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Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Padova/Padova/Padova - Basilica di Sant'Antonio di Padova
0
34710
501260
500404
2026-08-26T15:24:29Z
~2026-46589-45
54729
/* */
501260
wikitext
text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
{{doppia immagine|center|Padova, Basilica di Sant'Antonio, Organo Mascioni (2).png|300|Padova, Basilica di Sant'Antonio, Organo Mascioni (5).jpg|271|}}
* '''Costruttore:''' Mascioni ( ''Opus 417'' )
* '''Anno:''' 1929 e 1931
* '''Restauri/modifiche:''' 1962, 1990 e 2011
* '''Registri:''' 99
* '''Canne:''' 7600 circa
* '''Trasmissione:''' elettronica computerizzata
* '''Consolle:''' maggiore: separata, in presbiterio; secondaria: separata, ai piedi dell'organo, cantoria di destra
* '''Tastiere:''' consolle maggiore: 5 di 61 note (''Do<sup>1</sup>''-''Do<sup>6</sup>''); consolle secondaria: 3 di 61 note (''Do<sup>1</sup>''-''Do<sup>6</sup>'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do<sup>1</sup>''-''Sol<sup>3</sup>'')
* '''Collocazione:''' il ''Positivo Espressivo'' (prima tastiera), e relativa sezione del Pedale, in presbiterio, sotto l'arcone sud che guarda verso l'altare di Santa Caterina, dalla parte della sacristia; il ''Grand'Organo'', l<nowiki>'</nowiki>''Espressivo'' e il ''Solo Espressivo'' (relativamente alla seconda, alla terza e alla quarta tastiera) e il ''Pedale'' in tribuna, sopra l'altare di San Giacomo; l<nowiki>'</nowiki>''Eco Espressivo'' (quinta tastiera), e relativa sezione del Pedale, in presbiterio, sotto l'arcone nord che guarda verso l'altare di San Giuseppe.
{| border="0" cellspacing="24" cellpadding="18" style="border-collapse:collapse;"
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=16 | '''I - ''Positivo espressivo'''''
----
|-
| Principale || 16'
|-
| Principale I || 8'
|-
| Principale II || 8'
|-
| Flauto traverso || 8'
|-
| Dolce || 8'
|-
| Ottava || 4'
|-
| Flauto in selva || 4'
|-
| Duodecima || 2.2/3'
|-
| Decimaquinta || 2'
|-
| Ripieno 6 file || 1.1/3'
|-
| Tremolo
|}
{| border="0"
| colspan=16 | '''Pedale al Positivo'''
----
|-
| Contrabbasso violone || 16'
|-
| Basso armonico || 8'
|-
|}
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=16 | '''II - ''Grand'Organo'''''
----
|-
| Principale aperto || 16'
|-
| Principale diapason || 8'
|-
| Principale dolce || 8'
|-
| Gran Flauto || 8'
|-
| Viola pomposa || 8'
|-
| Salicionale || 8'
|-
| Dulciana || 8'
|-
| Quinta || 5.1/3'
|-
| Ottava diapason || 4'
|-
| Ottava dolce || 4'
|-
| Flauto a camino || 4'
|-
| Duodecima || 2.2/3'
|-
| Decimaquinta || 2'
|-
| Ripieno Grave 3 file || 2'
|-
| Ripieno Acuto 4 file || 1'
|-
|<span style="color:#8b0000;">Controfagotto</span> ||<span style="color:#8b0000;">16'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Tuba Pontificalis</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Tuba Mirabilis</span> ||<span style="color:#8b0000;">4'</span>
|-
| Voce umana || 8'
|-
|}
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=16 | '''III - ''Espressivo'''''
----
|-
| Contragamba || 16'
|-
| Principale dulcan || 8'
|-
| Flauto da concerto || 8'
|-
| Corno da caccia || 8'
|-
| Quintadena || 8'
|-
| Gamba || 8'
|-
| Viola dolce || 8'
|-
| Ottava || 4'
|-
| Flauto armonico || 4'
|-
| Viola forte || 4'
|-
| Nazardo || 2.2/3'
|-
| Decimaquinta || 2'
|-
| Ripieno 4 file || 1.1/3'
|-
|<span style="color:#8b0000;">Oboe Orchestrale</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Voci corali</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span>
|-
|Concerto viole 7 file || 8'
|-
|Tremolo
|-
|}
|}
{| border="0" cellspacing="24" cellpadding="18" style="border-collapse:collapse;"
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=16 | '''IV - ''Solo espressivo'''''
----
|-
| Bordone di legno || 16'
|-
| Principale || 8'
|-
| Eufonio || 8'
|-
| Bordone || 8'
|-
| Viola da Gamba || 8'
|-
| Ottava || 4'
|-
| Flauto ottaviante || 4'
|-
| Flautino armonico || 2'
|-
| Cornetto 3 file || 2.2/3'
|-
|<span style="color:#8b0000;">Tuba Trionfale</span> ||<span style="color:#8b0000;">16'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Tromba Vaticana</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Clarinetto</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Cornetto di fanfara</span> ||<span style="color:#8b0000;">5.1/3'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Tuba Clarion</span> ||<span style="color:#8b0000;">4'</span>
|-
| Unda maris || 8'
|-
| Tremolo
|}
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=16 | '''V - ''Eco espressivo'''''
----
|-
| Principale stentor || 8'
|-
| Corno di notte || 8'
|-
| Clarabella || 8'
|-
| Viola d'orchestra || 8'
|-
| Fonino || 4'
|-
| Flauto solista || 4'
|-
| Corno di camoscio || 2'
|-
| Sesquialtera 2 file || 2.2/3'
|-
| Quartetto archi 3-4 file || 8'
|-
| Tremolo
|-
|}
{| border="0"
| colspan=16 | '''Pedale all'Eco'''
----
|-
| Flauto || 16'
|-
| Tibia || 8'
|-
| Fugara || 8'
|-
|}
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=16 | '''Pedale'''
----
|-
| Gravissima || 64'
|-
| Contraprofondo || 32'
|-
| Subbasso || 32'
|-
| Contrabasso || 16'
|-
| Principale doppio || 16'
|-
| Subbasso || 16'
|-
| Bordone forte || 16'
|-
| Bordone dolce || 16'
|-
| Violone || 16'
|-
| Armonica || 16'
|-
| Gran Quinta || 10.2/3'
|-
| Ottava || 8'
|-
| Bordone || 8'
|-
| Violoncello || 8'
|-
| Quintadecima || 4'
|-
|<span style="color:#8b0000;">Bombarda</span> ||<span style="color:#8b0000;">16'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Trombone</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Tuba Magna</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Clarone forte</span> ||<span style="color:#8b0000;">4'</span>
|-
|<span style="color:#8b0000;">Tromba Militare</span> ||<span style="color:#8b0000;">2'</span>
|-
|}
|}
== Altri progetti ==
{{interprogetto|w=Basilica di Sant'Antonio di Padova|w_preposizione=sulla|w_etichetta=Basilica di Sant'Antonio di Padova}}
{{Avanzamento|75%|24 gennaio 2015}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso
0
34816
501267
500457
2026-08-26T20:30:55Z
Tom il padernellese
46110
rimozione informazioni non disposte in scheda
501267
wikitext
text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Treviso|Treviso]] raggruppate per edificio.
== Capoluogo ==
=== Luoghi di culto ===
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Cattedrale di San Pietro Apostolo|Cattedrale di San Pietro Apostolo]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Santa Maria Maggiore|Chiesa di Santa Maria Maggiore]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa del Sacro Cuore|Chiesa del Sacro Cuore]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Sant'Agnese|Chiesa di Sant'Agnese]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Sant'Agostino|Chiesa di Sant'Agostino]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Sant'Ambrogio|Chiesa di Sant'Ambrogio]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Sant'Andrea in Riva|Chiesa di Sant'Andrea in Riva]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Sant'Angelo|Chiesa di Sant'Angelo]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Sant'Antonino|Chiesa di Sant'Antonino]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Bartolomeo|Chiesa di San Bartolomeo]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Santa Bona|Chiesa di Santa Bona]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Santa Croce|Chiesa di Santa Croce]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Francesco|Chiesa di San Francesco]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Gaetano|Chiesa di San Gaetano]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Giovanni della Croce|Chiesa di San Giovanni della Croce]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Giuseppe|Chiesa di San Giuseppe]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Gregorio|Chiesa di San Gregorio]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Leonardo|Chiesa di San Leonardo]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Santa Maria Ausiliatrice|Chiesa di Santa Maria Ausiliatrice]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Santa Maria Maddalena|Chiesa di Santa Maria Maddalena]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Nicolò|Tempio di San Nicolò]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Pio X|Chiesa di San Pio X]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Pelagio|Chiesa di San Pelagio]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di Santo Stefano|Chiesa di Santo Stefano]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Chiesa di San Vito|Chiesa di San Vito]]
=== Altro ===
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Istituto Diocesano di Musica Sacra|Istituto Diocesano di Musica Sacra]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Treviso - Museo Santa Caterina|Museo Santa Caterina]]
== Frazioni ==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Canizzano - Chiesa della Visitazione della Beata Vergine Maria|Canizzano - Chiesa della Visitazione della Beata Vergine Maria]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Treviso/Monigo - Chiesa di Sant'Elena Imperatrice|Monigo - Chiesa di Sant'Elena Imperatrice]]
{{Avanzamento|25%|27 giugno 2015}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto
0
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2026-08-26T21:04:50Z
Tom il padernellese
46110
aggiunta frazioni
501270
wikitext
text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Vittorio Veneto|Vittorio Veneto]] raggruppate per edificio.
== Capoluogo ==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Cattedrale di Santa Maria Assunta|Cattedrale di Santa Maria Assunta]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa di San Michele Arcangelo|Chiesa di San Michele Arangelo (Borgo Salsa)]]
== Frazioni/Località==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Carpesica - Chiesa di San Daniele Profeta|Carpesica - Chiesa di San Daniele Profeta]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Cozzulo- Chiesa di San Valentino Vescovo|Cozzulo - Chiesa di San Valentino Vescovo]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Formeniga - Chiesa di San Pancrazio Martire|Formeniga - Chiesa di San Pancrazio Martire]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Meschio - Chiesa di Santa Maria Annunziata|Meschio - Chiesa di Santa Maria Annunziata (detta "del Meschio)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/San Giacomo di Veglia - Chiesa di San Giacomo Apostolo|San Giacomo di Veglia - Chiesa di San Giacomo Apostolo]]
{{Avanzamento|25%|3 aprile 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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501271
501270
2026-08-26T21:27:06Z
Tom il padernellese
46110
aggiunte varie
501271
wikitext
text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Vittorio Veneto|Vittorio Veneto]] raggruppate per edificio.
