Wikibooks itwikibooks https://it.wikibooks.org/wiki/Pagina_principale MediaWiki 1.47.0-wmf.19 first-letter Media Speciale Discussione Utente Discussioni utente Wikibooks Discussioni Wikibooks File Discussioni file MediaWiki Discussioni MediaWiki Template Discussioni template Aiuto Discussioni aiuto Categoria Discussioni categoria Progetto Discussioni progetto Ripiano Discussioni ripiano TimedText TimedText talk Modulo Discussioni modulo Evento Discussioni evento 4 1105 501609 130385 2026-09-13T10:12:33Z Hippias 18281 fix link 501609 wikitext text/x-wiki Al momento '''non esiste alcuna ''mailing-list'' ufficiale di [[aiuto:It.wb|Wikibooks in lingua italiana]]'''. Per chi desiderasse tenersi in contatto con la comunità di Wikibooks o con la comunità italiana di wiki è possibile iscriversi a due mailing-list ufficiali: * [https://lists.wikimedia.org/mailman/listinfo/textbook-l textbook-l], la mailing-list ufficiale di Wikibooks (in inglese) * [https://lists.wikimedia.org/mailman/listinfo/wikiit-l wikiit-l], la mailing-list ufficiale di Wikipedia in lingua italiana. ==Come registrarsi== Clicca su <div style="text-align: center">https://lists.wikimedia.org/mailman/listinfo/textbook-l</div> oppure (se sei iscritto alla mailing-list di it.wikipedia) su <div style="text-align: center">https://lists.wikimedia.org/mailman/listinfo/wikiit-l</div> inserisci i dati richiesti e rispondi alla mail di conferma che riceverai (visitando il link contenuto nella mail). ==Come scrivere alla mailing list== Basta mandare una mail a textbook-l@lists.wikimedia.org o wikiit-l@lists.wikimedia.org dall'indirizzo con cui ci si è iscritti. Possono inviare messaggi solo gli utenti regolarmente iscritti. ===Cosa succede se mando un messaggio da un altro indirizzo email?=== Niente. Ricevi un messaggio che ti avvisa che la tua mail è stata inoltrata al moderatore (ma non alla lista). ====E cosa fa il moderatore?==== Ti manda una mail ricordandoti che devi postare dall'indirizzo con cui sei iscritto. Se si sente particolarmente buono ''(!)'', inoltra lui la tua mail alla lista. ==Ricevo dello spam, questa mailing list c'entra qualcosa?== Forse. Vai all'indirizzo: <div style="text-align: center">https://lists.wikimedia.org/mailman/listinfo/textbook-l</div> oppure (se sei iscritto alla mailing-list di it.wikipedia): <div style="text-align: center">https://lists.wikimedia.org/mailman/listinfo/wikiit-l</div> e loggati (indirizzo email con cui sei iscritto e password scelta all'iscrizione), nella pagina di ''Configurazione'' nel paragrafo ''Le tue opzioni per la lista nomelista'', alla domanda ''Vuoi rimanere nascosto nell'elenco degli iscritti?'' rispondi ''Sì'' ===Cosa succede se non lo faccio?=== Niente. Periodicamente lo fa il gestore della lista. ==Esiste un archivio della lista?== Sì. Lo trovi all'indirizzo: <div style="text-align: center">https://lists.wikimedia.org/mailman/listinfo/textbook-l</div> oppure (se sei iscritto alla mailing-list di it.wikipedia): <div style="text-align: center">https://lists.wikimedia.org/mailman/listinfo/wikiit-l</div> ==Come faccio a contattare il gestore della lista?== Scrivigli: [mailto:textbook-l-owner@lists.wikimedia.org textbook-l-owner@lists.wikimedia.org] o [mailto:wikiit-l-owner@lists.wikimedia.org wikiit-l-owner@lists.wikimedia.org] ==Vorrei fare il moderatore della lista, come faccio?== Scrivi al gestore! [[categoria:Comunità]] mvu1yefmp7jun69aonevtjo9fn8qpjv 4 2061 501611 80523 2026-09-13T10:22:45Z Hippias 18281 aggiorno e rimando a Wikipedia 501611 wikitext text/x-wiki Se sei un [[w:webmaster|webmaster]] e desideri mettere un link a '''Wikibooks''', puoi utilizzare i banner e la grafici che trovi in '''[[w:Wikipedia:Wikipedia sul tuo sito|questa pagina]]''' (su Wikipedia in lingua italiana). Per Wikibooks in [[w:lingua italiana|lingua italiana]], non dimenticare di puntare i link a: '''http://it.wikibooks.org''' '''Attenzione''': ''Logo e marchio sono proprietà della Wikimedia Foundation e '''non''' sono pubblicati con licenza GFDL o CC-BY-SA''. Ricorda che è consentito utilizzare il logo per linkarci, recensirci ecc., mentre per tutti gli altri usi, compresi quelli commerciali, è ''obbligatorio'' invece contattare [[wmit:Pagina_principale|Wikimedia Italia]] o la [http://wikimediafoundation.org/wiki/Contact_us Wikimedia Foundation] (leggi anche l'articolo ''[https://blog.wikimedia.org/2012/11/02/licensing-at-the-wikimedia-foundation/ Licensing at the Wikimedia Foundation]'' in merito). [[Categoria:Pubbliche relazioni]] 7duobg2mcah4c51133ne7dnqwicyceb 10 4481 501604 485793 2026-09-13T09:37:37Z Hippias 18281 + Flood editor 501604 wikitext text/x-wiki <noinclude>[[Categoria:Template di navigazione|Amministratori]]</noinclude> {{Ombox |immagine = [[Immagine:Wikibooks administrator.png|100px]] |immaginedestra = [[Immagine:Wikibooks administrator.png|100px]] |stile = text-align:center; font-size: 95%; |testo = '''[[Wikibooks:Amministratori|Amministratori]]'''<br /><small>([[Wikibooks:Amministratori dell'interfaccia|Amministratori dell'interfaccia]] - [[Wikibooks:Burocrati|Burocrati]] - [[Wikibooks:Check user|Check user]] - [[Wikibooks:Soppressione|Oversight]] - [[Wikibooks:Steward|Steward]] - [[Wikibooks:Flood editor|Flood editor]])</small> <div style="text-align:center; font-size: 95%; margin-top:-2px;"> [[Wikibooks:Amministratori/Candidati|Candidati]] <small>([[Wikibooks:Amministratori/Candidati/Archivio|Archivio]])</small> · [[Wikibooks:Amministratori/Elezioni|Elezioni]] <small>([[Wikibooks:Amministratori/Archivio|Archivio]])</small> · [[Wikibooks:Amministratori/Revoche|Revoche]] <small>([[Wikibooks:Amministratori/Revoche/Archivio|Archivio]])</small> <br/>[[Wikibooks:Richieste agli amministratori|Richieste agli amministratori]] <small>([[Wikibooks:Richieste agli amministratori/Archivio|Archivio]])</small> <div style="text-align:center; font-size: 90%; margin-top:-2px;"> [[Wikibooks:Amministratori/Linee guida per diventare amministratore|Linee guida per diventare amministratore]] · [[Wikibooks:Amministratori/Meccanismo di elezione|Meccanismo di elezione]] · [[Wikibooks:Amministratori/Motivi di revoca|Motivi di revoca]] </div></div>}} et76pwsi6gedg2x21vbaia0u7cp5x7h 12 6687 501612 501541 2026-09-13T10:24:01Z Hippias 18281 - pagine archiviate 501612 wikitext text/x-wiki __NOTOC__ <templatestyles src="Aiuto:Aiuto/styles.css"/> Questa pagina raccoglie tutte le voci di carattere tecnico e relative al progetto. Essendo un compendio di tutte le pagine di aiuto, non sono adatte a chi voglia fare i primi passi nel progetto, mentre possono risultare più utili a chi lo conosce già. Se vuoi avere una guida introduttiva a [[Wikibooks:About|Wikibooks]], consulta [[Aiuto:Aiuto|le pagine di aiuto]], il [[Wikibooks:Portale comunità|portale della comunità]] e la [[aiuto:guida essenziale|guida essenziale]]. '''Attenzione''': alcuni link sono ripetuti in più sezioni per agevolare la ricerca delle pagine di proprio interesse. <div class="itwb-aiuto-main"> <div class="itwb-aiuto-colonnasx" style="font-weight:bold;"> *[[#Per iniziare|Per iniziare]] *[[#Usare MediaWiki|Usare MediaWiki]] *[[#Immagini e file multimediali|Immagini e file multimediali]] *[[#Scrivere un libro|Scrivere un libro]] </div> <div class="itwb-aiuto-colonnadx" style="font-weight:bold;"> *[[#Avvertenze e avvisi|Avvertenze e avvisi]] *[[#Comunità|Comunità]] *[[#Pagine di servizio|Pagine di servizio]] *[[#Policy e linee guida|Policy e linee guida]] </div> </div> {{clear}} <div class="itwb-aiuto-main"> <div class="itwb-aiuto-colonnasx"> <div style="font-size:90%; display: block; margin:2px; padding:0em 0.5em 0.5em 0.5em;"> {{Finestra 3 |allineamento=none |bgcolor=#f5f4ab |larghezza=100% |titolo=Per iniziare |contenuto= * [[Aiuto:Benvenuto|Benvenuto]]! * [[Wikibooks:About|Cos'è Wikibooks?]] * [[Aiuto:FAQ|Domande frequenti]] ** [[Wikibooks:Perché contribuire ad un libro di testo open source|Perché contribuire ad un libro di testo open source?]] ** [[Wikibooks:Risposte alle obiezioni comuni|Risposte alle obiezioni comuni]] ** [[Aiuto:Errori comuni nell'uso di Wikibooks|Errori comuni nell'uso di Wikibooks]] * [[Aiuto:Tutorial|Guida essenziale]] * [[Aiuto:Modifica|Modificare una pagina]] * [[Aiuto:Esplorare Wikibooks|Esplorare Wikibooks]] * [[Aiuto:Wikibooks per la scuola|Wikibooks a scuola]] * [[Aiuto:Glossario|Glossario]] * Differenze con gli altri progetti ** [[Aiuto:Wikibooks e Wikipedia|Wikibooks e Wikipedia]] ** [[Aiuto:Wikibooks e Wikisource|Wikibooks e Wikisource]] ** [[Aiuto:Wikibooks e Wikiversity|Wikibooks e Wikiversity]] * [[Wikibooks:Cinque pilastri|I cinque pilastri su cui si basa Wikibooks]] * [[Aiuto:Aiuto|Tutte le pagine di aiuto]] * [[Wikibooks:Portale comunità|Le pagine della comunità]] === Wikibooks === * [[Wikibooks:About|Cos'è Wikibooks]] * [[Wikibooks:Cosa Wikibooks non è|Cosa non è Wikibooks]] * [[Wikibooks:Cinque pilastri|I cinque pilastri]] * [[Wikibooks:Cosa mettere su Wikibooks|Cosa mettere su Wikibooks]] * [[Wikibooks:Cosa non mettere su Wikibooks|Cosa non mettere su Wikibooks]] * [[Aiuto:It.wb|Cos'è "it.wb"?]] }} </div> <div style="font-size:90%; display: block; margin:2px; padding:0em 0.5em 0.5em 0.5em;"> {{Finestra 3 |allineamento=none |bgcolor=#daeedc |larghezza=100% |titolo=Usare Mediawiki |contenuto= === Registrazione === * [[Aiuto:Come registrarsi|Come registrarsi]] * [[Aiuto:Nome utente|Scelta del nome utente]] * [[Aiuto:Login|Accedere]] * [[Aiuto:Eliminare la registrazione|Eliminare la registrazione]] * [[Aiuto:Contributi utente|Contributi utente]] * [[Aiuto:Cambiare il nome utente|Cambiare il nome utente]] * [[Aiuto:Firma|Usare la firma]] * [[Aiuto:Osservati speciali|Osservati speciali]] * [[Aiuto:Pagina utente|Pagina utente]] ** [[Wikibooks:Babel|Babel]] ** [[Wikibooks:Babelfish|Babelfish]] ** [[Wikibooks:Babel materia|Babel materia]] * [[Aiuto:Preferenze|Opzioni e preferenze]] * [[Wikibooks:Skin|Che cos'è una skin]]? * [[Aiuto:Stile utente|Personalizzare l'interfaccia]] * [[Wikibooks:Modalità scura|Modalità scura]] === Modificare una pagina === * [[Aiuto:Modifica|Come modificare una pagina]] * [[Aiuto:Markup|Formattazione del testo]] e [[Aiuto:Markup immagini|delle immagini]] * [[Aiuto:Link|Inserire i link]] ** [[Aiuto:Interlink|Interlink]] e [[Aiuto:Wikidata|Wikidata]] ** [[Aiuto:Wikilink|Wikilink]] ** [[Aiuto:ISBN|ISBN]] * [[Aiuto:Barra degli strumenti di modifica|Barra degli strumenti di modifica]] * [[Aiuto:Caratteri speciali|Caratteri speciali]] e [[Aiuto:Unicode|problemi relativi al set di caratteri Unicode]] * [[Aiuto:Indice|Indice della pagina]] e [[Aiuto:sezioni|sezioni]] * [[Aiuto:Oggetto|Oggetto della modifica]] * [[Aiuto:Modifica minore|Modifiche minori]] * [[Aiuto:Anteprima|Uso dell'anteprima]] * [[Aiuto:Sandbox|Esperimenti con la sandbox]] * [[Aiuto:Categorie|Categorizzare le pagine]] ** [[Aiuto:Accessori/HotCat|Usare HotCat]] * [[Aiuto:Lavoro sporco|Lavoro sporco]] ** [[Aiuto:Wikificare|Wikificare]] e [[Aiuto:Dewikificare|dewikificare]] * [[Wikibooks:Accessibilità del contenuto|Accessibilità del contenuto]] === Markup avanzato === * [[Aiuto:Inputbox|Inputbox]] * [[Aiuto:HTML|HTML]] e [[Aiuto:CSS|CSS]] * [[Aiuto:File multimediali|File multimediali]] e [[Aiuto:suoni|suoni]] * [[Aiuto:Formule matematiche TeX|Formule matematiche TeX]] (vedi il [[Aiuto:Prontuario TeX|prontuario]]) * [[Aiuto:Note|Note a pie' pagina]] * [[Aiuto:ParserFunctions|Funzioni di parsing]] * [[Aiuto:Quiz|Quiz]] ** [[Aiuto:Esempi di varie tipologie di esercizi|Esempi di varie tipologie di esercizi]] * [[Aiuto:Tabelle|Tabelle]] * [[Aiuto:Variabili|Variabili]] === Altre funzionalità === * Modifiche e revisioni ** [[Aiuto:Ultime modifiche|Tutte le modifiche alle pagine di Wikibooks]] ** [[Aiuto:Modifiche correlate|Modifiche correlate]] ** [[Wikibooks:RC Patrolling|Sorvegliare le modifiche]] ** [[Wikibooks:Flood editor|Flood editor]] ** [[Aiuto:Cronologia|Cronologia]] ** [[Aiuto:Diff|Differenze tra revisioni]] ** [[Aiuto:Recupero cronologia|Recupero cronologia]] * [[Aiuto:Namespace|Cosa sono i namespace?]] * [[Aiuto:Creare e usare un redirect|Creare e usare un redirect]] * [[Aiuto:Sposta|Spostare le pagine]] (cambiare il titolo senza copiare-incollare il contenuto) * [[Aiuto:Conflitto di edizione|Conflitti di edizione]] (quando più utenti lavorano sulla stessa pagina) * [[Aiuto:Puntano qui|Puntano qui]] * [[Aiuto:Ricerca|Ricerca]] e [[Aiuto:Vai|pulsante "vai"]] * [[Aiuto:Rollback|Rollback]] * [[Aiuto:Scorciatoie|Scorciatoie]] * [[Aiuto:Sottopagina|Sottopagine]] * [[Aiuto:Raccolte|Raccolte]] * [[Aiuto:Stile utente|Stile utente]] * [[Wikibooks:Blocco di classi di indirizzi|Blocco di classi di indirizzi]] * [[Aiuto:Accessori|Accessori]] * [[Wikibooks:Popup di navigazione|Popup di navigazione]] * [[Wikibooks:Nuove funzioni del software|Nuove funzioni del software]] * [[Wikibooks:Bot|Cosa sono i "bot"?]] * [[Aiuto:Moduli|Cosa sono i "moduli Lua"?]] * [[‎Wikibooks:VisualEditor|Che cos'è "VisualEditor"?]] * [[Aiuto:Strumenti|Altri strumenti]] === Template e avvisi === * [[Aiuto:Avvisi|Avvisi]] * [[Aiuto:Interprogetto|Interprogetto]] * [[Aiuto:Schema dei template|Schema dei template]] * [[Aiuto:Stub|Cosa sono gli "stub"?]] * [[Aiuto:Libri abbandonati|Libri abbandonati]] }} </div> <div style="font-size:90%; 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display: block; margin:2px; padding:0em 0.5em 0.5em 0.5em;"> {{Finestra 3 |allineamento=none |bgcolor=#eedae3 |larghezza=100% |titolo=Pagine di servizio |contenuto= * [[Wikibooks:Pagine di servizio|Pagine di servizio]] * [[Aiuto:Colori|Colori]] ** [[Aiuto:Tavolozza dei colori|Tavolozza dei colori]] * [[Wikibooks:Abbreviazioni|Abbreviazioni]] * [[Wikibooks:Elenchi generati offline|Elenchi generati offline]]<!-- * [[Wikibooks:Grafica di Wikibooks|Grafica di Wikibooks]]--> * [[Wikibooks:Modello di libro|Modello di libro]] * [[Wikibooks:Modello richiesta di permesso|Modello richiesta di permesso]] * [[Wikibooks:Pagina principale|Pagina principale]]<!