1v4nqqzi 0 59736 498297 491437 2026-05-23T17:10:05Z PaoloPellizzari07 51045 ho riempito tutta la pagina con gli esercizi 498297 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} = Esercizi sulle sostituzioni elettrofile del benzene = '''Esercizio 1''' Il benzene reagisce con bromo molecolare in presenza di tribromuro di ferro. Scrivi l'equazione della reazione completa e bilanciata, indicando il prodotto organico e il sottoprodotto inorganico. ----'''Esercizio 2''' Come si chiama il tipo di reazione che il benzene preferisce subire rispetto all'addizione? Perché il benzene preferisce questo tipo di reazione? ----'''Esercizio 3''' Completa le seguenti equazioni indicando il prodotto organico principale: a) C₆H₆ + Br₂ → ? + HBr (con FeBr₃) b) C₆H₆ + HNO₃ → ? + H₂O (con H₂SO₄ conc.) c) C₆H₆ + H₂SO₄ fumante → ? + H₂O ----'''Esercizio 4''' Nella nitrazione del benzene si usa la cosiddetta "miscela nitrante". Di cosa è composta? Qual è il vero agente elettrofilo che si forma in questa miscela? ----'''Esercizio 5''' Descrivi i due stadi del meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica (SEA), indicando quale è lento e quale è rapido. ----'''Esercizio 6''' Come si chiama l'intermedio cationico che si forma nel primo stadio della SEA? Descrivi brevemente la sua struttura. ----'''Esercizio 7''' Vero o Falso? Motiva la risposta. a) Il benzene decolora la soluzione di Br₂ in CCl₄ anche senza catalizzatore. b) La solfonazione del benzene è una reazione reversibile. c) Il prodotto della nitrazione del benzene è un solido bianco inodore. ----'''Esercizio 8''' Qual è il ruolo dell'AlCl₃ nell'alchilazione di Friedel-Crafts? Scrivi l'equazione della reazione tra benzene e clorometano in presenza di AlCl₃. ----'''Esercizio 9''' Qual è la differenza principale tra alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts? Indica un vantaggio dell'acilazione rispetto all'alchilazione. ----'''Esercizio 10''' Scrivi l'equazione dell'acilazione di Friedel-Crafts tra benzene e cloruro di acetile (CH₃COCl) con AlCl₃. Come si chiama il prodotto ottenuto? ----'''Esercizio 11''' Il benzene reagisce con cloruro di terz-butile ((CH₃)₃CCl) e AlCl₃. Scrivi il prodotto atteso e spiega perché non si osservano riarrangiamenti in questo caso. ----'''Esercizio 12''' Nell'alchilazione di Friedel-Crafts con 1-cloropropano e AlCl₃ si ottiene sorprendentemente isopropilbenzene invece di n-propilbenzene. Spiega il fenomeno. ----'''Esercizio 13''' Completa la tabella: {| class="wikitable" !Reazione !Reagente principale !Catalizzatore !Prodotto da C₆H₆ |- |Nitrazione |HNO₃ |H₂SO₄ |? |- |Bromurazione |Br₂ |? |? |- |Solfonazione |H₂SO₄ fumante |— |? |- |Alchilazione F-C |CH₃Cl |AlCl₃ |? |- |Acilazione F-C |CH₃COCl |AlCl₃ |? |} ----'''Esercizio 14''' Perché la solfonazione del benzene è utile in sintesi? Scrivi la reazione di rimozione del gruppo solfonico (reazione inversa). ----'''Esercizio 15''' Metti in ordine i due stadi della SEA e collega ciascuno alla descrizione corretta: {| class="wikitable" !Stadio !Descrizione |- |1° stadio |Deprotonazione, ripristino dell'aromaticità, rapido |- |2° stadio |Attacco dell'elettrofilo, formazione del catione arenio, lento |} ----'''Esercizio 16''' Partendo dal benzene, proponi la sintesi del toluene in un passaggio. Scrivi reagenti, condizioni e prodotti. ----'''Esercizio 17''' Perché il benzene non reagisce con HCl puro senza catalizzatore, mentre reagisce con CH₃Cl in presenza di AlCl₃? ----'''Esercizio 18''' La nitrazione del benzene viene condotta a circa 50 °C e non a temperature più alte. Spiega perché il controllo della temperatura è importante in questa reazione. ----'''Esercizio 19''' Scrivi l'equazione della iodazione del benzene con I₂ in presenza di acido nitrico concentrato. Perché lo iodio da solo non è sufficiente a nitrare il benzene? ----'''Esercizio 20''' Riassumi in un breve schema le cinque principali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica del benzene, indicando per ciascuna: il nome della reazione, i reagenti e il prodotto. ---- ---- = Esercizi sugli effetti dei sostituenti negli anelli aromatici sostituiti = ----'''Esercizio 21''' Classifica i seguenti sostituenti come "attivatori" o "disattivatori" dell'anello benzenico nei confronti della SEA: —OH, —NO₂, —CH₃, —Cl, —NH₂, —COOH ----'''Esercizio 22''' Classifica i seguenti sostituenti come "orto/para-direttori" o "meta-direttori": —OH, —NO₂, —CH₃, —Cl, —COOH, —NH₂, —CHO ----'''Esercizio 23''' Il toluene reagisce più velocemente del benzene nella SEA. Spiega perché il gruppo metile aumenta la reattività dell'anello. ----'''Esercizio 24''' Prevedi il prodotto principale di monobromazione (Br₂/FeBr₃) dei seguenti composti, indicando la posizione di sostituzione: a) Nitrobenzene b) Anisolo (C₆H₅OCH₃) c) Acido benzoico (C₆H₅COOH) ----'''Esercizio 25''' Gli alogeni sono disattivatori dell'anello eppure dirigono in orto/para. Sembra un paradosso. Spiega come è possibile. ----'''Esercizio 26''' Disponi i seguenti composti in ordine crescente di reattività nella SEA: Nitrobenzene, benzene, toluene, fenolo, clorobenzene ----'''Esercizio 27''' Prevedi i prodotti di mononitrazione (HNO₃/H₂SO₄) dei seguenti composti e indica la posizione prevalente: a) Fluorobenzene (C₆H₅F) b) Acetofenone (C₆H₅COCH₃) ----'''Esercizio 28''' Perché il fenolo (C₆H₅OH) reagisce con Br₂ in acqua senza catalizzatore e dà direttamente il 2,4,6-tribromofenolo invece del monobromoderivato? ----'''Esercizio 29''' Nella nitrazione del toluene si ottengono principalmente orto- e para-nitrotoluene e solo una piccola quantità di meta-nitrotoluene. Le percentuali approssimate sono: ~58% orto, ~38% para, ~4% meta. Spiega: a) Perché predominano orto e para. b) Perché si forma comunque una piccola quantità di meta. c) Perché para e orto si formano in quantità simili nonostante ci siano due posizioni orto e una sola para. ----'''Esercizio 30''' Perché la reazione di Friedel-Crafts non funziona sul nitrobenzene? ----'''Esercizio 31''' Proponi la sintesi del m-bromoacetofenone (3-bromoacetofenone) a partire dal benzene in due passaggi. Giustifica l'ordine scelto. ----'''Esercizio 32''' Vero o Falso? Motiva la risposta. a) Il gruppo —Cl è un meta-direttore. b) Tutti i disattivatori dell'anello sono meta-direttori. c) Il gruppo —NH₂ rende l'anello più reattivo del benzene nella SEA. ----'''Esercizio 33''' Spiega perché il gruppo —OH attiva fortemente l'anello benzenico facendo riferimento all'effetto mesomerico (risonanza). ----'''Esercizio 34''' Prevedi la posizione di una terza sostituzione (nitrazione) nel m-diclorobenzene (1,3-diclorobenzene). Usa il principio di additività degli effetti orientanti. ----'''Esercizio 35''' Perché il gruppo —NHCOCH₃ (acetammido) è un orto/para-direttore meno potente del gruppo —NH₂, pur avendo entrambi l'azoto come atomo donatore? ----'''Esercizio 36''' Indica il prodotto principale di mononitrazione del p-clorotoluene (4-clorotoluene). Disegna o descrivi la struttura indicando la posizione del gruppo —NO₂. ----'''Esercizio 37''' Spiega brevemente la differenza tra effetto induttivo ed effetto mesomerico (per risonanza) nel determinare l'orientazione di un sostituente nella SEA. ----'''Esercizio 38''' Perché la nitrazione del nitrobenzene per ottenere il 1,3-dinitrobenzene richiede condizioni molto più drastiche rispetto alla nitrazione del benzene? ----'''Esercizio 39''' Proponi la sintesi del 4-nitroanisolo a partire dal benzene, scegliendo l'ordine corretto delle due reazioni e giustificandolo. ----'''Esercizio 40''' Completa la tabella classificando ogni sostituente: {| class="wikitable" !Sostituente !Attivatore / Disattivatore !Orto-para / Meta |- |—NH₂ |? |? |- |—NO₂ |? |? |- |—CH₃ |? |? |- |—COOH |? |? |- |—Cl |? |? |- |—OCH₃ |? |? |- |—CHO |? |? |} ---- ---- = Soluzioni = ----'''Soluzione esercizio 1''' <code>C₆H₆ + Br₂ ──[FeBr₃]──▶ C₆H₅Br + HBr</code> Il prodotto organico è il '''bromobenzene''' (C₆H₅Br). Il sottoprodotto inorganico è '''HBr''' gassoso. Il FeBr₃ funge da catalizzatore e viene rigenerato al termine della reazione. ----'''Soluzione esercizio 2''' Il benzene preferisce la '''sostituzione elettrofila aromatica (SEA)'''. La preferisce perché l'addizione distruggerebbe la delocalizzazione dei 6 elettroni π sull'anello (aromaticità), con perdita di circa 150 kJ/mol di energia di stabilizzazione. La sostituzione invece conserva l'aromaticità, ed è quindi termodinamicamente favorita. ----'''Soluzione esercizio 3''' a) C₆H₆ + Br₂ → '''C₆H₅Br''' (bromobenzene) + HBr b) C₆H₆ + HNO₃ → '''C₆H₅NO₂''' (nitrobenzene) + H₂O c) C₆H₆ + H₂SO₄ fumante → '''C₆H₅SO₃H''' (acido benzensolfonico) + H₂O ----'''Soluzione esercizio 4''' La miscela nitrante è composta da '''acido nitrico concentrato + acido solforico concentrato'''. L'H₂SO₄ protona l'HNO₃, generando il vero agente elettrofilo: lo '''ione nitronio NO₂⁺'''. Reazione di formazione: HNO₃ + H₂SO₄ → NO₂⁺ + HSO₄⁻ + H₂O ----'''Soluzione esercizio 5''' '''1° stadio (lento, determina la velocità):''' l'elettrofilo E⁺ attacca l'anello benzenico formando un legame σ con uno dei carboni. Si forma il '''catione arenio''' (ione di Wheland), un intermedio instabile in cui l'aromaticità è temporaneamente interrotta. '''2° stadio (rapido):''' una base sottrae il protone H⁺ dal carbonio che aveva legato l'elettrofilo. L'aromaticità viene ripristinata e si ottiene il prodotto sostituito stabile. ----'''Soluzione esercizio 6''' L'intermedio si chiama '''catione arenio''' (o ione di Wheland, o complesso σ). È un carbocatione in cui uno dei carboni dell'anello è diventato sp³ (legato sia all'elettrofilo che all'idrogeno originario), e la carica positiva è delocalizzata sui tre carboni rimanenti del sistema π parzialmente interrotto. ----'''Soluzione esercizio 7''' a) '''Falso.''' Il benzene non decolora Br₂ in CCl₄ senza catalizzatore, perché Br₂ da solo è troppo debole come elettrofilo per attaccare l'anello aromatico. Serve FeBr₃. b) '''Vero.''' La solfonazione è l'unica tra le principali SEA ad essere reversibile: riscaldando l'acido benzensolfonico con vapore acqueo si ottiene di nuovo il benzene. c) '''Falso.''' Il nitrobenzene (C₆H₅NO₂) è un '''liquido oleoso giallastro''' con odore di mandorle amare, non un solido bianco. ----'''Soluzione esercizio 8''' AlCl₃ è un '''acido di Lewis''': accetta una coppia di elettroni dal cloro del CH₃Cl, generando il carbocatione CH₃⁺ (o un complesso molto polarizzato) che è il vero elettrofilo. <code>C₆H₆ + CH₃Cl ──[AlCl₃]──▶ C₆H₅CH₃ + HCl</code> Il prodotto è il '''toluene''' (metilbenzene). ----'''Soluzione esercizio 9''' Nell''''alchilazione''' si introduce un gruppo alchile (–R): il carbocatione generato può riarrangiarsi dando prodotti indesiderati, e il gruppo alchile attiva ulteriormente l'anello favorendo la polisostituzione. Nell''''acilazione''' si introduce un gruppo acile (–COR): il catione acilio non si riarrangia (è stabilizzato per risonanza), e il gruppo carbonilico introdotto disattiva l'anello garantendo la monosostituzione selettiva. Questo è il principale vantaggio dell'acilazione. ----'''Soluzione esercizio 10''' <code>C₆H₆ + CH₃COCl ──[AlCl₃]──▶ C₆H₅COCH₃ + HCl</code> Il prodotto è l''''acetofenone''' (fenil-metil-chetone). ----'''Soluzione esercizio 11''' <code>C₆H₆ + (CH₃)₃CCl ──[AlCl₃]──▶ C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl</code> Il prodotto è il '''terz-butilbenzene'''. Non si osservano riarrangiamenti perché il carbocatione generato è già '''terziario''' — il più stabile possibile per una catena a quattro carboni — e quindi non ha motivo di riarrangiarsi verso una forma più stabile. ----'''Soluzione esercizio 12''' Il 1-cloropropano genera inizialmente un carbocatione '''primario''' (CH₃CH₂CH₂⁺), molto instabile. Questo si riarrangia rapidamente per migrazione di un idruro dando il carbocatione '''secondario''' (CH₃CH⁺CH₃, isopropilico), molto più stabile. È quest'ultimo che poi attacca il benzene, dando isopropilbenzene (cumene) invece del n-propilbenzene atteso. Il riarrangiamento dei carbocationi è uno dei principali limiti dell'alchilazione di Friedel-Crafts. ----'''Soluzione esercizio 13''' {| class="wikitable" !Reazione !Reagente principale !Catalizzatore !Prodotto da C₆H₆ |- |Nitrazione |HNO₃ |H₂SO₄ |'''Nitrobenzene''' (C₆H₅NO₂) |- |Bromurazione |Br₂ |'''FeBr₃''' |'''Bromobenzene''' (C₆H₅Br) |- |Solfonazione |H₂SO₄ fumante |— |'''Acido benzensolfonico''' (C₆H₅SO₃H) |- |Alchilazione F-C |CH₃Cl |AlCl₃ |'''Toluene''' (C₆H₅CH₃) |- |Acilazione F-C |CH₃COCl |AlCl₃ |'''Acetofenone''' (C₆H₅COCH₃) |} ----'''Soluzione esercizio 14''' La solfonazione è utile in sintesi perché il gruppo —SO₃H può essere usato come '''gruppo bloccante temporaneo''': occupa una posizione dell'anello, impedisce che venga sostituita in reazioni successive, e poi viene rimosso. Reazione di rimozione: <code>C₆H₅SO₃H + H₂O ──[100–200 °C, vapore]──▶ C₆H₆ + H₂SO₄</code> ----'''Soluzione esercizio 15''' {| class="wikitable" !Stadio !Descrizione |- |'''1° stadio''' |Attacco dell'elettrofilo, formazione del catione arenio, '''lento''' |- |'''2° stadio''' |Deprotonazione, ripristino dell'aromaticità, '''rapido''' |} ----'''Soluzione esercizio 16''' <code>C₆H₆ + CH₃Cl ──[AlCl₃]──▶ C₆H₅CH₃ + HCl</code> Reazione: '''alchilazione di Friedel-Crafts'''. Prodotto: '''toluene'''. ----'''Soluzione esercizio 17''' HCl puro non genera un elettrofilo abbastanza forte senza un acido di Lewis. Con CH₃Cl + AlCl₃, invece, l'AlCl₃ polarizza il legame C–Cl generando il carbocatione CH₃⁺ (o un complesso molto reattivo), che è un elettrofilo sufficientemente forte da attaccare l'anello aromatico. Senza AlCl₃ la barriera energetica è insuperabile. ----'''Soluzione esercizio 18''' A 50 °C si ottiene selettivamente il '''mononitrobenzene'''. A temperature più alte si favorirebbe una seconda nitrazione, perché l'energia fornita sarebbe sufficiente a superare la barriera di attivazione della reazione del nitrobenzene (già fortemente disattivato dal gruppo —NO₂) con un secondo equivalente di NO₂⁺. Il controllo della temperatura permette di fermare la reazione al prodotto mononitrato desiderato. ----'''Soluzione esercizio 19''' <code>C₆H₆ + I₂ ──[HNO₃ conc.]──▶ C₆H₅I + HI</code> Il prodotto è lo '''iodobenzene'''. Lo iodio da solo non è sufficiente perché I₂ è troppo poco reattivo come elettrofilo — il legame I–I è debole ma I⁺ è troppo grande e morbido per attaccare efficacemente l'anello. L'HNO₃ ossida I₂ generando l'elettrofilo attivo I⁺ (o H₂OI⁺), che è abbastanza reattivo. ----'''Soluzione esercizio 20''' {| class="wikitable" !Reazione !Reagenti !Prodotto |- |Nitrazione |HNO₃ + H₂SO₄ |Nitrobenzene |- |Alogenazione |X₂ + AlX₃ (X = Cl, Br) |Alobenzene |- |Solfonazione |H₂SO₄ fumante, Δ |Acido benzensolfonico |- |Alchilazione di Friedel-Crafts |RCl + AlCl₃ |Alchilbenzene |- |Acilazione di Friedel-Crafts |RCOCl + AlCl₃ |Aril-chetone |} ----'''Soluzione esercizio 21''' {| class="wikitable" !Sostituente !Effetto |- |—OH |'''Attivatore''' |- |—NO₂ |'''Disattivatore''' |- |—CH₃ |'''Attivatore''' |- |—Cl |'''Disattivatore''' (debole) |- |—NH₂ |'''Attivatore''' |- |—COOH |'''Disattivatore''' |} ----'''Soluzione esercizio 22''' {| class="wikitable" !Sostituente !Orientazione |- |—OH |'''Orto/para''' |- |—NO₂ |'''Meta''' |- |—CH₃ |'''Orto/para''' |- |—Cl |'''Orto/para''' |- |—COOH |'''Meta''' |- |—NH₂ |'''Orto/para''' |- |—CHO |'''Meta''' |} ----'''Soluzione esercizio 23''' Il gruppo —CH₃ è legato a un carbonio sp³. I carboni sp² dell'anello sono più elettronegativi dei carboni sp³, quindi il metile '''cede parzialmente densità elettronica all'anello per effetto induttivo'''. L'anello risulta più ricco di elettroni, più nucleofilo, e reagisce più facilmente con gli elettrofili abbassando la barriera di attivazione della SEA. ----'''Soluzione esercizio 24''' a) '''Nitrobenzene''' → il gruppo —NO₂ è meta-direttore. Prodotto principale: '''3-bromonitrobenzene''' (posizione meta). La reazione è lenta (anello disattivato). b) '''Anisolo''' → il gruppo —OCH₃ è orto/para-direttore e attivatore forte. Prodotto principale: '''4-bromoanisolo''' (posizione para, prevalente per ragioni steriche). Reazione veloce. c) '''Acido benzoico''' → il gruppo —COOH è meta-direttore. Prodotto principale: '''acido 3-bromobenzoico''' (posizione meta). ----'''Soluzione esercizio 25''' Gli alogeni esercitano due effetti contrapposti. Da un lato, per '''effetto induttivo (–I)''' ritirano densità elettronica dall'anello per via σ (sono molto elettronegativi) → disattivano l'anello in modo generale. Dall'altro, per '''effetto mesomerico (+M)''' donano una coppia solitaria p all'anello per risonanza → aumentano la densità elettronica specificamente nelle posizioni orto e para. Il risultato netto è: reattività complessiva ridotta (disattivazione), ma nelle posizioni orto/para il secondo effetto prevale, quindi la sostituzione avviene lì. ----'''Soluzione esercizio 26''' '''Nitrobenzene < clorobenzene < benzene < toluene < fenolo''' Il nitrobenzene è il meno reattivo (forte disattivatore –I e –M). Il clorobenzene è lievemente disattivato (–I > +M netto). Il benzene è il riferimento. Il toluene è attivato dal metile (+I). Il fenolo è il più reattivo (—OH dona fortemente per risonanza in orto/para). ----'''Soluzione esercizio 27''' a) '''Fluorobenzene''' → il fluoro è orto/para-direttore (dona coppie solitarie per risonanza). Prodotto principale: '''4-fluoronitrobenzene''' (posizione para, prevalente per ragioni steriche) + parte di 2-fluoronitrobenzene. b) '''Acetofenone''' → il gruppo —COCH₃ è meta-direttore (ritira elettroni per risonanza verso il carbonile). Prodotto principale: '''3-nitroacetofenone''' (posizione meta). ----'''Soluzione esercizio 28''' Il gruppo —OH è un fortissimo attivatore orto/para per donazione di coppia solitaria in risonanza. Il fenolo è circa 10⁶ volte più reattivo del benzene: Br₂ acquoso (senza FeBr₃) è già sufficiente come elettrofilo. La prima bromazione dà un fenolo monobromato ancora molto attivato (c'è ancora —OH), quindi la seconda bromazione avviene immediatamente, e così la terza. Si occupano tutte e tre le posizioni disponibili (orto e para rispetto all'—OH): 2, 4 e 6. Si forma precipitato bianco di '''2,4,6-tribromofenolo'''. ----'''Soluzione esercizio 29''' a) Il gruppo —CH₃ è orto/para-direttore. Aumenta la densità elettronica nelle posizioni orto (2, 6) e para (4), dove il catione arenio intermedio è più stabile. L'attacco dell'elettrofilo in quelle posizioni ha una barriera di attivazione inferiore. b) Nessun sostituente è un direttore assoluto: una piccola percentuale di attacchi avviene anche nelle posizioni meno favorite (meta), per via statistica e termica. c) Pur essendoci due posizioni orto e una sola para, il para compete bene con ciascun orto singolarmente (38% para vs ~29% per ogni singola posizione orto). Questo si spiega con l''''ingombro sterico''': le posizioni orto sono adiacenti al gruppo metile e l'accesso è parzialmente ostacolato, mentre la posizione para è libera da impedimento sterico. ----'''Soluzione esercizio 30''' Il nitrobenzene è fortemente disattivato dal gruppo —NO₂, che ritira densità elettronica dall'anello sia per effetto induttivo che per risonanza. Per la reazione di Friedel-Crafts l'anello deve agire da nucleofilo verso il carbocatione: se la densità elettronica π è troppo bassa, l'anello non è abbastanza reattivo e la reazione non avviene nelle condizioni ordinarie. ----'''Soluzione esercizio 31''' Si deve introdurre prima il gruppo acile (—COCH₃), che è '''meta-direttore''', e poi bromurare: il bromo andrà in posizione meta. <code>Step 1: C₆H₆ + CH₃COCl ──[AlCl₃]──▶ C₆H₅COCH₃ (acetofenone) + HCl Step 2: C₆H₅COCH₃ + Br₂ ──[FeBr₃]──▶ 3-BrC₆H₄COCH₃ (m-bromoacetofenone) + HBr</code> Se si invertisse l'ordine (prima bromurazione poi acilazione), il bromo è orto/para-direttore e si otterrebbe il prodotto sbagliato (orto/para rispetto al bromo, non meta). ----'''Soluzione esercizio 32''' a) '''Falso.''' Il gruppo —Cl è un '''orto/para-direttore''' (nonostante sia disattivatore), perché dona coppie solitarie per risonanza nelle posizioni orto e para. b) '''Falso.''' Gli '''alogeni''' (—F, —Cl, —Br, —I) sono disattivatori ma orto/para-direttori. Non tutti i disattivatori sono meta-direttori: è una regola valida per tutti i disattivatori tranne gli alogeni. c) '''Vero.''' Il gruppo —NH₂ è uno dei più forti attivatori per risonanza (+M molto efficace), rendendo l'anello dell'anilina enormemente più reattivo del benzene. ----'''Soluzione esercizio 33''' L'ossigeno del gruppo —OH possiede coppie solitarie che si sovrappongono per risonanza con il sistema π dell'anello. Le strutture di risonanza mostrano la carica negativa delocalizzata sui carboni orto (2, 6) e para (4) rispetto al gruppo —OH. Queste posizioni risultano particolarmente ricche di elettroni e molto reattive verso gli elettrofili. L'effetto complessivo è un fortissimo aumento della reattività dell'anello. ----'''Soluzione esercizio 34''' In 1,3-diclorobenzene i due gruppi —Cl si trovano in posizione 1 e 3. Entrambi sono orto/para-direttori. * Il Cl in posizione 1 dirige in: 2 (orto), 4 (para), 6 (orto). * Il Cl in posizione 3 dirige in: 2 (orto), 4 (orto), 6 (para). La posizione '''4''' è favorita da entrambi i sostituenti contemporaneamente (para per Cl1 e orto per Cl3). È la posizione con la massima attivazione cumulativa. Prodotto principale della terza sostituzione: '''4-nitro-1,3-diclorobenzene'''. ----'''Soluzione esercizio 35''' Nell'<nowiki/>'''anilina''' (—NH₂), la coppia solitaria dell'azoto è libera di donarsi per risonanza all'anello aromatico, aumentando molto la densità elettronica. Nell''''acetanilide''' (—NHCOCH₃), la coppia solitaria dell'azoto è già parzialmente impegnata nella risonanza con il gruppo carbonilico (N–C=O), che la richiama verso di sé. L'azoto ha quindi meno densità elettronica disponibile da donare all'anello. Il risultato è che —NHCOCH₃ attiva l'anello meno di —NH₂. ----'''Soluzione esercizio 36''' Nel p-clorotoluene, il —CH₃ è in posizione 1 e il —Cl è in posizione 4. Entrambi sono orto/para-direttori. Le posizioni libere sono 2, 3 e 6 (le posizioni 1 e 4 sono già occupate). La posizione '''2''' è orto sia rispetto al —CH₃ (posizione 1) che orto rispetto al —Cl (posizione 3 in senso relativo). Considerando l'additività degli effetti, la posizione '''2''' è quella più attivata da entrambi i sostituenti. Prodotto principale: '''2-nitro-4-clorotoluene''' (cioè il gruppo —NO₂ entra in posizione 2). ----'''Soluzione esercizio 37''' L'<nowiki/>'''effetto induttivo''' agisce attraverso i legami σ per pura elettronegatività: un gruppo elettronegativo (es. —NO₂, —COOH) ritira elettroni dall'anello indipendentemente dalla posizione, disattivandolo uniformemente. L''''effetto mesomerico (per risonanza)''' agisce attraverso il sistema π dell'anello: un gruppo con coppie solitarie (es. —OH, —NH₂) le dona per risonanza specificamente nelle posizioni orto e para, mentre un gruppo con π (es. —CHO, —NO₂) ritira elettroni specificamente da orto e para. È l'effetto mesomerico a determinare la '''regiochimica''' (orto/para vs meta), mentre l'effetto induttivo influenza principalmente la '''reattività''' complessiva. ----'''Soluzione esercizio 38''' Il gruppo —NO₂ già presente nel nitrobenzene è un forte disattivatore: ritira densità elettronica dall'anello per induzione e risonanza, rendendo il nitrobenzene circa '''10⁶ volte meno reattivo del benzene'''. Per far avvenire una seconda nitrazione occorre vincere questa disattivazione, il che richiede una miscela nitrante più concentrata (oleum invece di H₂SO₄ conc.), temperature superiori a 100 °C e tempi di reazione molto più lunghi. ----'''Soluzione esercizio 39''' Si deve introdurre prima il gruppo —OCH₃ (orto/para-direttore) e poi nitrare: il —NO₂ andrà in posizione para rispetto all'—OCH₃. <code>Step 1: C₆H₆ + CH₃OH ──[H⁺]──▶ ... (oppure: via fenolo + dimetilsolfato) più pratico: C₆H₅OH + (CH₃)₂SO₄ ──[NaOH]──▶ C₆H₅OCH₃ (anisolo) Step 2: C₆H₅OCH₃ + HNO₃ ──[H₂SO₄, 0°C]──▶ 4-NO₂C₆H₄OCH₃ (4-nitroanisolo) + H₂O</code> L'ordine inverso (prima nitrazione poi metilazione) non è pratico: il nitrobenzene è molto disattivato e la metilazione dell'ossigeno richiederebbe condizioni diverse. Il risultato sarebbe comunque il meta-derivato, non il para voluto. ----'''Soluzione esercizio 40''' {| class="wikitable" !Sostituente !Attivatore / Disattivatore !Orto-para / Meta |- |—NH₂ |'''Attivatore forte''' |'''Orto/para''' |- |—NO₂ |'''Disattivatore forte''' |'''Meta''' |- |—CH₃ |'''Attivatore debole''' |'''Orto/para''' |- |—COOH |'''Disattivatore''' |'''Meta''' |- |—Cl |'''Disattivatore debole''' |'''Orto/para''' |- |—OCH₃ |'''Attivatore''' |'''Orto/para''' |- |—CHO |'''Disattivatore''' |'''Meta''' |} Esempi di fonti * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/16%3A_Chemistry_of_Benzene_-_Electrophilic_Aromatic_Substitution Reazioni del benzene e derivati] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 2mreen9wuitqf2drvlvhmyijevymm7m 0 59737 498326 498249 2026-05-24T05:07:18Z Francescaa07 52477 /* Esercizio 41 */ 498326 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di alcoli e fenoli == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulle proprietà di alcoli e fenoli == '''1.''' Confronta l'etere dimetilico (CH<small>₃</small>OCH₃) e l'etanolo (CH₃CH₂OH). Entrambi hanno la stessa formula molecolare (C₂H₆O), ma uno dei due ha un punto di ebollizione molto più alto (circa 78° C contro -24° C). '''2.''' Perché il metanolo e l'etanolo sono completamente miscibili in acqua, mentre l'1-butanolo ha una solubilità limitata (circa 7.3 g/100 mL) e l'1-ottanolo è quasi insolubile? '''3.'''Classifica i seguenti alcoli come primari, secondari o terziari: a) 2-propanolo b) 2-metil-2-butanolo c) 1-pentanolo d) Etanolo '''4.''' Ordina in senso decrescente di acidità (dal più acido al meno acido) le seguenti specie: ione idronio (H₃O⁺), acqua (H_{2<big>O</big>}), etanolo (CH₃CH₂OH). Giustifica brevemente la posizione dell'etanolo rispetto all'acqua. '''5.''' Confronta l'etanolo (CH₃CH₂OH) e il 2,2,2-trifluoroetanolo (CF₃CH₂OH). Quale dei due composti è più acido? Quale effetto elettronico spiega questa differenza? '''6.''' Il fenolo ha un pK_a di circa 10, mentre l'etanolo ha un pK_a di circa 16. a) Quale dei due è più acido? b) Spiega perché lo ione fenossido è più stabile dello ione etossido facendo riferimento alla delocalizzazione elettronica. '''7.'''Scrivi la reazione bilanciata tra il metanolo (CH₃OH) e il sodio metallico (Na). Come si chiama il prodotto organico che si forma? '''8.'''Prevedi il prodotto principale dell'ossidazione moderata (es. con PCC) e dell'ossidazione energica (es. con KMnO₄) del seguente alcol: '''1-propanolo'''. '''9.''' In presenza di acido solforico caldo (H₂SO₄), l'etanolo subisce una reazione di disidratazione. a) Che tipo di composto organico si forma? b) Qual è il nome IUPAC del prodotto? '''10.''' Gli alcoli possono comportarsi sia da acidi che da basi. Scrivi la formula del prodotto che si ottiene quando l'etanolo agisce come base di Lewis reagendo con un acido forte (H⁺). Come viene chiamato questo ione? '''11.''' Confronta il punto di ebollizione dell'1-butanolo (CH3​CH2​CH2​CH2​OH) e dell'1-pentanolo (CH3​CH2​CH2​CH2​CH2​OH). Quale dei due ha il valore più alto e quale forza intermolecolare, oltre al legame a idrogeno, giustifica questa differenza? '''12.''' Perché il p-nitrofenolo (un fenolo con un gruppo −NO2​ in posizione para) è significativamente più acido del fenolo semplice? Fai riferimento agli effetti elettronici sul gruppo nitro. '''13.''' Classifica i seguenti composti in ordine di solubilità decrescente in acqua: a) Metanolo (CH3​OH) b) Cicloesanolo (C6​H11​OH) c) Glicole etilenico (HOCH2​CH2​OH) '''14.''' Cosa accade quando il fenolo reagisce con una soluzione di '''idrossido di sodio (NaOH)'''? Scrivi la reazione e spiega perché l'etanolo non reagisce allo stesso modo con questa base. '''15.''' Il '''2-cloroetanolo''' (Cl−CH2​CH2​OH) ha un pKa​ di circa 14.3, mentre l'etanolo ha un pKa​ di circa 16. Spiega questa differenza di acidità basandoti sulla stabilità della base coniugata. '''16.''' Perché l''''1,2-etandiolo''' (glicole etilenico) ha un punto di ebollizione molto più elevato (197° C) rispetto all''''etanolo'''(78° C), nonostante la differenza di massa molecolare non sia così estrema? '''17.''' Confronta il fenolo con il '''p-metilfenolo''' (p-cresolo). Quale dei due composti è meno acido? Quale effetto elettronico del gruppo metilico spiega questa variazione? '''18.''' Spiega perché il '''terz-butanolo''' (2-metil-2-propanolo) è completamente miscibile in acqua, mentre l''''1-butanolo''' ha una solubilità limitata, nonostante abbiano la stessa formula molecolare (C4​H10​O). '''19.''' Ordina i seguenti composti in base alla loro '''acidità crescente''' (dal meno acido al più acido): a) Cicloesanolo b) Fenolo c) 2,4,6-trinitrofenolo (acido picrico) '''20.''' Cosa succede alla solubilità in acqua di un fenolo se viene trattato con una base forte come '''KOH'''? Descrivi la trasformazione chimica e l'effetto sulla miscibilità. ---- === Soluzioni: === # '''Soluzione:''' L'etanolo può formare '''legami a idrogeno''' intermolecolari grazie al gruppo -OH. L'etere dimetilico, pur essendo polare, non ha idrogeni legati direttamente all'ossigeno e non può formare legami a idrogeno tra le proprie molecole. Le forze di attrazione nell'etanolo sono molto più intense e richiedono più energia (calore) per essere vinte. # '''Soluzione:''' La solubilità dipende dall'equilibrio tra la testa idrofila (-OH) e la coda idrofobica (catena alchilica). Negli alcoli a catena corta, il gruppo -OH prevale. Man mano che la catena carboniosa si allunga, la porzione non polare diventa dominante, impedendo alla molecola di sciogliersi efficacemente tra le molecole d'acqua. # '''Soluzione:''' a) Secondario (OH legato a un carbonio unito ad altri 2 C). b) Terziario (OH legato a un carbonio unito ad altri 3 C). c) Primario (OH legato a un carbonio terminale). d) Primario (Eccezione/Classico: carbonio legato a un solo altro C). # '''Soluzione:''' H₃O⁺ > H₂O > CH₃CH₂OH. L'etanolo è meno acido dell'acqua perché il gruppo alchilico (CH₃CH₂) è debolmente '''elettron-donatore'''(effetto induttivo +I), il che destabilizza la carica negativa sull'ossigeno dello ione alcossido rispetto allo ione idrossido. # '''Soluzione:''' Il '''2,2,2-trifluoroetanolo''' è più acido. Gli atomi di fluoro sono fortemente elettronegativi e attirano densità elettronica (effetto induttivo -I), stabilizzando la carica negativa dello ione alcossido dopo la perdita del protone. # '''Soluzione:''' a) Il fenolo è più acido (più basso è il pK_a, maggiore è l'acidità). b) La carica negativa dello ione fenossido è '''delocalizzata per risonanza'''all'interno dell'anello aromatico (posizioni orto e para). Nello ione etossido, la carica è localizzata esclusivamente sull'ossigeno. # '''Soluzione:''' 2CH₃OH + 2Na --> 2CH₃ONa + H₂. Il prodotto si chiama '''metossido di sodio'''. # '''Soluzione:''' - Ossidazione moderata: '''Propanale''' (un'aldeide). #* Ossidazione energica: '''Acido propanoico''' (un acido carbossilico). # '''Soluzione:''' a) Si forma un '''alchene'''. b) '''Etene''' (comunemente chiamato etilene). # '''Soluzione:''' CH₃CH₂OH₂⁺. Viene chiamato '''ione alcossonio''' (nello specifico, ione etilossonio). Questa reazione dimostra la basicità dell'ossigeno che usa uno dei suoi doppietti solitari per legare il protone. # '''Soluzione:''' L''''1-pentanolo''' ha un punto di ebollizione più alto. Entrambi possono formare legami a idrogeno, ma l'1-pentanolo ha una catena carboniosa più lunga. Questo aumenta la superficie di contatto tra le molecole, rendendo più intense le '''forze di dispersione di London'''(interazioni dipolo indotto-dipolo indotto). Più grande è la molecola, maggiore è l'energia necessaria per separarla dalle vicine. # '''Soluzione:''' Il gruppo nitro (−NO2​) è un forte '''elettron-attrattore''' (sia per effetto induttivo che mesomerico −M).Quando il p-nitrofenolo perde un protone, la carica negativa sullo ione fenossido viene ulteriormente delocalizzata non solo sull'anello aromatico, ma anche sugli atomi di ossigeno del gruppo nitro. Questa maggiore stabilizzazione della base coniugata rende il p-nitrofenolo molto più propenso a cedere il protone rispetto al fenolo. # '''Soluzione:''' '''Glicole etilenico > Metanolo > Cicloesanolo'''. Il glicole etilenico ha due gruppi −OH per soli due atomi di carbonio, permettendo moltissimi legami a idrogeno con l'acqua. Il metanolo è molto solubile ma ha un solo −OH. Il cicloesanolo ha una "coda" idrofobica ingombrante (l'anello a 6 carboni) che scherma l'idrofilia del gruppo ossidrile, rendendolo molto meno solubile dei primi due. # '''Soluzione:''' C6​H5​OH+NaOH→C6​H5​ONa+H2​O. Si forma il '''fenossido di sodio'''. Il fenolo è abbastanza acido (pKa​≈10) da essere deprotonato dallo ione idrossido (OH−). L'etanolo invece è un acido molto più debole (pKa​≈16) dell'acqua (pKa​≈15.7); di conseguenza, l'equilibrio della reazione tra etanolo e NaOH è fortemente spostato verso i reagenti e non avviene in modo significativo. # '''Soluzione:''' Il '''2-cloroetanolo''' è più acido a causa dell''''effetto induttivo attrattore (−I)''' del cloro. L'atomo di cloro è molto elettronegativo. Attraverso i legami sigma, "tira" a sé la densità elettronica, aiutando a disperdere e stabilizzare la carica negativa che si forma sull'ossigeno dopo la perdita del protone. Una base coniugata più stabile deriva sempre da un acido più forte. # '''Soluzione:''' Il glicole etilenico possiede '''due gruppi ossidrilici (-OH)''' per molecola. La presenza di due gruppi -OH raddoppia la capacità della molecola di formare legami a idrogeno intermolecolari rispetto all'etanolo. Questo crea una rete di attrazione molto più robusta nel liquido, richiedendo un'energia termica significativamente superiore per il passaggio allo stato gassoso. # '''Soluzione:''' Il '''p-metilfenolo''' è meno acido del fenolo. Il gruppo metilico (−CH3​) è un gruppo '''elettron-donatore''' per effetto induttivo (+I). Donando densità elettronica verso l'anello, destabilizza la carica negativa dello ione fenossido che si forma dopo la perdita del protone. Una base coniugata meno stabile rende l'acido di partenza meno forte. # '''Soluzione:''' La forma '''sferica/compatta''' del terz-butanolo riduce la superficie della parte idrofobica. L'1-butanolo ha una catena alchilica lineare (lunga e "ingombrante" per l'acqua) che interferisce maggiormente con i legami a idrogeno del solvente. Il terz-butanolo, essendo più compatto e "tondeggiante", espone meno superficie non polare all'acqua, facilitando la sua integrazione nel reticolo del solvente. # '''Soluzione:''' '''Cicloesanolo < Fenolo < 2,4,6-trinitrofenolo'''. Il cicloesanolo è un alcol normale (carica localizzata). Il fenolo stabilizza la carica per risonanza nell'anello. Il 2,4,6-trinitrofenolo ha tre gruppi nitro (−NO2​) fortemente elettron-attrattori che delocalizzano la carica negativa in modo eccezionale, rendendolo quasi forte quanto un acido minerale. # '''Soluzione:''' La solubilità '''aumenta drasticamente''' perché il fenolo si trasforma in un sale (fenossido di potassio).Il fenolo di per sé è poco solubile in acqua. Reagendo con KOH, si trasforma in '''fenossido di potassio''', un composto ionico. Essendo un sale, le interazioni ione-dipolo con l'acqua sono molto più forti dei semplici legami a idrogeno, rendendo il composto estremamente solubile. == Esercizi sulla preparazione di alcoli == === Esercizio 41 === === Esercizi sulla preparazione di alcoli === [modifica | modifica sorgente] # Qual è il prodotto dell'idratazione acido-catalizzata del '''2-metil-2-butene'''? # Quale alcol si ottiene riducendo il '''propanale''' con NaBH4​? # Se facciamo reagire il '''bromuro di metilmagnesio''' (CH3​MgBr) con la '''formaldeide''' (HCHO), che alcol otteniamo dopo l'idrolisi? # Prevedi il prodotto della reazione di idroborazione-ossidazione dell''''1-metilcicloene'''. # Quale reagente è necessario per convertire il '''cicloesanone''' in '''cicloesanolo'''? # Cosa si ottiene dalla reazione tra '''acetone''' (CH3​COCH3​) e '''bromuro di etilmagnesio''' (CH3​CH2​MgBr)? # L'idratazione dell''''etene''' in ambiente acido produce...? # Quale alchene genera l''''1-metilcicloesanolo''' tramite idratazione secondo Markovnikov? # La riduzione del '''benzaldeide''' con LiAlH4​ porta alla formazione di...? # Quale alcol si forma dalla reazione del '''bromuro di fenilmagnesio''' con l''''acetaldeide'''? # Prevedi il prodotto dell'ossimercuriazione-demercuriazione dell''''1-pentene'''. # Cosa si ottiene riducendo l''''acido butanoico''' con un eccesso di LiAlH4​? # Quale combinazione di Grignard e composto carbonilico useresti per sintetizzare il '''tripolifenilmetanolo'''? # Riducendo il '''2-pentanone''' con NaBH4​, si ottiene un alcol chirale. Qual è il suo nome? # L'idratazione del '''3,3-dimetil-1-butene''' in acido subisce trasposizione? Se sì, quale alcol si forma? # Quale alcol si ottiene trattando l''''ossido di etilene''' (epossido) con il '''reattivo di Grignard''' CH3​MgBr? # Prevedi il prodotto della riduzione dell''''acetofenone'''. # L'idroborazione-ossidazione dello '''stirene''' (C6​H5​CH=CH2​) produce un alcol primario o secondario? # Quale alcol si ottiene dalla reazione tra '''acetato di etile''' (un estere) ed eccesso di CH3​MgBr? # Riducendo il '''butanale''' otteniamo l'1-butanolo. === Soluzioni: === [modifica | modifica sorgente] # '''2-metil-2-butanolo''': L'idratazione segue Markovnikov, il gruppo -OH va sul carbonio più sostituito (terziario). # '''1-propanolo''': La riduzione di un'aldeide genera sempre un alcol primario. # '''Etanolo''': Il reattivo di Grignard aggiunge un carbonio alla formaldeide, formando un alcol primario. # '''trans-2-metilcicloesanolo''': Reazione anti-Markovnikov e addizione ''syn''. # '''NaBH4​ o LiAlH4'''​: Entrambi i riducenti convertono il chetone ciclico in alcol secondario. # '''2-metil-2-butanolo''': Un chetone + Grignard = Alcol terziario. # '''Etanolo''': La più semplice sintesi industriale di alcol da alchene. # '''1-metilcicloesene''': Il protone va sul CH dell'alchene, l'acqua sul carbonio terziario. # '''Alcol benzylico''': La riduzione dell'aldeide aromatica non intacca l'anello. # '''1-feniletanolo''': Grignard su acetaldeide produce un alcol secondario con un centro chirale. # '''2-pentanolo''': L'ossimercuriazione è un metodo Markovnikov che evita le trasposizioni dei carbocationi. # '''1-butanolo''': Attenzione: solo LiAlH4​ può ridurre gli acidi carbossilici; NaBH4​ non è abbastanza forte. # '''Benzofenone + Bromuro di fenilmagnesio''': Tre anelli benzenici legati allo stesso carbonio alcolico. # '''2-pentanolo''': Si ottiene una miscela racemica di enantiomeri (R) e (S). # '''2,3-dimetil-2-butanolo''': Avviene trasposizione di idruro/metile per formare il carbocatione terziario più stabile. # '''1-propanolo''': Il reattivo di Grignard attacca il carbonio meno ingombrato dell'epossido, aprendo l'anello. # '''1-feniletanolo''': Riduzione del chetone fenilico. # '''2-feniletanolo (Primario)''': L'idroborazione mette l'OH sul carbonio meno sostituito (terminale). # '''2-metil-2-propanolo''': Gli esteri reagiscono con due equivalenti di Grignard per dare alcoli terziari. # '''No, si ottiene il 2-buten-1-olo''': NaBH4​ è selettivo per il gruppo carbonilico e non riduce i doppi legami isolati o coniugati. == Esercizi sulle reazioni di alcoli == === Esercizio 61 === testo ... ... == Esercizi sulla ossidazione di alcoli == === Esercizio 81 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols Alcoli e fenoli] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche oxpgbvjp9teri4bzbd5189ymc7dh3fz 498327 498326 2026-05-24T05:07:43Z Francescaa07 52477 498327 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di alcoli e fenoli == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulle proprietà di alcoli e fenoli == '''1.''' Confronta l'etere dimetilico (CH<small>₃</small>OCH₃) e l'etanolo (CH₃CH₂OH). Entrambi hanno la stessa formula molecolare (C₂H₆O), ma uno dei due ha un punto di ebollizione molto più alto (circa 78° C contro -24° C). '''2.''' Perché il metanolo e l'etanolo sono completamente miscibili in acqua, mentre l'1-butanolo ha una solubilità limitata (circa 7.3 g/100 mL) e l'1-ottanolo è quasi insolubile? '''3.'''Classifica i seguenti alcoli come primari, secondari o terziari: a) 2-propanolo b) 2-metil-2-butanolo c) 1-pentanolo d) Etanolo '''4.''' Ordina in senso decrescente di acidità (dal più acido al meno acido) le seguenti specie: ione idronio (H₃O⁺), acqua (H_{2<big>O</big>}), etanolo (CH₃CH₂OH). Giustifica brevemente la posizione dell'etanolo rispetto all'acqua. '''5.''' Confronta l'etanolo (CH₃CH₂OH) e il 2,2,2-trifluoroetanolo (CF₃CH₂OH). Quale dei due composti è più acido? Quale effetto elettronico spiega questa differenza? '''6.''' Il fenolo ha un pK_a di circa 10, mentre l'etanolo ha un pK_a di circa 16. a) Quale dei due è più acido? b) Spiega perché lo ione fenossido è più stabile dello ione etossido facendo riferimento alla delocalizzazione elettronica. '''7.'''Scrivi la reazione bilanciata tra il metanolo (CH₃OH) e il sodio metallico (Na). Come si chiama il prodotto organico che si forma? '''8.'''Prevedi il prodotto principale dell'ossidazione moderata (es. con PCC) e dell'ossidazione energica (es. con KMnO₄) del seguente alcol: '''1-propanolo'''. '''9.''' In presenza di acido solforico caldo (H₂SO₄), l'etanolo subisce una reazione di disidratazione. a) Che tipo di composto organico si forma? b) Qual è il nome IUPAC del prodotto? '''10.''' Gli alcoli possono comportarsi sia da acidi che da basi. Scrivi la formula del prodotto che si ottiene quando l'etanolo agisce come base di Lewis reagendo con un acido forte (H⁺). Come viene chiamato questo ione? '''11.''' Confronta il punto di ebollizione dell'1-butanolo (CH3​CH2​CH2​CH2​OH) e dell'1-pentanolo (CH3​CH2​CH2​CH2​CH2​OH). Quale dei due ha il valore più alto e quale forza intermolecolare, oltre al legame a idrogeno, giustifica questa differenza? '''12.''' Perché il p-nitrofenolo (un fenolo con un gruppo −NO2​ in posizione para) è significativamente più acido del fenolo semplice? Fai riferimento agli effetti elettronici sul gruppo nitro. '''13.''' Classifica i seguenti composti in ordine di solubilità decrescente in acqua: a) Metanolo (CH3​OH) b) Cicloesanolo (C6​H11​OH) c) Glicole etilenico (HOCH2​CH2​OH) '''14.''' Cosa accade quando il fenolo reagisce con una soluzione di '''idrossido di sodio (NaOH)'''? Scrivi la reazione e spiega perché l'etanolo non reagisce allo stesso modo con questa base. '''15.''' Il '''2-cloroetanolo''' (Cl−CH2​CH2​OH) ha un pKa​ di circa 14.3, mentre l'etanolo ha un pKa​ di circa 16. Spiega questa differenza di acidità basandoti sulla stabilità della base coniugata. '''16.''' Perché l''''1,2-etandiolo''' (glicole etilenico) ha un punto di ebollizione molto più elevato (197° C) rispetto all''''etanolo'''(78° C), nonostante la differenza di massa molecolare non sia così estrema? '''17.''' Confronta il fenolo con il '''p-metilfenolo''' (p-cresolo). Quale dei due composti è meno acido? Quale effetto elettronico del gruppo metilico spiega questa variazione? '''18.''' Spiega perché il '''terz-butanolo''' (2-metil-2-propanolo) è completamente miscibile in acqua, mentre l''''1-butanolo''' ha una solubilità limitata, nonostante abbiano la stessa formula molecolare (C4​H10​O). '''19.''' Ordina i seguenti composti in base alla loro '''acidità crescente''' (dal meno acido al più acido): a) Cicloesanolo b) Fenolo c) 2,4,6-trinitrofenolo (acido picrico) '''20.''' Cosa succede alla solubilità in acqua di un fenolo se viene trattato con una base forte come '''KOH'''? Descrivi la trasformazione chimica e l'effetto sulla miscibilità. ---- === Soluzioni: === # '''Soluzione:''' L'etanolo può formare '''legami a idrogeno''' intermolecolari grazie al gruppo -OH. L'etere dimetilico, pur essendo polare, non ha idrogeni legati direttamente all'ossigeno e non può formare legami a idrogeno tra le proprie molecole. Le forze di attrazione nell'etanolo sono molto più intense e richiedono più energia (calore) per essere vinte. # '''Soluzione:''' La solubilità dipende dall'equilibrio tra la testa idrofila (-OH) e la coda idrofobica (catena alchilica). Negli alcoli a catena corta, il gruppo -OH prevale. Man mano che la catena carboniosa si allunga, la porzione non polare diventa dominante, impedendo alla molecola di sciogliersi efficacemente tra le molecole d'acqua. # '''Soluzione:''' a) Secondario (OH legato a un carbonio unito ad altri 2 C). b) Terziario (OH legato a un carbonio unito ad altri 3 C). c) Primario (OH legato a un carbonio terminale). d) Primario (Eccezione/Classico: carbonio legato a un solo altro C). # '''Soluzione:''' H₃O⁺ > H₂O > CH₃CH₂OH. L'etanolo è meno acido dell'acqua perché il gruppo alchilico (CH₃CH₂) è debolmente '''elettron-donatore'''(effetto induttivo +I), il che destabilizza la carica negativa sull'ossigeno dello ione alcossido rispetto allo ione idrossido. # '''Soluzione:''' Il '''2,2,2-trifluoroetanolo''' è più acido. Gli atomi di fluoro sono fortemente elettronegativi e attirano densità elettronica (effetto induttivo -I), stabilizzando la carica negativa dello ione alcossido dopo la perdita del protone. # '''Soluzione:''' a) Il fenolo è più acido (più basso è il pK_a, maggiore è l'acidità). b) La carica negativa dello ione fenossido è '''delocalizzata per risonanza'''all'interno dell'anello aromatico (posizioni orto e para). Nello ione etossido, la carica è localizzata esclusivamente sull'ossigeno. # '''Soluzione:''' 2CH₃OH + 2Na --> 2CH₃ONa + H₂. Il prodotto si chiama '''metossido di sodio'''. # '''Soluzione:''' - Ossidazione moderata: '''Propanale''' (un'aldeide). #* Ossidazione energica: '''Acido propanoico''' (un acido carbossilico). # '''Soluzione:''' a) Si forma un '''alchene'''. b) '''Etene''' (comunemente chiamato etilene). # '''Soluzione:''' CH₃CH₂OH₂⁺. Viene chiamato '''ione alcossonio''' (nello specifico, ione etilossonio). Questa reazione dimostra la basicità dell'ossigeno che usa uno dei suoi doppietti solitari per legare il protone. # '''Soluzione:''' L''''1-pentanolo''' ha un punto di ebollizione più alto. Entrambi possono formare legami a idrogeno, ma l'1-pentanolo ha una catena carboniosa più lunga. Questo aumenta la superficie di contatto tra le molecole, rendendo più intense le '''forze di dispersione di London'''(interazioni dipolo indotto-dipolo indotto). Più grande è la molecola, maggiore è l'energia necessaria per separarla dalle vicine. # '''Soluzione:''' Il gruppo nitro (−NO2​) è un forte '''elettron-attrattore''' (sia per effetto induttivo che mesomerico −M).Quando il p-nitrofenolo perde un protone, la carica negativa sullo ione fenossido viene ulteriormente delocalizzata non solo sull'anello aromatico, ma anche sugli atomi di ossigeno del gruppo nitro. Questa maggiore stabilizzazione della base coniugata rende il p-nitrofenolo molto più propenso a cedere il protone rispetto al fenolo. # '''Soluzione:''' '''Glicole etilenico > Metanolo > Cicloesanolo'''. Il glicole etilenico ha due gruppi −OH per soli due atomi di carbonio, permettendo moltissimi legami a idrogeno con l'acqua. Il metanolo è molto solubile ma ha un solo −OH. Il cicloesanolo ha una "coda" idrofobica ingombrante (l'anello a 6 carboni) che scherma l'idrofilia del gruppo ossidrile, rendendolo molto meno solubile dei primi due. # '''Soluzione:''' C6​H5​OH+NaOH→C6​H5​ONa+H2​O. Si forma il '''fenossido di sodio'''. Il fenolo è abbastanza acido (pKa​≈10) da essere deprotonato dallo ione idrossido (OH−). L'etanolo invece è un acido molto più debole (pKa​≈16) dell'acqua (pKa​≈15.7); di conseguenza, l'equilibrio della reazione tra etanolo e NaOH è fortemente spostato verso i reagenti e non avviene in modo significativo. # '''Soluzione:''' Il '''2-cloroetanolo''' è più acido a causa dell''''effetto induttivo attrattore (−I)''' del cloro. L'atomo di cloro è molto elettronegativo. Attraverso i legami sigma, "tira" a sé la densità elettronica, aiutando a disperdere e stabilizzare la carica negativa che si forma sull'ossigeno dopo la perdita del protone. Una base coniugata più stabile deriva sempre da un acido più forte. # '''Soluzione:''' Il glicole etilenico possiede '''due gruppi ossidrilici (-OH)''' per molecola. La presenza di due gruppi -OH raddoppia la capacità della molecola di formare legami a idrogeno intermolecolari rispetto all'etanolo. Questo crea una rete di attrazione molto più robusta nel liquido, richiedendo un'energia termica significativamente superiore per il passaggio allo stato gassoso. # '''Soluzione:''' Il '''p-metilfenolo''' è meno acido del fenolo. Il gruppo metilico (−CH3​) è un gruppo '''elettron-donatore''' per effetto induttivo (+I). Donando densità elettronica verso l'anello, destabilizza la carica negativa dello ione fenossido che si forma dopo la perdita del protone. Una base coniugata meno stabile rende l'acido di partenza meno forte. # '''Soluzione:''' La forma '''sferica/compatta''' del terz-butanolo riduce la superficie della parte idrofobica. L'1-butanolo ha una catena alchilica lineare (lunga e "ingombrante" per l'acqua) che interferisce maggiormente con i legami a idrogeno del solvente. Il terz-butanolo, essendo più compatto e "tondeggiante", espone meno superficie non polare all'acqua, facilitando la sua integrazione nel reticolo del solvente. # '''Soluzione:''' '''Cicloesanolo < Fenolo < 2,4,6-trinitrofenolo'''. Il cicloesanolo è un alcol normale (carica localizzata). Il fenolo stabilizza la carica per risonanza nell'anello. Il 2,4,6-trinitrofenolo ha tre gruppi nitro (−NO2​) fortemente elettron-attrattori che delocalizzano la carica negativa in modo eccezionale, rendendolo quasi forte quanto un acido minerale. # '''Soluzione:''' La solubilità '''aumenta drasticamente''' perché il fenolo si trasforma in un sale (fenossido di potassio).Il fenolo di per sé è poco solubile in acqua. Reagendo con KOH, si trasforma in '''fenossido di potassio''', un composto ionico. Essendo un sale, le interazioni ione-dipolo con l'acqua sono molto più forti dei semplici legami a idrogeno, rendendo il composto estremamente solubile. == Esercizi sulla preparazione di alcoli == === Esercizio 41 === === Esercizi sulla preparazione di alcoli === # Qual è il prodotto dell'idratazione acido-catalizzata del '''2-metil-2-butene'''? # Quale alcol si ottiene riducendo il '''propanale''' con NaBH4​? # Se facciamo reagire il '''bromuro di metilmagnesio''' (CH3​MgBr) con la '''formaldeide''' (HCHO), che alcol otteniamo dopo l'idrolisi? # Prevedi il prodotto della reazione di idroborazione-ossidazione dell''''1-metilcicloene'''. # Quale reagente è necessario per convertire il '''cicloesanone''' in '''cicloesanolo'''? # Cosa si ottiene dalla reazione tra '''acetone''' (CH3​COCH3​) e '''bromuro di etilmagnesio''' (CH3​CH2​MgBr)? # L'idratazione dell''''etene''' in ambiente acido produce...? # Quale alchene genera l''''1-metilcicloesanolo''' tramite idratazione secondo Markovnikov? # La riduzione del '''benzaldeide''' con LiAlH4​ porta alla formazione di...? # Quale alcol si forma dalla reazione del '''bromuro di fenilmagnesio''' con l''''acetaldeide'''? # Prevedi il prodotto dell'ossimercuriazione-demercuriazione dell''''1-pentene'''. # Cosa si ottiene riducendo l''''acido butanoico''' con un eccesso di LiAlH4​? # Quale combinazione di Grignard e composto carbonilico useresti per sintetizzare il '''tripolifenilmetanolo'''? # Riducendo il '''2-pentanone''' con NaBH4​, si ottiene un alcol chirale. Qual è il suo nome? # L'idratazione del '''3,3-dimetil-1-butene''' in acido subisce trasposizione? Se sì, quale alcol si forma? # Quale alcol si ottiene trattando l''''ossido di etilene''' (epossido) con il '''reattivo di Grignard''' CH3​MgBr? # Prevedi il prodotto della riduzione dell''''acetofenone'''. # L'idroborazione-ossidazione dello '''stirene''' (C6​H5​CH=CH2​) produce un alcol primario o secondario? # Quale alcol si ottiene dalla reazione tra '''acetato di etile''' (un estere) ed eccesso di CH3​MgBr? # Riducendo il '''butanale''' otteniamo l'1-butanolo. === Soluzioni: === # '''2-metil-2-butanolo''': L'idratazione segue Markovnikov, il gruppo -OH va sul carbonio più sostituito (terziario). # '''1-propanolo''': La riduzione di un'aldeide genera sempre un alcol primario. # '''Etanolo''': Il reattivo di Grignard aggiunge un carbonio alla formaldeide, formando un alcol primario. # '''trans-2-metilcicloesanolo''': Reazione anti-Markovnikov e addizione ''syn''. # '''NaBH4​ o LiAlH4'''​: Entrambi i riducenti convertono il chetone ciclico in alcol secondario. # '''2-metil-2-butanolo''': Un chetone + Grignard = Alcol terziario. # '''Etanolo''': La più semplice sintesi industriale di alcol da alchene. # '''1-metilcicloesene''': Il protone va sul CH dell'alchene, l'acqua sul carbonio terziario. # '''Alcol benzylico''': La riduzione dell'aldeide aromatica non intacca l'anello. # '''1-feniletanolo''': Grignard su acetaldeide produce un alcol secondario con un centro chirale. # '''2-pentanolo''': L'ossimercuriazione è un metodo Markovnikov che evita le trasposizioni dei carbocationi. # '''1-butanolo''': Attenzione: solo LiAlH4​ può ridurre gli acidi carbossilici; NaBH4​ non è abbastanza forte. # '''Benzofenone + Bromuro di fenilmagnesio''': Tre anelli benzenici legati allo stesso carbonio alcolico. # '''2-pentanolo''': Si ottiene una miscela racemica di enantiomeri (R) e (S). # '''2,3-dimetil-2-butanolo''': Avviene trasposizione di idruro/metile per formare il carbocatione terziario più stabile. # '''1-propanolo''': Il reattivo di Grignard attacca il carbonio meno ingombrato dell'epossido, aprendo l'anello. # '''1-feniletanolo''': Riduzione del chetone fenilico. # '''2-feniletanolo (Primario)''': L'idroborazione mette l'OH sul carbonio meno sostituito (terminale). # '''2-metil-2-propanolo''': Gli esteri reagiscono con due equivalenti di Grignard per dare alcoli terziari. # '''No, si ottiene il 2-buten-1-olo''': NaBH4​ è selettivo per il gruppo carbonilico e non riduce i doppi legami isolati o coniugati. == Esercizi sulle reazioni di alcoli == === Esercizio 61 === testo ... ... == Esercizi sulla ossidazione di alcoli == === Esercizio 81 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols Alcoli e fenoli] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 7t8dccj7t3ut8ppb4bsgb9jtivzfykq 498328 498327 2026-05-24T08:13:31Z PaoloPellizzari07 51045 ho inserito gli esercizi sulla nomenclatura degli alcoli e dei fenoli 498328 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Nomenclatura degli alcoli e dei fenoli == '''Esercizio 1''' Indica le tre regole fondamentali della nomenclatura IUPAC degli alcoli, nell'ordine in cui vanno applicate. '''Esercizio 2''' Assegna il nome IUPAC ai seguenti alcoli: a) CH₃OH b) CH₃CH₂OH c) CH₃CH₂CH₂OH d) CH₃CH₂CH₂CH₂OH '''Esercizio 3''' Assegna il nome IUPAC ai seguenti alcoli ramificati: a) CH₃CH(OH)CH₃ b) CH₃CH(OH)CH₂CH₃ c) (CH₃)₃COH '''Esercizio 4''' Classifica i seguenti alcoli come primari, secondari o terziari, spiegando il criterio usato. a) CH₃CH₂OH b) CH₃CH(OH)CH₃ c) (CH₃)₃COH d) CH₃CH(OH)CH₂CH₃ '''Esercizio 5''' Scrivi la formula di struttura condensata dei seguenti composti: a) 2-butanolo b) 3-metil-1-butanolo c) 2-metil-2-propanolo d) cicloesanolo '''Esercizio 6''' I seguenti nomi sono sbagliati. Individua l'errore in ciascuno e scrivi il nome corretto. a) "3-butanolo" per il composto CH₃CH₂CH(OH)CH₃ b) "1-metil-1-propanolo" per il composto CH₃CH₂CH(OH)CH₃ c) "2-metil-4-butanolo" per il composto (CH₃)₂CHCH₂OH '''Esercizio 7''' Assegna il nome IUPAC ai seguenti dioli e polioli: a) HOCH₂CH₂OH b) HOCH₂CH(OH)CH₂OH c) CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃ '''Esercizio 8''' Come si chiama il composto HOCH₂CH₂OH? Viene usato nella vita quotidiana: in quale settore e con quale nome comune? '''Esercizio 9''' Spiega la differenza strutturale tra un alcolo e un fenolo. Perché questa differenza è importante dal punto di vista della nomenclatura? '''Esercizio 10''' Assegna il nome IUPAC ai seguenti fenoli: a) C₆H₅OH b) 4-CH₃–C₆H₄–OH c) C₆H₄(OH)₂ con i due gruppi —OH in posizione 1 e 2 d) 3-NO₂–C₆H₄–OH '''Esercizio 11''' Scrivi la formula condensata dei seguenti fenoli a partire dal nome: a) 2-clorofenolo b) 4-metilfenolo c) 2,4-dinitrofenolo d) 3-bromofenolo '''Esercizio 12''' Completa la tabella assegnando il nome IUPAC o la formula mancante: Formula Nome IUPAC CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃ ? (CH₃)₂CHOH ? ? 