Wikibooks itwikibooks https://it.wikibooks.org/wiki/Pagina_principale MediaWiki 1.47.0-wmf.3 first-letter Media Speciale Discussione Utente Discussioni utente Wikibooks Discussioni Wikibooks File Discussioni file MediaWiki Discussioni MediaWiki Template Discussioni template Aiuto Discussioni aiuto Categoria Discussioni categoria Progetto Discussioni progetto Ripiano Discussioni ripiano TimedText TimedText talk Modulo Discussioni modulo Evento Discussioni evento 0 8841 498498 498458 2026-05-25T17:09:22Z Pasquale.Carelli 528 Migliorate varie parti 498498 wikitext text/x-wiki {{capitolo |Libro=Fisica classica |NomeLibro=Fisica classica |CapitoloPrecedente=Energia e lavoro |NomePaginaCapitoloPrecedente=Fisica_classica/Energia e lavoro |CapitoloSuccessivo=Dinamica dei sistemi di punti materiali |NomePaginaCapitoloSuccessivo=Fisica classica/Dinamica_dei_sistemi_di_punti_materiali }} {{fisica classica}} Nei sistemi di riferimento non inerziali le leggi della dinamica assumono una forma modificata e compaiono delle forze dette '''fittizie''' o '''apparenti'''. Queste forze non derivano da interazioni fisiche tra corpi, ma sono una conseguenza dell’accelerazione del sistema di riferimento stesso rispetto a un [[w:Sistema_di_riferimento_inerziale|sistema inerziale]]. È importante osservare che un semplice cambiamento di coordinate — ad esempio dal sistema cartesiano a quello polare — non comporta l’introduzione di forze apparenti, anche se le equazioni del moto possono assumere una forma diversa. Le forze apparenti emergono dunque quando il moto viene descritto in un sistema di riferimento che accelera o ruota rispetto a un sistema inerziale. In tali sistemi la [[Fisica_classica/Dinamica#Seconda_legge_della_dinamica_.28detta_anche_II_legge_di_Newton.29|II legge della dinamica]] continua a valere, purché si introducano opportuni termini aggiuntivi interpretabili come forze apparenti. A seconda del tipo di accelerazione del sistema di riferimento si distinguono quattro principali forze apparenti: * la forza dovuta a un’accelerazione traslazionale del sistema; * la [[w:Forza_centrifuga|forza centrifuga]], che compare nei sistemi in rotazione; * la [[w:Forza_di_Coriolis|forza di Coriolis]], che agisce sui corpi in moto all’interno di un sistema rotante; * la forza dovuta a una velocità angolare variabile del sistema di riferimento. ==Esempi di forze apparenti== Prima di affrontare una trattazione dettagliata delle forze apparenti, è utile considerare alcuni esempi chiarificatori. ===Accelerazione in linea retta=== [[Image:Accelerating car.svg|thumb |250px|left|Figura ''in alto'': una macchina in accelerazione di massa ''M'' con un passeggero di massa ''m''. Figura ''centrale'': descrizione dal punto di vista di un sistema di riferimento inerziale. Figura ''in basso'': descrizione nel sistema di riferimento solidale alla macchina.]] Un esempio intuitivo è quello mostrato nella figura. Una macchina di massa ''M'' accelera in avanti mentre un passeggero di massa ''m'' è seduto al suo interno. Durante l’accelerazione il passeggero avverte una pressione contro il sedile. Il fenomeno può essere descritto in due modi diversi, a seconda del sistema di riferimento scelto. ====Sistema di riferimento inerziale (figura centrale)==== Dal punto di vista di un osservatore esterno, la macchina accelera e il passeggero tende inizialmente a mantenere il proprio stato di quiete per inerzia. Il sedile esercita allora sul passeggero una forza diretta in avanti, che lo accelera insieme alla vettura. Tale forza è la reazione vincolare del sedile. In questo sistema di riferimento non è necessario introdurre alcuna forza apparente: l’accelerazione del passeggero è spiegata interamente dalla forza esercitata dal sedile. ====Sistema di riferimento non inerziale solidale alla macchina (figura in basso)==== Per un osservatore all’interno della vettura il passeggero rimane in quiete. Affinché la [[Fisica_classica/Dinamica#Seconda_legge_della_dinamica_.28detta_anche_II_legge_di_Newton.29|II legge della dinamica]] continui a essere valida, occorre introdurre una forza apparente pari a :<math>\mathbf{F}_{\mathrm{app}}=-m\mathbf{a}</math> diretta all’indietro, cioè opposta all’accelerazione della macchina. Questa forza apparente bilancia la forza esercitata dal sedile, giustificando così lo stato di quiete del passeggero nel riferimento della vettura. Nel sistema inerziale compare quindi soltanto la forza reale esercitata dal sedile sul passeggero, mentre nel sistema non inerziale la situazione viene descritta mediante due forze opposte: la forza reale del sedile e la forza apparente dovuta all’accelerazione del sistema di riferimento. Mentre nel sistema inerziale vi è solo la forza propulsiva della macchina che accelera la vettura e con essa il sedile rigidamente connesso, mentre la spinta del sedile agisce sul passeggero che si muove assieme la vettura. Nel sistema di riferimento non inerziale, la vettura in moto, lo stato di quiete è giustificato da due forze eguali ed opposte: quella fittizia del passeggero contro il sedile e quella del sedile contro il passeggero. La spiegazione fisica è più semplice nel sistema inerziale, ma la formulazione matematica potrebbe essere più complicata nel sistema inerziale. In questo caso specifico non vi è differenza di calcolo nei due sistemi di riferimento. Questo esempio mostra come le forze apparenti non rappresentino interazioni fisiche reali, ma derivino esclusivamente dalla scelta di un sistema di riferimento accelerato. In alcuni casi l’uso di un sistema non inerziale può rendere più semplice la descrizione matematica del fenomeno. === [[w:Forza_centrifuga|Forza centrifuga]] === Un effetto simile si ha nel moto lungo un circuito circolare di una macchina. Dal punto di vista di un sistema di riferimento sulla strada si osserva un moto circolare della macchina. Quando lo stesso fenomeno è osservato in un sistema sulla macchina appare una forza apparente detta forza centrifuga. Se la macchina si muove a velocità costante lungo il tratto di strada circolare, gli occupanti della macchina si sentono spinti in fuori dal centro di rotazione dalla forza centrifuga. Anche in questo caso il fenomeno può essere visto dal punto di vista del sistema inerziale e da quello non inerziale solidale con la macchina. ====Sistema di riferimento inerziale (solidale alla strada)==== La macchina si muove di moto circolare uniforme e possiede quindi un’accelerazione diretta verso il centro della curva, detta accelerazione centripeta. Sebbene il modulo della velocità resti costante, la sua direzione cambia continuamente, rendendo necessaria una forza centripeta. Nel caso dell’automobile tale forza è fornita principalmente dall’attrito statico tra pneumatici e strada. Anche il passeggero deve essere soggetto a una forza diretta verso il centro della curva per seguire il moto della vettura; questa forza è esercitata dal sedile tramite attrito e pressione laterale. ====Sistema di riferimento non inerziale solidale alla macchina==== Per un osservatore all’interno dell’auto il passeggero risulta in quiete. Per spiegare questa situazione si introduce allora una forza apparente, la forza centrifuga, diretta verso l’esterno della curva. Essa è bilanciata dalla forza esercitata dal sedile sul passeggero, che impedisce al corpo di scivolare lateralmente verso la portiera. In questo riferimento le due forze si compensano e il passeggero appare fermo. Anche in questo caso la forza centrifuga non corrisponde a un’interazione fisica reale, ma nasce esclusivamente dall’osservazione del moto in un sistema di riferimento accelerato, cioè in rotazione insieme alla macchina. === [[w:Forza_di_Coriolis|Forza di Coriolis]] === [[File:Corioliskraftanimation.gif|thumb|Nel riferimento inerziale (parte superiore del disegno) la pallina nera si muove su una retta. Invece un osservatore (punto rosso) che sta sul sistema ruotante non inerziale (parte inferiore del disegno) vede che l'oggetto descrive una traiettoria curva dovuta alla forza di Coriolis e alla forza centrifuga presente in tale sistema di riferimento.]] La forza di Coriolis compare nei sistemi di riferimento in rotazione quando un corpo è in movimento rispetto al sistema stesso. Un esempio classico è quello della caduta di un oggetto dalla cima di una torre. Se un corpo viene lasciato cadere da una torre alta 50 m alla latitudine dell’Italia, trascurando l’attrito dell’aria esso raggiunge il suolo in un punto spostato di circa 7,7 mm verso est rispetto alla verticale della torre. Dal punto di vista di un osservatore solidale con la Terra — che costituisce un sistema di riferimento rotante e quindi non inerziale — tale deviazione è attribuita alla forza apparente di Coriolis, che modifica la traiettoria del corpo. Per un osservatore inerziale, invece, il corpo si muove lungo una traiettoria praticamente rettilinea, mentre è la Terra che, durante il tempo di caduta, ruota sotto di esso. La forza di Coriolis dipende dalla velocità del corpo rispetto al sistema di riferimento rotante: se il corpo è fermo rispetto alla Terra, la forza di Coriolis è nulla. Per questo motivo essa si manifesta soltanto quando vi è un moto relativo all’interno del sistema rotante. L’intensità dell’effetto varia inoltre con la latitudine. Ai poli la deviazione sarebbe nulla, poiché la velocità del corpo risulta parallela all’asse di rotazione terrestre; all’equatore, invece, la deviazione sarebbe massima. [[File:Coriolis_effect09.png|thumb |500px|left|Schema della formazione di un tifone tropicale.]] Un altro importante esempio della forza di Coriolis riguarda la dinamica dell’atmosfera e la formazione dei cicloni. Quando masse d’aria convergono verso una zona di bassa pressione, la rotazione terrestre devia le correnti d’aria: * nell’emisfero boreale le correnti vengono deviate verso destra rispetto alla direzione del moto; * nell’emisfero australe vengono deviate verso sinistra. Come conseguenza, i vortici atmosferici ruotano in senso antiorario nell’emisfero nord e in senso orario nell’emisfero sud. L’effetto aumenta con la velocità delle correnti d’aria e diventa significativo solo su scale spaziali molto grandi, come quelle meteorologiche. È invece una [[w:leggenda metropolitana|leggenda metropolitana]] l’idea che la forza di Coriolis determini il verso di rotazione dell’acqua che defluisce da un lavandino. In questi casi le dimensioni del sistema sono troppo piccole e l’effetto della forza di Coriolis è trascurabile rispetto ad altre cause, come la forma del recipiente o i moti residui dell’acqua. ===Forza di trascinamento angolare (o forza di Eulero)=== Quando un corpo si muove lungo una traiettoria circolare con velocità angolare variabile, il sistema di riferimento solidale con il corpo in rotazione non è solo accelerato, ma anche angolarmente accelerato. In questa situazione, oltre alla forza centrifuga, compare una seconda forza apparente, detta forza di trascinamento angolare (o forza di Eulero). ====Sistema non inerziale (solidale all’auto)==== Se la velocità angolare aumenta, il passeggero percepisce una forza apparente diretta all’indietro, che lo spinge contro lo schienale del sedile. Se invece la velocità angolare diminuisce, la forza apparente è diretta in avanti, e il passeggero tende a essere proiettato verso il parabrezza. L’effetto è del tutto analogo a ciò che avviene nel moto rettilineo accelerato o decelerato: la forza apparente compensa l’accelerazione del sistema, permettendo al passeggero di applicare le leggi di Newton come se fosse in un sistema inerziale. ====Sistema inerziale solidale alla strada==== Per un osservatore esterno, non compaiono forze misteriose: la forza centrifuga è semplicemente l’effetto dell’accelerazione centripeta necessaria a mantenere la traiettoria circolare; la variazione della velocità angolare implica una accelerazione angolare, che produce una componente tangenziale dell’accelerazione del passeggero. La forza che il passeggero “sente” non è altro che la reazione del sedile che fornisce l’accelerazione tangenziale richiesta. == Formulazione analitica== [[File:Moving coordinate system.svg|thumb|400px|left| Un punto materiale in posizione '''x'''_A nel sistema di riferimento inerziale '''A''' ha coordinate '''x'''_B nel sistema non inerziale '''B'''. L’origine di '''B''' si trova nella posizione '''X'''_AB rispetto al sistema '''A'''. L’orientazione del sistema '''B''' è determinata dai versori '''u''''_j, con ''j'' = (1, 2, 3), associati ai suoi assi coordinati. Nella figura tali versori sono rappresentati in blu. Le coordinate del punto nel sistema '''B''' sono quindi '''x'''_B = (x'₁, x'₂, x'₃)]] La figura a fianco aiuta a introdurre la formulazione analitica del moto relativo tra un sistema inerziale e uno non inerziale. Consideriamo un punto materiale di massa ''m'' e posizione '''x'''_A(t) rispetto a un sistema di riferimento inerziale '''A'''. Introduciamo quindi un sistema di riferimento non inerziale '''B''', la cui origine occupa la posizione '''X'''_AB nel sistema inerziale '''A'''. Nel riferimento '''B''' il punto materiale ha posizione '''x'''_B(t). Lo scopo è determinare le forze apparenti che compaiono nel sistema di riferimento '''B'''. Gli assi del sistema '''B''' sono individuati dai versori '''u''''_j, con ''j'' = (1, 2, 3). La posizione del punto materiale nel sistema non inerziale può quindi essere espressa come: :<math>\mathbf{x}_{\mathrm{B}} = \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j</math> La posizione dello stesso punto nel sistema inerziale '''A''' risulta invece: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{x}_{\mathrm{A}} = \mathbf{X}_{\mathrm{AB}} + \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j</math>|id=1}} Il vettore '''X'''_AB descrive esclusivamente la posizione dell’origine del sistema '''B''' rispetto ad '''A'''; esso non contiene informazioni sull’eventuale rotazione del riferimento non inerziale. La rotazione del sistema '''B''' è infatti interamente descritta dall’evoluzione temporale dei versori '''u''''_j. Se il sistema '''B''' ruota rispetto a '''A''', tali versori cambiano direzione nel tempo e quindi la loro derivata temporale non è nulla. == Velocità relativa == Quindi facendo la derivata temporale della posizione istantanea (1) si ha la velocità del punto materiale: :<math> \frac {d \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt} =\frac{d \mathbf{X}_\mathrm{AB}}{dt} + \sum_{j=1}^3 \frac{dx'_j}{dt} \mathbf{u'}_j + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} \ . </math> Il primo termine è la velocità con cui si sposta l'origine di B ('''v'''_AB). Il secondo termine è la velocità del punto materiale, cioè '''v''''_B nel sistema di riferimento B, quindi possiamo scrivere: {{Equazione|eq=<math> \frac {d \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt} =\mathbf{v}_\mathrm{AB}+ \mathbf{v'}_\mathrm{B} + \sum_{j=1}^3 x_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} </math>|id=2}} L'interpretazione di questa equazione è che la velocità del punto materiale vista dall'osservatore in '''A''' consiste di quella che l'osservatore in '''B''' chiama velocità, cioè '''v''''_B, più due termini aggiuntivi uno dovuto alla velocità dell'origine e l'altro dovuto alla rotazione del sistema di riferimento, l'effetto di quest'ultimo termine, che si ha se il sistema non inerziale ruota, è tanto più grande quanto il punto materiale è lontano dall'origine in '''B''' . == Accelerazione relativa == Per ottenere l'accelerazione bisogna fare una ulteriore derivata nel tempo: :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2} = \mathbf{a}_\mathrm{AB}+\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} + \sum_{j=1}^3 \frac {dx'_j}{dt} \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}=\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} + \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}. </math> Usando la stessa formula già usata per la derivata temporale di '''x'''_B, le derivata della velocità ('''v'''_B) in forma esplicita diviene: :<math>\frac {d\mathbf{v'}_\mathrm{B}}{dt} =\sum_{j=1}^3 \frac{d v'_j}{dt} \mathbf{u'}_j+ \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} =\mathbf{a'}_\mathrm{B} + \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt}</math> Di conseguenza: {{Equazione|eq=<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2}=\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2\ \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}</math>|id=3}} = Forze apparenti= Moltiplicando per la massa si ha che: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{F}_\mathrm{A} = m\mathbf{a}_\mathrm{AB}+\mathbf{F'}_\mathrm{B}+ 2m \sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + m \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}</math>|id=4}} La forza osservata nel riferimento '''B''', '''F''''_B = ''m'''''a''''_B è dovuta alla forza reale , '''F'''_A e alle forze apparenti, cioè: :<math>\mathbf{F'}_\mathrm{B} = \mathbf{F}_\mathrm{A} + \mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}},</math> dove: {{Equazione|eq=<math> \mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}} = -m\mathbf{a}_\mathrm{AB} - 2m\sum_{j=1}^3 v'_j \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} - m \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}\ </math>|id=5}} La prima forza apparente è dovuta all'accelerazione dell'origine di B; il secondo termine è la cosiddetta accelerazione di Coriolis (il fattore due deriva da due contributi diversi come ricavato con la derivazione analitica); il terzo termine contiene sia la accelerazione centrifuga che l'eventuale accelerazione angolare. La seconda legge della dinamica vale anche per le forze apparenti, che possono essere considerate forze a tutti gli effetti. Alcuni casi particolari permettono di esplicitare meglio le cose. ==Sistema di riferimento accelerato su una traiettoria rettilinea== Se la traiettoria è rettilinea, l'espressione delle forze apparenti diventa: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{F'}_{\mbox{apparenti}} = -m\mathbf{a}_\mathrm{AB} \ . </math>|id=6}} Questo è il caso ad esempio di un ascensore che accelera verso l'alto con accelerazione <math>a_{asc}\ </math>; la forza che sentono i passeggeri è quindi: :<math>\mathbf{F'}_{B} = -mg-ma_{asc}</math> A cui si oppone la reazione vincolare del pavimento, ma se ponessimo una bilancia vedremmo, che mentre l'ascensore è in accelerazione in salita il peso aumenta. Nella fase di accelerazione in discesa si ha la cosa opposta, diminuisce la forza peso, al limite se la accelerazione è pari alla forza peso (l'ascensore in caduta libera) non sentiremmo nessuna forza peso. Tre esercizi chiariscono meglio quello di cui si parla: [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi#1._Vagone|Vagone di un treno]], [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi#2._Ascensore|Ascensore]], [[Esercizi_di_fisica_con_soluzioni/Moti_relativi##4._Luce|Luce che cade]]. ==Sistema di riferimento ruotante== Una situazione comune è quando il sistema di riferimento ruota. A causa di tale rotazione il sistema di riferimento '''B''' non è inerziale, dovuto al fatto che per avere rotazione è necessaria una accelerazione, quindi in questo caso se ci si mette nel riferimento in rotazione sono sempre presenti forze apparenti. Supponiamo di avere un sistema di riferimento mobile ''B'' con versori <math>\mathbf{u'_1},\mathbf{u'_2},\mathbf{u'_3}</math> che ruota rispetto a un sistema inerziale ''A''. Consideriamo un versore del sistema mobile <math>\mathbf{u'_j}</math>. Supponiamo che il sistema ruoti di un angolo infinitesimo <math>d\theta</math> attorno a un asse orientato. Per descrivere contemporaneamente l'asse di rotazione, il verso e l'ampiezza infinitesima della rotazione, si introduce il vettore <math>d\boldsymbol{\theta}</math> definito in modo che la direzione: * coincida con l’asse di rotazione; * il verso segua la regola della mano destra; * il modulo sia <math>|d\boldsymbol{\theta}|=d\theta</math>. Quindi non è un semplice angolo scalare, ma un vettore associato alla rotazione infinitesima. Quando un vettore ruota infinitesimamente, la sua variazione è perpendicolare sia al vettore stesso che all’asse di rotazione. Per questo nella espressione della variazione di direzione del versore vi è il prodotto vettoriale: :<math>d\mathbf{u'_j}=d\boldsymbol{\theta}\times\mathbf{u'_j}</math> La velocità angolare è definita come: :<math>\boldsymbol{\Omega}=\frac{d\boldsymbol{\theta}}{dt}</math> quindi: :<math>d\boldsymbol{\theta}=\boldsymbol{\Omega}\,dt</math> Sostituendo nella formula precedente: <math>d\mathbf{u'_j}= (\boldsymbol{\Omega}dt)\times\mathbf{u'_j}</math> dividendo per dt (passaggio alla derivata temporale): {{Equazione|eq=<math>\frac{d\mathbf{u'_j}}{dt}=\boldsymbol{\Omega}\times\mathbf{u'_j}</math>|id=7}} Questa espressione che lega la variazione istantanea della direzione dei versori alla velocità angolare del sistema è chiamata [[w:Relazione_di_Poisson|relazione di Poisson]]. La derivata seconda temporale è: {{Equazione|eq=<math>\frac {d^2 \mathbf{u'}_j (t)}{dt^2}= \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j +\boldsymbol{\Omega} \times \frac{d \mathbf{u'}_j (t)}{dt} = \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j+ \boldsymbol{\Omega} \times \left[ \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) \right] </math></math>|id=8}} abbiamo usato le regole del prodotto vettoriale. Sostituendo [7] e [8] nella espressione [5] ponendo '''a'''_AB = 0 (escludendo traslazione dell'origine e ponendo l'accento sulla sola rotazione): {{Equazione|eq=<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_\mathrm{A}}{dt^2}=\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2\sum_{j=1}^3 v'_j \ \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} + \sum_{j=1}^3 x'_j \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2},</math>|id=9}} :<math>\mathbf{a}_\mathrm{A} = \mathbf{a'}_\mathrm{B} +\ 2\sum_{j=1}^3 v'_j \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) + \sum_{j=1}^3 x_j \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{u'}_j \ + \sum_{j=1}^3 x'_j \boldsymbol{\Omega} \times \left[ \boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{u'}_j (t) \right]</math> :<math>=\mathbf{a'}_\mathrm{B} + 2 \boldsymbol{\Omega} \times\sum_{j=1}^3 v'_j \mathbf{u'}_j (t) + \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j + \boldsymbol{\Omega} \times \left[\boldsymbol{\Omega} \times \sum_{j=1}^3 x'_j \mathbf{u'}_j (t) \right].</math> Riunendo i termini, ed esprimendo in funzione di '''a''''_B, si ha che: {{Equazione|eq=<math>\mathbf{a'}_B=\mathbf{a}_A - 2\boldsymbol{\Omega} \times\mathbf{v'}_\mathrm{B} - \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B} - \boldsymbol{\Omega} \times \left(\boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{x'}_B \right)\ .</math>|id=10}} L'accelerazione '''a'''_A è quella che si osserva nel sistema inerziale A ed è dovuta alle forze esterne reali, mentre l'accelerazione '''a''''_B vista nel sistema ruotante '''B''' ha parecchi termini aggiuntivi oltre a questo :<math> -2\boldsymbol{\Omega} \times\mathbf{v'}_\mathrm{B}\ </math> è l'accelerazione di Coriolis normale alla direzione di <math> \boldsymbol{\Omega} </math> (velocità angolare del sistema B) e di <math> \mathbf{v'}_\mathrm{B}\ </math> (velocità del punto materiale nel sistema B). La forza di Coriolis quindi è una forza che fa deviare dalla traiettoria rettilinea che non fa lavoro e la cui azione è tanto maggiore quanto maggiore è <math> \mathbf{v'}_\mathrm{B} </math>. La forza di Coriolis raggiunge il valore massimo quando la direzione di \mathbf{v'}</math> è normale a quella di <math> \boldsymbol{\Omega} </math>. :<math> - \frac{d\boldsymbol{\Omega}}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B} </math> è nella stessa direzione del moto e dipende dalla variazione nel tempo della velocità angolare del sistema di riferimento ruotante. Se la velocità angolare è costante, come nel moto dei pianeti intorno al proprio asse, tale termine è nullo. La forza apparente ad essa associata è chiamata Forza di Eulero. :<math>-\boldsymbol{\Omega} \times \left(\boldsymbol{\Omega} \times \mathbf{x'}_B \right)\ </math> è la cosiddetta accelerazione centrifuga, infatti sviluppando i prodotti vettoriali, si può far vedere come sia sul piano passante per il centro di rotazione, ma diretta verso l'esterno. La forza netta sul punto materiale secondo gli osservatori sul sistema ruotante vale '''F''''_B = ''m'''''a''''_B. Se le loro osservazioni sono il risultato dell'applicazione della seconda legge della dinamica, debbono considerare che la forza addizionale '''F''''_app è presente, così che alla fine '''F''''_B = '''F'''_A + '''F''''_app. In poche parole, le forze apparenti dagli osservatori nel sistema '''B''' per fornire il comportamento previsto dalle leggi della dinamica è: {{Equazione|eq=<math> \mathbf{F'}_{\mathrm{app}} = - 2 m \boldsymbol\Omega \times \mathbf{v'}_\mathrm{B} - m \boldsymbol\Omega \times (\boldsymbol\Omega \times \mathbf{x'}_\mathrm{B}) - m \frac{d \boldsymbol\Omega}{dt} \times \mathbf{x'}_\mathrm{B}. </math>|id=8}} La terra è un sistema di riferimento ruotante attorno al proprio asse con velocità angolare <math> \boldsymbol\Omega =7.292116\cdot 10^{-5}\ rad/s</math> che può essere considerata costante, essendo la sua derivata temporale solamente: :<math>\frac{d \boldsymbol\Omega}{dt}=-6.7\cdot 10^{-22}\ rad/s^2</math> La Terra rallenta a causa dell’attrito mareale con la Luna. Cioè in 4 miliardi di anni il giorno è passato da circa 12 ore alle 24 ore attuali. Essendo il valore della accelerazione angolare così piccolo, sulla terra, quindi, non vi è nessun effetto misurabile dovuto alla variazione della velocità angolare, ma invece la forza apparente centrifuga è evidente in quanto apparentemente la forza peso è inferiore all'equatore rispetto ai poli (l'effetto non è molto vistoso a causa della non perfetta sfericità della terra che è schiacciata ai poli). La forza di Coriolis è molto evidente quando si hanno oggetti con velocità relativa molto alta rispetto alla terra in direzione non parallela all'asse di rotazione. == Sistema di riferimento orbitante == [[Image:Orbiter.PNG|thumb|250px|Un sistema di riferimento orbitante ma con orientazione fissata ''B'', mostrato a tre istanti differenti. I vettore unitari '''u'''_j, j = 1, 2, 3 non ruotano, ma mantengo una orientazione fissata, mentre l'origine del sistema di coordinate ''B'' si muove a velocità angolare costante ω attorno all'asse fisso '''Ω'''. AxL'asse '''Ω''' passa attraverso l'origine del sistema inerziale ''A'', l'origine del sistema ''B'' è ad una distanza fissa ''R'' dall'origine del sistema inerziale ''A''.]] In questo esempio, supponiamo che il sistema di coordinate mobile ''B'' ruota su un cerchio di raggio ''R'' attorno all'origine del sistema inerziale fisso ''A'', ma mantiene i suoi assi delle coordinate fissi in orientazione come mostrato nella figura a fianco. L'accelerazione di un punto materiale è quindi: :<math> \frac {d^2 \mathbf{x}_{A}}{dt^2}=\mathbf{a}_{AB}+\mathbf{a'}_{B} + 2\ \sum_{j=1}^3 v'_j \ \frac{d \mathbf{u'}_j}{dt} </math>&ensp;<math>+ \sum_{j=1}^3 x'_j \ \frac{d^2 \mathbf{u'}_j}{dt^2}\ . </math> ::<math>=\mathbf{a}_{AB}\ +\mathbf{a'}_B\ , </math> Le sommatorie sono nulle in quanto i versori non hanno dipendenza dal tempo Per esplicitare <math>\mathbf{a}_{AB}</math>, si consideri che l'origine del sistema ''B'' è posta rispetto ad ''A'' in: :<math>\mathbf{X}_{AB} = R \left( \cos ( \omega t) , \ \sin (\omega t) \right) \ ,</math> da questo la velocità dell'origine di ''B'' vale: :<math>\mathbf{v}_{AB} = \frac{d}{dt} \mathbf{X}_{AB} = \mathbf{\Omega \times X}_{AB} \ , </math> infine l'accelerazione dell'origine di ''B'' vale: :<math>\mathbf{a}_{AB} = \frac{d^2}{dt^2} \mathbf{X}_{AB} </math>&ensp;<math>= \mathbf{ \Omega \ \times } \left( \mathbf{ \Omega \times X}_{AB}\right) </math>&ensp;<math>= - \omega^2 \mathbf{X}_{AB} \ .</math> Quindi nel sistema di riferimento ''B'' deve essere introdotta una forza apparente, che è diretta radialmente in fuori dal centro di rotazione: :<math>\mathbf{F'}_{\mathrm{app}} = m \omega^2 \mathbf{X}_{AB} \ , </math> di ampiezza: :<math>|\mathbf{F'}_{\mathrm{app}}| = m \omega^2 R \ . </math> Nel caso del sistema ruotante la forza centrifuga dipendeva dalla distanza delle varie parti dall'origine di '''B''', nel sistema orbitante questa forza apparente dipende dalla distanza del centro di '''B''' dal suo centro di rotazione. Quindi oggetti diversi che si trovano nel sistema orbitante '''B''' sentono la stessa forza centrifuga. =Bibliografia= * {{cita libro||P. Mazzoldi, M. Nigro e C. Voci|Elementi di Fisica (Meccanica e Termodinamica)|2007|Edises|ISBN 978-88-7959-418-9|ed=2}} *{{cita libro|{{en}} K. R. Lang|Astrophysical Data: Planets and Stars|1992|Springler-Verlag}} [[Fisica_classica/Dinamica_dei_sistemi_di_punti_materiali| Argomento seguente: Dinamica dei sistemi di punti materiali]] [[Categoria:Fisica classica]] {{Avanzamento|100%}} mo436pgure7n81hq82kw893p32b4xsq 4 28306 498504 490353 2026-05-26T02:20:47Z Too Classy for This World 50722 498504 wikitext text/x-wiki I '''segnali stradali in [[Spagna]]''' sono suddivisi in 2 gruppi in base al [[Codice della strada]] spagnolo: segnali fissi e segnali temporanei. All'interno di queste due categorie vi sono poi ulteriori tre categorie: segnali di pericolo, segnali di regolamentazione e segnali di indicazione. Sono validi per tutti gli utenti della strada a meno che l'eccezione non venga esplicitamente indicata da un pannello. ==Segnali di pericolo== I segnali di pericolo in [[Spagna]] vengono posti circa 150 metri prima del pericolo indicato dal segnale stesso su strada extraurbana, a 100 metri lungo le autostrade (ma presegnalati almeno 500&nbsp;m prima) ed entro 50 metri lungo le strade urbane. Come i [[Segnali di pericolo nella segnaletica verticale italiana|segnali di pericolo italiani]], anche quelli spagnoli hanno forma triangolare con bordo rosso, bordi arrotondati e sono retroriflettenti. In caso in cui il pericolo indicato sia da intendersi prima dei regolari 150 metri, deve essere apposto un pannello integrativo che ne indichi la diversa distanza. {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p1.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità''' | Presegnala un incrocio con una strada di minore importanza in cui si ha la precedenza sui veicoli provenienti sia da destra che da sinistra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - intersezione con diritto di precedenza.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p1a.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità sulla strada secondaria a destra''' | Presegnala un incrocio a T con una strada di minore importanza che non ha diritto di precedenza e che si immette da destra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - intersezione a T con diritto di precedenza dx.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p1b.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità sulla strada secondaria a sinistra''' | Presegnala un incrocio a T con una strada di minore importanza che non ha diritto di precedenza e che si immette da sinistra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - intersezione a T con diritto di precedenza sx.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p1c.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità su una strada entrante da destra''' | Presegnala un incrocio con corsia di accelerazione od una confluenza sul lato destro della carreggiata. |align="center"|[[Immagine:Italian traffic signs - confluenza dx.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p1d.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità su una strada entrante da sinistra''' | Presegnala un incrocio con corsia di accelerazione od una confluenza sul lato sinistro della carreggiata. |align="center"|[[Immagine:Italian traffic signs - confluenza sx.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p2.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità a destra''' | Presegnala un incrocio in cui vige la regola generale di dare la precedenza a destra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - intersezione con precedenza a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p3.svg|100px]] |align="center"|'''Semaforo''' | Presegnala un [[Semaforo|impianto semaforico]] posto su strade sia urbane che extraurbane. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - semaforo verticale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p4.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con circolazione rotatoria''' | Segnala, sulle strade urbane e extraurbane, una intersezione regolata da circolazione rotatoria. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - circolazione rotatoria.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p5.svg|100px]] |align="center"|'''Ponte mobile''' | Presegnala una struttura stradale mobile comunque manovrabile. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - ponte mobile.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic sign p6.svg|100px]] |align="center"|'''Attraversamento di tram''' | Segnala attraversamento tranviario. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - attraversamento tramviario.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p7.svg|100px]] |align="center"|'''Passaggio a livello con barriere''' | Segnala un passaggio a livello con barriere ed è integrato con il pannello distanziometrico a tre barre rosse. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - passaggio a livello con barriere.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p8.svg|100px]] |align="center"|'''Passaggio a livello senza barriere''' | Segnala un passaggio a livello senza barriere ed è integrato con il pannello distanziometrico a tre barre rosse. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - passaggio a livello senza barriere.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p9a.svg|30px]] [[File:Spain traffic signal p9b.svg|30px]] [[File:Spain traffic signal p9c.svg|30px]] |align="center"|'''Pannelli distanziometrici lato destro''' | Indicano la distanza dal passaggio a livello o dal ponte mobile o dal molo per il quale vengono installati. Sono posti sul lato destro della carreggiata |align="center"|[[File:Italian traffic signs - pannello distanziometrico 150.svg|100px]][[File:Italian traffic signs - pannello distanziometrico 100.svg|100px]][[File:Italian traffic signs - pannello distanziometrico 50.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p10a.svg|30px]] [[File:Spain traffic signal p10b.svg|30px]] [[File:Spain traffic signal p10c.svg|30px]] |align="center"|'''Pannelli distanziometrici lato sinistro''' | Indicano la distanza dal passaggio a livello o dal ponte mobile o dal molo per il quale vengono installati. Sono posti sul lato sinistro della carreggiata |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p11.svg|100px]] |align="center"|'''Incrocio con un passaggio a livello senza barriere''' | Segnala un passaggio a livello senza barriere con un solo binario, ed invita quindi i conducenti alla massima prudenza, invitandoli a fermarsi immediatamente se fossero attive le due luci rosse lampeggianti e/o il segnale acustico che indicano l'avvicinarsi del treno. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - croce di S.Andrea.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p11a.svg|100px]] |align="center"|'''Incrocio con un passaggio a livello senza barriere a più di un binario''' | Segnala un passaggio a livello senza barriere con più di un binario, ed invita quindi i conducenti alla massima prudenza, invitandoli a fermarsi immediatamente se fossero attive le due luci rosse lampeggianti e/o il segnale acustico che indicano l'avvicinarsi del treno. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - old - doppia croce Sant Andrea.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p12.svg|100px]] |align="center"|'''Aeroporto''' | Presegnala la possibilità di improvvisi forti rumori o abbagliamenti dovuti ad aeroplani a bassa quota. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - aeromobili.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p13a.svg|100px]] |align="center"|'''Curva pericolosa a destra''' | Presegnala un tratto di strada non rettilineo pericoloso per la limitata visibilità o per caratteristiche del tracciato (curva stretta a destra). |align="center"|[[File:Italian traffic signs - curva pericolosa a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p13b.svg|100px]] |align="center"|'''Curva pericolosa a sinistra''' | Presegnala un tratto di strada non rettilineo pericoloso per la limitata visibilità o per caratteristiche del tracciato (curva stretta a sinistra). |align="center"|[[File:Italian traffic signs - curva pericolosa a sinistra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p14a.svg|100px]] |align="center"|'''Doppia curva pericolosa, la prima a destra''' | Presegnala una doppia curva, di cui la prima a destra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - doppia curva dx.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p14b.svg|100px]] |align="center"|'''Doppia curva pericolosa, la prima a sinistra''' | Presegnala una doppia curva, di cui la prima a sinistra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - doppia curva sx.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p15.svg|100px]] |align="center"|'''Strada deformata''' | Segnala un tratto di strada in cattivo stato o con pavimentazione irregolare. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada dissestata.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p15a.svg|100px]] |align="center"|'''Dosso''' | Segnala un'anomalia altimetrica convessa della strada che limita la visibilità. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - dosso.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p15b.svg|100px]] |align="center"|'''Cunetta''' | Segnala un'anomalia altimetrica concava della strada che limita la visibilità. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - cunetta.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p16a.svg|100px]] |align="center"|'''Discesa pericolosa''' | Presegnala un tratto di strada in discesa secondo il senso di marcia. La pendenza è espressa in percentuale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - discesa pericolosa.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p16b.svg|100px]] |align="center"|'''Salita ripida''' | Presegnala un tratto di strada in forte salita secondo il senso di marcia. La pendenza è espressa in percentuale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - salita ripida.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p17.svg|100px]] |align="center"|'''Strettoia simmetrica''' | Segnala un restringimento pericoloso della carreggiata su entrambi i lati. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strettoia simmetrica.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p17a.svg|100px]] |align="center"|'''Strettoia asimmetrica a destra''' | Segnala un restringimento pericoloso della carreggiata posto sul lato destro. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strettoia asimmetrica a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p17b.svg|100px]] |align="center"|'''Strettoia asimmetrica a sinistra''' | Segnala un restringimento pericoloso della carreggiata posto sul lato sinistro. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strettoia asimmetrica a sinistra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p18.svg|100px]] |align="center"|'''Lavori''' | Presegnala cantieri di lavori in corso, depositi temporanei di materiale, presenza di macchinari adibiti ai lavori stradali. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - lavori.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p19.svg|100px]] |align="center"|'''Strada sdrucciolevole''' | Presegnala un tratto di strada che in particolari condizioni climatiche od ambientali può diventare sdrucciolevole. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada sdrucciolevole.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal P-20a.svg|100px]] |align="center"|'''Pedoni''' | Segnala la possibilità di incontrare pedoni sulla carreggiata. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p21.svg|100px]] |align="center"|'''Bambini''' | Segnala luoghi frequentati da bambini, come le scuole, i giardini pubblici, i campi di gioco e simili. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - bambini.