-- * [[Wikibooks:Pagine importate o tradotte da altri progetti wikimedia|Pagine importate o tradotte da altri progetti wikimedia]]--> * [[Wikibooks:Server|Server]] * Richieste e segnalazioni ** [[Wikibooks:Richieste agli amministratori|Richieste agli amministratori]] ** [[Wikibooks:Richieste di protezione pagina|Richieste di protezione pagina]] ** [[Wikibooks:Richieste in RC|Richieste in RC]] ** [[Wikibooks:Immagini richieste|Immagini richieste]] ** [[Wikibooks:Segnala delle pagine da unire|Segnala delle pagine da unire]] ** [[Wikibooks:Segnala un wikibook non neutrale|Segnala un wikibook non neutrale]] ** [[Wikibooks:Sospette violazioni di copyright|Sospette violazioni di copyright]] * [[Wikibooks:Sandbox|Sandbox]] (pagina delle prove) * [[Wikibooks:Statistiche|Statistiche]] * [[Wikibooks:Testo della GNU Free Documentation License|Testo della GNU Free Documentation License]] ([[Wikibooks:Testo della GNU Free Documentation License/traduzione|traduzione]]) * [https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/legalcode.en Testo della Creative Commons Attribuzione-Condividi allo stesso modo 4.0 internazionale] ([https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/legalcode.it traduzione])<!-- * [[Wikibooks:Traduzioni|Coordinamento delle traduzioni]]--> === Biblioteca e ripiani === * [[Wikibooks:Biblioteca|Biblioteca]] * [[Wikibooks:Visualteca|Visualteca]] * [[Wikibooks:Vetrina|Vetrina]]: i migliori libri della comunità * [[Wikibooks:Classificazione decimale Dewey|Classificazione decimale Dewey]] * [[Wikibooks:Libri stampabili|Libri stampabili]] * [[Wikibooks:Biblioteca scolastica|Libri scolastici]] * [[Wikibooks:Indice rapido|Indice rapido]] </div> }} <div style="font-size:90%; display: block; margin:2px; padding:0em 0.5em 0.5em 0.5em;"> {{Finestra 3 |allineamento=none |width=100% |titolo=Policy e linee guida |bgcolor=#d7c5e2 |contenuto= * [[Wikibooks:Politiche e linee guida|Politiche e linee guida]] * [[Wikibooks:Cinque pilastri|Cinque pilastri]] * Linee guida sul contenuto ** [[Aiuto:Manuale di stile|Manuale di stile]] ** [[Aiuto:Convenzioni linguistiche|Convenzioni linguistiche]] ** [[Aiuto:NPOV|NPOV]] ** [[Wikibooks:Attendibilità|Attendibilità]] ** [[Wikibooks:Uso delle fonti|Uso delle fonti]] ** [[Wikibooks:Evasività|Evasività]] ** [[Wikibooks:Verificabilità|Verificabilità]] ** [[Wikibooks:Ricerche originali|Ricerche originali]] ** [[Wikibooks:Pagine promozionali o celebrative|Pagine promozionali o celebrative]] ** [[Wikibooks:Testi commentati|Testi commentati]] ** [[Wikibooks:Traduzioni originali|Traduzioni originali]] * Linee guida sull'organizzazione dei contenuti ** [[Wikibooks:Ripiani|Ripiani]] ** [[Aiuto:Libro|Libri]] ** [[Aiuto:Modulo|Moduli]] ** [[Wikibooks:Deposito|Deposito]] ** [[Aiuto:Sottopagina|Sottopagine]] ** [[Aiuto:Convenzioni di nomenclatura|Convenzioni di nomenclatura]] ** [[Wikibooks:Categorie|Categorie]] * Linee guida sul comportamento ** [[Wikibooks:Presumi la buona fede|Presumi la buona fede]] ** [[Wikibooks:Buon senso|Buon senso]] ** [[Wikibooks:Non mordete i nuovi arrivati|Non mordete i nuovi arrivati]] ** [[Wikibooks:Non mordete gli amministratori|Non mordete gli amministratori]] ** [[Wikibooks:Niente attacchi personali|Niente attacchi personali]] ** [[Wikibooks:Non danneggiare Wikibooks per sostenere una tua opinione|Non danneggiare Wikibooks per sostenere una tua opinione]] ** [[Wikibooks:Risoluzione dei conflitti|Risoluzione dei conflitti]] ** [[Wikibooks:Consenso|Consenso]] ** [[Wikibooks:Non correre alle urne|Non correre alle urne]] ** [[Wikibooks:Nessuna minaccia legale|Nessuna minaccia legale]] ** [[Wikibooks:Avvitamenti burocratici|Avvitamenti burocratici]] ** [[wikibooks:Ignora le regole|Ignora le regole]] * Politiche e regole ** [[Wikibooks:Politica di uso delle immagini|Politica di uso delle immagini]] ** [[Wikibooks:Politica relativa alla privacy|Politica relativa alla privacy]] ** [[Wikibooks:Politiche di blocco degli utenti|Politiche di blocco degli utenti]] ** [[Wikibooks:Politiche di messa al bando degli utenti|Politiche di messa al bando degli utenti]] ** [[Wikibooks:Cancellazione immediata|Cancellazione immediata]] ** [[Wikibooks:Regole per la cancellazione|Regole per la cancellazione]] === Copyright === * [[Aiuto:Copyright|Copyright]] * [[Aiuto:Copyright immagini|Copyright immagini]] ** [[Wikibooks:Immagini da verificare|Immagini da verificare]] ** [[Wikibooks:EDP|EDP]] * [[Aiuto:Diritto d'autore|Diritto d'autore]] * [[Wikibooks:Autorizzazioni ottenute|Autorizzazioni ottenute]] ** [[Wikibooks:Modello richiesta di permesso|Modello richiesta di permesso]] * [[Wikibooks:Autorizzazioni non ottenute|Autorizzazioni non ottenute]] * [[Wikibooks:Sospette violazioni di copyright|Sospette violazioni di copyright]] ** [[Wikibooks:Come individuare possibili violazioni di copyright|Come individuare possibili violazioni di copyright]] * [[Wikibooks:Rappresentante legale|Rappresentante legale]] }} </div> </div> </div> {{clear}} == Pagine correlate == * [[Aiuto:Aiuto]] * [[Aiuto:Tutorial]] * [[Wikibooks:Politiche e linee guida]] [[Categoria:Aiuto|Manuale]] grhk3fm3c7saqg5us6z4mzlsyod7c5v 12 6731 501603 217348 2026-09-13T09:32:52Z Hippias 18281 rimuovo pagine obsolete 501603 wikitext text/x-wiki {{wikibooks}}{{Indice aiuto}} Qui di seguito sono elencati alcuni modi possibili per '''esplorare [[Wikibooks:About|Wikibooks]]'''. == [[Image:Presa de decissions.png|30px|icona]] Per tutti gli utenti== [[Image:Library book shelves.jpg|200px|thumb|right|È facile perdersi tra gli scaffali di Wikibooks...]] * Iniziare dalla '''[[pagina principale]]''', facendo clic sul collegamento "pagina principale" nel box "navigazione" nella colonna di sinistra, oppure direttamente sul logo di Wikibooks nell'angolo in alto a sinistra di ogni pagina, oppure [[pagina principale|facendo clic qui]]; nella pagina principale si trovano alcuni ripiani divisi per argomenti, al cui interno vi sono diversi libri. * Consultare la '''[[Wikibooks:Biblioteca|Biblioteca]]''', '''[[Wikibooks:Tutti i libri|tutti i libri]]''' e l'[[Wikibooks:Indice rapido|indice rapido]] dei libri. * '''Cercare''' libri o moduli riguardanti un determinato argomento, scrivendo una o due parole chiave nel box "ricerca" nella colonna a sinistra e facendo clic sul bottone "[[Aiuto:Vai|Vai]]" o su "[[Aiuto:Ricerca|Ricerca]]". * Consultare l''''[[Speciale:Allpages|elenco di tutte le pagine]]'''. * Seguire i [[Aiuto:Link|collegamenti]] blu presenti nelle pagine. * Scegliere '''un libro a caso''' facendo click sul corrispondente link nel menu di navigazione, oppure '''una pagina a caso''' (sceglie non solo tra i [[aiuto:libro|libri]] ma anche tra i [[aiuto:modulo|moduli]]), facendo click sul relativo collegamento "Una pagina a caso" nella colonna a sinistra oppure [[special:Randompage|qui]]. [[Immagine:StrumentiWiki ricerca.jpg|right|frame|Il box di ricerca]] * Navigare nelle varie '''[[Aiuto:Categorie|categorie]]''', facendo clic sui collegamenti alle categorie presenti in basso in ciascuna pagina per accedere ad un elenco di eventuali sottocategorie; ricordate che in ogni pagina dedicata ad una categoria troverete anche le categorie alle quali essa appartiene (sono segnalate sempre in basso nella pagina). ** Partire dalla [[:Categoria:Libri]]. * Consultare il '''[[Wikibooks:Deposito|Deposito]]''' di Wikibooks. * Vedere quali sono le '''ultime modifiche''' alle pagine di Wikibooks, facendo clic sul collegamento "Ultime modifiche" nella colonna a sinistra oppure [[Speciale:Recentchanges|qui]]. * Leggere le '''ultime pagine''' inserite, facendo clic su "Pagine speciali" nel riquadro "strumenti" della colonna a sinistra e poi su "Pagine nuove", oppure [[Speciale:Newpages|qui]]. Per l'elenco dei nuovi libri consulta invece il '''[[Wikibooks:Wikibookiano|Wikibookiano]]'''. * Trovare tutte le '''pagine collegate''' alla pagina che state leggendo, facendo clic su "[[Aiuto:Puntano qui|Puntano qui]]" nel box "strumenti" della colonna a destra oppure [[Speciale:Whatlinkshere|qui]]. * Usare le '''pagine speciali''', facendo clic su "Pagine speciali" nel box "strumenti" della colonna a sinistra oppure [[Speciale:Specialpages|qui]]. ==Per gli utenti registrati== *Lo strumento "osservati speciali", riservato agli utenti [[Aiuto:Come registrarsi|registrati]] e che hanno fatto il [[Aiuto:Login|login]], è utile per tenere d'occhio le ultime modifiche alle pagine che vi interessano in modo particolare, raggiungibile facendo clic su "osservati speciali" in alto a destra nella pagina oppure [[Speciale:Watchlist|qui]]. *Inoltre, attraverso le [[aiuto:preferenze|preferenze]] di sistema, agli utenti registrati è possibile configurare i [[Aiuto:namespaces|namespace]] predefiniti in cui il motore di ricerca interno cercherà le pagine richieste, il numero di risultati visualizzati, ecc. Per maggiori dettagli si veda [[Aiuto:Preferenze/Ricerca]]. '''Nota:''' la posizione dei collegamenti descritti può cambiare se si usano le preferenze per [[Aiuto:Preferenze/Aspetto|modificare l'aspetto grafico]] (''skin'') di Wikibooks rispetto a quello predefinito. == Pagine correlate == * [[Aiuto:Ricerca]] * [[Aiuto:Categorie]] * [[Aiuto:Strumenti]] [[Categoria:Aiuto|Esplorare]] 6zx12i5fw4bmqokoq8wjiclzusej9k5 4 7838 501605 345907 2026-09-13T09:53:45Z Hippias 18281 elimino elenco rimasto fermo a 20 anni fa, rimando all'elenco ufficiale su Meta 501605 wikitext text/x-wiki [[Image:Wikimedia-servers-Sept04.jpg|thumb|right|200px|I server in funzione nel settembre 2004]] [[Wikibooks:About|Wikibooks]] e gli altri progetti [[w:Wikimedia|Wikimedia]] si avvalgono del funzionamento di diversi [[w:server|server]]. == Elenco dei server == La popolarità dei progetti Wikimedia rende necessario utilizzare più di un server, su ciascuno dei quali è installato il sistema operativo [[w:GNU/Linux|GNU/Linux]]. L'elenco aggiornato dei server con la relativa configurazione è presente, in inglese, su ''[[meta:Wikimedia servers|Meta]]''. [[categoria:servizi|Server]] 9t2a8796v02q2lo93pdk7eqtbqhttma 501606 501605 2026-09-13T09:56:09Z Hippias 18281 501606 wikitext text/x-wiki [[Image:Wikimedia-servers-Sept04.jpg|thumb|right|200px|I server in funzione nel settembre 2004]] [[Wikibooks:About|Wikibooks]] e gli altri progetti [[w:Wikimedia|Wikimedia]] si avvalgono del funzionamento di diversi [[w:server|server]]. == Elenco dei server == La popolarità dei progetti Wikimedia rende necessario utilizzare più di un server, su ciascuno dei quali è installato il sistema operativo [[w:GNU/Linux|GNU/Linux]]. L'elenco aggiornato dei server con la relativa configurazione è presente, in inglese, su '''[[meta:Wikimedia servers|Meta]]'''. [[categoria:servizi|Server]] jwhzr63wad9bvbc5cpd068w9dm3qe10 4 8260 501608 74481 2026-09-13T09:59:48Z Hippias 18281 +{{storica}} pagina inutilizzata dal 2007 501608 wikitext text/x-wiki {{storica}} {{Abb|WB:IMPTD}} In questa pagina vengono elencate tutte le pagine importate o tradotte da altri progetti [[w:Wikimedia|Wikimedia]] ad esclusione di quelle che sono state oggetto della procedura di trasferimento. Il motivo della creazione di questa lista è che le voci su [[w:Wikipedia|Wikipedia]] subiscono molte più modifiche e correzioni rispetto alle stesse pagine copiate qui, rendendo i nosti libri obsoleti ed incompleti dopo poco tempo. Avendo una traccia di queste voci invece è possibile tenere traccia di queste pagine e una volta all'anno confrontarle con le gemelle, quindi aggiornare una o l'altra se c'è necessità. Lo stesso discorso vale per i contenuti della [[wikipedia:|Wikipedia inglese]] e del [[:en:|Wikibooks inglese]]. ==Wikipedia== #[[Template:Fairuse-monete]] da [[w:Template:Fairuse-monete]]. #[[Template:PD-NASA]] da [[w:Template:PD-NASA]]. {| {{prettytable}} style="font-size: 85%; text-align: center;" class="wikitable" |- ! Modulo ! Importato o tradotto ! Voce originale ! Data ! Importato da |- | [[Fantacalcio]] | Importato | [[w:Fantacalcio|Fantacalcio]] | 21 ottobre 2006 | [[Utente:Diablo|Diablo]] |- | [[Pallavolo]] | Importato | [[w:Pallavolo|Pallavolo]] | 10 ottobre 2006 | [[Utente:The Doc|The Doc]] |- | [[Il manuale del calcio]] | Importato | [[w:Calcio|Calcio]] | 11 settembre 2006 | [[Utente:Diablo|Diablo]] |- | [[Biochimica/Amminoacidi]] | Importato | [[w:Amminoacidi|Amminoacidi]] | 7 settembre 2006 | [[Utente:The Doc|The Doc]] |- | [[Apple]] tutto il libro | copiato e incollato | [[w:Apple|Apple]] | 10 luglio 2006 | [[Utente:Hellisp|Hellisp]] |- | [[L'ultimo teorema di Fermat]] tutto il libro | copiato e incollato | [[w:L'ultimo teorema di Fermat|L'ultimo teorema di Fermat]] | 4 luglio 2006 | [[Utente:Hellisp|Hellisp]] |- | [[Intelligenza artificiale]] tutto il libro | copiato e incollato | [[w:Intelligenza artificiale|Intelligenza artificiale]] | 13 giugno 2006 | [[Utente:Hellisp|Hellisp]] |- | [[Supercomputer]] tutto il libro | copiato e incollato | [[w:Supercomputer|Supercomputer]] | 12 giugno 2006 | [[Utente:Hellisp|Hellisp]] |- | [[Architetture dei processori]] tutto il libro | copiato e incollato | [[w:Architetture dei processori|Architetture dei processori]] | 8 giugno 2006 | [[Utente:Hellisp|Hellisp]] |- | [[Sistema solare/Pianeti/Venere]] | Importato | [[w:Venere|Venere]] | 4 dicembre 2005 | [[Utente:The Doc|The Doc]] |} 7221x40i0iwtvnu2oyduru3hva50trg 4 15179 501610 81736 2026-09-13T10:17:18Z Hippias 18281 /* Contatti */ rimando a Wikipedia, i dati riportati risalgono al 2007 501610 wikitext text/x-wiki == Contatti == Per i contatti si veda la '''[[w:Wikipedia:Sala stampa#Contatti|Sala stampa di Wikipedia in lingua italiana]]'''. kcr80cithnisy2efjb02yei8mz8mcbi 0 34941 501598 494126 2026-09-12T22:30:06Z ~2026-49387-37 54780 /* Organo attuale */ 501598 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} == Organo attuale == [[File:Milano, basilica di San Babila - Organo a canne.jpg|300px|centro]] * '''Costruttore:''' Francesco Zanin * '''Anno:''' 2008 * '''Restauri/modifiche:''' no * '''Registri:''' 