Wikibooks itwikibooks https://it.wikibooks.org/wiki/Pagina_principale MediaWiki 1.47.0-wmf.23 first-letter Media Speciale Discussione Utente Discussioni utente Wikibooks Discussioni Wikibooks File Discussioni file MediaWiki Discussioni MediaWiki Template Discussioni template Aiuto Discussioni aiuto Categoria Discussioni categoria Progetto Discussioni progetto Ripiano Discussioni ripiano TimedText TimedText talk Modulo Discussioni modulo Evento Discussioni evento 0 11941 502233 430308 2026-10-12T06:12:34Z Eumolpo 4673 ortografia 502233 wikitext text/x-wiki {{Chimica organica}} ==Analisi conformazionale degli alcani== {|{{Tabella_Ch_Org}} align="right" width=200px |[[image:Newman_projection_ethane.png|200px|center|Proiezioni di Newman di 2 conformeri dell'etano]] |- |{{Did1_Ch_Org}} |Proiezioni di Newman di 2 conformeri dell'etano |} Due disposizioni dei nuclei di una molecola nello spazio si dicono '''conformazioni''' o '''conformeri''' quando per passare dall'una all'altra non sia necessario un riarrangiamento (rottura e formazione) dei legami, ma solo una loro rotazione. Perché una parte di una molecola possa ruotare rispetto ad un'altra il legame tra le due deve essere di tipo σ. Due conformazioni, essendo interconvertibili l'una nell'altra senza riarriangiamenti di legami, rappresentano la stessa molecola osservata in due momenti diversi. Gli aggettivi impiegati per descrivere la relazione geometrica tra due molecole diverse (enantiomeri, diastereomeri etc...) possono essere impiegati per descrivere le stesse relazioni tra conformeri. Ad esempio, se una molecola in una conformazione è non sovrapponibile e speculare alla medesima molecola in un'altra conformazione si parla di '''enantiomeri conformazionali''' o conformazioni enantiomere. Come mostrato nella figura a lato, per riferirsi alle diverse conformazioni che si ottengono ruotando un certo legame: * si osservano i 2 nuclei uniti da tale legame, in modo che un nucleo appaia dietro all'altro * si considerano un gruppo legato al primo nucleo ed uno legato al secondo * si misura l'angolo disegnato dai legami che uniscono tali gruppi ai rispettivi carboni, cioè il così detto '''angolo diedro'''. Nella figura a lato i due idrogeni evidenziati dell'etano a sinistra disegnano un angolo di 0 gradi, gli stessi dell'etano a destra disegnano un angolo di 60 gradi) Due formule di struttura rappresentano due '''configurazioni''' quando la trasformazione dell'una nell'altra si può ottenere solo per riarrangiamento di legami. Tali strutture rappresentano dunque due molecole diverse, cioè isomeri di struttura oppure enantiomeri oppure diastereomeri. ===Analisi conformazionale dell'etano=== {|{{Tabella_Ch_Org}} align="right" |[[image:Ethane_conformation.gif|200px|animazione etano]] |[[Image:Etano conformeri.jpg|200px|Conformazioni etano]] |} Le caratteristiche di ciascuna molecola fanno sì che le diverse conformazioni che essa può assumere siano caratterizzate da diversa energia. Benché la molecola sia dunque in grado di passare dall'una all'altra senza riarrangiamento di legami, essa tende ad assumere con maggior frequenza alcune conformazioni energeticamente favorite a scapito di altre. La molecola dell'etano, ad esempio, si trova per il 99% del tempo in conformazione sfalsata, come rappresentato dalla animazione a sinistra. Se si osserva la molecola in proiezione di Newman, la conformazione sfalsata è quella nella quale ciascun atomo di idrogeno legato ad un carbonio si trovano esattamente in mezzo a due degli idrogeni dell'altro carbonio. È nozione recente che questa conformazione sia favorita rispetto alle altre per questioni quantomecaniche ed in particolare per la così detta iperconiugazione, che verrà descritta in [[Chimica_organica/Alcheni#Stab_alcheni | questa]] sezione.<ref> [http://www.nature.com/nature/journal/v411/n6837/abs/411565a0.html Hyperconjugation not steric repulsion leads to the staggered structure of ethane Pophristic, V. & Goodman, L. Nature 411, 565–568 (2001)] </ref> In tempi meno recenti si riteneva (e in alcuni libri di testo datati è scritto) che questa conformazione fosse favorita rispetto alle altre da un minore ingombro sterico tra gli idrogeni. Per ingombro sterico si intende il fatto che i legami chimici costringono gli atomi a stare così vicini da creare una repulsione tra le rispettive nuvole elettroniche, cariche negativamente. L'energia interna che caratterizza una molecola che si trova in una conformazione che dia origine a repulsione tra nuvole elettroniche viene definita in inglese '''steric strain''' (letteralmente tensione sterica) o '''Wan der Waals strain'''. Quest'ultima definizione prende le mosse dal fatto che lo spazio occupato dalle nuvole elettroniche è stato definito da Van der Waals. ===Analisi conformazionale del cicloesano=== [[image:Cyclohexane conformers.jpg|500px|center|Analisi Conformazionale Cicloesano]] Le conformazioni più stabili che la molecola del cicloesano può assumere sono dette a sedia, a causa della forma vagamente a sedia che assumono i 6 carboni che formano l'anello. Uniti a ciascun carbonio del cicloesano in conformazione a sedia è possibile individuare un idrogeno rivolto perpendicolarmente al piano della sedia, detto '''assiale''' e uno rivolto quasi parallelamente allo stesso piano, detto '''equatoriale'''. Le 2 conformazioni a sedia del cicloesano sono in equilibrio per rotazione libera dei legami attraverso alcune altre conformazioni: da sinistra a destra la '''mezza sedia''', '''twist''', '''barca''', '''twist''', '''mezza sedia'''. Nel passaggio da una conformazione a sedia all'altra la rotazione dei legami fa si che i gruppi legati ai carboni in direzione assiale ed equatoriale in una sedia siano invertiti nell'altra. Questo non ha effetti sulla stabilità delle due conformazioni a sedia del cicloesano, dato che ciascun carbonio è legato a due gruppi uguali, cioè due idrogeni. Diverso, come vedremo nella prossima sezione, è il caso di gruppi diversi uniti ai carboni. ===Analisi conformazionale di metil e dimetil cicloesano=== {| {{Tabella_Ch_Org}} |{{Col1_Ch_Org}}| '''Metilcicloesano col metile </br> in assiale e equatoriale ''' |{{Col2_Ch_Org}}|'''''trans''-metilcicloesano con i metili </br> in assiale e equatoriale''' |{{Col1_Ch_Org}}| '''Le due possibilita' di conformazione </br> a sedia del ''cis''-1,4-dimetilcicloesano''' |- |[[image:Methylcyclohexane ax.jpg|center|150px|Metilcicloesano col metile in assiale]] |[[image:Trans14dimethylcyclohexane ax.jpg|center|150px|''trans''-metilcicloesano con i metili in assiale]] |[[image:Cis14dimethyl cyclohexane1.jpg|center|150px|Prima possibilita' di conformazione a sedia del ''cis''-1,4-dimetilcicloesano]] |-- |[[image:Methylcyclohexane eq.jpg|center|150px|Metilcicloesano col metile in equatoriale]] |[[image:Trans14dimethylcyclohexane eq.jpg|center|150px|''trans''-metilcicloesano con i metili in equatoriale]] |[[image:Cis14dimethyl cyclohexane2 HD.jpg|center|150px|Seconda possibilita' di conformazione a sedia del ''cis''-1,4-dimetilcicloesano]] |} Se almeno un carbonio del cicloesano è legato a gruppi diversi, ad esempio un idrogeno ed un metile, le due conformazioni a sedia divengono diversamente stabili. Il motivo della diversa stabilità risiede nel fatto che i gruppi legati ai carboni che costituiscono il ciclo a sei termini risultano <u>più vicini gli uni agli altri se orientati in direzione assiale</u>, rispetto alla direzione equatoriale. La nuvola elettronica che circonda tali gruppi, infatti, può essere pensata di volume direttamente proporzionale al numero di atomi che li costituiscono e al periodo cui appartengono. Un gruppo CH₃, dunque, può divenire un motivo di instabilità della molecola se in direzione assiale perché la sua nuvola elettronica tende a respingere quella degli altri gruppi a causa della sua "mole". Questo motivo di instabilità delle molecole va sotto il nome di '''ingombro sterico'''. In definitiva per valutare la stabilità relativa di due conformazioni a sedia di cicloesani variamente sostituiti è possibile contare i gruppi ad elevato ingombro sterico in assiale e in equatoriale. === Nomenclatura delle conformazioni a sedia delle molecole a 6 termini === {|{{Tabella_Ch_Org}} |[[image:Cis14dimethyl_cyclohexane1.jpg|200px]] |[[image:Cis14dimethyl_cyclohexane1b.jpg|200px]] |} Fino ad ora la semplicità delle molecole descritte ci ha permesso di riferirci a ciascuna delle due conformazioni a sedia in modo generico. Le abbiamo chiamate ad esempio "quella con i metili in assiale" o "quella con in metili in equatoriale". Per semplificare la terminologia in vista di descrizioni di molecole più complesse ecco quanto suggerito dalla IUPAC. * Dopo aver numerato i carboni che formano l'esagono, considerare una sedia il piano della quale sia rappresentato dai carboni 2,3,5 e 6. * Orientare la sedia in modo che i carboni a numerazione più bassa siano rivolti verso l'osservatore. * La sedia che abbia il carbonio 1 rivolto in basso e il 4 in alto è la ⁴C₁ * La sedia che abbia il carbonio 4 rivolto in basso e l'1 in alto è la ¹C₄ Nell'esempio, se il numero 1 è attribuito al carbonio più a destra del primo conformero, questo prende il nome di ⁴C₁, l'altro di ¹C₄. ====Disegnare il cicloesano in una delle due conformazioni a sedia==== {| {{Tabella_Ch_Org}} width=200px align="right" |{{Col2_Ch_Org}} | '''Disegnare il cicloesano''' |- |[[image:Cicloesano_howtodraw.jpg|200px|Cicloesano visto con proiezione di Newman]] |} In natura le molecole caratterizzate da anelli a 6 termini, delle quali il cicloesano è la più semplice, ricoprono ruoli molto importanti. È opportuno pertanto imparare fin da subito a disegnare il cicloesano in modo corretto e rapido * Traccia due righe parallele e oblique * Disegna le punte: quella che è unita alla parte alta delle linee va orientata verso il basso e viceversa. * Disegna i legami con gli idrogeni: se la punta del ciclo è in basso, l'idrogeno assiale è diretto in basso e quello equatoriale in alto. === Analisi conformazionale del butano === Per focalizzare meglio l'attenzione sull'importanza che può ricoprire l'ingombro sterico sulla stabilità relativa delle conformazioni di una molecola, è possibile studiare il caso del butano. Rispetto all'etano ora al posto di uno dei tre idrogeni legati ciascun carbonio c'è un CH₃. Questo fa sì che non tutte le posizioni sfalsate siano ora equivalenti, così come non tutte le eclissate. Lo schema sotto riporta, per ciascuna conformazione notevole, l'energia relativa associata. [[image:Butane conformers.jpg|center|500px]] == Lunghezze di legame == {| {{Tabella_Ch_Org}} | {{Col1_Ch_Org}} colspan=2|'''Lunghezze di legame tra il carbonio ed alcuni atomi in molecole sature''' |- ! rowspan=6 width=200px |[[Immagine:C C sp3.png|150px]] |- | '''C-H 1.06 - 1,12 Å''' |- | '''C-F 1.34 Å''' |- | '''C-Cl 1.76 Å''' |- | '''C-Br 1.93 Å''' |- | '''C-I 2.13 Å''' |- align=center |colspan=2| Il legame semplice carbonio-carbonio di un alcano è lungo 1.54 Å |} ==Riferimenti bibliografici== <references/> [[Categoria:Chimica organica|Alcani (Conformazione)]] {{Avanzamento|50%|18 marzo 2008}} jyyu7eqd8ao0lft3y2i1kioggqxlf4m 0 16064 502223 361605 2026-10-11T16:16:54Z Eumolpo 4673 - ridondante 502223 wikitext text/x-wiki {{avanzamento|100%}} {{Poesie (Palazzeschi)}} La raccolta ''Lanterna'', di cui si propone il primo esempio, riprende diverse tematiche e forme poetiche dei ''Cavalli bianchi'', pur presentando poesie senza dubbio più complesse sia dal punto di vista dello spazio che dal punto di vista della dinamica. Questa complessità si traduce quasi sempre in componimenti parecchio più lunghi rispetto a quelli precedenti. Questa poesia riprende e sviluppa i temi elaborati in ''Cavalli bianchi'' (''[[Poesie (Palazzeschi)/A Palazzo Rari Or|A Palazzo Rari Or]]''), introducendoli in un contesto più elaborato e dinamico. Il palazzo fantastico che si descrive nella poesia è stavolta luogo di ritrovo per coppie in abiti sontuosi che entrano ed escono in un continuo viavai. {{poesie (Palazzeschi)/Infobox poesia| |titolo=A palazzo Oro Ror |anno=1907 |raccolta=Lanterna |metro= versi [[w:Trisillabo|trisillabi]], [[w:Senario|senari]], [[w:Novenario|novenari]] e misure maggiori, per un totale di 27 versi.}} La poesia testimonia la spiccata tendenza dell'autore a creare nomi di fantasia (vedi anche ''[[Poesie (Palazzeschi)/Rio Bo|Rio Bo]]''). Tipico della prima produzione palazzeschiana è qui il ricorso a temi tipici della '''fiaba''', come quello della dama e del cocchio ([[w:Cenerentola|Cenerentola]]). Come in tutti i componimenti di questo periodo, ogni movimento è '''ciclico'''. Il maggior elemento di originalità di questa poesia è forse la descrizione dello stagno, che riflette l'immagine dell'intera poesia. Il riflesso è visibile anche nella simmetria quasi perfetta di alcuni enunciati: * ''Dei ricchi broccati ricopron le dame / ricopron le vesti cosparse di gemme i ricchi broccati''. La specularità è del resto un elemento di composizione assai ricorrente nella produzione di Palazzeschi, sia a livello di forma (distribuzione delle parole) che di contenuto. Ne è del resto un tipico esempio la poesia '''''lo specchio''''' (raccolta ''Poemi'', sezione ''le mie ore''). Il componimento è caratterizzato da un'alternanza tra silenzio e rumore, nonché da una certa ricchezza '''cromatica'''. Per quanto riguarda la metrica, il ritmo dattilico tipico della raccolta precedente, ''Cavalli bianchi'' ritorna anche nei componimenti di ''Lanterna''. ==Collegamenti esterni, testo== * [http://blogparolelibere.blogspot.ch/2007/04/palazzo-oro-ror.html ''Nel cuor della notte, ogni notte...''] [[Categoria:Poesie (Palazzeschi)|{{SUBPAGENAME}}]] r2nqwewvev1vv7asu59yijcrf8tmx4b 0 28062 502239 373745 2026-10-12T10:11:03Z Eumolpo 4673 ortografia 502239 wikitext text/x-wiki {{DirectX}} Entriamo ora nel vivo della programmazione Direct3D. Tutto diventa ancora più complicato ma cercherò di semplificarvi la vita il più possibile. == Device == Il Device è una struttura che useremo continuamente. Questa struttura è la nostra interfaccia con Direct3D. Una volta creato il Device, quasi tutte le altre funzioni di Direct3D che useremo saranno metodi della classe Device. == SwapChain == Disegnare direttamente sullo schermo può essere controproducente, infatti all'utente può essere mostrata il frame "in costruzione", vedendo i pezzi che si aggiungono pian piano. Per evitare questo spiacevole effetto è stato introdotto il [[w:en:Double Buffering|Double Buffering]]. Questa tecnica consiste nel disegnare su una superficie in memoria centrale, ed una volta terminato il disegno, inviare l'immagine completa allo schermo. Quando disegneremo usando il Device, in realtà andremo a disegnare sul Back Buffer ossia, sulla superficie "nascosta". Lo SwapChain è la struttura che si occupa di copiare il Back Buffer sul Front Buffer. Una volta terminato il disegno, con un apposito metodo di SwapChain, faremo avvenire la copia. == Creare le strutture == In quasi tutti i libri e tutorial online troverete una chiamata a questa funzione: <syntaxhighlight lang="cpp"> HRESULT WINAPI D3D10CreateDeviceAndSwapChain(IDXGIAdapter *pAdapter, D3D10_DRIVER_TYPE DriverType, HMODULE Software, UINT Flags, UINT SDKVersion, DXGI_SWAP_CHAIN_DESC *pSwapChainDesc, IDXGISwapChain **ppSwapChain, ID3D10Device **ppDevice); </syntaxhighlight> Questa funzione come ricorda il nome crea Device e SwapChain contemporaneamente. Tralasciamo per un secondo l'enorme numero di argomenti. Per quanto possa essere "comodo" creare entrambe le strutture con una sola istruzione, questo porta almeno un aspetto negativo: nella funzione trovate un puntatore a struttura DXGI_SWAP_CHAIN_DEST *''pSwapChainDesc''. Questa struttura, simile a WNDCLASSEX, serve a descrivere le caratteristiche del programma (risoluzione, profondità di colore, frequenza), tra cui l'[[w:Antialiasing|Antialiasing]]. === Antialiasing === L'Antialiasing (AA) è uno strumento della scheda video che serve a "smussare i bordi". Provate a disegnare una linea con Paint, avvicinandovi allo schermo noterete che presenta una seghettatura (alias). Questo problema deriva dal fatto che i pixel non sono infinitamente piccoli e che quindi i "punti" che conpongono la linea sono abbastanza grossi da poter essere distinti. L'Antialiasing è una soluzione a questo problema, che consiste nello "sfumare" i pixel circostanti. In questo modo è possibile avere l'illusione di una linea senza seghettature. Questo processo è molto costoso per la scheda video. Con l'Antialiasing disattivato le prestazioni sono nettamente superiori che con quest'ultimo attivo. Inoltre generalmente le schede video lasciano indicare con quanta precisione è necessario smussare. Un Antialiasing 2x è più veloce di uno 4x, che però lascia più a desiderare (come risultato) di uno 16x (però molto più lento). === Il problema dello SwapChain === Il motivo per cui non usare la funzione sopra riportata è che nella struttura indicata, va riportato anche il livello di Antialiasing (1 - disattivato, 2, 4, 8, 16, 32). Tuttavia non tutte le schede video supportano 32 o 16 livelli, molte addirittura si fermano a 4. Prima di creare questa struttura è bene sapere quando ci si deve fermare, altrimenti il programma terminerà bruscamente nel caso in cui venga impostato un livello incorretto. Allora ci si potrebbe chiedere cos'è che ci impedisce di conoscere i livelli di Antialiasing disponibili prima di chiamare la funzione stessa: il problema è che per fare questa ricerca, è necessario avere l'oggetto Device già pronto. Ma quando chiamiamo ''CreateDeviceAndSwapChain'' il Device non è ancora disponibile (lo stiamo creando) e quindi saremo costretti a disattivare l'Antialiasing. La procedura corretta, consiste invece nel creare il Device, utilizzarlo per determinare i livelli di Antialiasing disponibili, e poi dopo averne scelto uno, creare lo SwapChain. La funzione sopra indicata, non può essere usata quindi nel caso in cui vogliate usare l'Antialiasing. Molti libri e tutorial online, per semplicità decidono di non usare questa funzione, oggigiorno indispensabile per qualsiasi applicazione grafica, e di usare CreateDeviceAndSwapChain. In questo modulo illustrerò entrambi i metodi (creazione contemporanea di Device e SwapChain, creazione separata con ricerca di == Strutture da conoscere == La prima struttura da saper usare è DXGI_MODE_DESC. Questa struttura contiene le informazioni riguardanti una determinata risoluzione video: <syntaxhighlight lang="cpp"> struct DXGI_MODE_DESC { UINT Width; UINT Height; DXGI_RATIONAL RefreshRate; DXGI_FORMAT Format; DXGI_MODE_SCANLINE_ORDER ScanlineOrdering; DXGI_MODE_SCALING Scaling; }; </syntaxhighlight> * Width, Height, sono il numero di pixel orizzontali e verticali che la risoluzione offre (1024x768: Width = 1024, Height = 768). * RefreshRate è un'altra struttura con due membri: Numerator e Denominator. Questa consente di rappresentare un numero razionale. Il valore di questo campo indica la frequenza di refresh (Refresh Rate). Ne parleremo a breve. * Format indica come strutturata la modalità video: RGB, RGBA, GRB, RGB con float, RGBA con float, ecc. ScanlineOrdering e Scaling non sono usati e potrete sempre lasciarli a zero. Passiamo a DXGI_SAMPLE_DESC: <syntaxhighlight lang="cpp"> struct DXGI_SAMPLE_DESC { UINT Count; UINT Quality; }; </syntaxhighlight> Questa struttura indica le impostazioni di Antialiasing da applicare. ''Count'' è il livello scelto (1 - disattivato, 2, 4, 8, 16, 32). ''Quality'' è un campo a cui ogni scheda video può dare