Wikibooks itwikibooks https://it.wikibooks.org/wiki/Pagina_principale MediaWiki 1.47.0-wmf.20 first-letter Media Speciale Discussione Utente Discussioni utente Wikibooks Discussioni Wikibooks File Discussioni file MediaWiki Discussioni MediaWiki Template Discussioni template Aiuto Discussioni aiuto Categoria Discussioni categoria Progetto Discussioni progetto Ripiano Discussioni ripiano TimedText TimedText talk Modulo Discussioni modulo Evento Discussioni evento 1 851 501766 491469 2026-09-20T13:03:25Z Hippias 18281 +[[Template:No offtopic]] 501766 wikitext text/x-wiki {{No offtopic}} {{/Archivi}} == Nuova grafica aprile 2020 == Link storico: [[Speciale:PermaLink/378711#Proposta nuova grafica per homepage|Proposta nuova grafica per homepage]] --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 12:18, 1 giu 2020 (CEST) == Aggiornamento grafica 2024 == Link storico: [[Speciale:PermaLink/457574#Grafica_homepage|Grafica homepage]] -- [[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 19:05, 17 lug 2024 (CEST) == Teatro greco di Gela == dove si trova l'antico teatro greco a Gela? [[Utente:Onelio33|Onelio33]] ([[Discussioni utente:Onelio33|disc.]]) 12:24, 1 ago 2024 (CEST) : @[[Utente:Onelio33|Onelio33]] Questo non è il posto dove più indicato per queste domande, prova a chiedere qui: [[w:Wikipedia:Oracolo]] &mdash; [[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 17:45, 3 ago 2024 (CEST) r4t18mur5cmbhgfh49zpdl6cqgl825y 10 4493 501763 487307 2026-09-20T12:40:06Z Hippias 18281 501763 wikitext text/x-wiki <templatestyles src="Template:Bar/styles.css" /> __NOTOC__ __NEWSECTIONLINK__ {{Nascondi titolo}}<div class="bar-general"> <!-- ============= HEADER: BENVENUTO ============= --> <div class="bar-header"> <div class="bar-welcome">Benvenuti al bar di Wikibooks!</div> <div class="bar-footer nomobile">[[#footer|&darr; Vai a fondo pagina]]</div> </div> <!-- ============= CORPO DEL TEMPLATE ============= --> <div> <!-- ============= PRESENTAZIONE DEL BAR ============= --> <div class="bar-top">[[File:Cambridge_Public_Library_-_Cambridge,_MA_-_3.jpg|400px|right]] Il '''bar di Wikibooks''' è il punto d'incontro e discussione dei wikibookiani (e non palestra per baruffe verbali). Qui puoi porre domande, fare osservazioni e lasciare comunicazioni di carattere generale a proposito di Wikibooks. Per favore, tieni presente che questo '''non è un [[w:forum|forum]] né un [[w:blog|blog]]'''. Pertanto, tratta argomenti inerenti al progetto Wikibooks nel suo complesso. Altre risorse: [[Wikibooks:pareri su Wikibooks|Pareri su Wikibooks]] &middot; [[Wikibooks:Bar/Promozione|Promuovi Wikibooks]] &middot; [[Wikibooks:rassegna stampa di it.wb|Dicono di noi]] &middot; [[Wikibooks:canale IRC|Chat IRC]] <div class="plainlinks bar-button"> [{{fullurl:{{FULLPAGENAME}}|action=edit&section=new}} <span class="mw-ui-button mw-ui-progressive">Premi qui per iniziare una discussione</span>] </div> ''Foreign visitors, you can contact the [[Wikibooks:Ambasciata|embassy desk]].'' 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Grazie per l'attenzione [[aiuto:raccolte]]--[[utente:Wim_b|Wim&nbsp;b]]-[[discussioni utente:Wim_b|talk]] 22:46, 9 nov 2009 (CET) == ricupero collaboratore == Sto ultimando un libro: Elettrotecnica. Enzo d'Ambrosio, un appartenente allo staff, collabora con me per l'inserimento delle figure, figure che gli invio tramite e-mail. Ora è accaduto che ho perduto il suo indirizzo, che mi risulta indispensabile per trasmettergli le ultime figure. Se non posso inviarle il lavoro non potrà essere ultimato. Vi prego di rintraccialo e di farmi inviare il suo indirizzo.Molte grazie.[[Utente:Sommacal Alfonso|Sommacal Alfonso]] ([[Discussioni utente:Sommacal Alfonso|disc.]]) 12:47, 25 giu 2011 (CEST) == Discussioni in evidenza == Aggiungerei alla testata del bar un angolo delle "discussioni in evidenza". IMHO utile per segnalare, agli utenti di passaggio, un thread che si considera ancora aperto, ma che eventualmente è seguito da altre discussioni aperte più di recente.<br /> Nulla di che, ci si mette meno tempo a farlo che a proporlo, comunque ecco l'idea: ottenere <s>[[Utente:LoStrangolatore/Stubs/Esempio_testata_bar_con_disc_in_evidenza|questo risultato]]</s> aggiungendo al [[Template:Bar]] un parametro <kbd>discussioni_in_evidenza</kbd> (<s>[[Utente:LoStrangolatore/sandboxes/3|esempio funzionante]]</s>; [http://it.wikibooks.org/w/index.php?title=Utente%3ALoStrangolatore%2Fsandboxes%2F3&action=historysubmit&diff=218982&oldid=218966 modifiche da fare]). Se viene passato, inserisce una riga in fondo alla testata, con la lista delle discussioni. Se non viene passato, oppure se viene passato ma è vuoto, la riga non compare, così la testata ha esattamente lo stesso identico look che ha adesso. [[Utente:LoStrangolatore|LoStrangolatore]] <small>([[Discussioni utente:LoStrangolatore|discussione]])</small> 16:11, 9 dic 2011 (CET) :Io più che qui, lo vedrei bene su wikt (ps: ma non proporlo ora perché si sta discutendo già di un'altra cosa importante, sennò poi si perde la prima)...--[[utente:Wim_b|Wim&nbsp;b]]-[[discussioni utente:Wim_b|talk]] 14:44, 10 dic 2011 (CET) ::Nel frattempo, ho restilizzato la testata, prendendo spunto [[s:Wikisource:Bar|dal Bar di Wikisource]]. Quindi ora la proposta è sostituire la testata attuale dandole [[Utente:LoStrangolatore/Stubs/Esempio_testata_bar_con_disc_in_evidenza|questo look]]. --[[Utente:LoStrangolatore|LoStrangolatore]] <small>([[Discussioni utente:LoStrangolatore|discussione]])</small> 18:45, 15 dic 2011 (CET) :::{{fatto}}, anche se con ritardo. Ho brutalmente sostituito il codice del template, credo di avere sovrascritto la modifica precedente, spero di non avere fatto danni --[[Utente:LoStrangolatore|LoStrangolatore]] <small>([[Discussioni utente:LoStrangolatore|discussione]])</small> 23:39, 17 feb 2012 (CET) == ELIMINARE UN NOME TOTALMENTE ERRATO == Salve, sto correggendo per conto dei familiari, la pagina di Aldo Fabrizi. Non sono segnalati correttamente i figli. All'interno della biografia sono riuscita a inserire i nomi corretti ma nella ricerca google appaiono i nomi di Amedeo e Massimo Fabrizi quando in realtà sono Massimo e Wilma Fabrizi. Non riesco a capire se è di competenza di Wikipedia o di Google. Non mi fa allegare lo screenshot ma aprendo la pagina Google con termine di ricerca ALDO FABRIZI è visibile sulla destra dello schermo. Grazie per l'aiuto. {{nf|26 giu 2019, 17:39|MaryFerrara70}} : {{ping|MaryFerrara70}} Ha sbagliato sito, lei parla di Wikipedia ma qui siamo su Wikibooks. Vada qui: [[w:Discussione:Aldo Fabrizi]]. --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 17:55, 26 giu 2019 (CEST) ==#EveryBookItsReader== Ciao. Segnalo la [[:m:EveryBooksItsReader 2023|campagna]] per l'inserimento di contenuti sui libri (in tutti i progetti Wikimedia) che durerà tutti il mese di aprile. --[[Utente:Camelia.boban|Camelia]] ([[Discussioni utente:Camelia.boban|disc.]]) 09:27, 1 apr 2023 (CEST) 8nvp7agvkq1uy2tcc8kqlncvp05d75r 3 25150 501778 501761 2026-09-20T14:45:24Z Pufui PcPifpef 7952 /* Disposizioni foniche, Giulianova, Santuario della Madonna dello Splendore */ Risposta 501778 wikitext text/x-wiki <div style="font-size:90%; text-align:right;">For other languages, consider using [[Wikibooks:Babel]] &middot; [[Wikibooks:Ambasciata|Embassy]]</div> {| width="100%" cellspacing="0" cellpadding="6" style="font-size:95%; line-height: 15px; background: #faf6ed; border: 1px solid #faecc8;" |- | colspan="4" style="background: #faecc8;" |<big>'''[[Aiuto:Benvenuto|Benvenuto/a]] {{PAGENAME}}''' in it.Wikibooks </big>, la biblioteca libera. |- | colspan="4" | Ciao, {{PAGENAME}}. Grazie per voler partecipare al progetto. Spero che la tua collaborazione ti risulti gradevole e che continuerai a contribuire. |- | colspan="4" | [[Aiuto:It.wb|Wikibooks]] è una raccolta di '''manuali e libri di testo''' '''[[Aiuto:Copyright|gratuiti ed a contenuto aperto]]'''; questa comunità si è data delle regole per favore usa un po' del tuo tempo per leggere cosa [[Aiuto:Cosa mettere su Wikibooks|puoi]] o [[Aiuto:Cosa Wikibooks non è|non puoi]] mettere su Wikibooks. |- | align="right" | [[Image:BluePillar.svg<!--Crystal Clear app lassist.png-->|30px]] | [[Wikibooks:cinque pilastri|'''I cinque pilastri di Wikibooks'''<br>linee guida generali per capire su cosa si fonda il progetto]] | align="right" |[[Immagine:Cicero.PNG|30px]] | [[Aiuto:NPOV| '''Punto di vista neutrale'''.<br>Apprendi i fondamentali del punto di vista neutrale]] |- | align="right" | [[immagine:Kpdf bookish.svg|30px]] | [[Wikibooks:Tutti_i_libri|'''I ripiani'''<br>Fai un giro tra i ripiani per trovare l'argomento a cui ti interessa contribuire]] | align="right" |[[Immagine:Nuvola_apps_khelpcenter.png‎‎|30px]] | [[Aiuto:Manuale|'''Manuale'''<br>Tutte le pagine di aiuto e le linee guida di Wikibooks]] |- | align="right" | [[Immagine:Nuvola apps important yellow.svg|30px]] | [[Aiuto:Errori comuni nell'uso di Wikibooks|'''Cosa bisognerebbe evitare'''<br>Impara a non commettere gli errori più comuni]] | align="right" | [[Immagine:Nuvola apps ksirc.png|30px]] | [[Aiuto:FAQ|'''Domande frequenti'''<br>Cerca qui le risposte a tutte le domande più frequenti]] |- | width="8%" align="right" | [[Immagine:Crystal_Clear_app_korganizer.png<!--Crystal Clear action apply.png-->|30px]] | [[Aiuto:Modifica|'''Impara a modificare una pagina'''<br>Come scrivere in una pagina wiki]] | align="right" | [[Immagine:Nuvola apps bookcase.svg|30px]] | [[Aiuto:Libro|'''Come scrivere un libro'''<br>Tutte le convenzioni di formattazione e organizzazione dei contenuti]] |- | align="right" | [[immagine:Crystal_128_three.png|30px]] | [[Wikibooks:Portale Comunità|'''Portale Comunità'''<br>Conosci meglio il progetto con le indicazioni del portale comunità]] | align="right" | [[Immagine:Nuvola apps kteatime.png|30px]] | [[Wikibooks:bar|'''Bar'''<br>Incontra e discuti con altri Wikibookiani]] |- | align="right" | [[Immagine:Wikipedia-logo.svg|30px]] | [[Aiuto:Wikibooks per Wikipediani|'''Wikibooks per Wikipediani'''<br/>Per capire le differenze tra Wikibooks e Wikipedia]] | align="right" | [[Image:Exquisite-kcontrol.png|30px]] | [[Utente:{{PAGENAME}}/Sandbox|'''Sandbox'''<br>Ricordati anche che hai una pagina personale per fare tutte le prove che vuoi e salvare le tue bozze]] |- | colspan="4" style="border-top:2px solid #faecc8;" | <br /> [[Immagine:Per_firmare.PNG|right|Per firmare i tuoi post usa il tasto indicato]] Questa è la tua [[Aiuto:Pagina di discussione|'''pagina delle discussioni''']], dove saranno raccolti tutti i messaggi degli altri [[Wikibooks:Wikibookiani|wikibookiani]]. Per lasciare un messaggio ad altri utenti devi scrivergli '''nella loro pagina di discussione''', altrimenti non verrà notificato loro la presenza di un nuovo messaggio. Ogni intervento nelle pagine di discussione deve essere [[Aiuto:Firma|firmato con quattro tilde (<big><nowiki>~~~~</nowiki></big>)]] o premendo il pulsante in figura. '''Saluti da''' [[Utente:Ramac|Ramac]] · [[Discussioni utente:Ramac|«che lungi saetta»]] 21:16, 16 gen 2010 (CET)'''!''' {{Suggerimento casuale}} |} == Indice a dx == Ciao! L'indice a destra va aggiornato?? Magari ci fermiamo alla provincia, sennò diventa abnorme!!! --[[Utente:Ffeeddee|Ffeeddee]] ([[Discussioni utente:Ffeeddee|disc.]]) 20:39, 18 gen 2015 (CET) :Ola, ho avuto un po' di tempo in questi giorni e ho aggiunto qualche df. Sto cercando di metterne una per regione, così da sobbarcarmi il lavoro di creazione delle pagine di regioni, province, ecc..., così che poi diventa tutto più semplice per chi volesse aiutarci (...). Mi chiedo se nel box, ora che inizia ad essere più completo, non sia da fermarci alle regioni: le province/Città metropolitane sono 110, forse un po' troppe! Vedi tu, comunque, sei tu il "babbo" del progetto! Ciao! --[[Utente:Ffeeddee|Ffeeddee]] ([[Discussioni utente:Ffeeddee|disc.]]) 11:41, 24 feb 2015 (CET) == Disposizioni foniche == Sai cosa? Un link diretto dalla pagina della disposizione alla pagina dell'edificio su wiki? Ha senso? --[[Utente:Ffeeddee|Ffeeddee]] ([[Discussioni utente:Ffeeddee|disc.]]) 22:01, 18 gen 2015 (CET) : Ooook. Però ti dico, almeno in fase di trasloco credo farò solo copia-incolla delle disposizioni: il tempo è poco e il lavoro tanto! Finito il trasloco, poi magari correggo secondo gli standard! --[[Utente:Ffeeddee|Ffeeddee]] ([[Discussioni utente:Ffeeddee|disc.]]) 10:22, 19 gen 2015 (CET) == Wiki == Ciao! Spesso non togli la categoria "Disposizioni foniche di organi a canne" dalle pagine Wikipedia quando ormai si è cancellata. E' una scelta consapevole o una dimenticanza? io di solito la tolgo, sbaglio? --[[Utente:Ffeeddee|Ffeeddee]] ([[Discussioni utente:Ffeeddee|disc.]]) 13:53, 28 feb 2015 (CET) == Pagine da rinominare == Ciao, visto che sei il principale contributore del libro ''Disposizioni foniche per organi'', ti segnalo tre pagine da spostare: ''* Brescia - Cattedrale S.Maria Assunta (Duomo Nuovo)‎'' e ''Cattedrale S.Maria Assunta (Duomo Nuovo)'', ''Cattedrale S.Maria Assunta (Duomo Nuovo) (Organo Tonoli-Porro)''. Lo farei io ma non saprei dove inserirle. Buona serata. --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{''[[Discussioni utente:Hippias|Dica dica...]]''} 18:14, 11 nov 2015 (CET) :Ho fatto io. Vedi [[Disposizioni foniche di organi a canne/Europa/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Brescia|qui]] se va bene. --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{''[[Discussioni utente:Hippias|Dica dica...]]''} 18:50, 13 nov 2015 (CET) == Provincia di Palermo == Ciao! Ti avviso che esistono due pagine: Provincia di Palermo e Città Metropolitana di Palermo! --[[Utente:Ffeeddee|Ffeeddee]] ([[Discussioni utente:Ffeeddee|disc.]]) 14:12, 23 gen 2016 (CET) :Ciao! Sono incappato proprio ora in quelle due pagine. Possono essere fuse o devo restare separate? Al momento ''Disposizioni foniche di organi a canne/Europa/Italia/Sicilia/Provincia di Palermo/Palermo'' risulta orfana. Buona domenica! --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{''[[Discussioni utente:Hippias|Dica dica...]]''} 14:55, 8 mag 2016 (CEST) == Borse Alessio Guidetti per Wikimania 2016 == {|style="width: 100%; border: 2px solid #a3bfb1; padding:10px; margin-bottom:1em; background-color: #cef2e0;" |[[File:Wikimedia Italia-logo.svg|60px|link=]] |<div style="text-align: center;"><span style="font-size: larger;">'''Ciao, un messaggio dalla Commissione Borse Alessio Guidetti'''</span> Ciao, come forse saprai quest'anno Wikimania, il raduno annuale delle comunità Wikimedia, si terrà a Esino Lario (Lecco) dal 22 al 28 giugno. <br /> Come per le scorse edizioni dell'evento, anche per il 2016 l'associazione [http://www.wikimedia.it/ Wikimedia Italia] intende rendere disponibili alcune borse di partecipazione.<br/> Potete trovare il '''bando di partecipazione''' con tutti i dettagli a [http://wiki.wikimedia.it/wiki/Programma_borse_di_partecipazione_%22Alessio_Guidetti%22_per_Wikimania_2016 questo link].<br/> La scadenza è il 30 aprile 2016, ore 23:59 CEST.<br/> Trovate invece tutte le informazioni su Wikimania Esino Lario sul [http://wikimania2016.wikimedia.org sito ufficiale dell'evento] <br /> Grazie, e un sincero augurio di buon lavoro e buon divertimento sull'enciclopedia libera :-) ---- <small>per non ricevere più questa [[:m:MassMessage/it|tipologia di messaggi]] rimuovi il tuo nome da [[:m:User:Alexmar983/MassMessageList|queste liste]]</small> ---- </div> |}--[[Utente:Alexmar983|Alexmar983]] ([[Discussioni utente:Alexmar983|disc.]]) 14:08, 24 apr 2016 (CEST) == Provincia di Faenza == Ciao! Guarda che non esiste la Provincia di Faenza! --[[Utente:Ffeeddee|Ffeeddee]] ([[Discussioni utente:Ffeeddee|disc.]]) 23:29, 19 ott 2016 (CEST) :Mi sa che tocca a te perché non so come si faccia ad eliminare le pagine! Scusa se sono un po' assente da questo progetto (e da wiki in generale) ma non ho più il tempo che avevo prima, purtroppo! --[[Utente:Ffeeddee|Ffeeddee]] ([[Discussioni utente:Ffeeddee|disc.]]) 22:40, 27 ott 2016 (CEST) == Nuovo modulo == Ciao, ti segnalo la pagina [[San Pietro Cesena]] che è stata creata da un anonimo e dovrebbe rientrare nel libro sulle disposizioni foniche per organi. Io però non saprei dove inserirla... meglio che lo lasci fare a te. Grazie e buona domenica! --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{''[[Discussioni utente:Hippias|Dica dica...]]''} 13:09, 5 feb 2017 (CET) == Venezia == Ciao. ho visto che continui un cospicuo lavoro sulle disposizioni foniche degli organi (togliendole da wikipedia)… nonostante mi pare che ti abbiano un po' lasciato solo. Se ti può essere utile, volevo segnalarti che per alcune chiese di Venezia (ma non solo in quella città, immagino) è rimasta la descrizione su wikipedia e non c'è invece sul libro: [[w:Chiesa della Madonna dell'Orto|Madonna dell'Orto]], [[w:Basilica di San Pietro di Castello|San Pietro di Castello]], [[w:Chiesa dei Gesuati|Gesuati]], [[w:Basilica di Santa Maria della Salute|Madonna della Salute]], [[w:Chiesa di Santa Maria del Giglio (Venezia)|Santa Maria del Giglio]], [[w:Chiesa di San Cassiano (Venezia)|San Cassiano]], [[w:Basilica di Santa Maria Gloriosa dei Frari|Frari]], [[w:Basilica di San Giorgio Maggiore|San Giorgio Maggiore]] oltreché la pagina specifica sull'[[w:Organo della chiesa di San Salvador a Venezia|organo di San Salvador]].--[[Utente:Zanekost|Zanekost]] ([[Discussioni utente:Zanekost|disc.]]) 18:19, 1 dic 2018 (CET) :Buon lavoro allora!…--[[Utente:Zanekost|Zanekost]] ([[Discussioni utente:Zanekost|disc.]]) 12:58, 3 dic 2018 (CET)… == Blocco da parte del filtro == Ciao, scusa per il blocco che ti ha messo il filtro anti abusi, è stato un falso positivo (che ha bloccato pure me oltretutto), ho disttivato il filtro perché non serviva più ed ho fatto la tua modifica al posto tuo. --[[User talk:Wim b|Wim b]] 14:06, 17 mag 2019 (CEST) :{{ping|Wim b}} Grazie mille per avermi sbloccato e per la modifica! --[[Utente:Pufui PcPifpef|Pufui PcPifpef]] ([[Discussioni utente:Pufui PcPifpef#top|disc.]]) 15:28, 17 mag 2019 (CEST) == Pagina sugli organi di Palermo == Ciao, ho visto che hai riorganizzato la pagina sugli organi di Palermo, in cui ho inserito io la maggior parte delle disp.foniche. Due appunti sono necessari, pero': (1) La Basilica della SS.Trinita' del Cancelliere e' la stessa (chiesa e organo) della Chiesa della Magione, quindi c'e' una duplicazione. (2) Casa Professa e' la casa principale dei Gesuiti a Palermo. La chiesa adiacente e' la Chiesa del Gesu', mentre l'attuale voce "Casa Professa" si riferisce alla Cappella del Sabato, interna alla Casa e non accessibile dall'esterno, ma a parte questo e' luogo di Culto e non "altro edificio". Casomai si potrebbe rinominarla "Cappella del Sabato (Casa Professa)". Oppure, si potrebbe considerare come cappella annessa (non visitabile) della Chiesa del Gesu', ed accorpare le due pagine, con le opportune annotazioni. Grazie! Ho capito. Pero' "Cappella Palatina" mi pare molto piu' intelligibile di "Palazzo dei Normanni", lo lascerei cosi'. Poi a proposito di omogeneita' di formato, volevo segnalarti vari casi nelle province Venete (soprattutto Verona) in cui al nome di un dato comune corrisponde direttamente una disp.fonica, saltando la pagina con la lista degli edifici/chiese. In pratica non e' facile capire in quale chiesa si trova l'organo descritto.[[Utente:Contrapunkt64|Contrapunkt64]] ([[Discussioni utente:Contrapunkt64|disc.]]) 09:58, 18 ott 2019 (CEST) Ho visto i riferimenti a wikipedia per la chiesa di S.Michele Arcangelo a Palermo: purtroppo non corrispondono alla chiesa di cui e' riportata la disp.fonica. Ci sono due chiese con lo stesso nome (una moderna e una antica) a Palermo! Per favore togli il riferimento (inluso quello alle foto) che e' ingannevole. --[[Utente:Contrapunkt64|Contrapunkt64]] ([[Discussioni utente:Contrapunkt64|disc.]]) 22:16, 31 ott 2019 (CET) Su S.Michele Arcangelo: In realta' la chiesa moderna e' quella "attuale", perche' l'altra (l'unica esistente su Wikipedia) risulta sconsacrata, quindi dovrebbe essere indicata come Ex-chiesa. Oggi e' inglobata nella Biblioteca Comunale di Palermo.--[[Utente:Contrapunkt64|Contrapunkt64]] ([[Discussioni utente:Contrapunkt64|disc.]]) 09:51, 5 nov 2019 (CET) I dati sull'organo di S.Nicolo' alla Kalsa (quartiere ben diverso dall'Albergheria) sono presi dal censimento di F.V.Gaiezza del 1991. Penso anche io che ci sia un errore, e ho chiesto lumi all'autore del censimento, ma non ho ancora ottenuto risposta. Viene indicato come indirizzo "Via Torremuzza" e se questo e' corretto potrebbe trattarsi della chiesa di S.Mattia, o eventualmente di un precedente strumento nella chiesa di S.Teresa alla Kalsa, che oggi ospita un Ruffatti, gia' su Wikibooks. Ho appena visto che hai inserito nuovi dati su S.Anna la Misericordia: da dove provengono? La disp.fonica proviene da un mio sopralluogo perche' non l'ho mai trovata pubblicata.--[[Utente:Contrapunkt64|Contrapunkt64]] ([[Discussioni utente:Contrapunkt64|disc.]]) 10:00, 5 nov 2019 (CET) Purtroppo c'e' un altro collegamento inappropriato nelle pagine di Palermo: la chiesa del SS.Crocifisso non e' quella (non piu' esistente) riportata nel tuo link a wikipedia ma una parrocchia piu' recente e periferica, cioe' qui: https://www.google.it/maps/place/Parrocchia+del+Santissimo+Crocifisso/@38.0769799,13.4045349,17z/data=!4m13!1m7!3m6!1s0x1319e4e17adbf0ed:0x71c9e9ca5c12dcf6!2sVia+Ciaculli,+365,+90124+Palermo+PA!3b1!8m2!3d38.0766639!4d13.4042913!3m4!1s0x1319e51df6be54bf:0xd46b0c928691b4e3!8m2!3d38.0766639!4d13.4042913 A proposito, hai un MP su musica-classica.it --[[Utente:Contrapunkt64|Contrapunkt64]] ([[Discussioni utente:Contrapunkt64|disc.]]) 15:48, 10 nov 2019 (CET) Ancora un'omonimia tra chiese di Palermo: la chiesa del SS.Salvatore di Wikibooks non e' la stessa di Wikipedia. Quella di wikibooks e' questa: http://www.ss-salvatore.diocesipa.it/cenni_storici.html e forse sarebbe meglio rinominare la relativa pagina wikibooks come "Parrocchia SS.Salvatore a Settecannoli" (quartiere periferico, mentre la piu' antica e famosa chiesa del SS.Salvatore e' in centro). Per inciso, anche quest'ultima ha da pochi anni un piccolo organo positivo, mai recensito e che mi ripropongo di visitare prima o poi. L'ambiguita' non si poneva fino a qualche anno fa, prima che la chiesa SS.Salvatore (in centro) fosse riconsacrata.--[[Utente:Contrapunkt64|Contrapunkt64]] ([[Discussioni utente:Contrapunkt64|disc.]]) 18:04, 14 nov 2019 (CET) == Caricamento dati su disposizioni foniche.. == Caricando i dati, ho sistemato alfabeticamente numerosi edifici, per la Chiesa di Sant'Agnese...la scritta è diventata rossa e non trova più la pagina. [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 14:33, 26 apr 2020 (CEST) == Ordine alfabetico == Vi invito a rivedere l'ordine alfabetico nei caricamenti. Le preposizioni sono corrette( DEI...DELLA...DI)..mentre SAN..SANTA...SANTI...SANTO...seguono il nome. Es.: Santa Marcella, deve venire dopo, San Marcello... [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 11:27, 28 apr 2020 (CEST) == caricamento foto == Salve a Tutti...per caricare delle foto su Wikibooks alla pagina DISPOSIZIONI FONICHE DI ORGANI A CANNE, ci sono sistemi meno restrittivi di WikiCommons, in termini di copyright, visto che la pagina non è altro che una raccolta tematica di informazioni, quasi tutte, già sul web?--[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 19:18, 15 mag 2020 (CEST) :[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]]: Rispondo io: Le immagini possono essere caricati su progetti WMF solo se rilasciati con licenza libera o in alternativa l'autore potrebbe dichiarare di rilasciare l'immagine per essere usata nei progetti. Le immagini prese sul web sono considerate protette da copyright se non diversamente specificato, quindi non è possibile caricarle, inoltre la comunità di it.wikibooks ha deciso che dato l'esiguo numero di utenti attivi e la scarsa necesità è possibile caricare in locale solo PDF se frutto di versione stampabile di un libro già presente. --[[User talk:Wim b|Wim b]] 19:47, 15 mag 2020 (CEST) == Aggiornamento numerico su Disposizioni Foniche... == Grazie Pufui PcPifpef per le indicazioni, per le foto mi regolerò di conseguenza in seguito. Per il conteggio, onestamente, credevo fose automatico, scusami...e adesso?! --[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 14:08, 26 mag 2020 (CEST) Quindi mancano TUTTI i miei caricamenti? --[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 14:57, 26 mag 2020 (CEST) Per favore, potresti confermarmi che il mio primo contributo su questa pagina, avvenne il 14 marzo di questo anno? Grazie! --[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 15:21, 26 mag 2020 (CEST) == La Valletta == Ciao, come va? La pagina [[Disposizioni foniche di organi a canne/Europa/Malta/La Valletta/La Valletta]] risulta orfana ma non saprei dove inserire il lin. In più ho l'impressione che [[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Europa/Malta/La_Valletta/Concattedrale_di_San_Giovanni_Battista|questo organo]] e [[Disposizioni_foniche_di_organi_a_canne/Europa/Malta/Reġjun_Xlokk/Il-Belt_Valletta_-_Kon-Katidral_ta%27_San_Ġwann|questo]] sia lo stesso organo. Puoi dare un'occhiata tu? --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 09:24, 4 dic 2020 (CET) : Lo ho trasformati in redirect, visto che riportano nomi alternativi dello stesso luogo. Quando capitano doppioni puoi tranquillamente chiedere la cancellazione immediata, scrivendo {{tl|cancella subito|clone di etc.}}. Grazie mille e buon lavoro, --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 11:33, 4 dic 2020 (CET) == Wikidata == Ciao :-) ti ho lasciato un messaggio su Wikidata. --'''[[Utente:Superchilum|<span style="color:#209090;">Superchilum</span>]]'''^{([[Discussioni_utente:Superchilum|scrivimi]])} 13:56, 5 gen 2021 (CET) == dISCREPANZA == Pufui, Buon Anno, desidererei avere, se possibile, un contatto mail con Te, in quanto non sono molto pratico nello smanettare qui sopra! Volevo portare alla Tua conoscenza una discrepanza. Roma, Chiesa di Gesù Bambino all'Esquilino..ha un reindirizzamento da Acilia...Mi auguro che questo messaggio Ti arrivi! Geazie per ciò che fai! Maurizio. == Pagina ACILIA == Salve Pufui, vedo che è ancora presente la pagina di Città Metropolitana di Roma,Acilia..se Acilia è errata, come lo è, bisogna toglierla...non ho capito se potevo farlo io...riuscendoci..!!!! AHHHAHA!--[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 17:16, 9 gen 2021 (CET) == Compilazione schede DISPOSIZIONI FONICHE == Buongiorno Pufui, scusami, tra le mille cose, non ho capito come si può evitare di far scendere in seconda riga la dicitura "Grand'Organo", che è più lunga di "Positivo", non riesco ad allargare la cella...: I - Grand'Organo anzichè I - Grand'Organo Grazie!!!--[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 13:50, 24 gen 2021 (CET) == Nuove foto == Ciao Pufui, ho inserito l'organo Inzoli di Ciciliano (Roma), dove si vede anche tutta la controfacciata della chiesa. Allego altre due foto della chiesa stessa intitolata alla Beata Maria Vergine Assunta in Cielo. Ho scritto a Bonizzi - Inzoli per avere qualche notizia sullo strumento, qualora ancora le avessero. Se Ti và, per favore, dai un' occhiata alla scheda...è la prima volta che mi capita un doppio scompartimento...A Cerreto avevo telefonato ma non ho fatto in tempo, andrò lunedi o martedi pomeriggio, per le foto della chiesa... <gallery> File:Ciciliano - Chiesa Beata Maria Vergine Assunta in Cielo.jpg|Ciciliano - Chiesa Beata Maria Vergine Assunta in Cielo File:Ciciliano - Ciciliano - Chiesa Beata Maria Vergine Assunta in Cielo interno.jpg|Ciciliano - Ciciliano - Chiesa Beata Maria Vergine Assunta in Cielo interno </gallery> Ho anche caricato queste foto di SAMBUCI (Rm): <gallery> File:Sambuci - Buca delle elemosine nel sottopasso.jpg|Sambuci - Buca delle elemosine nel sottopasso File:Sambuci - Chiesa di San Pietro ap. - interno.jpg|Sambuci - Chiesa di San Pietro ap. - interno File:Sambuci - Chiesa di San Pietro ap. - soffitto.jpg|Sambuci - Chiesa di San Pietro ap. - soffitto File:Sambuci - Chiesa di San Pietro ap.jpg|Sambuci - Chiesa di San Pietro ap. File:Sambuci - Il Borgo.jpg|Sambuci - Il Borgo File:Sambuci - sottopasso.jpg|Sambuci - sottopasso </gallery> ...vedo se posso inserire anche l'organo sulla Nostra pagina...--[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 21:13, 25 feb 2021 (CET) : Mi sono permesso di aggiungere il tag <nowiki><gallery></nowiki> alle immagini, così la pagina di discussione è più leggibile :) --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 08:52, 5 mar 2021 (CET) :: {{ping|Hippias}} Grazie mille! Ora è decisamente meglio! --[[Utente:Pufui PcPifpef|Pufui PcPifpef]] ([[Discussioni utente:Pufui PcPifpef#top|disc.]]) 18:35, 5 mar 2021 (CET) == Modifica alla pagina dell'organo di S. Michele degli Scalzi in Pisa == Ciao! Ho notato che in data 6 febbraio 2021 hai modificato la data di costruzione (da 1985 a 1986) e hai aggiunto la nota che informa che l'organo era in una Cattedrale di Monaco ed è stato installato a Pisa nel 2013. Vorrei chiederti come hai avuto tali informazioni. Ti posso assicurare che l'organo non è lì dal 2013 ma da molto prima, perché è dal 2010 che vado lì spesso a studiare sullo strumento e conosco l'organista titolare che suona lì almeno dai primi anni Duemila se non di più. Inoltre ho conosciuto personalmente l'organaro che l'ha costruito e non mi ha minimamente accennato al fatto che provenisse dall'estero, ma mi ha detto di averlo fatto ex novo proprio intorno al 1985 (non ricordo la data esatta) come precedentemente indicato. [[Utente:MaestroPedone|MaestroPedone]] ([[Discussioni utente:MaestroPedone|disc.]]) 00:05, 5 mar 2021 (CET) :Effettivamente la somiglianza tra i due organi è impressionante. Ma certamente si tratta di due strumenti diversi. Lo si nota anche dalla disposizione fonica, che seppure simile è differente. Sono stati costruiti nello stesso periodo dalla stessa ditta, probabilmente hanno usato lo stesso progetto per realizzare i due organi. [[Utente:MaestroPedone|MaestroPedone]] ([[Discussioni utente:MaestroPedone|disc.]]) 00:00, 6 mar 2021 (CET) == Roma, San Rocco all'Augusteo == Ciao Pufui, ho finalmente completato la scheda di San Rocco, non riuscivo ad avere un appuntamento....a presto!--[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 18:51, 14 mar 2021 (CET) == Basilica abbaziale di San Martino delle Scale, Monreale, Sicilia == Ciao Pufui, ho integrato questa scheda con l'organo La Grassa che è parte del Mascioni. manca la foto della consolle, potrei chiederla a Mascioni se Tu hai pronta la richiesta globale. Una cosa..per favore...inserendo su Wikipedia "Altri progetti" e leggendo "interprogetto", ho sovrapposto il link di Disposizioni su ciò che era già scritto. Purtroppo, riflettendo, ho ricordato che non c'era SOLO scritto interprogetto...ma anche una voce sull'abbazia..temo di aver eliso un collegamento.... Ancora...è possibile leggere la cronologia non solo delle città e regioni, ma nazionale? In modo da poter visualizzare tutte le novità? Grazie! --[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 17:12, 16 feb 2022 (CET) :Ciao, per le richieste ti mando una mail a breve. Sulla pagina Wikipedia della basilica abbaziale di San Martino alle Scale, ho provveduto a ripristinare il collegamento a Commons. Piuttosto faccio qualche modifica doverosa alla scheda su Wikibooks. Cosa intendi per "cronologia non solo delle città e regioni" e per "cronologia nazionale"? ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 16:45, 18 feb 2022 (CET) == Foto organo Auditorium RAI di Npoli == Ciao Pufui, ho inserito la disposizione come sopra. La foto, di pubblico dominio, è solo su Wikipedia, non so come fare per allegarla alla nostra pagina. Ti và di pensarci Te?! Grazie!--[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 19:24, 21 mar 2022 (CET) :Ciao, purtroppo non ho grande dimestichezza su immagini e copyright. Potresti sentire [[Utente:Wim b|questo utente]] che già era intervenuto in questa discussione su una tematica simile. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 21:13, 21 mar 2022 (CET) :: [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]]: Mi hanno detto che l'immagine è stata trasferita su Commons, adesso è utilizzabile. --[[User talk:Wim b|Wim b]] 18:17, 22 mar 2022 (CET) :::{{ping|Wim b}} Grazie! ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 09:02, 23 mar 2022 (CET) :::Grazie molte! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 12:02, 25 mar 2022 (CET) == Eliminazione scheda doppia == Buon pomeriggio Pufui, per errore ho inserito l'organo trasferito dalla Cattedrale di Arezzo ad Anghiari capoluogo, non ricordando come si faccia, ho doppiato la scheda creando la voce Frazioni. Quindi la disposizione, seppur non visibile, è rimasta anche in capoluogo....grazie! Buona Pasqua!--[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 17:30, 16 apr 2022 (CEST) :{{ping|Momiariani1962}} {{fatto}} --''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 22:06, 18 apr 2022 (CEST) == Pagina non visibile == Ciao Pufui, ho apportato delle correzioni alla disposizione di Jesolo "Lido", S.M. Ausiliatrice. La pagina, in origine, era composta da PAESE, anzichè CAPOLUOGO e LIDO anzichè FRAZIONI. Come già accadutomi, non ricordo come si faccia accidenti anche al Covid, ho creato FRAZIONI duplicando chiaramente la disposizione, ma la disposizione che era agganciata appunto a LIDO, sicuramente, ancora esiste ma non è visibile, quindi và dato il suggerimento di cancellarla...grazie!--[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 18:54, 24 apr 2022 (CEST) == Utente 176.200.156.166 == Salve Pufui, ho notato questo nuovo Utente particolarmente nella copiatura di disposizioni da Organi bresciani. Non sò come si faccia a contattarlo direttamente. Ho apportato diverse correzioni/implementazioni a S.M. Maggiore a Sirmione, ANCHE per ciò che riguarda la scrittura HTML e noto che non la usa/copia bene. Nella chiesa, invece, non indica DOVE siano collocati i pomelli dei registri della IIa tastiera che ho annotati come puoi vedere in scheda. Grazie!--[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 19:07, 6 mag 2022 (CEST) :Ciao, per contattare direttamente un utente non registrato basta cliccare sul suo nome dalla cronologia (rimanda non alla pagina utente ma alla discussione); però se ha un indirizzo IP dinamico, può darsi che non leggerà mai il messaggio. Controllo la scheda che hai indicato ed eventualmente apporto delle modifiche. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 14:38, 9 mag 2022 (CEST) == Cattedrale di Avellino == Le nomenclature dei registri, le maiuscole, le file, le altezze, se indicate, erano come da foto fornitami. [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 23:19, 9 lug 2022 (CEST) :Ciao, ho armonizzato la disposizione agli standard del wikilibro, come indicato [[Disposizioni foniche di organi a canne|qui]]. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 23:10, 10 lug 2022 (CEST) == Ecco a cosa servono le convention! == Caro {{PAGENAME}}, Essendo stato il mese scorso a Verbania per [[:m:ItWikiCon/2022|ItWikiCon 2022]] ho approfittato del [[:m:ItWikiCon/2022/Programma|breve ma intenso soggiorno]] per visitare la Basilica di San Vittore, e nel mezzo del materiale di restauro ho trovato un cartellone che illustrava l'opera di restauro, terminata sette anni fa, del Serassi troneggiante in cantoria. Dato che il cartello riportava la disposizione fonica l'ho fotografata per aggiungerla qui su Wikibooks. Sono stato molto letterale con una eccezione: le denominazioni in intestazione delle tastiere nel cartello sono "I tastiera" "II tastiera", "III tastiera" dunque i nomi "espressivo/grand'organo/recitativo" sono mia personale deduzione. Da quello che ti ho scritto capirai che ho citato una fonte di primissima mano presente a Intra ma non pubblicata sul web. Se questo fosse motivo di contestazione o di cancellazione non me la prenderò :-), spero comunque di aver dato un piccolo contributo al tuo bel modulo. P.S. se avessi bisogno di controlli o riscontri autottici per gli organi di Verona e provincia domanda pure. '''[[:s:utente:OrbiliusMagister|<span style="color:orange;">&epsilon;</span><span style="color:blue;">&Delta;</span>]][[:s:Discussioni utente:OrbiliusMagister|<span style="color:brown;">&omega;</span>]]''' 18:40, 11 nov 2022 (CET) :{{ping|OrbiliusMagister}} Ciao! Grazie infinite per la disposizione che hai inserito. Ogni singolo contributo è benvenuto e prezioso. :Come potrai notare, ho apportato qualche piccola modifica, anche approfittando del fatto di avere a mia disposizione una fonte con qualche notizia in più. Qualora ti capitasse in futuro qualche altra disposizione fonica tra le mani, eventualmente anche prendendola dalla consolle stessa dell'organo, non esitare a inserirla in questo wikilibro. Nel frattempo, grazie anche per la tua disponibilità su Verona e dintorni. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 23:44, 11 nov 2022 (CET) == Non uniformità da parte di un Utente == Pufui buongiorno, come stai... ho inviato la stessa anche ad Hippias. Ho invitato l'amico Lorenzo Ferreri a pubblicare le fotografie come già si possono vedere su altre schede (formato, soggetti, posizione sulla scheda ecc.), per tutta risposta ho ritrovato, per due volte, la scheda impostata alla "Sua" maniera ed ho provveduto, una sola volta, ad uniformarla ( Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Città metropolitana di Torino/Verrua Savoia/Verrua Savoia - Chiesa di San Giovanni Battista ). Nella prima correzione, avevo provveduto ad eliminare la fotografia del cartellino dell'organaro costruttore e ad affiancare (Doppia immagine) le foto di corpo e coinsolle che erano molto distanti e con allegata la didascalia. Al momento, l'Utente, ha ripubblicato le foto alla sua maniera. Volessi seguire anche te il nostro Amico, grazie! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 12:19, 13 apr 2023 (CEST) :{{ping|Momimariani1962}} Ciao, grazie per la segnalazione. Provvedo a seguire la vicenda. Grazie per il tuo contributo! ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 21:33, 14 apr 2023 (CEST) ::A presto Pufui! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 10:52, 15 apr 2023 (CEST) == Organo Mossini (SO) == Buongiorno, Per quanto riguarda l'organo di Mossini, non avevo aggiunto l'indicazione dei piedi ai manuali in quanto non era stata indicata da Pradella. Inoltre, anche per il Fiffaro è scritto "in unione col principale in eco". L'indicazione dei piedi va sempre inserita? Le informazioni, anche se scritte, vanno messe nelle note? Grazie! [[Utente:Mattia Gusmerini|Mattia Gusmerini]] ([[Discussioni utente:Mattia Gusmerini|disc.]]) [[Utente:Mattia Gusmerini|Mattia Gusmerini]] ([[Discussioni utente:Mattia Gusmerini|disc.]]) 09:17, 18 lug 2023 (CEST) :Buongiorno, l'altezza in piedi è sempre metterla anche se non riportata in consolle (laddove sia comunque certa e non ipotizzata). Informazioni accessorie, come derivazioni o registri che ne azionano anche altri, vanno messe in nota. Per qualsiasi dubbio, sono a disposizione. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 14:50, 19 lug 2023 (CEST) ::Grazie mille! [[Utente:Mattia Gusmerini|Mattia Gusmerini]] ([[Discussioni utente:Mattia Gusmerini|disc.]]) 20:15, 19 lug 2023 (CEST) == Colorno == Carissimo, ho inserito Colorno, provincia di Parma. Organo Serassi molto complesso, anche perchè le denominazioni non riesco a leggerle sullo strumento. Se volessi dare un'occhiata anche te. Cmnq ho scritto una mail alla segreteria che mi ha inviato il materiale chiedendo di supervisionare la bontà dei dati. [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 01:01, 29 ago 2023 (CEST) :Ciao, grazie per l'inserimento, ho provveduto a fare qualche modifica. Effettivamente come disposizione è un po' intricata! ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 18:46, 31 ago 2023 (CEST) == Errore caricamento scheda == Buonasera Pufui, ero un pò stanco...per la scheda Ronciglione ho saltato la pagina "Disposizioni....per edificio", quella di "Capoluogo" e "Frazioni" per intenderci. Potresti correggere per favore, ho provato ma non ho capito....Grazie! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 21:53, 3 set 2023 (CEST) :Buongiorno, ho provveduto a fare la modifica. Grazie per la disposizione. Prossimamente ne caricherò alcune di quell'area, con le relative foto (San Martino e San Giovanni Decollato a Tuscania, San Clemente a Latera, Santo Sepolcro ad Acquapendente); purtroppo non ho avuto la possibilità di reperire quelle di Santa Maria delle Grazie a Montefiascone e del duomo di Tuscania. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 10:20, 4 set 2023 (CEST) == Ridenominazione == Buon pomeriggio Pufui, ho caricato delle foto in merito a Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lazio/Provincia di Viterbo/Ronciglione/Ronciglione - Oratorio del Santissimo Rosario , dove si ritraeva la base del somiere, con i resti di un cartiglio dal quale sembrava potesse uscire fuori il nome di Giacomo Alari. Sicuramente ho sbagliato la catalogazione scrivendo, invece di "Organo a canne", "Somiere". Chiaramente andando su Ronciglione, organo a canne tali foto non si vedono e non torna utile la loro presenza. Potresti ridenominarle per favore? La pagina è quella dove si scrive, in genere, "organo a canne" o "consolle"...che forse sarebbe meglio scrivere sempre e solo "Organo a canne"...Grazie! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 15:07, 9 set 2023 (CEST) :{{ping|Momimariani1962}} Buon pomeriggio, perdonami se solitamente ci metto un po' a rispondere, ma non riesco a collegarmi sempre in tempo reale. Sinceramente non ho capito la tua richiesta, però ho visto che forse Hippias ti ha risolto il problema; è così? Ti posso ancora essere utile per qualcosa? Approfitto per chiederti, visto che hai pubblicato foto dell'organo maggiore, se per caso hai la disposizione del positivo che credo stia nella cantoria-coretto alla sinistra dell'abside: dal basso si vedono delle portelle dipinte, e non si capisce se sia un organo o un armadio. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 18:00, 11 set 2023 (CEST) ::Ciao Pufui..non ho capito di quale chiesa...forse ti riferisci a Sutri? [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 23:02, 14 set 2023 (CEST) :::Sì, scusa, mi riferivo al Duomo di Sutri. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 08:47, 15 set 2023 (CEST) ::::Buongiorno, no è un armadio per reliquie..purtroppo! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 13:30, 15 set 2023 (CEST) ::::..ho aperto la Tua pagina per scrupolo...infatti non mi arrivano i Tuoi avvisi...neanche per mail... [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 13:31, 15 set 2023 (CEST) :::::{{ping|Momimariani1962}} Meglio che sia un armadio anziché un organo, così c'è una disposizione in meno da prendere. :::::Forse non ti sono arrivate notifiche perché ho dimenticato di mettere il ping. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 13:39, 15 set 2023 (CEST) ::::::Auguri a Noi!!!...ho inserito il 4000!!!!! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 14:01, 15 set 2023 (CEST) :::::::{{ping|Momimariani1962}} Evviva! ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 16:41, 16 set 2023 (CEST) == Rotazione fotografie == Buongiorno Pufui, noto che nonostante abbia inviato due volte la richiesta, le foto di Ariccia non le hanno ruotate. Sai come segnalare la cosa? [[Speciale:Contributi/5.168.87.221|5.168.87.221]] 13:18, 21 ott 2023 (CEST) :Ciao {{ping|Momimariani1962}} (presumo che m'abbia scritto tu), non ho dimestichezza con le pratiche di rotazione. Ho visto che la rotazione delle immagini è stata affidata al bot dell'utente Steinsplitter, potresti scrivergli direttamente nella sua [[commons:User talk:Steinsplitter|pagina di discussione su Commons]]. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 22:44, 21 ott 2023 (CEST) ::Grazie Pufui, ok...sì, ero io...dal cellulare, una volta che ottengo l'accesso, non riesco a ritrovarti!!! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 19:16, 22 ott 2023 (CEST) ::Pufui buonasera, ritengo di aver capito che Steinsplitter è un sistema semiautomatico, non totalmente umano e che probabilmente è stato disattivato per malfunzionamento. Se avessi qualche idea sul come provvedere.... [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 20:33, 25 ott 2023 (CEST) :::Buonasera {{ping|Momimariani1962}}, prova a rivolgerti su Wikipedia al ''Progetto:Laboratorio grafico/Immagini da migliorare'', nella descrizione, spiegando il problema e che le immagini sono caricate Commons e destinate principalmente a Wikibooks.su :::''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 22:13, 25 ott 2023 (CEST) == San Girolamo dei Croati == Carissimo Pufui buongiorno! Avevo visitato la chiesa mesi fà, ma la cantoria non era ancora raggiungibile, causa un problema alle scale. Dovrò comunque tornarci perchè, a mio avviso, se non fotografiamo la consolle la scheda perde del 50%..e poi, è una dimostrazione del sopralluogo effettuato! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 12:22, 20 nov 2023 (CET) :{{ping|Momimariani1962}} Buon pomeriggio! Puoi risparmiarti la gita perché le foto di organo e consolle ce le ho, prima o poi le caricherò. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 16:21, 20 nov 2023 (CET) ::Grande!!! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 20:17, 22 nov 2023 (CET) == Specificazione == salve Pufui, Hippias mi ha sistemato la nuova scheda di San G.Battista a Magione (PG), ma non sò se è stato incrementato il totale. Ho poi inviato questo messaggio: "Carissimo Hippias non è serata, scusami....ho sbagliato a denominare due foto : DENOMINAZIONE ERRATA : Amelia-S.Fermina-ogano a destra - DENOMINAZIONE ESATTA : Orte-S.M.Assunta-organo transetto destro . Stesso dicasi dell'altra foto errata, stessa chiesa ma transetto opposto, dove chiaramente trovasi "sinistro". Ho confuso le foto di due città. Ho provato a smanettare ma, senza che ti racconti, non sono riuscito. Ho richiesto anche la rotazione ma, se ritieni, chiedila di nuovo. Le inserirò dopo la nuova denominazione, grazie!", ma non è intervenuto, le foto le ho pubblicate lo stesso. [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 20:16, 22 nov 2023 (CET) :{{ping|Momimariani1962}} Ciao, ho provveduto a correggere i nomi. Inoltre ho tolto dalla scheda la foto della cantoria di sinistra, perché c'è una mostra d'organo muta, realizzata solo per simmetria. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 13:29, 24 nov 2023 (CET) ::Buonasera Pufui! Ah ok, grazie mille! Per l'elisione, grazie, credevo fosse una disposizione mancante! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 19:54, 25 nov 2023 (CET) == Incremento totale == Ciao Pufui, non ho capito e non saprei come accertarmene, se Hippias ha incrementato il totale di una unità, quando mi ha "riesumato" la pagina di Perugia, Magione, San Giovanni Battista che era scomparsa mentre la stavo pubblicando. Ho chiesto anche a lui, tempo fà, ma non risponde. Grazie. [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 20:47, 29 nov 2023 (CET) :È una cosa sulla quale solo lui può risponderti, non saprei come aiutarti. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 22:00, 29 nov 2023 (CET) == Errata collocazione e difformità scheda == Pufui buon pomeriggio, purtroppo, per motivi di lavoro, per diversi giorni non avrò molto tempo libero. Desidero segnalare la scheda della chiesa di N.S. del Sacro Cuore di Gesù, erroneamente collocata a Lucca nella sezione Frazioni, và spostata nel Comune di Camaiore (LU), sempre nelle Frazioni, cioè in CAPEZZANO PIANORE. La stessa è stata compilata in un modo, almeno a mio modesto avviso, non conforme. Se riesco inserisco le fotografie cedutemi dal Maestro Puccini in persona. P.S. sempre per Magione, vedi te se riesci a dedurre se il totale delle disposizioni fu incrementato. [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 14:45, 7 dic 2023 (CET) :{{ping|Momimariani1962}} In questo periodo riesco ad essere poco presente. Ho rivisto e corretto la scheda di Capezzano. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 19:47, 18 dic 2023 (CET) ::Infinite grazie Pufui! Ho notato,da qualche tempo e forse te lo dissi, dei tempi lunghissimi per ottenere la rotazione delle fotografie. [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 14:45, 8 gen 2024 (CET) == Aversa == Ciao Pufui, no non riesco a pubblicare la scheda della chiesa di San Pietro a Maiella...rimane occultata....la descrizione del difetto l'ho lasciata sull'altra pagina... [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 14:34, 21 mag 2024 (CEST) :Ciao, prova a inserire tutto il contenuto qua sotto, poi cerco io di pubblicare la scheda. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 16:41, 21 mag 2024 (CEST) == Schede organi == Pufui buongiorno e ben ritrovato! Innanzitutto grazie mille per le tue supervisioni, desideravo però informarti di una cosa...difficilmente sbaglio le compilazioni anzi, ricontrollo più volte; la mia caratteristica, nel caricare i dati, è quella di copiare pedissequamente ciò che trovo scritto sui registri e sui cartellini senza aggiungere MAI nulla, come fossi gli "occhi" di chi li legge dal vivo. Mi riferisco alle correzioni che hai apportate sullo strumento collocato a Martinsicuro...TUTTO ciò che hai corretto era ciò che era scritto sulla consolle...ma come, le ancie se sono segnate in rosso lo evidenziamo e poi correggiamo ciò che scrive l'organaro? [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 09:44, 19 ago 2024 (CEST) :Ciao, le modifiche che ho fatto sono finalizzate a rendere conforme ad un unico modello comune tutte le disposizioni foniche, motivo per cui ad esempio in nessuna disposizione si usano abbreviazioni (tanto più che ogni organaro potrebbe abbreviare come preferisce, in maniera differente dagli altri). Per lo stesso motivo non ha senso trovare in una disposizione "Primo manuale", in quella dopo "Prima tastiera", in una terza "Primo organo" eccetera: si mette il numero romano in tutte e si ha un risultato ordinato e armonico. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 15:44, 20 ago 2024 (CEST) ::Ciao, con {{ping|Momimariani1962}} ci chiedevamo: come si contano esattamente le schede del libro sulle disposizioni foniche? Perché vedo anonimi aggiungere schede ma non sempre aggiornano il conteggio generale. Hai suggerimenti? &mdash; [[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 18:43, 14 set 2024 (CEST) :::Per il conteggio è semplice...ogni disposizione, quindi ogni organo, si conta per una disposizione. Ossia, se in una chiesa ci sono 3 organi e li censiamo e schediamo tutti e 3, il conteggio aumenta di 3. Sarebbe stato bello un sistema semiautomatico di incremento del totale. Se un giorno riuscissimo a controllare BENE, potremmo anche, con santa pazienza, ricontrollare tutto il wikilibro città per città. [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 09:50, 15 set 2024 (CEST) ::::Ciao {{ping|Hippias}}, come dice {{ping|Momimariani1962}} ogni disposizione vale 1. Quindi se in una pagina (relativa ad un edificio) ci sono 4 disposizioni, il conteggio andrà avanti di quattro unità. Ciò anche nel caso di più disposizioni per un singolo organo (ad esempio perché dotato di più consolle, ciascuna con la propria disposizione, oppure perché riportate anche disposizioni precedenti). ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 17:11, 15 set 2024 (CEST) ::Io mi riferivo alle sole denominazioni dei registri. Per queste, l'uniformità, non è corretta...una pubblicazione "enciclopedica" dovrebbe riportare lo storico non l'interpretazione. Es.: "Dec. V". Perché non riportarla così pedissequamente.. [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 09:54, 15 set 2024 (CEST) :::Ciao {{ping|Momimariani1962}}, sono scelte editoriali. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 17:12, 15 set 2024 (CEST) ::::Và bene Pufui, grazie! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 15:22, 16 set 2024 (CEST) :::::Grazie a te! ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 17:26, 16 set 2024 (CEST) == Scheda Chiesa Santissimo Nome di Gesù all'Argentina (del Gesù) a Roma == Pufui buon pomeriggio. A parte il fatto, che sappia io, Santissimo non avrebbero dovuto usarlo...un Santissimo non è più santo di un Santo....:). Ho sostituito le foto della scheda, ora sono più definite e ...senza lampadari...ho caricato anche la consolle ma non sò come/dove metterla...Ti và di dare un'occhiata? Grazie! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 14:55, 24 set 2024 (CEST) :Buon pomeriggio, l'utilizzo dell'aggettivo "Santissimo" è del tutto lecito dal momento che non si parla di un santo "qualunque", ma di Gesù stesso. Invece è improprio dire "Santissimi" quando si tratta di più santi (ad esempio "Santissimi Apostoli", "Santissimi Pietro e Paolo", etc...). Grazie per le foto, le ho inserite tutte in un'unica galleria. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 16:47, 24 set 2024 (CEST) == Eliminazione scheda == Buongiorno Pufui, per errore ho caricato la scheda a Trevi e non a Trevi nel Lazio, avevo capito male dal recensore. Ora ho messo la scheda al posto giusto ma, come sai, non sono stato istruito nell' eliminare correttamente la scheda doppione errata. Grazie! [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Umbria/Provincia di Perugia/Trevi/Trevi - Collegiata di Santa Maria Assunta]] [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 14:29, 29 set 2024 (CEST) :Ciao, ho spostato la pagina cambiando il nome con quello della chiesa parrocchiale di Trevi nell'Umbria, del cui organo avevo la disposizione ancora da pubblicare (le foto le caricherò in un secondo momento). ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 17:02, 30 set 2024 (CEST) ::Grazie Pufui, scusami ma non mi ha segnalato l'arrivo di una notifica... [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 15:08, 5 ott 2024 (CEST) == Organi della provincia di Bergamo == Buonasera Pufui, ho provveduto ad inserire nel libro numerosi organi presenti in provincia di Bergamo. Puoi controllare la correttezza del mio operato? Grazie mille e scusa per il disturbo! [[Utente:Cesarecatt|Cesarecatt]] ([[Discussioni utente:Cesarecatt|disc.]]) 18:09, 8 nov 2024 (CET) :Ciao, nessun disturbo assolutamente. Grazie per i caricamenti. Per ora ho fatto alcune correzioni alle ultime due disposizioni che hai caricato. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 16:19, 15 nov 2024 (CET) {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Giovanni Giudici * '''Anno:''' 1853-1855 * '''Restauri/modifiche:''' Pietro Corna (2012-2013) * '''Canne:''' 2311 + 27 campanelli * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Tastiere:''' 2 di 61 note con prima ottava cromatica estesa (''Do<small>1</small>''-''Do<small>6</small>'', divisione Bassi/Soprani ''Do#<small>3</small>''-''Re<small>3</small>'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 17 note (''Do<small>1</small>''-''Mi<small>3</small>'') + pedali della ''Terza mano'' e del ''Timballone'' * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria alla sinistra del presbiterio * '''Accessori:''' ''Tiratutti dell'Organo Eco'', ''Corno Inglese'', ''Trombe'', ''Ottavino'', ''Unione tastiere'', ''Rollo'', ''Gelosia dell'Organo Eco'', ''Combinazione libera alla lombarda del Grand'Organo e del Pedale'' {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - Grand'Organo – ''Concerto''''' ---- |- |Campanelli || |- |Cornetto || 3 file Soprani |- |Fagotti || 8' Bassi |- |Clarone || 4' Bassi |- |Trombe || 16' Soprani |- |Trombe || 8' Soprani |- |Corno inglese || 16' Soprani |- |Viola || 4' Bassi |- |Flauto traverso || 8' Soprani |- |Violone || 8' Bassi |- |Ottavino || 2' Soprani |- |Corni dolci || 16' Soprani |- |Flageoletto || 1' Bassi |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - Grand'Organo – ''Ripieno''''' ---- |- |Principale || 16' Bassi |- |Principale || 16' Soprani |- |Ottava || 4' Bassi |- |Ottava || 4' Soprani |- |Duodecima || 2.2/3' Bassi |- |Quintadecima || 4' Soprani |- |Due di Ripieno || 2 2/3' Soprani |- |Due di Ripieno || 1 1/3' Soprani |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - Organo Eco''' ---- |- |Principale || Bassi |- |Principale || Soprani |- |Ottava || Bassi |- |Ottava || Soprani |- |Duodecima || 5 1/3' |- |Quintadecima || 4' |- |Due di Ripieno || 2 2/3' |- |Due di Ripieno || 1 1/3' |- |Cornetto (3 file) || Soprani |- |Viola || Bassi |- |Flutta in Selva || Soprani 8' |- |Ottavino || 2' Soprani |- |Voce umana || 8' Soprani |- |Violoncello || Bassi 8' |- |Violoncello || Soprani 8' |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbassi e Rinforzi || 16' |- |Bassi || 8' |- |Timballi || |- |Bombarde di 12' || |- |Voce Umana || |} |} == Altri progetti == {{ip|w=Chiesa di Santo Stefano (Villa di Serio)|w_preposizione=sulla|w_etichetta=chiesa di Santo Stefano Protomartire a Villa di Serio}} == Collegamenti esterni == * {{cita web|url=https://www.pietrocornaorganaro.it/SchedaOrganoRestaurato/Scheda.html?title=60-Giovanni%20Giudici%201853-54|titolo=Giovanni Giudici 1853/54 - Villa di Serio (BG)|sito=pietrocornaorganaro.it|accesso=19 novembre 2024}} == Inclinazione == Ciao Pufui, ho inserito questa scheda ma, il programma che usavo normalmente, non mi stà più funzionando. Sarebbe preferibile inclinare di 1°, forse 2°, la fotografia del corpo fonico. [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lazio/Città metropolitana di Roma/San Gregorio da Sassola/San Gregorio da Sassola - Chiesa di S. Gregorio Magno]] Grazie! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 15:18, 12 dic 2024 (CET) :Ciao, non appena ne ho la possibilità provvedo. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 20:34, 12 dic 2024 (CET) ::{{ping|Momimariani1962}} Fatto! ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 17:38, 13 dic 2024 (CET) :::Grazie!!!! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 20:10, 13 dic 2024 (CET) == Controllo == Pufui Buon Anno! Per gentilezza, un controllo sulla difformità di compilazione ed assegnazione delle pagine che inserisce Mattia Gusmerini. [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 22:09, 3 gen 2025 (CET) :Buon anno a te, ne ho rivista qualcuna, non sono poche. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 17:54, 7 gen 2025 (CET) == San Quirico == Scusate il disturbo (pingo anche {{ping|Momimariani1962}}): sapete dove va la scheda [[San Quirico]]? Da una ricerca basandomi sui pochi dati presenti, sembrerebbe una frazione di [[w:Valdagno|Valdagno]], ma non so quale chiesa sia. Voi potete verificare in qualche modo? &mdash; [[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 12:19, 16 feb 2025 (CET) :Potrebbe essere la [https://www.google.com/maps/place/Chiesa+parrocchiale+di+San+Quirico/@45.6764868,11.2721054,3a,75y,90t/data=!3m8!1e2!3m6!1sAF1QipMKnxyF896PNPGuEtle9NIx1bxz4tz299Couyau!2e10!3e12!6shttps:%2F%2Flh5.googleusercontent.com%2Fp%2FAF1QipMKnxyF896PNPGuEtle9NIx1bxz4tz299Couyau%3Dw239-h100-k-no!7i4032!8i1681!4m7!3m6!1s0x4778b29bc9e5c909:0xe5deb6943a8b6adf!8m2!3d45.676547!4d11.272087!10e5!16s%2Fg%2F11b76fz1pt?entry=ttu&g_ep=EgoyMDI1MDIxMi4wIKXMDSoJLDEwMjExNDU1SAFQAw%3D%3D chiesa parrocchiale], ma dall'unica foto del presbiterio che c'è su Maps, non sembrerebbe esserci un organo a canne (a meno che non sia nascosto dall'altare barocco). ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 17:37, 17 feb 2025 (CET) :Salve ragazzi, scusate la mia assenza..problematiche umane varie...dal web ho trovato questa informazione : "..L'organo a canne presente nella chiesa di San Quirico, frazione di Valdagno, è un organo a canne di medie dimensioni, costruito nel 1963 dalla ditta De Marchi di Thiene (Vicenza). Descrizione: :* L'organo è dotato di due tastiere e pedale, con un totale di 23 registri. :* È caratterizzato da un suono ricco e caldo, tipico degli organi del Veneto. :* Le canne sono prevalentemente in metallo, con alcune in legno. :* La cassa armonica è collocata sopra la porta principale della chiesa. :* Stile: :** L'organo ha un'architettura di tipo romantico. :** Il suo stile è caratterizzato da un'ampia gamma di registri che consentono di esprimere un'ampia gamma di emozioni. Note: :** Il suono dell'organo è stato recentemente restaurato. :** L'organo è un'importante testimonianza della storia musicale della zona." :[[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 19:30, 9 mag 2025 (CEST) ::Nel catalogo Mascioni, è presente l'Op.840, II/P, 24 registri, E, costruito per il seminario di Vicenza e trasferito nella "Parrocchiale di S.Quirico". Tale chiesa è, sicuramente, quella nella frazione San Quirico nel Comune di Valdagno (VI), parroco Don Antonio Zanella, tel. 0445473024, sanquirico@parrocchia.vicenza.it [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 19:44, 9 mag 2025 (CEST) :::Voce spostata e formattata. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 23:09, 10 mag 2025 (CEST) == Foto da aggiungere ad Avellino == Buon pomeriggio Pufui, se per gentilezza potessi aggiungere queste ulteriori 2 foto alle 3 già in rete su: Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Campania/Provincia di Avellino/Avellino/Avellino - Chiesa della Madonna della Salette. Grazie! 1) [[File:Avellino-Madonna_de_la_Salette-organo_corpo_dx.jpg|miniatura|Avellino-Madonna de la Salette-organo corpo dx]] 2) [[File:Avellino-Madonna_de_la_Salette-organo_corpo_sx.jpg|miniatura|Avellino-Madonna de la Salette-organo corpo sx]] [[Speciale:Contributi/2.195.130.234|2.195.130.234]] 14:22, 19 giu 2025 (CEST) :..non capisco, ero già dentro "l'ambiente Wiki" e non mi ha lasciato firmare la discussione... [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 14:24, 19 giu 2025 (CEST) ::{{ping|Momimariani1962}}, Ciao, {{fatto}} e con l'occasione ho anche corretto altre cosette. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 23:37, 19 giu 2025 (CEST) :::Grazie, Inimmaginabile Pufui!!!! [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 16:18, 24 giu 2025 (CEST) == Incremento totale == E' il mio terrore, il fatto che l'incremento non sia automatico. Ho caricato un nuovo organo..ma ho incrementato di due...non avevo, sicuramente, aggiunto l'organo della cattedrale di Isernia... [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 16:54, 24 giu 2025 (CEST) :Su questo non posso farci niente, il dubbio rimarrà sempre. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 14:46, 26 giu 2025 (CEST) == Disposizioni ed informazione == A) In merito agli organi moderni, in genere meccanici, con le manette/tiranti dei registri ai lati della consolle, ci tenevo ad esprimere un mio parere. Questo wikilibro DEVE essere compilato per chi non ha la possibilità di vedere "de visu" lo strumento. OGNI dato o descrizione che non sia IDENTICA a ciò che un organista seduto sulla panca può vedere, secondo me, NON deve essere trascritta e/o interpretata. Esempio: indicare le altezze dei registri quando non sono riportate, modificare il nome del registro per spazio o superficialità (Decimaquinta in XV) (Decimaquinta e Quindicesima), colorare di rosso le ance quando queste non sono colorate, disporre i registri in maniera diversa da come si possono leggere dalla panca, <u>denominare i registri sotto un determinato manuale quando sono, invece, incolonnati alla maniera antica senza distinzione</u>. B) Perchè da un pò di tempo, per effettuare il login, mi si chiede il codice di accesso, che mi viene inviato sulla mail, anche se mi sono collegato poche ore prima dallo stesso pc? [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 13:13, 15 ago 2025 (CEST) :Ciao, non mi è mai capitato che mi si chiedesse un codice di accesso, non so come mai lo faccia con te. Per quanto riguarda il punto A), la linea seguita fin dagli inizi è stata quella della completezza, basti pensare a quegli organi che addirittura i registri non ce li hanno nemmeno scritti in consolle. Una disposizione fonica completa, con l'indicazione delle altezze e delle file - purché vere - anche quando in consolle non ci sono, è di fondamentale aiuto a chi si siede alla consolle, magari per la prima volta. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 16:18, 15 ago 2025 (CEST) == Stockholms län o Contea di Stoccolma? == Ciao, ho visto che [[Disposizioni foniche di organi a canne/Svezia/Stockholms län/Stockholm]] è stata svuotata e il contenuto è stato copiato in [[Disposizioni foniche di organi a canne/Svezia/Contea di Stoccolma/Stoccolma]]. Le norme del libro cosa prevedono per i nomi esteri? Anche perché continua a esistere la pagina [[Disposizioni foniche di organi a canne/Svezia/Stockholms län|Stockholms län]] (che non è stata rinominata ''Contea di Stoccolma''). [[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 08:30, 18 ago 2025 (CEST) :Ciao, grazie per la segnalazione. Nei titoli manteniamo il nome nella lingua originale. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 23:17, 18 ago 2025 (CEST) == Disposizioni foniche, Giulianova, Santuario della Madonna dello Splendore == Pufui buongiorno, stò tentando di "tradurre", confrontandomi con Girotto, cosa voleva comunicare colui che, anonimamente, ha compilato la voce Restauri..... [[Utente:Momimariani1962|Momimariani1962]] ([[Discussioni utente:Momimariani1962|disc.]]) 13:29, 20 set 2026 (CEST) :Ciao, il tono del testo mi sembrava alquanto polemico. È meglio sempre essere sintetici, ho modificato la dicitura in tal senso. ''<span style="font-family: Palatino">[[Utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#daa520;">'''Pufui PcPifpef'''</span>]] '''·''' [[Discussioni utente:Pufui PcPifpef|<span style="color:#000000;">l'implacabile gargoyle</span>]]</span>'' 16:45, 20 set 2026 (CEST) 94f6320eedqlu2u8uk5eqrf7au4y7rt 4 28305 501779 482876 2026-09-20T17:23:32Z Too Classy for This World 50722 501779 wikitext text/x-wiki Sono numerati per centinaia, ed a ciascuna di queste corrisponde una tipologia differente di segnali: *100: segnali di pericolo; *200: segnali di obbligo; *300: segnali di direzione; *400: indicazioni sotto forma di frecce; *600: segnali complementari; *1000: pannelli integrativi. ==Segnali di pericolo== I segnali di pericolo in [[Germania]] vengono posti 250 metri prima del pericolo indicato dal segnale stesso. I segnali di pericolo tedeschi hanno forma triangolare con bordo rosso e bordi arrotondati. In caso in cui il pericolo indicato sia da intendersi prima dei regolari 250 metri, deve essere apposto un pannello integrativo che ne indichi la diversa distanza (del tipo [[File:Zusatzzeichen 1004-32 - nach 200 m, StVO 1992.svg|45px]]). {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale tedesco''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Zeichen 101 - Gefahrstelle, StVO 1970.svg|100px]] |align="center"|'''Altri pericoli''' | Segnala un pericolo diverso da quelli indicati negli altri segnali di pericolo. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - altri pericoli.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-10 - Flugbetrieb, Aufstellung rechts, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Aeromobili''' | Presegnala la possibilità di improvvisi forti rumori o abbagliamenti dovuti ad aeroplani a bassa quota. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - aeromobili.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-11 - Fußgängerüberweg, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Pedoni''' | Segnala la possibilità di incontrare pedoni sulla carreggiata. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-12 - Viehtrieb, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Animali domestici vaganti''' | Presegnala un tratto di strada con probabile improvvisa presenza od attraversamento di animali domestici. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - animali domestici vaganti.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-13 - Reiter, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Ciclista''' | Segnala un pericolo diverso da quelli indicati negli altri segnali di pericolo. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-14 - Amphibienwanderung, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Attenzione anfibi''' | Segnala un pericolo diverso da quelli indicati negli altri segnali di pericolo. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-15 - Steinschlag, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Caduta massi''' | Presegnala il pericolo di caduta massi dalla parete rocciosa soprastante con possibile presenza di pietre sulla carreggiata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - caduta massi da destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-51 - Schnee- oder Eisglätte, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Neve o ghiaccio''' | Presegnala un tratto di strada in cui si può incontrare neve o ghiaccio. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada sdrucciolevole.svg|100px]]<br>[[File:Italian traffic signs - strada sdrucciolevole per ghiaccio.svg|95px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-52 - Splitt, Schotter, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Materiale instabile sulla strada''' | Presegnala la presenza di pietrisco, di materiale minuto o granaglia che può essere proiettato a distanza o scagliato in aria dai veicoli in transito. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - materiale instabile.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-53 - Ufer, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Sbocco su argine o molo''' | Presegnala il pericolo di caduta in acqua. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - sbocco su molo.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-54 - Unzureichendes Lichtraumprofil, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Non sufficiente profilo limite degli ostacoli''' | Segnala un pericolo diverso da quelli indicati negli altri segnali di pericolo. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 101-55 - Bewegliche Brücke, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Ponte mobile''' | Presegnala una struttura stradale mobile comunque manovrabile. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - ponte mobile.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 103-10 - Kurve (links), StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Curva pericolosa a sinistra''' | Presegnala un tratto di strada non rettilineo pericoloso per la limitata visibilità o per caratteristiche del tracciato (curva stretta a sinistra). |align="center"|[[File:Italian traffic signs - curva pericolosa a sinistra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 103-20 - Kurve (rechts), StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Curva pericolosa a destra''' | Presegnala un tratto di strada non rettilineo pericoloso per la limitata visibilità o per caratteristiche del tracciato (curva stretta a destra). |align="center"|[[File:Italian traffic signs - curva pericolosa a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 105-20 - Doppelkurve (zunächst rechts), StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Doppia curva pericolosa, la prima a destra''' | Presegnala una doppia curva, di cui la prima a destra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - doppia curva dx.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 105-10.svg|100px]] |align="center"|'''Doppia curva pericolosa, la prima a sinistra''' | Presegnala una doppia curva, di cui la prima a sinistra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - doppia curva sx.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 108-10 - Gefälle, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Discesa pericolosa''' | Presegnala un tratto di strada in discesa secondo il senso di marcia. La pendenza è espressa in percentuale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - discesa pericolosa.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 110-12 - Steigung, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Salita ripida''' | Presegnala un tratto di strada in salita secondo il senso di marcia. La pendenza è espressa in percentuale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - salita ripida.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Bewegliche_Brücke,_StVO_1992-Zeichen_112.svg|100px]] |align="center"|'''Strada deformata''' | Segnala un tratto di strada in cattivo stato o con pavimentazione irregolare. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada dissestata.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 114.svg|100px]] |align="center"|'''Strada sdrucciolevole''' | Presegnala un tratto di strada che in particolari condizioni climatiche od ambientali può diventare sdrucciolevole. I pannelli integrativi illustrano i motivi di eventuale pericolo. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada sdrucciolevole.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen_117-10_-_Seitenwind_von_rechts,_StVO_1992.svg|100px]] |align="center"|'''Vento laterale''' | Presegnala la possibilità di forti raffiche di vento laterale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - forte vento laterale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 120 - Verengte Fahrbahn, StVO 1970.svg|100px]] |align="center"|'''Strettoia simmetrica''' | Segnala un restringimento pericoloso della carreggiata su entrambi i lati. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strettoia simmetrica.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 121-10 - einseitig (rechts) verengte Fahrbahn, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Strettoia asimmetrica a destra''' | Segnala un restringimento pericoloso della carreggiata posto sul lato destro. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strettoia asimmetrica a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 121-20 - einseitig (links) verengte Fahrbahn, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Strettoia asimmetrica a sinistra''' | Segnala un restringimento pericoloso della carreggiata posto sul lato sinistro. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strettoia asimmetrica a sinistra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 123.svg|100px]] |align="center"|'''Lavori''' | Presegnala cantieri di lavori in corso, depositi temporanei di materiale, presenza di macchinari adibiti ai lavori stradali. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - lavori.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 124.svg|100px]] |align="center"|'''[[Segnale di coda|Code]]''' | Segnala la possibilità di trovare traffico rallentato o code. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - altri pericoli.svg|100px]]<br>[[Immagine:Italian traffic signs - Coda.svg|95px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 125.svg|100px]] |align="center"|'''Doppio senso di circolazione''' | Segnala un tratto di strada che da senso unico diventa a doppio senso. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - doppio senso.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 131.svg|100px]] |align="center"|'''Semaforo''' | Presegnala un [[Semaforo|impianto semaforico]] posto su strade sia urbane che extraurbane. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - semaforo verticale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 134.svg|100px]] |align="center"|'''Attraversamento pedonale''' | Segnala un attraversamento pedonale contraddistinto da appositi segni sulla carreggiata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - attraversamento pericoloso.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 136.svg|100px]] |align="center"|'''Bambini''' | Segnala luoghi frequentati da bambini, come le scuole, i giardini pubblici, i campi di gioco e simili. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - bambini.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 138.svg|110px]] |align="center"|'''Attraversamento ciclabile''' | Presegnala attraversamento di ciclisti contraddistinto da appositi segni sulla carreggiata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - attraversamento ciclabile.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 142.svg|100px]] |align="center"|'''Animali selvatici vaganti''' | Presegnala un tratto di strada con probabile improvvisa presenza od attraversamento di animali selvatici. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - animali selvatici vaganti.svg|100px]] |- |align="center"| – |align="center"|'''Passaggio a livello con barriere''' | Segnala un passaggio a livello con barriere ed è integrato con il pannello distanziometrico a tre barre rosse.. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - passaggio a livello con barriere.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 151.svg|100px]] |align="center"|'''Passaggio a livello senza barriere''' | Segnala un passaggio a livello senza barriere ed è integrato con il pannello distanziometrico a tre barre rosse.. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - passaggio a livello senza barriere.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 201.svg|90px]] |align="center"|'''[[Croce di sant'Andrea (ferrovia)|Croce di Sant'Andrea]]''' | Segnala un passaggio a livello senza barriere con un solo binario, ed invita quindi i conducenti alla massima prudenza, invitandoli a fermarsi immediatamente se fosse in arrivo un treno. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - croce di S.Andrea.svg|100px]] |- |align="center" style="white-space: nowrap"|[[File:Zeichen 157-10 - Dreistreifige Bake (rechts), StVO 1992.svg|x150px]][[File:Zeichen 159-10 - zweistreifige Bake (Aufstellung rechts), StVO 1992.svg|x150px]][[File:Zeichen 162.svg|x150px]] |align="center"|'''Pannelli distanziometrici''' | Sono pannelli che integrano i segnali di passaggio a livello con semibarriere, passaggio a livello senza barriere, ponte mobile. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - pannello distanziometrico 150.svg|x150px]] [[File:Italian traffic signs - pannello distanziometrico 100.svg|x150px]] [[File:Italian traffic signs - pannello distanziometrico 50.svg|x150px]] |} ==Segnali di prescrizione== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale tedesco''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Zeichen 205.svg|100px]] |align="center"|'''Dare la precedenza''' | Prescrive di dare precedenza all'incrocio. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - dare precedenza.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 206.svg|100px]] |align="center"|'''[[Segnale di stop|Fermarsi e dare la precedenza]]''' | Prescrive l'obbligo di arrestarsi in ogni caso in corrispondenza della striscia trasversale di arresto ad un incrocio e di dare precedenza. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fermarsi e dare precedenza - stop.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 208.svg|100px]] |align="center"|'''Dare la precedenza al flusso di traffico in senso opposto''' | Prescrive di dare precedenza ai veicoli provenienti in direzione opposta in una strada a doppio senso che consente il passaggio di una sola fila di veicoli. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - dare precedenza nei sensi unici alternati.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 102.svg|100px]] |align="center"|'''Incrocio con precedenza a destra''' | Presegnala un incrocio in cui vige la regola generale di dare la precedenza a destra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - intersezione con precedenza a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 301 - Vorfahrt, StVO 1970.svg|100px]] |align="center"|'''Diritto di precedenza alla prossima intersezione''' | Presegnala un incrocio con una strada di minore importanza in cui si ha la precedenza sui veicoli provenienti sia da destra che da sinistra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - intersezione con diritto di precedenza.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen_306_-_Vorfahrtstraße,_StVO_1970.svg|100px]] |align="center"|'''Diritto di precedenza''' | Indica l'inizio di una strada il cui traffico ha diritto di precedenza. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - diritto di precedenza.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 307.svg|100px]] |align="center"|'''Fine del diritto di precedenza''' | Indica la fine di una strada il cui traffico ha diritto di precedenza. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine del diritto di precedenza.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 308.svg|100px]] |align="center"|'''Precedenza rispetto al flusso di traffico in senso opposto''' | Indica che i veicoli provenienti in direzione opposta, in una strada a doppio senso che consente il passaggio di una sola fila di veicoli, debbono dare la precedenza. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - diritto di precedenza nei sensi unici alternati.svg|100px]] |} ==Segnali di obbligo== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale tedesco''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Zeichen 209.svg|100px]] |align="center"|'''Preavviso di direzione obbligatoria a destra''' | Preavvisa che la sola direzione consentita al conducente è quella di andare a destra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso di direzione obbligatoria a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 211.svg|100px]] |align="center"|'''Direzione obbligatoria a destra''' | Indica che la sola direzione consentita al conducente è quella di andare a destra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzione obbligatoria a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 214.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di svolta a sinistra''' | Vieta di svoltare a sinistra. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzioni consentite a dritto ed a destra.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen_215_-_Kreisverkehr,_StVO_2000.svg|100px]] |align="center"|'''Rotatoria''' | Indica ai conducenti l'obbligo di circolare nel verso antiorario indicato dalle frecce attorno all'area di rotazione. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - rotatoria.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 237.svg|100px]] |align="center"|'''Percorso riservato alle biciclette''' | Indica l'inizio di un percorso riservato alle biciclette. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - pista ciclabile.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 238 - Sonderweg Reiter, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Percorso riservato ai cavalli''' | Indica un percorso riservato ai quadrupedi da soma o da sella. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - percorso riservato ai quadrupedi.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 239.svg|100px]] |align="center"|'''Percorso riservato ai pedoni''' | Indica un percorso riservato ai pedoni. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - percorso pedonale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 240 - Gemeinsamer Fuß- und Radweg, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Percorso riservato alle biciclette ed ai pedoni''' | Indica l'inizio di un itinerario percorribile sia da pedoni, sia da ciclisti. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - percorso pedonale e ciclabile (figura II 92-b).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 241.svg|100px]] |align="center"|'''Percorso riservato alle biciclette con marciapiede''' | Indica un itinerario costituito da una pista ciclabile affiancata ad un marciapiede. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - pista ciclabile contigua al marciapiede.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 242.1 - Beginn einer Fußgängerzone, StVO 2009.svg|100px]] |align="center"|'''Inizio zona pedonale''' | Indica l'inizio di una zona pedonale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - area pedonale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 242.2 - Ende einer Fußgängerzone, StVO 2009.svg|100px]] |align="center"|'''Fine zona pedonale''' | Indica la fine di una zona pedonale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine area pedonale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 244.1 - Beginn einer Fahrradstraße, StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Inizio zona ciclabile''' | Indica l'inizio di una zona ciclabile. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 244.2 - Ende einer Fahrradstraße, StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Fine zona ciclabile''' | Indica la fine di una zona ciclabile. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 245 - Bussonderfahrstreifen, StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Percorso riservato agli autobus''' | Indica un percorso riservato agli autobus. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - corsia riservata agli autobus.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 268 - Schneeketten sind vorgeschrieben, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Obbligo di catene o pneumatici da neve''' | Vieta il transito ai veicoli sprovvisti di catene o gomme da neve. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - catene da neve obbligatorie.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 275 - Vorgeschriebene Mindestgeschwindigkeit, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Limite minimo di velocità''' | Vieta ai conducenti di procedere ad una velocità inferiore a quella indicata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - limite minimo di velocità 30.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 279 - Ende der vorgeschriebenen Mindestgeschwindigkeit, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Fine del limite minimo di velocità''' | Indica la fine della validità del limite minimo di velocità. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine limite minimo di velocità 30.svg|100px]] |} ==Segnali di divieto== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale tedesco''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Zeichen 250.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito''' | Vieta a tutti i veicoli di entrare in una strada. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 251.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai veicoli con 4 o più ruote''' | Vieta il transito a tutti i motoveicoli e autoveicoli a motore con quattro o più ruote. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito a tutti gli autoveicoli.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 253.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai veicoli di trasporto cose con più di 3,5 tonnellate''' | Vieta il transito ai veicoli da trasporto non adibiti al trasporto di persone di massa superiore a 3,5 tonnellate. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito ai veicoli da trasporto.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 254.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito alle biciclette''' | Vieta il transito alle biciclette. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito alle biciclette.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 255 - Verbot für Krafträder, auch mit Beiwagen, Kleinkrafträder und Mofas, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai motocicli''' | Vieta il transito a tutti i veicoli a motore con due ruote. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito motocicli.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 257-50 - Verbot für Mofas, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai ciclomotori''' | Vieta il transito ai ciclomotori. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito motocicli B.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 257-51 - Verbot für Reiter, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai cavalli''' | Vieta il transito ai cavalli da sella. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 257-52 - Verbot für Gespannfuhrwerke, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di carrozze trainate da cavalli''' | Vieta il transito ai cavalli da sella. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 257-53 - Verbot für Viehtrieb, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di guidare bestiame''' | Vieta il transito ai cavalli da sella. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 257-54 - Verbot für Kraftomnibusse, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di omnibus''' | Vieta il transito ai cavalli da sella. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 257-55 - Verbot für Personenkraftwagen, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto per le automobili''' | Vieta il transito ai cavalli da sella. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 257-56 - Verbot für Personenkraftwagen mit Anhänger, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di autovetture con rimorchi''' | Vieta il transito ai cavalli da sella. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 257-57 - Verbot für Lastkraftwagen mit Anhänger, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di autocarri con rimorchio''' | Vieta il transito ai cavalli da sella. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 257-58 - Verbot für Kraftfahrzeuge und Züge, die nicht schneller als 25 km-h fahren können oder dürfen, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Proibito per veicoli a motore e treni che non possono superare i 25 km/h''' | Vieta il transito ai cavalli da sella. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 259 - Verbot für Fußgänger, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai pedoni''' | Vieta il transito ai pedoni. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - transito vietato ai pedoni.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 260 - Verbot für Krafträder und Mofas und sonstige mehrspurige Kraftfahrzeuge, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito alle motociclette ed ai veicoli con 4 o più ruote''' | Vieta il transito alle motociclette ad ai veicoli con quattro o più ruote. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 261 - Verbot für kennzeichnungspflichtige Kraftfahrzeuge mit gefährlichen Gütern, StVO 1988.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai veicoli che trasportano merci pericolose''' | Vieta il transito ai veicoli che trasportano merci pericolose, come esplosivi, benzina, materie tossiche o radioattive. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito a trasporti pericolosi.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 262-5,5 - Verbot für Fahrzeuge über angegebene tatsächliche Masse, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai veicoli aventi massa superiore a ... t''' | Vieta il transito ai veicoli aventi massa superiore a quella indicata in tonnellate al momento del transito. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito a veicoli di massa sopra 7t.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 263-8 - Verbot für Fahrzeuge über angegebene tatsächliche Achslast, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai veicoli aventi peso superiore per asse a ... t''' | Vieta il transito ai veicoli aventi sull'asse più caricato una massa superiore a quella indicata al momento del transito. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito a carico su asse 7t.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 264-2 - Verbot für Fahrzeuge über angegebene tatsächliche Breite, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai veicoli più larghi di ... m''' | Vieta il transito ai veicoli aventi larghezza superiore a quella indicata in metri. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - transito vietato ai veicoli aventi larghezza superiore a ... metri (figura II 65).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 265-3,8 - Verbot für Fahrzeuge über angegebene tatsächliche Höhe, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai veicoli più alti di ... m''' | Vieta il transito ai veicoli aventi altezza superiore a quella indicata in metri. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito altezza 3,50m.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 266-10 - Verbot für Fahrzeuge über angegebene tatsächliche Länge, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai veicoli più lunghi di ... m''' | Vieta il transito ai veicoli od ai complessi di veicoli di lunghezza superiore alla lunghezza indicata in metri. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito ai veicoli lunghi.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 267 - Verbot der Einfahrt, StVO 1970.svg|100px]] |align="center"|'''Senso vietato''' | Vieta di entrare in una strada accessibile invece in un altro senso. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - senso vietato.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 268 - Schneeketten sind vorgeschrieben, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Le catene da neve sono obbligatorie''' | Vieta di entrare in una strada accessibile invece in un altro senso. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 269 - Verbot für Fahrzeuge mit wassergefährdender Ladung, StVO 1988.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di transito ai veicoli che trasportano sostanze suscettibili di contaminare l'acqua''' | Vieta il transito ai veicoli che trasportano sostanze suscettibili di contaminare l'acqua. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di transito agli inquinanti idrici.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 270.1 - Beginn eines Verkehrsverbots zur Verminderung schädlicher Luftverunreinigungen in einer Zone. I, StVO 2007.svg|100px]] |align="center"|'''Inizio [[zona a traffico limitato]]''' | Indica l'inizio di una zona a traffico limitato. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - zona traffico limitato.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 270.2 - Ende eines Verkehrsverbots zur Verminderung schädlicher Luftverunreinigungen in einer Zone, StVO 2007.svg|100px]] |align="center"|'''Fine [[zona a traffico limitato]]''' | Indica la fine di una zona a traffico limitato. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine zona a traffico limitato (figura II 322-b).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 272, Verbot des Wendens, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di inversione di marcia (ad U)''' | Vieta di effettuare un'inversione di marcia. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 273-70 - Verbot des Unterschreitens des angegebenen Mindestabstandes, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Distanza minima obbligatoria''' | Vieta di seguire il veicolo che precede ad una distanza inferiore a quella indicata, in metri, sul segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - distanziamento minimo obbligatorio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 274-60 - Zulässige Höchstgeschwindigkeit, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Limite di velocità''' | Indica la velocità massima in chilometri orari alla quale i veicoli possono procedere immediatamente dopo il segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - limite di velocità 60.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 274.1 - Beginn einer Tempo 30-Zone, StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Inizio zona a velocità limità limitata''' | Indica l'inizio di una zona in cui il limite di velocità massimo è quello riportato nel segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - zona 30 kmh.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 274.2 - Ende einer Tempo 30-Zone (einseitig), StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Fina zona a velocità limitata''' | Indica la fine di una zona in cui il limite di velocità massimo è quello riportato nel segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine zona 30.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 275-30 - Vorgeschriebene Mindestgeschwindigkeit, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Velocità minima richiesta''' | Vieta di sorpassare i veicoli a motore con tre o più ruote. |align="center"| – |- |align="center"|[[File:Zeichen 276 - Überholverbot für Kraftfahrzeuge aller Art, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sorpasso''' | Vieta di sorpassare i veicoli a motore con tre o più ruote. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di sorpasso.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 277 - Überholverbot für Kraftfahrzeuge mit einem zulässigen Gesamtgewicht über 2,8 t, einschließlich ihrer Anhänger, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sorpasso per veicoli superiori a 3,5 t.''' | Indica il divieto a tutti i veicoli, non adibiti al trasporto di persone, di massa a pieno carico superiore a 3,5 t di sorpassare i veicoli a motore. Consente il sorpasso dei veicoli privi di motore solo se la manovra può compiersi entro la semicarreggiata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di sorpasso per veicoli oltre 3,5t.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 278-60 - Ende der zulässigen Höchstgeschwindigkeit, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Fine limite di velocità''' | Indica la fine del limite sulla velocità massima alla quale i veicoli possono procedere e ripristina il consueto limite di velocità relativo alla strada percorsa. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine limite di velocità 60.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 280 - Ende des Überholverbotes für Kraftfahrzeuge aller Art, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Fine divieto di sorpasso''' | Indica la fine del divieto a tutti i veicoli di sorpassare i veicoli a motore diversi dai motocicli e dai ciclomotori. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine del divieto di sorpasso.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 281 - Ende des Überholverbots für Kraftfahrzeuge mit einem zulässigen Gesamtgewicht über 3,5 t, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Fine del divieto di sorpasso per veicoli superiori a 3,5t.''' | Indica la fine del divieto a tutti i veicoli non adibiti al trasporto di persone di massa a pieno carico oltre 3,5 t di sorpassare i veicoli a motore. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine del divieto di sorpasso per veicoli oltre 3,5t.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 282 - Ende sämtlicher Streckenverbote, StVO 1970.svg|100px]] |align="center"|'''Via libera''' | Indica il punto ove le prescrizioni precedentemente indicate cessano di essere valide. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - via libera.svg|100px]] |} ==Segnali di sosta== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale tedesco''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Zeichen 314.svg|100px]] |align="center"|'''Parcheggio''' | Indica un parcheggio autorizzato. Consente la sosta a tempo indeterminato salvo indicazioni differenti. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - parcheggio (figura II 76).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 315-55 - Parken halb auf Gehwegen in Fahrtrichtung rechts, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Parcheggio sul marciapiede''' | Consente la sosta a tempo indeterminato a cavallo di un marciapiede. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 316 - Parken und Reisen, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Parcheggio di scambio''' | Indica un parcheggio in cui è possibile lasciare l'auto e prendere dei mezzi pubblici di trasporto. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - parcheggio di scambio con autobus.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 317 - Wandererparkplatz, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Parcheggio per escursionisti''' | Indica un parcheggio a tempo indeterminato da cui si diparte un percorso escursionistico od un sentiero. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - parcheggio + escursionismo.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 224 - Haltestelle, StVO 2017.svg|100px]] |align="center"|'''Fermata autobus''' | Indica la fermata di autobus. |align="center"|[[File:Italian traffic sign - fermata autobus.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 229 - Taxenstand, StVO 1994.svg|100px]] |align="center"|'''Fermata taxi''' | Indica una zona in cui è consentita la fermata di taxi. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - taxi.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen_286_-_Eingeschränktes_Halteverbot,_StVO_1970.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sosta''' | Vieta la sosta, fermata prolungata (parcheggio) ai veicoli, in quei luoghi dove per regola generale non vige tale divieto. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di sosta.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 283 - Haltverbot, StVO 1970.svg|100px]] |align="center"|'''Divieto di sosta e di fermata''' | Vieta la sosta e la fermata o qualsiasi temporanea sospensione della marcia ai veicoli. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - divieto di fermata.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 290.1 - Beginn eines eingeschränkten Haltverbotes für eine Zone, StVO 2009.svg|100px]] |align="center"|'''Zona a divieto di sosta''' | Indica una zona in cui è in vigore il divieto di sosta. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 290.2 - Ende eines eingeschränkten Haltverbotes für eine Zone, StVO 2009.svg|100px]] |align="center"|'''Fine zona a divieto di sosta''' | Indica la fine di una zona in cui è in vigore il divieto di sosta. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 318 - Parkscheibe, StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Disco orario''' | Indica che per sostare in quello spazio è necessario esporre il disco orario. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - icona disco orario.svg|100px]] |} ==Segnali di indicazione== ===Segnali utili alla guida=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale tedesco''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Zeichen 310 - Ortstafel Vorderseite, StVO 2017.svg|150px]] |align="center"|'''Inizio centro abitato''' | Indica l'inizio di un centro abitato. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - inizio centro abitato.svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 311 - Ortstafel Rückseite, StVO 2017.svg|150px]] |align="center"|'''Fine centro abitato''' | Indica la fine di un centro abitato ed indica la distanza al prossimo centro abitato. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine centro abitato.svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 325.1 - Beginn eines verkehrsberuhigten Bereichs, StVO 2009.svg|100px]] |align="center"|'''Inizio zona residenziale''' | Indica l'inizio di una zona residenziale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - zona residenziale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 325.2 - Ende eines verkehrsberuhigten Bereichs, StVO 2009.svg|100px]] |align="center"|'''Fine zona residenziale''' | Indica la fine di una zona residenziale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine zona residenziale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 327 - Tunnel, StVO 2006.svg|100px]] |align="center"|'''Galleria''' | Indica l'inizio di una galleria. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - galleria blu.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 328 - Nothalte- und Pannenbucht, StVO 2006.svg|100px]] |align="center"|'''Piazzuola di sosta''' | Indica una piazzola dove è consentita la fermata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - piazzola su viabilità ordinaria.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 330.1 - Autobahn, StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Inizio [[autobahn (autostrada)|autostrada]] (Autobahn)''' | Indica l'inizio di un'autostrada. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - inizio autostrada.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 331.1 - Kraftfahrstraße, StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Inizio strada riservata ai veicoli a motore''' | Indica l'inizio di una strada riservata ai soli veicoli a motore. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada riservata ai veicoli a motore.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 330.2 - Ende der Autobahn, StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Fine autostrada''' | Indica la fine di un'autostrada. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - segnale fine autostrada.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 336.svg|100px]] |align="center"|'''Fine strada riservata ai veicoli a motore''' | Indica la fine di una strada riservata ai soli veicoli a motore. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine strada riservata ai veicoli a motore.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 350.svg|100px]] |align="center"|'''[[Attraversamento pedonale (segnale)|Attraversamento pedonale]]''' | Indica un attraversamento pedonale non regolato da semaforo e non in corrispondenza di un incrocio stradale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - attraversamento pedonale.svg|100px]] |- |align="center"| - |align="center"|'''[[Senso unico]] frontale''' | Segnala il termine del doppio senso di circolazione all'interno di una carreggiata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - senso unico frontale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 220.svg|100px]] |align="center"|'''[[Senso unico]] parallelo''' | Indica l'obbligo di seguire il senso della marcia nel percorrere il tratto di strada in cui è posto ed il divieto di marciare nel senso opposto. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - senso unico (a destra).svg|150px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 354 - Wasserschutzgebiet, StVO 1988.svg|100px]] |align="center"|'''Riserve d'acqua''' | Indica un luogo in cui vi è una riserva d'acqua. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 355-10 - Fußgängerunterführung einseitig, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Sottopassaggio''' | Indica l'ubicazione di un sottopassaggio. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - sottopassaggio pedonale.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 356 - Verkehrshelfer, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Attraversamento pedonale assistito''' | Indica l'esistenza di un attraversamento pedonale assistito da personale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 357.svg|100px]] |align="center"|'''Strada senza uscita''' | Indica una strada senza uscita per tutti i veicoli. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - strada senza uscita.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 358.svg|100px]] |align="center"|'''Pronto soccorso''' | Indica la presenza di un pronto soccorso. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - pronto soccorso.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 359 - Pannenhilfe (600x600), StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Officina meccanica''' | Indica la presenza di un'officina meccanica. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - riparazioni.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 360-50 - Fernsprecher (600x600), StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Telefono''' | Indica la presenza di un telefono. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - telefono.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 361-50.svg|100px]] |align="center"|'''Distributore di benzina''' | Indica la presenza di un distributore di benzina. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - rifornimento.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 363.svg|100px]] |align="center"|'''Polizia''' | Indica la presenza di un posto di polizia. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - polizia.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 365-51 - Notrufsäule, StVO 2006.svg|100px]] |align="center"|'''Colonnina SOS''' | Indica la presenza di una colonnina di chiamata SOS. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - SOS (figura II 305).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 365-53 - Autogastankstelle, StVO 2006.svg|100px]] |align="center"|'''Distributore GPL''' | Indica la presenza di un distributore di GPL. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - rifornimento gpl.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 365-54 - Erdgastankstelle, StVO 2006.svg|100px]] |align="center"|'''Distributore metano''' | Indica la presenza di un distributore di metano. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - rifornimento metano.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 366.svg|100px]] |align="center"|'''Campeggio''' | Indica la presenza di un campeggio. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - campeggio.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 367 - Fremdenverkehrsbüro oder Auskunftsstelle (600x600), StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Ufficio informazioni''' | Indica la presenza di un ufficio informazioni. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - informazioni.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 375 - Autobahnhotel (600x600), StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Motel''' | Indica la presenza di un motel. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - albergo.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 376.svg|100px]] |align="center"|'''Ristorante''' | Indica la presenza di un ristorante. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - ristorante.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 377.svg|100px]] |align="center"|'''Bar''' | Indica la presenza di un bar. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - bar.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 378.svg|100px]] |align="center"|'''Bagno''' | Indica la presenza di un bagno pubblico. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - toilettes.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 380-52 - Richtgeschwindigkeit 80 km-h, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Velocità consigliata''' | Indica il limite massimo di velocità che si consiglia di mantenere in condizioni ottimali di traffico e strada. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - velocità consigliata 60.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 381-52 - Ende der Richtgeschwindigkeit 80 km-h, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Fine velocità consigliata''' | Indica la fine del limite massimo di velocità che si consiglia di mantenere in condizioni ottimali di traffico e strada. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - fine velocità consigliata 60.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 385-50 - Ortshinweistafel, einzeilig (einseitig), StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Inizio località''' | Indica l'inizio di una località facente parte di un comune. |align="center"|- |- |align="center"|[[File:Zeichen 386.svg|100px]] |align="center"|'''Località turistica''' | Indica l'ubicazione di una località turistica. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen_390_-_Mautpflicht_nach_dem_Bundesfernstraßenmautgesetz,_StVO_2004.svg|100px]] |align="center"|'''Alt stazione di pedaggio per autocarri''' | Il segnale è posto sulle autostrade ed in corrispondenza degli accessi controllati per segnalare una stazione dove è obbligatorio fermarsi per le operazioni di pedaggio per i soli autocarri. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen_391_-_Mautpflichtige_Strecke,_StVO_2003.svg|100px]] |align="center"|'''Alt stazione''' | Il segnale è posto sulle autostrade ed in corrispondenza degli accessi controllati per segnalare una stazione dove è obbligatorio fermarsi per le operazioni di pedaggio. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - stazione.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 393.svg|100px]] |align="center"|'''Limiti di velocità generali''' | Indica i limiti generali di velocità presenti nello Stato, validi per le autovetture. È posto in prossimità delle frontiere. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - limiti generali.svg|100px]] |} ===Segnali di identificazione strade e di direzione=== {| border="2" cellspacing="0" cellpadding="4" rules="all" style="margin:1em 1em 1em 0; border:solid 1px #AAAAAA; border-collapse:collapse; background-color: #F9F9F9; color: #000; font-size:95%; empty-cells:show;" |- |align="center"|'''Segnale tedesco''' |align="center"|'''Significato''' |align="center"|'''Spiegazione''' |align="center"|'''Corrispondente segnale italiano''' |- |align="center"|[[File:Zeichen 401.svg|100px]] |align="center"|'''Numero strada statale''' | Identifica una [[strada statale]]. |align="center"|[[File:Strada Statale 35 Italia.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 405 - Nummernschild für Autobahnen, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Numero autostrada''' | Identifica una [[Autostrade in Germania|autostrada]] (Autobahn). |align="center"|[[File:Autostrada A1 Italia.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 406-50 - Knotenpunkte der Autobahnen (ein- oder zweistellige Nummer), 650x650; StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Numero uscita autostradale''' | Identifica un'uscita autostradale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 410 - Nummernschild für Europastraßen, StVO 1992.svg|100px]] |align="center"|'''Numero [[strade europee|strada europea]]''' | Identifica una strada europea. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - segnale identificazione itinerario internazionale (figura II 256).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 332-20 - Ausfahrt von der Autobahn, StVO 1992.svg|200px]] |align="center"|'''Preavviso uscita autostradale''' | Preavvisa un'uscita lungo un'autostrada. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 333 - Pfeilschild - Ausfahrt von der Autobahn, StVO 1980.svg|200px]] |align="center"|'''Uscita autostradale''' | Indica l'uscita autostadale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 415-10 - Wegweiser auf Bundesstraßen (linksweisend), StVO 1992.svg|200px]] |align="center"|'''Direzione verso strada statale''' | Indica le direzioni raggiungibili in una strada statale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzione blu (sinistra).svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 418-20 - Wegweiser auf sonstigen Straßen mit größerer Verkehrsbedeutung (rechtsweisend), StVO 1992.svg|200px]] |align="center"|'''Direzione verso strada extraurbana''' | Indica le direzioni raggiungibili in una strada extraurbana. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzione blu (destra).svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 419-20 – Pfeilwegweiser auf sonstigen Straßen mit geringerer Verkehrsbedeutung, StVO 2013.svg|200px]] |align="center"|'''Direzione verso strada extraurbana secondaria''' | Indica le direzioni raggiungibili lungo una strada extraurbana secondaria. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzione blu (destra).svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 421-20 - Wegweiser für Lastkraftwagen (rechtsweisend), StVO 1992.svg|200px]] |align="center"|'''Direzione obbligatoria per determinate categorie''' | Indica la direzione obbligatoria specifica per la categoria indicata nel segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - itinerario obbligatorio merci pericolose (modello II 8-b).svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 430-20 - Pfeilwegweiser zur Autobahn, StVO 2013.svg|200px]] |align="center"|'''Direzione verso autostrada''' | Indica l'autostrada raggiungibile da quella direzione. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzione verde.svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 432-20 - Wegweiser zu innerörtlichen Zielen und zu Einrichtungen mit erheblicher Verkehrsbedeutung (rechtsweisend, nach RWB), StVO 1992.svg|200px]] |align="center"|'''Direzione per destinazioni urbane''' | Indica le direzioni raggiungibili lungo un percorso urbano. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzione destra bianco (stazione).svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 434 - Tabellenwegweiser, StVO 1992.svg|200px]] |align="center"|'''Direzioni multiple''' | Indica le direzioni raggiungibili lungo strade extraurbane. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - gruppo segnaletico unitario extraurbano (figura II 254).svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 434-52 - Tabellenwegweiser, aufgelöste Form (nur innerorts) mit Bundestraßennummer; StVO 2013.svg|200px]]<br>[[File:Zeichen 434-53 - Tabellenwegweiser, aufgelöste Form (nur innerorts) ohne Bundestraßennummer; StVO 2013.svg|'''Zeichen 434-53'''<br />Tabellenwegweiser, aufgelöste Form (nur innerorts) ohne Bundestraßennummer|200px]] |align="center"|'''Direzioni su strade extraurbane''' | Indica le direzioni raggiungibili lungo strade extraurbane. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - gruppo segnaletico unitario extraurbano (figura II 254).svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 437.svg|200px]] |align="center"|'''Nome via, viale, piazza ecc.''' | Indica il nome di una via, piazza o corso. |align="center"|[[File:Ok street sign nome-strada roma.JPG|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen_438,_StVO_1992.svg|180px]] |align="center"|'''Preavviso di intersezione''' | Preavvisa un'intersezione lungo strade extraurbane. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - segnale di preavviso di intersezione extraurbana.svg|220px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 439 - Vorwegweiser, StVO 2013.svg|180px]] |align="center"|'''Preavviso intersezioni multiple''' | Preavvisa un'intersezione lungo percorsi extraurbani. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso incrocio extraurbano.svg|220px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 440 - Vorwegweiser zur Autobahn (3000x3250); StVO 1988.svg|200px]] |align="center"|'''Preavviso intersezione autostradale''' | Preavvisa un'intersezione autostradale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 442.svg|100px]] |align="center"|'''Preavviso di itinerario obbligatorio per determinate categorie''' | Preavvisa una direzione obbligatoria specifica per le categorie di veicoli indicate nel segnale. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso deviazione obbligatoria autocarri.svg|100px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 448 - Ankündigungstafel auf Autobahnen, StVO 1992.svg|200px]] |align="center"|'''Preavviso di uscita autostradale''' | Preavvisa un'uscita autostradale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 449 - Vorwegweiser auf Autobahnen (nach RWBA), StVO 1992.svg|200px]] |align="center"|'''Preavviso di intersezione autostradale''' | Preavvisa un'intersezione autostradale con altra autostrada. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso diramazione autostradale.svg|220px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 450 - Ankündigungsbake auf Autobahnen, StVO 1970.svg|60px]][[File:Zeichen 451 - Ankündigungsbake auf Autobahnen, StVO 1970.svg|63px]][[File:Zeichen 452.svg|62px]] |align="center"|'''Pannelli distanziometrici per l'uscita autostradale''' | Sono posti rispettivamente a 300, 200 e 100 metri prima dell'uscita autostradale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 453 - Entfernungstafel auf Autobahnen, StVO 1992.svg|200px]] |align="center"|'''Segnale di conferma autostradale''' | Indica le distanze alle località indicate nel segnale percorrendo itinerari autostradali. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - conferma autostradale.svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 454.svg|200px]] |align="center"|'''Direzione deviazione''' | Indica la direzione da seguire per una deviazione su strada extraurbana o urbana. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - direzione giallo.svg|200px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 455.1-30 - Ankündigung oder Fortsetzung der Umleitung, Vorankündigung geradeaus, StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Numero strada oggetto della deviazione''' | Indica il numero della strada che viene deviata. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 457.1 - Umleitungsankündigung, StVO 2013.svg|200px]] |align="center"|'''Inizio deviazione''' | Indica l'inizio di una deviazione di percorso. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 458 - Planskizze, StVO 2013.svg|150px]] |align="center"|'''Preavviso di strada chiusa con deviazione deviazione''' | Preavvisa la chiusura di un tratto stradale e la conseguente attivazione di un percorso alternativo. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - preavviso di deviazione.svg|150px]] |- |align="center"|[[File:Zeichen 457.2 - Ende der Umleitung, StVO 2013.svg|200px]] |align="center"|'''Fine deviazione''' | Indica la fine del percorso deviato. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 460.svg|100px]] |align="center"|'''Deviazione autostradale''' | Indica una deviazione autostradale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 466 - Bedarfsumleitungstafel, StVO 1970.svg|150px]] |align="center"|'''Preavviso di deviazione autostradale''' | Preavvisa una deviazione lungo un percorso autostradale. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 467.1-20 - Umlenkungspfeil (Streckenempfehlung) rechtsweisend, StVO 2013.svg|100px]] |align="center"|'''Itinerario autostradale alternativo consigliato''' | Indica la direzione da seguire per un percorso alternativo a quello autostradale su cui è posto. |align="center"| - |- |align="center"|[[File:Zeichen 590-10 - Blockumfahrung rechts, links, links (600x600), StVO 2009.svg|100px]] |align="center"|'''Svolte obbligatorie''' | Indica le manovre da effettuare per eseguire una svolta nella direzione indicata. |align="center"|[[File:Italian traffic signs - svolta a sx semidiretta.svg|100px]] |} ==Voci correlate== *[[Segnaletica verticale]] == Altri progetti == {{interprogetto|commons=Category:Diagrams of road signs of Germany}} == Collegamenti esterni == * {{en}} [http://www.gettingaroundgermany.info/zeichen.shtml Guida alla segnaletica stradale della Germania] c9x6gqjx4fyedhttrk3xmaqa2vuxpuz 5 32808 501770 334130 2026-09-20T13:19:01Z Hippias 18281 +[[Template:No offtopic]] 501770 wikitext text/x-wiki {{No offtopic}} Vorrei creare un libro sul Sud dell' Italia. Dove posso pubblicarlo?? Grzie. <3 == saggi == {{Ping|Hippias}} come mai non è possibile(o comunque non viene apprezzato) pubblicare dei saggi su wikibooks? [[Utente:Root992|Root992]] ([[Discussioni utente:Root992|disc.]]) 00:11, 23 dic 2017 (CET) : {{ping|Root992}} I saggi sono testi argomentativi in cui l'autore sviluppa e sostiene una propria tesi originale, o espone il risultato dei suoi studi. Rapportato al nostro progetto, questo si chiama [[Wikibooks:Ricerche originali|ricerca originale]]. Scopo di Wikibooks è scrivere manuali e testi divulgativi rispettando il punto di vista neutrale. Vedi anche [[Wikibooks:About]] e [[Wikibooks:Cosa Wikibooks non è]]. --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 12:24, 23 dic 2017 (CET) 917wojfh4ktsd29igdm47i8mvg48ftq 0 32870 501780 488295 2026-09-20T17:55:27Z Hippias 18281 /* Origine del termine */ precisazione 501780 wikitext text/x-wiki {{Storia della letteratura italiana|sezione=6}} Gli ultimi decenni del XIX secolo sono un periodo di crisi. Nonostante il trionfo del positivismo e la diffusione del liberalismo borghese, in tutta Europa serpeggiano movimenti che portano allo sgretolamento delle idee alla base della società liberale: in molti stati si diffondono sentimenti nazionalisti, che allontanano il mito dell'Europa solidale di età romantica e i progetti politici di creare una comunità degli stati uniti d'Europa.<ref>{{cita libro | Giuseppe | Petronio | L'attività letteraria in Italia | 1969 | Palumbo | Palermo | p=779 }}</ref> La fede nella democrazia e nella libertà vengono progressivamente meno, lasciando spazio a politiche di violenza, all'esaltazione della forza e della guerra. Parallelamente si incrina la fiducia positivista nella scienza, e sempre più si cerca un accordo tra scienza e religione. Sono questi gli anni in cui si sviluppa il decadentismo.<ref>{{cita libro | Giuseppe | Petronio | L'attività letteraria in Italia | 1969 | Palumbo | Palermo | p=780 }}</ref> == Origine del termine == [[File:Paul Verlaine 2.jpg|thumb|left|Paul Verlaine]] Il termine "decadentismo" deriva dal francese ''décadent'', che è utilizzato dalla critica ufficiale per riferirsi in tono sprezzante alla generazione dei poeti maledetti, che danno scandalo e incitano al rifiuto della morale borghese, conducendo una vita sregolata, da ''bohemien''. Gli autori decadenti, tuttavia, accettano questa definizione e ne rovesciano il significato, facendone la bandiera di un privilegio spirituale. Tra gli intellettuali dell'avanguardia culturale si diffonde infatti l'idea di trovarsi di fronte a una svolta epocale, che avrebbe portato alla fine della civiltà. Il paragone più utilizzato è con l'ultima fase dell'Impero romano: una civiltà morente è in grado di generare opere di rara finezza ed eleganza.<ref name="Baldi13">{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=13 }}</ref> Il tema della decadenza sociale e della crisi dei valori, unito a forti risvolti esistenziali, è ripreso da un gruppo di scrittori, che nel 1886 intitolano provocatoriamente una rivista con il nome di ''Le Décadent'', diretta da Anatole Baju. Anche altre riviste, tuttavia, danno voce alla nuova corrente, come per esempio ''Lutèce'', ''Revue Wagnérienne'' (dedicata al compositore Richard Wagner, uno dei principali punti di riferimento per gli artisti dell'epoca), ''La Dècadence artistique e littéraire''. Proprio su ''Lutèce'' nel 1883 il poeta Paul Verlaine pubblica ''Poètes maudits'' ("poeti maledetti"), una serie dedicata a poeti come Tristan Corbière, Stéphane Mallarmé e Jean-Arthur Rimbaud. A questo si aggiunge, nel 1884, il romanzo ''À rebours'' (''Controcorrente'') di Joris-Karl Huysmans, che fissa i codici per i gusti e il comportamento decadenti.<ref name="Baldi13" /> Con "decadentismo" si indica, all'inizio, un movimento letterario nato nella Parigi di fine Ottocento. Tuttavia, siccome al suo interno ci sono varie correnti che poi si sviluppano autonomamente, talvolta la storiografia letteraria italiana utilizza questo termine per riferirsi all'intera corrente che ha segnato la cultura europea tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo. Sotto l'etichetta di decadentismo vengono così riuniti correnti ed espressioni artistiche molto diverse tra di loro, ma è anche possibile individuare dei caratteri comuni.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=13 }}</ref> Alcuni critici si sono spinti oltre, e lo hanno impiegato per definire un arco temporale molto ampio, che comprende gli anni fino alla prima guerra mondiale (1914-1918).<ref>{{cita libro | autore=Alberto Asor Rosa | titolo=Storia europea della letteratura italiana | editore=Einaudi | città=Torino | anno=2009 | vol=3: ''La letteratura della Nazione'' }}</ref> La letteratura critica più recente, invece, tende a considerare il decadentismo ormai esaurito nei primissimi anni del Novecento, quando prende piede il [[../Modernità e avanguardie|modernismo]], con autori come Pirandello e Svevo.<ref>{{cita libro | autore=Romano Luperini | capitolo=Modernismo, avanguardie, antimodernismo | titolo=Dal modernismo a oggi. Storicizzare la contemporaneità | editore=Carocci | città=Roma | anno=2018 | p=24 }}</ref> == Il contesto storico: l'imperialismo == Agli inizi degli anni ottanta e novanta del XIX secolo si diffonde in Francia un senso di disfacimento e termine di una civiltà; si avverte un prossimo crollo, un cambiamento epocale. I poeti esprimono lo smarrimento della coscienza e la crisi dei valori di fine Ottocento, che sono sconvolti dall'avvento del positivismo, dalla rivoluzione industriale e da un progressivo scatenarsi degli imperialismi. In questo periodo l'uomo si sente in contrasto con la società che lo circonda, insensibile e distaccata di fronte alle sue esigenze. La prima causa è lo sviluppo dell'imperialismo, cioè la volontà delle grandi potenze europee (come la Francia, l'Inghilterra, la Germania ecc.) di estendere sempre più i propri possedimenti attraverso un imponente sviluppo industriale e bellico, che porta alla conquista di colonie in Asia e in Africa, paesi capaci di fornire mano d'opera e materie prime a basso costo. Ciò è presentato come missione di civiltà verso popoli barbari e primitivi, ma nelle grandi potenze nasconde una volontà espansionistica e concorrenziale. Le borghesie europee, che nel corso dell'Ottocento hanno combattuto all'interno dei loro stati per il trionfo degli ideali nati dalla rivoluzione francese, voltano le spalle alle masse popolari, disattendendo così ai principi di ''liberté'', ''egalité'' e ''fraternité''. Ottenuto il potere in accordo con i sovrani regnanti, la borghesia, depositaria dell'economia, cura i propri interessi e conduce un tipo di vita perbenista e conformista, ed è insensibile verso il popolo. Nascono così le prime "questioni sociali", i sindacati (per tutelare i doveri e i diritti del lavoratore) e le lotte proletarie fra capitale e lavoro dipendente. L'intellettuale, portavoce della crisi popolare, si chiude in se stesso, ricercando l'individualismo, l'egoismo e l'alibi per non affrontare una realtà grigia e senza stimoli, pressoché incomunicabile. == Il crollo del positivismo == [[File:Dante Gabriel Rossetti - Beata Beatrix, 1864-1870.jpg|thumb|''Beata Beatrix'' di Dante Gabriel Rossetti (1864-1870)]] Il positivismo si rivela sostanzialmente incapace di dare risposte soddisfacenti all'uomo nelle sue esigenze estetiche e di gusto, essendo le scoperte scientifiche "sentite" da molti quasi come un segno di limitazione. L'uomo tende infatti a interrogarsi su di sé, sui suoi bisogni, sui suoi desideri, assai più di quanto si occupi della realtà fisica o naturale, perché incapaci di coinvolgere più di tanto sentimenti e aspirazioni. Gli interrogativi degli uomini in generale, concernenti più il loro mondo e i loro prodotti che la realtà extra-umana, percepiscono la scienza come relativamente estranea ai loro bisogni. Tutte le risposte (anche esistenziali) che l'uomo cerca attraverso la scienza risultano poco convincenti. La ragione e la scienza appaiono insufficienti: la loro logica fredda e distaccata, le loro spiegazioni lasciano insoddisfatte le domande più pressanti e le istanze fondamentali dello spirito. Allo stesso modo la filosofia di Søren Kierkegaard rifiuta l'idealismo di Hegel che sommerge nell'astrazione l'uomo, ignorando la sua individualità e il suo tormento interiore, la sua possibilità di essere libero contro le rigide leggi della natura e gli schemi esteriori della morale. Le correnti filosofiche anti-positivistiche, di impronta spiritualistica e irrazionalistica, si moltiplicano: si ricordano il misticismo di Arthur Schopenhauer, il vitalismo di Nietzsche, l'intuizionismo di Henri Bergson. La crisi del positivismo determina un ritorno allo spiritualismo che, nelle sue varie forme, riafferma il valore della volontà, della libertà e della spiritualità umana, riscoprendo, contro l'arido razionalismo, gli impulsi più reconditi dell'animo, l'intuizione, il mistero. Il razionalismo è travolto dalla crisi della borghesia ottocentesca, e la letteratura sente il bisogno di scandagliare gli angoli più remoti dell'anima, dove spesso stanno anche il male, il vizio, l'apatia, la lussuria, la voluttà, la noia. Il precursore è Charles Baudelaire, che sottolinea i due aspetti entro cui si dibatte la crisi dell'intellettuale: lo ''Spleen'' (noia e disgusto della vita) e l<nowiki>'</nowiki>''Ideal'' (ricerca di un ideale, come fuga verso mondi lontani, esotici, dalla natura incontaminata o verso paradisi artificiali). Non a caso gli artisti più ammirati da Baudelaire sono Edgar Allan Poe e Richard Wagner, nelle cui creazioni emergono alcuni tratti salienti del Romanticismo e del simbolismo. Alla fine del secolo Sigmund Freud inizia a dare una sistemazione agli studi sull'inconscio, dando vita alla psicanalisi. Il suo intento è però ancora una volta di tipo razionalistico, poiché il suo fine è porre le forze dell'inconscio sotto il dominio dell'io. L'eroe decadente, al contrario, si chiude in se stesso, cercando di ascoltare quelle voci interiori e quelle folgorazioni che lo portavano a trovare le ''correspondances'', le corrispondenze che collegano in modo misterioso tutte le cose. L'artista decadente afferma che la realtà non è conoscibile attraverso le teorie scientifiche, quindi l'unico mezzo per attingere alla realtà nuda e schietta è il totale abbandono all'empatia e all'irrazionalità. Queste corrispondenze, che uniscono il mondo in un Tutto, in un'unica entità di base, coinvolgono direttamente l'uomo. Gli stati di alterazione della coscienza vengono così visti come strumenti di conoscenza: il sogno, la malattia, la follia, la nevrosi, l'allucinazione, il delirio. Talvolta queste alterazioni vengono ricercate attraverso l'uso di alcool e droghe.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=15 }}</ref> == Poetiche del decadentismo == [[File:Dicksee-The Mirror-1896.jpg|thumb|''Lo specchio'' di Frank Dicksee (1896)]] Sul piano culturale, il decadentismo discende direttamente dal Romanticismo. Molti atteggiamenti decadenti trovano infatti un'anticipazione nel clima romantico inglese e tedesco, mentre altri possono essere considerati estremizzazioni di elementi romantici.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=23 }}</ref> Tuttavia, esistono delle differenze sostanziali che caratterizzano il nuovo contesto culturale. Alla fine del XIX secolo, infatti, lo scrittore entra in crisi vedendo fallire gli intenti costruttivi che ha coltivato durante il Romanticismo. Si sente emarginato e si chiude in sé divenendo protagonista di una serie di esperienze che lo portano a sentirsi "vittima" per la sua incapacità di impegnarsi nella società. Gli artisti perdono così la fiducia nella ragione e si lanciano verso un mondo misterioso che suppongono si celi dietro la realtà; tra loro si diffonde un senso di sconfitta. [[File:Carjat Arthur Rimbaud 1872.jpg|thumb|Arthur Rimbaud]] Il decadentismo è caratterizzato da una nuova tipologia di poeta: non è più il vate che guida il popolo del Romanticismo, né il promotore della scienza come nell'Illuminismo. Diventa piuttosto un veggente, cioè colui che vede e sente mondi arcani e invisibili in cui si chiude scoprendo «l'universale corrispondenza e analogia delle cose [...] E in tal modo il Dio perduto vive come una memoria e un desiderio» (Francesco Flora).<ref>{{cita libro | nome=Cristoforo | cognome=Attalienti | capitolo=Il Decadentismo | titolo=Il libro di letteratura - Gli autori le opere della letteratura italiana dalle origini ad oggi | anno=1994 | editore=Ferraro | città=Napoli | p=516 }}</ref> Il poeta è un artista solitario, capace di scavare nell'interiorità umana e nel mistero dell'ignoto. Anche la parola poetica cambia: non si usa più per descrivere sentimenti ma, soprattutto, per decifrare sensazioni e per illuminare l'oscuro che è in noi utilizzando un linguaggio polisemico, comprensibile solo da spiriti che riescono a percepire le stesse sensazioni. Da qui la grande importanza della poesia come mezzo per esprimere il proprio intimo. Caratteristica generale è quindi un forte senso d'individualismo e soggettivismo. Per la sua oscurità l'argomento della poesia sfugge alla comprensione del lettore che può interpretarla in modi differenti.<ref name="Attalienti517">{{cita libro | nome=Cristoforo | cognome=Attalienti | capitolo=Il Decadentismo | titolo=Il libro di letteratura - Gli autori le opere della letteratura italiana dalle origini ad oggi | anno=1994 | editore=Ferraro | città=Napoli | p=517 }}</ref> Il decadentismo trova nelle strofe e nei versi liberi i giusti mezzi per esprimere le rivelazioni della propria interiorità con tutte le sue sfumature, poiché, a differenza delle forme metriche tradizionali, più chiuse e rigide, permettono un'esposizione priva dell'interferenza della ragione, assumendo ritmi liberi, creati di volta in volta dal poeta. La nuova poesia è «pura atmosfera musicale che porta l'eco di un nuovo e misterioso mondo ignoto agli antichi» (Walter Binni). Tra i testi cardine di questa letteratura, che possono esserne considerati i "manifesti", ci sono la ''Lettera del veggente'' di Arthur Rimbaud e ''L'Arte poetica'' di Paul Verlaine.<ref name="Attalienti517"/> All'interno della poetica decadente, il simbolismo si pone in netto contrasto con i canoni imposti in precedenza dal realismo, poiché tende ad una descrizione soggettiva piuttosto che ad una oggettiva. Gli esponenti più importanti di questa corrente furono i già citati Charles Baudelaire, Paul Verlaine, Arthur Rimbaud e Stéphane Mallarmé e, per quanto riguarda l'Italia, Giovanni Pascoli. In contrasto con la simbologia tipicamente medievale - conosciuta per la natura intellettuale e razionale ed espressa spesso tramite l'uso di allegorie - il simbolismo decadente viene definito istintivo, e predilige le sensazioni e le corrispondenze segrete tra tutte le cose, così come figure retoriche come l'analogia, la metafora o la sinestesia, scovate tramite folgorazioni e intuizioni dal poeta veggente. L'influenza del simbolismo non si fermerà però alla sola letteratura, ma interesserà anche le arti e in particolare il movimento pittorico del preraffaeliti (Dante Gabriel Rossetti, Frank Bernard Dicksee, John William Waterhouse e altri). [[File:Oscar Wilde portrait by Napoleon Sarony - albumen.jpg|left|thumb|Oscar Wilde]] Fenomeno molto importante nella poetica di questo periodo è l'estetismo, che sviluppa le idee proposte dal parnassianesimo, una corrente culturale sorta in Francia negli anni sessanta dell'Ottocento, e che si fonda sull'imperativo de "l'arte per l'arte", vedendo dunque in questa l'unico e sommo fine della letteratura. Nell'estetismo arte e vita coincidono, tendendo così a fare della propria vita la prima delle opere d'arte e fornendo un'immagine di sé totalmente arealistica, estetizzata, ovvero deformata in favore del bello, unico valore morale del movimento. Nascono quindi le figure del ''dandy'' e dell'esteta, di colui che dedica la propria vita al culto del bello, ha orrore della vita comune, della bruttezza e dell'egualitarismo democratico, si circonda di cose preziose e va alla ricerca di sensazioni rare e squisite. Queste posizioni vengono inizialmente teorizzate in Inghilterra da John Ruskin e Walter Pater, e tra gli esponenti di questa corrente ricordiamo Joris-Karl Huysmans, con ''À rebours'' (''Controcorrente''), Oscar Wilde con ''Il ritratto di Dorian Gray'' e Gabriele D'Annunzio con ''Il piacere''. Un altro concetto chiave è quello di panismo. Il termine deriva dal greco ''pan'', "tutto", e si riferisce alla tendenza del confondersi e mescolarsi con il Tutto e con l'assoluto. In [[../Gabriele D'Annunzio|D'Annunzio]] il Tutto prende la forma della natura, riferimento al dio greco Pan, divinità dei boschi e tutte quelle che hanno a che fare con la natura. È evidente l'uso di questa tecnica all'interno della poesia ''La pioggia nel pineto'' in cui il poeta si fonde con la natura, la quale ripercorre allo stesso tempo il suo corpo e i suoi sentimenti. Il panismo di D'Annunzio è evidente soprattutto nella raccolta ''Alcyone''. Le parole e le immagini si fanno evanescenti, mentre il linguaggio è analogico ed evocativo. Questa del panismo è una concezione della realtà che consente di attribuire alla natura caratteristiche umane e all'uomo di immergersi nella natura, attenuando fino quasi ad annullare la distinzione tra il soggetto-poeta e l'oggetto-natura. [[File:Nietzsche1882.jpg|thumb|Friedrich Nietzsche]] Altra corrente legata al decadentismo è il superomismo, teorizzato in chiave filosofica da Friedrich Nietzsche nelle sue opere, soprattutto in ''Così parlò Zarathustra'' con l'ideazione dell<nowiki>'</nowiki>''Übermensch'' (tradotto come "superuomo", ma anche con "oltreuomo") e molto utilizzata da D'Annunzio. Lo possiamo definire come il potenziale che porta l'uomo vicino a Dio, al massimo di se stesso, abbattendo tutti i vincoli, i limiti e i condizionamenti esterni. Per D'Annunzio il superuomo è colui che, grazie alla cultura, diventa un modello per gli altri e si pone alla loro guida. Per quanto riguarda il romanzo, alla fine degli anni ottanta l'esperienza naturalista si esaurisce e si afferma un nuovo tipo di narrativa psicologica, di cui il caposcuola è il francese Paul Bourget, autore de ''Il discepolo'' (1889). A differenza del modello naturalista, il romanzo psicologico si concentra sull'interiorità dei personaggi, che viene analizzata nella sua complessità. Inoltre, all'oggettività del naturalismo e del verismo viene sostituita un'ottica soggettiva, ristretta al punto di vista di un unico personaggio. In Italia saranno D'Annunzio e Fogazzaro a proporre per primi soluzioni di questo tipo, influenzate dai modelli francesi. D'Annunzio, in particolare, proseguendo su questa strada costruisce i suoi romanzi su reti di elementi simbolici, fino ad annullare qualsiasi riferimento con la realtà.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=La Scapigliatua, il Verismo, il Decadentismo | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | pp=145-146 }}</ref> == Temi e figure == Come si è visto, il decadentismo presenta al suo interno varie tematiche. Tra queste, sono centrali i temi della consunzione e della morte: i decadenti coltivano ammirazione per per le epoche di decadenza, come il già ricordato tardo impero romano oppure l'età bizantina, e ritengono le opere d'arte di questo periodo più affascinanti perché giunte a un superiore grado di maturazione. Collegato a questo sentire è il tema della malattia, considerata come una metafora della propria condizione storica, ma anche come condizione privilegiata, che separa l'artista aristocratico dalle masse popolari. La nevrosi segna poi gran parte dei personaggi della letteratura decadente, e rappresenta il punto di vista per gli intellettuali del periodo.<ref name="Baldi19">{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=19 }}</ref> Malattia e corruzione richiamano a loro volta la morte, elemento dominante della produzione letteraria decadente, che sente come imminente la fine della civiltà europea. Al fascino della decomposizione si contrappone però la tendenza al vitalismo, il vagheggiamento di una vita piena e senza freni: vengono così ricercati il godimento e la forza belluina, in grado di dominare e rigenerare un mondo corrotto ed esausto. Questo vitalismo è erede delle dottrine di Nietzsche, e segna alcune delle più importanti opere di D'Annunzio, in cui viene celebrata la forza dominatrice del superuomo.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=20 }}</ref> Questa foga dominatrice è d'altra parte, ancora una volta, conseguenza del rifiuto di tutto ciò che è comune o normale: l'artista si isola, orgoglioso della propria diversità, e calpesta i valori borghesia sia vagheggiando gesti di violenza barbarica contro i deboli, sia apprezzando le perversioni del gusto, la corruzione, la morte. Al gusto per il bello e le cose eccezionali sono poi legati i temi della perversione e della crudeltà, in cui è evidente l'influenza delle opere del settecentesco marchese De Sade (dal cui nome deriva la parola "sadismo") e di Leopold Von Sacher-Masoch (da cui deriva il nome di "masochismo").<ref name="Baldi19" /> Nella letteratura decadente sono poi riconoscibili alcune figure ricorrenti:<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | pp=20-21 }}</ref> * il maledetto, che per odio alla società e alla sua morale sceglie il male e una vita sregolata * l'esteta, che per orrore della volgarità borghese si isola nella solitudine, dove può circondarsi di cose belle e opere d'arte (il prototipo è Des Essaintes, protagonista di ''À rebours'') * l'inetto a vivere, colui che non sa partecipare della vita a causa di una malattia che ne corrode la volontà, e che più che vivere ''si osserva'' vivere (si pensi al protagonista delle ''Memorie del sottosuolo'' di Dostoevskij, oppure a Giorgio Aurispa nel ''Trionfo della morte'' di D'Annunzio, o ancora ai personaggi sveviani) * la ''femme fatale'', lussuriosa e perversa, che domina il maschio debole e ne beve le energie vitali * il fanciullino, variante originale dell'inetto che ricorre nella poesia pascoliana (si veda il [[../Giovanni Pascoli|modulo a lui dedicato]]) == Il decadentismo in Italia == Come è già stato detto, è difficile indicare in maniera univoca delle coordinate cronologiche per il decadentismo. Alcuni autori, come per esempio Giuseppe Petronio, lo hanno esteso per tutto il Novecento, comprendendovi anche le esperienze letterarie del secondo dopoguerra (come per esempio il [[../Neorealismo|neorealismo]]).<ref>{{cita libro | Giuseppe | Petronio | L'attività letteraria in Italia | 1969 | Palumbo | Palermo }}</ref> Studi più recenti tendono invece a limitarne l'uso agli anni compresi tra decenni finali dell'Ottocento e i primi anni del Novecento. Inoltre, pur riconoscendo che molte correnti e movimenti che si affacceranno nel nuovo secolo affondano le loro radici nel decadentismo – come per esempio il futurismo, il crepuscolarismo, l'ermetismo –, riunire sotto un'unica etichetta fenomeni culturali così diversi tra di loro potrebbe indurre a confusioni.<ref name="Baldi27">{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=27 }}</ref> I più rappresentativi autori del decadentismo italiano sono Gabriele D'Annunzio e Giovanni Pascoli. Ad [[../Antonio Fogazzaro|Antonio Fogazzaro]], che all'epoca conobbe ampia fortuna, è oggi riconosciuto solo un ruolo secondario; secondo Ferroni è inoltre preferibile non ascriverlo al decadentismo, poiché le sue opere sono solo in parte avvicinabili alle prospettive sopra esposte.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p=819 }}</ref> Una personalità come [[../Grazia Deledda|Grazia Deledda]], vincitrice del Nobel per la letteratura, pur riconoscendosi nel verismo, è però partecipe delle istanze del decadentismo. Un discorso a parte va fatto per [[../Italo Svevo|Svevo]] e [[../Luigi Pirandello|Pirandello]]: se da un lato le loro opere risentono evidentemente delle poetiche del decadentismo, dall'altro se ne distaccano, dimostrando una visione della realtà più lucida e moderna.<ref name="Baldi27" /> ==Note== <references /> == Altri progetti == {{interprogetto|w=Decadentismo}} {{avanzamento|100%|4 agosto 2015}} [[Categoria:Storia della letteratura italiana|Decadentismo]] 2rdeckf6sa6fjfm55d9vfc4m4m26osv 0 34638 501776 501759 2026-09-20T14:33:04Z VoceUmana7 51633 501776 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Le disposizioni foniche attualmente presenti in questo libro sono '''5155'''. == Per il lettore == Ciascun organo a canne è uno strumento a sé, con una propria dignità indissolubilmente legata alla sua unicità. Non troveremo mai un organo uguale ad un altro, neppure nei rarissimi casi di strumenti costruiti in serie: avranno sempre qualcosa che li distinguerà fra di loro. Come poter, dunque, descrivere uno strumento unico, in maniera tale che, senza suonarlo o ascoltarlo, sia possibile capire come è fatto? Grazie alla sua disposizione fonica: essa è l'elenco dei registri che compongono lo strumento, riportati in base alla loro appartenenza alle varie "divisioni" (manuale/i ed eventualmente pedale). Pertanto si tratta di un elemento fondamentale, l'unica vera grande ed esaustiva descrizione dello strumento, dal momento che un organo si differenzia da un altro fondamentalmente per i registri che ha. Questo wikilibro si prefigge il compito di racchiudere al suo interno le disposizioni foniche di organi del presente e del passato, raggruppate in base alla loro collocazione all'interno di edifici che, per sviluppi culturali ed esigenze liturgiche, sono per la maggior parte destinati al culto. La presente opera si rivolge, dunque, non solo allo studioso di organaria ed organologia, ma anche al curioso che vuol sapere come è fatto l'organo della chiesa tot, all'appassionato, all'organista che ha l'esigenza di conoscere le caratteristiche di un tal organo, a chiunque, in poche parole, sia interessato all'argomento. == Per il contributore == Chiunque voglia contribuire all'edificazione del presente wikilibro, è il benvenuto, ed è pregato di seguire, per amor di uniformità, lo schema che può vedere nelle pagine già presenti. Sono tuttavia doverose alcune raccomandazioni tecniche. Una volta inserite una o più disposizioni foniche, il contributore è pregato di aggiornare il numero all'inizio di questa pagina. === Dei titoli === I titoli delle singole pagine seguono sempre questo schema: Stato/Regione (o altra divisione amministrativa analoga)/Provincia (o altra divisione amministrativa analoga)/Comune/Località (che può essere anche il comune stesso, comunque si ripete) - Edificio Ad esempio: Italia/Lombardia/Città metropolitana di Milano/Milano/Milano - Cattedrale di Santa Maria Nascente Nei nomi delle chiese, si scrive solo: ''Chiesa di...'', oppure ''Santuario di...'', oppure ''Basilica di...'', ''Cattedrale di...'' o ''Cattedrale metropolitana di...'', non ''Basilica Cattedrale Primaziale Metropolitana Santuario Protoecclesia di...''. Sono altresì bandite le abbreviazioni (come ad esempio ''S.'' al posto di ''Santo/Santa/Sacro''). Se in un edificio ci sono più organi, vanno tutti nella stessa pagina. Le singole pagine non sono per organo, ma per edificio. === Delle tabelle riassuntive === Le tabelle riassuntive a inizio pagina, seguono questo schema: * '''Costruttore:''' [nome e] cognome del costruttore/ditta costruttrice con, in caso, tra parentesi e in corsivo, il numero d'opera * '''Anno:''' anno di costruzione (in caso, in nota, data dell'inaugurazione) * '''Restauri/modifiche:''' elenco: nome di chi ha fatto il restauro e, tra parentesi, anno e tipologia di intervento * '''Registri:''' numero dei registri (in caso di registri spezzati, ciascuno vale 1 e non 1/2) * '''Canne:''' numero di canne * '''Trasmissione:''' meccanica/pneumatico-tubolare/elettrica/elettronica/ecc. nel caso di mista, si scrive mista e poi si specifica tra parentesi * '''Consolle:''' tipologia della consolle (a finestra, mobile/fissa indipendente, appoggiata, rivolta, ecc.) e posizione (al centro del coro, al centro della parete anteriore della cassa, su apposita cantoria, ecc.) * '''Tastiere:''' n° di tastiere e di note ed estensione tra parentesi * '''Pedaliera:''' tipologia di pedaliera (a leggio, dritta, concava, concavo-radiale), n° di note ed estensione tra parentesi * '''Collocazione:''' n° dei corpi, posizione dei corpi. Esempio: * '''Costruttore:''' Pinco Pallino (''Opus 100'') * '''Anno:''' 2019-2020 * '''Restauri/modifiche:''' Tizio Caio (2102, restauro conservativo), Sempronio (2156, modifiche e ampliamento) * '''Registri:''' 36 * '''Canne:''' 3.562 * '''Trasmissione:''' mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettronica per i registri) * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 3 di 56 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>5</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in due corpi contrapposti, sulla cantoria in controfacciata Nel caso di ottave scavezze: * '''Tastiera:''' 1 di 50 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>5</small>'', Bassi/Soprani ''Do#<small>3</small>''/''Re<small>3</small>'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 18 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Sol#<small>2</small>''), priva di registri propri e costantemente unita al manuale Non sono ammesse abbreviazioni, come ad esempio i nomi degli organari. === Delle disposizioni foniche === * I nomi delle divisioni vengono scritti nel seguente modo: '''I - ''Grand'Organo'''''; quello del pedale così: '''Pedale'''; * il nome della seconda o terza tastiera si riporta semplicemente, dopo il numero ordinale romano, come '''''Espressivo''''' e non come Recitativo, essendo un'impropria italianizzazione del francese ''Récit''; * nel caso di aggettivi dopo il nome del manuale, essi sono riportati con la prima lettera minuscola (ad esempio: '''VI - ''Organo antico aperto'''''); * qualora i registri, sulla consolle, siano raggruppati per Concerto e Ripieno (ad esempio come avviene per la maggior parte degli organi ottocenteschi italiani), si segua questo schema ([[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Toscana/Provincia di Siena/Montalcino/Montisi - Chiesa delle Sante Flora e Lucilla|qui un esempio]]) e, nel caso di più manuali, si premetta sempre il numero e il nome (ad esempio: '''I - Organo eco ''Concerto'''''); * all'interno di ogni divisione vi sono due colonne, divise da doppia stanghetta verticale (<code><nowiki>||</nowiki></code>), che rispettivamente, da sinistra a destra, sono: 1) nome del registro con eventualmente indicato il numero di file, 2) altezza del registro in piedi con eventualmente specificata l'appartenenza ai soli Bassi o ai soli Soprani (esempio: <code><nowiki>Ripieno 5 file || 2' Soprani</nowiki></code>); * tutti i nomi registri sono scritti con la prima lettera maiuscola, mentre le parole seguenti devono iniziare con la minuscola (ad esempio: ''Ripieno acuto 5 file'' e '''non''' ''Ripieno Acuto 5 File''), ad eccezione delle disposizioni in tedesco o nelle lingue che richiedono la maiuscola anche per tutti i sostantivi - nel caso non sia possibile reperire l'altezza in piedi delle mutazioni composte, si sposta il numero di file nel campo dell'altezza in piedi (esempio: <code><nowiki>Ripieno || 5 file</nowiki></code>); * le mutazioni sono scritte con il numero intero separato da quello frazionario tramite un punto, così: ''5.1/3<nowiki>'</nowiki>''; qualora l'altezza sia solo frazionaria, si omette lo ''0.'' iniziale, così: ''1/4<nowiki>'</nowiki>'' e '''non''' ''0.1/4<nowiki>'</nowiki>''; * nel caso di mutazioni composte, l'altezza in piedi è riportata solo relativamente alla prima fila, ad eccezione di quelle a due file (per non occupare troppo spazio) - qualora le altezze delle file successive presentino delle anomalie, si inseriscono in nota. * i registri ad ancia sono scritti in rosso quando sono riportati così sulla consolle; * non si inserisce il numero ordinale davanti a ciascun registro; * non si riportano le unioni e gli accoppiamenti, né gli annullatori; * il Tremolo si riporta all'interno di ciascuna divisione; * gli accessori (ad esempio: Uccelliera, Zampogna ecc.) si riportano nel seguente modo prima della disposizione fonica: '''Accessori''': ''Uccelliera''; ''Zampogna''; * non sono ammesse abbreviazioni. Quindi, in poche parole, questa disposizione '''non''' va bene (mettiamo che sulla consolle i registri ad ancia siano scritti '''in nero'''): {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Prima tastiera - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno Acuto 3 File || 0.1/2' |- |Flauto a Camino || 8' |- |Sesquialtera 2 File || 2.2/3'-1.3/5' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' bassi</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' soprani</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Seconda tastiera - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di Gamba || 8' |- |Flauto a Cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.1/3' |- |Pienino 3 File || 1'-0.2/3'-0.1/2' |- |Voce Celeste 2 File || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Armonica</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |<span style="color:#8b0000;">Trombone</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Bassa</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |} |} Questa, invece, va bene: {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno acuto 3 file || 1/2' |- |Flauto a camino || 8' |- |Sesquialtera 2 file || 2.2/3'-1.3/5' |- |Tromba || 8' Bassi |- |Tromba || 8' Soprani |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di gamba || 8' |- |Flauto a cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.3/5' |- |Pienino 3 file || 1' |- |Voce celeste 2 file || 8' |- |Tromba armonica || 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |Trombone || 16' |- |Tromba bassa || 8' |- |} |} == Libri correlati == * {{libro|Organo a canne}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne| ]] [[Categoria:Musica]] [[Categoria:Dewey 786]] {{alfabetico|D}} {{Avanzamento|0%|9 giugno 2020}} 93rxzo3htzrhtzd40qeoanm96k7nh1v 501784 501776 2026-09-20T21:53:27Z Momimariani1962 41308 501784 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Le disposizioni foniche attualmente presenti in questo libro sono '''5156'''. == Per il lettore == Ciascun organo a canne è uno strumento a sé, con una propria dignità indissolubilmente legata alla sua unicità. Non troveremo mai un organo uguale ad un altro, neppure nei rarissimi casi di strumenti costruiti in serie: avranno sempre qualcosa che li distinguerà fra di loro. Come poter, dunque, descrivere uno strumento unico, in maniera tale che, senza suonarlo o ascoltarlo, sia possibile capire come è fatto? Grazie alla sua disposizione fonica: essa è l'elenco dei registri che compongono lo strumento, riportati in base alla loro appartenenza alle varie "divisioni" (manuale/i ed eventualmente pedale). Pertanto si tratta di un elemento fondamentale, l'unica vera grande ed esaustiva descrizione dello strumento, dal momento che un organo si differenzia da un altro fondamentalmente per i registri che ha. Questo wikilibro si prefigge il compito di racchiudere al suo interno le disposizioni foniche di organi del presente e del passato, raggruppate in base alla loro collocazione all'interno di edifici che, per sviluppi culturali ed esigenze liturgiche, sono per la maggior parte destinati al culto. La presente opera si rivolge, dunque, non solo allo studioso di organaria ed organologia, ma anche al curioso che vuol sapere come è fatto l'organo della chiesa tot, all'appassionato, all'organista che ha l'esigenza di conoscere le caratteristiche di un tal organo, a chiunque, in poche parole, sia interessato all'argomento. == Per il contributore == Chiunque voglia contribuire all'edificazione del presente wikilibro, è il benvenuto, ed è pregato di seguire, per amor di uniformità, lo schema che può vedere nelle pagine già presenti. Sono tuttavia doverose alcune raccomandazioni tecniche. Una volta inserite una o più disposizioni foniche, il contributore è pregato di aggiornare il numero all'inizio di questa pagina. === Dei titoli === I titoli delle singole pagine seguono sempre questo schema: Stato/Regione (o altra divisione amministrativa analoga)/Provincia (o altra divisione amministrativa analoga)/Comune/Località (che può essere anche il comune stesso, comunque si ripete) - Edificio Ad esempio: Italia/Lombardia/Città metropolitana di Milano/Milano/Milano - Cattedrale di Santa Maria Nascente Nei nomi delle chiese, si scrive solo: ''Chiesa di...'', oppure ''Santuario di...'', oppure ''Basilica di...'', ''Cattedrale di...'' o ''Cattedrale metropolitana di...'', non ''Basilica Cattedrale Primaziale Metropolitana Santuario Protoecclesia di...''. Sono altresì bandite le abbreviazioni (come ad esempio ''S.'' al posto di ''Santo/Santa/Sacro''). Se in un edificio ci sono più organi, vanno tutti nella stessa pagina. Le singole pagine non sono per organo, ma per edificio. === Delle tabelle riassuntive === Le tabelle riassuntive a inizio pagina, seguono questo schema: * '''Costruttore:''' [nome e] cognome del costruttore/ditta costruttrice con, in caso, tra parentesi e in corsivo, il numero d'opera * '''Anno:''' anno di costruzione (in caso, in nota, data dell'inaugurazione) * '''Restauri/modifiche:''' elenco: nome di chi ha fatto il restauro e, tra parentesi, anno e tipologia di intervento * '''Registri:''' numero dei registri (in caso di registri spezzati, ciascuno vale 1 e non 1/2) * '''Canne:''' numero di canne * '''Trasmissione:''' meccanica/pneumatico-tubolare/elettrica/elettronica/ecc. nel caso di mista, si scrive mista e poi si specifica tra parentesi * '''Consolle:''' tipologia della consolle (a finestra, mobile/fissa indipendente, appoggiata, rivolta, ecc.) e posizione (al centro del coro, al centro della parete anteriore della cassa, su apposita cantoria, ecc.) * '''Tastiere:''' n° di tastiere e di note ed estensione tra parentesi * '''Pedaliera:''' tipologia di pedaliera (a leggio, dritta, concava, concavo-radiale), n° di note ed estensione tra parentesi * '''Collocazione:''' n° dei corpi, posizione dei corpi. Esempio: * '''Costruttore:''' Pinco Pallino (''Opus 100'') * '''Anno:''' 2019-2020 * '''Restauri/modifiche:''' Tizio Caio (2102, restauro conservativo), Sempronio (2156, modifiche e ampliamento) * '''Registri:''' 36 * '''Canne:''' 3.562 * '''Trasmissione:''' mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettronica per i registri) * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 3 di 56 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>5</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in due corpi contrapposti, sulla cantoria in controfacciata Nel caso di ottave scavezze: * '''Tastiera:''' 1 di 50 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>5</small>'', Bassi/Soprani ''Do#<small>3</small>''/''Re<small>3</small>'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 18 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Sol#<small>2</small>''), priva di registri propri e costantemente unita al manuale Non sono ammesse abbreviazioni, come ad esempio i nomi degli organari. === Delle disposizioni foniche === * I nomi delle divisioni vengono scritti nel seguente modo: '''I - ''Grand'Organo'''''; quello del pedale così: '''Pedale'''; * il nome della seconda o terza tastiera si riporta semplicemente, dopo il numero ordinale romano, come '''''Espressivo''''' e non come Recitativo, essendo un'impropria italianizzazione del francese ''Récit''; * nel caso di aggettivi dopo il nome del manuale, essi sono riportati con la prima lettera minuscola (ad esempio: '''VI - ''Organo antico aperto'''''); * qualora i registri, sulla consolle, siano raggruppati per Concerto e Ripieno (ad esempio come avviene per la maggior parte degli organi ottocenteschi italiani), si segua questo schema ([[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Toscana/Provincia di Siena/Montalcino/Montisi - Chiesa delle Sante Flora e Lucilla|qui un esempio]]) e, nel caso di più manuali, si premetta sempre il numero e il nome (ad esempio: '''I - Organo eco ''Concerto'''''); * all'interno di ogni divisione vi sono due colonne, divise da doppia stanghetta verticale (<code><nowiki>||</nowiki></code>), che rispettivamente, da sinistra a destra, sono: 1) nome del registro con eventualmente indicato il numero di file, 2) altezza del registro in piedi con eventualmente specificata l'appartenenza ai soli Bassi o ai soli Soprani (esempio: <code><nowiki>Ripieno 5 file || 2' Soprani</nowiki></code>); * tutti i nomi registri sono scritti con la prima lettera maiuscola, mentre le parole seguenti devono iniziare con la minuscola (ad esempio: ''Ripieno acuto 5 file'' e '''non''' ''Ripieno Acuto 5 File''), ad eccezione delle disposizioni in tedesco o nelle lingue che richiedono la maiuscola anche per tutti i sostantivi - nel caso non sia possibile reperire l'altezza in piedi delle mutazioni composte, si sposta il numero di file nel campo dell'altezza in piedi (esempio: <code><nowiki>Ripieno || 5 file</nowiki></code>); * le mutazioni sono scritte con il numero intero separato da quello frazionario tramite un punto, così: ''5.1/3<nowiki>'</nowiki>''; qualora l'altezza sia solo frazionaria, si omette lo ''0.'' iniziale, così: ''1/4<nowiki>'</nowiki>'' e '''non''' ''0.1/4<nowiki>'</nowiki>''; * nel caso di mutazioni composte, l'altezza in piedi è riportata solo relativamente alla prima fila, ad eccezione di quelle a due file (per non occupare troppo spazio) - qualora le altezze delle file successive presentino delle anomalie, si inseriscono in nota. * i registri ad ancia sono scritti in rosso quando sono riportati così sulla consolle; * non si inserisce il numero ordinale davanti a ciascun registro; * non si riportano le unioni e gli accoppiamenti, né gli annullatori; * il Tremolo si riporta all'interno di ciascuna divisione; * gli accessori (ad esempio: Uccelliera, Zampogna ecc.) si riportano nel seguente modo prima della disposizione fonica: '''Accessori''': ''Uccelliera''; ''Zampogna''; * non sono ammesse abbreviazioni. Quindi, in poche parole, questa disposizione '''non''' va bene (mettiamo che sulla consolle i registri ad ancia siano scritti '''in nero'''): {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Prima tastiera - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno Acuto 3 File || 0.1/2' |- |Flauto a Camino || 8' |- |Sesquialtera 2 File || 2.2/3'-1.3/5' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' bassi</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' soprani</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Seconda tastiera - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di Gamba || 8' |- |Flauto a Cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.1/3' |- |Pienino 3 File || 1'-0.2/3'-0.1/2' |- |Voce Celeste 2 File || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Armonica</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |<span style="color:#8b0000;">Trombone</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Bassa</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |} |} Questa, invece, va bene: {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno acuto 3 file || 1/2' |- |Flauto a camino || 8' |- |Sesquialtera 2 file || 2.2/3'-1.3/5' |- |Tromba || 8' Bassi |- |Tromba || 8' Soprani |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di gamba || 8' |- |Flauto a cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.3/5' |- |Pienino 3 file || 1' |- |Voce celeste 2 file || 8' |- |Tromba armonica || 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |Trombone || 16' |- |Tromba bassa || 8' |- |} |} == Libri correlati == * {{libro|Organo a canne}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne| ]] [[Categoria:Musica]] [[Categoria:Dewey 786]] {{alfabetico|D}} {{Avanzamento|0%|9 giugno 2020}} fg7z0bnh921l0a7vblbi99s08t7be08 501789 501784 2026-09-20T22:24:44Z Momimariani1962 41308 501789 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Le disposizioni foniche attualmente presenti in questo libro sono '''5157'''. == Per il lettore == Ciascun organo a canne è uno strumento a sé, con una propria dignità indissolubilmente legata alla sua unicità. Non troveremo mai un organo uguale ad un altro, neppure nei rarissimi casi di strumenti costruiti in serie: avranno sempre qualcosa che li distinguerà fra di loro. Come poter, dunque, descrivere uno strumento unico, in maniera tale che, senza suonarlo o ascoltarlo, sia possibile capire come è fatto? Grazie alla sua disposizione fonica: essa è l'elenco dei registri che compongono lo strumento, riportati in base alla loro appartenenza alle varie "divisioni" (manuale/i ed eventualmente pedale). Pertanto si tratta di un elemento fondamentale, l'unica vera grande ed esaustiva descrizione dello strumento, dal momento che un organo si differenzia da un altro fondamentalmente per i registri che ha. Questo wikilibro si prefigge il compito di racchiudere al suo interno le disposizioni foniche di organi del presente e del passato, raggruppate in base alla loro collocazione all'interno di edifici che, per sviluppi culturali ed esigenze liturgiche, sono per la maggior parte destinati al culto. La presente opera si rivolge, dunque, non solo allo studioso di organaria ed organologia, ma anche al curioso che vuol sapere come è fatto l'organo della chiesa tot, all'appassionato, all'organista che ha l'esigenza di conoscere le caratteristiche di un tal organo, a chiunque, in poche parole, sia interessato all'argomento. == Per il contributore == Chiunque voglia contribuire all'edificazione del presente wikilibro, è il benvenuto, ed è pregato di seguire, per amor di uniformità, lo schema che può vedere nelle pagine già presenti. Sono tuttavia doverose alcune raccomandazioni tecniche. Una volta inserite una o più disposizioni foniche, il contributore è pregato di aggiornare il numero all'inizio di questa pagina. === Dei titoli === I titoli delle singole pagine seguono sempre questo schema: Stato/Regione (o altra divisione amministrativa analoga)/Provincia (o altra divisione amministrativa analoga)/Comune/Località (che può essere anche il comune stesso, comunque si ripete) - Edificio Ad esempio: Italia/Lombardia/Città metropolitana di Milano/Milano/Milano - Cattedrale di Santa Maria Nascente Nei nomi delle chiese, si scrive solo: ''Chiesa di...'', oppure ''Santuario di...'', oppure ''Basilica di...'', ''Cattedrale di...'' o ''Cattedrale metropolitana di...'', non ''Basilica Cattedrale Primaziale Metropolitana Santuario Protoecclesia di...''