32 * '''Canne:''' > 2000 * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra * '''Tastiere:''' 2 di 58 note (''Do¹''-''La⁵'') * '''Pedaliera:''' dritta di 30 note (''Do¹''-''Fa³'') * '''Collocazione:''' in cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Positivo tergale''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Principale || 4' |- |Ottava || 2' |- |Cembalo || 2 file |- |Sesquialtera || 2 file |- |Quintadena || 8' |- |Flauto a camino || 4' |- |Larigot || 1.1/3' |- |Regale || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Bordone || 16' |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |Quinta || 2.2/3' |- |Ottava || 2' |- |Mistura 5 file || 1.1/3' |- |Cembalo 2 file || 1/4' |- |Tromba || 8' |- |Voce umana || 8' |- |Viola da gamba || 8' |- |Bordone || 8' |- |Flauto traverso || 8' |- |Flauto a cuspide || 4' |- |Cornetto || 3 file |- |Flautino || 2' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Subbasso || 16' |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |Mistura 4 file |- |Trombone || 16' |- |Tromba || 8' |- |Clarone || 4' |- |} |} == Strumenti precedenti == === Balbiani-Vegezzi Bossi (1956) === * '''Registri:''' 15 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' elettropneumatica * '''Consolle:''' mobile indipendente, in cantoria * '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do¹''-''Do⁶'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do¹''-''Sol³'') * '''Collocazione:''' due corpi contrapposti, sulla cantoria in controfacciata === Mascioni ''opus 314'' (1912) === * '''Registri:''' 18 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' pneumatica * '''Consolle:''' ? * '''Tastiere:''' 2 di 58 note (''Do¹''-''La⁵'') * '''Pedaliera:''' di 30 note (''Do¹''-''F³'') * '''Collocazione:''' sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Ripieno |- |Principale || 16' |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |Flauto || 8' |- |Salicionale || 8' |- |Voce umana|| 8' |- |Flauto || 4' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Viola || 8' |- |Flebile || 8' |- |Bordone || 8' |- |Ottava || 4' |- |Principale violone || 8' |- |Ripieno || 3 file |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Subbasso || 16' |- |Dolce || 8' |- |Contrabbasso violone || 16' |- |} |} == Altri progetti == {{interprogetto|w=Chiesa di San Babila|w_preposizione=sulla|etichetta=basilica di San Babila a Milano}} == Collegamenti esterni == * {{cita web|url=http://www.sanbabila.org/nuovo/scheda_organo.htm|titolo=Fondazione Organo della Basilica di San Babila - Scheda organo|editore=sanbabila.org|accesso=31 gennaio 2015}} * {{cita web|url=http://www.mascioni-organs.com/databnuovi/314.pdf|titolo=Milano - S. Babila - Op. 314 - Anno 1912|editore=mascioni-organs.com|accesso=5 aprile 2015}} {{Avanzamento|75%|18 gennaio 2015}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] b8iz6klfnwxx8oiwt3mrj5a2o0f16of 10 35080 501601 458184 2026-09-13T03:25:57Z Minorax 39082 501601 wikitext text/x-wiki <templatestyles src="Template:Biblioteca/styles.css" /> <div id="biblio-scol-testata"> {| class="wikitable" align=right style="margin-right:20px; margin-top:-5px" |+ '''[[Aiuto:Fasi di sviluppo|Legenda]]''' |[[File:100%.svg]] Libri 100% |- |[[File:75%.svg]] Libri 75% |- |[[File:50%.svg]] Libri 50% |- |[[File:25%.svg]] Libri 25% |- |[[File:00%.svg]] Libri 0% |} [[Image:SteacieLibrary.jpg|left|210px]] <div id="biblio-scol-titolo"> Biblioteca scolastica</div> In questa pagina troverete raccolti i libri di Wikibooks rivolti al mondo della scuola. </div> <div id="biblio-scol-scuole">Vuoi saperne di più e/o contribuire? Vedi '''[[Aiuto:Wikibooks per la scuola|Wikibooks per la scuola]]''' e il '''[[Progetto:Scuole|Progetto Scuole]]'''</div><noinclude> [[Categoria:Template Biblioteca]]</noinclude> cd5dz62o0z6chs134bj59g8y8o5mt1m 0 35161 501600 496337 2026-09-13T02:07:47Z ~2026-49387-36 54781 /* */ 501600 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[File:OrganoSantaMariaTrento.jpg|300px|miniatura|centro|Il corpo maggiore, in cantoria]] * '''Costruttore:''' Mascioni (''Opus 402'') * '''Anno:''' 1928 * '''Restauri/modifiche:''' Mascioni (1953) * '''Registri:''' 56 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' elettrica * '''Consolle:''' indipendente * '''Tastiere:'''3 di 61 note (''Do¹''-''La⁵'') * '''Pedaliera:''' dritta di 30 note (''Do¹''-''Fa³'') * '''Collocazione:''' due corpi: uno sulla cantoria alla sinistra del presbiterio, entro cassa antica; uno (''Corale'') nell'abside a pavimento, dietro l'altare maggiore {| border="0" cellspacing="24" cellpadding="18" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=16 | '''I - ''Positivo espressivo''''' ---- |- | Principale || 8' |- | Bordone || 8' |- | Gamba || 8' |- | Ottava || 4' |- | Flauto || 4' |- | Nazardo || 2.2/3' |- | Flautino || 2' |- | Decimino || 1.3/5' |- | Ripieno |- | Cornetto || combinato |- | <span style="color:#8b0000;">Corno di bassetto</span> ||<span style="color:#8b0000;">16'</span> |- | <span style="color:#8b0000;">Clarino</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=16 | '''II - ''Grand'Organo''''' ---- |- | Principale aperto || 16' |- | Principale I || 8' |- | Principale II || 8' |- | Flauto || 8' |- | Dolce || 8' |- | Ottava I || 4' |- | Ottava II || 4' |- | Flauto || 4' |- | Fugara || 4' |- | Sesquialtera || 5.1/3' |- | Duodecima || 2.2/3' |- | Decimaquinta || 2' |- | Ottavino || 2' |- | Cornetto ||2.2/3' |- | Ripieno |- | Voce umana || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=16 | '''III - ''Espressivo''''' ---- |- | Quintadena || 16' |- | Flauto || 8' |- | Viola || 8' |- | Salicionale || 8' |- | Corno di camoscio || 4' |- | Silvestre || 2' |- | Voce celeste || 8' |- | Coro viole || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Oboe</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Regale</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo |- |} {| border="0" | colspan=16 | '''III - ''Corale''''' ---- |- | Principale || 8' |- | Bordone || 8' |- | Salicionale || 8' |- | Ottava || 4' |- | Flauto in XII || 2.2/3' |- | Ripieno |- | Unda maris || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=16 | '''Pedale''' ---- |- | Contrabasso || 16' |- | Violone || 16' |- | Subbasso corale || 16' |- | Bordone || 16' |- | Quinta || 10.2/3' |- | Armonico || 8' |- | Principale || 8' |- | Bordone || 8' |- | Quinta || 5.1/3' |- | Corno dolce || 4' |- |<span style="color:#8b0000;">Bombarda</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Clarone</span> || <span style="color:#8b0000;">4'</span> |- |} |} == Altri progetti == {{interprogetto|w=Chiesa di Santa Maria Maggiore (Trento)|preposizione=sulla|etichetta=basilica di Santa Maria Maggiore a Trento}} {{Avanzamento|100%|3 marzo 2015}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] ll1pt2y3oj7651msp7o7921jbhzjo1f 0 46166 501607 414104 2026-09-13T09:59:39Z Tom il padernellese 46110 aggiunta Pagnano 501607 wikitext text/x-wiki {{disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche di [[w:Asolo|Asolo]] raggruppate per edificio: == Capoluogo == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Asolo/Asolo - Collegiata di Santa Maria Assunta|Collegiata di Santa Maria Assunta]] == Frazioni == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Asolo/Pagnano - Chiesa di San Giovanni Battista|Pagnano - Chiesa di San Giovanni Battista]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Asolo/Villa d'Asolo - Chiesa del Santissimo Nome di Maria|Villa d'Asolo - Chiesa del Santissimo Nome di Maria]] {{Avanzamento|25%|9 gennaio 2021}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Asolo]] io71noml0julxe3vvn6bpgvx3z193xd 0 56146 501599 466211 2026-09-12T23:23:28Z ~2026-49387-37 54780 /* Note */ 501599 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[File:Treviglio Basilica di San Martino Interno Navata Organo.jpg|center|350px]] * '''Costruttore:''' Giovanni Tamburini (''Opus 94'') * '''Anno:''' 1925 * '''Restauri/modifiche:''' Fratelli Pirola (2024, restauro)<ref>inaugurato dopo il restauro degli organari Pirola di Sovico (SO) il 25 maggio 2024 da Paolo Oreni.</ref> * '''Registri:''' 36 * '''Canne:''' 2500 circa * '''Trasmissione:''' pneumatico-tubolare * '''Consolle:''' fissa indipendente, in cantoria * '''Tastiere:''' 2 di 58 note (''Do<small>1</small>''-''La<small>5</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-parallela di 30 note (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, al centro della cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I – ''Grand Organo''''' ---- |- |Ripieno || 6 file |- |Cornetto || 5 file |- |Decima quinta || 2' |- |Decima seconda || 2.2/3' |- |Ottava || 4' |- |Principale dolce || 8' |- |Principale forte || 8' |- |Principale || 16' |- |Flauto || 8' |- |Dulciana || 8' |- |Clarinetto || 8' |- |Tromba || 8' |- |Trombina || 4' |- |Voce umana || 8' |- |Ripieno || 5 file |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II – ''Espressivo''''' ---- |- |Voce corale || 8'<ref>piano.</ref> |- |Voce corale || 8'<ref>forte.</ref> |- |Oboe || 8' |- |Voce celeste || 8' |- |Concerto viole || 8' |- |Salicionale || 8' |- |Gamba || 8' |- |Eufonio || 8' |- |Principale || 8' |- |Bordone || 8' |- |Flauto || 4' |- |Flauto in XII || 2.2/3' |- |Ottava || 4' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Trombone || 8' |- |Bombarda || 16' |- |Contrabbasso || 16' |- |Violone || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Violoncello || 8' |- |Ottava || 4' |- |} |} == Note == <references/> == Altri progetti == {{interprogetto|w=Basilica di San Martino e Santa Maria Assunta|w_preposizione=sulla|w_etichetta=Basilica di San Martino e Santa Maria Assunta a Treviglio}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] ehqtspd0eldcykm0ofkbksknmh1pewz 0 59147 501597 497382 2026-09-12T20:17:28Z ChemSim 37511 PNG to SVG 501597 wikitext text/x-wiki {{Chimica organica 2}} [[Chimica organica per il liceo/Alcoli e fenoli/Approfondimenti|Approfondimenti]] == Introduzione == {| class="wikitable" !Obiettivi |Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di: * descrivere le differenze strutturali tra alcoli, fenoli ed enoli. * scrivere le equazioni che descrivono la preparazione industriale dei due alcoli più semplici: metanolo ed etanolo. |- !Termini chiave |Assicurati di poter definire e utilizzare nel contesto i termini chiave sottostanti. * alcol * enolo * fenolo |- !Note di studio |Alcoli e fenoli sono composti organici con almeno un gruppo ossidrilico legato rispettivamente a un carbonio saturo o arilico. Gli enoli sono una terza classe correlata di composti, con il gruppo ossidrilico legato a un carbonio vinilico. Discuteremo gli enoli in modo più dettagliato nel Capitolo 22. Il testo sottolinea correttamente la tossicità del metanolo e descrive gli effetti avversi del suo consumo. Questi effetti non sono stati esagerati; potreste ricordare di aver letto della morte di sei residenti di Peerless Lake, Alberta, nel 1986, causata dall'ingestione di liquido per fotocopiatrici che conteneva metanolo (o idrato di metile, come viene spesso chiamato nei resoconti della stampa). Nel 2000, più di 100 persone sono morte in El Salvador dopo che trafficanti del mercato nero hanno venduto bottiglie di liquori di scarto riempite con una miscela di metanolo. In effetti, il problema si è ripetuto a livello globale e così spesso che nel 2014 l'Organizzazione Mondiale della Sanità ha pubblicato una nota informativa che avvertiva di focolai di avvelenamento da metanolo che “si verificano quando il metanolo viene aggiunto a bevande alcoliche prodotte illecitamente o informalmente.” Quasi tutti sanno che l'alcol presente nelle bevande alcoliche è l'etanolo (chiamato anche alcol etilico o alcol di grano). Tuttavia, molte persone non si rendono conto che nel suo stato puro, o in soluzioni ad alta concentrazione, questa sostanza è velenosa. In laboratorio si possono trovare contenitori etichettati come “etanolo assoluto,” “etanolo al 95%” ed “etanolo denaturato.” L'acquisizione di etanolo da parte dei laboratori e il suo successivo smaltimento sono attentamente monitorati dalle autorità provinciali. In nessun caso si dovrebbe considerare di bere etanolo da laboratorio, anche dopo che è stato diluito a una concentrazione equivalente a quella trovata nella birra. L'alcol denaturato è etanolo a cui sono state aggiunte quantità appropriate di sostanze velenose o nauseanti (come il metanolo). Un terzo alcol comunemente incontrato, l'alcol isopropilico (“rubbing alcohol” o 2-propanolo), è anch'esso tossico. Ha la capacità di uccidere i germi e ha un effetto lubrificante temporaneo durante il processo di sfregamento. A differenza del metanolo, il 2-propanolo non viene assorbito attraverso la pelle; pertanto, rappresenta un rischio minore per la salute. L'uso degli alcoli come carburanti è ben consolidato. Nel 2010, il governo federale canadese si è unito a diverse province nel richiedere che tutta la benzina includa una media del cinque per cento di etanolo. Alcuni produttori di benzina, in particolare Husky/Mohawk, hanno una media del dieci per cento di contenuto di etanolo nei loro prodotti. Alcuni veicoli appositamente modificati possono utilizzare carburante composto per l'85 per cento da etanolo (E85). Un fenolo è un composto organico in cui un gruppo ossidrilico è direttamente legato a uno degli atomi di carbonio di un anello aromatico. Fino alla fine del diciannovesimo secolo, una persona sottoposta a un intervento chirurgico doveva affrontare il fatto che avrebbe potuto subire le conseguenze di quella che oggi conosciamo come infezione batterica, contratta nel corso dell'operazione. I medici dell'epoca non sapevano che i batteri esistessero e non avevano modo di contrastare i problemi che causavano. Nel 1867, Joseph Lister, che aveva appreso dell'esistenza dei batteri grazie alle ricerche di Louis Pasteur, iniziò a usare soluzioni di fenolo per pulire ferite e strumenti chirurgici. La soluzione di fenolo era un antisettico efficace, in grado di uccidere i batteri, e di conseguenza le possibilità di sopravvivenza di un paziente a un intervento chirurgico migliorarono notevolmente. Il fenolo stesso era piuttosto forte for questi scopi—brucia i tessuti sani—e alla fine furono trovati dei sostituti. Uno di questi sostituti, usato oggi in pastiglie per la gola e collutori, è il 4-n-esilresorcinolo.