una propria interpretazione. Nonostante si chiami ''Qualità'', aumentarne il valore non corrisponde sempre ad un miglioramento visivo. Impostarlo a valori errati, può far crashare il programma allo stesso modo in cui crasha, dando a ''Count'' un valore errato o non supportato. Veniamo ora allo DXGI_SWAP_CHAIN_DESC, la struttura che ci farà creare lo SwapChain: <syntaxhighlight lang="cpp"> struct DXGI_SWAP_CHAIN_DESC { DXGI_MODE_DESC BufferDesc; DXGI_SAMPLE_DESC SampleDesc; DXGI_USAGE BufferUsage; UINT BufferCount; HWND OutputWindow; BOOL Windowed; DXGI_SWAP_EFFECT SwapEffect; UINT Flags; }; </syntaxhighlight> * BufferDesc: è una struttura di tipo DXGI_MODE_DESC. Indica la modalità video (risoluzione, colore) che vogliamo usare nel caso in cui volessimo lavorare Fullscreen (a schermo intero). Quando lavoriamo in modalità Windowed (disegnamo dentro una finestra delimitata da bordi e barra del titolo), i campi Width e Height vanno impostati alla dimensione della finestra. Indicano insomma i lati del rettangolo da disegno che andremo ad usare. * SampleDesc: le impostazioni di Antialiasing. * BufferUsate: scopriremo che un buffer in Direct3D non deve per forza essere usato per disegnarvici sopra. In questo campo specifichiamo come intendiamo usare il BackBuffer. * BufferCount: quanti BackBuffer devono essere creati? E' possibile (ma poco usato) usare il Triple Buffering al posto del Double Buffering. Le immagini vengono create sul 3° buffer, e passano per il 2° per poi andare sullo schermo. Per un normale Double Buffering, impostarlo ad 1. * OutputWindow: qui va impostato l'HANDLE della finestra creata nei moduli precedenti. * Windowed: se FALSE l'applicazione sarà a tutto schermo, altrimenti sarà Windowed. * SwapEffect: ne parleremo dopo. * Flags: altri valori. L'unico che conosceremo sarà DXGI_SWAP_CHAIN_FLAG_ALLOW_MODE_SWITCH. === SwapEffect === Questo campo indica in che modo deve essere sostituito il Front Buffer, con il Back Buffer. Normalmente si procede con una copia fisica dei bytes dal secondo al primo buffer. Questo metodo viene detto BitBlt. Un altro metodo disponibile però da DirectX 11 è il Flip. Questo consiste nel cambiare il puntatore del Front Buffer in modo che punti alla zona di memoria del Back Buffer. In questo modo l'area di memoria del Back Buffer diventa ora il Front Buffer e viceversa. Per lasciar scegliere DirectX, quale metodo usare (in base alla disponibilità e alle prestazioni) useremo DXGI_SWAP_EFFECT_DISCARD. === Flags === Esistono diverse flags per questa struttura ma la più interessante è DXGI_SWAP_CHAIN_FLAG_ALLOW_MODE_SWITCH. Questa flag dal nome impronunciabile è fondamentale per qualunque applicazione FullScreen. Infatti questa ci permette di impostare la risoluzione che più ci aggrada. Senza questa, potremmo impostare i valori di ''BufferDesc'' come ci pare, ma i valori verranno ignorati e la risoluzione resterà quella che era impostata dal sistema operativo al momento dell'avvio. Usandola avremo la flessibilità di cambiare risoluzione, profondità di colore, frequenza di aggiornamento. Per avere un incremento di prestazioni potremmo ad esempio decidere di scendere da 1920x1080 (Full HD) a 1280x1024. == Creare le strutture con una sola chiamata == Nel caso in cui aveste deciso la strada "semplice", senza Antialiasing, e che crea le strutture in una sola volta dovrete usare questa funzione: <syntaxhighlight lang="cpp"> HRESULT WINAPI D3D10CreateDeviceAndSwapChain(IDXGIAdapter *pAdapter, D3D10_DRIVER_TYPE DriverType, HMODULE Software, UINT Flags, UINT SDKVersion, DXGI_SWAP_CHAIN_DESC *pSwapChainDesc, IDXGISwapChain **ppSwapChain, ID3D10Device **ppDevice); </syntaxhighlight> Vediamo ora gli argomenti: *pAdapter: quale scheda video vuoi utilizzare? Impostando a NULL, chiediamo di usare quella predefinita. Vedremo dopo come trovare le schede disponibili. *DriverType: i valori possibili sono D3D10_DRIVER_TYPE_HARDWARE, D3D10_DRIVER_TYPE_REFERENCE, D3D10_DRIVER_TYPE_NULL, D3D10_DRIVER_TYPE_SOFTWARE. Normalmente useremo il primo che vuol dire "voglio usare la scheda video per disegnare". Il secondo invece è utilizzato per verificare il funzionamento del driver. E' estremamente lento in quanto non usa per nulla la scheda video e lascia tutta l'elaborazione alla CPU. Da non usare MAI in un software da rilasciare. Il tipo NULL invece non produce output. Potrete chiamare tutte le funzioni di Direct3D, ma non verrà mai mostrata nessuna immagine. Il tipo SOFTWARE è riservato ed attualmente non ha utilizzo. *Software: impostarlo sempre a NULL. Andrebbe usato in coppia con D3D10_DRIVER_TYPE_SOFTWARE, ma le specifiche classificano quest'ultimo come riservato. (Bah!) *Flags: solite noiose flags. Ne conosceremo due. *SDKVersion: qui indicate che versione di DirectX intendete utilizzare. Noi la impostiamo a D3D10_SDK_VERSION. *pSwapChainDesc: puntatore a quella struttura che avremo creato prima. *ppSwapChain: puntatore a puntatore a SwapChain (create una variabile ''IDXGISwapChain *SwapChain'' e passatela alla funzione così: &SwapChain, ossia il puntatore al puntatore). *ppDevice: puntatore a puntatore a Device. Da notare che ppSwapChain e ppDevice non devono essere inizializzati (niente ''malloc'' ne ''new''). Sarà infatti la stessa libreria DirectX a creare spazio per queste strutture. Dopo la chiamata i puntatori passati come argomento conterranno riferimenti a oggetti Device e SwapChain. == Flags == Solo due flags sono utili: * D3D10_CREATE_DEVICE_SINGLETHREADED: indica a DirectX che useremo un solo thread per questa applicazione e che quindi può evitare di usare Locks e Semafori risparmiando tempo. * D3D10_CREATE_DEVICE_DEBUG: chiede a DirectX di inviare eventuali messaggi di errore alla finestra ''Output'' di Visual Studio. Questa flag non va usata quando il programma è pronto per essere mostrato al pubblico, ma è un buono strumento per trovare alcuni errori. Nel corso di questo libro terrò la flag del DEBUG attivata. Ecco il codice: <syntaxhighlight lang="cpp"> /* Determiniamo quale risoluzione vogliamo utilizzare. Nel prossimo capitolo vedremo. */ /* Supponiamo di voler usare 800x600 */ DXGI_SWAP_CHAIN_DESC scDesc; ZeroMemory(&scDesc, sizeof(DXGI_SWAP_CHAIN_DESC)); scDesc.BufferDesc.Width = 800; scDesc.BufferDesc.Height = 600; scDesc.BufferDesc.RefreshRate.Numerator = 60; scDesc.BufferDesc.RefreshRate.Denominator = 1; scDesc.BufferDesc.Format = DXGI_FORMAT_R8G8B8A8_UNORM; /* Antialiasing disattivato */ scDesc.SampleDesc.Count = 1; scDesc.SampleDesc.Quality = 0; /* Useremo questo buffer per disegnarci sopra */ scDesc.BufferUsage = DXGI_USAGE_RENDER_TARGET_OUTPUT; scDesc.BufferCount = 1; scDesc.OutputWindow = hWnd; /* Disegna nella finestra */ scDesc.Windowed = true; scDesc.SwapEffect = DXGI_SWAP_EFFECT_DISCARD; scDesc.Flags = DXGI_SWAP_CHAIN_FLAG_ALLOW_MODE_SWITCH; IDXGISwapChain *swapChain; ID3D10Device *device; HRESULT hr = D3D10CreateDeviceAndSwapChain(NULL, D3D10_DRIVER_TYPE_HARDWARE, NULL, D3D10_CREATE_DEVICE_DEBUG, D3D10_SDK_VERSION, &scDesc, &swapChain, &device); if (hr != S_OK) printf("Errore nella creazione del Device o dello SwapChain\n"); </syntaxhighlight> {{Avanzamento|75%|14 ottobre 2011}} gvmufa7byfrkzrtvmwuad83afb5oe6z 0 32479 502234 469259 2026-10-12T06:24:13Z Eumolpo 4673 ortografia 502234 wikitext text/x-wiki {{Geografia_OpenBook}} == Introduzione == La geografia fisica è uno dei due principali settori della geografia (l’altro è la geografia umana). La geografia fisica è compresa nel campo delle scienze naturali (mentre la geografia umana in quello delle scienze sociali). Studia gli elementi naturali della superficie terrestre riconducibili alla '''litosfera''', '''idrosfera''', '''atmosfera''' e '''biosfera''', e le relazioni che intercorrono fra loro. La geografia umana, o antropica, compresa nel campo delle scienze sociali, studia invece gli elementi della superficie terrestre prodotti dall’attività umana. La geografia fisica, a sua volta, è composta da vari settori, ciascuno dei quali si concentra sullo studio di una diversa categoria di elementi naturali. Va sottolineato che tali classificazioni comportano spesso sovrapposizioni e altrettanto spesso differenti opinioni. La '''geomorfologia''' è il settore più ampio ed importante della geografia fisica, e studia l’ambiente non-vivente e cioè gli elementi della ''litosfera'', dell’''idrosfera'' e dell’''atmosfera'', anche nella loro rispettiva interazione. La '''climatologia''' si occupa prevalentemente dello studio dell’''atmosfera'' ed in particolare del clima, dei suoi fattori<ref>I fattori che condizionano il clima: latitudine, altitudine, continentalità, circolazione atmosferica.</ref> e dei suoi elementi<ref>Gli elementi che distinguono in clima dall'altro: temperatura, precipitazioni, venti, radiazione solare e loro andamento annuale.</ref>. La '''biogeografia''' studia le caratteristiche della ''biosfera'' e cioè la diffusione dei maggiori ecosistemi (biomi) e delle specie viventi di flora e fauna. == Geomorfologia == La geomorfologia descrive le forme e le caratteristiche dalla superficie terrestre (litosfera) nella sua interazione con le acque marine e continentali (idrosfera), con l'atmosfera e con la vegetazione naturale (biosfera). Oltre alle caratteristiche, la geomorfologia ne studia anche le cause, le trasformazioni e le possibili evoluzioni future.</br> Per fare questo integra nel proprio ambito di conoscenze anche altre discipline, come ad esempio: geologia, idrologia, glaciologia, climatologia, oceanografia. Le principali forme (elementi naturali) della superficie terrestre possono essere classificate in base alle loro caratteristiche comuni. *'''Acque marine''': danno origine ad '''oceani''' e '''mari''', '''insenature''', '''stretti'''; *'''Coste''' (linee di costa, sulle carte geografiche) separano le acque marine dalle terre emerse e danno origine ad: '''arcipelaghi''' ed '''isole''', '''penisole'''; *'''Orografia''': consiste in '''rilievi''', '''pianure'''; *'''Acque continentali''': danno origine a '''fiumi''', '''laghi'''; Altri due importanti elementi naturali riferiti alla superficie terrestre sono: *'''Clima''': caratteristiche dell'atmosfera nel tempo (in particolare temperatura e precipitazioni, vedi paragrafo successivo); *'''Biomi''': caratteristiche della biosfera (in particolare la vegetazione naturale, cioè la flora, vedi paragrafo successivo) Ciascuna elemento naturale (p.es. fiume) può avere caratteristiche particolari da poter essere identificato con un nome specifico più appropriato (p.es. ruscello, torrente, immissario, emissario, affluente, ecc.). E' quindi necessario conoscere le caratteristiche ed il nome dei diversi elementi naturali per conoscere meglio la varietà delle loro forme, sia sulla superficie terrestre sia sulle carte geografiche che li rappresentano. [[File:Physical Map Legend bn.jpg|thumb|300px|Paesaggio d'esempio in B/N (da stampare in A3]] La figura illustra, a titolo d'esempio, un paesaggio immaginario (non una carta geografica) in cui sono disegnate numerose forme delle acque marine, delle coste, dell'orografia e delle acque continentali. '''Esercitatevi''' nell'individuarne quante più possibile utilizzando il glossario.</br> Qui di fianco una versione in bianco e nero ottimizzata per la stampa. {{Nota |allineamento = centro |larghezza = 80% |titolo=Giochi sul web |contenuto=Per rendere meno noioso lo studio e la memorizzazione dei significati delle parole del glossario di geografia fisica è possibile, dopo una sua prima lettura, provare a risolvere un gioco di parole crociate realizzato appositamente con le sue definizioni. https://www.armoredpenguin.com/crossword/Data/2018.02/1308/13081743.597.html Dopo aver caricato la pagina cliccare in basso su "Solve Online". }} </br> == Glossario di geografia fisica == La conoscenza dei differenti elementi naturali della superficie terrestre inizia con la conoscenza dei loro nomi specifici. Una raccolta di parole (e significati) riferiti ad un ambito specifico è chiamato glossario. Ecco dunque un glossario di geografia fisica, breve ma completo. I termini sono classificate in base alle loro caratteristiche comuni: acque marine, coste, orografia, acque continentali, clima, biomi. Acque marine '''Baia''': tratto di mare che entra profondamente nella terraferma, con coste che all'entrata sono più strette e si allargano internamente; generalmente più piccola di un golfo.</br> '''Fondale''': altezza fra il fondo e la superficie di un corpo d'acqua sovrastante (fiume, lago, mare, ecc.).</br> '''Golfo''': tratto di mare che si estende verso la terraferma formando una linea di costa curva, ampia e profonda; generalmente più grande di una baia.</br> '''Insenatura''': termine generico per indicare un golfo o una baia.</br> '''Stretto, canale''': tratto di mare che separa due coste ed unisce due mari.</br> Coste '''Arcipelago''': gruppo di isole poco distanti tra loro.</br> '''Atollo''': isola formata da una scogliera corallina circolare al cui interno c'è una laguna.</br> '''Capo''': terra emersa che si protende verso il mare meno pronunciata di una penisola; se montuosa promontorio, se bassa punta.</br> '''Costa (linea di costa)''': limite, confine fra le acque marine e le terre emerse.</br> '''Costa alta''': versanti di una montagna o collina che terminano direttamente in mare.</br> '''Costa bassa''': pianura che termina direttamente in mare.</br> '''Costa frastagliata''': linea di costa movimentata con ripetute insenature o penisole.</br> '''Costa rettilinea''': linea di costa priva di insenature o penisole.</br> '''Falesia''': costa alta formata da una parete rocciosa pressoché verticale.</br> '''Isola''': terra emersa circondata interamente dal mare (o dalle acque di un lago, o di un grande fiume).</br> '''Istmo''': sottile lingua di terra, bagnata da ambo i lati dal mare, che congiunge tra loro due aree di terra emersa.</br> '''Penisola''': terra emersa che si protende verso il mare.</br> '''Promontorio''': terra emersa con rilievo montuoso che si protende verso il mare.</br> '''Spiaggia''': costa bassa costituita da sabbia depositata da fiumi o da correnti marine litoranee che può subire modifiche per azione del moto ondoso.</br> '''Tombolo''': striscia di sabbia che unisce la terraferma ad una vicina isola costiera, formando insieme ad essa una penisola.</br> Orografia '''Altitudine''': altezza di un punto rispetto al livello medio del mare.</br> '''Altopiano, tavolato''': area pianeggiante posta ad un'altitudine superiore rispetto alle zone circostanti, delimitato generalmente da valli o scarpate.</br> '''Bacino''': conca, avvallamento naturale in cui si raccolgono le precipitazioni.</br> '''Bassopiano''': area pianeggiante, posta a basse altitudini, circondata da rilievi.</br> '''Caldera''': larga depressione, di forma generalmente circolare, di origine vulcanica.</br> '''Catena montuosa''': successione di montagne allineate ed appartenenti al medesimo gruppo geologico.</br> '''Colata lavica''': ammasso di magma solidificato fuoriuscito da un cratere vulcanico e sceso a valle.</br> '''Collina''': termine generico che indica un rilevo con cima non superiore ai 600 m slm (metri sul livello del mare) generalmente dal profilo arrotondato, non scosceso.</br> '''Cratere''': bocca eruttiva sulla cima o sui fianchi di un vulcano.</br> '''Cresta''': successione di due o più cime di montagna, a forma di tetto a due falde.</br> '''Crinale''': linea immaginaria che unisce i punti più alti di una catena montuosa; funge da spartiacque.</br> '''Depressione''': area, pianura o vallata, situata al di sotto del livello del mare (altitudine < 0 msl).</br> '''Duna''': accumulo di sabbia dovuto all'azione del vento o del mare.</br> '''Faglia''': frattura della crosta terrestre più o meno visibile in superficie.</br> '''Frana, smottamento''': distacco di masse rocciose o di suolo dalla propria sede (nicchia di frana) in zone a forte pendenza a causa della forza di gravità e dell'azione di fenomeni atmosferici (erosione).</br> '''Gola''': valle a V stretta e dai versanti ripidi con il fondo generalmente occupato da un corso d'acqua.</br> '''Litosfera''': parte rigida esterna del pianeta terra, formata dalla crosta e dal mantello esterno, composta in gran parte da rocce e superficialmente da suolo.</br> '''Massiccio montuoso''': gruppo di montagne relativamente isolato o separato dalle altre da valichi o valli.</br> '''Montagna''': termine generico che indica un rilevo con cima superiore ai 600 m slm, alta montagna se superiore ai 1500 m slm (metri sul livello del mare); forme arrotondate ed altitudine modesta sono segni di formazione geologicamente antica e di erosione avanzata, forme aguzze sono segni di formazione più recente.</br> '''Morene''': accumuli di pietre e rocce provenienti dallo smantellamento dei rilievi operato dai ghiacciai attuali o del passato.</br> '''Orografia''': forme e caratteristiche dei rilievi della superficie terrestre.</br> '''Parete rocciosa''': fianco di un rilievo formato da rocce con pendenza molto ripida, quasi verticale.</br> '''Pianura alluvionale''': pianura formata da sedimenti fluviali depositati nel tempo da ripetute esondazioni.</br> '''Pianura costiera''': pianura formata dall'accumulo di sedimenti provenienti da rilievi retrostanti o redistribuiti dalla correnti litoranee marine e da un successivo abbassamento del mare.</br> '''Pianura''': termine generico con cui indicare un'area con andamento pianeggiante con scarsi o nulli rilievi fino a 300 m slm (sul livello del mare).</br> '''Rilievo''': termine generico che indica un'altura o l'orografia di una zona.</br> '''Rocce''': minerali aggregati allo stato solido; generalmente costituiscono i rilievi.</br> '''Scarpata''': brusco cambiamento di pendenza dovuto all'erosione, che forma come un gradino.</br> '''Sedimento''': sostanza di origine minerale od organica, originata dall'erosione, ridotta in piccoli frammenti da processi di decomposizione fisica chimica o meccanica, depositata dall'azione delle acque continentali.</br> '''Spartiacque''': confine che delimita due bacini fluviali, costituito da creste di rilievi che distribuiscono le acque meteoriche in direzioni opposte.</br> '''Suolo''': strato superficiale della litosfera che può avere profondità di pochi centimetri o molti metri; formato da piccole parti di provenienti dall'erosione rocciosa e decomposizione di organismi viventi e mescolate ad acqua ed aria.</br> '''Terreno''': termine generico che fa riferimento alle caratteristiche chimico-fisiche del suolo.</br> '''Valico, passo''': struttura a forma di sella che rappresenta il punto più basso per l'attraversamento di una catena montuosa.</br> '''Valle''': forma del rilievo allungata, costituita dall'erosione fluviale (valli a V) o dall'erosione dei ghiacciai (valli a U), costituita da due fianchi o versanti che in alto terminano in creste o spartiacque.</br> '''Versante''': fianchi di una catena montuosa, di un monte o di una collina.</br> '''Vetta, cima''': punto più alto di una montagna.</br> '''Vulcano''': rilievo di forma generalmente conica formato dall'accumulo di eruzioni laviche.</br> Acque continentali '''Acque continentali''': acque presenti sulle terre emerse (continenti); fiumi, laghi, ghiacciai, ecc.</br> '''Affluente''': corso d’acqua che sfocia in un altro corso d’acqua.</br> '''Alveo''': letto in cui scorre un corso d’acqua.</br> '''Ansa''': curva del corso di un fiume, generalmente in pianura.</br> '''Argine''': rilievo generalmente modesto che contiene (riva, sponda) o sbarra (diga) un corso d'acqua.