== Capoluogo ==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Cattedrale di Santa Maria Assunta|Cattedrale di Santa Maria Assunta]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa della Natività della Beata Vergine Maria|Chiesa della Natività della Beata Vergine Maria (Duomo di Serravalle)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa di San Gioavnni Battista|Chiesa di San Giovanni Battista]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa di Santa Giustina|Chiesa di Santa Giustina]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa di San Michele Arcangelo|Chiesa di San Michele Arangelo (Borgo Salsa)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Pieve di Sant'Andrea Apostolo|Pieve di Sant'Andrea Apostolo (Bigonzo)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Convento di San Francesco|Convento di San Francesco]]
== Frazioni/Località==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Carpesica - Chiesa di San Daniele Profeta|Carpesica - Chiesa di San Daniele Profeta]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Cozzulo- Chiesa di San Valentino Vescovo|Cozzulo - Chiesa di San Valentino Vescovo]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Fadalto - Chiesa di Santi Ermagora e Fortunato|Fadalto - Chiesa di Santi Ermagora e Fortunato]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Formeniga - Chiesa di San Pancrazio Martire|Formeniga - Chiesa di San Pancrazio Martire]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Meschio - Chiesa di Santa Maria Annunziata|Meschio - Chiesa di Santa Maria Annunziata (detta "del Meschio)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Nove - Chiesa di San Giovanni Bosco|Nove - Chiesa di San Giovanni Bosco]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/San Giacomo di Veglia - Chiesa di San Giacomo Apostolo|San Giacomo di Veglia - Chiesa di San Giacomo Apostolo]]
{{Avanzamento|25%|3 aprile 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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2026-08-26T21:35:21Z
Tom il padernellese
46110
Aggiunto Oratorio del Santissimo Cuore di Gesù
501272
wikitext
text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Vittorio Veneto|Vittorio Veneto]] raggruppate per edificio.
== Capoluogo ==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Cattedrale di Santa Maria Assunta|Cattedrale di Santa Maria Assunta]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa della Natività della Beata Vergine Maria|Chiesa della Natività della Beata Vergine Maria (Duomo di Serravalle)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa di San Gioavnni Battista|Chiesa di San Giovanni Battista]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa di Santa Giustina|Chiesa di Santa Giustina]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa di San Michele Arcangelo|Chiesa di San Michele Arangelo (Borgo Salsa)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Pieve di Sant'Andrea Apostolo|Pieve di Sant'Andrea Apostolo (Bigonzo)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Oratorio del Santissimo Cuore di Gesù|Oratorio del Santissimo Cuore di Gesù]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Convento di San Francesco|Convento di San Francesco]]
== Frazioni/Località==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Carpesica - Chiesa di San Daniele Profeta|Carpesica - Chiesa di San Daniele Profeta]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Cozzulo- Chiesa di San Valentino Vescovo|Cozzulo - Chiesa di San Valentino Vescovo]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Fadalto - Chiesa di Santi Ermagora e Fortunato|Fadalto - Chiesa di Santi Ermagora e Fortunato]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Formeniga - Chiesa di San Pancrazio Martire|Formeniga - Chiesa di San Pancrazio Martire]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Meschio - Chiesa di Santa Maria Annunziata|Meschio - Chiesa di Santa Maria Annunziata (detta "del Meschio)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Nove - Chiesa di San Giovanni Bosco|Nove - Chiesa di San Giovanni Bosco]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/San Giacomo di Veglia - Chiesa di San Giacomo Apostolo|San Giacomo di Veglia - Chiesa di San Giacomo Apostolo]]
{{Avanzamento|25%|3 aprile 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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2026-08-26T21:37:22Z
Tom il padernellese
46110
501273
wikitext
text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Vittorio Veneto|Vittorio Veneto]] raggruppate per edificio.
== Capoluogo ==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Cattedrale di Santa Maria Assunta|Cattedrale di Santa Maria Assunta]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa della Natività della Beata Vergine Maria|Chiesa della Natività della Beata Vergine Maria (Duomo di Serravalle)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa di San Gioavnni Battista|Chiesa di San Giovanni Battista]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa di Santa Giustina|Chiesa di Santa Giustina]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Chiesa di San Michele Arcangelo|Chiesa di San Michele Arangelo (Borgo Salsa)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Pieve di Sant'Andrea Apostolo|Pieve di Sant'Andrea Apostolo (Bigonzo)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Oratorio del Santissimo Cuore di Gesù|Oratorio del Santissimo Cuore di Gesù]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Vittorio Veneto - Convento di San Francesco d'Assisi|Convento di San Francesco d'Assisi]]
== Frazioni/Località==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Carpesica - Chiesa di San Daniele Profeta|Carpesica - Chiesa di San Daniele Profeta]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Cozzulo- Chiesa di San Valentino Vescovo|Cozzulo - Chiesa di San Valentino Vescovo]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Fadalto - Chiesa di Santi Ermagora e Fortunato|Fadalto - Chiesa di Santi Ermagora e Fortunato]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Formeniga - Chiesa di San Pancrazio Martire|Formeniga - Chiesa di San Pancrazio Martire]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Meschio - Chiesa di Santa Maria Annunziata|Meschio - Chiesa di Santa Maria Annunziata (detta "del Meschio)]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/Nove - Chiesa di San Giovanni Bosco|Nove - Chiesa di San Giovanni Bosco]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Vittorio Veneto/San Giacomo di Veglia - Chiesa di San Giacomo Apostolo|San Giacomo di Veglia - Chiesa di San Giacomo Apostolo]]
{{Avanzamento|25%|3 aprile 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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501273
2026-08-26T21:41:46Z
Tom il padernellese
46110
aggiunta Chiesa Santi Pietro e Paolo Apostoli
501274
wikitext
text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Vittorio Veneto|Vittorio Veneto]] raggruppate per edificio.
== Capoluogo ==
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== Frazioni/Località==
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{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
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== Capoluogo ==
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== Frazioni/Località==
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== Frazioni ==
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== Dettagli ==
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|Descrizione = versione stampabile del [[Catalogo libri di testo e manualistica]]
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wikitext
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== 8.1: Preparazione degli alcheni - Un'anteprima delle reazioni di eliminazione ==
=== Addizione elettrofila ===
Gli alcheni sono presenti in natura. Costituiscono la base di molti prodotti naturali, come i terpeni, che svolgono una varietà di ruoli nella vita di piante e insetti. I legami C=C degli alcheni sono molto diversi dai legami C=O, anch'essi comuni in natura. I legami C=C degli alcheni sono elettron-ricchi e nucleofili, a differenza dei legami C=O elettron-poveri degli alcheni, carboidrati, acidi grassi e proteine. Questa differenza gioca un ruolo nel modo in cui i terpeni si formano in natura.
Anche gli alcheni, o olefine, sono un prodotto importante dell'industria petrolifera. Le reazioni degli alcheni costituiscono la base di una parte significativa della nostra economia manifatturiera. Le materie plastiche di uso comune come polietilene, polipropilene e polistirene si formano tutte attraverso le reazioni degli alcheni. Questi materiali continuano a trovare impiego nella nostra società grazie alle loro preziose proprietà, come elevata resistenza, flessibilità e leggerezza.
Gli alcheni subiscono reazioni di addizione come vedrai anche i carbonili fanno lo stesso. Più comunemente aggiungono un protone a un'estremità del doppio legame e un altro gruppo all'altra estremità. Queste reazioni avvengono, tuttavia, in modi leggermente diversi.
[[File:Addition of HBr to 2-methyl-1-propene to give 2-bromo-2-methylpropane 8.1.svg|centro|miniatura|399x399px]]
Gli alcheni sono reattivi perché hanno una coppia di elettroni di legame π ad alta energia. Questi elettroni sono trattenuti debolmente, essendo ad alta energia rispetto ai legami σ. Il fatto che non si trovino tra i nuclei di carbonio, ma si trovino sopra e sotto il piano del carbonio...doppio legame, rende anche questi elettroni più accessibili.
[[File:Mechanism for addition of HBr to 2-methyl-1-propene to give 2-bromo-2-methylpropane with orbitals 8.1.svg|centro|miniatura|495x495px]]
Gli alcheni possono cedere i loro elettroni anche a elettrofili forti diversi dai protoni. A volte il loro schema di reattività è leggermente diverso dalla semplice addizione attraverso l'doppio legame, ma è proprio su questo schema semplice che ci concentreremo in questo capitolo.
=== Reazioni di eliminazione ===
Reazioni di eliminazione sono possibili mediante l'astrazione di un protone in posizioni prossime a un potenziale gruppo in uscita. Questo tipo di eliminazione può essere descritto da due meccanismi modello: può verificarsi in un singolo passaggio concertato (l'astrazione del protone in C α che si verifica contemporaneamente alla scissione del legame C β -X) o in due passaggi (la scissione del legame C β -X si verifica prima per formare un carbocatione intermedio, che viene poi "spento" mediante l'astrazione dei protoni al carbonio alfa).
[[File:Mechanism of concerted (E2) and carbocation (E1) elimination reactions to covert alkyl halides to alkenes 8.1.svg|centro|miniatura|486x486px]]
Le più comuni reazioni di eliminazione sono della idroalogenazione e disidratazione nel meccanismo sopra, X potrebbe essere Cl, Br o I per la deidroalogenazione dove c'è una perdita di HX da un alogenuro alchilico. Per disidratazione, X sarebbe un gruppo OH nel caso sopra meccanismo dove la perdita complessiva è acqua da un alcol. Questi meccanismi, denominati rispettivamente E2 ed E1, sono importanti in laboratorio chimica organica, ma sono meno comuni nella chimica biologica. Come spiegato di seguito, che meccanismo ciò che avviene effettivamente in una reazione di laboratorio dipenderà dall'identità dei gruppi R (ad esempio, se l'alogenuro alchili cioè primaria, secondaria, terziaria, ecc.) nonché dalle caratteristiche della base.