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p22.svg|110px]] |align="center"|'''Ciclisti''' | Presegnala attraversamento di ciclisti contraddistinto da appositi segni sulla carreggiata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - attraversamento ciclabile.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p23.svg|100px]] |align="center"|'''Attraversamento di animali domestici''' | Presegnala un tratto di strada con probabile improvvisa presenza od attraversamento di animali domestici. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - animali domestici vaganti.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p24.svg|100px]] |align="center"|'''Attraversamento di animali selvatici''' | Presegnala un tratto di strada con probabile improvvisa presenza od attraversamento di animali selvatici. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - animali selvatici vaganti.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p25.svg|100px]] |align="center"|'''Doppio senso di circolazione''' | Segnala un tratto di strada che da senso unico diventa a doppio senso. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - doppio senso.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p26.svg|100px]] |align="center"|'''Caduta massi''' | Presegnala il pericolo di caduta massi dalla parete rocciosa soprastante con possibile presenza di pietre sulla carreggiata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - caduta massi da destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p27.svg|100px]] |align="center"|'''Sbocco su argine o molo''' | Presegnala il pericolo di caduta in acqua. Può essere integrato con pannelli distanziometrici. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - sbocco su molo.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p28.svg|100px]] |align="center"|'''Ghiaia''' | Presegnala la presenza di pietrisco, di materiale minuto o granaglia che può essere proiettato a distanza o scagliato in aria dai veicoli in transito. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - materiale instabile.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p29.svg|100px]] |align="center"|'''Vento''' | Presegnala la possibilità di forti raffiche di vento laterale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - forte vento laterale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p30.svg|100px]] |align="center"|'''Scalino laterale''' | Presegnala un tratto di strada con uno scalino laterale cedevole. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - banchina pericolosa.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p31.svg|100px]] |align="center"|'''Coda''' | Presegnala un tratto di strada in cui è in atto un forte rallentamento od una coda del traffico. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - coda.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p32.svg|100px]] |align="center"|'''Ostacolo sulla carreggiata''' | Presegnala un ostacolo lungo la carreggiata. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p33.svg|100px]] |align="center"|Visibilità ridotta | Presegnala un tratto di carreggiata con visibilità ridotta. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal p34.svg|100px]] |align="center"|'''Strada sdrucciolevole per gelo o neve''' | Presegnala un tratto di strada che può diventare sdrucciolevole per gelo o neve. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada sdrucciolevole.svg|100px]]<br>[[File:Italian traffic signs - strada sdrucciolevole per ghiaccio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic sign p50.svg|100px]] |align="center"|'''Altri pericoli''' | Segnala un pericolo diverso da quelli indicati negli altri segnali di pericolo. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - altri pericoli.svg|100px]] |} ==Segnali di regolamentazione== ===Segnali di priorità=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r1.svg|100px]] |align="center"|'''Dare precedenza''' | Prescrive di dare precedenza all'incrocio. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - dare precedenza.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r2.svg|100px]] |align="center"|'''[[Segnale di stop|Fermarsi e dare la precedenza]]''' | Prescrive l'obbligo di arrestarsi in ogni caso in corrispondenza della striscia trasversale di arresto ad un incrocio e di dare precedenza. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fermarsi e dare precedenza - stop.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r3.svg|100px]] |align="center"|'''Strada con diritto di precedenza''' | Indica l'inizio di una strada il cui traffico ha diritto di precedenza. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - diritto di precedenza.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r4.svg|100px]] |align="center"|'''Fine della strada con diritto di precedenza''' | Indica la fine di una strada il cui traffico ha diritto di precedenza. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine del diritto di precedenza.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r5.svg|100px]] |align="center"|'''Precedenza ai veicoli provenienti in senso inverso''' | Prescrive di dare precedenza ai veicoli provenienti in direzione opposta in una strada a doppio senso che consente il passaggio di una sola fila di veicoli. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - dare precedenza nei sensi unici alternati.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r6.svg|100px]] |align="center"|'''Precedenza rispetto al traffico inverso''' | Indica la precedenza rispetto ai veicoli provenienti in direzione opposta in una strada a doppio senso che consente il passaggio di una sola fila di veicoli. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - diritto di precedenza nei sensi unici alternati.svg|100px]] |} ===Segnali di divieto di accesso=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r100.svg|100px]] |align="center"|'''Circolazione vietata''' | Vieta a tutti i veicoli di entrare in una strada. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r101.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di accesso''' | Vieta di entrare in una strada accessibile invece in un altro senso. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - senso vietato.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r102.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione ai veicoli a motore''' | Vieta il transito a tutti i veicoli a motore. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r103.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione per i veicoli a motore tranne quelli a due ruote''' | Vieta il transito a tutti i veicoli a motore eccetto quelli a due ruote. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito a tutti gli autoveicoli.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r104.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione per le motociclette''' | Vieta il transito a tutti i veicoli a motore con due ruote. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito motocicli.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r105.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione per i ciclomotori''' | Vieta il transito ai ciclomotori. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito motocicli B.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r106.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione per i mezzi destinati al trasporto merci''' | Vieta il transito ai veicoli da trasporto non adibiti al trasporto di persone. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito ai veicoli da trasporto.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r107.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione per i mezzi destinati al trasporto merci oltre... tonnellate''' | Vieta il transito ai veicoli da trasporto non adibiti al trasporto di persone che pesano oltre... tonnellate. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito ai veicoli da trasporto 6,5t.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r108.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione per i veicoli che trasportano merci pericolose''' | Vieta il transito ai veicoli che trasportano merci pericolose, come esplosivi, benzina, materie tossiche o radioattive. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito a trasporti pericolosi.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r109.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione per i veicoli che trasportano merci esplosive''' | Vieta il transito ai veicoli che trasportano merci esplosive. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito ai veicoli con esplosivi od infiammabili.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r110.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione per i veicoli il cui carico può inquinare le acque''' | Vieta il transito ai veicoli che trasportano sostanze suscettibili di contaminare l'acqua. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito agli inquinanti idrici.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r111.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione ai mezzi agricoli''' | Vieta il transito a tutti i mezzi agricoli. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito alle macchine agricole.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r112.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione per i rimorchi''' | Vieta il transito a tutti i veicoli con un rimorchio. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito ai veicoli a motore con rimorchio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r113.svg|100px]] |align="center"|'''Accesso vietato ai veicoli a trazione animale''' | Vieta il transito ai veicoli a trazione animale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito alla trazione animale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r114.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di circolazione alle biciclette''' | Vieta il transito alle biciclette. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito alle biciclette.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r115.svg|100px]] |align="center"|'''Accesso vietato ai veicoli a braccia''' | Vieta il transito ai veicoli a braccia. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito a veicoli a braccia.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r116.svg|100px]] |align="center"|'''Accesso vietato ai pedoni''' | Vieta il transito ai pedoni. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - transito vietato ai pedoni.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r117.svg|100px]] |align="center"|'''Accesso vietato agli animali da sella''' | Vieta il transito agli animali da sella. |align="center"| - |} ===Segnali di restrizioni di accesso=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r200.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di passare senza fermarsi''' | Impedisce di oltrepassare il segnale senza fermarsi ad un controllo. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r201.svg|100px]] |align="center"|'''Peso massimo''' | Vieta il transito ai veicoli aventi massa superiore a quella indicata in tonnellate al momento del transito. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito a veicoli di massa sopra 7t.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r202.svg|100px]] |align="center"|'''Peso massimo sull'asse''' | Vieta il transito ai veicoli aventi sull'asse più caricato una massa superiore a quella indicata al momento del transito. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito a carico su asse 7t.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r203.svg|100px]] |align="center"|'''Lunghezza massima''' | Vieta il transito ai veicoli od ai complessi di veicoli di lunghezza superiore alla lunghezza indicata in metri. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito ai veicoli lunghi.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r204.svg|100px]] |align="center"|'''Larghezza massima''' | Vieta il transito ai veicoli aventi larghezza superiore a quella indicata in metri. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - transito vietato ai veicoli aventi larghezza superiore a ... metri (figura II 65).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r205.svg|100px]] |align="center"|'''Altezza massima''' | Vieta il transito ai veicoli aventi altezza superiore a quella indicata in metri. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - transito vietato ai veicoli aventi altezza superiore a ... metri (figura II 66).svg|100px]] |} ===Altre proibizioni o restrizioni=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r300.svg|100px]] |align="center"|'''Distanza minima''' | Vieta di seguire il veicolo che precede ad una distanza inferiore a quella indicata, in metri, sul segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - distanziamento minimo obbligatorio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r301-50.svg|100px]] |align="center"|'''Velocità massima''' | Indica la velocità massima in chilometri orari alla quale i veicoli possono procedere immediatamente dopo il segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - limite di velocità 50.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r302.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di svoltare a destra''' | Vieta di svoltare a destra al prossimo incrocio. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r303.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di svoltare a sinistra''' | Vieta di svoltare a sinistra al prossimo incrocio. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r304.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto d'inversione''' | Vieta di effettuare un'inversione di marcia. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r305.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sorpasso''' | Vieta di sorpassare i veicoli a motore con due o più ruote. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di sorpasso.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r306.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sorpasso per gli autocarri''' | Indica il divieto a tutti i veicoli, non adibiti al trasporto di persone, di massa a pieno carico superiore a 3,5 t di sorpassare i veicoli a motore.. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di sorpasso per veicoli oltre 3,5t.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r307.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di fermata''' | Vieta la sosta e la fermata o qualsiasi temporanea sospensione della marcia ai veicoli. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di fermata.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r308.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sosta''' | Vieta la sosta, fermata prolungata (parcheggio) ai veicoli, in quei luoghi dove per regola generale non vige tale divieto. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di sosta.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r308a.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sosta nei giorni dispari''' | Vieta la sosta, fermata prolungata (parcheggio) ai veicoli, in quei luoghi dove per regola generale non vige tale divieto soltanto nei giorni dispari. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r308b.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sosta nei giorni pari''' | Vieta la sosta, fermata prolungata (parcheggio) ai veicoli, in quei luoghi dove per regola generale non vige tale divieto soltanto nei giorni pari. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r308c.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sosta nei primi quindici giorni del mese''' | Vieta la sosta, fermata prolungata (parcheggio) ai veicoli, in quei luoghi dove per regola generale non vige tale divieto soltanto nei primi quindici giorni del mese. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r308d.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sosta nei secondi quindici giorni del mese''' | Vieta la sosta, fermata prolungata (parcheggio) ai veicoli, in quei luoghi dove per regola generale non vige tale divieto soltanto nei secondi quindici giorni del mese. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r308e.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sosta nel passo carrabile''' | Vieta la sosta in corrispondenza di un passo carrabile. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - passo carrabile.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r309.svg|100px]] |align="center"|'''Zona a sosta limitata''' | Vieta la sosta nella zona in corrispondenza del segnale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r310.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di segnalazioni acustiche''' | Vieta l'uso di avvisatori acustici salvo il caso di pericolo immediato o di trasporto feriti o ammalati gravi. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di segnalazioni acustiche.svg|100px]] |} ===Segnali di obbligo=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r400a.svg|100px]] |align="center"|'''Direzione obbligatoria a destra''' | Indica che la sola direzione consentita al conducente è quella di andare a destra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzione obbligatoria a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r400b.svg|100px]] |align="center"|'''Direzione obbligatoria a sinistra''' | Indica che la sola direzione consentita al conducente è quella di andare a sinistra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzione obbligatoria a sinistra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r400c.svg|100px]] |align="center"|'''Direzione obbligatoria dritto''' | Indica che la sola direzione consentita al conducente è quella di andare dritta. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzione obbligatoria dritto.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r400d.svg|100px]] |align="center"|'''Preavviso di direzione obbligatoria a destra''' | Preavvisa che la sola direzione consentita al conducente è quella di andare a destra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso di direzione obbligatoria a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r400e.svg|100px]] |align="center"|'''Preavviso di direzione obbligatoria a sinistra''' | Preavvisa che la sola direzione consentita al conducente è quella di andare a sinistra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso di direzione obbligatoria a sinistra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r401a.svg|100px]] |align="center"|'''Passaggio obbligatorio a destra''' | Obbliga i conducenti a passare a destra dell'ostacolo come un cantiere, uno spartitraffico, un salvagente o un'isola di traffico. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - passaggio obbligatorio a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r401b.svg|100px]] |align="center"|'''Passaggio obbligatorio a sinistra''' | Obbliga i conducenti a passare a sinistra dell'ostacolo come un cantiere, uno spartitraffico, un salvagente o un'isola di traffico. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - passaggio obbligatorio a sinistra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r401c.svg|100px]] |align="center"|'''Passaggio obbligatorio a destra o sinistra''' | Obbliga i conducenti a passare a destra o a sinistra dell'ostacolo come un cantiere, uno spartitraffico, un salvagente o un'isola di traffico. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - passaggi consentiti.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r402.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con percorso rotatorio obbligato''' | Indica ai conducenti l'obbligo di circolare nel verso antiorario indicato dalle frecce attorno all'area di rotazione. È posto subito prima di una piazza dove si svolge circolazione rotatoria. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - rotatoria.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r403a.svg|100px]] |align="center"|'''Circolare diritto o svoltare a destra''' | Direzioni consentite a dritto ed a destra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzioni consentite a dritto ed a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Direccionesposiblesr403a.svg|100px]] |align="center"|'''Circolare diritto o svoltare a sinistra''' | Direzioni consentite a dritto ed a sinistra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzioni consentite a destra ed a sinistra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r403c.svg|100px]] |align="center"|'''Svoltare a destra o a sinistra''' | Direzioni obbligatorie a destra ed a sinistra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzioni consentite a destra ed a sinistra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Señal r404 automoviles.svg|100px]] |align="center"|'''Strada per autoveicoli, non per motocicli''' | Indica l'inizio di un percorso riservato agli autoveicoli e vieta il transito ai motocicli. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Señal r405 motocicletas.svg|100px]] |align="center"|'''Strada per motocicli''' | Indica l'inizio di un percorso riservato ai motocicli. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Señal r406 camiones.svg|100px]] |align="center"|'''Strada per autocarri''' | Indica l'inizio di un percorso riservato agli autocarri. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal R-407a.svg|100px]] |align="center"|'''Strada per biciclette o ciclopista''' | Indica l'inizio di un percorso riservato alle biciclette. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - pista ciclabile.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r407b.svg|100px]] |align="center"|'''Strada per ciclomotori''' | Indica l'inizio di un percorso riservato ai ciclomotori. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Señal r-408.svg|100px]] |align="center"|'''Strada per veicoli a trazione animale''' | Indica l'inizio di un percorso riservato ai veicoli a trazione animale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r409.svg|100px]] |align="center"|'''Strada per animali da sella''' | Indica l'inizio di un percorso riservato agli animali da sella. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - percorso riservato ai quadrupedi.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Señal r-410.svg|100px]] |align="center"|'''Strada pedonale''' | Indica un percorso riservato ai pedoni. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - percorso pedonale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Señal r411 velocidad mínima.svg|100px]] |align="center"|'''Velocità minima''' | Vieta ai conducenti di procedere ad una velocità inferiore a quella indicata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - limite minimo di velocità 30.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Señal r412 nieve.svg|100px]] |align="center"|'''Catene per la neve obbligatorie''' | Vieta il transito ai veicoli sprovvisti di catene da neve. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - catene da neve obbligatorie.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Señal luces obligatorias r-413.svg|100px]] |align="center"|'''Obbligo di accensione delle luci anabbaglianti''' | Indica l'obbligo di accensione delle luci anabbaglianti. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Señal r-414.svg|100px]] |align="center"|'''Strada per veicoli che trasportano merci pericolose''' | Indica l'inizio di un percorso riservato ai veicoli che trasportano merci pericolose. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:R-415 spain.svg|100px]] |align="center"|'''Strada per veicoli che trasportano merci suscettibili di contaminare l'acqua''' | Indica l'inizio di un percorso riservato ai veicoli che trasportano merci suscettibili di contaminare l'acqua. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r416.svg|100px]] |align="center"|'''Strada per veicoli che trasportano merci esplosive''' | Indica l'inizio di un percorso riservato ai veicoli che trasportano merci esplosive. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:R-417.svg|100px]] |align="center"|'''Obbligo delle cinture di sicurezza''' | Indica l'obbligo di indossare le cinture di sicurezza. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:R-418 telepeaje.svg|100px]] |align="center"|'''Corsia riservata al telepedaggio''' | Indica l'inizio di una corsia riservata ai mezzi dotati del sistema di telepedaggio. |align="center"| - |} ===Segnali di fine obbligo=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r500.svg|100px]] |align="center"|'''Fine dei divieti precedenti''' | Indica il punto ove le prescrizioni precedentemente indicate cessano di essere valide. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - via libera.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r501.svg|100px]] |align="center"|'''Fine della velocità massima''' | Indica la fine del limite sulla velocità massima alla quale i veicoli possono procedere e ripristina il consueto limite di velocità relativo alla strada percorsa. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine limite di velocità 60.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r502.svg|100px]] |align="center"|'''Fine divieto di sorpasso''' | Indica la fine del divieto a tutti i veicoli di sorpassare i veicoli a motore diversi dai motocicli e dai ciclomotori. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine del divieto di sorpasso.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r503.svg|100px]] |align="center"|'''Fine del divieto di sorpasso per gli autocarri''' | Indica la fine del divieto a tutti i veicoli non adibiti al trasporto di persone di massa a pieno carico oltre 3,5 t di sorpassare i veicoli a motore. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine del divieto di sorpasso per veicoli oltre 3,5t.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r504.svg|100px]] |align="center"|'''Fine sella zona con sosta limitata''' | Indica la fine della zona con sosta limitata. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal R-505 (1992).svg|100px]] |align="center"|'''Fine pista ciclabile''' | Indica la fine di una pista ciclabile. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine pista ciclabile.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal r506-30.svg|100px]] |align="center"|'''Fine della velocità minima''' | Indica la fine della validità del limite minimo di velocità. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine limite minimo di velocità 30.svg|100px]] |} ==Segnali di indicazione== ===Segnali di indicazione generale=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s1.svg|100px]] |align="center"|'''Autostrada''' | Indica l'inizio di un'autostrada. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - inizio autostrada.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s1a.svg|100px]] |align="center"|'''Autovia''' | Indica l'inizio di un'autovia. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - inizio strada extraurbana principale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s2.svg|100px]] |align="center"|'''Fine dell'autostrada''' | Indica la fine di un'autostrada. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - segnale fine autostrada.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s2a.svg|100px]] |align="center"|'''Fine autovia''' | Indica la fine di un'autovia. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - segnale fine strada extraurbana principale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s3.svg|100px]] |align="center"|'''Strada riservata ai veicoli a motore''' | Indica l'inizio di una strada riservata ai veicoli a motore. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada riservata ai veicoli a motore.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s4.svg|100px]] |align="center"|'''Fine strada riservata ai veicoli a motore''' | Indica la fine di una strada riservata ai veicoli a motore. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine strada riservata ai veicoli a motore.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s5.svg|100px]] |align="center"|'''Galleria''' | Indica l'inizio di una galleria e la sua eventuale lunghezza. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - galleria blu.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s6.svg|100px]] |align="center"|'''Fine galleria''' | Indica la fine di una galleria. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s7.svg|100px]] |align="center"|'''Velocità consigliata''' | Indica la velocità consigliata nel tratto di strada. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - velocità consigliata 70.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s8.png|100px]] |align="center"|'''Fine velocità consigliata''' | Indica la fine di un tratto con velocità consigliata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine velocità consigliata 70.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s9.png|100px]] |align="center"|'''Intervallo di velocità consigliato''' | Indica l'intervallo di velocità consigliato nel tratto di strada. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s10.png|100px]] |align="center"|'''Fine dell'intervallo di velocità consigliato''' | Indica la fine dell'intervallo di velocità consigliato nel tratto di strada. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s11.svg|100px]] |align="center"|'''[[Senso unico]]''' | Segnala il termine del doppio senso di circolazione all'interno di una carreggiata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - senso unico frontale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s11a.svg|100px]] |align="center"|'''Due corsie nel [[senso unico]]''' | Segnala il termine del doppio senso di circolazione all'interno di una carreggiata e la prosecuzione con due corsie di marcia. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s11b.svg|100px]] |align="center"|'''Tre corsie nel [[senso unico]]''' | Segnala il termine del doppio senso di circolazione all'interno di una carreggiata e la prosecuzione con tre corsie di marcia. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s12.svg|100px]] |align="center"|'''[[Senso unico]]''' | Segnala il termine del doppio senso di circolazione all'interno di una carreggiata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - senso unico (a destra).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s13.svg|100px]] |align="center"|'''[[Attraversamento pedonale (segnale)|Passaggio pedonale]]''' | Indica un attraversamento pedonale non regolato da semaforo e non in corrispondenza di un incrocio stradale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - attraversamento pedonale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s14a.svg|100px]] |align="center"|'''Cavalcavia pedonale''' | Indica un cavalcavia pedonale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - sovrappassaggio pedonale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s14b.svg|100px]] |align="center"|'''Sottopassaggio pedonale''' | Indica un sottopassaggio pedonale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - sottopassaggio pedonale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s15a.svg|100px]] |align="center"|'''Strada senza uscita''' | Indica una strada senza uscita per tutti i veicoli. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada senza uscita.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s15b.svg|100px]] |align="center"|'''Preavviso di strada senza uscita''' | Preavvisa una strada senza uscita per tutti i veicoli. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso di strada senza uscita SX.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s15c.svg|100px]] |align="center"|'''Preavviso di strada senza uscita''' | Preavvisa una strada senza uscita per tutti i veicoli. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso di strada senza uscita OSX.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s15d.svg|100px]] |align="center"|'''Preavviso di strada senza uscita''' | Preavvisa una strada senza uscita per tutti i veicoli. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s16.svg|100px]] |align="center"|'''Uscita di emergenza''' | Indica una corsia demarcata in rossobianco seguita da un letto di ghiaia sul quale i conducenti, in caso di avaria dei freni, possono far fermare il veicolo. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s17.svg|100px]] |align="center"|'''Parcheggio''' | Indica un parcheggio autorizzato. Consente la sosta a tempo indeterminato salvo indicazioni differenti. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - parcheggio (figura II 76).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s18.svg|100px]] |align="center"|'''Parcheggio riservato ai taxi''' | Segnala un parcheggio riservato ai taxi. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - taxi.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s19.svg|100px]] |align="center"|'''Fermata di autobus''' | Segnala una fermata di autobus. |align="center"|[[File:Italian traffic sign - fermata autobus.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s20.svg|100px]] |align="center"|'''Fermata di tram''' | Segnala una fermata di tram. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fermata tram.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s21.png|100px]] |align="center"|'''Transitabilità delle strade di montagna''' | Indica che la strada è chiusa al traffico dopo la località indicata nel segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - via libera (figura II 331).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s23.svg|100px]] |align="center"|'''Ospedale''' | Indica la presenza di una struttura ospedaliera nelle vicinanze ed invita ad evitare i rumori. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - ospedale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s24.svg|100px]] |align="center"|'''Fine dell'obbligo di accensione dei fari anabbaglianti''' | Indica la fine dell'obbligo di accensione delle luci anabbaglianti. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s25.svg|100px]] |align="center"|'''Inversione di marcia''' | Indica un'uscita tramite la quale è possibile effettuare un'inversione di marcia. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - inversione di marcia.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s26a.svg|60px]][[File:Spain traffic signal s26b.svg|60px]][[File:Spain traffic signal s26c.svg|60px]] |align="center"|'''Pannelli distanziometrici per uscite autostradali''' | Indicano la distanza (rispettivamente 300, 200 e 100 metri) dalla uscita autostradale in oggetto. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s27.svg|100px]] |align="center"|'''Direzione per la colonnina SOS''' | Indica la direzione da seguire per il raggiungimento della colonnina SOS. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s28.svg|100px]] |align="center"|'''Strada residenziale''' | Indica l'inizio di una zona residenziale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - zona residenziale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s29.svg|100px]] |align="center"|'''Fine della strada residenziale''' | Indica la fine di una zona residenziale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine zona residenziale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s30.svg|100px]] |align="center"|'''Zona a 30&nbsp;km/h''' | Indica una zona in cui vige il limite di velocità a 30&nbsp;km/h. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - zona 30 kmh.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s31.svg|100px]] |align="center"|'''Fine della zona a 30&nbsp;km/h''' | Indica la fine della zona a velocità limitata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine zona 30.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s32.svg|100px]] |align="center"|'''Telepedaggio''' | Indica una corsia riservata ai clienti dotati del sistema di telepedaggio. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s33.svg|100px]] |align="center"|'''Corsia ciclabile''' | Indica una corsia riservata ai cicli. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s34.svg|100px]] |align="center"|'''Piazzuola''' | Indica una piazzola dove è consentita la fermata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - piazzola su viabilità ordinaria.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s34a.svg|100px]] |align="center"|'''Piazzuola di fermata per veicoli in panne''' | Indica una piazzola dove è consentita la fermata di veicoli in panne. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - piazzola autostradale sos.svg|100px]] |} ===Segnali di corsia=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s50a.svg|87px]][[File:Spain traffic signal s50b.svg|87px]][[File:Spain traffic signal s50c.svg|90px]] |align="center"|'''Aumento di corsie con velocità minima''' | Indica un aumento del numero delle corsie con la eventuale velocità minima. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s50d.svg|120px]][[File:Spain traffic signal s50e.svg|120px]] |align="center"|'''Corsie percorribili con velocità minima''' | Indica il numero delle corsie percorribili con l'eventuale velocità minima. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - uso corsie 3.svg|120px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s51.svg|100px]] |align="center"|'''Corsia riservata agli autobus''' | Indica una corsia riservata agli autobus. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s52.svg|90px]][[File:Spain traffic signal s52a.svg|90px]][[File:Spain traffic signal s52b.svg|90px]] |align="center"|'''Riduzione delle corsie disponibili''' | Indica una riduzione delle corsie disponibili. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - variazione corsie disponibili - riduzione.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s53.svg|90px]][[File:Spain traffic signal s53b.svg|90px]] |align="center"|'''Aumento delle corsie disponibili''' | Indica un aumento delle corsie disponibili. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - variazione corsie disponibili - aumento.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s64a.svg|120px]][[File:Spain traffic signal s64b.svg|120px]] |align="center"|'''Utilizzo delle corsie''' | Indica l'utilizzo delle corsie disponibili. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - uso corsie.svg|100px]][[File:Italian traffic signs - uso corsie 2.svg|150px]] |} ===Segnali di servizio=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s100.svg|100px]] |align="center"|'''Pronto soccorso''' | Indica la presenza di un pronto soccorso. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - pronto soccorso.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s101.svg|100px]] |align="center"|'''Pronto soccorso con ambulanza''' | Indica la presenza di un pronto soccorso con ambulanza. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s102.svg|100px]] |align="center"|'''Ispezione tecnica dei veicoli''' | Indica la presenza di un servizio di ispezione tecnica dei veicoli. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s103.svg|100px]] |align="center"|'''Assistenza meccanica''' | Indica la presenza di un'officina di riparazioni. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - riparazioni.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s104.svg|100px]] |align="center"|'''Telefono''' | Indica un telefono pubblico. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - telefono.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s105.svg|100px]] |align="center"|'''Rifornimento''' | Indica la presenza di un posto di rifornimento. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - rifornimento.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s106.svg|100px]] |align="center"|'''Rifornimento e assistenza meccanica''' | Indica la presenza di un posto di rifornimento con assistenza meccanica. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s107.svg|100px]] |align="center"|'''Campeggio''' | Indica un campeggio. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s108.svg|100px]] |align="center"|'''Acqua''' | Indica la presenza di un posto di rifornimento idrico. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s109.svg|100px]] |align="center"|'''Punto panoramico''' | Indica la presenza di un punto panoramico. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - icona punto panoramico.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s110.svg|100px]] |align="center"|'''Albergo-motel''' | Indica la presenza di un albergo o un motel. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - albergo.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s111.svg|100px]] |align="center"|'''Ristorante''' | Indica la presenza di un ristorante. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - ristorante.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s112.svg|100px]] |align="center"|'''Bar''' | Indica la presenza di un bar. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - bar.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s113.svg|100px]] |align="center"|'''Terreno per ''roulotte''''' | Indica la presenza di un terreno adibito ad ospitare ''roulotte'' o case mobili. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s114.svg|100px]] |align="center"|'''Area pic-nic''' | Indica la presenza di un'area pic-nic. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - area pic nic.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s115.svg|100px]] |align="center"|'''Punto di partenza per un percorso escursionistico''' | Indica la presenza di percorso escursionistico con partenza nei pressi del segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - parcheggio + escursionismo.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s116.svg|100px]] |align="center"|'''Campeggio o terreno per ''roulotte''''' | Indica un campeggio od un terreno per la sosta di ''roulotte'' o ''motorhome''. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - campeggio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s117.svg|100px]] |align="center"|'''Ostello della gioventù''' | Indica la presenza di un ostello della gioventù. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - ostello per la gioventù.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s118.svg|100px]] |align="center"|'''Informazioni''' | Indica la presenza di un punto informazioni. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - informazioni.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s119.svg|100px]] |align="center"|'''Luogo di pesca''' | Indica la presenza di un luogo in cui è possibile esercitare l'attività della pesca. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s120.svg|100px]] |align="center"|'''Parco nazionale''' | Indica la presenza di un parco nazionale, il cui nome è eventualmente indicato nello spazio blu del segnale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s121.svg|100px]] |align="center"|'''Monumento''' | Indica la presenza di un monumento storico od artistico. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s122.svg|100px]] |align="center"|'''Altri servizi''' | Indica la presenza del servizio indicato all'interno del rettangolo bianco. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s123.svg|100px]] |align="center"|'''Area di parcheggio''' | Indica la presenza di un'area di parcheggio. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s124.svg|100px]] |align="center"|'''Parcheggio di interscambio con treno''' | Indica la presenza di un'area di parcheggio di interscambio con una linea ferroviaria. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s125.svg|100px]] |align="center"|'''Parcheggio di interscambio con metropolitana''' | Indica la presenza di un'area di parcheggio di interscambio con una linea di metropolitana. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - parcheggio di scambio con metro.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s126.svg|100px]] |align="center"|'''Parcheggio di interscambio con bus''' | Indica la presenza di un'area di parcheggio di interscambio con una linea di bus. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - parcheggio di scambio con autobus.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s127.svg|200px]] |align="center"|'''Area di servizio''' | Indica la presenza di un'area di servizio. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - area di servizio.svg|200px]] |} ===Segnali di orientamento=== ====Segnali di presegnalazione==== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s200.svg|200px]] |align="center"|'''Presegnalazione di rotatoria''' | Indica le direzioni raggiungibili alla rotatoria che si andrà a raggiungere. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso rotatoria.svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s220.svg|200px]] |align="center"|'''Presegnalazione di direzioni su strada extraurbana''' | Indica le direzioni raggiungibili al prossimo incrocio su strada extraurbana. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s221.svg|200px]] |align="center"|'''Presegnalazione di direzioni su strada extraurbana principale''' | Indica le direzioni raggiungibili al prossimo incrocio lungo una strada extraurbana principale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s221a.svg|200px]] |align="center"|'''Presegnalazione di direzioni su strada extraurbana principale che termina in strada extraurbana''' | Indica le direzioni raggiungibili al prossimo incrocio su strada extraurbana principale che termina in strada extraurbana. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s222.svg|200px]] |align="center"|'''Presegnalazione di direzioni su autostrada''' | Indica le direzioni raggiungibili al prossimo incrocio lungo un'autostrada. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s225.svg|200px]] |align="center"|'''Presegnalazione di direzioni su autostrada''' | Indica le direzioni raggiungibili al prossimo incrocio lungo un'autostrada con svincolo su strada comune. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s232a.svg|200px]] |align="center"|'''Presegnalazione di direzioni su strada comune a ponte''' | Indica le direzioni raggiungibili al prossimo incrocio lungo una strada comune e posto a scavalco sopra la carreggiata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso intersezione a ponte.svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s250.svg|100px]] |align="center"|'''Presegnalazione di itinerario''' | Indica il percorso da seguire per pervenire in una via. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - svolta a sx semidiretta.svg|100px]] |} ====Segnali di identificazione delle strade==== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:ESP E-5.svg|72px]] |align="center"|'''Numero [[strade europee|strada europea]]''' | Identifica una strada europea. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada europea 05.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:ESP A-1.svg|72px]] |align="center"|'''Numero autostrada''' | Identifica una [[Autostrade in Spagna|autostrada]]. |align="center"|[[File:Autostrada A1 Italia.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:ESP AP-1.svg|90px]] |align="center"|'''Numero autostrada a pagamento''' | Identifica una [[Autostrade in Spagna|autostrada]]. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:ESP N-432.svg|120px]] |align="center"|'''Numero strada statale''' | Identifica una strada statale. |align="center"|[[File:Strada Statale 344 Italia.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:ESP CL-517.svg|120px]] |align="center"|'''Numero strada secondaria di primo livello''' | Identifica una strada secondaria di primo livello. |align="center"|[[File:Strada Regionale 29 Italia.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:DP-0511.png|100px]] |align="center"|'''Numero strada secondaria di secondo livello''' | Identifica una strada secondaria di secondo livello. |align="center"|[[File:Strada Provinciale 1 Italia.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:CA-408.jpg|100px]] |align="center"|'''Numero strada secondaria di terzo livello''' | Identifica una strada secondaria di terzo livello. |align="center"|[[File:Strada Comunale 2 Italia.svg|100px]] |} ====Segnali di localizzazione==== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Entrada-arañuel.png|200px]] |align="center"|'''Inizio del comune''' | Indica l'inizio di un centro abitato. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - inizio centro abitato.svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Salida-arañuel.png|200px]] |align="center"|'''Fine della località''' | Indica la fine di un centro abitato. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine centro abitato.svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Indicador ProvinciaBurgos.png|200px]] |align="center"|'''Inizio della provincia''' | Indica l'inizio di una provincia. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - inizio provincia.svg|200px]] |- |align="center"|[[File:IndicadorCAAsturias.png|200px]] |align="center"|'''Inizio della comunità autonoma''' | Indica l'inizio di una comunità autonoma. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - segnale di inizio e fine regione (figura II 275).svg|200px]] |- |align="center"|[[File:IndicadorCACastillaLaMancha Guadalajara.png|200px]] |align="center"|'''Inizio della comunità autonoma e della provincia''' | Indica l'inizio di una comunità autonoma e della relativa provincia |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s574b.svg|50px]] |align="center"|'''Progressiva chilometrica autostradale''' | Indica la progressiva chilometrica dell'autostrada in oggetto per i multipli di 10&nbsp;km. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - progressiva chilometrica.svg|80px]] |} ====Segnali di conferma==== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:M-100.JPG|200px]] |align="center"|'''Segnale di conferma per le strade convenzionali''' | Indica la distanza dalle località indicate nel segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine centro abitato.svg|150px]] |} ===Altri segnali=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Traffic sign of border with Spain.svg|100px]] |align="center"|'''Ingresso in Spagna''' | Indica l'ingresso nel territorio del Regno di Spagna. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - confine di Stato tra paesi della Comunità Europea (figura II 97-a).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal s940 (1997).svg|100px]] |align="center"|'''Limiti di velocità generali''' | Indica i limiti generali di velocità presenti nello Stato, validi per le autovetture. È posto in prossimità delle frontiere. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - limiti generali.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Control de velocidad carretera convencional.svg|120px]] |align="center"|'''Controllo di velocità''' | Indica un posto di rilevazione automatica della velocità. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso di controllo velocità.svg|150px]] |- |align="center"|[[File:Control de velocidad autovia o autopista.svg|120px]] |align="center"|'''Controllo di velocità su autostrade''' | Indica un posto di rilevazione automatica della velocità lungo le autostrade. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso di controllo velocità con tutor.svg|150px]] |} ==Segnali temporanei== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale spagnolo''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp1.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità''' | Presegnala un incrocio con una strada di minore importanza in cui si ha la precedenza sui veicoli provenienti sia da destra che da sinistra. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp1a.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità sulla strada secondaria a destra''' | Presegnala un incrocio a T con una strada di minore importanza che non ha diritto di precedenza e che si immette da destra. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp1b.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità sulla strada secondaria a sinistra''' | Presegnala un incrocio a T con una strada di minore importanza che non ha diritto di precedenza e che si immette da sinistra. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp1c.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità su una strada entrante da destra''' | Presegnala un incrocio con corsia di accelerazione od una confluenza sul lato destro della carreggiata. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp1d.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità su una strada entrante da sinistra''' | Presegnala un incrocio con corsia di accelerazione od una confluenza sul lato sinistro della carreggiata. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp2.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con priorità a destra''' | Presegnala un incrocio in cui vige la regola generale di dare la precedenza a destra. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp3.svg|100px]] |align="center"|'''Semaforo''' | Presegnala un [[Semaforo|impianto semaforico]] posto su strade sia urbane che extraurbane. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - semaforo verticale - provvisorio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp4.svg|100px]] |align="center"|'''Intersezione con circolazione rotatoria''' | Segnala, sulle strade urbane e extraurbane, una intersezione regolata da circolazione rotatoria. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp13a.svg|100px]] |align="center"|'''Curva pericolosa a destra''' | Presegnala un tratto di strada non rettilineo pericoloso per la limitata visibilità o per caratteristiche del tracciato (curva stretta a destra). |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp13b.svg|100px]] |align="center"|'''Curva pericolosa a sinistra''' | Presegnala un tratto di strada non rettilineo pericoloso per la limitata visibilità o per caratteristiche del tracciato (curva stretta a sinistra). |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp14a.svg|100px]] |align="center"|'''Doppia curva pericolosa, la prima a destra''' | Presegnala una doppia curva, di cui la prima a destra. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp14b.svg|100px]] |align="center"|'''Doppia curva pericolosa, la prima a sinistra''' | Presegnala una doppia curva, di cui la prima a sinistra. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp15.svg|100px]] |align="center"|'''Strada deformata''' | Segnala un tratto di strada in cattivo stato o con pavimentazione irregolare. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada dissestata - provvisorio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp15a.svg|100px]] |align="center"|'''Dosso''' | Segnala un'anomalia altimetrica convessa della strada che limita la visibilità. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp15b.svg|100px]] |align="center"|'''Cunetta''' | Segnala un'anomalia altimetrica concava della strada che limita la visibilità. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp17.svg|100px]] |align="center"|'''Strettoia simmetrica''' | Segnala un restringimento pericoloso della carreggiata su entrambi i lati. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strettoia simmetrica - provvisorio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp17a.svg|100px]] |align="center"|'''Strettoia asimmetrica a destra''' | Segnala un restringimento pericoloso della carreggiata posto sul lato destro. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strettoia asimmetrica a destra - provvisorio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp17b.svg|100px]] |align="center"|'''Strettoia asimmetrica a sinistra''' | Segnala un restringimento pericoloso della carreggiata posto sul lato sinistro. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strettoia asimmetrica a sinistra - provvisorio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp18.svg|100px]] |align="center"|'''Lavori''' | Presegnala cantieri di lavori in corso, depositi temporanei di materiale, presenza di macchinari adibiti ai lavori stradali. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - lavori.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp19.svg|100px]] |align="center"|'''Strada sdrucciolevole''' | Presegnala un tratto di strada che in particolari condizioni climatiche od ambientali può diventare sdrucciolevole. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp25.svg|100px]] |align="center"|'''Doppio senso di circolazione''' | Segnala un tratto di strada che da senso unico diventa a doppio senso. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - doppio senso - provvisorio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp26.svg|100px]] |align="center"|'''Caduta massi''' | Presegnala il pericolo di caduta massi dalla parete rocciosa soprastante con possibile presenza di pietre sulla carreggiata. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp28.svg|100px]] |align="center"|'''Ghiaia''' | Presegnala la presenza di pietrisco, di materiale minuto o granaglia che può essere proiettato a distanza o scagliato in aria dai veicoli in transito. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - materiale instabile - provvisorio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Spain traffic signal tp50.svg|100px]] |align="center"|'''Altri pericoli''' | Segnala un pericolo diverso da quelli indicati negli altri segnali di pericolo. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - altri pericoli - provvisorio.svg|100px]] |} ==Voci correlate== *[[Segnaletica verticale]] *[[Segnaletica stradale europea]] == Altri progetti == {{interprogetto|commons=Category:Diagrams of road signs of Spain}} ==Collegamenti esterni== * {{es}} [http://www.boe.es/boe/dias/2000/01/29/pdfs/A04049-04106.pdf Norma 8.1-IC. Segnaletica verticale in Spagna] jkgbj8rr007hgnc53yo2mxhqw6vtrlr 0 34638 498500 498460 2026-05-25T19:06:29Z VoceUmana7 51633 498500 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Le disposizioni foniche attualmente presenti in questo libro sono '''5010'''. == Per il lettore == Ciascun organo a canne è uno strumento a sé, con una propria dignità indissolubilmente legata alla sua unicità. Non troveremo mai un organo uguale ad un altro, neppure nei rarissimi casi di strumenti costruiti in serie: avranno sempre qualcosa che li distinguerà fra di loro. Come poter, dunque, descrivere uno strumento unico, in maniera tale che, senza suonarlo o ascoltarlo, sia possibile capire come è fatto? Grazie alla sua disposizione fonica: essa è l'elenco dei registri che compongono lo strumento, riportati in base alla loro appartenenza alle varie "divisioni" (manuale/i ed eventualmente pedale). Pertanto si tratta di un elemento fondamentale, l'unica vera grande ed esaustiva descrizione dello strumento, dal momento che un organo si differenzia da un altro fondamentalmente per i registri che ha. Questo wikilibro si prefigge il compito di racchiudere al suo interno le disposizioni foniche di organi del presente e del passato, raggruppate in base alla loro collocazione all'interno di edifici che, per sviluppi culturali ed esigenze liturgiche, sono per la maggior parte destinati al culto. La presente opera si rivolge, dunque, non solo allo studioso di organaria ed organologia, ma anche al curioso che vuol sapere come è fatto l'organo della chiesa tot, all'appassionato, all'organista che ha l'esigenza di conoscere le caratteristiche di un tal organo, a chiunque, in poche parole, sia interessato all'argomento. == Per il contributore == Chiunque voglia contribuire all'edificazione del presente wikilibro, è il benvenuto, ed è pregato di seguire, per amor di uniformità, lo schema che può vedere nelle pagine già presenti. Sono tuttavia doverose alcune raccomandazioni tecniche. Una volta inserite una o più disposizioni foniche, il contributore è pregato di aggiornare il numero all'inizio di questa pagina. === Dei titoli === I titoli delle singole pagine seguono sempre questo schema: Stato/Regione (o altra divisione amministrativa analoga)/Provincia (o altra divisione amministrativa analoga)/Comune/Località (che può essere anche il comune stesso, comunque si ripete) - Edificio Ad esempio: Italia/Lombardia/Città metropolitana di Milano/Milano/Milano - Cattedrale di Santa Maria Nascente Nei nomi delle chiese, si scrive solo: ''Chiesa di...'', oppure ''Santuario di...'', oppure ''Basilica di...'', ''Cattedrale di...'' o ''Cattedrale metropolitana di...'', non ''Basilica Cattedrale Primaziale Metropolitana Santuario Protoecclesia di...''. Sono altresì bandite le abbreviazioni (come ad esempio ''S.'' al posto di ''Santo/Santa/Sacro''). Se in un edificio ci sono più organi, vanno tutti nella stessa pagina. Le singole pagine non sono per organo, ma per edificio. === Delle tabelle riassuntive === Le tabelle riassuntive a inizio pagina, seguono questo schema: * '''Costruttore:''' [nome e] cognome del costruttore/ditta costruttrice con, in caso, tra parentesi e in corsivo, il numero d'opera * '''Anno:''' anno di costruzione (in caso, in nota, data dell'inaugurazione) * '''Restauri/modifiche:''' elenco: nome di chi ha fatto il restauro e, tra parentesi, anno e tipologia di intervento * '''Registri:''' numero dei registri (in caso di registri spezzati, ciascuno vale 1 e non 1/2) * '''Canne:''' numero di canne * '''Trasmissione:''' meccanica/pneumatico-tubolare/elettrica/elettronica/ecc. nel caso di mista, si scrive mista e poi si specifica tra parentesi * '''Consolle:''' tipologia della consolle (a finestra, mobile/fissa indipendente, appoggiata, rivolta, ecc.) e posizione (al centro del coro, al centro della parete anteriore della cassa, su apposita cantoria, ecc.) * '''Tastiere:''' n° di tastiere e di note ed estensione tra parentesi * '''Pedaliera:''' tipologia di pedaliera (a leggio, dritta, concava, concavo-radiale), n° di note ed estensione tra parentesi * '''Collocazione:''' n° dei corpi, posizione dei corpi. Esempio: * '''Costruttore:''' Pinco Pallino (''Opus 100'') * '''Anno:''' 2019-2020 * '''Restauri/modifiche:''' Tizio Caio (2102, restauro conservativo), Sempronio (2156, modifiche e ampliamento) * '''Registri:''' 36 * '''Canne:''' 3.562 * '''Trasmissione:''' mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettronica per i registri) * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 3 di 56 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>5</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in due corpi contrapposti, sulla cantoria in controfacciata Nel caso di ottave scavezze: * '''Tastiera:''' 1 di 50 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>5</small>'', Bassi/Soprani ''Do#<small>3</small>''/''Re<small>3</small>'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 18 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Sol#<small>2</small>''), priva di registri propri e costantemente unita al manuale Non sono ammesse abbreviazioni, come ad esempio i nomi degli organari. === Delle disposizioni foniche === * I nomi delle divisioni vengono scritti nel seguente modo: '''I - ''Grand'Organo'''''; quello del pedale così: '''Pedale'''; * il nome della seconda o terza tastiera si riporta semplicemente, dopo il numero ordinale romano, come '''''Espressivo''''' e non come Recitativo, essendo un'impropria italianizzazione del francese ''Récit''; * nel caso di aggettivi dopo il nome del manuale, essi sono riportati con la prima lettera minuscola (ad esempio: '''VI - ''Organo antico aperto'''''); * qualora i registri, sulla consolle, siano raggruppati per Concerto e Ripieno (ad esempio come avviene per la maggior parte degli organi ottocenteschi italiani), si segua questo schema ([[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Toscana/Provincia di Siena/Montalcino/Montisi - Chiesa delle Sante Flora e Lucilla|qui un esempio]]) e, nel caso di più manuali, si premetta sempre il numero e il nome (ad esempio: '''I - Organo eco ''Concerto'''''); * all'interno di ogni divisione vi sono due colonne, divise da doppia stanghetta verticale (<code><nowiki>||</nowiki></code>), che rispettivamente, da sinistra a destra, sono: 1) nome del registro con eventualmente indicato il numero di file, 2) altezza del registro in piedi con eventualmente specificata l'appartenenza ai soli Bassi o ai soli Soprani (esempio: <code><nowiki>Ripieno 5 file || 2' Soprani</nowiki></code>); * tutti i nomi registri sono scritti con la prima lettera maiuscola, mentre le parole seguenti devono iniziare con la minuscola (ad esempio: ''Ripieno acuto 5 file'' e '''non''' ''Ripieno Acuto 5 File''), ad eccezione delle disposizioni in tedesco o nelle lingue che richiedono la maiuscola anche per tutti i sostantivi - nel caso non sia possibile reperire l'altezza in piedi delle mutazioni composte, si sposta il numero di file nel campo dell'altezza in piedi (esempio: <code><nowiki>Ripieno || 5 file</nowiki></code>); * le mutazioni sono scritte con il numero intero separato da quello frazionario tramite un punto, così: ''5.1/3<nowiki>'</nowiki>''; qualora l'altezza sia solo frazionaria, si omette lo ''0.'' iniziale, così: ''1/4<nowiki>'</nowiki>'' e '''non''' ''0.1/4<nowiki>'</nowiki>''; * nel caso di mutazioni composte, l'altezza in piedi è riportata solo relativamente alla prima fila, ad eccezione di quelle a due file (per non occupare troppo spazio) - qualora le altezze delle file successive presentino delle anomalie, si inseriscono in nota. * i registri ad ancia sono scritti in rosso quando sono riportati così sulla consolle; * non si inserisce il numero ordinale davanti a ciascun registro; * non si riportano le unioni e gli accoppiamenti, né gli annullatori; * il Tremolo si riporta all'interno di ciascuna divisione; * gli accessori (ad esempio: Uccelliera, Zampogna ecc.) si riportano nel seguente modo prima della disposizione fonica: '''Accessori''': ''Uccelliera''; ''Zampogna''; * non sono ammesse abbreviazioni. Quindi, in poche parole, questa disposizione '''non''' va bene (mettiamo che sulla consolle i registri ad ancia siano scritti '''in nero'''): {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Prima tastiera - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno Acuto 3 File || 0.1/2' |- |Flauto a Camino || 8' |- |Sesquialtera 2 File || 2.2/3'-1.3/5' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' bassi</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' soprani</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Seconda tastiera - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di Gamba || 8' |- |Flauto a Cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.1/3' |- |Pienino 3 File || 1'-0.2/3'-0.1/2' |- |Voce Celeste 2 File || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Armonica</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |<span style="color:#8b0000;">Trombone</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Bassa</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |} |} Questa, invece, va bene: {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno acuto 3 file || 1/2' |- |Flauto a camino || 8' |- |Sesquialtera 2 file || 2.2/3'-1.3/5' |- |Tromba || 8' Bassi |- |Tromba || 8' Soprani |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di gamba || 8' |- |Flauto a cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.3/5' |- |Pienino 3 file || 1' |- |Voce celeste 2 file || 8' |- |Tromba armonica || 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |Trombone || 16' |- |Tromba bassa || 8' |- |} |} == Libri correlati == * {{libro|Organo a canne}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne| ]] [[Categoria:Musica]] [[Categoria:Dewey 786]] {{alfabetico|D}} {{Avanzamento|0%|9 giugno 2020}} crtc85ekxzos7pestvblck8ittsy9ue 0 35152 498503 459285 2026-05-25T21:56:45Z ~2026-31300-74 54415 /* Capoluogo */ 498503 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche del comune di [[w:Bari|Bari]] raggruppate per edificio. == Capoluogo == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Bari/Cattedrale di San Sabino|Cattedrale di San Sabino]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Bari/Bari - Basilica di San Nicola|Basilica di San Nicola]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Bari/Chiesa del Santissimo Redentore|Chiesa del Santissimo Redentore]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Bari/Chiesa dello Spirito Santo|Chiesa dello Spirito Santo]] (in fraz. S. Spirito) * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Bari/Chiesa di San Francesco da Paola|Chiesa di San Francesco da Paola]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Bari/Chiesa di Santa Maria del Campo|Chiesa di Santa Maria del Campo]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Puglia/Città metropolitana di Bari/Bari/Chiesa di Santa Maria del Carmine|Chiesa di Santa Maria del Carmine]] {{Avanzamento|25%|30 agosto 2024}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] 52xtz1npkq6348uoy96m135gmup8dsi 0 36839 498502 492230 2026-05-25T21:55:44Z ~2026-31300-74 54415 498502 wikitext text/x-wiki * '''Costruttore:''' Tamburini (''Opus 475'') * '''Anno:''' 1963 * '''Restauri/modifiche:''' Si, (Giuseppe Mastrovalerio, restauro ancora in corso) * '''Registri:''' 50 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' elettrica * '''Consolle:''' mobile indipendente, a pavimento nell'aula * '''Tastiere:''' 3 di 61 note (''Do¹''-''Do⁶'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do¹''-''Sol³'') * '''Collocazione:''' in tre corpi, sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Positivo aperto''''' ---- |- |Flauto a camino || 8' |- |Principalino || 4' |- |Flauto in VIII || 4' |- |Decimaquinta || 2' |- |Decimanona || 1.1/3' |- |Vigesimaseconda || 1' |- |Sesquialtera 2 file || 2.2/3'-1.3/5' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromboncini</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 16' |- |Principale || 8' |- |Flauto aperto || 8' |- |Dulciana || 8' |- |Ottava || 4' |- |Flauto a camino || 4' |- |Decimaseconda || 2.2/3' |- |Decimaquinta || 2' |- |Gran ripieno 7 file || 2' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba dolce</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba orizzontale</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Voce umana || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''III - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordoncino || 16' |- |Principale || 8' |- |Flauto celeste || 8' |- |Viola dolce || 8' |- |Prestante || 4' |- |Flauto aperto || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Flautino || 2' |- |Terza || 1.3/5' |- |Piccolo || 1' |- |Ripieno 5 file || 2' |- |Cornetto combinato |- |<span style="color:#8b0000;">Oboe</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Viola celeste || 8' |- |Tremolo |- |Campane |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Acustico || 32' |- |Contrabbasso || 16' |- |Principale || 16' |- |Subbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Ottava || 8' |- |Bordone amabile || 8' |- |Ottava || 4' |- |Corno || 4' |- |Mistura 4 file || 2.2/3' |- |<span style="color:#8b0000;">Controfagotto</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Fagotto</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Clarone</span> || <span style="color:#8b0000;">4'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Claroncino</span> || <span style="color:#8b0000;">2'</span> |- |} |} == Collegamenti esterni == * {{cita web|url=http://organibaresi.jimdo.com/tutti/diocesi-bari-bitonto/bari/|titolo=Bari|editore=organibaresi.jimdo.com|accesso=22 giugno 2015}} {{Avanzamento|100%|22 giugno 2015}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] {{Disposizioni foniche di organi a canne}} hv7wvx5z93l4y2a5qx6w13atzk0cg8r 0 39354 498505 487619 2026-05-26T07:33:53Z ~2026-31405-91 54416 Ortografia 498505 wikitext text/x-wiki Non esiste memoria di maschere legate a quel periodo in Umbria, né orale né tantomeno scritta, anche perché la Commedia dell'Arte è stata per tutto il Seicento una «questione morale» che ha messo in discussione l'esistenza stessa dei protagonisti del fenomeno.<ref>Da ''"Commedie dei Comici dell'Arte"'' - Laura Falavolti pag.14-15- Classici U.T.E.T.(1982)</ref> Se anche il tempo della festa era visto come furto al tempo del Signore, nessuna giustificazione avevano uomini il cui tempo era interamente dedicato ad attività «frutto del reiterato esercizio di gioco». Gli attori della Commedia dell'Arte avevano certamente non solo ingegno e disposizione naturale, ma anche cultura; perché molti di questi iniziarono poi a scrivere commedie e se in queste non troveremo la grandezza letteraria di un Prospero né quella di un Amleto, potremmo rilevare, per esempio, che la mancata stampa di un testo come ''“La Lucilla costante”'' di Fiorillo (1632) ha impedito ai più di prendere visione della nascita di un personaggio come quello di Policinella (Pulcinella) che, sul piano della fama nella scena mondiale, occupa certamente, almeno quantitativamente parlando, un posto non dissimile dal più austero principe di Danimarca. <ref>[http://www.umbriajournal.com/breaking-news/carnevale-presentate-provincia-prime-maschere-dellumbria-146019/ Carnevale, presentate in Provincia prime maschere dell’Umbria - Notizie dall&#039;Umbria in tempo reale]</ref>Da una filastrocca risalente al XVI-XVII secolo, che è stata la nenia di molti bambini, tramandata oralmente di generazione in generazione anche se in forme diverse in una vasta area che va da Deruta, Monte Castello di Vibio, Bastardo (Giano dell'Umbria)|Bastardo, Todi, Massa Martana, Acquasparta, Avigliano Umbro, Montecastrilli, San Gemini, Amelia (Italia)|Amelia, Terni, Narni e non solo, sono nate le quattro maschere alle quali sono state accostate le forme d'arte di quel periodo storico della Commedia dell'arte, un fenomeno tutto italiano poi divenuto di riferimento culturale in gran parte dell'Europa. == La filastrocca == <ref>[http://www.maschereumbre.it/filastrocca/scrive.html Tutto è iniziato da una FILASTROCCA del XVI Secolo]</ref>''«Chi è morto? Nasotorto. E chi l'ha sotterrato? Nasoacciaccato. E chi ha suonato la campanella? Quel birbone di Chicchirichella. E chi è la più bramata e mai convinta? La figlia della Florinda. E chi è, chi è? La bella Rosalinda…».'' Quei nomi sono stati usati frequentemente dalla fantasia popolare come soprannomi, in particolare quello di Chicchirichella. A differenza della maschere della Commedia dell'Arte, ''''''Nasotorto''', '''Nasoacciaccato''', '''Chicchirichella''' e '''Rosalind''''''a'''''', maschere ai modi della Commedia dell'Arte, hanno un padre, una madre, una zia e tantissimi padrini e madrine che hanno permesso la loro nascita e che sono stati trascritti nell'anagrafe del [http://www.comune.aviglianoumbro.tr.it/ Comune di Avigliano Umbro] in data 1 febbraio 2015 con una solenne cerimonia pubblica. Nascono nei rioni di Avigliano Umbro. Nasotorto in quello della ''Madonna delle Grazie'', Nasoacciaccato in quello di ''Sant'Egidio'', Chicchirichella in quello del ''Castelluzzo'' e Rosalinda in quello di ''Pian dell'Ara''. == Nasotorto == [[File:Nasotorto maschera umbra.png|miniatura|destra|La maschera umbra di Nasotorto]] Suo padre ha origini ternane, la madre invece era di Dunarobba, i nonni da parte del padre di Stroncone e Spoleto, da parte della madre di Casteltodino e [http://www.comune.sangemini.tr.it/home.php Collepizzuto - Sangemini]. È un possidente avaro ed ipocondriaco. Il suo modo di fare è machiavellico, convinto che al mondo esistano solo due tipologie di persone: gli ingenui che lui sfrutta e compatisce e i bugiardi che invece evita. Vive da solo perché non è mai riuscito ad avere relazioni sentimentali tali da portarlo al matrimonio, è dunque un tipo asociale e sdegnoso. I rapporti che costruisce sono sempre e solo mediati dal denaro e anche quando ne riesce a mantenere un rapporto, quello che lo rassicura è la dominanza, la stessa probabilità di gestire gli affetti lo fa con la stessa inflessibile oculatezza con cui amministra il denaro. È lui che ha sempre l'ultima parola ed è lui che sempre decide. Per la sua avarizia rinuncia anche a riscaldarsi e forse per questo è anche perennemente raffreddato, un grosso fazzoletto bianco, che spesso usa per il suo vero o presunto raffreddore lo distingue vezzosamente. È la rappresentazione del padre/orco,dell'autorità, della legge, delle consuetudini sociali. [[File:Nasoacciaccato maschera umbra.png|miniatura|sinistra|La maschera umbra di Nasoacciaccato]] == Nasoacciaccato == Suo padre è di Massa Martana, la madre di Sismano, i nonni da parte del padre da Villa San Faustino-Acquasparta e Bastardo, da parte della madre da Pesciano e Farnetta. È un imponderabile, uno spirito libero e furbo che non ama di essere vincolato da obblighi di alcun tipo. Ama girovagare con il suo bastone al quale è appeso un fagotto, dove sono tutti i suoi averi, alla ricerca di qualcuno da imbrogliare. È un affabulatore, arguto e dotato di una grande intelligenza e per questo capace di farsi ben volere dagli altri, ma anche falsificatore e litigioso, non gestisce facilmente le sue emozioni. È spesso in compagnia di Chicchirichella, suo amico, ma anche rivale in amore, quasi sempre nei pressi di un'osteria. Il suo amore è Rosalinda anche per il fatto che questa potrà essere l'erede di Nasotorto. È l'archetipo dell'eroe imbroglione, frequente nelle fiabe e nelle leggende popolari di tutto il mondo. == Chicchirichella == [[File:Chicchirichella maschera umbra.png|miniatura|destra|La maschera umbra di Chicchirichella]] Suo padre è di Narni, la madre da Santa Restituta, i nonni da parte del padre da Taizzano e Giove, da parte della madre da Amelia-Guardea e Montecastrilli. Esuberante e creativo, eccentrico e divertente, la sua condizione è la vita libera. Vive a fatica di stratagemmi e della sua musica che scrive, quando ha l'ispirazione, con una piuma che tiene infilata nel suo cappello e che compone con il suo inseparabile liuto. La sua intelligenza non la usa appieno perché non si applica, è pigro e infantile e rifiuta ogni tipo di norma e di vincolo. Vive di libere emozioni in una dimensione bohemienne. È innamorato di Rosalinda che si contende con il suo amico Nasoacciaccato che sovente incontra all'osteria dove la sera riesce quasi sempre ad ubriacarsi. È l'archetipo del vagabondo che evita ogni tipo di impegno, è l'eterno Peter Pan che non riesce a prendere coscienza dei propri limiti e delle proprie responsabilità sacrificando ogni progetto di vita e quindi anche la possibilità di instaurare un rapporto affettivo stabile. == Rosalinda == [[File:Rosalinda maschera umbra.png|miniatura|sinistra|La maschera umbra di Rosalinda]] Il padre è di Todi, la madre di Toscolano, i nonni da parte del padre di Monte Castello di Vibio e Deruta-Foligno, da parte di madre di Castel dell'Aquila e Melezzole. Rosalinda è affascinante, gentile ma anche scaltra e adescatrice. Consapevole del suo fascino è capace di pilotare un gioco d'amore sempre a proprio favore. Lontana parente di Nasotorto spera alla sua eredità. È però perennemente indecisa fra i suoi due pretendenti: Chicchirichella e Nasoacciaccato perché con il suo carattere “moderno” di donna evoluta, non ama molto perdere la sua libertà anche se probabilmente dovrà cedere per le consuetudini sociali. È comunque un personaggio forte e positivo che utilizza le potenti armi del mondo femminile come il pettegolezzo con cui intreccia con le donne del paese una vera rete sociale. Nei momenti in cui la libertà di espressione è limitata da inflessibili usanze morali, il ventaglio, che porta sempre con sé, diventa un vero e proprio strumento di divulgazione e comunicazione. È l'archetipo della principessa o della seduttrice, sensibile, abile nel costruire relazioni d'amore e rapporti con gli altri anche perché capace di ispirare emozioni. == Idioma == Le quattro Maschere Umbre alla maniera della Commedia dell'Arte parlano un dialetto che è un insieme di lingue che vanno dall'Alta Valle del Tevere alla Conca Ternana e che è frutto di una accurata ricerca nell'area dove sono collocate geograficamente per nascita e parentele. Non esistono dizionari ne punti di riferimento consolidati, se non la memoria e l'uso quotidiano dei "parlanti" per questo “dialetto”. La principale ricchezza di una lingua sono i modi di dire (accezione qui usata genericamente, comprensiva anche di locuzioni, frasi idiomatiche, massime, sentenze, proverbi, motti), che possono riprendere parole simili (a volte uguali) alla lingua italiana, molte parole sono scomparse e sono sconosciute ai più; tanti modi di dire che esprimevano la saggezza popolare, condensata in brevi frasi, non si utilizzano più e sono anch'essi sconosciuti; si è indebolita la trasmissione naturale di saperi e di saggezza tra le diverse generazioni e il dialetto evolvendosi, si è “impoverito”. Ma con una accurata ricerca, soprattutto confrontandosi con le persone più anziane, le “Maschere Umbre” hanno recuperato moltissimo di questo modo di parlare. Per sua natura, un lavoro del genere non può essere completo; è come scavare in una miniera inesauribile. Vanno apportate correzioni, aggiornamenti e integrazioni, in un lavoro di ricerca che non trova fine. == I lazzi == È il 1593 quando la compagnia dei Comici Gelosi arriva a Milano per fare delle rappresentazioni teatrali. L'arcivescovo di Milano, il cardinale Carlo Borromeo, affida a Monsignor Audoeno l'incarico di esaminare i testi che la compagnia metterà in scena, ma scopre che gli attori non usano testi, poiché compongono direttamente sul palco la loro commedia. Il censore potrebbe sostenere che questa scelta è stata fatta dagli attori che non avendo nulla di scritto da far esaminare diventano praticamente incontrollabili; per questo motivo si avrebbe ragione di impedirne la rappresentazione. Adriano Valerini, capocomico dei Gelosi, prima che Monsignor Audoeno muova le sue opposizioni, asserisce che se i censori non sanno far altro che agire sul testo, questo è un loro limite e non dei Comici, che di fatto ostacola gli attori per lavorare in tutta tranquillità.