[[File:Resorcinol.svg|alt=Resorcinol|sinistra|144x144px]][[File:4-Hexylresorcinol.svg|alt=4-Hexylresorcinol|destra|285x285px]] |} === Alcoli === Le molecole degli alcoli contengono uno o più gruppi ossidrilici (gruppi OH) che sostituiscono atomi di idrogeno lungo la catena carboniosa. La struttura dell’alcol più semplice, il metanolo (alcol metilico), può essere derivata da quella del metano sostituendo un OH al posto di uno degli H: [[File:Methane_methanol_01.png|centro|metano e metanolo|293x293px]] Un atomo di idrogeno è evidenziato nel metano e il gruppo ossidrilico è evidenziato nel metanolo. Anche il nome deriva da quello del metano sostituendo la "e" finale con "ol" (da alcol). La formula generale di un alcol può essere scritta come R—OH, dove R rappresenta la parte idrocarburica (alcano) della molecola ed è chiamata gruppo alchilico. Nel metanolo, R è il gruppo metile CH₃. Il metanolo è anche chiamato alcol di legna perché può essere ottenuto riscaldando il legno in assenza di aria, un processo chiamato distillazione distruttiva. Il vapore di metanolo rilasciato durante il riscaldamento del legno può essere condensato in un liquido raffreddandolo sotto il suo punto di ebollizione di 65°C. L’effetto della polarità e, in particolare, del legame a idrogeno dovuto al gruppo OH è evidente quando questo viene confrontato con la temperatura di –85°C alla quale bolle l’etano, C₂H₆. Entrambe le molecole contengono 18 elettroni e hanno dimensioni simili, quindi le forze di London dovrebbero essere approssimativamente le stesse, ma il gruppo OH in una molecola di metanolo può formare forti legami a idrogeno con l’OH di un’altra molecola. Il metanolo è un importante composto chimico industriale—quasi 3 × 10¹⁰ kg sono stati prodotti in tutto il mondo nel 2003. Alcuni sono stati ottenuti tramite distillazione distruttiva, ma la maggior parte è stata sintetizzata a partire da idrogeno e monossido di carbonio: '''2H₂(g) + CO(g) ⟶ CH₃OH(l)''' Questa reazione viene effettuata a pressioni centinaia di volte superiori alla pressione atmosferica normale, utilizzando ossidi metallici come catalizzatori. Il metanolo è utilizzato principalmente per produrre altri composti da cui si ricavano materie plastiche, ma una parte viene impiegata come combustibile nei motori a reazione e nelle auto da corsa. Il metanolo è anche un componente dell’antigelo non permanente e del liquido lavavetri per auto. ----Il secondo membro della famiglia degli alcoli è l’'''etanolo (alcol etilico)'''—la sostanza che comunemente chiamiamo alcol. L’etanolo è anche noto come alcol di cereali perché si ottiene dalla fermentazione dei cereali o dello zucchero. La fermentazione si riferisce a una reazione chimica accelerata da enzimi e che avviene in assenza di aria. (Gli enzimi, catalizzatori naturali presenti nei lieviti e in altri organismi viventi, sono trattati più in dettaglio altrove.) L’etanolo può anche essere sintetizzato aggiungendo H₂O all’etene, ottenuto durante la raffinazione del petrolio:[[File:Methane_methanol_02.jpg|centro|sintesi dell'etanolo]]''L’etene e l’acqua reagiscono con acido solforico o acido fosforico per produrre etanolo.'' Questo è un tipico esempio di reazione di addizione. L’H e l’OH dell’acqua si aggiungono alla molecola di etene e vi restano legati grazie agli elettroni resi disponibili dalla rottura di metà del doppio legame. L’etanolo è usato come solvente, in alcuni carburanti speciali, come antigelo e per la produzione di numerosi altri composti chimici. Probabilmente lo conosci di più come componente delle bevande alcoliche. L’etanolo costituisce dal 3 al 6 percento della birra, dal 12 al 15 percento della maggior parte dei vini e dal 49 al 59 percento dei liquori distillati. (Il “grado alcolico” di una bevanda è semplicemente il doppio della percentuale di etanolo.) Gli effetti inebrianti dell’alcol sono ben noti, ed è un leggero depressivo. Un uso prolungato può causare danni al fegato. Anche il metanolo produce intossicazione ma è molto più tossico dell’etanolo—può causare cecità e morte. L’alcol denaturato è etanolo a cui è stato aggiunto metanolo o un altro veleno, rendendolo inadatto al consumo umano. La maggior parte dell’etanolo non utilizzato nelle bevande alcoliche viene denaturato, poiché in questa forma la sua vendita è tassata a un’aliquota molto più bassa. === Fenoli === [[File:Phenol2.svg|alt=Phenol2|destra|180x180px]] I composti in cui un '''gruppo ossidrilico è legato a un anello aromatico sono chiamati''' '''fenoli'''. Il comportamento chimico dei fenoli è in alcuni aspetti diverso da quello degli alcoli, quindi ha senso considerarli come un gruppo simile ma distintamente caratteristico. Una differenza corrispondente nella reattività è stata osservata confrontando gli alogenuri arilici, come il bromobenzene, con gli alogenuri alchilici, come il bromuro di butile e il cloruro di terz-butile. Così, le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione erano comuni per gli alogenuri alchilici, ma rare con gli alogenuri arilici. Questa distinzione si mantiene anche nel confronto tra alcoli e fenoli, quindi, per tutti gli scopi pratici, '''la sostituzione e/o l’eliminazione del gruppo ossidrilico fenolico non avviene'''. == Nomenclatura di alcoli e fenoli == {| class="wikitable" !Obiettivi |Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di: * identificare un alcol come primario, secondario o terziario, data la sua struttura, il suo nome IUPAC o il suo nome comune. * scrivere il nome IUPAC di un alcol o di un fenolo data la sua struttura di Kekulé, condensata o a linee. * disegnare la struttura di un alcol o di un fenolo dato il suo nome IUPAC. * identificare un certo numero di alcoli di uso comune (ad es., alcol benzilico, alcol terz-butilico) tramite i loro nomi comuni. |- !Note di studio |[[File:Common_names_of_some_alcohols_2.png|sinistra]]Di seguito sono riportati i nomi comuni di alcuni alcoli (con il nome IUPAC).[[File:Common_names_of_some_alcohols_1.png|destra|common names of some alcohols 1]] |} === Classificazione degli alcoli === Gli alcoli possono essere classificati come primari (1°), secondari (2°) o terziari (3°) a seconda del numero di gruppi alchilici legati al carbonio che porta il gruppo ossidrilico (-OH). [[File:17.1_phenols_02.svg|centro|Classificazione dei fenoli|572x572px]] ==== Alcoli primari ==== In un alcol primario (1°), il carbonio che porta il gruppo -OH è legato a un solo gruppo alchilico. Alcuni esempi di alcoli primari includono: * Etanolo (CH₃CH₂OH) * Propan-1-olo (CH₃CH₂CH₂OH) * 2-metilpropan-1-olo ((CH₃)₂CHCH₂OH) [[File:Primary_alcohols_01.gif|centro|primary alcohols]] Non importa quanto sia complesso il gruppo alchilico legato: ciò che conta è che il gruppo -CH₂- connesso al gruppo -OH sia legato a un solo altro gruppo alchilico. Esiste un'eccezione: il metanolo (CH₃OH) è considerato un alcol primario, anche se non vi è alcun gruppo alchilico legato al carbonio con il gruppo -OH. ==== Alcoli secondari ==== In un alcol secondario (2°), il carbonio che porta il gruppo -OH è legato direttamente a due gruppi alchilici, che possono essere uguali o diversi. Esempi comuni includono: * Propan-2-olo (CH₃CHOHCH₃) * Butan-2-olo (CH₃CH(OH)CH₂CH₃) * Pentan-3-olo (CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃) [[File:Secondary_alcohols.gif|centro|secondary alcohols]] ==== Alcoli terziari ==== Negli alcoli terziari (3°), il carbonio che porta il gruppo -OH è legato direttamente a tre gruppi alchilici, in qualunque combinazione. Alcuni esempi includono: * 2-metilpropan-2-olo ((CH₃)₃COH) * 2-metilbutan-2-olo (CH₃CH(CH₃)C(CH₃)OH) [[File:Tertiary_alcohols.gif|centro|tertiary alcohols]][https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols/17.01%3A_Naming_Alcohols_and_Phenols#:~:text=or%20different.%20Examples%3A-,Exercise,-1 Esercizi] === Nomenclatura degli alcoli === La nomenclatura IUPAC degli alcoli si basa sul nome dell’alcano di riferimento, cioè la catena principale più lunga che contiene il gruppo ossidrilico (-OH). # '''Identificazione della catena principale:''' si seleziona la catena di atomi di carbonio più lunga che include il gruppo -OH. # '''Modifica del suffisso:''' si rimuove la desinenza ''-e'' del nome dell’alcano e si aggiunge il suffisso ''-olo''. # '''Numerazione della catena:''' si assegna alla catena principale una numerazione tale che il gruppo -OH riceva il numero più basso possibile. Secondo le regole IUPAC più recenti, il numero che indica la posizione del gruppo -OH si colloca immediatamente prima del suffisso ''-olo'' (es. butan-2-olo). Le regole precedenti lo ponevano prima del nome dell’alcano.[[File:17.1_phenols_03.svg|centro|Nomenclatura degli alcoli|714x714px]] # '''Sostituenti:''' si numerano i sostituenti sulla catena principale e si elencano in ordine alfabetico, preceduti dalla loro posizione numerica. # '''Strutture cicliche''' nel caso di strutture cicliche, si assume che il gruppo -OH sia legato al carbonio numero 1, e la numerazione continua nella direzione che assegna i numeri più bassi ai sostituenti. # '''Alcoli con più gruppi -OH''': se sono presenti più gruppi ossidrilici, si utilizzano i prefissi ''di-'', ''tri-'', ecc. posti prima del suffisso ''-olo''. In questi casi, il nome dell’alcano '''non perde la -e finale''' (''questa regola vale per i nomi in inglese''). Ad esempio: '''2,3-esanediolo'''. # '''Molecole con doppi legami (alcheni) e gruppi -OH''': quando una molecola contiene sia un doppio legame (alchene) che un gruppo ossidrilico, la nomenclatura segue la forma: '''(posizione del doppio legame)-(nome della catena con suffisso -en)-(posizione del gruppo OH)-olo''' [[File:17.1_phenols_04.svg|centro|481x481px]] === Nomi comuni degli alcoli === Il sistema di nomenclatura comune è spesso utilizzato per alcoli a catena corta. In questo sistema, si considera il gruppo -OH legato a un singolo sostituente, seguito dalla parola “alcol”. [[File:17.1_phenols_05.png|centro]] Esempi: * '''Metil alcol''' (CH₃OH) * '''Etil alcol''' (CH₃CH₂OH) Alcuni alcoli semplici hanno nomi tradizionali riconosciuti internazionalmente, come: * '''Glicole etilenico''' (1,2-etandiolo) * '''Glicerolo''' (propan-1,2,3-triolo) === Nomenclatura dei fenoli === I fenoli vengono denominati seguendo le regole dei composti aromatici. Tuttavia, a differenza degli alcoli alifatici, si utilizza il suffisso '''-fenolo''' al posto di '''-benzene''', indicando che il gruppo -OH è legato direttamente a un anello benzenico. [[File:17.1_phenols_01.svg|centro|323x323px]][https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols/17.01%3A_Naming_Alcohols_and_Phenols#:~:text=Exercises-,Exercise,-1 Esercizi] == Proprietà degli alcoli e dei fenoli == {| class="wikitable" !Obiettivi |Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di: * spiegare perché i punti di ebollizione degli alcoli e dei fenoli sono molto più alti di quelli degli alcani, degli eteri, ecc., di massa molecolare simile. * discutere i fattori che si ritiene determinino l'acidità degli alcoli e dei fenoli. * elencare una data serie di alcoli o fenoli in ordine di acidità crescente o decrescente. * spiegare la differenza di acidità tra due alcoli o fenoli dati. * spiegare perché i fenoli sono più acidi degli alcoli. * spiegare, in termini di effetti induttivi e di risonanza, perché un dato fenolo sostituito è più o meno acido del fenolo stesso. * scrivere le equazioni per le reazioni di alcoli e fenoli dati con basi forti, come l'idruro di sodio e l'ammide di sodio. |- !Termini chiave |Assicurati di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito. * costante di ionizzazione acida (K_a ) * ione alcossido (RO⁻ ) * ione fenossido (ArO⁻ ) |- !Note di studio |Potresti voler ripassare il concetto di legame a idrogeno, che avresti dovuto discutere nel corso di chimica generale del primo anno. |} === Punti di ebollizione degli alcoli === L'atomo di ossigeno presente negli alcoli e nei fenoli è '''ibridato sp³''', conferendo a queste molecole una '''geometria approssimativamente tetraedrica''', simile a quella dell’acqua. L'angolo di legame nell'alcol metilico (metanolo) è di circa '''108,5°''', leggermente inferiore all'angolo tetraedrico ideale (109,5°), principalmente a causa della presenza delle '''coppie solitarie''' di elettroni sull'ossigeno. [[File:Bond_Angles.svg|centro|bond angles|295x295px]] ==== Polarità e momento dipolare ==== La presenza di un atomo di ossigeno fortemente elettronegativo conferisce agli alcoli un '''carattere polare''' marcato. Una parte significativa della densità elettronica viene attratta verso l’ossigeno, generando un '''momento dipolare relativamente elevato''' (circa '''1,7 D''' nel caso del metanolo).