. Sono altresì bandite le abbreviazioni (come ad esempio ''S.'' al posto di ''Santo/Santa/Sacro''). Se in un edificio ci sono più organi, vanno tutti nella stessa pagina. Le singole pagine non sono per organo, ma per edificio. === Delle tabelle riassuntive === Le tabelle riassuntive a inizio pagina, seguono questo schema: * '''Costruttore:''' [nome e] cognome del costruttore/ditta costruttrice con, in caso, tra parentesi e in corsivo, il numero d'opera * '''Anno:''' anno di costruzione (in caso, in nota, data dell'inaugurazione) * '''Restauri/modifiche:''' elenco: nome di chi ha fatto il restauro e, tra parentesi, anno e tipologia di intervento * '''Registri:''' numero dei registri (in caso di registri spezzati, ciascuno vale 1 e non 1/2) * '''Canne:''' numero di canne * '''Trasmissione:''' meccanica/pneumatico-tubolare/elettrica/elettronica/ecc. nel caso di mista, si scrive mista e poi si specifica tra parentesi * '''Consolle:''' tipologia della consolle (a finestra, mobile/fissa indipendente, appoggiata, rivolta, ecc.) e posizione (al centro del coro, al centro della parete anteriore della cassa, su apposita cantoria, ecc.) * '''Tastiere:''' n° di tastiere e di note ed estensione tra parentesi * '''Pedaliera:''' tipologia di pedaliera (a leggio, dritta, concava, concavo-radiale), n° di note ed estensione tra parentesi * '''Collocazione:''' n° dei corpi, posizione dei corpi. Esempio: * '''Costruttore:''' Pinco Pallino (''Opus 100'') * '''Anno:''' 2019-2020 * '''Restauri/modifiche:''' Tizio Caio (2102, restauro conservativo), Sempronio (2156, modifiche e ampliamento) * '''Registri:''' 36 * '''Canne:''' 3.562 * '''Trasmissione:''' mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettronica per i registri) * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 3 di 56 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>5</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in due corpi contrapposti, sulla cantoria in controfacciata Nel caso di ottave scavezze: * '''Tastiera:''' 1 di 50 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>5</small>'', Bassi/Soprani ''Do#<small>3</small>''/''Re<small>3</small>'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 18 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Sol#<small>2</small>''), priva di registri propri e costantemente unita al manuale Non sono ammesse abbreviazioni, come ad esempio i nomi degli organari. === Delle disposizioni foniche === * I nomi delle divisioni vengono scritti nel seguente modo: '''I - ''Grand'Organo'''''; quello del pedale così: '''Pedale'''; * il nome della seconda o terza tastiera si riporta semplicemente, dopo il numero ordinale romano, come '''''Espressivo''''' e non come Recitativo, essendo un'impropria italianizzazione del francese ''Récit''; * nel caso di aggettivi dopo il nome del manuale, essi sono riportati con la prima lettera minuscola (ad esempio: '''VI - ''Organo antico aperto'''''); * qualora i registri, sulla consolle, siano raggruppati per Concerto e Ripieno (ad esempio come avviene per la maggior parte degli organi ottocenteschi italiani), si segua questo schema ([[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Toscana/Provincia di Siena/Montalcino/Montisi - Chiesa delle Sante Flora e Lucilla|qui un esempio]]) e, nel caso di più manuali, si premetta sempre il numero e il nome (ad esempio: '''I - Organo eco ''Concerto'''''); * all'interno di ogni divisione vi sono due colonne, divise da doppia stanghetta verticale (<code><nowiki>||</nowiki></code>), che rispettivamente, da sinistra a destra, sono: 1) nome del registro con eventualmente indicato il numero di file, 2) altezza del registro in piedi con eventualmente specificata l'appartenenza ai soli Bassi o ai soli Soprani (esempio: <code><nowiki>Ripieno 5 file || 2' Soprani</nowiki></code>); * tutti i nomi registri sono scritti con la prima lettera maiuscola, mentre le parole seguenti devono iniziare con la minuscola (ad esempio: ''Ripieno acuto 5 file'' e '''non''' ''Ripieno Acuto 5 File''), ad eccezione delle disposizioni in tedesco o nelle lingue che richiedono la maiuscola anche per tutti i sostantivi - nel caso non sia possibile reperire l'altezza in piedi delle mutazioni composte, si sposta il numero di file nel campo dell'altezza in piedi (esempio: <code><nowiki>Ripieno || 5 file</nowiki></code>); * le mutazioni sono scritte con il numero intero separato da quello frazionario tramite un punto, così: ''5.1/3<nowiki>'</nowiki>''; qualora l'altezza sia solo frazionaria, si omette lo ''0.'' iniziale, così: ''1/4<nowiki>'</nowiki>'' e '''non''' ''0.1/4<nowiki>'</nowiki>''; * nel caso di mutazioni composte, l'altezza in piedi è riportata solo relativamente alla prima fila, ad eccezione di quelle a due file (per non occupare troppo spazio) - qualora le altezze delle file successive presentino delle anomalie, si inseriscono in nota. * i registri ad ancia sono scritti in rosso quando sono riportati così sulla consolle; * non si inserisce il numero ordinale davanti a ciascun registro; * non si riportano le unioni e gli accoppiamenti, né gli annullatori; * il Tremolo si riporta all'interno di ciascuna divisione; * gli accessori (ad esempio: Uccelliera, Zampogna ecc.) si riportano nel seguente modo prima della disposizione fonica: '''Accessori''': ''Uccelliera''; ''Zampogna''; * non sono ammesse abbreviazioni. Quindi, in poche parole, questa disposizione '''non''' va bene (mettiamo che sulla consolle i registri ad ancia siano scritti '''in nero'''): {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Prima tastiera - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno Acuto 3 File || 0.1/2' |- |Flauto a Camino || 8' |- |Sesquialtera 2 File || 2.2/3'-1.3/5' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' bassi</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' soprani</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Seconda tastiera - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di Gamba || 8' |- |Flauto a Cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.1/3' |- |Pienino 3 File || 1'-0.2/3'-0.1/2' |- |Voce Celeste 2 File || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Armonica</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |<span style="color:#8b0000;">Trombone</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Bassa</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |} |} Questa, invece, va bene: {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno acuto 3 file || 1/2' |- |Flauto a camino || 8' |- |Sesquialtera 2 file || 2.2/3'-1.3/5' |- |Tromba || 8' Bassi |- |Tromba || 8' Soprani |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di gamba || 8' |- |Flauto a cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.3/5' |- |Pienino 3 file || 1' |- |Voce celeste 2 file || 8' |- |Tromba armonica || 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |Trombone || 16' |- |Tromba bassa || 8' |- |} |} == Libri correlati == * {{libro|Organo a canne}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne| ]] [[Categoria:Musica]] [[Categoria:Dewey 786]] {{alfabetico|D}} {{Avanzamento|0%|9 giugno 2020}} fuy7tl6pijdkz4ehok9sz148hkyp0cb 0 34723 501786 501636 2026-09-20T22:05:34Z Momimariani1962 41308 501786 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche della città metropolitana di Genova raggruppate per comune: * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Genova|Genova]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Arenzano|Arenzano]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Bargone|Bargone]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Busalla|Busalla]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Castiglione Chiavarese|Castiglione Chiavarese]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Ceranesi|Ceranesi]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Chiavari|Chiavari]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Cogoleto|Cogoleto]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Cogorno|Cogorno]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Isola del Cantone|Isola del Cantone]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Masone|Masone]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Moneglia|Moneglia]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Rapallo|Rapallo]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Recco|Recco]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Rovegno|Rovegno]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Santa Margherita Ligure|Santa Margherita Ligure]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Serra Riccò|Serra Riccò]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Sestri Levante|Sestri Levante]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Zoagli|Zoagli]] {{Avanzamento|30%|21 settembre 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] 622jky9jtmalwd2oy3ch8z1x0j0ylk4 0 35282 501772 491384 2026-09-20T14:19:56Z VoceUmana7 51633 501772 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche della [[w:Provincia di Brescia|provincia di Brescia]] raggruppate per comune: * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Brescia|Brescia]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Adro|Adro]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Agnosine|Agnosine]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Anfo|Anfo]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Barbariga|Barbariga]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di 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di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Pavone del Mella|Pavone del Mella]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Pezzaze|Pezzaze]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Pian Camuno|Pian Camuno]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Pontevico|Pontevico]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Poncarale|Poncarale]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Provaglio d'Iseo|Provaglio d'Iseo]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Rovato|Rovato]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Sabbio Chiese|Sabbio Chiese]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Salò|Salò]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di 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canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Treviso Bresciano|Treviso Bresciano]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Urago d'Oglio|Urago d'Oglio]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Vallio Terme|Vallio Terme]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Valvestino|Valvestino]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Verolanuova|Verolanuova]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Verolavecchia|Verolavecchia]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Vestone|Vestone]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Villa Carcina|Villa Carcina]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Villachiara|Villachiara]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Villanuova sul Clisi|Villanuova sul Clisi]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Vione|Vione]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Visano|Visano]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Vezza d'Oglio|Vezza d'Oglio]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Zone|Zone]] {{Avanzamento|0%|2 settembre 2025}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] 4mvo51qwc8dtmekxm8ntjuhacwds0vb 10 45582 501764 379247 2026-09-20T12:48:24Z Hippias 18281 sfondo per dark mode 501764 sanitized-css text/css /********************************************************************************** STILI PER L'HEADER DELLO SPORTELLO INFORMAZIONI ***********************************************************************************/ .si-box-principale { border: 3px solid #ffdd44; background: #ffeedd; 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indipendente, in cantoria davanti al corpo d'organo, rivolta verso la navata * '''Tastiere:''' 2 di 56 note (''Do¹''-''Sol⁵'') * '''Pedaliera:''' concavo-parallela di 27 note (''Do¹''-''Re³'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 16' |- |Principale || 8' |- |Gamba || 8' |- |Unda maris || 8' |- |Flauto conico || 4' |- |Prestant || 4' |- |Flautino || 2' |- |Pieno grave |- |Pieno acuto |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Salicionale || 8' |- |Voce celeste || 8' |- |Flauto dolce || 4' |- |Principalino || 4' |- |Quintadecima || 2' |- |Pieno || 2 file |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso aperto || 16' |- |Basso aperto || 8' |- |Contrabbassi || 5.1/3' |- |} |} == Altri progetti == {{ip|preposizione=sulla|etichetta=chiesa dei Santi Gervasio e Protasio a Carpenedo}} == Collegamenti esterni == * {{cita web|url=https://www.parrocchiacarpenedo.it/cultura/organo/|titolo=L'organo della nostra chiesa|sito=parrochiacarpenedo.it|accesso=10 dicembre 2020}} {{Avanzamento|100%|10 dicembre 2020}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] ngruz28tw7amuf8fsg5jmstvoc7fdns 0 51004 501781 422973 2026-09-20T21:04:59Z GiacomoBarbero 37960 501781 wikitext text/x-wiki {{disposizioni foniche di organi a canne}} == Capoluogo == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Cuneo/Cherasco/Chiesa di San Pietro Apostolo|Chiesa di San Pietro Apostolo]] == Frazioni == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Cuneo/Cherasco/Fraz. Roreto - Chiesa di Maria Vergine Assunta|Fraz. Roreto - Chiesa di Maria Vergine Assunta]] [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Cherasco]] hmsvustyne9k8ny89ydcq00ks2h7uq1 0 58188 501791 487598 2026-09-21T08:41:40Z AGeremia 10319 501791 wikitext text/x-wiki {{Chimica organica 2}} == Descrizione dei legami chimici - Teoria del legame di valenza == === Teoria del legame di valenza === Mentre discutevamo su come utilizzare le strutture di Lewis per descrivere il legame nei composti organici, siamo stati finora molto vaghi nel nostro linguaggio riguardo alla natura effettiva dei legami chimici stessi. Sappiamo che un legame covalente implica la "condivisione" di una coppia di elettroni tra due atomi, ma come avviene questo e come porta alla formazione di un legame che tiene insieme i due atomi? Sono stati sviluppati due modelli principali per descrivere come si formano i legami covalenti: la teoria del legame di valenza e la teoria degli orbitali molecolari. La '''teoria del legame di valenza''' è utilizzata più spesso per descrivere i legami nelle molecole organiche. In questo modello, '''i''' '''legami covalenti si formano dalla sovrapposizione di due orbitali atomici su atomi diversi, ciascuno contenente un singolo elettrone'''. '''Gli elettroni si accoppiano nella sovrapposizione orbitale, legando insieme gli atomi.''' L'esempio più semplice di teoria del legame di valenza può essere dimostrato dalla molecola di H₂ . Dalla tavola periodica possiamo vedere che ogni atomo di idrogeno ha un singolo elettrone di valenza. Se due atomi di idrogeno si uniscono per formare un legame, allora ogni atomo di idrogeno condivide effettivamente entrambi gli elettroni e quindi ognuno assomiglia al gas nobile elio ed è più stabile. I due elettroni condivisi nella sovrapposizione orbitale sono rappresentati da un singolo trattino tra gli atomi. [[File:Teoria_del_legame_di_valenza.png|alt=Teoria del legame di valenza|centro]] La teoria del legame di valenza descrive un legame chimico come la sovrapposizione di orbitali atomici. Nel caso della molecola di idrogeno, l'orbitale 1s di un atomo di idrogeno si sovrappone all'orbitale 1s del secondo atomo di idrogeno per formare un orbitale molecolare chiamato legame sigma, che contiene due elettroni di spin opposto. L'attrazione reciproca tra questa coppia di elettroni caricati negativamente e i nuclei dei due atomi caricati positivamente serve a collegare fisicamente i due atomi attraverso una forza che definiamo legame covalente. La forza di un legame covalente dipende dall'entità della sovrapposizione degli orbitali coinvolti. Gli orbitali che si sovrappongono ampiamente formano legami più forti di quelli che hanno una sovrapposizione minore. [[File:Electron-pair_bond.png|centro|senza_cornice]] Un'altra caratteristica importante del legame covalente in H₂ è importante da considerare a questo punto. I due orbitali 1s sovrapposti possono essere visualizzati come due palloncini sferici premuti l'uno contro l'altro. Ciò significa che il legame ha ''simmetria'' '''cilindrica:''' se prendessimo un piano di sezione trasversale del legame in un punto qualsiasi, formerebbe un cerchio. Questo tipo di legame è chiamato legame '''σ (sigma)'''. [[File:Sigma_bonds.png|alt=Sigma bonds|centro]] L'energia del sistema dipende da quanto si sovrappongono gli orbitali. Il diagramma energetico sottostante illustra come la somma delle energie di due atomi di idrogeno (la curva colorata) cambia man mano che si avvicinano. Quando gli atomi sono molto distanti non c'è sovrapposizione e, per convenzione, fissiamo la somma delle energie a zero. <u>Quando gli atomi si avvicinano, i loro orbitali iniziano a sovrapporsi</u>. <u>Ogni elettrone inizia a sentire l'attrazione del nucleo dell'altro atomo. Inoltre, gli elettroni iniziano a respingersi, così come i nuclei. Finché gli atomi sono ancora ampiamente separati, le attrazioni sono leggermente più forti delle repulsioni e l'energia del sistema diminuisce</u>. (Inizia a formarsi un legame.) Man mano che gli atomi si avvicinano, la sovrapposizione aumenta, quindi l'attrazione dei nuclei per gli elettroni continua ad aumentare (così come le repulsioni tra gli elettroni e tra i nuclei). <u>A una certa distanza tra gli atomi, che varia a seconda degli atomi coinvolti, l'energia raggiunge il suo valore più basso (il più stabile)</u>. Questa <u>distanza ottimale tra i due nuclei legati è chiamata lunghezza di legame</u> tra i due atomi. Il legame è stabile perché a questo punto le forze attrattive e repulsive si combinano per creare la configurazione a più bassa energia possibile. [[File:Internuclear_distance.png|alt=Internuclear distance|centro|miniatura|529x529px|Figura 1.5.2​  : Un grafico dell'energia potenziale in funzione della distanza internucleare per l'interazione tra due atomi di idrogeno gassoso]] Questa distanza internucleare ottimale è la '''lunghezza del legame''' . Per la molecola di H₂, la distanza è di 74 pm (picometri, 10^-12 metri ). Allo stesso modo, la differenza di energia potenziale tra lo stato energetico più basso (alla distanza internucleare ottimale) e lo stato in cui i due atomi sono completamente separati è chiamata '''energia di dissociazione del legame,''' o, più semplicemente ''', forza del legame'''. Per la molecola di idrogeno, la forza del legame H-H è pari a circa 435 kJ/mol. Ciò significa che ci vorrebbero 435 kJ per rompere una mole di legami H-H. Ogni legame covalente in una data molecola ha una lunghezza e una forza caratteristiche. In generale, la lunghezza di un tipico legame singolo carbonio-carbonio in una molecola organica è di circa 150 µm, mentre i doppi legami carbonio-carbonio sono di circa 130 µm, i doppi legami carbonio-ossigeno sono di circa 120 µm e i legami carbonio-idrogeno sono compresi tra 100 e 110 µm. La forza dei legami covalenti nelle molecole organiche varia da circa 234 kJ/mole per un legame carbonio-iodio (nell'ormone tiroideo, ad esempio), a circa 410 kJ/mole per un tipico legame carbonio-idrogeno e fino a oltre 800 kJ/mole per un triplo legame carbonio-carbonio. {| class="wikitable" |+Tabella: Energie e lunghezze di legame rappresentative !Legame !Lunghezza (pm) !Energia (kJ/mol) ! !Legame !Lunghezza (pm) !Energia (kJ/mol) |- |H-H |74 |436 | |C-O |140.1 |358 |- |H-C |106.8 |413 | |C=O |119.7 |745 |- |H-N |101.5 |391 | |C≡O |113.7 |1072 |- |H-O |97,5 |467 | |H-Cl |127,5 |431 |- |C-C |150,6 |347 | |H-Br |141.4 |366 |- |C=C |133,5 |614 | |H-I |160.9 |298 |- |C≡C |120,8 |839 | |O-O |148 |146 |- |C-N |142.1 |305 | |O=O |120,8 |498 |- |C=N |130.0 |615 | |F-F |141.2 |159 |- |C≡N |116.1 |891 | |Cl-Cl |198,8 |243 |} == Orbitali ibridi sp³ e la struttura del metano == === Teoria del legame di valenza === La teoria del legame di valenza, che utilizza orbitali atomici sovrapposti per spiegare come si formano i legami chimici, funziona bene in molecole biatomiche semplici come l'H₂. Tuttavia, quando le molecole con più di due atomi formano legami stabili, è necessario un modello più dettagliato. Un buon esempio è il metano (CH₄). Secondo la teoria dei legami di valenza, la struttura di una specie covalente può essere rappresentata con una struttura di Lewis. [[File:Chemorg_1.6.1.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici, cioè hanno la stessa energia di legame e la stessa lunghezza di legame. Inoltre, la teoria VSEPR suggerisce che la geometria dell'atomo di carbonio nella molecola del metano è tetraedrica (2), ed esistono numerose prove teoriche e sperimentali a sostegno di questa previsione. [[File:Chemorg_1.6.2.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Secondo la teoria dei legami di valenza, un legame covalente si forma quando un elettrone spaiato di un atomo si sovrappone a un elettrone spaiato di un altro atomo. Consideriamo ora la configurazione elettronica dei quattro elettroni di valenza del carbonio. [[File:Chemorg_1.6.3.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Esiste una grave discrepanza tra la configurazione elettronica del carbonio (angolo di legame 1 previsto dal VSEPR e i dati sperimentali. Infine, esistono due orbitali diversi, 2, che creerebbero legami C-H di tipo diverso. Come già detto, sperimentalmente i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici. === Orbitali ibridi === Una risposta ai problemi sopra esposti fu offerta nel 1931 da Linus Pauling. Egli dimostrò matematicamente che un orbitale s e tre orbitali ''p'' su un atomo possono combinarsi per formare quattro orbitali atomici ibridi equivalenti. ==== Concetti importanti per comprendere l'ibridazione ==== # Gli orbitali ibridi non esistono negli atomi isolati. Si formano solo negli atomi legati covalentemente. # Gli orbitali ibridi hanno forme e orientamenti molto diversi da quelli degli orbitali atomici degli atomi isolati. # Un insieme di orbitali ibridi è generato dalla combinazione di orbitali atomici. Il <u>numero di orbitali ibridi in un insieme è uguale al numero di orbitali atomici che sono stati combinati</u> per produrre l'insieme. # Tutti gli orbitali di un insieme di orbitali ibridi sono equivalenti per forma ed energia. # Il tipo di orbitali ibridi formati in un atomo legato crea la geometria molecolare prevista dalla teoria <u>VSEPR</u>. # Gli orbitali ibridi <u>si sovrappongono per formare legami σ</u>. # Gli elettroni a coppia solitaria sono spesso contenuti in orbitali ibridi. === Ibridazione sp³ nel metano === Per spiegare questa osservazione, la teoria del legame di valenza si basa su un concetto chiamato '''ibridazione orbitale'''. In questa figura, i quattro orbitali di valenza del carbonio (un orbitale 2s e tre orbitali 2p) si combinano matematicamente (ricordate: gli orbitali sono descritti da equazioni) per formare '''quattro''' '''orbitali ibridi''' equivalenti, che vengono chiamati '''orbitali sp³''' perché si formano mescolando un orbitale s e tre orbitali p. Nella nuova configurazione elettronica, ciascuno dei quattro elettroni di valenza del carbonio occupa un singolo orbitale sp³, creando <u>quattro elettroni spaiati</u>. [[File:Chemorg_1.6.4.svg|centro|senza_cornice|548x548px|Chemorg 1.6]] La '''forma di un orbitale ibridato''' '''sp³''' è una combinazione di orbitali atomici s e p. [[File:Chemorg_1.6.5.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Ogni orbitale ibrido sp³ contiene un elettrone e gli elettroni si respingono. <u>Per ridurre al minimo la repulsione tra gli elettroni, i quattro orbitali sp³-ibridati si dispongono intorno al nucleo del carbonio in modo da essere il più lontano possibile l'uno dall'altro, dando luogo alla disposizione tetraedrica prevista da VSPER</u>. L'atomo di carbonio nel metano è chiamato “atomo di carbonio ibridizzato sp³”. I lobi più grandi degli ibridi sp³ sono diretti verso i quattro angoli di un tetraedro, il che significa che l'angolo tra due orbitali qualsiasi è 109,5°. [[File:Chemorg_1.6.6.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] === Legami nel metano === Ogni legame C-H nel metano, quindi, può essere descritto come una sovrapposizione tra un orbitale 1s riempito a metà in quattro atomi di idrogeno e il lobo più grande di uno dei quattro orbitali ibridi sp³ riempiti a metà formano un legame sigma (σ) equivalente. Questa sovrapposizione di orbitali è spesso descritta con la notazione: sp³(C)-1s(H). La formazione di orbitali ibridi sp³ spiega con successo la struttura tetraedrica del metano e l'equivalenza dei quattro legami C-H. Resta da spiegare perché si formano gli orbitali ibridi sp³. Quando gli orbitali s e 3 p del carbonio si ibridano, l'orbitale ibrido sp³ risultante è asimmetrico, con un lobo più grande dell'altro. Ciò significa che il lobo più grande può sovrapporsi più efficacemente agli orbitali di altri legami, rendendoli più forti. L'ibridazione consente al carbonio di formare legami più forti di quelli che avrebbe con orbitali s o p non ibridati. [[File:Chemorg_1.6.7.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] I quattro legami carbonio-idrogeno nel metano sono equivalenti e hanno tutti una lunghezza di legame di 109 pm (1,09 x 10-10 m), una forza di legame di 429 kJ/mol. Tutti gli angoli di legame H-C-H sono 109,5°. [[File:Chemorg_1.6.8.svg|centro|senza_cornice|597x597px|Chemorg 1.6]] == Orbitali ibridi sp³ e struttura dell'etano == === Legami nell'etano === La molecola più semplice con un legame carbonio-carbonio è l'etano, C₂H₆. [[File:Rappresentrazioni_di_etano.svg|alt=Rappresentrazioni di etano|centro|miniatura|561x561px|'''Rappresentazioni dell'Etano''']] Nell'etano (CH₃CH₃) , entrambi gli atomi di carbonio sono ibridati sp³'', il che'' significa che entrambi hanno quattro legami con geometria tetraedrica. Un orbitale ''sp³ di un atomo'' di carbonio si sovrappone, uno all'altro, a un orbitale sp³ ''del'' secondo atomo di carbonio per formare un legame ''σ'' carbonio-carbonio. Questa sovrapposizione orbitale è spesso descritta usando la notazione: ''sp³'' (C)-sp³ (C). Ciascuno dei rimanenti orbitali ibridi ''sp³'' si sovrappone all'orbitale ''s'' di un atomo di idrogeno per formare legami σ carbonio-idrogeno. [[File:Legame_di_etano_1.svg|alt=Legame di etano 1|centro|492x492px]] Il legame carbonio-carbonio σ ha una lunghezza di legame di 154 µm e una forza di legame di 377 kJ/mol. I legami carbonio-idrogeno σ sono leggermente più deboli, 421 kJ/mol, rispetto a quelli del metano. Gli angoli di legame C-C-H nell'etano sono di 111,2°, un valore prossimo a quello previsto per le molecole tetraedriche. [[File:Legame_di_etano_2.svg|alt=Legame di etano 2|centro|310x310px]] L'orientamento dei due gruppi CH₃ non è fisso l'uno rispetto all'altro. Poiché si formano dalla sovrapposizione di due orbitali, '''i legami ''sigma sono liberi di ruotare'''''<nowiki/>''.'' Ciò significa, nel caso della molecola di etano, che i due gruppi metilici (CH₂) possono essere rappresentati come due ruote su un mozzo, ciascuna in grado di ruotare liberamente rispetto all'altra. [[File:Legame_di_etano_3.svg|alt=Legame di etano 3|centro|549x549px]] ===== '''Come lo sapevano?''' ===== La geometria tetraedrica del carbonio fu prevista già nel 1874. Ma come lo sapevano? Un interrogativo emerse analizzando l'etano con un sostituente bromo (C₂H₅Br ). Esaminando le possibili strutture del composto C₂H₅Br, si individuano diverse possibili formule strutturali. Un serio problema era se queste formule rappresentassero gli stessi composti o composti diversi. Tutto ciò che si sapeva all'inizio era che ogni campione purificato di C₂H₅Br , indipendentemente dal modo in cui era stato preparato, aveva un punto di ebollizione di 38 ° C e una densità di 1,460 gml⁻¹. Inoltre, tutti avevano lo stesso aspetto , lo stesso odore e subivano le stesse reazioni chimiche. Non c'erano prove che C₂H₅Br fosse una miscela o che si potesse preparare più di un composto con questa formula. Si potrebbe quindi concludere che tutte le formule strutturali sopra riportate rappresentano una singola sostanza , ma come? Una brillante soluzione al problema arrivò quando JH van't Hoff propose che tutti e quattro i legami del carbonio fossero equivalenti e diretti verso i vertici di un tetraedro regolare. Se ridisegnamo le strutture di C₂H₂Br con entrambi gli atomi di carbonio a geometria tetraedrica, vediamo che esiste una sola disposizione possibile. Questa teoria allude all'idea di libera rotazione attorno ai legami sigma, che sarà discussa più avanti. [[File:Legame_di_etano_4.png|alt=Legame di etano 4|centro]] [[File:Chemorg_1.7.6.png|centro|chemorg]] == Orbitali ibridi sp² e struttura dell'etilene == === Legami nell'etilene === Finora la teoria dei legami di valenza è stata in grado di descrivere il legame nelle molecole contenenti solo legami singoli. Tuttavia, quando le molecole contengono legami doppi o tripli, il modello richiede maggiori dettagli. L'etilene (comunemente noto come etene), CH₂CH₂, è la molecola più semplice che contiene un doppio legame carbonio-carbonio. La struttura di Lewis dell'etilene indica la presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e di quattro legami singoli carbonio-idrogeno. Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola di etilene sono identici. Poiché ogni carbonio è circondato da tre gruppi di elettroni, secondo la teoria VSEPR la molecola dovrebbe avere una geometria trigonale planare. Sebbene ogni carbonio abbia soddisfatto il requisito di tetravalenza, un legame appare diverso. È evidente che si tratta di un altro tipo di sovrapposizione di orbitali. [[File:Chemorg_1.8.1.svg|centro|207x207px|chemorg 1.8]] I legami sigma che si formano nell'etene sono dovuti alla partecipazione di un diverso tipo di orbitale ibrido. Tre orbitali atomici su ciascun carbonio - 2s, 2p_x e 2p_y - si combinano per formare tre orbitali ibridi sp₂, lasciando l'orbitale 2p_z non ibridato. Tre dei quattro elettroni di valenza di ciascun carbonio sono distribuiti nei tre orbitali ibridi sp², mentre l'elettrone rimanente va nell'orbitale p_z non ibridato. Ogni carbonio dell'etene è detto “carbonio ibrido sp²”. La configurazione elettronica del carbonio ibridato sp² mostra che ci sono quattro elettroni spaiati per formare legami. Tuttavia, gli elettroni spaiati sono contenuti in due tipi diversi di orbitali, quindi è prevedibile che si formino due tipi diversi di legami. [[File:Chemorg_1.8.2.svg|centro|644x644px]] È stato dimostrato matematicamente che la forma dell'orbitale sp² ibridato è all'incirca uguale a quella dell'orbitale sp³ ibridato. <u>Per</u> <u>minimizzare la repulsione tra gli elettroni, i tre orbitali sp² ibridati sono disposti con una geometria trigonale planare</u>. Ogni lobo orbitale punta ai tre angoli di un triangolo equilatero, con <u>angoli di 120° tra loro</u>. Anche in questo caso, geometria e ibridazione possono essere collegate. Si può dire che gli atomi circondati da tre gruppi di elettroni hanno una geometria planare trigonale e un'ibridazione sp². [[File:Chemorg_1.8.3.png|centro|chemorg 1.8]] L'orbitale 2p_z non ibrido è ''perpendicolare'' al piano degli orbitali ibridi sp² trigonali planari. [[File:Chemorg_1.8.4.png|centro|chemorg 1.8]] Nella molecola di etilene, ogni atomo di carbonio è legato a due atomi di idrogeno. Pertanto, per i legami sigma C-H nell'etilene si sovrappongono due orbitali ibridi sp² con gli orbitali 1s di due atomi di idrogeno (sp²(C)-1s(H)). Di conseguenza, coerentemente con le osservazioni, i quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono identici. [[File:Chemorg_1.8.5.png|centro|chemorg 1.8]] Il legame sigma C-C nell'etilene è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido sp² di ciascun carbonio. [[File:Chemorg_1.8.6.png|centro|chemorg 1.8]] La sovrapposizione di orbitali ibridi o di un orbitale ibrido e di un orbitale 1s dell'idrogeno crea la struttura del legame sigma della molecola di etilene. Tuttavia, l'orbitale p_z non ibrido su ciascun carbonio rimane. [[File:Chemorg_1.8.7.png|centro|chemorg 1.8]] '''Gli orbitali p_z non ibridati su ciascun carbonio si sovrappongono a un legame π (pi greco)'''. La sovrapposizione degli orbitali è comunemente scritta come pz(C)-1p_z(C). In generale, <u>i legami multipli nei composti molecolari sono formati dalla sovrapposizione di orbitali p non ibridati</u>. Va notato che il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è costituito da due diversi tipi di legame, uno sigma e uno pi greco. [[File:Chemorg_1.8.8.png|centro|chemorg 1.8]] Nel complesso, si dice che l'etilene contenga cinque legami sigma e un legame pi greco. I legami pi greco tendono a essere più deboli dei legami sigma perché la sovrapposizione laterale degli orbitali p determina una sovrapposizione orbitale meno efficace rispetto alla sovrapposizione orbitale end-to-end di un legame sigma. Questo rende il legame pi greco molto più facile da rompere, il che è una delle idee più importanti nelle reazioni di chimica organica. [[File:Chemorg_1.8.9.svg|centro|281x281px|chemorg 1.8]] Si dice che una molecola di etilene sia costituita da cinque legami sigma e un legame pi greco. I tre orbitali ibridi sp² su ciascun carbonio si orientano per creare la geometria trigonale planare di base. L'angolo di legame H-C-C nell'etilene è di 121,3^o, molto vicino ai 120^o previsti dal VSEPR. I quattro legami C-H sigma nell'etilene. Il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è più corto (133,9 pm) e quasi due volte più forte (728 kJ/mol) del legame singolo carbonio-carbonio (154 pm e 377 kJ/mol). Ciascuno dei quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono equivalenti e hanno una lunghezza di 108,7 pm. [[File:Chemorg_1.8.10.svg|centro|482x482px|chemorg 1.8]] === Rigidità nell'etene === Essendo il risultato di una sovrapposizione side-by-side (anziché end-to-end come nel caso del legame sigma), '''i legami pi greco non sono liberi di ruotare'''. Se si verificasse una rotazione intorno a questo legame, si dovrebbe interrompere la sovrapposizione laterale tra i due orbitali 2p^z che costituiscono il legame pi. Se si verificasse una rotazione libera, gli orbitali p dovrebbero attraversare una fase in cui si trovano a 90° l'uno dall'altro, il che romperebbe il legame pi greco perché non ci sarebbe più sovrapposizione. Poiché il legame pi greco è essenziale per la struttura dell'etene, non deve rompersi, quindi non ci può essere rotazione libera intorno al legame sigma carbonio-carbonio. La presenza del legame pi greco “blocca” i sei atomi dell'etene nello stesso piano. [[File:Chemorg_1.8.11.jpg|centro|chemorg 1.8]] === Esercizio === 1) a: Descrivi gli orbitali che si sovrappongono al legame sigma carbonio-azoto e al legame pigreco nella molecola sottostante: [[File:Chemorg_1.8.13.png|centro|chemorg 1.8]] b: Quale tipo di orbitale contiene la coppia solitaria dell'azoto? 2) Per la seguente molecola, indica quali atomi sono tenuti sullo stesso piano dal doppio legame carbonio-carbonio: [[File:Chemorg_1.8.14.png|centro|chemorg 1.8]] ==== Soluzioni ==== 1) a) Gli atomi di carbonio e azoto sono entrambi ibridati sp². Il doppio legame carbonio-azoto è composto da un legame sigma formato da due orbitali sp² e da un legame pi greco formato dalla sovrapposizione di due orbitali 2p non ibridati. [[File:Chemorg_1.8.15.png|centro|chemorg 1.8]] b) Come mostrato nella figura precedente, gli elettroni solitari dell'azoto occupano uno dei tre orbitali ibridi sp². 2) [[File:Chemorg_1.8.16.png|centro|chemorg 1.8]][https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems#:~:text=carbon%20double%20bond-,Hybridization,-PROBLEM Esercizi su OpenStax] (da 1-35 a 1-40) == Orbitali ibridi sp e struttura dell'acetilene == === Il Legame nell'Acetilene === Infine, il concetto di '''orbitale ibrido''' si applica bene ai gruppi con legame triplo, come gli '''alchini''' e i '''nitrili'''. Si consideri, ad esempio, la struttura dell''''etino''' (comunemente noto anche come '''acetilene'''), il più semplice degli alchini. [[File:Ethyne-2D-flat.png|miniatura|Struttura dell'etino (acetilene)]] Questa molecola è '''lineare''': tutti e quattro gli atomi giacciono su una linea retta. Il legame triplo carbonio-carbonio è lungo solo 1,20 Å. Nella rappresentazione a orbitali ibridi dell'acetilene, entrambi i carboni sono '''ibridati sp'''. In un carbonio ibridato ''sp'', l'orbitale 2''s'' si combina con l'orbitale 2''p''_x per formare due orbitali ibridi ''sp'' orientati con un angolo di 180° l'uno rispetto all'altro (ad es. lungo l'asse x). Gli orbitali 2''p''_y e 2''p''_z rimangono non ibridati e sono orientati perpendicolarmente lungo gli assi y e z, rispettivamente. [[File:Hybrid_orbitals_of_ethyne.svg|centro|630x630px|Hybrid orbitals of ethyne]] Il legame sigma C-C è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ''sp'' da ciascuno dei carboni, mentre i due legami sigma C-H sono formati dalla sovrapposizione del secondo orbitale ''sp'' su ciascun carbonio con un orbitale 1''s'' di un idrogeno. Ogni atomo di carbonio ha ancora due orbitali 2''p''_y e 2''p''_z semipieni, che sono perpendicolari sia tra loro sia alla linea formata dai legami sigma. Queste due coppie perpendicolari di orbitali ''p'' formano due legami pi greco tra i carboni, risultando in un legame triplo complessivo (un legame sigma più due legami pi greco). [[File:Close-up_view_of_orbitals_of_one_carbon_in_ethyne.svg|centro|439x439px|Close-up view of orbitals of one carbon in ethyne]] {| class="wikitable" |+ !legame sigma nell'etilene !legame pi nell'etilene |- |[[File:Depiction_of_sigma_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|182x182px|Depiction of sigma bonding framework in ethyne]] |[[File:Depiction_of_pi_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|260x260px|Depiction of pi bonding framework in ethyne]] |} Si dice che l'acetilene abbia tre legami sigma e due legami pi greco. Il legame triplo carbonio-carbonio nell'acetilene è il più corto (120 pm) e il più forte (965 kJ/mol) tra i tipi di legame carbonio-carbonio. Poiché ogni carbonio nell'acetilene ha due gruppi di elettroni, la teoria VSEPR predice una geometria lineare e un '''angolo di legame''' H-C-C di 180°. [[File:Lewis_structure_of_ethylene_with_labeled_bond_angles_and_lengths.svg|centro|196x196px|Lewis structure of ethylene with labeled bond angles and lengths]] === Confronto dei legami C-C: Etano, Etene e Acetilene === {| class="wikitable" |+Confronto tra legami C-C !Molecola !Legame !Forza del legame (kJ/mol) !Lunghezza del legame (pm) |- |Etano, CH₃CH₃ |(''sp''³) C-C (''sp''³) |376 |154 |- |Etene, H₂C=CH₂ |(''sp''²) C=C (''sp''²) |728 |134 |- |Acetilene, HC≡CH |(''sp'') C≡C (''sp'') |965 |120 |} Si noti che all'aumentare dell'ordine di legame, la '''lunghezza del legame''' diminuisce e la '''forza del legame''' aumenta. Il concetto di orbitale ibrido spiega egregiamente un'altra osservazione sperimentale: i legami singoli adiacenti a legami doppi e tripli sono progressivamente più corti e più forti dei "normali" legami singoli, come quello in un semplice alcano. Il legame carbonio-carbonio nell'etano (struttura A sotto) deriva dalla sovrapposizione di due orbitali ''sp''³. {| class="wikitable" |+ !A !B !C |- |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_methane%25_2C_A.svg|centro|112x112px|Carbon-carbon bond orbitals in methane% 2C A]] |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propene%25_2C_B.svg|centro|129x129px|Carbon-carbon bond orbitals in propene% 2C B]] |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propyne%25_2C_C.svg|centro|177x177px|Carbon-carbon bond orbitals in propyne% 2C C]] |} Nel propene (B), tuttavia, il '''legame singolo''' carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp''² e un orbitale ''sp''³, mentre nel propino (C) il legame singolo carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp'' e un orbitale ''sp''³. Questi sono tutti legami singoli, ma il legame singolo nella molecola C è più corto e più forte di quello in B, che a sua volta è più corto e più forte di quello in A. La spiegazione è relativamente semplice. Un orbitale ''sp'' è composto da un orbitale ''s'' e un orbitale ''p'', e quindi ha il 50% di '''carattere s''' e il 50% di '''carattere p'''. Gli orbitali ''sp''², in confronto, hanno il 33% di carattere ''s'' e il 67% di carattere ''p'', mentre gli orbitali ''sp''³ hanno il 25% di carattere ''s'' e il 75% di carattere ''p''. A causa della loro forma sferica, gli orbitali 2''s'' sono più piccoli e tengono gli elettroni più vicini e "stretti" al nucleo, rispetto agli orbitali 2''p''. Di conseguenza, i legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp'' + ''sp''³ (come nell'alchino C) sono più corti e più forti dei legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''² + ''sp''³ (come nell'alchene B). I legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''³-''sp''³ (come nell'alcano A) sono i più lunghi e i più deboli del gruppo, a causa del 75% di carattere "p" degli ibridi. === Riepilogo sull'Ibridazione === * Un '''legame singolo''' è un legame sigma. * Un '''legame doppio''' è composto da un legame sigma e un legame pi greco. * Un '''legame triplo''' è composto da un legame sigma e due legami pi greco. * I legami sigma sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi o dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido e un orbitale s dell'idrogeno. * I legami pi greco sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali p non ibridati. * Gli elettroni dei doppietti solitari sono solitamente contenuti in orbitali ibridi. * Gli orbitali ibridi utilizzati (e quindi l'ibridazione) dipendono da quanti gruppi di elettroni ci sono attorno all'atomo in questione. Un gruppo di elettroni può essere un atomo legato o un doppietto solitario. Anche la geometria molecolare è decisa dal numero di gruppi di elettroni, quindi è direttamente collegata all'ibridazione. {| class="wikitable" !N. di Gruppi di Elettroni !Orbitale Ibrido Usato !Esempio !Geometria di Base !Angolo di Legame di Base |- |2 |''sp'' |[[File:Example_of_sp_hybridized_carbon.svg|centro|127x127px|Example of sp hybridized carbon]] |Lineare |180° |- |3 |''sp''² |[[File:Example_of_sp2_hybridized_carbon.svg|centro|95x95px|Example of sp2 hybridized carbon]] |Trigonale Planare |120° |- |4 |''sp''³ |[[File:Example_of_sp3_hybridized_carbon.svg|centro|98x98px|Example of sp3 hybridized carbon]] |Tetraedrica |109,5° |} === Esercizi === # Per la molecola di acetonitrile: #* a) Quanti legami sigma e pi greco possiede? #* b) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami sigma C-H? #* c) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-C? #* d) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-N? #* e) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami pi greco C-N? #* f) In quale orbitale si trovano gli elettroni del doppietto solitario sull'azoto? === Soluzioni === #* a) 5 legami sigma e 2 legami pi greco #* b) Un orbitale ibrido ''sp''³ del carbonio e un orbitale s dell'idrogeno. #* c) Un orbitale ibrido ''sp''³ di un carbonio e un orbitale ''sp'' dell'altro carbonio. (''Nota: c'è un errore nel testo originale inglese che indicava sp³ per entrambi. La risposta corretta è sp³-sp'') #* d) Un orbitale ibrido ''sp'' del carbonio e un orbitale ''sp'' dell'azoto. #* e) Un orbitale p_y e p_z del carbonio e un orbitale p_y e p_z dell'azoto. #* f) Un orbitale ibrido ''sp''. == Ibridazione di azoto, ossigeno, fosforo e zolfo == === L'azoto === ==== Legami in NH₃ ==== L'azoto in NH₃ ha cinque elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi cinque elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp³ equivalenti. La configurazione elettronica dell'azoto presenta ora un orbitale ibrido sp³ completamente riempito con due elettroni e tre orbitali ibridi sp³ con un elettrone spaiato ciascuno. I due elettroni nell'orbitale ibrido sp³ pieno sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come una coppia solitaria nella struttura dell'NH₃. I tre elettroni non appaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami sigma N-H. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis dell'NH₃. [[File:Chemorg_1.10.1.svg|centro|chemorg 1.10]] I quattro orbitali ibridi sp³ dell'azoto si orientano a formare una geometria tetraedrica. I tre legami sigma N-H dell'NH₃ sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp³(N)-1s(H). Il quarto orbitale ibrido sp³ contiene i due elettroni della coppia solitaria e non è direttamente coinvolto nel legame. [[File:Chemorg_1.10.2.png|centro|chemorg 1.10]] ==== Ammina metilica ==== L'azoto è ibridato sp³, il che significa che possiede quattro orbitali ibridi sp³. Due degli orbitali ibridati sp³ si sovrappongono agli orbitali s degli idrogeni per formare i due legami sigma N-H. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone a un orbitale ibrido sp³ del carbonio per formare il legame sigma C-N. Gli elettroni solitari dell'azoto sono contenuti nell'ultimo orbitale ibridato sp³. A causa dell'ibridazione sp³, l'azoto ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli dei legami H-N-H e H-N-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione operata dagli elettroni solitari. [[File:Chemorg_1.10.3.svg|centro|558x558px|chemorg 1.10]] === L'ossigeno === ==== Legami in H₂O ==== L'ossigeno in H₂O ha sei elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi sei elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp³ equivalenti. La configurazione elettronica dell'ossigeno presenta ora due orbitali ibridi sp³ completamente riempiti con due elettroni e due orbitali ibridi sp³ con un elettrone spaiato ciascuno. Gli orbitali ibridi sp³ riempiti sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come due serie di coppie solitarie sulla struttura di H₂O. I due elettroni spaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami O-H sigma. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis di H₂O. [[File:Chemorg_1.10.4.svg|centro|634x634px|chemorg 1.10]] I quattro orbitali ibridi sp³ dell'ossigeno si orientano a formare una geometria tetraedrica. I due legami sigma O-H di H₂O sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp³(O)-1s(H). I due orbitali ibridi sp³ rimanenti contengono ciascuno due elettroni sotto forma di coppia solitaria. [[File:Chemorg_1.6.9.png|alt=Chemorg 1.6.9|centro]] === Metanolo === L'ossigeno è ibridato sp³, il che significa che ha quattro orbitali ibridi sp³. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone agli orbitali s di un idrogeno per formare i legami sigma O-H. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone a un orbitale ibrido sp³ del carbonio per formare il legame sigma C-O. Entrambe le serie di elettroni solitari sull'ossigeno sono contenute nel restante orbitale ibridato sp³. A causa dell'ibridazione sp³, l'ossigeno ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli di legame H-O-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione da parte degli elettroni solitari. [[File:Chemorg_1.10.5.svg|centro|581x581px|chemorg 1.10]] === Fosforo === ==== Fosfato di metile ==== Lo schema di legame del fosforo è analogo a quello dell'azoto, poiché entrambi si trovano nel periodo 15. Tuttavia, il fosforo può avere degli ottetti espansi perché si trova nella riga n = 3. In genere, il fosforo forma cinque legami covalenti. Nelle molecole biologiche, il fosforo si trova solitamente negli organofosfati. Gli organofosfati sono costituiti da un atomo di fosforo legato a quattro ossigeni, con uno degli ossigeni legato anche a un carbonio. Nel metilfosfato, il fosforo è ibridato sp³ e l'angolo di legame O-P-O varia da 110° a 112°. [[File:Chemorg_1.10.6.svg|centro|471x471px|chemorg 1.10]] === Zolfo === ==== Metanolo e solfuro di dimetile ==== Lo zolfo ha uno schema di legame simile a quello dell'ossigeno perché entrambi si trovano nel periodo 16 della tavola periodica. Poiché lo zolfo si trova nella terza fila della tavola periodica, ha la capacità di formare un ottetto espanso e la capacità di formare un numero di legami covalenti superiore a quello tipico. Nei sistemi biologici, lo zolfo si trova tipicamente in molecole chiamate tioli o solfuri. In un tiolo, l'atomo di zolfo è legato a un idrogeno e a un carbonio ed è analogo al legame O-H di un alcol. In un solfuro, lo zolfo è legato a due carboni. Il più semplice esempio di tiolo è il tiolo del metano (CH₃SH) e il più semplice esempio di solfuro è il dimetilsolfuro [(CH₃)₃S]. In entrambi i casi lo zolfo è ibridato sp³, ma gli angoli di legame dello zolfo sono molto inferiori ai tipici 109,5° tetraedrici, essendo rispettivamente 96,6° e 99,1°. [[File:Chemorg_1.10.7.svg|centro|miniatura|504x504px|metanolo]] [[File:Chemorg_1.10.8.svg|centro|miniatura|505x505px|solfuro di dimetile]] === Esercizi === 1) Inserisci le coppie di elettroni solitari mancanti nelle seguenti molecole e scrivi quale ibridazione ti aspetti per ciascuno degli atomi indicati. a) L'ossigeno è dimetiletere: [[File:Chemorg_1.10.9.svg|centro|226x226px|chemorg 1.10]] b) L'azoto nella dimetil amina: [[File:Chemorg_1.10.10.png|centro|chemorg 1.10]] c) Il fosforo nella fosfina: [[File:Chemorg_1.10.11.png|centro|chemorg 1.10]] d) Lo zolfo nell'idrogeno solforato: [[File:Chemorg_1.10.12.png|centro|chemorg 1.10]] ==== Soluzioni ==== 1) a) ibridazione sp³ [[File:Dimethyl-ether-lonepairs-2D-structure.svg|centro|chemorg 1.10]] b) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.14.png|centro|chemorg 1.10]] c) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.15.png|centro|chemorg 1.10]] d) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.16.png|alt=chemorg 1.10|centro]] == Forza di acidi e basi == Sicuramente saprete che alcuni acidi sono più forti di altri. L''''acido solforico''' è abbastanza forte da poter essere utilizzato come detergente per scarichi, in quanto scioglie rapidamente gli intasamenti di capelli e altro materiale organico. [[File:Sulfuric_Acid_Structural_Formula_V1.svg|centro|miniatura|212x212px|acido solforico]] Non sorprende che l'acido solforico concentrato provochi ustioni dolorose se tocca la pelle e danni permanenti se entra negli occhi (c'è una buona ragione per gli occhiali di sicurezza che si indossano in laboratorio!). Anche l'acido acetico (aceto) provoca ustioni alla pelle e agli occhi, ma non è abbastanza forte per essere un efficace pulitore di scarichi. L'acqua, che come sappiamo può agire come donatore di protoni, non è ovviamente un acido molto forte. Anche lo ione idrossido potrebbe teoricamente agire come un acido - dopo tutto ha un protone da donare - ma questa non è una reazione che normalmente considereremmo rilevante se non nelle condizioni più estreme. <u>L'acidità relativa di diversi composti o gruppi funzionali - in altre parole, la loro capacità relativa di donare un protone a una base comune in condizioni identiche - è quantificata da un numero chiamato '''costante di dissociazione acida''', abbreviato '''K_a'''</u>. La base comune scelta per il confronto è l'acqua. Consideriamo l'acido acetico come primo esempio. Quando una piccola quantità di acido acetico viene aggiunta all'acqua, si verifica un evento di trasferimento di protoni (reazione acido-base). [[File:Acetic_acid_deprotonation.svg|centro|miniatura|567x567px|Acido acetico e acqua]] Questa reazione non arriva al completamento, non tutto l'acido acetico viene convertito in acetato, la sua base coniugata. Piuttosto, viene raggiunto un equilibrio dinamico, con il trasferimento di protoni che avviene in entrambe le direzioni (quindi le frecce bidirezionali) e concentrazioni finite di tutte e quattro le specie in gioco. La natura di questa situazione di equilibrio, come ricorderete dalla Chimica generale, è espressa da una costante di equilibrio, la K_eq. La costante di equilibrio è in realtà un rapporto di attività (rappresentato dal simbolo ), ma le attività sono raramente utilizzate in corsi diversi dalla chimica analitica o fisica. Per semplificare la discussione per i corsi di chimica generale e di chimica organica, le attività di tutti i soluti vengono sostituite con le '''molarità''' e l'attività del solvente (di solito '''l'acqua''') è definita come avente '''valore 1'''. Nel nostro esempio, abbiamo aggiunto una piccola quantità di acido acetico a una grande quantità di acqua: l'acqua è il solvente di questa reazione. Pertanto, nel corso della reazione, la concentrazione dell'acqua cambia pochissimo e l'acqua può essere trattata come un solvente puro, a cui viene sempre assegnata un'attività pari a 1. L'acido acetico, lo ione acetato e lo ione idronio sono tutti soluti e quindi le loro attività vengono approssimate con le molarità. La costante di dissociazione acida, o K_a, per l'acido acetico è quindi definita come: <math>K _{eq} = {[CH_3COO^-]\cdot[H_3O^+] \over [CH_3COOH]\cdot[1]} = K_a</math> Poiché la divisione per 1 non cambia il valore della costante, l'“1” di solito non viene scritto e K_a viene scritto come: <math>K _a = {[CH_3COO^-] \cdot [H_3O^+] \over [CH_3COOH]} = 1,75 \cdot 10^{-5}</math> In termini più generali, la costante di dissociazione di un dato acido è espressa come: <math>K _a = {[H_3O^+]\cdot[A^-] \over [HA]}</math> oppure <math>K_a = {[H_3O^+]\cdot[A] \over [HA^+]}</math> La prima equazione si applica a un acido neutro come l'HCl o l'acido acetico, mentre la seconda si applica a un acido cationico come l'ammonio (NH₄⁺). <u>Il valore di K_a = 1,75 x 10^-5 per l'acido acetico è molto piccolo: ciò significa che la dissociazione avviene molto poco e che all'equilibrio c'è molto più acido acetico in soluzione che ione acetato</u>. '''L'acido acetico è un acido relativamente debole''', almeno se paragonato all'acido solforico (K_a = 109) o all'acido cloridrico (K_a = 107), che subiscono entrambi una dissociazione essenzialmente completa in acqua. Un numero come 1,75 x 10^-5 non è molto facile da dire o da ricordare. I chimici usano spesso i valori di pK_a come termine più conveniente per esprimere l'acidità relativa. pK_a è correlato a K_a dalla seguente equazione <math>pK_a = - log K_a</math> Facendo i calcoli, scopriamo che il '''pK_a''' dell'acido acetico è 4,8. L'uso dei valori di pK_a ci permette di esprimere l'acidità di composti e gruppi funzionali comuni su una scala numerica che '''va da -10 (acido molto forte) a 50 (per niente acido)'''. La Tabella sotto elenca i valori pK_a esatti o approssimativi per diversi tipi di protoni che è probabile incontrare nello studio della chimica organica e biologica. Osservando la Tabella, si nota che la pK_a degli acidi carbossilici è compresa tra 4 e 5, la pK_a dell'acido solforico è -10 e la pK_a dell'acqua è 14. Gli alcheni e gli alcani, che non sono affatto acidi, hanno valori di pK_a superiori a 30. Più basso è il valore di pK_a, più forte è l'acido. {| class="wikitable" |+Tabella: costanti acide rappresentative |[[File:Chemorg_2.7.3.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido solforico pK_a −10 |[[File:Chemorg_2.7.4.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido cloridrico pK_a −7 |[[File:Chemorg_2.7.5.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]idronio pK_a 0.00 |[[File:Chemorg_2.7.6.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]chetone protonato pK_a ~ −7 |[[File:Chemorg_2.7.7.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcol protonato pK_a ~ −3 |- |[[File:Chemorg_2.7.8.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]monoestere fosfato pK_a ~ 1 |[[File:Chemorg_2.7.9.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fosfato diestere pK_a ~ 1.5 |[[File:Chemorg_2.7.10.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido fosforico pK_a 2.2 |[[File:Chemorg_2.7.11.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]anilina protonata pK_a ~ 4.6 |[[File:Chemorg_2.7.12.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbossilico pK_a ~ 4-5 |- |[[File:Chemorg_2.7.13.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]piridina pK_a 5.3 |[[File:Chemorg_2.7.14.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbonico pK_a 6.4 |[[File:Chemorg_2.7.15.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]cianuro di idrogeno pK_a ~ 9.2 |[[File:Chemorg_2.7.16.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammonio pK_a 9.2 |[[File:Chemorg_2.7.17.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fenolo pK_a 9.9 |- |[[File:Chemorg_2.7.18.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]tiolo pK_a ~ 10-11 |[[File:Chemorg_2.7.19.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acqua pK_a 14.00 |[[File:Chemorg_2.7.20.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammide pK_a ~ 17 |[[File:Chemorg_2.7.21.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcool pK_a ~ 16-17 |[[File:Chemorg_2.7.22.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alfa-protone (chetone) pK_a ~ 18-20 |- |[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide pK_a ~ 17-20 (protoni in alfa) |[[File:Chemorg_2.7.23.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchino terminale pK_a ~ 25 |[[File:Chemorg_2.7.24.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchene terminale pK_a ~ 35 |[[File:Chemorg_2.7.25.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammoniaca pK_a ~ 35 | |} È importante capire che il pK_a non è la stessa cosa del pH: il pK_a è una proprietà intrinseca di un composto o di un gruppo funzionale, mentre il pH è la misura della concentrazione di ioni idronio in una particolare soluzione acquosa: <math>pH = - log[H_3O^+]</math> Un particolare acido avrà sempre lo stesso pK_a (assumendo che stiamo parlando di una soluzione acquosa a temperatura ambiente), ma diverse soluzioni acquose dell'acido potrebbero avere valori di pH diversi, a seconda di quanto acido viene aggiunto a quanta acqua. La nostra tabella dei valori di pK_a ci permetterà anche di confrontare la forza di diverse basi confrontando i valori di pK_a dei loro acidi coniugati. L'idea chiave da ricordare è la seguente: più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata. L'acido solforico è l'acido più forte del nostro elenco, con un valore pK_a di -10, quindi HSO₄^- è la base coniugata più debole. Si può notare che lo ione idrossido è una base più forte dell'ammoniaca (NH₃), perché l'ammonio (NH₄⁺, pK_a = 9,2) è un acido più forte dell'acqua (pK_a = 14,00). '''Più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata.''' Sebbene la Tabella sopra fornisca i valori di pK_a solo di un numero limitato di composti, può essere molto utile come punto di partenza per stimare l'acidità o la basicità di qualsiasi molecola organica. È qui che la vostra familiarità con i gruppi funzionali organici vi sarà molto utile. Qual è, ad esempio, il pK_a del cicloesanolo? Non è riportato nella tabella, ma trattandosi di un alcol, probabilmente è vicino a quello dell'etanolo (pK_a = 16). Allo stesso modo, possiamo usare la Tabella 2.7.1 per prevedere che la para-idrossifenil acetaldeide, un composto intermedio nella biosintesi della morfina, ha un pK_a vicino a 10, vicino a quello del nostro composto di riferimento, il fenolo. [[File:Chemorg_2.7.26.svg|centro|miniatura|para-idrossifenil acetaldeide]] Si noti che in questo esempio dobbiamo valutare l'acidità potenziale in ''quattro'' punti diversi della molecola. [[File:Chemorg_2.7.27.svg|centro|miniatura]] I protoni aldeidici e aromatici non sono affatto acidi (i valori di pK_a sono superiori a 40 - non nella nostra tabella). I due protoni sul carbonio vicino al carbonile sono leggermente acidi, con valori di pK_a intorno a 19-20 secondo la tabella. Il protone più acido si trova sul gruppo fenolico, quindi se il composto venisse fatto reagire con un singolo equivalente molare di base forte, questo è il protone che verrebbe donato per primo. Nel prosieguo dello studio della chimica organica, sarà opportuno memorizzare gli intervalli di pK_a approssimativi di alcuni importanti gruppi funzionali, tra cui l'acqua, gli alcoli, i fenoli, l'ammonio, i tioli, i fosfati, gli acidi carbossilici e i carboni vicini ai gruppi carbonilici (i cosiddetti a-carboni). Sono questi i gruppi che più facilmente si vedono agire come acidi o basi nelle reazioni organiche biologiche. Un'avvertenza: quando si usa la tabella pK_a, bisogna essere assolutamente sicuri di considerare la coppia coniugata acido/base corretta. Se vi viene chiesto di dire qualcosa sulla basicità dell'ammoniaca (NH₃) rispetto a quella dello ione etossido (CH₃CH₂O-), per esempio, i valori di pK_a da considerare sono 9,2 (la pK_a dello ione ammonio) e 16 (la pK_a dell'etanolo). Da questi numeri si evince che l'etossido è la base più forte. Non commettete l'errore di utilizzare il valore di pK_a di 38: questo è il pK_a dell'ammoniaca che agisce come un acido e indica quanto è basico lo ione NH₂^- (molto basico!). === Esempio 2.7.1: Gruppi acidi === Utilizzando la tabella dei pK_a, stimare i valori di pK_a per il gruppo più acido dei composti sottostanti e disegnare la struttura della base coniugata che risulta quando questo gruppo dona un protone. Utilizzare la tabella dei pK_a di cui sopra e/o le tabelle di riferimento. [[File:Chemorg_2.7.28.svg|alt=chemorg 2.7|centro|635x635px]] ==== Soluzione ==== : a. The most acidic group is the protonated amine, pK_a ~ 5-9 : b. Alpha proton by the C=O group, pK_a ~ 18-20 : c. Thiol, pK_a ~ 10 : d. Carboxylic acid, pK_a ~ 5 : e. Carboxylic acid, pK_a ~ 5 === Esempio 2.7.2 === L'acido acetico (CH₃COOH) ha una pK_a di 4,76. Determinare la K_a dell'acido acetico. ==== Soluzione ==== Risolvendo algebricamente la K_a si ottiene quanto segue: pK_a = -Log(K_a) -pK_a = Log(K_a) 10^(-pK_a)= K_a K_a per l'acido acetico = 10^(-4.76) = 1,74 x 10^-5 === Esercizi === # Scrivere un'espressione per la costante di acidità dell'acido acetico, CH₃COOH. # La pK_a dell'acido acetico è 4,72; calcolare la sua K_a. # La K_a dell'acido benzoico è 6,5 × 10-5; determinare la sua pK_a. # In base alle risposte date alle domande precedenti, stabilire se l'acido acetico o l'acido benzoico sono più forti. ==== Soluzione ==== # K_a=[CH₃CO₂⁻][H⁺]/[CH₃CO₂H] o K_a=[CH₃CO^-2][H₃O⁺]/[CH₃CO₂H] # pK_a=-log10K_a=4.74 quindi, log10 K_a=-4.72 e K_a= anti-log(-4.72)= 1.9×10^-5 # pK_a=−log10 K_a=−log106.5×10⁻⁵=−(−4.19)=4.19 # L'acido benzoico è più forte dell'acido acetico. [L'acido benzoico ha una K_a più alta e una pK_a più bassa]. == Acidi e Basi - La definizione di Lewis == === Introduzione alla teoria acido-base di Lewis === La teoria acido-base di Brønsted è stata utilizzata in tutta la storia della chimica degli acidi e delle basi. Tuttavia, questa teoria è molto restrittiva e si concentra principalmente su acidi e basi che agiscono come donatori e accettori di protoni. A volte si verificano condizioni in cui la teoria non si adatta necessariamente, come ad esempio nei solidi e nei gas. Nel 1923, G.N. Lewis della UC Berkeley propose una teoria alternativa per descrivere gli acidi e le basi. La sua teoria forniva una spiegazione generalizzata di acidi e basi basata sulla struttura e sul legame. Grazie all'uso della definizione di Lewis di acidi e basi, i chimici sono ora in grado di prevedere una più ampia varietà di reazioni acido-base. La teoria di Lewis utilizza gli elettroni invece del trasferimento di protoni e afferma specificamente che un acido è una specie che accetta una coppia di elettroni mentre una base dona una coppia di elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|283x283px|Immagine wikibooks 2]] Esempio di base di Lewis (atomo di ossigeno del carbonile) che reagisce con l'acido di Lewis (ione Mg₂⁺). La reazione tra un acido e una base di Lewis produce un legame covalente coordinato. Un legame covalente coordinato è solo un tipo di legame covalente in cui un reagente dona entrambi gli elettroni per formare il legame. In questo caso, la base di Lewis dona i suoi elettroni per formare un legame con l'acido di Lewis. Il prodotto risultante è chiamato composto di addizione, o più comunemente complesso. Il flusso di coppie di elettroni dalla base di Lewis all'acido di Lewis è rappresentato da frecce curve, come quelle utilizzate per le strutture di risonanza. Le frecce curve significano sempre che una coppia di elettroni si sposta dall'atomo in coda alla freccia all'atomo in testa alla freccia. In questo caso la coppia di elettroni solitari della base di Lewis attacca l'acido di Lewis formando un legame. Questo nuovo tipo di movimento della coppia di elettroni verrà utilizzato in tutto il testo per descrivere il flusso di elettroni durante le reazioni. * Acido di Lewis: specie che accetta una coppia di elettroni e che in genere ha orbitali liberi o un legame polare che coinvolge l'idrogeno tale da poter donare H⁺ (che ha un orbitale 1s vuoto). * Base di Lewis: una specie che dona una coppia di elettroni e avrà elettroni solitari di legame <math>\pi</math> === Acidi di Lewis === I composti neutri del '''boro''', '''dell'alluminio''' e degli altri elementi del Gruppo 13 (BF₃, AlCl₃), che possiedono solo sei elettroni di valenza, hanno una forte tendenza a guadagnare una coppia di elettroni aggiuntiva. Poiché questi composti sono circondati solo da tre gruppi di elettroni, sono ibridati sp², '''contengono un orbitale p libero''' e '''sono potenti acidi di Lewis'''. La coppia di elettroni solitari della trimetilammina è contenuta in un orbitale ibrido sp³ che la rende una base di Lewis. Questi due orbitali si sovrappongono, creando un legame covalente in un complesso trifluoruro di boro-trimetilammina. Il movimento degli elettroni durante questa interazione è indicato da una freccia. [[File:Immagine_wikibooks_3.svg|centro|senza_cornice|423x423px|Immagine wikibooks 3]] Gli ioni positivi sono spesso acidi di Lewis perché hanno un'attrazione elettrostatica per i donatori di elettroni. Ne sono un esempio i metalli alcalini e alcalino-terrosi nelle colonne del gruppo IA e IIA. K+, Mg2+ e Ca2+ sono talvolta considerati acidi di Lewis in biologia, ad esempio. Questi ioni sono forme molto stabili di questi elementi grazie ai loro bassi potenziali di ionizzazione degli elettroni. L'interazione tra un catione di magnesio (Mg+2) e un ossigeno carbonilico è un esempio comune di reazione acido-base di Lewis. L'ossigeno carbonilico (la base di Lewis) dona una coppia di elettroni al catione di magnesio (l'acido di Lewis). Come vedremo nel Capitolo 19, quando inizieremo lo studio delle reazioni che coinvolgono i gruppi carbonilici, questa interazione ha l'effetto molto importante di aumentare la polarità del doppio legame carbonio-ossigeno. [[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|293x293px|Immagine wikibooks 4]] La regola degli otto elettroni non vale per tutta la tavola periodica. Per ottenere le configurazioni dei gas nobili, alcuni atomi possono avere bisogno di diciotto elettroni nel loro guscio di valenza. I metalli di transizione come il titanio, il ferro e il nichel possono avere fino a diciotto elettroni e possono spesso accettare coppie di elettroni dalle basi di Lewis. I metalli di transizione sono spesso acidi di Lewis. Ad esempio, il titanio ha quattro elettroni di valenza e può formare quattro legami in composti come il tetrachide di titanio (isopropossido), qui sotto, o il tetracloruro di titanio, TiCl4. Tuttavia, l'atomo di titanio in questo composto ha solo otto elettroni di valenza, non diciotto. Può facilmente accettare elettroni da donatori. [[File:Immagine_wikibooks_5.svg|centro|senza_cornice|160x160px]] [[File:Lewis_structure_of_cerium_tris(dimethylamide).svg|centro|senza_cornice|187x187px|Lewis structure of cerium tris(dimethylamide)]] ''Figura 2.10.1: Sebbene il titanio abbia otto elettroni in questa molecola, il tetrakis(isopropossido) di titanio, può ospitarne fino a diciotto. È un acido di Lewis. L'atomo di cerio nel tris(dimetilammide) di cerio proviene da una parte simile della tavola periodica ed è anch'esso un acido di Lewis.'' === Il protone come comune acido di Lewis === Forse '''l'esempio più comune di acido di Lewis''' è anche il più semplice. È il catione idrogeno (H+) o '''protone'''. Si chiama protone perché, nella maggior parte degli atomi di idrogeno, l'unica particella del nucleo è un protone. Se un elettrone viene rimosso per creare un catione, rimane solo un protone. Il protone è un acido di Lewis per una serie di motivi. Ha una carica positiva e quindi attira gli elettroni, che sono negativi. Inoltre, non ha la configurazione elettronica del suo vicino di gas nobile, l'elio. L'elio ha due elettroni. Se una base di Lewis o un nucleofilo dona una coppia di elettroni a un protone, quest'ultimo otterrà la configurazione di gas nobile dell'elio. [[File:Immagine_wikibooks_7.