Esercizio 8.1.1
Nelle reazioni di eliminazione tende ad esserci una miscela di prodotti. Quali sono le due possibili alchene prodotti per la reazione del 2-bromo-2-metilpentano con NaOH?
Risposta
I due alcheni possibili dalla reazione di 2-bromo-2-metilpentano con NaOH sono:
# 2-metilpent-2-ene (prodotto maggiore)
# 2-metilpent-1-ene (prodotto minore)
Il maggiore è più stabile (Zaitsev).
== 8.2: Alogenazione degli alcheni - Addizione di X₂ ==
Gli alogeni possono agire come elettrofili e possono essere attaccati da un legame π da un alchene
I legami π rappresentano una regione di densità elettronica e quindi funzionano come nucleofili . Come è possibile che un alogeno ottenga una carica positiva per essere un elettrofilo?
=== Introduzione ===
Una molecola di alogeno, ad esempio Br₂ , si avvicina a un doppio legame dell'alchene: gli elettroni del doppio legame respingono quelli della molecola di bromo, causando la polarizzazione del legame alogeno-alogeno. Questo crea un momento di dipolo nel legame alogeno-alogeno. Si verifica la scissione eterolitica del legame e uno degli alogeni ottiene una carica positiva e reagisce come elettrofilo. La reazione di addizione non è regioselettiva, ma stereoselettiva. La stereochimica di questa addizione può essere spiegata dal meccanismo della reazione. Nel primo passaggio, l'alogeno elettrofilo (con carica positiva) si avvicina al legame π e agli orbitali 2p del legame alogeno con due atomi di carbonio, creando uno ione ciclico con un alogeno come intermedio. Nel secondo passaggio, lo ione alogenuro rimanente (alogeno con carica negativa) attacca uno dei due atomi di carbonio nello ione ciclico dal lato posteriore del ciclo, come nella reazione S₂N₂ . Pertanto la stereochimica del prodotto è anti-addizione di '''dialogenuri vicinali''' .
R<sub>2</sub>C = C<sub>2</sub>R + X<sub>2</sub> → R<sub>2</sub>CX - CR<sub>2</sub>X
'''Fase 1:''' Nella prima fase dell'addizione il legame Br-Br si polarizza, si verifica una scissione eterolitica e Br con carica positiva forma un intermedio ciclico con i due atomi di carbonio dell'alchene.
[[File:Mechanism_for_first_step_of_halogenation_of_alkene_3B_bromonium_ion_formation.svg|centro|miniatura|388x388px|Mechanism for first step of halogenation of alkene 3B bromonium ion formation]]
'''Fase 2:''' Nella seconda fase, l'anione bromuro attacca uno dei due atomi di carbonio dello ione bromonio a ponte dalla parte posteriore dell'anello. L'atomo di bromo nello ione bromonio agisce in un certo senso da scudo, costringendo l'anione bromonio ad attaccare dal lato opposto. Il risultato è l'apertura dell'anello con i due alogeni su lati opposti. Questa è '''anti''' -stereochimica, definita come i due atomi di bromo provengono da facce opposte del doppio legame. Il risultato è che i bromi si aggiungono in posizione trans l'uno all'altro.
[[File:Mechanism_for_attack_of_bromide_ion_on_bromonium_ion_to_give_anti_vicinal_dihalide_8.2.svg|centro|miniatura|337x337px|molecola organica]]
Gli alogeni comunemente utilizzati in questo tipo di reazione sono: Br e Cl. In termini termodinamici I è troppo lento per questa reazione a causa delle dimensioni del suo atomo, ed F è troppo vigoroso ed esplosivo.
Poiché lo ione alogenuro può attaccare qualsiasi carbonio dal lato opposto dell'anello, crea una miscela di prodotti sterici. Un materiale di partenza otticamente inattivo produce prodotti achirali otticamente inattivi o una miscela racemica .
=== Addizione elettrofila è costituito da due fasi. ===
Prima di costruire il meccanismo riassumiamo le condizioni per questa reazione.
Useremo Br2 nel nostro esempio per la alogenazione di etilene.
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|'''Nucleofilo'''
|'''In'''
|-
|Elettrofilo
|Br 2 , Cl 2
|-
|Chimica '''regionale'''
|non pertinente
|-
|Chimica '''stereo'''
|'''ANTI'''
|}
===== Esercizio =====
Che cosa è il meccanismo di aggiungere Cl2 al cicloesene?
[[File:Chem3.jpg|centro|miniatura]]
; Risposta
; [[File:Choloro_problem_2.jpg|centro|miniatura]]
;
:
===== Esercizio =====
Una reazione di Br 2 molecola in un solvente inerte con alchene segue?
# aggiunta sin
# anti-addizione
# Regola di Morkovnikov
; Risposta
: B
;
;
;
== 8.3: Aloidrine da alcheni - Aggiunta di HOX ==
;
Il protone non è l'unica specie elettrofila che inizia reazioni di addizione al doppio legame degli alcheni. Gli acidi di Lewis come gli alogeni, gli idruri di boro e alcuni ioni di metalli di transizione sono in grado di legarsi agli alchene elettroni pi-elettrici, e i complessi risultanti si riorganizzano o vengono attaccati dai nucleofili per dare prodotti di addizione. Il carattere elettrofilo degli alogeni è ben noto come discusso nella sezione precedente. Il cloro (Cl ) reagisce selettivamente con ) e bromo (Br₂ ) doppio legame degli alcheni, e queste reazioni sono ciò su cui ci concentreremo. Il fluoro si addiziona in modo incontrollato agli alcheni e l'aggiunta di iodio è sfavorevole, quindi questi non sono metodi preparativi utili.
L'aggiunta di cloro e bromo agli alcheni, come mostrato di seguito, procede tramite un attacco elettrofilo iniziale sugli elettroni pi-greci dell' doppio legame(Sezione 8.2). I dialogeni in cui gli alogeni sono legati ai carboni adiacenti sono chiamati vicinale, dal latino ''vicinalis'' , che significa vicino.
R<sub>2</sub> C=CR<sub>2</sub> + X<sub>2</sub> —— > <sub>2</sub> C X -CR<sub>2</sub> XR
Un'altra aggiunta elettrofila a un alchene è la reazione di un alchene con gli altri reagenti contenenti alogeni come gli acidi ipoalogenati, HOX, per formare aloidrine. Tuttavia, le aloidrine non si formano aggiungendo direttamente un acido ipoalogenato, invece alchene viene fatto reagire con Br ), quindi la loro addizione a doppi legami asimmetrici può in linea di principio avvenire in due modi. In pratica, questi o Cl₂ in presenza di acqua. Questi reagenti sono asimmetrici (a differenza di Br₂ o Cl₂ ) reazioni di addizione sono regioselettivi, con uno dei due possibili prodotti costituzionalmente isomerici favorito. La frazione elettrofila in entrambi questi reagenti è l'alogeno.
(CH 3 ) 2 C=CH 2 + HOBr —— > (CH 3 ) 2 C OH -CH 2 Br
La regioselettività delle reazioni di cui sopra può essere spiegata dallo stesso meccanismo abbiamo usato per razionalizzare la regola di Markovnikov. Quindi, il legame di una specie elettrofila al doppio legame di un alchene dovrebbe portare alla formazione preferenziale di quelli più stabili (più sostituiti) carbocatione, e questo intermedio dovrebbe quindi combinarsi rapidamente con una specie nucleofila per produrre il prodotto di addizione.
La regioselettività delle reazioni sopra descritte può essere spiegata con lo stesso meccanismo che abbiamo usato per razionalizzare la regola di Markovnikov . Pertanto, il legame di una specie elettrofila al doppio legame di un alchene dovrebbe portare alla formazione preferenziale del carbocatione più stabile (più altamente sostituito), e questo intermedio dovrebbe quindi combinarsi rapidamente con una specie nucleofila per produrre il prodotto di addizione.
[[File:Mechanism for first step of halogenation of alkene 3B bromonium ion formation.svg|centro|miniatura|358x358px]]
Il primo passaggio è identico all'alogenazione degli alcheni. L'alogeno, in questo caso il bromo, reagisce con l'alchene per formare uno ione bromonio ciclico.
Il secondo passaggio non prevede l'attacco dello ione bromo, ma l'acqua agisce da nucleofilo. L'acqua è disponibile a una concentrazione maggiore rispetto allo ione bromo, quindi è più probabile che sia disponibile nell'orientamento corretto per l'attacco nucleofilo. L'acqua è anche un nucleofilo migliore dello ione bromo. Migliore è il nucleofilo, maggiore è la probabilità che attacchi. Si può notare che, quando l'ossigeno crea un legame, acquisisce una carica formale positiva al completamento di questo passaggio.
Il terzo passaggio è un passaggio acido-base finale, in cui si verifica la perdita di un protone dall'ossigeno al solvente (acqua) per formare l'aloidrina neutra. In questo caso, il prodotto della reazione di addizione è una bromidrina.
[[File:General_mechanism_for_reaction_of_a_terminal_alkene_with_an_electrophile_to_generate_a_secondary_carbocation,_which_reacts_with_nucleophile_to_give_the_product_8.3.svg|centro|miniatura|444x444px|molecola organica]]
[[File:Table_of_common_reagents_that_react_with_alkenes%25_2C_broken_into_electrophilic_and_nucleophilic_moieties_8.33.svg|miniatura|353x353px|molecola organica]]
Per applicare questo meccanismo dobbiamo determinare la frazione elettrofila in ciascuno dei reagenti. Utilizzando le differenze di elettronegatività possiamo scomporre i comuni reagenti di addizione in frazioni elettrofile e nucleofile, '''come mostrato a destra''' . Nel caso degli acidi ipocloroso e ipobromoso (HOX), questi acidi di Brønsted deboli (pKa ~ 8) non reagiscono come donatori di protoni; e poiché l'ossigeno è più elettronegativo del cloro o del bromo, l'elettrofilo sarà un catione alogenuro. La specie nucleofila che si lega al carbocatione intermedio è quindi lo ione idrossido, o più probabilmente l'acqua (il solvente usuale per questi reagenti), e i prodotti sono chiamati aloidrine. I cloruri di solfenile si addizionano in modo opposto perché l'elettrofilo è un catione zolfo, RS(+), mentre la frazione nucleofila è l'anione cloruro (il cloro è più elettronegativo dello zolfo).