</br> '''Bacino fluviale, idrografico, imbrifero''': area delimitata da spartiacque posti sui rilievi circostanti in cui le precipitazioni si raccolgono dai versanti in corsi d'acqua che via via confluiscono verso un unico punto (confluenza, lago o foce) a valle.</br> '''Carsismo''': erosione di rocce calcaree che permette alle precipitazioni di attraversare gli strati superiori permeabili e raccogliersi nel sottosuolo; non si forma un reticolo idrografico superficiale. Al termine dell'erosione delle rocce si formano terre rosse.</br> '''Cascata''': caduta verticale dell'acqua fluviale a causa di un gradino roccioso.</br> '''Confluenza''': punto d'incontro fra due o più corsi d'acqua.</br> '''Deflusso''': flusso dell'acqua meteorica (precipitazioni) che dalle terre emerse giunge al mare, seguendo la pendenza, attraverso il reticolo idrografico e la circolazione sotterranea.</br> '''Delta''': accumulo di sedimenti presso la foce di un fiume che avanza oltre la linea di costa originaria suddividendosi in più rami.</br> '''Emissario''': corso d'acqua che esce da un lago.</br> '''Endoreico''': bacino idrografico o corpo idrico (fiume, lago) che non sfocia in mare aperto ma rimane all'interno di un continente, a volte situato in una depressione.</br> '''Erosione''': smantellamento dei rilievi causato dall'azione dei fenomeni atmosferici (prevalentemente precipitazioni), delle acque fluviali, marine o ghiacciai.</br> '''Esondazione''': straripamento (ossia il traboccare) delle acque che fuoriescono dagli argini o dalle rive di un fiume o di un torrente, inondando le zone circostanti poste ad una quota altimetrica inferiore.</br> '''Estuario''': foce fluviale ampia ed aperta che può formare un'insenatura in presenza di ampie maree.</br> '''Fiume''': corso d'acqua perenne che scorre, secondo la pendenza, dalla sorgente alla foce.</br> '''Foce''': punto in cui un fiume si immette in mare o in un lago.</br> '''Fonte, sorgente''': punto in cui l'acqua scaturisce dal suolo o da fessure delle rocce.</br> '''Ghiacciaio''': ampio accumulo neve che a causa del gelo e della pressione si trasforma in ghiaccio; in lento movimento verso valle a causa della gravità.</br> '''Ghiacciaio alpino''': ghiacciaio permanente; si forma sui rilievi grazie all'accumulo di precipitazioni nevose nelle aree a clima temperato.</br> '''Ghiacciaio polare''': ghiacciaio permanente; si forma grazie all'accumulo di precipitazioni nevose anche a basse o nulle altitudini a causa del clima freddo.</br> '''Immissario''': corso d'acqua che si immette in un lago.</br> '''Lago''': corpo d'acqua raccolto in una depressione della superficie terrestre senza contatto diretto con il mare.</br> '''Laguna''': corpo d’acqua compreso tra una duna litoranea e la terraferma, in prossimità delle acque marine.</br> '''Meandro fluviale''': elemento tortuoso di un fiume, formato da una successione di strette anse (che formano delle S), in una pianura alluvionale o re-incisa.</br> '''Palude''': area in cui si presenta una combinazione di acqua, suolo e vegetazione.</br> '''Portata''': volume d’acqua trasportato da fiume.</br> '''Regime di un fiume''': variazioni stagionali della portata di un fiume, possono essere torrentizi o regolari, con periodi di magra o di piena.</br> '''Rete o reticolo fluviale''': l'insieme corsi d'acqua scorre in un'area.</br> '''Ruscello''': piccolo corso d'acqua che generalmente confluisce in uno più grande.</br> '''Sponda''': margine del terreno o roccia che delimita un corso d’acqua.</br> '''Stagno, acquitrino''': specchio d'acqua ferma (stagnante) di dimensioni ridotte e fondale poco profondo.</br> '''Torrente''': corso d'acqua relativamente breve, dalla portata variabile in funzione delle precipitazioni (pioggia).</br> Clima '''Arido''': clima secco a causa delle scarse o nulle precipitazioni; la copertura vegetale è scarsa o assente.</br> '''Atmosfera''': miscela gassosa che avvolge la terra, contiene anche acqua allo stato gassoso (vapore acqueo).</br> '''Clima''': insieme delle condizioni atmosferiche di lungo periodo; andamento annuale della temperatura, delle precipitazioni (ed eventualmente direzione dei venti, umidità, insolazione).</br> '''Umido''': clima caratterizzado da continue e/o abbondanti precipitazioni; la copertura vegetale è abbondante.</br> Bioma '''Bioma''': vegetazione naturale prevalente in un'area.</br> '''Biomassa''': massa, quantità, peso della materia vivente (flora e fauna) presente in un'area.</br> '''Biosfera''': insieme degli organismi viventi presenti sulla terra; flora e fauna.</br> '''Bosco''': vegetazione arborea gestita dall'uomo per ricavare legname (silvicoltura).</br> '''Conifere, Aghifoglie''': alberi con frutti di forma conica quasi tutti sempreverdi e con foglie aghiformi.</br> '''Foresta''': vegetazione arborea naturale e fitta presente in un'ampia area.</br> '''Latifoglie''': alberi ed arbusti con foglie laminari (contrappose alle aghifoglie) sempreverdi o caducifoglie.</br> '''Prateria''': ampia zona di vegetazione dove sono dominanti le erbe alte.</br> '''Steppa''': ampia zona di vegetazione dove sono presenti erbe basse e rade.</br> Altro '''Carta a grande scala''': carta geografica che si riferisce ad aree di superficie limitata, locali (p.es. Comuni o Provincie, 1:25.000 o 1:100.000).</br> '''Carta a piccola scala''': carta geografica che si riferisce ad aree di superficie globale o continentale (p.es. 1:10.000.000 o 1:100.000.000).</br> '''Climogramma''' o diagramma climatico: rappresentazione grafica, utilizzata per lo studio dell'atmosfera (clima), che pone a confronto i valori mensili delle temperature medie e delle precipitazioni totali riferiti ad una specifica località. '''Diffusione''': processo di espansione nello spazio geografico.</br> '''Idrografia''': forme e caratteristiche delle acque continentali e marine.</br> '''Idrosfera''': insieme delle acque presenti sulla terra; continentali (superficiali e sotterranee) e marine, siano esse solide (ghiaccio) o liquide.</br> '''Riva''': termine generico per indicare un tratto di costa bassa, di un lago, o la sponda di un fiume.</br> '''Scala (scala di riduzione)''': nelle carte geografiche il rapporto fra una unità di misura sulla carta (numeratore) e il corrispettivo nella realtà (denominatore); p.es. in una carta con scala 1:100.000 un centimentro equivale a 100.000 centimentri (un chilometro, km) sulla superficie terrestre.</br> '''Slm''': abbreviazione di "sul livello del mare", riferito alle misure delle altitudini dei rilievi.</br> '''Territorio''': area antropizzata, modificata dalla presenza umana.</br> '''Toponimo''': nome proprio di un luogo geografico.</br> [[File%3AEN_Bazinul_hidrografic_al_Raului_Latorita%2C_Romania.jpg|300px|right|Bacino Idrografico]] Fra i termini e significati meno semplici c'è quello di '''bacino idrografico''' (o bacino fluviale): ''area delimitata da spartiacque posti sui rilievi circostanti in cui le precipitazioni si raccolgono dai versanti in corsi d'acqua che via via confluiscono verso un unico punto a valle (confluenza o foce)''. </br> Il modello tridimensionale, rappresentato nell'immagine a fianco, ne chiarisce le caratteristiche. Il bacino idrografico (detto anche bacino fluviale) è quello colorato in verde; lo spartiacque che corre lungo i crinali montuosi è colorato in rosso; i corsi d'acqua in blu. In questo caso il bacino idrografico termina con una confluenza, appartenendo così ad un bacino idrografico più ampio.</br> Ai lati del bacino idrografico, delimitato in rosso a titolo di esempio, si trovano altri bacini ciascuno intorno al proprio corso d'acqua principale (e relativi affluenti) che scorre nel fondovalle. Il bacino idrografico di un fiume principale, quindi, comprende anche quelli dei suoi affluenti. Nelle immagini qui sotto altri bacini idrografici, delimitati in rosso, a titolo di esempio. Nell'immagine del bacino idrografico del fiume Po, delimitato in giallo, si possono notare in rosso i confini dell'Italia; questi coincidono in buona parte con quelli del bacino idrografico visto che vennero utilizzati come "confini naturali" al tempo della formazione dello Stato italiano. <gallery> Image:Modelare_3D_pentru_Bazinul_Hidrografic_al_Paraului_Latorita.gif|Bacino idrografico Lotru Image:Harta_3D_pentru_Bazinul_hidrografic_al_Raului_Sec%2C_afluent_al_Oltului.jpg|Bacino idrografico Image:Harta_3D_pentru_Bazinul_hidrografic_al_Raului_Boia%2C_afluent_al_Oltului.jpg|Bacino idrografico Image:Po_Einzugsgebiet.png|Bacino idrografico del Po Image:Europäische Wasserscheiden.png|Bacini idrografici in Europa Image:Ocean drainage.png|Bacini idrografici affluenti in oceani e mari (grigio = endoreici) </gallery> == Clima == [[Image:BlueMarble monthlies animation.gif|thumb|right|300px|Planisfero fisico da satellite: animazione mensile nel 2004.]] Il clima è la sequenza annuale delle condizioni atmosferiche giornaliere, misurate nell'arco di un anno per 20-30 anni. Le condizioni atmosferiche, o condizioni meteorologiche, sono comunemente note come condizioni del tempo. E' meglio parlare di condizioni atmosferiche o di condizioni meteo (abbreviazione di meteorologiche) invece di condizioni del tempo perché la parola tempo fa riferimento in modo più appropriato alla misura ed al trascorrere degli eventi. Le condizioni atmosferiche fanno riferimento allo stato dell'aria (atmosfera) ed ai fenomeni che vi si verificano. Le condizioni atmosferiche sono rilevate misurando 2 aspetti principali: temperatura (in gradi Celsius) e precipitazioni (in millimetri al giorno, all'anno). Altri aspetti sono: l'intensità e la direzione del vento, l'umidità dell'aria, la copertura nuvolosa, l'insolazione (energia solare che raggiunge il suolo). ===Elementi del clima=== Il clima dunque è rappresentato dall'insieme delle misurazioni giornaliera (mensili, annue) delle condizioni atmosferiche. Il clima è caratterizzato, come le condizioni meteo, da 2 elementi principali: '''temperatura''' (in gradi Celsius) e '''precipitazioni''' (in millimetri al giorno, all'anno). Altri elementi secondari del clima sono: l'intensità e la direzione del vento, l'umidità dell'aria, la copertura nuvolosa, l'insolazione (energia solare che raggiunge il suolo). Bisogna ricordare che oltre al valore medio annuale della temperatura e al valore totale annuale delle precipitazioni, ha grande importanza anche l''''andamento stagionale''' durante il corso dell'anno per ciascun mese.</br> Per visualizzare in modo complessivo tali valori si ricorre al diagramma climatico, o '''climogramma'''. Si tratta di un grafico a doppia scala in cui sulle ordinate (asse x) sono riportati i mesi e sulle ascisse (assi y, destro e sinistro) sono riportati i valori delle precipitazioni e delle temperature. Le precipitazioni vengono ususalmente rappresentate con delle barre verticali mentre le temperature con delle linee. <gallery> Image:Climogramma_di_Taranto.png|Climogramma Taranto (mediterraneo) Image:Climogramma_Kisangani_IT.PNG|Climogramma Kisangani (equatoriale) </gallery> {{Nota |allineamento = centro |larghezza = 80% |titolo=Le stagioni conseguenza dell'inclinazione dell'asse terrestre |contenuto= [[File:Axial tilt vs tropical and polar circles.svg|thumb|300px|Inclinazione dell'asse terrestre: stagioni, tropici e circoli polari]] La presenza delle stagioni, cioè la regolare alternaza di mesi più caldi e di mesi più freddi nel corso dell'anno, è dovuta all'inclinazione (23° circa) dell'asse terrestre rispetto al piano dell'orbita intorno al sole. L'effetto delle stagioni è minimo (nullo) all'equatore mentre diviene più evidente verso i poli. Il ciclo annuale delle stagioni in un emisfero è opposto a quello dell'altro: quando nell'emisfero nord è estate nell'emisfero sud è inverno. Quando l'emisfero nord (boreale) è in inverno la radiazione solare colpisce la superficie terrestre con una maggiore inclinazione rispetto allo zenit (ombre più allungate); di conseguenza il flusso di energia solare si distribuisce su una superficie più ampia riscaldando meno la terra e tutto l'emisfero risulta più freddo. Contemporaneamente nell'emisfero sud (australe) è estate: la radiazione solare giunge quasi perpendicolare sulla superficie (ombre più corte) riscaldandola al massimo con un conseguente aumento di temperatura. [[File:Ekliptik.ogg|thumb|200px|Orbita terrestre e stagioni]] In questa videografica viene riprodotta l'orbita terrestre vista dal sole durante l'anno (estate nell'emisfero nord, autunno, inverno, primavera ed ancora estate nell'emisfero nord). Si nota come l'inclinazione dell'asse terrestre esponga alternativamente durante l'anno gli emisferi verso il sole.</br> L'effetto delle stagioni è massimo ai poli, dove l'estate coincide col giorno (il sole non tramonta mai durante l'estate, vedi sole di mezzanotte https://it.wikipedia.org/wiki/Sole_di_mezzanotte) e l'inverno con la notte (il sole non sorge mai durante l'inverno). I tropici ( paralleli di latitudine 23°26'16" N e S) sono le latitudini più vicine all'equatore in cui il sole può raggiungere lo zenit (perpendicolare) durante il giorno in estate. I circoli polari sono le latitudini più vicine ai poli in cui vi è almeno un giorno senza luce durante l'inverno. }} ===Fattori del clima=== I fattori del clima sono le cause che determinano le caratteristiche di un clima. Essi sono: latitudine, altitudine, continentalità/marittimità, circolazione atmosferica, circolazione oceanica. La '''latitudine''' incide direttamente sulla temperatura: all'aumentare della latitudine (dall'equatore ai poli) la temperatura diminuisce. Anche l''''altitudine''' incide direttamente sulla temperatura: all'aumentare dell'altitudine (dal livello del mare all'alta montagna) la temperatura diminuisce. La '''continentalità''' (ed il suo opposto, la marittimità) consiste nella distanza dal mare: se si è più vicini alla costa la variazione (escursione) stagionale della temperatura sarà minore, se si è più distanti la variazione (escursione) stagionale della temperatura sarà maggiore. [[File:Corrientes-oceanicas.png|thumb|300px|Circolazione oceanica]] Anche la '''circolazione atmosferica''' e la '''circolazione oceanica''' influiscono sulla temperatura per cui a parità di latitudine, altitudine e continentalità, si avranno temperature differenti a seconda che i luoghi siano interessati da venti e/o correnti marine (se si è sulla costa) che provengono da latitudini inferiori più calde o maggiori più fredde. Sia la circolazione atmosferica sia quella oceanica sono provocate dalla differenza di temperatura fra le zone polari ed equatoriali, a causa della diversa insolazione. Il loro perpetuo movimento rende le temperature più uniformi sul pianeta, sia fra i poli e l'equatore sia durante le stagioni. Tutti i fattori del clima influiscono come visto sulla temperatura. '''Sulle precipitazioni, invece, incide prevalentemente la circolazione atmosferica''' che attraverso il ciclo dell'acqua distribuisce le piogge spostando le masse d'aria umide e calde (evaporate dagli oceani) verso zone più fredde. Alcune zone sono interessate dalle precipitazioni, altre no (zone aride). Sulle zone aride transitano solo masse d'aria secche, che hanno già ceduto altrove, con le precipitazioni, la propria umidità. Molto interessante il video in cui viene illustrata la [https://www.youtube.com/watch?v=qh011eAYjAA '''circolazione atmosferica globale'''], come fattore delle precipitazioni e delle temperature: In questo video viene illustrata la [https://www.youtube.com/watch?v=CCmTY0PKGDs '''circolazione oceanica globale di superficie'''], altro importantissimo fattore climatico. La '''circolazione oceanica profonda''' è determinata non solo dalla differenza di temperatura fra le masse d'acqua polari ed equatoriali ma anche dalla differenza di salinità fra le masse d'acqua polari che risentono della formazione dei ghiacciai e quelle equatoriali. In questo video, vengono illustrati i due aspetti della [https://www.youtube.com/watch?v=p4pWafuvdrY circolazione oceanica], superficiale e profonda. ====Ciclo dell'acqua e circolazione atmosferica==== [[File:Watercycleitalianhigh.jpg|thumb|300px|Ciclo dell'acqua]] Il ciclo dell'acqua (ciclo idrologico) è il principale fenomeno che, insieme alla fotosintesi clorofilliana, è responsabile della vita sulle terre emerse. Senza acqua la vita sulle terre emerse non è possibile e l'acqua sulle terre emerse è presente a causa del ciclo idrologico.</br> Il ciclo dell'acqua è costituito dall'evaporazione, trasporto, precipitazione, deflusso e dai relativi cambi di stato (gassoso, fluido e a volte solido).</br> Non c'è un inizio o una fine nel ciclo idrologico: le molecole d'acqua si muovono in continuazione tra le differenti parti dell'idrosfera mediante processi fisici. L'acqua evapora dagli oceani, forma le nuvole dalle quali l'acqua torna alla terra. Non è detto, tuttavia, che l'acqua segua il ciclo nell'ordine: prima di raggiungere gli oceani l'acqua può evaporare, condensare, precipitare e scorrere molte volte.</br> L'energia che attiva il ciclo idrologico è costituita dalla radiazione solare che riscaldando l'acqua superficiale degli oceani ne provoca una maggiore evaporazione. Sempre la radiazione solare è responsabile della '''circolazione atmosferica'''. Questa è provocata, infatti, dalla differenza di temperatura fra le zone equatoriali (calde) e le zone polari (fredde) determinando il trasporto delle masse d'aria umide dagli oceani alle terre emerse.</br> Si può concludere dicendo che il ciclo idrologico è il modello interpretativo della circolazione atmosferica (che è il fenomeno reale).</br> E' possibile visualizzare [https://www.youtube.com/watch?v=qh011eAYjAA un'animazione] (planisfero tematico animato) in cui è raffigurata la circolazione atmosferica globale nel corso di un anno (in rosso le masse d'aria umide) ====Circolazione oceanica==== [[File:Corrientes-oceanicas.png|thumb|300px|Circolazione Oceanica Superficiale]] Come l'atmosfera anche l'idrosfera, in particolare gli oceani sono in continuo movimento. La circolazione superficiale degli oceani è in gran parte dovuta alla cicrcolazione atmosferica e ne segue generalmente il percorso contribuendo a redistribuire la differenza di temperatura fra regioni polari fredde ed equatoriali calde. E' possibile visualizzare [https://www.youtube.com/watch?v=CCmTY0PKGDs un'animazione] delle correnti superficiali oceaniche. [[File:Thermohaline Circulation using Improved Flow Field.ogv|thumb|300px|Circolazione Termoalina]] Esiste anche una circolazione profonda, detta termoalina, causata dalla differenza di densità dell'acqua marina dovuta alla temperatura ed alla salinità. La circolazione profonda termoalina interessa l'intera massa oceanica globale e la rimescola lentamente e continuamente. E' possibile visualizzare [https://www.youtube.com/watch?v=UuGrBhK2c7U un'animazione] con spiegazione della circolazione termoalina. Anche la circolazione oceanica, superficiale e profonda, incide fortemente sul clima locale e globale. E' noto, ad esempio, l'influsso della Corrente del Golfo che rende il clima meno freddo nelle regioni dei Paesi europei che si affacciano sull'oceano Atlantico (Portogallo, Spagna, Francia, Irlanda e Gran Bretagna e Islanda, fino alla Scandinavia e oltre) rispetto a regioni poste a latitudini equivalenti. La corrente del Golfo inizia nel golfo del Messico trasportando in prossimità della superficie acqua calda tropicale verso l'Atlantico settentrionale; quando le sue acque in prossimità del circolo polare artico si raffreddano tendono ad inabissarsi congiungendosi alla circolazione profonda termoalina. ===Tipi di clima=== In base alla combinazione di temperatura, precipitazioni ed al loro andamento stagionale si possono individuare diversi tipi di clima. Semplificando al massimo si hanno 5 diversi climi, utilizzando la classificazione Koppen (ciascun clima ha ulteriori sotto-categorie).