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 7]] ''Figura 2.10.3: Protone che reagisce come un acido di Lewis'' Tuttavia, i cationi idrogeno non sono così semplici. In realtà non sono così comuni. Al contrario, i <u>protoni sono generalmente sempre legati a una base di Lewis</u>. L'idrogeno è quasi sempre legato covalentemente (o coordinatamente) a un altro atomo. Molti degli altri elementi che si trovano comunemente nei composti con l'idrogeno sono più elettronegativi dell'idrogeno. Di conseguenza, l'idrogeno ha spesso una carica positiva parziale che lo fa agire ancora come un acido di Lewis. Una reazione acido-base che coinvolge i protoni può essere meglio espressa come: [[File:Immagine_wikibooks_8.svg|centro|senza_cornice|492x492px|Immagine wikibooks 8]] ''Figura 2.10.4 : Trasferimento di protoni da un sito all'altro.'' Le interazioni acido-base di Lewis che abbiamo visto finora sono leggermente diverse. Invece di due composti che si uniscono e formano un legame, abbiamo una base di Lewis che sostituisce un'altra a un protone. Nella reazione si verificano due movimenti specifici di elettroni, entrambi indicati dalle frecce. Gli elettroni della coppia solitaria sull'ossigeno attaccano l'idrogeno per formare un legame O-H nel prodotto. Inoltre, gli elettroni del legame H-Cl si spostano per diventare una coppia solitaria sul cloro quando il legame H-Cl si rompe. Queste due frecce insieme rappresentano il meccanismo di questa reazione acido-base. === '''Basi di Lewis''' === Cosa rende una molecola (o un atomo o uno ione) una base di Lewis? Deve avere una '''coppia di elettroni disponibili da condividere''' con un altro atomo per formare un legame. Gli elettroni più facilmente disponibili sono quelli che non sono già in legami. Gli elettroni di legame hanno una bassa energia. Gli elettroni non di legame hanno un'energia più alta e possono essere stabilizzati quando vengono delocalizzati in un nuovo legame. Le basi di Lewis hanno solitamente elettroni non leganti o coppie solitarie, il che rende i composti di '''ossigeno''' e '''azoto''' delle <u>comuni basi di Lewis</u>. Le basi di Lewis <u>possono essere anioniche o neutre</u>. Il requisito fondamentale è che abbiano una coppia di elettroni da donare. [[File:Immagine_wikibooks_9.svg|centro|senza_cornice|385x385px|Immagine wikibooks 9]] ''Figura 2.10.5: Alcuni comuni esempi organici di basi di Lewis. La maggior parte dei composti contenenti ossigeno, azoto e zolfo può agire come basi di Lewis.'' ==== Nota 1: Ammoniaca ==== L'ammoniaca, NH3, ha una coppia solitaria ed è una base di Lewis. Può donare a composti che accettano elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_10.svg|centro|senza_cornice|313x313px|Immagine wikibooks 10]] ''Ammoniaca che dona a un accettore di elettroni o a un acido di Lewis.'' Non tutti i composti possono agire come basi di Lewis. Ad esempio, il metano, CH4, ha tutti gli elettroni di valenza in coppie di legame. Queste coppie di legame sono troppo stabili per essere donate in condizioni normali, quindi il metano non è una base di Lewis. Anche i composti neutri del boro hanno tutti gli elettroni in coppie di legame. Ad esempio, il borano, BH3, non ha coppie solitarie; tutti i suoi elettroni di valenza sono in legami. I composti del boro non sono tipicamente basi di Lewis. [[File:Immagine_wikibooks_11.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 11]] ''Figura 2.10.6 : I composti di carbonio e boro con tutti i legami sigma non hanno coppie solitarie e non agiscono come basi di Lewis.'' ==== Esercizio 2.10.1 ==== Quali dei seguenti composti vi aspettereste siano basi di Lewis? a) SiH₄ - b) AlH₃ - c) PH₃ - d) SH₂ - e) ^-SH === Complessi acido-base di Lewis === Cosa succede quando una base di Lewis dona una coppia di elettroni a un acido di Lewis? Il formalismo di spinta degli elettroni (frecce) che abbiamo utilizzato per illustrare il comportamento degli acidi e delle basi di Lewis ha lo scopo di mostrare la direzione del movimento degli elettroni dal donatore all'accettore. Tuttavia, poiché un legame può essere considerato come una coppia di elettroni condivisi tra due atomi (in questo caso, tra il donatore e l'accettore), queste frecce mostrano anche dove si formano i legami. [[File:Immagine_wikibooks_12.svg|centro|senza_cornice|335x335px|Immagine wikibooks 12]] ''Figura 2.10.7: Donazione di elettroni da una base di Lewis a un acido di Lewis.'' Gli elettroni donati da una base di Lewis a un acido di Lewis formano un nuovo legame. Dall'acido e dalla base di Lewis più piccoli si forma un nuovo composto più grande. Questo composto è chiamato complesso acido-base di Lewis. Un semplice esempio di complessazione acido-base di Lewis riguarda l'ammoniaca e il trifluoruro di boro. L'atomo di azoto ha una coppia solitaria ed è un donatore di elettroni. Il boro non ha un ottetto ed è un accettore di elettroni. I due composti possono formare un complesso acido-base di Lewis o un complesso di coordinazione. [[File:Immagine_wikibooks_13.svg|centro|senza_cornice|416x416px|Immagine wikibooks 13]] ''Figura 2.10.8: Formazione di un complesso acido-base di Lewis da ammoniaca e trifluoruro di boro.'' Quando l'azoto dona una coppia di elettroni da condividere con il boro, il legame che si forma è talvolta chiamato <u>legame di coordinazione</u>. Un legame di coordinazione è qualsiasi legame covalente che si forma quando un atomo porta una coppia dei suoi elettroni e li dona a un altro. <u>Nella terminologia della chimica organica, il donatore di elettroni è chiamato '''nucleofilo''' e l'accettore di elettroni è chiamato '''elettrofilo'''</u> . L'ammoniaca è un nucleofilo e il trifluoruro di boro è un elettrofilo. * Poiché le basi di Lewis sono attratte dagli atomi con carenza di elettroni e poiché la carica positiva è generalmente associata al nucleo di un atomo, le '''basi di Lewis sono talvolta chiamate "nucleofili"'''. Nucleofilo significa amante del nucleo. * Poiché gli '''acidi di Lewis attraggono le coppie di elettroni, a volte vengono chiamati "elettrofili"'''. Elettrofilo significa che ama gli elettroni. ===== Esercizio 2.10.9 ===== Per la seguente reazione, aggiungere frecce curve (formalismo di movimento degli elettroni) per indicare il flusso di elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_14.png|centro|senza_cornice|451x451px|Immagine wikibooks 14]] ===== Esercizio 2.10.10 ===== Si forma un complesso acido-base di Lewis tra THF (tetraidrofurano) e borano, BH₃ . a) Quale composto è l'acido di Lewis? Quale è la base di Lewis? b) Quale atomo nell'acido di Lewis è il sito acido? Perché? c) Quale atomo nella base di Lewis è il sito basico? Perché? d) Quanti donatori sarebbero necessari per soddisfare il sito acido? e) Mostrare, utilizzando la notazione a freccia, la reazione per formare un complesso acido-base di Lewis. f) Il borano è altamente piroforico; reagisce violentemente con l'aria, incendiandosi. Mostra, usando la notazione a freccia, cosa potrebbe accadere quando il borano entra in contatto con l'aria. g) Il complesso borano-THF è molto meno piroforico del borano. Perché, secondo te, è così? == Interazioni non covalenti tra molecole == === Introduzione === Le proprietà dei liquidi sono intermedie tra quelle dei gas e dei solidi, ma sono più simili a quelle dei solidi. A differenza delle forze ''intramolecolari'' , come i legami covalenti che tengono insieme gli atomi nelle molecole e negli ioni poliatomici, le forze '''''intermolecolari''''' <u>tengono insieme le molecole in un liquido o in un solido</u>. Le forze intermolecolari sono generalmente molto più deboli dei legami covalenti. Ad esempio, sono necessari 927 kJ per vincere le forze intramolecolari e rompere entrambi i legami O–H in 1 mole di acqua, ma ne bastano solo circa 41 kJ per vincere le attrazioni intermolecolari e convertire 1 mole di acqua liquida in vapore acqueo a 100 °C. (Nonostante questo valore apparentemente basso, le forze intermolecolari nell'acqua liquida sono tra le più intense conosciute!) Data la grande differenza nell'intensità delle forze intra- e intermolecolari, i cambiamenti tra lo stato solido, liquido e gassoso si verificano quasi invariabilmente per le sostanze molecolari ''senza rompere i legami covalenti'' . '''<u>Le forze intermolecolari determinano le proprietà delle sostanze, come i punti di fusione dei solidi, i punti di ebollizione dei liquidi, stato di aggregazione a temperatura ambiente, solubilità in acqua (o in un solvente non polare)</u>'''. I liquidi bollono quando le molecole hanno abbastanza energia termica per superare le forze attrattive intermolecolari che le tengono insieme, formando così bolle di vapore all'interno del liquido. Allo stesso modo, i solidi si sciolgono quando le molecole acquisiscono sufficiente energia termica per superare le forze intermolecolari che le bloccano nel solido. Una reazione che avviene all'interno della stessa molecola è intramolecolare; una reazione che avviene tra due molecole è intermolecolare. Le forze intermolecolari '''sono di natura elettrostatica''', cioè derivano dall'interazione tra specie con carica positiva e negativa. Come i legami covalenti e ionici, le interazioni intermolecolari sono la somma di componenti attrattive e repulsive. Poiché le interazioni elettrostatiche diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza tra le molecole, le interazioni intermolecolari sono più importanti per i solidi e i liquidi, dove le molecole sono vicine. Queste interazioni diventano importanti per i gas solo a pressioni molto elevate, dove sono responsabili delle deviazioni osservate dalla legge dei gas ideali. In questa sezione consideriamo esplicitamente tre tipi di interazioni intermolecolari: forze '''dipolo-dipolo''', '''forze di dispersione (London)''' e '''legami a idrogeno'''. Queste interazioni intermolecolari sono '''chiamate genericamente anche forze di van der Waals''' o interazioni non covalenti. === Interazioni dipolo-dipolo === I legami covalenti polari si comportano come se gli atomi legati avessero cariche frazionali localizzate uguali ma opposte (cioè, i due atomi legati generano un dipolo). Se la struttura di una molecola è tale che i singoli dipoli di legame non si annullano a vicenda, allora la molecola ha un momento di dipolo netto. Le molecole con momento di dipolo netto tendono ad allinearsi in modo che l'estremità positiva di un dipolo sia vicina all'estremità negativa di un altro e viceversa, come mostrato nella Figura 2.12.1 parti (a e b). Le disposizioni in cui due estremità positive o due negative sono adiacenti (parti (c e d) della Figura 2.12.1) sono a più alta energia, poiché le cariche simili si respingono. Quindi le interazioni dipolo-dipolo, come quelle nelle parti (a e b) della Figura 2.12.1, sono interazioni intermolecolari attrattive interazioni intermolecolari repulsive. [[File:Figura2.12.1.jpg|centro|miniatura|457x457px]] <small>Figura 2.12.1 Interazioni dipolo-dipolo attrattive e repulsive. (a e b) Gli orientamenti molecolari in cui l'estremità positiva di un dipolo (δ + ) è vicina all'estremità negativa di un altro (δ − ) (e viceversa) producono interazioni attrattive. (c e d) Gli orientamenti molecolari che giustappongono le estremità positive o negative dei dipoli su molecole adiacenti producono interazioni repulsive.</small> Poiché le molecole in un liquido si muovono liberamente e continuamente, le molecole sperimentano sempre simultaneamente interazioni dipolo-dipolo sia attrattive che repulsive, come mostrato nella Figura 2.12.2. In media, tuttavia, dominano le interazioni attrattive. [[File:Figura2.12.2.jpg|centro|miniatura|365x365px|Figura 2.12.2 Sia le interazioni dipolo-dipolo attrattive che quelle repulsive si verificano in un campione liquido con molte molecole]] Il clorometano è un esempio di molecola polare. Una mappa del potenziale elettrostatico mostra un'alta densità di elettroni (in rosso) intorno al cloro elettronegativo, che gli conferisce una parziale carica negativa. L'altra estremità della molecola ha una densità di elettroni che la allontana, conferendole una carica positiva parziale, visibile in blu. Le estremità positive e negative di diverse molecole di clorometano sono attratte l'una dall'altra attraverso questa interazione elettrostatica. {| class="wikitable" |+ |'''Clorometano''' |[[File:Natta_projection_of_chloromethane.svg|centro]] |[[File:Clorometano.svg|centro]] |} Poiché ogni estremità di un dipolo possiede solo una frazione della carica di un elettrone, le interazioni dipolo-dipolo sono sostanzialmente più deboli delle interazioni tra due ioni, ciascuno dei quali ha una carica di almeno ±1, o tra un dipolo e uno ione, in cui una delle specie ha almeno una carica positiva o negativa completa. Inoltre, l'interazione attrattiva tra dipoli diminuisce molto più rapidamente con l'aumentare della distanza rispetto alle interazioni ione-ione. Ricordiamo che l'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/R, dove R è la distanza tra gli ioni. Raddoppiando la distanza (R→ 2R) riduce l'energia attrattiva della metà. Al contrario, l'energia dell'interazione di due dipoli è proporzionale a 1/R⁶ , quindi raddoppiando la distanza tra i dipoli si riduce la forza dell'interazione di 2⁶ , ovvero 64 volte. Pertanto, una sostanza come l'HCl, che è parzialmente tenuta insieme da interazioni dipolo-dipolo, è un gas a temperatura ambiente e a 1 atm di pressione, mentre il NaCl, che è tenuto insieme da interazioni ioniche, è un solido ad alto punto di fusione. All'interno di una serie di composti di massa molare simile, la forza delle interazioni intermolecolari aumenta con l'aumentare del momento di dipolo delle molecole, come mostrato nella Tabella 2.12.1. Utilizzando quanto appreso sulla previsione delle polarità relative dei legami a partire dalle elettronegatività degli atomi legati, si possono fare delle ipotesi istruttive sui punti di ebollizione relativi di molecole simili. {| class="wikitable" |+Tabella 2.12.1: Relazioni tra Momento di dipolo e il punto di ebollizione per composti organici di massa molare simile !Composto !Massa molare (g/mol) !Momento di dipolo (D) !Punto di ebollizione (K) |- |C₃H₆ (ciclopropano) |42 |0 |240 |- |CH₃OCH₃ (dimetil etere) |46 |1.30 |248 |- |CH₃CN (acetonitrile) |41 |3.9 |355 |} ==== Nota ==== L'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/r, mentre l'energia attrattiva tra due dipoli è proporzionale a 1/r⁶. ==== Esempio 2.12.1 ==== Disporre l'etil metil etere (CH₃OCH₂CH₃), il 2-metilpropano [isobutano, (CH₃)₂CHCH₃] e l'acetone (CH₃COCH₃) in ordine crescente di punto di ebollizione. Le loro strutture sono le seguenti: [[File:Figura_esempio.jpg|centro|miniatura|550x550px]] ===== Strategia: ===== Confrontate le masse molari e le polarità dei composti. I composti con masse molari più elevate e che sono polari avranno i punti di ebollizione più alti. ===== Soluzione: ===== I tre composti hanno essenzialmente la stessa massa molare (58-60 g/mol), quindi dobbiamo considerare le differenze di polarità per prevedere la forza delle interazioni intermolecolari dipolo-dipolo e quindi i punti di ebollizione dei composti. Il primo composto, il 2-metilpropano, contiene solo legami C-H, che non sono molto polari perché C e H hanno valori di elettronegatività simili. Dovrebbe quindi avere un momento di dipolo molto piccolo (ma non nullo) e un punto di ebollizione molto basso. L'etere etilico metilico ha una struttura simile a quella dell'H₂O; contiene due legami singoli polari C-O orientati con un angolo di circa 109° l'uno rispetto all'altro, oltre a legami C-H relativamente non polari. Di conseguenza, i dipoli dei legami C-O si rafforzano parzialmente l'un l'altro e generano un momento di dipolo significativo che dovrebbe dare un punto di ebollizione moderatamente alto. L'acetone contiene un doppio legame C=O polare orientato a circa 120° rispetto a due gruppi metilici con legami C-H non polari. Il dipolo del legame C-O corrisponde quindi al dipolo molecolare, il che dovrebbe comportare un momento di dipolo piuttosto grande e un punto di ebollizione elevato. Si prevede quindi il seguente ordine di punti di ebollizione: 2-metilpropano < etil-metil-etere < acetone. Questo risultato è in buon accordo con i dati reali: 2-metilpropano, punto di ebollizione = -11,7°C, e momento di dipolo (μ) = 0,13 D; metiletere, punto di ebollizione = 7,4°C e μ = 1,17 D; acetone, punto di ebollizione = 56,1°C e μ = 2,88 D. ===== Esercizio 2.11.1 ===== Disporre il tetrafluoruro di carbonio (CF₄), il solfuro di etile e metile (CH₃SC₂H₅), il dimetilsolfossido [(CH₃)₂S=O] e il 2-metilbutano [isopentano, (CH₃)₂CHCH₂CH₃] in ordine decrescente di punto di ebollizione. === Forze di Dispersione di London === Finora abbiamo considerato solo le interazioni tra molecole polari, ma è necessario considerare altri fattori per spiegare perché molte molecole non polari, come il bromo, il benzene e l'esano, sono liquide a temperatura ambiente e altre, come lo iodio e il naftalene, sono solide. Anche i gas nobili possono essere liquefatti o solidificati a basse temperature, ad alte pressioni o in entrambi i casi. Che tipo di forze attrattive possono esistere tra molecole o atomi non polari? A questa domanda ha risposto Fritz London (1900-1954), un fisico tedesco che in seguito ha lavorato negli Stati Uniti. Nel 1930, London propose che le fluttuazioni temporanee nella distribuzione degli elettroni all'interno degli atomi e delle molecole non polari possono portare alla formazione di momenti di dipolo istantanei di breve durata, che producono forze attrattive chiamate forze di dispersione di London tra sostanze altrimenti non polari. {| class="wikitable" |+Tabella 2.12.2: Punti di fusione e di ebollizione normali di alcuni elementi e composti non polari !Sostanza !Massa molare (g/mol) !Punto di fusione (°C) !Punto di ebollizione (°C) |- |Ar |40 | -189,4 | -185,9 |- |Xe |131 | -111,8 | -108,1 |- |N₂ |28 | -210 | -195,8 |- |O₂ |32 | -218,8 | -183,0 |- |F₂ |38 | -219,7 | -188,1 |- |I₂ |254 |113.7 |184,4 |- |CH₄ |16 | -182,5 | -161,5 |} Consideriamo ad esempio una coppia di atomi di He adiacenti. In media, i due elettroni di ciascun atomo di He sono distribuiti uniformemente intorno al nucleo. Tuttavia, poiché gli elettroni sono in costante movimento, è probabile che la loro distribuzione in un atomo sia asimmetrica in un dato istante, dando luogo a un momento di dipolo istantaneo. Come mostrato nella parte (a) della Figura 2.12.3, il momento di dipolo istantaneo di un atomo può interagire con gli elettroni di un atomo adiacente, attirandoli verso l'estremità positiva del dipolo istantaneo o respingendoli dall'estremità negativa. L'effetto netto è che il primo atomo causa la formazione temporanea di un dipolo, detto indotto, nel secondo. Le interazioni tra questi dipoli temporanei fanno sì che gli atomi siano attratti l'uno dall'altro. Queste interazioni attrattive sono deboli e diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza. London è riuscito a dimostrare con la meccanica quantistica che l'energia attrattiva tra le molecole dovuta alle interazioni tra dipoli temporanei e dipoli indotti diminuisce come 1/r6. Raddoppiando la distanza, quindi, l'energia attrattiva diminuisce di 26 volte, ovvero di 64 volte. [[File:Fig_2.12.3.jpg|centro|miniatura|550x550px]] <small>Figura 2.12.3 Momenti di dipolo istantanei. La formazione di un momento di dipolo istantaneo su un atomo di He (a) o su una molecola di H2 (b) provoca la formazione di un dipolo indotto su un atomo o una molecola adiacente.</small> Le interazioni dipolo-dipolo istantanee indotte tra molecole non polari possono produrre attrazioni intermolecolari così come producono attrazioni interatomiche in sostanze monoatomiche come lo Xe. Questo effetto, illustrato per due molecole di H2 nella parte (b) della Figura 2.12.3, tende a diventare più pronunciato all'aumentare delle masse atomiche e molecolari (Tabella 2.12.3). Per esempio, lo Xe bolle a -108,1°C, mentre l'He bolle a -269°C. La ragione di questa tendenza è che la forza di dispersione di Londra è legata alla facilità con cui la distribuzione degli elettroni in un dato atomo può essere perturbata. In atomi piccoli come l'He, i due elettroni 1s sono tenuti vicino al nucleo in un volume molto piccolo e le repulsioni elettrone-elettrone sono abbastanza forti da impedire una significativa asimmetria nella loro distribuzione. Negli atomi più grandi, come lo Xe, invece, gli elettroni esterni sono attratti molto meno fortemente dal nucleo a causa dei gusci intermedi pieni. Di conseguenza, è relativamente facile deformare temporaneamente la distribuzione degli elettroni per generare un dipolo istantaneo o indotto. La facilità di deformazione della distribuzione degli elettroni in un atomo o in una molecola è chiamata polarizzabilità. Poiché la distribuzione degli elettroni è più facilmente perturbabile nelle specie grandi e pesanti che in quelle piccole e leggere, si dice che le sostanze più pesanti tendono a essere molto più polarizzabili di quelle più leggere. La polarizzabilità di una sostanza determina anche il modo in cui interagisce con ioni e specie che possiedono dipoli permanenti. Le forze di dispersione di London sono quindi responsabili della tendenza generale verso punti di ebollizione più elevati con l'aumento della massa molecolare e della superficie in una serie omologa di composti, come gli alcani (parte (a) della Figura 2.12.4). L'intensità delle forze di dispersione di Londra dipende anche in modo significativo dalla forma molecolare, perché la forma determina la quantità di una molecola che può interagire con le molecole vicine in qualsiasi momento. Ad esempio, la parte (b) della Figura 2.12.4 mostra il 2,2-dimetilpropano (neopentano) e l'n-pentano, entrambi con formula empirica C5H12. Il neopentano è quasi sferico, con una piccola superficie per le interazioni intermolecolari, mentre l'n-pentano ha una conformazione allungata che gli consente di entrare in stretto contatto con altre molecole di n-pentano. Di conseguenza, il punto di ebollizione del neopentano (9,5°C) è inferiore di oltre 25°C rispetto a quello del n-pentano (36,1°C). [[File:Fig_2.12.4.jpg|alt=Fig 2.12.4|centro]] Tutte le molecole, polari o non polari, sono attratte l'una dall'altra dalle forze di dispersione di London, oltre che da altre forze attrattive eventualmente presenti. In generale, tuttavia, le interazioni dipolo-dipolo nelle piccole molecole polari sono significativamente più forti delle forze di dispersione di London, per cui le prime predominano. ==== Esempio 2.12.2 ==== Disporre n-butano, propano, 2-metilpropano [isobutano] e n-pentano in ordine crescente di punto di ebollizione. ===== Strategia: ===== Determinare le forze intermolecolari nei composti e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso. ===== Soluzione: ===== I quattro composti sono alcani e non polari, quindi le forze di dispersione di Londra sono le uniche forze intermolecolari importanti. Queste forze sono generalmente più forti con l'aumentare della massa molecolare, quindi il propano dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso e il n-pentano quello più alto, con i due isomeri del butano che si collocano nel mezzo. Dei due isomeri del butano, il 2-metilpropano è più compatto, mentre il n-butano ha una forma più allungata. Di conseguenza, ci aspettiamo che le interazioni intermolecolari per il n-butano siano più forti a causa della sua maggiore area superficiale, con un conseguente punto di ebollizione più alto. L'ordine complessivo è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: propano (-42,1°C) < 2-metilpropano (-11,7°C) < n-butano (-0,5°C) < n-pentano (36,1°C). ==== Esercizio 2.11.2 ==== Disporre GeH₄, SiCl₄, SiH₄, CH₄ e GeCl₄ in ordine decrescente di punto di ebollizione. === Legami a idrogeno === Le molecole con atomi di idrogeno legati ad atomi elettronegativi come O, N e F (e in misura molto minore Cl e S) tendono a presentare interazioni intermolecolari insolitamente forti. Queste determinano punti di ebollizione molto più elevati rispetto a quelli osservati per le sostanze in cui dominano le forze di dispersione di Londra, come illustrato per gli idruri covalenti degli elementi dei gruppi 14-17 nella Figura 2.12.5. Il metano e i suoi congeneri più pesanti del gruppo 14 formano una serie i cui punti di ebollizione aumentano dolcemente all'aumentare della massa molare. Questa è la tendenza prevista per le molecole non polari, per le quali le forze di dispersione di Londra sono le forze intermolecolari esclusive. Al contrario, gli idruri dei membri più leggeri dei gruppi 15-17 hanno punti di ebollizione superiori di oltre 100°C rispetto a quanto previsto sulla base delle loro masse molari. L'effetto è più drammatico per l'acqua: se estendiamo la retta che collega i punti per H₂Te e H₂Se alla retta per il periodo 2, otteniamo un punto di ebollizione stimato di -130°C per l'acqua! Immaginate le implicazioni per la vita sulla Terra se l'acqua bollisse a -130°C anziché a 100°C. [[File:Fig_2.12.5.jpg|centro|miniatura|441x441px|Grafici dei punti di ebollizione degli idruri covalenti]] Perché le forti forze intermolecolari producono punti di ebollizione così anomali e altre proprietà insolite, come alte entalpie di vaporizzazione e alti punti di fusione? La risposta risiede nella natura altamente polare dei legami tra l'idrogeno e gli elementi molto elettronegativi come O, N e F. La grande differenza di elettronegatività si traduce in una grande carica parziale positiva sull'idrogeno e in una corrispondente grande carica parziale negativa sull'atomo di O, N o F. Di conseguenza, i legami H-O, H-N e H-F hanno dipoli di legame molto grandi che possono interagire fortemente tra loro. Poiché l'atomo di idrogeno è così piccolo, questi dipoli possono anche avvicinarsi l'uno all'altro più della maggior parte degli altri dipoli. La combinazione di grandi dipoli di legame e di brevi distanze dipolo-dipolo dà luogo a interazioni dipolo-dipolo molto forti, chiamate legami a idrogeno, come mostrato nella Figura 2.12.6 per il ghiaccio. Un legame a idrogeno è solitamente indicato da una linea tratteggiata tra l'atomo di idrogeno attaccato a O, N o F (il donatore del legame a idrogeno) e l'atomo che possiede la coppia solitaria di elettroni (l'accettore del legame a idrogeno). Poiché ogni molecola d'acqua contiene due atomi di idrogeno e due coppie solitarie, una disposizione tetraedrica massimizza il numero di legami idrogeno che si possono formare. Nella struttura del ghiaccio, ogni atomo di ossigeno è circondato da un tetraedro distorto di atomi di idrogeno che formano ponti con gli atomi di ossigeno delle molecole d'acqua adiacenti. Tuttavia, gli atomi di idrogeno a ponte non sono equidistanti dai due atomi di ossigeno che collegano. Al contrario, ogni atomo di idrogeno dista 101 pm da un ossigeno e 174 pm dall'altro. Al contrario, ogni atomo di ossigeno è legato a due atomi di H alla distanza minore e a due alla distanza maggiore, corrispondenti rispettivamente a due legami covalenti O-H e a due legami idrogeno O⋅⋅⋅H da molecole d'acqua adiacenti. La risultante struttura aperta e simile a una gabbia del ghiaccio significa che il solido è in realtà leggermente meno denso del liquido, il che spiega perché il ghiaccio galleggia sull'acqua anziché affondare. [[File:Fig_2.12.6.jpg|centro|miniatura|434x434px|La struttura del ghiaccio legata all'idrogeno]] Ogni molecola d'acqua accetta due legami idrogeno da altre due molecole d'acqua e dona due atomi di idrogeno per formare legami idrogeno con altre due molecole d'acqua, producendo una struttura aperta, simile a una gabbia. La struttura dell'acqua liquida è molto simile, ma nel liquido i legami idrogeno vengono continuamente spezzati e formati a causa del rapido movimento molecolare. Poiché il ghiaccio è meno denso dell'acqua liquida, i fiumi, i laghi e gli oceani si congelano dall'alto verso il basso. Infatti, il ghiaccio forma uno strato superficiale protettivo che isola il resto dell'acqua, permettendo a pesci e altri organismi di sopravvivere nei livelli inferiori di un lago o di un mare ghiacciato. Se il ghiaccio fosse più denso del liquido, il ghiaccio che si forma in superficie con il freddo affonderebbe con la stessa velocità con cui si è formato. I corpi idrici si congelerebbero dal basso verso l'alto, il che sarebbe letale per la maggior parte delle creature acquatiche. L'espansione dell'acqua quando si congela spiega anche perché i motori delle automobili o delle imbarcazioni devono essere protetti da “antigelo” e perché le tubature non protette delle case si rompono se si lasciano congelare. Sebbene i legami a idrogeno siano molto più deboli dei legami covalenti, con energie di dissociazione tipiche di soli 15-25 kJ/mol, hanno un'influenza significativa sulle proprietà fisiche di un composto. Composti come l'HF possono formare solo due legami idrogeno alla volta, così come, in media, l'NH₃ liquido puro. Di conseguenza, anche se le loro masse molecolari sono simili a quelle dell'acqua, i loro punti di ebollizione sono significativamente inferiori a quello dell'acqua, che forma quattro legami idrogeno alla volta. ==== Esempio 2.12.3a ==== Considerando CH₃OH, C₂H₆, Xe e (CH₃)₃N, quali possono formare legami idrogeno con se stessi? Disegnate le strutture con legami a idrogeno. ===== Strategia: ===== Identificare i composti con un atomo di idrogeno attaccato a O, N o F. È probabile che questi siano in grado di agire come donatori di legami a idrogeno. Tra i composti che possono agire come donatori di legami a idrogeno, identificare quelli che contengono anche coppie di elettroni solitari, che consentono loro di essere accettori di legami a idrogeno. Se una sostanza è sia un donatore di idrogeno che un accettore di legami a idrogeno, disegnate una struttura che mostri il legame a idrogeno. ===== Soluzione: ===== [[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_methanol.svg|miniatura]] A Tra le specie elencate, lo xeno (Xe), l'etano (C₂H₆) e la trimetilammina [(CH₃)₃N] non contengono un atomo di idrogeno legato a O, N o F; pertanto non possono agire come donatori di legami a idrogeno. B L'unico composto che può agire come donatore di legami a idrogeno, il metanolo (CH₃OH), contiene sia un atomo di idrogeno attaccato all'O (che lo rende un donatore di legami a idrogeno) sia due coppie di elettroni solitari sull'O (che lo rendono un accettore di legami a idrogeno); il metanolo può quindi formare legami a idrogeno agendo sia come donatore che come accettore di legami a idrogeno. La struttura a legami idrogeno del metanolo è la seguente: (immagine) ==== Esercizio 2.12.3b ==== Considerando CH₃CO₂H, (CH₃)₃N, NH₃ e CH₃F, quali possono formare legami a idrogeno con se stessi? Disegnare le strutture con legami a idrogeno. ===== Risposta: CH₃CO₂H e NH₃; ===== Legami a idrogeno nell'acido acetico.  Legami a idrogeno nell'ammoniaca. [[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_acetic_acid.svg|centro|223x223px|Depiction of hydrogen bonding in acetic acid]] ==== Esempio 2.12.4a ==== Disporre C₆₀ (buckminsterfullerene, che ha una struttura a gabbia), NaCl, He, Ar e N₂O in ordine crescente di punto di ebollizione. ===== Strategia: ===== Individuare le forze intermolecolari in ciascun composto e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso. ===== Soluzione: ===== Le interazioni elettrostatiche sono più forti per un composto ionico, quindi ci aspettiamo che NaCl abbia il punto di ebollizione più alto. Per prevedere i punti di ebollizione relativi degli altri composti, dobbiamo considerare la loro polarità (per le interazioni dipolo-dipolo), la loro capacità di formare legami a idrogeno e la loro massa molare (per le forze di dispersione di Londra). L'elio non è polare ed è di gran lunga il più leggero, quindi dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso. L'argon e l'N₂O hanno masse molari molto simili (rispettivamente 40 e 44 g/mol), ma l'N₂O è polare mentre l'Ar no. Di conseguenza, N₂O dovrebbe avere un punto di ebollizione più alto. Una molecola di C₆₀ non è polare, ma la sua massa molare è di 720 g/mol, molto più grande di quella di Ar o N₂O. Poiché i punti di ebollizione delle sostanze non polari aumentano rapidamente con la massa molecolare, il C₆₀ dovrebbe bollire a una temperatura più alta rispetto alle altre sostanze non ioniche. L'ordine previsto è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: He (-269°C) < Ar (-185,7°C) < N2O (-88,5°C) < C60 (>280°C) < NaCl (1465°C). ==== Esercizio 2.12.4b ==== Disporre 2,4-dimetileptano, Ne, CS₂, Cl₂ e KBr in ordine decrescente di punto di ebollizione. ===== Risposta: ===== KBr (1435°C) > 2,4-dimetileptano (132,9°C) > CS2 (46,6°C) > Cl2 (-34,6°C) > Ne (-246°C) === Sintesi === Le molecole nei liquidi sono legate ad altre molecole da interazioni intermolecolari, che sono più deboli delle interazioni intramolecolari che tengono uniti gli atomi all'interno delle molecole e degli ioni poliatomici. Le transizioni tra le fasi solida e liquida o liquida e gassosa sono dovute a cambiamenti nelle interazioni intermolecolari, ma non riguardano le interazioni intramolecolari. I tre tipi principali di interazioni intermolecolari sono le interazioni dipolo-dipolo, le forze di dispersione di Londra (queste due sono spesso indicate collettivamente come forze di van der Waals) e i legami idrogeno. Le interazioni dipolo-dipolo derivano dalle interazioni elettrostatiche delle estremità positive e negative delle molecole con momenti di dipolo permanenti; la loro forza è proporzionale alla grandezza del momento di dipolo e a 1/r6, dove r è la distanza tra i dipoli. Le forze di dispersione di London sono dovute alla formazione di momenti di dipolo istantanei in molecole polari o non polari come risultato di fluttuazioni di breve durata della distribuzione della carica elettronica, che a loro volta causano la formazione temporanea di un dipolo indotto nelle molecole adiacenti. Come le interazioni dipolo-dipolo, la loro energia diminuisce con 1/r6. Gli atomi più grandi tendono a essere più polarizzabili di quelli più piccoli perché i loro elettroni esterni sono meno legati e quindi più facilmente perturbabili. I legami a idrogeno sono interazioni dipolo-dipolo particolarmente forti tra molecole che hanno legato l'idrogeno a un atomo altamente elettronegativo, come l'O, l'N o l'F. L'atomo H parzialmente carico di una molecola (donatore di legami a idrogeno) può interagire fortemente con una coppia di elettroni solitari di un atomo di O, N o F parzialmente carico negativamente su molecole adiacenti (accettore di legami a idrogeno). A causa del forte legame O⋅⋅⋅Hidrogeno tra le molecole d'acqua, l'acqua ha un punto di ebollizione insolitamente alto e il ghiaccio ha una struttura aperta, simile a una gabbia, meno densa dell'acqua liquida. === Key Takeaway === Le forze intermolecolari sono di natura elettrostatica e comprendono le forze di van der Waals e i legami a idrogeno. === Problemi === # Quali sono più forti le interazioni dipolo-dipolo o le forze di dispersione di Londra? Quali sono più importanti in una molecola con atomi pesanti? Spiegate le vostre risposte. # L'acqua liquida è essenziale per la vita come la conosciamo, ma in base alla sua massa molecolare, l'acqua dovrebbe essere un gas in condizioni standard. Perché l'acqua è un liquido e non un gas in condizioni standard? # Perché le interazioni intermolecolari sono più importanti per i liquidi e i solidi che per i gas? In quali condizioni bisogna considerare queste interazioni per i gas? # Nel gruppo 17, il fluoro e il cloro elementari sono gas, mentre il bromo è un liquido e lo iodio è un solido. Perché? # Identificare l'interazione intermolecolare più importante in ciascuno dei seguenti elementi. #* a) SO₂ #* b) HF #* c) CO₂ #* d) CCl₄ #* e) CH₂Cl₂ # Sia l'acqua che il metanolo hanno punti di ebollizione anomalamente elevati a causa del legame a idrogeno, ma il punto di ebollizione dell'acqua è maggiore di quello del metanolo nonostante la sua massa molecolare inferiore. Perché? Disegnate le strutture di questi due composti, includendo eventuali coppie solitarie e indicando i potenziali legami a idrogeno. # Vi aspettate che il punto di ebollizione dell'H2S sia più alto o più basso di quello dell'H2O? Giustificate la vostra risposta. # Alcune ricette prevedono un'ebollizione vigorosa, mentre altre prevedono una cottura a fuoco lento. Qual è la differenza di temperatura del liquido di cottura tra l'ebollizione e la cottura a fuoco lento? Qual è la differenza di energia assorbita? == Fonti == LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/01%3A_Structure_and_Bonding Structure and Bonding] [[Categoria:Chimica organica per il liceo|Richiami di chimica inorganica]] 8kzy5a2qrsa4szzcf2rj5y6mfix5vqz 501792 501791 2026-09-21T08:45:02Z AGeremia 10319 501792 wikitext text/x-wiki {{Chimica organica 2}} == Descrizione dei legami chimici - Teoria del legame di valenza == === Teoria del legame di valenza === Mentre discutevamo su come utilizzare le strutture di Lewis per descrivere il legame nei composti organici, siamo stati finora molto vaghi nel nostro linguaggio riguardo alla natura effettiva dei legami chimici stessi. Sappiamo che un legame covalente implica la "condivisione" di una coppia di elettroni tra due atomi, ma come avviene questo e come porta alla formazione di un legame che tiene insieme i due atomi? Sono stati sviluppati due modelli principali per descrivere come si formano i legami covalenti: la teoria del legame di valenza e la teoria degli orbitali molecolari. La '''teoria del legame di valenza''' è utilizzata più spesso per descrivere i legami nelle molecole organiche. In questo modello, '''i''' '''legami covalenti si formano dalla sovrapposizione di due orbitali atomici su atomi diversi, ciascuno contenente un singolo elettrone'''. '''Gli elettroni si accoppiano nella sovrapposizione orbitale, legando insieme gli atomi.''' L'esempio più semplice di teoria del legame di valenza può essere dimostrato dalla molecola di H₂ . Dalla tavola periodica possiamo vedere che ogni atomo di idrogeno ha un singolo elettrone di valenza. Se due atomi di idrogeno si uniscono per formare un legame, allora ogni atomo di idrogeno condivide effettivamente entrambi gli elettroni e quindi ognuno assomiglia al gas nobile elio ed è più stabile. I due elettroni condivisi nella sovrapposizione orbitale sono rappresentati da un singolo trattino tra gli atomi. [[File:Teoria_del_legame_di_valenza.png|alt=Teoria del legame di valenza|centro]] La teoria del legame di valenza descrive un legame chimico come la sovrapposizione di orbitali atomici. Nel caso della molecola di idrogeno, l'orbitale 1s di un atomo di idrogeno si sovrappone all'orbitale 1s del secondo atomo di idrogeno per formare un orbitale molecolare chiamato legame sigma, che contiene due elettroni di spin opposto. L'attrazione reciproca tra questa coppia di elettroni caricati negativamente e i nuclei dei due atomi caricati positivamente serve a collegare fisicamente i due atomi attraverso una forza che definiamo legame covalente. La forza di un legame covalente dipende dall'entità della sovrapposizione degli orbitali coinvolti. Gli orbitali che si sovrappongono ampiamente formano legami più forti di quelli che hanno una sovrapposizione minore. [[File:Electron-pair_bond.png|centro|senza_cornice]] Un'altra caratteristica importante del legame covalente in H₂ è importante da considerare a questo punto. I due orbitali 1s sovrapposti possono essere visualizzati come due palloncini sferici premuti l'uno contro l'altro. Ciò significa che il legame ha ''simmetria'' '''cilindrica:''' se prendessimo un piano di sezione trasversale del legame in un punto qualsiasi, formerebbe un cerchio. Questo tipo di legame è chiamato legame '''σ (sigma)'''. [[File:Sigma_bonds.png|alt=Sigma bonds|centro]] L'energia del sistema dipende da quanto si sovrappongono gli orbitali. Il diagramma energetico sottostante illustra come la somma delle energie di due atomi di idrogeno (la curva colorata) cambia man mano che si avvicinano. Quando gli atomi sono molto distanti non c'è sovrapposizione e, per convenzione, fissiamo la somma delle energie a zero. <u>Quando gli atomi si avvicinano, i loro orbitali iniziano a sovrapporsi</u>. <u>Ogni elettrone inizia a sentire l'attrazione del nucleo dell'altro atomo. Inoltre, gli elettroni iniziano a respingersi, così come i nuclei. Finché gli atomi sono ancora ampiamente separati, le attrazioni sono leggermente più forti delle repulsioni e l'energia del sistema diminuisce</u>. (Inizia a formarsi un legame.) Man mano che gli atomi si avvicinano, la sovrapposizione aumenta, quindi l'attrazione dei nuclei per gli elettroni continua ad aumentare (così come le repulsioni tra gli elettroni e tra i nuclei). <u>A una certa distanza tra gli atomi, che varia a seconda degli atomi coinvolti, l'energia raggiunge il suo valore più basso (il più stabile)</u>. Questa <u>distanza ottimale tra i due nuclei legati è chiamata lunghezza di legame</u> tra i due atomi. Il legame è stabile perché a questo punto le forze attrattive e repulsive si combinano per creare la configurazione a più bassa energia possibile. [[File:Internuclear_distance.png|alt=Internuclear distance|centro|miniatura|529x529px|Figura 1.5.2​  : Un grafico dell'energia potenziale in funzione della distanza internucleare per l'interazione tra due atomi di idrogeno gassoso]] Questa distanza internucleare ottimale è la '''lunghezza del legame''' . Per la molecola di H₂, la distanza è di 74 pm (picometri, 10^-12 metri ). Allo stesso modo, la differenza di energia potenziale tra lo stato energetico più basso (alla distanza internucleare ottimale) e lo stato in cui i due atomi sono completamente separati è chiamata '''energia di dissociazione del legame,''' o, più semplicemente ''', forza del legame'''. Per la molecola di idrogeno, la forza del legame H-H è pari a circa 435 kJ/mol. Ciò significa che ci vorrebbero 435 kJ per rompere una mole di legami H-H. Ogni legame covalente in una data molecola ha una lunghezza e una forza caratteristiche. In generale, la lunghezza di un tipico legame singolo carbonio-carbonio in una molecola organica è di circa 150 µm, mentre i doppi legami carbonio-carbonio sono di circa 130 µm, i doppi legami carbonio-ossigeno sono di circa 120 µm e i legami carbonio-idrogeno sono compresi tra 100 e 110 µm. La forza dei legami covalenti nelle molecole organiche varia da circa 234 kJ/mole per un legame carbonio-iodio (nell'ormone tiroideo, ad esempio), a circa 410 kJ/mole per un tipico legame carbonio-idrogeno e fino a oltre 800 kJ/mole per un triplo legame carbonio-carbonio. {| class="wikitable" |+Tabella: Energie e lunghezze di legame rappresentative !Legame !Lunghezza (pm) !Energia (kJ/mol) ! !Legame !Lunghezza (pm) !Energia (kJ/mol) |- |H-H |74 |436 | |C-O |140.1 |358 |- |H-C |106.8 |413 | |C=O |119.7 |745 |- |H-N |101.5 |391 | |C≡O |113.7 |1072 |- |H-O |97,5 |467 | |H-Cl |127,5 |431 |- |C-C |150,6 |347 | |H-Br |141.4 |366 |- |C=C |133,5 |614 | |H-I |160.9 |298 |- |C≡C |120,8 |839 | |O-O |148 |146 |- |C-N |142.1 |305 | |O=O |120,8 |498 |- |C=N |130.0 |615 | |F-F |141.2 |159 |- |C≡N |116.1 |891 | |Cl-Cl |198,8 |243 |} == Orbitali ibridi sp³ e la struttura del metano == === Teoria del legame di valenza === La teoria del legame di valenza, che utilizza orbitali atomici sovrapposti per spiegare come si formano i legami chimici, funziona bene in molecole biatomiche semplici come l'H₂. Tuttavia, quando le molecole con più di due atomi formano legami stabili, è necessario un modello più dettagliato. Un buon esempio è il metano (CH₄). Secondo la teoria dei legami di valenza, la struttura di una specie covalente può essere rappresentata con una struttura di Lewis. [[File:Chemorg_1.6.1.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici, cioè hanno la stessa energia di legame e la stessa lunghezza di legame. Inoltre, la teoria VSEPR suggerisce che la geometria dell'atomo di carbonio nella molecola del metano è tetraedrica (2), ed esistono numerose prove teoriche e sperimentali a sostegno di questa previsione. [[File:Chemorg_1.6.2.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Secondo la teoria dei legami di valenza, un legame covalente si forma quando un elettrone spaiato di un atomo si sovrappone a un elettrone spaiato di un altro atomo. Consideriamo ora la configurazione elettronica dei quattro elettroni di valenza del carbonio. [[File:Chemorg_1.6.3.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Esiste una grave discrepanza tra la configurazione elettronica del carbonio (angolo di legame 1 previsto dal VSEPR e i dati sperimentali. Infine, esistono due orbitali diversi, 2, che creerebbero legami C-H di tipo diverso. Come già detto, sperimentalmente i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici. === Orbitali ibridi === Una risposta ai problemi sopra esposti fu offerta nel 1931 da Linus Pauling. Egli dimostrò matematicamente che un orbitale s e tre orbitali ''p'' su un atomo possono combinarsi per formare quattro orbitali atomici ibridi equivalenti. ==== Concetti importanti per comprendere l'ibridazione ==== # Gli orbitali ibridi non esistono negli atomi isolati. Si formano solo negli atomi legati covalentemente. # Gli orbitali ibridi hanno forme e orientamenti molto diversi da quelli degli orbitali atomici degli atomi isolati. # Un insieme di orbitali ibridi è generato dalla combinazione di orbitali atomici. Il <u>numero di orbitali ibridi in un insieme è uguale al numero di orbitali atomici che sono stati combinati</u> per produrre l'insieme. # Tutti gli orbitali di un insieme di orbitali ibridi sono equivalenti per forma ed energia. # Il tipo di orbitali ibridi formati in un atomo legato crea la geometria molecolare prevista dalla teoria <u>VSEPR</u>. # Gli orbitali ibridi <u>si sovrappongono per formare legami σ</u>. # Gli elettroni a coppia solitaria sono spesso contenuti in orbitali ibridi. === Ibridazione sp³ nel metano === Per spiegare questa osservazione, la teoria del legame di valenza si basa su un concetto chiamato '''ibridazione orbitale'''. In questa figura, i quattro orbitali di valenza del carbonio (un orbitale 2s e tre orbitali 2p) si combinano matematicamente (ricordate: gli orbitali sono descritti da equazioni) per formare '''quattro''' '''orbitali ibridi''' equivalenti, che vengono chiamati '''orbitali sp³''' perché si formano mescolando un orbitale s e tre orbitali p. Nella nuova configurazione elettronica, ciascuno dei quattro elettroni di valenza del carbonio occupa un singolo orbitale sp³, creando <u>quattro elettroni spaiati</u>. [[File:Chemorg_1.6.4.svg|centro|senza_cornice|548x548px|Chemorg 1.6]] La '''forma di un orbitale ibridato''' '''sp³''' è una combinazione di orbitali atomici s e p. [[File:Chemorg_1.6.5.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Ogni orbitale ibrido sp³ contiene un elettrone e gli elettroni si respingono. <u>Per ridurre al minimo la repulsione tra gli elettroni, i quattro orbitali sp³-ibridati si dispongono intorno al nucleo del carbonio in modo da essere il più lontano possibile l'uno dall'altro, dando luogo alla disposizione tetraedrica prevista da VSPER</u>. L'atomo di carbonio nel metano è chiamato “atomo di carbonio ibridizzato sp³”. I lobi più grandi degli ibridi sp³ sono diretti verso i quattro angoli di un tetraedro, il che significa che l'angolo tra due orbitali qualsiasi è 109,5°. [[File:Chemorg_1.6.6.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] === Legami nel metano === Ogni legame C-H nel metano, quindi, può essere descritto come una sovrapposizione tra un orbitale 1s riempito a metà in quattro atomi di idrogeno e il lobo più grande di uno dei quattro orbitali ibridi sp³ riempiti a metà formano un legame sigma (σ) equivalente. Questa sovrapposizione di orbitali è spesso descritta con la notazione: sp³(C)-1s(H). La formazione di orbitali ibridi sp³ spiega con successo la struttura tetraedrica del metano e l'equivalenza dei quattro legami C-H. Resta da spiegare perché si formano gli orbitali ibridi sp³. Quando gli orbitali s e 3 p del carbonio si ibridano, l'orbitale ibrido sp³ risultante è asimmetrico, con un lobo più grande dell'altro. Ciò significa che il lobo più grande può sovrapporsi più efficacemente agli orbitali di altri legami, rendendoli più forti. L'ibridazione consente al carbonio di formare legami più forti di quelli che avrebbe con orbitali s o p non ibridati. [[File:Chemorg_1.6.7.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] I quattro legami carbonio-idrogeno nel metano sono equivalenti e hanno tutti una lunghezza di legame di 109 pm (1,09 x 10-10 m), una forza di legame di 429 kJ/mol. Tutti gli angoli di legame H-C-H sono 109,5°. [[File:Chemorg_1.6.8.svg|centro|senza_cornice|597x597px|Chemorg 1.6]] == Orbitali ibridi sp³ e struttura dell'etano == === Legami nell'etano === La molecola più semplice con un legame carbonio-carbonio è l'etano, C₂H₆. [[File:Rappresentrazioni_di_etano.svg|alt=Rappresentrazioni di etano|centro|miniatura|561x561px|'''Rappresentazioni dell'Etano''']] Nell'etano (CH₃CH₃) , entrambi gli atomi di carbonio sono ibridati sp³'', il che'' significa che entrambi hanno quattro legami con geometria tetraedrica. Un orbitale ''sp³ di un atomo'' di carbonio si sovrappone, uno all'altro, a un orbitale sp³ ''del'' secondo atomo di carbonio per formare un legame ''σ'' carbonio-carbonio. Questa sovrapposizione orbitale è spesso descritta usando la notazione: ''sp³'' (C)-sp³ (C). Ciascuno dei rimanenti orbitali ibridi ''sp³'' si sovrappone all'orbitale ''s'' di un atomo di idrogeno per formare legami σ carbonio-idrogeno. [[File:Legame_di_etano_1.svg|alt=Legame di etano 1|centro|492x492px]] Il legame carbonio-carbonio σ ha una lunghezza di legame di 154 µm e una forza di legame di 377 kJ/mol. I legami carbonio-idrogeno σ sono leggermente più deboli, 421 kJ/mol, rispetto a quelli del metano. Gli angoli di legame C-C-H nell'etano sono di 111,2°, un valore prossimo a quello previsto per le molecole tetraedriche. [[File:Legame_di_etano_2.svg|alt=Legame di etano 2|centro|310x310px]] L'orientamento dei due gruppi CH₃ non è fisso l'uno rispetto all'altro. Poiché si formano dalla sovrapposizione di due orbitali, '''i legami ''sigma sono liberi di ruotare'''''<nowiki/>''.'' Ciò significa, nel caso della molecola di etano, che i due gruppi metilici (CH₂) possono essere rappresentati come due ruote su un mozzo, ciascuna in grado di ruotare liberamente rispetto all'altra. [[File:Legame_di_etano_3.svg|alt=Legame di etano 3|centro|549x549px]] ===== '''Come lo sapevano?''' ===== La geometria tetraedrica del carbonio fu prevista già nel 1874. Ma come lo sapevano? Un interrogativo emerse analizzando l'etano con un sostituente bromo (C₂H₅Br ). Esaminando le possibili strutture del composto C₂H₅Br, si individuano diverse possibili formule strutturali. Un serio problema era se queste formule rappresentassero gli stessi composti o composti diversi. Tutto ciò che si sapeva all'inizio era che ogni campione purificato di C₂H₅Br , indipendentemente dal modo in cui era stato preparato, aveva un punto di ebollizione di 38 ° C e una densità di 1,460 gml⁻¹. Inoltre, tutti avevano lo stesso aspetto , lo stesso odore e subivano le stesse reazioni chimiche. Non c'erano prove che C₂H₅Br fosse una miscela o che si potesse preparare più di un composto con questa formula. Si potrebbe quindi concludere che tutte le formule strutturali sopra riportate rappresentano una singola sostanza , ma come? Una brillante soluzione al problema arrivò quando JH van't Hoff propose che tutti e quattro i legami del carbonio fossero equivalenti e diretti verso i vertici di un tetraedro regolare. Se ridisegnamo le strutture di C₂H₂Br con entrambi gli atomi di carbonio a geometria tetraedrica, vediamo che esiste una sola disposizione possibile. Questa teoria allude all'idea di libera rotazione attorno ai legami sigma, che sarà discussa più avanti. [[File:Legame_di_etano_4.png|alt=Legame di etano 4|centro]] [[File:Chemorg_1.7.6.png|centro|chemorg]] == Orbitali ibridi sp² e struttura dell'etilene == === Legami nell'etilene === Finora la teoria dei legami di valenza è stata in grado di descrivere il legame nelle molecole contenenti solo legami singoli. Tuttavia, quando le molecole contengono legami doppi o tripli, il modello richiede maggiori dettagli. L'etilene (comunemente noto come etene), CH₂CH₂, è la molecola più semplice che contiene un doppio legame carbonio-carbonio. La struttura di Lewis dell'etilene indica la presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e di quattro legami singoli carbonio-idrogeno. Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola di etilene sono identici. Poiché ogni carbonio è circondato da tre gruppi di elettroni, secondo la teoria VSEPR la molecola dovrebbe avere una geometria trigonale planare. Sebbene ogni carbonio abbia soddisfatto il requisito di tetravalenza, un legame appare diverso. È evidente che si tratta di un altro tipo di sovrapposizione di orbitali. [[File:Chemorg_1.8.1.svg|centro|207x207px|chemorg 1.8]] I legami sigma che si formano nell'etene sono dovuti alla partecipazione di un diverso tipo di orbitale ibrido. Tre orbitali atomici su ciascun carbonio - 2s, 2p_x e 2p_y - si combinano per formare tre orbitali ibridi sp₂, lasciando l'orbitale 2p_z non ibridato. Tre dei quattro elettroni di valenza di ciascun carbonio sono distribuiti nei tre orbitali ibridi sp², mentre l'elettrone rimanente va nell'orbitale p_z non ibridato. Ogni carbonio dell'etene è detto “carbonio ibrido sp²”. La configurazione elettronica del carbonio ibridato sp² mostra che ci sono quattro elettroni spaiati per formare legami. Tuttavia, gli elettroni spaiati sono contenuti in due tipi diversi di orbitali, quindi è prevedibile che si formino due tipi diversi di legami. [[File:Chemorg_1.8.2.svg|centro|644x644px]] È stato dimostrato matematicamente che la forma dell'orbitale sp² ibridato è all'incirca uguale a quella dell'orbitale sp³ ibridato. <u>Per</u> <u>minimizzare la repulsione tra gli elettroni, i tre orbitali sp² ibridati sono disposti con una geometria trigonale planare</u>. Ogni lobo orbitale punta ai tre angoli di un triangolo equilatero, con <u>angoli di 120° tra loro</u>. Anche in questo caso, geometria e ibridazione possono essere collegate. Si può dire che gli atomi circondati da tre gruppi di elettroni hanno una geometria planare trigonale e un'ibridazione sp². [[File:Chemorg_1.8.3.png|centro|chemorg 1.8]] L'orbitale 2p_z non ibrido è ''perpendicolare'' al piano degli orbitali ibridi sp² trigonali planari. [[File:Chemorg_1.8.4.png|centro|chemorg 1.8]] Nella molecola di etilene, ogni atomo di carbonio è legato a due atomi di idrogeno. Pertanto, per i legami sigma C-H nell'etilene si sovrappongono due orbitali ibridi sp² con gli orbitali 1s di due atomi di idrogeno (sp²(C)-1s(H)). Di conseguenza, coerentemente con le osservazioni, i quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono identici. [[File:Chemorg_1.8.5.png|centro|chemorg 1.8]] Il legame sigma C-C nell'etilene è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido sp² di ciascun carbonio. [[File:Chemorg_1.8.6.png|centro|chemorg 1.8]] La sovrapposizione di orbitali ibridi o di un orbitale ibrido e di un orbitale 1s dell'idrogeno crea la struttura del legame sigma della molecola di etilene. Tuttavia, l'orbitale p_z non ibrido su ciascun carbonio rimane. [[File:Chemorg_1.8.7.png|centro|chemorg 1.8]] '''Gli orbitali p_z non ibridati su ciascun carbonio si sovrappongono a un legame π (pi greco)'''. La sovrapposizione degli orbitali è comunemente scritta come pz(C)-1p_z(C). In generale, <u>i legami multipli nei composti molecolari sono formati dalla sovrapposizione di orbitali p non ibridati</u>. Va notato che il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è costituito da due diversi tipi di legame, uno sigma e uno pi greco. [[File:Chemorg_1.8.8.png|centro|chemorg 1.8]] Nel complesso, si dice che l'etilene contenga cinque legami sigma e un legame pi greco. I legami pi greco tendono a essere più deboli dei legami sigma perché la sovrapposizione laterale degli orbitali p determina una sovrapposizione orbitale meno efficace rispetto alla sovrapposizione orbitale end-to-end di un legame sigma. Questo rende il legame pi greco molto più facile da rompere, il che è una delle idee più importanti nelle reazioni di chimica organica. [[File:Chemorg_1.8.9.svg|centro|281x281px|chemorg 1.8]] Si dice che una molecola di etilene sia costituita da cinque legami sigma e un legame pi greco. I tre orbitali ibridi sp² su ciascun carbonio si orientano per creare la geometria trigonale planare di base. L'angolo di legame H-C-C nell'etilene è di 121,3^o, molto vicino ai 120^o previsti dal VSEPR. I quattro legami C-H sigma nell'etilene. Il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è più corto (133,9 pm) e quasi due volte più forte (728 kJ/mol) del legame singolo carbonio-carbonio (154 pm e 377 kJ/mol). Ciascuno dei quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono equivalenti e hanno una lunghezza di 108,7 pm. [[File:Chemorg_1.8.10.svg|centro|482x482px|chemorg 1.8]] === Rigidità nell'etene === Essendo il risultato di una sovrapposizione side-by-side (anziché end-to-end come nel caso del legame sigma), '''i legami pi greco non sono liberi di ruotare'''. Se si verificasse una rotazione intorno a questo legame, si dovrebbe interrompere la sovrapposizione laterale tra i due orbitali 2p^z che costituiscono il legame pi. Se si verificasse una rotazione libera, gli orbitali p dovrebbero attraversare una fase in cui si trovano a 90° l'uno dall'altro, il che romperebbe il legame pi greco perché non ci sarebbe più sovrapposizione. Poiché il legame pi greco è essenziale per la struttura dell'etene, non deve rompersi, quindi non ci può essere rotazione libera intorno al legame sigma carbonio-carbonio. La presenza del legame pi greco “blocca” i sei atomi dell'etene nello stesso piano. [[File:Chemorg_1.8.11.jpg|centro|chemorg 1.8]] === Esercizio === 1) a: Descrivi gli orbitali che si sovrappongono al legame sigma carbonio-azoto e al legame pigreco nella molecola sottostante: [[File:Chemorg_1.8.13.png|centro|chemorg 1.8]] b: Quale tipo di orbitale contiene la coppia solitaria dell'azoto? 