[[File:Presentationeeeee.png|centro|bond angles|417x417px]] ==== Legame a idrogeno negli alcoli ==== Gli alcoli contengono un '''legame covalente fortemente polare O-H'''. Gli elettroni sono attratti verso l’ossigeno, conferendogli una '''carica parziale negativa (δ⁻)''', mentre l’idrogeno risulta '''parzialmente positivo (δ⁺)'''. Questo legame polare dà origine a un'interazione intermolecolare in cui l’idrogeno parzialmente positivo di una molecola è attratto dalle '''coppie solitarie''' sull’ossigeno di un’altra molecola. Tale interazione è nota come '''legame a idrogeno'''. Sebbene i legami a idrogeno siano più deboli rispetto ai legami chimici covalenti (circa '''5–10 kcal/mol'''), essi sono abbastanza forti da influenzare significativamente le '''proprietà fisiche''' degli alcoli. In particolare, per far evaporare un alcol è necessario '''rompere questi legami a idrogeno''', rendendo gli alcoli: * '''Meno volatili''' * '''Con punti di ebollizione più alti''' * '''Più solubili in acqua''' rispetto a molecole con peso molecolare simile. ==== Esempio comparativo ==== Un confronto tra alcune molecole evidenzia questo effetto: {| class="wikitable" !Composto !Massa molecolare (g/mol) !Punto di ebollizione (°C) |- |1-propanolo |60,1 |94,7 |- |Cloroetano |64,5 |12,3 |- |Butano |58,1 | -1,0 |} Nonostante abbiano '''masse molecolari simili''', l’'''1-propanolo''' ha un punto di ebollizione '''molto più elevato''', a causa dei legami a idrogeno che non sono presenti nei '''composti alogenati''' (come il cloroetano) o negli '''alcani''' (come il butano). ==== Andamento dei punti di ebollizione ==== I dati mostrano anche che, tra gli alcoli, i '''punti di ebollizione aumentano all’aumentare del numero di atomi di carbonio'''. Questo è dovuto alla crescente superficie di contatto molecolare e, quindi, a forze di dispersione di van der Waals più intense, che si sommano all’effetto dei legami a idrogeno. Il legame a idrogeno negli alcoli è un'interazione intermolecolare in cui l'atomo di idrogeno, parzialmente positivo (δ⁺), legato all'ossigeno, viene attratto dalle coppie solitarie di un atomo di ossigeno di una molecola adiacente. Questa interazione è responsabile dell'elevato punto di ebollizione degli alcoli rispetto ad altri composti organici con peso molecolare simile. [[File:Like_this.png|alt=Like this|centro|558x558px]] La tabella seguente mostra che gli '''alcoli''' (evidenziati in '''grassetto''') hanno punti di ebollizione '''significativamente più alti''' rispetto ad '''aloalchani''' e '''alcani''' con massa molecolare analoga. Inoltre, evidenzia che il '''punto di ebollizione degli alcoli aumenta''' con il numero di atomi di carbonio, a causa dell’incremento delle forze di dispersione. ==== Tabella 17.2.1 – Proprietà fisiche di alcuni alcoli, aloalchani e alcani ==== {| class="wikitable" !Composto !Nome IUPAC !Massa molare (g/mol) !Punto di fusione (°C) !Punto di ebollizione (°C) |- |'''CH₃OH''' |Metanolo |32,0 | -97,8 |'''65,0''' |- |CH₃Cl |Clorometano |50,5 | -97,7 | -24,2 |- |'''CH₃CH₂OH''' |Etanolo |46,1 | -114,7 |'''78,5''' |- |CH₃CH₂CH₂CH₃ |Butano |58,1 | -140,0 | -1,0 |- |'''CH₃CH₂CH₂OH''' |1-Propanolo |60,1 | -126,5 |'''97,4''' |- |CH₃CH₂Cl |Cloroetano |64,5 | -136,4 |12,3 |- |CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ |Pentano |72,2 | -130,0 |36,3 |- |'''CH₃CH₂CH₂CH₂OH''' |1-Butanolo |74,1 | -89,5 |'''117,3''' |- |'''CH₃(CH₂)₄OH''' |1-Pentanolo |88,1 | -79 |'''138''' |} === Solubilità degli alcoli in acqua === Gli alcoli possono formare '''legami a idrogeno''' con l'acqua, il che li rende generalmente '''miscibili''' con essa. Gli '''alcoli a corta catena''' (come metanolo, etanolo, 1-propanolo) sono '''completamente solubili''' in acqua in tutte le proporzioni. Tuttavia, '''la solubilità diminuisce con l’aumentare della lunghezza della catena carboniosa''', poiché la porzione idrofobica (non polare) aumenta. A partire da '''quattro atomi di carbonio''', la solubilità si riduce sensibilmente e possono formarsi '''due fasi''' distinte in soluzione. === Proprietà basiche degli alcoli === Gli alcoli sono '''basi deboli''', simili all'acqua. Possono '''accettare protoni''' da acidi forti formando uno ione ossonio (ROH₂⁺). Ad esempio, il metanolo reagisce con l’acido bromidrico (HBr) per formare il '''metilossonio bromuro''', analogamente alla formazione dello ione idrossonio in acqua. [[File:Methanol_with_hydrogen_bromide_to_give_methyloxonium_bromide.png|centro|344x344px|methanol with hydrogen bromide to give methyloxonium bromide]] === Proprietà acide degli alcoli === Gli alcoli sono '''anfoteri''', comportandosi sia come acidi che come basi deboli. In soluzione acquosa, possono '''donare un protone (H⁺)''' all’acqua per formare un '''ione alcossido (RO⁻)''' e '''ione idronio (H₃O⁺)'''. Tuttavia, sono '''meno acidi dell’acqua''', con costanti di dissociazione acida (Ka) dell’ordine di 10⁻¹⁸. Gli '''ioni alcossidi''' possono essere formati anche per reazione con '''basi forti''' (NaNH₂, NaH) o con '''metalli alcalini''' (Na, K), con i quali gli alcoli reagiscono vigorosamente ma in modo controllato. [[File:Acid_1.svg|centro|Acidic Properties of Alcohols|549x549px]] === Nomenclatura degli alcossidi === * '''Nome sistematico''': suffisso ''-ato'' (es. etanolo → etanolato). * '''Nome comune''': catione + nome del gruppo + ''ossido'' (es. etossido di sodio). Esempi [[File:444444_like.svg|alt=444444 like|centro|618x618px]] === Forza acida degli alcoli === L'acidità si esprime in termini di '''K_a''' o '''pK_a''': K_a=[A−][H₃​O⁺]/[HA] pK_a=−logK_a Un pK_a maggiore indica un acido più debole. In generale: * '''Acidità''': acqua > alcol primario > secondario > terziario. * Questo andamento è dovuto alla '''solvatazione degli ioni alcossidi''': le basi con gruppi più voluminosi sono meno solvatabili, quindi '''meno stabilizzate'''. [[File:Like_4.svg|alt=Like 4|centro|602x602px]] '''Tabella 17.2.2 – pK_a di alcuni alcoli''' {| class="wikitable" !Gruppo R !Nome !pK_a |- |H |Acqua |14.0 |- |CH₃ |Metanolo |15.5 |- |CH₃CH₂ |Etanolo |15.9 |- |(CH₃)₂CH |Propan-2-olo (isopropanolo) |16.5 |- |(CH₃)₃C |2-Metilpropan-2-olo (terz-butanolo) |17 |- |C₆H₅ (fenile) |Fenolo |9.95 |} === Effetti induttivi e risonanza sull'acidità === ==== Effetto degli alogeni (effetto induttivo) ==== [[File:Killeeeee.png|alt=Killeeeee|centro|407x407px]] Gruppi '''elettronegativi''', come i '''fluori''', aumentano l’acidità stabilizzando la base coniugata (alcossido) tramite '''effetto induttivo'''. Ad esempio, il '''nonafluoro-terz-butanolo''' ha un pKa di '''5,4''', molto più acido del terz-butanolo (pKa = 17). ==== Acidità del fenolo ==== Il '''fenolo''' è molto più acido rispetto agli alcoli alifatici. [[File:Acidity_of_Phenol.png|centro|Acidity of Phenol]] Può essere deprotonato da '''basi forti''' come NaOH per formare lo '''ione fenossido''', che è '''stabilizzato per risonanza''' attraverso il sistema aromatico. La carica negativa sull’ossigeno si delocalizza su '''tre atomi di carbonio''' dell’anello benzenico. [[File:Phenoxide_synthesis.svg|centro|458x458px|Phenoxide synthesis]] Questo rende il fenolo circa '''un milione di volte più acido del cicloesanolo''', che non presenta tale delocalizzazione. [[File:The_increased_acidity_of_phenol.png|centro|The increased acidity of phenol]] === Fenoli sostituiti e acidità === L’acidità dei fenoli aumenta ulteriormente con '''gruppi elettron-attrattori''' sull’anello (es. nitro, carbonile). Ad esempio, '''l'acido picrico''' (2,4,6-trinitrofenolo) è un acido molto forte. Al contrario, gruppi '''donatori di elettroni''' (es. -O-CH₃) '''diminuiscono l’acidità''' destabilizzando lo ione fenossido. [[File:Acidity_of_Substituted_Phenols.png|centro|679x679px|Acidity of Substituted Phenols]] [[File:Rrtttr.jpg|alt=Rrtttr|centro]] '''Effetto posizione''': l’effetto elettron-attrattore di un gruppo '''nitro in para''' è molto più forte rispetto a '''meta''', poiché '''solo la posizione para (e orto)''' consente la '''risonanza''' con la carica negativa dell’ossigeno. [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols/17.02%3A_Properties_of_Alcohols_and_Phenols#:~:text=nel%20fenolo%20corrispondente.-,Esempio,-pratico Esercizi] == Preparazione degli alcoli - Una revisione == {| class="wikitable" !Obiettivi |Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di descrivere in dettaglio i metodi di preparazione di alcoli e dioli, che hai incontrato nei capitoli precedenti. |- !Note di studio |Se necessario, si dovrebbero ripassare le Sezioni 8.4 e 8.5 che descrivono l'idratazione diretta degli alcheni, e la Sezione 8.7 che descrive la preparazione di dioli cis e trans a partire dagli alcheni. La Sezione 8.7 fornisce anche maggiori dettagli sulla formazione dei rispettivi intermedi osmato ed epossido di queste reazioni. |} === Introduzione === Gli alcoli sono considerati uno dei gruppi funzionali più importanti della chimica organica. Possono essere ottenuti a partire da composti contenenti una vasta gamma di gruppi funzionali, e a loro volta possono essere convertiti in numerosi altri composti, come alcheni, chetoni, acidi carbossilici e altri ancora. Molte trasformazioni di gruppi funzionali passano per la formazione di un alcol, rendendoli centrali nella sintesi organica. Ad esempio: alchene → alcol → chetone. Numerosi metodi per la sintesi degli alcoli sono stati trattati nei capitoli precedenti e saranno qui rivisti. [[File:Many_methods_for_the_preparation_of_alcohols.svg|centro|530x530px|Many methods for the preparation of alcohols]] === Sintesi di Alcoli tramite Reazioni di Sostituzione === Gli alogenuri alchilici metilici e primari possono essere convertiti in alcoli tramite reazione SN2 con ioni idrossido (OH⁻) come nucleofilo. Gli alogenuri secondari e terziari, invece, reagiscono tramite meccanismo SN1 utilizzando acqua sia come nucleofilo sia, spesso, come solvente. Le reazioni SN1 sono favorite in solventi polari e protici. [[File:The_Synthesis_of_Methanol_Using_an_SN2_Reaction.png|centro|The Synthesis of Methanol Using an SN2 Reaction]] === Sintesi di Alcoli da Alcheni === ==== Ossidazione con Ossiduri di Mercurio (Ossimercuriazione - Demercuriazione) ==== La ossimercuriazione-demercuriazione è una reazione di addizione elettrofila regioselettiva e anti-stereospecifica. Inizia con l’addizione del mercurio all’alchene per formare un intermedio a ponte (ione mercurinio), seguito da un attacco nucleofilo da parte dell’acqua sul carbonio più sostituito. Dopo trasferimento protonico, si forma un gruppo -OH. L’intermedio organomercurico viene quindi ridotto con boroidruro di sodio (NaBH₄). Il prodotto segue la regola di Markovnikov: l’OH si lega al carbonio più sostituito e l’idrogeno a quello meno sostituito. H e OH risultano disposti in modo anti. [[File:Alcohols_from_Alkenes.png|centro|Alcohols from Alkenes]] ==== Idroborazione-Ossidazione ==== Questo metodo procede in due fasi ed è stereospecifico (addizione sin) e regioselettivo. Il boro si lega al carbonio meno sostituito dell’alchene, mentre l’idrogeno al più sostituito (regiochimica anti-Markovnikov). L’intermedio organoborano è poi ossidato con perossido di idrogeno (H₂O₂) in presenza di idrossido di sodio (NaOH), formando l’alcol. L’addizione sin porta i gruppi H e OH sullo stesso lato del doppio legame, risultando in un prodotto cis. Poiché BH₃ può attaccare entrambe le facce dell’alchene, il prodotto può essere un miscuglio racemico. [[File:Hydroboration-Oxidation_is_a_two_step_pathway_used_to_produce_alcohols.png|centro|506x506px|Hydroboration-Oxidation is a two step pathway used to produce alcohols]] === Sintesi di Dioli da Alcheni === ==== Idrolisi Acida di Epossidi ==== Gli epossidi possono essere aperti in ambiente acido per formare dioli 1,2 anti (glicoli). Dopo protonazione dell’epossido, un nucleofilo (acqua) lo attacca in un meccanismo SN2, portando a un’addizione anti. Il nucleofilo tende ad attaccare il carbonio più sostituito, conferendo regioselettività. [[File:Diols_from_alkenesEdit_section.gif|centro|Diols from alkenesEdit section]] ==== Diidrossilazione Sin con Osmio Tetroxide ==== L’osmio tetroxide (OsO₄) ossida gli alcheni formando dioli sin tramite un processo concertato che coinvolge la formazione di un intermedio ciclico. Questo intermedio viene poi ridotto a diolo con H₂S o NaHSO₃ in presenza di acqua. La reazione non è regioselettiva, quindi può produrre una miscela racemica. In generale: * Alcheni cis → prodotto meso * Alcheni trans → miscela racemica [[File:Osmium_tetroxide_oxidizes_alkenes_to_give_1,2-diols.png|centro|Osmium tetroxide oxidizes alkenes to give 1,2-diols]][https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols/17.03%3A_Preparation_of_Alcohols-_A_Review#:~:text=as%20the%20product.