<ref>Episodio raccontato da Ferdinando Taviani, ''Il segreto delle compagnie italiane note poi come Commedia dell'Arte'', in F.Taviani - M.Schino ''Il segreto della Commedia dell'Arte. La memoria delle compagnie italiane del XVI, XVII e XVIII secolo'' - Firenze, La Casa Usher, 1992 (1982) pp. 383-383.</ref> In questa vicenda è praticamente delineata la sostanza della Commedia dell'Arte. Lo scena non è un testo, ma un intreccio di azioni al quale l'attore dà corpo, la commedia esiste in quanto messa in scena e il cardine vitale della Commedia è formato dai lazzi. Quei lazzi che anche le Maschere Umbre alla maniera della Commedia dell'Arte usano, molti dei quali legati al contesto del periodo in cui loro nascono, il XXI secolo, come per esempio il “rallenty”, effetto applicato nel montaggio video; ma anche tradizionali come quelli acrobatici, muti, di equivoco, di travestimento, di fame, di furbizia, erotici, di paura e tanti altri. == Il cibo == Le Maschere Umbre nei modi della Commedia dell'Arte sono legate al cibo, che naturalmente è a sua volta legato al territorio dove queste vivono e agiscono. Rosalinda è infatti ghiotta di [http://www.tipicamenteumbria.it/index.php?option=com_content&view=article&id=136:nociata&catid=35:paste-fresche-e-prodotti-della-panetteria&Itemid=63&lang=it nociata] una specie di torrone che troviamo a Massa Martana, tutti mangiano il maiale e Nasotorto è appassionato del [http://mangiarebuono.it/il-cicotto-di-grutti/ cigotto di Grutti], Nasacciaccato ama i [http://www.provincia.terni.it/turismo/1280/inglese1280/gusto/ricette/manfricoli.html manfricoli] conditi con pecorino e salsicce, mentre Chicchirichela non disdegna un bel piatto di [http://ambientebio.it/la-fava-cottora/ fave cottore] cucinate con una croccante “barbazza” (guanciale di maiale). Ma anche le ciriole e i pampepati, la bruschetta e la panzanella o alla domenica le tagliatelle al ragù contadino seguite da un bel pollo allo spiedo. Il vino va bene tutto, ma un buon Sagrantino di Montefalco o un biondo Grechetto fanno sicuramente la differenza. Buongustai che passano, per necessità, da un pasto frugale ad uno da gran gourmet. == I dolci == [[File:le chicchirichelle.jpg|miniatura|destra|Il dolce i Chicchirichella ispirato al cappello di Chicchirichella]] A Montecastrilli sono invece nati ''I chicchirichella'', un dolce ispirato alla maschera di '''Chicchirichella''' che ricorda il suo cappello. == Note == <references/> == Libri correlati == * {{libro|Italia}} [[Categoria:Teatro]] [[Categoria:Dewey 792]] {{Avanzamento|50%|17 febbraio 2017}} {{alfabetico|m}} 7srlrp3bmxgzsetczxoq9727qojfw4q 0 51169 498506 423328 2026-05-26T09:41:10Z Generale Lee 22800 498506 wikitext text/x-wiki Le '''patate alla laurenzanese''' ("patan alla runzanes") sono un piatto tipico di Laurenzana, provincia di Potenza. ==Ingredienti== Per 4 persone: *500 gr. di patate *4 uova intere *200 gr. di formaggio grattugiato (pecorino e/o parmigiano) *300 gr. di salsiccia *50 gr. di mollica di pane raffermo *50 gr. di rafano (facoltativo) *strutto q.b. *olio evo q.b. *sale e pepe q.b. ==Preparazione== #Sbattere le uova amalgamandole con formaggio, salsiccia tagliata finemente, rafano scorticato e grattugiato e mollica. #Sbucciare le patate e con un coltello ricavare tre spicchi ai lati senza tagliarle a metà #Mettere il tutto a lessare in acqua salata rendendo le patate morbide ma ancora compatte. #Guarnire gli incavi delle patate con il composto. #Porre le patate incavate e gli spicchi su una teglia unta con strutto o olio. #Condire le patate con olio, una spolverata di formaggio, pepe e sale. #Infornare a 130° per 30-40 minuti fin quando non diventano dorate. ==Variante== Una variante della ricetta consiste nel tagliare le patate a fette grossolane che, a coppia, chiudono il composto, quindi lo "abbracciano" (per questo sono anche dette patate abbracciate, in dialetto "patan abbrazzat"). {{libro di cucina}} [[Categoria:Contorni|Patate alla laurenzanese]] [[Categoria:Patate|Patate alla laurenzanese]] [[Categoria:Ricette regionali-Basilicata|Patate alla laurenzanese]] p9fi71g8yeleltdikjo5w26vvvz7cv5 4 59167 498501 498111 2026-05-25T21:52:26Z MediaWiki message delivery 19950 /* Tech News: 2026-22 */ nuova sezione 498501 wikitext text/x-wiki == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-03</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W03"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/03|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * The Wikimedia Foundation has shared some guiding questions for the July 2026–June 2027 Annual Plan on [[m:Special:MyLanguage/Wikimedia Foundation Annual Plan/2026-2027/Product & Technology OKRs|Meta]] and ''[[diffblog:2025/12/10/shaping-wikimedia-foundations-2026-2027-annual-goals-key-questions-for-the-wikimedia-movement/|Diff]]''. These focus on global trends, faster and healthier experimentation, better support for newcomers, strengthening editors and advanced users, improving collaboration across projects, and growing and retaining readership. Feedback and ideas are welcome on the [[m:Talk:Wikimedia Foundation Annual Plan/2026-2027|talk page]]. '''Updates for editors''' * As part of the current work of Community Tech team on the [[m:Special:MyLanguage/Community Wishlist/W372|Multiple watchlists]] project, the display of [[Special:EditWatchlist|EditWatchlist]] will be updated as a first step towards multiple watchlists. Additionally, the pagination on [[Special:Search|Search]] will be updated too, as a part of the work on the [[m:Special:MyLanguage/Community Wishlist/W186|Revamp pagination / page navigation]] wish. [https://phabricator.wikimedia.org/T411596] * [[m:Special:GlobalWatchlist|The Global Watchlist]] is a MediaWiki [[mw:Special:MyLanguage/Extension:GlobalWatchlist|extension]] that lets you see your watchlists from different wikis on the same page. It was recently updated to look more like the regular [[Special:Watchlist|Watchlist]], such as preparing it for temporary accounts in IP masking (including rerouting user links to contributions pages), making page titles bold, and opening links in edit summaries and tags in new browser tabs. [https://phabricator.wikimedia.org/T398361][https://phabricator.wikimedia.org/T298919][https://phabricator.wikimedia.org/T273526][https://phabricator.wikimedia.org/T286309] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:28}} community-submitted {{PLURAL:28|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, the issue where global blocks did not have the option to disable sending emails, has now been fixed, and will be available for use in the week of January 13. [https://phabricator.wikimedia.org/T401293] '''Updates for technical contributors''' * The [[mw:Special:MyLanguage/VisualEditor/Citation tool|VisualEditor citation tool]] and [[mw:Special:MyLanguage/Help:Reference Previews|Reference Previews]] now support "map" as a reference type. [https://phabricator.wikimedia.org/T411083] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.10|MediaWiki]]/[[mw:MediaWiki 1.46/wmf.11|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/03|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W03"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 20:33, 12 gen 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=29907192 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-04</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W04"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/04|Translations]] are available. '''Updates for editors''' * The tray shown on [[Special:Diff|Special:Diff]] in mobile view has been redesigned. It is now collapsed by default, and incorporates a link to undo the edit being viewed, making it easier for mobile editors and reviewers to take action while keeping the interface uncluttered. [https://phabricator.wikimedia.org/T402297] * [[m:Special:GlobalWatchlist|The Global Watchlist]] lets you view your watchlists from multiple wikis on one page. The [[mw:Special:MyLanguage/Extension:GlobalWatchlist|extension]] continues to improve — it now automatically determines the text direction (ensuring correct display of sites with unusual domain names) and shows detailed descriptions for log actions. Later this week, a new permanent link for page creations and CSS classes for each entry element will be added. [https://phabricator.wikimedia.org/T412505][https://phabricator.wikimedia.org/T287929][https://phabricator.wikimedia.org/T262768][https://phabricator.wikimedia.org/T414135] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:32}} community-submitted {{PLURAL:32|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, the previously observed issue in Vector 2022, where anchor link targets were obscured by the sticky header, has now been addressed. [https://phabricator.wikimedia.org/T406114] '''Updates for technical contributors''' * As mentioned in the [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2025/44|October 2025 deprecation announcement]], MediaWiki Interfaces team will begin sunsetting all transform endpoints containing a trailing slash from the MediaWiki REST API the week of January 26. Changes are expected to roll out to all wikis on or before January 30th. All API users currently calling them are encouraged to transition to the non-trailing slash versions. Both endpoint variations can be found, compared, and tested using the [https://test.wikipedia.org/wiki/Special:RestSandbox REST Sandbox]. If you have questions or encounter any problems, please file a ticket in Phabricator to the [https://phabricator.wikimedia.org/project/view/6931/ #MW-Interfaces-Team board]. * Interactive reference documentation for the [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia REST API|Wikimedia REST API]] has moved. Requests to API docs previously hosted through [[mw:Special:MyLanguage/RESTBase|RESTBase]] (e.g.: <code dir=ltr>https://en.wikipedia.org/api/rest_v1/</code>) are now redirected to the [[w:en:Special:RestSandbox|REST Sandbox]]. * The [[mw:Special:MyLanguage/Wikidata Platform|WMF Wikidata Platform team]] (WDP) has published its [[d:Special:MyLanguage/Wikidata:Wikidata Platform team/Newsletter|January 2026 newsletter]]. It includes updates on the legacy full-graph endpoint decommissioning, the User-Agent policy change, the monthly Blazegraph migration office hours, and efforts to reduce regressions caused by the legacy endpoint shutdown. As a reminder, you can [[m:Special:MyLanguage/Global message delivery/Targets/WDP team updates|subscribe to the WDP newsletter]]! * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.12|MediaWiki]] '''Meetings and events''' * The [[mw:Wikimedia Hackathon Northwestern Europe 2026|Wikimedia Hackathon Northwestern Europe 2026]] will take place on 13-14 March 2026 in Arnhem, the Netherlands. Applications opened mid-December and will close soon or when capacity is reached. It's a two-day, technically oriented hackathon bringing together Wikimedians from the region. Hope to see you there! '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/04|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W04"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 21:29, 19 gen 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=29943403 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-05</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W05"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/05|Translations]] are available. '''Updates for editors''' * Wikimedia Foundation invites comments on [[m:Special:MyLanguage/Product and Technology Advisory Council/Year1 Reflections and Proposed Way Forward 2026 Update|proposed future]] of the [[:m:Special:MyLanguage/Product and Technology Advisory Council|Product and Technology Advisory Council]] until 28 February. * All users with registered accounts can now use passkeys for [[m:Special:MyLanguage/Help:Two-factor authentication|two-factor authentication]] (2FA). Passkeys are a simple way to log in without using a second device. They verify the user's identity using a fingerprint, face scan, or a PIN code. To set up a passkey, first set up a regular 2FA method. Currently, to log in with a passkey, users must also use a password. Later this quarter, passwordless login will allow users to log in with a single click and a passkey. Users with advanced rights will also be required to have 2FA enabled. This is part of the [[mw:Special:MyLanguage/Product Safety and Integrity/Account Security|Account Security]] project. * Unregistered contributors on blocked IPs or blocked IP ranges can now interact on-wiki to appeal a block by creating a temporary account to appeal a block on the user talk page, unless the "prevent this user from editing their own talk page" is enabled. This solves the problem of logged-out users unable to use the default unblock process via user talk page. [https://phabricator.wikimedia.org/T398673] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:20}} community-submitted {{PLURAL:20|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, the Two-Factor Authentication (2FA) methods description on the management page has been updated. It is now clearer and easier for users to understand and make use of. [https://phabricator.wikimedia.org/T332385] '''Updates for technical contributors''' * A new AbuseFilter variable, <code>account_type</code>, has been added to provide a reliable way to determine the account type being created in the <code>createaccount</code> and <code>autocreateaccount</code> actions. As part of this change, the variable <code>accountname</code> has been renamed to <code>account_name</code>, and <code>accountname</code> is now deprecated. Edit filter managers should update any filters that use hardcoded account type checks or the deprecated variable. [https://phabricator.wikimedia.org/T414049] * Image thumbnails that are requested in non-standard sizes, and using non-standard methods such as direct requests to <code dir=ltr><nowiki>upload.wikimedia.org/…</nowiki></code> will stop working in the near future. This change is to prevent ongoing external abuse by web-scrapers and bots. Some users with custom CSS/JS, Interface Admins who can fix gadgets and local skins, and Tool-authors, will need to update their code to use standard thumbnail sizes. [[phab:T414805|Details, search-links, and examples of how to fix them, are available in the task]]. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.13|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/05|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W05"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 22:17, 26 gen 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:UOzurumba (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=29969530 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-06</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W06"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/06|Translations]] are available. '''Updates for editors''' * The "{{int:pageinfo-toolboxlink}}" feature, which gives validating information about a page ([{{fullurl:{{FULLPAGENAME}}|action=info}} example]), now automatically includes a table of contents. If there is a local [[{{ns:8}}:Pageinfo-header]] page created by individual users, it can now be removed. [https://phabricator.wikimedia.org/T363726] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:21}} community-submitted {{PLURAL:21|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, VisualEditor previously added bold or italic formatting inside link descriptions, making the wikicode complex. This has now been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T409669] '''Updates for technical contributors''' * There was no XML dump on 20 January. Additionally, from now on, dumps will be generated once per month only. [https://phabricator.wikimedia.org/T414389] * The MediaWiki Interfaces team removed support for all transform endpoints containing a trailing slash from the [https://www.mediawiki.org/wiki/Special:MyLanguage/API:REST%20API MediaWiki REST API]. All API users currently calling those endpoints are encouraged to transition to the non-trailing slash versions. If you have questions or encounter any problems, please file a ticket in phabricator to the [https://phabricator.wikimedia.org/project/view/6931/ #MW-Interfaces-Team board]. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.14|MediaWiki]] '''Weekly highlight''' * Users are reminded that the Wikimedia Foundation has shared some guiding questions for the July 2026–June 2027 Annual Plan on [[m:Special:MyLanguage/Wikimedia Foundation Annual Plan/2026-2027/Product & Technology OKRs|Meta]] and ''[[diffblog:2025/12/10/shaping-wikimedia-foundations-2026-2027-annual-goals-key-questions-for-the-wikimedia-movement/|Diff]]''. These focus on global trends, faster and healthier experimentation, better support for newcomers, strengthening editors and advanced users, improving collaboration across projects, and growing and retaining readership. Feedback and ideas are welcome on the [[m:Talk:Wikimedia Foundation Annual Plan/2026-2027|talk page]]. '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/06|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W06"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 18:43, 2 feb 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30000986 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-07</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W07"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/07|Translations]] are available. '''Updates for editors''' * [[File:Maki-gift-15.svg|12px|link=|class=skin-invert|Wishlist item]] Logged-in contributors who manage large or complex watchlists can now organise and filter watched pages in ways that improve their workflows with the new [[mw:Special:MyLanguage/Help:Watchlist labels|Watchlist labels]] feature. By adding custom labels (for example: pages you created, pages being monitored for vandalism, or discussion pages) users can more quickly identify what needs attention, reduce cognitive load, and respond more efficiently. This improves watchlist usability, especially for highly active editors. * A new feature available on [[Special:Contributions|Special:Contributions]] shows [[mw:Special:MyLanguage/Trust and Safety Product/Temporary Accounts|temporary accounts]] that are likely operated by the same person, and so makes patrolling less time-consuming. Upon checking contributions of a temporary account, users with access to temporary account IP addresses can now see a view of contributions from the related temporary accounts. The feature looks up all the IPs associated with a given temporary account within the data retention period and shows all the contributions of all temporary accounts that have used these IPs. [[mw:Special:MyLanguage/Trust and Safety Product/Temporary Accounts#February 2026: Improvements to the patroller tooling|Learn more]]. [https://phabricator.wikimedia.org/T415674] * When editors preview a wikitext edit, the reminder box that they are only seeing a preview (which is shown at the top), now has a grey/neutral background instead of a yellow/warning background. This makes it easier to distinguish preview notes from actual warnings (for example, edit conflicts or problematic redirect targets), which will now be shown in separate warning or error boxes. [https://phabricator.wikimedia.org/T414742] * The [[m:Special:GlobalWatchlist|Global Watchlist]] lets you view your watchlists from multiple wikis on one page. The [[mw:Special:MyLanguage/Extension:GlobalWatchlist|extension]] continues to improve — it now properly supports more than one Wikibase site, for example both [[d:|Wikidata]] and [[testwikidata:|testwikidata]]. In addition, issues regarding text direction have been fixed for users who prefer Wikidata or other Wikibase sites in right-to-left (RTL) languages. [https://phabricator.wikimedia.org/T415440][https://phabricator.wikimedia.org/T415458] * The automatic "magic links" for ISBN, RFC, and PMID numbers have been [[mw:Special:MyLanguage/Help:Magic links|deprecated in wikitext since 2021]] due to inflexibility and difficulties with localization. Several wikis have successfully replaced RFC and PMID magic links with equivalent external links, but a template was often required to replace the functionality of the ISBN magic link. There is now a new [[mw:Special:MyLanguage/Help:Magic words#isbn|built-in parser function]] <code dir=ltr><nowiki>{{#isbn}}</nowiki></code> available to replace the basic functionality of the ISBN magic link. This makes it easier for wikis who wish to migrate off of the deprecated magic link functionality to do so. [https://phabricator.wikimedia.org/T145604] * Two new wikis have been created: ** a {{int:project-localized-name-group-wikipedia}} in [[d:Q35401|Jju]] ([[w:kaj:|<code>w:kaj:</code>]]) [https://phabricator.wikimedia.org/T413283] ** a {{int:project-localized-name-group-wikipedia}} in [[d:Q1186896|Nawat]] ([[w:ppl:|<code>w:ppl:</code>]]) [https://phabricator.wikimedia.org/T413273] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:23}} community-submitted {{PLURAL:23|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. '''Updates for technical contributors''' * A new global user group has been created: [[{{int:grouppage-local-bot}}|{{int:group-local-bot}}]]. It will be used internally by the software to allow community bots to bypass rate limits that are applied to abusive [[w:en:Web scraping|web scrapers]]. Accounts that are approved as bots on at least one Wikimedia wiki will be automatically added to this group. It will not change what user permissions the bot has. [https://phabricator.wikimedia.org/T415588] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.15|MediaWiki]] '''Meetings and events''' * The [[mw:Special:MyLanguage/MediaWiki Users and Developers Conference Spring 2026|MediaWiki Users and Developers Conference, Spring 2026]] will be held March 25–27 in Salt Lake City, USA. This event is organized by and for the third-party MediaWiki community. You can propose sessions and register to attend. [https://lists.wikimedia.org/hyperkitty/list/wikitech-l@lists.wikimedia.org/thread/AZBWVI46SDEB65PGR5J6E4TYOQQEZXM7/] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/07|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W07"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 00:30, 10 feb 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:Quiddity (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30026671 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-08</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W08"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/08|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * The [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia Site Reliability Engineering|SRE Team]] will be performing a cleanup of Wikimedia's [[m:Special:MyLanguage/Etherpad|Etherpad]] instance, the web-based editor for real-time collaborative document editing. All pads will be permanently deleted after 30 April, 2026 – if there are still migration projects in progress at that point the team can revisit the date on a case by case basis. Please create local backups of any content you wish to keep, as deleted data cannot be recovered. This cleanup helps reduce database size and minimize infrastructure footprint. Etherpad will continue to support real-time collaboration, but long-term storage should not be expected. Additional cleanups may occur in the future without prior notice. [https://phabricator.wikimedia.org/T415237] '''Updates for editors''' * The Information Retrieval team will be launching an [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Information Retrieval/Phase 1|Android mobile app experiment]] that tests hybrid search capabilities which can handle both semantic and keyword queries. The improvement of on-platform search will enable readers to find what they’re looking for directly on Wikipedia more easily. The experiment will first be launched on Greek Wikipedia in late February, followed by English, French, and Portuguese in March. [https://diff.wikimedia.org/2026/01/08/semantic-search-making-it-easier-to-find-the-information-readers-want/ Read more] on Diff blog. [https://www.mediawiki.org/wiki/Readers/Information_Retrieval] * The Reader Growth team will run [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Reader Growth/WE3.10.2 Mobile Table of Contents|an experiment]] for mobile web users, that adds a table of contents and automatically expands all article sections, to learn more about navigation issues they face. The test will be available on Arabic, Chinese, English, French, Indonesian, and Vietnamese Wikipedias. * Previously, site notices ([[{{ns:8}}:Sitenotice]] and [[{{ns:8}}:Anonnotice]]) would only render on the desktop site. Now, they will render on all platforms. Users on mobile web will now see these notices and be informed. Site administrators should be prepared to test and fix notices on mobile devices to avoid interference with articles. To opt out, interface admins can add <code dir="ltr">#siteNotice { display: none; }</code> to [[{{ns:8}}:Minerva.css]]. [https://phabricator.wikimedia.org/T138572][https://phabricator.wikimedia.org/T416644] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:19}} community-submitted {{PLURAL:19|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, an issue on [[Special:RecentChanges|Special:RecentChanges]] has been fixed. Previously, clicking hide in the active filters caused the "view new changes since…" button to disappear, though it should have remained visible. The button now behaves as expected. [https://phabricator.wikimedia.org/T406339] '''Updates for technical contributors''' * New documentation is now available to help editors debug on-site search features. It supports troubleshooting when pages do not appear in results, when ranking seems unexpected, and when you need to inspect what content is being indexed, helping make search behavior easier to understand and analyze. [[mw:Help:CirrusSearch/Debug|Learn more]]. [https://phabricator.wikimedia.org/T411169] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.16|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/08|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W08"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 20:17, 16 feb 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30086330 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-09</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W09"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/09|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * [[mw:Special:MyLanguage/Edit check/Reference Check|Reference Check]] has been deployed to English Wikipedia, completing its rollout across all Wikipedias. The feature prompts newcomers to add a citation before publishing new content, helping reduce common citation-related reverts and improve verifiability. In A/B testing, the impact was substantial: newcomers shown Reference Check were approximately 2.2 times more likely to include a reference on desktop and about 17.5 times more likely on mobile web. [https://analytics.wikimedia.org/published/reports/editing/reference_check_ab_test_report_final_2025.html] '''Updates for editors''' * The [[mw:Special:MyLanguage/Extension:InterwikiSorting|InterwikiSorting extension]], which allowed for the [[m:Special:MyLanguage/Interwiki sorting order|sorting of interwiki links]], has been undeployed from Wikipedia. As a result, editors who had enabled interwiki link sorting in non-compact mode (full list format) will now see links reordered. The links moving forward will be listed in the alphabetical order of language code. [https://phabricator.wikimedia.org/T253764] * Later this week, people who are editing a page-section using the mobile visual editor, will notice a new "Edit full page" button. When tapped, you will be able to edit the entire article. This helps when the change you want to make is outside the section you initially opened. [https://phabricator.wikimedia.org/T387175][https://phabricator.wikimedia.org/T409112] * [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Reader Experience|The Reader Experience team]] is inviting editors to assess whether dark mode should still be considered "beta" on their wiki, based on their experience of how well it functions on desktop and mobile. If the feature is deemed mature, editors can update the interface messages in <code dir=ltr>MediaWiki:skin-theme-description</code> and <code dir=ltr>MediaWiki:Vector-night-mode-beta-tag</code> to indicate that dark mode is ready and no longer considered beta. * The improved [[mw:Wikimedia_Apps/Team/iOS/Activity_Tab|Activity tab]] which displays user-insights is now available to all users of the Wikipedia iOS app (version 7.9.0 and later). Following earlier A/B testing that showed higher account creation among users with access to the feature, it has been rolled out to 100% of users along with some updates. The Activity tab now shows your edited articles in the timeline, offers editing impact insights like contribution counts and article view trends, and customization options to improve in-app experience for users. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:21}} community-submitted {{PLURAL:21|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, a bug that prevented [[mw:Special:MyLanguage/Extension:DiscussionTools|DiscussionTools]] from working on mobile has now been fixed, restoring full functionality. [https://phabricator.wikimedia.org/T415303] '''Updates for technical contributors''' * The [[m:Special:GlobalWatchlist|Global Watchlist]] lets you view your watchlists from multiple wikis on one page. The [[mw:Special:MyLanguage/Extension:GlobalWatchlist|extension]] that makes this possible continues to improve. The latest upgrade is the inclusion of a [[mw:Extension:GlobalWatchlist#hook|new hook]], <code dir=ltr>ext.globalwatchlist.rebuild</code>, which fires after each watchlist rebuild. This allows you to run gadgets and user scripts for the Special page. [https://phabricator.wikimedia.org/T275159] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.17|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/09|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W09"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 20:03, 23 feb 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30119102 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-10</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W10"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/10|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * Wikipedia 25 [[m:Special:MyLanguage/Wikipedia 25/Easter egg experiments|Birthday mode]] is now live on Betawi, Breton, Chinese, Czech, Dutch, English, French, Gorontalo, Indonesian, Italian, Luxembourgish, Madurese, Sicilian, Spanish, Thai, and Vietnamese Wikipedias! This limited-time campaign feature celebrates 25 years of Wikipedia with a birthday mascot, Baby Globe. When turned on, Baby Globe is shown on [[m:Special:MyLanguage/Wikipedia 25/Easter egg experiments/article configuration|~2,500 articles]], waiting to be discovered by readers. Communities can choose to turn Birthday mode on by getting consensus from their community and asking an admin to enable the feature and customize it via [[m:Special:MyLanguage/Wikipedia 25/Easter egg experiments#Community Configuration Demo|community configuration]] on the local wiki. '''Updates for editors''' * [[:m:Special:MyLanguage/WMDE Technical Wishes/Sub-referencing|Sub-referencing]], a new feature to re-use references with different details has been released to Swedish Wikipedia, Polish Wikipedia and [[:phab:T418209|a couple of other wikis]]. You can [[:m:Special:MyLanguage/WMDE Technical Wishes/Sub-referencing#test|try the feature]] on these projects or on testwiki and [https://en.wikipedia.beta.wmcloud.org/wiki/Sub-referencing betawiki]. Learnings from the first pilot wiki German Wikipedia have been [[:m:Special:MyLanguage/WMDE Technical Wishes/Sub-referencing/Learnings|published in a report]]. Reach out to the Wikimedia Deutschland team if you are [[:m:Talk:WMDE Technical Wishes/Sub-referencing#Pilot wikis|interested in becoming a pilot wiki]]. * [[mw:Special:MyLanguage/Help:Edit check#Paste check|Paste Check]] will become available at all Wikipedias this week. The feature prompts newcomers who are pasting text they are not likely to have written into VisualEditor to consider whether doing so risks a copyright violation. Paste Check [[mw:Special:MyLanguage/Edit check/Tags|tags]] all edits where it is shown for potential review. Local administrators can configure various aspects of the feature via [[{{#special:EditChecks}}]]. [[mw:Special:MyLanguage/Edit check/Paste Check#A/B Experiment|Research]] across 22 wikis found that Paste Check resulted in an 18% decrease in relative reverted-edits compared to the control group. Translators can [https://translatewiki.net/w/i.php?title=Special%3ATranslate&group=ext-visualeditor-ve-mw-editcheck&filter=&optional=1&action=translate help to localize] this and related features. * The [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Reader Experience|Reader Experience team]] will be standardizing the user menu in the top right for all mobile users so that it is closer to the desktop experience. Currently this user menu is only visible to users with Advanced Mobile Controls (AMC) turned on. The only change is that a couple buttons previously in the left-side menu will move to the top right for users who do not have AMC turned on. This change is expected to go out March 9 and seeks to improve the user interface. [https://phabricator.wikimedia.org/T413912] * Starting in the week of March 2, the emails sent out when an email address was added, removed, or changed for an account will switch to a substantially nicer and clearer HTML email from the prior plaintext one. [https://phabricator.wikimedia.org/T410807] * Notifications are currently limited to 2,000 historic entries per user, and extend back to 2013 when the feature was released. This is going to be changed to only store Notifications from the last 5 years, but up to 10,000 of them. This will help with long-term infrastructure health and help to prevent more recent notifications from disappearing too soon. [https://phabricator.wikimedia.org/T383948] * The [[m:Special:GlobalWatchlist|Global Watchlist]] which lets you view your watchlists from multiple wikis on a single page continues to see improvements. The latest update improves label usage experience. The [[mw:Special:MyLanguage/Extension:GlobalWatchlist|extension]] now allows activating the [[mw:Special:MyLanguage/Manual:Language#Fallback languages|language fallback system]] for Wikidata items without labels in the viewed language, and showing those labels in the user’s preferred Wikidata language if no <code dir=ltr>uselang=</code> URL parameter is provided. [https://phabricator.wikimedia.org/T373686][https://phabricator.wikimedia.org/T416111] * The Wikipedia Android team has started a beta test of [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Information Retrieval/Phase 1|hybrid search]] on Greek Wikipedia. Hybrid search capabilities can handle both semantic and keyword queries enabling readers to find what they’re looking for directly on Wikipedia more easily. * For security reasons, members of certain user groups are [[m:Special:MyLanguage/Mandatory two-factor authentication for users with some extended rights|required to have two-factor authentication]] (2FA) enabled. Currently, 2FA is required to use the group, but not to be a member of it. Given that this model still has some vulnerabilities, the situation will [[phab:T418580|gradually change in March]]. Members of these groups will be unable to disable last 2FA method on their account, and it will be impossible to add users without 2FA to these groups. Users will still be able to add new authentication methods or remove them, as long as at least one method is continuously enabled. In the second half of March, users without 2FA will be removed from these groups. This applies to: CentralNotice administrators, checkusers, interface administrators, suppressors, Wikidata staff, Wikifunctions staff, WMF Office IT and WMF Trust & Safety. Nothing will change for other users. See the linked task for deployment schedule. [https://phabricator.wikimedia.org/T418580] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:27}} community-submitted {{PLURAL:27|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, the issue preventing users from creating an instance in [https://www.wikibase.cloud/ Wikibase.cloud] has now been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T416807] '''Updates for technical contributors''' * To help ensure [[mw:Special:MyLanguage/MediaWiki Product Insights/Responsible Reuse|fair use of infrastructure]], over the next month the Wikimedia Foundation will implement global API rate limits across our APIs. In early March, stricter limits will be applied to unidentified requests from outside Toolforge/WMCS and API requests that are made from web browsers. In April, higher limits will be applied to identified traffic. These limits are intentionally set as high as possible to minimise impact on the community. Bots running in Toolforge/WMCS or with the bot user right on any wiki should not be affected for now. However, all developers are advised to follow updated best practices. For more information, see [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia APIs/Rate limits|Wikimedia APIs/Rate limits]]. * The Wikidata Query Service Linked Data Fragment (LDF) endpoint will be decommissioned in February. This endpoint served limited traffic, which was successfully migrated to other data access methods that were better suited to support existing use cases. The hardware used to support the LDF endpoint will be reallocated to support the ongoing backend migration efforts. [https://phabricator.wikimedia.org/T415696] * The new Parsoid parser [[mw:Special:MyLanguage/Parsoid/Parser Unification/Updates|continues to be deployed to additional wikis]], improving platform sustainability and making it easier to introduce new reading and editing features. Parsoid is now the default parser on 488 WMF wikis (268 Wikipedias), now covering more than 10% of all Wikipedia page views. * The process and criteria for [[Special:MyLanguage/Wikimedia Enterprise#Access|requesting exceptional access]] to the high volume feed of the ''Wikimedia Enterprise'' APIs (at no cost for mission-aligned usecases), [[m:Talk:Wikimedia Enterprise#Exceptional access criteria|have now been published]]. This is to provide more thorough and clearer documentation for users. * [https://techblog.wikimedia.org/ Tech Blog], the blog dedicated to the Wikimedia technical community [https://techblog.wikimedia.org/2026/02/24/a-tech-blog-diff/ will be migrating] to [[diffblog:|Diff]], the community news and event blog. The migration should be complete in April 2026, after which new posts will be accepted for publishing. Readers will be able to access posts – old and new – on the landing page at https://diff.wikimedia.org/techblog. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.18|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/10|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W10"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 18:51, 2 mar 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30137798 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-11</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W11"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/11|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * [[m:Special:MyLanguage/Tech/Server switch|All wikis will be read-only]] for a few minutes on Wednesday, 25 March 2026 at [https://zonestamp.toolforge.org/1774450800 15:00 UTC]. This is for the datacenter server switchover backup tests, [[wikitech:Deployments/Yearly calendar|which happen twice a year]]. During the switchover, all Wikimedia website traffic is shifted from one primary data center to the backup data center to test availability and prevent service disruption even in emergencies. * Last week, all wikis had 2 hours of read-only time, and extended unavailability for user-scripts and gadgets. This was due to a security incident which has since been resolved. Work is ongoing to prevent re-occurrences. For current information please see the [[m:Steward's noticeboard#Statement on Meta about today's user script security incident|post on the Stewards' noticeboard]] ([[m:Special:MyLanguage/Wikimedia Foundation/Product and Technology/Product Safety and Integrity/March 2026 User Script Incident|translations]]). '''Updates for editors''' * Users facing multiple blocks on mobile will now see the reasons for each block separately, instead of a generic message. This helps them understand why they are blocked and what steps they can take to resolve the issue. For example, users affected for using common VPNs (such as [[Special:MyLanguage/Apple iCloud Private Relay|iCloud Private Relay]]) will receive clearer guidance on what they need to do to start editing again. [https://phabricator.wikimedia.org/T357118] * Later this week, [[mw:Special:MyLanguage/VisualEditor/Suggestion Mode|Suggestion Mode]] will become available as a beta feature within the visual editor at all Wikipedias. This feature proactively suggests various types of actions that people can consider taking to improve Wikipedia articles, and learn about related guidelines. The feature is locally configurable, and can also be locally expanded with custom Suggestions. Current settings can be seen at [[Special:EditChecks]] and there are [[mw:Special:MyLanguage/Help:Suggestion mode#For administrators %E2%80%93 local customization|instructions for how administrators can customize]] the links to point to local guidelines. The feature is connected to [[mw:Special:MyLanguage/Help:Edit check|Edit check]] which suggests improvements while someone is writing new content. In the future, the Editing team plans to evaluate the feature's impact with newcomers through a controlled experiment. [https://phabricator.wikimedia.org/T404600] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:23}} community-submitted {{PLURAL:23|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, the issue where the cursor became misaligned during the use of CodeMirror’s syntax highlighting, which makes wikitext and code easier to read, has now been fixed. This problem specifically affected users who defined a font rule in a custom stylesheet while creating a new topic with DiscussionTools. [https://phabricator.wikimedia.org/T418793] '''Updates for technical contributors''' * API rate limiting update: To help ensure [[mw:Special:MyLanguage/MediaWiki Product Insights/Responsible Reuse|fair use of infrastructure]], global API rate limits will be applied this week to requests without a compliant User-Agent that originate from outside Toolforge/WMCS and to unauthenticated requests made from web browsers. Higher limits will be applied to identified traffic in April. Bots running in Toolforge/WMCS or with the bot user right on any wiki should not be affected for now. However, all developers are advised to follow updated best practices. For more information, see [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia APIs/Rate limits|Wikimedia APIs/Rate limits]]. * The new GraphQL API has been released. The API was developed as a flexible alternative to select features of the Wikidata Query Service (WDQS), to improve developer experience and foster adaptability, and efficient data access. Try it out and [[d:Wikidata:Wikibase GraphQL#Feedback and development|give feedback]]. You can also [https://greatquestion.co/wikimediadeutschland/GraphQLAPI/apply sign up for usability tests]. * The [[m:Special:MyLanguage/Product and Technology Advisory Council/Unsupported Tools Working Group|PTAC Unsupported Tools Working Group]] continued improvements to [[commons:Special:MyLanguage/Commons:Video2commons#|Video2Commons]] in February, with fixes addressing authentication errors, large-file handling, task queue visibility, and clearer upload behavior. Work is still ongoing in some areas, including changes related to deprecated server-side uploads. Read [[m:Special:MyLanguage/Product and Technology Advisory Council/Unsupported Tools Working Group#February 2026|this update]] to learn more. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.19|MediaWiki]] '''In depth''' * The Article Guidance team invites experienced Wikipedia editors from selected [[mw:Special:MyLanguage/Article guidance/Pilot wikis and collaborators#Collaborators|pilot wikis]] and interested contributors from other Wikipedias to fill out this questionnaire which is available in [https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLSfmLeVWnxmsCbPoI_UF2jyRcn73WRGWCVPHzerXb4Cz97X_Ag/viewform English], [https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLSd6rzr4XXQw8r4024fE3geTPFe13M_6w7Mitj-YJi0sOlWTAw/viewform?usp=header Arabic], [https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLSdok3-RfB18lcugYTUMGkpwmqG_8p760Wv4dCXitOXOszjUDw/viewform?usp=header Bengali], [https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLSfjTfYp4jEo0akA4B1e-Nfg3QZPCudUjhJzHzzDi6AHyAaMGA/viewform?usp=header Japanese], [https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLScteVoI29Aue4xc72dekk-6RYtvmMgQxzMI900UOawrFrSTWg/viewform?usp=header Portuguese], [https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLSetdxnYwL3ub2vqA7awCg5hJZPMIYcDPaiTe12rY9h0GYnVlw/viewform?usp=header Persian], and [https://docs.google.com/forms/d/e/1FAIpQLScNvfJF-Ot-4pzA4qAN771_0QDJ4Li19YcUsaTgSKW8Nc7U_Q/viewform?usp=header Turkish]. Your answers will help the team customize guidance for less experienced editors and help them learn community policies and practices while creating an article. Learn more [[mw:Special:MyLanguage/Article guidance|on the project page]]. '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/11|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W11"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 19:52, 9 mar 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30213008 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-12</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W12"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/12|Translations]] are available. '''Updates for editors''' * The [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CodeMirror|{{int:codemirror-beta-feature-title}}]] beta feature, also known as [[mw:Special:MyLanguage/Extension:CodeMirror|CodeMirror 6]], has been used for wikitext syntax highlighting since November 2024. It will be promoted out of beta by May 2026 in order to bring improvements and new [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CodeMirror#Features|features]] to all editors who use the standard syntax highlighter. If you have any questions or concerns about promoting the feature out of beta, [[mw:Special:MyLanguage/Help talk:Extension:CodeMirror|please share]]. [https://phabricator.wikimedia.org/T259059] * Some changes to local user groups are performed by stewards on Meta-Wiki and logged there only. Now, interwiki rights changes will be logged both on Meta-Wiki and the wiki of the target user to make it easier to access a full record of user's rights changes on a local wiki. Past log entries for such changes will be backfilled in the coming weeks. [https://phabricator.wikimedia.org/T6055] * On wikis using [[m:Special:MyLanguage/Flagged Revisions|Flagged Revisions]], the number of pending changes shown on [[{{#Special:PendingChanges}}]] previously counted pages which were no longer pending review, because they have been removed from the system without being reviewed, e.g. due to being deleted, moved to a different namespace, or due to wiki configuration changes. The count will be correct now. On some wikis the number shown will be much smaller than before. There should be no change to the list of pages itself. [https://phabricator.wikimedia.org/T413016] * Wikifunctions composition language has been rewritten, resulting in a new version of the language. This change aims to increase service stability by reducing the orchestrator's memory consumption. This rewrite also enables substantial latency reduction, code simplification, and better abstractions, which will open the door to later feature additions. Read more about [[f:Special:MyLanguage/Wikifunctions:Status updates/2026-03-11|the changes]]. * Users can now sort search results alphabetically by page title. The update gives an additional option to finding pages more easily and quickly. Previously, results could be sorted by Edit date, Creation date, or Relevance. To use the new option, open 'Advanced Search' on the search results page and select 'Alphabetically' under 'Sorting Order'. [https://phabricator.wikimedia.org/T403775] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:28}} community-submitted {{PLURAL:28|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, the bug that prevented UploadWizard on Wikimedia Commons from importing files from Flickr has now been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T419263] '''Updates for technical contributors''' * A new special page, [[{{#special:LintTemplateErrors}}]], has been created to list transcluded pages that are flagged as containing lint errors to help users discover them easily. The list is sorted by the number of transclusions with errors. For example: [[{{#special:LintTemplateErrors}}/night-mode-unaware-background-color]]. [https://phabricator.wikimedia.org/T170874] * Users of the [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CodeMirror|{{int:codemirror-beta-feature-title}}]] beta feature have been using [[mw:Special:MyLanguage/Extension:CodeMirror|CodeMirror]] instead of [[mw:Special:MyLanguage/Extension:CodeEditor|CodeEditor]] for syntax highlighting when editing JavaScript, CSS, JSON, Vue and Lua content pages, for some time now. Along with promoting CodeMirror 6 out of beta, the plan is to replace CodeEditor as the standard editor for these content models by May 2026. [[mw:Special:MyLanguage/Help talk:Extension:CodeMirror|Feedback or concerns are welcome]]. [https://phabricator.wikimedia.org/T419332] * The [[mw:Special:MyLanguage/Extension:CodeMirror|CodeMirror]] JavaScript modules will soon be upgraded to CodeMirror 6. Leading up to the upgrade, loading the <code dir=ltr>ext.CodeMirror</code> or <code dir=ltr>ext.CodeMirror.lib</code> modules from gadgets and user scripts was deprecated in July 2025. The use of the <code dir=ltr>ext.CodeMirror.switch</code> hook was also deprecated in March 2025. Contributors can now make their scripts or gadgets compatible with CodeMirror 6. See the [[mw:Special:MyLanguage/Extension:CodeMirror#Gadgets and user scripts|migration guide]] for more information. [https://phabricator.wikimedia.org/T373720] * The MediaWiki Interfaces team is expanding coverage of REST API module definitions to include [[mw:Special:MyLanguage/API:REST API/Extensions|extension APIs]]. REST API modules are groups of related endpoints that can be independently managed and versioned. Modules now exist for [https://phabricator.wikimedia.org/T414470 GrowthExperiments] and [https://phabricator.wikimedia.org/T419053 Wikifunctions] APIs. As we migrate extension APIs to this structure, documentation will move out of the main MediaWiki OpenAPI spec and REST Sandbox view, and will instead be accessible via module-specific options in the dropdown on the [https://test.wikipedia.org/wiki/Special:RestSandbox REST Sandbox] (i.e., [[{{#Special:RestSandbox}}]], available on all wiki projects). * The [[mw:Special:MyLanguage/Extension:Scribunto|Scribunto]] extension provides different pieces of information about the wiki where the module is being used via the [[mw:Special:MyLanguage/Extension:Scribunto/Lua reference manual|mw.site]] library. Starting last week, the library also provides a [[mw:Special:MyLanguage/Extension:Scribunto/Lua reference manual#mw.site.wikiId|way]] of accessing the [[mw:Special:MyLanguage/Manual:Wiki ID|wiki ID]] that can be used to facilitate cross-wiki module maintenance. [https://phabricator.wikimedia.org/T146616] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.20|MediaWiki]] '''In depth''' * The [[m:Special:MyLanguage/Coolest Tool Award|2026 Coolest Tool Award]] celebrating outstanding community tools, is now open for nominations! Nominate your favorite tool using the [https://wikimediafoundation.limesurvey.net/435684?lang=en nomination survey] form by 23 March 2026. For more information on privacy and data handling, please see the [[foundation:Special:MyLanguage/Legal:Coolest_Tool_Award_2026_Survey_Privacy_Statement|survey privacy statement]]. '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/12|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W12"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 20:35, 16 mar 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30260505 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-13</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W13"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/13|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * Wikimedia site users can now log in without a password using passkeys. This is a secure method supported by fingerprint, facial recognition, or PIN. With this change, all users who opt for passwordless login will find it easier, faster, and more secure to log in to their accounts using any device. The new passkey login option currently appears as an autofill suggestion in the username field. An additional [[phab:T417120|"Log in with passkey" button]] will soon be available for users who have already registered a passkey. This update will improve security and user experience. The [[c:File:Passwordless_login_screencast.webm|screen recording]] demonstrates the passwordless login process step by step. * [[m:Special:MyLanguage/Tech/Server switch|All wikis will be read-only]] for a few minutes on Wednesday, 25 March 2026 at [https://zonestamp.toolforge.org/1774450800 15:00 UTC]. This is for the datacenter server switchover backup tests, [[wikitech:Deployments/Yearly calendar|which happen twice a year]]. During the switchover, all Wikimedia website traffic is shifted from one primary data center to the backup data center to test availability and prevent service disruption even in emergencies. '''Updates for editors''' * Wikimedia site users can now export their notifications older than 5 years using a [[toolforge:echo-chamber|new Toolforge tool]]. This will ensure that users retain their important notifications and avoid them being lost based on the planned change to delete notifications older than 5 years, as previously announced. [https://phabricator.wikimedia.org/T383948] * Wikipedia editors in Indonesian, Thai, Turkish, and Simple English now have access to Special:PersonalDashboard. This is an [[mw:Special:MyLanguage/Moderator Tools/Dashboard|early version of an experience]] that introduces newer editors to patrolling workflows, making it easier for them to move from making edits to participating in more advanced moderation work on their project. [https://phabricator.wikimedia.org/T402647] * The [[Special:Block]] now has two minor interface changes. Administrators can now easily perform indefinite blocks through a dedicated radio button in the expiry section. Also, choosing an indefinite expiry provides a different set of common reasons to select from, which can be changed at: [[MediaWiki:Ipbreason-indef-dropdown]]. [https://phabricator.wikimedia.org/T401823] * Mobile editors [[mw:Special:MyLanguage/Contributors/Account Creation Experiments#Logged-out|at several wikis]] can now see an improved logged-out edit warning, thanks to the recent updates from the Growth team. These changes released last week are part of ongoing efforts and tests to enhance [[mw:Special:MyLanguage/Contributors/Account Creation Experiments|account creation experience on mobile]] and then increase participation. [https://phabricator.wikimedia.org/T408484] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:36}} community-submitted {{PLURAL:36|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, the bug that prevented mobile web users from seeing the block information when affected by multiple blocks has been fixed. They can now see messages of all the blocks currently affecting them when they access Wikipedia. '''Updates for technical contributors''' * Images built using Toolforge will soon get the upgraded buildpacks version, bringing support for newer language versions and other upstream improvements and fixes. If you use Toolforge Build Service, review the recent [https://lists.wikimedia.org/hyperkitty/list/cloud-announce@lists.wikimedia.org/thread/EMYTA32EV2V5SQ2JIEOD2CL66YFIZEKV/ cloud-announce email] and update your build configuration as necessary to ensure your tools are compatible. [https://wikitech.wikimedia.org/w/index.php?title=Help:Toolforge/Building_container_images&oldid=2392097#Buildpack_environment_upgrade_process][https://phabricator.wikimedia.org/T380127] * The [https://api.wikimedia.org/wiki/Main_Page API Portal] documentation wiki will shut down in June 2026. API keys created on the API Portal will continue to work normally. api.wikimedia.org endpoints will be deprecated gradually starting in July 2026. Documentation on the API Portal is moving to [[mw:Wikimedia APIs|mediawiki.org]]. Learn more on the [[wikitech:API Portal/Deprecation|project page]]. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.21|MediaWiki]] '''In depth''' * [[m:Special:MyLanguage/WMDE Technical Wishes|WMDE Technical Wishes]] is considering improvements to [[m:WMDE Technical Wishes/References/VisualEditor automatic reference names|automatically generated reference names in VisualEditor]]. Please check out the [[m:WMDE Technical Wishes/References/VisualEditor automatic reference names#Proposed solutions|proposed solutions]] and participate in the [[m:Talk:WMDE Technical Wishes/References/VisualEditor automatic reference names#Request for comment|request for comment]]. '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/13|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W13"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 17:51, 23 mar 2026 (CET) <!-- Messaggio inviato da User:UOzurumba (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30268305 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-14</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W14"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/14|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * The Beta version of [[abstract:|Abstract Wikipedia]] a new Wikimedia project which is language-independent, was launched last week. The project allows communities to build Wikipedia articles in their native language, which can be readily accessed by other users in their own languages. The wiki is powered by instructions from Wikifunctions and also based on structured content from Wikidata. [[:f:Special:MyLanguage/Wikifunctions:Status updates/2026-03-26|Read more]]. '''Updates for editors''' * The Growth team is running an A/B test to evaluate a clearer, more user-friendly message that promotes account creation on wikis. Currently when logged-out mobile users begin editing, they see a jarring warning message that can feel abrupt and discouraging. This also presents temporary account editing as the default rather than encouraging account creation. The test is running on ten Wikipedias, including Arabic, French, Spanish and German. [[mw:Special:MyLanguage/Contributors/Account Creation Experiments#2. Improve logged-out warning message (T415160)|Read more]]. * The Wikimedia Apps team is inviting feedback on [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia Apps/Team/Future of Editing on the Mobile Apps|how editing should work on the Wikipedia mobile apps]]. The discussion focuses on improving how users access editing tools when they tap "Edit". This is part of a broader effort to convert readers who develop an interest in editing, to access a more user-friendly pathway to start contributing. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:45}} community-submitted {{PLURAL:45|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, an issue where citation fetching from the large newspaper archive [https://www.newspapers.com Newspapers.com] was no longer working, due to a block in [[mw:Special:MyLanguage/Citoid|Citoid]] requests, has now been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T419903] '''Updates for technical contributors''' * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.22|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/14|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W14"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 21:25, 30 mar 2026 (CEST) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30329462 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-15</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W15"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/15|Translations]] are available. '''Updates for editors''' * The [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CampaignEvents|CampaignEvents extension]] now includes a new group goal-setting feature, enabling organizers to set and track event goals such as the number of articles created and participating contributors in real time. Similarly, participants can work toward shared targets and see their collective impact as the event unfolds. The feature is now available on all Wikimedia wikis. Learn more in [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CampaignEvents/Registration/Collaborative contributions#Goal setting|the documentation]]. * [[File:Maki-gift-15.svg|12px|link=|class=skin-invert|Wishlist item]] The new [[mw:Special:MyLanguage/Help:Watchlist labels|watchlist labels]] feature (announced in [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/07|Tech News 2026-07]]) is now available via VisualEditor, the source editor, and the 'watchstar' (or watch link, for skins that don't have a star icon). Previously it was only possible to assign labels via [[Special:EditWatchlist|EditWatchlist]]. In all three places it is a new field following the expiry field. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:23}} community-submitted {{PLURAL:23|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, the issue where talk pages on mobile with Parsoid are unusable after empty section headers, has now been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T419171] '''Updates for technical contributors''' * The [[m:Special:MyLanguage/WMDE Technical Wishes/Sub-referencing|sub-referencing feature]], which lets editors add details to an existing reference without duplicating it, will be gradually rolled out to [[phab:T414094|more wikis]] later this year. Wikis using the [[mw:Special:MyLanguage/Reference Tooltips|Reference Tooltips]] gadget are encouraged to update their version (typically at [[m:MediaWiki:Gadget-ReferenceTooltips.js|MediaWiki:Gadget-ReferenceTooltips.js]] as shown [https://en.wikipedia.org/w/index.php?diff=1344408362 here]) to ensure compatibility. Other reference-related gadgets may also be affected. [https://phabricator.wikimedia.org/T416304] * All Wikinews editions will be closed and switched to read-only mode on 4 May 2026. Content will remain accessible, but no new edits or articles can be added. This closure was approved by the Board of Trustees of the Wikimedia Foundation following extended discussions. [[m:Wikimedia Foundation Board noticeboard#Board of Trustees Approves Closure of Wikinews|Read more]]. * The [[:mw:Special:MyLanguage/API:Action API|Action API]] has had several formats for requested output. One of them, <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>format=php</nowiki></code></bdi>, is being removed soon. Please ensure your scripts or bots use the [[mw:Special:MyLanguage/API:Data formats#Output|JSON format]]. This removal should affect very few scripts and bots. [https://phabricator.wikimedia.org/T118538] * The [[Special:NamespaceInfo|Special:NamespaceInfo]] page now includes namespace aliases. For example "WP" for the "Project" ("Wikipedia") namespace on the German Wikipedia. [https://phabricator.wikimedia.org/T381455] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.23|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/15|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W15"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 18:19, 6 apr 2026 (CEST) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30362761 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-16</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W16"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/16|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * Experienced editors are invited to [https://b24e11a4f1.catalyst.wmcloud.org/wiki/Main_Page test] the [[mw:Special:MyLanguage/Article guidance|Article guidance]] feature, designed to help less-experienced editors create well-structured, policy-compliant Wikipedia articles. Testing instructions are [[mw:Special:MyLanguage/Article guidance/Test feature guide|available]]. Also, after reviewing [https://b24e11a4f1.catalyst.wmcloud.org/wiki/Category:Pages_using_article_guidance the outlines], please provide feedback on the [[mw:Talk:Article guidance|project talk page]]. Based on your input, the feature will be refined and transferred to the pilot Wikipedias to translate and adapt. Check out [[c:File:Article Guidance workflow demo - April 2026.webm|the video]] explaining the feature. '''Updates for editors''' * On most wikis, all autoconfirmed users can now use [[Special:ChangeContentModel|Special:ChangeContentModel]] page to [[mw:Special:MyLanguage/Help:ChangeContentModel|create new pages with custom content models]], such as mass message lists, making custom page formats more accessible. Check [[Special:ListGroupRights|Special:ListGroupRights]] for the status of your wiki. [https://phabricator.wikimedia.org/T248294] * The Growth team has launched an [[mw:Special:MyLanguage/Contributors/Account_Creation_Experiments|account creation experiment]] to evaluate whether adding an account creation button to the mobile web header increases new account registrations and encourages more mobile users to contribute to the wikis. The experiment is currently live on Hindi, Indonesian, Bengali, Thai, and Hebrew Wikipedia, and targets 10% of logged-out mobile web users. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:30}} community-submitted {{PLURAL:30|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, an issue where VisualEditor could get stuck loading on Windows devices with animations turned off, has now been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T382856] '''Updates for technical contributors''' * Starting later this week, {{int:group-abusefilter}} who have the [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CodeMirror|{{int:codemirror-beta-feature-title}}]] beta feature enabled will have [[mw:Special:MyLanguage/Extension:CodeMirror|CodeMirror]] instead of [[mw:Special:MyLanguage/Extension:CodeEditor|CodeEditor]] as the editor at [[Special:AbuseFilter|Special:AbuseFilter]]. This is part of the broader effort to make the user experience more consistent across all editors. [https://phabricator.wikimedia.org/T399673][https://phabricator.wikimedia.org/T419332] * Tools and bots that access the [[mw:Special:MyLanguage/Notifications/API|Notifications API]] (<bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>action=query&meta=notifications</nowiki></code></bdi>) will need to update their OAuth or BotPassword grants to also include access to private notifications. [https://phabricator.wikimedia.org/T421991] * Due to a library upgrade, listings on category pages may be displayed out of order starting on Monday, 20th April. A migration script will be run to correct this, and will take hours to days depending on the size of the wiki (up to a week for English Wikipedia). [https://phabricator.wikimedia.org/T422544] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.24|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/16|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W16"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 17:19, 13 apr 2026 (CEST) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30380527 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-17</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W17"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/17|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * After two years of development, [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CodeMirror|{{int:codemirror-beta-feature-title}}]], also known as [[mw:Special:MyLanguage/Extension:CodeMirror|CodeMirror 6]], is to be promoted out of beta on Tuesday, April 21. It brings better code and wikitext readability, reduction in typing errors, and other [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CodeMirror|benefits]] to all users of the standard syntax highlighter. A huge thank you to volunteer [https://phabricator.wikimedia.org/p/Bhsd/ Bhsd] who developed many of the new features, including [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CodeMirror#Code folding|code folding]], [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CodeMirror#Autocompletion|autocompletion]], and [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CodeMirror#Linting|linting]]. [https://phabricator.wikimedia.org/T259059] * A major update to the Wikipedia app for iOS is now rolling out, redesigning the interface to align with Apple's latest "Liquid Glass" visual design. [https://apps.apple.com/us/app/wikipedia/id324715238 Download the latest version] and explore the update. '''Updates for editors''' * [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Reader Experience/WE3.3.4 Reading lists|Reading lists]] is a feature which allows readers to save articles to a list for reading later. This feature is now in beta on Arabic, French, Indonesian, Vietnamese, and Chinese Wikipedias and by default for all new accounts on all Wikipedias. * An experiment which explores extending [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Reader Growth/Mobile page previews|Page Previews to mobile web]] will be launched in the week of April 20 on Arabic, English, French, Italian, Polish, and Vietnamese Wikipedias. Page Previews are pop-ups that display a thumbnail, lead paragraph, and a link to open the full article of a blue link, thereby improving content discovery. The feature is already available on desktop and in the apps. [[m:Special:MyLanguage/List of experiments in Product and Technology#Template|Read more about this experiment and others]]. * On several wikis, logged-in editors who haven't [[mw:Special:MyLanguage/Help:Email confirmation|confirmed their email addresses]] can now see a banner encouraging them to do so. Having the email address confirmed allows a user to restore access to the account if they lose it. [[mw:Special:MyLanguage/Product Safety and Integrity/Account Security#Encouraging users to confirm their email addresses|Learn more]]. [https://phabricator.wikimedia.org/T421366] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:15}} community-submitted {{PLURAL:15|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, an issue where editing very large wiki pages in the 2017 wikitext editor caused slow loading, preview and scrolling lag, and performance issues when selecting, cutting, or pasting content, has now been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T184857] '''Updates for technical contributors''' * As part of the promotion of [[mw:Special:MyLanguage/Help:Extension:CodeMirror|CodeMirror]] from a beta feature, all users will use [[mw:Special:MyLanguage/Extension:CodeMirror|CodeMirror]] instead of [[mw:Special:MyLanguage/Extension:CodeEditor|CodeEditor]] for syntax highlighting when editing JavaScript, CSS, JSON, Vue and Lua content pages. [https://phabricator.wikimedia.org/T419332] * The <code>mirrors.wikimedia.org</code> service for Debian and Ubuntu users will sunset and stop working on May 15. The resources for the service will be replaced with new and better options. Some users may need to switch to a different server which should take about a minute. [https://lists.wikimedia.org/hyperkitty/list/wikitech-l@lists.wikimedia.org/thread/LJYRIS4WB66HIRCAO4GIDTXCMDVZRBMA/ You can read more]. [https://phabricator.wikimedia.org/T416707] * The <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>image</nowiki></code></bdi> and <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>oldimage</nowiki></code></bdi> table will be removed from [[wikitech:Help:Wiki Replicas|wikireplicas]]. If your tools or queries access <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>image</nowiki></code></bdi> or <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>oldimage</nowiki></code></bdi> directly, please update them to use the <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>file</nowiki></code></bdi> and <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>filerevision</nowiki></code></bdi> table before 28 May. [https://phabricator.wikimedia.org/T28741] * Following the recent implementation of global API rate limits on unidentified traffic, the Wikimedia Foundation will continue efforts to ensure [[mw:Special:MyLanguage/MediaWiki Product Insights/Responsible Reuse|fair use of infrastructure]] by applying global limits to identified API traffic beginning the last week of April. These limits are intentionally set as high as possible to minimise impact on the community. Bots running in Toolforge/WMCS or with the bot user right on any wiki should not be affected for now. However, all developers are advised to follow updated best practices. For more information, see [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia APIs/Rate limits|Wikimedia APIs/Rate limits]] and [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia APIs/Rate limits/FAQ|Frequently Asked Questions]]. * The [[mw:Special:MyLanguage/Attribution API|Attribution API]] is now available as a [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia APIs/Stability policy|beta]]. The API fetches information for crediting Wikimedia articles and media files wherever they are used. Reference documentation is available through the REST Sandbox special page available on all Wikimedia wikis (such as the [https://en.wikipedia.org/w/index.php?api=attribution.v0-beta&title=Special%3ARestSandbox REST sandbox on English Wikipedia]). Share your feedback on the [[mw:Talk:Attribution API|project talk page]]. * There is no new MediaWiki version this week. '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/17|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W17"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 17:00, 20 apr 2026 (CEST) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30432763 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-18</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W18"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/18|Translations]] are available. '''Updates for editors''' * There is a change in how new users are autoconfirmed that will improve anti-vandalism protection. Currently, users who have had an account for a few days and made a few edits are automatically added to the [[{{int:grouppage-autoconfirmed/{{CONTENTLANGUAGE}}}}|{{int:group-autoconfirmed}}]] group. This configuration tends to be exploited by some vandals, who create accounts and start to use them only after some time. To mitigate this, the configuration will be updated next week so that – for the purpose of becoming autoconfirmed – the account age will be counted from their first edit, instead of registration date. The numeric value of the age threshold will remain the same. This change will be deployed only to wikis which require at least one edit as part of the autoconfirmation conditions. [https://phabricator.wikimedia.org/T418484] * All Wikipedia users with new accounts and those who activated the "automatically enable most beta features" option in their preference can now use the [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Reader Experience/WE3.3.4 Reading lists|reading lists]] beta feature to save articles for later reading. This helps organize reading interests in one place for convenient access. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:30}} community-submitted {{PLURAL:30|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, the issue where infobox images have huge padding in Firefox, has been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T423676] '''Updates for technical contributors''' * As a reminder, the global API rate limits will be applied this week to identified API traffic. This is to help ensure [[mw:MediaWiki Product Insights/Responsible Reuse|fair use of infrastructure]]. Bots running in Toolforge/WMCS or with the bot user right on any wiki should not be affected for now. However, all developers are advised to follow updated best practices. For more information, including the actual rate limits, see [[mw:Wikimedia APIs/Rate limits|Wikimedia APIs/Rate limits]] and [[mw:Wikimedia APIs/Rate limits/FAQ|Frequently Asked Questions]]. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.26|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/18|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W18"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 20:06, 27 apr 2026 (CEST) <!-- Messaggio inviato da User:UOzurumba (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30458046 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-19</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W19"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/19|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * The [[mw:Special:MyLanguage/Article guidance|Article guidance]] team invites experienced editors of [[mw:Special:MyLanguage/Article guidance/Pilot wikis and collaborators|pilot Wikipedias]]—Arabic, Bangla, Japanese, Portuguese, Persian, Turkish, Simple English, Spanish, and French—to help translate and adapt [https://b24e11a4f1.catalyst.wmcloud.org/wiki/Category:Pages_using_article_guidance sample outlines]. These outlines will guide editors in creating clear, well-structured, and policy-compliant articles when using [https://b24e11a4f1.catalyst.wmcloud.org/wiki/Special:NewArticle the feature] once it is launched in May 2026. [[mw:Special:MyLanguage/Article guidance#Adapting a sample outline in a Wikipedia|Simple instructions]] on how to translate and adapt the outlines are available. '''Updates for editors''' * The [[:m:Special:MyLanguage/Product and Technology Advisory Council|Product and Technology Advisory Council]] has published [[:m:Special:MyLanguage/Product and Technology Advisory Council/May 2026 draft PTAC recommendation for feedback|draft recommendations]] on a model that affiliates can follow when contributing to the technical space. Community members are invited to provide feedback on the recommendation until May 8th [[:m:Talk:Product and Technology Advisory Council/May 2026 draft PTAC recommendation for feedback|on the talk page]]. * The number of available thumbnail size preferences in MediaWiki is being reduced to three standardized options—Small (180px), Regular (250px), and Large (400px), as part of ongoing efforts to improve performance and reduce strain on thumbnail services. As a result, existing preferences will be mapped to the nearest new size (for example, smaller selections like 120px or 150px will render at 180px, while larger ones like 300px or 360px will render at 400px). The preferences interface will soon be updated to reflect these changes, and users who wish to opt out or provide feedback can do so. [https://phabricator.wikimedia.org/T424909] * From now on, even when a permission expires automatically, users will receive an Echo notification similar to the standard notification for permission changes. There is a difference between this and [[m:Special:MyLanguage/Global reminder bot|Global reminder bot]] in that the latter reminds users a week ''before'' the rights are due to expire, so that they can renew the rights. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:32}} community-submitted {{PLURAL:32|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, the problem where the ULS language selector in [[m:Special:Translate|Special:Translate]] would scroll vertically when it shouldn't, has been resolved. Previously, when users opened the "Translate to English" dropdown and typed certain inputs, the dialog would scroll vertically by a few pixels even when there was enough space to display all results. The dropdown no longer shifts unnecessarily when filtering languages. [https://phabricator.wikimedia.org/T358864] * The [[m:Special:GlobalWatchlist|Global Watchlist]], which lets you view your watchlists from multiple wikis on a single page, continues to improve. For example, watchlists for Wikibase sites such as [[:d:|Wikidata]] now support [[mw:Special:MyLanguage/Extension:EntitySchema|EntitySchema]] elements for better tracking. The Live Updates mode now refreshes the special page every 60 seconds to comply with the updated [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia APIs/Rate limits|global API rate limits]] for improved real-time responsiveness. Additionally, a directionality bug that displayed links as "changes 3" instead of "3 changes" in mixed-direction lists has been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T415450][https://phabricator.wikimedia.org/T424422][https://phabricator.wikimedia.org/T418091] '''Updates for technical contributors''' * The second phase of [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia APIs/Rate limits|global API rate limits]] has been rolled out to reduce the [[diffblog:2026/03/26/quo-vadis-crawlers-progress-and-whats-next-on-safeguarding-our-infrastructure/|impact of AI crawlers]] and ensure fair, sustainable access to Wikimedia resources, prioritising human and mission-aligned traffic. [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia APIs/Rate limits#Limits|Limits]] have been shifted from per-hour to per-minute, producing smoother traffic patterns and more predictable API load. Community users are not expected to be affected, and no action is required. Early indications show some User-Agent-based requestors are adjusting behaviour, and around 64% of automated API traffic has been identified. Monitoring continues, and Wikimedia Enterprise remains available for commercial support. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.46/wmf.27|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/19|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W19"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 22:43, 4 mag 2026 (CEST) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30498077 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-20</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W20"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/20|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * Community Tech has published [[m:Special:MyLanguage/Community Wishlist/How to write a good wish|new guidance]] explaining how wishes on Community Wishlist are triaged and prioritized. The documentation is intended to help contributors write stronger proposals by clarifying the factors that influence prioritization decisions. Beyond vote counts, the guidance highlights considerations such as potential impact on the community when determining which wishes move forward. '''Updates for editors''' * The Reader Growth team is launching an experiment to test a new [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Reader_Growth/Share_Card|Share Card feature]] that allows readers to create visually engaging cards from Wikipedia articles or selected article sections and share them online, with each card linking back to the original article to help expand readership and article discovery. The mobile-only A/B test will be available to a portion of readers on Arabic, Chinese, French, Vietnamese, and English Wikipedia to better understand reading and sharing habits, and is scheduled to begin the week of May 18 and run for four weeks. * The Android and iOS Wikipedia apps recently released the [[mw:Special:MyLanguage/Wikimedia_Apps/Team/25th_Birthday_Reading_Challenge|25-day reading challenge]] into Beta, as part of efforts to drive reader engagement by encouraging users to complete reading milestones. To track their reading streak during the challenge, App users can add a widget featuring Baby Globe to their home screen. The challenge officially begins May 11. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:17}} community-submitted {{PLURAL:17|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, an issue where the global preference for enabling syntax highlighting in wikitext could unexpectedly disable itself after being turned on, has now been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T425286] '''Updates for technical contributors''' * [[File:Octicons-tools.svg|12px|link=|alt=|Advanced item]] The ResourceLoader module <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>mediawiki.ui.input</nowiki></code></bdi>, deprecated since [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2023/39|September 2023]], will be removed this week. There is a [[mw:Special:MyLanguage/Codex/Migrating_from_MediaWiki_UI|guide for migrating from MediaWiki UI to Codex]] for any tools that use it. [https://phabricator.wikimedia.org/T420125] * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.47/wmf.2|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/20|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W20"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 21:20, 11 mag 2026 (CEST) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30524429 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-21</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W21"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/21|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * The Abstract Wikipedia team has identified five potential pilot wikis to assess their interest in adopting abstract articles on their wikis. The pilots are Malayalam, Bengali, Dagbani, Arabic, and Indonesian Wikipedia. The feedback period will be open until May 22. If your community is interested in becoming a pilot, [[m:Talk:Abstract Wikipedia|let us know on Meta]]. '''Updates for editors''' * An experiment to show [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Reader Experience/Reading lists|Reading Lists]] to logged-out readers on mobile web will launch on May 18 across German, Spanish, Italian, Portuguese, Polish, Dutch, Turkish, and Urdu Wikipedias, and will run for one month. The effort supports broader goals of helping readers save and organize articles for later reading, while encouraging habits that could lead to future Wikipedia contributions. * To support a bookmark button in the Reading List beta feature, the "Tools > Action" menu has been updated to display icons, including the watch star indicator that helps editors identify temporarily watched articles. The icons now also match those used on mobile, improving consistency across platforms. The change is currently limited to the actions menu and mainly affects editors with privileged user rights. [https://phabricator.wikimedia.org/T426008] * [[mw:Special:MyLanguage/VisualEditor/Suggestion Mode|Suggestion Mode]] was released as an [[w:en:A/B test|A/B test]] for newcomer editors on the mobile website at [[phab:T421189|~15 Wikipedias]]. The experiment will measure the impact that Suggestion Mode has on the proportion of newcomer mobile web edit sessions that result in constructive (un-reverted) article edits. The experiment will also evaluate the feature's impact on editor retention, and monitor changes in revert and block rates. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:27}} community-submitted {{PLURAL:27|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, an issue in the Wikipedia Android app where images could sometimes fail to load after opening a recommended reading list notification, has now been fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T418231] '''Updates for technical contributors''' * The [[mw:Special:MyLanguage/Wikidata Platform|Wikidata Platform team]] has published its [[d:Special:MyLanguage/Wikidata:SPARQL query service/WDQS backend update/Backend Replacement|backend replacement recommendation]] and accompanying [[wikitech:Wikidata Query Service/WDQS Architecture re-design|technical architecture]] for the migration of the Wikidata Query Service (WDQS) away from Blazegraph. Feedback is invited until May 25th 2026, especially on potential gaps and impacts on advanced use cases. Wikidata community members and WDQS users are also encouraged to help identify high-impact tools and workflows that may need attention on [[d:Wikidata:SPARQL query service/WDQS backend update/High-Impact Use Cases|this page]]. Feedback can be shared on the [[d:Wikidata talk:SPARQL query service/WDQS backend update|Migration talk page]] or during the [[d:Special:MyLanguage/Wikidata:Blazegraph Migration Office Hours|next office hour]]. See the [[d:Special:MyLanguage/Wikidata:Wikidata Platform team/Newsletter|WDP team newsletter]] for more details. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.47/wmf.3|MediaWiki]] '''In depth''' * On English, French, Japanese, and a few other Wikipedias, there was a [[diffblog:2025/09/02/better-detecting-bots-and-replacing-our-captcha/|trial of hCaptcha]], a third-party bot detection service. The trial showed that hCaptcha effectively detects and deters some bad-faith automated activity, on its own and by giving [[w:en:Wikipedia:Village pump (technical)/Archive 225#Introducing SuggestedInvestigations|checkusers and stewards]] signals to look into. Because the results were positive, hCaptcha will be rolled out across all wikis over the next few weeks. [[mw:Special:MyLanguage/Product Safety and Integrity/Anti-abuse signals/hCaptcha|See the hCaptcha project page]] for technical information about the implementation and privacy protections. [[diffblog:2026/05/04/better-detecting-bots-and-replacing-our-captcha-part-2/|Learn more]]. * The latest Community Tech update is now available, with progress across several Community Wishlist initiatives, including Reading Lists expansion from the mobile app to the website, new language support for "Who Wrote That" and the Personal Dashboard, improvements to 3D rendering and Charts, and upcoming work on talk page sorting, audio playback, and editing workflows. The update also shares current priorities, wishlist status trends, and opportunities for community feedback on future focus areas and the Wikimedia Foundation’s 2026–2027 Annual Plan. [[m:Special:MyLanguage/Community Wishlist/Updates#May 13, 2026: Latest updates from the Community Tech team|Read the full newsletter for details]]. '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/21|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W21"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 22:21, 18 mag 2026 (CEST) <!-- Messaggio inviato da User:STei (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30539262 --> == <span lang="en" dir="ltr">Tech News: 2026-22</span> == <div lang="en" dir="ltr"> <section begin="technews-2026-W22"/><div class="plainlinks"> Latest '''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|tech news]]''' from the Wikimedia technical community. Please tell other users about these changes. Not all changes will affect you. [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/22|Translations]] are available. '''Weekly highlight''' * Following a [[mw:Special:MyLanguage/Contributors/Account Creation Experiments#LOWM|successful account creation experiment]], an improved logged-out edit warning message will be deployed to all Wikimedia wikis in the first week of June. The change will only affect logged-out users on mobile web who open an editing session. The updated experience is designed to encourage account creation more clearly, while still allowing users to edit with temporary accounts. Results from the experiment showed a significant increase in account creation, with a 27% relative lift among users shown the updated message. As expected, as more people funnel into account creation, temporary accounts decreased by a relative 16%. The experiment did not show any significant changes in constructive edit rates or other monitored contributor metrics. [https://phabricator.wikimedia.org/T424595] '''Updates for editors''' * For security reasons, members of certain user groups are [[m:Special:MyLanguage/Mandatory two-factor authentication for users with some extended rights|required to have two-factor authentication]] (2FA) enabled. Members of these groups will be unable to disable the last 2FA method on their account, and it will be impossible to add users without 2FA to these groups. Users will still be able to add new authentication methods or remove them, as long as at least one method is continuously enabled. In the next few weeks, users without 2FA will be removed from these groups. Notably, this applies to bureaucrats. See the linked tasks for deployment schedules. [https://phabricator.wikimedia.org/T423119][https://phabricator.wikimedia.org/T423120] * [[m:Special:MyLanguage/WMDE Technical Wishes|WMDE Technical Wishes]] will run an [[w:en:A/B testing|A/B test]] on [[:phab:T415904|10 wikis]], testing [[m:WMDE Technical Wishes/References/Reference Previews|potential improvements for Reference Previews]]. The experiment will run for ~2 weeks at the end of May / beginning of June and will affect 10% of desktop readers on the participating wikis. * After two successful experiments, the Reader Growth team is rolling out an [[mw:Special:MyLanguage/Readers/Reader Growth/Image Browsing|Image Browsing]] beta feature for all Wikipedias on mobile on May 25. This means that anyone who has all beta features on by default will start to see this feature, and others can check the box to turn it on in their preferences. The beta feature will include a carousel of all an article's images at the top of the article, with controls for editors to [[mw:Readers/Reader_Growth/Image_Browsing#Phase_2.1_beta_feature|exclude images from the article's carousel or to exclude an article from the feature entirely]]. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] View all {{formatnum:30}} community-submitted {{PLURAL:30|task|tasks}} that were [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Recently resolved community tasks|resolved last week]]. For example, three dimensional STL files were being rendered incorrectly by the media viewer 3D extension which is now fixed. [https://phabricator.wikimedia.org/T416723] '''Updates for technical contributors''' * The legacy CSS classes <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>tleft</nowiki></code></bdi> and <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>tright</nowiki></code></bdi> have been replaced with <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>floatleft</nowiki></code></bdi> and <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>floatright</nowiki></code></bdi> as the former do not work consistently across all MediaWiki platforms, notably mobile web and mobile apps. Projects relying on these classes are encouraged to review related usage and plan for migration. Please note that <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>floatleft</nowiki></code></bdi> and <bdi lang="zxx" dir="ltr"><code><nowiki>floatright</nowiki></code></bdi> may also be deprecated in future, although there are currently no plans to do so. [[phab:T426452|Read more]]. * [[File:Reload icon with two arrows.svg|12px|link=|class=skin-invert|Recurrent item]] Detailed code updates later this week: [[mw:MediaWiki 1.47/wmf.4|MediaWiki]] '''''[[m:Special:MyLanguage/Tech/News|Tech news]]''' prepared by [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/Writers|Tech News writers]] and posted by [[m:Special:MyLanguage/User:MediaWiki message delivery|bot]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News#contribute|Contribute]]&nbsp;• [[m:Special:MyLanguage/Tech/News/2026/22|Translate]]&nbsp;• [[m:Tech|Get help]]&nbsp;• [[m:Talk:Tech/News|Give feedback]]&nbsp;• [[m:Global message delivery/Targets/Tech ambassadors|Subscribe or unsubscribe]].'' </div><section end="technews-2026-W22"/> </div> <bdi lang="en" dir="ltr">[[User:MediaWiki message delivery|MediaWiki message delivery]]</bdi> 23:52, 25 mag 2026 (CEST) <!-- Messaggio inviato da User:Quiddity (WMF)@metawiki usando l'elenco su https://meta.wikimedia.org/w/index.php?title=Global_message_delivery/Targets/Tech_ambassadors&oldid=30584502 --> i3z6e9d2m6d80gf45mgglv4kj9fu2lj 0 59254 498481 498391 2026-05-25T15:28:24Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498481 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE esercizio 1: esercizio 2: esercizio 3: esercizio 4: esercizio 5: esercizio 6: esercizio 7: esercizio 8: esercizio 9: esercizio 10: esercizio 11: == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche b3uddxacij1ers65q151xyb1k9xzlag 498482 498481 2026-05-25T15:30:48Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498482 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' '''esercizio 3:''' '''esercizio 4:''' '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' '''esercizio 8:''' '''esercizio 9:''' '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche ghipzd6cexsns7we8omg7gujbtm3qsw 498483 498482 2026-05-25T15:32:01Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498483 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' '''esercizio 8:''' '''esercizio 9:''' '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche ehhip9eiq8qvi9fonbo32wz6b0kg19x 498484 498483 2026-05-25T15:35:23Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498484 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' '''esercizio 8:''' '''esercizio 9:''' '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche mt1iczdrllg3jlcq0temcm7wulgnzt9 498485 498484 2026-05-25T15:37:44Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498485 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche naagvhutcvxej4q1glmwz5cxlh17jr1 498486 498485 2026-05-25T15:39:50Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498486 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 8zzs41thbwhr9ha84276fpm2nnlxaif 498487 498486 2026-05-25T15:42:05Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498487 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' Propan-2-olo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 1rz7p5gn16312l8kbmwr9t1ytu7ikim 498488 498487 2026-05-25T15:43:54Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498488 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' 2-metil-2-propanolo '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' Propan-2-olo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 9ot64j5zw7rwoabj6eq7fmaqecsqqwd 498489 498488 2026-05-25T15:52:37Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498489 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' Il prodotto atteso è il 3-metilbutan-2-olo, ottenuto per protonazione del C1 e attacco dell'acqua sul carbocatione secondario al C2, tuttavia si osserva anche una quota significativa di 2-metilbutan-2-olo. Nel primo passo, l'H⁺ si addiziona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo intermedio può subire una migrazione 1,2-H: l'idrogeno sul C3 adiacente migra con la sua coppia di elettroni dal C3 al C2⁺, convertendo il carbocatione secondario in un carbocatione terziario al C3, energeticamente più stabile grazie alla maggiore iperconiugazione dei tre sostituenti alchilici. L'acqua attacca il carbocatione terziario e, dopo deprotonazione, fornisce il 2-metilbutan-2-olo . Si osserva una miscela perché i due eventi sono in competizione cinetica. '''esercizio 6:''' 2-metil-2-propanolo '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' Propan-2-olo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche qajcfqh6hy3enm4cna07rfep23ard83 498490 498489 2026-05-25T15:57:41Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498490 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' Il prodotto atteso è il 3-metilbutan-2-olo, ottenuto per protonazione del C1 e attacco dell'acqua sul carbocatione secondario al C2, tuttavia si osserva anche una quota significativa di 2-metilbutan-2-olo. Nel primo passo, l'H⁺ si addiziona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo intermedio può subire una migrazione 1,2-H: l'idrogeno sul C3 adiacente migra con la sua coppia di elettroni dal C3 al C2⁺, convertendo il carbocatione secondario in un carbocatione terziario al C3, energeticamente più stabile grazie alla maggiore iperconiugazione dei tre sostituenti alchilici. L'acqua attacca il carbocatione terziario e, dopo deprotonazione, fornisce il 2-metilbutan-2-olo . Si osserva una miscela perché i due eventi sono in competizione cinetica. '''esercizio 6:''' 2-metil-2-propanolo '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' Propan-2-olo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il propano. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' Cicloesene → cicloesano. But-2-ene → butano. Propene → propano. Etene → etano. '''esercizio 5:''' Propano '''esercizio 6:''' '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche tdwcdwpzjdquojau1v3y0bcwntf7xt6 498491 498490 2026-05-25T15:59:30Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498491 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' Il prodotto atteso è il 3-metilbutan-2-olo, ottenuto per protonazione del C1 e attacco dell'acqua sul carbocatione secondario al C2, tuttavia si osserva anche una quota significativa di 2-metilbutan-2-olo. Nel primo passo, l'H⁺ si addiziona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo intermedio può subire una migrazione 1,2-H: l'idrogeno sul C3 adiacente migra con la sua coppia di elettroni dal C3 al C2⁺, convertendo il carbocatione secondario in un carbocatione terziario al C3, energeticamente più stabile grazie alla maggiore iperconiugazione dei tre sostituenti alchilici. L'acqua attacca il carbocatione terziario e, dopo deprotonazione, fornisce il 2-metilbutan-2-olo . Si osserva una miscela perché i due eventi sono in competizione cinetica. '''esercizio 6:''' 2-metil-2-propanolo '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' Propan-2-olo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il propano. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' Cicloesene → cicloesano. But-2-ene → butano. Propene → propano. Etene → etano. '''esercizio 5:''' Propano '''esercizio 6:''' La differenza di circa 150 kJ/mol tra il valore atteso per un cicloesatriene privo di delocalizzazione (−360 kJ/mol) e quello misurato per il benzene (−208 kJ/mol) è l'energia di risonanza (o di delocalizzazione) del benzene. Il benzene è molto più stabile di tre doppi legami isolati grazie alla delocalizzazione degli elettroni π nell'anello aromatico. Questa stabilità extra spiega perché il benzene rilascia meno calore durante l'idrogenazione e richiede condizioni più drastiche. '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche ghcgu0bx74o02wagq5e3c0lxv80gu1c 498492 498491 2026-05-25T16:02:14Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498492 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' Il prodotto atteso è il 3-metilbutan-2-olo, ottenuto per protonazione del C1 e attacco dell'acqua sul carbocatione secondario al C2, tuttavia si osserva anche una quota significativa di 2-metilbutan-2-olo. Nel primo passo, l'H⁺ si addiziona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo intermedio può subire una migrazione 1,2-H: l'idrogeno sul C3 adiacente migra con la sua coppia di elettroni dal C3 al C2⁺, convertendo il carbocatione secondario in un carbocatione terziario al C3, energeticamente più stabile grazie alla maggiore iperconiugazione dei tre sostituenti alchilici. L'acqua attacca il carbocatione terziario e, dopo deprotonazione, fornisce il 2-metilbutan-2-olo . Si osserva una miscela perché i due eventi sono in competizione cinetica. '''esercizio 6:''' 2-metil-2-propanolo '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' Propan-2-olo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il propano. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' Cicloesene → cicloesano. But-2-ene → butano. Propene → propano. Etene → etano. '''esercizio 5:''' Propano '''esercizio 6:''' La differenza di circa 150 kJ/mol tra il valore atteso per un cicloesatriene privo di delocalizzazione (−360 kJ/mol) e quello misurato per il benzene (−208 kJ/mol) è l'energia di risonanza (o di delocalizzazione) del benzene. Il benzene è molto più stabile di tre doppi legami isolati grazie alla delocalizzazione degli elettroni π nell'anello aromatico. Questa stabilità extra spiega perché il benzene rilascia meno calore durante l'idrogenazione e richiede condizioni più drastiche. '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' 2-propanolo. '''esercizio 10:''' etanolo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche n3jivserqru37ic0n2iohce78dupbs1 498493 498492 2026-05-25T16:04:05Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498493 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' Il prodotto atteso è il 3-metilbutan-2-olo, ottenuto per protonazione del C1 e attacco dell'acqua sul carbocatione secondario al C2, tuttavia si osserva anche una quota significativa di 2-metilbutan-2-olo. Nel primo passo, l'H⁺ si addiziona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo intermedio può subire una migrazione 1,2-H: l'idrogeno sul C3 adiacente migra con la sua coppia di elettroni dal C3 al C2⁺, convertendo il carbocatione secondario in un carbocatione terziario al C3, energeticamente più stabile grazie alla maggiore iperconiugazione dei tre sostituenti alchilici. L'acqua attacca il carbocatione terziario e, dopo deprotonazione, fornisce il 2-metilbutan-2-olo . Si osserva una miscela perché i due eventi sono in competizione cinetica. '''esercizio 6:''' 2-metil-2-propanolo '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' Propan-2-olo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il propano. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' Cicloesene → cicloesano. But-2-ene → butano. Propene → propano. Etene → etano. '''esercizio 5:''' Propano '''esercizio 6:''' La differenza di circa 150 kJ/mol tra il valore atteso per un cicloesatriene privo di delocalizzazione (−360 kJ/mol) e quello misurato per il benzene (−208 kJ/mol) è l'energia di risonanza (o di delocalizzazione) del benzene. Il benzene è molto più stabile di tre doppi legami isolati grazie alla delocalizzazione degli elettroni π nell'anello aromatico. Questa stabilità extra spiega perché il benzene rilascia meno calore durante l'idrogenazione e richiede condizioni più drastiche. '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' 2-propanolo. '''esercizio 10:''' etanolo '''esercizio 11:''' 1) Falso: gli alcheni più sostituiti sono più stabili (iperconiugazione), quindi il loro calore di idrogenazione è meno negativo. Etene: −137 kJ/mol; 2-metilbut-2-ene: −112 kJ/mol. 2) vero 3) == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 6m64sygfi3jxl8etcqzmmxn30fkwuw7 498494 498493 2026-05-25T16:04:59Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498494 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' Il prodotto atteso è il 3-metilbutan-2-olo, ottenuto per protonazione del C1 e attacco dell'acqua sul carbocatione secondario al C2, tuttavia si osserva anche una quota significativa di 2-metilbutan-2-olo. Nel primo passo, l'H⁺ si addiziona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo intermedio può subire una migrazione 1,2-H: l'idrogeno sul C3 adiacente migra con la sua coppia di elettroni dal C3 al C2⁺, convertendo il carbocatione secondario in un carbocatione terziario al C3, energeticamente più stabile grazie alla maggiore iperconiugazione dei tre sostituenti alchilici. L'acqua attacca il carbocatione terziario e, dopo deprotonazione, fornisce il 2-metilbutan-2-olo . Si osserva una miscela perché i due eventi sono in competizione cinetica. '''esercizio 6:''' 2-metil-2-propanolo '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' Propan-2-olo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il propano. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' Cicloesene → cicloesano. But-2-ene → butano. Propene → propano. Etene → etano. '''esercizio 5:''' Propano '''esercizio 6:''' La differenza di circa 150 kJ/mol tra il valore atteso per un cicloesatriene privo di delocalizzazione (−360 kJ/mol) e quello misurato per il benzene (−208 kJ/mol) è l'energia di risonanza (o di delocalizzazione) del benzene. Il benzene è molto più stabile di tre doppi legami isolati grazie alla delocalizzazione degli elettroni π nell'anello aromatico. Questa stabilità extra spiega perché il benzene rilascia meno calore durante l'idrogenazione e richiede condizioni più drastiche. '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' '''esercizio 9:''' 2-propanolo. '''esercizio 10:''' etanolo '''esercizio 11:''' 1) Falso: gli alcheni più sostituiti sono più stabili (iperconiugazione), quindi il loro calore di idrogenazione è meno negativo. Etene: −137 kJ/mol; 2-metilbut-2-ene: −112 kJ/mol. 2) Vero 3) Falso: il benzene richiede condizioni molto più drastiche (temperatura e pressione elevate, catalizzatori come Ni o Rh) rispetto agli alcheni, a causa della stabilizzazione aromatica. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche hwjl11syhf8jb8bg3mgu3r8xg2v102v 498495 498494 2026-05-25T16:07:32Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498495 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' Il prodotto atteso è il 3-metilbutan-2-olo, ottenuto per protonazione del C1 e attacco dell'acqua sul carbocatione secondario al C2, tuttavia si osserva anche una quota significativa di 2-metilbutan-2-olo. Nel primo passo, l'H⁺ si addiziona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo intermedio può subire una migrazione 1,2-H: l'idrogeno sul C3 adiacente migra con la sua coppia di elettroni dal C3 al C2⁺, convertendo il carbocatione secondario in un carbocatione terziario al C3, energeticamente più stabile grazie alla maggiore iperconiugazione dei tre sostituenti alchilici. L'acqua attacca il carbocatione terziario e, dopo deprotonazione, fornisce il 2-metilbutan-2-olo . Si osserva una miscela perché i due eventi sono in competizione cinetica. '''esercizio 6:''' 2-metil-2-propanolo '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' Propan-2-olo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il propano. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' Cicloesene → cicloesano. But-2-ene → butano. Propene → propano. Etene → etano. '''esercizio 5:''' Propano '''esercizio 6:''' La differenza di circa 150 kJ/mol tra il valore atteso per un cicloesatriene privo di delocalizzazione (−360 kJ/mol) e quello misurato per il benzene (−208 kJ/mol) è l'energia di risonanza (o di delocalizzazione) del benzene. Il benzene è molto più stabile di tre doppi legami isolati grazie alla delocalizzazione degli elettroni π nell'anello aromatico. Questa stabilità extra spiega perché il benzene rilascia meno calore durante l'idrogenazione e richiede condizioni più drastiche. '''esercizio 7:''' Propene → -30,3 kcal/mol. 3-metil-1-butene → -29,9 kcal/mol. 2-metil-1-butene → -28,5 kcal/mol. 2-metil-2-butene → -26,9 kcal/mol '''esercizio 8:''' '''esercizio 9:''' 2-propanolo. '''esercizio 10:''' etanolo '''esercizio 11:''' 1) Falso: gli alcheni più sostituiti sono più stabili (iperconiugazione), quindi il loro calore di idrogenazione è meno negativo. Etene: −137 kJ/mol; 2-metilbut-2-ene: −112 kJ/mol. 2) Vero 3) Falso: il benzene richiede condizioni molto più drastiche (temperatura e pressione elevate, catalizzatori come Ni o Rh) rispetto agli alcheni, a causa della stabilizzazione aromatica. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche 3i3ihq0fvdau2118as3x11nj8nkgvo0 498496 498495 2026-05-25T16:10:49Z Trentingrana4 51040 /* Soluzioni agli esercizi */ 498496 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla preparazione di alcheni: l'eliminazione == '''esercizio 1. Eliminazione da un alogenuro alchilico''' Il 2-bromobutano reagisce con KOH in soluzione alcolica e a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione completa. * Individua il prodotto principale. * Indica il tipo di eliminazione coinvolta. '''esercizio 2. Regola di Saytzev''' Dal 2-cloropentano si ottengono diversi alcheni per eliminazione. '''Richieste:''' * Scrivi tutti i possibili alcheni ottenibili. * Indica quale si forma in quantità maggiore. * Spiega la regola di Saytzev. '''esercizio 3. Eliminazione E2''' Il bromuro di etile reagisce con etossido di sodio (NaOEt). '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E2. * Indica quale legame si rompe. * Spiega perché la reazione avviene in un solo stadio. '''esercizio 4. Eliminazione E1''' Il terz-butilcloruro viene riscaldato in soluzione alcolica. '''Richieste:''' * Scrivi il meccanismo E1. * Disegna il carbocatione intermedio. * Indica il prodotto finale. '''esercizio5. Disidratazione di un alcol''' L’etanolo viene trattato con H₂SO₄ concentrato a caldo. '''Richieste:''' * Scrivi la reazione. * Spiega il ruolo dell’acido solforico. * Indica il nome dell’alchene ottenuto. '''esercizio 6. Disidratazione del 2-butanolo''' Il 2-butanolo viene riscaldato con H₂SO₄ concentrato. '''Richieste:''' * Scrivi i possibili prodotti. * Indica il prodotto prevalente. * Spiega perché è favorito. '''esercizio 7. Confronto tra SN ed eliminazione''' Il 2-bromopropano può reagire con: * KOH acquoso * KOH alcolico '''Richieste:''' * Scrivi le due reazioni. * Indica quale porta a sostituzione e quale a eliminazione. * Spiega il ruolo del solvente. '''esercizio 8. Individuazione del carbonio β''' Considera il composto 2-bromopentano. '''Richieste:''' * Individua il carbonio α e i carboni β. * Indica quali idrogeni possono essere eliminati. * Scrivi l’alchene ottenuto. '''esercizio 9. Eliminazione e stabilità degli alcheni''' Dal 2-bromo-2-metilbutano si possono ottenere più alcheni. '''Richieste:''' * Scrivi le strutture dei possibili prodotti. * Indica quale alchene è più stabile. * Spiega il motivo della maggiore stabilità. '''esercizio 10. Schema riassuntivo E1 vs E2''' Completa una tabella comparando E1 ed E2 nei seguenti aspetti: * numero di stadi * intermedi presenti * velocità di reazione * tipo di substrato favorito * forza della base * dipendenza dalla concentrazione == Esercizi sull'alogenazione degli alcheni == '''Esercizio 21:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e Br₂ in solvente inerte. CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 22:''' Qual è il prodotto principale della reazione tra propene e Cl₂? CH₃ − CH = CH₂ + Cl₂ → CH₃ − CHCl − CH₂Cl '''Esercizio 23:''' Indica la stereochimica del prodotto ottenuto da cis-2-butene con Br₂. '''Esercizio 24:''' Che prodotto si ottiene dalla bromurazione del trans-2-butene? '''Esercizio 25:''' Scrivi il meccanismo della reazione tra cicloesene e Cl₂. C₆H₁₀ + Cl₂ → trans − 1,2 − diclorocicloesano '''Esercizio 26:''' L’addizione di Br₂ agli alcheni è sin o anti? '''Esercizio 27:''' Perché Br₂ può comportarsi da elettrofilo? '''Esercizio 28:''' Determina il prodotto della reazione. CH₂ = CH − (CH₂)₃CH₃ + Br₂ → BrCH₂ − CHBr − (CH₂)₃CH₃ '''Esercizio 29:''' Qual è l’intermedio tipico dell’alogenazione degli alcheni? '''Esercizio 30:''' Perché I₂ reagisce poco con gli alcheni? '''Esercizio 31:''' Perché F₂ non viene normalmente usato? '''Esercizio 32:''' Trova il prodotto. (CH₃)₂C = CH₂ + Br₂ → (CH₃)₂CBr − CH₂Br '''Esercizio 33:''' L’alogenazione con X₂ segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 34:''' Disegna il prodotto della reazione tra ciclopentene e Br₂. '''Esercizio 35:''' Quando si ottiene una miscela racemica? '''Esercizio 36:''' Come si chiama l’intermedio formato con Br₂? '''Esercizio 37:''' Scrivi il prodotto della bromurazione del pent-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₂ − CH₃ + Br₂ → CH₃ − CHBr − CHBr − CH₂ − CH₃ '''Esercizio 38:''' Da quale lato attacca Br^- nello ione bromonio? '''Esercizio 39:''' L’alogenazione degli alcheni è una: sostituzione. eliminazione o addizione elettrofila? '''Esercizio 40:''' Descrivi le due fasi dell’alogenazione di un alchene con Br₂. == Esercizi sull'idroalogenazione degli alcheni == '''Esercizio 41:''' Scrivi il prodotto della reazione tra etene e HOBr. CH₂ = CH₂ + HOBr → HOCH₂ − CH₂Br '''Esercizio 42:''' Determina il prodotto principale della reazione tra propene e HOCl. CH₃ − CH = CH₂ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CH₂Cl '''Esercizio 43:''' Che tipo di reazione è l’addizione di HOX agli alcheni? '''Esercizio 44:''' Quale intermedio si forma durante l’idroalogenazione con HOBr? '''Esercizio 45:''' Nel secondo passaggio della reazione, chi attacca lo ione bromonio? '''Esercizio 46:''' L’addizione di HOBr segue la regola di Markovnikov? '''Esercizio 47:''' Scrivi il prodotto della reazione. (CH₃)₂C = CH₂ + HOBr → (CH₃)₂C(OH) − CH₂Br '''Esercizio 48:''' L’addizione di HOX è sin o anti? '''Esercizio 49:''' Quale prodotto si forma dalla reazione del cicloesene con HOBr? cicloesene + HOBr → trans−2−bromocicloesanolo '''Esercizio 50:''' Perché l’acqua attacca lo ione bromonio invece di Br⁻? '''Esercizio 51:''' Qual è l’ultimo passaggio del meccanismo? '''Esercizio 52:''' Scrivi il prodotto dell’addizione di HOCl al but-2-ene. CH₃ − CH = CH − CH₃ + HOCl → CH₃ − CH(OH) − CHCl − CH₃ '''Esercizio 53:''' Qual è la specie elettrofila in HOBr? '''Esercizio 54:''' Perché F₂ e I₂ non vengono usati comunemente? '''Esercizio 55:''' Che cos’è un’aloidrina? '''Esercizio 56:''' Trova il prodotto della reazione tra propene e Br₂ in acqua. CH₃ − CH = CH₂ + Br₂ + H₂O → CH₃ − CH(OH) − CH₂Br '''Esercizio 57:''' Come si chiamano i prodotti ottenuti con HOX? '''Esercizio 58:''' Perché OH si lega al carbonio più sostituito? '''Esercizio 59:''' Quando il butene reagisce con NBS in presenza di acqua, il bromo si trova sul carbonio meno sostituito. È Markovnikov o anti-Markovnikov? '''Esercizio 60:''' Descrivi il meccanismo completo dell’addizione di HOBr a un alchene. == Esercizi sull'idratazione degli alcheni == '''Esercizo 1''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''<br />Esercizio 2''' Quale prodotto principale si ottiene dall'idratazione del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂SO₄ diluito / H₂O? a) Propan-1-olo b) Propan-2-olo c) Etanolo d) Propanale '''Esercizio 3''' L'idratazione degli alcheni con catalisi acida è un esempio di quale tipo di reazione? a) Sostituzione nucleofila (SN1) b) Eliminazione (E2) c) Addizione elettrofila d) Ossidazione '''Esercizio 4''' Abbina ogni metodo al prodotto ottenuto a partire dal propene (CH₃–CH=CH₂): metodo: H₂SO₄ diluito / H₂O (Markovnikov, classico), Hg(OAc)₂ / H₂O → NaBH₄ (ossimercuriazione), BH₃·THF → H₂O₂/NaOH (idroborazione), Acido peracetico (CH₃CO₃H) → H₃O⁺. prodotto: Propan-1-olo (anti Markovnikov), Propan-2-olo (con possibili riarrangiamenti), Propan-2-olo (senza riarrangiamenti), Propan-1,2-diolo (apertura epossido). '''Esercizio 5''' Spiega perché nell'idratazione acido-catalizzata del 3-metilbut-1-ene si può osservare, oltre al prodotto atteso, anche una quota di 2-metilbutan-2-olo. '''Esercizio 6''' L’idratazione dell’isobutene produce quale alcol? '''Esercizio 7''' L'idratazione del 2-metilpropene (CH₂=C(CH₃)₂) con H₂SO₄/H₂O fornisce principalmente: a) 1-butanolo b) 2-butanolo c) 2-metilpropan-1-olo d) 2-metilpropan-1-olo '''Esercizio 8''' cosa fornisce prevalentemente l'idratazione del but-1-ene (CH₂=CH–CH₂–CH₃) con H₃O⁺? '''Esercizio 9''' come si chiama il processo in due fasi BH₃·THF → H₂O₂/NaOH '''Esercizio 10''' Disegna il prodotto principale dell'idratazione del propene con H₂SO₄ diluito / H₂O (segui la regola di Markovnikov). '''Esercizio 11''' Nell'ossimercuriazione-riduzione quale coppia di reagenti è usata nel primo passo con l'alchene? a) HgCl₂ / H₂O b) Hg(OAc)₂ / H₂O c) HgSO₄ / H₂SO₄ conc. d) Hg(NO₃)₂ / NaBH₄ == Esercizi sull'idrogenazione degli alcheni == '''Esercizio 1''' Quale alcano si ottiene dall’idrogenazione del propene? '''Esercizio 2''' Disegna (o descrivi) l’addizione di H₂​ al cis-2-butene. '''Esercizio 3''' Determina il prodotto: di (CH₃​)₂​C=CH₂​+H₂ '''Esercizio 4''' ​Abbina ogni alchene al suo prodotto di idrogenazione completa con H₂ / Pd/C. ​alchene: cicloesene, but-2-ene (cis o trans), propene, etene. ​prodotto: propano, butano, cicloesano, etano ​'''Esercizio 5''' ​Qual è il prodotto dell'idrogenazione catalitica del propene (CH₃–CH=CH₂) con H₂ e Pd/C? ​a) Propano ​b) Butano ​c) Cicloesano ​d) Etano ​'''Esercizio 6''' Spiega perché il calore di idrogenazione del benzene (−208 kJ/mol) è molto inferiore a quello previsto per un "cicloesatriene" ipotetico (−360 kJ/mol). Cosa indica questa differenza? '''Esercizio 7''' Abbina ogni alchene