</br> [[File:Koppen classification worldmap A.png|thumb|300px|A Climi tropicali umidi]] '''A Climi tropicali umidi''': manca la stagione invernale, le precipitazioni annue sono abbondanti e superano l'evaporazione annua; sono presenti tra i 15°-20° di latitudine N e S.</br> In prossimità dell'equatore le precipitazioni sono costanti tutto l'anno; allontanandosi dall'equatore si determina una maggiore stagionalità che si concretizza in un clima tropicale monsonico in cui prevale una stagione con maggiori precipitazioni o ancor più in un clima caratterizzato dalla presenza di una stagione secca (assenza di precipitazioni). [[File:Koppen classification worldmap B.png|thumb|300px|B Climi aridi]] '''B Climi aridi''': scarse precipitazioni con forte evaporazione; le maggiori aree aride si trovano vicino alle latitudini tropicali N e S.</br> [[File:Koppen classification worldmap C.png|thumb|300px|C Climi temperati delle medie latitudini]] '''C Climi temperati delle medie latitudini''': è presente la classica alternanza stagionale con inverno ed estate.</br> In alcune aree (verde più scuro) le precipitazioni sono presenti anche nella stagione calda, in altre (verde chiaro) le precipitazioni sono scarse nella stagione calda (clima mediterraneo). [[File:Koppen classification worldmap D.png|thumb|300px|D Climi freddi delle medie latitudini]] '''D Climi freddi delle medie latitudini''': sono situati a latitudini più elevate del precedente clima C, con inverno molto prolungato ed estate breve.</br> [[File:Koppen classification worldmap E.png|thumb|300px|E Climi polari di altitudine]] '''E Clima polare''' (e di altitudine): situato prevalentemente all'interno del circolo polare artico (emisfero nord) ed antartico (emisfero sud) e, al di fuori di tali aree, nelle regioni di alta montagna (prevalentemente in Tibet); è privo di una vera estate.</br> [[File:Planisfero Zone Climatiche.png|thumb|300px|Zone climatiche]] In generale quando si utilizzano in senso climatico aggettivi come ''polare, temperato, tropicale'' si fa riferimento a specifiche '''zone climatiche'''. Le aree tropicali sono quelle poste fra i due tropici (a cavallo dell'equatore). Le aree temperate, o delle medie latitudini, sono quelle poste fra i tropici ed i circoli polari. Le aree polari sono quelle delimitate dai circoli polari.</br> A volte si utilizza anche il termine ''subtropicale'', che però non è presente nella classificazione dlimatica di Koppen. Con questo temine si individua, all'interno dell'area climatica temperata, una fascia prossima a quella tropicale che presenta caratteristiche termiche e vegetazionali simili a quest'ultima seppure in modo meno pronunciato. Una descrizione più precisa della classificazione Koppen del clima e dei relativi sottoclimi (indicati nelle mappe sopra con sfumature di colore nel medesimo gruppo) è consultabile su wikipedia https://it.wikipedia.org/wiki/Classificazione_dei_climi_di_K%C3%B6ppen </br> Una descrizione (in lingua inglese) corredata di specifici '''grafici climatici''' per ciascun tipo di clima e sottoclima è consultabile qui http://www.physicalgeography.net/fundamentals/7v.html {{Nota |allineamento = centro |larghezza = 80% |titolo=Le aree climatiche (Koppen) visualizzate in G.Earth |contenuto= E' possibile osservare con maggiore dettaglio le differenti aree climatiche del mondo, con le rispettive sotto-categorie, '''scaricando''' il file *.kml da aprire in G.Earth dalla pagina http://people.eng.unimelb.edu.au/mpeel/koppen.html o direttamente da http://people.eng.unimelb.edu.au/mpeel/Koppen/World_K%C3%B6ppen.kml }} ==Biomi== Un bioma è un'ampia area della superficie terrestre delimitata e classificata in base al tipo di vegetazione naturale prevalente (alberi, arbusti, erbe). Il tipo di vegetazione naturale di un'area è determinato dal tipo di clima e dal tipo di suolo, che quindi agiscono come fattori (cause) dei biomi. Ne consegue, abbastanza direttamente, che '''ciascuna area climatica determinerà un particolare tipo di vegetazione prevalente'''. {{Nota |allineamento = centro |larghezza = 80% |titolo=Clima, biomi e biomassa |contenuto=Per vivere una pianta ha bisogno di acqua (precipitazioni atmosferiche), energia solare ed alcuni sali minerali presenti nel suolo. Poca acqua, temperature inferiori a 0° e mancanza di suolo rendono la vita delle piante difficile, impossibile se tali condizioni durano troppo a lungo.</br> Le piante più esigenti sono gli alberi perenni, quelle meno esigenti le erbe stagionali. Gli alberi sono gli organismi più grandi, ed arrivano a produrre un enorme quantitativo di materia vivente per mq, detta biomassa (per essere più precisi: fitomassa). Le erbe sono gli organismi più piccoli e leggeri, ed arrivano a produrre uno scarso quantitativo di biomassa (dettagli quantitativi possono essere consultati qui:</br> https://en.wikipedia.org/wiki/Primary_production#Primary_Production_and_Plant_Biomass_for_the_Earth). I più grandi quantitativi di biomassa (foreste) vengono prodotti in presenza di elevate e continue disponibilità di acqua e di energia solare (Clima tropicale umido). I più scarsi quantitativi di biomassa (deserti) vengono prodotti in presenza di basse e rare disponibilità di acqua o di energia solare (Clima Polare, clima di altitudine, clima arido) visto che temperatura e precipitazioni possono costituire ciascuno un fattore limitante). E' possibile, quindi, classificare e comprendere i biomi anche in funzione del loro crescente quantitativo di biomassa: dai deserti, alle steppe, alle praterie, alle savane/macchie, alle foreste (aghifoglie, latifoglie, pluviali). E' possibile notare l'incremento della biomassa procedendo da grandi aree desertiche (p.es. Sahara, o aree polari) verso nord o verso sud, via via che disponibilità idriche e/o temperature divengono meno limitanti per la vegetazione. }} Generalizzando e semplificando, '''ciascuna area climatica determina un tipo di bioma''':</br> * il clima tropicale umido (A) dove precipitazioni e temperatura sono costanti ed elevate determina il bioma della foresta equatoriale; dove è presente una stagione più asciutta si genera la foresta tropicale (meno compatta) e dove è presente una stagione arida la savana (ancor meno folta); * il clima arido (B) in presenza di elevate temperature determina il bioma del deserto caldo, della prateria se è presente almeno una stagione di deboli precipitazioni e temperature medie, della steppa in condizioni di accentuata continentalità, scarse precipitazioni e temperature più basse; * il clima temperato delle medie latitudini (C) determina il bioma della foresta di latifoglie, della macchia (mediterranea) in presenza di una stagione più asciutta, e delle praterie se il periodo asciutto è molto prolungato; * il clima freddo delle medie latitudini (D) determina il bioma della foresta di aghifoglie (taiga); * il clima polare (E) ed il clima di altitudine determinano il bioma del deserto freddo e, in presenza di una stagione con temperature medie appena superiori allo zero, la tundra. Nelle immagini qui sotto sono illustrati i '''principali biomi'''. <gallery widths=200> Image:Ammassalik-island.jpg|Deserto freddo Image:Kongsfjorden from Blomstrandhalvoja.jpg|Tundra Image:Sunset on Castle Creek.jpg|Foresta boreale/taiga Image:Biogradska suma.jpg|Foresta di latifoglie Image:CaminoAlcornocales.jpg|Macchia mediterranea Image:2013-07-04 15 37 14 Sagebrush-steppe along U.S. Route 93 in central Elko County in Nevada.jpg|Steppa Image:Along the rail road - Iran - Shahroud - panoramio.jpg|Deserto caldo Image:Grasslands-menggu.jpg|Prateria Image:Kiang West young mahogany.jpg|Savana Image:Tropical forest landscape tropical jungle scenics.jpg|Foresta tropicale Image:Parque Nacional do Itatiaia floresta.jpg|Foresta equatoriale/pluviale Image:Stockwerke wald.png|Foresta equatoriale/pluviale: stratificazione verticale </gallery> {{Nota |allineamento = centro |larghezza = 80% |titolo=I biomi visualizzati in G.Earth |contenuto= E' possibile osservare meglio le aree di diffusione dei differenti biomi del mondo (secondo la classificazione Olson, con le rispettive sotto-categorie), scaricando il file *.kml da aprire in G.Earth da http://ecotope.org/anthromes/biodiversity/plants/maps/kmz/ellis_2012_Olson_biomes.kmz (legenda in http://ecotope.org/anthromes/biodiversity/plants/maps/png/ellis_2012_Olson_biomes.png) }} I diversi '''tipi di vegetazione''' che formano i biomi sono: * Vegetazione arborea La vegetazione arborea (alberi ad alto fusto, 5 m o più) è dominante nelle foreste. Si tratta di una vasta zona, non antropizzata, dove gli alberi crescono e si diffondono spontaneamente (se l'estensione della foresta è limitata, si parla di bosco). Nelle foreste la volta è generalmente chiusa ed occupata dalle fitte chiome degli alberi. Le condizioni climatiche per tale abbondanza di vegetazione sono dovute ad un clima ne' troppo asciutto ne' troppo freddo: condizioni climatiche diverse danno origine a foreste di tipo diverso: conifere (abeti e pini) nelle zone fredde (detta taiga), latifoglie decidue (faggi, querce, aceri) nelle zone temperate, latifoglie sempreverdi (magrovie, ceiba, mogano) nelle zone tropicali umide, latifoglie sempreverdi (palme, acacia) nelle zone tropicali più asciutte. In quest'ultimo caso (a causa di minori precipitazioni) se la vegetazione arborea è discontinua si parla di savana. Nelle zone temperate più asciutte si trova la foresta di latifoglie semprevedi (leccio, olivo) di tipo mediterraneo (non tropicale); se la vegetazione arborea è discontinua si parla di macchia mediterranea. * Vegetazione arbustiva Vegetazione prevalente di tipo arbustiva (arbusti: rosmarino, ginestra, lentisco) e caratteristica della macchia. Costituita tipicamente da specie sclerofille, cioè con foglie persistenti poco ampie, coriacee e lucide, di altezza media variabile dai 50 cm ai 4 metri. Spesso si tratta di formazioni derivanti dalla degradazione per scarse precipitazioni della foresta di latifoglie sempreverde mediterranea (la savana è la degradazione della foresta sempreverde tropicale). Un arbusto è una pianta legnosa i cui rami si separano dal tronco centrale molto vicino al terreno, o in cui il tronco è del tutto assente. * Vegetazione erbacea E' formata da erbe: piante basse con fusto verde non legnoso. Si tratta generalmente di piante con ciclo di vita stagionale-annuale (per approfittare delle precipitazioni concentrate in una breve stagione umida), ma non rare sono le specie biennali o perenni che, dopo l'appassimento della parte aerea, rinascono l'anno successivo grazie alla sopravvivenza della radice in stato quiescente durante la stagione sfavorevole. La vegetazione erbacea è prevalente nelle steppe e praterie. Le praterie possono essere costituite da erbe alte (più di 1,5 m) o erbe basse (meno di 0,5 m). Le steppe sono costituite da prevalente vegetazione erbacea, quindi simili alle praterie, in condizioni climatiche di tipo continentale: estate calda ed inverno molto freddo, anche in questo caso con scarse precipitazioni. * Muschi e licheni Si tratta di vegetazione adattata a condizioni climatiche estreme (bassissime temperature e brevissima stagione estiva). I muschi sono piccole piante prive di tessuto vascolare (per il trasporto a delle soluzioni nutritive). I licheni sono organismi formati dall'associazione simbiotica tra un fungo ed un'alga. Quando la vegetazione prevalente è di questo tipo, il bioma è la tundra. ==Tettonica delle placche== La tettonica delle placche è la teoria che interpreta la forma dei continenti, la natura e la posizione delle principali catene montuose emerse e sottomarine, l'attività sismica e vulcanica attraverso i lentissimi movimenti della crosta terrestre dovuti a quelli degli strati più interni della Terra. Si tratta quindi di una "scoperta" fondamentale nell'ambito delle scienze naturali. Video introduttivo: [https://www.youtube.com/watch?v=7GKN-J8roCg La teoria della tettonica a placche] - Treccani scuola 1min. [[File:Plates_tect2_bis_en.svg|thumb|300px|Planisfero: placche tettoniche]] Questa teoria, integrando dati e scoperte di altre discipline, come accennato, spiega la natura e la posizione dei principali fenomeni della crosta terrestre: attività sismica, attività vulcanica e principali strutture tettoniche (catene montuose continentali, fosse oceaniche, archi vulcanici, dorsali oceaniche, rift continentali; nonché la distribuzione geografica delle faune e flore fossili. Per comprendere la tettonica delle placche e l'azione delle forze endogene (interne alla Terra) che ne sono la causa, è necessario considerare la struttura interna della Terra. In base a studi geofisici, basati sulla propagazione e registrazione delle onde sismiche dei terremoti (video: [https://www.youtube.com/watch?v=UcR9XKIKh2M Come si indaga l'interno della Terra] - Treccani scuola 1min), si è scoperto che la crosta terrestre (l'involucro esterno del pianeta) insieme alla parte sottostante più esterna del mantello, forma la cosiddetta litosfera, un involucro caratterizzato da un comportamento fragile con uno spessore che va da 0 a 100&nbsp;km per la litosfera oceanica raggiungendo un massimo di 200&nbsp;km per quella continentale (in corrispondenza della orogenesi). Più all'interno, la temperatura e la pressione aumentano, modificando sia la composizione che le proprietà dei materiali rocciosi che si presentano allo stato semi-fuso (mantello) o fuso (nucleo esterno) e più internamente di nuovo solido (nucleo interno). Video [https://www.youtube.com/watch?v=f_vrusoQNqQ La struttura dell'interno terrestre] - Treccani scuola 1min. [[File:Oceanic_spreading.svg|thumb|300px|Struttura interna della Terra e moti convettivi]] L'astenosfera, che è la parte del mantello a contatto con la crosta terreste, per effetto sia delle elevate temperature che aumentano all'aumentare della profondità, sia della pressione e sia del tempo, pur essendo allo stato solido, ha un comportamento plastico, con movimenti significativi solo a scala geologica, ovvero per tempi dell'ordine di decine e centinaia di milioni di anni. La litosfera terrestre è frammentata in una decina di placche tettoniche principali (dette anche "zolle tettoniche") e di numerose altre micro placche. Le placche si possono paragonare a zattere che "galleggiano" (in equilibrio isostatico sugli strati sottostanti) aderendo allo strato immediatamente sottostante del mantello, l'astenosfera. Le zolle tettoniche scorrono trascinate dai movimenti sottostanti dell'astenosfera e possono divergere (allontanandosi), convergere (avvicinandosi) o scorrere l'una accanto all'altra causando terremoti lungo i margini di contatto. Si può dire, insomma, che la terraferma non è affatto ferma! I movimenti della astenosfera sono a loro volta causati dalla differenza di temperatura esistente fra il nucleo interno (5000 gradi circa, paragonabile alla parte esterna del Sole) e la superficie terrestre (zero gradi circa). Questa differenza enorme di temperatura innesca dei lentissimi movimenti convettivi del materiale interno alla Terra che dalle zone centrali del nucleo incandescente tendono ad allontanarsi verso l'esterno relativamente freddo e raffreddandosi tendono poi a riavvicinarsi verso il nucleo in base alla forza di gravità che attrae i materiali più densi (freddi) al posto di quelli meno densi (incandescenti). Il tutto ad una velocità bassissima di pochi mm l'anno rispetto al raggio terrestre di circa 6000&nbsp;km. Per questi motivi, nel corso della storia della terra, l'estensione e la forma di continenti ed oceani hanno subito importanti trasformazioni. Oggi ampiamente accettata, la teoria della tettonica delle placche (o zolle) non ebbe vita facile nella sua fase iniziale. <br> Inizialmente, intorno al 1910, un climatologo tedesco, Alfred Wegner, illustrò nella sua "deriva dei continenti" la separazione di un precedente continente (Pangea) in due grandi zolle: quella africana e quella sudamericana. Lo studio si basò su reperti fossili comuni alle due sponde dell'atlantico distanti oggi migliaia di km. Nonostante questo, a causa dell'ignoranza della struttura interna della terra e della sua immensa energia endogena, la "deriva dei continenti" rimase ampiamente inascoltata. Video [https://www.youtube.com/watch?v=-prlARm_F7E&list=PLrtFanNB1T5Zemep-ydcu63TDegPHImJH&index=2 Prove della teoria di Wegener] 7min, Zanichelli. [[File:2008_age_of_ocean_plates.png|thumb|300px|Planisfero: età dei fondali oceanici]] Solo nella seconda metà del Novecento, lo studio dei fondali marini evidenziò altre prove a favore della "deriva dei continenti", in particolare riferiti all'età geologica maggiore nelle coste atlantiche e minore nella fascia centrale (dorsale atlantica). In seguito studi analoghi portarono a mappare la maggior parte dei fondali oceanici terrestri scoprendo così una rete di dorsali oceaniche globale. Video [https://www.youtube.com/watch?v=5G08SDLkYpc L’espansione dei fondali oceanici] - Treccani scuola 1min.<br> [[File:Epicentres_de_terratr%C3%A8mols_1963-1998.png|thumb|300px|Planisfero: epicentri dei principali terremoti dal 1963 al 1988]] Inoltre, lo studio dei fenomeni sismici (terremoti) e vulcanici portò ad illustrare come questi si verificano prevalentemente lungo specifici allineamenti sulla crosta terrestre e sui fondali oceanici evidenziando in tal modo i margini di placca continentali. Da quel momento la tettonica delle placche si affermò decisamente convincendo gli studiosi dei continui movimenti in atto della crosta terrestre. [[File:Tectonic plate boundaries2.png|thumb|upright=2|<ol> <li>Astenosfera;</li> <li>Litosfera;</li> <li>Punto caldo;</li> <li>Crosta oceanica;</li> <li>Placca in subduzione;</li> <li>Crosta continentale;</li> <li>Rift continentale (dorsale nascente);</li> <li>Placca a margine convergente;</li> <li>Placca a margine divergente; </li> <li>Placca a margine trasforme; </li> <li>Vulcano a scudo;</li> <li>Dorsale oceanica;</li> <li>Margine di placca convergente;</li> <li>Strato vulcano;</li> <li>Arco insulare;</li> <li>Placca;</li> <li>Astenosfera;</li> <li>Fossa oceanica</li> </ol>]] I '''movimenti''' che avvengono tra le zolle, lungo i margini, sono di '''tre tipi''': * '''divergenti''' (allontanamento) con costruzione di nuova crosta terrestre di tipo oceanico; * '''convergenti''' (avvicinamento) con distruzione di crosta terrestre esistente; * '''scorrimento laterale''' con conservazione della crosta terrestre esistente. La '''crosta terrestre''' è prevalentemente di '''due tipi''': * '''crosta oceanica''': formata nelle dorsali oceaniche dalle effusioni laviche (forze endogene), molto densa e pesante (affonda maggiormente nell'astenosfera); * '''crosta continentale''': formata dall'accumulo continuo di sedimenti erosi dalla superficie terrestre dall'azione dell'atmosfera e dell'idrosfera (forze esogene), meno densa e relativamente meno pesante (affonda meno nell'astenosfera). <br> Video [https://www.youtube.com/watch?v=2SAREVT23rA&list=PL6aGGjCNIQfyV2D8fQQZhVKJYeHMZxA-R&index=1 Struttura zolle litosferiche] 3min, ediz. SEI Le '''strutture tettoniche''' che si formano come conseguenza dei movimenti ai margini delle placche, secondo le loro caratteristiche (crosta oceanico o continentale), sono principalmente di '''4 tipi''' (inserire esempi geografici):<br> * le forze divergenti (allontanamento) formano '''dorsali oceaniche''' nella crosta oceanica e '''rift valley''' nella crosta continentale; video [https://www.youtube.com/watch?v=_gngzP0vsdQ&list=PL6aGGjCNIQfyV2D8fQQZhVKJYeHMZxA-R&index=2 Margini divergenti] 3min, ediz. SEI * le forze convergenti (avvicinamento) formano '''archi vulcanici insulari''' e '''fosse oceaniche''' quando a scontrarsi con subduzione sono due croste di tipo oceanico; formano '''archi vulcanici continentali''' e '''fosse oceaniche''' quando a scontrarsi con subduzione sono crosta oceanica e crosta terrestre; (video successivo Margini subduzione e di collisione)<br> * le forze convergenti (avvicinamento) formano '''catene montuose''' con orogenesi, quando a scontrarsi sono due croste di tipo continentale; video [https://www.youtube.com/watch?v=QWhb3bOrlTE&list=PL6aGGjCNIQfyV2D8fQQZhVKJYeHMZxA-R&index=3 Margini subduzione e di collisione] 3min, ediz. SEI * le forze di scorrimento laterale formano '''faglie trasformi/trascorrenti''' quando due placche (generalmente di tipo simile) scorrono lateralmente fra loro sullo stesso piano; Video [https://www.youtube.com/watch?v=EFQDZeAEPa0&list=PL6aGGjCNIQfyV2D8fQQZhVKJYeHMZxA-R&index=4 Margini conservativi] 3min, ediz. SEI. Le tre figure qui sotto illustrano le strutture tettoniche che si formano sulla crosta terrestre in corrispondenza dei movimenti convergenti delle placche tettoniche, secondo il tipo differente di crosta oceanica o continentale. <gallery widths=200> File:Oceanic-continental convergence Fig21oceancont italian.svg|Oceanica >< Continentale File:Continental-continental convergence Fig21contcont.gif|Continentale >< Continentale File:Oceanic-oceanic convergence Fig21oceanocean.gif|Oceanica >< Oceanica </gallery> Lungo tutti i tipi di strutture tettoniche che si formano ai margini di placca si verificano ripetuti '''fenomeni sismici''' (terremoti) prodotti dal movimento relativo delle placche (allontanamento, avvicinamento e scorrimento); nelle aree lontane dai margini non si verificano terremoti.