-,Exercise,-17.3.1 Esercizi] == Alcoli da composti carbonilici - Riduzione == {| class="wikitable" !Obiettivi |Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di: * determinare se una data reazione debba essere classificata come un'ossidazione o una riduzione. * scrivere un'equazione per rappresentare la riduzione di un'aldeide o di un chetone usando sodio boroidruro o litio alluminio idruro. * discutere i vantaggi e gli svantaggi relativi dell'uso del sodio boroidruro o del litio alluminio idruro per ridurre aldeidi o chetoni ad alcoli. * identificare il prodotto formato dalla riduzione di una data aldeide o chetone. * identificare l'aldeide o il chetone che dovrebbe essere usato per produrre un dato alcol in una reazione di riduzione. * identificare il miglior reagente per effettuare la riduzione di una data aldeide o chetone. * scrivere un'equazione per rappresentare la riduzione di un estere o di un acido carbossilico ad un alcol. * identificare il prodotto formato dalla riduzione di un dato estere o acido carbossilico. * identificare gli esteri o gli acidi carbossilici che potrebbero essere ridotti per formare un dato alcol. |- !Termini chiave |Assicurati di poter definire e utilizzare nel contesto i termini chiave sottostanti. * ossidazione (organica) * riduzione (organica) |- !Note di studio |Nel tuo corso di chimica generale del primo anno, hai probabilmente discusso le reazioni di ossidoriduzione in termini di trasferimento di elettroni e variazioni dei numeri di ossidazione (stati di ossidazione). In chimica organica, è spesso più conveniente considerare la riduzione come l'acquisizione di idrogeno o la perdita di ossigeno, e l'ossidazione come l'acquisizione di ossigeno o la perdita di idrogeno. Non c'è contraddizione nell'usare queste varie definizioni. Ad esempio, quando l'idrogeno viene addizionato attraverso il doppio legame dell'etene per ridurlo ad etano, il numero di ossidazione degli atomi di carbonio doppiamente legati diminuisce da −II a −III. Allo stesso modo, quando il 2-propanolo[[File:2-Propanol.svg|centro|2‑propanol]]viene ossidato ad acetone,[[File:Acetone-2D-skeletal.png|centro|acetone]]l'idrogeno viene rimosso dal composto e il numero di ossidazione dell'atomo di carbonio centrale aumenta da 0 a +II. Se necessario, ripassa il concetto di numero di ossidazione. |} === Riduzione di Aldeidi e Chetoni === Come il carbonio, anche l’idrogeno può comportarsi come nucleofilo se è legato a un metallo in modo tale che il bilanciamento della densità di carica elettronica favorisca il lato dell’idrogeno. Un atomo di idrogeno che porta una carica netta negativa e una coppia di elettroni non condivisi è chiamato '''ione idruro (-:H)'''. La quantità di densità di carica negativa che risiede sull’idrogeno dipende dalla differenza di elettronegatività tra l’idrogeno e il metallo a cui è legato. [[File:Reduction_of_Aldehydes_and_Ketones.png|centro|Reduction of Aldehydes and Ketones]] Le fonti più comuni di idruri nucleofili sono l'idruro di litio e alluminio (LiAlH₄) e il boridrato di sodio (NaBH₄). '''Nota''': l'anione idruro non è presente durante questa reazione; questi reagenti servono come fonti di idruro grazie alla presenza di un legame polare metallo-idrogeno. Poiché l’alluminio è meno elettronegativo del boro, il legame Al-H in LiAlH₄ è più polare, rendendo LiAlH₄ un agente riducente più forte. [[File:Hydride_Structures.png|centro|624x624px|Hydride Structures]] ==== Reazioni di Riduzione ==== L'aggiunta di un anione idruro (H:-) a un'aldeide o un chetone genera un anione alcossido, che, dopo protonazione, produce l'alcol corrispondente. Le aldeidi producono alcoli primari, mentre i chetoni formano alcoli secondari. Queste reazioni saranno trattate più dettagliatamente nel Capitolo 19. [[File:Aldehyde_to_primary_alcohol.svg|centro|341x341px|Aldehyde to primary alcohol]] '''Reazione generale''': * '''Aldeide → Alcol primario''' * '''Chetone → Alcol secondario''' ==== Prevedere il Prodotto di una Riduzione con Idruro ==== [[File:Predicting_the_products_of_a_hydride_reduction-1_(3).svg|centro|629x629px|Predicting the products of a hydride reduction-1 (3)]] Durante la riduzione, il doppio legame C=O nel reagente si rompe, formando un legame singolo C-O nel prodotto. La rottura del doppio legame C=O permette la formazione di due legami singoli nel prodotto. Uno sarà legato all’ossigeno e l'altro al carbonio che originariamente faceva parte del carbonile. Entrambi questi legami singoli saranno legati a un "H" nel prodotto finale. '''Esempi''' [[File:Aldehyde_to_primary_alcohol_general_reaction.png|centro|330x330px|Aldehyde to primary alcohol general reaction]] [[File:Ketone_Reduction.png|centro|441x441px|Ketone Reduction]] [[File:Example_LiAlH4_reduction.png|centro|275x275px|Example LiAlH4 reduction]] ==== Meccanismo di Riduzione ==== Sia '''NaBH₄''' che '''LiAlH₄''' agiscono come fonti di anioni idruro nucleofili. L'anione idruro subisce un attacco nucleofilo al carbonio carbonilico, formando un legame singolo C-H e creando un intermedio tetraedrico di alcossido. L'alcossido viene successivamente convertito in alcol tramite una reazione con una fonte di protoni. Nella riduzione con '''LiAlH₄''', i sali di alcossido risultanti sono insolubili e devono essere idrolizzati (con cautela) prima che il prodotto alcolico possa essere isolato. Nella riduzione con '''NaBH₄''', il sistema solvente idrossilico ottiene automaticamente questa idrolisi. Il litio, il sodio, il boro e l'alluminio alla fine si trovano come sali inorganici solubili. '''Nota:''' La reazione e il meccanismo corrispondente delle riduzioni con idruro dei carbonili sono abbastanza complessi. Il seguente meccanismo è stato semplificato per facilitarne la comprensione. ==== Passaggi del Meccanismo: ==== # '''Attacco nucleofilo''' per formare un intermedio tetraedrico di alcossido:[[File:Hydride_reduction_mechanism_step_1.svg|centro|407x407px|Hydride reduction mechanism step 1]] # '''Protonazione''' per formare un alcol:[[File:Hydride_reduction_mechanism.svg|alt=Hydride reduction mechanism|centro|468x468px]] Nei processi di riduzione con idruro metallico, i sali di alcossido risultanti sono insolubili e devono essere idrolizzati (con cautela) prima che il prodotto alcolico possa essere isolato. Nella riduzione con '''sodio boridrato (NaBH₄)''', il sistema solvente metanolo ottiene automaticamente questa idrolisi. Nella riduzione con '''litio alluminio idruro (LiAlH₄)''', solitamente viene aggiunta acqua in un secondo passaggio. Alla fine della reazione, litio, sodio, boro e alluminio si trovano come sali inorganici solubili. '''Nota:''' Sia '''LiAlH₄''' che '''NaBH₄''' sono in grado di ridurre aldeidi e chetoni agli alcoli corrispondenti. === Riduzioni biologiche === <u>Aldeidi, chetoni e alcoli sono elementi molto comuni nelle molecole biologiche</u>. La conversione tra questi composti è un evento frequente in molti percorsi biologici. Tuttavia, composti semi-anionici come il boroidruro di sodio non esistono nella cellula. Al loro posto, una serie di donatori di idruro biologici svolgono un ruolo simile. Il '''NADH''' è un comune agente riducente biologico. NADH è l'acronimo di nicotinamide adenina dinucleotide idruro. Invece di un donatore anionico che fornisce un idruro a un carbonile, il NADH è in realtà un donatore neutro. Fornisce un idruro al carbonile in circostanze molto specifiche. In questo modo, forma un catione, NAD+. Tuttavia, il NAD+ è stabilizzato dal fatto che il suo anello nicotinamidico è aromatico; non era aromatico nel NADH.[[File:CONADH2.png|centro|CONADH2]] === Riduzione di acidi carbossilici ed esteri === acidi carbossilici ed esteri possono essere convertiti in alcol utilizzando idruro di litio e alluminio (LiAlH₄ )[[File:Esters_and_CA_to_primary_alcohol.svg|centro|Esters and CA to primary alcohol|397x397px]] Si noti che il NaBH₄ non è abbastanza forte da convertire gli acidi carbossilici o gli esteri in alcoli. Si noti che durante queste reazioni vengono aggiunti due atomi di idrogeno al carbonio carbonilico, mentre durante le riduzioni delle aldeidi e dei chetoni veniva aggiunto solo un atomo di idrogeno. Queste reazioni saranno discusse più dettagliatamente nel capitolo 21. [[File:Generic_Reaction_Hydride_Reduction_CA.svg|alt=Generic Reaction Hydride Reduction CA|centro|342x342px]] [[File:Generic_Reaction_Hydride_Reduction_Ester.svg|alt=Generic Reaction Hydride Reduction Ester|centro|466x466px]] '''Esempi''' [[File:Example_Hydride_Reduction_CA.png|centro|340x340px|Example Hydride Reduction CA]] [[File:Example_Hydride_Reduction_Ester.png|centro|459x459px|Example Hydride Reduction Ester]][https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols/17.04%3A_Alcohols_from_Carbonyl_Compounds-_Reduction#:~:text=Answer-,Exercises,-Exercise Esercizi] == Reazioni degli alcoli == {| class="wikitable" !Obiettivi |Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di discutere le reazioni degli alcoli che sono state introdotte nelle unità precedenti. Queste reazioni includono: * la conversione degli alcoli in alogenuri alchilici. * la conversione degli alcoli in tosilati. * la disidratazione degli alcoli per produrre alcheni. * la conversione degli alcoli in esteri. |- !Note di studio |Mentre leggi la Sezione 17.6, dovresti essere pronto a tornare a quelle sezioni precedenti in cui sono state discusse alcune delle reazioni degli alcoli: * disidratazione ad alcheni—Sezione 8.1. * conversione in alogenuri alchilici—Sezione 10.5. Potresti anche voler ripassare la discussione sulle costanti di acidità, che si trova nella Sezione 2.8. Ricorda che quando un alcol reagisce con il tosil cloruro per formare un tosilato, è il legame O-H dell'alcol che si rompe, non il legame C-O. Ciò significa che la configurazione assoluta dell'atomo di carbonio legato al gruppo ossidrilico rimane invariata durante la reazione. Il testo illustra come questo fatto possa essere sfruttato per controllare la stereochimica in una sintesi organica. Infine, il testo mostra la produzione di un estere da un alcol e un cloruro acilico. Nella Sezione 21.3 discuteremo l'esterificazione di Fischer, una famosa reazione che utilizza un alcol e un acido carbossilico per formare l'estere. |} === Conversione degli alcoli in alogenuri alchilici === Quando gli alcoli reagiscono con un alogenuro di idrogeno, avviene una sostituzione che produce un alogenuro alchilico e acqua: [[File:OrganicCore Alcohols63.png|centro|senza_cornice|567x567px]] * L’ordine di reattività degli alcoli è: 3° > 2° > 1° metile. * L’ordine di reattività degli alogenuri di idrogeno è: HI > HBr > HCl (HF è generalmente poco reattivo). La reazione è catalizzata dagli acidi. Gli alcoli reagiscono con i fortemente acidi alogenuri di idrogeno HCl, HBr e HI, ma non reagiscono con i sali non acidi come NaCl, NaBr o NaI. Gli alcoli primari e secondari possono essere convertiti in cloruri e bromuri alchilici facendoli reagire con una miscela di un alogenuro di sodio e acido solforico. [[File:Miscela di alogenuro di sodio e acido solforico.png|centro|senza_cornice|641x641px]] === Meccanismi delle reazioni degli alcoli con HX === Gli alcoli secondari, terziari, allilici e benzilici sembrano reagire secondo un meccanismo che prevede la formazione di un carbocatione, in una reazione di tipo SN1, in cui l'alcol protonato agisce come gruppo uscente. Il meccanismo SN1 è illustrato dalla reazione tra alcol ter-butilico e acido cloridrico in soluzione acquosa (H₃O⁺, Cl⁻). I primi due passaggi di questo meccanismo di sostituzione SN1 consistono nella protonazione dell'alcol per formare uno ione ossonio. Anche se lo ione ossonio si forma tramite protonazione dell’alcol, può anche essere considerato come un complesso acido-base di Lewis tra il catione R⁺ e l’acqua (H₂O). La protonazione dell’alcol trasforma un cattivo gruppo uscente (OH⁻) in un buon gruppo uscente (H₂O), il che rende il passaggio di dissociazione del meccanismo SN1 più favorevole. * Nel primo passaggio: l’alcol accetta un protone. Nel secondo passaggio: il gruppo ossidrilico protonato si stacca come gruppo uscente, formando un carbocatione e una molecola d’acqua.[[File:Meccanismi delle reazioni diAlcolicon HX.png|centro|senza_cornice|826x826px]] * Nel terzo passaggio, il carbocatione reagisce con un nucleofilo (un alogenuro) completando la sostituzione.[[File:Il carbocatione reagisce con un nucleofilo.png|centro|senza_cornice|682x682px]] Quando convertiamo un alcol in un alogenuro alchilico, eseguiamo la reazione in presenza di acido e di ioni alogenuro, ma '''non''' ad alta temperatura. Gli ioni alogenuro sono buoni nucleofili (molto più forti dell’acqua), e dato che sono presenti in alta concentrazione, la maggior parte dei carbocationi reagisce con una coppia di elettroni di un alogenuro per formare una specie più stabile: il prodotto, un alogenuro alchilico. Il risultato complessivo è una reazione SN1. '''Non tutte''' le conversioni acido-catalizzate di alcoli in alogenuri alchilici avvengono tramite la formazione di carbocationi. Gli alcoli primari e il metanolo reagiscono per formare alogenuri alchilici in condizioni acide secondo un '''meccanismo SN2'''. In queste reazioni, la funzione dell’acido è quella di protonare l’alcol. L’anione alogenuro poi sostituisce una molecola di acqua (un buon gruppo uscente) legata al carbonio; questo produce un alogenuro alchilico: [[File:OrganicCore Alcohols67.png|centro|senza_cornice|609x609px]] * L’acqua è un buon gruppo uscente quando proviene da un alcol primario protonato o dal metanolo. Anche in questo caso, è necessario un acido. Sebbene gli ioni alogenuro (soprattutto ioduro e bromuro) siano nucleofili forti, '''non sono abbastanza forti da effettuare reazioni di sostituzione direttamente con gli alcoli'''. Lo spostamento diretto del gruppo ossidrile non avviene perché il gruppo uscente dovrebbe essere uno ione idrossido fortemente basico: [[File:OrganicCore Alcohols68.png|centro|senza_cornice|555x555px]] === Conversione degli alcoli in alogenuri alchilici usando SOCl₂ o PBr₃ === I metodi più comuni per convertire alcoli primari e secondari nei corrispondenti cloro- e bromo-alcani (cioè per sostituire il gruppo ossidrilico) consistono nel trattamento con cloruro di tionile (SOCl₂) e tribromuro di fosforo (PBr₃), rispettivamente. Questi reagenti sono generalmente preferiti rispetto all’uso di acidi alogenidrici concentrati a causa della loro forte acidità e delle possibili riarrangiamenti carbocationici che possono verificarsi. I chimici organici sintetici, quando desiderano convertire un alcol in un miglior gruppo uscente, hanno a disposizione diversi metodi. Una strategia comune è convertire l’alcol in un cloruro o bromuro alchilico usando cloruro di tionile o tribromuro di fosforo: [[File:Conversione diAlcoliin alogenuri alchilici utilizzando SOCl 2 o PBr 3.png|centro|senza_cornice|522x522px]] [[File:Conversione diAlcoliin alogenuri alchilici (2).png|centro|senza_cornice|516x516px]] === Meccanismi === Entrambi i reagenti formano un alogenuro alchilico tramite un meccanismo SN2. Il meccanismo di entrambe le reazioni inizia rendendo il gruppo -OH dell'alcol un gruppo uscente migliore attraverso la conversione in un intermedio. * Il cloruro di tionile crea un intermedio clorosolfito (-OSOCl). * Il tribromuro di fosforo crea un intermedio dibromofosfito (-OPBr₂). Questi composti intermedi vengono successivamente eliminati durante una reazione SN2 con lo ione alogenuro corrispondente. Poiché la reazione avviene tramite un attacco posteriore (backside attack), si ha inversione della configurazione al carbonio. ==== Cloruro di tionile ==== Durante la reazione con il cloruro di tionile SOCl₂, si formano HCl e SO₂ come sottoprodotti. [[File:Cloruro di tionile.png|centro|senza_cornice|412x412px]] ==== Bromuro di