Di seguito sono riportati alcuni esempi che illustrano l'addizione di vari reagenti alogeni elettrofili ai gruppi alchenici. Si noti la regiochimica specifica dei prodotti, come spiegato sopra.
[[File:Examples_of_reactions_of_alkenes_with_various_electrophilic_halogen_reagents_8.3.svg|centro|miniatura|377x377px|molecola organica]]
===== Esercizio =====
Quando il butene viene trattato con NBS in presenza di acqua, il prodotto mostra che il bromo si trova sul carbonio meno sostituito: si tratta di Markovnikov o anti-Markovnikov?
; Risposta
: Poiché il bromo è la prima aggiunta al alchene, questa aggiunta sarebbe un'aggiunta anti-Markovnikov.
== 8.4: Idratazione degli alcheni - Aggiunta di H₂O per ossimercurazione ==
=== Che cos'è l'idratazione elettrofila? ===
L'idratazione elettrofila consiste nell'aggiungere un idrogeno elettrofilo da un acido forte non nucleofilo (un catalizzatore riutilizzabile, tra cui l'acido solforico e l'acido fosforico) e applicare temperature appropriate per rompere il doppio legame dell'alchene. Dopo la formazione di un carbocatione , l'acqua si lega al carbocatione formando un alcol 1°, 2° o 3° sull'alcano. L'idratazione elettrofila è la disidratazione inversa degli alcoli e ha applicazioni pratiche nella produzione di alcoli per combustibili e reagenti per altre reazioni. La reazione fondamentale a determinate temperature (riportate di seguito) è la seguente:
[[File:Generic_acid-catalyzed_electrophilic_hydration_of_an_alkene_reaction_8.4.svg|centro|miniatura|403x403px|molecola organica]]
Un idrogeno elettrofilo è essenzialmente un protone: un atomo di idrogeno privato del suo elettrone. Un idrogeno elettrofilo è comunemente usato per aiutare a rompere i doppi legami o a ripristinare i catalizzatori (vedi S N 2 per maggiori dettagli).
=== Meccanismo di formazione di un alcol 3° (i meccanismi 1° e 2° sono simili) ===
L'idratazione è il processo in cui l'acqua viene aggiunta a un alchene per produrre un alcol. L'idratazione acido-catalizzata avviene quando un acido forte viene utilizzato come catalizzatore per avviare la reazione, ma diamo un'occhiata al meccanismo qui sotto e analizziamo i passaggi.
[[File:Mechanism_for_an_acid-catalyzed_electrophilic_hydration_of_an_alkene_reaction_8.4.svg|centro|miniatura|468x468px|molecola organica]]
Fase 1: Un atomo di idrogeno dell'acido viene attaccato dagli elettroni nucleofili Pi presenti nel doppio legame. Questo processo è simile alle altre reazioni degli alcheni che abbiamo visto finora. In questo processo, si forma un nuovo legame CH nella posizione che crea il carbocatione più stabile.
Fase 2: Un'acqua nucleofila attacca o dona una coppia solitaria all'intermedio carbocationeico creato nella prima fase. Si forma un nuovo legame CO con l'ossigeno avente carica formale +1. Il prodotto è un alcol protonato.
Fase 3: Per ottenere il prodotto alcolico neutro, il passaggio finale consiste nel deprotonare l'atomo di ossigeno con carica formale +1 utilizzando la base coniugata del catalizzatore acido. Questo passaggio finale rigenera il catalizzatore acido e produce il prodotto alcolico neutro.
Il calore viene utilizzato per catalizzare l'idratazione elettrofila; poiché la reazione è in equilibrio con la disidratazione di un alcol, che richiede temperature più elevate per formare un alchene, sono necessarie temperature più basse per formare un alcol. ''Le temperature esatte utilizzate sono molto variabili e dipendono dal prodotto che si sta formando.''
=== Cosa è la regiochimica e come si applica? ===
La regiochimica si occupa di dove si formano i legami sostituenti sul prodotto. Le regole di '''Zaitsev''' e '''Markovnikov''' riguardano la regiochimica, ma la regola di Zaitsev si applica alla sintesi di un alchene, mentre la regola di Markovnikov descrive dove si forma il legame sostituente nel prodotto di un'addizione elettrofila. Nel caso dell'idratazione elettrofila, la regola di Markovnikov è l'unica regola ''direttamente'' applicabile. Per una spiegazione approfondita della regiochimica, si veda quanto segue: Spiegazione di Markovnikov: Addizioni radicaliche - Formazione di prodotti anti-Markovnikov.
Nel meccanismo di formazione di un alcol 3° mostrato sopra, l'idrogeno viene aggiunto al carbonio meno sostituito nel doppio legame nucleofilo (ha meno atomi di carbonio legati). Ciò significa che il carbocatione e si forma sul carbonio 3°, rendendolo più stabilizzato dall'iperconiugazione '': gli'' elettroni nei legami sigma (singoli) vicini contribuiscono a riempire l'orbitale p vuoto del carbocatione, il che riduce la carica positiva. Una maggiore sostituzione su un carbonio significa che più legami sigma sono disponibili per "aiutare" (utilizzando la sovrapposizione) la carica positiva, il che crea una maggiore ''stabilità del carbocatione'' . In altre parole, '''i carbocationei si formano sul carbonio più sostituito''' nel doppio legame.
Se il carbocatione si forma originariamente sulla parte meno sostituita dell'alchene, si verificano riarrangiamenti del carbocatione per formare prodotti più sostituiti:
* '''Spostamenti di idruro:''' un atomo di idrogeno legato a un atomo di carbonio vicino al carbocatione abbandona quel carbonio per legarsi al carbocatione (dopo che l'idrogeno ha preso entrambi gli elettroni dal legame singolo, è noto come idruro). Questo trasforma il carbonio precedentemente vicino in un carbocatione, e il precedente carbocatione diventa un atomo di carbonio vicino.
[[File:Mechanism_for_hydride_shift_to_generate_a_tertiary_carbocation_from_a_secondary_carbocation.svg_8.4.svg|centro|miniatura|391x391px|molecola organica]]
* '''Spostamenti alchilici:''' se non sono disponibili atomi di idrogeno per uno spostamento di idruro, un intero gruppo metilico esegue lo stesso spostamento.
[[File:Mechanism_for_methyl_shift_to_generate_a_tertiary_carbocation_from_a_secondary_carbocation.svg_8.4.svg|centro|miniatura|392x392px|molecola organica]]
Il nucleofilo attacca la carica positiva formata sul carbonio più sostituito connesso al doppio legame, poiché il nucleofilo sta cercando quella carica positiva. Nel meccanismo per un alcol 3° mostrato sopra, l'acqua è il nucleofilo. Dopo che un atomo di H è stato rimosso dalla molecola d'acqua, l'alcol si lega al carbonio più sostituito. Pertanto, '''l'idratazione elettrofila segue la regola di Markovnikov.'''
=== Che cosa è la stereochimica e come si applica? ===
'''La stereochimica si occupa di come i legami sostituenti sul prodotto si direzionalizzano''' . Trattini e cunei indicano la stereochimica, indicando se la molecola o l'atomo sta entrando o uscendo dal piano della tavola. Ogni volta che il legame è una semplice linea retta, la molecola legata ha la stessa probabilità di trovarsi verso l'interno del piano della tavola come fuori da esso. Ciò indica che '''il prodotto è una miscela racemica''' .
L'idratazione elettrofila adotta una stereochimica in cui il sostituente ha la stessa probabilità di legarsi sia verso l'interno che verso l'esterno del piano della lastra. Il prodotto alcolico 3° della seguente reazione potrebbe apparire come uno dei seguenti prodotti:
[[File:Acid-catalyzed_hydration_of_2-methylbutene_to_give_a_mixture_of_enantiomers_of_2-methyl-2-butanol_8.4.svg|centro|miniatura|378x378px|molecola organica]]
Non vi è alcun controllo stereochimico nelle reazioni di idratazione acido-catalizzate. Ciò è dovuto alla natura trigonale planare, sp2, dell'intermedio carbocationeico. L'acqua può agire da nucleofilo formando un legame con entrambe le facce del carbocatione, dando origine a una miscela di risultati stereochimici.
[[File:Orbital_depiction_of_nucleophilic_attack_on_carbocation_intermediate_8.4.svg|centro|miniatura|421x421px|molecola organica]]
Nota: ogni volta che si utilizza una linea retta insieme a trattini e spicchi sulla stessa molecola, potrebbe indicare che il legame rettilineo si trova sullo stesso piano della tavola. Esercitarsi con un kit di modelli molecolari e risolvere gli esercizi alla fine può aiutare a eliminare qualsiasi ambiguità.
===== Si tratta di una sintesi reversibile? =====
Elettrofilo idratazione è reversibile perché un alchene in acqua è in equilibrio con il prodotto alcolico. Per modificare l'equilibrio in un senso o nell'altro, si può modificare la temperatura o la concentrazione dell'acido forte non nucleofilo. Per esempio:
* Una minore quantità di acido solforico o fosforico e un eccesso di acqua aiutano a sintetizzare una maggiore quantità di prodotto alcolico.
* Temperature più basse aiutano a sintetizzare una maggiore quantità di prodotto alcolico.
=== Esiste un modo migliore per aggiungere acqua per sintetizzare un alcol da un Alchene? ===
Esiste un percorso più efficiente: '''Ossimercurazione''' '''- Demercurazione''' , un tipo speciale di addizione elettrofila. Ossimercurazione non consente riarrangiamenti, ma richiede l'uso di mercurio, che è altamente tossico.