<br> Lungo tutti i tipi di strutture tettoniche che si formano ai margini di placca, tranne lungo le faglie trasformi/trascorrenti e le collisioni con orogenesi, si verificano ripetuti '''fenomeni vulcanici''' (eruzioni laviche); nelle aree lontane dai margini si verificano solo isolati fenomeni vulcanici detti "punti caldi" e dovuti a movimenti di magma ascensionale che attraversano il mantello come in un tunnel verticale.<br> ===Tettonica delle placche e geografia fisica=== Come detto, la teoria della tettonica delle placche spiega la natura e la posizione dei principali fenomeni della crosta terrestre: attività sismica, attività vulcanica e principali strutture tettoniche (catene montuose continentali, fosse oceaniche, archi vulcanici, dorsali oceaniche, rift continentali). È fondamentale per l'interpretazione geografica fisica, saper individuare la posizione dei margini delle placche in corrispondenza della superficie terrestre, dove si generano le principali strutture tettoniche che modellano la superficie terrestre e la rendono come la conosciamo oggi. Per questo scopo si può utilizzare il link al Servizio Geologico Statunitense (USGS) da [https://earthquake.usgs.gov/learn/plate-boundaries.kmz aprire] in Google Earth. In tal modo si possono visualizzare i margini delle principali placche della crosta terrestre: a seconda del colore si hanno movimenti convergenti, divergenti, trasformi. Di seguito alcuni classici esempi. In '''Italia''', ad esempio, si può notare molto schematicamente la come il margine convergente sia responsabile della orogenesi alpina (crosta continentale contro crosta continentale) e di un piccolo sistema arco/fossa appenninica/insulare (crosta continentale euroasiatica ad ovest contro crosta oceanica adriatico/africana in subduzione ad est). Nel primo si sviluppano le Alpi, prive di vulcanismo, nel secondo l'Appennino ed un sistema di vulcani attivi e spenti che dal Lazio si sviluppa fino alla Sicilia. Nel mezzo dell'Oceano Atlantico si può notare la '''dorsale medio atlantica''' che da nord dell'Islanda si propaga fino all'emisfero sud, tanto da costituire la più lunga catena montuosa della Terra. Di origine vulcanica e sottomarina, alta rispetto alla pianura oceanica circostante, circa 2000 mt costituisce testimonianza di margini di placca divergenti. [[File:Carte_de_la_dorsale_en_Islande.png|thumb|200px|La dorsale oceanica emerge formando l'isola islandese]] L''''isola islandese''' è, geologicamente, un caso molto speciale: costituisce l'unico esempio al mondo in cui la dorsale oceanica emerge in superficie lasciandosi osservare all'aria aperta. Questo fenomeno avviene perché al di sotto dell'isola si trova un "pennacchio caldo" che spinge la crosta terrestre innalzandola fino ad emergere.<br> [https://www.youtube.com/watch?v=re9PxzJFxbE La dorsale oceanica in Islanda] documentario, 4 min. [[File:Tectonical map of East Africa.png|thumb|200px|Tettonica della rift valley africana]] La '''rift valley nell'Africa orientale''' è, geologicamente, un caso molto speciale: costituisce l'unico esempio di una nuova dorsale oceanica in formazione all'interno di una placca continentale. Si tratta di un ampio e prolungato avvallamento (fossa tettonica) nella crosta continentale africana dovuto all'instaurarsi di un (geologicamente) recente movimento divergente a causa di un neonato (geologicamente) moto convettivo del mantello sottostante. La valle varia in larghezza dai 30 ai 100 km e in profondità da centinaia a migliaia di metri; è possibile notare come lungo la fossa tettonica si siano formati alcuni dei maggiori laghi del continente africano.<br> Video [https://www.youtube.com/watch?v=fnZgCGsIg3Y Rift valley africana] documentario (primi 5 min.) La catena dell''''Himalaya''' è il risultato più straordinario dell'orogenesi, dovuto alla convergenza fra la placca continentale euroasiatica (nord) e la placca continentale indo-australiana (sud), tutt'ora attiva e sede di intensa attività sismica. La catena montuosa himalayana è la più alta del mondo e raggiunge ripetutamente gli 8000 mt. L''''arcipelago malese''' (arcipelago della Sonda), fra la penisola indiana ed il continente australiano, forma il più grande arco insulare vulcanico della Terra, dovuto alla convergenza fra due placche oceaniche. Anche l''''arcipelago giapponese''' ha la medesima natura: arco insulare ed antistante fossa oceanica. La '''fossa delle Marianne''' è la più profonda depressione oceanica al mondo ed è costituita da una fossa oceanica (fino a 10.000 mt sotto il livello del mare) e l'arco vulcanico delle isole Marianne dovuto alla convergenza con relativa subduzione di due placche oceaniche. L'intera catena montuosa delle '''Ande''', nel continente sudamericano, costituisce un arco vulcanico su crosta continentale convergente rispetto all'antistante crosta oceanica pacifica al cui margine si sviluppa parallelamente una profonda fossa. Per concludere, l'esempio più noto di faglia trasforme/trascorrente, formato dallo scorrimento laterale (sullo stesso piano) è quello tra la placca nordamericana (est) e la placca pacifica (ovest), in California: la '''faglia di Sant'Andrea'''. Lunga circa 1300&nbsp;km con andamento nord/sud è responsabile di ripetuti ed intensi terremoti nelle vicinanze di Los Angeles (a sud) e San Francisco (a nord) ===Link per lo studio della tettonica delle placche=== Per verificare il proprio livello di preparazione può essere utile provare a rispondere a dei '''questionari on-line''' sulla tettonica delle placche: [https://zte.zanichelli.it/test/676 Questionario Zanichelli]<br> [http://annaravazzi.altervista.org/quiz-aa/test-wq-tettonica-placche/test-tettonica-placche.htm Questionario Ravazzi] (dubbi sull'interpretazione della domanda n.11 e 12)<br> [https://seitraining.seieditrice.com/test.php?capitolo=167&domanda=3089 Questionario Sei]<br> [http://bagatin.altervista.org/scienzequattordici.htm Questionario Bagatin]<br> Servizio geologico statunitense:<br> [https://earthquake.usgs.gov/learn/plate-boundaries.kmz posizione dei margini delle placche tettoniche] Illustra la posizione dei margini delle placche tettoniche sulla superficie terrestre (fondamentale; da aprire in google earth) Collegamenti a video in YouTube [https://www.youtube.com/watch?v=9WlBKiteOOM&list=PLrtFanNB1T5Zemep-ydcu63TDegPHImJH&index=1 Deriva dei continenti] documentario 26&nbsp;min, NG. [https://www.youtube.com/watch?v=2SAREVT23rA&list=PL6aGGjCNIQfyV2D8fQQZhVKJYeHMZxA-R&index=1 Struttura zolle litosferiche] 3&nbsp;min, ediz. SEI [https://www.youtube.com/watch?v=_gngzP0vsdQ&list=PL6aGGjCNIQfyV2D8fQQZhVKJYeHMZxA-R&index=2 Margini divergenti] 3&nbsp;min, ediz. SEI [https://www.youtube.com/watch?v=QWhb3bOrlTE&list=PL6aGGjCNIQfyV2D8fQQZhVKJYeHMZxA-R&index=3 Margini subduzione e di collisione] 3&nbsp;min, ediz. SEI [https://www.youtube.com/watch?v=EFQDZeAEPa0&list=PL6aGGjCNIQfyV2D8fQQZhVKJYeHMZxA-R&index=4 Margini conservativi] 3&nbsp;min, ediz. SEI [https://www.youtube.com/watch?v=-prlARm_F7E&list=PLrtFanNB1T5Zemep-ydcu63TDegPHImJH&index=2 Prove della teoria di Wegener] 7&nbsp;min, Zanichelli [https://www.youtube.com/watch?v=UcR9XKIKh2M Come si indaga l'interno della Terra] - Treccani scuola 1&nbsp;min [https://www.youtube.com/watch?v=f_vrusoQNqQ La struttura dell'interno terrestre] - Treccani scuola 1&nbsp;min [https://www.youtube.com/watch?v=5G08SDLkYpc L’espansione dei fondali oceanici] - Treccani scuola 1&nbsp;min [https://www.youtube.com/watch?v=7GKN-J8roCg La teoria della tettonica a placche] - Treccani scuola 1min <!--(Notare l'errore nell'illustrazione inserita a fine video a proposito dei margini trasformi: viene raffigurata una subduzione non uno scorrimento trasforme, cioè laterale sullo stesso piano)--> [https://www.youtube.com/watch?v=8e53zAj50bc Fenomeni connessi ai movimenti delle placche] - Treccani scuola 1min (margini costruttivi/divergenti e distruttivi/convergenti) [https://www.youtube.com/watch?v=Kbc3mt9tYPo La teoria della deriva dei continenti] - Treccani scuola 1&nbsp;min [https://www.youtube.com/watch?v=ffoNZMW6IYU Il pianeta terra] Breve (13&nbsp;min) ed ottima introduzione alle scienze della Terra; dal min 2 al min 6 origine e tettonica [https://www.youtube.com/watch?v=kwfNGatxUJI&list=PLElB7nLNHZvhfuBhJ73p1hnol3e3NBV5n&index=10 Plate Tectonics Explained] per ascolto in inglese + sottotitoli in inglese (nelle impostazioni) 2min [https://www.youtube.com/watch?v=fnZgCGsIg3Y Rift valley africana] documentario (primi 5&nbsp;min) [https://www.youtube.com/watch?v=re9PxzJFxbE La dorsale oceanica in Islanda] documentario 4&nbsp;min Altri Link [https://earthquake.usgs.gov/earthquakes/map/#%7B%22autoUpdate%22%3A%5B%5D%2C%22basemap%22%3A%22terrain%22%2C%22feed%22%3A%221456876261795%22%2C%22listFormat%22%3A%22default%22%2C%22mapposition%22%3A%5B%5B-68.78414378041504%2C-26.015625%5D%2C%5B71.63599288330609%2C311.484375%5D%5D%2C%22overlays%22%3A%5B%22plates%22%5D%2C%22restrictListToMap%22%3A%5B%22restrictListToMap%22%5D%2C%22search%22%3A%7B%22id%22%3A%221456876261795%22%2C%22name%22%3A%22Search%20Results%22%2C%22isSearch%22%3Atrue%2C%22params%22%3A%7B%22starttime%22%3A%221900-01-01%2000%3A00%3A00%22%2C%22minmagnitude%22%3A7%2C%22orderby%22%3A%22time%22%7D%7D%2C%22sort%22%3A%22newest%22%2C%22timezone%22%3A%22utc%22%2C%22viewModes%22%3A%5B%22map%22%2C%22list%22%5D%2C%22timeZone%22%3A%22utc%22%2C%22event%22%3Anull%7D Carta tematica dei principali terremoti nel mondo] (cliccare su settings per farli apparire) [https://pubs.usgs.gov/gip/dynamic/dynamic.html The story of plate tectonics] Versione on line dell'omonimo libro ==Catastrofi naturali ed antropiche== [[File:2004 Indonesia Tsunami Complete.gif|thumb|300px|2004 Propagazione dello tsunami dall'Indonesia all'oceano indiano]] Generalmente le catastrofi naturali sono eventi eccezionali, improvvisi di '''origine naturale''' che hanno delle conseguenze disastrose sulla popolazione, sugli insediamenti e sulle infrastrutture di un territorio. In base alle caratteristiche dell'evento naturale, si hanno catastrofi: *geologiche: terremoti, tsunami, frane, eruzioni vulcaniche; *atmosferiche: uragani, tempeste, siccità, carestie, alluvioni, incendi di origine naturale (la minoranza), valanghe, ondate di freddo o di caldo; *biologiche: epidemie, invasioni di insetti, parassiti; *astronomiche: meteoriti. Esempio - Lo Tsunami che ha interessato le coste dell'Oceano Indiano nel dicembre 2004 è stato uno dei più catastrofici disastri naturali del mondo ed ha causato centinaia di migliaia di morti. L'evento ha avuto inizio con un fortissimo terremoto (magnitudo di 9.1, fra i 3 più forti degli ultimi 50anni nel mondo) al largo della costa nord-occidentale di Sumatra (Indonesia). Le devastazioni sono state sia conseguenza diretta del terremonto sia del successivo tsunami che ha colpito tra i quindici minuti e le dieci ore successive le coste dell'Oceano Indiano. Esempio - Il cratere di Barringer, è un cratere meteoritico situato in Arizona, negli Stati Uniti; il cratere è largo circa 1.200 metri, profondo 170 ed è stato generato 49.000 anni fa dall'impatto di un meteorite del diametro di circa 25-30 metri. [https://toolserver.org/~kolossos/earth.php?long=-111.0225&lat=35.027222&name=Meteor_Crater Vedi il cratere su G.Earth] [[File:Hurricane Katrina LA landfall radar.gif|thumb|300px|Uragano Katrina 2005]] Esempio - L'uragano Katrina è stato un uragano atlantico tropicale abbattutosi sulle costa degli Usa nel golfo del messico nell'agosto del 2005. È stato fra i cinque uragani più gravi della storia americana. Le maggiori devastazioni in termini di vite umani e danni alle infrastrutture sono avvenute a New Orleans (Louisiana) quando il sistema di argini cedendo ha inondato violentemente la città. Alcune foto che [http://www.photosfromkatrina.com/page12.htm illustrano] la distruzione provocata dall'uragano. Esempio - Il Monte Sant'Elena (in inglese Mount St. Helens) è uno stratovulcano attivo che si trova nello Stato di Washington, negli Stati Uniti, sulla costa pacifica. A partire da circa 20.000 anni fa, il Monte St. Helens è stato caratterizzato da pochi fenomeni eruttivi intervallati da periodi di riposo variabili da 5.000 anni fino a un minimo di 200. Ed è proprio a distanza di circa 180 anni dall'ultima eruzione che il vulcano ricomincia a dare segni di risveglio. Esso è noto in particolare per la sua catastrofica eruzione del 18 maggio 1980, avvenuta alle 8:32 ora locale, l'evento vulcanico più mortale ed economicamente più distruttivo nella storia degli Stati Uniti. [https://toolserver.org/~kolossos/earth.php?long=-122.1944&lat=46.1912&name=Mount_St._Helens Vedi il cratere su G.Earth] E' evidente che a parità di forza dell'evento naturale il verificarsi in un territorio abitato, piuttosto che in un territorio disabitato, possa fare una grande differenza in termini di danni materiali ed umani. Se il massimo della casualità è dato da un evento astronomico come la caduta di un meteorite, in ogni altra catastrofe naturale che produce dei danni c'è in qualche misura, come concausa, l'azione dell'uomo. Ad esempio, costruire degli insediamenti ai piedi di versanti montani soggetti a frane o ai piedi di un vulcano attivo espone la popolazione ad un elevatissimo rischio sia di origine naturale sia di origine antropica. Quando il danno alla popolazione, agli insediamenti, alle infrastrutture o all'ambiente naturale di un territorio è '''causato direttamente dall'azione umana''' si parla invece di '''catastrofe antropica o tecnologica''' (a volte di disastro ambientale). Si può trattare di incidenti causati da impianti chimici, minerari/petroliferi, nucleari, idroelettrici (dighe), dei trasporti (navali, aerei, terrestri), biologici (inserimento nell'ambiente di organismi viventi ex-novo). [[Categoria:Geografia OpenBook|Geografia fisica]] kna3re6cffkwdgyuu5h9mth8babge55 0 33286 502221 488352 2026-10-11T14:42:13Z Hippias 18281 revisione e ampliamento 502221 wikitext text/x-wiki {{Storia della letteratura italiana|sezione=7}} I primi anni del Novecento in Italia sono caratterizzati da gravi conflitti sociali, ma anche da un miglioramento della qualità della vita, che porta a una maggiore diffusione della cultura tra la popolazione e alla diminuzione dell'analfabetismo (soprattutto nelle classi piccolo-borghesi). Per gli intellettuali si profila un nuovo pubblico, che cerca l'evasione nella letteratura di consumo, ma che si interessa anche alle ideologie politiche che stanno prendendo piede, nelle quali si palesa la scontentezza che serpeggia nel paese.<ref name="Ferroni857">{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p=857 }}</ref> La scena letteraria continua a essere dominata dai poeti della fine dell'Ottocento – Pascoli, Carducci e soprattutto D'Annunzio – mentre giovani intellettuali animano la vita culturale del paese. Molto importante è la fondazione, nel 1908, da parte di Giuseppe Prezzolini e Giovanni Papini de ''La Voce'', rivista di cultura e politica, le cui pubblicazioni continuano fino al 1916. È una delle più importanti riviste culturali italiane del Novecento, protagonista del dibattito intellettuale all'inizio del secolo. == L'età giolittiana == {{vedi pedia|Età giolittiana}} [[File:Giovanni Giolitti 1905 (2).jpg|thumb|left|Giovanni Giolitti]] Sulla scena politica dei primi anni del XX secolo si impone la figura di Giovanni Giolitti, che è più volte presidente del Consiglio e ha un ruolo di guida fino all'ingresso del paese nella prima guerra mondiale nel 1915. La situazione in quel periodo è relativamente stabile: il sistema liberale sembra trovare un proprio equilibrio, grazie soprattutto alle grandi doti di mediazione dimostrate da Giolitti nei conflitti sociali. La politica protezionistica favorisce inoltre la crescita dell'economia industriale nelle regioni settentrionali, mentre negli Stati Uniti e nei paesi europei avanzati prendono piede nuove tecnologie. Nonostante le contraddizioni del periodo, si registra un miglioramento della qualità della vita, a cui si accompagna l'espansione della cultura e l'estensione dei servizi pubblici nelle città.<ref name="Ferroni857" /> Intanto, avanza un nuovo piano imperialistico, che risponde alla generale scontentezza della popolazione sia circa l'esito del processo risorgimentale – e in particolare per l'«irredentismo» delle terre italiane ancora sotto il controllo straniero, come Trento e Trieste – sia per l'espansione in Africa, che vede l'Italia svolgere un ruolo di secondo piano rispetto alle altre potenze europee. In questo nuovo nazionalismo confluiscono anche elementi dell'ideologia mazziniana e repubblicana, a cui si associa il rifiuto del mondo borghese e la difesa della società agricola. Tra gli intellettuali-guida di questo movimento ci sono Alfredo Oriani (Faenza, 22 agosto 1852 – Casola Valsenio, 18 ottobre 1909) e soprattutto Enrico Corradini (Samminiatello, 20 luglio 1865 – Roma, 10 dicembre 1931), fondatore nel 1910 dell'Associazione Nazionalistica Italiana e in seguito sostenitore del [[../Letteratura e fascismo|fascismo]].