fosforo ==== Durante questa reazione si forma HOPBr₂ come sottoprodotto. [[File:Bromuro di fosforo.png|centro|senza_cornice|616x616px]] === Conversione degli alcoli in tosilati === In alternativa, possiamo trasformare il gruppo alcolico in un estere solfonico usando cloruro di para-toluene solfonile (Ts-Cl) o cloruro di metansolfonile (Ms-Cl), creando rispettivamente un tosilato o un mesilato organico. A differenza delle reazioni di alogenazione, il legame C-O dell’alcol non viene rotto durante la conversione in un tosilato o mesilato, quindi la reazione avviene con '''ritenzione (mantenimento) della configurazione''' al carbonio elettrofilo. [[File:Conversione diAlcoliin Tosilati.png|centro|senza_cornice|464x464px]] [[File:Conversione diAlcoliin Tosilati (2).png|centro|senza_cornice|455x455px]] I gruppi '''tosilato''' e '''mesilato''' sono eccellenti gruppi uscenti nelle reazioni di sostituzione nucleofila grazie alla delocalizzazione per risonanza della carica negativa sull’ossigeno uscente. Si comportano in modo simile gli alogenuri alchilici e possono subire reazioni S- N2 o S -N1 a seconda delle condizioni. [[File:Sintesi in laboratorio dell'isopentenil difosfato.png|centro|senza_cornice|523x523px]] La sintesi in laboratorio dell'isopentenil difosfato - la molecola “building block” utilizzata in natura per la costruzione di molecole isoprenoidi come il colesterolo e il b-carotene - è stata realizzata convertendo prima l'alcol in un tosilato organico (fase 1), quindi spostando il gruppo tosilato con un nucleofilo pirofosfato inorganico (fase 2). [[File:Sintesi in laboratorio dell'isopentenil difosfato 2.png|centro|senza_cornice|489x489px]] === Uso degli esteri della solfonato per il controllo stereochimico === I gruppi '''tosilato''' e '''mesilato''', grazie alla '''conservazione della configurazione''' durante la loro formazione, rappresentano una risorsa importante per il '''controllo stereochimico''' nella sintesi organica. Nella conversione di un '''alcol in un alogenuro''', destinata a una successiva sostituzione '''SN2''', si verificano '''due inversioni di configurazione''': * La prima durante la trasformazione dell’alcol in alogenuro. * La seconda durante la reazione SN2. Nel complesso, questi passaggi reattivi producono un composto con la '''stessa stereochimica''' della molecola di partenza. [[File:17.6_control_stereo.svg|alt=Utilizzo del solfonatoEsteriper il controllo stereochimico|centro|693x693px]] Quando invece si utilizza un '''tosilato''' o un '''mesilato''' per una conversione simile, si verifica '''una sola inversione di configurazione'''. Durante la trasformazione dell’alcol in tosilato, la '''configurazione dell’alcol di partenza viene conservata'''. Ciò significa che il tosilato avrà la '''stessa configurazione stereochimica''' dell’alcol iniziale. La successiva reazione '''SN2''' sul tosilato provoca '''un'inversione di configurazione''', generando così un prodotto con '''stereochimica opposta''' rispetto all’alcol di partenza. La figura seguente mostra la '''stereochimica relativa''' di una serie di reazioni che riassumono questi concetti.<blockquote> ====== Esempio ====== Predire le strutture di A e B nella reazione seguente: [[File:REAZIONE CHIMICA.png|centro|senza_cornice|435x435px]] '''A.''' Si forma il tosilato con '''ritenzione della stereochimica.''' [[File:Tosilato trattenuto stereochimica.png|centro|senza_cornice]] '''B.''' Si forma il tioetere con '''inversione della stereochimica.''' [[File:Tioetere con la reazione invertita stereochimica.png|centro|senza_cornice]]</blockquote> === Disidratazione degli alcoli per ottenere alcheni === Un modo per sintetizzare alcheni è la '''disidratazione degli alcoli''', un processo in cui gli alcoli eliminano una molecola d'acqua e formano un doppio legame tramite meccanismi E1 o E2. La disidratazione degli alcoli per generare alcheni si ottiene riscaldando gli alcoli in presenza di un forte acido (solitamente acido solforico o fosforico) ad alta temperatura. [[File:General rxn complete.png|centro|senza_cornice|388x388px]] L'intervallo richiesto di temperatura di reazione diminuisce con l'aumentare della sostituzione del carbonio contenente '''idrossile. Temperature tipiche:''' * Alcoli primari: 170°–180°C * Alcoli secondari: 100°–140°C * Alcoli terziari: 25°–80°C Se la temperatura non è abbastanza alta, gli alcoli invece di disidratarsi formando alcheni, reagiscono tra loro formando eteri (es. sintesi di Williamson). [[File:LSintesi dell'etere Williamson.png|centro|senza_cornice|410x410px]] === Meccanismo di disidratazione dell’alcol in alchene === Gli '''alcoli primari''' subiscono un’eliminazione bimolecolare ('''meccanismo E2'''), mentre gli '''alcoli secondari e terziari''' seguono un’eliminazione unimolecolare ('''meccanismo E1'''). La '''reattività relativa''' degli alcoli nella reazione di disidratazione può essere ordinata come segue: '''Metanolo < alcol primario < alcol secondario < alcol terziario''' ==== Disidratazione degli alcoli primari (meccanismo E2) ==== Gli alcoli primari si disidratano secondo il meccanismo E2. # L’ossigeno del gruppo ossidrile viene '''protonato''' da un acido (ad esempio '''acido solforico, H₂SO₄'''), formando un gruppo uscente '''alchilssonio (alkyloxonium)'''. # Successivamente, in un processo concertato, la '''base coniugata dell’acido (HSO₄⁻)''' rimuove un '''protone da un carbonio adiacente''', mentre il gruppo alchilssonio viene espulso come gruppo uscente, portando alla '''formazione del doppio legame''' dell’alchene. Questa reazione segue la '''regola di Zaitsev''', che stabilisce che il prodotto principale sarà l’alchene più stabile. In questo caso, tuttavia, si forma un solo possibile prodotto alchenico.<blockquote>Il gruppo –OH attrae un protone dall’acido. Si forma un doppio legame.[[File:Primary rxn complete.png|centro|senza_cornice|573x573px]]</blockquote> ==== Meccanismo E1 per la disidratazione di alcoli in alcheni secondari e terziari ==== Gli '''alcoli secondari e terziari''' si disidratano secondo il '''meccanismo E1'''. Analogamente alla reazione precedente, il gruppo –OH viene '''protonato''' per formare un '''ione alchilssonio'''. Tuttavia, in questo caso, il gruppo –OH '''abbandona per primo''', generando un '''carbocatione''' come intermedio di reazione. Successivamente, la molecola d’acqua eliminata (che è una '''base più forte''' rispetto a HSO₄⁻) '''estrae un protone''' da un carbonio adiacente, portando alla formazione del '''doppio legame'''.<blockquote>Nel meccanismo illustrato di seguito, si nota che l’alchene formato dipende da quale protone adiacente viene rimosso: le '''frecce rosse''' indicano la formazione del '''2-butene''' (più sostituito), mentre le '''frecce blu''' indicano la formazione del '''1-butene''' (meno sostituito).[[File:Alcohol dehydration.png|centro|senza_cornice|639x639px]]</blockquote>Anche questa reazione segue la '''regola di Zaitsev''', secondo cui il prodotto principale è l’alchene più stabile. Come regola generale: * Gli '''alcheni più sostituiti''' sono più stabili di quelli meno sostituiti. * Gli '''alcheni trans''' sono più stabili di quelli '''cis'''. Pertanto, '''l’isomero trans del 2-butene''' è il prodotto principale atteso. ==== Disidratazioni biologiche ==== Reazioni di disidratazione simili avvengono anche nei sistemi biologici, in genere secondo un '''meccanismo E1cB''', dove il gruppo uscente '''–OH''' si trova a '''due atomi di carbonio''' da un '''gruppo carbonilico'''. Un esempio è la '''disidratazione del 5-deidrochinato''' per formare '''5-deidrosichimato''', una tappa nella biosintesi degli '''aminoacidi aromatici''' (es. tirosina). Inizialmente, un enzima biologico '''deprotona''' il carbonio adiacente al carbonile. L’intermedio carbanionico risultante forma un doppio legame '''eliminando il gruppo –OH''', che viene '''protonato da un acido''' per formare acqua. [[File:Disidratazione biologiche.png|centro|senza_cornice|624x624px]] === Conversione degli alcoli in alcheni tramite POCl₃ === L’eliminazione E2 di '''alcoli secondari e terziari''' in condizioni blande e '''basiche''' può essere ottenuta tramite '''trattamento con triossido di fosforo (POCl₃)''' in '''piridina'''. La piridina funge sia da '''solvente''' che da '''base''', rimuovendo un protone adiacente nel meccanismo E2. [[File:Conversione diAlcoliinAlchenes.png|centro|senza_cornice|539x539px]] ==== Meccanismo: ==== La reazione inizia con l'alcol reagente che subisce una reazione di sostituzione con '''POCl₃''' per formare un intermedio diclorofosfato. Successivamente la piridina rimuove un protone adiacente e il gruppo diclorofosfato viene eliminato come gruppo di partenza per formare un doppio legame con un meccanismo E2. [[File:POCl3 Mechanism step 1b.svg|centro|senza_cornice|525x525px|step 1]] # L’alcol reagisce con '''POCl₃''' formando un '''intermedio diclorofosfonico''' tramite sostituzione.[[File:POCl3 Mechanism step 1.svg|centro|senza_cornice|531x531px|[[File:POCl3 Mechanism step 1c.png|centro|senza_cornice]]step 2]] # La piridina '''estrae un protone''' adiacente, e il gruppo diclorofosfato viene eliminato come gruppo uscente, con '''formazione di un doppio legame''' (meccanismo E2).[[File:POCl3 Mechanism step 1c.png|centro|senza_cornice|324x324px]] === Conversione degli alcoli in esteri === [[File:Conversion_of_Alcohols_into_Esters.png|alt=Conversion of Alcohols into Esters|centro]] [[File:Carboxylic_acid_to_ester.png|alt=Carboxylic acid to ester|centro|457x457px]] Gli alcoli possono essere convertiti in '''esteri''' mediante reazione con '''acidi carbossilici''' in presenza di '''un acido forte''' come catalizzatore.Spesso, la reattività dell’acido carbossilico viene '''aumentata''' tramite trasformazione in '''cloruro acilico''' (funzione acilica) usando '''cloruro di tionile (SOCl₂)'''.Il cloruro acilico così ottenuto può poi reagire con un alcol per formare un estere.<blockquote> ====== Esempio ====== [[File:Ester formation.jpg|centro|senza_cornice|476x476px]][[File:Ester formation 2.png|centro|senza_cornice|457x457px]]</blockquote> ==== Sistemi biologici ==== Nei sistemi biologici, la formazione di esteri avviene tramite un processo simile, ma si utilizzano '''tioesteri''' o '''fosfati acil-adenosinici''' invece dei cloruri acilici. [[File:Acyl adenosyl.png|centro|senza_cornice|401x401px]] === Esercizi === '''Esercizio 1''' # Disegna il prodotto atteso dalla reazione del cicloesanolo con i seguenti reagenti: (a) SOCl₂ (b) PBr₃ # Disegna il prodotto atteso del trattamento dei seguenti composti con OPCl₃ in piridina:[[File:Esercizio 17.1.png|centro|senza_cornice|645x645px]] ----'''Esercizio 2''' Disegna il prodotto atteso della reazione del cicloesanolo con i seguenti reagenti: * (A) CrO₃, H₂SO₄, H₂O  * (B) Dess–Martin Periodinane  * (C) SOCl₂  * (D) NaH e 1-bromoetano  * (E) PBr₃ ----'''Esercizio 3''' A partire dal cicloesanolo, descrivi come preparare i seguenti composti: * (A) Acetato di cicloesile  * (B) 1-allilcicloesan-1-olo  * (C) cicloesene  * (D) etossicicloesano ----'''Esercizio 4''' Nel cicloesanone, un chetone, indica la '''polarità''' del legame tra '''ossigeno e carbonio'''. ----'''Esercizio 5''' Nella disidratazione del '''1-metilcicloesanolo''', quale prodotto è favorito? [[File:17 6 4 dehydration of 1-methylcyclohexanol.svg|centro|senza_cornice]] ----'''Esercizio 6''' Nella disidratazione di questo '''diolo''', il prodotto risultante è un '''chetone'''. Disegna il meccanismo della sua formazione. [[File:17 resulting product is a ketone.svg|centro|senza_cornice|415x415px]] (''Suggerimento: avviene una riorganizzazione.'') ----'''Esercizio 7''' Disegna il meccanismo della reazione del '''cloruro di tionile''' con il cicloesanolo, illustrato di seguito. [[File:Exercise 17 6 6 reaction of thinoylchloride with cyclohexanol.svg|centro|senza_cornice]] ----'''Esercizio 8''' [[File:Exercise 17 6 7 tertiary carbocation.svg|destra|senza_cornice|209x209px]] Disegna il '''meccanismo a freccia''' della disidratazione acido-catalizzata del seguente alcol, assicurandoti di disegnare entrambi i possibili meccanismi. Assumi che non vi sia ''riorganizzazione'' nei primi due prodotti. * Quale sarebbe il prodotto principale? * Se avvenisse un ''riorganizzazione'', disegna il prodotto principale previsto. ----'''Esercizio 9''' [[File:Exercise epoxide.svg|destra|senza_cornice|248x248px]] L’'''epossido seguente''' può essere trasformato in un alcol usando un reattivo di Grignard, ad esempio '''allilmagnesio cloruro'''. * Disegna il prodotto della reazione dell’epossido con tale reattivo e successiva idrolisi con H₂O. Nota la '''stereochimica''' e ricorda che i '''carboni benzilici''' sono ottimi elettrofili per SN2. ----'''Esercizio 10''' Come visto nell’esempio precedente, molti composti chirali contengono alcoli. Uno degli esempi più comuni sono gli '''zuccheri'''. * Dato lo zucchero seguente, '''l’allitolo''', è anch’esso chirale?