Svantaggi dell'uso di una reazione di idratazione elettrofila per produrre alcoli include:
* Tenendo conto di carbocatione riarrangiamenti
* Scarse rese dovute all'equilibrio tra reagenti e prodotti
* Consentire miscele di prodotti (ad esempio (''R''
* Utilizzando acido solforico o fosforico
Ossimercurazione è una speciale addizione elettrofila. È anti-stereospecifico e regioselettivo. La regioselettività è un processo in cui il sostituente sceglie una direzione in cui preferisce essere legato rispetto a tutte le altre possibili direzioni. Il vantaggio di questa reazione è che non c'è riarrangiamento dovuto alla stabilizzazione del reattivo intermedio. Una stabilizzazione simile si osserva anche in uno dei maggiori vantaggi di ossimercurazione, che è quello carbocatione e i riarrangiamenti non possono verificarsi in queste condizioni (Hg(OAc)O). Il riarrangiamento del carbocatione è un processo in cui il carbocatione intermedio può subire uno spostamento metilico o alchilico per formare uno ione più stabile. A causa di un possibile riarrangiamento, la reazione sottostante non genererebbe il prodotto mostrato in alte rese. Al contrario, la reazione di ossimercurazione procederebbe per formare il prodotto desiderato.
[[File:Electrophilic_hydration_of_3-methyl-1-butene_with_H2SO4_and_H2O_does_not_produce_3-methyl-2-butanol_8.4.svg|centro|miniatura|412x412px|molecola organica]]
[[File:Oxymercuration-demercuration_of_3-methyl-1-butene_with_Hg(OAc)2,_H2O_followed_by_NaBH4,NaOH,H2O_produces_3-methyl-2-butanol.svg_8.42.svg|centro|miniatura|420x420px|molecola organica]]
Questa reazione coinvolge il mercurio che agisce come reagente attaccando l'alchene doppio legame per formare unUn'acqua molecola attaccherà quindi il carbonio più sostituito per aprire il ponte ionico del mercurio, seguito dal trasferimento protonico all'acqua solvente molecola.
[[File:Mechanism_for_oxymercuration-demercuration_of_an_alkene_revision=3_8.4.png|centro|miniatura|434x434px|molecola organica]]
L'intermedio organomercuriale viene quindi ridotto con boroidruro di sodio: il meccanismo di questo passaggio finale esula dallo scopo della nostra discussione. Si noti che, nel complesso, il meccanismo di ossimercurazione-demercurazione segue la regioselettività di Markovnikov, con il gruppo OH legato al carbonio più sostituito e l'H legato al carbonio meno sostituito. La reazione è utile, tuttavia, perché non sono richiesti acidi forti e si evitano riarrangiamenti di carbocationi poiché non si forma alcun intermedio carbocationico discreto.
È importante notare che, per il meccanismo mostrato sopra, si forma anche l'enantiomero del prodotto mostrato. Questo è il risultato della formazione dello ione mercurio sotto l'alchene nel primo passaggio.
====== Esercizi: ======
Quali sono i prodotti finali di questi reagenti?
[[File:8-4_Question.jpg|centro|miniatura|408x408px|molecola organica]]
====== Risposta: ======
[[File:8-4_Answer.jpg|centro|miniatura|334x334px|molecola organica]]
== 8.5: Idratazione degli alcheni - Aggiunta di H₂O per idroborazione ==
Idroborazione-ossidazione è un percorso in due fasi utilizzato per produrre alcoli. La reazione procede in modo anti-Markovnikov, dove l'idrogeno (da BH 3 o BHR 2 ) si attacca al carbonio più sostituito e il boro si attacca al carbonio meno sostituito nell'alchene doppio legame. Inoltre, il borano agisce come un acido di Lewis accettando due elettroni nell'orbitale p vuoto da un alchene che è ricco di elettroni. Questo processo permette al boro di avere un ottetto di elettroni. Una caratteristica molto interessante di questo processo è che non richiede alcuna attivazione da parte di un catalizzatore. Il meccanismo dell'idrobazione ha gli elementi sia dell'idrogenazione che dell'addizione elettrofila ed è un stereospecifico ( '''''addizione sin),''''' il che significa che l'idroborazione si svolge sulla stessa faccia del doppio legame, questo porta '''''cis''''' stereochimica.
=== Introduzione ===
L'idroborazione-ossidazione degli alcheni si è rivelata un metodo di laboratorio molto prezioso per la stereoselettività e la regioselettività degli alcheni. Un'ulteriore caratteristica di questa reazione è che avviene senza riarrangiamento.Innanzitutto è molto importante capire un po' la struttura e le proprietà della molecola '''borano.''' Il borano esiste in natura come gas molto tossico ed esiste come dimero di formula generale B₂H₄ ( diborano ). Inoltre, il dimero B₂H₄ si infiamma spontaneamente in aria. Il borano è disponibile in commercio in etere e tetraidrofurano (THF ) ; in queste soluzioni il borano può esistere come acido di Lewis complesso di base, che consente al boro di avere un ottetto di elettroni.
[[File:2_molecules_of_tetrahydrofuran_(THF)_react_with_B2H6_to_produce_2_molecules_of_BH3-THF..svg_8.5.svg|centro|miniatura|392x392px|molecola organica]]
=== Il meccanismo ===
=== Passo 1 ===
* Parte 1: Idroborazione dell'alchene In questa prima fase l'aggiunta del borano all'alchene è avviato e procede come un reazione concertata perché la rottura e la formazione del legame avvengono contemporaneamente. Questa parte è costituita dall'orbitale 2p vacante del boro elettrofilo appaiamento con la coppia di elettroni del legame pi greco del nucleofilo.
[[File:Concerted_addition_of_BH3_to_alkene.svg_8.51.svg|centro|miniatura|135x135px|molecola organica]]
'''Stato di transizione'''
[[File:Transition_state_for_addition_of_BH3_to_an_alkene.svg_8.52.svg|centro|miniatura|168x168px|molecola organica]]
'''* Nota che un carbocatione non si forma. Pertanto, non avviene alcun riarrangiamento.'''
* Parte 2: L'addizione anti-Markovnikov del boro. Il boro si aggiunge al carbonio meno sostituito dell'alchene, che poi posiziona l'idrogeno sul carbonio più sostituito. Sia il boro che l'idrogeno si aggiungono simultaneamente sulla stessa faccia del doppio legame (addizione sin.).
[[File:Anti-markovnikov_product_of_BH3_addition_to_alkene.svg_8.5.svg|centro|miniatura|151x151px|molecola organica]]
=== Ossidazione del trialchilborano mediante perossido di idrogeno ===
=== Passo 2 ===
* Parte 1: La prima parte di questo meccanismo si occupa della donazione di una coppia di elettroni dallo ione perossido di idrogeno. il perossido di idrogeno è l'nucleofilo in questa reazione perché è il donatore di elettroni al trialchilborano appena formato che è risultato da idroborazione.
[[File:Mechanism_for_acid_base_reaction_of_hydrogen_peroxide_with_hydroxide_to_give_hydrogen_peroxide_ion_and_water.svg_8.5.svg|centro|miniatura|373x373px|molecola organica]]
[[File:Mechanism_for_hydrogen_peroxide_ion_addition_to_trialkylborane.svg_8.5.svg|centro|miniatura|377x377px|molecola organica]]
* Parte 2: In questa seconda parte del meccanismo, una riorganizzazione di un gruppo R con la sua coppia di elettroni leganti a un ossigeno adiacente provoca la rimozione di uno ione idrossido.
[[File:Mechanism_for_alkyl_migration_in_oxidation_step_of_hydroboration_oxidation.svg_8.5.svg|centro|miniatura|366x366px|molecola organica]]
'''Si verificheranno altre due di queste reazioni con l'idroperossido per dare un trialchilborato'''
[[File:Trialkylborate_formation.svg_8.5.svg|centro|miniatura|376x376px|molecola organica]]
* Parte 3: Questa è la parte finale del ossidazione processo. In questa parte il trialchilborato reagisce con NaOH acquoso per dare alcol e borato di sodio.
[[File:Trialkylborate_reacts_with_3_NaOH_to_give_3_alcohols_and_sodium_borate.svg_8.5.svg|centro|miniatura|442x442px|molecola organica]]
=== Stereochimica di idroborazione ===
La reazione di idroborazione è tra le poche semplici reazioni di addizione che procedono in modo pulito e ''sinergico'' . Come notato sopra, questa è una reazione in un unico passaggio. Poiché il legame del doppio legame carboni a boro e idrogeno è concertata, ne consegue che la geometria di questa addizione deve essere sin. Inoltre, i riarrangiamenti sono improbabili in quanto un discreto carbocatione intermedio non si forma mai. Queste caratteristiche sono illustrate per l'idroborazione di α-pinene.
[[File:Mechanism_of_hydroboration%25_3Aoxidation_of_alpha-pinene.svg_8.5.svg|centro|miniatura|568x568px|molecola organica]]
Dal momento che la procedura idroborazione è più comunemente utilizzata per idratare gli alcheni in modo anti-Markovnikov, dobbiamo anche conoscere la stereoselettività della seconda reazione ossidazione , che sostituisce un gruppo ossidrilico all'atomo di boro. Uno studio indipendente ha dimostrato che questa reazione avviene con ritenzione di configurazione quindi anche l'aggiunta complessiva di acqua è sin.
L'idroborazione dell'α-pinene fornisce anche un buon esempio di controllo dell'ingombro sterico in una reazione chimica. Negli alcheni meno complessi utilizzati negli esempi precedenti, il piano del doppio legame era spesso un piano di simmetria, e i reagenti di addizione potrebbero avvicinarsi con la stessa facilità da entrambi i lati. In questo caso, uno dei gruppi metilici legati al C-6 (colorato in viola nell'equazione) copre una faccia del doppio legame, bloccando qualsiasi avvicinamento da quel lato. Tutti i reagenti che si aggiungono a questo doppio legame deve quindi avvicinarsi dal lato opposto a questo metile.
Esercizi alla pagina:
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/08%3A_Alkenes-_Reactions_and_Synthesis/8.05%3A_Hydration_of_Alkenes_-_Addition_of_HO_by_Hydroboration
== 8.6: Riduzione degli alcheni - Idrogenazione ==
L'addizione di idrogeno a un doppio legame carbonio-carbonio è chiamata idrogenazione . L'effetto complessivo di tale addizione è la rimozione riduttiva del gruppo funzionale del doppio legame. La regioselettività non è un problema, poiché lo stesso gruppo (un atomo di idrogeno) è legato a ciascuno degli atomi di carbonio del doppio legame. La fonte più semplice di due atomi di idrogeno è l'idrogeno molecolare (H₂ ) , ma la miscelazione di alcheni con idrogeno non provoca alcuna reazione discernibile. Sebbene la reazione di idrogenazione complessiva sia esotermica, un'elevata energia di attivazione ne impedisce il verificarsi in condizioni normali. Questa restrizione può essere aggirata mediante l'uso di un catalizzatore, come mostrato nel diagramma delle coordinate di reazione sottostante.