<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p= 859}}</ref> Decisiva in questi anni è la crescita dei consensi per il socialismo. Mentre molti intellettuali guardano con sospetto e sdegno al suo affermarsi nell'età giolittiana, questa ideologia si fa strada nella popolazione, grazie anche alle conquiste della dirigenza riformista del Partito Socialista Italiano (PSI), riconosciute da Giolitti attraverso riforme che portano miglioramenti nelle condizioni della classe operaia. Al pubblico degli operai vengono offerti romanzi educativi a sfondo sociale, che riprendono i modelli della cultura popolare dell'Ottocento: un esempio sono ''Gli ammonitori'' (1903) di Giovanni Cena (Montanaro, 12 gennaio 1870 – Roma, 7 dicembre 1917) e ''La folla'' di Paolo Valera (Como, 18 gennaio 1850 – Milano, 1º maggio 1926).<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p= 860}}</ref> == Il modernismo == {{vedi pedia|Modernismo (letteratura)}} [[File:TSEliot Ungaretti 1958.png|thumb|T.S. Eliot (a sinistra) e Giuseppe Ungaretti (a destra) nel 1958]] Per descrivere la letteratura dei primi decenni del Novecento, si ricorre alla categoria critica del modernismo.<ref>{{cita libro | autore=Romano Luperini | capitolo=Modernismo, avanguardie, antimodernismo | titolo=Dal modernismo a oggi. Storicizzare la contemporaneità | editore=Carocci | città=Roma | anno=2018 | p=19 }}</ref> Il termine ha una storia complessa e ha assunto diversi significati. È stato coniato negli anni ottanta dell'Ottocento dal poeta nicaraguese Rubén Darío per battezzare un movimento da lui stesso fondato e diffuso nella letteratura latino-americana. Nella letteratura portoghese, invece, ha indicato un movimento letterario sorto attorno al poeta Ferdinando Pessoa negli anni dieci e diffusosi poi in Brasile. Ma il termine è stato usato anche in altri ambiti. In teologia, il modernismo è un moto di rinnovamento religioso che intende coniugare evoluzionismo e cattolicesimo (condannato dal papa Pio X).<ref>{{cita libro | autore=Romano Luperini | capitolo=Modernismo, avanguardie, antimodernismo | titolo=Dal modernismo a oggi. Storicizzare la contemporaneità | editore=Carocci | città=Roma | anno=2018 | pp=19-20 }}</ref> In architettura, invece, è usato per descrivere i lavori di Lluís Domènech i Montaner e Antoni Gaudí.<ref>{{treccani|modernismo|Modernismo|accesso=19 settembre 2026}}</ref> Oggi però, quando si parla di modernismo in letteratura non si intende una corrente o un movimento unitario, ma un insieme di poetiche nate dalla rivoluzione culturale e sociale seguita alla rapida industrializzazione di fine Ottocento.<ref>{{cita libro | autore=Romano Luperini | capitolo=Modernismo, avanguardie, antimodernismo | titolo=Dal modernismo a oggi. Storicizzare la contemporaneità | editore=Carocci | città=Roma | anno=2018 | pp=21-22 }}</ref> In questa accezione, il termine è nato nella letteratura anglo-americana per descrivere le esperienze di scrittori tra di loro molto diversi, come Ezra Pound, T.S. Eliot, James Joyce e Virginia Wolf.<ref>{{cita libro | autore=Romano Luperini | capitolo=Modernismo, avanguardie, antimodernismo | titolo=Dal modernismo a oggi. Storicizzare la contemporaneità | editore=Carocci | città=Roma | anno=2018 | p=20 }}</ref> Al modernismo sono generalmente ricondotti autori europei come Marcel Proust, Andrè Gide, Robert Musil, Franz Kafka, Ferdinando Pessoa e Miguel de Unamuno, e scrittori italini come Italo Svevo, Luigi Pirandello, Mario Tozzi, Carlo Emilio Gadda, Eugenio Montale.<ref>{{cita libro | autore-capitolo=Raffaele Donnarumma | capitolo=Tracciato del modernismo italiano | curatore1=Romano Luperini | curatore2=Massimiliano Tortora | titolo=Sul modernismo italiano | editore=Liguori | città=Napoli | anno=2012 | p=14 }}</ref> Nei primi anni del Novecento, le filosofie di Nietzsche e Bergson portano a una nuova percezione della natura umana. La teoria della relatività di Einstein e la scoperta dell'inconscio di Freud mettono in crisi le certezze che avevano caratterizzato la cultura europea dell'Ottocento. L'individualismo positivista e i suoi valori tramontano in seguito a profonde trasformazioni tecnologiche e sociali: la diffusione della corrente elettrica, il motore a scoppio, l'uso delle macchine per aumentare la produzione industriale, l'urbanizzazione e la massificazione della società, la prima guerra mondiale (1914-1918).<ref>{{cita libro | autore=Romano Luperini | capitolo=Modernismo, avanguardie, antimodernismo | titolo=Dal modernismo a oggi. Storicizzare la contemporaneità | editore=Carocci | città=Roma | anno=2018 | p=22 }}</ref> È un rinnovamento culturale e antropologico, che investe e rinnova le arti. I modernisti rifiutano le menzogne del presente e sono critici verso il passato accademizzato. La tradizione però non viene cancellata: i modernisti, piuttosto, selezionano ciò che deve essere salvato e continuato. L'arte quindi deve essere moderna, all'altezza dei tempi, ma dall'altro lato viene rifiutatala modernizzazione, che produce novità senza sosta.<ref>{{cita libro | autore-capitolo=Raffaele Donnarumma | capitolo=Tracciato del modernismo italiano | curatore1=Romano Luperini | curatore2=Massimiliano Tortora | titolo=Sul modernismo italiano | editore=Liguori | città=Napoli | anno=2012 | pp=16-17 }}</ref> Il modernismo rompe sia con l'estetismo decadente, considerato ormai anacronistico, sia con il [[../Letteratura nell'Italia unita#Naturalismo|naturalismo]], visto come un'espressione del conformismo borghese. Nel modernismo, la realtà si soggettivizza e così diventa problematica. In poesia, i vociani e il primo Montale polemizzano invece con la figura del poeta vate di fine Ottocento, segnando la fine di una generazione e l'inizio di una nuova. Allo stesso tempo, però, molti autori di questo periodo sono debitori sia delle suggestioni decadenti (con la sua attenzione intimista e psicologica) sia del romanzo naturalista (per esempio, Pirandello e Tozzi sono debitori di Verga).<ref>{{cita libro | autore=Romano Luperini | capitolo=Modernismo, avanguardie, antimodernismo | titolo=Dal modernismo a oggi. Storicizzare la contemporaneità | editore=Carocci | città=Roma | anno=2018 | p=23-25 }}</ref> == Gli intellettuali e l'esigenza di rinnovamento == [[File:Giuseppe Prezzolini La-Voce.jpeg|thumb|Giuseppe Prezzolini negli anni dieci]] La cultura italiana del primo Novecento è caratterizzata da una diffusa esigenza di rinnovamento. I giovani intellettuali, in particolare, vedevano nella cultura un'opportunità di promozione sociale, e in molti di loro cresce l'ambizione di diventare protagonisti della vita nazionale. Si ridefinisce in questo modo il ruolo degli intellettuali, e il bisogno di partecipazione induce gli uomini di cultura a fondare riviste e a svolgere un'intensa attività editoriale. Le riviste hanno una funzione programmatica, diventando uno strumento per diffondere le nuove idee sulla letteratura. In questi anni proliferano i programmi e le proposte letterarie, e si intensifica il dibattito tra innovatori e tradizionalisti.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | pp=34-35 }}</ref> === Le riviste === Firenze nei primi anni del nuovo secolo diventa il centro dei dibattiti culturali e letterari, in quanto sede delle principali riviste culturali del periodo. Enrico Corradini nel 1903 fonda la rivista ''Il Regno'', inizialmente orientata su posizioni nazionalistiche. Queste saranno attenuate nel 1905, quando la direzione passa a Aldemiro Campodonico. Giuseppe Antonio Borgese tra il 1904 e il 1906 è l'animatore di ''Hermes'': rifacendosi all'esperienza dannunziana, si propone però un punto di vista critico, allo scopo di portare a un rinnovamento letterario. Il ''Leonardo'' di Giovanni Papini e Giuseppe Prezzolini ha invece un orientamento più filosofico. È tra i primi a recepire le tendenze dell'irrazionalismo e si orienta verso il pragmatismo. Per la sua vivacità attira anche l'attenzione di Benedetto Croce. Con la fine della collaborazione tra i due fondatori, anche la rivista cessa le pubblicazioni: Papini si interessa di spiritualismo ed esoterismo, mentre Prezzolini cerca di coniugare in modo più stretto filosofia e impegno intellettuale. Nel 1908 Prezzolini dà vita a ''La Voce'', di cui è anche direttore fino al 1914 (eccetto alcuni mesi del 1912, durante i quali la direzione passa a Papini). La rivista non ha però un programma preciso, poiché la sua funzione è di favorire il dibattito tra le diverse posizioni espresse dai suoi collaboratori. Si occupa di argomenti politici e culturali, toccando temi come la religione, l'analfabetismo diffuso, la funzione della scuola, l'emigrazione, l'irredentismo. Alla fine il gruppo però si spacca sotto la spinta delle diverse posizioni politiche, e Prezzolini dal 1912 le dà un orientamento antidemocratico e interventista.<ref name="Baldi35">{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=35 }}</ref> [[File:Gaetano Salvemini official.jpg|thumb|Gaetano Salvemini]] Nel 1911 Gaetano Salvemini, uscito dal gruppo della ''Voce'', fonda la rivista ''L'Unità'', con intenti marcatamente politici (da non confondere con l'omonimo quotidiano fondato da Gramsci nel 1924). Lo stesso fanno Papini e Giovanni Amendola con ''L'Anima'', pubblicazione dedicata alla ricerca religiosa. Intanto, tra il 1914 e il 1916 Prezzolini cede la guida della ''Voce'' a Giuseppe De Robertis, che dà più spazio ai collaboratori che cercano nuove forme di espressione letteraria (è il periodo della cosiddetta ''Voce Bianca'').<ref name="Baldi35" /> Come scrive Ferroni, la «[[../Vociani|letteratura vociana]]» si caratterizza per una fusione di moralismo, autobiografismo e frammentismo. Nella poesia come nella prosa il frammento è il principale modo di espressione, perché più autentico e immediato. A questo si accompagna una prospettiva polemica di autocritica, tutti elementi che la avvicinano alla corrente dell'espressionismo. Tra i principali collaboratori della ''Voce'' si ricordano Scipio Slataper, Renato Serra, Sibilla Aleramo.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p= 907}}</ref> In seguito, dalla collaborazione tra Papini e Ardengo Soffici nasce ''Lacerba'', organo di stampa del futurismo fiorentino: di orientamento interventista, termina le pubblicazioni con l'ingresso dell'Italia in guerra nel 1915. In precedenza, tra il 1905 e il 1909 Filippo Tommaso Marinetti era stato il principale animatore di ''Poesia'', che pubblicava i testi dei nuovi poeti simbolisti europei e italiani, e preparava la strada ai futuristi. Si deve infine ricordare anche ''La Critica'', la rivista letteraria fondata e diretta da Benedetto Croce, attiva tra il 1903 e il 1944.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=Dalla Scapigliatura al Postmoderno | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=36 }}</ref> === L'editoria libraria === [[File:Vittorio corcos, ritratto dell'editore emilio treves, 1907.jpg|thumb|Emilio Treves ritratto da Vittorio Corcos (1907)]] Nei primi due decenni del Novecento proseguono le dinamiche iniziate alla fine del secolo precedente. Da un lato la produzione guarda con sempre maggiore interesse ai nuovi lettori provenienti dai ceti popolari e operai. Dall'altro anche l'editoria libraria è interessata dalle spinte verso il rinnovamento politico e culturale. Uno schema molto utilizzato per interpretare le dinamiche editoriali di gran parte del Novecento distingue quindi tra una '''editoria di consumo''', rivolta al pubblico popolare, e una '''editoria di cultura'''.<ref>{{cita libro|autore1=Alberto Cadioli|autore2=Giuliano Vigini|titolo=Storia dell'editoria italiana dall'unità ad oggi|editore=Editrice Bibliografica|città=Milano|anno=2012|p=43}}</ref> Milano si conferma capitale italiana dell'editoria, molto forte sul mercato dell'intrattenimento e della divulgazione. Firenze, grazie anche all'attività di Papini e Prezzolini, è invece sede di editori più orientati a intenti pedagogici e civili. A Roma nel 1901 muove i primi passi l'Istituo Geografico DeAgostini (che nel 1908 trasferisce la sede a Novara), mentre a Bari nasce, nello stesso anno, la Giuseppe Laterza & Figli, che porta avanti importanti progetti culturali sotto la direzione di Benedetto Croce. Le maggiori case editrici del periodo puntano però sul vasto mercato della narrativa. Il più importante editore di questo settore sono i Fratelli Treves, che propongono nel loro catalogo vari titoli di facile consumo insieme a scrittori poi divenuti classici della letteratura italiana come D'Annunzio e l'esordiente Pirandello, di cui pubblicano ''Il fu Mattia Pascal''. Si affacciano inoltre altri editori di narrativa, come Baldini e Castoldi (fondata a Milano nel 1896), che pubblica tra gli altri i romanzi di Fogazzaro e Guido Da Verona. Le opere di quest'ultimo, di argomento sentimentale e ispirate al dannunzianesimo, riscuotono in particolare un grande successo commerciale e si impongono come veri e propri ''best seller''.<ref>{{cita libro|autore1=Alberto Cadioli|autore2=Giuliano Vigini|titolo=Storia dell'editoria italiana dall'unità ad oggi|editore=Editrice Bibliografica|città=Milano|anno=2012|pp=44-47}}</ref> == Le avanguardie == {{vedi pedia|Avanguardia}} [[File:Tzara by Tihanyi.jpg|thumb|Tristan Tzara ritratto da Lajos Tihanyi (1927)]] All'inizio del Novecento esplodono a livello europeo le avanguardie, movimenti artistici che nascono dalla collaborazione tra intellettuali e artisti che elaborano programmi e lavorano per diffonderli sulla scena cultuale.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p= 875}}</ref> L'avanguardia può essere interpretata come un momento, radicale, del modernismo e della sua critica al passato.<ref>{{cita libro | autore-capitolo=Raffaele Donnarumma | capitolo=Tracciato del modernismo italiano | curatore1=Romano Luperini | curatore2=Massimiliano Tortora | titolo=Sul modernismo italiano | editore=Liguori | città=Napoli | anno=2012 | p=16 }}</ref> L'intento dell'avanguardia è rompere definitivamente i ponti con le forme più tradizionali dell'arte e della letteratura, e la rottura vuole essere totale, coinvolge il linguaggio e il sistema di valori della società, e rimarca la distanza tra artista e pubblico. Spesso inoltre si creano stretti rapporti tra l'avanguardia artistica e i partiti politici che si collocano su posizioni rivoluzionarie.<ref name="Baldi8">{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=La poesia, la saggistica e la letteratura drammatica del Novecento | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=8 }}</ref> Una delle prime avanguardie, che interessa da vicino la letteratura italiana, è il [[../Futurismo|futurismo]], fondato nel 1909 dal poeta Filippo Tommaso Marinetti. Molti futuristi, nel dopoguerra, seguendo l'ideologia superomistica e antiborghese espressa dal movimento, decideranno di aderire al fascismo. Non per questo bisogna identificare le avanguardie con l'ascesa dei regimi totalitari: basti pensare che molti artisti dell'epoca (non solo futuristi) si illusero che il fascismo avrebbe rappresentato una forza di rinnovamento, mentre un intellettuale di sinistra come [[../Antonio Gramsci|Antonio Gramsci]] guardava al futurismo come base per creare una nuova letteratura proletaria. Inoltre il futurismo ha svolto sulla scena italiana un'importante opera di svecchiamento delle forme espressive. L'esperienza del movimento non si è limitata poi alla sola Italia ma si è allargata a tutta l'Europa e in particolare in Russia, dove il suo maggiore esponente è Vladimir Majakovskij.<ref name="Baldi8"/> Parallelamente, questa attenzione per i linguaggi porta alla nascita del formalismo, che si basa sul concetto dell'''autonomia del significante'', e cioè che le forme artistiche hanno un valore autonomo e superiore al contenuto. Principale esponente di questa corrente è Velimir Chlebnikov. La diffusione dell'avanguardia in Europa vede strettamente collegate tra di loro le diverse esperienze artistiche, da quelle letterarie a quelle musicali o figurative (per esempio cubismo ed espressionismo). In questo contesto è centrale la figura di Guillaume Apollinaire.<ref name="Baldi9">{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=La poesia, la saggistica e la letteratura drammatica del Novecento | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=9 }}</ref> Durante la guerra vede la luce un altro importante movimento destinato a incidere sull'arte Europea: è il dadaismo, nato dalle intuizioni del rumeno Tristan Tzara. Contestando il futurismo, le sue norme e la sua organizzazione, Tzara nel programma di "dada" (il cui significato non è mai stato chiarito) parla di un'arte anarchica e priva di regole. I dadaisti non si propongono un mondo nuovo, ma contestano quello presente, ricorrendo alle armi della parodia, del gioco, del ''non sense''.<ref name="Baldi9" /> È un fuoriuscito del dadaismo, André Breton, a dare vita al surrealismo, insieme a Paul Eluard, Philippe Soupault e Louis Aragon. Il nuovo movimento si rifà alle ricerche freudiane sull'inconscio, portando in primo piano le componenti irrazionali presenti in "dada". In particolare, Breton teorizza la "scrittura automatica", in grado di esprimere e dare voce alle forze della psiche. Da qui deriva la valenza conoscitiva del surrealismo, che afferma di dover liberare gli individui dai condizionamenti sociali. Anche per questo motivo, molti intellettuali surrealisti si impegneranno nel sociale e in politica, aderendo al comunismo.<ref name="Baldi9" /> == La poesia == [[File:Ada Negri 01.jpg|thumb|Ada Negri fotografata da Mario Nunes Vais]] La tensione al rinnovamento coinvolge anche la poesia, sebbene sia importante sottolineare come nelle esperienze artistiche primo-novecentesche le differenze tra i generi letterari finiscono per sfumare. Si assiste allo sviluppo di elementi che erano già emersi nel [[../Decadentismo|decadentismo]] francese. Nella lirica sono progressivamente abbandonati i condizionamenti della metrica. Se con Gozzano e Pascoli le forme metriche vengono indebolite e sono apportate varie innovazioni, i poeti successivi finiscono per adottare definitivamente il verso libero, che caratterizza la produzione dell'intero Novecento. In questo modo la lirica viene incontro alle esigenze di libertà ed espressività proprie del poeta.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=La poesia, la saggistica e la letteratura drammatica del Novecento | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=1 }}</ref> Come la poesia, anche la prosa narrativa rifiuta le forme del romanzo ottocentesco e tende a descrivere le nuove concezioni dell'io, ricercando la brevità e l'essenzialità tipiche del frammento.<ref>{{cita libro | autore1=Guido Baldi | autore2=Silvia Giusso | autore3= Mario Razetti | autore4=Giuseppe Zaccaria | titolo=La poesia, la saggistica e la letteratura drammatica del Novecento | opera=Moduli di letteratura | anno=2002 | editore=Paravia | città=Torino | p=1 }}</ref> I nuovi poeti, per la maggior parte di estrazione borghese, sono consapevoli che qualsiasi uso celebrativo della parola è illusorio, e avvertono la frattura tra l'arte e la modernità. Prendendo le distanze dall'esperienza dannunziana, cercano un linguaggio che non falsifichi la realtà ed evitano di partecipare al movimento del mondo. A dare voce a questa condizione di crisi saranno i [[../Crepuscolarismo|crepuscolari]], le cui poesie trattano di argomenti dimessi e di breve respiro.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p= 863}}</ref> All'inizio del XX secolo si colloca l'esperienza artistica di Dino Campana, che nel 1914 pubblica i ''Canti Orfici''. Negli stessi anni sono poi attivi Clemente Rebora e Camillo Sbarbaro, vicini all'esperienza della ''Voce''. Ancora in parte legata al tardo romanticismo e al modello dannunziano è la poetessa Ada Negri (Lodi, 3 febbraio 1870 – Milano, 11 gennaio 1945), autrice di componimenti ispirati alle rivendicazioni sociali, per poi virare verso temi più intimi e autobiografici.