1-pentanolo ? 2-metil-2-butanolo C₆H₅OH ? ? 4-nitrofenolo '''Esercizio 13''' Vero o Falso? Motiva la risposta. a) Il metanolo è un alcol secondario. b) Nella nomenclatura IUPAC, il gruppo —OH riceve sempre il numero più basso possibile. c) Il fenolo è un alcol aromatico. d) "2-propanolo" e "propan-2-olo" sono due nomi diversi per lo stesso composto. '''Esercizio 14''' Indica il nome comune (non IUPAC) dei seguenti alcoli e specifica in quale contesto vengono normalmente usati: a) CH₃OH b) CH₃CH₂OH c) CH₃CH(OH)CH₃ d) (CH₃)₃COH '''Esercizio 15''' I seguenti tre composti hanno tutti formula molecolare C₄H₁₀O. Assegna a ciascuno il nome IUPAC e classificalo come alcol primario, secondario o terziario. a) CH₃CH₂CH₂CH₂OH b) CH₃CH₂CH(OH)CH₃ c) (CH₃)₃COH '''Esercizio 16''' Spiega come si nomina in IUPAC un fenolo bisostituito. Poi assegna il nome ai seguenti composti usando sia la numerazione che i prefissi orto, meta, para: a) —OH in posizione 1, —Cl in posizione 2 b) —OH in posizione 1, —CH₃ in posizione 4 c) —OH in posizione 1, —NO₂ in posizione 3 '''Esercizio 17''' Assegna il nome IUPAC ai seguenti alcoli ciclici: a) Anello a 6 carboni con —OH su un carbonio dell'anello. b) Anello a 6 carboni con —OH e —CH₃ entrambi sullo stesso carbonio (C1). c) Anello a 5 carboni con —OH in C1 e un doppio legame tra C2 e C3. '''Esercizio 18''' Un alcol ha formula molecolare C₅H₁₂O, è primario, ha la catena principale di 4 carboni e presenta una ramificazione metilica in posizione 3. Di quale composto si tratta? Scrivi la formula condensata e il nome IUPAC. '''Esercizio 19''' Collega ciascun composto nella colonna sinistra al nome corretto nella colonna destra: Composto Nome CH₃CH₂CH₂OH 2-propanolo (CH₃)₂CHOH 1-propanolo C₆H₅OH 2-metil-1-propanolo (CH₃)₂CHCH₂OH fenolo '''Esercizio 20''' Tre composti hanno formula molecolare C₇H₈O: il benzil alcol (C₆H₅CH₂OH), il cresolo (CH₃–C₆H₄–OH) e il cicloepta-2,4,6-trien-1-olo. Solo uno di questi è un fenolo. Quale? Spiega la differenza strutturale tra i tre e perché solo uno merita il nome di fenolo. == Soluzioni == '''Soluzione esercizio 1''' Le tre regole fondamentali della nomenclatura IUPAC degli alcoli sono: Identificare la catena principale: si sceglie la catena carboniosa più lunga che contiene il gruppo —OH. Modificare il suffisso: si rimuove la desinenza finale del nome dell'alcano corrispondente e si aggiunge il suffisso -olo. Numerare la catena: si numera la catena in modo che il carbonio che porta il gruppo —OH riceva il numero più basso possibile. Il numero di posizione si pone immediatamente prima del suffisso (es. propan-2-olo) oppure, nella notazione tradizionale ancora accettata, prima del nome (es. 2-propanolo). '''Soluzione esercizio 2''' a) CH₃OH → metanolo (catena di 1 carbonio) b) CH₃CH₂OH → etanolo (catena di 2 carboni) c) CH₃CH₂CH₂OH → 1-propanolo (catena di 3 carboni, —OH sul C1) d) CH₃CH₂CH₂CH₂OH → 1-butanolo (catena di 4 carboni, —OH sul C1) '''Soluzione esercizio 3''' a) CH₃CH(OH)CH₃ → 2-propanolo (catena di 3 carboni, —OH sul C2) b) CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → 2-butanolo (catena di 4 carboni, —OH sul C2) c) (CH₃)₃COH → 2-metil-2-propanolo (catena principale di 3 carboni, un metile in C2, —OH in C2). Nome comune: alcol terz-butilico. '''Soluzione esercizio 4''' Un alcol è primario se il carbonio che porta —OH è legato a un solo altro carbonio; secondario se è legato a due; terziario se è legato a tre. a) CH₃CH₂OH → primario (il C con —OH è legato a un solo altro C) b) CH₃CH(OH)CH₃ → secondario (il C con —OH è legato a due C) c) (CH₃)₃COH → terziario (il C con —OH è legato a tre C) d) CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → secondario (il C con —OH è legato a due C) '''Soluzione esercizio 5''' a) 2-butanolo → CH₃CH(OH)CH₂CH₃ b) 3-metil-1-butanolo → (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH (catena di 4 C con metile in C3, —OH in C1) c) 2-metil-2-propanolo → (CH₃)₃COH d) cicloesanolo → anello a sei carboni con —OH su uno dei carboni dell'anello (il C con —OH è convenzionalmente il C1) '''Soluzione esercizio 6''' a) "3-butanolo" per CH₃CH₂CH(OH)CH₃ → Errore: numerare dal lato che dà il numero più basso all'—OH. Contando da sinistra l'—OH è sul C3; contando da destra è sul C2. Si sceglie il numero più basso. Nome corretto: 2-butanolo. b) "1-metil-1-propanolo" per CH₃CH₂CH(OH)CH₃ → Errore: la catena principale più lunga che contiene —OH ha 4 carboni, non 3. Non serve indicare un "metile": è semplicemente il 2-butanolo. Nome corretto: 2-butanolo. c) "2-metil-4-butanolo" per (CH₃)₂CHCH₂OH → Errore: la catena principale più lunga che contiene —OH ha 3 carboni (butanolo avrebbe 4 C nella catena principale). La struttura corretta si legge come: catena di 3 C con metile in C2 e —OH in C1. Nome corretto: 2-metil-1-propanolo. '''Soluzione esercizio 7''' a) HOCH₂CH₂OH → 1,2-etandiolo (o etandiolo). Nota: nei dioli si mantiene la vocale finale dell'alcano e si aggiunge il suffisso -diolo con i due numeri di posizione. Nome comune: glicole etilenico. b) HOCH₂CH(OH)CH₂OH → 1,2,3-propantriolo (o propan-1,2,3-triolo). Nome comune: glicerina (glicerolo). c) CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃ → 2,3-butandiolo (catena di 4 carboni, —OH sui C2 e C3). '''Soluzione esercizio 8''' Il composto HOCH₂CH₂OH si chiama 1,2-etandiolo (nome IUPAC). Il suo nome comune è glicole etilenico. È usato principalmente come antigelo nei radiatori delle automobili e come monomero nella produzione del PET (polietilentereftalato), il polimero delle bottiglie di plastica. '''Soluzione esercizio 9''' Un alcol ha il gruppo —OH legato a un carbonio alifatico sp³ (non aromatico): formula generale R–OH. Un fenolo ha il gruppo —OH legato direttamente a un carbonio dell'anello benzenico sp²: formula generale Ar–OH. Questa differenza strutturale è fondamentale per la nomenclatura: per i fenoli si usa come nome base la parola "fenolo" (e non "benzene"), e il carbonio che porta —OH è per convenzione il C1 dell'anello. Cambia anche la reattività: i fenoli sono molto più acidi degli alcoli (pKa ≈ 10 contro ≈ 16), poiché la carica negativa dello ione fenossido è stabilizzata per risonanza dall'anello aromatico. '''Soluzione esercizio 10''' a) C₆H₅OH → fenolo (nome IUPAC accettato come nome base per questo composto) b) 4-CH₃–C₆H₄–OH → 4-metilfenolo (nome comune: p-cresolo) c) C₆H₄(OH)₂ in posizione 1,2 → benzene-1,2-diolo (nome comune: pirocatecolo) d) 3-NO₂–C₆H₄–OH → 3-nitrofenolo (nome comune: m-nitrofenolo) '''Soluzione esercizio 11''' a) 2-clorofenolo → 2-ClC₆H₄OH (—OH in C1, —Cl in C2; nome comune: o-clorofenolo) b) 4-metilfenolo → 4-CH₃C₆H₄OH (—OH in C1, —CH₃ in C4; nome comune: p-cresolo) c) 2,4-dinitrofenolo → 2,4-(NO₂)₂C₆H₃OH (—OH in C1, —NO₂ in C2 e in C4) d) 3-bromofenolo → 3-BrC₆H₄OH (—OH in C1, —Br in C3; nome comune: m-bromofenolo) '''Soluzione esercizio 12''' Formula Nome IUPAC CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃ 3-pentanolo (CH₃)₂CHOH 2-propanolo CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH 1-pentanolo CH₃C(CH₃)(OH)CH₂CH₃ 2-metil-2-butanolo C₆H₅OH fenolo 4-NO₂–C₆H₄–OH 4-nitrofenolo '''Soluzione esercizio 13''' a) Falso. Il metanolo (CH₃OH) è un alcol primario: il carbonio che porta —OH non è legato ad altri carboni (è l'unico carbonio della molecola). Il termine "secondario" si applica solo quando il C con —OH è legato ad altri due carboni. b) Vero. La numerazione della catena principale si sceglie sempre in modo da assegnare al gruppo —OH il numero più basso possibile. Questa regola ha priorità sulla numerazione dei sostituenti. c) Falso. Il fenolo non è classificato come un alcol. La distinzione fondamentale è che negli alcoli il gruppo —OH è su un carbonio sp³ alifatico, mentre nel fenolo è su un carbonio sp² aromatico. La diversa ibridazione cambia completamente le proprietà chimiche e la nomenclatura. d) Vero. Sono due notazioni IUPAC equivalenti per lo stesso composto. Nella notazione tradizionale il numero di posizione precede l'intero nome (2-propanolo); nella notazione più recente precede il suffisso (propan-2-olo). Entrambe sono accettate. '''Soluzione esercizio 14''' a) CH₃OH → nome comune alcol metilico (o metanolo, già nome IUPAC). Storicamente detto "alcol di legno" perché si otteneva dalla distillazione del legno. Usato come solvente industriale; è tossico e non va confuso con l'etanolo. b) CH₃CH₂OH → nome comune alcol etilico. È il componente delle bevande alcoliche (vino, birra, superalcolici) e viene usato come disinfettante al 70%. c) CH₃CH(OH)CH₃ → nome comune alcol isopropilico (o isopropanolo). Usato come disinfettante cutaneo e come solvente in cosmetica e laboratorio. d) (CH₃)₃COH → nome comune alcol terz-butilico (o terz-butanolo). Meno comune nella vita quotidiana; usato in laboratorio come solvente e come additivo per la benzina. '''Soluzione esercizio 15''' a) CH₃CH₂CH₂CH₂OH → 1-butanolo — alcol primario (—OH sul C terminale C1) b) CH₃CH₂CH(OH)CH₃ → 2-butanolo — alcol secondario (—OH sul C2) c) (CH₃)₃COH → 2-metil-2-propanolo — alcol terziario (—OH sul C quaternario) Tutti e tre hanno formula molecolare C₄H₁₀O ma strutture diverse: sono isomeri di struttura (isomeri costituzionali). '''Soluzione esercizio 16''' Per i fenoli bisostituiti il carbonio che porta —OH è il C1, e si numera l'anello in modo da assegnare i numeri più bassi possibili agli altri sostituenti. Per i derivati bisostituiti è ammesso anche l'uso dei prefissi orto (posizioni 1,2), meta (1,3) e para (1,4). a) —OH in 1, —Cl in 2 → 2-clorofenolo (o o-clorofenolo) b) —OH in 1, —CH₃ in 4 → 4-metilfenolo (o p-metilfenolo, nome comune p-cresolo) c) —OH in 1, —NO₂ in 3 → 3-nitrofenolo (o m-nitrofenolo) '''Soluzione esercizio 17''' a) Anello a 6 carboni con —OH su un C dell'anello → cicloesanolo. Il C che porta —OH è il C1 per convenzione; non serve indicare la posizione perché è implicita. b) Anello a 6 carboni con —OH e —CH₃ entrambi sul C1 → 1-metilcicloesanolo. È un alcol terziario (il C1 è legato a due carboni dell'anello e al metile). c) Anello a 5 carboni con —OH in C1 e doppio legame tra C2 e C3 → ciclopent-2-en-1-olo. Quando coesistono un doppio legame e un gruppo —OH, si numera dando la priorità alla posizione più bassa per —OH, poi si indica il doppio legame. '''Soluzione esercizio 18''' Le caratteristiche indicate — alcol primario, catena principale di 4 carboni, ramificazione metilica in C3, formula C₅H₁₂O — portano al composto: Formula condensata: (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH Nome IUPAC: 3-metil-1-butanolo La catena principale è di 4 carboni (butanolo), con —OH in C1 (alcol primario) e un metile in C3. Il quinto carbonio è il metile ramificato. '''Soluzione esercizio 19''' Composto Nome corretto CH₃CH₂CH₂OH 1-propanolo (CH₃)₂CHOH 2-propanolo C₆H₅OH fenolo (CH₃)₂CHCH₂OH 2-metil-1-propanolo '''Soluzione esercizio 20''' I tre composti si distinguono così: Cresolo (CH₃–C₆H₄–OH): il gruppo —OH è legato direttamente all'anello benzenico su un carbonio sp². È il solo dei tre a essere un fenolo. Il nome IUPAC è 4-metilfenolo (o 2- o 3-metilfenolo, a seconda della posizione del metile). Il nome base è "fenolo" perché il gruppo —OH è su un carbonio aromatico. Alcol benzilico (C₆H₅CH₂OH): il gruppo —OH è legato a un carbonio sp³ esterno all'anello (il gruppo –CH₂–). Non è un fenolo ma un alcol primario. Il nome IUPAC è fenilmetanolo. L'anello aromatico è solo un sostituente (fenile) della catena alifatica che porta il gruppo —OH. Cicloepta-2,4,6-trien-1-olo: ha un anello a 7 carboni con tre doppi legami e un —OH su un carbonio sp³. Non è aromatico (non rispetta la regola di Hückel per 7 carboni) e il gruppo —OH è su un carbonio non aromatico. È un alcol ciclico alchilico, non un fenolo. La distinzione chiave è quindi: fenolo = —OH su carbonio aromatico sp²; alcol = —OH su carbonio alifatico sp³, indipendentemente dalla presenza o meno di un anello. == Esercizi sulle proprietà di alcoli e fenoli == '''1.''' Confronta l'etere dimetilico (CH<small>₃</small>OCH₃) e l'etanolo (CH₃CH₂OH). Entrambi hanno la stessa formula molecolare (C₂H₆O), ma uno dei due ha un punto di ebollizione molto più alto (circa 78° C contro -24° C). '''2.''' Perché il metanolo e l'etanolo sono completamente miscibili in acqua, mentre l'1-butanolo ha una solubilità limitata (circa 7.3 g/100 mL) e l'1-ottanolo è quasi insolubile? '''3.'''Classifica i seguenti alcoli come primari, secondari o terziari: a) 2-propanolo b) 2-metil-2-butanolo c) 1-pentanolo d) Etanolo '''4.''' Ordina in senso decrescente di acidità (dal più acido al meno acido) le seguenti specie: ione idronio (H₃O⁺), acqua (H_{2<big>O</big>}), etanolo (CH₃CH₂OH). Giustifica brevemente la posizione dell'etanolo rispetto all'acqua. '''5.''' Confronta l'etanolo (CH₃CH₂OH) e il 2,2,2-trifluoroetanolo (CF₃CH₂OH). Quale dei due composti è più acido? Quale effetto elettronico spiega questa differenza? '''6.''' Il fenolo ha un pK_a di circa 10, mentre l'etanolo ha un pK_a di circa 16. a) Quale dei due è più acido? b) Spiega perché lo ione fenossido è più stabile dello ione etossido facendo riferimento alla delocalizzazione elettronica. '''7.'''Scrivi la reazione bilanciata tra il metanolo (CH₃OH) e il sodio metallico (Na). Come si chiama il prodotto organico che si forma? '''8.'''Prevedi il prodotto principale dell'ossidazione moderata (es. con PCC) e dell'ossidazione energica (es. con KMnO₄) del seguente alcol: '''1-propanolo'''. '''9.''' In presenza di acido solforico caldo (H₂SO₄), l'etanolo subisce una reazione di disidratazione. a) Che tipo di composto organico si forma? b) Qual è il nome IUPAC del prodotto? '''10.''' Gli alcoli possono comportarsi sia da acidi che da basi. Scrivi la formula del prodotto che si ottiene quando l'etanolo agisce come base di Lewis reagendo con un acido forte (H⁺). Come viene chiamato questo ione? '''11.''' Confronta il punto di ebollizione dell'1-butanolo (CH3​CH2​CH2​CH2​OH) e dell'1-pentanolo (CH3​CH2​CH2​CH2​CH2​OH). Quale dei due ha il valore più alto e quale forza intermolecolare, oltre al legame a idrogeno, giustifica questa differenza? '''12.''' Perché il p-nitrofenolo (un fenolo con un gruppo −NO2​ in posizione para) è significativamente più acido del fenolo semplice? Fai riferimento agli effetti elettronici sul gruppo nitro. '''13.''' Classifica i seguenti composti in ordine di solubilità decrescente in acqua: a) Metanolo (CH3​OH) b) Cicloesanolo (C6​H11​OH) c) Glicole etilenico (HOCH2​CH2​OH) '''14.''' Cosa accade quando il fenolo reagisce con una soluzione di '''idrossido di sodio (NaOH)'''? Scrivi la reazione e spiega perché l'etanolo non reagisce allo stesso modo con questa base. '''15.''' Il '''2-cloroetanolo''' (Cl−CH2​CH2​OH) ha un pKa​ di circa 14.3, mentre l'etanolo ha un pKa​ di circa 16. Spiega questa differenza di acidità basandoti sulla stabilità della base coniugata. '''16.''' Perché l''''1,2-etandiolo''' (glicole etilenico) ha un punto di ebollizione molto più elevato (197° C) rispetto all''''etanolo'''(78° C), nonostante la differenza di massa molecolare non sia così estrema? '''17.''' Confronta il fenolo con il '''p-metilfenolo''' (p-cresolo). Quale dei due composti è meno acido? Quale effetto elettronico del gruppo metilico spiega questa variazione? '''18.''' Spiega perché il '''terz-butanolo''' (2-metil-2-propanolo) è completamente miscibile in acqua, mentre l''''1-butanolo''' ha una solubilità limitata, nonostante abbiano la stessa formula molecolare (C4​H10​O). '''19.''' Ordina i seguenti composti in base alla loro '''acidità crescente''' (dal meno acido al più acido): a) Cicloesanolo b) Fenolo c) 2,4,6-trinitrofenolo (acido picrico) '''20.''' Cosa succede alla solubilità in acqua di un fenolo se viene trattato con una base forte come '''KOH'''? Descrivi la trasformazione chimica e l'effetto sulla miscibilità. ---- === Soluzioni: === # '''Soluzione:''' L'etanolo può formare '''legami a idrogeno''' intermolecolari grazie al gruppo -OH. L'etere dimetilico, pur essendo polare, non ha idrogeni legati direttamente all'ossigeno e non può formare legami a idrogeno tra le proprie molecole. Le forze di attrazione nell'etanolo sono molto più intense e richiedono più energia (calore) per essere vinte. # '''Soluzione:''' La solubilità dipende dall'equilibrio tra la testa idrofila (-OH) e la coda idrofobica (catena alchilica). Negli alcoli a catena corta, il gruppo -OH prevale. Man mano che la catena carboniosa si allunga, la porzione non polare diventa dominante, impedendo alla molecola di sciogliersi efficacemente tra le molecole d'acqua. # '''Soluzione:''' a) Secondario (OH legato a un carbonio unito ad altri 2 C). b) Terziario (OH legato a un carbonio unito ad altri 3 C). c) Primario (OH legato a un carbonio terminale). d) Primario (Eccezione/Classico: carbonio legato a un solo altro C). # '''Soluzione:''' H₃O⁺ > H₂O > CH₃CH₂OH. L'etanolo è meno acido dell'acqua perché il gruppo alchilico (CH₃CH₂) è debolmente '''elettron-donatore'''(effetto induttivo +I), il che destabilizza la carica negativa sull'ossigeno dello ione alcossido rispetto allo ione idrossido. # '''Soluzione:''' Il '''2,2,2-trifluoroetanolo''' è più acido. Gli atomi di fluoro sono fortemente elettronegativi e attirano densità elettronica (effetto induttivo -I), stabilizzando la carica negativa dello ione alcossido dopo la perdita del protone. # '''Soluzione:''' a) Il fenolo è più acido (più basso è il pK_a, maggiore è l'acidità). b) La carica negativa dello ione fenossido è '''delocalizzata per risonanza'''all'interno dell'anello aromatico (posizioni orto e para). Nello ione etossido, la carica è localizzata esclusivamente sull'ossigeno. # '''Soluzione:''' 2CH₃OH + 2Na --> 2CH₃ONa + H₂. Il prodotto si chiama '''metossido di sodio'''. # '''Soluzione:''' - Ossidazione moderata: '''Propanale''' (un'aldeide). #* Ossidazione energica: '''Acido propanoico''' (un acido carbossilico). # '''Soluzione:''' a) Si forma un '''alchene'''. b) '''Etene''' (comunemente chiamato etilene). # '''Soluzione:''' CH₃CH₂OH₂⁺. Viene chiamato '''ione alcossonio''' (nello specifico, ione etilossonio). Questa reazione dimostra la basicità dell'ossigeno che usa uno dei suoi doppietti solitari per legare il protone. # '''Soluzione:''' L''''1-pentanolo''' ha un punto di ebollizione più alto. Entrambi possono formare legami a idrogeno, ma l'1-pentanolo ha una catena carboniosa più lunga. Questo aumenta la superficie di contatto tra le molecole, rendendo più intense le '''forze di dispersione di London'''(interazioni dipolo indotto-dipolo indotto). Più grande è la molecola, maggiore è l'energia necessaria per separarla dalle vicine. # '''Soluzione:''' Il gruppo nitro (−NO2​) è un forte '''elettron-attrattore''' (sia per effetto induttivo che mesomerico −M).Quando il p-nitrofenolo perde un protone, la carica negativa sullo ione fenossido viene ulteriormente delocalizzata non solo sull'anello aromatico, ma anche sugli atomi di ossigeno del gruppo nitro. Questa maggiore stabilizzazione della base coniugata rende il p-nitrofenolo molto più propenso a cedere il protone rispetto al fenolo. # '''Soluzione:''' '''Glicole etilenico > Metanolo > Cicloesanolo'''. Il glicole etilenico ha due gruppi −OH per soli due atomi di carbonio, permettendo moltissimi legami a idrogeno con l'acqua. Il metanolo è molto solubile ma ha un solo −OH. Il cicloesanolo ha una "coda" idrofobica ingombrante (l'anello a 6 carboni) che scherma l'idrofilia del gruppo ossidrile, rendendolo molto meno solubile dei primi due. # '''Soluzione:''' C6​H5​OH+NaOH→C6​H5​ONa+H2​O. Si forma il '''fenossido di sodio'''. Il fenolo è abbastanza acido (pKa​≈10) da essere deprotonato dallo ione idrossido (OH−). L'etanolo invece è un acido molto più debole (pKa​≈16) dell'acqua (pKa​≈15.7); di conseguenza, l'equilibrio della reazione tra etanolo e NaOH è fortemente spostato verso i reagenti e non avviene in modo significativo. # '''Soluzione:''' Il '''2-cloroetanolo''' è più acido a causa dell''''effetto induttivo attrattore (−I)''' del cloro. L'atomo di cloro è molto elettronegativo. Attraverso i legami sigma, "tira" a sé la densità elettronica, aiutando a disperdere e stabilizzare la carica negativa che si forma sull'ossigeno dopo la perdita del protone. Una base coniugata più stabile deriva sempre da un acido più forte. # '''Soluzione:''' Il glicole etilenico possiede '''due gruppi ossidrilici (-OH)''' per molecola. La presenza di due gruppi -OH raddoppia la capacità della molecola di formare legami a idrogeno intermolecolari rispetto all'etanolo. Questo crea una rete di attrazione molto più robusta nel liquido, richiedendo un'energia termica significativamente superiore per il passaggio allo stato gassoso. # '''Soluzione:''' Il '''p-metilfenolo''' è meno acido del fenolo. Il gruppo metilico (−CH3​) è un gruppo '''elettron-donatore''' per effetto induttivo (+I). Donando densità elettronica verso l'anello, destabilizza la carica negativa dello ione fenossido che si forma dopo la perdita del protone. Una base coniugata meno stabile rende l'acido di partenza meno forte. # '''Soluzione:''' La forma '''sferica/compatta''' del terz-butanolo riduce la superficie della parte idrofobica. L'1-butanolo ha una catena alchilica lineare (lunga e "ingombrante" per l'acqua) che interferisce maggiormente con i legami a idrogeno del solvente. Il terz-butanolo, essendo più compatto e "tondeggiante", espone meno superficie non polare all'acqua, facilitando la sua integrazione nel reticolo del solvente. # '''Soluzione:''' '''Cicloesanolo < Fenolo < 2,4,6-trinitrofenolo'''. Il cicloesanolo è un alcol normale (carica localizzata). Il fenolo stabilizza la carica per risonanza nell'anello. Il 2,4,6-trinitrofenolo ha tre gruppi nitro (−NO2​) fortemente elettron-attrattori che delocalizzano la carica negativa in modo eccezionale, rendendolo quasi forte quanto un acido minerale. # '''Soluzione:''' La solubilità '''aumenta drasticamente''' perché il fenolo si trasforma in un sale (fenossido di potassio).Il fenolo di per sé è poco solubile in acqua. Reagendo con KOH, si trasforma in '''fenossido di potassio''', un composto ionico. Essendo un sale, le interazioni ione-dipolo con l'acqua sono molto più forti dei semplici legami a idrogeno, rendendo il composto estremamente solubile. == Esercizi sulla preparazione di alcoli == === Esercizi sulla preparazione di alcoli === # Qual è il prodotto dell'idratazione acido-catalizzata del '''2-metil-2-butene'''? # Quale alcol si ottiene riducendo il '''propanale''' con NaBH4​? # Se facciamo reagire il '''bromuro di metilmagnesio''' (CH3​MgBr) con la '''formaldeide''' (HCHO), che alcol otteniamo dopo l'idrolisi? # Prevedi il prodotto della reazione di idroborazione-ossidazione dell''''1-metilcicloene'''. # Quale reagente è necessario per convertire il '''cicloesanone''' in '''cicloesanolo'''? # Cosa si ottiene dalla reazione tra '''acetone''' (CH3​COCH3​) e '''bromuro di etilmagnesio''' (CH3​CH2​MgBr)? # L'idratazione dell''''etene''' in ambiente acido produce...? # Quale alchene genera l''''1-metilcicloesanolo''' tramite idratazione secondo Markovnikov? # La riduzione del '''benzaldeide''' con LiAlH4​ porta alla formazione di...? # Quale alcol si forma dalla reazione del '''bromuro di fenilmagnesio''' con l''''acetaldeide'''? # Prevedi il prodotto dell'ossimercuriazione-demercuriazione dell''''1-pentene'''. # Cosa si ottiene riducendo l''''acido butanoico''' con un eccesso di LiAlH4​? # Quale combinazione di Grignard e composto carbonilico useresti per sintetizzare il '''tripolifenilmetanolo'''? # Riducendo il '''2-pentanone''' con NaBH4​, si ottiene un alcol chirale. Qual è il suo nome? # L'idratazione del '''3,3-dimetil-1-butene''' in acido subisce trasposizione? Se sì, quale alcol si forma? # Quale alcol si ottiene trattando l''''ossido di etilene''' (epossido) con il '''reattivo di Grignard''' CH3​MgBr? # Prevedi il prodotto della riduzione dell''''acetofenone'''. # L'idroborazione-ossidazione dello '''stirene''' (C6​H5​CH=CH2​) produce un alcol primario o secondario? # Quale alcol si ottiene dalla reazione tra '''acetato di etile''' (un estere) ed eccesso di CH3​MgBr? # Riducendo il '''butanale''' otteniamo l'1-butanolo. === Soluzioni: === # '''2-metil-2-butanolo''': L'idratazione segue Markovnikov, il gruppo -OH va sul carbonio più sostituito (terziario). # '''1-propanolo''': La riduzione di un'aldeide genera sempre un alcol primario. # '''Etanolo''': Il reattivo di Grignard aggiunge un carbonio alla formaldeide, formando un alcol primario. # '''trans-2-metilcicloesanolo''': Reazione anti-Markovnikov e addizione ''syn''. # '''NaBH4​ o LiAlH4'''​: Entrambi i riducenti convertono il chetone ciclico in alcol secondario. # '''2-metil-2-butanolo''': Un chetone + Grignard = Alcol terziario. # '''Etanolo''': La più semplice sintesi industriale di alcol da alchene. # '''1-metilcicloesene''': Il protone va sul CH dell'alchene, l'acqua sul carbonio terziario. # '''Alcol benzylico''': La riduzione dell'aldeide aromatica non intacca l'anello. # '''1-feniletanolo''': Grignard su acetaldeide produce un alcol secondario con un centro chirale. # '''2-pentanolo''': L'ossimercuriazione è un metodo Markovnikov che evita le trasposizioni dei carbocationi. # '''1-butanolo''': Attenzione: solo LiAlH4​ può ridurre gli acidi carbossilici; NaBH4​ non è abbastanza forte. # '''Benzofenone + Bromuro di fenilmagnesio''': Tre anelli benzenici legati allo stesso carbonio alcolico. # '''2-pentanolo''': Si ottiene una miscela racemica di enantiomeri (R) e (S). # '''2,3-dimetil-2-butanolo''': Avviene trasposizione di idruro/metile per formare il carbocatione terziario più stabile. # '''1-propanolo''': Il reattivo di Grignard attacca il carbonio meno ingombrato dell'epossido, aprendo l'anello. # '''1-feniletanolo''': Riduzione del chetone fenilico. # '''2-feniletanolo (Primario)''': L'idroborazione mette l'OH sul carbonio meno sostituito (terminale). # '''2-metil-2-propanolo''': Gli esteri reagiscono con due equivalenti di Grignard per dare alcoli terziari. # '''No, si ottiene il 2-buten-1-olo''': NaBH4​ è selettivo per il gruppo carbonilico e non riduce i doppi legami isolati o coniugati. == Esercizi sulle reazioni di alcoli == === Esercizio 61 === testo ... ... == Esercizi sulla ossidazione di alcoli == === Esercizio 81 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols Alcoli e fenoli] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche gjz3jsflm32oikg8koygfol1elfusom 498338 498328 2026-05-24T08:55:09Z PaoloPellizzari07 51045 498338 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Nomenclatura degli alcoli e dei fenoli == '''Esercizio 1''' Indica le tre regole fondamentali della nomenclatura IUPAC degli alcoli, nell'ordine in cui vanno applicate. '''Esercizio 2''' Assegna il nome IUPAC ai seguenti alcoli: a) CH₃OH b) CH₃CH₂OH c) CH₃CH₂CH₂OH d) CH₃CH₂CH₂CH₂OH '''Esercizio 3''' Assegna il nome IUPAC ai seguenti alcoli ramificati: a) CH₃CH(OH)CH₃ b) CH₃CH(OH)CH₂CH₃ c) (CH₃)₃COH '''Esercizio 4''' Classifica i seguenti alcoli come primari, secondari o terziari, spiegando il criterio usato. a) CH₃CH₂OH b) CH₃CH(OH)CH₃ c) (CH₃)₃COH d) CH₃CH(OH)CH₂CH₃ '''Esercizio 5''' Scrivi la formula di struttura condensata dei seguenti composti: a) 2-butanolo b) 3-metil-1-butanolo c) 2-metil-2-propanolo d) cicloesanolo '''Esercizio 6''' I seguenti nomi sono sbagliati. Individua l'errore in ciascuno e scrivi il nome corretto. a) "3-butanolo" per il composto CH₃CH₂CH(OH)CH₃ b) "1-metil-1-propanolo" per il composto CH₃CH₂CH(OH)CH₃ c) "2-metil-4-butanolo" per il composto (CH₃)₂CHCH₂OH '''Esercizio 7''' Assegna il nome IUPAC ai seguenti dioli e polioli: a) HOCH₂CH₂OH b) HOCH₂CH(OH)CH₂OH c) CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃ '''Esercizio 8''' Come si chiama il composto HOCH₂CH₂OH? Viene usato nella vita quotidiana: in quale settore e con quale nome comune? '''Esercizio 9''' Spiega la differenza strutturale tra un alcolo e un fenolo. Perché questa differenza è importante dal punto di vista della nomenclatura? '''Esercizio 10''' Assegna il nome IUPAC ai seguenti fenoli: a) C₆H₅OH b) 4-CH₃–C₆H₄–OH c) C₆H₄(OH)₂ con i due gruppi —OH in posizione 1 e 2 d) 3-NO₂–C₆H₄–OH '''Esercizio 11''' Scrivi la formula condensata dei seguenti fenoli a partire dal nome: a) 2-clorofenolo b) 4-metilfenolo c) 2,4-dinitrofenolo d) 3-bromofenolo '''Esercizio 12''' Completa la tabella assegnando il nome IUPAC o la formula mancante: Formula Nome IUPAC CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃ ? (CH₃)₂CHOH ? ? 1-pentanolo ? 2-metil-2-butanolo C₆H₅OH ? ? 4-nitrofenolo '''Esercizio 13''' Vero o Falso? Motiva la risposta. a) Il metanolo è un alcol secondario. b) Nella nomenclatura IUPAC, il gruppo —OH riceve sempre il numero più basso possibile. c) Il fenolo è un alcol aromatico. d) "2-propanolo" e "propan-2-olo" sono due nomi diversi per lo stesso composto. '''Esercizio 14''' Indica il nome comune (non IUPAC) dei seguenti alcoli e specifica in quale contesto vengono normalmente usati: a) CH₃OH b) CH₃CH₂OH c) CH₃CH(OH)CH₃ d) (CH₃)₃COH '''Esercizio 15''' I seguenti tre composti hanno tutti formula molecolare C₄H₁₀O. Assegna a ciascuno il nome IUPAC e classificalo come alcol primario, secondario o terziario. a) CH₃CH₂CH₂CH₂OH b) CH₃CH₂CH(OH)CH₃ c) (CH₃)₃COH '''Esercizio 16''' Spiega come si nomina in IUPAC un fenolo bisostituito. Poi assegna il nome ai seguenti composti usando sia la numerazione che i prefissi orto, meta, para: a) —OH in posizione 1, —Cl in posizione 2 b) —OH in posizione 1, —CH₃ in posizione 4 c) —OH in posizione 1, —NO₂ in posizione 3 '''Esercizio 17''' Assegna il nome IUPAC ai seguenti alcoli ciclici: a) Anello a 6 carboni con —OH su un carbonio dell'anello. b) Anello a 6 carboni con —OH e —CH₃ entrambi sullo stesso carbonio (C1). c) Anello a 5 carboni con —OH in C1 e un doppio legame tra C2 e C3. '''Esercizio 18''' Un alcol ha formula molecolare C₅H₁₂O, è primario, ha la catena principale di 4 carboni e presenta una ramificazione metilica in posizione 3. Di quale composto si tratta? Scrivi la formula condensata e il nome IUPAC. '''Esercizio 19''' Collega ciascun composto nella colonna sinistra al nome corretto nella colonna destra: Composto Nome CH₃CH₂CH₂OH 2-propanolo (CH₃)₂CHOH 1-propanolo C₆H₅OH 2-metil-1-propanolo (CH₃)₂CHCH₂OH fenolo '''Esercizio 20''' Tre composti hanno formula molecolare C₇H₈O: il benzil alcol (C₆H₅CH₂OH), il cresolo (CH₃–C₆H₄–OH) e il cicloepta-2,4,6-trien-1-olo. Solo uno di questi è un fenolo. Quale? Spiega la differenza strutturale tra i tre e perché solo uno merita il nome di fenolo. == Soluzioni == '''Soluzione esercizio 1''' Le tre regole fondamentali della nomenclatura IUPAC degli alcoli sono: Identificare la catena principale: si sceglie la catena carboniosa più lunga che contiene il gruppo —OH. Modificare il suffisso: si rimuove la desinenza finale del nome dell'alcano corrispondente e si aggiunge il suffisso -olo. Numerare la catena: si numera la catena in modo che il carbonio che porta il gruppo —OH riceva il numero più basso possibile. Il numero di posizione si pone immediatamente prima del suffisso (es. propan-2-olo) oppure, nella notazione tradizionale ancora accettata, prima del nome (es. 2-propanolo). '''Soluzione esercizio 2''' a) CH₃OH → metanolo (catena di 1 carbonio) b) CH₃CH₂OH → etanolo (catena di 2 carboni) c) CH₃CH₂CH₂OH → 1-propanolo (catena di 3 carboni, —OH sul C1) d) CH₃CH₂CH₂CH₂OH → 1-butanolo (catena di 4 carboni, —OH sul C1) '''Soluzione esercizio 3''' a) CH₃CH(OH)CH₃ → 2-propanolo (catena di 3 carboni, —OH sul C2) b) CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → 2-butanolo (catena di 4 carboni, —OH sul C2) c) (CH₃)₃COH → 2-metil-2-propanolo (catena principale di 3 carboni, un metile in C2, —OH in C2). Nome comune: alcol terz-butilico. '''Soluzione esercizio 4''' Un alcol è primario se il carbonio che porta —OH è legato a un solo altro carbonio; secondario se è legato a due; terziario se è legato a tre. a) CH₃CH₂OH → primario (il C con —OH è legato a un solo altro C) b) CH₃CH(OH)CH₃ → secondario (il C con —OH è legato a due C) c) (CH₃)₃COH → terziario (il C con —OH è legato a tre C) d) CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → secondario (il C con —OH è legato a due C) '''Soluzione esercizio 5''' a) 2-butanolo → CH₃CH(OH)CH₂CH₃ b) 3-metil-1-butanolo → (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH (catena di 4 C con metile in C3, —OH in C1) c) 2-metil-2-propanolo → (CH₃)₃COH d) cicloesanolo → anello a sei carboni con —OH su uno dei carboni dell'anello (il C con —OH è convenzionalmente il C1) '''Soluzione esercizio 6''' a) "3-butanolo" per CH₃CH₂CH(OH)CH₃ → Errore: numerare dal lato che dà il numero più basso all'—OH. Contando da sinistra l'—OH è sul C3; contando da destra è sul C2. Si sceglie il numero più basso. Nome corretto: 2-butanolo. b) "1-metil-1-propanolo" per CH₃CH₂CH(OH)CH₃ → Errore: la catena principale più lunga che contiene —OH ha 4 carboni, non 3. Non serve indicare un "metile": è semplicemente il 2-butanolo. Nome corretto: 2-butanolo. c) "2-metil-4-butanolo" per (CH₃)₂CHCH₂OH → Errore: la catena principale più lunga che contiene —OH ha 3 carboni (butanolo avrebbe 4 C nella catena principale). La struttura corretta si legge come: catena di 3 C con metile in C2 e —OH in C1. Nome corretto: 2-metil-1-propanolo. '''Soluzione esercizio 7''' a) HOCH₂CH₂OH → 1,2-etandiolo (o etandiolo). Nota: nei dioli si mantiene la vocale finale dell'alcano e si aggiunge il suffisso -diolo con i due numeri di posizione. Nome comune: glicole etilenico. b) HOCH₂CH(OH)CH₂OH → 1,2,3-propantriolo (o propan-1,2,3-triolo). Nome comune: glicerina (glicerolo). c) CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃ → 2,3-butandiolo (catena di 4 carboni, —OH sui C2 e C3). '''Soluzione esercizio 8''' Il composto HOCH₂CH₂OH si chiama 1,2-etandiolo (nome IUPAC). Il suo nome comune è glicole etilenico. È usato principalmente come antigelo nei radiatori delle automobili e come monomero nella produzione del PET (polietilentereftalato), il polimero delle bottiglie di plastica. '''Soluzione esercizio 9''' Un alcol ha il gruppo —OH legato a un carbonio alifatico sp³ (non aromatico): formula generale R–OH. Un fenolo ha il gruppo —OH legato direttamente a un carbonio dell'anello benzenico sp²: formula generale Ar–OH. Questa differenza strutturale è fondamentale per la nomenclatura: per i fenoli si usa come nome base la parola "fenolo" (e non "benzene"), e il carbonio che porta —OH è per convenzione il C1 dell'anello. Cambia anche la reattività: i fenoli sono molto più acidi degli alcoli (pKa ≈ 10 contro ≈ 16), poiché la carica negativa dello ione fenossido è stabilizzata per risonanza dall'anello aromatico. '''Soluzione esercizio 10''' a) C₆H₅OH → fenolo (nome IUPAC accettato come nome base per questo composto) b) 4-CH₃–C₆H₄–OH → 4-metilfenolo (nome comune: p-cresolo) c) C₆H₄(OH)₂ in posizione 1,2 → benzene-1,2-diolo (nome comune: pirocatecolo) d) 3-NO₂–C₆H₄–OH → 3-nitrofenolo (nome comune: m-nitrofenolo) '''Soluzione esercizio 11''' a) 2-clorofenolo → 2-ClC₆H₄OH (—OH in C1, —Cl in C2; nome comune: o-clorofenolo) b) 4-metilfenolo → 4-CH₃C₆H₄OH (—OH in C1, —CH₃ in C4; nome comune: p-cresolo) c) 2,4-dinitrofenolo → 2,4-(NO₂)₂C₆H₃OH (—OH in C1, —NO₂ in C2 e in C4) d) 3-bromofenolo → 3-BrC₆H₄OH (—OH in C1, —Br in C3; nome comune: m-bromofenolo) '''Soluzione esercizio 12''' Formula Nome IUPAC CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃ 3-pentanolo (CH₃)₂CHOH 2-propanolo CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH 1-pentanolo CH₃C(CH₃)(OH)CH₂CH₃ 2-metil-2-butanolo C₆H₅OH fenolo 4-NO₂–C₆H₄–OH 4-nitrofenolo '''Soluzione esercizio 13''' a) Falso. Il metanolo (CH₃OH) è un alcol primario: il carbonio che porta —OH non è legato ad altri carboni (è l'unico carbonio della molecola). Il termine "secondario" si applica solo quando il C con —OH è legato ad altri due carboni. b) Vero. La numerazione della catena principale si sceglie sempre in modo da assegnare al gruppo —OH il numero più basso possibile. Questa regola ha priorità sulla numerazione dei sostituenti. c) Falso. Il fenolo non è classificato come un alcol. La distinzione fondamentale è che negli alcoli il gruppo —OH è su un carbonio sp³ alifatico, mentre nel fenolo è su un carbonio sp² aromatico. La diversa ibridazione cambia completamente le proprietà chimiche e la nomenclatura. d) Vero. Sono due notazioni IUPAC equivalenti per lo stesso composto. Nella notazione tradizionale il numero di posizione precede l'intero nome (2-propanolo); nella notazione più recente precede il suffisso (propan-2-olo). Entrambe sono accettate. '''Soluzione esercizio 14''' a) CH₃OH → nome comune alcol metilico (o metanolo, già nome IUPAC). Storicamente detto "alcol di legno" perché si otteneva dalla distillazione del legno. Usato come solvente industriale; è tossico e non va confuso con l'etanolo. b) CH₃CH₂OH → nome comune alcol etilico. È il componente delle bevande alcoliche (vino, birra, superalcolici) e viene usato come disinfettante al 70%. c) CH₃CH(OH)CH₃ → nome comune alcol isopropilico (o isopropanolo). Usato come disinfettante cutaneo e come solvente in cosmetica e laboratorio. d) (CH₃)₃COH → nome comune alcol terz-butilico (o terz-butanolo). Meno comune nella vita quotidiana; usato in laboratorio come solvente e come additivo per la benzina. '''Soluzione esercizio 15''' a) CH₃CH₂CH₂CH₂OH → 1-butanolo — alcol primario (—OH sul C terminale C1) b) CH₃CH₂CH(OH)CH₃ → 2-butanolo — alcol secondario (—OH sul C2) c) (CH₃)₃COH → 2-metil-2-propanolo — alcol terziario (—OH sul C quaternario) Tutti e tre hanno formula molecolare C₄H₁₀O ma strutture diverse: sono isomeri di struttura (isomeri costituzionali). '''Soluzione esercizio 16''' Per i fenoli bisostituiti il carbonio che porta —OH è il C1, e si numera l'anello in modo da assegnare i numeri più bassi possibili agli altri sostituenti. Per i derivati bisostituiti è ammesso anche l'uso dei prefissi orto (posizioni 1,2), meta (1,3) e para (1,4). a) —OH in 1, —Cl in 2 → 2-clorofenolo (o o-clorofenolo) b) —OH in 1, —CH₃ in 4 → 4-metilfenolo (o p-metilfenolo, nome comune p-cresolo) c) —OH in 1, —NO₂ in 3 → 3-nitrofenolo (o m-nitrofenolo) '''Soluzione esercizio 17''' a) Anello a 6 carboni con —OH su un C dell'anello → cicloesanolo. Il C che porta —OH è il C1 per convenzione; non serve indicare la posizione perché è implicita. b) Anello a 6 carboni con —OH e —CH₃ entrambi sul C1 → 1-metilcicloesanolo. È un alcol terziario (il C1 è legato a due carboni dell'anello e al metile). c) Anello a 5 carboni con —OH in C1 e doppio legame tra C2 e C3 → ciclopent-2-en-1-olo. Quando coesistono un doppio legame e un gruppo —OH, si numera dando la priorità alla posizione più bassa per —OH, poi si indica il doppio legame. '''Soluzione esercizio 18''' Le caratteristiche indicate — alcol primario, catena principale di 4 carboni, ramificazione metilica in C3, formula C₅H₁₂O — portano al composto: Formula condensata: (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH Nome IUPAC: 3-metil-1-butanolo La catena principale è di 4 carboni (butanolo), con —OH in C1 (alcol primario) e un metile in C3. Il quinto carbonio è il metile ramificato. '''Soluzione esercizio 19''' Composto Nome corretto CH₃CH₂CH₂OH 1-propanolo (CH₃)₂CHOH 2-propanolo C₆H₅OH fenolo (CH₃)₂CHCH₂OH 2-metil-1-propanolo '''Soluzione esercizio 20''' I tre composti si distinguono così: Cresolo (CH₃–C₆H₄–OH): il gruppo —OH è legato direttamente all'anello benzenico su un carbonio sp². È il solo dei tre a essere un fenolo. Il nome IUPAC è 4-metilfenolo (o 2- o 3-metilfenolo, a seconda della posizione del metile). Il nome base è "fenolo" perché il gruppo —OH è su un carbonio aromatico. Alcol benzilico (C₆H₅CH₂OH): il gruppo —OH è legato a un carbonio sp³ esterno all'anello (il gruppo –CH₂–). Non è un fenolo ma un alcol primario. Il nome IUPAC è fenilmetanolo. L'anello aromatico è solo un sostituente (fenile) della catena alifatica che porta il gruppo —OH. Cicloepta-2,4,6-trien-1-olo: ha un anello a 7 carboni con tre doppi legami e un —OH su un carbonio sp³. Non è aromatico (non rispetta la regola di Hückel per 7 carboni) e il gruppo —OH è su un carbonio non aromatico. È un alcol ciclico alchilico, non un fenolo. La distinzione chiave è quindi: fenolo = —OH su carbonio aromatico sp²; alcol = —OH su carbonio alifatico sp³, indipendentemente dalla presenza o meno di un anello. == Esercizi sulle proprietà di alcoli e fenoli == '''1.''' Confronta l'etere dimetilico (CH<small>₃</small>OCH₃) e l'etanolo (CH₃CH₂OH). Entrambi hanno la stessa formula molecolare (C₂H₆O), ma uno dei due ha un punto di ebollizione molto più alto (circa 78° C contro -24° C). '''2.''' Perché il metanolo e l'etanolo sono completamente miscibili in acqua, mentre l'1-butanolo ha una solubilità limitata (circa 7.3 g/100 mL) e l'1-ottanolo è quasi insolubile? '''3.'''Classifica i seguenti alcoli come primari, secondari o terziari: a) 2-propanolo b) 2-metil-2-butanolo c) 1-pentanolo d) Etanolo '''4.''' Ordina in senso decrescente di acidità (dal più acido al meno acido) le seguenti specie: ione idronio (H₃O⁺), acqua (H_{2<big>O</big>}), etanolo (CH₃CH₂OH). Giustifica brevemente la posizione dell'etanolo rispetto all'acqua. '''5.''' Confronta l'etanolo (CH₃CH₂OH) e il 2,2,2-trifluoroetanolo (CF₃CH₂OH). Quale dei due composti è più acido? Quale effetto elettronico spiega questa differenza? '''6.''' Il fenolo ha un pK_a di circa 10, mentre l'etanolo ha un pK_a di circa 16. a) Quale dei due è più acido? b) Spiega perché lo ione fenossido è più stabile dello ione etossido facendo riferimento alla delocalizzazione elettronica. '''7.'''Scrivi la reazione bilanciata tra il metanolo (CH₃OH) e il sodio metallico (Na). Come si chiama il prodotto organico che si forma? '''8.'''Prevedi il prodotto principale dell'ossidazione moderata (es. con PCC) e dell'ossidazione energica (es. con KMnO₄) del seguente alcol: '''1-propanolo'''. '''9.''' In presenza di acido solforico caldo (H₂SO₄), l'etanolo subisce una reazione di disidratazione. a) Che tipo di composto organico si forma? b) Qual è il nome IUPAC del prodotto? '''10.''' Gli alcoli possono comportarsi sia da acidi che da basi. Scrivi la formula del prodotto che si ottiene quando l'etanolo agisce come base di Lewis reagendo con un acido forte (H⁺). Come viene chiamato questo ione? '''11.''' Confronta il punto di ebollizione dell'1-butanolo (CH3​CH2​CH2​CH2​OH) e dell'1-pentanolo (CH3​CH2​CH2​CH2​CH2​OH). Quale dei due ha il valore più alto e quale forza intermolecolare, oltre al legame a idrogeno, giustifica questa differenza? '''12.''' Perché il p-nitrofenolo (un fenolo con un gruppo −NO2​ in posizione para) è significativamente più acido del fenolo semplice? Fai riferimento agli effetti elettronici sul gruppo nitro. '''13.''' Classifica i seguenti composti in ordine di solubilità decrescente in acqua: a) Metanolo (CH3​OH) b) Cicloesanolo (C6​H11​OH) c) Glicole etilenico (HOCH2​CH2​OH) '''14.''' Cosa accade quando il fenolo reagisce con una soluzione di '''idrossido di sodio (NaOH)'''? Scrivi la reazione e spiega perché l'etanolo non reagisce allo stesso modo con questa base. '''15.''' Il '''2-cloroetanolo''' (Cl−CH2​CH2​OH) ha un pKa​ di circa 14.3, mentre l'etanolo ha un pKa​ di circa 16. Spiega questa differenza di acidità basandoti sulla stabilità della base coniugata. '''16.''' Perché l''''1,2-etandiolo''' (glicole etilenico) ha un punto di ebollizione molto più elevato (197° C) rispetto all''''etanolo'''(78° C), nonostante la differenza di massa molecolare non sia così estrema? '''17.''' Confronta il fenolo con il '''p-metilfenolo''' (p-cresolo). Quale dei due composti è meno acido? Quale effetto elettronico del gruppo metilico spiega questa variazione? '''18.''' Spiega perché il '''terz-butanolo''' (2-metil-2-propanolo) è completamente miscibile in acqua, mentre l''''1-butanolo''' ha una solubilità limitata, nonostante abbiano la stessa formula molecolare (C4​H10​O). '''19.''' Ordina i seguenti composti in base alla loro '''acidità crescente''' (dal meno acido al più acido): a) Cicloesanolo b) Fenolo c) 2,4,6-trinitrofenolo (acido picrico) '''20.''' Cosa succede alla solubilità in acqua di un fenolo se viene trattato con una base forte come '''KOH'''? Descrivi la trasformazione chimica e l'effetto sulla miscibilità. ---- === Soluzioni: === # '''Soluzione:''' L'etanolo può formare '''legami a idrogeno''' intermolecolari grazie al gruppo -OH. L'etere dimetilico, pur essendo polare, non ha idrogeni legati direttamente all'ossigeno e non può formare legami a idrogeno tra le proprie molecole. Le forze di attrazione nell'etanolo sono molto più intense e richiedono più energia (calore) per essere vinte. # '''Soluzione:''' La solubilità dipende dall'equilibrio tra la testa idrofila (-OH) e la coda idrofobica (catena alchilica). Negli alcoli a catena corta, il gruppo -OH prevale. Man mano che la catena carboniosa si allunga, la porzione non polare diventa dominante, impedendo alla molecola di sciogliersi efficacemente tra le molecole d'acqua. # '''Soluzione:''' a) Secondario (OH legato a un carbonio unito ad altri 2 C). b) Terziario (OH legato a un carbonio unito ad altri 3 C). c) Primario (OH legato a un carbonio terminale). d) Primario (Eccezione/Classico: carbonio legato a un solo altro C). # '''Soluzione:''' H₃O⁺ > H₂O > CH₃CH₂OH. L'etanolo è meno acido dell'acqua perché il gruppo alchilico (CH₃CH₂) è debolmente '''elettron-donatore'''(effetto induttivo +I), il che destabilizza la carica negativa sull'ossigeno dello ione alcossido rispetto allo ione idrossido. # '''Soluzione:''' Il '''2,2,2-trifluoroetanolo''' è più acido. Gli atomi di fluoro sono fortemente elettronegativi e attirano densità elettronica (effetto induttivo -I), stabilizzando la carica negativa dello ione alcossido dopo la perdita del protone. # '''Soluzione:''' a) Il fenolo è più acido (più basso è il pK_a, maggiore è l'acidità). b) La carica negativa dello ione fenossido è '''delocalizzata per risonanza'''all'interno dell'anello aromatico (posizioni orto e para). Nello ione etossido, la carica è localizzata esclusivamente sull'ossigeno. # '''Soluzione:''' 2CH₃OH + 2Na --> 2CH₃ONa + H₂. Il prodotto si chiama '''metossido di sodio'''. # '''Soluzione:''' - Ossidazione moderata: '''Propanale''' (un'aldeide). #* Ossidazione energica: '''Acido propanoico''' (un acido carbossilico). # '''Soluzione:''' a) Si forma un '''alchene'''. b) '''Etene''' (comunemente chiamato etilene). # '''Soluzione:''' CH₃CH₂OH₂⁺. Viene chiamato '''ione alcossonio''' (nello specifico, ione etilossonio). Questa reazione dimostra la basicità dell'ossigeno che usa uno dei suoi doppietti solitari per legare il protone. # '''Soluzione:''' L''''1-pentanolo''' ha un punto di ebollizione più alto. Entrambi possono formare legami a idrogeno, ma l'1-pentanolo ha una catena carboniosa più lunga. Questo aumenta la superficie di contatto tra le molecole, rendendo più intense le '''forze di dispersione di London'''(interazioni dipolo indotto-dipolo indotto). Più grande è la molecola, maggiore è l'energia necessaria per separarla dalle vicine. # '''Soluzione:''' Il gruppo nitro (−NO2​) è un forte '''elettron-attrattore''' (sia per effetto induttivo che mesomerico −M).Quando il p-nitrofenolo perde un protone, la carica negativa sullo ione fenossido viene ulteriormente delocalizzata non solo sull'anello aromatico, ma anche sugli atomi di ossigeno del gruppo nitro. Questa maggiore stabilizzazione della base coniugata rende il p-nitrofenolo molto più propenso a cedere il protone rispetto al fenolo. # '''Soluzione:''' '''Glicole etilenico > Metanolo > Cicloesanolo'''. Il glicole etilenico ha due gruppi −OH per soli due atomi di carbonio, permettendo moltissimi legami a idrogeno con l'acqua. Il metanolo è molto solubile ma ha un solo −OH. Il cicloesanolo ha una "coda" idrofobica ingombrante (l'anello a 6 carboni) che scherma l'idrofilia del gruppo ossidrile, rendendolo molto meno solubile dei primi due. # '''Soluzione:''' C6​H5​OH+NaOH→C6​H5​ONa+H2​O. Si forma il '''fenossido di sodio'''. Il fenolo è abbastanza acido (pKa​≈10) da essere deprotonato dallo ione idrossido (OH−). L'etanolo invece è un acido molto più debole (pKa​≈16) dell'acqua (pKa​≈15.7); di conseguenza, l'equilibrio della reazione tra etanolo e NaOH è fortemente spostato verso i reagenti e non avviene in modo significativo. # '''Soluzione:''' Il '''2-cloroetanolo''' è più acido a causa dell''''effetto induttivo attrattore (−I)''' del cloro. L'atomo di cloro è molto elettronegativo. Attraverso i legami sigma, "tira" a sé la densità elettronica, aiutando a disperdere e stabilizzare la carica negativa che si forma sull'ossigeno dopo la perdita del protone. Una base coniugata più stabile deriva sempre da un acido più forte. # '''Soluzione:''' Il glicole etilenico possiede '''due gruppi ossidrilici (-OH)''' per molecola. La presenza di due gruppi -OH raddoppia la capacità della molecola di formare legami a idrogeno intermolecolari rispetto all'etanolo. Questo crea una rete di attrazione molto più robusta nel liquido, richiedendo un'energia termica significativamente superiore per il passaggio allo stato gassoso. # '''Soluzione:''' Il '''p-metilfenolo''' è meno acido del fenolo. Il gruppo metilico (−CH3​) è un gruppo '''elettron-donatore''' per effetto induttivo (+I). Donando densità elettronica verso l'anello, destabilizza la carica negativa dello ione fenossido che si forma dopo la perdita del protone. Una base coniugata meno stabile rende l'acido di partenza meno forte. # '''Soluzione:''' La forma '''sferica/compatta''' del terz-butanolo riduce la superficie della parte idrofobica. L'1-butanolo ha una catena alchilica lineare (lunga e "ingombrante" per l'acqua) che interferisce maggiormente con i legami a idrogeno del solvente. Il terz-butanolo, essendo più compatto e "tondeggiante", espone meno superficie non polare all'acqua, facilitando la sua integrazione nel reticolo del solvente. # '''Soluzione:''' '''Cicloesanolo < Fenolo < 2,4,6-trinitrofenolo'''. Il cicloesanolo è un alcol normale (carica localizzata). Il fenolo stabilizza la carica per risonanza nell'anello. Il 2,4,6-trinitrofenolo ha tre gruppi nitro (−NO2​) fortemente elettron-attrattori che delocalizzano la carica negativa in modo eccezionale, rendendolo quasi forte quanto un acido minerale. # '''Soluzione:''' La solubilità '''aumenta drasticamente''' perché il fenolo si trasforma in un sale (fenossido di potassio).Il fenolo di per sé è poco solubile in acqua. Reagendo con KOH, si trasforma in '''fenossido di potassio''', un composto ionico. Essendo un sale, le interazioni ione-dipolo con l'acqua sono molto più forti dei semplici legami a idrogeno, rendendo il composto estremamente solubile. == Esercizi sulla preparazione di alcoli == === Esercizi sulla preparazione di alcoli === # Qual è il prodotto dell'idratazione acido-catalizzata del '''2-metil-2-butene'''? # Quale alcol si ottiene riducendo il '''propanale''' con NaBH4​? # Se facciamo reagire il '''bromuro di metilmagnesio''' (CH3​MgBr) con la '''formaldeide''' (HCHO), che alcol otteniamo dopo l'idrolisi? # Prevedi il prodotto della reazione di idroborazione-ossidazione dell''''1-metilcicloene'''. # Quale reagente è necessario per convertire il '''cicloesanone''' in '''cicloesanolo'''? # Cosa si ottiene dalla reazione tra '''acetone''' (CH3​COCH3​) e '''bromuro di etilmagnesio''' (CH3​CH2​MgBr)? # L'idratazione dell''''etene''' in ambiente acido produce...? # Quale alchene genera l''''1-metilcicloesanolo''' tramite idratazione secondo Markovnikov? # La riduzione del '''benzaldeide''' con LiAlH4​ porta alla formazione di...? # Quale alcol si forma dalla reazione del '''bromuro di fenilmagnesio''' con l''''acetaldeide'''? # Prevedi il prodotto dell'ossimercuriazione-demercuriazione dell''''1-pentene'''. # Cosa si ottiene riducendo l''''acido butanoico''' con un eccesso di LiAlH4​? # Quale combinazione di Grignard e composto carbonilico useresti per sintetizzare il '''tripolifenilmetanolo'''? # Riducendo il '''2-pentanone''' con NaBH4​, si ottiene un alcol chirale. Qual è il suo nome? # L'idratazione del '''3,3-dimetil-1-butene''' in acido subisce trasposizione? Se sì, quale alcol si forma? # Quale alcol si ottiene trattando l''''ossido di etilene''' (epossido) con il '''reattivo di Grignard''' CH3​MgBr? # Prevedi il prodotto della riduzione dell''''acetofenone'''. # L'idroborazione-ossidazione dello '''stirene''' (C6​H5​CH=CH2​) produce un alcol primario o secondario? # Quale alcol si ottiene dalla reazione tra '''acetato di etile''' (un estere) ed eccesso di CH3​MgBr? # Riducendo il '''butanale''' otteniamo l'1-butanolo. === Soluzioni: === # '''2-metil-2-butanolo''': L'idratazione segue Markovnikov, il gruppo -OH va sul carbonio più sostituito (terziario). # '''1-propanolo''': La riduzione di un'aldeide genera sempre un alcol primario. # '''Etanolo''': Il reattivo di Grignard aggiunge un carbonio alla formaldeide, formando un alcol primario. # '''trans-2-metilcicloesanolo''': Reazione anti-Markovnikov e addizione ''syn''. # '''NaBH4​ o LiAlH4'''​: Entrambi i riducenti convertono il chetone ciclico in alcol secondario. # '''2-metil-2-butanolo''': Un chetone + Grignard = Alcol terziario. # '''Etanolo''': La più semplice sintesi industriale di alcol da alchene. # '''1-metilcicloesene''': Il protone va sul CH dell'alchene, l'acqua sul carbonio terziario. # '''Alcol benzylico''': La riduzione dell'aldeide aromatica non intacca l'anello. # '''1-feniletanolo''': Grignard su acetaldeide produce un alcol secondario con un centro chirale. # '''2-pentanolo''': L'ossimercuriazione è un metodo Markovnikov che evita le trasposizioni dei carbocationi. # '''1-butanolo''': Attenzione: solo LiAlH4​ può ridurre gli acidi carbossilici; NaBH4​ non è abbastanza forte. # '''Benzofenone + Bromuro di fenilmagnesio''': Tre anelli benzenici legati allo stesso carbonio alcolico. # '''2-pentanolo''': Si ottiene una miscela racemica di enantiomeri (R) e (S). # '''2,3-dimetil-2-butanolo''': Avviene trasposizione di idruro/metile per formare il carbocatione terziario più stabile. # '''1-propanolo''': Il reattivo di Grignard attacca il carbonio meno ingombrato dell'epossido, aprendo l'anello. # '''1-feniletanolo''': Riduzione del chetone fenilico. # '''2-feniletanolo (Primario)''': L'idroborazione mette l'OH sul carbonio meno sostituito (terminale). # '''2-metil-2-propanolo''': Gli esteri reagiscono con due equivalenti di Grignard per dare alcoli terziari. # '''No, si ottiene il 2-buten-1-olo''': NaBH4​ è selettivo per il gruppo carbonilico e non riduce i doppi legami isolati o coniugati. == Esercizi sulle reazioni di alcoli == === Esercizio 61 === testo ... ... == Esercizi sulla ossidazione di alcoli == === Esercizio 81 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols Alcoli e fenoli] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 7w1cxoeab4x491es6gi316k0aywpmdp 0 59756 498359 497985 2026-05-24T10:48:08Z ~2026-30832-20 54408 /* Esercizio 61 */ 498359 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 21 === Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici. === Esercizio 22 === Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo. === Esercizio 23 === Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati: a) CH₃COCH₃ b) HCHO c) CH₃CH₂CHO d) CH₃CH₂COCH₃ === Esercizio 24 === Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto: a) 1-propanolo + PCC → ? b) 2-butanolo + PCC → ? c) etanolo + DMP → ? === Esercizio 25 === Partendo dal composto: CH₃CH₂CH₂OH a) indica il nome dell’alcol b) classifica il prodotto come aldeide o chetone c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale d) Disegna il prodotto finale === Esercizio 26 === Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi: * formula di struttura * nome IUPAC del prodotto === Esercizio 27 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH (CH3)2CH–CH2–CH2OH CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH === Esercizio 28 === Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC. === Esercizio 29 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH(OH)–CH3 CH3–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 === Esercizio 30 === Completa la seguente trasformazione: CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH Indica: 1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio 2. il reagente che permette il primo passaggio 3. il tipo di reazione coinvolta === Esercizio 31 === Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. === Esercizio 32 === Spiega cosa è il reattivo di Tollens. === Esercizio 33 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO (CH3)2CH–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CHO === Esercizio 34 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO (CH3)3C–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO === Esercizio 35 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO C6H5–CHO C6H5–CH2–CHO === Esercizio 36 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO === Esercizio 37 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO CH2=CH–CH2–CHO C6H5–CH(CH3)–CHO C6H5–CH2–CH2–CHO === Esercizio 38 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO (CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO CH3–CH=CH–CH2–CHO === Esercizio 39 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–COOH CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH === Esercizio 40 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–CH2–COOH CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH === Soluzioni === '''21)''' Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici. '''22)''' CH₃CH₂CHO, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''23)''' Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario '''24)''' Propanale [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] 2-butanone [[File:2-Butanon.svg|2-Butanon|143x143px]] etanale [[File:Acetaldehyde-skeletal.svg|Acetaldehyde-skeletal|105x105px]] '''25)''' 1-propanolo, aldeide, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''26)''' CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone      '''27)'''[[File:Esercizio_27,1.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,4.png|senza_cornice|169x169px]] '''28)''' (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale, [[File:Esercizio_28.png|senza_cornice|187x187px]] '''29)''' [[File:Skeletal structure of propanone (acetone).svg|Skeletal_structure_of_propanone_(acetone)|99x99px]] [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|227x227px]] [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|238x238px]] [[File:Esercizio_29.png|senza_cornice|184x184px]] '''30)''' CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari '''31)''' Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme. '''32)''' Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi. '''33)''' [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|140x140px]] [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_33,3.png|senza_cornice|157x157px]][[File:Esercizio_33,4.png|senza_cornice|179x179px]] '''34)''' [[File:Esercizio_34,1.png|senza_cornice|178x178px]] [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|189x189px]] [[File:Esercizio_34,3.png|senza_cornice|204x204px]] [[File:Esercizio_34,4.png|senza_cornice|203x203px]] '''35)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|167x167px]] [[File:Esercizio_35,2.png|senza_cornice|187x187px]][[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|180x180px]][[File:Esercizio_35,4.png|senza_cornice|149x149px]] '''36)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|159x159px]] [[File:Esercizio_36,3.png|senza_cornice|160x160px]] [[File:Esercizio_36,4.png|senza_cornice|143x143px]] '''37)''' [[File:Esercizio_37,1.png|senza_cornice|158x158px]] [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|138x138px]] [[File:Esercizio_37,3.png|senza_cornice|156x156px]] [[File:Esercizio_37,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''38)''' [[File:Esercizio_38,1.png|senza_cornice|148x148px]] [[File:Esercizio_38,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|153x153px]] [[File:Esercizio_38,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''39)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|138x138px]] 2-metilpentanale; [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|172x172px]] 3-metilbutanale; [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|180x180px]] 3-metilpentanale; [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|173x173px]] 3-etilpentanale '''40)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|144x144px]] esanale; [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|168x168px]] 5-metilesanale; [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|161x161px]] but-3-en-ale; [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|170x170px]] 4,4-dimetilpentanale == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni == === Esercizio 41 === Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene: * nel primo stadio, * nel secondo stadio, * e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico. === Esercizio 42 === Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido. === Esercizio 43 === Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia ''re'' e faccia ''si''. In quali condizioni si può formare una miscela racemica? === Esercizio 44 === Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale? === Esercizio 45 === Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila? === Esercizio 46 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + Cl⁻ → HOCH2​Cl === Esercizio 47 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CHO + Br⁻ → CH3​CH(OH)Br === Esercizio 48 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CH2​CHO + I⁻ → CH3​CH2​CH(OH)I === Esercizio 49 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + F⁻ → (CH3​)2​C(OH)F === Esercizio 50 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + CH3​O⁻ → HOCH2​OCH3​ === Esercizio 51 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + NH3​ → H2​C=NH+H2​O === Esercizio 52 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + OH⁻ → (CH3​)2​C(OH)2​ === Esercizio 53 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: C6​H5​CHO + Br⁻ → C6​H5​CH(OH)Br === Esercizio 54 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​​CH2CHO + Cl⁻ → CH3CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 55 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3​)CH2​CHO + Br⁻ → CH3​CH(CH3​)CH2​CH(OH)Br === Esercizio 56 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH2CH2​CHO + Cl⁻ → CH3​CH2CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 57 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​COCH2​CH3 ​+ Br⁻ → CH3​C(OH)BrCH2​CH3 === Esercizio 58 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH2​C(OH)ClCH2​CH3​ === Esercizio 59 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3CH2​CH2​COCH2​CH3​ + Br⁻ → CH3CH2​CH2​C(OH)BrCH2​CH3​ === Esercizio 60 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3)CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH(CH3)CH2​C(OH)ClCH2​CH3 === Soluzioni === '''41)''' Nel primo stadio il nucleofilo attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico C=O. Gli elettroni del legame π si spostano verso l’ossigeno, formando un intermedio tetraedrico alcossido. Il carbonio carbonilico cambia ibridazione da sp2 ad sp3. Nel secondo stadio l’alcossido viene protonato da un acido formando un alcol. '''42)''' Aldeidi e chetoni non possiedono un buon gruppo uscente legato al carbonile. Per questo motivo il nucleofilo non sostituisce un gruppo già presente, ma si addiziona al carbonio carbonilico. L’attacco nucleofilo porta alla formazione di un intermedio tetraedrico alcossido, nel quale l’ossigeno possiede carica negativa. Successivamente questo intermedio viene protonato formando il prodotto finale. '''43)''' Il gruppo carbonilico è planare e presenta due facce distinte chiamate ''re'' e ''si''. Se i due gruppi legati al carbonile sono differenti, l’attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del piano. Dopo l’addizione, il carbonio passa da geometria trigonale planare a tetraedrica e può diventare un centro chirale. Se il nucleofilo attacca con uguale probabilità entrambe le facce, si ottiene una miscela racemica 50:50 di enantiomeri. '''44)''' Un nucleofilo carico negativamente attacca direttamente il carbonio carbonilico formando un alcossido che, dopo protonazione, dà un alcol. Un nucleofilo neutro invece possiede un idrogeno aggiuntivo che permette l’eliminazione dell’ossigeno carbonilico sotto forma di acqua. In questo caso si forma un doppio legame tra carbonio e nucleofilo: '''C=Nu'''. '''45)''' Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per due motivi principali: * Fattori elettronici: nei chetoni sono presenti due gruppi alchilici che donano densità elettronica al carbonio carbonilico, riducendone la carica positiva parziale e quindi l’elettrofilia. * Fattori sterici: nei chetoni il carbonile è più ingombrato, quindi il nucleofilo incontra maggiore difficoltà ad attaccare il carbonio. '''53)''' [[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|181x181px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_53.png|senza_cornice|175x175px]] Fenilmetanale; 1-bromofenilmetanolo '''54)''' [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200|152x152px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_54.png|senza_cornice|168x168px]] Propanale; 1-cloropropan-1-olo '''55)''' [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|175x175px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_55.png|senza_cornice|167x167px]] 3-metilbutanale; 1-bromo-3-metilbutan-1-olo '''56)''' [[File:Butyraldehyde 200.svg|Butyraldehyde_200|185x185px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_56.png|senza_cornice|171x171px]] Butanale; 1-clorobutan-1-olo '''57)''' [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|193x193px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_57.png|senza_cornice|187x187px]] Butanone; 2-bromobutan-2-olo '''58)''' [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|223x223px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_58.png|senza_cornice|244x244px]] 3-pentanone; 3-cloropentan-3-olo '''59)''' [[File:Esercizio_59,1.png|senza_cornice|198x198px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_59,2.png|senza_cornice|222x222px]] 3-esanone; 3-bromoesan-3olo '''60)''' [[File:Esercizio_60,1.png|senza_cornice|199x199px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_60,2.png|senza_cornice|230x230px]] 5-metilesan-3-one; 3-cloro-5-metilesan-3-olo == Esercizi sulle reazioni di idratazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 61 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO). === Esercizio 62 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO). === Esercizio 63 === Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte. === Esercizio 64 === Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente e giustifica: * Formaldeide (HCHO) * Etanale (C₂H₄O) * 2-propanone(C₃H₆O) * Tricloroacetaldedide (Cl₃CCHO) === Esercizio 65 === Perché i chetoni aromatici come il benzofenone (Ph₂C=O) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Esercizio 66 === Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile. === Esercizio 67 === Il ciclopropanone ha una costante di idratazione molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello. === Esercizio 68 === Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === Esercizio 69 === Disegna il prodotto di idratazione del butanale (CH₃CH₂CH₂CHO). === Esercizio 70 === Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone. === Esercizio 71 === Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide). === Esercizio 72 === Disegna il prodotto di idratazione del clorale (Cl₃CCHO) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato. === Esercizio 73 === Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === Esercizio 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone (CF₃COCH₃) è più idratato dell'acetone. Perché? === Esercizio 75 === Confronta la reattività verso l'idratazione di: * Propanale vs propanone * Spiega la differenza in termini di effetti elettronici e sterici. === Esercizio 76 === Tra acetaldeide e cloroacetaldeide (ClCH₂CHO), quale ha una costante di idratazione maggiore? Giustifica. === Esercizio 77 === Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: * Stabilità del carbonile di partenza * Stabilità dell'idrato formato === Esercizio 78 === L' acido 2-ossoetanoico(OHC–COO⁻) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Esercizio 79 === In presenza di D₂O e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni α. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio α avviene e quale meccanismo lo permette. === Esercizio 80 === Il composto esafluoroacetone [(CF₃)₂C=O] ha una costante di idratazione ≈ 1,2 × 10⁶, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: * Spiega l'effetto dei gruppi CF₃ * Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === Soluzioni === == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di alcoli (emiacetali e acetali) == === Esercizio 81 === testo ... ... == Esercizi sulle riduzioni biologiche di aldeidi e chetoni col NADH == === Esercizio 101 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions Aldeidi e chetoni] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 87ywjtejfs803qgus2qjc04ovnvwhk1 498360 498359 2026-05-24T10:51:44Z ~2026-30832-20 54408 498360 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 21 === Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici. === Esercizio 22 === Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo. === Esercizio 23 === Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati: a) CH₃COCH₃ b) HCHO c) CH₃CH₂CHO d) CH₃CH₂COCH₃ === Esercizio 24 === Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto: a) 1-propanolo + PCC → ? b) 2-butanolo + PCC → ? c) etanolo + DMP → ? === Esercizio 25 === Partendo dal composto: CH₃CH₂CH₂OH a) indica il nome dell’alcol b) classifica il prodotto come aldeide o chetone c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale d) Disegna il prodotto finale === Esercizio 26 === Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi: * formula di struttura * nome IUPAC del prodotto === Esercizio 27 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH (CH3)2CH–CH2–CH2OH CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH === Esercizio 28 === Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC. === Esercizio 29 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH(OH)–CH3 CH3–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 === Esercizio 30 === Completa la seguente trasformazione: CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH Indica: 1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio 2. il reagente che permette il primo passaggio 3. il tipo di reazione coinvolta === Esercizio 31 === Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. === Esercizio 32 === Spiega cosa è il reattivo di Tollens. === Esercizio 33 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO (CH3)2CH–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CHO === Esercizio 34 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO (CH3)3C–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO === Esercizio 35 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO C6H5–CHO C6H5–CH2–CHO === Esercizio 36 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO === Esercizio 37 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO CH2=CH–CH2–CHO C6H5–CH(CH3)–CHO C6H5–CH2–CH2–CHO === Esercizio 38 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO (CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO CH3–CH=CH–CH2–CHO === Esercizio 39 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–COOH CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH === Esercizio 40 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–CH2–COOH CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH === Soluzioni === '''21)''' Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici. '''22)''' CH₃CH₂CHO, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''23)''' Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario '''24)''' Propanale [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] 2-butanone [[File:2-Butanon.svg|2-Butanon|143x143px]] etanale [[File:Acetaldehyde-skeletal.svg|Acetaldehyde-skeletal|105x105px]] '''25)''' 1-propanolo, aldeide, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''26)''' CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone      '''27)'''[[File:Esercizio_27,1.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,4.png|senza_cornice|169x169px]] '''28)''' (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale, [[File:Esercizio_28.png|senza_cornice|187x187px]] '''29)''' [[File:Skeletal structure of propanone (acetone).svg|Skeletal_structure_of_propanone_(acetone)|99x99px]] [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|227x227px]] [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|238x238px]] [[File:Esercizio_29.png|senza_cornice|184x184px]] '''30)''' CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari '''31)''' Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme. '''32)''' Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi. '''33)''' [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|140x140px]] [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_33,3.png|senza_cornice|157x157px]][[File:Esercizio_33,4.png|senza_cornice|179x179px]] '''34)''' [[File:Esercizio_34,1.png|senza_cornice|178x178px]] [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|189x189px]] [[File:Esercizio_34,3.png|senza_cornice|204x204px]] [[File:Esercizio_34,4.png|senza_cornice|203x203px]] '''35)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|167x167px]] [[File:Esercizio_35,2.png|senza_cornice|187x187px]][[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|180x180px]][[File:Esercizio_35,4.png|senza_cornice|149x149px]] '''36)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|159x159px]] [[File:Esercizio_36,3.png|senza_cornice|160x160px]] [[File:Esercizio_36,4.png|senza_cornice|143x143px]] '''37)''' [[File:Esercizio_37,1.png|senza_cornice|158x158px]] [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|138x138px]] [[File:Esercizio_37,3.png|senza_cornice|156x156px]] [[File:Esercizio_37,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''38)''' [[File:Esercizio_38,1.png|senza_cornice|148x148px]] [[File:Esercizio_38,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|153x153px]] [[File:Esercizio_38,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''39)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|138x138px]] 2-metilpentanale; [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|172x172px]] 3-metilbutanale; [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|180x180px]] 3-metilpentanale; [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|173x173px]] 3-etilpentanale '''40)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|144x144px]] esanale; [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|168x168px]] 5-metilesanale; [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|161x161px]] but-3-en-ale; [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|170x170px]] 4,4-dimetilpentanale == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni == === Esercizio 41 === Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene: * nel primo stadio, * nel secondo stadio, * e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico. === Esercizio 42 === Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido. === Esercizio 43 === Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia ''re'' e faccia ''si''. In quali condizioni si può formare una miscela racemica? === Esercizio 44 === Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale? === Esercizio 45 === Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila? === Esercizio 46 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + Cl⁻ → HOCH2​Cl === Esercizio 47 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CHO + Br⁻ → CH3​CH(OH)Br === Esercizio 48 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CH2​CHO + I⁻ → CH3​CH2​CH(OH)I === Esercizio 49 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + F⁻ → (CH3​)2​C(OH)F === Esercizio 50 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + CH3​O⁻ → HOCH2​OCH3​ === Esercizio 51 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + NH3​ → H2​C=NH+H2​O === Esercizio 52 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + OH⁻ → (CH3​)2​C(OH)2​ === Esercizio 53 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: C6​H5​CHO + Br⁻ → C6​H5​CH(OH)Br === Esercizio 54 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​​CH2CHO + Cl⁻ → CH3CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 55 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3​)CH2​CHO + Br⁻ → CH3​CH(CH3​)CH2​CH(OH)Br === Esercizio 56 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH2CH2​CHO + Cl⁻ → CH3​CH2CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 57 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​COCH2​CH3 ​+ Br⁻ → CH3​C(OH)BrCH2​CH3 === Esercizio 58 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH2​C(OH)ClCH2​CH3​ === Esercizio 59 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3CH2​CH2​COCH2​CH3​ + Br⁻ → CH3CH2​CH2​C(OH)BrCH2​CH3​ === Esercizio 60 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3)CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH(CH3)CH2​C(OH)ClCH2​CH3 === Soluzioni === '''41)''' Nel primo stadio il nucleofilo attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico C=O. Gli elettroni del legame π si spostano verso l’ossigeno, formando un intermedio tetraedrico alcossido. Il carbonio carbonilico cambia ibridazione da sp2 ad sp3. Nel secondo stadio l’alcossido viene protonato da un acido formando un alcol. '''42)''' Aldeidi e chetoni non possiedono un buon gruppo uscente legato al carbonile. Per questo motivo il nucleofilo non sostituisce un gruppo già presente, ma si addiziona al carbonio carbonilico. L’attacco nucleofilo porta alla formazione di un intermedio tetraedrico alcossido, nel quale l’ossigeno possiede carica negativa. Successivamente questo intermedio viene protonato formando il prodotto finale. '''43)''' Il gruppo carbonilico è planare e presenta due facce distinte chiamate ''re'' e ''si''. Se i due gruppi legati al carbonile sono differenti, l’attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del piano. Dopo l’addizione, il carbonio passa da geometria trigonale planare a tetraedrica e può diventare un centro chirale. Se il nucleofilo attacca con uguale probabilità entrambe le facce, si ottiene una miscela racemica 50:50 di enantiomeri. '''44)''' Un nucleofilo carico negativamente attacca direttamente il carbonio carbonilico formando un alcossido che, dopo protonazione, dà un alcol. Un nucleofilo neutro invece possiede un idrogeno aggiuntivo che permette l’eliminazione dell’ossigeno carbonilico sotto forma di acqua. In questo caso si forma un doppio legame tra carbonio e nucleofilo: '''C=Nu'''. '''45)''' Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per due motivi principali: * Fattori elettronici: nei chetoni sono presenti due gruppi alchilici che donano densità elettronica al carbonio carbonilico, riducendone la carica positiva parziale e quindi l’elettrofilia. * Fattori sterici: nei chetoni il carbonile è più ingombrato, quindi il nucleofilo incontra maggiore difficoltà ad attaccare il carbonio. '''53)''' [[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|181x181px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_53.png|senza_cornice|175x175px]] Fenilmetanale; 1-bromofenilmetanolo '''54)''' [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200|152x152px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_54.png|senza_cornice|168x168px]] Propanale; 1-cloropropan-1-olo '''55)''' [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|175x175px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_55.png|senza_cornice|167x167px]] 3-metilbutanale; 1-bromo-3-metilbutan-1-olo '''56)''' [[File:Butyraldehyde 200.svg|Butyraldehyde_200|185x185px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_56.png|senza_cornice|171x171px]] Butanale; 1-clorobutan-1-olo '''57)''' [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|193x193px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_57.png|senza_cornice|187x187px]] Butanone; 2-bromobutan-2-olo '''58)''' [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|223x223px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_58.png|senza_cornice|244x244px]] 3-pentanone; 3-cloropentan-3-olo '''59)''' [[File:Esercizio_59,1.png|senza_cornice|198x198px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_59,2.png|senza_cornice|222x222px]] 3-esanone; 3-bromoesan-3olo '''60)''' [[File:Esercizio_60,1.png|senza_cornice|199x199px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_60,2.png|senza_cornice|230x230px]] 5-metilesan-3-one; 3-cloro-5-metilesan-3-olo == Esercizi sulle reazioni di idratazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 61 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO). === Esercizio 62 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO). === Esercizio 63 === Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte. === Esercizio 64 === Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente e giustifica: * Formaldeide (HCHO) * Etanale (C₂H₄O) * 2-propanone(C₃H₆O) * Tricloroacetaldedide (Cl₃CCHO) === Esercizio 65 === Perché i chetoni aromatici come il benzofenone (Ph₂C=O) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Esercizio 66 === Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile. === Esercizio 67 === Il ciclopropanone ha una costante di idratazione molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello. === Esercizio 68 === Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === Esercizio 69 === Disegna il prodotto di idratazione del butanale (CH₃CH₂CH₂CHO). === Esercizio 70 === Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone. === Esercizio 71 === Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide). === Esercizio 72 === Disegna il prodotto di idratazione del clorale (Cl₃CCHO) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato. === Esercizio 73 === Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === Esercizio 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone (CF₃COCH₃) è più idratato dell'acetone. Perché? === Esercizio 75 === Confronta la reattività verso l'idratazione di: * Propanale vs propanone * Spiega la differenza in termini di effetti elettronici e sterici. === Esercizio 76 === Tra acetaldeide e cloroacetaldeide (ClCH₂CHO), quale ha una costante di idratazione maggiore? Giustifica. === Esercizio 77 === Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: * Stabilità del carbonile di partenza * Stabilità dell'idrato formato === Esercizio 78 === L' acido 2-ossoetanoico(OHC–COO⁻) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Esercizio 79 === In presenza di D₂O e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni α. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio α avviene e quale meccanismo lo permette. === Esercizio 80 === Il composto esafluoroacetone [(CF₃)₂C=O] ha una costante di idratazione ≈ 1,2 × 10⁶, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: * Spiega l'effetto dei gruppi CF₃ * Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === Soluzioni === == Meccanismi e Teoria == === 1. Meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO) === Il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico, rendendo il carbonio molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco di un nucleofilo debole come l'acqua. # '''Protonazione:''' <ce>H2C=O + H^+ <=> H2C=O^+-H</ce> # '''Attacco nucleofilo:''' L'acqua attacca il carbonio carbonilico:<br /><ce>H2C=O^+-H + H2O <=> H2O^+-CH2-OH</ce> # '''Deprotonazione:''' Un'altra molecola di acqua rimuove il protone in eccesso, ripristinando il catalizzatore e formando il gem-diolo (idrato):<br /><ce>H2O^+-CH2-OH + H2O <=> HO-CH2-OH + H3O^+</ce> --- === 2. Meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO) === Il catalizzatore basico (<ce>OH^-</ce>) è un nucleofilo forte che attacca direttamente il carbonio carbonilico senza bisogno di previa attivazione. # '''Attacco nucleofilo:''' L'idrossido attacca il carbonio:<br /><ce>CH3CHO + OH^- <=> CH3CH(O^-)OH</ce> # '''Protonazione dell'alcossido:''' L'intermedio alcossido strappa un protone dall'acqua, generando il gem-diolo e rigenerando il catalizzatore:<br /><ce>CH3CH(O^-)OH + H2O <=> CH3CH(OH)2 + OH^-</ce> --- === 3. Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte === * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Non ha gruppi alchilici donatori di elettroni, quindi il carbonio carbonilico è fortemente parzialmente positivo (<math>\delta^+</math>). Inoltre, gli atomi di idrogeno hanno un ingombro sterico nullo, favorendo il passaggio dall'ibridazione $sp^2$ (120°) all'ibridazione $sp^3$ (109.5°). L'equilibrio è spostato verso l'idrato per oltre il 99%. * '''Acetone (<ce>(CH3)2C=O</ce>):''' Possiede due gruppi metilici che sono elettron-donatori per effetto induttivo ($+I$), stabilizzando la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile e rendendolo meno elettrofilo. Inoltre, i metili creano affollamento sterico nell'idrato ($sp^3$), dove gli angoli di legame si stringono. L'equilibrio favorisce nettamente il chetone di partenza (>99.9%). --- === 4. Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente ($K_{\text{hyd}}$) e giustifica === L'ordine corretto è: :<ce>Cl3CCHO > HCHO > CH3CHO > (CH3)2CO</ce> '''Giustificazione:''' * '''Tricloroacetaldeide (<ce>Cl3CCHO</ce>):''' I tre atomi di cloro sono fortemente elettron-attrattori per effetto induttivo ($-I$). Deficitano massicciamente il carbonio carbonilico di elettroni, rendendolo estremamente reattivo. * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Nessun effetto induttivo stabilizzante, zero ingombro sterico. * '''Acetaldeide (<ce>CH3CHO</ce>):''' Un gruppo metilico stabilizza parzialmente il carbonile e aumenta leggermente l'ingombro. * '''Acetone (<ce>(CH3)2CO</ce>):''' Due gruppi metilici stabilizzano fortemente il carbonile e massimizzano l'ingombro sterico nell'idrato. --- === 5. Il ciclopropanone ha una $K_{\text{hyd}}$ molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello === Nel ciclopropanone, l'anello a tre termini costringe il carbonio carbonilico ($sp^2$) a un angolo di legame di circa 60°. La deviazione dall'angolo ideale di 120° è enorme, provocando una '''tensione d'anello eccezionale'''. Quando il ciclopropanone viene idratato, il carbonio passa a ibridazione $sp^3$ (il cui angolo ideale sarebbe 109.5°). L'angolo reale rimane compresso a 60°, ma la deviazione dall'angolo ideale si riduce significativamente. Questa parziale '''liberazione dalla tensione d'anello''' (tensione angolare) rende l'idratazione termodinamicamente molto favorita. --- === 6. Perché i chetoni aromatici come il benzofenone ($Ph_2C=O$) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Il benzofenone ha una $K_{\text{hyd}}$ quasi nulla perché il doppio legame carbonilico è '''altamente stabilizzato per risonanza''' con i due anelli fenilici. L'idratazione romperebbe la coniugazione estesa del sistema carbonile-anelli aromatici. Inoltre, i due gruppi fenilici sono voluminosi e creano un enorme impedimento sterico all'attacco dell'acqua e alla successiva formazione del carbonio tetraedrico $sp^3$. --- === 7. Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile === L'acqua è un nucleofilo debole e attacca i normali carbonili molto lentamente. Il catalizzatore acido protona l'ossigeno del carbonile. Questo sposta la densità elettronica verso l'ossigeno, aumentando drasticamente la carica parziale positiva (<math>\delta^+</math>) sul carbonio. Il carbonio diventa così un '''elettrofilo forte''', capace di subire rapidamente l'attacco dell'acqua. --- === 8. Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === L'idratazione è reversibile perché sia l'idrato (gem-diolo) che il composto carbonilico hanno stabilità energetiche comparabili, e i legami che si rompono e si formano (C-O e O-H) hanno energie simili. I fattori che spostano l'equilibrio verso l'idrato sono: * '''Fattori elettronici:''' Presenza di sostituenti elettron-attrattori ($-I$ o $-M$) vicini al carbonile. * '''Fattori sterici:''' Minor ingombro dei sostituenti (es. aldeidi rispetto ai chetoni). * '''Fattori geometrici:''' Rilascio di tensioni d'anello (come nei cicli a 3 o 4 termini). * '''Concentrazione:''' Un grande eccesso di acqua (solvente) sposta l'equilibrio a destra per il principio di Le Châtelier. --- == Esercizi Applicativi == === 9. Disegna il prodotto di idratazione del butanale ($CH_3CH_2CH_2CHO$) === Il butanale per idratazione fornisce il '''butan-1,1-diolo''': :<ce>CH3CH2CH2CH(OH)2</ce> --- === 10. Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone === L'attacco sul carbonio carbonilico del cicloesanone porta alla formazione del '''cicloesan-1,1-diolo'''. [[File:Cyclohexane-1,1-diol.svg|thumb|120px|Struttura del cicloesan-1,1-diolo]] --- === 11. Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide) === La pivalaldeide si idrata trasformando il gruppo formilico nel corrispondente diolo, producendo il '''2,2-dimetilpropan-1,1-diolo''': :<ce>(CH3)3C-CH(OH)2</ce> --- === 12. Disegna il prodotto di idratazione del clorale ($Cl_3CCHO$) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato === Il clorale forma il '''clorale idrato''': :<ce>Cl3C-CH(OH)2</ce> '''Spiegazione:''' Esiste prevalentemente come idrato perché il gruppo <ce>-CCl3</ce> esercita un effetto induttivo elettron-attrattore massiccio sul carbonio adiacente, destabilizzando il carbonile di partenza. Una volta formato l'idrato, inoltre, si instaurano '''legami a idrogeno intramolecolari''' tra gli idrogeni dei gruppi <ce>-OH</ce> e gli atomi di cloro, stabilizzando ulteriormente il prodotto. --- === 13. Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === La struttura lineare (aperta) del D-glucosio presenta la funzione aldeidica sul primo carbonio della catena. Pertanto, il carbonio che subisce l'idratazione è il '''Carbonio 1 (C1)'''. --- === 14. L'1,1,1-trifluoroacetone ($CF_3COCH_3$) è più idratato dell'acetone. Perché? === L'1,1,1-trifluoroacetone è molto più idratato dell'acetone grazie alla presenza del gruppo <ce>-CF3</ce>. Il fluoro è l'elemento più elettronegativo; il gruppo <ce>-CF3</ce> attrae fortemente la densità elettronica per effetto induttivo ($-I$), impoverendo il carbonio del carbonile e rendendolo un elettrofilo estremamente reattivo rispetto a quello dell'acetone non sostituito. --- == Esercizi di Confronto == === 15. Confronta la reattività verso l'idratazione di: Propanale vs propanone === * '''Effetto Elettronico:''' Il propanale (<ce>CH3CH2CHO</ce>) ha un solo gruppo alchilico elettron-donatore, mentre il propanone (<ce>CH3COCH3</ce>) ne ha due. I due gruppi dell'acetone riducono la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile, rendendolo meno elettrofilo. * '''Effetto Sterico:''' Nel propanale il carbonio è legato a un idrogeno (ingombro minimo). Nel propanone ci sono due gruppi metilici; nel passaggio a $sp^3$ (idrato) i sostituenti si avvicinano e l'interazione sterica destabilizza l'idrato del propanone. * '''Conclusione:''' Il '''propanale''' ha una reattività e una $K_{\text{hyd}}$ nettamente maggiore del propanone. --- === 16. Tra acetaldeide e cloroacetaldeide ($ClCH_2CHO$), quale ha $K_{\text{hyd}}$ maggiore? Giustifica === La '''cloroacetaldeide (<ce>ClCH2CHO</ce>)''' ha una $K_{\text{hyd}}$ maggiore. '''Giustificazione:''' L'atomo di cloro sulla cloroacetaldeide attrae elettroni per effetto induttivo ($-I$). Questo riduce la densità elettronica sul carbonio carbonilico, aumentandone l'elettrofilia e favorendo la formazione dell'idrato. L'acetaldeide ha invece un gruppo metilico che è debolmente elettron-donatore ($+I$). --- === 17. Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: Stabilità del carbonile di partenza e Stabilità dell'idrato formato === * '''Stabilità del carbonile di partenza:''' Il carbonile dell'acetone è fortemente stabilizzato dall'effetto induttivo $+I$ dei due metili. Il carbonile della formaldeide non ha stabilizzazioni ed è intrinsecamente ad alta energia (instabile). * '''Stabilità dell'idrato formato:''' L'idrato della formaldeide non ha tensioni steriche. L'idrato dell'acetone soffre di repulsione sterica tra i due gruppi metilici forzati nella geometria tetraedrica $sp^3$. * '''Conclusione:''' La formaldeide ha un reagente instabile e un idrato stabile (idratazione molto favorita); l'acetone ha un reagente stabile e un idrato instabile (idratazione sfavorita). --- === 18. Il gliossilato ($OHC–COO^-$) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Nel gliossilato il carbonile è direttamente adiacente a un gruppo carbossilato (<ce>-COO^-</ce>). Il carbonio del gruppo carbossilico accumula una parziale carica positiva, generando una forte repulsione dipolo-dipolo tra carboni adiacenti (<math>\text{O}=\text{C}^{\delta+}-\text{C}^{\delta+}=\text{O}</math>). L'idratazione del gruppo aldeidico converte il carbonio in $sp^3$, riducendo drasticamente questa repulsione destabilizzante. Nella gliceraldeide i gruppi ossidrilici vicini inducono solo un moderato effetto $-I$, senza una repulsione dipolo-dipolo così marcata. --- == Esercizi Avanzati == === 19. In presenza di $D_2O$ e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni $\alpha$. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio $\alpha$ avviene e quale meccanismo lo permette === Lo scambio isotopico in posizione $\alpha$ avviene attraverso la formazione dell''''enolo''', non tramite l'idratazione: # L'acetone viene protonato sull'ossigeno: <ce>(CH3)2C=O^+ -H</ce>. # Il solvente (<ce>D2O</ce>) rimuove un protone dal carbonio in $\alpha$, formando l'enolo neutro: <ce>CH3-C(OH)=CH2</ce>. # Quando l'enolo viene riprotonato dal solvente (<ce>D3O^+</ce>), l'attacco del deuterio avviene sul carbonio in $\alpha$, introducendo l'isotopo: <ce>CH3-C(=O^+-H)-CH2D</ce>. # La successiva deprotonazione dell'ossigeno rigenera il chetone deuterato in $\alpha$. L'idratazione, invece, prevede l'attacco dell'ossigeno di <ce>D2O</ce> direttamente sul carbonio carbonilico. Quando l'idrato elimina acqua per tornare al chetone, rompe i legami C-O appena formati, senza che avvenga alcuna rottura o formazione di legami C-H (o C-D) sul carbonio centrale. --- === 20. Il composto esafluoroacetone $[(CF_3)_2C=O]$ ha una $K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: Spiega l'effetto dei gruppi $CF_3$ e Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === * '''Effetto dei gruppi <ce>CF3</ce>:''' L'esafluoroacetone possiede sei atomi di fluoro altamente elettronegativi. I due gruppi <ce>-CF3</ce> esercitano un effetto induttivo elettron-attrattore ($-I$) di eccezionale intensità. Il carbonio carbonilico si ritrova privato di densità elettronica, accumulando una parziale carica positiva enorme che rende la molecola straordinariamente elettrofila. Inoltre, la conversione a idrato tetraedrico allontana i legami polari riducendo le repulsioni elettrostatiche interne. * '''Previsione dello stato in soluzione:''' Data la costante d'idratazione astronomica ($K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$), l'equilibrio è totalmente spostato a destra. In soluzione acquosa, l'esafluoroacetone '''esiste quasi esclusivamente (all'incirca al 100%) come idrato''' <ce>[(CF3)2C(OH)2]</ce>, mentre la quantità di chetone libero è infinitesimale. == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di alcoli (emiacetali e acetali) == === Esercizio 81 === testo ... ... == Esercizi sulle riduzioni biologiche di aldeidi e chetoni col NADH == === Esercizio 101 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions Aldeidi e chetoni] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 4lu480gddoodzcs4d5pgzgolf2burt1 498361 498360 2026-05-24T10:57:01Z ~2026-30832-20 54408 /* Meccanismi e Teoria */ 498361 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 21 === Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici. === Esercizio 22 === Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo. === Esercizio 23 === Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati: a) CH₃COCH₃ b) HCHO c) CH₃CH₂CHO d) CH₃CH₂COCH₃ === Esercizio 24 === Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto: a) 1-propanolo + PCC → ? b) 2-butanolo + PCC → ? c) etanolo + DMP → ? === Esercizio 25 === Partendo dal composto: CH₃CH₂CH₂OH a) indica il nome dell’alcol b) classifica il prodotto come aldeide o chetone c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale d) Disegna il prodotto finale === Esercizio 26 === Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi: * formula di struttura * nome IUPAC del prodotto === Esercizio 27 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH (CH3)2CH–CH2–CH2OH CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH === Esercizio 28 === Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC. === Esercizio 29 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH(OH)–CH3 CH3–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 === Esercizio 30 === Completa la seguente trasformazione: CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH Indica: 1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio 2. il reagente che permette il primo passaggio 3. il tipo di reazione coinvolta === Esercizio 31 === Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. === Esercizio 32 === Spiega cosa è il reattivo di Tollens. === Esercizio 33 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO (CH3)2CH–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CHO === Esercizio 34 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO (CH3)3C–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO === Esercizio 35 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO C6H5–CHO C6H5–CH2–CHO === Esercizio 36 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO === Esercizio 37 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO CH2=CH–CH2–CHO C6H5–CH(CH3)–CHO C6H5–CH2–CH2–CHO === Esercizio 38 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO (CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO CH3–CH=CH–CH2–CHO === Esercizio 39 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–COOH CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH === Esercizio 40 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–CH2–COOH CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH === Soluzioni === '''21)''' Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici. '''22)''' CH₃CH₂CHO, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''23)''' Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario '''24)''' Propanale [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] 2-butanone [[File:2-Butanon.svg|2-Butanon|143x143px]] etanale [[File:Acetaldehyde-skeletal.svg|Acetaldehyde-skeletal|105x105px]] '''25)''' 1-propanolo, aldeide, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''26)''' CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone      '''27)'''[[File:Esercizio_27,1.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,4.png|senza_cornice|169x169px]] '''28)''' (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale, [[File:Esercizio_28.png|senza_cornice|187x187px]] '''29)''' [[File:Skeletal structure of propanone (acetone).svg|Skeletal_structure_of_propanone_(acetone)|99x99px]] [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|227x227px]] [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|238x238px]] [[File:Esercizio_29.png|senza_cornice|184x184px]] '''30)''' CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari '''31)''' Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme. '''32)''' Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi. '''33)''' [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|140x140px]] [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_33,3.png|senza_cornice|157x157px]][[File:Esercizio_33,4.png|senza_cornice|179x179px]] '''34)''' [[File:Esercizio_34,1.png|senza_cornice|178x178px]] [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|189x189px]] [[File:Esercizio_34,3.png|senza_cornice|204x204px]] [[File:Esercizio_34,4.png|senza_cornice|203x203px]] '''35)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|167x167px]] [[File:Esercizio_35,2.png|senza_cornice|187x187px]][[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|180x180px]][[File:Esercizio_35,4.png|senza_cornice|149x149px]] '''36)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|159x159px]] [[File:Esercizio_36,3.png|senza_cornice|160x160px]] [[File:Esercizio_36,4.png|senza_cornice|143x143px]] '''37)''' [[File:Esercizio_37,1.png|senza_cornice|158x158px]] [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|138x138px]] [[File:Esercizio_37,3.png|senza_cornice|156x156px]] [[File:Esercizio_37,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''38)''' [[File:Esercizio_38,1.png|senza_cornice|148x148px]] [[File:Esercizio_38,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|153x153px]] [[File:Esercizio_38,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''39)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|138x138px]] 2-metilpentanale; [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|172x172px]] 3-metilbutanale; [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|180x180px]] 3-metilpentanale; [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|173x173px]] 3-etilpentanale '''40)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|144x144px]] esanale; [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|168x168px]] 5-metilesanale; [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|161x161px]] but-3-en-ale; [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|170x170px]] 4,4-dimetilpentanale == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni == === Esercizio 41 === Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene: * nel primo stadio, * nel secondo stadio, * e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico. === Esercizio 42 === Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido. === Esercizio 43 === Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia ''re'' e faccia ''si''. In quali condizioni si può formare una miscela racemica? === Esercizio 44 === Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale? === Esercizio 45 === Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila? === Esercizio 46 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + Cl⁻ → HOCH2​Cl === Esercizio 47 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CHO + Br⁻ → CH3​CH(OH)Br === Esercizio 48 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CH2​CHO + I⁻ → CH3​CH2​CH(OH)I === Esercizio 49 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + F⁻ → (CH3​)2​C(OH)F === Esercizio 50 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + CH3​O⁻ → HOCH2​OCH3​ === Esercizio 51 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + NH3​ → H2​C=NH+H2​O === Esercizio 52 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + OH⁻ → (CH3​)2​C(OH)2​ === Esercizio 53 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: C6​H5​CHO + Br⁻ → C6​H5​CH(OH)Br === Esercizio 54 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​​CH2CHO + Cl⁻ → CH3CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 55 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3​)CH2​CHO + Br⁻ → CH3​CH(CH3​)CH2​CH(OH)Br === Esercizio 56 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH2CH2​CHO + Cl⁻ → CH3​CH2CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 57 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​COCH2​CH3 ​+ Br⁻ → CH3​C(OH)BrCH2​CH3 === Esercizio 58 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH2​C(OH)ClCH2​CH3​ === Esercizio 59 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3CH2​CH2​COCH2​CH3​ + Br⁻ → CH3CH2​CH2​C(OH)BrCH2​CH3​ === Esercizio 60 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3)CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH(CH3)CH2​C(OH)ClCH2​CH3 === Soluzioni === '''41)''' Nel primo stadio il nucleofilo attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico C=O. Gli elettroni del legame π si spostano verso l’ossigeno, formando un intermedio tetraedrico alcossido. Il carbonio carbonilico cambia ibridazione da sp2 ad sp3. Nel secondo stadio l’alcossido viene protonato da un acido formando un alcol. '''42)''' Aldeidi e chetoni non possiedono un buon gruppo uscente legato al carbonile. Per questo motivo il nucleofilo non sostituisce un gruppo già presente, ma si addiziona al carbonio carbonilico. L’attacco nucleofilo porta alla formazione di un intermedio tetraedrico alcossido, nel quale l’ossigeno possiede carica negativa. Successivamente questo intermedio viene protonato formando il prodotto finale. '''43)''' Il gruppo carbonilico è planare e presenta due facce distinte chiamate ''re'' e ''si''. Se i due gruppi legati al carbonile sono differenti, l’attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del piano. Dopo l’addizione, il carbonio passa da geometria trigonale planare a tetraedrica e può diventare un centro chirale. Se il nucleofilo attacca con uguale probabilità entrambe le facce, si ottiene una miscela racemica 50:50 di enantiomeri. '''44)''' Un nucleofilo carico negativamente attacca direttamente il carbonio carbonilico formando un alcossido che, dopo protonazione, dà un alcol. Un nucleofilo neutro invece possiede un idrogeno aggiuntivo che permette l’eliminazione dell’ossigeno carbonilico sotto forma di acqua. In questo caso si forma un doppio legame tra carbonio e nucleofilo: '''C=Nu'''. '''45)''' Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per due motivi principali: * Fattori elettronici: nei chetoni sono presenti due gruppi alchilici che donano densità elettronica al carbonio carbonilico, riducendone la carica positiva parziale e quindi l’elettrofilia. * Fattori sterici: nei chetoni il carbonile è più ingombrato, quindi il nucleofilo incontra maggiore difficoltà ad attaccare il carbonio. '''53)''' [[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|181x181px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_53.png|senza_cornice|175x175px]] Fenilmetanale; 1-bromofenilmetanolo '''54)''' [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200|152x152px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_54.png|senza_cornice|168x168px]] Propanale; 1-cloropropan-1-olo '''55)''' [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|175x175px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_55.png|senza_cornice|167x167px]] 3-metilbutanale; 1-bromo-3-metilbutan-1-olo '''56)''' [[File:Butyraldehyde 200.svg|Butyraldehyde_200|185x185px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_56.png|senza_cornice|171x171px]] Butanale; 1-clorobutan-1-olo '''57)''' [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|193x193px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_57.png|senza_cornice|187x187px]] Butanone; 2-bromobutan-2-olo '''58)''' [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|223x223px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_58.png|senza_cornice|244x244px]] 3-pentanone; 3-cloropentan-3-olo '''59)''' [[File:Esercizio_59,1.png|senza_cornice|198x198px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_59,2.png|senza_cornice|222x222px]] 3-esanone; 3-bromoesan-3olo '''60)''' [[File:Esercizio_60,1.png|senza_cornice|199x199px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_60,2.png|senza_cornice|230x230px]] 5-metilesan-3-one; 3-cloro-5-metilesan-3-olo == Esercizi sulle reazioni di idratazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 61 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO). === Esercizio 62 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO). === Esercizio 63 === Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte. === Esercizio 64 === Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente e giustifica: * Formaldeide (HCHO) * Etanale (C₂H₄O) * 2-propanone(C₃H₆O) * Tricloroacetaldedide (Cl₃CCHO) === Esercizio 65 === Perché i chetoni aromatici come il benzofenone (Ph₂C=O) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Esercizio 66 === Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile. === Esercizio 67 === Il ciclopropanone ha una costante di idratazione molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello. === Esercizio 68 === Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === Esercizio 69 === Disegna il prodotto di idratazione del butanale (CH₃CH₂CH₂CHO). === Esercizio 70 === Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone. === Esercizio 71 === Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide). === Esercizio 72 === Disegna il prodotto di idratazione del clorale (Cl₃CCHO) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato. === Esercizio 73 === Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === Esercizio 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone (CF₃COCH₃) è più idratato dell'acetone. Perché? === Esercizio 75 === Confronta la reattività verso l'idratazione di: * Propanale vs propanone * Spiega la differenza in termini di effetti elettronici e sterici. === Esercizio 76 === Tra acetaldeide e cloroacetaldeide (ClCH₂CHO), quale ha una costante di idratazione maggiore? Giustifica. === Esercizio 77 === Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: * Stabilità del carbonile di partenza * Stabilità dell'idrato formato === Esercizio 78 === L' acido 2-ossoetanoico(OHC–COO⁻) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Esercizio 79 === In presenza di D₂O e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni α. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio α avviene e quale meccanismo lo permette. === Esercizio 80 === Il composto esafluoroacetone [(CF₃)₂C=O] ha una costante di idratazione ≈ 1,2 × 10⁶, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: * Spiega l'effetto dei gruppi CF₃ * Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === Soluzioni === === 1 === Il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico, rendendo il carbonio molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco di un nucleofilo debole come l'acqua. # '''Protonazione:''' <ce>H2C=O + H^+ <=> H2C=O^+-H</ce> # '''Attacco nucleofilo:''' L'acqua attacca il carbonio carbonilico:<br /><ce>H2C=O^+-H + H2O <=> H2O^+-CH2-OH</ce> # '''Deprotonazione:''' Un'altra molecola di acqua rimuove il protone in eccesso, ripristinando il catalizzatore e formando il gem-diolo (idrato):<br /><ce>H2O^+-CH2-OH + H2O <=> HO-CH2-OH + H3O^+</ce> === 2 === Il catalizzatore basico (<ce>OH^-</ce>) è un nucleofilo forte che attacca direttamente il carbonio carbonilico senza bisogno di previa attivazione. # '''Attacco nucleofilo:''' L'idrossido attacca il carbonio:<br /><ce>CH3CHO + OH^- <=> CH3CH(O^-)OH</ce> # '''Protonazione dell'alcossido:''' L'intermedio alcossido strappa un protone dall'acqua, generando il gem-diolo e rigenerando il catalizzatore:<br /><ce>CH3CH(O^-)OH + H2O <=> CH3CH(OH)2 + OH^-</ce> === 3 === * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Non ha gruppi alchilici donatori di elettroni, quindi il carbonio carbonilico è fortemente parzialmente positivo (<math>\delta^+</math>). Inoltre, gli atomi di idrogeno hanno un ingombro sterico nullo, favorendo il passaggio dall'ibridazione sp^2 (120°) all'ibridazione sp^3 (109.5°). L'equilibrio è spostato verso l'idrato per oltre il 99%. * '''Acetone (<ce>(CH3)2C=O</ce>):''' Possiede due gruppi metilici che sono elettron-donatori per effetto induttivo, stabilizzando la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile e rendendolo meno elettrofilo. Inoltre, i metili creano affollamento sterico nell'idrato sp^3, dove gli angoli di legame si stringono. L'equilibrio favorisce nettamente il chetone di partenza (>99.9%). === 4 === L'ordine corretto è: :<ce>Cl3CCHO > HCHO > CH3CHO > (CH3)2CO</ce> '''Giustificazione:''' * '''Tricloroacetaldeide (<ce>Cl3CCHO</ce>):''' I tre atomi di cloro sono fortemente elettron-attrattori per effetto induttivo ($-I$). Deficitano massicciamente il carbonio carbonilico di elettroni, rendendolo estremamente reattivo. * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Nessun effetto induttivo stabilizzante, zero ingombro sterico. * '''Acetaldeide (<ce>CH3CHO</ce>):''' Un gruppo metilico stabilizza parzialmente il carbonile e aumenta leggermente l'ingombro. * '''Acetone (<ce>(CH3)2CO</ce>):''' Due gruppi metilici stabilizzano fortemente il carbonile e massimizzano l'ingombro sterico nell'idrato. === 5 === Nel ciclopropanone, l'anello a tre termini costringe il carbonio carbonilico sp^2 a un angolo di legame di circa 60°. La deviazione dall'angolo ideale di 120° è enorme, provocando una '''tensione d'anello eccezionale'''. Quando il ciclopropanone viene idratato, il carbonio passa a ibridazione sp^3 (il cui angolo ideale sarebbe 109.5°). L'angolo reale rimane compresso a 60°, ma la deviazione dall'angolo ideale si riduce significativamente. Questa parziale '''liberazione dalla tensione d'anello''' (tensione angolare) rende l'idratazione termodinamicamente molto favorita. --- === 6 === Il benzofenone ha una costante di idratazione quasi nulla perché il doppio legame carbonilico è '''altamente stabilizzato per risonanza''' con i due anelli fenilici. L'idratazione romperebbe la coniugazione estesa del sistema carbonile-anelli aromatici. Inoltre, i due gruppi fenilici sono voluminosi e creano un enorme impedimento sterico all'attacco dell'acqua e alla successiva formazione del carbonio tetraedrico sp^3 === 7 === L'acqua è un nucleofilo debole e attacca i normali carbonili molto lentamente. Il catalizzatore acido protona l'ossigeno del carbonile. Questo sposta la densità elettronica verso l'ossigeno, aumentando drasticamente la carica parziale positiva (<math>\delta^+</math>) sul carbonio. Il carbonio diventa così un '''elettrofilo forte''', capace di subire rapidamente l'attacco dell'acqua. === 8 === L'idratazione è reversibile perché sia l'idrato (gem-diolo) che il composto carbonilico hanno stabilità energetiche comparabili, e i legami che si rompono e si formano (C-O e O-H) hanno energie simili. I fattori che spostano l'equilibrio verso l'idrato sono: * '''Fattori elettronici:''' Presenza di sostituenti elettron-attrattori vicini al carbonile. * '''Fattori sterici:''' Minor ingombro dei sostituenti (es. aldeidi rispetto ai chetoni). * '''Fattori geometrici:''' Rilascio di tensioni d'anello (come nei cicli a 3 o 4 termini). * '''Concentrazione:''' Un grande eccesso di acqua (solvente) sposta l'equilibrio a destra. === 9 === Il butanale per idratazione fornisce il '''butan-1,1-diolo''': :<ce>CH3CH2CH2CH(OH)2</ce> === 10 === L'attacco sul carbonio carbonilico del cicloesanone porta alla formazione del '''cicloesan-1,1-diolo'''. [[File:Cyclohexane-1,1-diol.svg|thumb|120px|Struttura del cicloesan-1,1-diolo]] --- === 11. Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide) === La pivalaldeide si idrata trasformando il gruppo formilico nel corrispondente diolo, producendo il '''2,2-dimetilpropan-1,1-diolo''': :<ce>(CH3)3C-CH(OH)2</ce> --- === 12. Disegna il prodotto di idratazione del clorale ($Cl_3CCHO$) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato === Il clorale forma il '''clorale idrato''': :<ce>Cl3C-CH(OH)2</ce> '''Spiegazione:''' Esiste prevalentemente come idrato perché il gruppo <ce>-CCl3</ce> esercita un effetto induttivo elettron-attrattore massiccio sul carbonio adiacente, destabilizzando il carbonile di partenza. Una volta formato l'idrato, inoltre, si instaurano '''legami a idrogeno intramolecolari''' tra gli idrogeni dei gruppi <ce>-OH</ce> e gli atomi di cloro, stabilizzando ulteriormente il prodotto. --- === 13. Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === La struttura lineare (aperta) del D-glucosio presenta la funzione aldeidica sul primo carbonio della catena. Pertanto, il carbonio che subisce l'idratazione è il '''Carbonio 1 (C1)'''. --- === 14. L'1,1,1-trifluoroacetone ($CF_3COCH_3$) è più idratato dell'acetone. Perché? === L'1,1,1-trifluoroacetone è molto più idratato dell'acetone grazie alla presenza del gruppo <ce>-CF3</ce>. Il fluoro è l'elemento più elettronegativo; il gruppo <ce>-CF3</ce> attrae fortemente la densità elettronica per effetto induttivo ($-I$), impoverendo il carbonio del carbonile e rendendolo un elettrofilo estremamente reattivo rispetto a quello dell'acetone non sostituito. --- == Esercizi di Confronto == === 15. Confronta la reattività verso l'idratazione di: Propanale vs propanone === * '''Effetto Elettronico:''' Il propanale (<ce>CH3CH2CHO</ce>) ha un solo gruppo alchilico elettron-donatore, mentre il propanone (<ce>CH3COCH3</ce>) ne ha due. I due gruppi dell'acetone riducono la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile, rendendolo meno elettrofilo. * '''Effetto Sterico:''' Nel propanale il carbonio è legato a un idrogeno (ingombro minimo). Nel propanone ci sono due gruppi metilici; nel passaggio a $sp^3$ (idrato) i sostituenti si avvicinano e l'interazione sterica destabilizza l'idrato del propanone. * '''Conclusione:''' Il '''propanale''' ha una reattività e una $K_{\text{hyd}}$ nettamente maggiore del propanone. --- === 16. Tra acetaldeide e cloroacetaldeide ($ClCH_2CHO$), quale ha $K_{\text{hyd}}$ maggiore? Giustifica === La '''cloroacetaldeide (<ce>ClCH2CHO</ce>)''' ha una $K_{\text{hyd}}$ maggiore. '''Giustificazione:''' L'atomo di cloro sulla cloroacetaldeide attrae elettroni per effetto induttivo ($-I$). Questo riduce la densità elettronica sul carbonio carbonilico, aumentandone l'elettrofilia e favorendo la formazione dell'idrato. L'acetaldeide ha invece un gruppo metilico che è debolmente elettron-donatore ($+I$). --- === 17. Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: Stabilità del carbonile di partenza e Stabilità dell'idrato formato === * '''Stabilità del carbonile di partenza:''' Il carbonile dell'acetone è fortemente stabilizzato dall'effetto induttivo $+I$ dei due metili. Il carbonile della formaldeide non ha stabilizzazioni ed è intrinsecamente ad alta energia (instabile). * '''Stabilità dell'idrato formato:''' L'idrato della formaldeide non ha tensioni steriche. L'idrato dell'acetone soffre di repulsione sterica tra i due gruppi metilici forzati nella geometria tetraedrica $sp^3$. * '''Conclusione:''' La formaldeide ha un reagente instabile e un idrato stabile (idratazione molto favorita); l'acetone ha un reagente stabile e un idrato instabile (idratazione sfavorita). --- === 18. Il gliossilato ($OHC–COO^-$) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Nel gliossilato il carbonile è direttamente adiacente a un gruppo carbossilato (<ce>-COO^-</ce>). Il carbonio del gruppo carbossilico accumula una parziale carica positiva, generando una forte repulsione dipolo-dipolo tra carboni adiacenti (<math>\text{O}=\text{C}^{\delta+}-\text{C}^{\delta+}=\text{O}</math>). L'idratazione del gruppo aldeidico converte il carbonio in $sp^3$, riducendo drasticamente questa repulsione destabilizzante. Nella gliceraldeide i gruppi ossidrilici vicini inducono solo un moderato effetto $-I$, senza una repulsione dipolo-dipolo così marcata. --- == Esercizi Avanzati == === 19. In presenza di $D_2O$ e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni $\alpha$. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio $\alpha$ avviene e quale meccanismo lo permette === Lo scambio isotopico in posizione $\alpha$ avviene attraverso la formazione dell''''enolo''', non tramite l'idratazione: # L'acetone viene protonato sull'ossigeno: <ce>(CH3)2C=O^+ -H</ce>. # Il solvente (<ce>D2O</ce>) rimuove un protone dal carbonio in $\alpha$, formando l'enolo neutro: <ce>CH3-C(OH)=CH2</ce>. # Quando l'enolo viene riprotonato dal solvente (<ce>D3O^+</ce>), l'attacco del deuterio avviene sul carbonio in $\alpha$, introducendo l'isotopo: <ce>CH3-C(=O^+-H)-CH2D</ce>. # La successiva deprotonazione dell'ossigeno rigenera il chetone deuterato in $\alpha$. L'idratazione, invece, prevede l'attacco dell'ossigeno di <ce>D2O</ce> direttamente sul carbonio carbonilico. Quando l'idrato elimina acqua per tornare al chetone, rompe i legami C-O appena formati, senza che avvenga alcuna rottura o formazione di legami C-H (o C-D) sul carbonio centrale. --- === 20. Il composto esafluoroacetone $[(CF_3)_2C=O]$ ha una $K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: Spiega l'effetto dei gruppi $CF_3$ e Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === * '''Effetto dei gruppi <ce>CF3</ce>:''' L'esafluoroacetone possiede sei atomi di fluoro altamente elettronegativi. I due gruppi <ce>-CF3</ce> esercitano un effetto induttivo elettron-attrattore ($-I$) di eccezionale intensità. Il carbonio carbonilico si ritrova privato di densità elettronica, accumulando una parziale carica positiva enorme che rende la molecola straordinariamente elettrofila. Inoltre, la conversione a idrato tetraedrico allontana i legami polari riducendo le repulsioni elettrostatiche interne. * '''Previsione dello stato in soluzione:''' Data la costante d'idratazione astronomica ($K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$), l'equilibrio è totalmente spostato a destra. In soluzione acquosa, l'esafluoroacetone '''esiste quasi esclusivamente (all'incirca al 100%) come idrato''' <ce>[(CF3)2C(OH)2]</ce>, mentre la quantità di chetone libero è infinitesimale. == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di alcoli (emiacetali e acetali) == === Esercizio 81 === testo ... ... == Esercizi sulle riduzioni biologiche di aldeidi e chetoni col NADH == === Esercizio 101 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions Aldeidi e chetoni] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche qvm34aewprbxven0w6ecjy2tto3z0jq 498363 498361 2026-05-24T10:57:36Z ~2026-30832-20 54408 /* 10 */ 498363 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 21 === Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici. === Esercizio 22 === Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo. === Esercizio 23 === Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati: a) CH₃COCH₃ b) HCHO c) CH₃CH₂CHO d) CH₃CH₂COCH₃ === Esercizio 24 === Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto: a) 1-propanolo + PCC → ? b) 2-butanolo + PCC → ? c) etanolo + DMP → ? === Esercizio 25 === Partendo dal composto: CH₃CH₂CH₂OH a) indica il nome dell’alcol b) classifica il prodotto come aldeide o chetone c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale d) Disegna il prodotto finale === Esercizio 26 === Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi: * formula di struttura * nome IUPAC del prodotto === Esercizio 27 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH (CH3)2CH–CH2–CH2OH CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH === Esercizio 28 === Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC. === Esercizio 29 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH(OH)–CH3 CH3–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 === Esercizio 30 === Completa la seguente trasformazione: CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH Indica: 1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio 2. il reagente che permette il primo passaggio 3. il tipo di reazione coinvolta === Esercizio 31 === Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. === Esercizio 32 === Spiega cosa è il reattivo di Tollens. === Esercizio 33 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO (CH3)2CH–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CHO === Esercizio 34 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO (CH3)3C–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO === Esercizio 35 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO C6H5–CHO C6H5–CH2–CHO === Esercizio 36 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO === Esercizio 37 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO CH2=CH–CH2–CHO C6H5–CH(CH3)–CHO C6H5–CH2–CH2–CHO === Esercizio 38 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO (CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO CH3–CH=CH–CH2–CHO === Esercizio 39 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–COOH CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH === Esercizio 40 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–CH2–COOH CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH === Soluzioni === '''21)''' Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici. '''22)''' CH₃CH₂CHO, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''23)''' Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario '''24)''' Propanale [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] 2-butanone [[File:2-Butanon.svg|2-Butanon|143x143px]] etanale [[File:Acetaldehyde-skeletal.svg|Acetaldehyde-skeletal|105x105px]] '''25)''' 1-propanolo, aldeide, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''26)''' CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone      '''27)'''[[File:Esercizio_27,1.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,4.png|senza_cornice|169x169px]] '''28)''' (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale, [[File:Esercizio_28.png|senza_cornice|187x187px]] '''29)''' [[File:Skeletal structure of propanone (acetone).svg|Skeletal_structure_of_propanone_(acetone)|99x99px]] [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|227x227px]] [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|238x238px]] [[File:Esercizio_29.png|senza_cornice|184x184px]] '''30)''' CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari '''31)''' Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme. '''32)''' Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi. '''33)''' [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|140x140px]] [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_33,3.png|senza_cornice|157x157px]][[File:Esercizio_33,4.png|senza_cornice|179x179px]] '''34)''' [[File:Esercizio_34,1.png|senza_cornice|178x178px]] [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|189x189px]] [[File:Esercizio_34,3.png|senza_cornice|204x204px]] [[File:Esercizio_34,4.png|senza_cornice|203x203px]] '''35)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|167x167px]] [[File:Esercizio_35,2.png|senza_cornice|187x187px]][[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|180x180px]][[File:Esercizio_35,4.png|senza_cornice|149x149px]] '''36)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|159x159px]] [[File:Esercizio_36,3.png|senza_cornice|160x160px]] [[File:Esercizio_36,4.png|senza_cornice|143x143px]] '''37)''' [[File:Esercizio_37,1.png|senza_cornice|158x158px]] [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|138x138px]] [[File:Esercizio_37,3.png|senza_cornice|156x156px]] [[File:Esercizio_37,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''38)''' [[File:Esercizio_38,1.png|senza_cornice|148x148px]] [[File:Esercizio_38,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|153x153px]] [[File:Esercizio_38,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''39)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|138x138px]] 2-metilpentanale; [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|172x172px]] 3-metilbutanale; [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|180x180px]] 3-metilpentanale; [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|173x173px]] 3-etilpentanale '''40)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|144x144px]] esanale; [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|168x168px]] 5-metilesanale; [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|161x161px]] but-3-en-ale; [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|170x170px]] 4,4-dimetilpentanale == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni == === Esercizio 41 === Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene: * nel primo stadio, * nel secondo stadio, * e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico. === Esercizio 42 === Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido. === Esercizio 43 === Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia ''re'' e faccia ''si''. In quali condizioni si può formare una miscela racemica? === Esercizio 44 === Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale? === Esercizio 45 === Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila? === Esercizio 46 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + Cl⁻ → HOCH2​Cl === Esercizio 47 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CHO + Br⁻ → CH3​CH(OH)Br === Esercizio 48 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CH2​CHO + I⁻ → CH3​CH2​CH(OH)I === Esercizio 49 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + F⁻ → (CH3​)2​C(OH)F === Esercizio 50 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + CH3​O⁻ → HOCH2​OCH3​ === Esercizio 51 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + NH3​ → H2​C=NH+H2​O === Esercizio 52 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + OH⁻ → (CH3​)2​C(OH)2​ === Esercizio 53 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: C6​H5​CHO + Br⁻ → C6​H5​CH(OH)Br === Esercizio 54 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​​CH2CHO + Cl⁻ → CH3CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 55 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3​)CH2​CHO + Br⁻ → CH3​CH(CH3​)CH2​CH(OH)Br === Esercizio 56 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH2CH2​CHO + Cl⁻ → CH3​CH2CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 57 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​COCH2​CH3 ​+ Br⁻ → CH3​C(OH)BrCH2​CH3 === Esercizio 58 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH2​C(OH)ClCH2​CH3​ === Esercizio 59 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3CH2​CH2​COCH2​CH3​ + Br⁻ → CH3CH2​CH2​C(OH)BrCH2​CH3​ === Esercizio 60 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3)CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH(CH3)CH2​C(OH)ClCH2​CH3 === Soluzioni === '''41)''' Nel primo stadio il nucleofilo attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico C=O. Gli elettroni del legame π si spostano verso l’ossigeno, formando un intermedio tetraedrico alcossido. Il carbonio carbonilico cambia ibridazione da sp2 ad sp3. Nel secondo stadio l’alcossido viene protonato da un acido formando un alcol. '''42)''' Aldeidi e chetoni non possiedono un buon gruppo uscente legato al carbonile. Per questo motivo il nucleofilo non sostituisce un gruppo già presente, ma si addiziona al carbonio carbonilico. L’attacco nucleofilo porta alla formazione di un intermedio tetraedrico alcossido, nel quale l’ossigeno possiede carica negativa. Successivamente questo intermedio viene protonato formando il prodotto finale. '''43)''' Il gruppo carbonilico è planare e presenta due facce distinte chiamate ''re'' e ''si''. Se i due gruppi legati al carbonile sono differenti, l’attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del piano. Dopo l’addizione, il carbonio passa da geometria trigonale planare a tetraedrica e può diventare un centro chirale. Se il nucleofilo attacca con uguale probabilità entrambe le facce, si ottiene una miscela racemica 50:50 di enantiomeri. '''44)''' Un nucleofilo carico negativamente attacca direttamente il carbonio carbonilico formando un alcossido che, dopo protonazione, dà un alcol. Un nucleofilo neutro invece possiede un idrogeno aggiuntivo che permette l’eliminazione dell’ossigeno carbonilico sotto forma di acqua. In questo caso si forma un doppio legame tra carbonio e nucleofilo: '''C=Nu'''. '''45)''' Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per due motivi principali: * Fattori elettronici: nei chetoni sono presenti due gruppi alchilici che donano densità elettronica al carbonio carbonilico, riducendone la carica positiva parziale e quindi l’elettrofilia. * Fattori sterici: nei chetoni il carbonile è più ingombrato, quindi il nucleofilo incontra maggiore difficoltà ad attaccare il carbonio. '''53)''' [[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|181x181px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_53.png|senza_cornice|175x175px]] Fenilmetanale; 1-bromofenilmetanolo '''54)''' [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200|152x152px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_54.png|senza_cornice|168x168px]] Propanale; 1-cloropropan-1-olo '''55)''' [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|175x175px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_55.png|senza_cornice|167x167px]] 3-metilbutanale; 1-bromo-3-metilbutan-1-olo '''56)''' [[File:Butyraldehyde 200.svg|Butyraldehyde_200|185x185px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_56.png|senza_cornice|171x171px]] Butanale; 1-clorobutan-1-olo '''57)''' [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|193x193px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_57.png|senza_cornice|187x187px]] Butanone; 2-bromobutan-2-olo '''58)''' [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|223x223px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_58.png|senza_cornice|244x244px]] 3-pentanone; 3-cloropentan-3-olo '''59)''' [[File:Esercizio_59,1.png|senza_cornice|198x198px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_59,2.png|senza_cornice|222x222px]] 3-esanone; 3-bromoesan-3olo '''60)''' [[File:Esercizio_60,1.png|senza_cornice|199x199px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_60,2.png|senza_cornice|230x230px]] 5-metilesan-3-one; 3-cloro-5-metilesan-3-olo == Esercizi sulle reazioni di idratazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 61 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO). === Esercizio 62 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO). === Esercizio 63 === Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte. === Esercizio 64 === Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente e giustifica: * Formaldeide (HCHO) * Etanale (C₂H₄O) * 2-propanone(C₃H₆O) * Tricloroacetaldedide (Cl₃CCHO) === Esercizio 65 === Perché i chetoni aromatici come il benzofenone (Ph₂C=O) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Esercizio 66 === Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile. === Esercizio 67 === Il ciclopropanone ha una costante di idratazione molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello. === Esercizio 68 === Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === Esercizio 69 === Disegna il prodotto di idratazione del butanale (CH₃CH₂CH₂CHO). === Esercizio 70 === Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone. === Esercizio 71 === Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide). === Esercizio 72 === Disegna il prodotto di idratazione del clorale (Cl₃CCHO) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato. === Esercizio 73 === Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === Esercizio 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone (CF₃COCH₃) è più idratato dell'acetone. Perché? === Esercizio 75 === Confronta la reattività verso l'idratazione di: * Propanale vs propanone * Spiega la differenza in termini di effetti elettronici e sterici. === Esercizio 76 === Tra acetaldeide e cloroacetaldeide (ClCH₂CHO), quale ha una costante di idratazione maggiore? Giustifica. === Esercizio 77 === Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: * Stabilità del carbonile di partenza * Stabilità dell'idrato formato === Esercizio 78 === L' acido 2-ossoetanoico(OHC–COO⁻) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Esercizio 79 === In presenza di D₂O e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni α. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio α avviene e quale meccanismo lo permette. === Esercizio 80 === Il composto esafluoroacetone [(CF₃)₂C=O] ha una costante di idratazione ≈ 1,2 × 10⁶, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: * Spiega l'effetto dei gruppi CF₃ * Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === Soluzioni === === 1 === Il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico, rendendo il carbonio molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco di un nucleofilo debole come l'acqua. # '''Protonazione:''' <ce>H2C=O + H^+ <=> H2C=O^+-H</ce> # '''Attacco nucleofilo:''' L'acqua attacca il carbonio carbonilico:<br /><ce>H2C=O^+-H + H2O <=> H2O^+-CH2-OH</ce> # '''Deprotonazione:''' Un'altra molecola di acqua rimuove il protone in eccesso, ripristinando il catalizzatore e formando il gem-diolo (idrato):<br /><ce>H2O^+-CH2-OH + H2O <=> HO-CH2-OH + H3O^+</ce> === 2 === Il catalizzatore basico (<ce>OH^-</ce>) è un nucleofilo forte che attacca direttamente il carbonio carbonilico senza bisogno di previa attivazione. # '''Attacco nucleofilo:''' L'idrossido attacca il carbonio:<br /><ce>CH3CHO + OH^- <=> CH3CH(O^-)OH</ce> # '''Protonazione dell'alcossido:''' L'intermedio alcossido strappa un protone dall'acqua, generando il gem-diolo e rigenerando il catalizzatore:<br /><ce>CH3CH(O^-)OH + H2O <=> CH3CH(OH)2 + OH^-</ce> === 3 === * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Non ha gruppi alchilici donatori di elettroni, quindi il carbonio carbonilico è fortemente parzialmente positivo (<math>\delta^+</math>). Inoltre, gli atomi di idrogeno hanno un ingombro sterico nullo, favorendo il passaggio dall'ibridazione sp^2 (120°) all'ibridazione sp^3 (109.5°). L'equilibrio è spostato verso l'idrato per oltre il 99%. * '''Acetone (<ce>(CH3)2C=O</ce>):''' Possiede due gruppi metilici che sono elettron-donatori per effetto induttivo, stabilizzando la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile e rendendolo meno elettrofilo. Inoltre, i metili creano affollamento sterico nell'idrato sp^3, dove gli angoli di legame si stringono. L'equilibrio favorisce nettamente il chetone di partenza (>99.9%). === 4 === L'ordine corretto è: :<ce>Cl3CCHO > HCHO > CH3CHO > (CH3)2CO</ce> '''Giustificazione:''' * '''Tricloroacetaldeide (<ce>Cl3CCHO</ce>):''' I tre atomi di cloro sono fortemente elettron-attrattori per effetto induttivo ($-I$). Deficitano massicciamente il carbonio carbonilico di elettroni, rendendolo estremamente reattivo. * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Nessun effetto induttivo stabilizzante, zero ingombro sterico. * '''Acetaldeide (<ce>CH3CHO</ce>):''' Un gruppo metilico stabilizza parzialmente il carbonile e aumenta leggermente l'ingombro. * '''Acetone (<ce>(CH3)2CO</ce>):''' Due gruppi metilici stabilizzano fortemente il carbonile e massimizzano l'ingombro sterico nell'idrato. === 5 === Nel ciclopropanone, l'anello a tre termini costringe il carbonio carbonilico sp^2 a un angolo di legame di circa 60°. La deviazione dall'angolo ideale di 120° è enorme, provocando una '''tensione d'anello eccezionale'''. Quando il ciclopropanone viene idratato, il carbonio passa a ibridazione sp^3 (il cui angolo ideale sarebbe 109.5°). L'angolo reale rimane compresso a 60°, ma la deviazione dall'angolo ideale si riduce significativamente. Questa parziale '''liberazione dalla tensione d'anello''' (tensione angolare) rende l'idratazione termodinamicamente molto favorita. --- === 6 === Il benzofenone ha una costante di idratazione quasi nulla perché il doppio legame carbonilico è '''altamente stabilizzato per risonanza''' con i due anelli fenilici. L'idratazione romperebbe la coniugazione estesa del sistema carbonile-anelli aromatici. Inoltre, i due gruppi fenilici sono voluminosi e creano un enorme impedimento sterico all'attacco dell'acqua e alla successiva formazione del carbonio tetraedrico sp^3 === 7 === L'acqua è un nucleofilo debole e attacca i normali carbonili molto lentamente. Il catalizzatore acido protona l'ossigeno del carbonile. Questo sposta la densità elettronica verso l'ossigeno, aumentando drasticamente la carica parziale positiva (<math>\delta^+</math>) sul carbonio. Il carbonio diventa così un '''elettrofilo forte''', capace di subire rapidamente l'attacco dell'acqua. === 8 === L'idratazione è reversibile perché sia l'idrato (gem-diolo) che il composto carbonilico hanno stabilità energetiche comparabili, e i legami che si rompono e si formano (C-O e O-H) hanno energie simili. I fattori che spostano l'equilibrio verso l'idrato sono: * '''Fattori elettronici:''' Presenza di sostituenti elettron-attrattori vicini al carbonile. * '''Fattori sterici:''' Minor ingombro dei sostituenti (es. aldeidi rispetto ai chetoni). * '''Fattori geometrici:''' Rilascio di tensioni d'anello (come nei cicli a 3 o 4 termini). * '''Concentrazione:''' Un grande eccesso di acqua (solvente) sposta l'equilibrio a destra. === 9 === Il butanale per idratazione fornisce il '''butan-1,1-diolo''': :<ce>CH3CH2CH2CH(OH)2</ce> === 10 === L'attacco sul carbonio carbonilico del cicloesanone porta alla formazione del '''cicloesan-1,1-diolo'''. [[File:Cyclohexane-1,1-diol.svg|thumb|150px|Struttura del cicloesan-1,1-diolo.]] --- === 11. Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide) === La pivalaldeide si idrata trasformando il gruppo formilico nel corrispondente diolo, producendo il '''2,2-dimetilpropan-1,1-diolo''': :<ce>(CH3)3C-CH(OH)2</ce> --- === 12. Disegna il prodotto di idratazione del clorale ($Cl_3CCHO$) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato === Il clorale forma il '''clorale idrato''': :<ce>Cl3C-CH(OH)2</ce> '''Spiegazione:''' Esiste prevalentemente come idrato perché il gruppo <ce>-CCl3</ce> esercita un effetto induttivo elettron-attrattore massiccio sul carbonio adiacente, destabilizzando il carbonile di partenza. Una volta formato l'idrato, inoltre, si instaurano '''legami a idrogeno intramolecolari''' tra gli idrogeni dei gruppi <ce>-OH</ce> e gli atomi di cloro, stabilizzando ulteriormente il prodotto. --- === 13. Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === La struttura lineare (aperta) del D-glucosio presenta la funzione aldeidica sul primo carbonio della catena. Pertanto, il carbonio che subisce l'idratazione è il '''Carbonio 1 (C1)'''. --- === 14. L'1,1,1-trifluoroacetone ($CF_3COCH_3$) è più idratato dell'acetone. Perché? === L'1,1,1-trifluoroacetone è molto più idratato dell'acetone grazie alla presenza del gruppo <ce>-CF3</ce>. Il fluoro è l'elemento più elettronegativo; il gruppo <ce>-CF3</ce> attrae fortemente la densità elettronica per effetto induttivo ($-I$), impoverendo il carbonio del carbonile e rendendolo un elettrofilo estremamente reattivo rispetto a quello dell'acetone non sostituito. --- == Esercizi di Confronto == === 15. Confronta la reattività verso l'idratazione di: Propanale vs propanone === * '''Effetto Elettronico:''' Il propanale (<ce>CH3CH2CHO</ce>) ha un solo gruppo alchilico elettron-donatore, mentre il propanone (<ce>CH3COCH3</ce>) ne ha due. I due gruppi dell'acetone riducono la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile, rendendolo meno elettrofilo. * '''Effetto Sterico:''' Nel propanale il carbonio è legato a un idrogeno (ingombro minimo). Nel propanone ci sono due gruppi metilici; nel passaggio a $sp^3$ (idrato) i sostituenti si avvicinano e l'interazione sterica destabilizza l'idrato del propanone. * '''Conclusione:''' Il '''propanale''' ha una reattività e una $K_{\text{hyd}}$ nettamente maggiore del propanone. --- === 16. Tra acetaldeide e cloroacetaldeide ($ClCH_2CHO$), quale ha $K_{\text{hyd}}$ maggiore? Giustifica === La '''cloroacetaldeide (<ce>ClCH2CHO</ce>)''' ha una $K_{\text{hyd}}$ maggiore. '''Giustificazione:''' L'atomo di cloro sulla cloroacetaldeide attrae elettroni per effetto induttivo ($-I$). Questo riduce la densità elettronica sul carbonio carbonilico, aumentandone l'elettrofilia e favorendo la formazione dell'idrato. L'acetaldeide ha invece un gruppo metilico che è debolmente elettron-donatore ($+I$). --- === 17. Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: Stabilità del carbonile di partenza e Stabilità dell'idrato formato === * '''Stabilità del carbonile di partenza:''' Il carbonile dell'acetone è fortemente stabilizzato dall'effetto induttivo $+I$ dei due metili. Il carbonile della formaldeide non ha stabilizzazioni ed è intrinsecamente ad alta energia (instabile). * '''Stabilità dell'idrato formato:''' L'idrato della formaldeide non ha tensioni steriche. L'idrato dell'acetone soffre di repulsione sterica tra i due gruppi metilici forzati nella geometria tetraedrica $sp^3$. * '''Conclusione:''' La formaldeide ha un reagente instabile e un idrato stabile (idratazione molto favorita); l'acetone ha un reagente stabile e un idrato instabile (idratazione sfavorita). --- === 18. Il gliossilato ($OHC–COO^-$) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Nel gliossilato il carbonile è direttamente adiacente a un gruppo carbossilato (<ce>-COO^-</ce>). Il carbonio del gruppo carbossilico accumula una parziale carica positiva, generando una forte repulsione dipolo-dipolo tra carboni adiacenti (<math>\text{O}=\text{C}^{\delta+}-\text{C}^{\delta+}=\text{O}</math>). L'idratazione del gruppo aldeidico converte il carbonio in $sp^3$, riducendo drasticamente questa repulsione destabilizzante. Nella gliceraldeide i gruppi ossidrilici vicini inducono solo un moderato effetto $-I$, senza una repulsione dipolo-dipolo così marcata. --- == Esercizi Avanzati == === 19. In presenza di $D_2O$ e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni $\alpha$. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio $\alpha$ avviene e quale meccanismo lo permette === Lo scambio isotopico in posizione $\alpha$ avviene attraverso la formazione dell''''enolo''', non tramite l'idratazione: # L'acetone viene protonato sull'ossigeno: <ce>(CH3)2C=O^+ -H</ce>. # Il solvente (<ce>D2O</ce>) rimuove un protone dal carbonio in $\alpha$, formando l'enolo neutro: <ce>CH3-C(OH)=CH2</ce>. # Quando l'enolo viene riprotonato dal solvente (<ce>D3O^+</ce>), l'attacco del deuterio avviene sul carbonio in $\alpha$, introducendo l'isotopo: <ce>CH3-C(=O^+-H)-CH2D</ce>. # La successiva deprotonazione dell'ossigeno rigenera il chetone deuterato in $\alpha$. L'idratazione, invece, prevede l'attacco dell'ossigeno di <ce>D2O</ce> direttamente sul carbonio carbonilico. Quando l'idrato elimina acqua per tornare al chetone, rompe i legami C-O appena formati, senza che avvenga alcuna rottura o formazione di legami C-H (o C-D) sul carbonio centrale. --- === 20. Il composto esafluoroacetone $[(CF_3)_2C=O]$ ha una $K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: Spiega l'effetto dei gruppi $CF_3$ e Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === * '''Effetto dei gruppi <ce>CF3</ce>:''' L'esafluoroacetone possiede sei atomi di fluoro altamente elettronegativi. I due gruppi <ce>-CF3</ce> esercitano un effetto induttivo elettron-attrattore ($-I$) di eccezionale intensità. Il carbonio carbonilico si ritrova privato di densità elettronica, accumulando una parziale carica positiva enorme che rende la molecola straordinariamente elettrofila. Inoltre, la conversione a idrato tetraedrico allontana i legami polari riducendo le repulsioni elettrostatiche interne. * '''Previsione dello stato in soluzione:''' Data la costante d'idratazione astronomica ($K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$), l'equilibrio è totalmente spostato a destra. In soluzione acquosa, l'esafluoroacetone '''esiste quasi esclusivamente (all'incirca al 100%) come idrato''' <ce>[(CF3)2C(OH)2]</ce>, mentre la quantità di chetone libero è infinitesimale. == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di alcoli (emiacetali e acetali) == === Esercizio 81 === testo ... ... == Esercizi sulle riduzioni biologiche di aldeidi e chetoni col NADH == === Esercizio 101 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions Aldeidi e chetoni] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 90o2mc8gd930mwvlz8tyykcump6h5n4 498369 498363 2026-05-24T11:07:52Z Mattia0207 51042 /* 10 */ 498369 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 21 === Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici. === Esercizio 22 === Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo. === Esercizio 23 === Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati: a) CH₃COCH₃ b) HCHO c) CH₃CH₂CHO d) CH₃CH₂COCH₃ === Esercizio 24 === Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto: a) 1-propanolo + PCC → ? b) 2-butanolo + PCC → ? c) etanolo + DMP → ? === Esercizio 25 === Partendo dal composto: CH₃CH₂CH₂OH a) indica il nome dell’alcol b) classifica il prodotto come aldeide o chetone c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale d) Disegna il prodotto finale === Esercizio 26 === Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi: * formula di struttura * nome IUPAC del prodotto === Esercizio 27 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH (CH3)2CH–CH2–CH2OH CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH === Esercizio 28 === Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC. === Esercizio 29 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH(OH)–CH3 CH3–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 === Esercizio 30 === Completa la seguente trasformazione: CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH Indica: 1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio 2. il reagente che permette il primo passaggio 3. il tipo di reazione coinvolta === Esercizio 31 === Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. === Esercizio 32 === Spiega cosa è il reattivo di Tollens. === Esercizio 33 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO (CH3)2CH–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CHO === Esercizio 34 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO (CH3)3C–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO === Esercizio 35 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO C6H5–CHO C6H5–CH2–CHO === Esercizio 36 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO === Esercizio 37 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO CH2=CH–CH2–CHO C6H5–CH(CH3)–CHO C6H5–CH2–CH2–CHO === Esercizio 38 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO (CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO CH3–CH=CH–CH2–CHO === Esercizio 39 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–COOH CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH === Esercizio 40 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–CH2–COOH CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH === Soluzioni === '''21)''' Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici. '''22)''' CH₃CH₂CHO, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''23)''' Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario '''24)''' Propanale [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] 2-butanone [[File:2-Butanon.svg|2-Butanon|143x143px]] etanale [[File:Acetaldehyde-skeletal.svg|Acetaldehyde-skeletal|105x105px]] '''25)''' 1-propanolo, aldeide, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''26)''' CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone      '''27)'''[[File:Esercizio_27,1.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,4.png|senza_cornice|169x169px]] '''28)''' (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale, [[File:Esercizio_28.png|senza_cornice|187x187px]] '''29)''' [[File:Skeletal structure of propanone (acetone).svg|Skeletal_structure_of_propanone_(acetone)|99x99px]] [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|227x227px]] [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|238x238px]] [[File:Esercizio_29.png|senza_cornice|184x184px]] '''30)''' CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari '''31)''' Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme. '''32)''' Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi. '''33)''' [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|140x140px]] [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_33,3.png|senza_cornice|157x157px]][[File:Esercizio_33,4.png|senza_cornice|179x179px]] '''34)''' [[File:Esercizio_34,1.png|senza_cornice|178x178px]] [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|189x189px]] [[File:Esercizio_34,3.png|senza_cornice|204x204px]] [[File:Esercizio_34,4.png|senza_cornice|203x203px]] '''35)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|167x167px]] [[File:Esercizio_35,2.png|senza_cornice|187x187px]][[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|180x180px]][[File:Esercizio_35,4.png|senza_cornice|149x149px]] '''36)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|159x159px]] [[File:Esercizio_36,3.png|senza_cornice|160x160px]] [[File:Esercizio_36,4.png|senza_cornice|143x143px]] '''37)''' [[File:Esercizio_37,1.png|senza_cornice|158x158px]] [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|138x138px]] [[File:Esercizio_37,3.png|senza_cornice|156x156px]] [[File:Esercizio_37,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''38)''' [[File:Esercizio_38,1.png|senza_cornice|148x148px]] [[File:Esercizio_38,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|153x153px]] [[File:Esercizio_38,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''39)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|138x138px]] 2-metilpentanale; [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|172x172px]] 3-metilbutanale; [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|180x180px]] 3-metilpentanale; [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|173x173px]] 3-etilpentanale '''40)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|144x144px]] esanale; [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|168x168px]] 5-metilesanale; [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|161x161px]] but-3-en-ale; [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|170x170px]] 4,4-dimetilpentanale == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni == === Esercizio 41 === Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene: * nel primo stadio, * nel secondo stadio, * e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico. === Esercizio 42 === Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido. === Esercizio 43 === Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia ''re'' e faccia ''si''. In quali condizioni si può formare una miscela racemica? === Esercizio 44 === Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale? === Esercizio 45 === Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila? === Esercizio 46 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + Cl⁻ → HOCH2​Cl === Esercizio 47 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CHO + Br⁻ → CH3​CH(OH)Br === Esercizio 48 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CH2​CHO + I⁻ → CH3​CH2​CH(OH)I === Esercizio 49 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + F⁻ → (CH3​)2​C(OH)F === Esercizio 50 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + CH3​O⁻ → HOCH2​OCH3​ === Esercizio 51 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + NH3​ → H2​C=NH+H2​O === Esercizio 52 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + OH⁻ → (CH3​)2​C(OH)2​ === Esercizio 53 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: C6​H5​CHO + Br⁻ → C6​H5​CH(OH)Br === Esercizio 54 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​​CH2CHO + Cl⁻ → CH3CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 55 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3​)CH2​CHO + Br⁻ → CH3​CH(CH3​)CH2​CH(OH)Br === Esercizio 56 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH2CH2​CHO + Cl⁻ → CH3​CH2CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 57 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​COCH2​CH3 ​+ Br⁻ → CH3​C(OH)BrCH2​CH3 === Esercizio 58 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH2​C(OH)ClCH2​CH3​ === Esercizio 59 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3CH2​CH2​COCH2​CH3​ + Br⁻ → CH3CH2​CH2​C(OH)BrCH2​CH3​ === Esercizio 60 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3)CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH(CH3)CH2​C(OH)ClCH2​CH3 === Soluzioni === '''41)''' Nel primo stadio il nucleofilo attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico C=O. Gli elettroni del legame π si spostano verso l’ossigeno, formando un intermedio tetraedrico alcossido. Il carbonio carbonilico cambia ibridazione da sp2 ad sp3. Nel secondo stadio l’alcossido viene protonato da un acido formando un alcol. '''42)''' Aldeidi e chetoni non possiedono un buon gruppo uscente legato al carbonile. Per questo motivo il nucleofilo non sostituisce un gruppo già presente, ma si addiziona al carbonio carbonilico. L’attacco nucleofilo porta alla formazione di un intermedio tetraedrico alcossido, nel quale l’ossigeno possiede carica negativa. Successivamente questo intermedio viene protonato formando il prodotto finale. '''43)''' Il gruppo carbonilico è planare e presenta due facce distinte chiamate ''re'' e ''si''. Se i due gruppi legati al carbonile sono differenti, l’attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del piano. Dopo l’addizione, il carbonio passa da geometria trigonale planare a tetraedrica e può diventare un centro chirale. Se il nucleofilo attacca con uguale probabilità entrambe le facce, si ottiene una miscela racemica 50:50 di enantiomeri. '''44)''' Un nucleofilo carico negativamente attacca direttamente il carbonio carbonilico formando un alcossido che, dopo protonazione, dà un alcol. Un nucleofilo neutro invece possiede un idrogeno aggiuntivo che permette l’eliminazione dell’ossigeno carbonilico sotto forma di acqua. In questo caso si forma un doppio legame tra carbonio e nucleofilo: '''C=Nu'''. '''45)''' Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per due motivi principali: * Fattori elettronici: nei chetoni sono presenti due gruppi alchilici che donano densità elettronica al carbonio carbonilico, riducendone la carica positiva parziale e quindi l’elettrofilia. * Fattori sterici: nei chetoni il carbonile è più ingombrato, quindi il nucleofilo incontra maggiore difficoltà ad attaccare il carbonio. '''53)''' [[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|181x181px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_53.png|senza_cornice|175x175px]] Fenilmetanale; 1-bromofenilmetanolo '''54)''' [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200|152x152px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_54.png|senza_cornice|168x168px]] Propanale; 1-cloropropan-1-olo '''55)''' [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|175x175px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_55.png|senza_cornice|167x167px]] 3-metilbutanale; 1-bromo-3-metilbutan-1-olo '''56)''' [[File:Butyraldehyde 200.svg|Butyraldehyde_200|185x185px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_56.png|senza_cornice|171x171px]] Butanale; 1-clorobutan-1-olo '''57)''' [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|193x193px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_57.png|senza_cornice|187x187px]] Butanone; 2-bromobutan-2-olo '''58)''' [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|223x223px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_58.png|senza_cornice|244x244px]] 3-pentanone; 3-cloropentan-3-olo '''59)''' [[File:Esercizio_59,1.png|senza_cornice|198x198px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_59,2.png|senza_cornice|222x222px]] 3-esanone; 3-bromoesan-3olo '''60)''' [[File:Esercizio_60,1.png|senza_cornice|199x199px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_60,2.png|senza_cornice|230x230px]] 5-metilesan-3-one; 3-cloro-5-metilesan-3-olo == Esercizi sulle reazioni di idratazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 61 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO). === Esercizio 62 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO). === Esercizio 63 === Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte. === Esercizio 64 === Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente e giustifica: * Formaldeide (HCHO) * Etanale (C₂H₄O) * 2-propanone(C₃H₆O) * Tricloroacetaldedide (Cl₃CCHO) === Esercizio 65 === Perché i chetoni aromatici come il benzofenone (Ph₂C=O) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Esercizio 66 === Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile. === Esercizio 67 === Il ciclopropanone ha una costante di idratazione molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello. === Esercizio 68 === Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === Esercizio 69 === Disegna il prodotto di idratazione del butanale (CH₃CH₂CH₂CHO). === Esercizio 70 === Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone. === Esercizio 71 === Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide). === Esercizio 72 === Disegna il prodotto di idratazione del clorale (Cl₃CCHO) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato. === Esercizio 73 === Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === Esercizio 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone (CF₃COCH₃) è più idratato dell'acetone. Perché? === Esercizio 75 === Confronta la reattività verso l'idratazione di: * Propanale vs propanone * Spiega la differenza in termini di effetti elettronici e sterici. === Esercizio 76 === Tra acetaldeide e cloroacetaldeide (ClCH₂CHO), quale ha una costante di idratazione maggiore? Giustifica. === Esercizio 77 === Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: * Stabilità del carbonile di partenza * Stabilità dell'idrato formato === Esercizio 78 === L' acido 2-ossoetanoico(OHC–COO⁻) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Esercizio 79 === In presenza di D₂O e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni α. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio α avviene e quale meccanismo lo permette. === Esercizio 80 === Il composto esafluoroacetone [(CF₃)₂C=O] ha una costante di idratazione ≈ 1,2 × 10⁶, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: * Spiega l'effetto dei gruppi CF₃ * Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === Soluzioni === === 1 === Il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico, rendendo il carbonio molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco di un nucleofilo debole come l'acqua. # '''Protonazione:''' <ce>H2C=O + H^+ <=> H2C=O^+-H</ce> # '''Attacco nucleofilo:''' L'acqua attacca il carbonio carbonilico:<br /><ce>H2C=O^+-H + H2O <=> H2O^+-CH2-OH</ce> # '''Deprotonazione:''' Un'altra molecola di acqua rimuove il protone in eccesso, ripristinando il catalizzatore e formando il gem-diolo (idrato):<br /><ce>H2O^+-CH2-OH + H2O <=> HO-CH2-OH + H3O^+</ce> === 2 === Il catalizzatore basico (<ce>OH^-</ce>) è un nucleofilo forte che attacca direttamente il carbonio carbonilico senza bisogno di previa attivazione. # '''Attacco nucleofilo:''' L'idrossido attacca il carbonio:<br /><ce>CH3CHO + OH^- <=> CH3CH(O^-)OH</ce> # '''Protonazione dell'alcossido:''' L'intermedio alcossido strappa un protone dall'acqua, generando il gem-diolo e rigenerando il catalizzatore:<br /><ce>CH3CH(O^-)OH + H2O <=> CH3CH(OH)2 + OH^-</ce> === 3 === * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Non ha gruppi alchilici donatori di elettroni, quindi il carbonio carbonilico è fortemente parzialmente positivo (<math>\delta^+</math>). Inoltre, gli atomi di idrogeno hanno un ingombro sterico nullo, favorendo il passaggio dall'ibridazione sp^2 (120°) all'ibridazione sp^3 (109.5°). L'equilibrio è spostato verso l'idrato per oltre il 99%. * '''Acetone (<ce>(CH3)2C=O</ce>):''' Possiede due gruppi metilici che sono elettron-donatori per effetto induttivo, stabilizzando la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile e rendendolo meno elettrofilo. Inoltre, i metili creano affollamento sterico nell'idrato sp^3, dove gli angoli di legame si stringono. L'equilibrio favorisce nettamente il chetone di partenza (>99.9%). === 4 === L'ordine corretto è: :<ce>Cl3CCHO > HCHO > CH3CHO > (CH3)2CO</ce> '''Giustificazione:''' * '''Tricloroacetaldeide (<ce>Cl3CCHO</ce>):''' I tre atomi di cloro sono fortemente elettron-attrattori per effetto induttivo ($-I$). Deficitano massicciamente il carbonio carbonilico di elettroni, rendendolo estremamente reattivo. * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Nessun effetto induttivo stabilizzante, zero ingombro sterico. * '''Acetaldeide (<ce>CH3CHO</ce>):''' Un gruppo metilico stabilizza parzialmente il carbonile e aumenta leggermente l'ingombro. * '''Acetone (<ce>(CH3)2CO</ce>):''' Due gruppi metilici stabilizzano fortemente il carbonile e massimizzano l'ingombro sterico nell'idrato. === 5 === Nel ciclopropanone, l'anello a tre termini costringe il carbonio carbonilico sp^2 a un angolo di legame di circa 60°. La deviazione dall'angolo ideale di 120° è enorme, provocando una '''tensione d'anello eccezionale'''. Quando il ciclopropanone viene idratato, il carbonio passa a ibridazione sp^3 (il cui angolo ideale sarebbe 109.5°). L'angolo reale rimane compresso a 60°, ma la deviazione dall'angolo ideale si riduce significativamente. Questa parziale '''liberazione dalla tensione d'anello''' (tensione angolare) rende l'idratazione termodinamicamente molto favorita. --- === 6 === Il benzofenone ha una costante di idratazione quasi nulla perché il doppio legame carbonilico è '''altamente stabilizzato per risonanza''' con i due anelli fenilici. L'idratazione romperebbe la coniugazione estesa del sistema carbonile-anelli aromatici. Inoltre, i due gruppi fenilici sono voluminosi e creano un enorme impedimento sterico all'attacco dell'acqua e alla successiva formazione del carbonio tetraedrico sp^3 === 7 === L'acqua è un nucleofilo debole e attacca i normali carbonili molto lentamente. Il catalizzatore acido protona l'ossigeno del carbonile. Questo sposta la densità elettronica verso l'ossigeno, aumentando drasticamente la carica parziale positiva (<math>\delta^+</math>) sul carbonio. Il carbonio diventa così un '''elettrofilo forte''', capace di subire rapidamente l'attacco dell'acqua. === 8 === L'idratazione è reversibile perché sia l'idrato (gem-diolo) che il composto carbonilico hanno stabilità energetiche comparabili, e i legami che si rompono e si formano (C-O e O-H) hanno energie simili. I fattori che spostano l'equilibrio verso l'idrato sono: * '''Fattori elettronici:''' Presenza di sostituenti elettron-attrattori vicini al carbonile. * '''Fattori sterici:''' Minor ingombro dei sostituenti (es. aldeidi rispetto ai chetoni). * '''Fattori geometrici:''' Rilascio di tensioni d'anello (come nei cicli a 3 o 4 termini). * '''Concentrazione:''' Un grande eccesso di acqua (solvente) sposta l'equilibrio a destra. === 9 === Il butanale per idratazione fornisce il '''butan-1,1-diolo''': :<ce>CH3CH2CH2CH(OH)2</ce> === 10 === L'attacco sul carbonio carbonilico del cicloesanone porta alla formazione del '''cicloesan-1,1-diolo'''. [[File:Cyclohexane-1,1-diol.svg|thumb|150px|Struttura del cicloesan-1,1-diolo.]] === 11. Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide) === La pivalaldeide si idrata trasformando il gruppo formilico nel corrispondente diolo, producendo il '''2,2-dimetilpropan-1,1-diolo''': :<ce>(CH3)3C-CH(OH)2</ce> --- === 12. Disegna il prodotto di idratazione del clorale ($Cl_3CCHO$) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato === Il clorale forma il '''clorale idrato''': :<ce>Cl3C-CH(OH)2</ce> '''Spiegazione:''' Esiste prevalentemente come idrato perché il gruppo <ce>-CCl3</ce> esercita un effetto induttivo elettron-attrattore massiccio sul carbonio adiacente, destabilizzando il carbonile di partenza. Una volta formato l'idrato, inoltre, si instaurano '''legami a idrogeno intramolecolari''' tra gli idrogeni dei gruppi <ce>-OH</ce> e gli atomi di cloro, stabilizzando ulteriormente il prodotto. --- === 13. Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === La struttura lineare (aperta) del D-glucosio presenta la funzione aldeidica sul primo carbonio della catena. Pertanto, il carbonio che subisce l'idratazione è il '''Carbonio 1 (C1)'''. --- === 14. L'1,1,1-trifluoroacetone ($CF_3COCH_3$) è più idratato dell'acetone. Perché? === L'1,1,1-trifluoroacetone è molto più idratato dell'acetone grazie alla presenza del gruppo <ce>-CF3</ce>. Il fluoro è l'elemento più elettronegativo; il gruppo <ce>-CF3</ce> attrae fortemente la densità elettronica per effetto induttivo ($-I$), impoverendo il carbonio del carbonile e rendendolo un elettrofilo estremamente reattivo rispetto a quello dell'acetone non sostituito. --- == Esercizi di Confronto == === 15. Confronta la reattività verso l'idratazione di: Propanale vs propanone === * '''Effetto Elettronico:''' Il propanale (<ce>CH3CH2CHO</ce>) ha un solo gruppo alchilico elettron-donatore, mentre il propanone (<ce>CH3COCH3</ce>) ne ha due. I due gruppi dell'acetone riducono la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile, rendendolo meno elettrofilo. * '''Effetto Sterico:''' Nel propanale il carbonio è legato a un idrogeno (ingombro minimo). Nel propanone ci sono due gruppi metilici; nel passaggio a $sp^3$ (idrato) i sostituenti si avvicinano e l'interazione sterica destabilizza l'idrato del propanone. * '''Conclusione:''' Il '''propanale''' ha una reattività e una $K_{\text{hyd}}$ nettamente maggiore del propanone. --- === 16. Tra acetaldeide e cloroacetaldeide ($ClCH_2CHO$), quale ha $K_{\text{hyd}}$ maggiore? Giustifica === La '''cloroacetaldeide (<ce>ClCH2CHO</ce>)''' ha una $K_{\text{hyd}}$ maggiore. '''Giustificazione:''' L'atomo di cloro sulla cloroacetaldeide attrae elettroni per effetto induttivo ($-I$). Questo riduce la densità elettronica sul carbonio carbonilico, aumentandone l'elettrofilia e favorendo la formazione dell'idrato. L'acetaldeide ha invece un gruppo metilico che è debolmente elettron-donatore ($+I$). --- === 17. Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: Stabilità del carbonile di partenza e Stabilità dell'idrato formato === * '''Stabilità del carbonile di partenza:''' Il carbonile dell'acetone è fortemente stabilizzato dall'effetto induttivo $+I$ dei due metili. Il carbonile della formaldeide non ha stabilizzazioni ed è intrinsecamente ad alta energia (instabile). * '''Stabilità dell'idrato formato:''' L'idrato della formaldeide non ha tensioni steriche. L'idrato dell'acetone soffre di repulsione sterica tra i due gruppi metilici forzati nella geometria tetraedrica $sp^3$. * '''Conclusione:''' La formaldeide ha un reagente instabile e un idrato stabile (idratazione molto favorita); l'acetone ha un reagente stabile e un idrato instabile (idratazione sfavorita). --- === 18. Il gliossilato ($OHC–COO^-$) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Nel gliossilato il carbonile è direttamente adiacente a un gruppo carbossilato (<ce>-COO^-</ce>). Il carbonio del gruppo carbossilico accumula una parziale carica positiva, generando una forte repulsione dipolo-dipolo tra carboni adiacenti (<math>\text{O}=\text{C}^{\delta+}-\text{C}^{\delta+}=\text{O}</math>). L'idratazione del gruppo aldeidico converte il carbonio in $sp^3$, riducendo drasticamente questa repulsione destabilizzante. Nella gliceraldeide i gruppi ossidrilici vicini inducono solo un moderato effetto $-I$, senza una repulsione dipolo-dipolo così marcata. --- == Esercizi Avanzati == === 19. In presenza di $D_2O$ e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni $\alpha$. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio $\alpha$ avviene e quale meccanismo lo permette === Lo scambio isotopico in posizione $\alpha$ avviene attraverso la formazione dell''''enolo''', non tramite l'idratazione: # L'acetone viene protonato sull'ossigeno: <ce>(CH3)2C=O^+ -H</ce>. # Il solvente (<ce>D2O</ce>) rimuove un protone dal carbonio in $\alpha$, formando l'enolo neutro: <ce>CH3-C(OH)=CH2</ce>. # Quando l'enolo viene riprotonato dal solvente (<ce>D3O^+</ce>), l'attacco del deuterio avviene sul carbonio in $\alpha$, introducendo l'isotopo: <ce>CH3-C(=O^+-H)-CH2D</ce>. # La successiva deprotonazione dell'ossigeno rigenera il chetone deuterato in $\alpha$. L'idratazione, invece, prevede l'attacco dell'ossigeno di <ce>D2O</ce> direttamente sul carbonio carbonilico. Quando l'idrato elimina acqua per tornare al chetone, rompe i legami C-O appena formati, senza che avvenga alcuna rottura o formazione di legami C-H (o C-D) sul carbonio centrale. --- === 20. Il composto esafluoroacetone $[(CF_3)_2C=O]$ ha una $K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: Spiega l'effetto dei gruppi $CF_3$ e Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === * '''Effetto dei gruppi <ce>CF3</ce>:''' L'esafluoroacetone possiede sei atomi di fluoro altamente elettronegativi. I due gruppi <ce>-CF3</ce> esercitano un effetto induttivo elettron-attrattore ($-I$) di eccezionale intensità. Il carbonio carbonilico si ritrova privato di densità elettronica, accumulando una parziale carica positiva enorme che rende la molecola straordinariamente elettrofila. Inoltre, la conversione a idrato tetraedrico allontana i legami polari riducendo le repulsioni elettrostatiche interne. * '''Previsione dello stato in soluzione:''' Data la costante d'idratazione astronomica ($K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$), l'equilibrio è totalmente spostato a destra. In soluzione acquosa, l'esafluoroacetone '''esiste quasi esclusivamente (all'incirca al 100%) come idrato''' <ce>[(CF3)2C(OH)2]</ce>, mentre la quantità di chetone libero è infinitesimale. == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di alcoli (emiacetali e acetali) == === Esercizio 81 === testo ... ... == Esercizi sulle riduzioni biologiche di aldeidi e chetoni col NADH == === Esercizio 101 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions Aldeidi e chetoni] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche s9sik9xppox8hw99epc0gkdqqqm03eh 498370 498369 2026-05-24T11:09:37Z Mattia0207 51042 /* 10 */ 498370 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 21 === Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici. === Esercizio 22 === Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo. === Esercizio 23 === Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati: a) CH₃COCH₃ b) HCHO c) CH₃CH₂CHO d) CH₃CH₂COCH₃ === Esercizio 24 === Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto: a) 1-propanolo + PCC → ? b) 2-butanolo + PCC → ? c) etanolo + DMP → ? === Esercizio 25 === Partendo dal composto: CH₃CH₂CH₂OH a) indica il nome dell’alcol b) classifica il prodotto come aldeide o chetone c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale d) Disegna il prodotto finale === Esercizio 26 === Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi: * formula di struttura * nome IUPAC del prodotto === Esercizio 27 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH (CH3)2CH–CH2–CH2OH CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH === Esercizio 28 === Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC. === Esercizio 29 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH(OH)–CH3 CH3–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 === Esercizio 30 === Completa la seguente trasformazione: CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH Indica: 1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio 2. il reagente che permette il primo passaggio 3. il tipo di reazione coinvolta === Esercizio 31 === Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. === Esercizio 32 === Spiega cosa è il reattivo di Tollens. === Esercizio 33 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO (CH3)2CH–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CHO === Esercizio 34 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO (CH3)3C–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO === Esercizio 35 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO C6H5–CHO C6H5–CH2–CHO === Esercizio 36 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO === Esercizio 37 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO CH2=CH–CH2–CHO C6H5–CH(CH3)–CHO C6H5–CH2–CH2–CHO === Esercizio 38 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO (CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO CH3–CH=CH–CH2–CHO === Esercizio 39 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–COOH CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH === Esercizio 40 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–CH2–COOH CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH === Soluzioni === '''21)''' Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici. '''22)''' CH₃CH₂CHO, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''23)''' Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario '''24)''' Propanale [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] 2-butanone [[File:2-Butanon.svg|2-Butanon|143x143px]] etanale [[File:Acetaldehyde-skeletal.svg|Acetaldehyde-skeletal|105x105px]] '''25)''' 1-propanolo, aldeide, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''26)''' CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone      '''27)'''[[File:Esercizio_27,1.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,4.png|senza_cornice|169x169px]] '''28)''' (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale, [[File:Esercizio_28.png|senza_cornice|187x187px]] '''29)''' [[File:Skeletal structure of propanone (acetone).svg|Skeletal_structure_of_propanone_(acetone)|99x99px]] [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|227x227px]] [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|238x238px]] [[File:Esercizio_29.png|senza_cornice|184x184px]] '''30)''' CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari '''31)''' Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme. '''32)''' Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi. '''33)''' [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|140x140px]] [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_33,3.png|senza_cornice|157x157px]][[File:Esercizio_33,4.png|senza_cornice|179x179px]] '''34)''' [[File:Esercizio_34,1.png|senza_cornice|178x178px]] [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|189x189px]] [[File:Esercizio_34,3.png|senza_cornice|204x204px]] [[File:Esercizio_34,4.png|senza_cornice|203x203px]] '''35)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|167x167px]] [[File:Esercizio_35,2.png|senza_cornice|187x187px]][[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|180x180px]][[File:Esercizio_35,4.png|senza_cornice|149x149px]] '''36)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|159x159px]] [[File:Esercizio_36,3.png|senza_cornice|160x160px]] [[File:Esercizio_36,4.png|senza_cornice|143x143px]] '''37)''' [[File:Esercizio_37,1.png|senza_cornice|158x158px]] [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|138x138px]] [[File:Esercizio_37,3.png|senza_cornice|156x156px]] [[File:Esercizio_37,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''38)''' [[File:Esercizio_38,1.png|senza_cornice|148x148px]] [[File:Esercizio_38,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|153x153px]] [[File:Esercizio_38,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''39)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|138x138px]] 2-metilpentanale; [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|172x172px]] 3-metilbutanale; [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|180x180px]] 3-metilpentanale; [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|173x173px]] 3-etilpentanale '''40)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|144x144px]] esanale; [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|168x168px]] 5-metilesanale; [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|161x161px]] but-3-en-ale; [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|170x170px]] 4,4-dimetilpentanale == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni == === Esercizio 41 === Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene: * nel primo stadio, * nel secondo stadio, * e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico. === Esercizio 42 === Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido. === Esercizio 43 === Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia ''re'' e faccia ''si''. In quali condizioni si può formare una miscela racemica? === Esercizio 44 === Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale? === Esercizio 45 === Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila? === Esercizio 46 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + Cl⁻ → HOCH2​Cl === Esercizio 47 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CHO + Br⁻ → CH3​CH(OH)Br === Esercizio 48 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CH2​CHO + I⁻ → CH3​CH2​CH(OH)I === Esercizio 49 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + F⁻ → (CH3​)2​C(OH)F === Esercizio 50 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + CH3​O⁻ → HOCH2​OCH3​ === Esercizio 51 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + NH3​ → H2​C=NH+H2​O === Esercizio 52 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + OH⁻ → (CH3​)2​C(OH)2​ === Esercizio 53 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: C6​H5​CHO + Br⁻ → C6​H5​CH(OH)Br === Esercizio 54 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​​CH2CHO + Cl⁻ → CH3CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 55 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3​)CH2​CHO + Br⁻ → CH3​CH(CH3​)CH2​CH(OH)Br === Esercizio 56 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH2CH2​CHO + Cl⁻ → CH3​CH2CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 57 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​COCH2​CH3 ​+ Br⁻ → CH3​C(OH)BrCH2​CH3 === Esercizio 58 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH2​C(OH)ClCH2​CH3​ === Esercizio 59 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3CH2​CH2​COCH2​CH3​ + Br⁻ → CH3CH2​CH2​C(OH)BrCH2​CH3​ === Esercizio 60 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3)CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH(CH3)CH2​C(OH)ClCH2​CH3 === Soluzioni === '''41)''' Nel primo stadio il nucleofilo attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico C=O. Gli elettroni del legame π si spostano verso l’ossigeno, formando un intermedio tetraedrico alcossido. Il carbonio carbonilico cambia ibridazione da sp2 ad sp3. Nel secondo stadio l’alcossido viene protonato da un acido formando un alcol. '''42)''' Aldeidi e chetoni non possiedono un buon gruppo uscente legato al carbonile. Per questo motivo il nucleofilo non sostituisce un gruppo già presente, ma si addiziona al carbonio carbonilico. L’attacco nucleofilo porta alla formazione di un intermedio tetraedrico alcossido, nel quale l’ossigeno possiede carica negativa. Successivamente questo intermedio viene protonato formando il prodotto finale. '''43)''' Il gruppo carbonilico è planare e presenta due facce distinte chiamate ''re'' e ''si''. Se i due gruppi legati al carbonile sono differenti, l’attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del piano. Dopo l’addizione, il carbonio passa da geometria trigonale planare a tetraedrica e può diventare un centro chirale. Se il nucleofilo attacca con uguale probabilità entrambe le facce, si ottiene una miscela racemica 50:50 di enantiomeri. '''44)''' Un nucleofilo carico negativamente attacca direttamente il carbonio carbonilico formando un alcossido che, dopo protonazione, dà un alcol. Un nucleofilo neutro invece possiede un idrogeno aggiuntivo che permette l’eliminazione dell’ossigeno carbonilico sotto forma di acqua. In questo caso si forma un doppio legame tra carbonio e nucleofilo: '''C=Nu'''. '''45)''' Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per due motivi principali: * Fattori elettronici: nei chetoni sono presenti due gruppi alchilici che donano densità elettronica al carbonio carbonilico, riducendone la carica positiva parziale e quindi l’elettrofilia. * Fattori sterici: nei chetoni il carbonile è più ingombrato, quindi il nucleofilo incontra maggiore difficoltà ad attaccare il carbonio. '''53)''' [[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|181x181px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_53.png|senza_cornice|175x175px]] Fenilmetanale; 1-bromofenilmetanolo '''54)''' [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200|152x152px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_54.png|senza_cornice|168x168px]] Propanale; 1-cloropropan-1-olo '''55)''' [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|175x175px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_55.png|senza_cornice|167x167px]] 3-metilbutanale; 1-bromo-3-metilbutan-1-olo '''56)''' [[File:Butyraldehyde 200.svg|Butyraldehyde_200|185x185px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_56.png|senza_cornice|171x171px]] Butanale; 1-clorobutan-1-olo '''57)''' [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|193x193px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_57.png|senza_cornice|187x187px]] Butanone; 2-bromobutan-2-olo '''58)''' [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|223x223px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_58.png|senza_cornice|244x244px]] 3-pentanone; 3-cloropentan-3-olo '''59)''' [[File:Esercizio_59,1.png|senza_cornice|198x198px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_59,2.png|senza_cornice|222x222px]] 3-esanone; 3-bromoesan-3olo '''60)''' [[File:Esercizio_60,1.png|senza_cornice|199x199px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_60,2.png|senza_cornice|230x230px]] 5-metilesan-3-one; 3-cloro-5-metilesan-3-olo == Esercizi sulle reazioni di idratazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 61 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO). === Esercizio 62 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO). === Esercizio 63 === Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte. === Esercizio 64 === Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente e giustifica: * Formaldeide (HCHO) * Etanale (C₂H₄O) * 2-propanone(C₃H₆O) * Tricloroacetaldedide (Cl₃CCHO) === Esercizio 65 === Perché i chetoni aromatici come il benzofenone (Ph₂C=O) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Esercizio 66 === Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile. === Esercizio 67 === Il ciclopropanone ha una costante di idratazione molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello. === Esercizio 68 === Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === Esercizio 69 === Disegna il prodotto di idratazione del butanale (CH₃CH₂CH₂CHO). === Esercizio 70 === Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone. === Esercizio 71 === Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide). === Esercizio 72 === Disegna il prodotto di idratazione del clorale (Cl₃CCHO) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato. === Esercizio 73 === Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === Esercizio 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone (CF₃COCH₃) è più idratato dell'acetone. Perché? === Esercizio 75 === Confronta la reattività verso l'idratazione di: * Propanale vs propanone * Spiega la differenza in termini di effetti elettronici e sterici. === Esercizio 76 === Tra acetaldeide e cloroacetaldeide (ClCH₂CHO), quale ha una costante di idratazione maggiore? Giustifica. === Esercizio 77 === Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: * Stabilità del carbonile di partenza * Stabilità dell'idrato formato === Esercizio 78 === L' acido 2-ossoetanoico(OHC–COO⁻) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Esercizio 79 === In presenza di D₂O e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni α. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio α avviene e quale meccanismo lo permette. === Esercizio 80 === Il composto esafluoroacetone [(CF₃)₂C=O] ha una costante di idratazione ≈ 1,2 × 10⁶, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: * Spiega l'effetto dei gruppi CF₃ * Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === Soluzioni === === 1 === Il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico, rendendo il carbonio molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco di un nucleofilo debole come l'acqua. # '''Protonazione:''' <ce>H2C=O + H^+ <=> H2C=O^+-H</ce> # '''Attacco nucleofilo:''' L'acqua attacca il carbonio carbonilico:<br /><ce>H2C=O^+-H + H2O <=> H2O^+-CH2-OH</ce> # '''Deprotonazione:''' Un'altra molecola di acqua rimuove il protone in eccesso, ripristinando il catalizzatore e formando il gem-diolo (idrato):<br /><ce>H2O^+-CH2-OH + H2O <=> HO-CH2-OH + H3O^+</ce> === 2 === Il catalizzatore basico (<ce>OH^-</ce>) è un nucleofilo forte che attacca direttamente il carbonio carbonilico senza bisogno di previa attivazione. # '''Attacco nucleofilo:''' L'idrossido attacca il carbonio:<br /><ce>CH3CHO + OH^- <=> CH3CH(O^-)OH</ce> # '''Protonazione dell'alcossido:''' L'intermedio alcossido strappa un protone dall'acqua, generando il gem-diolo e rigenerando il catalizzatore:<br /><ce>CH3CH(O^-)OH + H2O <=> CH3CH(OH)2 + OH^-</ce> === 3 === * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Non ha gruppi alchilici donatori di elettroni, quindi il carbonio carbonilico è fortemente parzialmente positivo (<math>\delta^+</math>). Inoltre, gli atomi di idrogeno hanno un ingombro sterico nullo, favorendo il passaggio dall'ibridazione sp^2 (120°) all'ibridazione sp^3 (109.5°). L'equilibrio è spostato verso l'idrato per oltre il 99%. * '''Acetone (<ce>(CH3)2C=O</ce>):''' Possiede due gruppi metilici che sono elettron-donatori per effetto induttivo, stabilizzando la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile e rendendolo meno elettrofilo. Inoltre, i metili creano affollamento sterico nell'idrato sp^3, dove gli angoli di legame si stringono. L'equilibrio favorisce nettamente il chetone di partenza (>99.9%). === 4 === L'ordine corretto è: :<ce>Cl3CCHO > HCHO > CH3CHO > (CH3)2CO</ce> '''Giustificazione:''' * '''Tricloroacetaldeide (<ce>Cl3CCHO</ce>):''' I tre atomi di cloro sono fortemente elettron-attrattori per effetto induttivo ($-I$). Deficitano massicciamente il carbonio carbonilico di elettroni, rendendolo estremamente reattivo. * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Nessun effetto induttivo stabilizzante, zero ingombro sterico. * '''Acetaldeide (<ce>CH3CHO</ce>):''' Un gruppo metilico stabilizza parzialmente il carbonile e aumenta leggermente l'ingombro. * '''Acetone (<ce>(CH3)2CO</ce>):''' Due gruppi metilici stabilizzano fortemente il carbonile e massimizzano l'ingombro sterico nell'idrato. === 5 === Nel ciclopropanone, l'anello a tre termini costringe il carbonio carbonilico sp^2 a un angolo di legame di circa 60°. La deviazione dall'angolo ideale di 120° è enorme, provocando una '''tensione d'anello eccezionale'''. Quando il ciclopropanone viene idratato, il carbonio passa a ibridazione sp^3 (il cui angolo ideale sarebbe 109.5°). L'angolo reale rimane compresso a 60°, ma la deviazione dall'angolo ideale si riduce significativamente. Questa parziale '''liberazione dalla tensione d'anello''' (tensione angolare) rende l'idratazione termodinamicamente molto favorita. --- === 6 === Il benzofenone ha una costante di idratazione quasi nulla perché il doppio legame carbonilico è '''altamente stabilizzato per risonanza''' con i due anelli fenilici. L'idratazione romperebbe la coniugazione estesa del sistema carbonile-anelli aromatici. Inoltre, i due gruppi fenilici sono voluminosi e creano un enorme impedimento sterico all'attacco dell'acqua e alla successiva formazione del carbonio tetraedrico sp^3 === 7 === L'acqua è un nucleofilo debole e attacca i normali carbonili molto lentamente. Il catalizzatore acido protona l'ossigeno del carbonile. Questo sposta la densità elettronica verso l'ossigeno, aumentando drasticamente la carica parziale positiva (<math>\delta^+</math>) sul carbonio. Il carbonio diventa così un '''elettrofilo forte''', capace di subire rapidamente l'attacco dell'acqua. === 8 === L'idratazione è reversibile perché sia l'idrato (gem-diolo) che il composto carbonilico hanno stabilità energetiche comparabili, e i legami che si rompono e si formano (C-O e O-H) hanno energie simili. I fattori che spostano l'equilibrio verso l'idrato sono: * '''Fattori elettronici:''' Presenza di sostituenti elettron-attrattori vicini al carbonile. * '''Fattori sterici:''' Minor ingombro dei sostituenti (es. aldeidi rispetto ai chetoni). * '''Fattori geometrici:''' Rilascio di tensioni d'anello (come nei cicli a 3 o 4 termini). * '''Concentrazione:''' Un grande eccesso di acqua (solvente) sposta l'equilibrio a destra. === 9 === Il butanale per idratazione fornisce il '''butan-1,1-diolo''': :<ce>CH3CH2CH2CH(OH)2</ce> === 10 === L'attacco sul carbonio carbonilico del cicloesanone porta alla formazione del '''cicloesan-1,1-diolo'''. [[File:Hydratation de la cyclohexanone.svg|thumb|center|400px|Meccanismo di idratazione del cicloesanone con formazione del cicloesan-1,1-diolo.]] === 11. Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide) === La pivalaldeide si idrata trasformando il gruppo formilico nel corrispondente diolo, producendo il '''2,2-dimetilpropan-1,1-diolo''': :<ce>(CH3)3C-CH(OH)2</ce> --- === 12. Disegna il prodotto di idratazione del clorale ($Cl_3CCHO$) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato === Il clorale forma il '''clorale idrato''': :<ce>Cl3C-CH(OH)2</ce> '''Spiegazione:''' Esiste prevalentemente come idrato perché il gruppo <ce>-CCl3</ce> esercita un effetto induttivo elettron-attrattore massiccio sul carbonio adiacente, destabilizzando il carbonile di partenza. Una volta formato l'idrato, inoltre, si instaurano '''legami a idrogeno intramolecolari''' tra gli idrogeni dei gruppi <ce>-OH</ce> e gli atomi di cloro, stabilizzando ulteriormente il prodotto. --- === 13. Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === La struttura lineare (aperta) del D-glucosio presenta la funzione aldeidica sul primo carbonio della catena. Pertanto, il carbonio che subisce l'idratazione è il '''Carbonio 1 (C1)'''. --- === 14. L'1,1,1-trifluoroacetone ($CF_3COCH_3$) è più idratato dell'acetone. Perché? === L'1,1,1-trifluoroacetone è molto più idratato dell'acetone grazie alla presenza del gruppo <ce>-CF3</ce>. Il fluoro è l'elemento più elettronegativo; il gruppo <ce>-CF3</ce> attrae fortemente la densità elettronica per effetto induttivo ($-I$), impoverendo il carbonio del carbonile e rendendolo un elettrofilo estremamente reattivo rispetto a quello dell'acetone non sostituito. --- == Esercizi di Confronto == === 15. Confronta la reattività verso l'idratazione di: Propanale vs propanone === * '''Effetto Elettronico:''' Il propanale (<ce>CH3CH2CHO</ce>) ha un solo gruppo alchilico elettron-donatore, mentre il propanone (<ce>CH3COCH3</ce>) ne ha due. I due gruppi dell'acetone riducono la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile, rendendolo meno elettrofilo. * '''Effetto Sterico:''' Nel propanale il carbonio è legato a un idrogeno (ingombro minimo). Nel propanone ci sono due gruppi metilici; nel passaggio a $sp^3$ (idrato) i sostituenti si avvicinano e l'interazione sterica destabilizza l'idrato del propanone. * '''Conclusione:''' Il '''propanale''' ha una reattività e una $K_{\text{hyd}}$ nettamente maggiore del propanone. --- === 16. Tra acetaldeide e cloroacetaldeide ($ClCH_2CHO$), quale ha $K_{\text{hyd}}$ maggiore? Giustifica === La '''cloroacetaldeide (<ce>ClCH2CHO</ce>)''' ha una $K_{\text{hyd}}$ maggiore. '''Giustificazione:''' L'atomo di cloro sulla cloroacetaldeide attrae elettroni per effetto induttivo ($-I$). Questo riduce la densità elettronica sul carbonio carbonilico, aumentandone l'elettrofilia e favorendo la formazione dell'idrato. L'acetaldeide ha invece un gruppo metilico che è debolmente elettron-donatore ($+I$). --- === 17. Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: Stabilità del carbonile di partenza e Stabilità dell'idrato formato === * '''Stabilità del carbonile di partenza:''' Il carbonile dell'acetone è fortemente stabilizzato dall'effetto induttivo $+I$ dei due metili. Il carbonile della formaldeide non ha stabilizzazioni ed è intrinsecamente ad alta energia (instabile). * '''Stabilità dell'idrato formato:''' L'idrato della formaldeide non ha tensioni steriche. L'idrato dell'acetone soffre di repulsione sterica tra i due gruppi metilici forzati nella geometria tetraedrica $sp^3$. * '''Conclusione:''' La formaldeide ha un reagente instabile e un idrato stabile (idratazione molto favorita); l'acetone ha un reagente stabile e un idrato instabile (idratazione sfavorita). --- === 18. Il gliossilato ($OHC–COO^-$) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Nel gliossilato il carbonile è direttamente adiacente a un gruppo carbossilato (<ce>-COO^-</ce>). Il carbonio del gruppo carbossilico accumula una parziale carica positiva, generando una forte repulsione dipolo-dipolo tra carboni adiacenti (<math>\text{O}=\text{C}^{\delta+}-\text{C}^{\delta+}=\text{O}</math>). L'idratazione del gruppo aldeidico converte il carbonio in $sp^3$, riducendo drasticamente questa repulsione destabilizzante. Nella gliceraldeide i gruppi ossidrilici vicini inducono solo un moderato effetto $-I$, senza una repulsione dipolo-dipolo così marcata. --- == Esercizi Avanzati == === 19. In presenza di $D_2O$ e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni $\alpha$. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio $\alpha$ avviene e quale meccanismo lo permette === Lo scambio isotopico in posizione $\alpha$ avviene attraverso la formazione dell''''enolo''', non tramite l'idratazione: # L'acetone viene protonato sull'ossigeno: <ce>(CH3)2C=O^+ -H</ce>. # Il solvente (<ce>D2O</ce>) rimuove un protone dal carbonio in $\alpha$, formando l'enolo neutro: <ce>CH3-C(OH)=CH2</ce>. # Quando l'enolo viene riprotonato dal solvente (<ce>D3O^+</ce>), l'attacco del deuterio avviene sul carbonio in $\alpha$, introducendo l'isotopo: <ce>CH3-C(=O^+-H)-CH2D</ce>. # La successiva deprotonazione dell'ossigeno rigenera il chetone deuterato in $\alpha$. L'idratazione, invece, prevede l'attacco dell'ossigeno di <ce>D2O</ce> direttamente sul carbonio carbonilico. Quando l'idrato elimina acqua per tornare al chetone, rompe i legami C-O appena formati, senza che avvenga alcuna rottura o formazione di legami C-H (o C-D) sul carbonio centrale. --- === 20. Il composto esafluoroacetone $[(CF_3)_2C=O]$ ha una $K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: Spiega l'effetto dei gruppi $CF_3$ e Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === * '''Effetto dei gruppi <ce>CF3</ce>:''' L'esafluoroacetone possiede sei atomi di fluoro altamente elettronegativi. I due gruppi <ce>-CF3</ce> esercitano un effetto induttivo elettron-attrattore ($-I$) di eccezionale intensità. Il carbonio carbonilico si ritrova privato di densità elettronica, accumulando una parziale carica positiva enorme che rende la molecola straordinariamente elettrofila. Inoltre, la conversione a idrato tetraedrico allontana i legami polari riducendo le repulsioni elettrostatiche interne. * '''Previsione dello stato in soluzione:''' Data la costante d'idratazione astronomica ($K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$), l'equilibrio è totalmente spostato a destra. In soluzione acquosa, l'esafluoroacetone '''esiste quasi esclusivamente (all'incirca al 100%) come idrato''' <ce>[(CF3)2C(OH)2]</ce>, mentre la quantità di chetone libero è infinitesimale. == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di alcoli (emiacetali e acetali) == === Esercizio 81 === testo ... ... == Esercizi sulle riduzioni biologiche di aldeidi e chetoni col NADH == === Esercizio 101 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions Aldeidi e chetoni] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 7rh45q4p1eofnemgdb4lz6k2zwku4ff 498372 498370 2026-05-24T11:11:19Z Mattia0207 51042 /* 10 */ 498372 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 21 === Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici. === Esercizio 22 === Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo. === Esercizio 23 === Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati: a) CH₃COCH₃ b) HCHO c) CH₃CH₂CHO d) CH₃CH₂COCH₃ === Esercizio 24 === Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto: a) 1-propanolo + PCC → ? b) 2-butanolo + PCC → ? c) etanolo + DMP → ? === Esercizio 25 === Partendo dal composto: CH₃CH₂CH₂OH a) indica il nome dell’alcol b) classifica il prodotto come aldeide o chetone c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale d) Disegna il prodotto finale === Esercizio 26 === Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi: * formula di struttura * nome IUPAC del prodotto === Esercizio 27 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH (CH3)2CH–CH2–CH2OH CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH === Esercizio 28 === Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC. === Esercizio 29 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH(OH)–CH3 CH3–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 === Esercizio 30 === Completa la seguente trasformazione: CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH Indica: 1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio 2. il reagente che permette il primo passaggio 3. il tipo di reazione coinvolta === Esercizio 31 === Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. === Esercizio 32 === Spiega cosa è il reattivo di Tollens. === Esercizio 33 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO (CH3)2CH–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CHO === Esercizio 34 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO (CH3)3C–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO === Esercizio 35 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO C6H5–CHO C6H5–CH2–CHO === Esercizio 36 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO === Esercizio 37 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO CH2=CH–CH2–CHO C6H5–CH(CH3)–CHO C6H5–CH2–CH2–CHO === Esercizio 38 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO (CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO CH3–CH=CH–CH2–CHO === Esercizio 39 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–COOH CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH === Esercizio 40 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–CH2–COOH CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH === Soluzioni === '''21)''' Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici. '''22)''' CH₃CH₂CHO, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''23)''' Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario '''24)''' Propanale [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] 2-butanone [[File:2-Butanon.svg|2-Butanon|143x143px]] etanale [[File:Acetaldehyde-skeletal.svg|Acetaldehyde-skeletal|105x105px]] '''25)''' 1-propanolo, aldeide, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''26)''' CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone      '''27)'''[[File:Esercizio_27,1.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,4.png|senza_cornice|169x169px]] '''28)''' (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale, [[File:Esercizio_28.png|senza_cornice|187x187px]] '''29)''' [[File:Skeletal structure of propanone (acetone).svg|Skeletal_structure_of_propanone_(acetone)|99x99px]] [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|227x227px]] [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|238x238px]] [[File:Esercizio_29.png|senza_cornice|184x184px]] '''30)''' CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari '''31)''' Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme. '''32)''' Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi. '''33)''' [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|140x140px]] [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_33,3.png|senza_cornice|157x157px]][[File:Esercizio_33,4.png|senza_cornice|179x179px]] '''34)''' [[File:Esercizio_34,1.png|senza_cornice|178x178px]] [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|189x189px]] [[File:Esercizio_34,3.png|senza_cornice|204x204px]] [[File:Esercizio_34,4.png|senza_cornice|203x203px]] '''35)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|167x167px]] [[File:Esercizio_35,2.png|senza_cornice|187x187px]][[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|180x180px]][[File:Esercizio_35,4.png|senza_cornice|149x149px]] '''36)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|159x159px]] [[File:Esercizio_36,3.png|senza_cornice|160x160px]] [[File:Esercizio_36,4.png|senza_cornice|143x143px]] '''37)''' [[File:Esercizio_37,1.png|senza_cornice|158x158px]] [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|138x138px]] [[File:Esercizio_37,3.png|senza_cornice|156x156px]] [[File:Esercizio_37,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''38)''' [[File:Esercizio_38,1.png|senza_cornice|148x148px]] [[File:Esercizio_38,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|153x153px]] [[File:Esercizio_38,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''39)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|138x138px]] 2-metilpentanale; [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|172x172px]] 3-metilbutanale; [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|180x180px]] 3-metilpentanale; [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|173x173px]] 3-etilpentanale '''40)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|144x144px]] esanale; [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|168x168px]] 5-metilesanale; [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|161x161px]] but-3-en-ale; [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|170x170px]] 4,4-dimetilpentanale == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni == === Esercizio 41 === Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene: * nel primo stadio, * nel secondo stadio, * e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico. === Esercizio 42 === Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido. === Esercizio 43 === Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia ''re'' e faccia ''si''. In quali condizioni si può formare una miscela racemica? === Esercizio 44 === Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale? === Esercizio 45 === Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila? === Esercizio 46 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + Cl⁻ → HOCH2​Cl === Esercizio 47 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CHO + Br⁻ → CH3​CH(OH)Br === Esercizio 48 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CH2​CHO + I⁻ → CH3​CH2​CH(OH)I === Esercizio 49 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + F⁻ → (CH3​)2​C(OH)F === Esercizio 50 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + CH3​O⁻ → HOCH2​OCH3​ === Esercizio 51 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + NH3​ → H2​C=NH+H2​O === Esercizio 52 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + OH⁻ → (CH3​)2​C(OH)2​ === Esercizio 53 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: C6​H5​CHO + Br⁻ → C6​H5​CH(OH)Br === Esercizio 54 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​​CH2CHO + Cl⁻ → CH3CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 55 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3​)CH2​CHO + Br⁻ → CH3​CH(CH3​)CH2​CH(OH)Br === Esercizio 56 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH2CH2​CHO + Cl⁻ → CH3​CH2CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 57 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​COCH2​CH3 ​+ Br⁻ → CH3​C(OH)BrCH2​CH3 === Esercizio 58 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH2​C(OH)ClCH2​CH3​ === Esercizio 59 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3CH2​CH2​COCH2​CH3​ + Br⁻ → CH3CH2​CH2​C(OH)BrCH2​CH3​ === Esercizio 60 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3)CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH(CH3)CH2​C(OH)ClCH2​CH3 === Soluzioni === '''41)''' Nel primo stadio il nucleofilo attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico C=O. Gli elettroni del legame π si spostano verso l’ossigeno, formando un intermedio tetraedrico alcossido. Il carbonio carbonilico cambia ibridazione da sp2 ad sp3. Nel secondo stadio l’alcossido viene protonato da un acido formando un alcol. '''42)''' Aldeidi e chetoni non possiedono un buon gruppo uscente legato al carbonile. Per questo motivo il nucleofilo non sostituisce un gruppo già presente, ma si addiziona al carbonio carbonilico. L’attacco nucleofilo porta alla formazione di un intermedio tetraedrico alcossido, nel quale l’ossigeno possiede carica negativa. Successivamente questo intermedio viene protonato formando il prodotto finale. '''43)''' Il gruppo carbonilico è planare e presenta due facce distinte chiamate ''re'' e ''si''. Se i due gruppi legati al carbonile sono differenti, l’attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del piano. Dopo l’addizione, il carbonio passa da geometria trigonale planare a tetraedrica e può diventare un centro chirale. Se il nucleofilo attacca con uguale probabilità entrambe le facce, si ottiene una miscela racemica 50:50 di enantiomeri. '''44)''' Un nucleofilo carico negativamente attacca direttamente il carbonio carbonilico formando un alcossido che, dopo protonazione, dà un alcol. Un nucleofilo neutro invece possiede un idrogeno aggiuntivo che permette l’eliminazione dell’ossigeno carbonilico sotto forma di acqua. In questo caso si forma un doppio legame tra carbonio e nucleofilo: '''C=Nu'''. '''45)''' Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per due motivi principali: * Fattori elettronici: nei chetoni sono presenti due gruppi alchilici che donano densità elettronica al carbonio carbonilico, riducendone la carica positiva parziale e quindi l’elettrofilia. * Fattori sterici: nei chetoni il carbonile è più ingombrato, quindi il nucleofilo incontra maggiore difficoltà ad attaccare il carbonio. '''53)''' [[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|181x181px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_53.png|senza_cornice|175x175px]] Fenilmetanale; 1-bromofenilmetanolo '''54)''' [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200|152x152px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_54.png|senza_cornice|168x168px]] Propanale; 1-cloropropan-1-olo '''55)''' [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|175x175px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_55.png|senza_cornice|167x167px]] 3-metilbutanale; 1-bromo-3-metilbutan-1-olo '''56)''' [[File:Butyraldehyde 200.svg|Butyraldehyde_200|185x185px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_56.png|senza_cornice|171x171px]] Butanale; 1-clorobutan-1-olo '''57)''' [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|193x193px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_57.png|senza_cornice|187x187px]] Butanone; 2-bromobutan-2-olo '''58)''' [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|223x223px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_58.png|senza_cornice|244x244px]] 3-pentanone; 3-cloropentan-3-olo '''59)''' [[File:Esercizio_59,1.png|senza_cornice|198x198px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_59,2.png|senza_cornice|222x222px]] 3-esanone; 3-bromoesan-3olo '''60)''' [[File:Esercizio_60,1.png|senza_cornice|199x199px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_60,2.png|senza_cornice|230x230px]] 5-metilesan-3-one; 3-cloro-5-metilesan-3-olo == Esercizi sulle reazioni di idratazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 61 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO). === Esercizio 62 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO). === Esercizio 63 === Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte. === Esercizio 64 === Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente e giustifica: * Formaldeide (HCHO) * Etanale (C₂H₄O) * 2-propanone(C₃H₆O) * Tricloroacetaldedide (Cl₃CCHO) === Esercizio 65 === Perché i chetoni aromatici come il benzofenone (Ph₂C=O) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Esercizio 66 === Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile. === Esercizio 67 === Il ciclopropanone ha una costante di idratazione molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello. === Esercizio 68 === Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === Esercizio 69 === Disegna il prodotto di idratazione del butanale (CH₃CH₂CH₂CHO). === Esercizio 70 === Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone. === Esercizio 71 === Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide). === Esercizio 72 === Disegna il prodotto di idratazione del clorale (Cl₃CCHO) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato. === Esercizio 73 === Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === Esercizio 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone (CF₃COCH₃) è più idratato dell'acetone. Perché? === Esercizio 75 === Confronta la reattività verso l'idratazione di: * Propanale vs propanone * Spiega la differenza in termini di effetti elettronici e sterici. === Esercizio 76 === Tra acetaldeide e cloroacetaldeide (ClCH₂CHO), quale ha una costante di idratazione maggiore? Giustifica. === Esercizio 77 === Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: * Stabilità del carbonile di partenza * Stabilità dell'idrato formato === Esercizio 78 === L' acido 2-ossoetanoico(OHC–COO⁻) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Esercizio 79 === In presenza di D₂O e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni α. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio α avviene e quale meccanismo lo permette. === Esercizio 80 === Il composto esafluoroacetone [(CF₃)₂C=O] ha una costante di idratazione ≈ 1,2 × 10⁶, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: * Spiega l'effetto dei gruppi CF₃ * Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === Soluzioni === === 1 === Il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico, rendendo il carbonio molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco di un nucleofilo debole come l'acqua. # '''Protonazione:''' <ce>H2C=O + H^+ <=> H2C=O^+-H</ce> # '''Attacco nucleofilo:''' L'acqua attacca il carbonio carbonilico:<br /><ce>H2C=O^+-H + H2O <=> H2O^+-CH2-OH</ce> # '''Deprotonazione:''' Un'altra molecola di acqua rimuove il protone in eccesso, ripristinando il catalizzatore e formando il gem-diolo (idrato):<br /><ce>H2O^+-CH2-OH + H2O <=> HO-CH2-OH + H3O^+</ce> === 2 === Il catalizzatore basico (<ce>OH^-</ce>) è un nucleofilo forte che attacca direttamente il carbonio carbonilico senza bisogno di previa attivazione. # '''Attacco nucleofilo:''' L'idrossido attacca il carbonio:<br /><ce>CH3CHO + OH^- <=> CH3CH(O^-)OH</ce> # '''Protonazione dell'alcossido:''' L'intermedio alcossido strappa un protone dall'acqua, generando il gem-diolo e rigenerando il catalizzatore:<br /><ce>CH3CH(O^-)OH + H2O <=> CH3CH(OH)2 + OH^-</ce> === 3 === * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Non ha gruppi alchilici donatori di elettroni, quindi il carbonio carbonilico è fortemente parzialmente positivo (<math>\delta^+</math>). Inoltre, gli atomi di idrogeno hanno un ingombro sterico nullo, favorendo il passaggio dall'ibridazione sp^2 (120°) all'ibridazione sp^3 (109.5°). L'equilibrio è spostato verso l'idrato per oltre il 99%. * '''Acetone (<ce>(CH3)2C=O</ce>):''' Possiede due gruppi metilici che sono elettron-donatori per effetto induttivo, stabilizzando la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile e rendendolo meno elettrofilo. Inoltre, i metili creano affollamento sterico nell'idrato sp^3, dove gli angoli di legame si stringono. L'equilibrio favorisce nettamente il chetone di partenza (>99.9%). === 4 === L'ordine corretto è: :<ce>Cl3CCHO > HCHO > CH3CHO > (CH3)2CO</ce> '''Giustificazione:''' * '''Tricloroacetaldeide (<ce>Cl3CCHO</ce>):''' I tre atomi di cloro sono fortemente elettron-attrattori per effetto induttivo ($-I$). Deficitano massicciamente il carbonio carbonilico di elettroni, rendendolo estremamente reattivo. * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Nessun effetto induttivo stabilizzante, zero ingombro sterico. * '''Acetaldeide (<ce>CH3CHO</ce>):''' Un gruppo metilico stabilizza parzialmente il carbonile e aumenta leggermente l'ingombro. * '''Acetone (<ce>(CH3)2CO</ce>):''' Due gruppi metilici stabilizzano fortemente il carbonile e massimizzano l'ingombro sterico nell'idrato. === 5 === Nel ciclopropanone, l'anello a tre termini costringe il carbonio carbonilico sp^2 a un angolo di legame di circa 60°. La deviazione dall'angolo ideale di 120° è enorme, provocando una '''tensione d'anello eccezionale'''. Quando il ciclopropanone viene idratato, il carbonio passa a ibridazione sp^3 (il cui angolo ideale sarebbe 109.5°). L'angolo reale rimane compresso a 60°, ma la deviazione dall'angolo ideale si riduce significativamente. Questa parziale '''liberazione dalla tensione d'anello''' (tensione angolare) rende l'idratazione termodinamicamente molto favorita. --- === 6 === Il benzofenone ha una costante di idratazione quasi nulla perché il doppio legame carbonilico è '''altamente stabilizzato per risonanza''' con i due anelli fenilici. L'idratazione romperebbe la coniugazione estesa del sistema carbonile-anelli aromatici. Inoltre, i due gruppi fenilici sono voluminosi e creano un enorme impedimento sterico all'attacco dell'acqua e alla successiva formazione del carbonio tetraedrico sp^3 === 7 === L'acqua è un nucleofilo debole e attacca i normali carbonili molto lentamente. Il catalizzatore acido protona l'ossigeno del carbonile. Questo sposta la densità elettronica verso l'ossigeno, aumentando drasticamente la carica parziale positiva (<math>\delta^+</math>) sul carbonio. Il carbonio diventa così un '''elettrofilo forte''', capace di subire rapidamente l'attacco dell'acqua. === 8 === L'idratazione è reversibile perché sia l'idrato (gem-diolo) che il composto carbonilico hanno stabilità energetiche comparabili, e i legami che si rompono e si formano (C-O e O-H) hanno energie simili. I fattori che spostano l'equilibrio verso l'idrato sono: * '''Fattori elettronici:''' Presenza di sostituenti elettron-attrattori vicini al carbonile. * '''Fattori sterici:''' Minor ingombro dei sostituenti (es. aldeidi rispetto ai chetoni). * '''Fattori geometrici:''' Rilascio di tensioni d'anello (come nei cicli a 3 o 4 termini). * '''Concentrazione:''' Un grande eccesso di acqua (solvente) sposta l'equilibrio a destra. === 9 === Il butanale per idratazione fornisce il '''butan-1,1-diolo''': :<ce>CH3CH2CH2CH(OH)2</ce> === 10 === L'attacco sul carbonio carbonilico del cicloesanone porta alla formazione del '''cicloesan-1,1-diolo'''. === 11. Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide) === La pivalaldeide si idrata trasformando il gruppo formilico nel corrispondente diolo, producendo il '''2,2-dimetilpropan-1,1-diolo''': :<ce>(CH3)3C-CH(OH)2</ce> --- === 12. Disegna il prodotto di idratazione del clorale ($Cl_3CCHO$) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato === Il clorale forma il '''clorale idrato''': :<ce>Cl3C-CH(OH)2</ce> '''Spiegazione:''' Esiste prevalentemente come idrato perché il gruppo <ce>-CCl3</ce> esercita un effetto induttivo elettron-attrattore massiccio sul carbonio adiacente, destabilizzando il carbonile di partenza. Una volta formato l'idrato, inoltre, si instaurano '''legami a idrogeno intramolecolari''' tra gli idrogeni dei gruppi <ce>-OH</ce> e gli atomi di cloro, stabilizzando ulteriormente il prodotto. --- === 13. Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === La struttura lineare (aperta) del D-glucosio presenta la funzione aldeidica sul primo carbonio della catena. Pertanto, il carbonio che subisce l'idratazione è il '''Carbonio 1 (C1)'''. --- === 14. L'1,1,1-trifluoroacetone ($CF_3COCH_3$) è più idratato dell'acetone. Perché? === L'1,1,1-trifluoroacetone è molto più idratato dell'acetone grazie alla presenza del gruppo <ce>-CF3</ce>. Il fluoro è l'elemento più elettronegativo; il gruppo <ce>-CF3</ce> attrae fortemente la densità elettronica per effetto induttivo ($-I$), impoverendo il carbonio del carbonile e rendendolo un elettrofilo estremamente reattivo rispetto a quello dell'acetone non sostituito. --- == Esercizi di Confronto == === 15. Confronta la reattività verso l'idratazione di: Propanale vs propanone === * '''Effetto Elettronico:''' Il propanale (<ce>CH3CH2CHO</ce>) ha un solo gruppo alchilico elettron-donatore, mentre il propanone (<ce>CH3COCH3</ce>) ne ha due. I due gruppi dell'acetone riducono la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile, rendendolo meno elettrofilo. * '''Effetto Sterico:''' Nel propanale il carbonio è legato a un idrogeno (ingombro minimo). Nel propanone ci sono due gruppi metilici; nel passaggio a $sp^3$ (idrato) i sostituenti si avvicinano e l'interazione sterica destabilizza l'idrato del propanone. * '''Conclusione:''' Il '''propanale''' ha una reattività e una $K_{\text{hyd}}$ nettamente maggiore del propanone. --- === 16. Tra acetaldeide e cloroacetaldeide ($ClCH_2CHO$), quale ha $K_{\text{hyd}}$ maggiore? Giustifica === La '''cloroacetaldeide (<ce>ClCH2CHO</ce>)''' ha una $K_{\text{hyd}}$ maggiore. '''Giustificazione:''' L'atomo di cloro sulla cloroacetaldeide attrae elettroni per effetto induttivo ($-I$). Questo riduce la densità elettronica sul carbonio carbonilico, aumentandone l'elettrofilia e favorendo la formazione dell'idrato. L'acetaldeide ha invece un gruppo metilico che è debolmente elettron-donatore ($+I$). --- === 17. Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: Stabilità del carbonile di partenza e Stabilità dell'idrato formato === * '''Stabilità del carbonile di partenza:''' Il carbonile dell'acetone è fortemente stabilizzato dall'effetto induttivo $+I$ dei due metili. Il carbonile della formaldeide non ha stabilizzazioni ed è intrinsecamente ad alta energia (instabile). * '''Stabilità dell'idrato formato:''' L'idrato della formaldeide non ha tensioni steriche. L'idrato dell'acetone soffre di repulsione sterica tra i due gruppi metilici forzati nella geometria tetraedrica $sp^3$. * '''Conclusione:''' La formaldeide ha un reagente instabile e un idrato stabile (idratazione molto favorita); l'acetone ha un reagente stabile e un idrato instabile (idratazione sfavorita). --- === 18. Il gliossilato ($OHC–COO^-$) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Nel gliossilato il carbonile è direttamente adiacente a un gruppo carbossilato (<ce>-COO^-</ce>). Il carbonio del gruppo carbossilico accumula una parziale carica positiva, generando una forte repulsione dipolo-dipolo tra carboni adiacenti (<math>\text{O}=\text{C}^{\delta+}-\text{C}^{\delta+}=\text{O}</math>). L'idratazione del gruppo aldeidico converte il carbonio in $sp^3$, riducendo drasticamente questa repulsione destabilizzante. Nella gliceraldeide i gruppi ossidrilici vicini inducono solo un moderato effetto $-I$, senza una repulsione dipolo-dipolo così marcata. --- == Esercizi Avanzati == === 19. In presenza di $D_2O$ e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni $\alpha$. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio $\alpha$ avviene e quale meccanismo lo permette === Lo scambio isotopico in posizione $\alpha$ avviene attraverso la formazione dell''''enolo''', non tramite l'idratazione: # L'acetone viene protonato sull'ossigeno: <ce>(CH3)2C=O^+ -H</ce>. # Il solvente (<ce>D2O</ce>) rimuove un protone dal carbonio in $\alpha$, formando l'enolo neutro: <ce>CH3-C(OH)=CH2</ce>. # Quando l'enolo viene riprotonato dal solvente (<ce>D3O^+</ce>), l'attacco del deuterio avviene sul carbonio in $\alpha$, introducendo l'isotopo: <ce>CH3-C(=O^+-H)-CH2D</ce>. # La successiva deprotonazione dell'ossigeno rigenera il chetone deuterato in $\alpha$. L'idratazione, invece, prevede l'attacco dell'ossigeno di <ce>D2O</ce> direttamente sul carbonio carbonilico. Quando l'idrato elimina acqua per tornare al chetone, rompe i legami C-O appena formati, senza che avvenga alcuna rottura o formazione di legami C-H (o C-D) sul carbonio centrale. --- === 20. Il composto esafluoroacetone $[(CF_3)_2C=O]$ ha una $K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: Spiega l'effetto dei gruppi $CF_3$ e Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === * '''Effetto dei gruppi <ce>CF3</ce>:''' L'esafluoroacetone possiede sei atomi di fluoro altamente elettronegativi. I due gruppi <ce>-CF3</ce> esercitano un effetto induttivo elettron-attrattore ($-I$) di eccezionale intensità. Il carbonio carbonilico si ritrova privato di densità elettronica, accumulando una parziale carica positiva enorme che rende la molecola straordinariamente elettrofila. Inoltre, la conversione a idrato tetraedrico allontana i legami polari riducendo le repulsioni elettrostatiche interne. * '''Previsione dello stato in soluzione:''' Data la costante d'idratazione astronomica ($K_{\text{hyd}} \approx 1,2 \times 10^6$), l'equilibrio è totalmente spostato a destra. In soluzione acquosa, l'esafluoroacetone '''esiste quasi esclusivamente (all'incirca al 100%) come idrato''' <ce>[(CF3)2C(OH)2]</ce>, mentre la quantità di chetone libero è infinitesimale. == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di alcoli (emiacetali e acetali) == === Esercizio 81 === testo ... ... == Esercizi sulle riduzioni biologiche di aldeidi e chetoni col NADH == === Esercizio 101 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions Aldeidi e chetoni] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 5d17lr5dkqf5hb6l1wlua2b59fntyhk 498373 498372 2026-05-24T11:14:44Z Mattia0207 51042 /* 11. Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide) */ 498373 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 21 === Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici. === Esercizio 22 === Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo. === Esercizio 23 === Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati: a) CH₃COCH₃ b) HCHO c) CH₃CH₂CHO d) CH₃CH₂COCH₃ === Esercizio 24 === Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto: a) 1-propanolo + PCC → ? b) 2-butanolo + PCC → ? c) etanolo + DMP → ? === Esercizio 25 === Partendo dal composto: CH₃CH₂CH₂OH a) indica il nome dell’alcol b) classifica il prodotto come aldeide o chetone c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale d) Disegna il prodotto finale === Esercizio 26 === Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi: * formula di struttura * nome IUPAC del prodotto === Esercizio 27 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH (CH3)2CH–CH2–CH2OH CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH === Esercizio 28 === Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC. === Esercizio 29 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH(OH)–CH3 CH3–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 === Esercizio 30 === Completa la seguente trasformazione: CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH Indica: 1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio 2. il reagente che permette il primo passaggio 3. il tipo di reazione coinvolta === Esercizio 31 === Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. === Esercizio 32 === Spiega cosa è il reattivo di Tollens. === Esercizio 33 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO (CH3)2CH–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CHO === Esercizio 34 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO (CH3)3C–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO === Esercizio 35 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO C6H5–CHO C6H5–CH2–CHO === Esercizio 36 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO === Esercizio 37 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO CH2=CH–CH2–CHO C6H5–CH(CH3)–CHO C6H5–CH2–CH2–CHO === Esercizio 38 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO (CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO CH3–CH=CH–CH2–CHO === Esercizio 39 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–COOH CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH === Esercizio 40 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–CH2–COOH CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH === Soluzioni === '''21)''' Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici. '''22)''' CH₃CH₂CHO, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''23)''' Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario '''24)''' Propanale [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] 2-butanone [[File:2-Butanon.svg|2-Butanon|143x143px]] etanale [[File:Acetaldehyde-skeletal.svg|Acetaldehyde-skeletal|105x105px]] '''25)''' 1-propanolo, aldeide, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''26)''' CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone      '''27)'''[[File:Esercizio_27,1.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,4.png|senza_cornice|169x169px]] '''28)''' (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale, [[File:Esercizio_28.png|senza_cornice|187x187px]] '''29)''' [[File:Skeletal structure of propanone (acetone).svg|Skeletal_structure_of_propanone_(acetone)|99x99px]] [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|227x227px]] [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|238x238px]] [[File:Esercizio_29.png|senza_cornice|184x184px]] '''30)''' CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari '''31)''' Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme. '''32)''' Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi. '''33)''' [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|140x140px]] [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_33,3.png|senza_cornice|157x157px]][[File:Esercizio_33,4.png|senza_cornice|179x179px]] '''34)''' [[File:Esercizio_34,1.png|senza_cornice|178x178px]] [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|189x189px]] [[File:Esercizio_34,3.png|senza_cornice|204x204px]] [[File:Esercizio_34,4.png|senza_cornice|203x203px]] '''35)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|167x167px]] [[File:Esercizio_35,2.png|senza_cornice|187x187px]][[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|180x180px]][[File:Esercizio_35,4.png|senza_cornice|149x149px]] '''36)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|159x159px]] [[File:Esercizio_36,3.png|senza_cornice|160x160px]] [[File:Esercizio_36,4.png|senza_cornice|143x143px]] '''37)''' [[File:Esercizio_37,1.png|senza_cornice|158x158px]] [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|138x138px]] [[File:Esercizio_37,3.png|senza_cornice|156x156px]] [[File:Esercizio_37,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''38)''' [[File:Esercizio_38,1.png|senza_cornice|148x148px]] [[File:Esercizio_38,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|153x153px]] [[File:Esercizio_38,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''39)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|138x138px]] 2-metilpentanale; [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|172x172px]] 3-metilbutanale; [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|180x180px]] 3-metilpentanale; [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|173x173px]] 3-etilpentanale '''40)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|144x144px]] esanale; [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|168x168px]] 5-metilesanale; [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|161x161px]] but-3-en-ale; [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|170x170px]] 4,4-dimetilpentanale == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni == === Esercizio 41 === Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene: * nel primo stadio, * nel secondo stadio, * e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico. === Esercizio 42 === Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido. === Esercizio 43 === Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia ''re'' e faccia ''si''. In quali condizioni si può formare una miscela racemica? === Esercizio 44 === Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale? === Esercizio 45 === Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila? === Esercizio 46 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + Cl⁻ → HOCH2​Cl === Esercizio 47 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CHO + Br⁻ → CH3​CH(OH)Br === Esercizio 48 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CH2​CHO + I⁻ → CH3​CH2​CH(OH)I === Esercizio 49 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + F⁻ → (CH3​)2​C(OH)F === Esercizio 50 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + CH3​O⁻ → HOCH2​OCH3​ === Esercizio 51 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + NH3​ → H2​C=NH+H2​O === Esercizio 52 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + OH⁻ → (CH3​)2​C(OH)2​ === Esercizio 53 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: C6​H5​CHO + Br⁻ → C6​H5​CH(OH)Br === Esercizio 54 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​​CH2CHO + Cl⁻ → CH3CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 55 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3​)CH2​CHO + Br⁻ → CH3​CH(CH3​)CH2​CH(OH)Br === Esercizio 56 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH2CH2​CHO + Cl⁻ → CH3​CH2CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 57 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​COCH2​CH3 ​+ Br⁻ → CH3​C(OH)BrCH2​CH3 === Esercizio 58 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH2​C(OH)ClCH2​CH3​ === Esercizio 59 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3CH2​CH2​COCH2​CH3​ + Br⁻ → CH3CH2​CH2​C(OH)BrCH2​CH3​ === Esercizio 60 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3)CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH(CH3)CH2​C(OH)ClCH2​CH3 === Soluzioni === '''41)''' Nel primo stadio il nucleofilo attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico C=O. Gli elettroni del legame π si spostano verso l’ossigeno, formando un intermedio tetraedrico alcossido. Il carbonio carbonilico cambia ibridazione da sp2 ad sp3. Nel secondo stadio l’alcossido viene protonato da un acido formando un alcol. '''42)''' Aldeidi e chetoni non possiedono un buon gruppo uscente legato al carbonile. Per questo motivo il nucleofilo non sostituisce un gruppo già presente, ma si addiziona al carbonio carbonilico. L’attacco nucleofilo porta alla formazione di un intermedio tetraedrico alcossido, nel quale l’ossigeno possiede carica negativa. Successivamente questo intermedio viene protonato formando il prodotto finale. '''43)''' Il gruppo carbonilico è planare e presenta due facce distinte chiamate ''re'' e ''si''. Se i due gruppi legati al carbonile sono differenti, l’attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del piano. Dopo l’addizione, il carbonio passa da geometria trigonale planare a tetraedrica e può diventare un centro chirale. Se il nucleofilo attacca con uguale probabilità entrambe le facce, si ottiene una miscela racemica 50:50 di enantiomeri. '''44)''' Un nucleofilo carico negativamente attacca direttamente il carbonio carbonilico formando un alcossido che, dopo protonazione, dà un alcol. Un nucleofilo neutro invece possiede un idrogeno aggiuntivo che permette l’eliminazione dell’ossigeno carbonilico sotto forma di acqua. In questo caso si forma un doppio legame tra carbonio e nucleofilo: '''C=Nu'''. '''45)''' Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per due motivi principali: * Fattori elettronici: nei chetoni sono presenti due gruppi alchilici che donano densità elettronica al carbonio carbonilico, riducendone la carica positiva parziale e quindi l’elettrofilia. * Fattori sterici: nei chetoni il carbonile è più ingombrato, quindi il nucleofilo incontra maggiore difficoltà ad attaccare il carbonio. '''53)''' [[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|181x181px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_53.png|senza_cornice|175x175px]] Fenilmetanale; 1-bromofenilmetanolo '''54)''' [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200|152x152px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_54.png|senza_cornice|168x168px]] Propanale; 1-cloropropan-1-olo '''55)''' [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|175x175px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_55.png|senza_cornice|167x167px]] 3-metilbutanale; 1-bromo-3-metilbutan-1-olo '''56)''' [[File:Butyraldehyde 200.svg|Butyraldehyde_200|185x185px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_56.png|senza_cornice|171x171px]] Butanale; 1-clorobutan-1-olo '''57)''' [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|193x193px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_57.png|senza_cornice|187x187px]] Butanone; 2-bromobutan-2-olo '''58)''' [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|223x223px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_58.png|senza_cornice|244x244px]] 3-pentanone; 3-cloropentan-3-olo '''59)''' [[File:Esercizio_59,1.png|senza_cornice|198x198px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_59,2.png|senza_cornice|222x222px]] 3-esanone; 3-bromoesan-3olo '''60)''' [[File:Esercizio_60,1.png|senza_cornice|199x199px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_60,2.png|senza_cornice|230x230px]] 5-metilesan-3-one; 3-cloro-5-metilesan-3-olo == Esercizi sulle reazioni di idratazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 61 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO). === Esercizio 62 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO). === Esercizio 63 === Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte. === Esercizio 64 === Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente e giustifica: * Formaldeide (HCHO) * Etanale (C₂H₄O) * 2-propanone(C₃H₆O) * Tricloroacetaldedide (Cl₃CCHO) === Esercizio 65 === Perché i chetoni aromatici come il benzofenone (Ph₂C=O) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Esercizio 66 === Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile. === Esercizio 67 === Il ciclopropanone ha una costante di idratazione molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello. === Esercizio 68 === Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === Esercizio 69 === Disegna il prodotto di idratazione del butanale (CH₃CH₂CH₂CHO). === Esercizio 70 === Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone. === Esercizio 71 === Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide). === Esercizio 72 === Disegna il prodotto di idratazione del clorale (Cl₃CCHO) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato. === Esercizio 73 === Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === Esercizio 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone (CF₃COCH₃) è più idratato dell'acetone. Perché? === Esercizio 75 === Confronta la reattività verso l'idratazione di: * Propanale vs propanone * Spiega la differenza in termini di effetti elettronici e sterici. === Esercizio 76 === Tra acetaldeide e cloroacetaldeide (ClCH₂CHO), quale ha una costante di idratazione maggiore? Giustifica. === Esercizio 77 === Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: * Stabilità del carbonile di partenza * Stabilità dell'idrato formato === Esercizio 78 === L' acido 2-ossoetanoico(OHC–COO⁻) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Esercizio 79 === In presenza di D₂O e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni α. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio α avviene e quale meccanismo lo permette. === Esercizio 80 === Il composto esafluoroacetone [(CF₃)₂C=O] ha una costante di idratazione ≈ 1,2 × 10⁶, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: * Spiega l'effetto dei gruppi CF₃ * Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === Soluzioni === === 1 === Il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico, rendendo il carbonio molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco di un nucleofilo debole come l'acqua. # '''Protonazione:''' <ce>H2C=O + H^+ <=> H2C=O^+-H</ce> # '''Attacco nucleofilo:''' L'acqua attacca il carbonio carbonilico:<br /><ce>H2C=O^+-H + H2O <=> H2O^+-CH2-OH</ce> # '''Deprotonazione:''' Un'altra molecola di acqua rimuove il protone in eccesso, ripristinando il catalizzatore e formando il gem-diolo (idrato):<br /><ce>H2O^+-CH2-OH + H2O <=> HO-CH2-OH + H3O^+</ce> === 2 === Il catalizzatore basico (<ce>OH^-</ce>) è un nucleofilo forte che attacca direttamente il carbonio carbonilico senza bisogno di previa attivazione. # '''Attacco nucleofilo:''' L'idrossido attacca il carbonio:<br /><ce>CH3CHO + OH^- <=> CH3CH(O^-)OH</ce> # '''Protonazione dell'alcossido:''' L'intermedio alcossido strappa un protone dall'acqua, generando il gem-diolo e rigenerando il catalizzatore:<br /><ce>CH3CH(O^-)OH + H2O <=> CH3CH(OH)2 + OH^-</ce> === 3 === * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Non ha gruppi alchilici donatori di elettroni, quindi il carbonio carbonilico è fortemente parzialmente positivo (<math>\delta^+</math>). Inoltre, gli atomi di idrogeno hanno un ingombro sterico nullo, favorendo il passaggio dall'ibridazione sp^2 (120°) all'ibridazione sp^3 (109.5°). L'equilibrio è spostato verso l'idrato per oltre il 99%. * '''Acetone (<ce>(CH3)2C=O</ce>):''' Possiede due gruppi metilici che sono elettron-donatori per effetto induttivo, stabilizzando la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile e rendendolo meno elettrofilo. Inoltre, i metili creano affollamento sterico nell'idrato sp^3, dove gli angoli di legame si stringono. L'equilibrio favorisce nettamente il chetone di partenza (>99.9%). === 4 === L'ordine corretto è: :<ce>Cl3CCHO > HCHO > CH3CHO > (CH3)2CO</ce> '''Giustificazione:''' * '''Tricloroacetaldeide (<ce>Cl3CCHO</ce>):''' I tre atomi di cloro sono fortemente elettron-attrattori per effetto induttivo ($-I$). Deficitano massicciamente il carbonio carbonilico di elettroni, rendendolo estremamente reattivo. * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Nessun effetto induttivo stabilizzante, zero ingombro sterico. * '''Acetaldeide (<ce>CH3CHO</ce>):''' Un gruppo metilico stabilizza parzialmente il carbonile e aumenta leggermente l'ingombro. * '''Acetone (<ce>(CH3)2CO</ce>):''' Due gruppi metilici stabilizzano fortemente il carbonile e massimizzano l'ingombro sterico nell'idrato. === 5 === Nel ciclopropanone, l'anello a tre termini costringe il carbonio carbonilico sp^2 a un angolo di legame di circa 60°. La deviazione dall'angolo ideale di 120° è enorme, provocando una '''tensione d'anello eccezionale'''. Quando il ciclopropanone viene idratato, il carbonio passa a ibridazione sp^3 (il cui angolo ideale sarebbe 109.5°). L'angolo reale rimane compresso a 60°, ma la deviazione dall'angolo ideale si riduce significativamente. Questa parziale '''liberazione dalla tensione d'anello''' (tensione angolare) rende l'idratazione termodinamicamente molto favorita. --- === 6 === Il benzofenone ha una costante di idratazione quasi nulla perché il doppio legame carbonilico è '''altamente stabilizzato per risonanza''' con i due anelli fenilici. L'idratazione romperebbe la coniugazione estesa del sistema carbonile-anelli aromatici. Inoltre, i due gruppi fenilici sono voluminosi e creano un enorme impedimento sterico all'attacco dell'acqua e alla successiva formazione del carbonio tetraedrico sp^3 === 7 === L'acqua è un nucleofilo debole e attacca i normali carbonili molto lentamente. Il catalizzatore acido protona l'ossigeno del carbonile. Questo sposta la densità elettronica verso l'ossigeno, aumentando drasticamente la carica parziale positiva (<math>\delta^+</math>) sul carbonio. Il carbonio diventa così un '''elettrofilo forte''', capace di subire rapidamente l'attacco dell'acqua. === 8 === L'idratazione è reversibile perché sia l'idrato (gem-diolo) che il composto carbonilico hanno stabilità energetiche comparabili, e i legami che si rompono e si formano (C-O e O-H) hanno energie simili. I fattori che spostano l'equilibrio verso l'idrato sono: * '''Fattori elettronici:''' Presenza di sostituenti elettron-attrattori vicini al carbonile. * '''Fattori sterici:''' Minor ingombro dei sostituenti (es. aldeidi rispetto ai chetoni). * '''Fattori geometrici:''' Rilascio di tensioni d'anello (come nei cicli a 3 o 4 termini). * '''Concentrazione:''' Un grande eccesso di acqua (solvente) sposta l'equilibrio a destra. === 9 === Il butanale per idratazione fornisce il '''butan-1,1-diolo''': :<ce>CH3CH2CH2CH(OH)2</ce> === 10 === L'attacco sul carbonio carbonilico del cicloesanone porta alla formazione del '''cicloesan-1,1-diolo'''. === 11 === La pivalaldeide si idrata trasformando il gruppo formilico nel corrispondente diolo, producendo il '''2,2-dimetilpropan-1,1-diolo''': :<ce>(CH3)3C-CH(OH)2</ce> === 12 === Il clorale forma il '''clorale idrato''': :<ce>Cl3C-CH(OH)2</ce> '''Spiegazione:''' Esiste prevalentemente come idrato perché il gruppo <ce>-CCl3</ce> esercita un effetto induttivo elettron-attrattore massiccio sul carbonio adiacente, destabilizzando il carbonile di partenza. Una volta formato l'idrato, inoltre, si instaurano '''legami a idrogeno intramolecolari''' tra gli idrogeni dei gruppi <ce>-OH</ce> e gli atomi di cloro, stabilizzando ulteriormente il prodotto. === 13 === La struttura lineare (aperta) del D-glucosio presenta la funzione aldeidica sul primo carbonio della catena. Pertanto, il carbonio che subisce l'idratazione è il '''Carbonio 1 (C1)'''. === 14 === L'1,1,1-trifluoroacetone è molto più idratato dell'acetone grazie alla presenza del gruppo <ce>-CF3</ce>. Il fluoro è l'elemento più elettronegativo; il gruppo <ce>-CF3</ce> attrae fortemente la densità elettronica per effetto induttivo, impoverendo il carbonio del carbonile e rendendolo un elettrofilo estremamente reattivo rispetto a quello dell'acetone non sostituito. === 15 === * '''Effetto Elettronico:''' Il propanale (<ce>CH3CH2CHO</ce>) ha un solo gruppo alchilico elettron-donatore, mentre il propanone (<ce>CH3COCH3</ce>) ne ha due. I due gruppi dell'acetone riducono la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile, rendendolo meno elettrofilo. * '''Effetto Sterico:''' Nel propanale il carbonio è legato a un idrogeno (ingombro minimo). Nel propanone ci sono due gruppi metilici; nel passaggio a sp^3 (idrato) i sostituenti si avvicinano e l'interazione sterica destabilizza l'idrato del propanone. * '''Conclusione:''' Il '''propanale''' ha una reattività e una costante di idratazione nettamente maggiore del propanone. === 16 === La '''cloroacetaldeide (<ce>ClCH2CHO</ce>)''' ha una $K_{\text{hyd}}$ maggiore. '''Giustificazione:''' L'atomo di cloro sulla cloroacetaldeide attrae elettroni per effetto induttivo (. Questo riduce la densità elettronica sul carbonio carbonilico, aumentandone l'elettrofilia e favorendo la formazione dell'idrato. L'acetaldeide ha invece un gruppo metilico che è debolmente elettron-donatore. --- === 17 === * '''Stabilità del carbonile di partenza:''' Il carbonile dell'acetone è fortemente stabilizzato dall'effetto induttivo dei due metili. Il carbonile della formaldeide non ha stabilizzazioni ed è intrinsecamente ad alta energia (instabile). * '''Stabilità dell'idrato formato:''' L'idrato della formaldeide non ha tensioni steriche. L'idrato dell'acetone soffre di repulsione sterica tra i due gruppi metilici forzati nella geometria tetraedrica sp^3 * '''Conclusione:''' La formaldeide ha un reagente instabile e un idrato stabile (idratazione molto favorita); l'acetone ha un reagente stabile e un idrato instabile (idratazione sfavorita). === 18 === Nel gliossilato il carbonile è direttamente adiacente a un gruppo carbossilato (<ce>-COO^-</ce>). Il carbonio del gruppo carbossilico accumula una parziale carica positiva, generando una forte repulsione dipolo-dipolo tra carboni adiacenti (<math>\text{O}=\text{C}^{\delta+}-\text{C}^{\delta+}=\text{O}</math>). L'idratazione del gruppo aldeidico converte il carbonio in sp^3, riducendo drasticamente questa repulsione destabilizzante. Nella gliceraldeide i gruppi ossidrilici vicini inducono solo un moderato effetto , senza una repulsione dipolo-dipolo così marcata. === 19 === Lo scambio isotopico in posizione alpha avviene attraverso la formazione dell''''enolo''', non tramite l'idratazione: # L'acetone viene protonato sull'ossigeno: <ce>(CH3)2C=O^+ -H</ce>. # Il solvente (<ce>D2O</ce>) rimuove un protone dal carbonio in alpha, formando l'enolo neutro: <ce>CH3-C(OH)=CH2</ce>. # Quando l'enolo viene riprotonato dal solvente (<ce>D3O^+</ce>), l'attacco del deuterio avviene sul carbonio in alpha, introducendo l'isotopo: <ce>CH3-C(=O^+-H)-CH2D</ce>. # La successiva deprotonazione dell'ossigeno rigenera il chetone deuterato in alpha. L'idratazione, invece, prevede l'attacco dell'ossigeno di <ce>D2O</ce> direttamente sul carbonio carbonilico. Quando l'idrato elimina acqua per tornare al chetone, rompe i legami C-O appena formati, senza che avvenga alcuna rottura o formazione di legami C-H (o C-D) sul carbonio centrale. === 20 === * '''Effetto dei gruppi <ce>CF3</ce>:''' L'esafluoroacetone possiede sei atomi di fluoro altamente elettronegativi. I due gruppi <ce>-CF3</ce> esercitano un effetto induttivo elettron-attrattore di eccezionale intensità. Il carbonio carbonilico si ritrova privato di densità elettronica, accumulando una parziale carica positiva enorme che rende la molecola straordinariamente elettrofila. Inoltre, la conversione a idrato tetraedrico allontana i legami polari riducendo le repulsioni elettrostatiche interne. * '''Previsione dello stato in soluzione:''' Data la costante d'idratazione astronomica ≈ 1,2 × 10⁶, l'equilibrio è totalmente spostato a destra. In soluzione acquosa, l'esafluoroacetone '''esiste quasi esclusivamente (all'incirca al 100%) come idrato''' <ce>[(CF3)2C(OH)2]</ce>, mentre la quantità di chetone libero è infinitesimale. == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di alcoli (emiacetali e acetali) == === Esercizio 81 === testo ... ... == Esercizi sulle riduzioni biologiche di aldeidi e chetoni col NADH == === Esercizio 101 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions Aldeidi e chetoni] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 98s6d3aa8lxhviadjfbd0828jskc6u0 498374 498373 2026-05-24T11:15:55Z Mattia0207 51042 /* 20 */ 498374 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 21 === Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici. === Esercizio 22 === Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo. === Esercizio 23 === Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati: a) CH₃COCH₃ b) HCHO c) CH₃CH₂CHO d) CH₃CH₂COCH₃ === Esercizio 24 === Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto: a) 1-propanolo + PCC → ? b) 2-butanolo + PCC → ? c) etanolo + DMP → ? === Esercizio 25 === Partendo dal composto: CH₃CH₂CH₂OH a) indica il nome dell’alcol b) classifica il prodotto come aldeide o chetone c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale d) Disegna il prodotto finale === Esercizio 26 === Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi: * formula di struttura * nome IUPAC del prodotto === Esercizio 27 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH (CH3)2CH–CH2–CH2OH CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH === Esercizio 28 === Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC. === Esercizio 29 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH(OH)–CH3 CH3–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 === Esercizio 30 === Completa la seguente trasformazione: CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH Indica: 1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio 2. il reagente che permette il primo passaggio 3. il tipo di reazione coinvolta === Esercizio 31 === Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. === Esercizio 32 === Spiega cosa è il reattivo di Tollens. === Esercizio 33 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO (CH3)2CH–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CHO === Esercizio 34 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO (CH3)3C–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO === Esercizio 35 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO C6H5–CHO C6H5–CH2–CHO === Esercizio 36 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO === Esercizio 37 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO CH2=CH–CH2–CHO C6H5–CH(CH3)–CHO C6H5–CH2–CH2–CHO === Esercizio 38 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO (CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO CH3–CH=CH–CH2–CHO === Esercizio 39 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–COOH CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH === Esercizio 40 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–CH2–COOH CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH === Soluzioni === '''21)''' Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici. '''22)''' CH₃CH₂CHO, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''23)''' Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario '''24)''' Propanale [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] 2-butanone [[File:2-Butanon.svg|2-Butanon|143x143px]] etanale [[File:Acetaldehyde-skeletal.svg|Acetaldehyde-skeletal|105x105px]] '''25)''' 1-propanolo, aldeide, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''26)''' CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone      '''27)'''[[File:Esercizio_27,1.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,4.png|senza_cornice|169x169px]] '''28)''' (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale, [[File:Esercizio_28.png|senza_cornice|187x187px]] '''29)''' [[File:Skeletal structure of propanone (acetone).svg|Skeletal_structure_of_propanone_(acetone)|99x99px]] [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|227x227px]] [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|238x238px]] [[File:Esercizio_29.png|senza_cornice|184x184px]] '''30)''' CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari '''31)''' Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme. '''32)''' Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi. '''33)''' [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|140x140px]] [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_33,3.png|senza_cornice|157x157px]][[File:Esercizio_33,4.png|senza_cornice|179x179px]] '''34)''' [[File:Esercizio_34,1.png|senza_cornice|178x178px]] [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|189x189px]] [[File:Esercizio_34,3.png|senza_cornice|204x204px]] [[File:Esercizio_34,4.png|senza_cornice|203x203px]] '''35)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|167x167px]] [[File:Esercizio_35,2.png|senza_cornice|187x187px]][[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|180x180px]][[File:Esercizio_35,4.png|senza_cornice|149x149px]] '''36)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|159x159px]] [[File:Esercizio_36,3.png|senza_cornice|160x160px]] [[File:Esercizio_36,4.png|senza_cornice|143x143px]] '''37)''' [[File:Esercizio_37,1.png|senza_cornice|158x158px]] [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|138x138px]] [[File:Esercizio_37,3.png|senza_cornice|156x156px]] [[File:Esercizio_37,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''38)''' [[File:Esercizio_38,1.png|senza_cornice|148x148px]] [[File:Esercizio_38,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|153x153px]] [[File:Esercizio_38,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''39)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|138x138px]] 2-metilpentanale; [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|172x172px]] 3-metilbutanale; [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|180x180px]] 3-metilpentanale; [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|173x173px]] 3-etilpentanale '''40)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|144x144px]] esanale; [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|168x168px]] 5-metilesanale; [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|161x161px]] but-3-en-ale; [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|170x170px]] 4,4-dimetilpentanale == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni == === Esercizio 41 === Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene: * nel primo stadio, * nel secondo stadio, * e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico. === Esercizio 42 === Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido. === Esercizio 43 === Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia ''re'' e faccia ''si''. In quali condizioni si può formare una miscela racemica? === Esercizio 44 === Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale? === Esercizio 45 === Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila? === Esercizio 46 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + Cl⁻ → HOCH2​Cl === Esercizio 47 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CHO + Br⁻ → CH3​CH(OH)Br === Esercizio 48 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CH2​CHO + I⁻ → CH3​CH2​CH(OH)I === Esercizio 49 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + F⁻ → (CH3​)2​C(OH)F === Esercizio 50 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + CH3​O⁻ → HOCH2​OCH3​ === Esercizio 51 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + NH3​ → H2​C=NH+H2​O === Esercizio 52 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + OH⁻ → (CH3​)2​C(OH)2​ === Esercizio 53 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: C6​H5​CHO + Br⁻ → C6​H5​CH(OH)Br === Esercizio 54 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​​CH2CHO + Cl⁻ → CH3CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 55 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3​)CH2​CHO + Br⁻ → CH3​CH(CH3​)CH2​CH(OH)Br === Esercizio 56 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH2CH2​CHO + Cl⁻ → CH3​CH2CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 57 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​COCH2​CH3 ​+ Br⁻ → CH3​C(OH)BrCH2​CH3 === Esercizio 58 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH2​C(OH)ClCH2​CH3​ === Esercizio 59 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3CH2​CH2​COCH2​CH3​ + Br⁻ → CH3CH2​CH2​C(OH)BrCH2​CH3​ === Esercizio 60 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3)CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH(CH3)CH2​C(OH)ClCH2​CH3 === Soluzioni === '''41)''' Nel primo stadio il nucleofilo attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico C=O. Gli elettroni del legame π si spostano verso l’ossigeno, formando un intermedio tetraedrico alcossido. Il carbonio carbonilico cambia ibridazione da sp2 ad sp3. Nel secondo stadio l’alcossido viene protonato da un acido formando un alcol. '''42)''' Aldeidi e chetoni non possiedono un buon gruppo uscente legato al carbonile. Per questo motivo il nucleofilo non sostituisce un gruppo già presente, ma si addiziona al carbonio carbonilico. L’attacco nucleofilo porta alla formazione di un intermedio tetraedrico alcossido, nel quale l’ossigeno possiede carica negativa. Successivamente questo intermedio viene protonato formando il prodotto finale. '''43)''' Il gruppo carbonilico è planare e presenta due facce distinte chiamate ''re'' e ''si''. Se i due gruppi legati al carbonile sono differenti, l’attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del piano. Dopo l’addizione, il carbonio passa da geometria trigonale planare a tetraedrica e può diventare un centro chirale. Se il nucleofilo attacca con uguale probabilità entrambe le facce, si ottiene una miscela racemica 50:50 di enantiomeri. '''44)''' Un nucleofilo carico negativamente attacca direttamente il carbonio carbonilico formando un alcossido che, dopo protonazione, dà un alcol. Un nucleofilo neutro invece possiede un idrogeno aggiuntivo che permette l’eliminazione dell’ossigeno carbonilico sotto forma di acqua. In questo caso si forma un doppio legame tra carbonio e nucleofilo: '''C=Nu'''. '''45)''' Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per due motivi principali: * Fattori elettronici: nei chetoni sono presenti due gruppi alchilici che donano densità elettronica al carbonio carbonilico, riducendone la carica positiva parziale e quindi l’elettrofilia. * Fattori sterici: nei chetoni il carbonile è più ingombrato, quindi il nucleofilo incontra maggiore difficoltà ad attaccare il carbonio. '''53)''' [[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|181x181px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_53.png|senza_cornice|175x175px]] Fenilmetanale; 1-bromofenilmetanolo '''54)''' [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200|152x152px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_54.png|senza_cornice|168x168px]] Propanale; 1-cloropropan-1-olo '''55)''' [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|175x175px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_55.png|senza_cornice|167x167px]] 3-metilbutanale; 1-bromo-3-metilbutan-1-olo '''56)''' [[File:Butyraldehyde 200.svg|Butyraldehyde_200|185x185px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_56.png|senza_cornice|171x171px]] Butanale; 1-clorobutan-1-olo '''57)''' [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|193x193px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_57.png|senza_cornice|187x187px]] Butanone; 2-bromobutan-2-olo '''58)''' [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|223x223px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_58.png|senza_cornice|244x244px]] 3-pentanone; 3-cloropentan-3-olo '''59)''' [[File:Esercizio_59,1.png|senza_cornice|198x198px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_59,2.png|senza_cornice|222x222px]] 3-esanone; 3-bromoesan-3olo '''60)''' [[File:Esercizio_60,1.png|senza_cornice|199x199px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_60,2.png|senza_cornice|230x230px]] 5-metilesan-3-one; 3-cloro-5-metilesan-3-olo == Esercizi sulle reazioni di idratazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 61 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO). === Esercizio 62 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO). === Esercizio 63 === Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte. === Esercizio 64 === Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente e giustifica: * Formaldeide (HCHO) * Etanale (C₂H₄O) * 2-propanone(C₃H₆O) * Tricloroacetaldedide (Cl₃CCHO) === Esercizio 65 === Perché i chetoni aromatici come il benzofenone (Ph₂C=O) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Esercizio 66 === Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile. === Esercizio 67 === Il ciclopropanone ha una costante di idratazione molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello. === Esercizio 68 === Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === Esercizio 69 === Disegna il prodotto di idratazione del butanale (CH₃CH₂CH₂CHO). === Esercizio 70 === Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone. === Esercizio 71 === Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide). === Esercizio 72 === Disegna il prodotto di idratazione del clorale (Cl₃CCHO) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato. === Esercizio 73 === Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === Esercizio 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone (CF₃COCH₃) è più idratato dell'acetone. Perché? === Esercizio 75 === Confronta la reattività verso l'idratazione di: * Propanale vs propanone * Spiega la differenza in termini di effetti elettronici e sterici. === Esercizio 76 === Tra acetaldeide e cloroacetaldeide (ClCH₂CHO), quale ha una costante di idratazione maggiore? Giustifica. === Esercizio 77 === Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: * Stabilità del carbonile di partenza * Stabilità dell'idrato formato === Esercizio 78 === L' acido 2-ossoetanoico(OHC–COO⁻) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Esercizio 79 === In presenza di D₂O e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni α. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio α avviene e quale meccanismo lo permette. === Esercizio 80 === Il composto esafluoroacetone [(CF₃)₂C=O] ha una costante di idratazione ≈ 1,2 × 10⁶, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: * Spiega l'effetto dei gruppi CF₃ * Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === Soluzioni === === 61 === Il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico, rendendo il carbonio molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco di un nucleofilo debole come l'acqua. # '''Protonazione:''' <ce>H2C=O + H^+ <=> H2C=O^+-H</ce> # '''Attacco nucleofilo:''' L'acqua attacca il carbonio carbonilico:<br /><ce>H2C=O^+-H + H2O <=> H2O^+-CH2-OH</ce> # '''Deprotonazione:''' Un'altra molecola di acqua rimuove il protone in eccesso, ripristinando il catalizzatore e formando il gem-diolo (idrato):<br /><ce>H2O^+-CH2-OH + H2O <=> HO-CH2-OH + H3O^+</ce> === 62 === Il catalizzatore basico (<ce>OH^-</ce>) è un nucleofilo forte che attacca direttamente il carbonio carbonilico senza bisogno di previa attivazione. # '''Attacco nucleofilo:''' L'idrossido attacca il carbonio:<br /><ce>CH3CHO + OH^- <=> CH3CH(O^-)OH</ce> # '''Protonazione dell'alcossido:''' L'intermedio alcossido strappa un protone dall'acqua, generando il gem-diolo e rigenerando il catalizzatore:<br /><ce>CH3CH(O^-)OH + H2O <=> CH3CH(OH)2 + OH^-</ce> === 63 === * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Non ha gruppi alchilici donatori di elettroni, quindi il carbonio carbonilico è fortemente parzialmente positivo (<math>\delta^+</math>). Inoltre, gli atomi di idrogeno hanno un ingombro sterico nullo, favorendo il passaggio dall'ibridazione sp^2 (120°) all'ibridazione sp^3 (109.5°). L'equilibrio è spostato verso l'idrato per oltre il 99%. * '''Acetone (<ce>(CH3)2C=O</ce>):''' Possiede due gruppi metilici che sono elettron-donatori per effetto induttivo, stabilizzando la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile e rendendolo meno elettrofilo. Inoltre, i metili creano affollamento sterico nell'idrato sp^3, dove gli angoli di legame si stringono. L'equilibrio favorisce nettamente il chetone di partenza (>99.9%). === 64 === L'ordine corretto è: :<ce>Cl3CCHO > HCHO > CH3CHO > (CH3)2CO</ce> '''Giustificazione:''' * '''Tricloroacetaldeide (<ce>Cl3CCHO</ce>):''' I tre atomi di cloro sono fortemente elettron-attrattori per effetto induttivo ($-I$). Deficitano massicciamente il carbonio carbonilico di elettroni, rendendolo estremamente reattivo. * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Nessun effetto induttivo stabilizzante, zero ingombro sterico. * '''Acetaldeide (<ce>CH3CHO</ce>):''' Un gruppo metilico stabilizza parzialmente il carbonile e aumenta leggermente l'ingombro. * '''Acetone (<ce>(CH3)2CO</ce>):''' Due gruppi metilici stabilizzano fortemente il carbonile e massimizzano l'ingombro sterico nell'idrato. === 65 === Nel ciclopropanone, l'anello a tre termini costringe il carbonio carbonilico sp^2 a un angolo di legame di circa 60°. La deviazione dall'angolo ideale di 120° è enorme, provocando una '''tensione d'anello eccezionale'''. Quando il ciclopropanone viene idratato, il carbonio passa a ibridazione sp^3 (il cui angolo ideale sarebbe 109.5°). L'angolo reale rimane compresso a 60°, ma la deviazione dall'angolo ideale si riduce significativamente. Questa parziale '''liberazione dalla tensione d'anello''' (tensione angolare) rende l'idratazione termodinamicamente molto favorita. --- === 66 === Il benzofenone ha una costante di idratazione quasi nulla perché il doppio legame carbonilico è '''altamente stabilizzato per risonanza''' con i due anelli fenilici. L'idratazione romperebbe la coniugazione estesa del sistema carbonile-anelli aromatici. Inoltre, i due gruppi fenilici sono voluminosi e creano un enorme impedimento sterico all'attacco dell'acqua e alla successiva formazione del carbonio tetraedrico sp^3 === 67 === L'acqua è un nucleofilo debole e attacca i normali carbonili molto lentamente. Il catalizzatore acido protona l'ossigeno del carbonile. Questo sposta la densità elettronica verso l'ossigeno, aumentando drasticamente la carica parziale positiva (<math>\delta^+</math>) sul carbonio. Il carbonio diventa così un '''elettrofilo forte''', capace di subire rapidamente l'attacco dell'acqua. === 68 === L'idratazione è reversibile perché sia l'idrato (gem-diolo) che il composto carbonilico hanno stabilità energetiche comparabili, e i legami che si rompono e si formano (C-O e O-H) hanno energie simili. I fattori che spostano l'equilibrio verso l'idrato sono: * '''Fattori elettronici:''' Presenza di sostituenti elettron-attrattori vicini al carbonile. * '''Fattori sterici:''' Minor ingombro dei sostituenti (es. aldeidi rispetto ai chetoni). * '''Fattori geometrici:''' Rilascio di tensioni d'anello (come nei cicli a 3 o 4 termini). * '''Concentrazione:''' Un grande eccesso di acqua (solvente) sposta l'equilibrio a destra. === 69 === Il butanale per idratazione fornisce il '''butan-1,1-diolo''': :<ce>CH3CH2CH2CH(OH)2</ce> === 70 === L'attacco sul carbonio carbonilico del cicloesanone porta alla formazione del '''cicloesan-1,1-diolo'''. === 71 === La pivalaldeide si idrata trasformando il gruppo formilico nel corrispondente diolo, producendo il '''2,2-dimetilpropan-1,1-diolo''': :<ce>(CH3)3C-CH(OH)2</ce> === 72 === Il clorale forma il '''clorale idrato''': :<ce>Cl3C-CH(OH)2</ce> '''Spiegazione:''' Esiste prevalentemente come idrato perché il gruppo <ce>-CCl3</ce> esercita un effetto induttivo elettron-attrattore massiccio sul carbonio adiacente, destabilizzando il carbonile di partenza. Una volta formato l'idrato, inoltre, si instaurano '''legami a idrogeno intramolecolari''' tra gli idrogeni dei gruppi <ce>-OH</ce> e gli atomi di cloro, stabilizzando ulteriormente il prodotto. === 73 === La struttura lineare (aperta) del D-glucosio presenta la funzione aldeidica sul primo carbonio della catena. Pertanto, il carbonio che subisce l'idratazione è il '''Carbonio 1 (C1)'''. === 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone è molto più idratato dell'acetone grazie alla presenza del gruppo <ce>-CF3</ce>. Il fluoro è l'elemento più elettronegativo; il gruppo <ce>-CF3</ce> attrae fortemente la densità elettronica per effetto induttivo, impoverendo il carbonio del carbonile e rendendolo un elettrofilo estremamente reattivo rispetto a quello dell'acetone non sostituito. === 75 === * '''Effetto Elettronico:''' Il propanale (<ce>CH3CH2CHO</ce>) ha un solo gruppo alchilico elettron-donatore, mentre il propanone (<ce>CH3COCH3</ce>) ne ha due. I due gruppi dell'acetone riducono la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile, rendendolo meno elettrofilo. * '''Effetto Sterico:''' Nel propanale il carbonio è legato a un idrogeno (ingombro minimo). Nel propanone ci sono due gruppi metilici; nel passaggio a sp^3 (idrato) i sostituenti si avvicinano e l'interazione sterica destabilizza l'idrato del propanone. * '''Conclusione:''' Il '''propanale''' ha una reattività e una costante di idratazione nettamente maggiore del propanone. === 76 === La '''cloroacetaldeide (<ce>ClCH2CHO</ce>)''' ha una $K_{\text{hyd}}$ maggiore. '''Giustificazione:''' L'atomo di cloro sulla cloroacetaldeide attrae elettroni per effetto induttivo (. Questo riduce la densità elettronica sul carbonio carbonilico, aumentandone l'elettrofilia e favorendo la formazione dell'idrato. L'acetaldeide ha invece un gruppo metilico che è debolmente elettron-donatore. --- === 77 === * '''Stabilità del carbonile di partenza:''' Il carbonile dell'acetone è fortemente stabilizzato dall'effetto induttivo dei due metili. Il carbonile della formaldeide non ha stabilizzazioni ed è intrinsecamente ad alta energia (instabile). * '''Stabilità dell'idrato formato:''' L'idrato della formaldeide non ha tensioni steriche. L'idrato dell'acetone soffre di repulsione sterica tra i due gruppi metilici forzati nella geometria tetraedrica sp^3 * '''Conclusione:''' La formaldeide ha un reagente instabile e un idrato stabile (idratazione molto favorita); l'acetone ha un reagente stabile e un idrato instabile (idratazione sfavorita). === 78 === Nel gliossilato il carbonile è direttamente adiacente a un gruppo carbossilato (<ce>-COO^-</ce>). Il carbonio del gruppo carbossilico accumula una parziale carica positiva, generando una forte repulsione dipolo-dipolo tra carboni adiacenti (<math>\text{O}=\text{C}^{\delta+}-\text{C}^{\delta+}=\text{O}</math>). L'idratazione del gruppo aldeidico converte il carbonio in sp^3, riducendo drasticamente questa repulsione destabilizzante. Nella gliceraldeide i gruppi ossidrilici vicini inducono solo un moderato effetto , senza una repulsione dipolo-dipolo così marcata. === 79 === Lo scambio isotopico in posizione alpha avviene attraverso la formazione dell''''enolo''', non tramite l'idratazione: # L'acetone viene protonato sull'ossigeno: <ce>(CH3)2C=O^+ -H</ce>. # Il solvente (<ce>D2O</ce>) rimuove un protone dal carbonio in alpha, formando l'enolo neutro: <ce>CH3-C(OH)=CH2</ce>. # Quando l'enolo viene riprotonato dal solvente (<ce>D3O^+</ce>), l'attacco del deuterio avviene sul carbonio in alpha, introducendo l'isotopo: <ce>CH3-C(=O^+-H)-CH2D</ce>. # La successiva deprotonazione dell'ossigeno rigenera il chetone deuterato in alpha. L'idratazione, invece, prevede l'attacco dell'ossigeno di <ce>D2O</ce> direttamente sul carbonio carbonilico. Quando l'idrato elimina acqua per tornare al chetone, rompe i legami C-O appena formati, senza che avvenga alcuna rottura o formazione di legami C-H (o C-D) sul carbonio centrale. === 80 === * '''Effetto dei gruppi <ce>CF3</ce>:''' L'esafluoroacetone possiede sei atomi di fluoro altamente elettronegativi. I due gruppi <ce>-CF3</ce> esercitano un effetto induttivo elettron-attrattore di eccezionale intensità. Il carbonio carbonilico si ritrova privato di densità elettronica, accumulando una parziale carica positiva enorme che rende la molecola straordinariamente elettrofila. Inoltre, la conversione a idrato tetraedrico allontana i legami polari riducendo le repulsioni elettrostatiche interne. * '''Previsione dello stato in soluzione:''' Data la costante d'idratazione astronomica ≈ 1,2 × 10⁶, l'equilibrio è totalmente spostato a destra. In soluzione acquosa, l'esafluoroacetone '''esiste quasi esclusivamente (all'incirca al 100%) come idrato''' <ce>[(CF3)2C(OH)2]</ce>, mentre la quantità di chetone libero è infinitesimale. == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di alcoli (emiacetali e acetali) == === Esercizio 81 === testo ... ... == Esercizi sulle riduzioni biologiche di aldeidi e chetoni col NADH == === Esercizio 101 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions Aldeidi e chetoni] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 6h8qbdldb2pl40zwso3x1zknhy67kl8 498375 498374 2026-05-24T11:16:37Z Mattia0207 51042 /* 65 */ 498375 wikitext text/x-wiki {{A}} {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni == === Esercizio 1 === testo === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 21 === Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici. === Esercizio 22 === Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo. === Esercizio 23 === Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati: a) CH₃COCH₃ b) HCHO c) CH₃CH₂CHO d) CH₃CH₂COCH₃ === Esercizio 24 === Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto: a) 1-propanolo + PCC → ? b) 2-butanolo + PCC → ? c) etanolo + DMP → ? === Esercizio 25 === Partendo dal composto: CH₃CH₂CH₂OH a) indica il nome dell’alcol b) classifica il prodotto come aldeide o chetone c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale d) Disegna il prodotto finale === Esercizio 26 === Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi: * formula di struttura * nome IUPAC del prodotto === Esercizio 27 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH (CH3)2CH–CH2–CH2OH CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH === Esercizio 28 === Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC. === Esercizio 29 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari. CH3–CH(OH)–CH3 CH3–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3 CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3 === Esercizio 30 === Completa la seguente trasformazione: CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH Indica: 1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio 2. il reagente che permette il primo passaggio 3. il tipo di reazione coinvolta === Esercizio 31 === Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni. === Esercizio 32 === Spiega cosa è il reattivo di Tollens. === Esercizio 33 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO (CH3)2CH–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CHO === Esercizio 34 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO (CH3)3C–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO === Esercizio 35 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO C6H5–CHO C6H5–CH2–CHO === Esercizio 36 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO === Esercizio 37 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO CH2=CH–CH2–CHO C6H5–CH(CH3)–CHO C6H5–CH2–CH2–CHO === Esercizio 38 === Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti: CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO (CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO CH3–CH=CH–CH2–CHO === Esercizio 39 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–COOH CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH === Esercizio 40 === Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH CH2=CH–CH2–COOH CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH === Soluzioni === '''21)''' Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici. '''22)''' CH₃CH₂CHO, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''23)''' Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario '''24)''' Propanale [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] 2-butanone [[File:2-Butanon.svg|2-Butanon|143x143px]] etanale [[File:Acetaldehyde-skeletal.svg|Acetaldehyde-skeletal|105x105px]] '''25)''' 1-propanolo, aldeide, propanale, [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200]] '''26)''' CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone      '''27)'''[[File:Esercizio_27,1.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|157x157px]] [[File:Esercizio_27,4.png|senza_cornice|169x169px]] '''28)''' (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale, [[File:Esercizio_28.png|senza_cornice|187x187px]] '''29)''' [[File:Skeletal structure of propanone (acetone).svg|Skeletal_structure_of_propanone_(acetone)|99x99px]] [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|227x227px]] [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|238x238px]] [[File:Esercizio_29.png|senza_cornice|184x184px]] '''30)''' CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari '''31)''' Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme. '''32)''' Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi. '''33)''' [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|140x140px]] [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_33,3.png|senza_cornice|157x157px]][[File:Esercizio_33,4.png|senza_cornice|179x179px]] '''34)''' [[File:Esercizio_34,1.png|senza_cornice|178x178px]] [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|189x189px]] [[File:Esercizio_34,3.png|senza_cornice|204x204px]] [[File:Esercizio_34,4.png|senza_cornice|203x203px]] '''35)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|167x167px]] [[File:Esercizio_35,2.png|senza_cornice|187x187px]][[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|180x180px]][[File:Esercizio_35,4.png|senza_cornice|149x149px]] '''36)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|142x142px]] [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|159x159px]] [[File:Esercizio_36,3.png|senza_cornice|160x160px]] [[File:Esercizio_36,4.png|senza_cornice|143x143px]] '''37)''' [[File:Esercizio_37,1.png|senza_cornice|158x158px]] [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|138x138px]] [[File:Esercizio_37,3.png|senza_cornice|156x156px]] [[File:Esercizio_37,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''38)''' [[File:Esercizio_38,1.png|senza_cornice|148x148px]] [[File:Esercizio_38,2.png|senza_cornice|146x146px]] [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|153x153px]] [[File:Esercizio_38,4.png|senza_cornice|145x145px]] '''39)''' [[File:Esercizio_35,1.png|senza_cornice|138x138px]] 2-metilpentanale; [[File:Esercizio_33,1.png|senza_cornice|172x172px]] 3-metilbutanale; [[File:Esercizio_33,2.png|senza_cornice|180x180px]] 3-metilpentanale; [[File:Esercizio_34,2.png|senza_cornice|173x173px]] 3-etilpentanale '''40)''' [[File:Esercizio_36,1.png|senza_cornice|144x144px]] esanale; [[File:Esercizio_36,2.png|senza_cornice|168x168px]] 5-metilesanale; [[File:Esercizio_37,2.png|senza_cornice|161x161px]] but-3-en-ale; [[File:Esercizio_38,3.png|senza_cornice|170x170px]] 4,4-dimetilpentanale == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni == === Esercizio 41 === Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene: * nel primo stadio, * nel secondo stadio, * e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico. === Esercizio 42 === Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido. === Esercizio 43 === Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia ''re'' e faccia ''si''. In quali condizioni si può formare una miscela racemica? === Esercizio 44 === Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale? === Esercizio 45 === Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila? === Esercizio 46 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + Cl⁻ → HOCH2​Cl === Esercizio 47 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CHO + Br⁻ → CH3​CH(OH)Br === Esercizio 48 === Disegna i passaggi della seguente reazione: CH3​CH2​CHO + I⁻ → CH3​CH2​CH(OH)I === Esercizio 49 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + F⁻ → (CH3​)2​C(OH)F === Esercizio 50 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + CH3​O⁻ → HOCH2​OCH3​ === Esercizio 51 === Disegna i passaggi della seguente reazione: H2​C=O + NH3​ → H2​C=NH+H2​O === Esercizio 52 === Disegna i passaggi della seguente reazione: (CH3​)2​CO + OH⁻ → (CH3​)2​C(OH)2​ === Esercizio 53 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: C6​H5​CHO + Br⁻ → C6​H5​CH(OH)Br === Esercizio 54 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​​CH2CHO + Cl⁻ → CH3CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 55 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3​)CH2​CHO + Br⁻ → CH3​CH(CH3​)CH2​CH(OH)Br === Esercizio 56 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC dell'aldeide e dell'alcol finale: CH3​CH2CH2​CHO + Cl⁻ → CH3​CH2CH2​CH(OH)Cl === Esercizio 57 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​COCH2​CH3 ​+ Br⁻ → CH3​C(OH)BrCH2​CH3 === Esercizio 58 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH2​C(OH)ClCH2​CH3​ === Esercizio 59 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3CH2​CH2​COCH2​CH3​ + Br⁻ → CH3CH2​CH2​C(OH)BrCH2​CH3​ === Esercizio 60 === Disegna la seguente reazione e scrivi il nome IUPAC del chetone e dell'alcol finale: CH3​CH(CH3)CH2​COCH2​CH3​ + Cl⁻ → CH3​CH(CH3)CH2​C(OH)ClCH2​CH3 === Soluzioni === '''41)''' Nel primo stadio il nucleofilo attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico C=O. Gli elettroni del legame π si spostano verso l’ossigeno, formando un intermedio tetraedrico alcossido. Il carbonio carbonilico cambia ibridazione da sp2 ad sp3. Nel secondo stadio l’alcossido viene protonato da un acido formando un alcol. '''42)''' Aldeidi e chetoni non possiedono un buon gruppo uscente legato al carbonile. Per questo motivo il nucleofilo non sostituisce un gruppo già presente, ma si addiziona al carbonio carbonilico. L’attacco nucleofilo porta alla formazione di un intermedio tetraedrico alcossido, nel quale l’ossigeno possiede carica negativa. Successivamente questo intermedio viene protonato formando il prodotto finale. '''43)''' Il gruppo carbonilico è planare e presenta due facce distinte chiamate ''re'' e ''si''. Se i due gruppi legati al carbonile sono differenti, l’attacco del nucleofilo può avvenire da entrambi i lati del piano. Dopo l’addizione, il carbonio passa da geometria trigonale planare a tetraedrica e può diventare un centro chirale. Se il nucleofilo attacca con uguale probabilità entrambe le facce, si ottiene una miscela racemica 50:50 di enantiomeri. '''44)''' Un nucleofilo carico negativamente attacca direttamente il carbonio carbonilico formando un alcossido che, dopo protonazione, dà un alcol. Un nucleofilo neutro invece possiede un idrogeno aggiuntivo che permette l’eliminazione dell’ossigeno carbonilico sotto forma di acqua. In questo caso si forma un doppio legame tra carbonio e nucleofilo: '''C=Nu'''. '''45)''' Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per due motivi principali: * Fattori elettronici: nei chetoni sono presenti due gruppi alchilici che donano densità elettronica al carbonio carbonilico, riducendone la carica positiva parziale e quindi l’elettrofilia. * Fattori sterici: nei chetoni il carbonile è più ingombrato, quindi il nucleofilo incontra maggiore difficoltà ad attaccare il carbonio. '''53)''' [[File:Esercizio_35,3.png|senza_cornice|181x181px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_53.png|senza_cornice|175x175px]] Fenilmetanale; 1-bromofenilmetanolo '''54)''' [[File:Propionaldehyde 200.svg|Propionaldehyde_200|152x152px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_54.png|senza_cornice|168x168px]] Propanale; 1-cloropropan-1-olo '''55)''' [[File:Esercizio_27,3.png|senza_cornice|175x175px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_55.png|senza_cornice|167x167px]] 3-metilbutanale; 1-bromo-3-metilbutan-1-olo '''56)''' [[File:Butyraldehyde 200.svg|Butyraldehyde_200|185x185px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_56.png|senza_cornice|171x171px]] Butanale; 1-clorobutan-1-olo '''57)''' [[File:2-Butanone Structural Formula V.1.tif|2-Butanone_Structural_Formula_V.1|193x193px]] + Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_57.png|senza_cornice|187x187px]] Butanone; 2-bromobutan-2-olo '''58)''' [[File:3-Pentanone structure.svg|3-Pentanone_structure|223x223px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_58.png|senza_cornice|244x244px]] 3-pentanone; 3-cloropentan-3-olo '''59)''' [[File:Esercizio_59,1.png|senza_cornice|198x198px]]+ Br⁻ ----------→ [[File:Esercizio_59,2.png|senza_cornice|222x222px]] 3-esanone; 3-bromoesan-3olo '''60)''' [[File:Esercizio_60,1.png|senza_cornice|199x199px]] + Cl⁻ ----------→ [[File:Esercizio_60,2.png|senza_cornice|230x230px]] 5-metilesan-3-one; 3-cloro-5-metilesan-3-olo == Esercizi sulle reazioni di idratazione di aldeidi e chetoni == === Esercizio 61 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione acido-catalizzata della formaldeide (HCHO). === Esercizio 62 === Scrivi il meccanismo dell'idratazione base-catalizzata dell'acetaldeide (CH₃CHO). === Esercizio 63 === Spiega perché la formaldeide esiste in soluzione acquosa quasi completamente come idrato, mentre l'acetone è idratato solo in minima parte. === Esercizio 64 === Ordina i seguenti composti per costante di idratazione decrescente e giustifica: * Formaldeide (HCHO) * Etanale (C₂H₄O) * 2-propanone(C₃H₆O) * Tricloroacetaldedide (Cl₃CCHO) === Esercizio 65 === Perché i chetoni aromatici come il benzofenone (Ph₂C=O) hanno costanti di idratazione estremamente basse? === Esercizio 66 === Spiega il ruolo del catalizzatore acido nel favorire l'attacco nucleofilo dell'acqua sul carbonile. === Esercizio 67 === Il ciclopropanone ha una costante di idratazione molto alta. Proponi una spiegazione basata sulla tensione d'anello. === Esercizio 68 === Perché l'idratazione è reversibile e quali fattori spostano l'equilibrio verso l'idrato? === Esercizio 69 === Disegna il prodotto di idratazione del butanale (CH₃CH₂CH₂CHO). === Esercizio 70 === Disegna il prodotto di idratazione del cicloesanone. === Esercizio 71 === Disegna il prodotto di idratazione del 2,2-dimetilpropanale (pivalaldeide). === Esercizio 72 === Disegna il prodotto di idratazione del clorale (Cl₃CCHO) e spiega perché questo composto esiste prevalentemente come idrato. === Esercizio 73 === Il glucosio in soluzione acquosa esiste in equilibrio tra forma aperta (aldeidica) e forme cicliche (emiacetali). Se si considera solo la forma aperta, quale carbonio verrebbe idratato? === Esercizio 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone (CF₃COCH₃) è più idratato dell'acetone. Perché? === Esercizio 75 === Confronta la reattività verso l'idratazione di: * Propanale vs propanone * Spiega la differenza in termini di effetti elettronici e sterici. === Esercizio 76 === Tra acetaldeide e cloroacetaldeide (ClCH₂CHO), quale ha una costante di idratazione maggiore? Giustifica. === Esercizio 77 === Confronta l'idratazione di formaldeide e acetone in termini di: * Stabilità del carbonile di partenza * Stabilità dell'idrato formato === Esercizio 78 === L' acido 2-ossoetanoico(OHC–COO⁻) è molto più idratato della gliceraldeide. Proponi una spiegazione === Esercizio 79 === In presenza di D₂O e catalisi acida, l'acetone subisce scambio isotopico H/D sugli idrogeni α. Tuttavia, l'idratazione stessa non introduce deuterio sul carbonio carbonilico. Spiega perché lo scambio α avviene e quale meccanismo lo permette. === Esercizio 80 === Il composto esafluoroacetone [(CF₃)₂C=O] ha una costante di idratazione ≈ 1,2 × 10⁶, enormemente superiore all'acetone. Sulla base di questo dato: * Spiega l'effetto dei gruppi CF₃ * Prevedi se l'esafluoroacetone in soluzione acquosa esiste principalmente come chetone o come idrato === Soluzioni === === 61 === Il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico, rendendo il carbonio molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco di un nucleofilo debole come l'acqua. # '''Protonazione:''' <ce>H2C=O + H^+ <=> H2C=O^+-H</ce> # '''Attacco nucleofilo:''' L'acqua attacca il carbonio carbonilico:<br /><ce>H2C=O^+-H + H2O <=> H2O^+-CH2-OH</ce> # '''Deprotonazione:''' Un'altra molecola di acqua rimuove il protone in eccesso, ripristinando il catalizzatore e formando il gem-diolo (idrato):<br /><ce>H2O^+-CH2-OH + H2O <=> HO-CH2-OH + H3O^+</ce> === 62 === Il catalizzatore basico (<ce>OH^-</ce>) è un nucleofilo forte che attacca direttamente il carbonio carbonilico senza bisogno di previa attivazione. # '''Attacco nucleofilo:''' L'idrossido attacca il carbonio:<br /><ce>CH3CHO + OH^- <=> CH3CH(O^-)OH</ce> # '''Protonazione dell'alcossido:''' L'intermedio alcossido strappa un protone dall'acqua, generando il gem-diolo e rigenerando il catalizzatore:<br /><ce>CH3CH(O^-)OH + H2O <=> CH3CH(OH)2 + OH^-</ce> === 63 === * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Non ha gruppi alchilici donatori di elettroni, quindi il carbonio carbonilico è fortemente parzialmente positivo (<math>\delta^+</math>). Inoltre, gli atomi di idrogeno hanno un ingombro sterico nullo, favorendo il passaggio dall'ibridazione sp^2 (120°) all'ibridazione sp^3 (109.5°). L'equilibrio è spostato verso l'idrato per oltre il 99%. * '''Acetone (<ce>(CH3)2C=O</ce>):''' Possiede due gruppi metilici che sono elettron-donatori per effetto induttivo, stabilizzando la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile e rendendolo meno elettrofilo. Inoltre, i metili creano affollamento sterico nell'idrato sp^3, dove gli angoli di legame si stringono. L'equilibrio favorisce nettamente il chetone di partenza (>99.9%). === 64 === L'ordine corretto è: :<ce>Cl3CCHO > HCHO > CH3CHO > (CH3)2CO</ce> '''Giustificazione:''' * '''Tricloroacetaldeide (<ce>Cl3CCHO</ce>):''' I tre atomi di cloro sono fortemente elettron-attrattori per effetto induttivo ($-I$). Deficitano massicciamente il carbonio carbonilico di elettroni, rendendolo estremamente reattivo. * '''Formaldeide (<ce>HCHO</ce>):''' Nessun effetto induttivo stabilizzante, zero ingombro sterico. * '''Acetaldeide (<ce>CH3CHO</ce>):''' Un gruppo metilico stabilizza parzialmente il carbonile e aumenta leggermente l'ingombro. * '''Acetone (<ce>(CH3)2CO</ce>):''' Due gruppi metilici stabilizzano fortemente il carbonile e massimizzano l'ingombro sterico nell'idrato. === 65 === Nel ciclopropanone, l'anello a tre termini costringe il carbonio carbonilico sp^2 a un angolo di legame di circa 60°. La deviazione dall'angolo ideale di 120° è enorme, provocando una '''tensione d'anello eccezionale'''. Quando il ciclopropanone viene idratato, il carbonio passa a ibridazione sp^3 (il cui angolo ideale sarebbe 109.5°). L'angolo reale rimane compresso a 60°, ma la deviazione dall'angolo ideale si riduce significativamente. Questa parziale '''liberazione dalla tensione d'anello''' (tensione angolare) rende l'idratazione termodinamicamente molto favorita. === 66 === Il benzofenone ha una costante di idratazione quasi nulla perché il doppio legame carbonilico è '''altamente stabilizzato per risonanza''' con i due anelli fenilici. L'idratazione romperebbe la coniugazione estesa del sistema carbonile-anelli aromatici. Inoltre, i due gruppi fenilici sono voluminosi e creano un enorme impedimento sterico all'attacco dell'acqua e alla successiva formazione del carbonio tetraedrico sp^3 === 67 === L'acqua è un nucleofilo debole e attacca i normali carbonili molto lentamente. Il catalizzatore acido protona l'ossigeno del carbonile. Questo sposta la densità elettronica verso l'ossigeno, aumentando drasticamente la carica parziale positiva (<math>\delta^+</math>) sul carbonio. Il carbonio diventa così un '''elettrofilo forte''', capace di subire rapidamente l'attacco dell'acqua. === 68 === L'idratazione è reversibile perché sia l'idrato (gem-diolo) che il composto carbonilico hanno stabilità energetiche comparabili, e i legami che si rompono e si formano (C-O e O-H) hanno energie simili. I fattori che spostano l'equilibrio verso l'idrato sono: * '''Fattori elettronici:''' Presenza di sostituenti elettron-attrattori vicini al carbonile. * '''Fattori sterici:''' Minor ingombro dei sostituenti (es. aldeidi rispetto ai chetoni). * '''Fattori geometrici:''' Rilascio di tensioni d'anello (come nei cicli a 3 o 4 termini). * '''Concentrazione:''' Un grande eccesso di acqua (solvente) sposta l'equilibrio a destra. === 69 === Il butanale per idratazione fornisce il '''butan-1,1-diolo''': :<ce>CH3CH2CH2CH(OH)2</ce> === 70 === L'attacco sul carbonio carbonilico del cicloesanone porta alla formazione del '''cicloesan-1,1-diolo'''. === 71 === La pivalaldeide si idrata trasformando il gruppo formilico nel corrispondente diolo, producendo il '''2,2-dimetilpropan-1,1-diolo''': :<ce>(CH3)3C-CH(OH)2</ce> === 72 === Il clorale forma il '''clorale idrato''': :<ce>Cl3C-CH(OH)2</ce> '''Spiegazione:''' Esiste prevalentemente come idrato perché il gruppo <ce>-CCl3</ce> esercita un effetto induttivo elettron-attrattore massiccio sul carbonio adiacente, destabilizzando il carbonile di partenza. Una volta formato l'idrato, inoltre, si instaurano '''legami a idrogeno intramolecolari''' tra gli idrogeni dei gruppi <ce>-OH</ce> e gli atomi di cloro, stabilizzando ulteriormente il prodotto. === 73 === La struttura lineare (aperta) del D-glucosio presenta la funzione aldeidica sul primo carbonio della catena. Pertanto, il carbonio che subisce l'idratazione è il '''Carbonio 1 (C1)'''. === 74 === L'1,1,1-trifluoroacetone è molto più idratato dell'acetone grazie alla presenza del gruppo <ce>-CF3</ce>. Il fluoro è l'elemento più elettronegativo; il gruppo <ce>-CF3</ce> attrae fortemente la densità elettronica per effetto induttivo, impoverendo il carbonio del carbonile e rendendolo un elettrofilo estremamente reattivo rispetto a quello dell'acetone non sostituito. === 75 === * '''Effetto Elettronico:''' Il propanale (<ce>CH3CH2CHO</ce>) ha un solo gruppo alchilico elettron-donatore, mentre il propanone (<ce>CH3COCH3</ce>) ne ha due. I due gruppi dell'acetone riducono la carica <math>\delta^+</math> sul carbonile, rendendolo meno elettrofilo. * '''Effetto Sterico:''' Nel propanale il carbonio è legato a un idrogeno (ingombro minimo). Nel propanone ci sono due gruppi metilici; nel passaggio a sp^3 (idrato) i sostituenti si avvicinano e l'interazione sterica destabilizza l'idrato del propanone. * '''Conclusione:''' Il '''propanale''' ha una reattività e una costante di idratazione nettamente maggiore del propanone. === 76 === La '''cloroacetaldeide (<ce>ClCH2CHO</ce>)''' ha una $K_{\text{hyd}}$ maggiore. '''Giustificazione:''' L'atomo di cloro sulla cloroacetaldeide attrae elettroni per effetto induttivo (. Questo riduce la densità elettronica sul carbonio carbonilico, aumentandone l'elettrofilia e favorendo la formazione dell'idrato. L'acetaldeide ha invece un gruppo metilico che è debolmente elettron-donatore. === 77 === * '''Stabilità del carbonile di partenza:''' Il carbonile dell'acetone è fortemente stabilizzato dall'effetto induttivo dei due metili. Il carbonile della formaldeide non ha stabilizzazioni ed è intrinsecamente ad alta energia (instabile). * '''Stabilità dell'idrato formato:''' L'idrato della formaldeide non ha tensioni steriche. L'idrato dell'acetone soffre di repulsione sterica tra i due gruppi metilici forzati nella geometria tetraedrica sp^3 * '''Conclusione:''' La formaldeide ha un reagente instabile e un idrato stabile (idratazione molto favorita); l'acetone ha un reagente stabile e un idrato instabile (idratazione sfavorita). === 78 === Nel gliossilato il carbonile è direttamente adiacente a un gruppo carbossilato (<ce>-COO^-</ce>). Il carbonio del gruppo carbossilico accumula una parziale carica positiva, generando una forte repulsione dipolo-dipolo tra carboni adiacenti (<math>\text{O}=\text{C}^{\delta+}-\text{C}^{\delta+}=\text{O}</math>). L'idratazione del gruppo aldeidico converte il carbonio in sp^3, riducendo drasticamente questa repulsione destabilizzante. Nella gliceraldeide i gruppi ossidrilici vicini inducono solo un moderato effetto , senza una repulsione dipolo-dipolo così marcata. === 79 === Lo scambio isotopico in posizione alpha avviene attraverso la formazione dell''''enolo''', non tramite l'idratazione: # L'acetone viene protonato sull'ossigeno: <ce>(CH3)2C=O^+ -H</ce>. # Il solvente (<ce>D2O</ce>) rimuove un protone dal carbonio in alpha, formando l'enolo neutro: <ce>CH3-C(OH)=CH2</ce>. # Quando l'enolo viene riprotonato dal solvente (<ce>D3O^+</ce>), l'attacco del deuterio avviene sul carbonio in alpha, introducendo l'isotopo: <ce>CH3-C(=O^+-H)-CH2D</ce>. # La successiva deprotonazione dell'ossigeno rigenera il chetone deuterato in alpha. L'idratazione, invece, prevede l'attacco dell'ossigeno di <ce>D2O</ce> direttamente sul carbonio carbonilico. Quando l'idrato elimina acqua per tornare al chetone, rompe i legami C-O appena formati, senza che avvenga alcuna rottura o formazione di legami C-H (o C-D) sul carbonio centrale. === 80 === * '''Effetto dei gruppi <ce>CF3</ce>:''' L'esafluoroacetone possiede sei atomi di fluoro altamente elettronegativi. I due gruppi <ce>-CF3</ce> esercitano un effetto induttivo elettron-attrattore di eccezionale intensità. Il carbonio carbonilico si ritrova privato di densità elettronica, accumulando una parziale carica positiva enorme che rende la molecola straordinariamente elettrofila. Inoltre, la conversione a idrato tetraedrico allontana i legami polari riducendo le repulsioni elettrostatiche interne. * '''Previsione dello stato in soluzione:''' Data la costante d'idratazione astronomica ≈ 1,2 × 10⁶, l'equilibrio è totalmente spostato a destra. In soluzione acquosa, l'esafluoroacetone '''esiste quasi esclusivamente (all'incirca al 100%) come idrato''' <ce>[(CF3)2C(OH)2]</ce>, mentre la quantità di chetone libero è infinitesimale. == Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di alcoli (emiacetali e acetali) == === Esercizio 81 === testo ... ... == Esercizi sulle riduzioni biologiche di aldeidi e chetoni col NADH == === Esercizio 101 === testo ... ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == ... == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions Aldeidi e chetoni] * [https://openstax.org/details/books/organic-chemistry Openstax] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche e33ath6nwj31mvqg834ns3avpky2pof 3 60463 498273 2026-05-23T12:34:52Z Hippias 18281 Benvenuto/a su Wikibooks! 498273 wikitext text/x-wiki <div style="font-size:90%; text-align:right;">For other languages, consider using [[Wikibooks:Babel]] &middot; [[Wikibooks:Ambasciata|Embassy]]</div> {| width="100%" cellspacing="0" cellpadding="6" style="font-size:95%; line-height: 15px; background-color: var(--background-color-warning-subtle, #fef6e7); color: inherit; border: 1px solid #faecc8;" |- | colspan="4" style="background: #faecc8; color: #000;" |<span style="font-size:larger">'''[[Aiuto:Benvenuto|Benvenut{{GENDER:{{BASEPAGENAME}}|o|a|a/o}}]] {{PAGENAME}}''' in it.Wikibooks </span>, la biblioteca libera. |- | colspan="4" | Ciao, {{PAGENAME}}. 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Spero che la tua collaborazione ti risulti gradevole e che continuerai a contribuire. |- | colspan="4" | [[Aiuto:It.wb|Wikibooks]] è una raccolta di '''manuali e libri di testo''' '''[[Wikibooks:Copyright|gratuiti ed a contenuto aperto]]'''; questa comunità si è data delle regole per favore usa un po' del tuo tempo per leggere cosa [[Aiuto:Cosa mettere su Wikibooks|puoi]] o [[Wikibooks:Cosa Wikibooks non è|non puoi]] mettere su Wikibooks. |- | align="right" | [[Image:BluePillar.svg<!--Crystal Clear app lassist.png-->|30px]] | [[Wikibooks:cinque pilastri|'''I cinque pilastri di Wikibooks'''<br>linee guida generali per capire su cosa si fonda il progetto]] | align="right" |[[File:Cicero.PNG|30px]] | [[Aiuto:NPOV| '''Punto di vista neutrale'''.<br>Apprendi i fondamentali del punto di vista neutrale]] |- | align="right" | [[File:Kpdf bookish.svg|30px]] | [[Wikibooks:Tutti_i_libri|'''I ripiani'''<br>Fai un giro tra i ripiani per trovare l'argomento a cui ti interessa contribuire]] | align="right" |[[File:Nuvola_apps_khelpcenter.png‎‎|30px]] | [[Aiuto:Manuale|'''Manuale'''<br>Tutte le pagine di aiuto e le linee guida di Wikibooks]] |- | align="right" | [[File:Nuvola apps important yellow.svg|30px]] | [[Aiuto:Errori comuni nell'uso di Wikibooks|'''Cosa bisognerebbe evitare'''<br>Impara a non commettere gli errori più comuni]] | align="right" | [[File:Nuvola apps ksirc.png|30px]] | [[Aiuto:FAQ|'''Domande frequenti'''<br>Cerca qui le risposte a tutte le domande più frequenti]] |- | width="8%" align="right" | [[File:Crystal_Clear_app_korganizer.png<!--Crystal Clear action apply.png-->|30px]] | [[Aiuto:Modifica|'''Impara a modificare una pagina'''<br>Come scrivere in una pagina wiki]] | align="right" | [[File:Nuvola apps bookcase.svg|30px]] | [[Aiuto:Libro|'''Come scrivere un libro'''<br>Tutte le convenzioni di formattazione e organizzazione dei contenuti]] |- | align="right" | [[File:Crystal_128_three.png|30px]] | [[Wikibooks:Portale Comunità|'''Portale Comunità'''<br>Conosci meglio il progetto con le indicazioni del portale comunità]] | align="right" | [[File:Nuvola apps kteatime.png|30px]] | [[Wikibooks:bar|'''Bar'''<br>Incontra e discuti con altri Wikibookiani]] |- | align="right" | [[File:Wikipedia-logo.svg|30px]] | [[Aiuto:Wikibooks per Wikipediani|'''Wikibooks per Wikipediani'''<br/>Per capire le differenze tra Wikibooks e Wikipedia]] | align="right" | [[Image:Exquisite-kcontrol.png|30px]] | [[Utente:{{PAGENAME}}/Sandbox|'''Sandbox'''<br>Ricordati anche che hai una pagina personale per fare tutte le prove che vuoi e salvare le tue bozze]] |- | colspan="4" style="border-top:2px solid #faecc8;" | <br /> [[File:Signature_button.png|right|Per firmare i tuoi post usa il tasto indicato]] Questa è la tua [[Aiuto:Pagina di discussione|'''pagina delle discussioni''']], dove saranno raccolti tutti i messaggi degli altri [[Wikibooks:Wikibookiani|wikibookiani]]. Per lasciare un messaggio ad altri utenti devi scrivergli '''nella loro pagina di discussione''', altrimenti non verrà notificato loro la presenza di un nuovo messaggio. Ogni intervento nelle pagine di discussione deve essere [[Aiuto:Firma|firmato con quattro tilde (<span style="font-size:larger"><nowiki>~~~~</nowiki></span>)]] o premendo il pulsante in figura. {{Suggerimento casuale}} |} {{#if:--[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 14:35, 23 mag 2026 (CEST)|Naturalmente, un benvenuto anche da parte mia.|Un saluto da parte di tutti i [[Wikibooks:Wikibookiani|Wikibookiani]]!}} Se hai bisogno di qualunque cosa, puoi lasciare un messaggio al bar ([https://it.wikibooks.org/w/index.php?title=Wikibooks:Bar&action=edit&section=new clicca qui]). 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Spero che la tua collaborazione ti risulti gradevole e che continuerai a contribuire. |- | colspan="4" | [[Aiuto:It.wb|Wikibooks]] è una raccolta di '''manuali e libri di testo''' '''[[Wikibooks:Copyright|gratuiti ed a contenuto aperto]]'''; questa comunità si è data delle regole per favore usa un po' del tuo tempo per leggere cosa [[Aiuto:Cosa mettere su Wikibooks|puoi]] o [[Wikibooks:Cosa Wikibooks non è|non puoi]] mettere su Wikibooks. |- | align="right" | [[Image:BluePillar.svg<!--Crystal Clear app lassist.png-->|30px]] | [[Wikibooks:cinque pilastri|'''I cinque pilastri di Wikibooks'''<br>linee guida generali per capire su cosa si fonda il progetto]] | align="right" |[[File:Cicero.PNG|30px]] | [[Aiuto:NPOV| '''Punto di vista neutrale'''.<br>Apprendi i fondamentali del punto di vista neutrale]] |- | align="right" | [[File:Kpdf bookish.svg|30px]] | [[Wikibooks:Tutti_i_libri|'''I ripiani'''<br>Fai un giro tra i ripiani per trovare l'argomento a cui ti interessa contribuire]] | align="right" |[[File:Nuvola_apps_khelpcenter.png‎‎|30px]] | [[Aiuto:Manuale|'''Manuale'''<br>Tutte le pagine di aiuto e le linee guida di Wikibooks]] |- | align="right" | [[File:Nuvola apps important yellow.svg|30px]] | [[Aiuto:Errori comuni nell'uso di Wikibooks|'''Cosa bisognerebbe evitare'''<br>Impara a non commettere gli errori più comuni]] | align="right" | [[File:Nuvola apps ksirc.png|30px]] | [[Aiuto:FAQ|'''Domande frequenti'''<br>Cerca qui le risposte a tutte le domande più frequenti]] |- | width="8%" align="right" | [[File:Crystal_Clear_app_korganizer.png<!--Crystal Clear action apply.png-->|30px]] | [[Aiuto:Modifica|'''Impara a modificare una pagina'''<br>Come scrivere in una pagina wiki]] | align="right" | [[File:Nuvola apps bookcase.svg|30px]] | [[Aiuto:Libro|'''Come scrivere un libro'''<br>Tutte le convenzioni di formattazione e organizzazione dei contenuti]] |- | align="right" | [[File:Crystal_128_three.png|30px]] | [[Wikibooks:Portale Comunità|'''Portale Comunità'''<br>Conosci meglio il progetto con le indicazioni del portale comunità]] | align="right" | [[File:Nuvola apps kteatime.png|30px]] | [[Wikibooks:bar|'''Bar'''<br>Incontra e discuti con altri Wikibookiani]] |- | align="right" | [[File:Wikipedia-logo.svg|30px]] | [[Aiuto:Wikibooks per Wikipediani|'''Wikibooks per Wikipediani'''<br/>Per capire le differenze tra Wikibooks e Wikipedia]] | align="right" | [[Image:Exquisite-kcontrol.png|30px]] | [[Utente:{{PAGENAME}}/Sandbox|'''Sandbox'''<br>Ricordati anche che hai una pagina personale per fare tutte le prove che vuoi e salvare le tue bozze]] |- | colspan="4" style="border-top:2px solid #faecc8;" | <br /> [[File:Signature_button.png|right|Per firmare i tuoi post usa il tasto indicato]] Questa è la tua [[Aiuto:Pagina di discussione|'''pagina delle discussioni''']], dove saranno raccolti tutti i messaggi degli altri [[Wikibooks:Wikibookiani|wikibookiani]]. 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Per lasciare un messaggio ad altri utenti devi scrivergli '''nella loro pagina di discussione''', altrimenti non verrà notificato loro la presenza di un nuovo messaggio. Ogni intervento nelle pagine di discussione deve essere [[Aiuto:Firma|firmato con quattro tilde (<span style="font-size:larger"><nowiki>~~~~</nowiki></span>)]] o premendo il pulsante in figura. {{Suggerimento casuale}} |} {{#if:--[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 14:35, 23 mag 2026 (CEST)|Naturalmente, un benvenuto anche da parte mia.|Un saluto da parte di tutti i [[Wikibooks:Wikibookiani|Wikibookiani]]!}} Se hai bisogno di qualunque cosa, puoi lasciare un messaggio al bar ([https://it.wikibooks.org/w/index.php?title=Wikibooks:Bar&action=edit&section=new clicca qui]). Grazie per aver deciso di contribuire e buon lavoro! --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 14:35, 23 mag 2026 (CEST) mqxexp1akae0zirb3cdfkgx3hrzquok 0 60469 498313 2026-05-23T23:38:24Z Galati Antonello 3277 + nuovo capitolo 498313 wikitext text/x-wiki Il '''linguaggio formale''' è diverso dai linguaggi naturali. I linguaggi naturali, come l’italiano o l’inglese, hanno regole complesse e spesso difficili da descrivere completamente. I linguaggi formali, invece, sono definiti in modo preciso tramite regole matematiche e sono molto importanti in informatica, soprattutto per descrivere linguaggi di programmazione e sistemi di calcolo. Un '''linguaggio formale''' su un alfabeto finito è un insieme di stringhe costruite usando i simboli di quell’alfabeto. Per esempio, se l’alfabeto è formato da <code>{0, 1}</code>, allora un linguaggio può essere l’insieme di tutte le stringhe che contengono un numero dispari di <code>1</code>. == Le grammatiche == Le '''grammatiche''' sono sistemi di regole usati per generare linguaggi (ovvero le stringhe che li compongono). Una grammatica è composta da: * un insieme finito di '''simboli non terminali'''; * un insieme finito di '''simboli terminali'''; * un insieme di '''produzioni''', cioè regole di riscrittura; * un '''simbolo iniziale'''. I simboli terminali sono quelli che compaiono nelle stringhe finali del linguaggio, mentre i simboli non terminali servono come elementi intermedi durante la derivazione. Una stringa viene generata partendo dal simbolo iniziale e applicando più volte le produzioni fino a ottenere una stringa composta solo da simboli terminali. L’insieme di tutte le stringhe ottenibili in questo modo è detto '''linguaggio generato dalla grammatica'''. Una stringa è direttamente '''derivabile''' da un’altra se si ottiene applicando una sola produzione. È invece derivabile se si ottiene tramite una sequenza di più passaggi. Per convenzione, ogni stringa è derivabile da sé stessa. La '''Backus Normal Form''', detta anche '''Backus–Naur Form''' o '''BNF''' è una notazione usata per scrivere le produzioni grammaticali in modo più leggibile. In BNF, i simboli non terminali sono spesso racchiusi tra parentesi angolari, come <code><integer></code> o <code><digit></code>, e il simbolo <code>|</code> significa “oppure”. Questa notazione è molto usata per descrivere la sintassi dei linguaggi di programmazione come Java e C++. Un esempio importante è la grammatica degli '''interi''', dove un numero intero è definito come una stringa formata da un eventuale segno <code>+</code> o <code>-</code>, seguito da una sequenza di cifre da <code>0</code> a <code>9</code>. == Classificazioni delle grammatiche == * '''Grammatiche context-sensitive''', o di tipo 1: Le produzioni permettono di sostituire un simbolo non terminale tenendo conto del contesto in cui si trova. * '''Grammatiche context-free''', o di tipo 2: Le produzioni permettono di sostituire un singolo simbolo non terminale indipendentemente dal contesto. * '''Grammatiche regolari''', o di tipo 3: Hanno regole molto semplici: un simbolo non terminale può essere sostituito da un simbolo terminale, da un terminale seguito da un non terminale, oppure dalla stringa nulla. Ogni grammatica regolare è anche context-free, alcune grammatiche context-free possono essere considerate context-sensitive se non usano produzioni che generano la stringa nulla. == I linguaggi == Un '''linguaggio''' è un insieme di stringhe generato da una specifica grammatica. Un linguaggio L si dice: * '''sensibile al contesto''' se esiste una grammatica sensibile al contesto che genera L; * '''libero dal contesto''' se esiste una grammatica libera dal contesto che genera L; * '''regolare''' se esiste una grammatica regolare che genera L. In simboli, se una grammatica G genera il linguaggio L, si scrive: L=L(G) cioè L è l’insieme di tutte le stringhe che possono essere derivate dalla grammatica G. === Gerarchia dei linguaggi === Esiste una gerarchia tra le classi di linguaggi: linguaggi regolari⊂linguaggi context-free⊂linguaggi context-sensitive Queste inclusioni sono '''proprie''', cioè ogni classe è contenuta nella successiva, ma non coincide con essa. In altre parole: * ogni linguaggio regolare è anche context-free; * ogni linguaggio context-free, purché non contenga la stringa nulla, è anche context-sensitive; * esistono linguaggi context-free che non sono regolari; * esistono linguaggi context-sensitive che non sono context-free; * esistono anche linguaggi che non sono context-sensitive. === Esempio di linguaggio context-sensitive ma non context-free === Un esempio importante è il linguaggio: L={anbncn∣n≥1} Questo linguaggio contiene stringhe formate da: # un certo numero di a, # lo stesso numero di b, # lo stesso numero di c. Per esempio: abc,aabbcc,aaabbbccc Questo linguaggio è '''context-sensitive''', ma non è '''context-free'''. Il motivo intuitivo è che una grammatica libera dal contesto riesce a controllare bene una corrispondenza tra due quantità, come anbn, ma non riesce a imporre contemporaneamente l’uguaglianza tra tre gruppi a, b, c. === Esempio di linguaggio context-free ma non regolare === Un altro esempio è il linguaggio: L={0n1n∣n≥0} Questo linguaggio contiene stringhe formate da un certo numero di 0, seguito dallo stesso numero di 1. Per esempio: λ,01,0011,000111 Questo linguaggio è '''context-free''', perché può essere generato da una grammatica con produzioni del tipo: S→0S1 e poi eventualmente: S→λ Le derivazioni hanno la forma: S⇒0S1⇒00S11⇒⋯⇒0n1n Tuttavia, questo linguaggio '''non è regolare''', perché un linguaggio regolare non ha memoria sufficiente per contare quanti 0 sono stati letti e verificare che ci sia lo stesso numero di 1. ---- === Linguaggi regolari === Un linguaggio generato da una grammatica regolare è, per definizione, un '''linguaggio regolare'''. Un esempio riguarda il linguaggio delle stringhe che rappresentano '''interi'''. Inizialmente può essere data una grammatica context-free ma non regolare; tuttavia, modificando opportunamente le produzioni, si ottiene una grammatica regolare che genera lo stesso linguaggio. Questo dimostra che non è importante soltanto la forma di una singola grammatica: uno stesso linguaggio può essere generato da grammatiche diverse. ---- === Grammatiche equivalenti === Due grammatiche G1​ e G2​ si dicono '''equivalenti''' se generano lo stesso linguaggio: L(G1​)=L(G2​) Quindi due grammatiche possono avere produzioni diverse, simboli diversi o strutture diverse, ma se producono esattamente lo stesso insieme di stringhe, sono considerate equivalenti. Per esempio, una grammatica context-free e una grammatica regolare possono essere equivalenti se entrambe generano lo stesso linguaggio. ---- === Relazione di equivalenza tra grammatiche === Il testo osserva infine che la relazione “essere equivalente a” tra grammatiche è una '''relazione di equivalenza'''. Questo significa che gode di tre proprietà: # '''Riflessiva''': ogni grammatica è equivalente a se stessa. G∼G # '''Simmetrica''': se G1​ è equivalente a G2​, allora G2​ è equivalente a G1​. G1​∼G2​⇒G2​∼G1​ # '''Transitiva''': se G1​ è equivalente a G2​ e G2​ è equivalente a G3​, allora G1​ è equivalente a G3​. G1​∼G2​,G2​∼G3​⇒G1​∼G3​ Di conseguenza, l’insieme delle grammatiche può essere diviso in '''classi di equivalenza''', dove ogni classe contiene tutte le grammatiche che generano lo stesso linguaggio. 7p0jhyq49xzmel6xil57kzjtofoyt0o 498314 498313 2026-05-23T23:46:18Z Galati Antonello 3277 + categoria 498314 wikitext text/x-wiki {{Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica}} [[Categoria:Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica |Linguaggi e grammatiche]] {{avanzamento|100%}} Il '''linguaggio formale''' è diverso dai linguaggi naturali. I linguaggi naturali, come l’italiano o l’inglese, hanno regole complesse e spesso difficili da descrivere completamente. I linguaggi formali, invece, sono definiti in modo preciso tramite regole matematiche e sono molto importanti in informatica, soprattutto per descrivere linguaggi di programmazione e sistemi di calcolo. Un '''linguaggio formale''' su un alfabeto finito è un insieme di stringhe costruite usando i simboli di quell’alfabeto. Per esempio, se l’alfabeto è formato da <code>{0, 1}</code>, allora un linguaggio può essere l’insieme di tutte le stringhe che contengono un numero dispari di <code>1</code>. == Le grammatiche == Le '''grammatiche''' sono sistemi di regole usati per generare linguaggi (ovvero le stringhe che li compongono). Una grammatica è composta da: * un insieme finito di '''simboli non terminali'''; * un insieme finito di '''simboli terminali'''; * un insieme di '''produzioni''', cioè regole di riscrittura; * un '''simbolo iniziale'''. I simboli terminali sono quelli che compaiono nelle stringhe finali del linguaggio, mentre i simboli non terminali servono come elementi intermedi durante la derivazione. Una stringa viene generata partendo dal simbolo iniziale e applicando più volte le produzioni fino a ottenere una stringa composta solo da simboli terminali. L’insieme di tutte le stringhe ottenibili in questo modo è detto '''linguaggio generato dalla grammatica'''. Una stringa è direttamente '''derivabile''' da un’altra se si ottiene applicando una sola produzione. È invece derivabile se si ottiene tramite una sequenza di più passaggi. Per convenzione, ogni stringa è derivabile da sé stessa. La '''Backus Normal Form''', detta anche '''Backus–Naur Form''' o '''BNF''' è una notazione usata per scrivere le produzioni grammaticali in modo più leggibile. In BNF, i simboli non terminali sono spesso racchiusi tra parentesi angolari, come <code><integer></code> o <code><digit></code>, e il simbolo <code>|</code> significa “oppure”. Questa notazione è molto usata per descrivere la sintassi dei linguaggi di programmazione come Java e C++. Un esempio importante è la grammatica degli '''interi''', dove un numero intero è definito come una stringa formata da un eventuale segno <code>+</code> o <code>-</code>, seguito da una sequenza di cifre da <code>0</code> a <code>9</code>. == Classificazioni delle grammatiche == * '''Grammatiche context-sensitive''', o di tipo 1: Le produzioni permettono di sostituire un simbolo non terminale tenendo conto del contesto in cui si trova. * '''Grammatiche context-free''', o di tipo 2: Le produzioni permettono di sostituire un singolo simbolo non terminale indipendentemente dal contesto. * '''Grammatiche regolari''', o di tipo 3: Hanno regole molto semplici: un simbolo non terminale può essere sostituito da un simbolo terminale, da un terminale seguito da un non terminale, oppure dalla stringa nulla. Ogni grammatica regolare è anche context-free, alcune grammatiche context-free possono essere considerate context-sensitive se non usano produzioni che generano la stringa nulla. == I linguaggi == Un '''linguaggio''' è un insieme di stringhe generato da una specifica grammatica. Un linguaggio L si dice: * '''sensibile al contesto''' se esiste una grammatica sensibile al contesto che genera L; * '''libero dal contesto''' se esiste una grammatica libera dal contesto che genera L; * '''regolare''' se esiste una grammatica regolare che genera L. In simboli, se una grammatica G genera il linguaggio L, si scrive: L=L(G) cioè L è l’insieme di tutte le stringhe che possono essere derivate dalla grammatica G. === Gerarchia dei linguaggi === Esiste una gerarchia tra le classi di linguaggi: linguaggi regolari⊂linguaggi context-free⊂linguaggi context-sensitive Queste inclusioni sono '''proprie''', cioè ogni classe è contenuta nella successiva, ma non coincide con essa. In altre parole: * ogni linguaggio regolare è anche context-free; * ogni linguaggio context-free, purché non contenga la stringa nulla, è anche context-sensitive; * esistono linguaggi context-free che non sono regolari; * esistono linguaggi context-sensitive che non sono context-free; * esistono anche linguaggi che non sono context-sensitive. === Esempio di linguaggio context-sensitive ma non context-free === Un esempio importante è il linguaggio: L={anbncn∣n≥1} Questo linguaggio contiene stringhe formate da: # un certo numero di a, # lo stesso numero di b, # lo stesso numero di c. Per esempio: abc,aabbcc,aaabbbccc Questo linguaggio è '''context-sensitive''', ma non è '''context-free'''. Il motivo intuitivo è che una grammatica libera dal contesto riesce a controllare bene una corrispondenza tra due quantità, come anbn, ma non riesce a imporre contemporaneamente l’uguaglianza tra tre gruppi a, b, c. === Esempio di linguaggio context-free ma non regolare === Un altro esempio è il linguaggio: L={0n1n∣n≥0} Questo linguaggio contiene stringhe formate da un certo numero di 0, seguito dallo stesso numero di 1. Per esempio: λ,01,0011,000111 Questo linguaggio è '''context-free''', perché può essere generato da una grammatica con produzioni del tipo: S→0S1 e poi eventualmente: S→λ Le derivazioni hanno la forma: S⇒0S1⇒00S11⇒⋯⇒0n1n Tuttavia, questo linguaggio '''non è regolare''', perché un linguaggio regolare non ha memoria sufficiente per contare quanti 0 sono stati letti e verificare che ci sia lo stesso numero di 1. ---- === Linguaggi regolari === Un linguaggio generato da una grammatica regolare è, per definizione, un '''linguaggio regolare'''. Un esempio riguarda il linguaggio delle stringhe che rappresentano '''interi'''. Inizialmente può essere data una grammatica context-free ma non regolare; tuttavia, modificando opportunamente le produzioni, si ottiene una grammatica regolare che genera lo stesso linguaggio. Questo dimostra che non è importante soltanto la forma di una singola grammatica: uno stesso linguaggio può essere generato da grammatiche diverse. ---- === Grammatiche equivalenti === Due grammatiche G1​ e G2​ si dicono '''equivalenti''' se generano lo stesso linguaggio: L(G1​)=L(G2​) Quindi due grammatiche possono avere produzioni diverse, simboli diversi o strutture diverse, ma se producono esattamente lo stesso insieme di stringhe, sono considerate equivalenti. Per esempio, una grammatica context-free e una grammatica regolare possono essere equivalenti se entrambe generano lo stesso linguaggio. ---- === Relazione di equivalenza tra grammatiche === Il testo osserva infine che la relazione “essere equivalente a” tra grammatiche è una '''relazione di equivalenza'''. Questo significa che gode di tre proprietà: # '''Riflessiva''': ogni grammatica è equivalente a se stessa. G∼G # '''Simmetrica''': se G1​ è equivalente a G2​, allora G2​ è equivalente a G1​. G1​∼G2​⇒G2​∼G1​ # '''Transitiva''': se G1​ è equivalente a G2​ e G2​ è equivalente a G3​, allora G1​ è equivalente a G3​. G1​∼G2​,G2​∼G3​⇒G1​∼G3​ Di conseguenza, l’insieme delle grammatiche può essere diviso in '''classi di equivalenza''', dove ogni classe contiene tutte le grammatiche che generano lo stesso linguaggio. gu476k7yxchegez2beve61p58vbr89x 0 60470 498316 2026-05-24T00:00:26Z Galati Antonello 3277 + nuovo capitolo 498316 wikitext text/x-wiki '''Grammatiche regolari''' e '''automi a stati finiti''' possono descrivere gli stessi linguaggi regolari. == Da automi a stati finiti a grammatiche regolari == Un '''automa finito''' può esprimere una '''grammatica regolare'''. Gli stati dell’automa diventano simboli non terminali, i simboli di input diventano terminali e ogni arco dell’automa corrisponde a una produzione grammaticale. Se uno stato è accettante, si aggiunge una produzione che permette di terminare la derivazione con la stringa nulla. Dato un automa finito, è possibile costruire una grammatica regolare che genera esattamente lo stesso linguaggio accettato dall’automa. La dimostrazione procede in due direzioni: ogni stringa accettata dall’automa può essere derivata dalla grammatica, e ogni stringa generata dalla grammatica corrisponde a un cammino dell’automa che termina in uno stato accettante. == Da grammatica regolare ad automa non-deterministico a stati finiti == Nel costruire un automa a partire da una grammatica regolare tuttavia emerge una difficoltà: la costruzione può produrre un diagramma in cui da uno stesso stato partono più archi con la stessa etichetta, oppure mancano alcune transizioni. Questo tipo di struttura non è un automa finito deterministico, ma un '''automa finito non deterministico''', detto anche '''NFA'''. Un '''automa finito non deterministico''' differisce da un automa deterministico perché, dato uno stato e un simbolo di input, il prossimo stato non è necessariamente unico. La funzione di transizione non restituisce un singolo stato, ma un '''insieme di stati possibili'''. Quindi, leggendo un simbolo, l’automa può avere più scelte oppure nessuna. Una stringa è accettata da un automa non deterministico se '''esiste almeno un cammino''' che legge tutta la stringa partendo dallo stato iniziale e termina in uno stato accettante. Non è necessario che tutti i cammini abbiano successo: basta che ce ne sia uno valido. Se invece non esiste alcun cammino valido, oppure tutti i cammini terminano in stati non accettanti, la stringa non viene accettata. Da ogni grammatica regolare si può costruire un automa finito non deterministico che accetta esattamente il linguaggio generato dalla grammatica. Per farlo, i simboli non terminali diventano stati, si aggiunge eventualmente un nuovo stato finale, e le produzioni della grammatica vengono trasformate in transizioni dell’automa. In sostanza quindi le '''grammatiche regolari''' e gli '''automi finiti non deterministici''' sono strumenti equivalenti per descrivere linguaggi regolari. 4slnz38p7j2ot2lr0mtyzn05ctpsiyz 498317 498316 2026-05-24T00:01:13Z Galati Antonello 3277 + categoria 498317 wikitext text/x-wiki {{Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica}} [[Categoria:Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica |Automi non-deterministici a stati finiti]] {{avanzamento|100%}} '''Grammatiche regolari''' e '''automi a stati finiti''' possono descrivere gli stessi linguaggi regolari. == Da automi a stati finiti a grammatiche regolari == Un '''automa finito''' può esprimere una '''grammatica regolare'''. Gli stati dell’automa diventano simboli non terminali, i simboli di input diventano terminali e ogni arco dell’automa corrisponde a una produzione grammaticale. Se uno stato è accettante, si aggiunge una produzione che permette di terminare la derivazione con la stringa nulla. Dato un automa finito, è possibile costruire una grammatica regolare che genera esattamente lo stesso linguaggio accettato dall’automa. La dimostrazione procede in due direzioni: ogni stringa accettata dall’automa può essere derivata dalla grammatica, e ogni stringa generata dalla grammatica corrisponde a un cammino dell’automa che termina in uno stato accettante. == Da grammatica regolare ad automa non-deterministico a stati finiti == Nel costruire un automa a partire da una grammatica regolare tuttavia emerge una difficoltà: la costruzione può produrre un diagramma in cui da uno stesso stato partono più archi con la stessa etichetta, oppure mancano alcune transizioni. Questo tipo di struttura non è un automa finito deterministico, ma un '''automa finito non deterministico''', detto anche '''NFA'''. Un '''automa finito non deterministico''' differisce da un automa deterministico perché, dato uno stato e un simbolo di input, il prossimo stato non è necessariamente unico. La funzione di transizione non restituisce un singolo stato, ma un '''insieme di stati possibili'''. Quindi, leggendo un simbolo, l’automa può avere più scelte oppure nessuna. Una stringa è accettata da un automa non deterministico se '''esiste almeno un cammino''' che legge tutta la stringa partendo dallo stato iniziale e termina in uno stato accettante. Non è necessario che tutti i cammini abbiano successo: basta che ce ne sia uno valido. Se invece non esiste alcun cammino valido, oppure tutti i cammini terminano in stati non accettanti, la stringa non viene accettata. Da ogni grammatica regolare si può costruire un automa finito non deterministico che accetta esattamente il linguaggio generato dalla grammatica. Per farlo, i simboli non terminali diventano stati, si aggiunge eventualmente un nuovo stato finale, e le produzioni della grammatica vengono trasformate in transizioni dell’automa. In sostanza quindi le '''grammatiche regolari''' e gli '''automi finiti non deterministici''' sono strumenti equivalenti per descrivere linguaggi regolari. ls8w77w62fmuecuuwjvhbr23hrbde2i 498318 498317 2026-05-24T00:08:57Z Galati Antonello 3277 /* Da grammatica regolare ad automa non-deterministico a stati finiti */ + immagine 498318 wikitext text/x-wiki {{Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica}} [[Categoria:Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica |Automi non-deterministici a stati finiti]] {{avanzamento|100%}} '''Grammatiche regolari''' e '''automi a stati finiti''' possono descrivere gli stessi linguaggi regolari. == Da automi a stati finiti a grammatiche regolari == Un '''automa finito''' può esprimere una '''grammatica regolare'''. Gli stati dell’automa diventano simboli non terminali, i simboli di input diventano terminali e ogni arco dell’automa corrisponde a una produzione grammaticale. Se uno stato è accettante, si aggiunge una produzione che permette di terminare la derivazione con la stringa nulla. Dato un automa finito, è possibile costruire una grammatica regolare che genera esattamente lo stesso linguaggio accettato dall’automa. La dimostrazione procede in due direzioni: ogni stringa accettata dall’automa può essere derivata dalla grammatica, e ogni stringa generata dalla grammatica corrisponde a un cammino dell’automa che termina in uno stato accettante. == Da grammatica regolare ad automa non-deterministico a stati finiti == [[File:NFASimpleExample.svg|thumb|Esempio di automa non deterministico a stati finiti. Il simbolo "1" da due possibili derivazioni a partire dallo stato "p" ]] Nel costruire un automa a partire da una grammatica regolare tuttavia emerge una difficoltà: la costruzione può produrre un diagramma in cui da uno stesso stato partono più archi con la stessa etichetta, oppure mancano alcune transizioni. Questo tipo di struttura non è un automa finito deterministico, ma un '''automa finito non deterministico''', detto anche '''NFA'''. Un '''automa finito non deterministico''' differisce da un automa deterministico perché, dato uno stato e un simbolo di input, il prossimo stato non è necessariamente unico. La funzione di transizione non restituisce un singolo stato, ma un '''insieme di stati possibili'''. Quindi, leggendo un simbolo, l’automa può avere più scelte oppure nessuna. Una stringa è accettata da un automa non deterministico se '''esiste almeno un cammino''' che legge tutta la stringa partendo dallo stato iniziale e termina in uno stato accettante. Non è necessario che tutti i cammini abbiano successo: basta che ce ne sia uno valido. Se invece non esiste alcun cammino valido, oppure tutti i cammini terminano in stati non accettanti, la stringa non viene accettata. Da ogni grammatica regolare si può costruire un automa finito non deterministico che accetta esattamente il linguaggio generato dalla grammatica. Per farlo, i simboli non terminali diventano stati, si aggiunge eventualmente un nuovo stato finale, e le produzioni della grammatica vengono trasformate in transizioni dell’automa. In sostanza quindi le '''grammatiche regolari''' e gli '''automi finiti non deterministici''' sono strumenti equivalenti per descrivere linguaggi regolari. 3vjhaho7w903uns3ojuw8nv0g29dnju 498319 498318 2026-05-24T00:09:30Z Galati Antonello 3277 grafica 498319 wikitext text/x-wiki {{Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica}} [[Categoria:Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica |Automi non-deterministici a stati finiti]] {{avanzamento|100%}} '''Grammatiche regolari''' e '''automi a stati finiti''' possono descrivere gli stessi linguaggi regolari. == Da automi a stati finiti a grammatiche regolari == Un '''automa finito''' può esprimere una '''grammatica regolare'''. Gli stati dell’automa diventano simboli non terminali, i simboli di input diventano terminali e ogni arco dell’automa corrisponde a una produzione grammaticale. Se uno stato è accettante, si aggiunge una produzione che permette di terminare la derivazione con la stringa nulla. Dato un automa finito, è possibile costruire una grammatica regolare che genera esattamente lo stesso linguaggio accettato dall’automa. La dimostrazione procede in due direzioni: ogni stringa accettata dall’automa può essere derivata dalla grammatica, e ogni stringa generata dalla grammatica corrisponde a un cammino dell’automa che termina in uno stato accettante. == Da grammatica regolare ad automa non-deterministico a stati finiti == [[File:NFASimpleExample.svg|thumb|left|Esempio di automa non deterministico a stati finiti. Il simbolo "1" da due possibili derivazioni a partire dallo stato "p" ]] Nel costruire un automa a partire da una grammatica regolare tuttavia emerge una difficoltà: la costruzione può produrre un diagramma in cui da uno stesso stato partono più archi con la stessa etichetta, oppure mancano alcune transizioni. Questo tipo di struttura non è un automa finito deterministico, ma un '''automa finito non deterministico''', detto anche '''NFA'''. Un '''automa finito non deterministico''' differisce da un automa deterministico perché, dato uno stato e un simbolo di input, il prossimo stato non è necessariamente unico. La funzione di transizione non restituisce un singolo stato, ma un '''insieme di stati possibili'''. Quindi, leggendo un simbolo, l’automa può avere più scelte oppure nessuna. Una stringa è accettata da un automa non deterministico se '''esiste almeno un cammino''' che legge tutta la stringa partendo dallo stato iniziale e termina in uno stato accettante. Non è necessario che tutti i cammini abbiano successo: basta che ce ne sia uno valido. Se invece non esiste alcun cammino valido, oppure tutti i cammini terminano in stati non accettanti, la stringa non viene accettata. Da ogni grammatica regolare si può costruire un automa finito non deterministico che accetta esattamente il linguaggio generato dalla grammatica. Per farlo, i simboli non terminali diventano stati, si aggiunge eventualmente un nuovo stato finale, e le produzioni della grammatica vengono trasformate in transizioni dell’automa. In sostanza quindi le '''grammatiche regolari''' e gli '''automi finiti non deterministici''' sono strumenti equivalenti per descrivere linguaggi regolari. igr0k87mc5zj2acv7hcc4tjcqmkuw4p 0 60471 498321 2026-05-24T00:37:33Z Galati Antonello 3277 + nuovo capitolo 498321 wikitext text/x-wiki Approfondiamo ora il legame tra '''linguaggi regolari''', '''grammatiche regolari''', '''automi finiti deterministici''' e '''automi finiti non deterministici'''. Tutti questi modelli, pur essendo descritti in modi diversi, hanno la stessa potenza nel riconoscere i linguaggi regolari. == Da automi non deterministici ad automi deterministici == Ricordando che: * ogni '''automa finito''' può essere associato a una '''grammatica regolare'''; * ogni '''grammatica regolare''' può essere associata a un '''automa finito non deterministico'''. Possiamo quindi affermare che ogni automa finito non deterministico può essere trasformato in un automa finito deterministico equivalente. Il metodo usato è la '''costruzione per sottoinsiemi'''. In pratica si definisce un nuovo stato che definisce l'unione dei due stati alternativi e da li si ricalcola tutto l'automa come automa a stati finiti Se un automa non deterministico ha un insieme di stati S, allora l’automa deterministico equivalente avrà come stati tutti i sottoinsiemi di S. Ogni nuovo stato rappresenta quindi un insieme di stati in cui l’automa non deterministico potrebbe trovarsi dopo aver letto una certa stringa. Lo stato iniziale del nuovo automa è l’insieme contenente solo lo stato iniziale dell’automa originale. Gli stati accettanti sono tutti quei sottoinsiemi che contengono almeno uno stato accettante dell’automa non deterministico. In questo modo si ottiene un automa deterministico che accetta esattamente le stesse stringhe dell’automa non deterministico. == Teorema fondamentale == Il risultato centrale è il seguente: '''Un linguaggio è regolare se e solo se esiste un automa finito che accetta esattamente le sue stringhe.''' Questo significa che le grammatiche regolari e gli automi finiti descrivono la stessa classe di linguaggi: i '''linguaggi regolari'''. Quindi, per dimostrare che un linguaggio è regolare, basta costruire un automa finito che lo riconosce. Al contrario, se un linguaggio è generato da una grammatica regolare, allora esiste anche un automa finito che lo accetta. == Esempio di linguaggio non regolare == Il linguaggio L={aⁿbⁿ∣n≥0} non è regolare. La dimostrazione è questa: se il linguaggio fosse regolare, dovrebbe esistere un automa finito che lo accetta. Ma un automa finito ha un numero limitato di stati. Se legge una stringa molto lunga del tipo aⁿbⁿ con molti simboli a, prima o poi deve ripassare per uno stesso stato mentre legge le a. Questo crea un ciclo. Ripetendo quel ciclo, l’automa accetterebbe una stringa con più a che b, per esempio: a^n+kbⁿ ma questa stringa non appartiene al linguaggio L. Si ottiene quindi una contraddizione. Perciò il linguaggio non è regolare. Questo esempio è importante perché mostra un limite degli automi finiti: non possono “ricordare” un numero arbitrario di simboli per confrontarlo con un altro numero arbitrario di simboli successivi. == Linguaggi inversi == E' possibile costruire un automa che accetta le stringhe inverse di quelle accettate da un dato automa. Se un automa accetta un linguaggio L e si vuole costruire un automa che accetti: L^R={w^R∣w∈L} cioè il linguaggio formato dalle stringhe lette al contrario. Il metodo consiste nel: # invertire la direzione di tutte le frecce dell’automa; # scambiare il ruolo dello stato iniziale e degli stati finali; # se ci sono più stati finali, introdurre un nuovo stato finale unico per semplificare la costruzione; # ottenere eventualmente un automa non deterministico; # se necessario, trasformarlo poi in un automa deterministico equivalente. Questo dimostra che anche il linguaggio inverso di un linguaggio regolare è regolare. ackz6eqfxfitia62828ecn1s9mixj8n 498322 498321 2026-05-24T00:38:05Z Galati Antonello 3277 + categoria 498322 wikitext text/x-wiki {{Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica}} [[Categoria:Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica |Automi non-deterministici a stati finiti]] {{avanzamento|100%}} Approfondiamo ora il legame tra '''linguaggi regolari''', '''grammatiche regolari''', '''automi finiti deterministici''' e '''automi finiti non deterministici'''. Tutti questi modelli, pur essendo descritti in modi diversi, hanno la stessa potenza nel riconoscere i linguaggi regolari. == Da automi non deterministici ad automi deterministici == Ricordando che: * ogni '''automa finito''' può essere associato a una '''grammatica regolare'''; * ogni '''grammatica regolare''' può essere associata a un '''automa finito non deterministico'''. Possiamo quindi affermare che ogni automa finito non deterministico può essere trasformato in un automa finito deterministico equivalente. Il metodo usato è la '''costruzione per sottoinsiemi'''. In pratica si definisce un nuovo stato che definisce l'unione dei due stati alternativi e da li si ricalcola tutto l'automa come automa a stati finiti Se un automa non deterministico ha un insieme di stati S, allora l’automa deterministico equivalente avrà come stati tutti i sottoinsiemi di S. Ogni nuovo stato rappresenta quindi un insieme di stati in cui l’automa non deterministico potrebbe trovarsi dopo aver letto una certa stringa. Lo stato iniziale del nuovo automa è l’insieme contenente solo lo stato iniziale dell’automa originale. Gli stati accettanti sono tutti quei sottoinsiemi che contengono almeno uno stato accettante dell’automa non deterministico. In questo modo si ottiene un automa deterministico che accetta esattamente le stesse stringhe dell’automa non deterministico. == Teorema fondamentale == Il risultato centrale è il seguente: '''Un linguaggio è regolare se e solo se esiste un automa finito che accetta esattamente le sue stringhe.''' Questo significa che le grammatiche regolari e gli automi finiti descrivono la stessa classe di linguaggi: i '''linguaggi regolari'''. Quindi, per dimostrare che un linguaggio è regolare, basta costruire un automa finito che lo riconosce. Al contrario, se un linguaggio è generato da una grammatica regolare, allora esiste anche un automa finito che lo accetta. == Esempio di linguaggio non regolare == Il linguaggio L={aⁿbⁿ∣n≥0} non è regolare. La dimostrazione è questa: se il linguaggio fosse regolare, dovrebbe esistere un automa finito che lo accetta. Ma un automa finito ha un numero limitato di stati. Se legge una stringa molto lunga del tipo aⁿbⁿ con molti simboli a, prima o poi deve ripassare per uno stesso stato mentre legge le a. Questo crea un ciclo. Ripetendo quel ciclo, l’automa accetterebbe una stringa con più a che b, per esempio: a^n+kbⁿ ma questa stringa non appartiene al linguaggio L. Si ottiene quindi una contraddizione. Perciò il linguaggio non è regolare. Questo esempio è importante perché mostra un limite degli automi finiti: non possono “ricordare” un numero arbitrario di simboli per confrontarlo con un altro numero arbitrario di simboli successivi. == Linguaggi inversi == E' possibile costruire un automa che accetta le stringhe inverse di quelle accettate da un dato automa. Se un automa accetta un linguaggio L e si vuole costruire un automa che accetti: L^R={w^R∣w∈L} cioè il linguaggio formato dalle stringhe lette al contrario. Il metodo consiste nel: # invertire la direzione di tutte le frecce dell’automa; # scambiare il ruolo dello stato iniziale e degli stati finali; # se ci sono più stati finali, introdurre un nuovo stato finale unico per semplificare la costruzione; # ottenere eventualmente un automa non deterministico; # se necessario, trasformarlo poi in un automa deterministico equivalente. Questo dimostra che anche il linguaggio inverso di un linguaggio regolare è regolare. 7b0x98p6hiaba8hard3rlg9tyz4p93y 2 60472 498325 2026-05-24T03:41:20Z 配合比全额更好（说说而已） 54406 Nuova pagina: Ciao!Io sono 配合比全额更好（说说而已）. 498325 wikitext text/x-wiki Ciao!Io sono 配合比全额更好（说说而已）. 99mg6mm9pht2hu04zkduhlrxuzv59ou