Un esempio di reazione di addizione di un alchene è un processo chiamato idrogenazione. In una reazione di idrogenazione, due atomi di idrogeno vengono aggiunti al doppio legame di un alchene , dando origine a un alcano saturo . L'idrogenazione di un doppio legame è una reazione termodinamicamente favorevole perché forma un prodotto più stabile (a minore energia). In altre parole, l'energia del prodotto è inferiore a quella del reagente; quindi è esotermica (viene rilasciato calore). Il calore rilasciato è chiamato calore di idrogenazione, che è un indicatore della stabilità di una molecola.
[[File:Hydrogenation_of_ethene_into_ethane,_and_cyclohexene_into_cyclohexane_by_using_H2_and_Pd_C.svg_8.6.svg|centro|miniatura|511x511px|molecola organica]]
I catalizzatori sono sostanze che modificano la velocità di una reazione chimica senza essere consumate o apparire come parte del prodotto. I catalizzatori agiscono riducendo la energia di attivazione delle reazioni, ma non modificano l'energia potenziale relativa dei reagenti e dei prodotti. I metalli finemente suddivisi, come platino, palladio e nichel, sono tra i catalizzatori di idrogenazione più utilizzati. L'idrogenazione catalitica avviene in almeno due fasi, come illustrato nel diagramma. Innanzitutto, alchene deve essere adsorbito sulla superficie del catalizzatore insieme ad una parte dell'idrogeno. Successivamente, due idrogeni si spostano dalla superficie del metallo ai carboni del doppio legame, e il risultante saturato l'idrocarburo, che viene adsorbito più debolmente, lascia il catalizzatore superficie. La natura e la tempistica esatte degli ultimi eventi non sono ben comprese.
[[File:Hydrogenation_Reaction_Energy_Diagram.jpg_8.6.jpg|centro|miniatura|388x388px|molecola organica]]
Come mostrato nel diagramma energetico, l'idrogenazione degli alcheni è esotermico, e il calore viene rilasciato corrispondente al ΔH nel diagramma. Questo calore di reazione può essere utilizzato per valutare la stabilità termodinamica degli alcheni aventi un numero diverso di sostituenti alchilici sulla doppio legame. Ad esempio, la tabella seguente elenca i calori di idrogenazione per tre alcheni C che danno lo stesso prodotto alcano (2-metilbutano). Poiché un alcheni C₃H₂O che danno calore di reazione indica un reagente ad energia più elevata, questi calori sono inversamente proporzionali alla stabilità del alchene isomeri. Con una certa approssimazione, vediamo che ogni sostituente alchilico su un doppio legame stabilizza questo funzionale gruppo di poco più di 1 kcal/mole.
{| class="wikitable"
|- align="center" valign="top"
!Isomero di alchene
|(CH 3 ) 2 CHCH=CH 2
3-metil-1-butene
|CH 2 = C(CH 3 )CH 2 CH 3
2-metil-1-butene
|(CH 3 ) 2 C=CHCH 3
2-metil-2-butene
|- align="center"
!Calore di reazione
(ΔHº)
|–30,3 kcal/mole
|–28,5 kcal/mole
|–26,9 kcal/mole
|}
'''Meccanismo''' '''Idrogenazione catalitica'''
[[File:Catalytic_hydrogenation_mechanism.svg_8.6.svg|centro|miniatura|583x583px|molecola organica]]
Come dal meccanismo mostrato qui, ci si aspetterebbe che l'aggiunta di idrogeno avvenga con sin-stereoselettività. Questo è spesso vero, ma i catalizzatori di idrogenazione possono anche causare l'isomerizzazione del doppio legame prima dell'aggiunta di idrogeno, nel qual caso la stereoselettività potrebbe essere incerta.
[[File:Hydrogenation_of_12C2-dimethylcyclopentane.svg_8.6.svg|centro|miniatura|molecola organica]]
====== Esercizio ======
Nella reazione
[[File:Ethene_catalytic_hydration_with_platinum_oxide.svg_8.6_es.svg|centro|miniatura|501x501px|molecola organica]]
# 0,500 moli di etene reagiscono con _______ mol di idrogeno. Quindi un chimico potrebbe dire che l'etene reagisce con una _______ di idrogeno.
# l'etene viene _______; mentre _______ viene ossidato.
# IL ossidazione il numero di atomi di carbonio nell'etene è _______; nell'etano è _______.
; Risposta
:# 0,500 moli di etene reagiscono con 0,500 moli di idrogeno. Quindi un chimico potrebbe dire che l'etene reagisce con un equivalente di idrogeno.
:# l'etene viene ridotto , mentre l'idrogeno viene ossidato.
:# IL ossidazione il numero di atomi di carbonio nell'etene è −2 ; nell'etano è −3 .
=== Esercizi sulle Proprietà di Alcoli e Fenoli ===
'''1.''' Confronta l'etere dimetilico (CH<small><sub>3</sub></small>OCH<sub>3</sub>) e l'etanolo (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH). Entrambi hanno la stessa formula molecolare (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O), ma uno dei due ha un punto di ebollizione molto più alto (circa 78° C contro -24° C).
'''2.''' Perché il metanolo e l'etanolo sono completamente miscibili in acqua, mentre l'1-butanolo ha una solubilità limitata (circa 7.3 g/100 mL) e l'1-ottanolo è quasi insolubile?
'''3.'''Classifica i seguenti alcoli come primari, secondari o terziari:
a) 2-propanolo
b) 2-metil-2-butanolo
c) 1-pentanolo
d) Etanolo
'''4.''' Ordina in senso decrescente di acidità (dal più acido al meno acido) le seguenti specie: ione idronio (H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>), acqua (H<sub>2<big>O</big></sub>), etanolo (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH). Giustifica brevemente la posizione dell'etanolo rispetto all'acqua.
'''5.''' Confronta l'etanolo (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH) e il 2,2,2-trifluoroetanolo (CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH). Quale dei due composti è più acido? Quale effetto elettronico spiega questa differenza?
'''6.''' Il fenolo ha un pK<sub>a</sub> di circa 10, mentre l'etanolo ha un pK<sub>a</sub> di circa 16.
a) Quale dei due è più acido?
b) Spiega perché lo ione fenossido è più stabile dello ione etossido facendo riferimento alla delocalizzazione elettronica.
'''7.'''Scrivi la reazione bilanciata tra il metanolo (CH<sub>3</sub>OH) e il sodio metallico (Na). Come si chiama il prodotto organico che si forma?
'''8.'''Prevedi il prodotto principale dell'ossidazione moderata (es. con PCC) e dell'ossidazione energica (es. con KMnO<sub>4</sub>) del seguente alcol: '''1-propanolo'''.
'''9.''' In presenza di acido solforico caldo (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), l'etanolo subisce una reazione di disidratazione.
a) Che tipo di composto organico si forma?
b) Qual è il nome IUPAC del prodotto?
'''10.''' Gli alcoli possono comportarsi sia da acidi che da basi. Scrivi la formula del prodotto che si ottiene quando l'etanolo agisce come base di Lewis reagendo con un acido forte (H<sup>+</sup>). Come viene chiamato questo ione?
'''11.''' Confronta il punto di ebollizione dell'1-butanolo (CH3CH2CH2CH2OH) e dell'1-pentanolo (CH3CH2CH2CH2CH2OH). Quale dei due ha il valore più alto e quale forza intermolecolare, oltre al legame a idrogeno, giustifica questa differenza?
'''12.''' Perché il p-nitrofenolo (un fenolo con un gruppo −NO2 in posizione para) è significativamente più acido del fenolo semplice? Fai riferimento agli effetti elettronici sul gruppo nitro.
'''13.''' Classifica i seguenti composti in ordine di solubilità decrescente in acqua: a) Metanolo (CH3OH) b) Cicloesanolo (C6H11OH) c) Glicole etilenico (HOCH2CH2OH)
'''14.''' Cosa accade quando il fenolo reagisce con una soluzione di '''idrossido di sodio (NaOH)'''? Scrivi la reazione e spiega perché l'etanolo non reagisce allo stesso modo con questa base.
'''15.''' Il '''2-cloroetanolo''' (Cl−CH2CH2OH) ha un pKa di circa 14.3, mentre l'etanolo ha un pKa di circa 16. Spiega questa differenza di acidità basandoti sulla stabilità della base coniugata.
'''16.''' Perché l'<nowiki/>'''1,2-etandiolo''' (glicole etilenico) ha un punto di ebollizione molto più elevato (197° C) rispetto all''''etanolo'''(78° C), nonostante la differenza di massa molecolare non sia così estrema?
'''17.''' Confronta il fenolo con il '''p-metilfenolo''' (p-cresolo). Quale dei due composti è meno acido? Quale effetto elettronico del gruppo metilico spiega questa variazione?
'''18.''' Spiega perché il '''terz-butanolo''' (2-metil-2-propanolo) è completamente miscibile in acqua, mentre l''''1-butanolo''' ha una solubilità limitata, nonostante abbiano la stessa formula molecolare (C4H10O).
'''19.''' Ordina i seguenti composti in base alla loro '''acidità crescente''' (dal meno acido al più acido): a) Cicloesanolo b) Fenolo c) 2,4,6-trinitrofenolo (acido picrico)
'''20.''' Cosa succede alla solubilità in acqua di un fenolo se viene trattato con una base forte come '''KOH'''? Descrivi la trasformazione chimica e l'effetto sulla miscibilità.
----
=== Soluzioni: ===
# '''Soluzione:''' L'etanolo può formare '''legami a idrogeno''' intermolecolari grazie al gruppo -OH. L'etere dimetilico, pur essendo polare, non ha idrogeni legati direttamente all'ossigeno e non può formare legami a idrogeno tra le proprie molecole. Le forze di attrazione nell'etanolo sono molto più intense e richiedono più energia (calore) per essere vinte.