<ref>{{cita libro | titolo=Negri, Ada | opera=Dizionario della letteratura italiana del Novecento | curatore=Alberto Asor Rosa | anno=1992 | editore=Einaudi | città=Torino | p=365 }}</ref> Il libro poetico più rilevante della fase primo-novecentesca è però ''L'allegria'' di [[../Giuseppe Ungaretti|Giuseppe Ungaretti]].<ref>{{cita libro|nome=Alberto|cognome=Casadei|titolo=Il Novecento|url=http://books.google.it/books?ei=XWyzTOytKMzp4gaiptX8Bg&ct=result&hl=en&id=s2DzAAAAMAAJ|editore=il Mulino|città=Bologna|anno=2005}}</ref> Nello stesso tempo, intorno agli anni venti, si viene rafforzando una tendenza anti-novecentesca, cioè ostile ai caratteri sperimentali tipici del Primo Novecento, che trovava il suo punto di riferimento nel ''Canzoniere'' di [[../Umberto Saba|Umberto Saba]]. == La narrativa == Nei primi decenni del Novecento è forte l'influenza sui giovani intellettuali di [[../Gabriele D'Annunzio|D'Annunzio]] da una parte e di [[../Benedetto Croce|Croce]] dall'altra. Rimane però diffuso il desiderio di partecipare ai cambiamenti che caratterizzano la modernità, entrando in polemica con la politica giolittiana. Vengono respinti i principi liberali e democratici, in favore di uno spirito di conquista ispirato al vitalismo dannunziano, che mira a imporre all'orizzonte sociale nuovi e assoluti spazi ideali.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p= 858}}</ref> Questo spirito tende a esaltare la figura dell'intellettuale e dello scrittore, inteso come promotore del movimento della storia. La narrativa in Italia ha una tradizione molto meno forte rispetto alla lirica, ed è dominata per lungo tempo dal modello de ''I Promessi Sposi'' di [[../Alessandro Manzoni|Manzoni]]. Nel Primo Novecento continuano a occupare la scena della narrativa Gabriele D'Annunzio e [[../Antonio Fogazzaro|Antonio Fogazzaro]]. Ma la critica tende oggi a individuare i testi più significativi fra quelli di [[../Luigi Pirandello|Luigi Pirandello]], che, pur partendo da premesse tardo-veriste, si propone nel 1904 come sperimentatore e addirittura precorritore di alcune soluzioni metanarrative con ''Il fu Mattia Pascal'', in cui si colgono le componenti della poetica pirandelliana più tipica: l'anti-positivismo e l'anti-razionalismo. Particolare rilievo viene data anche al triestino [[../Italo Svevo|Italo Svevo]] e al senese [[../Federigo Tozzi|Federigo Tozzi]]. == Il teatro == [[File:Eleonora Duse as Anna (La città morta) - postcard.jpg|thumb|Eleonora Duse come Anna ne ''La città morta'' di D'Annunzio (1901 circa)]] All'inizio del Novecento il teatro italiano conosce un periodo di crisi. Le compagnie teatrali sono soggette a continui spostamenti e l'organizzazione degli spettacoli è spesso sommaria. Anche la produzione teatrale conosce una fase declinante: il teatro verista riscontra scarso successo e si preferiscono rappresentazioni più commerciali. La maggior parte delle opere portate sulle scene provengono dall'estero, in particolare dalla Francia. È ancora una volta D'Annunzio a rappresentare un riferimento per la cultura italiana di quegli anni. Il poeta tenta una via d'uscita proponendo un teatro che riprende le teorie wagneriane sull'opera d'arte totale, declinandole in chiave nazionalista e latina. Il suo scopo è invertire la tendenza in corso, esportando dall'Italia nel resto d'Europa i suoi drammi. D'Annunzio riesce nell'impresa: nel 1898 debutta al Théatre de la Renaissance di Parigi con ''La città morta'', un dramma di ambientazione greca che, sebbene non riscuota applausi dalla critica, rimane in cartello fino agli anni quaranta. Sempre per il teatro francese scrive ''Le Martyre de Saint Sébastien'' (1911), musicato da Claude Debussy. È questa la sua opera teatrale più sperimentale, in cui mescola parola, musica, gesto e danza.<ref>{{cita libro | autore=Franco Perrelli | titolo=Il teatro italiano del Primo Novecento | curatore=Franco Perrelli | opera=Storia europea del teatro italiano | editore=Carocci | città=Roma | anno=2016 | pp=293-300 }}</ref> Nel secondo decennio del Novecento, anche il teatro viene attraversato dall'avanguardia futurista. Nel suo manifesto del ''Teatro di varietà'', pubblicato sul ''Daily Mail'' il 21 novembre 1913, Filippo Tommaso Marinetti teorizza un teatro nuovo che coinvolga attivamente il pubblico. Si tratta di un teatro anti-accademico e anti-psicologico, che vuole rompere con la tradizione e far trionfare l'inverosimile e l'assurdo. Al 1915 risale la pubblicazione del ''Teatro futurista sintetico (Atecnico-dinamico-simultaneo-autonomo-alogico-irreale)'', scritto da Marinetti in collaborazione con Emilio Settimelli e Bruno Corra. La spinta del futurismo si può considerare ormai esaurita. Il nuovo manifesto, oltre a ribadire la distanza con il dramma storico e psicologico, sostiene la necessità di un teatro breve, dinamico e simultaneo, in una parola "sintetico". Per vincere la concorrenza del cinematografo, il teatro deve basarsi sull'improvvisazione, sull'intuizione e sulla relazione tra palcoscenico e pubblico.<ref>{{cita libro | autore=Franco Perrelli | titolo=Il teatro italiano del Primo Novecento | curatore=Franco Perrelli | opera=Storia europea del teatro italiano | editore=Carocci | città=Roma | anno=2016 | pp=300-306 }}</ref> Contemporaneamente, accanto al filone dello spettacolo assoluto sostenuto da D'Annunzio, si fa strada nel teatro del Primo Novecento un'esigenza di rinnovamento dall'interno. In questo contesto, Silvio D'Amico promuove la nascita di un teatro nuovo, che guardi alla scena europea e ai suoi risultati, soprattutto per quanto riguarda il ruolo della regia. Altra importante figura del teatro italiano di questi anni è Anton Giulio Bragaglia, regista e fondatore del Teatro degli Indipendenti. Aderendo al modello del teatro totale, Bragaglia contribuisce a sprovincializzare la cultura italiana portando sulle scene testi dei maggiori drammaturghi europei contemporanei, come Strindberg, Wedekind, Apollinaire e altri.<ref>{{cita libro | autore=Franco Perrelli | titolo=Il teatro italiano del Primo Novecento | curatore=Franco Perrelli | opera=Storia europea del teatro italiano | editore=Carocci | città=Roma | anno=2016 | pp=306-309 }}</ref> A partire dagli anni venti, il teatro italiano è però dominato dalla figura di Luigi Pirandello, i cui drammi avranno risonanza internazionale. == Un intellettuale appartato: Carlo Michelstaedter == [[File:Carlo Michelstaedter.png|thumb|Carlo Michelstaedter (autoritratto)]] Isolata e solitaria è la posizione del giovane filosofo Carlo Michelstaedter (Gorizia, 3 giugno 1887 – Gorizia, 17 ottobre 1910), ricordato per la sua unica opera compiuta, ''La persuasione e la rettorica'', la tesi di laurea che completò poco prima di togliersi la vita. Intriso di pensiero pessimistico, esperto di matematica, di letteratura greca, di Schopenhauer, Nietzsche e [[../Giacomo Leopardi|Leopardi]], estraneo alla letteratura vociana, concentra la sua riflessione sulla contrapposizione tra la ''persuasione illusoria'' su cui si basa la vita umana (tesa ad allontanare la paura della morte) e la ''persuasione autentica'' della vita immediatamente presente a se stessa. «Persuaso» è chi sa impossessarsi del presente, ma la difficoltà di questa situazione dà origine alla ''rettorica'', cioè un insieme di valori apparenti.<ref>{{cita libro | Giulio | Ferroni | Profilo storico della letteratura italiana | 2003 | Einaudi | Torino | p= 910}}</ref> == Note == <references /> {{Avanzamento|100%|12 agosto 2014}} [[Categoria:Storia della letteratura italiana|Modernità e avanguardie]] mtmksa8zjtr616gyrxm90qxmevczcd8 0 34638 502229 502148 2026-10-11T20:39:14Z Momimariani1962 41308 502229 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Le disposizioni foniche attualmente presenti in questo libro sono '''5172'''. == Per il lettore == Ciascun organo a canne è uno strumento a sé, con una propria dignità indissolubilmente legata alla sua unicità. Non troveremo mai un organo uguale ad un altro, neppure nei rarissimi casi di strumenti costruiti in serie: avranno sempre qualcosa che li distinguerà fra di loro. Come poter, dunque, descrivere uno strumento unico, in maniera tale che, senza suonarlo o ascoltarlo, sia possibile capire come è fatto? Grazie alla sua disposizione fonica: essa è l'elenco dei registri che compongono lo strumento, riportati in base alla loro appartenenza alle varie "divisioni" (manuale/i ed eventualmente pedale). Pertanto si tratta di un elemento fondamentale, l'unica vera grande ed esaustiva descrizione dello strumento, dal momento che un organo si differenzia da un altro fondamentalmente per i registri che ha. Questo wikilibro si prefigge il compito di racchiudere al suo interno le disposizioni foniche di organi del presente e del passato, raggruppate in base alla loro collocazione all'interno di edifici che, per sviluppi culturali ed esigenze liturgiche, sono per la maggior parte destinati al culto. La presente opera si rivolge, dunque, non solo allo studioso di organaria ed organologia, ma anche al curioso che vuol sapere come è fatto l'organo della chiesa tot, all'appassionato, all'organista che ha l'esigenza di conoscere le caratteristiche di un tal organo, a chiunque, in poche parole, sia interessato all'argomento. == Per il contributore == Chiunque voglia contribuire all'edificazione del presente wikilibro, è il benvenuto, ed è pregato di seguire, per amor di uniformità, lo schema che può vedere nelle pagine già presenti. Sono tuttavia doverose alcune raccomandazioni tecniche. Una volta inserite una o più disposizioni foniche, il contributore è pregato di aggiornare il numero all'inizio di questa pagina. === Dei titoli === I titoli delle singole pagine seguono sempre questo schema: Stato/Regione (o altra divisione amministrativa analoga)/Provincia (o altra divisione amministrativa analoga)/Comune/Località (che può essere anche il comune stesso, comunque si ripete) - Edificio Ad esempio: Italia/Lombardia/Città metropolitana di Milano/Milano/Milano - Cattedrale di Santa Maria Nascente Nei nomi delle chiese, si scrive solo: ''Chiesa di...'', oppure ''Santuario di...'', oppure ''Basilica di...'', ''Cattedrale di...'' o ''Cattedrale metropolitana di...'', non ''Basilica Cattedrale Primaziale Metropolitana Santuario Protoecclesia di...''. Sono altresì bandite le abbreviazioni (come ad esempio ''S.'' al posto di ''Santo/Santa/Sacro''). Se in un edificio ci sono più organi, vanno tutti nella stessa pagina. Le singole pagine non sono per organo, ma per edificio. === Delle tabelle riassuntive === Le tabelle riassuntive a inizio pagina, seguono questo schema: * '''Costruttore:''' [nome e] cognome del costruttore/ditta costruttrice con, in caso, tra parentesi e in corsivo, il numero d'opera * '''Anno:''' anno di costruzione (in caso, in nota, data dell'inaugurazione) * '''Restauri/modifiche:''' elenco: nome di chi ha fatto il restauro e, tra parentesi, anno e tipologia di intervento * '''Registri:''' numero dei registri (in caso di registri spezzati, ciascuno vale 1 e non 1/2) * '''Canne:''' numero di canne * '''Trasmissione:''' meccanica/pneumatico-tubolare/elettrica/elettronica/ecc. nel caso di mista, si scrive mista e poi si specifica tra parentesi * '''Consolle:''' tipologia della consolle (a finestra, mobile/fissa indipendente, appoggiata, rivolta, ecc.) e posizione (al centro del coro, al centro della parete anteriore della cassa, su apposita cantoria, ecc.) * '''Tastiere:''' n° di tastiere e di note ed estensione tra parentesi * '''Pedaliera:''' tipologia di pedaliera (a leggio, dritta, concava, concavo-radiale), n° di note ed estensione tra parentesi * '''Collocazione:''' n° dei corpi, posizione dei corpi. Esempio: * '''Costruttore:''' Pinco Pallino (''Opus 100'') * '''Anno:''' 2019-2020 * '''Restauri/modifiche:''' Tizio Caio (2102, restauro conservativo), Sempronio (2156, modifiche e ampliamento) * '''Registri:''' 36 * '''Canne:''' 3.562 * '''Trasmissione:''' mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettronica per i registri) * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 3 di 56 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>5</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in due corpi contrapposti, sulla cantoria in controfacciata Nel caso di ottave scavezze: * '''Tastiera:''' 1 di 50 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>5</small>'', Bassi/Soprani ''Do#<small>3</small>''/''Re<small>3</small>'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 18 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Sol#<small>2</small>''), priva di registri propri e costantemente unita al manuale Non sono ammesse abbreviazioni, come ad esempio i nomi degli organari. === Delle disposizioni foniche === * I nomi delle divisioni vengono scritti nel seguente modo: '''I - ''Grand'Organo'''''; quello del pedale così: '''Pedale'''; * il nome della seconda o terza tastiera si riporta semplicemente, dopo il numero ordinale romano, come '''''Espressivo''''' e non come Recitativo, essendo un'impropria italianizzazione del francese ''Récit''; * nel caso di aggettivi dopo il nome del manuale, essi sono riportati con la prima lettera minuscola (ad esempio: '''VI - ''Organo antico aperto'''''); * qualora i registri, sulla consolle, siano raggruppati per Concerto e Ripieno (ad esempio come avviene per la maggior parte degli organi ottocenteschi italiani), si segua questo schema ([[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Toscana/Provincia di Siena/Montalcino/Montisi - Chiesa delle Sante Flora e Lucilla|qui un esempio]]) e, nel caso di più manuali, si premetta sempre il numero e il nome (ad esempio: '''I - Organo eco ''Concerto'''''); * all'interno di ogni divisione vi sono due colonne, divise da doppia stanghetta verticale (<code><nowiki>||</nowiki></code>), che rispettivamente, da sinistra a destra, sono: 1) nome del registro con eventualmente indicato il numero di file, 2) altezza del registro in piedi con eventualmente specificata l'appartenenza ai soli Bassi o ai soli Soprani (esempio: <code><nowiki>Ripieno 5 file || 2' Soprani</nowiki></code>); * tutti i nomi registri sono scritti con la prima lettera maiuscola, mentre le parole seguenti devono iniziare con la minuscola (ad esempio: ''Ripieno acuto 5 file'' e '''non''' ''Ripieno Acuto 5 File''), ad eccezione delle disposizioni in tedesco o nelle lingue che richiedono la maiuscola anche per tutti i sostantivi - nel caso non sia possibile reperire l'altezza in piedi delle mutazioni composte, si sposta il numero di file nel campo dell'altezza in piedi (esempio: <code><nowiki>Ripieno || 5 file</nowiki></code>); * le mutazioni sono scritte con il numero intero separato da quello frazionario tramite un punto, così: ''5.1/3<nowiki>'</nowiki>''; qualora l'altezza sia solo frazionaria, si omette lo ''0.'' iniziale, così: ''1/4<nowiki>'</nowiki>'' e '''non''' ''0.1/4<nowiki>'</nowiki>''; * nel caso di mutazioni composte, l'altezza in piedi è riportata solo relativamente alla prima fila, ad eccezione di quelle a due file (per non occupare troppo spazio) - qualora le altezze delle file successive presentino delle anomalie, si inseriscono in nota. * i registri ad ancia sono scritti in rosso quando sono riportati così sulla consolle; * non si inserisce il numero ordinale davanti a ciascun registro; * non si riportano le unioni e gli accoppiamenti, né gli annullatori; * il Tremolo si riporta all'interno di ciascuna divisione; * gli accessori (ad esempio: Uccelliera, Zampogna ecc.) si riportano nel seguente modo prima della disposizione fonica: '''Accessori''': ''Uccelliera''; ''Zampogna''; * non sono ammesse abbreviazioni. Quindi, in poche parole, questa disposizione '''non''' va bene (mettiamo che sulla consolle i registri ad ancia siano scritti '''in nero'''): {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Prima tastiera - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno Acuto 3 File || 0.1/2' |- |Flauto a Camino || 8' |- |Sesquialtera 2 File || 2.2/3'-1.3/5' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' bassi</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' soprani</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Seconda tastiera - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di Gamba || 8' |- |Flauto a Cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.1/3' |- |Pienino 3 File || 1'-0.2/3'-0.1/2' |- |Voce Celeste 2 File || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Armonica</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |<span style="color:#8b0000;">Trombone</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Bassa</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |} |} Questa, invece, va bene: {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno acuto 3 file || 1/2' |- |Flauto a camino || 8' |- |Sesquialtera 2 file || 2.2/3'-1.3/5' |- |Tromba || 8' Bassi |- |Tromba || 8' Soprani |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di gamba || 8' |- |Flauto a cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.3/5' |- |Pienino 3 file || 1' |- |Voce celeste 2 file || 8' |- |Tromba armonica || 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |Trombone || 16' |- |Tromba bassa || 8' |- |} |} == Libri correlati == * {{libro|Organo a canne}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne| ]] [[Categoria:Musica]] [[Categoria:Dewey 786]] {{alfabetico|D}} {{Avanzamento|0%|9 giugno 2020}} p0bfx2mamymh8bueencml75urqgrx4d 0 35309 502226 501962 2026-10-11T20:05:41Z Momimariani1962 41308 502226 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche della [[w:Provincia di Alessandria|provincia di Alessandria]] raggruppate per comune: * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Alessandria|Alessandria]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Acqui Terme|Acqui Terme]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Arquata Scrivia|Arquata Scrivia]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Alluvioni Piovera|Alluvioni Piovera]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Bergamasco|Bergamasco]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Bistagno|Bistagno]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Casale Monferrato|Casale Monferrato]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Casalnoceto|Casalnoceto]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Cassano Spinola|Cassano Spinola]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Castelnuovo Scrivia|Castelnuovo Scrivia]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Castelspina|Castelspina]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Cremolino|Cremolino]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Felizzano|Felizzano]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Fubine Monferrato|Fubine Monferrato]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Garbagna|Garbagna]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Gavi|Gavi]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Grondona|Grondona]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Lerma|Lerma]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Mirabello Monferrato|Mirabello Monferrato]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Mongiardino Ligure|Mongiardino Ligure]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Novi Ligure|Novi Ligure]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Ovada|Ovada]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Ponti|Ponti]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Rocca Grimalda|Rocca Grimalda]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Sale|Sale]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Solero|Solero]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Spigno Monferrato|Spigno Monferrato]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Tassarolo|Tassarolo]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Terzo|Terzo]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Tortona|Tortona]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Valenza|Valenza]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Vignole Borbera|Vignole Borbera]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Viguzzolo|Viguzzolo]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Volpedo|Volpedo]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Voltaggio|Voltaggio]] {{Avanzamento|90%|11 ottobre 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] forxbrzpwwkw2fivlnbrppqqhfozcg6 0 57299 502235 487184 2026-10-12T09:00:24Z CommonsDelinker 1518 Replacing Bond-line_structure_of_ethylene.svg with [[File:Ethene_structural.svg]] (by [[:c:User:CommonsDelinker|CommonsDelinker]] because: Incorrect bond depiction, not centered). 