2) Per la seguente molecola, indica quali atomi sono tenuti sullo stesso piano dal doppio legame carbonio-carbonio: [[File:Chemorg_1.8.14.png|centro|chemorg 1.8]] ==== Soluzioni ==== 1) a) Gli atomi di carbonio e azoto sono entrambi ibridati sp². Il doppio legame carbonio-azoto è composto da un legame sigma formato da due orbitali sp² e da un legame pi greco formato dalla sovrapposizione di due orbitali 2p non ibridati. [[File:Chemorg_1.8.15.png|centro|chemorg 1.8]] b) Come mostrato nella figura precedente, gli elettroni solitari dell'azoto occupano uno dei tre orbitali ibridi sp². 2) [[File:Chemorg_1.8.16.png|centro|chemorg 1.8]][https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems#:~:text=carbon%20double%20bond-,Hybridization,-PROBLEM Esercizi su OpenStax] (da 1-35 a 1-40) == Orbitali ibridi sp e struttura dell'acetilene == === Il Legame nell'Acetilene === Infine, il concetto di '''orbitale ibrido''' si applica bene ai gruppi con legame triplo, come gli '''alchini''' e i '''nitrili'''. Si consideri, ad esempio, la struttura dell''''etino''' (comunemente noto anche come '''acetilene'''), il più semplice degli alchini. [[File:Ethyne-2D-flat.png|miniatura|Struttura dell'etino (acetilene)]] Questa molecola è '''lineare''': tutti e quattro gli atomi giacciono su una linea retta. Il legame triplo carbonio-carbonio è lungo solo 1,20 Å. Nella rappresentazione a orbitali ibridi dell'acetilene, entrambi i carboni sono '''ibridati sp'''. In un carbonio ibridato ''sp'', l'orbitale 2''s'' si combina con l'orbitale 2''p''_x per formare due orbitali ibridi ''sp'' orientati con un angolo di 180° l'uno rispetto all'altro (ad es. lungo l'asse x). Gli orbitali 2''p''_y e 2''p''_z rimangono non ibridati e sono orientati perpendicolarmente lungo gli assi y e z, rispettivamente. [[File:Hybrid_orbitals_of_ethyne.svg|centro|630x630px|Hybrid orbitals of ethyne]] Il legame sigma C-C è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ''sp'' da ciascuno dei carboni, mentre i due legami sigma C-H sono formati dalla sovrapposizione del secondo orbitale ''sp'' su ciascun carbonio con un orbitale 1''s'' di un idrogeno. Ogni atomo di carbonio ha ancora due orbitali 2''p''_y e 2''p''_z semipieni, che sono perpendicolari sia tra loro sia alla linea formata dai legami sigma. Queste due coppie perpendicolari di orbitali ''p'' formano due legami pi greco tra i carboni, risultando in un legame triplo complessivo (un legame sigma più due legami pi greco). [[File:Close-up_view_of_orbitals_of_one_carbon_in_ethyne.svg|centro|439x439px|Close-up view of orbitals of one carbon in ethyne]] {| class="wikitable" |+ !legame sigma nell'etilene !legame pi nell'etilene |- |[[File:Depiction_of_sigma_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|182x182px|Depiction of sigma bonding framework in ethyne]] |[[File:Depiction_of_pi_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|260x260px|Depiction of pi bonding framework in ethyne]] |} Si dice che l'acetilene abbia tre legami sigma e due legami pi greco. Il legame triplo carbonio-carbonio nell'acetilene è il più corto (120 pm) e il più forte (965 kJ/mol) tra i tipi di legame carbonio-carbonio. Poiché ogni carbonio nell'acetilene ha due gruppi di elettroni, la teoria VSEPR predice una geometria lineare e un '''angolo di legame''' H-C-C di 180°. [[File:Lewis_structure_of_ethylene_with_labeled_bond_angles_and_lengths.svg|centro|196x196px|Lewis structure of ethylene with labeled bond angles and lengths]] === Confronto dei legami C-C: Etano, Etene e Acetilene === {| class="wikitable" |+Confronto tra legami C-C !Molecola !Legame !Forza del legame (kJ/mol) !Lunghezza del legame (pm) |- |Etano, CH₃CH₃ |(''sp''³) C-C (''sp''³) |376 |154 |- |Etene, H₂C=CH₂ |(''sp''²) C=C (''sp''²) |728 |134 |- |Acetilene, HC≡CH |(''sp'') C≡C (''sp'') |965 |120 |} Si noti che all'aumentare dell'ordine di legame, la '''lunghezza del legame''' diminuisce e la '''forza del legame''' aumenta. Il concetto di orbitale ibrido spiega egregiamente un'altra osservazione sperimentale: i legami singoli adiacenti a legami doppi e tripli sono progressivamente più corti e più forti dei "normali" legami singoli, come quello in un semplice alcano. Il legame carbonio-carbonio nell'etano (struttura A sotto) deriva dalla sovrapposizione di due orbitali ''sp''³. {| class="wikitable" |+ !A !B !C |- |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_methane%25_2C_A.svg|centro|112x112px|Carbon-carbon bond orbitals in methane% 2C A]] |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propene%25_2C_B.svg|centro|129x129px|Carbon-carbon bond orbitals in propene% 2C B]] |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propyne%25_2C_C.svg|centro|177x177px|Carbon-carbon bond orbitals in propyne% 2C C]] |} Nel propene (B), tuttavia, il '''legame singolo''' carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp''² e un orbitale ''sp''³, mentre nel propino (C) il legame singolo carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp'' e un orbitale ''sp''³. Questi sono tutti legami singoli, ma il legame singolo nella molecola C è più corto e più forte di quello in B, che a sua volta è più corto e più forte di quello in A. La spiegazione è relativamente semplice. Un orbitale ''sp'' è composto da un orbitale ''s'' e un orbitale ''p'', e quindi ha il 50% di '''carattere s''' e il 50% di '''carattere p'''. Gli orbitali ''sp''², in confronto, hanno il 33% di carattere ''s'' e il 67% di carattere ''p'', mentre gli orbitali ''sp''³ hanno il 25% di carattere ''s'' e il 75% di carattere ''p''. A causa della loro forma sferica, gli orbitali 2''s'' sono più piccoli e tengono gli elettroni più vicini e "stretti" al nucleo, rispetto agli orbitali 2''p''. Di conseguenza, i legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp'' + ''sp''³ (come nell'alchino C) sono più corti e più forti dei legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''² + ''sp''³ (come nell'alchene B). I legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''³-''sp''³ (come nell'alcano A) sono i più lunghi e i più deboli del gruppo, a causa del 75% di carattere "p" degli ibridi. === Riepilogo sull'Ibridazione === * Un '''legame singolo''' è un legame sigma. * Un '''legame doppio''' è composto da un legame sigma e un legame pi greco. * Un '''legame triplo''' è composto da un legame sigma e due legami pi greco. * I legami sigma sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi o dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido e un orbitale s dell'idrogeno. * I legami pi greco sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali p non ibridati. * Gli elettroni dei doppietti solitari sono solitamente contenuti in orbitali ibridi. * Gli orbitali ibridi utilizzati (e quindi l'ibridazione) dipendono da quanti gruppi di elettroni ci sono attorno all'atomo in questione. Un gruppo di elettroni può essere un atomo legato o un doppietto solitario. Anche la geometria molecolare è decisa dal numero di gruppi di elettroni, quindi è direttamente collegata all'ibridazione. {| class="wikitable" !N. di Gruppi di Elettroni !Orbitale Ibrido Usato !Esempio !Geometria di Base !Angolo di Legame di Base |- |2 |''sp'' |[[File:Example_of_sp_hybridized_carbon.svg|centro|127x127px|Example of sp hybridized carbon]] |Lineare |180° |- |3 |''sp''² |[[File:Example_of_sp2_hybridized_carbon.svg|centro|95x95px|Example of sp2 hybridized carbon]] |Trigonale Planare |120° |- |4 |''sp''³ |[[File:Example_of_sp3_hybridized_carbon.svg|centro|98x98px|Example of sp3 hybridized carbon]] |Tetraedrica |109,5° |} === Esercizi === # Per la molecola di acetonitrile: #* a) Quanti legami sigma e pi greco possiede? #* b) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami sigma C-H? #* c) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-C? #* d) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-N? #* e) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami pi greco C-N? #* f) In quale orbitale si trovano gli elettroni del doppietto solitario sull'azoto? === Soluzioni === #* a) 5 legami sigma e 2 legami pi greco #* b) Un orbitale ibrido ''sp''³ del carbonio e un orbitale s dell'idrogeno. #* c) Un orbitale ibrido ''sp''³ di un carbonio e un orbitale ''sp'' dell'altro carbonio. (''Nota: c'è un errore nel testo originale inglese che indicava sp³ per entrambi. La risposta corretta è sp³-sp'') #* d) Un orbitale ibrido ''sp'' del carbonio e un orbitale ''sp'' dell'azoto. #* e) Un orbitale p_y e p_z del carbonio e un orbitale p_y e p_z dell'azoto. #* f) Un orbitale ibrido ''sp''. == Ibridazione di azoto, ossigeno, fosforo e zolfo == === L'azoto === ==== Legami in NH₃ ==== L'azoto in NH₃ ha cinque elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi cinque elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp³ equivalenti. La configurazione elettronica dell'azoto presenta ora un orbitale ibrido sp³ completamente riempito con due elettroni e tre orbitali ibridi sp³ con un elettrone spaiato ciascuno. I due elettroni nell'orbitale ibrido sp³ pieno sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come una coppia solitaria nella struttura dell'NH₃. I tre elettroni non appaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami sigma N-H. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis dell'NH₃. [[File:Chemorg_1.10.1.svg|centro|chemorg 1.10]] I quattro orbitali ibridi sp³ dell'azoto si orientano a formare una geometria tetraedrica. I tre legami sigma N-H dell'NH₃ sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp³(N)-1s(H). Il quarto orbitale ibrido sp³ contiene i due elettroni della coppia solitaria e non è direttamente coinvolto nel legame. [[File:Chemorg_1.10.2.png|centro|chemorg 1.10]] ==== Ammina metilica ==== L'azoto è ibridato sp³, il che significa che possiede quattro orbitali ibridi sp³. Due degli orbitali ibridati sp³ si sovrappongono agli orbitali s degli idrogeni per formare i due legami sigma N-H. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone a un orbitale ibrido sp³ del carbonio per formare il legame sigma C-N. Gli elettroni solitari dell'azoto sono contenuti nell'ultimo orbitale ibridato sp³. A causa dell'ibridazione sp³, l'azoto ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli dei legami H-N-H e H-N-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione operata dagli elettroni solitari. [[File:Chemorg_1.10.3.svg|centro|558x558px|chemorg 1.10]] === L'ossigeno === ==== Legami in H₂O ==== L'ossigeno in H₂O ha sei elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi sei elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp³ equivalenti. La configurazione elettronica dell'ossigeno presenta ora due orbitali ibridi sp³ completamente riempiti con due elettroni e due orbitali ibridi sp³ con un elettrone spaiato ciascuno. Gli orbitali ibridi sp³ riempiti sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come due serie di coppie solitarie sulla struttura di H₂O. I due elettroni spaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami O-H sigma. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis di H₂O. [[File:Chemorg_1.10.4.svg|centro|634x634px|chemorg 1.10]] I quattro orbitali ibridi sp³ dell'ossigeno si orientano a formare una geometria tetraedrica. I due legami sigma O-H di H₂O sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp³(O)-1s(H). I due orbitali ibridi sp³ rimanenti contengono ciascuno due elettroni sotto forma di coppia solitaria. [[File:Chemorg_1.6.9.png|alt=Chemorg 1.6.9|centro]] === Metanolo === L'ossigeno è ibridato sp³, il che significa che ha quattro orbitali ibridi sp³. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone agli orbitali s di un idrogeno per formare i legami sigma O-H. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone a un orbitale ibrido sp³ del carbonio per formare il legame sigma C-O. Entrambe le serie di elettroni solitari sull'ossigeno sono contenute nel restante orbitale ibridato sp³. A causa dell'ibridazione sp³, l'ossigeno ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli di legame H-O-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione da parte degli elettroni solitari. [[File:Chemorg_1.10.5.svg|centro|581x581px|chemorg 1.10]] === Fosforo === ==== Fosfato di metile ==== Lo schema di legame del fosforo è analogo a quello dell'azoto, poiché entrambi si trovano nel periodo 15. Tuttavia, il fosforo può avere degli ottetti espansi perché si trova nella riga n = 3. In genere, il fosforo forma cinque legami covalenti. Nelle molecole biologiche, il fosforo si trova solitamente negli organofosfati. Gli organofosfati sono costituiti da un atomo di fosforo legato a quattro ossigeni, con uno degli ossigeni legato anche a un carbonio. Nel metilfosfato, il fosforo è ibridato sp³ e l'angolo di legame O-P-O varia da 110° a 112°. [[File:Chemorg_1.10.6.svg|centro|471x471px|chemorg 1.10]] === Zolfo === ==== Metanolo e solfuro di dimetile ==== Lo zolfo ha uno schema di legame simile a quello dell'ossigeno perché entrambi si trovano nel periodo 16 della tavola periodica. Poiché lo zolfo si trova nella terza fila della tavola periodica, ha la capacità di formare un ottetto espanso e la capacità di formare un numero di legami covalenti superiore a quello tipico. Nei sistemi biologici, lo zolfo si trova tipicamente in molecole chiamate tioli o solfuri. In un tiolo, l'atomo di zolfo è legato a un idrogeno e a un carbonio ed è analogo al legame O-H di un alcol. In un solfuro, lo zolfo è legato a due carboni. Il più semplice esempio di tiolo è il tiolo del metano (CH₃SH) e il più semplice esempio di solfuro è il dimetilsolfuro [(CH₃)₃S]. In entrambi i casi lo zolfo è ibridato sp³, ma gli angoli di legame dello zolfo sono molto inferiori ai tipici 109,5° tetraedrici, essendo rispettivamente 96,6° e 99,1°. [[File:Chemorg_1.10.7.svg|centro|miniatura|504x504px|metanolo]] [[File:Chemorg_1.10.8.svg|centro|miniatura|505x505px|solfuro di dimetile]] === Esercizi === 1) Inserisci le coppie di elettroni solitari mancanti nelle seguenti molecole e scrivi quale ibridazione ti aspetti per ciascuno degli atomi indicati. a) L'ossigeno è dimetiletere: [[File:Chemorg_1.10.9.svg|centro|226x226px|chemorg 1.10]] b) L'azoto nella dimetil amina: [[File:Chemorg_1.10.10.png|centro|chemorg 1.10]] c) Il fosforo nella fosfina: [[File:Chemorg_1.10.11.png|centro|chemorg 1.10]] d) Lo zolfo nell'idrogeno solforato: [[File:Chemorg_1.10.12.png|centro|chemorg 1.10]] ==== Soluzioni ==== 1) a) ibridazione sp³ [[File:Dimethyl-ether-lonepairs-2D-structure.svg|centro|chemorg 1.10]] b) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.14.png|centro|chemorg 1.10]] c) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.15.png|centro|chemorg 1.10]] d) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.16.png|alt=chemorg 1.10|centro]] == Forza di acidi e basi == Sicuramente saprete che alcuni acidi sono più forti di altri. L''''acido solforico''' è abbastanza forte da poter essere utilizzato come detergente per scarichi, in quanto scioglie rapidamente gli intasamenti di capelli e altro materiale organico. [[File:Sulfuric_Acid_Structural_Formula_V1.svg|centro|miniatura|212x212px|acido solforico]] Non sorprende che l'acido solforico concentrato provochi ustioni dolorose se tocca la pelle e danni permanenti se entra negli occhi (c'è una buona ragione per gli occhiali di sicurezza che si indossano in laboratorio!). Anche l'acido acetico (aceto) provoca ustioni alla pelle e agli occhi, ma non è abbastanza forte per essere un efficace pulitore di scarichi. L'acqua, che come sappiamo può agire come donatore di protoni, non è ovviamente un acido molto forte. Anche lo ione idrossido potrebbe teoricamente agire come un acido - dopo tutto ha un protone da donare - ma questa non è una reazione che normalmente considereremmo rilevante se non nelle condizioni più estreme. <u>L'acidità relativa di diversi composti o gruppi funzionali - in altre parole, la loro capacità relativa di donare un protone a una base comune in condizioni identiche - è quantificata da un numero chiamato '''costante di dissociazione acida''', abbreviato '''K_a'''</u>. La base comune scelta per il confronto è l'acqua. Consideriamo l'acido acetico come primo esempio. Quando una piccola quantità di acido acetico viene aggiunta all'acqua, si verifica un evento di trasferimento di protoni (reazione acido-base). [[File:Acetic_acid_deprotonation.svg|centro|miniatura|567x567px|Acido acetico e acqua]] Questa reazione non arriva al completamento, non tutto l'acido acetico viene convertito in acetato, la sua base coniugata. Piuttosto, viene raggiunto un equilibrio dinamico, con il trasferimento di protoni che avviene in entrambe le direzioni (quindi le frecce bidirezionali) e concentrazioni finite di tutte e quattro le specie in gioco. La natura di questa situazione di equilibrio, come ricorderete dalla Chimica generale, è espressa da una costante di equilibrio, la K_eq. La costante di equilibrio è in realtà un rapporto di attività (rappresentato dal simbolo ), ma le attività sono raramente utilizzate in corsi diversi dalla chimica analitica o fisica. Per semplificare la discussione per i corsi di chimica generale e di chimica organica, le attività di tutti i soluti vengono sostituite con le '''molarità''' e l'attività del solvente (di solito '''l'acqua''') è definita come avente '''valore 1'''. Nel nostro esempio, abbiamo aggiunto una piccola quantità di acido acetico a una grande quantità di acqua: l'acqua è il solvente di questa reazione. Pertanto, nel corso della reazione, la concentrazione dell'acqua cambia pochissimo e l'acqua può essere trattata come un solvente puro, a cui viene sempre assegnata un'attività pari a 1. L'acido acetico, lo ione acetato e lo ione idronio sono tutti soluti e quindi le loro attività vengono approssimate con le molarità. La costante di dissociazione acida, o K_a, per l'acido acetico è quindi definita come: <math>K _{eq} = {[CH_3COO^-]\cdot[H_3O^+] \over [CH_3COOH]\cdot[1]} = K_a</math> Poiché la divisione per 1 non cambia il valore della costante, l'“1” di solito non viene scritto e K_a viene scritto come: <math>K _a = {[CH_3COO^-] \cdot [H_3O^+] \over [CH_3COOH]} = 1,75 \cdot 10^{-5}</math> In termini più generali, la costante di dissociazione di un dato acido è espressa come: <math>K _a = {[H_3O^+]\cdot[A^-] \over [HA]}</math> oppure <math>K_a = {[H_3O^+]\cdot[A] \over [HA^+]}</math> La prima equazione si applica a un acido neutro come l'HCl o l'acido acetico, mentre la seconda si applica a un acido cationico come l'ammonio (NH₄⁺). <u>Il valore di K_a = 1,75 x 10^-5 per l'acido acetico è molto piccolo: ciò significa che la dissociazione avviene molto poco e che all'equilibrio c'è molto più acido acetico in soluzione che ione acetato</u>. '''L'acido acetico è un acido relativamente debole''', almeno se paragonato all'acido solforico (K_a = 109) o all'acido cloridrico (K_a = 107), che subiscono entrambi una dissociazione essenzialmente completa in acqua. Un numero come 1,75 x 10^-5 non è molto facile da dire o da ricordare. I chimici usano spesso i valori di pK_a come termine più conveniente per esprimere l'acidità relativa. pK_a è correlato a K_a dalla seguente equazione <math>pK_a = - log K_a</math> Facendo i calcoli, scopriamo che il '''pK_a''' dell'acido acetico è 4,8. L'uso dei valori di pK_a ci permette di esprimere l'acidità di composti e gruppi funzionali comuni su una scala numerica che '''va da -10 (acido molto forte) a 50 (per niente acido)'''. La Tabella sotto elenca i valori pK_a esatti o approssimativi per diversi tipi di protoni che è probabile incontrare nello studio della chimica organica e biologica. Osservando la Tabella, si nota che la pK_a degli acidi carbossilici è compresa tra 4 e 5, la pK_a dell'acido solforico è -10 e la pK_a dell'acqua è 14. Gli alcheni e gli alcani, che non sono affatto acidi, hanno valori di pK_a superiori a 30. Più basso è il valore di pK_a, più forte è l'acido. {| class="wikitable" |+Tabella: costanti acide rappresentative |[[File:Chemorg_2.7.3.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido solforico pK_a −10 |[[File:Chemorg_2.7.4.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido cloridrico pK_a −7 |[[File:Chemorg_2.7.5.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]idronio pK_a 0.00 |[[File:Chemorg_2.7.6.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]chetone protonato pK_a ~ −7 |[[File:Chemorg_2.7.7.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcol protonato pK_a ~ −3 |- |[[File:Chemorg_2.7.8.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]monoestere fosfato pK_a ~ 1 |[[File:Chemorg_2.7.9.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fosfato diestere pK_a ~ 1.5 |[[File:Chemorg_2.7.10.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido fosforico pK_a 2.2 |[[File:Chemorg_2.7.11.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]anilina protonata pK_a ~ 4.6 |[[File:Chemorg_2.7.12.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbossilico pK_a ~ 4-5 |- |[[File:Chemorg_2.7.13.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]piridina pK_a 5.3 |[[File:Chemorg_2.7.14.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbonico pK_a 6.4 |[[File:Chemorg_2.7.15.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]cianuro di idrogeno pK_a ~ 9.2 |[[File:Chemorg_2.7.16.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammonio pK_a 9.2 |[[File:Chemorg_2.7.17.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fenolo pK_a 9.9 |- |[[File:Chemorg_2.7.18.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]tiolo pK_a ~ 10-11 |[[File:Chemorg_2.7.19.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acqua pK_a 14.00 |[[File:Chemorg_2.7.20.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammide pK_a ~ 17 |[[File:Chemorg_2.7.21.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcool pK_a ~ 16-17 |[[File:Chemorg_2.7.22.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alfa-protone (chetone) pK_a ~ 18-20 |- |[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide pK_a ~ 17-20 (protoni in alfa) |[[File:Chemorg_2.7.23.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchino terminale pK_a ~ 25 |[[File:Chemorg_2.7.24.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchene terminale pK_a ~ 35 |[[File:Chemorg_2.7.25.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammoniaca pK_a ~ 35 |[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide pK_a > 40 |} È importante capire che il pK_a non è la stessa cosa del pH: il pK_a è una proprietà intrinseca di un composto o di un gruppo funzionale, mentre il pH è la misura della concentrazione di ioni idronio in una particolare soluzione acquosa: <math>pH = - log[H_3O^+]</math> Un particolare acido avrà sempre lo stesso pK_a (assumendo che stiamo parlando di una soluzione acquosa a temperatura ambiente), ma diverse soluzioni acquose dell'acido potrebbero avere valori di pH diversi, a seconda di quanto acido viene aggiunto a quanta acqua. La nostra tabella dei valori di pK_a ci permetterà anche di confrontare la forza di diverse basi confrontando i valori di pK_a dei loro acidi coniugati. L'idea chiave da ricordare è la seguente: più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata. L'acido solforico è l'acido più forte del nostro elenco, con un valore pK_a di -10, quindi HSO₄^- è la base coniugata più debole. Si può notare che lo ione idrossido è una base più forte dell'ammoniaca (NH₃), perché l'ammonio (NH₄⁺, pK_a = 9,2) è un acido più forte dell'acqua (pK_a = 14,00). '''Più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata.''' Sebbene la Tabella sopra fornisca i valori di pK_a solo di un numero limitato di composti, può essere molto utile come punto di partenza per stimare l'acidità o la basicità di qualsiasi molecola organica. È qui che la vostra familiarità con i gruppi funzionali organici vi sarà molto utile. Qual è, ad esempio, il pK_a del cicloesanolo? Non è riportato nella tabella, ma trattandosi di un alcol, probabilmente è vicino a quello dell'etanolo (pK_a = 16). Allo stesso modo, possiamo usare la Tabella 2.7.1 per prevedere che la para-idrossifenil acetaldeide, un composto intermedio nella biosintesi della morfina, ha un pK_a vicino a 10, vicino a quello del nostro composto di riferimento, il fenolo. [[File:Chemorg_2.7.26.svg|centro|miniatura|para-idrossifenil acetaldeide]] Si noti che in questo esempio dobbiamo valutare l'acidità potenziale in ''quattro'' punti diversi della molecola. [[File:Chemorg_2.7.27.svg|centro|miniatura]] I protoni aldeidici e aromatici non sono affatto acidi (i valori di pK_a sono superiori a 40 - non nella nostra tabella). I due protoni sul carbonio vicino al carbonile sono leggermente acidi, con valori di pK_a intorno a 19-20 secondo la tabella. Il protone più acido si trova sul gruppo fenolico, quindi se il composto venisse fatto reagire con un singolo equivalente molare di base forte, questo è il protone che verrebbe donato per primo. Nel prosieguo dello studio della chimica organica, sarà opportuno memorizzare gli intervalli di pK_a approssimativi di alcuni importanti gruppi funzionali, tra cui l'acqua, gli alcoli, i fenoli, l'ammonio, i tioli, i fosfati, gli acidi carbossilici e i carboni vicini ai gruppi carbonilici (i cosiddetti a-carboni). Sono questi i gruppi che più facilmente si vedono agire come acidi o basi nelle reazioni organiche biologiche. Un'avvertenza: quando si usa la tabella pK_a, bisogna essere assolutamente sicuri di considerare la coppia coniugata acido/base corretta. Se vi viene chiesto di dire qualcosa sulla basicità dell'ammoniaca (NH₃) rispetto a quella dello ione etossido (CH₃CH₂O-), per esempio, i valori di pK_a da considerare sono 9,2 (la pK_a dello ione ammonio) e 16 (la pK_a dell'etanolo). Da questi numeri si evince che l'etossido è la base più forte. Non commettete l'errore di utilizzare il valore di pK_a di 38: questo è il pK_a dell'ammoniaca che agisce come un acido e indica quanto è basico lo ione NH₂^- (molto basico!). === Esempio 2.7.1: Gruppi acidi === Utilizzando la tabella dei pK_a, stimare i valori di pK_a per il gruppo più acido dei composti sottostanti e disegnare la struttura della base coniugata che risulta quando questo gruppo dona un protone. Utilizzare la tabella dei pK_a di cui sopra e/o le tabelle di riferimento. [[File:Chemorg_2.7.28.svg|alt=chemorg 2.7|centro|635x635px]] ==== Soluzione ==== : a. The most acidic group is the protonated amine, pK_a ~ 5-9 : b. Alpha proton by the C=O group, pK_a ~ 18-20 : c. Thiol, pK_a ~ 10 : d. Carboxylic acid, pK_a ~ 5 : e. Carboxylic acid, pK_a ~ 5 === Esempio 2.7.2 === L'acido acetico (CH₃COOH) ha una pK_a di 4,76. Determinare la K_a dell'acido acetico. ==== Soluzione ==== Risolvendo algebricamente la K_a si ottiene quanto segue: pK_a = -Log(K_a) -pK_a = Log(K_a) 10^(-pK_a)= K_a K_a per l'acido acetico = 10^(-4.76) = 1,74 x 10^-5 === Esercizi === # Scrivere un'espressione per la costante di acidità dell'acido acetico, CH₃COOH. # La pK_a dell'acido acetico è 4,72; calcolare la sua K_a. # La K_a dell'acido benzoico è 6,5 × 10-5; determinare la sua pK_a. # In base alle risposte date alle domande precedenti, stabilire se l'acido acetico o l'acido benzoico sono più forti. ==== Soluzione ==== # K_a=[CH₃CO₂⁻][H⁺]/[CH₃CO₂H] o K_a=[CH₃CO^-2][H₃O⁺]/[CH₃CO₂H] # pK_a=-log10K_a=4.74 quindi, log10 K_a=-4.72 e K_a= anti-log(-4.72)= 1.9×10^-5 # pK_a=−log10 K_a=−log106.5×10⁻⁵=−(−4.19)=4.19 # L'acido benzoico è più forte dell'acido acetico. [L'acido benzoico ha una K_a più alta e una pK_a più bassa]. == Acidi e Basi - La definizione di Lewis == === Introduzione alla teoria acido-base di Lewis === La teoria acido-base di Brønsted è stata utilizzata in tutta la storia della chimica degli acidi e delle basi. Tuttavia, questa teoria è molto restrittiva e si concentra principalmente su acidi e basi che agiscono come donatori e accettori di protoni. A volte si verificano condizioni in cui la teoria non si adatta necessariamente, come ad esempio nei solidi e nei gas. Nel 1923, G.N. Lewis della UC Berkeley propose una teoria alternativa per descrivere gli acidi e le basi. La sua teoria forniva una spiegazione generalizzata di acidi e basi basata sulla struttura e sul legame. Grazie all'uso della definizione di Lewis di acidi e basi, i chimici sono ora in grado di prevedere una più ampia varietà di reazioni acido-base. La teoria di Lewis utilizza gli elettroni invece del trasferimento di protoni e afferma specificamente che un acido è una specie che accetta una coppia di elettroni mentre una base dona una coppia di elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|283x283px|Immagine wikibooks 2]] Esempio di base di Lewis (atomo di ossigeno del carbonile) che reagisce con l'acido di Lewis (ione Mg₂⁺). La reazione tra un acido e una base di Lewis produce un legame covalente coordinato. Un legame covalente coordinato è solo un tipo di legame covalente in cui un reagente dona entrambi gli elettroni per formare il legame. In questo caso, la base di Lewis dona i suoi elettroni per formare un legame con l'acido di Lewis. Il prodotto risultante è chiamato composto di addizione, o più comunemente complesso. Il flusso di coppie di elettroni dalla base di Lewis all'acido di Lewis è rappresentato da frecce curve, come quelle utilizzate per le strutture di risonanza. Le frecce curve significano sempre che una coppia di elettroni si sposta dall'atomo in coda alla freccia all'atomo in testa alla freccia. In questo caso la coppia di elettroni solitari della base di Lewis attacca l'acido di Lewis formando un legame. Questo nuovo tipo di movimento della coppia di elettroni verrà utilizzato in tutto il testo per descrivere il flusso di elettroni durante le reazioni. * Acido di Lewis: specie che accetta una coppia di elettroni e che in genere ha orbitali liberi o un legame polare che coinvolge l'idrogeno tale da poter donare H⁺ (che ha un orbitale 1s vuoto). * Base di Lewis: una specie che dona una coppia di elettroni e avrà elettroni solitari di legame <math>\pi</math> === Acidi di Lewis === I composti neutri del '''boro''', '''dell'alluminio''' e degli altri elementi del Gruppo 13 (BF₃, AlCl₃), che possiedono solo sei elettroni di valenza, hanno una forte tendenza a guadagnare una coppia di elettroni aggiuntiva. Poiché questi composti sono circondati solo da tre gruppi di elettroni, sono ibridati sp², '''contengono un orbitale p libero''' e '''sono potenti acidi di Lewis'''. La coppia di elettroni solitari della trimetilammina è contenuta in un orbitale ibrido sp³ che la rende una base di Lewis. Questi due orbitali si sovrappongono, creando un legame covalente in un complesso trifluoruro di boro-trimetilammina. Il movimento degli elettroni durante questa interazione è indicato da una freccia. [[File:Immagine_wikibooks_3.svg|centro|senza_cornice|423x423px|Immagine wikibooks 3]] Gli ioni positivi sono spesso acidi di Lewis perché hanno un'attrazione elettrostatica per i donatori di elettroni. Ne sono un esempio i metalli alcalini e alcalino-terrosi nelle colonne del gruppo IA e IIA. K+, Mg2+ e Ca2+ sono talvolta considerati acidi di Lewis in biologia, ad esempio. Questi ioni sono forme molto stabili di questi elementi grazie ai loro bassi potenziali di ionizzazione degli elettroni. L'interazione tra un catione di magnesio (Mg+2) e un ossigeno carbonilico è un esempio comune di reazione acido-base di Lewis. L'ossigeno carbonilico (la base di Lewis) dona una coppia di elettroni al catione di magnesio (l'acido di Lewis). Come vedremo nel Capitolo 19, quando inizieremo lo studio delle reazioni che coinvolgono i gruppi carbonilici, questa interazione ha l'effetto molto importante di aumentare la polarità del doppio legame carbonio-ossigeno. [[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|293x293px|Immagine wikibooks 4]] La regola degli otto elettroni non vale per tutta la tavola periodica. Per ottenere le configurazioni dei gas nobili, alcuni atomi possono avere bisogno di diciotto elettroni nel loro guscio di valenza. I metalli di transizione come il titanio, il ferro e il nichel possono avere fino a diciotto elettroni e possono spesso accettare coppie di elettroni dalle basi di Lewis. I metalli di transizione sono spesso acidi di Lewis. Ad esempio, il titanio ha quattro elettroni di valenza e può formare quattro legami in composti come il tetrachide di titanio (isopropossido), qui sotto, o il tetracloruro di titanio, TiCl4. Tuttavia, l'atomo di titanio in questo composto ha solo otto elettroni di valenza, non diciotto. Può facilmente accettare elettroni da donatori. [[File:Immagine_wikibooks_5.svg|centro|senza_cornice|160x160px]] [[File:Lewis_structure_of_cerium_tris(dimethylamide).svg|centro|senza_cornice|187x187px|Lewis structure of cerium tris(dimethylamide)]] ''Figura 2.10.1: Sebbene il titanio abbia otto elettroni in questa molecola, il tetrakis(isopropossido) di titanio, può ospitarne fino a diciotto. È un acido di Lewis. L'atomo di cerio nel tris(dimetilammide) di cerio proviene da una parte simile della tavola periodica ed è anch'esso un acido di Lewis.'' === Il protone come comune acido di Lewis === Forse '''l'esempio più comune di acido di Lewis''' è anche il più semplice. È il catione idrogeno (H+) o '''protone'''. Si chiama protone perché, nella maggior parte degli atomi di idrogeno, l'unica particella del nucleo è un protone. Se un elettrone viene rimosso per creare un catione, rimane solo un protone. Il protone è un acido di Lewis per una serie di motivi. Ha una carica positiva e quindi attira gli elettroni, che sono negativi. Inoltre, non ha la configurazione elettronica del suo vicino di gas nobile, l'elio. L'elio ha due elettroni. Se una base di Lewis o un nucleofilo dona una coppia di elettroni a un protone, quest'ultimo otterrà la configurazione di gas nobile dell'elio. [[File:Immagine_wikibooks_7.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 7]] ''Figura 2.10.3: Protone che reagisce come un acido di Lewis'' Tuttavia, i cationi idrogeno non sono così semplici. In realtà non sono così comuni. Al contrario, i <u>protoni sono generalmente sempre legati a una base di Lewis</u>. L'idrogeno è quasi sempre legato covalentemente (o coordinatamente) a un altro atomo. Molti degli altri elementi che si trovano comunemente nei composti con l'idrogeno sono più elettronegativi dell'idrogeno. Di conseguenza, l'idrogeno ha spesso una carica positiva parziale che lo fa agire ancora come un acido di Lewis. Una reazione acido-base che coinvolge i protoni può essere meglio espressa come: [[File:Immagine_wikibooks_8.svg|centro|senza_cornice|492x492px|Immagine wikibooks 8]] ''Figura 2.10.4 : Trasferimento di protoni da un sito all'altro.'' Le interazioni acido-base di Lewis che abbiamo visto finora sono leggermente diverse. Invece di due composti che si uniscono e formano un legame, abbiamo una base di Lewis che sostituisce un'altra a un protone. Nella reazione si verificano due movimenti specifici di elettroni, entrambi indicati dalle frecce. Gli elettroni della coppia solitaria sull'ossigeno attaccano l'idrogeno per formare un legame O-H nel prodotto. Inoltre, gli elettroni del legame H-Cl si spostano per diventare una coppia solitaria sul cloro quando il legame H-Cl si rompe. Queste due frecce insieme rappresentano il meccanismo di questa reazione acido-base. === '''Basi di Lewis''' === Cosa rende una molecola (o un atomo o uno ione) una base di Lewis? Deve avere una '''coppia di elettroni disponibili da condividere''' con un altro atomo per formare un legame. Gli elettroni più facilmente disponibili sono quelli che non sono già in legami. Gli elettroni di legame hanno una bassa energia. Gli elettroni non di legame hanno un'energia più alta e possono essere stabilizzati quando vengono delocalizzati in un nuovo legame. Le basi di Lewis hanno solitamente elettroni non leganti o coppie solitarie, il che rende i composti di '''ossigeno''' e '''azoto''' delle <u>comuni basi di Lewis</u>. Le basi di Lewis <u>possono essere anioniche o neutre</u>. Il requisito fondamentale è che abbiano una coppia di elettroni da donare. [[File:Immagine_wikibooks_9.svg|centro|senza_cornice|385x385px|Immagine wikibooks 9]] ''Figura 2.10.5: Alcuni comuni esempi organici di basi di Lewis. La maggior parte dei composti contenenti ossigeno, azoto e zolfo può agire come basi di Lewis.'' ==== Nota 1: Ammoniaca ==== L'ammoniaca, NH3, ha una coppia solitaria ed è una base di Lewis. Può donare a composti che accettano elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_10.svg|centro|senza_cornice|313x313px|Immagine wikibooks 10]] ''Ammoniaca che dona a un accettore di elettroni o a un acido di Lewis.'' Non tutti i composti possono agire come basi di Lewis. Ad esempio, il metano, CH4, ha tutti gli elettroni di valenza in coppie di legame. Queste coppie di legame sono troppo stabili per essere donate in condizioni normali, quindi il metano non è una base di Lewis. Anche i composti neutri del boro hanno tutti gli elettroni in coppie di legame. Ad esempio, il borano, BH3, non ha coppie solitarie; tutti i suoi elettroni di valenza sono in legami. I composti del boro non sono tipicamente basi di Lewis. [[File:Immagine_wikibooks_11.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 11]] ''Figura 2.10.6 : I composti di carbonio e boro con tutti i legami sigma non hanno coppie solitarie e non agiscono come basi di Lewis.'' ==== Esercizio 2.10.1 ==== Quali dei seguenti composti vi aspettereste siano basi di Lewis? a) SiH₄ - b) AlH₃ - c) PH₃ - d) SH₂ - e) ^-SH === Complessi acido-base di Lewis === Cosa succede quando una base di Lewis dona una coppia di elettroni a un acido di Lewis? Il formalismo di spinta degli elettroni (frecce) che abbiamo utilizzato per illustrare il comportamento degli acidi e delle basi di Lewis ha lo scopo di mostrare la direzione del movimento degli elettroni dal donatore all'accettore. Tuttavia, poiché un legame può essere considerato come una coppia di elettroni condivisi tra due atomi (in questo caso, tra il donatore e l'accettore), queste frecce mostrano anche dove si formano i legami. [[File:Immagine_wikibooks_12.svg|centro|senza_cornice|335x335px|Immagine wikibooks 12]] ''Figura 2.10.7: Donazione di elettroni da una base di Lewis a un acido di Lewis.'' Gli elettroni donati da una base di Lewis a un acido di Lewis formano un nuovo legame. Dall'acido e dalla base di Lewis più piccoli si forma un nuovo composto più grande. Questo composto è chiamato complesso acido-base di Lewis. Un semplice esempio di complessazione acido-base di Lewis riguarda l'ammoniaca e il trifluoruro di boro. L'atomo di azoto ha una coppia solitaria ed è un donatore di elettroni. Il boro non ha un ottetto ed è un accettore di elettroni. I due composti possono formare un complesso acido-base di Lewis o un complesso di coordinazione. [[File:Immagine_wikibooks_13.svg|centro|senza_cornice|416x416px|Immagine wikibooks 13]] ''Figura 2.10.8: Formazione di un complesso acido-base di Lewis da ammoniaca e trifluoruro di boro.'' Quando l'azoto dona una coppia di elettroni da condividere con il boro, il legame che si forma è talvolta chiamato <u>legame di coordinazione</u>. Un legame di coordinazione è qualsiasi legame covalente che si forma quando un atomo porta una coppia dei suoi elettroni e li dona a un altro. <u>Nella terminologia della chimica organica, il donatore di elettroni è chiamato '''nucleofilo''' e l'accettore di elettroni è chiamato '''elettrofilo'''</u> . L'ammoniaca è un nucleofilo e il trifluoruro di boro è un elettrofilo. * Poiché le basi di Lewis sono attratte dagli atomi con carenza di elettroni e poiché la carica positiva è generalmente associata al nucleo di un atomo, le '''basi di Lewis sono talvolta chiamate "nucleofili"'''. Nucleofilo significa amante del nucleo. * Poiché gli '''acidi di Lewis attraggono le coppie di elettroni, a volte vengono chiamati "elettrofili"'''. Elettrofilo significa che ama gli elettroni. ===== Esercizio 2.10.9 ===== Per la seguente reazione, aggiungere frecce curve (formalismo di movimento degli elettroni) per indicare il flusso di elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_14.png|centro|senza_cornice|451x451px|Immagine wikibooks 14]] ===== Esercizio 2.10.10 ===== Si forma un complesso acido-base di Lewis tra THF (tetraidrofurano) e borano, BH₃ . a) Quale composto è l'acido di Lewis? Quale è la base di Lewis? b) Quale atomo nell'acido di Lewis è il sito acido? Perché? c) Quale atomo nella base di Lewis è il sito basico? Perché? d) Quanti donatori sarebbero necessari per soddisfare il sito acido? e) Mostrare, utilizzando la notazione a freccia, la reazione per formare un complesso acido-base di Lewis. f) Il borano è altamente piroforico; reagisce violentemente con l'aria, incendiandosi. Mostra, usando la notazione a freccia, cosa potrebbe accadere quando il borano entra in contatto con l'aria. g) Il complesso borano-THF è molto meno piroforico del borano. Perché, secondo te, è così? == Interazioni non covalenti tra molecole == === Introduzione === Le proprietà dei liquidi sono intermedie tra quelle dei gas e dei solidi, ma sono più simili a quelle dei solidi. A differenza delle forze ''intramolecolari'' , come i legami covalenti che tengono insieme gli atomi nelle molecole e negli ioni poliatomici, le forze '''''intermolecolari''''' <u>tengono insieme le molecole in un liquido o in un solido</u>. Le forze intermolecolari sono generalmente molto più deboli dei legami covalenti. Ad esempio, sono necessari 927 kJ per vincere le forze intramolecolari e rompere entrambi i legami O–H in 1 mole di acqua, ma ne bastano solo circa 41 kJ per vincere le attrazioni intermolecolari e convertire 1 mole di acqua liquida in vapore acqueo a 100 °C. (Nonostante questo valore apparentemente basso, le forze intermolecolari nell'acqua liquida sono tra le più intense conosciute!) Data la grande differenza nell'intensità delle forze intra- e intermolecolari, i cambiamenti tra lo stato solido, liquido e gassoso si verificano quasi invariabilmente per le sostanze molecolari ''senza rompere i legami covalenti'' . '''<u>Le forze intermolecolari determinano le proprietà delle sostanze, come i punti di fusione dei solidi, i punti di ebollizione dei liquidi, stato di aggregazione a temperatura ambiente, solubilità in acqua (o in un solvente non polare)</u>'''. I liquidi bollono quando le molecole hanno abbastanza energia termica per superare le forze attrattive intermolecolari che le tengono insieme, formando così bolle di vapore all'interno del liquido. Allo stesso modo, i solidi si sciolgono quando le molecole acquisiscono sufficiente energia termica per superare le forze intermolecolari che le bloccano nel solido. Una reazione che avviene all'interno della stessa molecola è intramolecolare; una reazione che avviene tra due molecole è intermolecolare. Le forze intermolecolari '''sono di natura elettrostatica''', cioè derivano dall'interazione tra specie con carica positiva e negativa. Come i legami covalenti e ionici, le interazioni intermolecolari sono la somma di componenti attrattive e repulsive. Poiché le interazioni elettrostatiche diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza tra le molecole, le interazioni intermolecolari sono più importanti per i solidi e i liquidi, dove le molecole sono vicine. Queste interazioni diventano importanti per i gas solo a pressioni molto elevate, dove sono responsabili delle deviazioni osservate dalla legge dei gas ideali. In questa sezione consideriamo esplicitamente tre tipi di interazioni intermolecolari: forze '''dipolo-dipolo''', '''forze di dispersione (London)''' e '''legami a idrogeno'''. Queste interazioni intermolecolari sono '''chiamate genericamente anche forze di van der Waals''' o interazioni non covalenti. === Interazioni dipolo-dipolo === I legami covalenti polari si comportano come se gli atomi legati avessero cariche frazionali localizzate uguali ma opposte (cioè, i due atomi legati generano un dipolo). Se la struttura di una molecola è tale che i singoli dipoli di legame non si annullano a vicenda, allora la molecola ha un momento di dipolo netto. Le molecole con momento di dipolo netto tendono ad allinearsi in modo che l'estremità positiva di un dipolo sia vicina all'estremità negativa di un altro e viceversa, come mostrato nella Figura 2.12.1 parti (a e b). Le disposizioni in cui due estremità positive o due negative sono adiacenti (parti (c e d) della Figura 2.12.1) sono a più alta energia, poiché le cariche simili si respingono. Quindi le interazioni dipolo-dipolo, come quelle nelle parti (a e b) della Figura 2.12.1, sono interazioni intermolecolari attrattive interazioni intermolecolari repulsive. [[File:Figura2.12.1.jpg|centro|miniatura|457x457px]] <small>Figura 2.12.1 Interazioni dipolo-dipolo attrattive e repulsive. (a e b) Gli orientamenti molecolari in cui l'estremità positiva di un dipolo (δ + ) è vicina all'estremità negativa di un altro (δ − ) (e viceversa) producono interazioni attrattive. (c e d) Gli orientamenti molecolari che giustappongono le estremità positive o negative dei dipoli su molecole adiacenti producono interazioni repulsive.</small> Poiché le molecole in un liquido si muovono liberamente e continuamente, le molecole sperimentano sempre simultaneamente interazioni dipolo-dipolo sia attrattive che repulsive, come mostrato nella Figura 2.12.2. In media, tuttavia, dominano le interazioni attrattive. [[File:Figura2.12.2.jpg|centro|miniatura|365x365px|Figura 2.12.2 Sia le interazioni dipolo-dipolo attrattive che quelle repulsive si verificano in un campione liquido con molte molecole]] Il clorometano è un esempio di molecola polare. Una mappa del potenziale elettrostatico mostra un'alta densità di elettroni (in rosso) intorno al cloro elettronegativo, che gli conferisce una parziale carica negativa. L'altra estremità della molecola ha una densità di elettroni che la allontana, conferendole una carica positiva parziale, visibile in blu. Le estremità positive e negative di diverse molecole di clorometano sono attratte l'una dall'altra attraverso questa interazione elettrostatica. {| class="wikitable" |+ |'''Clorometano''' |[[File:Natta_projection_of_chloromethane.svg|centro]] |[[File:Clorometano.svg|centro]] |} Poiché ogni estremità di un dipolo possiede solo una frazione della carica di un elettrone, le interazioni dipolo-dipolo sono sostanzialmente più deboli delle interazioni tra due ioni, ciascuno dei quali ha una carica di almeno ±1, o tra un dipolo e uno ione, in cui una delle specie ha almeno una carica positiva o negativa completa. Inoltre, l'interazione attrattiva tra dipoli diminuisce molto più rapidamente con l'aumentare della distanza rispetto alle interazioni ione-ione. Ricordiamo che l'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/R, dove R è la distanza tra gli ioni. Raddoppiando la distanza (R→ 2R) riduce l'energia attrattiva della metà. Al contrario, l'energia dell'interazione di due dipoli è proporzionale a 1/R⁶ , quindi raddoppiando la distanza tra i dipoli si riduce la forza dell'interazione di 2⁶ , ovvero 64 volte. Pertanto, una sostanza come l'HCl, che è parzialmente tenuta insieme da interazioni dipolo-dipolo, è un gas a temperatura ambiente e a 1 atm di pressione, mentre il NaCl, che è tenuto insieme da interazioni ioniche, è un solido ad alto punto di fusione. All'interno di una serie di composti di massa molare simile, la forza delle interazioni intermolecolari aumenta con l'aumentare del momento di dipolo delle molecole, come mostrato nella Tabella 2.12.1. Utilizzando quanto appreso sulla previsione delle polarità relative dei legami a partire dalle elettronegatività degli atomi legati, si possono fare delle ipotesi istruttive sui punti di ebollizione relativi di molecole simili. {| class="wikitable" |+Tabella 2.12.1: Relazioni tra Momento di dipolo e il punto di ebollizione per composti organici di massa molare simile !Composto !Massa molare (g/mol) !Momento di dipolo (D) !Punto di ebollizione (K) |- |C₃H₆ (ciclopropano) |42 |0 |240 |- |CH₃OCH₃ (dimetil etere) |46 |1.30 |248 |- |CH₃CN (acetonitrile) |41 |3.9 |355 |} ==== Nota ==== L'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/r, mentre l'energia attrattiva tra due dipoli è proporzionale a 1/r⁶. ==== Esempio 2.12.1 ==== Disporre l'etil metil etere (CH₃OCH₂CH₃), il 2-metilpropano [isobutano, (CH₃)₂CHCH₃] e l'acetone (CH₃COCH₃) in ordine crescente di punto di ebollizione. Le loro strutture sono le seguenti: [[File:Figura_esempio.jpg|centro|miniatura|550x550px]] ===== Strategia: ===== Confrontate le masse molari e le polarità dei composti. I composti con masse molari più elevate e che sono polari avranno i punti di ebollizione più alti. ===== Soluzione: ===== I tre composti hanno essenzialmente la stessa massa molare (58-60 g/mol), quindi dobbiamo considerare le differenze di polarità per prevedere la forza delle interazioni intermolecolari dipolo-dipolo e quindi i punti di ebollizione dei composti. Il primo composto, il 2-metilpropano, contiene solo legami C-H, che non sono molto polari perché C e H hanno valori di elettronegatività simili. Dovrebbe quindi avere un momento di dipolo molto piccolo (ma non nullo) e un punto di ebollizione molto basso. L'etere etilico metilico ha una struttura simile a quella dell'H₂O; contiene due legami singoli polari C-O orientati con un angolo di circa 109° l'uno rispetto all'altro, oltre a legami C-H relativamente non polari. Di conseguenza, i dipoli dei legami C-O si rafforzano parzialmente l'un l'altro e generano un momento di dipolo significativo che dovrebbe dare un punto di ebollizione moderatamente alto. L'acetone contiene un doppio legame C=O polare orientato a circa 120° rispetto a due gruppi metilici con legami C-H non polari. Il dipolo del legame C-O corrisponde quindi al dipolo molecolare, il che dovrebbe comportare un momento di dipolo piuttosto grande e un punto di ebollizione elevato. Si prevede quindi il seguente ordine di punti di ebollizione: 2-metilpropano < etil-metil-etere < acetone. Questo risultato è in buon accordo con i dati reali: 2-metilpropano, punto di ebollizione = -11,7°C, e momento di dipolo (μ) = 0,13 D; metiletere, punto di ebollizione = 7,4°C e μ = 1,17 D; acetone, punto di ebollizione = 56,1°C e μ = 2,88 D. ===== Esercizio 2.11.1 ===== Disporre il tetrafluoruro di carbonio (CF₄), il solfuro di etile e metile (CH₃SC₂H₅), il dimetilsolfossido [(CH₃)₂S=O] e il 2-metilbutano [isopentano, (CH₃)₂CHCH₂CH₃] in ordine decrescente di punto di ebollizione. === Forze di Dispersione di London === Finora abbiamo considerato solo le interazioni tra molecole polari, ma è necessario considerare altri fattori per spiegare perché molte molecole non polari, come il bromo, il benzene e l'esano, sono liquide a temperatura ambiente e altre, come lo iodio e il naftalene, sono solide. Anche i gas nobili possono essere liquefatti o solidificati a basse temperature, ad alte pressioni o in entrambi i casi. Che tipo di forze attrattive possono esistere tra molecole o atomi non polari? A questa domanda ha risposto Fritz London (1900-1954), un fisico tedesco che in seguito ha lavorato negli Stati Uniti. Nel 1930, London propose che le fluttuazioni temporanee nella distribuzione degli elettroni all'interno degli atomi e delle molecole non polari possono portare alla formazione di momenti di dipolo istantanei di breve durata, che producono forze attrattive chiamate forze di dispersione di London tra sostanze altrimenti non polari. {| class="wikitable" |+Tabella 2.12.2: Punti di fusione e di ebollizione normali di alcuni elementi e composti non polari !Sostanza !Massa molare (g/mol) !Punto di fusione (°C) !Punto di ebollizione (°C) |- |Ar |40 | -189,4 | -185,9 |- |Xe |131 | -111,8 | -108,1 |- |N₂ |28 | -210 | -195,8 |- |O₂ |32 | -218,8 | -183,0 |- |F₂ |38 | -219,7 | -188,1 |- |I₂ |254 |113.7 |184,4 |- |CH₄ |16 | -182,5 | -161,5 |} Consideriamo ad esempio una coppia di atomi di He adiacenti. In media, i due elettroni di ciascun atomo di He sono distribuiti uniformemente intorno al nucleo. Tuttavia, poiché gli elettroni sono in costante movimento, è probabile che la loro distribuzione in un atomo sia asimmetrica in un dato istante, dando luogo a un momento di dipolo istantaneo. Come mostrato nella parte (a) della Figura 2.12.3, il momento di dipolo istantaneo di un atomo può interagire con gli elettroni di un atomo adiacente, attirandoli verso l'estremità positiva del dipolo istantaneo o respingendoli dall'estremità negativa. L'effetto netto è che il primo atomo causa la formazione temporanea di un dipolo, detto indotto, nel secondo. Le interazioni tra questi dipoli temporanei fanno sì che gli atomi siano attratti l'uno dall'altro. Queste interazioni attrattive sono deboli e diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza. London è riuscito a dimostrare con la meccanica quantistica che l'energia attrattiva tra le molecole dovuta alle interazioni tra dipoli temporanei e dipoli indotti diminuisce come 1/r6. Raddoppiando la distanza, quindi, l'energia attrattiva diminuisce di 26 volte, ovvero di 64 volte. [[File:Fig_2.12.3.jpg|centro|miniatura|550x550px]] <small>Figura 2.12.3 Momenti di dipolo istantanei. La formazione di un momento di dipolo istantaneo su un atomo di He (a) o su una molecola di H2 (b) provoca la formazione di un dipolo indotto su un atomo o una molecola adiacente.</small> Le interazioni dipolo-dipolo istantanee indotte tra molecole non polari possono produrre attrazioni intermolecolari così come producono attrazioni interatomiche in sostanze monoatomiche come lo Xe. Questo effetto, illustrato per due molecole di H2 nella parte (b) della Figura 2.12.3, tende a diventare più pronunciato all'aumentare delle masse atomiche e molecolari (Tabella 2.12.3). Per esempio, lo Xe bolle a -108,1°C, mentre l'He bolle a -269°C. La ragione di questa tendenza è che la forza di dispersione di Londra è legata alla facilità con cui la distribuzione degli elettroni in un dato atomo può essere perturbata. In atomi piccoli come l'He, i due elettroni 1s sono tenuti vicino al nucleo in un volume molto piccolo e le repulsioni elettrone-elettrone sono abbastanza forti da impedire una significativa asimmetria nella loro distribuzione. Negli atomi più grandi, come lo Xe, invece, gli elettroni esterni sono attratti molto meno fortemente dal nucleo a causa dei gusci intermedi pieni. Di conseguenza, è relativamente facile deformare temporaneamente la distribuzione degli elettroni per generare un dipolo istantaneo o indotto. La facilità di deformazione della distribuzione degli elettroni in un atomo o in una molecola è chiamata polarizzabilità. Poiché la distribuzione degli elettroni è più facilmente perturbabile nelle specie grandi e pesanti che in quelle piccole e leggere, si dice che le sostanze più pesanti tendono a essere molto più polarizzabili di quelle più leggere. La polarizzabilità di una sostanza determina anche il modo in cui interagisce con ioni e specie che possiedono dipoli permanenti. Le forze di dispersione di London sono quindi responsabili della tendenza generale verso punti di ebollizione più elevati con l'aumento della massa molecolare e della superficie in una serie omologa di composti, come gli alcani (parte (a) della Figura 2.12.4). L'intensità delle forze di dispersione di Londra dipende anche in modo significativo dalla forma molecolare, perché la forma determina la quantità di una molecola che può interagire con le molecole vicine in qualsiasi momento. Ad esempio, la parte (b) della Figura 2.12.4 mostra il 2,2-dimetilpropano (neopentano) e l'n-pentano, entrambi con formula empirica C5H12. Il neopentano è quasi sferico, con una piccola superficie per le interazioni intermolecolari, mentre l'n-pentano ha una conformazione allungata che gli consente di entrare in stretto contatto con altre molecole di n-pentano. Di conseguenza, il punto di ebollizione del neopentano (9,5°C) è inferiore di oltre 25°C rispetto a quello del n-pentano (36,1°C). [[File:Fig_2.12.4.jpg|alt=Fig 2.12.4|centro]] Tutte le molecole, polari o non polari, sono attratte l'una dall'altra dalle forze di dispersione di London, oltre che da altre forze attrattive eventualmente presenti. In generale, tuttavia, le interazioni dipolo-dipolo nelle piccole molecole polari sono significativamente più forti delle forze di dispersione di London, per cui le prime predominano. ==== Esempio 2.12.2 ==== Disporre n-butano, propano, 2-metilpropano [isobutano] e n-pentano in ordine crescente di punto di ebollizione. ===== Strategia: ===== Determinare le forze intermolecolari nei composti e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso. ===== Soluzione: ===== I quattro composti sono alcani e non polari, quindi le forze di dispersione di Londra sono le uniche forze intermolecolari importanti. Queste forze sono generalmente più forti con l'aumentare della massa molecolare, quindi il propano dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso e il n-pentano quello più alto, con i due isomeri del butano che si collocano nel mezzo. Dei due isomeri del butano, il 2-metilpropano è più compatto, mentre il n-butano ha una forma più allungata. Di conseguenza, ci aspettiamo che le interazioni intermolecolari per il n-butano siano più forti a causa della sua maggiore area superficiale, con un conseguente punto di ebollizione più alto. L'ordine complessivo è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: propano (-42,1°C) < 2-metilpropano (-11,7°C) < n-butano (-0,5°C) < n-pentano (36,1°C). ==== Esercizio 2.11.2 ==== Disporre GeH₄, SiCl₄, SiH₄, CH₄ e GeCl₄ in ordine decrescente di punto di ebollizione. === Legami a idrogeno === Le molecole con atomi di idrogeno legati ad atomi elettronegativi come O, N e F (e in misura molto minore Cl e S) tendono a presentare interazioni intermolecolari insolitamente forti. Queste determinano punti di ebollizione molto più elevati rispetto a quelli osservati per le sostanze in cui dominano le forze di dispersione di Londra, come illustrato per gli idruri covalenti degli elementi dei gruppi 14-17 nella Figura 2.12.5. Il metano e i suoi congeneri più pesanti del gruppo 14 formano una serie i cui punti di ebollizione aumentano dolcemente all'aumentare della massa molare. Questa è la tendenza prevista per le molecole non polari, per le quali le forze di dispersione di Londra sono le forze intermolecolari esclusive. Al contrario, gli idruri dei membri più leggeri dei gruppi 15-17 hanno punti di ebollizione superiori di oltre 100°C rispetto a quanto previsto sulla base delle loro masse molari. L'effetto è più drammatico per l'acqua: se estendiamo la retta che collega i punti per H₂Te e H₂Se alla retta per il periodo 2, otteniamo un punto di ebollizione stimato di -130°C per l'acqua! Immaginate le implicazioni per la vita sulla Terra se l'acqua bollisse a -130°C anziché a 100°C. [[File:Fig_2.12.5.jpg|centro|miniatura|441x441px|Grafici dei punti di ebollizione degli idruri covalenti]] Perché le forti forze intermolecolari producono punti di ebollizione così anomali e altre proprietà insolite, come alte entalpie di vaporizzazione e alti punti di fusione? La risposta risiede nella natura altamente polare dei legami tra l'idrogeno e gli elementi molto elettronegativi come O, N e F. La grande differenza di elettronegatività si traduce in una grande carica parziale positiva sull'idrogeno e in una corrispondente grande carica parziale negativa sull'atomo di O, N o F. Di conseguenza, i legami H-O, H-N e H-F hanno dipoli di legame molto grandi che possono interagire fortemente tra loro. Poiché l'atomo di idrogeno è così piccolo, questi dipoli possono anche avvicinarsi l'uno all'altro più della maggior parte degli altri dipoli. La combinazione di grandi dipoli di legame e di brevi distanze dipolo-dipolo dà luogo a interazioni dipolo-dipolo molto forti, chiamate legami a idrogeno, come mostrato nella Figura 2.12.6 per il ghiaccio. Un legame a idrogeno è solitamente indicato da una linea tratteggiata tra l'atomo di idrogeno attaccato a O, N o F (il donatore del legame a idrogeno) e l'atomo che possiede la coppia solitaria di elettroni (l'accettore del legame a idrogeno). Poiché ogni molecola d'acqua contiene due atomi di idrogeno e due coppie solitarie, una disposizione tetraedrica massimizza il numero di legami idrogeno che si possono formare. Nella struttura del ghiaccio, ogni atomo di ossigeno è circondato da un tetraedro distorto di atomi di idrogeno che formano ponti con gli atomi di ossigeno delle molecole d'acqua adiacenti. Tuttavia, gli atomi di idrogeno a ponte non sono equidistanti dai due atomi di ossigeno che collegano. Al contrario, ogni atomo di idrogeno dista 101 pm da un ossigeno e 174 pm dall'altro. Al contrario, ogni atomo di ossigeno è legato a due atomi di H alla distanza minore e a due alla distanza maggiore, corrispondenti rispettivamente a due legami covalenti O-H e a due legami idrogeno O⋅⋅⋅H da molecole d'acqua adiacenti. La risultante struttura aperta e simile a una gabbia del ghiaccio significa che il solido è in realtà leggermente meno denso del liquido, il che spiega perché il ghiaccio galleggia sull'acqua anziché affondare. [[File:Fig_2.12.6.jpg|centro|miniatura|434x434px|La struttura del ghiaccio legata all'idrogeno]] Ogni molecola d'acqua accetta due legami idrogeno da altre due molecole d'acqua e dona due atomi di idrogeno per formare legami idrogeno con altre due molecole d'acqua, producendo una struttura aperta, simile a una gabbia. La struttura dell'acqua liquida è molto simile, ma nel liquido i legami idrogeno vengono continuamente spezzati e formati a causa del rapido movimento molecolare. Poiché il ghiaccio è meno denso dell'acqua liquida, i fiumi, i laghi e gli oceani si congelano dall'alto verso il basso. Infatti, il ghiaccio forma uno strato superficiale protettivo che isola il resto dell'acqua, permettendo a pesci e altri organismi di sopravvivere nei livelli inferiori di un lago o di un mare ghiacciato. Se il ghiaccio fosse più denso del liquido, il ghiaccio che si forma in superficie con il freddo affonderebbe con la stessa velocità con cui si è formato. I corpi idrici si congelerebbero dal basso verso l'alto, il che sarebbe letale per la maggior parte delle creature acquatiche. L'espansione dell'acqua quando si congela spiega anche perché i motori delle automobili o delle imbarcazioni devono essere protetti da “antigelo” e perché le tubature non protette delle case si rompono se si lasciano congelare. Sebbene i legami a idrogeno siano molto più deboli dei legami covalenti, con energie di dissociazione tipiche di soli 15-25 kJ/mol, hanno un'influenza significativa sulle proprietà fisiche di un composto. Composti come l'HF possono formare solo due legami idrogeno alla volta, così come, in media, l'NH₃ liquido puro. Di conseguenza, anche se le loro masse molecolari sono simili a quelle dell'acqua, i loro punti di ebollizione sono significativamente inferiori a quello dell'acqua, che forma quattro legami idrogeno alla volta. ==== Esempio 2.12.3a ==== Considerando CH₃OH, C₂H₆, Xe e (CH₃)₃N, quali possono formare legami idrogeno con se stessi? Disegnate le strutture con legami a idrogeno. ===== Strategia: ===== Identificare i composti con un atomo di idrogeno attaccato a O, N o F. È probabile che questi siano in grado di agire come donatori di legami a idrogeno. Tra i composti che possono agire come donatori di legami a idrogeno, identificare quelli che contengono anche coppie di elettroni solitari, che consentono loro di essere accettori di legami a idrogeno. Se una sostanza è sia un donatore di idrogeno che un accettore di legami a idrogeno, disegnate una struttura che mostri il legame a idrogeno. ===== Soluzione: ===== [[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_methanol.svg|miniatura]] A Tra le specie elencate, lo xeno (Xe), l'etano (C₂H₆) e la trimetilammina [(CH₃)₃N] non contengono un atomo di idrogeno legato a O, N o F; pertanto non possono agire come donatori di legami a idrogeno. B L'unico composto che può agire come donatore di legami a idrogeno, il metanolo (CH₃OH), contiene sia un atomo di idrogeno attaccato all'O (che lo rende un donatore di legami a idrogeno) sia due coppie di elettroni solitari sull'O (che lo rendono un accettore di legami a idrogeno); il metanolo può quindi formare legami a idrogeno agendo sia come donatore che come accettore di legami a idrogeno. La struttura a legami idrogeno del metanolo è la seguente: (immagine) ==== Esercizio 2.12.3b ==== Considerando CH₃CO₂H, (CH₃)₃N, NH₃ e CH₃F, quali possono formare legami a idrogeno con se stessi? Disegnare le strutture con legami a idrogeno. ===== Risposta: CH₃CO₂H e NH₃; ===== Legami a idrogeno nell'acido acetico.  