# '''Soluzione:''' La solubilità dipende dall'equilibrio tra la testa idrofila (-OH) e la coda idrofobica (catena alchilica). Negli alcoli a catena corta, il gruppo -OH prevale. Man mano che la catena carboniosa si allunga, la porzione non polare diventa dominante, impedendo alla molecola di sciogliersi efficacemente tra le molecole d'acqua.
# '''Soluzione:''' a) Secondario (OH legato a un carbonio unito ad altri 2 C). b) Terziario (OH legato a un carbonio unito ad altri 3 C). c) Primario (OH legato a un carbonio terminale). d) Primario (Eccezione/Classico: carbonio legato a un solo altro C).
# '''Soluzione:''' H<sub>3</sub>O<sup>+</sup> > H<sub>2</sub>O > CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH. L'etanolo è meno acido dell'acqua perché il gruppo alchilico (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>) è debolmente '''elettron-donatore''' (effetto induttivo +I), il che destabilizza la carica negativa sull'ossigeno dello ione alcossido rispetto allo ione idrossido.
# '''Soluzione:''' Il '''2,2,2-trifluoroetanolo''' è più acido. Gli atomi di fluoro sono fortemente elettronegativi e attirano densità elettronica (effetto induttivo -I), stabilizzando la carica negativa dello ione alcossido dopo la perdita del protone.
# '''Soluzione:''' a) Il fenolo è più acido (più basso è il pK<sub>a</sub>, maggiore è l'acidità). b) La carica negativa dello ione fenossido è '''delocalizzata per risonanza''' all'interno dell'anello aromatico (posizioni orto e para). Nello ione etossido, la carica è localizzata esclusivamente sull'ossigeno.
# '''Soluzione:''' 2CH<sub>3</sub>OH + 2Na --> 2CH<sub>3</sub>ONa + H<sub>2</sub>. Il prodotto si chiama '''metossido di sodio'''.
# '''Soluzione:''' - Ossidazione moderata: '''Propanale''' (un'aldeide).
#* Ossidazione energica: '''Acido propanoico''' (un acido carbossilico).
# '''Soluzione:''' a) Si forma un '''alchene'''. b) '''Etene''' (comunemente chiamato etilene).
# '''Soluzione:''' CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH<sub>2</sub><sup>+</sup>. Viene chiamato '''ione alcossonio''' (nello specifico, ione etilossonio). Questa reazione dimostra la basicità dell'ossigeno che usa uno dei suoi doppietti solitari per legare il protone.
# '''Soluzione:''' L''''1-pentanolo''' ha un punto di ebollizione più alto. Entrambi possono formare legami a idrogeno, ma l'1-pentanolo ha una catena carboniosa più lunga. Questo aumenta la superficie di contatto tra le molecole, rendendo più intense le '''forze di dispersione di London''' (interazioni dipolo indotto-dipolo indotto). Più grande è la molecola, maggiore è l'energia necessaria per separarla dalle vicine.
# '''Soluzione:''' Il gruppo nitro (−NO2) è un forte '''elettron-attrattore''' (sia per effetto induttivo che mesomerico −M).Quando il p-nitrofenolo perde un protone, la carica negativa sullo ione fenossido viene ulteriormente delocalizzata non solo sull'anello aromatico, ma anche sugli atomi di ossigeno del gruppo nitro. Questa maggiore stabilizzazione della base coniugata rende il p-nitrofenolo molto più propenso a cedere il protone rispetto al fenolo.
# '''Soluzione:''' '''Glicole etilenico > Metanolo > Cicloesanolo'''. Il glicole etilenico ha due gruppi −OH per soli due atomi di carbonio, permettendo moltissimi legami a idrogeno con l'acqua. Il metanolo è molto solubile ma ha un solo −OH. Il cicloesanolo ha una "coda" idrofobica ingombrante (l'anello a 6 carboni) che scherma l'idrofilia del gruppo ossidrile, rendendolo molto meno solubile dei primi due.
# '''Soluzione:''' C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O. Si forma il '''fenossido di sodio'''. Il fenolo è abbastanza acido (pKa≈10) da essere deprotonato dallo ione idrossido (OH−). L'etanolo invece è un acido molto più debole (pKa≈16) dell'acqua (pKa≈15.7); di conseguenza, l'equilibrio della reazione tra etanolo e NaOH è fortemente spostato verso i reagenti e non avviene in modo significativo.
# '''Soluzione:''' Il '''2-cloroetanolo''' è più acido a causa dell''''effetto induttivo attrattore (−I)''' del cloro. L'atomo di cloro è molto elettronegativo. Attraverso i legami sigma, "tira" a sé la densità elettronica, aiutando a disperdere e stabilizzare la carica negativa che si forma sull'ossigeno dopo la perdita del protone. Una base coniugata più stabile deriva sempre da un acido più forte.
# '''Soluzione:''' Il glicole etilenico possiede '''due gruppi ossidrilici (-OH)''' per molecola. La presenza di due gruppi -OH raddoppia la capacità della molecola di formare legami a idrogeno intermolecolari rispetto all'etanolo. Questo crea una rete di attrazione molto più robusta nel liquido, richiedendo un'energia termica significativamente superiore per il passaggio allo stato gassoso.
# '''Soluzione:''' Il '''p-metilfenolo''' è meno acido del fenolo. Il gruppo metilico (−CH3) è un gruppo '''elettron-donatore''' per effetto induttivo (+I). Donando densità elettronica verso l'anello, destabilizza la carica negativa dello ione fenossido che si forma dopo la perdita del protone. Una base coniugata meno stabile rende l'acido di partenza meno forte.
# '''Soluzione:''' La forma '''sferica/compatta''' del terz-butanolo riduce la superficie della parte idrofobica. L'1-butanolo ha una catena alchilica lineare (lunga e "ingombrante" per l'acqua) che interferisce maggiormente con i legami a idrogeno del solvente. Il terz-butanolo, essendo più compatto e "tondeggiante", espone meno superficie non polare all'acqua, facilitando la sua integrazione nel reticolo del solvente.
# '''Soluzione:''' '''Cicloesanolo < Fenolo < 2,4,6-trinitrofenolo'''. Il cicloesanolo è un alcol normale (carica localizzata). Il fenolo stabilizza la carica per risonanza nell'anello. Il 2,4,6-trinitrofenolo ha tre gruppi nitro (−NO2) fortemente elettron-attrattori che delocalizzano la carica negativa in modo eccezionale, rendendolo quasi forte quanto un acido minerale.
# '''Soluzione:''' La solubilità '''aumenta drasticamente''' perché il fenolo si trasforma in un sale (fenossido di potassio).Il fenolo di per sé è poco solubile in acqua. Reagendo con KOH, si trasforma in '''fenossido di potassio''', un composto ionico. Essendo un sale, le interazioni ione-dipolo con l'acqua sono molto più forti dei semplici legami a idrogeno, rendendo il composto estremamente solubile.
=== '''Esercizi sulla preparazione di alcoli''' ===
# Qual è il prodotto dell'idratazione acido-catalizzata del '''2-metil-2-butene'''?
# Quale alcol si ottiene riducendo il '''propanale''' con NaBH4?
# Se facciamo reagire il '''bromuro di metilmagnesio''' (CH3MgBr) con la '''formaldeide''' (HCHO), che alcol otteniamo dopo l'idrolisi?
# Prevedi il prodotto della reazione di idroborazione-ossidazione dell''''1-metilcicloene'''.
# Quale reagente è necessario per convertire il '''cicloesanone''' in '''cicloesanolo'''?
# Cosa si ottiene dalla reazione tra '''acetone''' (CH3COCH3) e '''bromuro di etilmagnesio''' (CH3CH2MgBr)?
# L'idratazione dell''''etene''' in ambiente acido produce...?
# Quale alchene genera l''''1-metilcicloesanolo''' tramite idratazione secondo Markovnikov?
# La riduzione del '''benzaldeide''' con LiAlH4 porta alla formazione di...?
# Quale alcol si forma dalla reazione del '''bromuro di fenilmagnesio''' con l''''acetaldeide'''?
# Prevedi il prodotto dell'ossimercuriazione-demercuriazione dell''''1-pentene'''.
# Cosa si ottiene riducendo l''''acido butanoico''' con un eccesso di LiAlH4?
# Quale combinazione di Grignard e composto carbonilico useresti per sintetizzare il '''tripolifenilmetanolo'''?
# Riducendo il '''2-pentanone''' con NaBH4, si ottiene un alcol chirale. Qual è il suo nome?
# L'idratazione del '''3,3-dimetil-1-butene''' in acido subisce trasposizione? Se sì, quale alcol si forma?
# Quale alcol si ottiene trattando l''''ossido di etilene''' (epossido) con il '''reattivo di Grignard''' CH3MgBr?
# Prevedi il prodotto della riduzione dell''''acetofenone'''.
# L'idroborazione-ossidazione dello '''stirene''' (C6H5CH=CH2) produce un alcol primario o secondario?
# Quale alcol si ottiene dalla reazione tra '''acetato di etile''' (un estere) ed eccesso di CH3MgBr?
# Riducendo il '''butanale''' otteniamo l'1-butanolo.
=== Soluzioni: ===
# '''2-metil-2-butanolo''': L'idratazione segue Markovnikov, il gruppo -OH va sul carbonio più sostituito (terziario). [[File:Tert-pentyl-alcohol-2D-skeletal.svg|senza_cornice|150px]]
# '''1-propanolo''': La riduzione di un'aldeide genera sempre un alcol primario.[[File:Propan-1-ol.svg|senza_cornice|150px]]
# '''Etanolo''': Il reattivo di Grignard aggiunge un carbonio alla formaldeide, formando un alcol primario.[[File:Ethanol-2D-skeletal.svg|senza_cornice|100px]]
# '''trans-2-metilcicloesanolo''': Reazione anti-Markovnikov e addizione ''syn''.
# '''NaBH4 o LiAlH4''': Entrambi i riducenti convertono il chetone ciclico in alcol secondario.
# '''2-metil-2-butanolo''': Un chetone + Grignard = Alcol terziario.[[File:2-methyl-2-butanol.svg|senza_cornice|150px]]
# '''Etanolo''': La più semplice sintesi industriale di alcol da alchene.
# '''1-metilcicloesene''': Il protone va sul CH dell'alchene, l'acqua sul carbonio terziario.
# '''Alcol benzylico''': La riduzione dell'aldeide aromatica non intacca l'anello.
# '''1-feniletanolo''': Grignard su acetaldeide produce un alcol secondario con un centro chirale.
# '''2-pentanolo''': L'ossimercuriazione è un metodo Markovnikov che evita le trasposizioni dei carbocationi.[[File:Pentan-2-ol-2D-skeletal.svg|senza_cornice|200px]]
# '''1-butanolo''': Attenzione: solo LiAlH4 può ridurre gli acidi carbossilici; NaBH4 non è abbastanza forte.[[File:1-Butanol skeletal.svg|senza_cornice|200px]]
# '''Benzofenone + Bromuro di fenilmagnesio''': Tre anelli benzenici legati allo stesso carbonio alcolico.
# '''2-pentanolo''': Si ottiene una miscela racemica di enantiomeri (R) e (S).
# '''2,3-dimetil-2-butanolo''': Avviene trasposizione di idruro/metile per formare il carbocatione terziario più stabile.