al suo calore di idrogenazione approssimativo (ΔH°, kcal/mol). alchene: 3-metil-1-butene, 2-metil-1-butene, 2-metil-2-butene, propene calore di idrogenazione: -30,3 kcal/mol, -26,9 kcal/mol, -28,5 kcal/mol, -29,g kcal/mol '''Esercizio 8''' Disegna il prodotto dell'idrogenazione del cicloesene con H₂ - Pd/C. '''Esercizio 9''' L’idratazione del propene produce principalmente: a) 1-propanolo b) 2-propanolo c) propanale d) propano '''Esercizio 10''' Quale composto si ottiene da: CH₂​=CH₂​+H₂​O a) etano b) etanale c) etanolo d) etino '''Esercizio 11''' Vero o Falso (se falso motiva la risposta): - Un alchene più sostituito ha un calore di idrogenazione maggiore (più negativo) di uno meno sostituito? - L'idrogenazione catalitica degli alcheni è una reazione esotermica? - L'idrogenazione del benzene avviene nelle stesse condizioni di quella degli alcheni semplici? ... [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * Esercizio 1: * Esercizio 2: * Ecc. ecc. '''Soluzione esercizio 21:''' Si ottiene 1,2-dibromoetano tramite addizione anti. '''Soluzione esercizio 22:''' Si forma 1,2-dicloropropano. '''Soluzione esercizio 23:''' L’addizione è anti, quindi si ottiene una miscela racemica di: * (2R,3R)-2,3-dibromobutano * (2S,3S)-2,3-dibromobutano '''Soluzione esercizio 24:''' Si ottiene il meso-2,3-dibromobutano. '''Soluzione esercizio 25:''' # Formazione dello ione cloronio ciclico. # Attacco backside dello ione Cl^-. # Formazione di trans-1,2-diclorocicloesano. '''Soluzione esercizio 26:''' È una anti-addizione. '''Soluzione esercizio 27:''' Il doppio legame polarizza Br₂ inducendo un dipolo: * Brδ+ — Brδ− Il Brδ+ viene attaccato dal legame π. '''Soluzione esercizio 28:''' Si ottiene 1,2-dibromoesano. '''Soluzione esercizio 29:''' Uno ione alonio ciclico (bromonio o cloronio). '''Soluzione esercizio 30:''' Perché la reazione è termodinamicamente sfavorita e molto lenta. '''Soluzione esercizio 31:''' Perché reagisce in modo troppo violento ed esplosivo. '''Soluzione esercizio 32:''' Si forma 1,2-dibromo-2-metilpropano. '''Soluzione esercizio 33:''' No. La reazione non è regioselettiva. '''Soluzione esercizio 34:''' Si ottiene trans-1,2-dibromociclopentano. '''Soluzione esercizio 35:''' Quando l’alchene di partenza è achirale e il prodotto genera nuovi centri stereogenici. '''Soluzione:''' Ione bromonio. '''Soluzione esercizio 37:''' Si ottiene 2,3-dibromopentano. '''Soluzione esercizio 38:''' Dal lato opposto rispetto al bromo ponte → attacco backside. '''Soluzione esercizio 39:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 40:''' Fase 1: Il doppio legame attacca Br₂ formando uno ione bromonio. Fase 2: Br⁻ apre l’anello con attacco anti. '''Soluzione esercizio 41:''' Si ottiene 2-bromoetanolo (una bromoidrina). '''Soluzione esercizio 42:''' Si forma 1-cloro-2-propanolo. L’OH va sul carbonio più sostituito (Markovnikov). '''Soluzione esercizio 43:''' È una addizione elettrofila. '''Soluzione esercizio 44:''' Uno ione bromonio ciclico. '''Soluzione esercizio 45:''' L’acqua (H₂O) agisce da nucleofilo. '''Soluzione esercizio 46:''' Sì. Il gruppo OH si lega al carbonio più sostituito. '''Soluzione esercizio 47:''' Si ottiene 1-bromo-2-metil-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 48:''' È prevalentemente anti-addizione. '''Soluzione esercizio 49:''' Si forma trans-2-bromocicloesanolo. '''Soluzione esercizio 50:''' Perché è presente in concentrazione maggiore ed è un nucleofilo più efficace nel solvente acquoso. '''Soluzione esercizio 51:''' Una reazione acido-base: l’ossigeno perde un protone formando l’aloidrina neutra. '''Soluzione esercizio 52:''' Si ottiene 3-cloro-2-butanolo. '''Soluzione esercizio 53:''' Il bromo agisce come elettrofilo (Brδ+). '''Soluzione''' '''esercizio 54:''' * F₂ reagisce troppo violentemente. * I₂ reagisce troppo lentamente. '''Soluzione esercizio 55:''' Un composto che contiene: un gruppo OH e un alogeno su carboni adiacenti. '''Soluzione esercizio 56:''' Si ottiene 1-bromo-2-propanolo. '''Soluzione esercizio 57:''' Si chiamano aloidrine. '''Soluzione esercizio 58:''' Perché durante il meccanismo si sviluppa maggiore carattere carbocationico sul carbonio più stabile. '''Soluzione esercizio 59:''' È una addizione anti-Markovnikov per il bromo. '''Soluzione esercizio 60:''' Fase 1: L’alchene polarizza Br₂ e forma uno ione bromonio. Fase 2: L’acqua attacca il carbonio più sostituito dal lato opposto. Fase 3: Perdita di H⁺ e formazione dell’aloidrina. '''ESERCIZI SULL'IDRATAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il but-1-ene si protona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo può subire un riarrangiamento 1,2-H (migrazione di idruro dal C3 al C2) con formazione di un carbocatione terziario al C2 del 2-metilbutano. Il carbocatione terziario, più stabile, viene poi catturato dall'acqua dando 2-metilbutan-2-olo. Si osserva quindi una miscela di prodotti: quello di Markovnikov diretto e quello derivante dal riarrangiamento. '''esercizio 2:''' propan-2-olo '''esercizio 3:''' addizione elettrofila '''esercizio 4:''' H₂SO₄/H₂O → propan-2-olo (riarrangiamenti possibili). Ossimercuriazione → propan-2-olo (no riarrangiamenti). Idroborazione → propan-1-olo. Acido peracetico → Propan-1,2-olo (apertura epossido . '''esercizio 5:''' Il prodotto atteso è il 3-metilbutan-2-olo, ottenuto per protonazione del C1 e attacco dell'acqua sul carbocatione secondario al C2, tuttavia si osserva anche una quota significativa di 2-metilbutan-2-olo. Nel primo passo, l'H⁺ si addiziona al C1 generando un carbocatione secondario al C2. Questo intermedio può subire una migrazione 1,2-H: l'idrogeno sul C3 adiacente migra con la sua coppia di elettroni dal C3 al C2⁺, convertendo il carbocatione secondario in un carbocatione terziario al C3, energeticamente più stabile grazie alla maggiore iperconiugazione dei tre sostituenti alchilici. L'acqua attacca il carbocatione terziario e, dopo deprotonazione, fornisce il 2-metilbutan-2-olo . Si osserva una miscela perché i due eventi sono in competizione cinetica. '''esercizio 6:''' 2-metil-2-propanolo '''esercizio 7:''' 2-metilpropan-2-olo '''esercizio 8:''' butan-2-olo '''esercizio 9:''' idroborazione-ossidazione '''esercizio 10:''' Propan-2-olo '''esercizio 11:''' Hg(OAc)₂ / H₂O '''ESERCIZI SULL'IDROGENAZIONE''' '''esercizio 1:''' Il propano. '''esercizio 2: -''' Il doppio legame C=C del cis-2-butene si rompe. - I due atomi di idrogeno si aggiungono ai carboni del doppio legame. - Serve un catalizzatore metallico come Pd, Pt o Ni. - Il prodotto finale è '''butano'''. Poiché il prodotto è un alcano senza doppio legame, non esiste più distinzione cis/trans nel prodotto finale. '''esercizio 3:''' 2-metilpropano (isobutano) '''esercizio 4:''' Cicloesene → cicloesano. But-2-ene → butano. Propene → propano. Etene → etano. '''esercizio 5:''' Propano '''esercizio 6:''' La differenza di circa 150 kJ/mol tra il valore atteso per un cicloesatriene privo di delocalizzazione (−360 kJ/mol) e quello misurato per il benzene (−208 kJ/mol) è l'energia di risonanza (o di delocalizzazione) del benzene. Il benzene è molto più stabile di tre doppi legami isolati grazie alla delocalizzazione degli elettroni π nell'anello aromatico. Questa stabilità extra spiega perché il benzene rilascia meno calore durante l'idrogenazione e richiede condizioni più drastiche. '''esercizio 7:''' Propene → -30,3 kcal/mol. 3-metil-1-butene → -29,9 kcal/mol. 2-metil-1-butene → -28,5 kcal/mol. 2-metil-2-butene → -26,9 kcal/mol '''esercizio 8:''' '''esercizio 9:''' 2-propanolo. '''esercizio 10:''' etanolo '''esercizio 11:''' 1) Falso: gli alcheni più sostituiti sono più stabili (iperconiugazione), quindi il loro calore di idrogenazione è meno negativo. Etene: −137 kJ/mol; 2-metilbut-2-ene: −112 kJ/mol. 2) Vero 3) Falso: il benzene richiede condizioni molto più drastiche (temperatura e pressione elevate, catalizzatori come Ni o Rh) rispetto agli alcheni, a causa della stabilizzazione aromatica. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/8-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-8 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche s3ndyv74nloe2u45sexnsgsyr8qbbj9 0 59256 498478 498435 2026-05-25T13:40:22Z Hippias 18281 rimuovo avviso A 498478 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura degli alchini == === Assegna il nome IUPAC alle seguenti molecole === ==== Esercizio 1 ==== [[File:5-cloro-4,4-dimetilpent-2-ino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 2 ==== [[File:2-bromo-3,7-dimetilnon-4-ino.png|centro|senza_cornice|272x272px]] ==== Esercizio 3 ==== [[File:3,8-dimetil-7-propilundec-5-ino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 4 ==== [[File:1-epten-6-ino.png|centro|senza_cornice|266x266px]] ==== Esercizio 5 ==== [[File:2-bromo-3-etil-4-metil-1-epten-6-ino.png|centro|senza_cornice|275x275px]] ==== Esercizio 6 ==== [[File:2-bromo-4,5-dimetil-2-epten-6-ino.png|centro|senza_cornice|279x279px]] ==== Esercizio 7 ==== [[File:4-etil-2-eptino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 8 ==== [[File:Ciclodecino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 9 ==== [[File:3,6-dietil-4-ottino.png|centro|senza_cornice|274x274px]] ==== Esercizio 10 ==== [[File:3-metilbutino.png|centro|senza_cornice]] === Disegna la struttura delle seguenti molecole === '''11.''' 7-decen-2-ino '''12.''' 1-butino '''13.''' esen-3-ino '''14.''' 3-ottino '''15.''' 3-metil-1-esino '''16.''' ''(trans)'' 3-epten-1-ino '''17.''' 3-metil-1-butino '''18.''' 4,4-dimetil-2-pentino '''19.''' 4-metil-2-pentino '''20.''' 1-etinil-2-metilciclopentano. == Soluzioni agli esercizi == === Assegna il nome IUPAC alle seguenti molecole === ==== Esercizio 1 ==== 5-cloro-4,4-dimetilpent-2-ino ==== Esercizio 2 ==== 2-bromo-3,7-dimetilnon-4-ino ==== Esercizio 3 ==== 3,8-dimetil-7-propilundec-5-ino ==== Esercizio 4 ==== ept-1-en-6-ino ==== Esercizio 5 ==== 2-bromo-3-etil-4-metilept-1-en-6-ino ==== Esercizio 6 ==== 2-bromo-4,5-dimetilept-2-en-6-ino ==== Esercizio 7 ==== 4-etil-2-eptino ==== Esercizio 8 ==== ciclodecino ==== Esercizio 9 ==== 3,6-dietil-4-ottino ==== Esercizio 10 ==== 3-metilbutino === Disegna la struttura delle seguenti molecole === ==== Esercizio 11 ==== [[File:7-decen-2-ino.png|centro|senza_cornice|314x314px]] ==== Esercizio 12 ==== [[File:1-butino.png|centro|senza_cornice|224x224px]] ==== Esercizio 13 ==== [[File:Esen-3-ino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 14 ==== [[File:3-ottino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 15 ==== [[File:3-metil-1-esino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 16 ==== [[File:(Trans) 3-epten-1-ino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 17 ==== [[File:3-metil-1-butino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 18 ==== [[File:4,4-dimetil-2-pentino.png|centro|senza_cornice|308x308px]] ==== Esercizio 19 ==== [[File:4-metil-2-pentino.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 20 ==== [[File:1-etinil-2-metilciclopentano.png|centro|senza_cornice]] == Esercizi sulle reazioni di alogenazione e idroalogenazione degli alchini == ==== Esercizio 1 ==== Prevedi il prodotto principale della seguente reazione, specificandone il nome IUPAC e la stereochimica dell'alchene formato: '''but-2-ino+HCl →?''' ==== Esercizio 2 ==== Quale dei seguenti composti si forma dalla reazione del '''pent-1-ino''' con un '''eccesso di''' '''Cl2'''? * a) 1,2-dicloropentano * b) 1,1,2,2-tetracloropentano * c) 2,2,3,3-tetracloropentano * d) 1,2,2,3-tetracloropentano '''Esercizio 3''' Completa le seguenti equazioni di reazione scrivendo la formula di struttura lineare del prodotto organico principale: * a) propino+HCl (1 equiv.)→ * b) propino+HCl (eccesso)→ * c) but-2-ino+Br2​ (1 equiv.)→ * d) but-2-ino+Br2​ (eccesso)→ Esercizio 4 Esercizio 5 Esercizio 6 Esercizio 7 Esercizio 8 Esercizio 9 Esercizio 10 Esercizio 11 Esercizio 12 Esercizio 13 Esercizio 14 Esercizio 15 Esercizio 16 Esercizio 17 Esercizio 18 Esercizio 19 Esercizio 20 == Esercizi sulle reazioni di idratazione degli alchini == === Esercizio === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alchini == ==== Esercizio 1 ==== Completa le seguenti equazioni di reazione scrivendo il prodotto organico ottenuto: : a) CH≡CH + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → : b) CH₃–C≡CH + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → : c) CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → : d) CH₃CH₂–C≡CH + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → ==== Esercizio 2 ==== [[File:1-pentino, Esercizio 2 Idratazione.png|centro|137x137px]] Scrivi il nome IUPAC del prodotto che si ottiene dall’idratazione acida dell’alchino rappresentato. ==== Esercizio 3 ==== Spiega perché l’idratazione dell’acetilene (CH≡CH) produce acetaldeide e non un chetone, mentre l’idratazione del propino (CH₃–C≡CH) produce un chetone. ==== Esercizio 4 ==== Dall’idratazione acida del propino, l’atomo di ossigeno si lega al carbonio interno (C-2) o al carbonio terminale (C-1)? Rispondi applicando in modo diretto la regola di Markovnikov. ==== Esercizio 5 ==== Durante la reazione di idratazione del propino, prima di ottenere il chetone finale, si forma un intermedio instabile che contiene contemporaneamente un doppio legame (C=C) e un gruppo ossidrile (–OH). Come si chiama questa specifica classe di composti? Scrivi la sua formula di struttura. ==== Esercizio 6 ==== Spiega che cos’è la tautomeria cheto-enolica e perché è indispensabile per comprendere il prodotto finale dell’idratazione degli alchini. ==== Esercizio 7 ==== [[File:2-pentanone, Esercizio 7 Chimica organica.png|centro|216x216px]] Risali all’alchino o agli alchini di partenza che potrebbero dare il composto carbonilico rappresentato per idratazione acida (H₂SO₄/HgSO₄, H₂O). Indica le condizioni di reazione. ==== Esercizio 8 ==== Nella seguente equazione è stato commesso un errore. Individua l’errore, spiega perché è sbagliato e scrivi l’equazione corretta: : CH₃–C≡CH + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → CH₃–CH₂–CHO ==== Esercizio 9 ==== Per far avvenire l’idratazione di un alchino non basta usare l’acqua, ma è necessario aggiungere l’acido solforico (H₂SO₄) e il solfato mercurico (HgSO₄). Spiega brevemente qual è la funzione chimica di queste due sostanze all’interno della reazione. ==== Esercizio 10 ==== [[File:3-esino, Esercizio 10 Chimica organica.png|centro|175x175px]] Spiega perché dall’idratazione acida dell’alchino rappresentato si ottiene un unico prodotto, e scrivi la sua formula di struttura. ==== Esercizio 11 ==== Uno studente afferma: «Dall’idratazione di qualsiasi alchino si ottiene sempre e solo un chetone». Sei d’accordo? Argomenta la risposta portando almeno due esempi a supporto della tua posizione. ==== Esercizio 12 ==== Indica, per ciascuno dei seguenti alchini, se il prodotto di idratazione acida è un’aldeide o un chetone, e motiva la risposta in base alla struttura dell’alchino: : a) 1-butino : b) 2-butino : c) 1-pentino : d) 2-pentino ==== Esercizio 13 ==== Spiega perché la forma enolica che si forma come intermedio nell’idratazione degli alchini è termodinamicamente meno stabile della corrispondente forma chetonica. ==== Esercizio 14 ==== [[File:Prop-1-en-2-olo.png|centro|135x135px]] Identifica la specie chimica rappresentata nell’immagine e descrivi il ruolo che svolge nel meccanismo di idratazione dell’alchino. ==== Esercizio 15 ==== Un chimico vuole sintetizzare il butanone (CH₃–CO–CH₂–CH₃) a partire da un alchino. Quale alchino deve scegliere come reagente di partenza? Descrivi le condizioni di reazione necessarie. ==== Esercizio 16 ==== Spiega, con riferimento alla regola di Markovnikov, perché nell’idratazione di un alchino terminale il gruppo ossidrile (–OH) si lega preferenzialmente al carbonio interno del triplo legame e non a quello terminale. ==== Esercizio 17 ==== Nella seguente equazione è stato commesso un errore. Individua l’errore, spiega perché è sbagliato e scrivi l’equazione corretta: : CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → CH₃–CH(OH)–CH=CH₂ ==== Esercizio 18 ==== [[File:1-butyne, 2-butyne.png|centro|253x253px]] Confronta i prodotti di idratazione acida dei due alchini rappresentati. Spiega le analogie e le differenze nei prodotti ottenuti. ==== Esercizio 19 ==== Prevedi quanti prodotti di idratazione acida distinti si possono ottenere da ciascuno dei seguenti alchini, e scrivi le loro formule di struttura: : a) 2-butino : b) 2-pentino : c) 3-esino : d) 4-ottino ==== Esercizio 20 ==== Quando si esegue l’idratazione acida di un qualsiasi alchino terminale (con più di due atomi di carbonio), il gruppo carbonilico (C=O) del chetone finale si forma sempre sul carbonio interno in posizione 2 della catena e mai sul carbonio terminale in posizione 1. Spiega il motivo di questa selettività. ====== Esercizio 21 ====== Disegna la struttura del prodotto principale che si forma quando il '''1-esino''' viene trattato con H₂O / H₂SO₄ in presenza di HgSO₄. [[File:1-esino.png|centro|senza_cornice|181x181px]] === Soluzioni === ==== Esercizio 1 ==== * a) <chem>CH#CH + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CHO</chem> ''(acetaldeide o etanale)'' * b) <chem>CH3-C#CH + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CO-CH3</chem> ''(acetone o propanone)'' * c) <chem>CH3-C#C-CH3 + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CO-CH2-CH3</chem> ''(butanone)'' * d) <chem>CH3CH2-C#CH + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CH2-CO-CH3</chem> ''(butanone)'' ==== Esercizio 2 ==== Il nome IUPAC del prodotto ottenuto dall'idratazione del 1-pentino è pentan-2-one. L'idratazione acida segue la regola di Markovnikov: l'ossigeno si lega al carbonio interno C-2, generando un metilchetone. ==== Esercizio 3 ==== L'acetilene (etino) possiede solo due atomi di carbonio (<chem>CH#CH</chem>). Quando l'acqua si addiziona al triplo legame, l'intermedio enolico che si forma è l'etanolo (<chem>CH2=CH-OH</chem>). La successiva tautomeria sposta l'idrogeno su un carbonio e l'ossigeno sull'altro, portando necessariamente a un gruppo carbonilico terminale (<chem>-CHO</chem>), cioè all'acetaldeide (un'aldeide). Nel propino (<chem>CH3-C#CH</chem>), il triplo legame coinvolge un carbonio terminale e uno interno; la regola di Markovnikov impone che l'ossigeno si leghi al carbonio interno (C-2), generando un gruppo carbonilico affiancato da due atomi di carbonio (<chem>C-CO-C</chem>), che definisce la struttura di un chetone (il propanone). ==== Esercizio 4 ==== L'atomo di ossigeno si lega al carbonio interno (C-2). Secondo la regola di Markovnikov, in una reazione di addizione elettrofila l'idrogeno dell'acqua si addiziona al carbonio del triplo legame che lega già il maggior numero di idrogeni (il carbonio terminale C-1, che ne ha uno), mentre il gruppo ossidrile <chem>-OH</chem> (e di conseguenza l'atomo di ossigeno finale) si lega al carbonio più sostituito (il carbonio interno C-2, che non ha idrogeni). ==== Esercizio 5 ==== Questa specifica classe di composti prende il nome di enolo (dall'unione di ''-en'' per il doppio legame e ''-olo'' per il gruppo alcolico). La formula di struttura dell'intermedio enolico del propino è il prop-1-en-2-olo: :<chem>CH2=C(OH)-CH3</chem> ==== Esercizio 6 ==== La tautomeria cheto-enolica è una forma particolare di isomeria di struttura (nello specifico, una tautomeria) in cui un enolo e un chetone (o aldeide) si interconvertono rapidamente l'uno nell'altro mediante lo spostamento di un atomo di idrogeno (un protone) e di un doppio legame. È indispensabile per comprendere il prodotto finale perché l'idratazione diretta del triplo legame produce inizialmente un enolo, il quale è un composto altamente instabile. Senza la tautomeria, che riarrangia la molecola nella sua forma carbonilica stabile (<chem>C=O</chem>), non si potrebbe spiegare perché il prodotto isolato al termine della reazione sia un chetone o un'aldeide e non un alcol insaturo. ==== Esercizio 7 ==== Gli alchini di partenza che possono dare il pentan-2-one (<chem>CH3-CO-CH2-CH2-CH3</chem>) sono due: # 1-pentino (<chem>CH3-CH2-CH2-C#CH</chem>) - per addizione secondo Markovnikov sul C-2. # 2-pentino (<chem>CH3-CH2-C#C-CH3</chem>) - alchino asimmetrico che per idratazione fornisce una miscela di pentan-2-one e pentan-3-one. * Condizioni di reazione: Acqua (<chem>H2O</chem>), in presenza di acido solforico (<chem>H2SO4</chem>) come catalizzatore acido e solfato mercurico (<chem>HgSO4</chem>) come co-catalizzatore. ==== Esercizio 8 ==== * L'errore: Il prodotto scritto nell'equazione è un'aldeide (il propanale, <chem>CH3-CH2-CHO</chem>). * Perché è sbagliato: L'idratazione del propino è una reazione regioselettiva che segue la regola di Markovnikov. L'ossigeno deve legarsi al carbonio interno (C-2) e non a quello terminale (C-1). Di conseguenza, si deve ottenere un chetone (l'acetone) e non un'aldeide. * Equazione corretta: :<chem>CH3-C#CH + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CO-CH3</chem> ==== Esercizio 9 ==== * Acido solforico (<chem>H2SO4</chem>): Fornisce gli ioni idrogeno (<chem>H+</chem>) necessari per iniziare l'addizione elettrofila, fungendo da catalizzatore acido. * Solfato mercurico (<chem>HgSO4</chem>): Lo ione mercurico (<chem>Hg^2+</chem>) agisce come un potente catalizzatore coordinandosi con gli elettroni <chem>\pi</chem> del triplo legame dell'alchino. Questo rende il triplo legame molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco nucleofilo da parte dell'acqua, velocizzando una reazione che altrimenti sarebbe estremamente lenta (poiché i carbocationi vinilici intermedi sono molto instabili). ==== Esercizio 10 ==== Si ottiene un unico prodotto perché il 3-esino è un alchino interno perfettamente simmetrico. Entrambi i carboni del triplo legame (C-3 e C-4) hanno lo stesso grado di sostituzione e sono chimicamente equivalenti. Che l'ossigeno si leghi al C-3 o al C-4, la molecola risultante, numerata secondo le regole IUPAC a partire dall'estremità più vicina al gruppo carbonilico, è sempre la stessa. * Formula di struttura del prodotto (esan-3-one): :<chem>CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3</chem> ==== Esercizio 11 ==== No, non si è d'accordo. L'affermazione dello studente è errata poiché esiste un'eccezione fondamentale nella reazione di idratazione acida, oltre alla possibilità di usare reazioni diverse per gli alchini terminali. * Esempio 1 (Idratazione acida dell'acetilene): L'idratazione in condizioni acide dell'acetilene (<chem>CH#CH</chem>) produce l'acetaldeide (un'aldeide) e non un chetone, poiché la molecola ha solo due atomi di carbonio. * Esempio 2 (Idroborazione-ossidazione): Se si cambia la metodica di idratazione utilizzando l'idroborazione-ossidazione (condizioni anti-Markovnikov) su un qualsiasi alchino terminale, come il propino, si ottiene sistematicamente un'aldeide (in questo caso, il propanale). ==== Esercizio 12 ==== * a) 1-butino: Chetone (butanone). È un alchino terminale; secondo la regola di Markovnikov l'ossigeno si lega al C-2 interno. * b) 2-butino: Chetone (butanone). È un alchino interno simmetrico; l'attacco su uno dei due carboni interni genera il gruppo carbonilico in mezzo alla catena. * c) 1-pentino: Chetone (pentan-2-one). È un alchino terminale; l'ossigeno si posiziona sul carbonio interno più sostituito (C-2). * d) 2-pentino: Chetone (miscela di pentan-2-one e pentan-3-one). È un alchino interno; l'ossigeno si lega a uno dei due carboni interni del triplo legame, generando in ogni caso strutture chetoniche. ==== Esercizio 13 ==== La forma chetonica è termodinamicamente favorita ed è nettamente più stabile rispetto alla forma enolica principalmente a causa delle energie dei legami coinvolti. Il legame doppio carbonio-ossigeno (<chem>C=O</chem>) del chetone è un legame estremamente forte e stabile, la cui energia di legame è nettamente superiore rispetto alla combinazione di un doppio legame carbonio-carbonio (<chem>C=C</chem>) e un legame singolo carbonio-ossigeno (<chem>C-O</chem>) presenti nell'enolo. Il sistema evolve spontaneamente verso la configurazione a minore contenuto energetico. ==== Esercizio 14 ==== * Se l'immagine mostra un carbocatione vinilico (<chem>R-C^+=CH2</chem>): Si tratta dell'intermedio elettrofilo altamente instabile che si forma nella prima tappa dopo l'attacco del protone <chem>H+</chem>. Il suo ruolo è quello di subire l'attacco nucleofilo da parte dell'acqua per formare il legame carbonio-ossigeno. * Se l'immagine mostra un enolo (<chem>R-C(OH)=CH2</chem>): Si tratta dell'intermedio neutro. Svolge il ruolo di precursore diretto del prodotto finale: attraverso la tautomeria cheto-enolica si converte nel rispettivo isomero carbonilico stabile. ==== Esercizio 15 ==== * Alchino di partenza: Il chimico può scegliere indifferentemente il 1-butino (<chem>CH3-CH2-C#CH</chem>) oppure il 2-butino (<chem>CH3-C#C-CH3</chem>). In entrambi i casi, l'idratazione acida guiderà la formazione del gruppo <chem>C=O</chem> sul secondo carbonio della catena a 4 atomi, producendo butanone puro. * Condizioni di reazione: Trattamento dell'alchino con acqua (<chem>H2O</chem>), acido solforico (<chem>H2SO4</chem>) e solfato mercurico (<chem>HgSO4</chem>) a caldo. ==== Esercizio 16 ==== Nell'idratazione acida, il primo stadio prevede l'addizione di un protone (<chem>H+</chem>) al triplo legame per generare un carbocatione. Se il protone si lega al carbonio terminale, si forma un carbocatione vinilico secondario sul carbonio interno (<chem>R-C^+=CH2</chem>). Se il protone si legasse al carbonio interno, si formerebbe un carbocatione vinilico primario sul carbonio terminale (<chem>R-CH=CH^+</chem>). I carbocationi secondari sono molto più stabili di quelli primari grazie all'effetto induttivo stabilizzante dei gruppi alchilici circostanti. Di conseguenza, l'acqua (nucleofilo) attacca esclusivamente il carbonio interno più stabile, legando lì il gruppo <chem>-OH</chem>. ==== Esercizio 17 ==== * L'errore: Il prodotto riportato è un alcol insaturo (un enolo, nello specifico il but-3-en-2-olo modificato). * Perché è sbagliato: Gli enoli sono intermedi instabili che non possono essere il prodotto finale della reazione. Non appena l'acqua si addiziona al 2-butino si forma il but-2-en-2-olo, il quale subisce immediatamente una tautomeria cheto-enolica per trasformarsi nel chetone saturo isomero più stabile (il butanone). * Equazione corretta: :<chem>CH3-C#C-CH3 + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CO-CH2-CH3</chem> ==== Esercizio 18 ==== * Analogie: Entrambi gli alchini, pur avendo il triplo legame in posizioni diverse della catena, producono per idratazione acida lo stesso identico ed unico prodotto finale, ovvero il butanone (<chem>CH3-CO-CH2-CH3</chem>). * Differenze nel percorso: Nel 1-butino la reazione è regioselettiva guidata dalla regola di Markovnikov (l'ossigeno va sul C-2 perché è il carbonio interno più sostituito). Nel 2-butino la reazione non necessita di regioselettività poiché la molecola è simmetrica: l'attacco sul C-2 o sul C-3 produce strutturalmente la stessa identica molecola. ==== Esercizio 19 ==== * a) 2-butino: 1 prodotto (<chem>CH3-CO-CH2-CH3</chem>, butanone). È simmetrico. * b) 2-pentino: 2 prodotti distinti in miscela. Essendo un alchino interno asimmetrico, l'idratazione produce sia il ''pentan-2-one'' (<chem>CH3-CO-CH2-CH2-CH3</chem>) sia il ''pentan-3-one'' (<chem>CH3-CH2-CO-CH2-CH3</chem>). * c) 3-esino: 1 prodotto (<chem>CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3</chem>, esan-3-one). È simmetrico. * d) 4-ottino: 1 prodotto (<chem>CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH2-CH2-CH3</chem>, ottan-4-one). È simmetrico. ==== Esercizio 20 ==== Questa selettività è determinata dalla stabilità dell'intermedio di reazione. L'idratazione acida inizia con il legame di un protone (<chem>H+</chem>) al triplo legame. Per minimizzare l'energia, il protone si fissa sul carbonio terminale (C-1) in modo da lasciare la carica positiva sul carbonio interno (C-2), generando un carbocatione vinilico secondario, nettamente più stabile di un eventuale carbocatione primario sul C-1. Quando l'acqua attacca questo carbocatione, introduce il gruppo ossidrilico (<chem>-OH</chem>) esclusivamente sul carbonio 2. Poiché la tautomeria cheto-enolica converte il legame <chem>C-OH</chem> in un legame carbonilico <chem>C=O</chem> mantenendo l'ossigeno sullo stesso atomo di carbonio, il gruppo funzionale del chetone si ritroverà bloccato stabilmente in posizione 2. == Esercizi sull'idrogenazione (riduzione) degli alchini == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/9-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-9 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche laa1098qpqrrq7a309bu2geujv565t6 498497 498478 2026-05-25T16:27:31Z NoemiC07 54410 /* Esercizi sulle reazioni di alogenazione e idroalogenazione degli alchini */ 498497 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sulla nomenclatura degli alchini == === Assegna il nome IUPAC alle seguenti molecole === ==== Esercizio 1 ==== [[File:5-cloro-4,4-dimetilpent-2-ino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 2 ==== [[File:2-bromo-3,7-dimetilnon-4-ino.png|centro|senza_cornice|272x272px]] ==== Esercizio 3 ==== [[File:3,8-dimetil-7-propilundec-5-ino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 4 ==== [[File:1-epten-6-ino.png|centro|senza_cornice|266x266px]] ==== Esercizio 5 ==== [[File:2-bromo-3-etil-4-metil-1-epten-6-ino.png|centro|senza_cornice|275x275px]] ==== Esercizio 6 ==== [[File:2-bromo-4,5-dimetil-2-epten-6-ino.png|centro|senza_cornice|279x279px]] ==== Esercizio 7 ==== [[File:4-etil-2-eptino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 8 ==== [[File:Ciclodecino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 9 ==== [[File:3,6-dietil-4-ottino.png|centro|senza_cornice|274x274px]] ==== Esercizio 10 ==== [[File:3-metilbutino.png|centro|senza_cornice]] === Disegna la struttura delle seguenti molecole === '''11.''' 7-decen-2-ino '''12.''' 1-butino '''13.''' esen-3-ino '''14.''' 3-ottino '''15.''' 3-metil-1-esino '''16.''' ''(trans)'' 3-epten-1-ino '''17.''' 3-metil-1-butino '''18.''' 4,4-dimetil-2-pentino '''19.''' 4-metil-2-pentino '''20.''' 1-etinil-2-metilciclopentano. == Soluzioni agli esercizi == === Assegna il nome IUPAC alle seguenti molecole === ==== Esercizio 1 ==== 5-cloro-4,4-dimetilpent-2-ino ==== Esercizio 2 ==== 2-bromo-3,7-dimetilnon-4-ino ==== Esercizio 3 ==== 3,8-dimetil-7-propilundec-5-ino ==== Esercizio 4 ==== ept-1-en-6-ino ==== Esercizio 5 ==== 2-bromo-3-etil-4-metilept-1-en-6-ino ==== Esercizio 6 ==== 2-bromo-4,5-dimetilept-2-en-6-ino ==== Esercizio 7 ==== 4-etil-2-eptino ==== Esercizio 8 ==== ciclodecino ==== Esercizio 9 ==== 3,6-dietil-4-ottino ==== Esercizio 10 ==== 3-metilbutino === Disegna la struttura delle seguenti molecole === ==== Esercizio 11 ==== [[File:7-decen-2-ino.png|centro|senza_cornice|314x314px]] ==== Esercizio 12 ==== [[File:1-butino.png|centro|senza_cornice|224x224px]] ==== Esercizio 13 ==== [[File:Esen-3-ino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 14 ==== [[File:3-ottino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 15 ==== [[File:3-metil-1-esino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 16 ==== [[File:(Trans) 3-epten-1-ino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 17 ==== [[File:3-metil-1-butino.png|centro|senza_cornice]] ==== Esercizio 18 ==== [[File:4,4-dimetil-2-pentino.png|centro|senza_cornice|308x308px]] ==== Esercizio 19 ==== [[File:4-metil-2-pentino.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ==== Esercizio 20 ==== [[File:1-etinil-2-metilciclopentano.png|centro|senza_cornice]] == Esercizi sulle reazioni di alogenazione e idroalogenazione degli alchini == ==== Esercizio 1 ==== Indica il prodotto della seguente reazione [[File:Esercizio alchini.png|centro|senza_cornice|308x308px]] ==== Esercizio 2 ==== Quale dei seguenti composti si forma dalla reazione del pent-1-ino con un eccesso di Cl2? * a) 1,2-dicloropentano * b) 1,1,2,2-tetracloropentano * c) 2,2,3,3-tetracloropentano * d) 1,2,2,3-tetracloropentano '''Esercizio 3''' Completa le seguenti reazioni e scrivi i nomi IUPAC dei due prodotti ottenuti: [[File:ESERCIZI ALOGENAZIONE.png|centro|senza_cornice|338x338px]] ==== Esercizio 4 ==== Qual è il prodotto principale della reazione tra il 2-butino e un equivalente molare di HCl? * a) 2,2-diclorobutano * b) (''Z'')-2-clorobut-2-ene * c) (''E'')-2-clorobut-2-ene * d) 1-clorobut-2-ene ==== Esercizio 5 ==== Qual è il prodotto finale della reazione di un alchino terminale, come il propino, con un eccesso di bromo ''Br''2? * a) 2,2-dibromopropano * b) 1,1-dibromopropano * c) 1,2-dibromopropene * d) 1,1,2,2-tetrabromopropano ==== Esercizio 6 ==== Se fai reagire il propino (''CH''3​−''C''≡''CH'') con due equivalenti molari di bromo (''Br''2​), quanti legami pi-greco (''π'') dell'alchino vengono consumati in totale? Scrivi la formula di struttura del prodotto finale stazionario che si ottiene al termine del processo. ==== Esercizio 7 ==== Un chimico scrive la seguente equazione sul quaderno di laboratorio: [[File:ESERCIZI ALOGENAZIONE-2.png|centro|senza_cornice|658x658px]] Analizza l'equazione, individua i due errori commessi (uno riguarda il tipo di legame carbonio-carbonio e uno la stereochimica degli alogeni) e riscrivi la reazione corretta. ==== Esercizio 8 ==== Scrivi il prodotto principale della reazione di monobromurazione del seguente composto e assegna il nome al prodotto della reazione: 1,4-dimetilcicloesano ==== Esercizio 9 ==== Disegna la struttura e indica il nome IUPAC del prodotto formato in ciascuna delle reazioni elencate di seguito: [[File:ESERCIZI ALOGENAZIONE-4.2.png|centro|senza_cornice|299x299px]] ==== Esercizio 10 ==== Spiega (brevemente): cosa succede al legame π durante l’addizione di Br₂? ==== Esercizio 11 ==== L’idroalogenazione produce sempre un solo prodotto possibile. * vero * falso ==== Esercizio 12 ==== L’idrogeno si lega sempre al carbonio più ricco di idrogeni. * vero * falso ==== Esercizio 13 ==== Completa la reazione: ''HC''≡''CH''+''Br''2​→ ==== Esercizio 14 ==== Completa la seguente reazione indicando il prodotto principale: ''HC''≡''CH''+''HCl''→ Indica anche: * il tipo di prodotto ottenuto * se il triplo legame rimane o scompare ==== Esercizio 15 ==== Disegna la struttura e indica il nome IUPAC del prodotto formato in ciascuna delle reazioni elencate di seguito: [[File:ESERCIZI IDROALOGENAZIONE-2.png|centro|senza_cornice|358x358px]] ==== Esercizio 16 ==== Scrivi il nome IUPAC del prodotto principale ottenuto dalla reazione del 1-butino con 2 equivalenti HCl. Mostra i passaggi intermedi. ==== Esercizio 17 ==== Applica la regola di Markovnikov e completa la reazione tra propino e un equivalente di acido bromidrico: CH3​–C≡CH+1 HBr→… ==== Esercizio 18 ==== Scrivi il prodotto principale della seguente reazione secondo la regola di Markovnikov. ''CH''3​−''CH''2​−''C''≡''CH''+''HCl''→ ? ==== Esercizio 19 ==== Scrivi il prodotto finale dell’addizione di 2 moli di HBr al propino. CH₃–C≡CH + 2 HBr → ? Spiega quale regola si applica. ==== Esercizio 20 ==== Disegna la struttura e indica il nome IUPAC del prodotto formato in ciascuna delle reazioni elencate di seguito: [[File:ESERCIZI IDROALOGENAZIONE-3.png|centro|senza_cornice|473x473px]] == Esercizi sulle reazioni di idratazione degli alchini == === Esercizio === testo ... == Esercizi sull'idratazione degli alchini == ==== Esercizio 1 ==== Completa le seguenti equazioni di reazione scrivendo il prodotto organico ottenuto: : a) CH≡CH + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → : b) CH₃–C≡CH + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → : c) CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → : d) CH₃CH₂–C≡CH + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → ==== Esercizio 2 ==== [[File:1-pentino, Esercizio 2 Idratazione.png|centro|137x137px]] Scrivi il nome IUPAC del prodotto che si ottiene dall’idratazione acida dell’alchino rappresentato. ==== Esercizio 3 ==== Spiega perché l’idratazione dell’acetilene (CH≡CH) produce acetaldeide e non un chetone, mentre l’idratazione del propino (CH₃–C≡CH) produce un chetone. ==== Esercizio 4 ==== Dall’idratazione acida del propino, l’atomo di ossigeno si lega al carbonio interno (C-2) o al carbonio terminale (C-1)? Rispondi applicando in modo diretto la regola di Markovnikov. ==== Esercizio 5 ==== Durante la reazione di idratazione del propino, prima di ottenere il chetone finale, si forma un intermedio instabile che contiene contemporaneamente un doppio legame (C=C) e un gruppo ossidrile (–OH). Come si chiama questa specifica classe di composti? Scrivi la sua formula di struttura. ==== Esercizio 6 ==== Spiega che cos’è la tautomeria cheto-enolica e perché è indispensabile per comprendere il prodotto finale dell’idratazione degli alchini. ==== Esercizio 7 ==== [[File:2-pentanone, Esercizio 7 Chimica organica.png|centro|216x216px]] Risali all’alchino o agli alchini di partenza che potrebbero dare il composto carbonilico rappresentato per idratazione acida (H₂SO₄/HgSO₄, H₂O). Indica le condizioni di reazione. ==== Esercizio 8 ==== Nella seguente equazione è stato commesso un errore. Individua l’errore, spiega perché è sbagliato e scrivi l’equazione corretta: : CH₃–C≡CH + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → CH₃–CH₂–CHO ==== Esercizio 9 ==== Per far avvenire l’idratazione di un alchino non basta usare l’acqua, ma è necessario aggiungere l’acido solforico (H₂SO₄) e il solfato mercurico (HgSO₄). Spiega brevemente qual è la funzione chimica di queste due sostanze all’interno della reazione. ==== Esercizio 10 ==== [[File:3-esino, Esercizio 10 Chimica organica.png|centro|175x175px]] Spiega perché dall’idratazione acida dell’alchino rappresentato si ottiene un unico prodotto, e scrivi la sua formula di struttura. ==== Esercizio 11 ==== Uno studente afferma: «Dall’idratazione di qualsiasi alchino si ottiene sempre e solo un chetone». Sei d’accordo? Argomenta la risposta portando almeno due esempi a supporto della tua posizione. ==== Esercizio 12 ==== Indica, per ciascuno dei seguenti alchini, se il prodotto di idratazione acida è un’aldeide o un chetone, e motiva la risposta in base alla struttura dell’alchino: : a) 1-butino : b) 2-butino : c) 1-pentino : d) 2-pentino ==== Esercizio 13 ==== Spiega perché la forma enolica che si forma come intermedio nell’idratazione degli alchini è termodinamicamente meno stabile della corrispondente forma chetonica. ==== Esercizio 14 ==== [[File:Prop-1-en-2-olo.png|centro|135x135px]] Identifica la specie chimica rappresentata nell’immagine e descrivi il ruolo che svolge nel meccanismo di idratazione dell’alchino. ==== Esercizio 15 ==== Un chimico vuole sintetizzare il butanone (CH₃–CO–CH₂–CH₃) a partire da un alchino. Quale alchino deve scegliere come reagente di partenza? Descrivi le condizioni di reazione necessarie. ==== Esercizio 16 ==== Spiega, con riferimento alla regola di Markovnikov, perché nell’idratazione di un alchino terminale il gruppo ossidrile (–OH) si lega preferenzialmente al carbonio interno del triplo legame e non a quello terminale. ==== Esercizio 17 ==== Nella seguente equazione è stato commesso un errore. Individua l’errore, spiega perché è sbagliato e scrivi l’equazione corretta: : CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O → (H₂SO₄/HgSO₄) → CH₃–CH(OH)–CH=CH₂ ==== Esercizio 18 ==== [[File:1-butyne, 2-butyne.png|centro|253x253px]] Confronta i prodotti di idratazione acida dei due alchini rappresentati. Spiega le analogie e le differenze nei prodotti ottenuti. ==== Esercizio 19 ==== Prevedi quanti prodotti di idratazione acida distinti si possono ottenere da ciascuno dei seguenti alchini, e scrivi le loro formule di struttura: : a) 2-butino : b) 2-pentino : c) 3-esino : d) 4-ottino ==== Esercizio 20 ==== Quando si esegue l’idratazione acida di un qualsiasi alchino terminale (con più di due atomi di carbonio), il gruppo carbonilico (C=O) del chetone finale si forma sempre sul carbonio interno in posizione 2 della catena e mai sul carbonio terminale in posizione 1. Spiega il motivo di questa selettività. ====== Esercizio 21 ====== Disegna la struttura del prodotto principale che si forma quando il '''1-esino''' viene trattato con H₂O / H₂SO₄ in presenza di HgSO₄. [[File:1-esino.png|centro|senza_cornice|181x181px]] === Soluzioni === ==== Esercizio 1 ==== * a) <chem>CH#CH + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CHO</chem> ''(acetaldeide o etanale)'' * b) <chem>CH3-C#CH + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CO-CH3</chem> ''(acetone o propanone)'' * c) <chem>CH3-C#C-CH3 + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CO-CH2-CH3</chem> ''(butanone)'' * d) <chem>CH3CH2-C#CH + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CH2-CO-CH3</chem> ''(butanone)'' ==== Esercizio 2 ==== Il nome IUPAC del prodotto ottenuto dall'idratazione del 1-pentino è pentan-2-one. L'idratazione acida segue la regola di Markovnikov: l'ossigeno si lega al carbonio interno C-2, generando un metilchetone. ==== Esercizio 3 ==== L'acetilene (etino) possiede solo due atomi di carbonio (<chem>CH#CH</chem>). Quando l'acqua si addiziona al triplo legame, l'intermedio enolico che si forma è l'etanolo (<chem>CH2=CH-OH</chem>). La successiva tautomeria sposta l'idrogeno su un carbonio e l'ossigeno sull'altro, portando necessariamente a un gruppo carbonilico terminale (<chem>-CHO</chem>), cioè all'acetaldeide (un'aldeide). Nel propino (<chem>CH3-C#CH</chem>), il triplo legame coinvolge un carbonio terminale e uno interno; la regola di Markovnikov impone che l'ossigeno si leghi al carbonio interno (C-2), generando un gruppo carbonilico affiancato da due atomi di carbonio (<chem>C-CO-C</chem>), che definisce la struttura di un chetone (il propanone). ==== Esercizio 4 ==== L'atomo di ossigeno si lega al carbonio interno (C-2). Secondo la regola di Markovnikov, in una reazione di addizione elettrofila l'idrogeno dell'acqua si addiziona al carbonio del triplo legame che lega già il maggior numero di idrogeni (il carbonio terminale C-1, che ne ha uno), mentre il gruppo ossidrile <chem>-OH</chem> (e di conseguenza l'atomo di ossigeno finale) si lega al carbonio più sostituito (il carbonio interno C-2, che non ha idrogeni). ==== Esercizio 5 ==== Questa specifica classe di composti prende il nome di enolo (dall'unione di ''-en'' per il doppio legame e ''-olo'' per il gruppo alcolico). La formula di struttura dell'intermedio enolico del propino è il prop-1-en-2-olo: :<chem>CH2=C(OH)-CH3</chem> ==== Esercizio 6 ==== La tautomeria cheto-enolica è una forma particolare di isomeria di struttura (nello specifico, una tautomeria) in cui un enolo e un chetone (o aldeide) si interconvertono rapidamente l'uno nell'altro mediante lo spostamento di un atomo di idrogeno (un protone) e di un doppio legame. È indispensabile per comprendere il prodotto finale perché l'idratazione diretta del triplo legame produce inizialmente un enolo, il quale è un composto altamente instabile. Senza la tautomeria, che riarrangia la molecola nella sua forma carbonilica stabile (<chem>C=O</chem>), non si potrebbe spiegare perché il prodotto isolato al termine della reazione sia un chetone o un'aldeide e non un alcol insaturo. ==== Esercizio 7 ==== Gli alchini di partenza che possono dare il pentan-2-one (<chem>CH3-CO-CH2-CH2-CH3</chem>) sono due: # 1-pentino (<chem>CH3-CH2-CH2-C#CH</chem>) - per addizione secondo Markovnikov sul C-2. # 2-pentino (<chem>CH3-CH2-C#C-CH3</chem>) - alchino asimmetrico che per idratazione fornisce una miscela di pentan-2-one e pentan-3-one. * Condizioni di reazione: Acqua (<chem>H2O</chem>), in presenza di acido solforico (<chem>H2SO4</chem>) come catalizzatore acido e solfato mercurico (<chem>HgSO4</chem>) come co-catalizzatore. ==== Esercizio 8 ==== * L'errore: Il prodotto scritto nell'equazione è un'aldeide (il propanale, <chem>CH3-CH2-CHO</chem>). * Perché è sbagliato: L'idratazione del propino è una reazione regioselettiva che segue la regola di Markovnikov. L'ossigeno deve legarsi al carbonio interno (C-2) e non a quello terminale (C-1). Di conseguenza, si deve ottenere un chetone (l'acetone) e non un'aldeide. * Equazione corretta: :<chem>CH3-C#CH + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CO-CH3</chem> ==== Esercizio 9 ==== * Acido solforico (<chem>H2SO4</chem>): Fornisce gli ioni idrogeno (<chem>H+</chem>) necessari per iniziare l'addizione elettrofila, fungendo da catalizzatore acido. * Solfato mercurico (<chem>HgSO4</chem>): Lo ione mercurico (<chem>Hg^2+</chem>) agisce come un potente catalizzatore coordinandosi con gli elettroni <chem>\pi</chem> del triplo legame dell'alchino. Questo rende il triplo legame molto più elettrofilo e suscettibile all'attacco nucleofilo da parte dell'acqua, velocizzando una reazione che altrimenti sarebbe estremamente lenta (poiché i carbocationi vinilici intermedi sono molto instabili). ==== Esercizio 10 ==== Si ottiene un unico prodotto perché il 3-esino è un alchino interno perfettamente simmetrico. Entrambi i carboni del triplo legame (C-3 e C-4) hanno lo stesso grado di sostituzione e sono chimicamente equivalenti. Che l'ossigeno si leghi al C-3 o al C-4, la molecola risultante, numerata secondo le regole IUPAC a partire dall'estremità più vicina al gruppo carbonilico, è sempre la stessa. * Formula di struttura del prodotto (esan-3-one): :<chem>CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3</chem> ==== Esercizio 11 ==== No, non si è d'accordo. L'affermazione dello studente è errata poiché esiste un'eccezione fondamentale nella reazione di idratazione acida, oltre alla possibilità di usare reazioni diverse per gli alchini terminali. * Esempio 1 (Idratazione acida dell'acetilene): L'idratazione in condizioni acide dell'acetilene (<chem>CH#CH</chem>) produce l'acetaldeide (un'aldeide) e non un chetone, poiché la molecola ha solo due atomi di carbonio. * Esempio 2 (Idroborazione-ossidazione): Se si cambia la metodica di idratazione utilizzando l'idroborazione-ossidazione (condizioni anti-Markovnikov) su un qualsiasi alchino terminale, come il propino, si ottiene sistematicamente un'aldeide (in questo caso, il propanale). ==== Esercizio 12 ==== * a) 1-butino: Chetone (butanone). È un alchino terminale; secondo la regola di Markovnikov l'ossigeno si lega al C-2 interno. * b) 2-butino: Chetone (butanone). È un alchino interno simmetrico; l'attacco su uno dei due carboni interni genera il gruppo carbonilico in mezzo alla catena. * c) 1-pentino: Chetone (pentan-2-one). È un alchino terminale; l'ossigeno si posiziona sul carbonio interno più sostituito (C-2). * d) 2-pentino: Chetone (miscela di pentan-2-one e pentan-3-one). È un alchino interno; l'ossigeno si lega a uno dei due carboni interni del triplo legame, generando in ogni caso strutture chetoniche. ==== Esercizio 13 ==== La forma chetonica è termodinamicamente favorita ed è nettamente più stabile rispetto alla forma enolica principalmente a causa delle energie dei legami coinvolti. Il legame doppio carbonio-ossigeno (<chem>C=O</chem>) del chetone è un legame estremamente forte e stabile, la cui energia di legame è nettamente superiore rispetto alla combinazione di un doppio legame carbonio-carbonio (<chem>C=C</chem>) e un legame singolo carbonio-ossigeno (<chem>C-O</chem>) presenti nell'enolo. Il sistema evolve spontaneamente verso la configurazione a minore contenuto energetico. ==== Esercizio 14 ==== * Se l'immagine mostra un carbocatione vinilico (<chem>R-C^+=CH2</chem>): Si tratta dell'intermedio elettrofilo altamente instabile che si forma nella prima tappa dopo l'attacco del protone <chem>H+</chem>. Il suo ruolo è quello di subire l'attacco nucleofilo da parte dell'acqua per formare il legame carbonio-ossigeno. * Se l'immagine mostra un enolo (<chem>R-C(OH)=CH2</chem>): Si tratta dell'intermedio neutro. Svolge il ruolo di precursore diretto del prodotto finale: attraverso la tautomeria cheto-enolica si converte nel rispettivo isomero carbonilico stabile. ==== Esercizio 15 ==== * Alchino di partenza: Il chimico può scegliere indifferentemente il 1-butino (<chem>CH3-CH2-C#CH</chem>) oppure il 2-butino (<chem>CH3-C#C-CH3</chem>). In entrambi i casi, l'idratazione acida guiderà la formazione del gruppo <chem>C=O</chem> sul secondo carbonio della catena a 4 atomi, producendo butanone puro. * Condizioni di reazione: Trattamento dell'alchino con acqua (<chem>H2O</chem>), acido solforico (<chem>H2SO4</chem>) e solfato mercurico (<chem>HgSO4</chem>) a caldo. ==== Esercizio 16 ==== Nell'idratazione acida, il primo stadio prevede l'addizione di un protone (<chem>H+</chem>) al triplo legame per generare un carbocatione. Se il protone si lega al carbonio terminale, si forma un carbocatione vinilico secondario sul carbonio interno (<chem>R-C^+=CH2</chem>). Se il protone si legasse al carbonio interno, si formerebbe un carbocatione vinilico primario sul carbonio terminale (<chem>R-CH=CH^+</chem>). I carbocationi secondari sono molto più stabili di quelli primari grazie all'effetto induttivo stabilizzante dei gruppi alchilici circostanti. Di conseguenza, l'acqua (nucleofilo) attacca esclusivamente il carbonio interno più stabile, legando lì il gruppo <chem>-OH</chem>. ==== Esercizio 17 ==== * L'errore: Il prodotto riportato è un alcol insaturo (un enolo, nello specifico il but-3-en-2-olo modificato). * Perché è sbagliato: Gli enoli sono intermedi instabili che non possono essere il prodotto finale della reazione. Non appena l'acqua si addiziona al 2-butino si forma il but-2-en-2-olo, il quale subisce immediatamente una tautomeria cheto-enolica per trasformarsi nel chetone saturo isomero più stabile (il butanone). * Equazione corretta: :<chem>CH3-C#C-CH3 + H2O ->[H2SO4/HgSO4] CH3-CO-CH2-CH3</chem> ==== Esercizio 18 ==== * Analogie: Entrambi gli alchini, pur avendo il triplo legame in posizioni diverse della catena, producono per idratazione acida lo stesso identico ed unico prodotto finale, ovvero il butanone (<chem>CH3-CO-CH2-CH3</chem>). * Differenze nel percorso: Nel 1-butino la reazione è regioselettiva guidata dalla regola di Markovnikov (l'ossigeno va sul C-2 perché è il carbonio interno più sostituito). Nel 2-butino la reazione non necessita di regioselettività poiché la molecola è simmetrica: l'attacco sul C-2 o sul C-3 produce strutturalmente la stessa identica molecola. ==== Esercizio 19 ==== * a) 2-butino: 1 prodotto (<chem>CH3-CO-CH2-CH3</chem>, butanone). È simmetrico. * b) 2-pentino: 2 prodotti distinti in miscela. Essendo un alchino interno asimmetrico, l'idratazione produce sia il ''pentan-2-one'' (<chem>CH3-CO-CH2-CH2-CH3</chem>) sia il ''pentan-3-one'' (<chem>CH3-CH2-CO-CH2-CH3</chem>). * c) 3-esino: 1 prodotto (<chem>CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3</chem>, esan-3-one). È simmetrico. * d) 4-ottino: 1 prodotto (<chem>CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH2-CH2-CH3</chem>, ottan-4-one). È simmetrico. ==== Esercizio 20 ==== Questa selettività è determinata dalla stabilità dell'intermedio di reazione. L'idratazione acida inizia con il legame di un protone (<chem>H+</chem>) al triplo legame. Per minimizzare l'energia, il protone si fissa sul carbonio terminale (C-1) in modo da lasciare la carica positiva sul carbonio interno (C-2), generando un carbocatione vinilico secondario, nettamente più stabile di un eventuale carbocatione primario sul C-1. Quando l'acqua attacca questo carbocatione, introduce il gruppo ossidrilico (<chem>-OH</chem>) esclusivamente sul carbonio 2. Poiché la tautomeria cheto-enolica converte il legame <chem>C-OH</chem> in un legame carbonilico <chem>C=O</chem> mantenendo l'ossigeno sullo stesso atomo di carbonio, il gruppo funzionale del chetone si ritroverà bloccato stabilmente in posizione 2. == Esercizi sull'idrogenazione (riduzione) degli alchini == === Esercizio 81 === testo ...[[File:Big red line.jpg|centro]] == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/9-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-9 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche m9j3aiudhr29urkxnd7nlkytvc2epia 0 59790 498507 498400 2026-05-26T10:46:10Z ~2026-31526-78 54418 /* Esercizi e soluzioni */ 498507 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sugli acidi e basi secondo Arrhenius == === Esercizio 1 === Qual è la base coniugata di ognuno dei seguenti acidi: HClO4, H2S, PH4+,HCO3- === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sugli acidi e basi secondo Bronsted & Lowry == <quiz display=simple> { '''Esercizio 1''' . |type="{}"} '''Qual è la base coniugata di ognuno dei seguenti acidi: <chem>HClO4</chem>, <chem>H2S</chem>, <chem>PH4+</chem>, <chem>HCO3-</chem>?'''. { CIO4^-, HS^-, PH3, CO3^2- } </quiz> <quiz display=simple> { '''Esercizio 2''' . |type="{}"} '''Qual è l’acido coniugato delle seguenti basi: <chem>CN-</chem>, <chem>SO4^2-</chem> , <chem>H2O</chem> , <chem>HCO3-</chem> ?'''. { HCN, HSO4^-, H3O^+, H2CO3 } </quiz> == Esercizi su acidi e basi secondo Lewis == '''Esercizio 1''' Classifica le seguenti molecole come acido di Lewis o base di Lewis, motivando la tua scelta. # BF₃ # Cl^- # AlCl₃ # H⁺ # NH₃ ==== Soluzione ==== # Acido: B ha 6 elettroni nel guscio di valenza dopo il legame come i 3 atomi di F. Possiede dunque un orbitale p vuoto pronto ad accettare un doppietto. # Base: possiede 4 doppietti elettronici disponibili per la donazione. # Acido: l'atomo centrale di Al non raggiunge l'ottetto quando si lega con 3 atomi di Cl e ha orbitali vuoti capaci di ospitare dei doppietti elettronici, # Acido: ha un orbitale s completamente vuoto. # Base: N possiede un doppietto elettronico solitario che può donare. ==== Esercizio 2 ==== Individua nelle seguenti reazioni chi si comporta da acido secondo Lewis e chi da base. == Esercizi sul pH, K_a e K_b == === Esercizio 61 === A 25°C, il valore di Kw​ è <math>1.0*10^{-14}</math>. Se [H+]=<math>1.0*10^{-7}</math> M, quanto vale [OH−]Completa === Esercizio 62 === Completa: * Se pH < 7 → soluzione __________ * Se pH = 7 → soluzione __________ * Se pH > 7 → soluzione __________ === Esercizio 63 === Calcola il pOH e il pH di una soluzione con [<chem>OH-</chem>]=<math>10*10^{-3}</math> M. === Esercizio 64 === # In una soluzione acquosa, il pH è 4.5. Calcola: #* [<chem>H+</chem>] #* [<chem>OH-</chem>] === Esercizio 65 === A una certa temperatura, Kw=<math>5.0*10^{-13}</math>. Calcola il pH neutro a questa temperatura === Esercizio 66 === Una soluzione ha [<chem>H+</chem>]=<math>2.5*10^{-9}</math>M. # È acida, basica o neutra? # calcola il pH === Esercizio 67 === In una soluzione [<chem>OH-</chem>]=<math>4.0*10^{-6}</math> # Calcola il pOH # Calcola il pH # Determina la natura della soluzione === Esercizio 68 === Calcolare la concentrazione molare degli ioni idronio di una soluzione il cui pH è 5.50 === Esercizio 69 === Calcola la concentrazione degli ioni [<chem>H3O+</chem>] e [<chem>OH-</chem>] === Esercizio 70 === Determina il pH di una soluzione acquosa preparata sciogliendo 0.26 g di idrossido di calcio, <chem>Ca(OH)2</chem> in acqua sufficiente ad ottenere 0.500 L di soluzione. === Esercizio 71 === Calcola il pH delle soluzioni aventi la seguente concentrazione degli ioni <chem>H3O+</chem> e precisa se la soluzione è acida o basica: # [<chem>H3O+</chem>] = <math>7.8*10^{-5}</math>  mol/L # [<chem>H3O+</chem>] = <math>8.2*10^{-10}</math> mol/L [[File:Big red line.jpg|centro]] [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * '''Esercizio 1''': * '''Esercizio 2''': * '''Esercizio ecc. ecc.''': * '''Esercizio 61''': <math>1.0*10^{-7}</math> * '''Esercizio 62''': acida, neutra, basica * '''Esercizio 63''': pOH=3 ; pH=11 * '''Esercizio 64''': [<chem>H+</chem>]= <math>10*10^{-4.5}</math>; [<chem>OH-</chem>]= <math>10*10^{-9.5}</math> * '''Esercizio 65:''' pH=6.5 * '''Esercizio 66:''' Basica perché pH: 8.6 * '''Esercizio 67:''' pOH= 5.4, pH=8.6, soluzione basica * '''Esercizio 68:''' <math>2.0*10^{-6}</math> * '''Esercizio 69:''' [<chem>H3O+</chem>]=[<chem>OH-</chem>]=<math>1.0*10^{-7}</math> * '''Esercizio 70''': pH=12.15 * '''Esercizio 71''': 1. pH=4.11, acida I 2. pH=9.09, basica == Fonti == * OpenStax [https://openstax.org/details/books/chemistry-2e Chemistry-2e] - Licenza CC by 4.0 * ''General Chemistry Steps'': protetto da Copyright però buon sito per spiegazioni ed esempi * Libro di testo scolastico 31pr628t7shprugx94gn015jugj12ig 498508 498507 2026-05-26T10:48:52Z Giorgia.borsato 54232 /* Esercizi su acidi e basi secondo Lewis */ 498508 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sugli acidi e basi secondo Arrhenius == === Esercizio 1 === Qual è la base coniugata di ognuno dei seguenti acidi: HClO4, H2S, PH4+,HCO3- === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === ... === == Esercizi sugli acidi e basi secondo Bronsted & Lowry == <quiz display=simple> { '''Esercizio 1''' . |type="{}"} '''Qual è la base coniugata di ognuno dei seguenti acidi: <chem>HClO4</chem>, <chem>H2S</chem>, <chem>PH4+</chem>, <chem>HCO3-</chem>?'''. { CIO4^-, HS^-, PH3, CO3^2- } </quiz> <quiz display=simple> { '''Esercizio 2''' . |type="{}"} '''Qual è l’acido coniugato delle seguenti basi: <chem>CN-</chem>, <chem>SO4^2-</chem> , <chem>H2O</chem> , <chem>HCO3-</chem> ?'''. { HCN, HSO4^-, H3O^+, H2CO3 } </quiz> == Esercizi su acidi e basi secondo Lewis == '''Esercizio 1''' Classifica le seguenti molecole come acido di Lewis o base di Lewis, motivando la tua scelta. # BF₃ # Cl^- # AlCl₃ # H⁺ # NH₃ ==== Soluzione ==== # Acido: B ha 6 elettroni nel guscio di valenza dopo il legame come i 3 atomi di F. Possiede dunque un orbitale p vuoto pronto ad accettare un doppietto. # Base: possiede 4 doppietti elettronici disponibili per la donazione. # Acido: l'atomo centrale di Al non raggiunge l'ottetto quando si lega con 3 atomi di Cl e ha orbitali vuoti capaci di ospitare dei doppietti elettronici, # Acido: ha un orbitale s completamente vuoto. # Base: N possiede un doppietto elettronico solitario che può donare. ==== Esercizio 2 ==== Individua nelle seguenti reazioni chi si comporta da acido secondo Lewis e chi da base. * O^2- + SO₃ → SO₄^2- * Cu²⁺ + 4NH₃ → [Cu(NH₃)₄]²⁺ * BF₃ + NH₃ → F₃B * AlCl₃ + Cl^- → AlCl₄^- '''Esercizio 3:''' Vero o falso? # Tutti gli acidi di Brønsted-Lowry sono anche acidi di Lewis. # Una molecola con un ottetto completo non può mai comportarsi da acido di Lewis. # Gli anioni si comportano generalmente come basi di Lewis. # Nella reazione: CO₂ + H₂O → H₂CO₃, il carbonio della  si comporta da acido di Lewis. '''Soluzioni:''' 1) V 2) F 3) V 4) V '''Esercizio 4:''' == Esercizi sul pH, K_a e K_b == === Esercizio 61 === A 25°C, il valore di Kw​ è <math>1.0*10^{-14}</math>. Se [H+]=<math>1.0*10^{-7}</math> M, quanto vale [OH−]Completa === Esercizio 62 === Completa: * Se pH < 7 → soluzione __________ * Se pH = 7 → soluzione __________ * Se pH > 7 → soluzione __________ === Esercizio 63 === Calcola il pOH e il pH di una soluzione con [<chem>OH-</chem>]=<math>10*10^{-3}</math> M. === Esercizio 64 === # In una soluzione acquosa, il pH è 4.5. Calcola: #* [<chem>H+</chem>] #* [<chem>OH-</chem>] === Esercizio 65 === A una certa temperatura, Kw=<math>5.0*10^{-13}</math>. Calcola il pH neutro a questa temperatura === Esercizio 66 === Una soluzione ha [<chem>H+</chem>]=<math>2.5*10^{-9}</math>M. # È acida, basica o neutra? # calcola il pH === Esercizio 67 === In una soluzione [<chem>OH-</chem>]=<math>4.0*10^{-6}</math> # Calcola il pOH # Calcola il pH # Determina la natura della soluzione === Esercizio 68 === Calcolare la concentrazione molare degli ioni idronio di una soluzione il cui pH è 5.50 === Esercizio 69 === Calcola la concentrazione degli ioni [<chem>H3O+</chem>] e [<chem>OH-</chem>] === Esercizio 70 === Determina il pH di una soluzione acquosa preparata sciogliendo 0.26 g di idrossido di calcio, <chem>Ca(OH)2</chem> in acqua sufficiente ad ottenere 0.500 L di soluzione. === Esercizio 71 === Calcola il pH delle soluzioni aventi la seguente concentrazione degli ioni <chem>H3O+</chem> e precisa se la soluzione è acida o basica: # [<chem>H3O+</chem>] = <math>7.8*10^{-5}</math>  mol/L # [<chem>H3O+</chem>] = <math>8.2*10^{-10}</math> mol/L [[File:Big red line.jpg|centro]] [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * '''Esercizio 1''': * '''Esercizio 2''': * '''Esercizio ecc. ecc.''': * '''Esercizio 61''': <math>1.0*10^{-7}</math> * '''Esercizio 62''': acida, neutra, basica * '''Esercizio 63''': pOH=3 ; pH=11 * '''Esercizio 64''': [<chem>H+</chem>]= <math>10*10^{-4.5}</math>; [<chem>OH-</chem>]= <math>10*10^{-9.5}</math> * '''Esercizio 65:''' pH=6.5 * '''Esercizio 66:''' Basica perché pH: 8.6 * '''Esercizio 67:''' pOH= 5.4, pH=8.6, soluzione basica * '''Esercizio 68:''' <math>2.0*10^{-6}</math> * '''Esercizio 69:''' [<chem>H3O+</chem>]=[<chem>OH-</chem>]=<math>1.0*10^{-7}</math> * '''Esercizio 70''': pH=12.15 * '''Esercizio 71''': 1. pH=4.11, acida I 2. pH=9.09, basica == Fonti == * OpenStax [https://openstax.org/details/books/chemistry-2e Chemistry-2e] - Licenza CC by 4.0 * ''General Chemistry Steps'': protetto da Copyright però buon sito per spiegazioni ed esempi * Libro di testo scolastico cfce9e5kop4jgpnmbvgyhps0t6mg5hd 498512 498508 2026-05-26T10:55:28Z MartinaAgostinetto 54227 /* Esercizi sugli acidi e basi secondo Arrhenius */ 498512 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi sugli acidi e basi secondo Arrhenius == === Esercizio 1 === === Esercizio 2 === testo === Esercizio 3 === testo === Esercizio 4 === 5rù === Esercizio 5 === ff === Esercizio 6 === rfg === Esercizio 7 === ù === Esercizio 8 === s === Esercizio 9 === f === Esercizio 10 === === ... === == Esercizi sugli acidi e basi secondo Bronsted & Lowry == <quiz display=simple> { '''Esercizio 1''' . |type="{}"} '''Qual è la base coniugata di ognuno dei seguenti acidi: <chem>HClO4</chem>, <chem>H2S</chem>, <chem>PH4+</chem>, <chem>HCO3-</chem>?'''. { CIO4^-, HS^-, PH3, CO3^2- } </quiz> <quiz display=simple> { '''Esercizio 2''' . |type="{}"} '''Qual è l’acido coniugato delle seguenti basi: <chem>CN-</chem>, <chem>SO4^2-</chem> , <chem>H2O</chem> , <chem>HCO3-</chem> ?'''. { HCN, HSO4^-, H3O^+, H2CO3 } </quiz> == Esercizi su acidi e basi secondo Lewis == '''Esercizio 1''' Classifica le seguenti molecole come acido di Lewis o base di Lewis, motivando la tua scelta. # BF₃ # Cl^- # AlCl₃ # H⁺ # NH₃ ==== Soluzione ==== # Acido: B ha 6 elettroni nel guscio di valenza dopo il legame come i 3 atomi di F. Possiede dunque un orbitale p vuoto pronto ad accettare un doppietto. # Base: possiede 4 doppietti elettronici disponibili per la donazione. # Acido: l'atomo centrale di Al non raggiunge l'ottetto quando si lega con 3 atomi di Cl e ha orbitali vuoti capaci di ospitare dei doppietti elettronici, # Acido: ha un orbitale s completamente vuoto. # Base: N possiede un doppietto elettronico solitario che può donare. ==== Esercizio 2 ==== Individua nelle seguenti reazioni chi si comporta da acido secondo Lewis e chi da base. * O^2- + SO₃ → SO₄^2- * Cu²⁺ + 4NH₃ → [Cu(NH₃)₄]²⁺ * BF₃ + NH₃ → F₃B * AlCl₃ + Cl^- → AlCl₄^- '''Esercizio 3:''' Vero o falso? # Tutti gli acidi di Brønsted-Lowry sono anche acidi di Lewis. # Una molecola con un ottetto completo non può mai comportarsi da acido di Lewis. # Gli anioni si comportano generalmente come basi di Lewis. # Nella reazione: CO₂ + H₂O → H₂CO₃, il carbonio della  si comporta da acido di Lewis. '''Soluzioni:''' 1) V 2) F 3) V 4) V '''Esercizio 4:''' == Esercizi sul pH, K_a e K_b == === Esercizio 61 === A 25°C, il valore di Kw​ è <math>1.0*10^{-14}</math>. Se [H+]=<math>1.0*10^{-7}</math> M, quanto vale [OH−]Completa === Esercizio 62 === Completa: * Se pH < 7 → soluzione __________ * Se pH = 7 → soluzione __________ * Se pH > 7 → soluzione __________ === Esercizio 63 === Calcola il pOH e il pH di una soluzione con [<chem>OH-</chem>]=<math>10*10^{-3}</math> M. === Esercizio 64 === # In una soluzione acquosa, il pH è 4.5. Calcola: #* [<chem>H+</chem>] #* [<chem>OH-</chem>] === Esercizio 65 === A una certa temperatura, Kw=<math>5.0*10^{-13}</math>. Calcola il pH neutro a questa temperatura === Esercizio 66 === Una soluzione ha [<chem>H+</chem>]=<math>2.5*10^{-9}</math>M. # È acida, basica o neutra? # calcola il pH === Esercizio 67 === In una soluzione [<chem>OH-</chem>]=<math>4.0*10^{-6}</math> # Calcola il pOH # Calcola il pH # Determina la natura della soluzione === Esercizio 68 === Calcolare la concentrazione molare degli ioni idronio di una soluzione il cui pH è 5.50 === Esercizio 69 === Calcola la concentrazione degli ioni [<chem>H3O+</chem>] e [<chem>OH-</chem>] === Esercizio 70 === Determina il pH di una soluzione acquosa preparata sciogliendo 0.26 g di idrossido di calcio, <chem>Ca(OH)2</chem> in acqua sufficiente ad ottenere 0.500 L di soluzione. === Esercizio 71 === Calcola il pH delle soluzioni aventi la seguente concentrazione degli ioni <chem>H3O+</chem> e precisa se la soluzione è acida o basica: # [<chem>H3O+</chem>] = <math>7.8*10^{-5}</math>  mol/L # [<chem>H3O+</chem>] = <math>8.2*10^{-10}</math> mol/L [[File:Big red line.jpg|centro]] [[File:Big red line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == * '''Esercizio 1''': * '''Esercizio 2''': * '''Esercizio ecc. ecc.''': * '''Esercizio 61''': <math>1.0*10^{-7}</math> * '''Esercizio 62''': acida, neutra, basica * '''Esercizio 63''': pOH=3 ; pH=11 * '''Esercizio 64''': [<chem>H+</chem>]= <math>10*10^{-4.5}</math>; [<chem>OH-</chem>]= <math>10*10^{-9.5}</math> * '''Esercizio 65:''' pH=6.5 * '''Esercizio 66:''' Basica perché pH: 8.6 * '''Esercizio 67:''' pOH= 5.4, pH=8.6, soluzione basica * '''Esercizio 68:''' <math>2.0*10^{-6}</math> * '''Esercizio 69:''' [<chem>H3O+</chem>]=[<chem>OH-</chem>]=<math>1.0*10^{-7}</math> * '''Esercizio 70''': pH=12.15 * '''Esercizio 71''': 1. pH=4.11, acida I 2. pH=9.09, basica == Fonti == * OpenStax [https://openstax.org/details/books/chemistry-2e Chemistry-2e] - Licenza CC by 4.0 * ''General Chemistry Steps'': protetto da Copyright però buon sito per spiegazioni ed esempi * Libro di testo scolastico ro3bvhoh6884mfb5runbzxqtjmlohu0 2 60062 498509 498264 2026-05-26T10:50:53Z LuciaMartini01 54215 /* Esercizio 4: */ 498509 wikitext text/x-wiki == Esercizi sull' equilibrio chimico == === Esercizio 1 === Consideriamo la relazione: <chem>FeO(s) + CO(g)<=> Fe(l) + CO2(g)</chem> * a) Alla temperatura di 1000°C la concentrazione all'equilibrio di <chem>CO2</chem> è 6,2·10^-4 M e quella di <chem>CO</chem> è 0,68·10^-4 M. Qual è il valore di K? * b) Quale concentrazione di <chem>CO2</chem> è in equilibrio con <chem>CO</chem> di concentrazione 2,1·10^-4 M alla stessa temperatura? === Esercizio 2 === Abbiamo la reazione: <chem>N2O4(g)<=>2NO2(g)</chem> Sono presenti 15,28 g di <chem>N2O4</chem> e 3,12 g di <chem>NO2</chem>. Qual è il valore della costante di equilibrio Keq? === Esercizio 3 === Vengono introdotte 3 moli di <chem>COCl2</chem>e 1 mole di <chem>Cl2</chem> . La reazione è la seguente: <chem>COCL2(g)<=> CO(g) + CL2(g)</chem> Determinare il valore della Kp sapendo che, raggiunto l'equilibrio, la pressione totale è 121,7 atm e il numero di moli totali è 4,824. === Esercizio 4: === Abbiamo la relazione: <chem>CO + H2O<=>CO2 + H2</chem> Ci sono 6,50 moli di <chem>CO</chem>, 0,65 moli di <chem>H2O</chem>, 0,68 moli di <chem>CO2</chem>, 0,68 moli di <chem>H2</chem> All'interno del recipiente sono introdotte 2,00 moli di H2O sotto forma di vapore. Mantenendo costante il volume e la temperatura, calcola le moli di CO e H2 nel nuovo equilibrio. === Esercizio 5: === Una miscela contenente 3.9 moli di ossido di azoto e 0.88 moli di anidride carbonica è stata fatta reagire in un pallone di 3 litri a temperatura costante. L' equazione è <chem>NO(g) + CO2(g) <=> NO2(g) + CO(g)</chem> All’equilibrio sono presenti 0.11 moli di anidride carbonica. Calcola la costante di equilibrio della reazione. === Esercizio 6: === Avendo la seguente reazione: <chem>SO2(g) + Cl2(g)<=> SO2Cl2(g)</chem> In un recipiente di 1 litro, sono presenti all’equilibrio 0.2 moli di <chem>SO2</chem>, 0.1 moli di <chem>Cl2</chem> e 0.6 moli di <chem>SO2Cl2</chem>. Calcola la nuova composizione all’equilibrio se si aggiungono altre 0.2 moli di Cl2. === Esercizio 7: === Per la reazione a 25 °C: <chem>H2(g) + I2(g) <=> 2HI(g)</chem> La costante di equilibrio è 49 mol/l . All'equilibrio ci sono 0,35 moli di <chem>HI</chem> e 0,050 moli di <chem>H2</chem> . Calcola le moli di <chem>I2</chem>. === Esercizio 8: esercizi con risoluzione === === Esercizio 9: esercizi con risoluzione === === Esercizio 10: esercizi con risoluzione === === Soluzioni degli esercizi: === '''Esercizio 1''': Keq = 9,11 ; [ <chem>CO2</chem>] = 1,91 ·10^-3 mol/l '''Esercizio 2:''' Keq = 0,58 · 10^-2 '''Esercizio 3:''' Kp = 17,43 atm '''Esercizio 4:''' n(<chem>CO</chem>) = 5,99 mol ; n(<chem>H2</chem>) = 1,18 mol '''Esercizio 5:''' Keq= 1.76 mol/l '''Esercizio 6:''' <chem>[SO2]</chem> = 0.011 mol/l ; <chem>[Cl2]</chem> = 0.021 mol/l; <chem>[SO2 Cl2]</chem> = 0.69 mol/l '''Esercizio 7:''' [<chem>I2</chem>] = 0,050 mol/l '''Esercizio 8:''' '''Esercizio 9:''' '''Esercizio 10:''' cxy7g1w933dhsbt0ebk7ltz9qniu38p 2 60063 498511 498265 2026-05-26T10:54:34Z AnnaRotras 54220 498511 wikitext text/x-wiki = Esercizi sulle soluzioni e le diverse modalità di esprimerle (M, m, X) = === esercizio 41 === scrivi la definizione di: a) molalità b) molarità c) frazione morale d) percentuale morale === esercizio 42 === Enuncia la differenza tra molarità e molalità? === esercizio 43 === Una soluzione acquosa di solfato di sodio ( Na₂SO₄) ha una concentrazione pari a 0,500 m. Calcola la frazione molare del soluto (Na₂SO₄) nella soluzione? === esercizio 44 === Calcola i grammi di soluto necessari per preparare 500mL di una soluzione di cloruro di bario (BaCl₂) 0,150 M. === esercizio 45 === Calcola i grammi di soluto necessari per preparare ognuna delle seguenti soluzioni: a) 300 mL di KBr (bromuro di potassio) 0,400 M b) 150 mL di C₁₂H₂₂O₁₁ (saccarosio) 0,250 M === esercizio 46 === Calcola la molarità di una soluzione preparata sciogliendo 8,00 g di idrossido di potassio (KOH) in 200,0 mL di soluzione === esercizio 47 === Una soluzione di etanolo, CH₃CH₂OH, in acqua ha concentrazione 1,25 m. Calcola quanti grammi di soluto sono presenti in 100g di solvente. === esercizio 48 === come varia la molalità di una soluzione in funzione della temperatura? come varia invece la molalità? === esercizio 49 === Calcola la molalità di NaCl in una soluzione 3,000 M, la cuidensità è pari a 1,07 g mL ^-1 === esercizio 50 === Una miscela di gas inerti utilizzata in particolari tecniche di saldatura è composta da elio (X_He = 0,750 ) e argon. Calcola le moli di argon se le moli totali della miscela sono 0,340. === esercizio 51 === In 750 mL di vino (d= 0,982 g/mL) sono presenti 93 mL di etanolo (MM =46,05 g/mol ; d= 0,792 g/ mL ). Calcolare la molarità, frazione molare e molalità dell'etanolo nella soluzione. Si consideri il vino formato unicamente da acqua e etanolo. === esercizio 52 === Calcolare le moli di KOH presenti in 95.0 mL di una soluzione 0.255 M === esercizio 53 === Calcolare il volume di una soluzione 0.500 M di cloruro di bario BaCl2 contenente 16.5 g di sale. === esercizio 54 === A 200 ml di una soluzione 0,220 M DI HCl si aggiunge una soluzione di HCl a concentrazione incognita, fino ad ottenere 1 L di soluzione 0,300 M. Si determini la concentrazione molare incognita. === esercizio 55 === In un matraccio vengono versati : a) 5 mL di una soluzione concentrazione di HCl (% m /m = 20%; d = 1,10 g/mL ) b) 50 mL di una soluzione 0,80 M sempre di HCl c) acqua fino al volume finale di8 250 mL Determinare la moralità della soluzione ottenuta 1jza5rl63vact3usue2nsp6svzvpkuu 2 60066 498510 498115 2026-05-26T10:53:38Z Zoe.grava 54231 498510 wikitext text/x-wiki ciao!!! == Nuovo paragrafo == === Esercizio 1 === La solubilità del fluoruro di bario <math>BaF_2</math> in acqua è 1,30 g/L. Calcola il prodotto di solubilità del sale. === Esercizio 2 === A 25°C la solubilità in acqua del solfato di bario <math>BaSO_4</math> è 1,22 · 10^-5 mol/L. a) Calcola il <u>prodotto di solubilità</u> del '''solfato di bario'''; b) Determina la <u>massa in grammi di sale</u> che si scioglie in 250 mL di acqua. Si trascuri la variazione di volume dovuta all'aggiunta del sale. === Esercizio 3 === Una soluzione satura di Ca(OH)₂ ha pH = 12,35. Calcola: a) <u>solubilità</u> (in g/L) dell'idrossido; b) <u>prodotto di solubilità</u> dell'idrossido. === Esercizio 4 === 30 mg di <math>Fe(OH)^3</math> vengono posti in 200 mL di acqua e quindi vengono aggiunti 30 mg di <math>FeCl_3</math> (Kps = 4 10-38). Determinare la <u>solubilità</u> dell’idrossido in tale soluzione. Determinare il pH al quale occorre portare la soluzione perché tutti i 30 mg passino in soluzione. == Soluzioni agli esercizi == * '''Esercizio 1''': K_ps = 1,63 · 10^-6 * '''Esericizio 2''': K_ps = 1,49 · 10^-10 ; Quantità di <math>BaF_2</math> in 250 ml di <math>H_2O</math> = 7,1 · 10^-4 g * '''Esercizio 3''': * '''Esercizio 4''': 0.92 · 10^-3;pH = 2.41 ehj2a293edvyz3d6nvxmtwqfaa78dxz 0 60426 498480 498034 2026-05-25T15:15:03Z Galati Antonello 3277 fix 498480 wikitext text/x-wiki {{Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica}} [[Categoria:Fondamenti di informatica - Laurea triennale Informatica |Relazioni]] {{avanzamento|100%}} Le '''relazioni''' tra insiemi sono un modo generale per descrivere quando un elemento di un insieme è “collegato” a un elemento di un altro insieme. Una relazione viene definita formalmente come un insieme di '''coppie ordinate''' ed è quindi un sottoinsieme del prodotto cartesiano tra due insiemi. Per esempio, una tabella che associa studenti ai corsi frequentati può essere vista come una relazione: se Bill frequenta Informatica, allora la coppia <code>(</code><code>Bill, Informatica)</code> appartiene alla relazione. == Relazioni e funzioni == Una '''relazione''' da un insieme <code>X</code> a un insieme <code>Y</code> è un sottoinsieme di <code>X × Y</code>. Se <code>(x, y)</code> appartiene alla relazione <code>R</code>, si scrive: <code>x R y</code> e si legge: “x è in relazione con y”. Una '''funzione''' è un caso particolare di relazione: ogni elemento del dominio deve essere associato a '''uno e un solo''' elemento del codominio. == Relazioni su un insieme == Quando una relazione va da un insieme <code>X</code> a sé stesso, si parla di '''relazione su X'''. Per rappresentare una relazione su un insieme si può usare un '''digrafo''', cioè un grafo orientato: * ogni elemento dell’insieme è rappresentato da un punto, detto '''vertice'''; * se <code>(x, y)</code> appartiene alla relazione, si disegna una freccia da <code>x</code> a <code>y</code>; * se <code>(x, x)</code> appartiene alla relazione, si disegna un '''loop''' sul vertice <code>x</code>. == Proprietà delle relazioni == === 1. Relazione riflessiva === Una relazione <code>R</code> su un insieme <code>X</code> è '''riflessiva''' se ogni elemento è in relazione con sé stesso. Formalmente: <code>(x, x) ∈ R</code> per ogni <code>x ∈ X</code> Nel digrafo, questo significa che '''ogni vertice ha un loop'''. Esempio: la relazione <code>≤</code> sui numeri è riflessiva, perché per ogni numero <code>x</code> vale <code>x ≤ x</code>. Una relazione '''non è riflessiva''' se esiste almeno un elemento <code>x</code> tale che <code>(x, x)</code> non appartiene alla relazione. ---- === 2. Relazione simmetrica === Una relazione è '''simmetrica''' se, ogni volta che <code>x</code> è in relazione con <code>y</code>, allora anche <code>y</code> è in relazione con <code>x</code>. Formalmente: se <code>(x, y) ∈ R</code>, allora <code>(y, x) ∈ R</code> Nel digrafo, se c’è una freccia da <code>x</code> a <code>y</code>, deve esserci anche una freccia da <code>y</code> a <code>x</code>. Esempio: “essere fratello/sorella di” è simmetrica: se Maria è sorella di Mario, allora Mario è fratello di Maria. Una relazione '''non è simmetrica''' se esistono <code>x</code> e <code>y</code> tali che <code>(x, y) ∈ R</code>, ma <code>(y, x) ∉ R</code>. ---- === 3. Relazione antisimmetrica === Una relazione è '''antisimmetrica''' se, quando <code>x</code> è in relazione con <code>y</code> e <code>y</code> è in relazione con <code>x</code>, allora necessariamente <code>x = y</code>. Formalmente: se <code>(x, y) ∈ R</code> e <code>(y, x) ∈ R</code>, allora <code>x = y</code> Un modo equivalente per capirla è questo: tra due elementi distinti non possono esserci frecce in entrambe le direzioni. Esempio: la relazione <code>≤</code> è antisimmetrica, perché se <code>x ≤ y</code> e <code>y ≤ x</code>, allora <code>x = y</code>. Attenzione: '''antisimmetrica non significa “non simmetrica”'''. Una relazione può essere sia simmetrica sia antisimmetrica, per esempio una relazione che contiene solo coppie del tipo <code>(x, x)</code>. Una relazione '''non è antisimmetrica''' se esistono due elementi distinti <code>x</code> e <code>y</code> tali che sia <code>(x, y)</code> sia <code>(y, x)</code> appartengono alla relazione. ---- === 4. Relazione transitiva === Una relazione è '''transitiva''' se, quando <code>x</code> è in relazione con <code>y</code> e <code>y</code> è in relazione con <code>z</code>, allora <code>x</code> è in relazione con <code>z</code>. Formalmente: se <code>(x, y) ∈ R</code> e <code>(y, z) ∈ R</code>, allora <code>(x, z) ∈ R</code> Esempio: la relazione <code>≤</code> è transitiva, perché se <code>x ≤ y</code> e <code>y ≤ z</code>, allora <code>x ≤ z</code>. Nel digrafo, se c’è una freccia da <code>x</code> a <code>y</code> e una da <code>y</code> a <code>z</code>, allora deve esserci anche una freccia da <code>x</code> a <code>z</code>. Una relazione '''non è transitiva''' se esistono <code>x</code>, <code>y</code>, <code>z</code> tali che <code>(x, y)</code> e <code>(y, z)</code> appartengono alla relazione, ma <code>(x, z)</code> no. == Ordini parziali == Una relazione è un '''ordine parziale''' se è contemporaneamente: # riflessiva; # antisimmetrica; # transitiva. Un esempio importante è la relazione <code>≤</code> sui numeri interi positivi. Un altro esempio è la relazione “divide” sui numeri positivi: <code>a divide b</code> se esiste un intero <code>k</code> tale che <code>b = ak</code>. Questa relazione è un ordine parziale perché: * ogni numero divide sé stesso; * se <code>a</code> divide <code>b</code> e <code>b</code> divide <code>a</code>, allora <code>a = b</code>; * se <code>a</code> divide <code>b</code> e <code>b</code> divide <code>c</code>, allora <code>a</code> divide <code>c</code>. == Elementi confrontabili e non confrontabili == In un ordine parziale, due elementi <code>x</code> e <code>y</code> sono '''confrontabili''' se: <code>x R y</code> oppure <code>y R x</code> Se invece nessuna delle due relazioni vale, gli elementi sono '''non confrontabili'''. Un ordine parziale diventa un '''ordine totale''' quando ogni coppia di elementi è confrontabile. Per esempio, <code>≤</code> sui numeri è un ordine totale, perché dati due numeri qualsiasi <code>a</code> e <code>b</code>, vale sempre <code>a ≤ b</code> oppure <code>b ≤ a</code>. La relazione “divide”, invece, è solo un ordine parziale: per esempio 2 e 3 non sono confrontabili, perché 2 non divide 3 e 3 non divide 2. == Applicazione: pianificazione di attività == Le relazioni possono essere usate per ordinare attività. Per esempio, per scattare una foto con una macchina fotografica, alcune azioni devono avvenire prima di altre: * togliere il copriobiettivo; * mettere a fuoco; * accendere il flash; * premere il pulsante. La relazione “deve essere fatto prima di” crea un ordine parziale tra le attività. Alcune azioni hanno un ordine obbligato, mentre altre possono essere scambiate. Una soluzione consiste nel trovare un '''ordine totale compatibile''' con l’ordine parziale. == Relazione inversa == Data una relazione <code>R</code> da <code>X</code> a <code>Y</code>, la sua '''relazione inversa''' <code>R⁻¹</code> si ottiene invertendo ogni coppia ordinata. Se: <code>(x, y) ∈ R</code> allora: <code>(y, x) ∈ R⁻¹</code> Per esempio, se <code>R</code> rappresenta “divide”, allora <code>R⁻¹</code> può essere interpretata come “è divisibile da”. == Composizione di relazioni == Se <code>R</code> è una relazione da <code>X</code> a <code>Y</code> e <code>S</code> è una relazione da <code>Y</code> a <code>Z</code>, la loro composizione <code>S ∘ R</code> è una relazione da <code>X</code> a <code>Z</code>. La coppia <code>(x, z)</code> appartiene a <code>S ∘ R</code> se esiste un elemento intermedio <code>y</code> tale che: <code>(x, y) ∈ R</code> e <code>(y, z) ∈ S</code> In pratica, si applica prima <code>R</code> e poi <code>S</code>. a1i7p03eg0ybzjs6l0iddhbtsht1rq2 3 60481 498479 2026-05-25T13:40:34Z Hippias 18281 Benvenuto/a su Wikibooks! 498479 wikitext text/x-wiki <div style="font-size:90%; text-align:right;">For other languages, consider using [[Wikibooks:Babel]] &middot; [[Wikibooks:Ambasciata|Embassy]]</div> {| width="100%" cellspacing="0" cellpadding="6" style="font-size:95%; line-height: 15px; background-color: var(--background-color-warning-subtle, #fef6e7); color: inherit; border: 1px solid #faecc8;" |- | colspan="4" style="background: #faecc8; color: #000;" |<span style="font-size:larger">'''[[Aiuto:Benvenuto|Benvenut{{GENDER:{{BASEPAGENAME}}|o|a|a/o}}]] {{PAGENAME}}''' in it.Wikibooks </span>, la biblioteca libera. |- | colspan="4" | Ciao, {{PAGENAME}}. 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