Legami a idrogeno nell'ammoniaca. [[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_acetic_acid.svg|centro|223x223px|Depiction of hydrogen bonding in acetic acid]] ==== Esempio 2.12.4a ==== Disporre C₆₀ (buckminsterfullerene, che ha una struttura a gabbia), NaCl, He, Ar e N₂O in ordine crescente di punto di ebollizione. ===== Strategia: ===== Individuare le forze intermolecolari in ciascun composto e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso. ===== Soluzione: ===== Le interazioni elettrostatiche sono più forti per un composto ionico, quindi ci aspettiamo che NaCl abbia il punto di ebollizione più alto. Per prevedere i punti di ebollizione relativi degli altri composti, dobbiamo considerare la loro polarità (per le interazioni dipolo-dipolo), la loro capacità di formare legami a idrogeno e la loro massa molare (per le forze di dispersione di Londra). L'elio non è polare ed è di gran lunga il più leggero, quindi dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso. L'argon e l'N₂O hanno masse molari molto simili (rispettivamente 40 e 44 g/mol), ma l'N₂O è polare mentre l'Ar no. Di conseguenza, N₂O dovrebbe avere un punto di ebollizione più alto. Una molecola di C₆₀ non è polare, ma la sua massa molare è di 720 g/mol, molto più grande di quella di Ar o N₂O. Poiché i punti di ebollizione delle sostanze non polari aumentano rapidamente con la massa molecolare, il C₆₀ dovrebbe bollire a una temperatura più alta rispetto alle altre sostanze non ioniche. L'ordine previsto è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: He (-269°C) < Ar (-185,7°C) < N2O (-88,5°C) < C60 (>280°C) < NaCl (1465°C). ==== Esercizio 2.12.4b ==== Disporre 2,4-dimetileptano, Ne, CS₂, Cl₂ e KBr in ordine decrescente di punto di ebollizione. ===== Risposta: ===== KBr (1435°C) > 2,4-dimetileptano (132,9°C) > CS2 (46,6°C) > Cl2 (-34,6°C) > Ne (-246°C) === Sintesi === Le molecole nei liquidi sono legate ad altre molecole da interazioni intermolecolari, che sono più deboli delle interazioni intramolecolari che tengono uniti gli atomi all'interno delle molecole e degli ioni poliatomici. Le transizioni tra le fasi solida e liquida o liquida e gassosa sono dovute a cambiamenti nelle interazioni intermolecolari, ma non riguardano le interazioni intramolecolari. I tre tipi principali di interazioni intermolecolari sono le interazioni dipolo-dipolo, le forze di dispersione di Londra (queste due sono spesso indicate collettivamente come forze di van der Waals) e i legami idrogeno. Le interazioni dipolo-dipolo derivano dalle interazioni elettrostatiche delle estremità positive e negative delle molecole con momenti di dipolo permanenti; la loro forza è proporzionale alla grandezza del momento di dipolo e a 1/r6, dove r è la distanza tra i dipoli. Le forze di dispersione di London sono dovute alla formazione di momenti di dipolo istantanei in molecole polari o non polari come risultato di fluttuazioni di breve durata della distribuzione della carica elettronica, che a loro volta causano la formazione temporanea di un dipolo indotto nelle molecole adiacenti. Come le interazioni dipolo-dipolo, la loro energia diminuisce con 1/r6. Gli atomi più grandi tendono a essere più polarizzabili di quelli più piccoli perché i loro elettroni esterni sono meno legati e quindi più facilmente perturbabili. I legami a idrogeno sono interazioni dipolo-dipolo particolarmente forti tra molecole che hanno legato l'idrogeno a un atomo altamente elettronegativo, come l'O, l'N o l'F. L'atomo H parzialmente carico di una molecola (donatore di legami a idrogeno) può interagire fortemente con una coppia di elettroni solitari di un atomo di O, N o F parzialmente carico negativamente su molecole adiacenti (accettore di legami a idrogeno). A causa del forte legame O⋅⋅⋅Hidrogeno tra le molecole d'acqua, l'acqua ha un punto di ebollizione insolitamente alto e il ghiaccio ha una struttura aperta, simile a una gabbia, meno densa dell'acqua liquida. === Key Takeaway === Le forze intermolecolari sono di natura elettrostatica e comprendono le forze di van der Waals e i legami a idrogeno. === Problemi === # Quali sono più forti le interazioni dipolo-dipolo o le forze di dispersione di Londra? Quali sono più importanti in una molecola con atomi pesanti? Spiegate le vostre risposte. # L'acqua liquida è essenziale per la vita come la conosciamo, ma in base alla sua massa molecolare, l'acqua dovrebbe essere un gas in condizioni standard. Perché l'acqua è un liquido e non un gas in condizioni standard? # Perché le interazioni intermolecolari sono più importanti per i liquidi e i solidi che per i gas? In quali condizioni bisogna considerare queste interazioni per i gas? # Nel gruppo 17, il fluoro e il cloro elementari sono gas, mentre il bromo è un liquido e lo iodio è un solido. Perché? # Identificare l'interazione intermolecolare più importante in ciascuno dei seguenti elementi. #* a) SO₂ #* b) HF #* c) CO₂ #* d) CCl₄ #* e) CH₂Cl₂ # Sia l'acqua che il metanolo hanno punti di ebollizione anomalamente elevati a causa del legame a idrogeno, ma il punto di ebollizione dell'acqua è maggiore di quello del metanolo nonostante la sua massa molecolare inferiore. Perché? Disegnate le strutture di questi due composti, includendo eventuali coppie solitarie e indicando i potenziali legami a idrogeno. # Vi aspettate che il punto di ebollizione dell'H2S sia più alto o più basso di quello dell'H2O? Giustificate la vostra risposta. # Alcune ricette prevedono un'ebollizione vigorosa, mentre altre prevedono una cottura a fuoco lento. Qual è la differenza di temperatura del liquido di cottura tra l'ebollizione e la cottura a fuoco lento? Qual è la differenza di energia assorbita? == Fonti == LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/01%3A_Structure_and_Bonding Structure and Bonding] [[Categoria:Chimica organica per il liceo|Richiami di chimica inorganica]] 32xs9mqjm0v6yl7kuz1454ycybl48kx 501793 501792 2026-09-21T08:50:24Z AGeremia 10319 501793 wikitext text/x-wiki {{Chimica organica 2}} == Descrizione dei legami chimici - Teoria del legame di valenza == === Teoria del legame di valenza === Mentre discutevamo su come utilizzare le strutture di Lewis per descrivere il legame nei composti organici, siamo stati finora molto vaghi nel nostro linguaggio riguardo alla natura effettiva dei legami chimici stessi. Sappiamo che un legame covalente implica la "condivisione" di una coppia di elettroni tra due atomi, ma come avviene questo e come porta alla formazione di un legame che tiene insieme i due atomi? Sono stati sviluppati due modelli principali per descrivere come si formano i legami covalenti: la teoria del legame di valenza e la teoria degli orbitali molecolari. La '''teoria del legame di valenza''' è utilizzata più spesso per descrivere i legami nelle molecole organiche. In questo modello, '''i''' '''legami covalenti si formano dalla sovrapposizione di due orbitali atomici su atomi diversi, ciascuno contenente un singolo elettrone'''. '''Gli elettroni si accoppiano nella sovrapposizione orbitale, legando insieme gli atomi.''' L'esempio più semplice di teoria del legame di valenza può essere dimostrato dalla molecola di H₂ . Dalla tavola periodica possiamo vedere che ogni atomo di idrogeno ha un singolo elettrone di valenza. Se due atomi di idrogeno si uniscono per formare un legame, allora ogni atomo di idrogeno condivide effettivamente entrambi gli elettroni e quindi ognuno assomiglia al gas nobile elio ed è più stabile. I due elettroni condivisi nella sovrapposizione orbitale sono rappresentati da un singolo trattino tra gli atomi. [[File:Teoria_del_legame_di_valenza.png|alt=Teoria del legame di valenza|centro]] La teoria del legame di valenza descrive un legame chimico come la sovrapposizione di orbitali atomici. Nel caso della molecola di idrogeno, l'orbitale 1s di un atomo di idrogeno si sovrappone all'orbitale 1s del secondo atomo di idrogeno per formare un orbitale molecolare chiamato legame sigma, che contiene due elettroni di spin opposto. L'attrazione reciproca tra questa coppia di elettroni caricati negativamente e i nuclei dei due atomi caricati positivamente serve a collegare fisicamente i due atomi attraverso una forza che definiamo legame covalente. La forza di un legame covalente dipende dall'entità della sovrapposizione degli orbitali coinvolti. Gli orbitali che si sovrappongono ampiamente formano legami più forti di quelli che hanno una sovrapposizione minore. [[File:Electron-pair_bond.png|centro|senza_cornice]] Un'altra caratteristica importante del legame covalente in H₂ è importante da considerare a questo punto. I due orbitali 1s sovrapposti possono essere visualizzati come due palloncini sferici premuti l'uno contro l'altro. Ciò significa che il legame ha ''simmetria'' '''cilindrica:''' se prendessimo un piano di sezione trasversale del legame in un punto qualsiasi, formerebbe un cerchio. Questo tipo di legame è chiamato legame '''σ (sigma)'''. [[File:Sigma_bonds.png|alt=Sigma bonds|centro]] L'energia del sistema dipende da quanto si sovrappongono gli orbitali. Il diagramma energetico sottostante illustra come la somma delle energie di due atomi di idrogeno (la curva colorata) cambia man mano che si avvicinano. Quando gli atomi sono molto distanti non c'è sovrapposizione e, per convenzione, fissiamo la somma delle energie a zero. <u>Quando gli atomi si avvicinano, i loro orbitali iniziano a sovrapporsi</u>. <u>Ogni elettrone inizia a sentire l'attrazione del nucleo dell'altro atomo. Inoltre, gli elettroni iniziano a respingersi, così come i nuclei. Finché gli atomi sono ancora ampiamente separati, le attrazioni sono leggermente più forti delle repulsioni e l'energia del sistema diminuisce</u>. (Inizia a formarsi un legame.) Man mano che gli atomi si avvicinano, la sovrapposizione aumenta, quindi l'attrazione dei nuclei per gli elettroni continua ad aumentare (così come le repulsioni tra gli elettroni e tra i nuclei). <u>A una certa distanza tra gli atomi, che varia a seconda degli atomi coinvolti, l'energia raggiunge il suo valore più basso (il più stabile)</u>. Questa <u>distanza ottimale tra i due nuclei legati è chiamata lunghezza di legame</u> tra i due atomi. Il legame è stabile perché a questo punto le forze attrattive e repulsive si combinano per creare la configurazione a più bassa energia possibile. [[File:Internuclear_distance.png|alt=Internuclear distance|centro|miniatura|529x529px|Figura 1.5.2​  : Un grafico dell'energia potenziale in funzione della distanza internucleare per l'interazione tra due atomi di idrogeno gassoso]] Questa distanza internucleare ottimale è la '''lunghezza del legame''' . Per la molecola di H₂, la distanza è di 74 pm (picometri, 10^-12 metri ). Allo stesso modo, la differenza di energia potenziale tra lo stato energetico più basso (alla distanza internucleare ottimale) e lo stato in cui i due atomi sono completamente separati è chiamata '''energia di dissociazione del legame,''' o, più semplicemente ''', forza del legame'''. Per la molecola di idrogeno, la forza del legame H-H è pari a circa 435 kJ/mol. Ciò significa che ci vorrebbero 435 kJ per rompere una mole di legami H-H. Ogni legame covalente in una data molecola ha una lunghezza e una forza caratteristiche. In generale, la lunghezza di un tipico legame singolo carbonio-carbonio in una molecola organica è di circa 150 µm, mentre i doppi legami carbonio-carbonio sono di circa 130 µm, i doppi legami carbonio-ossigeno sono di circa 120 µm e i legami carbonio-idrogeno sono compresi tra 100 e 110 µm. La forza dei legami covalenti nelle molecole organiche varia da circa 234 kJ/mole per un legame carbonio-iodio (nell'ormone tiroideo, ad esempio), a circa 410 kJ/mole per un tipico legame carbonio-idrogeno e fino a oltre 800 kJ/mole per un triplo legame carbonio-carbonio. {| class="wikitable" |+Tabella: Energie e lunghezze di legame rappresentative !Legame !Lunghezza (pm) !Energia (kJ/mol) ! !Legame !Lunghezza (pm) !Energia (kJ/mol) |- |H-H |74 |436 | |C-O |140.1 |358 |- |H-C |106.8 |413 | |C=O |119.7 |745 |- |H-N |101.5 |391 | |C≡O |113.7 |1072 |- |H-O |97,5 |467 | |H-Cl |127,5 |431 |- |C-C |150,6 |347 | |H-Br |141.4 |366 |- |C=C |133,5 |614 | |H-I |160.9 |298 |- |C≡C |120,8 |839 | |O-O |148 |146 |- |C-N |142.1 |305 | |O=O |120,8 |498 |- |C=N |130.0 |615 | |F-F |141.2 |159 |- |C≡N |116.1 |891 | |Cl-Cl |198,8 |243 |} == Orbitali ibridi sp³ e la struttura del metano == === Teoria del legame di valenza === La teoria del legame di valenza, che utilizza orbitali atomici sovrapposti per spiegare come si formano i legami chimici, funziona bene in molecole biatomiche semplici come l'H₂. Tuttavia, quando le molecole con più di due atomi formano legami stabili, è necessario un modello più dettagliato. Un buon esempio è il metano (CH₄). Secondo la teoria dei legami di valenza, la struttura di una specie covalente può essere rappresentata con una struttura di Lewis. [[File:Chemorg_1.6.1.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici, cioè hanno la stessa energia di legame e la stessa lunghezza di legame. Inoltre, la teoria VSEPR suggerisce che la geometria dell'atomo di carbonio nella molecola del metano è tetraedrica (2), ed esistono numerose prove teoriche e sperimentali a sostegno di questa previsione. [[File:Chemorg_1.6.2.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Secondo la teoria dei legami di valenza, un legame covalente si forma quando un elettrone spaiato di un atomo si sovrappone a un elettrone spaiato di un altro atomo. Consideriamo ora la configurazione elettronica dei quattro elettroni di valenza del carbonio. [[File:Chemorg_1.6.3.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Esiste una grave discrepanza tra la configurazione elettronica del carbonio (angolo di legame 1 previsto dal VSEPR e i dati sperimentali. Infine, esistono due orbitali diversi, 2, che creerebbero legami C-H di tipo diverso. Come già detto, sperimentalmente i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici. === Orbitali ibridi === Una risposta ai problemi sopra esposti fu offerta nel 1931 da Linus Pauling. Egli dimostrò matematicamente che un orbitale s e tre orbitali ''p'' su un atomo possono combinarsi per formare quattro orbitali atomici ibridi equivalenti. ==== Concetti importanti per comprendere l'ibridazione ==== # Gli orbitali ibridi non esistono negli atomi isolati. Si formano solo negli atomi legati covalentemente. # Gli orbitali ibridi hanno forme e orientamenti molto diversi da quelli degli orbitali atomici degli atomi isolati. # Un insieme di orbitali ibridi è generato dalla combinazione di orbitali atomici. Il <u>numero di orbitali ibridi in un insieme è uguale al numero di orbitali atomici che sono stati combinati</u> per produrre l'insieme. # Tutti gli orbitali di un insieme di orbitali ibridi sono equivalenti per forma ed energia. # Il tipo di orbitali ibridi formati in un atomo legato crea la geometria molecolare prevista dalla teoria <u>VSEPR</u>. # Gli orbitali ibridi <u>si sovrappongono per formare legami σ</u>. # Gli elettroni a coppia solitaria sono spesso contenuti in orbitali ibridi. === Ibridazione sp³ nel metano === Per spiegare questa osservazione, la teoria del legame di valenza si basa su un concetto chiamato '''ibridazione orbitale'''. In questa figura, i quattro orbitali di valenza del carbonio (un orbitale 2s e tre orbitali 2p) si combinano matematicamente (ricordate: gli orbitali sono descritti da equazioni) per formare '''quattro''' '''orbitali ibridi''' equivalenti, che vengono chiamati '''orbitali sp³''' perché si formano mescolando un orbitale s e tre orbitali p. Nella nuova configurazione elettronica, ciascuno dei quattro elettroni di valenza del carbonio occupa un singolo orbitale sp³, creando <u>quattro elettroni spaiati</u>. [[File:Chemorg_1.6.4.svg|centro|senza_cornice|548x548px|Chemorg 1.6]] La '''forma di un orbitale ibridato''' '''sp³''' è una combinazione di orbitali atomici s e p. [[File:Chemorg_1.6.5.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Ogni orbitale ibrido sp³ contiene un elettrone e gli elettroni si respingono. <u>Per ridurre al minimo la repulsione tra gli elettroni, i quattro orbitali sp³-ibridati si dispongono intorno al nucleo del carbonio in modo da essere il più lontano possibile l'uno dall'altro, dando luogo alla disposizione tetraedrica prevista da VSPER</u>. L'atomo di carbonio nel metano è chiamato “atomo di carbonio ibridizzato sp³”. I lobi più grandi degli ibridi sp³ sono diretti verso i quattro angoli di un tetraedro, il che significa che l'angolo tra due orbitali qualsiasi è 109,5°. [[File:Chemorg_1.6.6.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] === Legami nel metano === Ogni legame C-H nel metano, quindi, può essere descritto come una sovrapposizione tra un orbitale 1s riempito a metà in quattro atomi di idrogeno e il lobo più grande di uno dei quattro orbitali ibridi sp³ riempiti a metà formano un legame sigma (σ) equivalente. Questa sovrapposizione di orbitali è spesso descritta con la notazione: sp³(C)-1s(H). La formazione di orbitali ibridi sp³ spiega con successo la struttura tetraedrica del metano e l'equivalenza dei quattro legami C-H. Resta da spiegare perché si formano gli orbitali ibridi sp³. Quando gli orbitali s e 3 p del carbonio si ibridano, l'orbitale ibrido sp³ risultante è asimmetrico, con un lobo più grande dell'altro. Ciò significa che il lobo più grande può sovrapporsi più efficacemente agli orbitali di altri legami, rendendoli più forti. L'ibridazione consente al carbonio di formare legami più forti di quelli che avrebbe con orbitali s o p non ibridati. [[File:Chemorg_1.6.7.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] I quattro legami carbonio-idrogeno nel metano sono equivalenti e hanno tutti una lunghezza di legame di 109 pm (1,09 x 10-10 m), una forza di legame di 429 kJ/mol. Tutti gli angoli di legame H-C-H sono 109,5°. [[File:Chemorg_1.6.8.svg|centro|senza_cornice|597x597px|Chemorg 1.6]] == Orbitali ibridi sp³ e struttura dell'etano == === Legami nell'etano === La molecola più semplice con un legame carbonio-carbonio è l'etano, C₂H₆. [[File:Rappresentrazioni_di_etano.svg|alt=Rappresentrazioni di etano|centro|miniatura|561x561px|'''Rappresentazioni dell'Etano''']] Nell'etano (CH₃CH₃) , entrambi gli atomi di carbonio sono ibridati sp³'', il che'' significa che entrambi hanno quattro legami con geometria tetraedrica. Un orbitale ''sp³ di un atomo'' di carbonio si sovrappone, uno all'altro, a un orbitale sp³ ''del'' secondo atomo di carbonio per formare un legame ''σ'' carbonio-carbonio. Questa sovrapposizione orbitale è spesso descritta usando la notazione: ''sp³'' (C)-sp³ (C). Ciascuno dei rimanenti orbitali ibridi ''sp³'' si sovrappone all'orbitale ''s'' di un atomo di idrogeno per formare legami σ carbonio-idrogeno. [[File:Legame_di_etano_1.svg|alt=Legame di etano 1|centro|492x492px]] Il legame carbonio-carbonio σ ha una lunghezza di legame di 154 µm e una forza di legame di 377 kJ/mol. I legami carbonio-idrogeno σ sono leggermente più deboli, 421 kJ/mol, rispetto a quelli del metano. Gli angoli di legame C-C-H nell'etano sono di 111,2°, un valore prossimo a quello previsto per le molecole tetraedriche. [[File:Legame_di_etano_2.svg|alt=Legame di etano 2|centro|310x310px]] L'orientamento dei due gruppi CH₃ non è fisso l'uno rispetto all'altro. Poiché si formano dalla sovrapposizione di due orbitali, '''i legami ''sigma sono liberi di ruotare'''''<nowiki/>''.'' Ciò significa, nel caso della molecola di etano, che i due gruppi metilici (CH₂) possono essere rappresentati come due ruote su un mozzo, ciascuna in grado di ruotare liberamente rispetto all'altra. [[File:Legame_di_etano_3.svg|alt=Legame di etano 3|centro|549x549px]] ===== '''Come lo sapevano?''' ===== La geometria tetraedrica del carbonio fu prevista già nel 1874. Ma come lo sapevano? Un interrogativo emerse analizzando l'etano con un sostituente bromo (C₂H₅Br ). Esaminando le possibili strutture del composto C₂H₅Br, si individuano diverse possibili formule strutturali. Un serio problema era se queste formule rappresentassero gli stessi composti o composti diversi. Tutto ciò che si sapeva all'inizio era che ogni campione purificato di C₂H₅Br , indipendentemente dal modo in cui era stato preparato, aveva un punto di ebollizione di 38 ° C e una densità di 1,460 gml⁻¹. Inoltre, tutti avevano lo stesso aspetto , lo stesso odore e subivano le stesse reazioni chimiche. Non c'erano prove che C₂H₅Br fosse una miscela o che si potesse preparare più di un composto con questa formula. Si potrebbe quindi concludere che tutte le formule strutturali sopra riportate rappresentano una singola sostanza , ma come? Una brillante soluzione al problema arrivò quando JH van't Hoff propose che tutti e quattro i legami del carbonio fossero equivalenti e diretti verso i vertici di un tetraedro regolare. Se ridisegnamo le strutture di C₂H₂Br con entrambi gli atomi di carbonio a geometria tetraedrica, vediamo che esiste una sola disposizione possibile. Questa teoria allude all'idea di libera rotazione attorno ai legami sigma, che sarà discussa più avanti. [[File:Legame_di_etano_4.png|alt=Legame di etano 4|centro]] [[File:Chemorg_1.7.6.png|centro|chemorg]] == Orbitali ibridi sp² e struttura dell'etilene == === Legami nell'etilene === Finora la teoria dei legami di valenza è stata in grado di descrivere il legame nelle molecole contenenti solo legami singoli. Tuttavia, quando le molecole contengono legami doppi o tripli, il modello richiede maggiori dettagli. L'etilene (comunemente noto come etene), CH₂CH₂, è la molecola più semplice che contiene un doppio legame carbonio-carbonio. La struttura di Lewis dell'etilene indica la presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e di quattro legami singoli carbonio-idrogeno. Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola di etilene sono identici. Poiché ogni carbonio è circondato da tre gruppi di elettroni, secondo la teoria VSEPR la molecola dovrebbe avere una geometria trigonale planare. Sebbene ogni carbonio abbia soddisfatto il requisito di tetravalenza, un legame appare diverso. È evidente che si tratta di un altro tipo di sovrapposizione di orbitali. [[File:Chemorg_1.8.1.svg|centro|207x207px|chemorg 1.8]] I legami sigma che si formano nell'etene sono dovuti alla partecipazione di un diverso tipo di orbitale ibrido. Tre orbitali atomici su ciascun carbonio - 2s, 2p_x e 2p_y - si combinano per formare tre orbitali ibridi sp₂, lasciando l'orbitale 2p_z non ibridato. Tre dei quattro elettroni di valenza di ciascun carbonio sono distribuiti nei tre orbitali ibridi sp², mentre l'elettrone rimanente va nell'orbitale p_z non ibridato. Ogni carbonio dell'etene è detto “carbonio ibrido sp²”. La configurazione elettronica del carbonio ibridato sp² mostra che ci sono quattro elettroni spaiati per formare legami. Tuttavia, gli elettroni spaiati sono contenuti in due tipi diversi di orbitali, quindi è prevedibile che si formino due tipi diversi di legami. [[File:Chemorg_1.8.2.svg|centro|644x644px]] È stato dimostrato matematicamente che la forma dell'orbitale sp² ibridato è all'incirca uguale a quella dell'orbitale sp³ ibridato. <u>Per</u> <u>minimizzare la repulsione tra gli elettroni, i tre orbitali sp² ibridati sono disposti con una geometria trigonale planare</u>. Ogni lobo orbitale punta ai tre angoli di un triangolo equilatero, con <u>angoli di 120° tra loro</u>. Anche in questo caso, geometria e ibridazione possono essere collegate. Si può dire che gli atomi circondati da tre gruppi di elettroni hanno una geometria planare trigonale e un'ibridazione sp². [[File:Chemorg_1.8.3.png|centro|chemorg 1.8]] L'orbitale 2p_z non ibrido è ''perpendicolare'' al piano degli orbitali ibridi sp² trigonali planari. [[File:Chemorg_1.8.4.png|centro|chemorg 1.8]] Nella molecola di etilene, ogni atomo di carbonio è legato a due atomi di idrogeno. Pertanto, per i legami sigma C-H nell'etilene si sovrappongono due orbitali ibridi sp² con gli orbitali 1s di due atomi di idrogeno (sp²(C)-1s(H)). Di conseguenza, coerentemente con le osservazioni, i quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono identici. [[File:Chemorg_1.8.5.png|centro|chemorg 1.8]] Il legame sigma C-C nell'etilene è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido sp² di ciascun carbonio. [[File:Chemorg_1.8.6.png|centro|chemorg 1.8]] La sovrapposizione di orbitali ibridi o di un orbitale ibrido e di un orbitale 1s dell'idrogeno crea la struttura del legame sigma della molecola di etilene. Tuttavia, l'orbitale p_z non ibrido su ciascun carbonio rimane. [[File:Chemorg_1.8.7.png|centro|chemorg 1.8]] '''Gli orbitali p_z non ibridati su ciascun carbonio si sovrappongono a un legame π (pi greco)'''. La sovrapposizione degli orbitali è comunemente scritta come pz(C)-1p_z(C). In generale, <u>i legami multipli nei composti molecolari sono formati dalla sovrapposizione di orbitali p non ibridati</u>. Va notato che il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è costituito da due diversi tipi di legame, uno sigma e uno pi greco. [[File:Chemorg_1.8.8.png|centro|chemorg 1.8]] Nel complesso, si dice che l'etilene contenga cinque legami sigma e un legame pi greco. I legami pi greco tendono a essere più deboli dei legami sigma perché la sovrapposizione laterale degli orbitali p determina una sovrapposizione orbitale meno efficace rispetto alla sovrapposizione orbitale end-to-end di un legame sigma. Questo rende il legame pi greco molto più facile da rompere, il che è una delle idee più importanti nelle reazioni di chimica organica. [[File:Chemorg_1.8.9.svg|centro|281x281px|chemorg 1.8]] Si dice che una molecola di etilene sia costituita da cinque legami sigma e un legame pi greco. I tre orbitali ibridi sp² su ciascun carbonio si orientano per creare la geometria trigonale planare di base. L'angolo di legame H-C-C nell'etilene è di 121,3^o, molto vicino ai 120^o previsti dal VSEPR. I quattro legami C-H sigma nell'etilene. Il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è più corto (133,9 pm) e quasi due volte più forte (728 kJ/mol) del legame singolo carbonio-carbonio (154 pm e 377 kJ/mol). Ciascuno dei quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono equivalenti e hanno una lunghezza di 108,7 pm. [[File:Chemorg_1.8.10.svg|centro|482x482px|chemorg 1.8]] === Rigidità nell'etene === Essendo il risultato di una sovrapposizione side-by-side (anziché end-to-end come nel caso del legame sigma), '''i legami pi greco non sono liberi di ruotare'''. Se si verificasse una rotazione intorno a questo legame, si dovrebbe interrompere la sovrapposizione laterale tra i due orbitali 2p^z che costituiscono il legame pi. Se si verificasse una rotazione libera, gli orbitali p dovrebbero attraversare una fase in cui si trovano a 90° l'uno dall'altro, il che romperebbe il legame pi greco perché non ci sarebbe più sovrapposizione. Poiché il legame pi greco è essenziale per la struttura dell'etene, non deve rompersi, quindi non ci può essere rotazione libera intorno al legame sigma carbonio-carbonio. La presenza del legame pi greco “blocca” i sei atomi dell'etene nello stesso piano. [[File:Chemorg_1.8.11.jpg|centro|chemorg 1.8]] === Esercizio === 1) a: Descrivi gli orbitali che si sovrappongono al legame sigma carbonio-azoto e al legame pigreco nella molecola sottostante: [[File:Chemorg_1.8.13.png|centro|chemorg 1.8]] b: Quale tipo di orbitale contiene la coppia solitaria dell'azoto? 2) Per la seguente molecola, indica quali atomi sono tenuti sullo stesso piano dal doppio legame carbonio-carbonio: [[File:Chemorg_1.8.14.png|centro|chemorg 1.8]] ==== Soluzioni ==== 1) a) Gli atomi di carbonio e azoto sono entrambi ibridati sp². Il doppio legame carbonio-azoto è composto da un legame sigma formato da due orbitali sp² e da un legame pi greco formato dalla sovrapposizione di due orbitali 2p non ibridati. [[File:Chemorg_1.8.15.png|centro|chemorg 1.8]] b) Come mostrato nella figura precedente, gli elettroni solitari dell'azoto occupano uno dei tre orbitali ibridi sp². 2) [[File:Chemorg_1.8.16.png|centro|chemorg 1.8]][https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems#:~:text=carbon%20double%20bond-,Hybridization,-PROBLEM Esercizi su OpenStax] (da 1-35 a 1-40) == Orbitali ibridi sp e struttura dell'acetilene == === Il Legame nell'Acetilene === Infine, il concetto di '''orbitale ibrido''' si applica bene ai gruppi con legame triplo, come gli '''alchini''' e i '''nitrili'''. Si consideri, ad esempio, la struttura dell''''etino''' (comunemente noto anche come '''acetilene'''), il più semplice degli alchini. [[File:Ethyne-2D-flat.png|miniatura|Struttura dell'etino (acetilene)]] Questa molecola è '''lineare''': tutti e quattro gli atomi giacciono su una linea retta. Il legame triplo carbonio-carbonio è lungo solo 1,20 Å. Nella rappresentazione a orbitali ibridi dell'acetilene, entrambi i carboni sono '''ibridati sp'''. In un carbonio ibridato ''sp'', l'orbitale 2''s'' si combina con l'orbitale 2''p''_x per formare due orbitali ibridi ''sp'' orientati con un angolo di 180° l'uno rispetto all'altro (ad es. lungo l'asse x). Gli orbitali 2''p''_y e 2''p''_z rimangono non ibridati e sono orientati perpendicolarmente lungo gli assi y e z, rispettivamente. [[File:Hybrid_orbitals_of_ethyne.svg|centro|630x630px|Hybrid orbitals of ethyne]] Il legame sigma C-C è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ''sp'' da ciascuno dei carboni, mentre i due legami sigma C-H sono formati dalla sovrapposizione del secondo orbitale ''sp'' su ciascun carbonio con un orbitale 1''s'' di un idrogeno. Ogni atomo di carbonio ha ancora due orbitali 2''p''_y e 2''p''_z semipieni, che sono perpendicolari sia tra loro sia alla linea formata dai legami sigma. Queste due coppie perpendicolari di orbitali ''p'' formano due legami pi greco tra i carboni, risultando in un legame triplo complessivo (un legame sigma più due legami pi greco). [[File:Close-up_view_of_orbitals_of_one_carbon_in_ethyne.svg|centro|439x439px|Close-up view of orbitals of one carbon in ethyne]] {| class="wikitable" |+ !legame sigma nell'etilene !legame pi nell'etilene |- |[[File:Depiction_of_sigma_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|182x182px|Depiction of sigma bonding framework in ethyne]] |[[File:Depiction_of_pi_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|260x260px|Depiction of pi bonding framework in ethyne]] |} Si dice che l'acetilene abbia tre legami sigma e due legami pi greco. Il legame triplo carbonio-carbonio nell'acetilene è il più corto (120 pm) e il più forte (965 kJ/mol) tra i tipi di legame carbonio-carbonio. Poiché ogni carbonio nell'acetilene ha due gruppi di elettroni, la teoria VSEPR predice una geometria lineare e un '''angolo di legame''' H-C-C di 180°. [[File:Lewis_structure_of_ethylene_with_labeled_bond_angles_and_lengths.svg|centro|196x196px|Lewis structure of ethylene with labeled bond angles and lengths]] === Confronto dei legami C-C: Etano, Etene e Acetilene === {| class="wikitable" |+Confronto tra legami C-C !Molecola !Legame !Forza del legame (kJ/mol) !Lunghezza del legame (pm) |- |Etano, CH₃CH₃ |(''sp''³) C-C (''sp''³) |376 |154 |- |Etene, H₂C=CH₂ |(''sp''²) C=C (''sp''²) |728 |134 |- |Acetilene, HC≡CH |(''sp'') C≡C (''sp'') |965 |120 |} Si noti che all'aumentare dell'ordine di legame, la '''lunghezza del legame''' diminuisce e la '''forza del legame''' aumenta. Il concetto di orbitale ibrido spiega egregiamente un'altra osservazione sperimentale: i legami singoli adiacenti a legami doppi e tripli sono progressivamente più corti e più forti dei "normali" legami singoli, come quello in un semplice alcano. Il legame carbonio-carbonio nell'etano (struttura A sotto) deriva dalla sovrapposizione di due orbitali ''sp''³. {| class="wikitable" |+ !A !B !C |- |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_methane%25_2C_A.svg|centro|112x112px|Carbon-carbon bond orbitals in methane% 2C A]] |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propene%25_2C_B.svg|centro|129x129px|Carbon-carbon bond orbitals in propene% 2C B]] |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propyne%25_2C_C.svg|centro|177x177px|Carbon-carbon bond orbitals in propyne% 2C C]] |} Nel propene (B), tuttavia, il '''legame singolo''' carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp''² e un orbitale ''sp''³, mentre nel propino (C) il legame singolo carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp'' e un orbitale ''sp''³. Questi sono tutti legami singoli, ma il legame singolo nella molecola C è più corto e più forte di quello in B, che a sua volta è più corto e più forte di quello in A. La spiegazione è relativamente semplice. Un orbitale ''sp'' è composto da un orbitale ''s'' e un orbitale ''p'', e quindi ha il 50% di '''carattere s''' e il 50% di '''carattere p'''. Gli orbitali ''sp''², in confronto, hanno il 33% di carattere ''s'' e il 67% di carattere ''p'', mentre gli orbitali ''sp''³ hanno il 25% di carattere ''s'' e il 75% di carattere ''p''. A causa della loro forma sferica, gli orbitali 2''s'' sono più piccoli e tengono gli elettroni più vicini e "stretti" al nucleo, rispetto agli orbitali 2''p''. Di conseguenza, i legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp'' + ''sp''³ (come nell'alchino C) sono più corti e più forti dei legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''² + ''sp''³ (come nell'alchene B). I legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''³-''sp''³ (come nell'alcano A) sono i più lunghi e i più deboli del gruppo, a causa del 75% di carattere "p" degli ibridi. === Riepilogo sull'Ibridazione === * Un '''legame singolo''' è un legame sigma. * Un '''legame doppio''' è composto da un legame sigma e un legame pi greco. * Un '''legame triplo''' è composto da un legame sigma e due legami pi greco. * I legami sigma sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi o dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido e un orbitale s dell'idrogeno. * I legami pi greco sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali p non ibridati. * Gli elettroni dei doppietti solitari sono solitamente contenuti in orbitali ibridi. * Gli orbitali ibridi utilizzati (e quindi l'ibridazione) dipendono da quanti gruppi di elettroni ci sono attorno all'atomo in questione. Un gruppo di elettroni può essere un atomo legato o un doppietto solitario. Anche la geometria molecolare è decisa dal numero di gruppi di elettroni, quindi è direttamente collegata all'ibridazione. {| class="wikitable" !N. di Gruppi di Elettroni !Orbitale Ibrido Usato !Esempio !Geometria di Base !Angolo di Legame di Base |- |2 |''sp'' |[[File:Example_of_sp_hybridized_carbon.svg|centro|127x127px|Example of sp hybridized carbon]] |Lineare |180° |- |3 |''sp''² |[[File:Example_of_sp2_hybridized_carbon.svg|centro|95x95px|Example of sp2 hybridized carbon]] |Trigonale Planare |120° |- |4 |''sp''³ |[[File:Example_of_sp3_hybridized_carbon.svg|centro|98x98px|Example of sp3 hybridized carbon]] |Tetraedrica |109,5° |} === Esercizi === # Per la molecola di acetonitrile: #* a) Quanti legami sigma e pi greco possiede? #* b) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami sigma C-H? #* c) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-C? #* d) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-N? #* e) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami pi greco C-N? #* f) In quale orbitale si trovano gli elettroni del doppietto solitario sull'azoto? === Soluzioni === #* a) 5 legami sigma e 2 legami pi greco #* b) Un orbitale ibrido ''sp''³ del carbonio e un orbitale s dell'idrogeno. #* c) Un orbitale ibrido ''sp''³ di un carbonio e un orbitale ''sp'' dell'altro carbonio. (''Nota: c'è un errore nel testo originale inglese che indicava sp³ per entrambi. La risposta corretta è sp³-sp'') #* d) Un orbitale ibrido ''sp'' del carbonio e un orbitale ''sp'' dell'azoto. #* e) Un orbitale p_y e p_z del carbonio e un orbitale p_y e p_z dell'azoto. #* f) Un orbitale ibrido ''sp''. == Ibridazione di azoto, ossigeno, fosforo e zolfo == === L'azoto === ==== Legami in NH₃ ==== L'azoto in NH₃ ha cinque elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi cinque elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp³ equivalenti. La configurazione elettronica dell'azoto presenta ora un orbitale ibrido sp³ completamente riempito con due elettroni e tre orbitali ibridi sp³ con un elettrone spaiato ciascuno. I due elettroni nell'orbitale ibrido sp³ pieno sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come una coppia solitaria nella struttura dell'NH₃. I tre elettroni non appaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami sigma N-H. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis dell'NH₃. [[File:Chemorg_1.10.1.svg|centro|chemorg 1.10]] I quattro orbitali ibridi sp³ dell'azoto si orientano a formare una geometria tetraedrica. I tre legami sigma N-H dell'NH₃ sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp³(N)-1s(H). Il quarto orbitale ibrido sp³ contiene i due elettroni della coppia solitaria e non è direttamente coinvolto nel legame. [[File:Chemorg_1.10.2.png|centro|chemorg 1.10]] ==== Ammina metilica ==== L'azoto è ibridato sp³, il che significa che possiede quattro orbitali ibridi sp³. Due degli orbitali ibridati sp³ si sovrappongono agli orbitali s degli idrogeni per formare i due legami sigma N-H. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone a un orbitale ibrido sp³ del carbonio per formare il legame sigma C-N. Gli elettroni solitari dell'azoto sono contenuti nell'ultimo orbitale ibridato sp³. A causa dell'ibridazione sp³, l'azoto ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli dei legami H-N-H e H-N-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione operata dagli elettroni solitari. [[File:Chemorg_1.10.3.svg|centro|558x558px|chemorg 1.10]] === L'ossigeno === ==== Legami in H₂O ==== L'ossigeno in H₂O ha sei elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi sei elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp³ equivalenti. La configurazione elettronica dell'ossigeno presenta ora due orbitali ibridi sp³ completamente riempiti con due elettroni e due orbitali ibridi sp³ con un elettrone spaiato ciascuno. Gli orbitali ibridi sp³ riempiti sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come due serie di coppie solitarie sulla struttura di H₂O. I due elettroni spaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami O-H sigma. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis di H₂O. [[File:Chemorg_1.10.4.svg|centro|634x634px|chemorg 1.10]] I quattro orbitali ibridi sp³ dell'ossigeno si orientano a formare una geometria tetraedrica. I due legami sigma O-H di H₂O sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp³(O)-1s(H). I due orbitali ibridi sp³ rimanenti contengono ciascuno due elettroni sotto forma di coppia solitaria. [[File:Chemorg_1.6.9.png|alt=Chemorg 1.6.9|centro]] === Metanolo === L'ossigeno è ibridato sp³, il che significa che ha quattro orbitali ibridi sp³. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone agli orbitali s di un idrogeno per formare i legami sigma O-H. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone a un orbitale ibrido sp³ del carbonio per formare il legame sigma C-O. Entrambe le serie di elettroni solitari sull'ossigeno sono contenute nel restante orbitale ibridato sp³. A causa dell'ibridazione sp³, l'ossigeno ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli di legame H-O-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione da parte degli elettroni solitari. [[File:Chemorg_1.10.5.svg|centro|581x581px|chemorg 1.10]] === Fosforo === ==== Fosfato di metile ==== Lo schema di legame del fosforo è analogo a quello dell'azoto, poiché entrambi si trovano nel periodo 15. Tuttavia, il fosforo può avere degli ottetti espansi perché si trova nella riga n = 3. In genere, il fosforo forma cinque legami covalenti. Nelle molecole biologiche, il fosforo si trova solitamente negli organofosfati. Gli organofosfati sono costituiti da un atomo di fosforo legato a quattro ossigeni, con uno degli ossigeni legato anche a un carbonio. Nel metilfosfato, il fosforo è ibridato sp³ e l'angolo di legame O-P-O varia da 110° a 112°. [[File:Chemorg_1.10.6.svg|centro|471x471px|chemorg 1.10]] === Zolfo === ==== Metanolo e solfuro di dimetile ==== Lo zolfo ha uno schema di legame simile a quello dell'ossigeno perché entrambi si trovano nel periodo 16 della tavola periodica. Poiché lo zolfo si trova nella terza fila della tavola periodica, ha la capacità di formare un ottetto espanso e la capacità di formare un numero di legami covalenti superiore a quello tipico. Nei sistemi biologici, lo zolfo si trova tipicamente in molecole chiamate tioli o solfuri. In un tiolo, l'atomo di zolfo è legato a un idrogeno e a un carbonio ed è analogo al legame O-H di un alcol. In un solfuro, lo zolfo è legato a due carboni. Il più semplice esempio di tiolo è il tiolo del metano (CH₃SH) e il più semplice esempio di solfuro è il dimetilsolfuro [(CH₃)₃S]. In entrambi i casi lo zolfo è ibridato sp³, ma gli angoli di legame dello zolfo sono molto inferiori ai tipici 109,5° tetraedrici, essendo rispettivamente 96,6° e 99,1°. [[File:Chemorg_1.10.7.svg|centro|miniatura|504x504px|metanolo]] [[File:Chemorg_1.10.8.svg|centro|miniatura|505x505px|solfuro di dimetile]] === Esercizi === 1) Inserisci le coppie di elettroni solitari mancanti nelle seguenti molecole e scrivi quale ibridazione ti aspetti per ciascuno degli atomi indicati. a) L'ossigeno è dimetiletere: [[File:Chemorg_1.10.9.svg|centro|226x226px|chemorg 1.10]] b) L'azoto nella dimetil amina: [[File:Chemorg_1.10.10.png|centro|chemorg 1.10]] c) Il fosforo nella fosfina: [[File:Chemorg_1.10.11.png|centro|chemorg 1.10]] d) Lo zolfo nell'idrogeno solforato: [[File:Chemorg_1.10.12.png|centro|chemorg 1.10]] ==== Soluzioni ==== 1) a) ibridazione sp³ [[File:Dimethyl-ether-lonepairs-2D-structure.svg|centro|chemorg 1.10]] b) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.14.png|centro|chemorg 1.10]] c) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.15.png|centro|chemorg 1.10]] d) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.16.png|alt=chemorg 1.10|centro]] == Forza di acidi e basi == Sicuramente saprete che alcuni acidi sono più forti di altri. L''''acido solforico''' è abbastanza forte da poter essere utilizzato come detergente per scarichi, in quanto scioglie rapidamente gli intasamenti di capelli e altro materiale organico. [[File:Sulfuric_Acid_Structural_Formula_V1.svg|centro|miniatura|212x212px|acido solforico]] Non sorprende che l'acido solforico concentrato provochi ustioni dolorose se tocca la pelle e danni permanenti se entra negli occhi (c'è una buona ragione per gli occhiali di sicurezza che si indossano in laboratorio!). Anche l'acido acetico (aceto) provoca ustioni alla pelle e agli occhi, ma non è abbastanza forte per essere un efficace pulitore di scarichi. L'acqua, che come sappiamo può agire come donatore di protoni, non è ovviamente un acido molto forte. Anche lo ione idrossido potrebbe teoricamente agire come un acido - dopo tutto ha un protone da donare - ma questa non è una reazione che normalmente considereremmo rilevante se non nelle condizioni più estreme. <u>L'acidità relativa di diversi composti o gruppi funzionali - in altre parole, la loro capacità relativa di donare un protone a una base comune in condizioni identiche - è quantificata da un numero chiamato '''costante di dissociazione acida''', abbreviato '''K_a'''</u>. La base comune scelta per il confronto è l'acqua. Consideriamo l'acido acetico come primo esempio. Quando una piccola quantità di acido acetico viene aggiunta all'acqua, si verifica un evento di trasferimento di protoni (reazione acido-base). [[File:Acetic_acid_deprotonation.svg|centro|miniatura|567x567px|Acido acetico e acqua]] Questa reazione non arriva al completamento, non tutto l'acido acetico viene convertito in acetato, la sua base coniugata. Piuttosto, viene raggiunto un equilibrio dinamico, con il trasferimento di protoni che avviene in entrambe le direzioni (quindi le frecce bidirezionali) e concentrazioni finite di tutte e quattro le specie in gioco. La natura di questa situazione di equilibrio, come ricorderete dalla Chimica generale, è espressa da una costante di equilibrio, la K_eq. La costante di equilibrio è in realtà un rapporto di attività (rappresentato dal simbolo ), ma le attività sono raramente utilizzate in corsi diversi dalla chimica analitica o fisica. Per semplificare la discussione per i corsi di chimica generale e di chimica organica, le attività di tutti i soluti vengono sostituite con le '''molarità''' e l'attività del solvente (di solito '''l'acqua''') è definita come avente '''valore 1'''. Nel nostro esempio, abbiamo aggiunto una piccola quantità di acido acetico a una grande quantità di acqua: l'acqua è il solvente di questa reazione. Pertanto, nel corso della reazione, la concentrazione dell'acqua cambia pochissimo e l'acqua può essere trattata come un solvente puro, a cui viene sempre assegnata un'attività pari a 1. L'acido acetico, lo ione acetato e lo ione idronio sono tutti soluti e quindi le loro attività vengono approssimate con le molarità. La costante di dissociazione acida, o K_a, per l'acido acetico è quindi definita come: <math>K _{eq} = {[CH_3COO^-]\cdot[H_3O^+] \over [CH_3COOH]\cdot[1]} = K_a</math> Poiché la divisione per 1 non cambia il valore della costante, l'“1” di solito non viene scritto e K_a viene scritto come: <math>K _a = {[CH_3COO^-] \cdot [H_3O^+] \over [CH_3COOH]} = 1,75 \cdot 10^{-5}</math> In termini più generali, la costante di dissociazione di un dato acido è espressa come: <math>K _a = {[H_3O^+]\cdot[A^-] \over [HA]}</math> oppure <math>K_a = {[H_3O^+]\cdot[A] \over [HA^+]}</math> La prima equazione si applica a un acido neutro come l'HCl o l'acido acetico, mentre la seconda si applica a un acido cationico come l'ammonio (NH₄⁺). <u>Il valore di K_a = 1,75 x 10^-5 per l'acido acetico è molto piccolo: ciò significa che la dissociazione avviene molto poco e che all'equilibrio c'è molto più acido acetico in soluzione che ione acetato</u>. '''L'acido acetico è un acido relativamente debole''', almeno se paragonato all'acido solforico (K_a = 109) o all'acido cloridrico (K_a = 107), che subiscono entrambi una dissociazione essenzialmente completa in acqua. Un numero come 1,75 x 10^-5 non è molto facile da dire o da ricordare. I chimici usano spesso i valori di pK_a come termine più conveniente per esprimere l'acidità relativa. pK_a è correlato a K_a dalla seguente equazione <math>pK_a = - log K_a</math> Facendo i calcoli, scopriamo che il '''pK_a''' dell'acido acetico è 4,8. L'uso dei valori di pK_a ci permette di esprimere l'acidità di composti e gruppi funzionali comuni su una scala numerica che '''va da -10 (acido molto forte) a 50 (per niente acido)'''. La Tabella sotto elenca i valori pK_a esatti o approssimativi per diversi tipi di protoni che è probabile incontrare nello studio della chimica organica e biologica. Osservando la Tabella, si nota che la pK_a degli acidi carbossilici è compresa tra 4 e 5, la pK_a dell'acido solforico è -10 e la pK_a dell'acqua è 14. Gli alcheni e gli alcani, che non sono affatto acidi, hanno valori di pK_a superiori a 30. Più basso è il valore di pK_a, più forte è l'acido. {| class="wikitable" |+Tabella: costanti acide rappresentative |[[File:Chemorg_2.7.3.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido solforico pK_a −10 |[[File:Chemorg_2.7.4.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido cloridrico pK_a −7 |[[File:Chemorg_2.7.5.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]idronio pK_a 0.00 |[[File:Chemorg_2.7.6.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]chetone protonato pK_a ~ −7 |[[File:Chemorg_2.7.7.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcol protonato pK_a ~ −3 |- |[[File:Chemorg_2.7.8.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]monoestere fosfato pK_a ~ 1 |[[File:Chemorg_2.7.9.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fosfato diestere pK_a ~ 1.5 |[[File:Chemorg_2.7.10.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido fosforico pK_a 2.2 |[[File:Chemorg_2.7.11.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]anilina protonata pK_a ~ 4.6 |[[File:Chemorg_2.7.12.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbossilico pK_a ~ 4-5 |- |[[File:Chemorg_2.7.13.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]piridina pK_a 5.3 |[[File:Chemorg_2.7.14.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbonico pK_a 6.4 |[[File:Chemorg_2.7.15.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]cianuro di idrogeno pK_a ~ 9.2 |[[File:Chemorg_2.7.16.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammonio pK_a 9.2 |[[File:Chemorg_2.7.17.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fenolo pK_a 9.9 |- |[[File:Chemorg_2.7.18.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]tiolo pK_a ~ 10-11 |[[File:Chemorg_2.7.19.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acqua pK_a 14.00 |[[File:Chemorg_2.7.20.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammide pK_a ~ 17 |[[File:Chemorg_2.7.21.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcool pK_a ~ 16-17 |[[File:Chemorg_2.7.22.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alfa-protone (chetone) pK_a ~ 18-20 |- |[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide pK_a ~ 17-20 (protoni in alfa) |[[File:Chemorg_2.7.23.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchino terminale pK_a ~ 25 |[[File:Chemorg_2.7.24.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchene terminale pK_a ~ 35 |[[File:Chemorg_2.7.25.