# '''1-propanolo''': Il reattivo di Grignard attacca il carbonio meno ingombrato dell'epossido, aprendo l'anello.
# '''1-feniletanolo''': Riduzione del chetone fenilico.
# '''2-feniletanolo (Primario)''': L'idroborazione mette l'OH sul carbonio meno sostituito (terminale).
# '''2-metil-2-propanolo''': Gli esteri reagiscono con due equivalenti di Grignard per dare alcoli terziari.[[File:Chemorg 1.12.15.svg|senza_cornice|100px]]
# '''No, si ottiene il 2-buten-1-olo''': NaBH4 è selettivo per il gruppo carbonilico e non riduce i doppi legami isolati o coniugati.
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Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/San Biagio di Callalta/San Biagio di Callalta - Chiesa di San Biagio Vescovo e Martire
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Tom il padernellese
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riformulazione contenuto inerente le modifiche
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text/x-wiki
{{ Disposizioni foniche di organi a canne }}
* '''Costruttore:''' Aletti
* '''Anno:''' 1894
* '''Restauri/modifiche:''' ? (1966, trasferimento nella nuova chiesa); Alessandro Girotto (1988, restauro)
* '''Registri:''' 11
* '''Canne:''' ?
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 58 note (''Do<sup>1</sup>''-''La<sup>5</sup>'')
* '''Pedaliera:''' dritta-piana di 27 note (''Do<sup>1</sup>''-''Re<sup>3</sup>'')
* '''Collocazione:''' a pavimento a destra dell’altare maggiore
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| colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo'''''
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|-
|Principale || 8'
|-
|Ottava || 4'
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|Decimaquinta || 2'
|-
|Ripieno || 4 file
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|Clarone || 8'
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|Flauto || 8’
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|Flauto || 4’
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|Viola || 8’
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|Viola || 4’
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|Voce Umana || 8’
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| colspan=2 | '''Pedale'''
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|Contrabasso || 16'
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{{Avanzamento|100%|10 maggio 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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Tom il padernellese
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text/x-wiki
{{ Disposizioni foniche di organi a canne }}
* '''Costruttore:''' Aletti
* '''Anno:''' 1894
* '''Restauri/modifiche:''' ? (1966, trasferimento nella nuova chiesa); Alessandro Girotto (1988, restauro)
* '''Registri:''' 11
* '''Canne:''' ?
* '''Trasmissione:''' meccanica
* '''Consolle:''' a finestra
* '''Tastiere:''' 1 di 58 note (''Do<sup>1</sup>''-''La<sup>5</sup>'')
* '''Pedaliera:''' dritta-piana di 27 note (''Do<sup>1</sup>''-''Re<sup>3</sup>'')
* '''Collocazione:''' a pavimento a destra dell’altare maggiore
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|Principale || 8'
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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Valdobbiadene
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Tom il padernellese
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aggiunto convento dell'Immacolata
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text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Valdobbiadene|Valdobbiadene]] raggruppate per edificio:
== Capoluogo ==
[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/Valdobbiadene - Duomo di Santa Maria Assunta|Valdobbiadene - Duomo di Santa Maria Assunta]]
== Frazioni ==
*[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/Bigolino - Chiesa di San Michele Arcangelo|Bigolino - Chiesa di San Michele Arcangelo]]
*[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/San Pietro di Barbozza - Chiesa dei Santi Pietro e Paolo Apostoli|San Pietro di Barbozza - Chiesa dei Santi Pietro e Paolo Apostoli]]
*[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/San Pietro di Barbozza - Convento della Beata Vergine Immacolata di Lourdes|San Pietro di Barbozza - Convento della Beata Vergine Immacolata di Lourdesi]]
*[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/Santo Stefano- Chiesa di Santo Stefano Protomartire|Santo Stefano - Chiesa di San Santo Stefano Protomartire]]
*[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/San Vito- Chiesa dei Santi Vito, Modesto e Crescenzia|San Vito - Chiesa dei Santi Vito, Modesto e Crescenzia]]
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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Valdobbiadene]]
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Tom il padernellese
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/* Frazioni */
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text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Valdobbiadene|Valdobbiadene]] raggruppate per edificio:
== Capoluogo ==
[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/Valdobbiadene - Duomo di Santa Maria Assunta|Valdobbiadene - Duomo di Santa Maria Assunta]]
== Frazioni ==
*[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/Bigolino - Chiesa di San Michele Arcangelo|Bigolino - Chiesa di San Michele Arcangelo]]
*[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/San Pietro di Barbozza - Chiesa dei Santi Pietro e Paolo Apostoli|San Pietro di Barbozza - Chiesa dei Santi Pietro e Paolo Apostoli]]
*[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/San Pietro di Barbozza - Convento della Beata Vergine Immacolata di Lourdes|San Pietro di Barbozza - Convento della Beata Vergine Immacolata di Lourdes]]
*[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/Santo Stefano- Chiesa di Santo Stefano Protomartire|Santo Stefano - Chiesa di San Santo Stefano Protomartire]]
*[[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Italia/Veneto/Provincia_di_Treviso/Valdobbiadene/San Vito- Chiesa dei Santi Vito, Modesto e Crescenzia|San Vito - Chiesa dei Santi Vito, Modesto e Crescenzia]]
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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Valdobbiadene]]
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Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Valdobbiadene/San Pietro di Barbozza - Convento della Beata Vergine Immacolata di Lourdes
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Tom il padernellese
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creazione scheda
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text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
* '''Costruttore:''' Mascioni (''Opus 763'')
*'''Anno:''' 1959
*'''Restauri/modifiche:''' no
* '''Registri:''' 8
* '''Canne:''' ?
* '''Trasmissione:''' elettrica
* '''Consolle:''' mobile indipendente
* '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do<sup>1</sup>''-''Do<sup>6</sup>'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do<sup>1</sup>''-''Sol<sup>3</sup>'')
* '''Collocazione:''' sul matroneo sinistro del presbiterio, completamente chiuso in cassa espressiva
{| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;"
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Flauto || 8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|}
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=2 | '''II - ''Espressivo'''''
----
|-
|Bordone || 8'
|-
|Flauto || 4'
|-
|Ottavina|| 2'
|-
|Ripieno || 2 file 1.1/3'
|-
|}
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Bordone || 16'
|-
|Bordone || 8'
|-
|}
|}
{{Avanzamento|100%|26 agosto 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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Tom il padernellese
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text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
* '''Costruttore:''' Mascioni (''Opus 763'')
*'''Anno:''' 1958-59
*'''Restauri/modifiche:''' no
* '''Registri:''' 8
* '''Canne:''' ?
* '''Trasmissione:''' elettrica
* '''Consolle:''' mobile indipendente
* '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do<sup>1</sup>''-''Do<sup>6</sup>'')
* '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do<sup>1</sup>''-''Sol<sup>3</sup>'')
* '''Collocazione:''' sul matroneo sinistro del presbiterio, completamente chiuso in cassa espressiva
{| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;"
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo'''''
----
|-
|Flauto || 8'
|-
|Ottava || 4'
|-
|}
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=2 | '''II - ''Espressivo'''''
----
|-
|Bordone || 8'
|-
|Flauto || 4'
|-
|Ottavina|| 2'
|-
|Ripieno || 2 file 1.1/3'
|-
|}
| style="vertical-align:top" |
{| border="0"
| colspan=2 | '''Pedale'''
----
|-
|Bordone || 16'
|-
|Bordone || 8'
|-
|}
|}
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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Cordignano
0
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501284
2026-08-27T10:09:07Z
Tom il padernellese
46110
creazione pagina
501284
wikitext
text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Cordignano|Cordignano]] raggruppate per edificio.
== Capoluogo ==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Cordignano/Cordignano - Chiesa di Santi Maria Assunta e San Cassiano|Chiesa di Santi Maria Assunta e San Cassiano]]
== Frazioni ==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Cordignano/Pinidello - Chiesa di Santo Stefano Protomartire|Pinidello - Chiesa di Santo Stefano Protomartire]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Conegliano/Villa di Villa - Chiesa dei Santi Gottardo e Pancrazio|Villa di Villa - Chiesa dei Santi Gottardo e Pancrazio]]
{{Avanzamento|0%|27 agosto 2026}}
[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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2026-08-27T10:09:32Z
Tom il padernellese
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text/x-wiki
{{Disposizioni foniche di organi a canne}}
Disposizioni foniche del comune di [[w:Cordignano|Cordignano]] raggruppate per edificio.
== Capoluogo ==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Cordignano/Cordignano - Chiesa di Santa Maria Assunta e San Cassiano|Chiesa di Santa Maria Assunta e San Cassiano]]
== Frazioni ==
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Cordignano/Pinidello - Chiesa di Santo Stefano Protomartire|Pinidello - Chiesa di Santo Stefano Protomartire]]
* [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Conegliano/Villa di Villa - Chiesa dei Santi Gottardo e Pancrazio|Villa di Villa - Chiesa dei Santi Gottardo e Pancrazio]]
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[[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]]
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