[[File:Exercise 17.6.svg|centro|senza_cornice|310x310px]] <blockquote> ====== Risultati: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols/17.06%3A_Reactions_of_Alcohols risultati esercizi Reazioni degli alcoli] ====== </blockquote> == Ossidazione degli alcoli == {| class="wikitable" !Obiettivi |Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di: * scrivere un'equazione per rappresentare l'ossidazione di un alcol. * identificare i reagenti che possono essere usati per ossidare un dato alcol. * identificare il reagente specifico che viene utilizzato per ossidare gli alcoli primari ad aldeidi piuttosto che ad acidi carbossilici. * identificare il prodotto formato dall'ossidazione di un dato alcol con un agente ossidante specifico. * identificare l'alcol necessario per preparare una data aldeide, chetone o acido carbossilico mediante semplice ossidazione. * scrivere un meccanismo per l'ossidazione di un alcol utilizzando un reagente a base di cromo(VI). |- !Note di studio |Il testo menziona che il piridinio clorocromato (PCC) è una versione più blanda dell'acido cromico, adatta a convertire un alcol primario in un'aldeide senza ossidarlo completamente ad acido carbossilico. Questo reagente sta venendo sostituito nei laboratori dal Dess-Martin periodinano (DMP), che presenta diversi vantaggi pratici rispetto al PCC, come la produzione di rese più elevate e la necessità di condizioni di reazione meno rigorose. Il DMP prende il nome da Daniel Dess e James Martin, che lo svilupparono nel 1983. |} === Stati di ossidazione del carbonio === Il concetto generale delle reazioni di ossidazione e riduzione, appreso in chimica generale, è che quando un composto o un atomo viene ossidato, perde elettroni, mentre quando viene ridotto, li acquista. Per tenere traccia degli elettroni nelle molecole organiche, si utilizza un formalismo noto come '''stato di ossidazione'''. Gli stati di ossidazione non rappresentano la carica reale di un atomo, ma indicano quanti elettroni ha guadagnato o perso durante una reazione. Per determinare lo stato di ossidazione di un atomo di carbonio, si applicano le seguenti regole: # Un legame C–C '''non modifica''' lo stato di ossidazione del carbonio. Pertanto, un carbonio legato a quattro altri atomi di carbonio ha uno stato di ossidazione pari a '''zero'''. # Ogni legame '''C–H''' '''diminuisce di 1''' lo stato di ossidazione del carbonio. # Ogni legame '''C–X''' '''aumenta di 1''' lo stato di ossidazione del carbonio, dove '''X''' è un elemento più elettronegativo, come ossigeno, azoto, zolfo o un alogeno. Osservando gli stati di ossidazione dei carboni nei principali gruppi funzionali, si nota che il carbonio '''perde densità elettronica''' man mano che viene ossidato. [[File:Oxidaton States.svg|centro|senza_cornice|804x804px]] In questa sezione, un modo più semplice per visualizzare il processo è considerare che '''quando un atomo di carbonio perde un legame con un idrogeno e ne acquista uno con un ossigeno''', si è verificata un’ossidazione. Un esempio comune è l’'''ossidazione di un alcol a chetone o aldeide''', in cui il carbonio perde un H e guadagna un legame con un O. [[File:Dehydrogenation of an alcohol.png|centro|senza_cornice|660x660px]] === Ossidazione degli alcoli === Una delle reazioni più significative degli alcoli è la loro '''ossidazione a composti carbonilici''', come aldeidi, chetoni e acidi carbossilici. Gli '''alcoli primari''', in funzione del reagente ossidante impiegato, possono essere convertiti in '''aldeidi o acidi carbossilici'''. Gli '''alcoli secondari''' vengono ossidati per produrre '''chetoni''', mentre gli '''alcoli terziari''' sono generalmente '''resistenti all'ossidazione'''. [[File:Oxidation of alcohol classificaitons.svg|centro|senza_cornice|781x781px]] === Agenti ossidanti per gli alcoli === Le reazioni di ossido-riduzione(redox) avvengono sempre in coppia: quando un composto si ossida, un altro si riduce. Affinché un alcol possa essere ossidato, deve esserci un '''agente ossidante''', ovvero un composto che si riduce. Un comune esempio è il '''triossido di cromo (CrO₃)''', usato per ossidare un alcol secondario in un chetone. In questa reazione, '''CrO₃ viene ridotto a H₂CrO₃'''. Un metodo frequente per questa ossidazione impiega '''acido cromico (H₂CrO₄)''', ottenuto aggiungendo '''CrO₃ ad acido solforico acquoso'''. Questo reagente è noto anche come '''reattivo di Jones'''. [[File:Alcohol Oxidizing Agents.png|centro|senza_cornice|637x637px]] Esiste un'ampia gamma di agenti ossidanti disponibili per l'uso in laboratorio di chimica organica, ognuno con le sue proprietà e i suoi utilizzi specifici. Altri '''agenti ossidanti comuni''' sono: * '''Permanganato di potassio (KMnO₄)''' * '''Bicromato di sodio (Na₂Cr₂O₇)''' Tutti questi possono ossidare: * Alcoli '''primari → acidi carbossilici''' * Alcoli '''secondari → chetoni''' * '''Alcoli terziari → non reagiscono''' === Reazioni generiche === [[File:Generic Cr2O7 oxidation.svg|centro|senza_cornice|406x406px]] [[File:Generic 2o alcohol oxidation to ketone.svg|centro|senza_cornice|427x427px]] [[File:Generic CrO3 oxidation 3o Alcoholcdx.svg|centro|senza_cornice|427x427px]] <blockquote> ====== Esempi ====== * '''Ossidazione dell’alcol benzilico ad acido benzoico''' [[File:Example CrO3 oxidation benzyl alcoholl.svg|centro|senza_cornice|330x330px]] * '''Ossidazione del 2-pentanolo a 2-pentanone''' [[File:Example Cr2O7 oxidation.svg|centro|senza_cornice|354x354px]] * '''Ossidazione di un alcol terziario con CrO₃''' [[File:Example CrO3 oxidation 3o Alcoholcdx.svg|centro|senza_cornice|389x389px]] </blockquote> === Meccanismo === Durante questo meccanismo di reazione, l'atomo di cromo viene ridotto da '''Cr(VI)''' nel materiale di partenza CrO₃ a Cr(IV) nel prodotto H₂CrO₃. Inoltre, si noti che il legame C=O si forma nel terzo passaggio del meccanismo tramite una reazione E2. Sebbene le reazioni E2 siano generalmente note per la formazione di doppi legami C=C attraverso l'eliminazione di un '''gruppo uscente''' alogenuro, in questo caso vengono utilizzate per generare un legame '''C=O''' tramite l'eliminazione di un metallo ridotto come gruppo uscente. [[File:Reaction mechanism.png|centro|senza_cornice|880x880px]] === Esempio: ossidazione di 1º alcoli con PCC per formare Aldeidi === [[File:Clorocromato di piridinio (PCC).png|334x334px|destra]]Il '''PCC''' è un ossidante più delicato dell'acido cromico. ossida gli alcoli 1° al primo gradino della scala di ossidazione, trasformando: * '''Alcoli primari → aldeidi''' * '''Alcoli secondari → chetoni''' A differenza dell'acido cromico, il PCC non ossida le aldeidi in acidi carbossilici. I sottoprodotti sono '''Cr(IV)''' e '''cloruro di piridinio'''. ==== Reazioni generali ==== [[File:Generic PCC Oxidaiton.svg|centro|senza_cornice|690x690px]] [[File:Generic PCC Oxidaiton ketone.svg|centro|senza_cornice|698x698px]] <blockquote> ====== Esempi ====== [[File:Example pcc oxidation.svg|centro|senza_cornice|542x542px]] * '''2-feniletanolo → fenilacetaldeide''' [[File:Example oxidaiton of cyclohexanol.svg|centro|senza_cornice|348x348px]] * '''Cicloesanolo → cicloesanone''' </blockquote> ==== Meccanismo ==== Il primo stadio del meccanismo consiste nell’'''attacco dell’ossigeno dell’alcol''' all’'''atomo di cromo''' per formare il legame '''Cr–O'''. In secondo luogo, un '''protone''' sull’'''ossidrile (ora positivo)''' viene trasferito a uno degli '''ossigeni del cromo''', possibilmente attraverso l’intermediazione del '''sale di piridinio'''. Un '''ione cloruro''' viene poi allontanato, in una reazione che ricorda una '''reazione di eliminazione 1,2''', formando quello che è noto come '''estere del cromato'''. Il '''doppio legame C=O''' si forma quando una '''base''' rimuove il '''protone''' sul '''carbonio adiacente all’ossigeno'''. È anche possibile che la '''piridina''' agisca come base in questo passaggio, sebbene solo '''concentrazioni molto basse della sua forma deprotonata''' siano presenti in queste condizioni '''acide'''. In una '''reazione E2''', gli '''elettroni''' del legame '''C–H''' si spostano per formare il legame '''C=O''' e, nel processo, viene rotto il legame '''O–Cr'''. Durante questo stadio, il '''Cr(VI)''' acquisisce '''due elettroni''' diventando '''Cr(IV)''' (rappresentato qui come '''O=Cr(OH)₂'''). [[File:Oxidation of primary alcohols.png|centro|senza_cornice|414x414px]] === Ossidazione di alcoli primari con Dess-Martin Periodinane (DMP) per formare aldeidi === Nei laboratori, il PCC viene sostituito dal '''periodinano di Dess-Martin (DMP)''' in solvente diclorometano, che presenta diversi vantaggi pratici rispetto al PCC, come rese più elevate e condizioni meno rigorose (temperatura di reazione inferiore e mezzo non acido). Il DMP prende il nome da Daniel Dess e James Martin, che lo svilupparono nel 1983. '''Periodinano di Dess-Martin (DMP):''' [[File:Structure DMP.svg|centro|senza_cornice|219x219px]] ==== Reazioni generali ==== [[File:Generic DMP oxidation of 1o alcohol.svg|centro|senza_cornice|362x362px]] <blockquote> ====== Esempi ====== [[File:Example oxidaiton of cyclohexanol.svg|centro|senza_cornice|273x273px]] * '''Ossidazione del cicloesanolo a cicloesanone'''[[File:Example DMP oxidation of 1o alcohol.svg|centro|senza_cornice|352x352px]] * '''Ossidazione dell'alcol benzilico a benzaldeide''' </blockquote> ==== Meccanismo ==== Il '''primo stadio''' del meccanismo prevede che l’'''alcol reagente''' attacchi l’'''atomo di Iodio(V)''' ed elimini un '''gruppo uscente acetato (Ac⁻)''', formando un '''intermedio periodinato'''. Il passaggio successivo è una '''reazione concertata di tipo E2''', in cui un '''idrogeno''' viene rimosso dall’alcol, si forma il '''legame C=O''', un '''gruppo acetato''' viene eliminato dall’atomo di iodio, e l’'''Iodio(V)''' '''acquista due elettroni''' per essere '''ridotto a Iodio(III)'''. [[File:The first step of the mechanism.svg|centro|senza_cornice|648x648px]] === Ossidazioni biologiche degli alcoli === Ci sono molte '''ossidazioni biologiche''' che convertono un '''alcol primario o secondario''' in un '''composto carbonilico'''. Queste reazioni '''non possono''' coinvolgere le '''condizioni estreme di pH''' e i '''forti ossidanti inorganici''' utilizzati nelle comuni ossidazioni di laboratorio. Al contrario, esse avvengono a '''valori di pH quasi neutri''' e richiedono tutte la presenza di '''enzimi come catalizzatori''', che in queste reazioni sono di solito chiamati '''deidrogenasi'''. Un importante gruppo di '''agenti ossidanti biologici''' comprende i '''nucleotidi piridinici''', tra cui un esempio è il '''nicotinammide adenina dinucleotide (NAD⁺)'''. Questa molecola molto complessa funziona '''accettando uno ione idruro (H:⁻)''' o l’equivalente ('''H⁺ + 2e⁻''') dal '''carbonio α dell’alcol'''. La forma '''ridotta''' di NAD⁺ si abbrevia con '''NADH''' e l’'''H:⁻''' si aggiunge in '''posizione 4 dell’anello piridinico'''. È importante notare che l’'''idruro si addiziona esclusivamente sulla faccia Re dell’anello piridinico''', conferendo a NADH una '''stereochimica pro-R'''. Un esempio della notevole '''specificità''' di questo tipo di sistema redox.Uno degli ultimi passaggi nella '''degradazione metabolica del glucosio''' è la '''riduzione dell’acido 2-ossopropanoico (piruvico)''' ad '''acido L-2-idrossipropanoico (lattico)'''. Il processo inverso è l’'''ossidazione dell’acido L-lattico'''. L’enzima '''lattato deidrogenasi''' catalizza questa reazione e '''funziona solo con l’enantiomero L dell’acido lattico'''.Durante questa reazione, una '''base rimuove l’idrogeno dell’alcol'''. Lo '''ione alcolato risultante''' forma poi il '''legame C=O''', provocando il '''trasferimento di uno ione idruro verso il NAD⁺'''. [[File:Transfer Nad+.png|centro|senza_cornice|443x443px]] [[File:Structure NAD.svg|centro|senza_cornice|691x691px]] ====== La struttura del NAD+ e Meccanismo di ossidazione del glicerolo 3 fosfato. ====== [[File:The Structure of NAD+.png|centro|senza_cornice|744x744px]] Un altro esempio è fornito da uno dei passaggi del '''metabolismo attraverso il ciclo dell’acido citrico di Krebs''', ovvero l’'''ossidazione dell’acido L-2-idrossibutandioico (acido L-malico)''' ad '''acido 2-ossobutandioico (acido ossalacetico)'''. Questo '''enzima funziona solo con l’acido L-malico''':[[File:Hydroxi l-malic acid.png|centro|senza_cornice|431x431px]] === Esercizi === '''Esercizio''' '''2.1''' Disegna l’'''alcol''' da cui i seguenti '''chetoni/aldeidi''' deriverebbero se '''ossidati'''. Quale '''ossidante''' potrebbe essere usato? [[File:Ketones aldehydes.svg|centro|senza_cornice|476x476px]] ----'''Esercizio 2.2''' Mostra i '''prodotti dell’ossidazione''' di '''1-propanolo''' e '''2-propanolo''' con '''acido cromico in soluzione acquosa'''. ----'''Esercizio''' '''2.3''' Mostra i '''prodotti dell’ossidazione''' di '''1-propanolo''' e '''2-propanolo''' con il '''periodinano di Dess-Martin'''.<blockquote> ====== Risultati:[https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols/17.07%3A_Oxidation_of_Alcohols risultati Ossidazione degli alcoli] ====== </blockquote> == Fonte == https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/17%3A_Alcohols_and_Phenols/17.10%3A_Reactions_of_Phenols [[Categoria:Chimica organica per il liceo|Alcoli e fenoli]] cj48uu3rpnf9t6e34dfdyn2ziowabdo 0 59961 501602 500298 2026-09-13T08:21:39Z ~2026-49523-82 54782 501602 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Vincenzo Mascioni * '''Anno:''' 1903 * '''Restauri/modifiche:''' Vincenzo Mascioni 1970 Restauro e ampliamento * '''Registri:''' 31 * '''Canne:''' Circa 1000 * '''Trasmissione:''' elettrica * '''Consolle:''' in Presbiterio, mobile * '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do¹''-''Do⁶'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do¹''-''Sol³'') * '''Collocazione:''' in abside, all'interno di 2 celle organarie {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Gran'Organo''''' ---- |- |Principale |16' |- |Principale |8' |- |Dulciana |8' |- |Flauto |8' |- |Ottava |4' |- |Flauto a camino |4' |- |Duodecima |2.2/3' |- |Decimaquinta |2' |- |Ripieno grave |4 file |- |Ripieno acuto |4 file |- |Tromba |8' |- |Voce umana |8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Principale |8' |- |Salicionale |8' |- |Bordone |8' |- |Flauto d'eco |4' |- |Principalino |4' |- |Flauto in XII |2.2/3' |- |Silvestre |2' |- |Decimino |1.3/5' |- |Ripieno |5 file |- |Oboe |8' |- |Voce celeste<ref>dal ''Do²''</ref> |2 file 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso |16' |- |Violone |16' |- |Subbasso |16' |- |Basso |8' |- |Bordone |8' |- |Ottava |4' |- |Flauto |4' |- |} |} == Note == <references/> == Altri progetti == {{interprogetto|w=Duomo di Conegliano|preposizione=sulla|etichetta=Duomo di Conegliano}} {{Avanzamento|100%|9 maggio 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] 30k47mx8ch0h6snaio38h75njl9l4bd