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammoniaca pK_a ~ 35 |[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide pK_a > 40 |- |alcani: pK_a ~ 50 |alcheni: pK_a ~ 44 |alchini : pK_a ~ 25 | | |} È importante capire che il pK_a non è la stessa cosa del pH: il pK_a è una proprietà intrinseca di un composto o di un gruppo funzionale, mentre il pH è la misura della concentrazione di ioni idronio in una particolare soluzione acquosa: <math>pH = - log[H_3O^+]</math> Un particolare acido avrà sempre lo stesso pK_a (assumendo che stiamo parlando di una soluzione acquosa a temperatura ambiente), ma diverse soluzioni acquose dell'acido potrebbero avere valori di pH diversi, a seconda di quanto acido viene aggiunto a quanta acqua. La nostra tabella dei valori di pK_a ci permetterà anche di confrontare la forza di diverse basi confrontando i valori di pK_a dei loro acidi coniugati. L'idea chiave da ricordare è la seguente: più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata. L'acido solforico è l'acido più forte del nostro elenco, con un valore pK_a di -10, quindi HSO₄^- è la base coniugata più debole. Si può notare che lo ione idrossido è una base più forte dell'ammoniaca (NH₃), perché l'ammonio (NH₄⁺, pK_a = 9,2) è un acido più forte dell'acqua (pK_a = 14,00). '''Più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata.''' Sebbene la Tabella sopra fornisca i valori di pK_a solo di un numero limitato di composti, può essere molto utile come punto di partenza per stimare l'acidità o la basicità di qualsiasi molecola organica. È qui che la vostra familiarità con i gruppi funzionali organici vi sarà molto utile. Qual è, ad esempio, il pK_a del cicloesanolo? Non è riportato nella tabella, ma trattandosi di un alcol, probabilmente è vicino a quello dell'etanolo (pK_a = 16). Allo stesso modo, possiamo usare la Tabella 2.7.1 per prevedere che la para-idrossifenil acetaldeide, un composto intermedio nella biosintesi della morfina, ha un pK_a vicino a 10, vicino a quello del nostro composto di riferimento, il fenolo. [[File:Chemorg_2.7.26.svg|centro|miniatura|para-idrossifenil acetaldeide]] Si noti che in questo esempio dobbiamo valutare l'acidità potenziale in ''quattro'' punti diversi della molecola. [[File:Chemorg_2.7.27.svg|centro|miniatura]] I protoni aldeidici e aromatici non sono affatto acidi (i valori di pK_a sono superiori a 40 - non nella nostra tabella). I due protoni sul carbonio vicino al carbonile sono leggermente acidi, con valori di pK_a intorno a 19-20 secondo la tabella. Il protone più acido si trova sul gruppo fenolico, quindi se il composto venisse fatto reagire con un singolo equivalente molare di base forte, questo è il protone che verrebbe donato per primo. Nel prosieguo dello studio della chimica organica, sarà opportuno memorizzare gli intervalli di pK_a approssimativi di alcuni importanti gruppi funzionali, tra cui l'acqua, gli alcoli, i fenoli, l'ammonio, i tioli, i fosfati, gli acidi carbossilici e i carboni vicini ai gruppi carbonilici (i cosiddetti a-carboni). Sono questi i gruppi che più facilmente si vedono agire come acidi o basi nelle reazioni organiche biologiche. Un'avvertenza: quando si usa la tabella pK_a, bisogna essere assolutamente sicuri di considerare la coppia coniugata acido/base corretta. Se vi viene chiesto di dire qualcosa sulla basicità dell'ammoniaca (NH₃) rispetto a quella dello ione etossido (CH₃CH₂O-), per esempio, i valori di pK_a da considerare sono 9,2 (la pK_a dello ione ammonio) e 16 (la pK_a dell'etanolo). Da questi numeri si evince che l'etossido è la base più forte. Non commettete l'errore di utilizzare il valore di pK_a di 38: questo è il pK_a dell'ammoniaca che agisce come un acido e indica quanto è basico lo ione NH₂^- (molto basico!). === Esempio 2.7.1: Gruppi acidi === Utilizzando la tabella dei pK_a, stimare i valori di pK_a per il gruppo più acido dei composti sottostanti e disegnare la struttura della base coniugata che risulta quando questo gruppo dona un protone. Utilizzare la tabella dei pK_a di cui sopra e/o le tabelle di riferimento. [[File:Chemorg_2.7.28.svg|alt=chemorg 2.7|centro|635x635px]] ==== Soluzione ==== : a. The most acidic group is the protonated amine, pK_a ~ 5-9 : b. Alpha proton by the C=O group, pK_a ~ 18-20 : c. Thiol, pK_a ~ 10 : d. Carboxylic acid, pK_a ~ 5 : e. Carboxylic acid, pK_a ~ 5 === Esempio 2.7.2 === L'acido acetico (CH₃COOH) ha una pK_a di 4,76. Determinare la K_a dell'acido acetico. ==== Soluzione ==== Risolvendo algebricamente la K_a si ottiene quanto segue: pK_a = -Log(K_a) -pK_a = Log(K_a) 10^(-pK_a)= K_a K_a per l'acido acetico = 10^(-4.76) = 1,74 x 10^-5 === Esercizi === # Scrivere un'espressione per la costante di acidità dell'acido acetico, CH₃COOH. # La pK_a dell'acido acetico è 4,72; calcolare la sua K_a. # La K_a dell'acido benzoico è 6,5 × 10-5; determinare la sua pK_a. # In base alle risposte date alle domande precedenti, stabilire se l'acido acetico o l'acido benzoico sono più forti. ==== Soluzione ==== # K_a=[CH₃CO₂⁻][H⁺]/[CH₃CO₂H] o K_a=[CH₃CO^-2][H₃O⁺]/[CH₃CO₂H] # pK_a=-log10K_a=4.74 quindi, log10 K_a=-4.72 e K_a= anti-log(-4.72)= 1.9×10^-5 # pK_a=−log10 K_a=−log106.5×10⁻⁵=−(−4.19)=4.19 # L'acido benzoico è più forte dell'acido acetico. [L'acido benzoico ha una K_a più alta e una pK_a più bassa]. == Acidi e Basi - La definizione di Lewis == === Introduzione alla teoria acido-base di Lewis === La teoria acido-base di Brønsted è stata utilizzata in tutta la storia della chimica degli acidi e delle basi. Tuttavia, questa teoria è molto restrittiva e si concentra principalmente su acidi e basi che agiscono come donatori e accettori di protoni. A volte si verificano condizioni in cui la teoria non si adatta necessariamente, come ad esempio nei solidi e nei gas. Nel 1923, G.N. Lewis della UC Berkeley propose una teoria alternativa per descrivere gli acidi e le basi. La sua teoria forniva una spiegazione generalizzata di acidi e basi basata sulla struttura e sul legame. Grazie all'uso della definizione di Lewis di acidi e basi, i chimici sono ora in grado di prevedere una più ampia varietà di reazioni acido-base. La teoria di Lewis utilizza gli elettroni invece del trasferimento di protoni e afferma specificamente che un acido è una specie che accetta una coppia di elettroni mentre una base dona una coppia di elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|283x283px|Immagine wikibooks 2]] Esempio di base di Lewis (atomo di ossigeno del carbonile) che reagisce con l'acido di Lewis (ione Mg₂⁺). La reazione tra un acido e una base di Lewis produce un legame covalente coordinato. Un legame covalente coordinato è solo un tipo di legame covalente in cui un reagente dona entrambi gli elettroni per formare il legame. In questo caso, la base di Lewis dona i suoi elettroni per formare un legame con l'acido di Lewis. Il prodotto risultante è chiamato composto di addizione, o più comunemente complesso. Il flusso di coppie di elettroni dalla base di Lewis all'acido di Lewis è rappresentato da frecce curve, come quelle utilizzate per le strutture di risonanza. Le frecce curve significano sempre che una coppia di elettroni si sposta dall'atomo in coda alla freccia all'atomo in testa alla freccia. In questo caso la coppia di elettroni solitari della base di Lewis attacca l'acido di Lewis formando un legame. Questo nuovo tipo di movimento della coppia di elettroni verrà utilizzato in tutto il testo per descrivere il flusso di elettroni durante le reazioni. * Acido di Lewis: specie che accetta una coppia di elettroni e che in genere ha orbitali liberi o un legame polare che coinvolge l'idrogeno tale da poter donare H⁺ (che ha un orbitale 1s vuoto). * Base di Lewis: una specie che dona una coppia di elettroni e avrà elettroni solitari di legame <math>\pi</math> === Acidi di Lewis === I composti neutri del '''boro''', '''dell'alluminio''' e degli altri elementi del Gruppo 13 (BF₃, AlCl₃), che possiedono solo sei elettroni di valenza, hanno una forte tendenza a guadagnare una coppia di elettroni aggiuntiva. Poiché questi composti sono circondati solo da tre gruppi di elettroni, sono ibridati sp², '''contengono un orbitale p libero''' e '''sono potenti acidi di Lewis'''. La coppia di elettroni solitari della trimetilammina è contenuta in un orbitale ibrido sp³ che la rende una base di Lewis. Questi due orbitali si sovrappongono, creando un legame covalente in un complesso trifluoruro di boro-trimetilammina. Il movimento degli elettroni durante questa interazione è indicato da una freccia. [[File:Immagine_wikibooks_3.svg|centro|senza_cornice|423x423px|Immagine wikibooks 3]] Gli ioni positivi sono spesso acidi di Lewis perché hanno un'attrazione elettrostatica per i donatori di elettroni. Ne sono un esempio i metalli alcalini e alcalino-terrosi nelle colonne del gruppo IA e IIA. K+, Mg2+ e Ca2+ sono talvolta considerati acidi di Lewis in biologia, ad esempio. Questi ioni sono forme molto stabili di questi elementi grazie ai loro bassi potenziali di ionizzazione degli elettroni. L'interazione tra un catione di magnesio (Mg+2) e un ossigeno carbonilico è un esempio comune di reazione acido-base di Lewis. L'ossigeno carbonilico (la base di Lewis) dona una coppia di elettroni al catione di magnesio (l'acido di Lewis). Come vedremo nel Capitolo 19, quando inizieremo lo studio delle reazioni che coinvolgono i gruppi carbonilici, questa interazione ha l'effetto molto importante di aumentare la polarità del doppio legame carbonio-ossigeno. [[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|293x293px|Immagine wikibooks 4]] La regola degli otto elettroni non vale per tutta la tavola periodica. Per ottenere le configurazioni dei gas nobili, alcuni atomi possono avere bisogno di diciotto elettroni nel loro guscio di valenza. I metalli di transizione come il titanio, il ferro e il nichel possono avere fino a diciotto elettroni e possono spesso accettare coppie di elettroni dalle basi di Lewis. I metalli di transizione sono spesso acidi di Lewis. Ad esempio, il titanio ha quattro elettroni di valenza e può formare quattro legami in composti come il tetrachide di titanio (isopropossido), qui sotto, o il tetracloruro di titanio, TiCl4. Tuttavia, l'atomo di titanio in questo composto ha solo otto elettroni di valenza, non diciotto. Può facilmente accettare elettroni da donatori. [[File:Immagine_wikibooks_5.svg|centro|senza_cornice|160x160px]] [[File:Lewis_structure_of_cerium_tris(dimethylamide).svg|centro|senza_cornice|187x187px|Lewis structure of cerium tris(dimethylamide)]] ''Figura 2.10.1: Sebbene il titanio abbia otto elettroni in questa molecola, il tetrakis(isopropossido) di titanio, può ospitarne fino a diciotto. È un acido di Lewis. L'atomo di cerio nel tris(dimetilammide) di cerio proviene da una parte simile della tavola periodica ed è anch'esso un acido di Lewis.'' === Il protone come comune acido di Lewis === Forse '''l'esempio più comune di acido di Lewis''' è anche il più semplice. È il catione idrogeno (H+) o '''protone'''. Si chiama protone perché, nella maggior parte degli atomi di idrogeno, l'unica particella del nucleo è un protone. Se un elettrone viene rimosso per creare un catione, rimane solo un protone. Il protone è un acido di Lewis per una serie di motivi. Ha una carica positiva e quindi attira gli elettroni, che sono negativi. Inoltre, non ha la configurazione elettronica del suo vicino di gas nobile, l'elio. L'elio ha due elettroni. Se una base di Lewis o un nucleofilo dona una coppia di elettroni a un protone, quest'ultimo otterrà la configurazione di gas nobile dell'elio. [[File:Immagine_wikibooks_7.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 7]] ''Figura 2.10.3: Protone che reagisce come un acido di Lewis'' Tuttavia, i cationi idrogeno non sono così semplici. In realtà non sono così comuni. Al contrario, i <u>protoni sono generalmente sempre legati a una base di Lewis</u>. L'idrogeno è quasi sempre legato covalentemente (o coordinatamente) a un altro atomo. Molti degli altri elementi che si trovano comunemente nei composti con l'idrogeno sono più elettronegativi dell'idrogeno. Di conseguenza, l'idrogeno ha spesso una carica positiva parziale che lo fa agire ancora come un acido di Lewis. Una reazione acido-base che coinvolge i protoni può essere meglio espressa come: [[File:Immagine_wikibooks_8.svg|centro|senza_cornice|492x492px|Immagine wikibooks 8]] ''Figura 2.10.4 : Trasferimento di protoni da un sito all'altro.'' Le interazioni acido-base di Lewis che abbiamo visto finora sono leggermente diverse. Invece di due composti che si uniscono e formano un legame, abbiamo una base di Lewis che sostituisce un'altra a un protone. Nella reazione si verificano due movimenti specifici di elettroni, entrambi indicati dalle frecce. Gli elettroni della coppia solitaria sull'ossigeno attaccano l'idrogeno per formare un legame O-H nel prodotto. Inoltre, gli elettroni del legame H-Cl si spostano per diventare una coppia solitaria sul cloro quando il legame H-Cl si rompe. Queste due frecce insieme rappresentano il meccanismo di questa reazione acido-base. === '''Basi di Lewis''' === Cosa rende una molecola (o un atomo o uno ione) una base di Lewis? Deve avere una '''coppia di elettroni disponibili da condividere''' con un altro atomo per formare un legame. Gli elettroni più facilmente disponibili sono quelli che non sono già in legami. Gli elettroni di legame hanno una bassa energia. Gli elettroni non di legame hanno un'energia più alta e possono essere stabilizzati quando vengono delocalizzati in un nuovo legame. Le basi di Lewis hanno solitamente elettroni non leganti o coppie solitarie, il che rende i composti di '''ossigeno''' e '''azoto''' delle <u>comuni basi di Lewis</u>. Le basi di Lewis <u>possono essere anioniche o neutre</u>. Il requisito fondamentale è che abbiano una coppia di elettroni da donare. [[File:Immagine_wikibooks_9.svg|centro|senza_cornice|385x385px|Immagine wikibooks 9]] ''Figura 2.10.5: Alcuni comuni esempi organici di basi di Lewis. La maggior parte dei composti contenenti ossigeno, azoto e zolfo può agire come basi di Lewis.'' ==== Nota 1: Ammoniaca ==== L'ammoniaca, NH3, ha una coppia solitaria ed è una base di Lewis. Può donare a composti che accettano elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_10.svg|centro|senza_cornice|313x313px|Immagine wikibooks 10]] ''Ammoniaca che dona a un accettore di elettroni o a un acido di Lewis.'' Non tutti i composti possono agire come basi di Lewis. Ad esempio, il metano, CH4, ha tutti gli elettroni di valenza in coppie di legame. Queste coppie di legame sono troppo stabili per essere donate in condizioni normali, quindi il metano non è una base di Lewis. Anche i composti neutri del boro hanno tutti gli elettroni in coppie di legame. Ad esempio, il borano, BH3, non ha coppie solitarie; tutti i suoi elettroni di valenza sono in legami. I composti del boro non sono tipicamente basi di Lewis. [[File:Immagine_wikibooks_11.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 11]] ''Figura 2.10.6 : I composti di carbonio e boro con tutti i legami sigma non hanno coppie solitarie e non agiscono come basi di Lewis.'' ==== Esercizio 2.10.1 ==== Quali dei seguenti composti vi aspettereste siano basi di Lewis? a) SiH₄ - b) AlH₃ - c) PH₃ - d) SH₂ - e) ^-SH === Complessi acido-base di Lewis === Cosa succede quando una base di Lewis dona una coppia di elettroni a un acido di Lewis? Il formalismo di spinta degli elettroni (frecce) che abbiamo utilizzato per illustrare il comportamento degli acidi e delle basi di Lewis ha lo scopo di mostrare la direzione del movimento degli elettroni dal donatore all'accettore. Tuttavia, poiché un legame può essere considerato come una coppia di elettroni condivisi tra due atomi (in questo caso, tra il donatore e l'accettore), queste frecce mostrano anche dove si formano i legami. [[File:Immagine_wikibooks_12.svg|centro|senza_cornice|335x335px|Immagine wikibooks 12]] ''Figura 2.10.7: Donazione di elettroni da una base di Lewis a un acido di Lewis.'' Gli elettroni donati da una base di Lewis a un acido di Lewis formano un nuovo legame. Dall'acido e dalla base di Lewis più piccoli si forma un nuovo composto più grande. Questo composto è chiamato complesso acido-base di Lewis. Un semplice esempio di complessazione acido-base di Lewis riguarda l'ammoniaca e il trifluoruro di boro. L'atomo di azoto ha una coppia solitaria ed è un donatore di elettroni. Il boro non ha un ottetto ed è un accettore di elettroni. I due composti possono formare un complesso acido-base di Lewis o un complesso di coordinazione. [[File:Immagine_wikibooks_13.svg|centro|senza_cornice|416x416px|Immagine wikibooks 13]] ''Figura 2.10.8: Formazione di un complesso acido-base di Lewis da ammoniaca e trifluoruro di boro.'' Quando l'azoto dona una coppia di elettroni da condividere con il boro, il legame che si forma è talvolta chiamato <u>legame di coordinazione</u>. Un legame di coordinazione è qualsiasi legame covalente che si forma quando un atomo porta una coppia dei suoi elettroni e li dona a un altro. <u>Nella terminologia della chimica organica, il donatore di elettroni è chiamato '''nucleofilo''' e l'accettore di elettroni è chiamato '''elettrofilo'''</u> . L'ammoniaca è un nucleofilo e il trifluoruro di boro è un elettrofilo. * Poiché le basi di Lewis sono attratte dagli atomi con carenza di elettroni e poiché la carica positiva è generalmente associata al nucleo di un atomo, le '''basi di Lewis sono talvolta chiamate "nucleofili"'''. Nucleofilo significa amante del nucleo. * Poiché gli '''acidi di Lewis attraggono le coppie di elettroni, a volte vengono chiamati "elettrofili"'''. Elettrofilo significa che ama gli elettroni. ===== Esercizio 2.10.9 ===== Per la seguente reazione, aggiungere frecce curve (formalismo di movimento degli elettroni) per indicare il flusso di elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_14.png|centro|senza_cornice|451x451px|Immagine wikibooks 14]] ===== Esercizio 2.10.10 ===== Si forma un complesso acido-base di Lewis tra THF (tetraidrofurano) e borano, BH₃ . a) Quale composto è l'acido di Lewis? Quale è la base di Lewis? b) Quale atomo nell'acido di Lewis è il sito acido? Perché? c) Quale atomo nella base di Lewis è il sito basico? Perché? d) Quanti donatori sarebbero necessari per soddisfare il sito acido? e) Mostrare, utilizzando la notazione a freccia, la reazione per formare un complesso acido-base di Lewis. f) Il borano è altamente piroforico; reagisce violentemente con l'aria, incendiandosi. Mostra, usando la notazione a freccia, cosa potrebbe accadere quando il borano entra in contatto con l'aria. g) Il complesso borano-THF è molto meno piroforico del borano. Perché, secondo te, è così? == Interazioni non covalenti tra molecole == === Introduzione === Le proprietà dei liquidi sono intermedie tra quelle dei gas e dei solidi, ma sono più simili a quelle dei solidi. A differenza delle forze ''intramolecolari'' , come i legami covalenti che tengono insieme gli atomi nelle molecole e negli ioni poliatomici, le forze '''''intermolecolari''''' <u>tengono insieme le molecole in un liquido o in un solido</u>. Le forze intermolecolari sono generalmente molto più deboli dei legami covalenti. Ad esempio, sono necessari 927 kJ per vincere le forze intramolecolari e rompere entrambi i legami O–H in 1 mole di acqua, ma ne bastano solo circa 41 kJ per vincere le attrazioni intermolecolari e convertire 1 mole di acqua liquida in vapore acqueo a 100 °C. (Nonostante questo valore apparentemente basso, le forze intermolecolari nell'acqua liquida sono tra le più intense conosciute!) Data la grande differenza nell'intensità delle forze intra- e intermolecolari, i cambiamenti tra lo stato solido, liquido e gassoso si verificano quasi invariabilmente per le sostanze molecolari ''senza rompere i legami covalenti'' . '''<u>Le forze intermolecolari determinano le proprietà delle sostanze, come i punti di fusione dei solidi, i punti di ebollizione dei liquidi, stato di aggregazione a temperatura ambiente, solubilità in acqua (o in un solvente non polare)</u>'''. I liquidi bollono quando le molecole hanno abbastanza energia termica per superare le forze attrattive intermolecolari che le tengono insieme, formando così bolle di vapore all'interno del liquido. Allo stesso modo, i solidi si sciolgono quando le molecole acquisiscono sufficiente energia termica per superare le forze intermolecolari che le bloccano nel solido. Una reazione che avviene all'interno della stessa molecola è intramolecolare; una reazione che avviene tra due molecole è intermolecolare. Le forze intermolecolari '''sono di natura elettrostatica''', cioè derivano dall'interazione tra specie con carica positiva e negativa. Come i legami covalenti e ionici, le interazioni intermolecolari sono la somma di componenti attrattive e repulsive. Poiché le interazioni elettrostatiche diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza tra le molecole, le interazioni intermolecolari sono più importanti per i solidi e i liquidi, dove le molecole sono vicine. Queste interazioni diventano importanti per i gas solo a pressioni molto elevate, dove sono responsabili delle deviazioni osservate dalla legge dei gas ideali. In questa sezione consideriamo esplicitamente tre tipi di interazioni intermolecolari: forze '''dipolo-dipolo''', '''forze di dispersione (London)''' e '''legami a idrogeno'''. Queste interazioni intermolecolari sono '''chiamate genericamente anche forze di van der Waals''' o interazioni non covalenti. === Interazioni dipolo-dipolo === I legami covalenti polari si comportano come se gli atomi legati avessero cariche frazionali localizzate uguali ma opposte (cioè, i due atomi legati generano un dipolo). Se la struttura di una molecola è tale che i singoli dipoli di legame non si annullano a vicenda, allora la molecola ha un momento di dipolo netto. Le molecole con momento di dipolo netto tendono ad allinearsi in modo che l'estremità positiva di un dipolo sia vicina all'estremità negativa di un altro e viceversa, come mostrato nella Figura 2.12.1 parti (a e b). Le disposizioni in cui due estremità positive o due negative sono adiacenti (parti (c e d) della Figura 2.12.1) sono a più alta energia, poiché le cariche simili si respingono. Quindi le interazioni dipolo-dipolo, come quelle nelle parti (a e b) della Figura 2.12.1, sono interazioni intermolecolari attrattive interazioni intermolecolari repulsive. [[File:Figura2.12.1.jpg|centro|miniatura|457x457px]] <small>Figura 2.12.1 Interazioni dipolo-dipolo attrattive e repulsive. (a e b) Gli orientamenti molecolari in cui l'estremità positiva di un dipolo (δ + ) è vicina all'estremità negativa di un altro (δ − ) (e viceversa) producono interazioni attrattive. (c e d) Gli orientamenti molecolari che giustappongono le estremità positive o negative dei dipoli su molecole adiacenti producono interazioni repulsive.</small> Poiché le molecole in un liquido si muovono liberamente e continuamente, le molecole sperimentano sempre simultaneamente interazioni dipolo-dipolo sia attrattive che repulsive, come mostrato nella Figura 2.12.2. In media, tuttavia, dominano le interazioni attrattive. [[File:Figura2.12.2.jpg|centro|miniatura|365x365px|Figura 2.12.2 Sia le interazioni dipolo-dipolo attrattive che quelle repulsive si verificano in un campione liquido con molte molecole]] Il clorometano è un esempio di molecola polare. Una mappa del potenziale elettrostatico mostra un'alta densità di elettroni (in rosso) intorno al cloro elettronegativo, che gli conferisce una parziale carica negativa. L'altra estremità della molecola ha una densità di elettroni che la allontana, conferendole una carica positiva parziale, visibile in blu. Le estremità positive e negative di diverse molecole di clorometano sono attratte l'una dall'altra attraverso questa interazione elettrostatica. {| class="wikitable" |+ |'''Clorometano''' |[[File:Natta_projection_of_chloromethane.svg|centro]] |[[File:Clorometano.svg|centro]] |} Poiché ogni estremità di un dipolo possiede solo una frazione della carica di un elettrone, le interazioni dipolo-dipolo sono sostanzialmente più deboli delle interazioni tra due ioni, ciascuno dei quali ha una carica di almeno ±1, o tra un dipolo e uno ione, in cui una delle specie ha almeno una carica positiva o negativa completa. Inoltre, l'interazione attrattiva tra dipoli diminuisce molto più rapidamente con l'aumentare della distanza rispetto alle interazioni ione-ione. Ricordiamo che l'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/R, dove R è la distanza tra gli ioni. Raddoppiando la distanza (R→ 2R) riduce l'energia attrattiva della metà. Al contrario, l'energia dell'interazione di due dipoli è proporzionale a 1/R⁶ , quindi raddoppiando la distanza tra i dipoli si riduce la forza dell'interazione di 2⁶ , ovvero 64 volte. Pertanto, una sostanza come l'HCl, che è parzialmente tenuta insieme da interazioni dipolo-dipolo, è un gas a temperatura ambiente e a 1 atm di pressione, mentre il NaCl, che è tenuto insieme da interazioni ioniche, è un solido ad alto punto di fusione. All'interno di una serie di composti di massa molare simile, la forza delle interazioni intermolecolari aumenta con l'aumentare del momento di dipolo delle molecole, come mostrato nella Tabella 2.12.1. Utilizzando quanto appreso sulla previsione delle polarità relative dei legami a partire dalle elettronegatività degli atomi legati, si possono fare delle ipotesi istruttive sui punti di ebollizione relativi di molecole simili. {| class="wikitable" |+Tabella 2.12.1: Relazioni tra Momento di dipolo e il punto di ebollizione per composti organici di massa molare simile !Composto !Massa molare (g/mol) !Momento di dipolo (D) !Punto di ebollizione (K) |- |C₃H₆ (ciclopropano) |42 |0 |240 |- |CH₃OCH₃ (dimetil etere) |46 |1.30 |248 |- |CH₃CN (acetonitrile) |41 |3.9 |355 |} ==== Nota ==== L'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/r, mentre l'energia attrattiva tra due dipoli è proporzionale a 1/r⁶. ==== Esempio 2.12.1 ==== Disporre l'etil metil etere (CH₃OCH₂CH₃), il 2-metilpropano [isobutano, (CH₃)₂CHCH₃] e l'acetone (CH₃COCH₃) in ordine crescente di punto di ebollizione. Le loro strutture sono le seguenti: [[File:Figura_esempio.jpg|centro|miniatura|550x550px]] ===== Strategia: ===== Confrontate le masse molari e le polarità dei composti. I composti con masse molari più elevate e che sono polari avranno i punti di ebollizione più alti. ===== Soluzione: ===== I tre composti hanno essenzialmente la stessa massa molare (58-60 g/mol), quindi dobbiamo considerare le differenze di polarità per prevedere la forza delle interazioni intermolecolari dipolo-dipolo e quindi i punti di ebollizione dei composti. Il primo composto, il 2-metilpropano, contiene solo legami C-H, che non sono molto polari perché C e H hanno valori di elettronegatività simili. Dovrebbe quindi avere un momento di dipolo molto piccolo (ma non nullo) e un punto di ebollizione molto basso. L'etere etilico metilico ha una struttura simile a quella dell'H₂O; contiene due legami singoli polari C-O orientati con un angolo di circa 109° l'uno rispetto all'altro, oltre a legami C-H relativamente non polari. Di conseguenza, i dipoli dei legami C-O si rafforzano parzialmente l'un l'altro e generano un momento di dipolo significativo che dovrebbe dare un punto di ebollizione moderatamente alto. L'acetone contiene un doppio legame C=O polare orientato a circa 120° rispetto a due gruppi metilici con legami C-H non polari. Il dipolo del legame C-O corrisponde quindi al dipolo molecolare, il che dovrebbe comportare un momento di dipolo piuttosto grande e un punto di ebollizione elevato. Si prevede quindi il seguente ordine di punti di ebollizione: 2-metilpropano < etil-metil-etere < acetone. Questo risultato è in buon accordo con i dati reali: 2-metilpropano, punto di ebollizione = -11,7°C, e momento di dipolo (μ) = 0,13 D; metiletere, punto di ebollizione = 7,4°C e μ = 1,17 D; acetone, punto di ebollizione = 56,1°C e μ = 2,88 D. ===== Esercizio 2.11.1 ===== Disporre il tetrafluoruro di carbonio (CF₄), il solfuro di etile e metile (CH₃SC₂H₅), il dimetilsolfossido [(CH₃)₂S=O] e il 2-metilbutano [isopentano, (CH₃)₂CHCH₂CH₃] in ordine decrescente di punto di ebollizione. === Forze di Dispersione di London === Finora abbiamo considerato solo le interazioni tra molecole polari, ma è necessario considerare altri fattori per spiegare perché molte molecole non polari, come il bromo, il benzene e l'esano, sono liquide a temperatura ambiente e altre, come lo iodio e il naftalene, sono solide. Anche i gas nobili possono essere liquefatti o solidificati a basse temperature, ad alte pressioni o in entrambi i casi. Che tipo di forze attrattive possono esistere tra molecole o atomi non polari? A questa domanda ha risposto Fritz London (1900-1954), un fisico tedesco che in seguito ha lavorato negli Stati Uniti. Nel 1930, London propose che le fluttuazioni temporanee nella distribuzione degli elettroni all'interno degli atomi e delle molecole non polari possono portare alla formazione di momenti di dipolo istantanei di breve durata, che producono forze attrattive chiamate forze di dispersione di London tra sostanze altrimenti non polari. {| class="wikitable" |+Tabella 2.12.2: Punti di fusione e di ebollizione normali di alcuni elementi e composti non polari !Sostanza !Massa molare (g/mol) !Punto di fusione (°C) !Punto di ebollizione (°C) |- |Ar |40 | -189,4 | -185,9 |- |Xe |131 | -111,8 | -108,1 |- |N₂ |28 | -210 | -195,8 |- |O₂ |32 | -218,8 | -183,0 |- |F₂ |38 | -219,7 | -188,1 |- |I₂ |254 |113.7 |184,4 |- |CH₄ |16 | -182,5 | -161,5 |} Consideriamo ad esempio una coppia di atomi di He adiacenti. In media, i due elettroni di ciascun atomo di He sono distribuiti uniformemente intorno al nucleo. Tuttavia, poiché gli elettroni sono in costante movimento, è probabile che la loro distribuzione in un atomo sia asimmetrica in un dato istante, dando luogo a un momento di dipolo istantaneo. Come mostrato nella parte (a) della Figura 2.12.3, il momento di dipolo istantaneo di un atomo può interagire con gli elettroni di un atomo adiacente, attirandoli verso l'estremità positiva del dipolo istantaneo o respingendoli dall'estremità negativa. L'effetto netto è che il primo atomo causa la formazione temporanea di un dipolo, detto indotto, nel secondo. Le interazioni tra questi dipoli temporanei fanno sì che gli atomi siano attratti l'uno dall'altro. Queste interazioni attrattive sono deboli e diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza. London è riuscito a dimostrare con la meccanica quantistica che l'energia attrattiva tra le molecole dovuta alle interazioni tra dipoli temporanei e dipoli indotti diminuisce come 1/r6. Raddoppiando la distanza, quindi, l'energia attrattiva diminuisce di 26 volte, ovvero di 64 volte. [[File:Fig_2.12.3.jpg|centro|miniatura|550x550px]] <small>Figura 2.12.3 Momenti di dipolo istantanei. La formazione di un momento di dipolo istantaneo su un atomo di He (a) o su una molecola di H2 (b) provoca la formazione di un dipolo indotto su un atomo o una molecola adiacente.</small> Le interazioni dipolo-dipolo istantanee indotte tra molecole non polari possono produrre attrazioni intermolecolari così come producono attrazioni interatomiche in sostanze monoatomiche come lo Xe. Questo effetto, illustrato per due molecole di H2 nella parte (b) della Figura 2.12.3, tende a diventare più pronunciato all'aumentare delle masse atomiche e molecolari (Tabella 2.12.3). Per esempio, lo Xe bolle a -108,1°C, mentre l'He bolle a -269°C. La ragione di questa tendenza è che la forza di dispersione di Londra è legata alla facilità con cui la distribuzione degli elettroni in un dato atomo può essere perturbata. In atomi piccoli come l'He, i due elettroni 1s sono tenuti vicino al nucleo in un volume molto piccolo e le repulsioni elettrone-elettrone sono abbastanza forti da impedire una significativa asimmetria nella loro distribuzione. Negli atomi più grandi, come lo Xe, invece, gli elettroni esterni sono attratti molto meno fortemente dal nucleo a causa dei gusci intermedi pieni. Di conseguenza, è relativamente facile deformare temporaneamente la distribuzione degli elettroni per generare un dipolo istantaneo o indotto. La facilità di deformazione della distribuzione degli elettroni in un atomo o in una molecola è chiamata polarizzabilità. Poiché la distribuzione degli elettroni è più facilmente perturbabile nelle specie grandi e pesanti che in quelle piccole e leggere, si dice che le sostanze più pesanti tendono a essere molto più polarizzabili di quelle più leggere. La polarizzabilità di una sostanza determina anche il modo in cui interagisce con ioni e specie che possiedono dipoli permanenti. Le forze di dispersione di London sono quindi responsabili della tendenza generale verso punti di ebollizione più elevati con l'aumento della massa molecolare e della superficie in una serie omologa di composti, come gli alcani (parte (a) della Figura 2.12.4). L'intensità delle forze di dispersione di Londra dipende anche in modo significativo dalla forma molecolare, perché la forma determina la quantità di una molecola che può interagire con le molecole vicine in qualsiasi momento. Ad esempio, la parte (b) della Figura 2.12.4 mostra il 2,2-dimetilpropano (neopentano) e l'n-pentano, entrambi con formula empirica C5H12. Il neopentano è quasi sferico, con una piccola superficie per le interazioni intermolecolari, mentre l'n-pentano ha una conformazione allungata che gli consente di entrare in stretto contatto con altre molecole di n-pentano. Di conseguenza, il punto di ebollizione del neopentano (9,5°C) è inferiore di oltre 25°C rispetto a quello del n-pentano (36,1°C). [[File:Fig_2.12.4.jpg|alt=Fig 2.12.4|centro]] Tutte le molecole, polari o non polari, sono attratte l'una dall'altra dalle forze di dispersione di London, oltre che da altre forze attrattive eventualmente presenti. In generale, tuttavia, le interazioni dipolo-dipolo nelle piccole molecole polari sono significativamente più forti delle forze di dispersione di London, per cui le prime predominano. ==== Esempio 2.12.2 ==== Disporre n-butano, propano, 2-metilpropano [isobutano] e n-pentano in ordine crescente di punto di ebollizione. ===== Strategia: ===== Determinare le forze intermolecolari nei composti e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso. ===== Soluzione: ===== I quattro composti sono alcani e non polari, quindi le forze di dispersione di Londra sono le uniche forze intermolecolari importanti. Queste forze sono generalmente più forti con l'aumentare della massa molecolare, quindi il propano dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso e il n-pentano quello più alto, con i due isomeri del butano che si collocano nel mezzo. Dei due isomeri del butano, il 2-metilpropano è più compatto, mentre il n-butano ha una forma più allungata. Di conseguenza, ci aspettiamo che le interazioni intermolecolari per il n-butano siano più forti a causa della sua maggiore area superficiale, con un conseguente punto di ebollizione più alto. L'ordine complessivo è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: propano (-42,1°C) < 2-metilpropano (-11,7°C) < n-butano (-0,5°C) < n-pentano (36,1°C). ==== Esercizio 2.11.2 ==== Disporre GeH₄, SiCl₄, SiH₄, CH₄ e GeCl₄ in ordine decrescente di punto di ebollizione. === Legami a idrogeno === Le molecole con atomi di idrogeno legati ad atomi elettronegativi come O, N e F (e in misura molto minore Cl e S) tendono a presentare interazioni intermolecolari insolitamente forti. Queste determinano punti di ebollizione molto più elevati rispetto a quelli osservati per le sostanze in cui dominano le forze di dispersione di Londra, come illustrato per gli idruri covalenti degli elementi dei gruppi 14-17 nella Figura 2.12.5. Il metano e i suoi congeneri più pesanti del gruppo 14 formano una serie i cui punti di ebollizione aumentano dolcemente all'aumentare della massa molare. Questa è la tendenza prevista per le molecole non polari, per le quali le forze di dispersione di Londra sono le forze intermolecolari esclusive. Al contrario, gli idruri dei membri più leggeri dei gruppi 15-17 hanno punti di ebollizione superiori di oltre 100°C rispetto a quanto previsto sulla base delle loro masse molari. L'effetto è più drammatico per l'acqua: se estendiamo la retta che collega i punti per H₂Te e H₂Se alla retta per il periodo 2, otteniamo un punto di ebollizione stimato di -130°C per l'acqua! Immaginate le implicazioni per la vita sulla Terra se l'acqua bollisse a -130°C anziché a 100°C. [[File:Fig_2.12.5.jpg|centro|miniatura|441x441px|Grafici dei punti di ebollizione degli idruri covalenti]] Perché le forti forze intermolecolari producono punti di ebollizione così anomali e altre proprietà insolite, come alte entalpie di vaporizzazione e alti punti di fusione? La risposta risiede nella natura altamente polare dei legami tra l'idrogeno e gli elementi molto elettronegativi come O, N e F. La grande differenza di elettronegatività si traduce in una grande carica parziale positiva sull'idrogeno e in una corrispondente grande carica parziale negativa sull'atomo di O, N o F. Di conseguenza, i legami H-O, H-N e H-F hanno dipoli di legame molto grandi che possono interagire fortemente tra loro. Poiché l'atomo di idrogeno è così piccolo, questi dipoli possono anche avvicinarsi l'uno all'altro più della maggior parte degli altri dipoli. La combinazione di grandi dipoli di legame e di brevi distanze dipolo-dipolo dà luogo a interazioni dipolo-dipolo molto forti, chiamate legami a idrogeno, come mostrato nella Figura 2.12.6 per il ghiaccio. Un legame a idrogeno è solitamente indicato da una linea tratteggiata tra l'atomo di idrogeno attaccato a O, N o F (il donatore del legame a idrogeno) e l'atomo che possiede la coppia solitaria di elettroni (l'accettore del legame a idrogeno). Poiché ogni molecola d'acqua contiene due atomi di idrogeno e due coppie solitarie, una disposizione tetraedrica massimizza il numero di legami idrogeno che si possono formare. Nella struttura del ghiaccio, ogni atomo di ossigeno è circondato da un tetraedro distorto di atomi di idrogeno che formano ponti con gli atomi di ossigeno delle molecole d'acqua adiacenti. Tuttavia, gli atomi di idrogeno a ponte non sono equidistanti dai due atomi di ossigeno che collegano. Al contrario, ogni atomo di idrogeno dista 101 pm da un ossigeno e 174 pm dall'altro. Al contrario, ogni atomo di ossigeno è legato a due atomi di H alla distanza minore e a due alla distanza maggiore, corrispondenti rispettivamente a due legami covalenti O-H e a due legami idrogeno O⋅⋅⋅H da molecole d'acqua adiacenti. La risultante struttura aperta e simile a una gabbia del ghiaccio significa che il solido è in realtà leggermente meno denso del liquido, il che spiega perché il ghiaccio galleggia sull'acqua anziché affondare. [[File:Fig_2.12.6.jpg|centro|miniatura|434x434px|La struttura del ghiaccio legata all'idrogeno]] Ogni molecola d'acqua accetta due legami idrogeno da altre due molecole d'acqua e dona due atomi di idrogeno per formare legami idrogeno con altre due molecole d'acqua, producendo una struttura aperta, simile a una gabbia. La struttura dell'acqua liquida è molto simile, ma nel liquido i legami idrogeno vengono continuamente spezzati e formati a causa del rapido movimento molecolare. Poiché il ghiaccio è meno denso dell'acqua liquida, i fiumi, i laghi e gli oceani si congelano dall'alto verso il basso. Infatti, il ghiaccio forma uno strato superficiale protettivo che isola il resto dell'acqua, permettendo a pesci e altri organismi di sopravvivere nei livelli inferiori di un lago o di un mare ghiacciato. Se il ghiaccio fosse più denso del liquido, il ghiaccio che si forma in superficie con il freddo affonderebbe con la stessa velocità con cui si è formato. I corpi idrici si congelerebbero dal basso verso l'alto, il che sarebbe letale per la maggior parte delle creature acquatiche. L'espansione dell'acqua quando si congela spiega anche perché i motori delle automobili o delle imbarcazioni devono essere protetti da “antigelo” e perché le tubature non protette delle case si rompono se si lasciano congelare. Sebbene i legami a idrogeno siano molto più deboli dei legami covalenti, con energie di dissociazione tipiche di soli 15-25 kJ/mol, hanno un'influenza significativa sulle proprietà fisiche di un composto. Composti come l'HF possono formare solo due legami idrogeno alla volta, così come, in media, l'NH₃ liquido puro. Di conseguenza, anche se le loro masse molecolari sono simili a quelle dell'acqua, i loro punti di ebollizione sono significativamente inferiori a quello dell'acqua, che forma quattro legami idrogeno alla volta. ==== Esempio 2.12.3a ==== Considerando CH₃OH, C₂H₆, Xe e (CH₃)₃N, quali possono formare legami idrogeno con se stessi? Disegnate le strutture con legami a idrogeno. ===== Strategia: ===== Identificare i composti con un atomo di idrogeno attaccato a O, N o F. È probabile che questi siano in grado di agire come donatori di legami a idrogeno. Tra i composti che possono agire come donatori di legami a idrogeno, identificare quelli che contengono anche coppie di elettroni solitari, che consentono loro di essere accettori di legami a idrogeno. Se una sostanza è sia un donatore di idrogeno che un accettore di legami a idrogeno, disegnate una struttura che mostri il legame a idrogeno. ===== Soluzione: ===== [[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_methanol.svg|miniatura]] A Tra le specie elencate, lo xeno (Xe), l'etano (C₂H₆) e la trimetilammina [(CH₃)₃N] non contengono un atomo di idrogeno legato a O, N o F; pertanto non possono agire come donatori di legami a idrogeno. B L'unico composto che può agire come donatore di legami a idrogeno, il metanolo (CH₃OH), contiene sia un atomo di idrogeno attaccato all'O (che lo rende un donatore di legami a idrogeno) sia due coppie di elettroni solitari sull'O (che lo rendono un accettore di legami a idrogeno); il metanolo può quindi formare legami a idrogeno agendo sia come donatore che come accettore di legami a idrogeno. La struttura a legami idrogeno del metanolo è la seguente: (immagine) ==== Esercizio 2.12.3b ==== Considerando CH₃CO₂H, (CH₃)₃N, NH₃ e CH₃F, quali possono formare legami a idrogeno con se stessi? Disegnare le strutture con legami a idrogeno. ===== Risposta: CH₃CO₂H e NH₃; ===== Legami a idrogeno nell'acido acetico.  Legami a idrogeno nell'ammoniaca. [[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_acetic_acid.svg|centro|223x223px|Depiction of hydrogen bonding in acetic acid]] ==== Esempio 2.12.4a ==== Disporre C₆₀ (buckminsterfullerene, che ha una struttura a gabbia), NaCl, He, Ar e N₂O in ordine crescente di punto di ebollizione. ===== Strategia: ===== Individuare le forze intermolecolari in ciascun composto e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso. ===== Soluzione: ===== Le interazioni elettrostatiche sono più forti per un composto ionico, quindi ci aspettiamo che NaCl abbia il punto di ebollizione più alto. Per prevedere i punti di ebollizione relativi degli altri composti, dobbiamo considerare la loro polarità (per le interazioni dipolo-dipolo), la loro capacità di formare legami a idrogeno e la loro massa molare (per le forze di dispersione di Londra). L'elio non è polare ed è di gran lunga il più leggero, quindi dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso. L'argon e l'N₂O hanno masse molari molto simili (rispettivamente 40 e 44 g/mol), ma l'N₂O è polare mentre l'Ar no. Di conseguenza, N₂O dovrebbe avere un punto di ebollizione più alto. Una molecola di C₆₀ non è polare, ma la sua massa molare è di 720 g/mol, molto più grande di quella di Ar o N₂O. Poiché i punti di ebollizione delle sostanze non polari aumentano rapidamente con la massa molecolare, il C₆₀ dovrebbe bollire a una temperatura più alta rispetto alle altre sostanze non ioniche. L'ordine previsto è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: He (-269°C) < Ar (-185,7°C) < N2O (-88,5°C) < C60 (>280°C) < NaCl (1465°C). ==== Esercizio 2.12.4b ==== Disporre 2,4-dimetileptano, Ne, CS₂, Cl₂ e KBr in ordine decrescente di punto di ebollizione. ===== Risposta: ===== KBr (1435°C) > 2,4-dimetileptano (132,9°C) > CS2 (46,6°C) > Cl2 (-34,6°C) > Ne (-246°C) === Sintesi === Le molecole nei liquidi sono legate ad altre molecole da interazioni intermolecolari, che sono più deboli delle interazioni intramolecolari che tengono uniti gli atomi all'interno delle molecole e degli ioni poliatomici. Le transizioni tra le fasi solida e liquida o liquida e gassosa sono dovute a cambiamenti nelle interazioni intermolecolari, ma non riguardano le interazioni intramolecolari. I tre tipi principali di interazioni intermolecolari sono le interazioni dipolo-dipolo, le forze di dispersione di Londra (queste due sono spesso indicate collettivamente come forze di van der Waals) e i legami idrogeno. Le interazioni dipolo-dipolo derivano dalle interazioni elettrostatiche delle estremità positive e negative delle molecole con momenti di dipolo permanenti; la loro forza è proporzionale alla grandezza del momento di dipolo e a 1/r6, dove r è la distanza tra i dipoli. Le forze di dispersione di London sono dovute alla formazione di momenti di dipolo istantanei in molecole polari o non polari come risultato di fluttuazioni di breve durata della distribuzione della carica elettronica, che a loro volta causano la formazione temporanea di un dipolo indotto nelle molecole adiacenti. Come le interazioni dipolo-dipolo, la loro energia diminuisce con 1/r6. Gli atomi più grandi tendono a essere più polarizzabili di quelli più piccoli perché i loro elettroni esterni sono meno legati e quindi più facilmente perturbabili. I legami a idrogeno sono interazioni dipolo-dipolo particolarmente forti tra molecole che hanno legato l'idrogeno a un atomo altamente elettronegativo, come l'O, l'N o l'F. L'atomo H parzialmente carico di una molecola (donatore di legami a idrogeno) può interagire fortemente con una coppia di elettroni solitari di un atomo di O, N o F parzialmente carico negativamente su molecole adiacenti (accettore di legami a idrogeno). A causa del forte legame O⋅⋅⋅Hidrogeno tra le molecole d'acqua, l'acqua ha un punto di ebollizione insolitamente alto e il ghiaccio ha una struttura aperta, simile a una gabbia, meno densa dell'acqua liquida. === Key Takeaway === Le forze intermolecolari sono di natura elettrostatica e comprendono le forze di van der Waals e i legami a idrogeno. === Problemi === # Quali sono più forti le interazioni dipolo-dipolo o le forze di dispersione di Londra? Quali sono più importanti in una molecola con atomi pesanti? Spiegate le vostre risposte. # L'acqua liquida è essenziale per la vita come la conosciamo, ma in base alla sua massa molecolare, l'acqua dovrebbe essere un gas in condizioni standard. Perché l'acqua è un liquido e non un gas in condizioni standard? # Perché le interazioni intermolecolari sono più importanti per i liquidi e i solidi che per i gas? In quali condizioni bisogna considerare queste interazioni per i gas? # Nel gruppo 17, il fluoro e il cloro elementari sono gas, mentre il bromo è un liquido e lo iodio è un solido. Perché? # Identificare l'interazione intermolecolare più importante in ciascuno dei seguenti elementi. #* a) SO₂ #* b) HF #* c) CO₂ #* d) CCl₄ #* e) CH₂Cl₂ # Sia l'acqua che il metanolo hanno punti di ebollizione anomalamente elevati a causa del legame a idrogeno, ma il punto di ebollizione dell'acqua è maggiore di quello del metanolo nonostante la sua massa molecolare inferiore. Perché? Disegnate le strutture di questi due composti, includendo eventuali coppie solitarie e indicando i potenziali legami a idrogeno. # Vi aspettate che il punto di ebollizione dell'H2S sia più alto o più basso di quello dell'H2O? Giustificate la vostra risposta. # Alcune ricette prevedono un'ebollizione vigorosa, mentre altre prevedono una cottura a fuoco lento. Qual è la differenza di temperatura del liquido di cottura tra l'ebollizione e la cottura a fuoco lento? Qual è la differenza di energia assorbita? == Fonti == LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/01%3A_Structure_and_Bonding Structure and Bonding] [[Categoria:Chimica organica per il liceo|Richiami di chimica inorganica]] 9ez4jts4ptl7rknyb7z3911ge80df75 0 58367 501777 501755 2026-09-20T14:44:28Z Pufui PcPifpef 7952 /* */ 501777 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[File:Giulianova-Madonna dello Splendore-organo Mascioni.jpg|350px|center]] * '''Costruttore:''' Mascioni (Op. 645) * '''Anno:''' 1949<ref>proveniente da Fundres in Alto Adige, collocato nella sede attuale prima del 2000.</ref> * '''Restauri/modifiche:''' Alessandro Girotto (2000, restauro e modifiche), Enrico Barsanti (2025, restauro e modifiche) * '''Registri:''' 35 * '''Canne:''' 1800 circa * '''Trasmissione:''' elettronica * '''Consolle:''' mobile indipendente, nel transetto destro, rivolta verso l'altare * '''Tastiere:''' 2 di 58 note (''Do¹''-''La⁵'') * '''Pedaliera:''' concavo radiale di 30 note (''Do¹''-''Fa³'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, su cantoria, in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 16' |- |Principale || 8' |- |Flauto || 8' |- |Ottava || 4' |- |Flauto || 4' |- |Decimaquinta || 2' |- |Mistura || 4 file |- |Tromba || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Corno camoscio || 8' |- |Flauto a fuso || 8' |- |Bordone || 8' |- |Flauto armonico || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Flautino || 2' |- |Terza || 1.3/5' |- |Pieno 3 file || 2' |- |Gamba || 8' |- |Celeste 2 file |- |Oboe || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Principale || 16' |- |Bordone|| 16' |- |Basso || 8' |- |Bordone || 8' |- |Ottava || 4' |- |Fagotto || 16' |- |Tromba || 8' |- |Chiarina || 4' |- |} |} == Note == <references/> == Altri progetti == {{interprogetto|w=Santuario della Madonna dello Splendore|w_preposizione=sul|w_etichetta=Santuario della Madonna dello Splendore}} {{Avanzamento|100%|15 settembre 2025}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] 9iw3bs7vdl35i1lupcc9f48q0zkmvov 10 61127 501765 2026-09-20T13:02:40Z Hippias 18281 nuovo avviso 501765 wikitext text/x-wiki {{Tmbox | tipo = avviso | testo = Questa pagina di discussioni riguarda soltanto le modifiche del contenuto della pagina [[{{SUBJECTPAGENAME}}]] * Per lasciare i tuoi '''commenti su Wikibooks''' scrivi nella pagina [[Wikibooks:Pareri su Wikibooks|Pareri su Wikibooks]]. * Per porre altre questioni puoi rivolgerti al '''[[Wikibooks:Bar|bar]]'''. * '''en:''' This is the discussion page for "[[{{SUBJECTPAGENAME}}]]"; see also [[Wikibooks:Bar|community discussion]]. }} 7lx4yxfmqu1df97w8tv4ip1mhodaifb 501768 501765 2026-09-20T13:06:26Z Hippias 18281 categoria 501768 wikitext text/x-wiki {{Tmbox | tipo = avviso | testo = Questa pagina di discussioni riguarda soltanto le modifiche del contenuto della pagina [[{{SUBJECTPAGENAME}}]] * Per lasciare i tuoi '''commenti su Wikibooks''' scrivi nella pagina [[Wikibooks:Pareri su Wikibooks|Pareri su Wikibooks]]. * Per porre altre questioni puoi rivolgerti al '''[[Wikibooks:Bar|bar]]'''. * '''en:''' This is the discussion page for "[[{{SUBJECTPAGENAME}}]]"; see also [[Wikibooks:Bar|community discussion]]. }}<noinclude>[[Categoria:Template di avviso]]</noinclude> 9dgzi56apdsdswrfwccdi5s1uofep6b 0 61128 501773 2026-09-20T14:20:48Z VoceUmana7 51633 Nuova pagina: {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche del comune di [[w:Sabbio Chiese|Sabbio Chiese]] raggruppate per edificio. == Capoluogo == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Sabbio Chiese/Sabbio Chiese - Chiesa di San Michele Arcangelo|Chiesa di San Michele Arcangelo]] {{Avanzamento|100%|20 settembre 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] 501773 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche del comune di [[w:Sabbio Chiese|Sabbio Chiese]] raggruppate per edificio. == Capoluogo == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Lombardia/Provincia di Brescia/Sabbio Chiese/Sabbio Chiese - Chiesa di San Michele Arcangelo|Chiesa di San Michele Arcangelo]] {{Avanzamento|100%|20 settembre 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] sczgl7fjlfg1mrcfoiyguovx49upm6n 0 61129 501775 2026-09-20T14:32:18Z VoceUmana7 51633 Nuova pagina: {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[File:Chiesa di San Michele Arcangelo (Sabbio Chiese) 06.jpg|400px|centro]] * '''Costruttore:''' Mascioni * '''Anno:''' 1997 (''Opus 1143'') * '''Restauri/modifiche:''' Mascioni (manutenzione, 2026) * '''Registri:''' 20 * '''Canne:''' 1290 circa * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Tastiere:''' 2 di 58 note ciascuna (''Do¹''-''La⁵'') * '''Pedaliera:''' piana-radiale di 30 note (''Do¹''-''Fa<sup>3</su... 501775 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[File:Chiesa di San Michele Arcangelo (Sabbio Chiese) 06.jpg|400px|centro]] * '''Costruttore:''' Mascioni * '''Anno:''' 1997 (''Opus 1143'') * '''Restauri/modifiche:''' Mascioni (manutenzione, 2026) * '''Registri:''' 20 * '''Canne:''' 1290 circa * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Tastiere:''' 2 di 58 note ciascuna (''Do¹''-''La⁵'') * '''Pedaliera:''' piana-radiale di 30 note (''Do¹''-''Fa³'') * '''Collocazione:''' a pavimento, dietro l'altare maggiore {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale ||8' |- |Ottava ||4' |- |Decimaquinta |- |Decimanona |- |Vigesimaseconda |- |Ripieno ||4 file |- |Flauto ||8' |- |Flauto in VIII° |- |Tromba 8' |- |Voce Umana |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone ||8' |- |Principale ||4' |- |Nazardo ||2.2/3' |- |Corno di Camoscio ||2' |- |Terza ||1.3/5' |- |Ripieno ||2 file |- |Violoncello ||8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Subbasso || 16' |- |Basso || 8' |- |Tromba || 8' |- |} |} == Altri progetti == {{interprogetto|w=Chiesa di San Michele Arcangelo (Sabbio Chiese)|preposizione=sulla|etichetta=Chiesa di San Michele Arcangelo a Sabbio Chiese}} {{Avanzamento|100%|20 settembre 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] eo7lkars8rq5eodel7i6sndokthpe1k 0 61130 501782 2026-09-20T21:18:28Z GiacomoBarbero 37960 Creazione della pagina 501782 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[File:Prospetto organo Collino 1880.jpg|600px|Prospetto organo Collino 1880]] * '''Costruttore:''' Fratelli Collino di Torino * '''Anno:''' 1880 (opus 258) * '''Restauri/modifiche:''' d. Giovanni Sevega (1980, ripulitura), Piero Sandri (2015, restauro) * '''Registri:''' 18 * '''Canne:''' 700 circa * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parte anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 1 di 58 note (''Do¹''-''La⁵'') con spezzatura bassi/soprani tra ''Si²''/''Do³'' * '''Pedaliera:''' a leggio di 17 note (''Do¹''-''Mi²'') * '''Collocazione:''' in cantoria in controfacciata * '''Accessori:''' Pedaletti per Fagotto Bassi, Corno Inglese Soprani, Ottavino Soprani, Rullante; pedaloni per Ripieno e Combinazione libera alla Lombarda {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=4 | '''Grand'Organo ''- Ripieno''''' ---- |- |Principale || Bassi 8' |- |Principale || Soprani 8' |- |Ottava || Bassi 4' |- |Ottava || Soprani 4' |- |Decimaquinta || 2' |- |Decima Nona || 1.1/3' |- |Vigesima Seconda || 1' |- |Vigesima Sesta || 2/3' |- |Vigesima Nona || 1/2' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=4 | '''Grand'Organo - ''Concerto''''' ---- |- |Campanelli || Soprani |- |<span style="color:#8b0000;">Fagotto </span>||<span style="color:#8b0000;"> Bassi 8' </span> |- |<span style="color:#8b0000;">Trombe </span>||<span style="color:#8b0000;"> Soprani 8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Clarone </span>||<span style="color:#8b0000;"> Bassi 4' </span><ref>Predisposizione</ref> |- |<span style="color:#8b0000;">Corno Inglese </span>||<span style="color:#8b0000;"> Soprani 16'</span> |- |Flauto traversiere|| Soprani 8' |- |Flauto in 8va|| Soprani 4' |- |Ottavino || Soprani 2' |- |Viola || Bassi 4' |- |Voce Umana|| Soprani 8' |- |Terzamano || Soprani |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale ''' ---- |- |Contrabbassi con ottave|| 12' + 6' <ref NAME=estensione>''Fa¹''-''Mi²''</ref> |- |Rullante<ref>Disattivato</ref> || |- |} |} </br> [[File:Consolle organo Collino 1880.jpg|400px|Consolle organo Collino 1880]] == Note == <references/> == Collegamenti esterni == * {{cita web|url=https://www.beweb.chiesacattolica.it/edificidiculto/edificio/10214/Chiesa+di+Maria+Vergine+Assunta|titolo=Scheda BeWeb dell'edificio}} * {{cita web|url=https://catalogo.beniculturali.it/detail/MusicHeritage/0100026733|titolo=Scheda organo Catalogo Beni Culturali}} {{Avanzamento|100%|27 novembre 2020}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] k3e9d2fk4k6xav243n6zye4nkjc4twn 0 61131 501783 2026-09-20T21:53:10Z Momimariani1962 41308 Nuova pagina: {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' A.Girotto * '''Anno:''' 2003 * '''Restauri/modifiche:''' no * '''Registri:''' 26 * '''Canne:''' 1050 circa * '''Trasmissione:''' elettronica * '''Consolle:''' mobile indipendente * '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do¹''-''Do⁶'') * '''Pedaliera:''' concavo radiale di 32 note (''Do¹''-''Sol³'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, su cantoria, in controfacciata {| bord... 501783 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' A.Girotto * '''Anno:''' 2003 * '''Restauri/modifiche:''' no * '''Registri:''' 26 * '''Canne:''' 1050 circa * '''Trasmissione:''' elettronica * '''Consolle:''' mobile indipendente * '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do¹''-''Do⁶'') * '''Pedaliera:''' concavo radiale di 32 note (''Do¹''-''Sol³'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, su cantoria, in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Flauto || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.2/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno || 2 file |- |Terza soprani || 1.3/5' |- |Tromba || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola || 8' |- |Principalino || 4' |- |Viola celeste || 8' |- |Flauto || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Flauto || 2' |- |Decimino || 1.3/5' |- |Cimbalo + Princ. || 4' |- |Oboe || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Subbasso || 16' |- |Basso || 8' |- |Bordone || 8' |- |Flauto || 4' |- |Fagotto || 16' |- |Tromba || 8' |- |Chiarina || 4' |- |} |} == Note == <references/> == Altri progetti == {{Avanzamento|100%|21 settembre 2025}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] i0kn5a0m53zqxpx8o5vwfr8wyc554oo 501785 501783 2026-09-20T21:57:56Z Momimariani1962 41308 501785 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[File:Giulianova-S.Antonio-organo Girotto.jpg|400px|center]] * '''Costruttore:''' A.Girotto * '''Anno:''' 2003 * '''Restauri/modifiche:''' no * '''Registri:''' 26 * '''Canne:''' 1050 circa * '''Trasmissione:''' elettronica * '''Consolle:''' mobile indipendente * '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do¹''-''Do⁶'') * '''Pedaliera:''' concavo radiale di 32 note (''Do¹''-''Sol³'') * '''Collocazione:''' in corpo unico, su cantoria, in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Flauto || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.2/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno || 2 file |- |Terza soprani || 1.3/5' |- |Tromba || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola || 8' |- |Principalino || 4' |- |Viola celeste || 8' |- |Flauto || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Flauto || 2' |- |Decimino || 1.3/5' |- |Cimbalo + Princ. || 4' |- |Oboe || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Subbasso || 16' |- |Basso || 8' |- |Bordone || 8' |- |Flauto || 4' |- |Fagotto || 16' |- |Tromba || 8' |- |Chiarina || 4' |- |} |} == Note == <references/> == Altri progetti == {{Avanzamento|100%|21 settembre 2025}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] jp9zslnkffr6dnzmn3hvfqrk48zfcub 0 61132 501787 2026-09-20T22:07:50Z Momimariani1962 41308 Nuova pagina: {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche del comune di [[w:Isola del Cantone|Isola del Cantone]] raggruppate per edificio. == Capoluogo == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Isola del Cantone/Isola del Cantone - Chiesa di San Michele Arcangelo|Chiesa di San Michele Arcangelo]] {{Avanzamento|50%|21 settembre 2026}} 501787 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche del comune di [[w:Isola del Cantone|Isola del Cantone]] raggruppate per edificio. == Capoluogo == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Liguria/Città metropolitana di Genova/Isola del Cantone/Isola del Cantone - Chiesa di San Michele Arcangelo|Chiesa di San Michele Arcangelo]] {{Avanzamento|50%|21 settembre 2026}} s6yf1bl3o62uovq0l383wd0k2x5firt 0 61133 501788 2026-09-20T22:24:27Z Momimariani1962 41308 Nuova pagina: {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' ? * '''Anno:''' XVIII sec. * '''Restauri/modifiche:''' ? * '''Registri:''' 11 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra, nella parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 1 di 45 note con prima ottava scavezza (''Do¹''-''Do⁵'') * '''Pedaliera:''' scavezza a leggio di 13 note (''Do¹''-''Mi²''), costantemente unita al manuale * '''C... 501788 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' ? * '''Anno:''' XVIII sec. * '''Restauri/modifiche:''' ? * '''Registri:''' 11 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra, nella parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 1 di 45 note con prima ottava scavezza (''Do¹''-''Do⁵'') * '''Pedaliera:''' scavezza a leggio di 13 note (''Do¹''-''Mi²''), costantemente unita al manuale * '''Collocazione:''' in corpo unico, in cantoria, in controfacciata * '''Accessori:''' ''Tirapieno'' * '''Note:''' lo strumento è in mediocre stato di conservazione. Non possiede l’elettroventilatore; i mantici sono azionabili solamente da tre corde poste nel lato destro della cassa {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di destra''' ---- |- |Principale Bassi || 8' |- |Principale Soprani || 8' |- |Ottava Bassi Soprani<ref name=M>sic</ref> |- |Decima Quinta |- |Decima Nona |- |Vigesima Seconda |- |Vigesima Sesta |- |Vigesima Nona |- |Voce Umana |- |Viola Flauto in 8va<ref name=M/> |- |Cornetto<ref name=N>scritta quasi illeggibile</ref> |- |Tirapieno<ref name=N/> |- |} |} == Note == <references/> == Altri progetti == {{interprogetto|w=Chiesa di San Michele Arcangelo (Isola del Cantone)|w_preposizione=sulla|w_etichetta=chiesa di San Michele Arcangelo a Isola del Cantone}} {{Avanzamento|100%|21 settembre 2026}} e8mbr8t52j4dt7ery3o61je5x7owml2 501790 501788 2026-09-20T22:38:07Z Momimariani1962 41308 501790 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} {{Doppia immagine|center|Isola del Cantone-S.Michele Arc.-organo a canne.jpg|350|Isola del Cantone-S.Michele Arc.-consolle organo a canne.jpg|348}} * '''Costruttore:''' ? * '''Anno:''' XVIII sec. * '''Restauri/modifiche:''' ? * '''Registri:''' 11 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra, nella parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 1 di 45 note con prima ottava scavezza (''Do¹''-''Do⁵'') * '''Pedaliera:''' scavezza a leggio di 13 note (''Do¹''-''Mi²''), costantemente unita al manuale * '''Collocazione:''' in corpo unico, in cantoria, in controfacciata * '''Accessori:''' ''Tirapieno'' * '''Note:''' lo strumento è in mediocre stato di conservazione. Non possiede l’elettroventilatore; i mantici sono azionabili solamente da tre corde poste nel lato destro della cassa {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di destra''' ---- |- |Principale Bassi || 8' |- |Principale Soprani || 8' |- |Ottava Bassi Soprani<ref name=M>sic</ref> |- |Decima Quinta |- |Decima Nona |- |Vigesima Seconda |- |Vigesima Sesta |- |Vigesima Nona |- |Voce Umana |- |Viola Flauto in 8va<ref name=M/> |- |Cornetto<ref name=N>scritta quasi illeggibile</ref> |- |Tirapieno<ref name=N/> |- |} |} == Note == <references/> == Altri progetti == {{interprogetto|w=Chiesa di San Michele Arcangelo (Isola del Cantone)|w_preposizione=sulla|w_etichetta=chiesa di San Michele Arcangelo a Isola del Cantone}} {{Avanzamento|100%|21 settembre 2026}} h4dfi4n57qpgvw8lm528srrr0ya09sk