502235 wikitext text/x-wiki {{Chimica organica 2}} [[Chimica organica per il liceo/Introduzione/Sintesi|Sintesi]] == Introduzione alla chimica organica == Tutti gli esseri viventi sulla Terra sono formati principalmente da '''composti del carbonio'''. La prevalenza di composti del carbonio negli esseri viventi ha portato all'epiteto di vita "a base di carbonio". La verità è che non conosciamo nessun altro tipo di vita. I primi chimici consideravano le sostanze isolate dagli ''organismi'' (piante e animali) come un tipo diverso di materia che non poteva essere sintetizzata artificialmente, e queste sostanze erano quindi note come ''composti organici''. [[File:Chimica organica 1.0.1.jpg|centro|miniatura|Figura 1.0.1: Tutti i composti organici contengono carbonio e la maggior parte di essi è formata da esseri viventi, anche se si formano anche attraverso processi geologici e artificiali.|644x644px]] '''Jöns Jacob Berzelius''', medico di professione, '''coniò per primo il termine "chimica organica"''' nel 1806 per indicare lo studio dei composti derivati ​​da fonti biologiche. Fino all'inizio del XIX secolo, naturalisti e scienziati osservarono differenze cruciali tra i composti derivati ​​da organismi viventi e quelli non derivati ​​da organismi viventi. [[File:Chimica organica 1.0.2.png|centro|senza_cornice]] Nel 1828, '''Friedrich Wöhler''' (considerato un pioniere della chimica organica) '''completò con successo una sintesi organica riscaldando il cianato di ammonio e sintetizzando il composto biologico urea''' (un componente dell'urina di molti animali) in quella che oggi viene chiamata "sintesi di Wöhler". Fino a questa scoperta, i chimici credevano ampiamente che le sostanze organiche potessero formarsi solo sotto l'influenza della "forza vitale" presente nell'organismo di animali e piante. La sintesi di Wöhler dimostrò drammaticamente la falsità di tale teoria. [[File:Chimica_organica_1.0.11.svg|centro|senza_cornice|chimica organica 1.0.11|445x445px]]La '''sintesi dell'urea''' fu una scoperta cruciale per i biochimici perché dimostrò che un composto noto per essere prodotto in natura solo da organismi biologici poteva essere prodotto in laboratorio in condizioni controllate a partire da materia inanimata. Questa sintesi "in vitro" di materia organica smentiva la teoria comune (vitalismo) sulla ''vis vitalis'' , una "forza vitale" trascendente necessaria per la produzione di composti organici. La capacità di manipolare i composti organici include la '''fermentazione''' per creare il vino e la produzione di '''sapone''', entrambe attività che hanno fatto parte della società per così tanto tempo che la loro scoperta è andata perduta nell'antichità. Prove dimostrano che i Babilonesi, già nel 2800 a.C., producevano sapone mescolando grasso animale con cenere di legno. Solo nel XIX secolo, Eugène Chevreul scoprì la natura chimica della produzione del sapone. In una reazione ora chiamata saponificazione, i grassi vengono riscaldati in presenza di una base forte (KOH o NaOH) per produrre sali di acidi grassi e glicerolo. I sali di acidi grassi sono il sapone che migliora la capacità dell'acqua di sciogliere i grassi. [[File:Chimica_organica_1.0.12.svg|centro|senza_cornice|chimica organica 1.0.12|379x379px]] Sebbene originariamente definita come la chimica delle molecole biologiche, la '''chimica organica''' è stata successivamente ridefinita per riferirsi specificamente ai '''composti del carbonio''', anche quelli di origine non biologica. <u>Alcune molecole di carbonio non sono considerate organiche,</u> con '''l'anidride carbonica''' come composto inorganico del carbonio più noto e più comune, ma tali molecole rappresentano l'eccezione e non la regola. La chimica organica si concentra sui composti del carbonio e sul movimento degli elettroni nelle catene e negli anelli del carbonio, nonché su come gli elettroni vengono condivisi con altri atomi di carbonio ed eteroatomi e si occupa principalmente delle proprietà dei legami covalenti e degli elementi non metallici, sebbene gli ioni e i metalli svolgano ruoli critici in alcune reazioni. Perché il '''carbonio''' è così speciale? La risposta a questa domanda riguarda la speciale capacità del carbonio di legarsi a se stesso, che verrà discussa in questo capitolo. Il carbonio è unico nella sua '''capacità di formare un'ampia varietà di composti, da quelli semplici a quelli complessi'''. Esistono letteralmente milioni di composti organici noti alla scienza, dal metano, che contiene un atomo di carbonio, al DNA, che contiene milioni di atomi di carbonio. Ancora più importante, la chimica organica ci dà la capacità di creare e modificare la struttura dei composti organici, che è l'argomento principale di questo libro. Le <u>applicazioni della chimica organica sono innumerevoli e includono ogni sorta di plastica, coloranti, aromi, profumi, detergenti, esplosivi, carburanti</u> e molti, molti altri prodotti. Leggi l'elenco degli ingredienti di quasi tutti i tipi di alimenti che mangi – o persino del tuo flacone di shampoo – e troverai il frutto del lavoro di chimici organici. [[File:Chimica organica 1.0.5.png|centro|senza_cornice]] Il valore che i composti organici rivestono per noi fa sì che la chimica organica sia una disciplina importante all'interno del campo generale della chimica. In questo capitolo, discuteremo perché l'elemento carbonio dà origine a un vasto numero e varietà di composti, come questi composti vengono classificati e il ruolo dei composti organici in contesti biologici e industriali rappresentativi. La chimica organica è probabilmente il campo più attivo e importante della chimica al momento, grazie alla sua estrema applicabilità sia alla biochimica (soprattutto nell'industria farmaceutica) che alla petrolchimica (soprattutto nell'industria energetica). La chimica organica ha una storia relativamente recente, ma avrà un futuro di enorme importanza, influenzando la vita di tutti in tutto il mondo per molti, molti anni a venire. == Rappresentare le strutture chimiche == {| class="wikitable" |+ !Note di studio |- |Quando si disegna la struttura di un composto organico neutro, è utile ricordare che * ogni atomo di carbonio ha quattro legami. * ogni atomo di azoto ha tre legami * ogni atomo di ossigeno ha due legami * ogni atomo di idrogeno ha un legame. |} Attraverso la chimica generale, potreste aver già avuto modo di osservare le strutture molecolari utilizzando le strutture di Lewis. Poiché la chimica organica può coinvolgere molecole di grandi dimensioni, sarebbe utile che le strutture di Lewis potessero essere abbreviate. I quattro diversi modi di disegnare le molecole organiche comprendono le '''strutture di Lewis''' '''(formule di Kekulé, formula di struttura)''', le '''formule razionali,''' le '''formule condensate''' e le '''strutture scheletriche''' (chiamate anche '''strutture a legami lineari''' o '''formule lineari o formula topologica'''). Si vedranno molecole scritte in tutte e quattro le forme. Sarà più utile se vi sentirete a vostro agio nel passare da uno stile di disegno all'altro, osservando i disegni e capendo cosa rappresentano. Sviluppare la capacità di convertire tra i diversi tipi di formule richiede pratica e, nella maggior parte dei casi, l'aiuto di modelli molecolari. Molti tipi di kit di modelli sono disponibili per gli studenti e i chimici professionisti, e lo studente principiante è incoraggiato a procurarsene uno. La semplificazione delle formule strutturali può essere ottenuta senza alcuna perdita di informazioni. Le '''strutture di Lewis''' sono solo il termine della chimica organica per le strutture di Lewis già incontrate in precedenza. Nelle '''formule razionali''' vengono evidenziati solo i legami covalenti tra i carboni. Nelle '''formule condensate''', i legami con ogni carbonio sono omessi, ma ogni unità strutturale distinta (gruppo) è scritta con numeri di pedice che designano più sostituenti, compresi gli idrogeni. Le '''formule lineari''' omettono completamente i simboli del carbonio e dell'idrogeno (a meno che l'idrogeno non sia legato a un atomo diverso dal carbonio). Ogni segmento di linea retta rappresenta un legame, le estremità e le intersezioni delle linee sono atomi di carbonio e il numero corretto di idrogeni è calcolato dalla tetravalenza del carbonio. Gli elettroni del guscio di valenza non legati sono omessi in queste formule. === Strutture di Lewis (formula di Kekulé , formula di struttura) === Una formula strutturale mostra gli atomi della molecola nell'ordine in cui sono legati. Inoltre, mostra il modo in cui gli atomi sono legati l'uno all'altro, ad esempio il legame covalente singolo, doppio e triplo. I legami covalenti sono rappresentati da linee. Il numero di trattini indica se il legame è singolo, doppio o triplo. Vengono mostrate tutte le etichette degli atomi e tutte le coppie solitarie. {| class="wikitable" |[[File:Ethanol Lewis.svg|centro|chemorg 1.12]] |[[File:Chemorg_1.12.2.svg|centro|chemorg 1.12]] |[[File:Chemorg_1.12.3.svg|centro|chemorg 1.12]] |- |'''A''' |'''B''' |'''C''' |} === Formula razionale === Una formula razionale mostra solo i legami carbonio-carbonio (anche C-O o C-N se significativi nel determinare la struttura) che sono i più importanti poiché definiscono la struttura e geometria della molecola. Vediamo degli esempi. {| class="wikitable" |CH₃-CH₂OH |[[File:1-cloro-3-metossi-2-metilbutano.svg|centro|250x250px]] |CH₃-NH-CH₂-COOH |- |'''A''' |'''B''' |'''C''' |} === Formula condensata === Una formula condensata è costituita dai simboli degli elementi. Le formule strutturali condensate mostrano l'ordine degli atomi come una formula strutturale, ma sono scritte in un'unica riga per risparmiare spazio e renderne più comoda e veloce la scrittura. L'ordine degli atomi suggerisce la connettività della molecola. Le formule strutturali condensate sono utili anche per mostrare che un gruppo di atomi è collegato a un singolo atomo in un composto. In questo caso, si usano le parentesi intorno al gruppo di atomi per indicare che sono insieme. Inoltre, se a un dato atomo è collegato più di un sostituente, questo viene indicato con un numero di pedice. Un esempio è CH₄, che rappresenta quattro idrogeni attaccati allo stesso carbonio. Le formule condensate possono essere lette in entrambi i sensi e H₃C è uguale a CH₃, anche se quest'ultimo è più comune. Guardate gli esempi qui sotto e abbinateli alla loro molecola identica sotto le strutture di Kekulé e le formule lineari. {| class="wikitable" |CH₃CH₂OH |ClCH₂CH₂CH(OCH₃)CH₃ |CH₃NHCH₂COOH |- |'''A''' |'''B''' |'''C''' |} Osserviamo da vicino l'esempio B. Quando si esamina una formula condensata, è bene concentrarsi sui carboni e sugli altri elementi che non sono idrogeno. Gli idrogeni sono importanti, ma di solito sono presenti per completare gli ottetti. Inoltre, si noti che l'elemento -OCH₃ è scritto tra parentesi, il che indica che non fa parte della catena principale di carboni. Quando si legge una formula condensata, se si raggiunge un atomo che non ha un ottetto completo quand3o si arriva all'idrogeno successivo, è possibile che ci siano doppi o tripli legami. Nell'esempio C, il carbonio è legato a doppio filo con l'ossigeno e a singolo filo con un altro ossigeno. Si noti che COOH significa C(=O)-O-H invece di CH₃-C-O-O-H perché il carbonio non ha un ottetto completo e ossigeni. === Formula lineare (topologica, a scheletro) === Poiché i composti organici possono essere talvolta complessi, le formule ad angolo retto vengono utilizzate per scrivere in modo più efficiente gli atomi di carbonio e idrogeno, sostituendo la lettera “C” con le linee. Un atomo di carbonio è presente ovunque una linea intersechi un'altra linea. Gli atomi di idrogeno sono omessi, ma si presume che siano presenti per completare ciascuno dei quattro legami del carbonio. Gli <u>idrogeni legati a elementi diversi dal carbonio sono indicati</u>. Sono riportate le etichette degli atomi di tutti gli altri elementi. Gli elettroni a coppia solitaria sono solitamente omessi. Si presume che siano presenti per completare l'ottetto di atomi non di carbonio. Le formule lineari aiutano a mostrare la struttura e l'ordine degli atomi in un composto. {| class="wikitable" |[[File:Ethanol-2D-skeletal.svg|50px|centro|chemorg 1.12]] |[[File:Chemorg_1.12.5.svg|centro|chemorg 1.12|198x198px]] |[[File:Chemorg_1.12.6.svg|centro|chemorg 1.12]] |- |'''A''' |'''B''' |'''C''' |} Queste molecole corrispondono esattamente alle stesse molecole rappresentate per le strutture di Kekulé e le formule condensate. Si noti che i carboni non sono più disegnati e sono sostituiti dalle estremità e dalle curve di una linea. Inoltre, gli idrogeni sono stati omessi, ma potrebbero essere facilmente inseriti (vedi problemi pratici). Anche se di solito non disegniamo gli H legati al carbonio, li disegniamo se sono collegati ad altri atomi oltre al carbonio (ad esempio il gruppo OH nell'esempio A). Questo viene fatto perché non è sempre chiaro se l'atomo non di carbonio è circondato da coppie solitarie o idrogeni. Sempre nell'esempio A, si noti come l'OH sia disegnato con un legame al secondo carbonio, ma ciò non significa che ci sia un terzo carbonio alla fine di quel legame/linea. {| class="wikitable" |+Tabella: Formule strutturali degli isomeri !Formula di struttura !Formula razionale !Formula condensata !Formula lineare |- |[[File:Chemorg_1.12.7.svg|centro|chemorg 1.12]] |CH3-CH2-CH2-CH2OH |CH₃(CH₂)₃OH |[[File:Chemorg_1.12.12.svg|centro|chemorg 1.12]] |- |[[File:Chemorg_1.12.8.svg|centro|chemorg 1.12]] |CH3-CH2-CH2OH-CH3 |CH₃CH₂CH(OH)CH₃ |[[File:Chemorg_1.12.13.svg|centro|chemorg 1.12]] |- |[[File:Chemorg_1.12.9.svg|centro|chemorg 1.12]] |[[File:2-methylpropan-1-ol_displayed.svg|alt=2-methylpropan-1-ol displayed|centro|117x117px]] |(CH₃)₂CHCH₂OH |[[File:Chemorg_1.12.14.svg|centro|chemorg 1.12]] |- |[[File:Chemorg_1.12.10.svg|centro|chemorg 1.12]] |[[File:Tert_bütil_alkol_ücüncül_bir_alkol.svg|alt=Tert bütil alkol ücüncül bir alkol|centro|135x135px]] |(CH₃)₃COH |[[File:Chemorg_1.12.15.svg|centro|chemorg 1.12]] |- |[[File:Chemorg_1.12.11.svg|centro|chemorg 1.12]] |[[File:Diethyl_ether.svg|alt=Diethyl ether|centro|125x125px]] |CH₃CH₂OCH₂CH₃ |[[File:Chemorg_1.12.16.svg|centro|chemorg 1.12|142x142px]] |} === Esempio: Conversione tra formule strutturali === È utile convertire i composti in diverse formule strutturali (Kekule, Lineare, razionale e condensata) a seconda del tipo di domanda che viene posta. Gli esami standardizzati includono spesso un'alta percentuale di formule condensate perché è più facile ed economico digitare lettere e numeri piuttosto che importare cifre. Inizialmente, può essere difficile scrivere una struttura di riga direttamente da una formula condensata. Prima si scrive la struttura di Kekule dalla formula condensata e poi si disegna la struttura a linee da Kekule. a) La formula condensata del propanale è CH₃CH₂CHO. Disegnare la struttura di Kekule. La struttura di Kekule per il propanale è mostrata di seguito. Ricordate che ogni carbonio ha quattro legami e l'ottetto degli ossigeni è pieno di coppie solitarie. [[File:Chemorg_1.12.17.svg|centro|chemorg 1.12|241x241px]] La struttura di legame del propanale è mostrata di seguito. Per prima cosa, si rimuovono gli idrogeni. L'idrogeno attaccato al gruppo aldeidico rimane perché fa parte di un gruppo funzionale. Rimuovere le etichette “C” dalla struttura e mantenere le linee al loro posto. Infine, rimuovere le coppie solitarie. [[File:Chemorg_1.12.18.svg|centro|chemorg 1.12|166x166px]] Tutte e tre le strutture rappresentano lo stesso composto, il propanale. [[File:Chemorg_1.12.19.svg|centro|chemorg 1.12|545x545px]] b) Di seguito è riportata la struttura ad angolo retto della molecola trimetilammina. [[File:Chemorg_1.12.20.svg|centro|chemorg 1.12|112x112px]] Per convertirla in una struttura di Kekule, identificare innanzitutto i carboni della molecola. Essi si trovano agli angoli e alle estremità della linea senza etichetta dell'atomo. La trimetilammina ha tre carboni. Successivamente, si aggiungono idrogeni ai carboni fino a ottenere quattro legami. Ogni carbonio della trimetil amina è legato singolarmente all'azoto. Ciò significa che ogni carbonio avrà bisogno di altri tre legami C-H per creare il suo ottetto. Infine, aggiungere coppie solitarie ad altri elementi per riempire i loro ottetti. L'azoto della trimetil amina è legato a tre carboni. Ciò significa che avrà bisogno di una coppia di elettroni solitari per completare il suo ottetto. [[File:Chemorg_1.12.21.svg|centro|chemorg 1.12|187x187px]] === Esercizio 1 === Quanti carboni ci sono nel seguente disegno? Quanti idrogeni? [[File:Chemorg_1.12.22.png|centro|chemorg 1.12]] ==== Soluzione ==== Ricorda la regola dell'ottetto e quante volte i carboni e gli idrogeni possono legarsi ad altri atomi. [[File:Chemorgsol_1.12.1.png|centro|chemorgsol 1.12]] === Esercizio 2 === Quanti carboni ci sono nel seguente disegno? Quanti idrogeni? [[File:Chemorg_1.12.23.png|centro|chemorg 1.12]] ==== Soluzione ==== [[File:Chemorgsol_1.12.2.png|centro|chemorgsol 1.12]] === Esercizio 3 === Quanti carboni ci sono nel seguente disegno? Quanti idrogeni? [[File:Chemorg_1.12.24.png|centro|chemorg 1.12]] ==== Soluzione ==== [[File:Chemorgsol_1.12.3.png|centro|chemorgsol 1.12]] === Esercizio 4 === Osserva la seguente molecola di vitamina A e disegna gli idrogeni e le coppie di elettroni nascosti. [[File:Chemorg_1.12.25.png|centro|chemorg 1.12]] Suggerimento: Tutti i carboni hanno 4 legami? Tutti gli ossigeni hanno un ottetto completo? ==== Soluzione ==== Le coppie di elettroni sono disegnate in blu e gli idrogeni in rosso. [[File:Chemorgsol_1.12.4.png|centro|chemorgsol 1.12]] === Esercizio 5 === Disegna ClCH₂CH₂CH(OCH₃)CH₃ in forma di Kekulé e di linea. ==== Soluzione ==== [[File:Chemorgsol_1.12.5.png|centro|chemorgsol 1.12|209x209px]] e [[File:Chemorgsol_1.12.6.png|centro|chemorgsol 1.12]] === Esercizio 6 === Scrivi la formula molecolare di ciascuno dei composti qui illustrati. [[File:Chemorg_1.12.26.png|centro|chemorg 1.12]] ==== Soluzione ==== a. C₇H₇N b. C₅H₁₀ c. C₅H₄O d. C₅H₆Br₂ == Gruppi funzionali == I gruppi funzionali sono piccoli gruppi di atomi o particolari legami chimici che presentano una reattività caratteristica. Un particolare gruppo funzionale mostrerà quasi sempre il suo comportamento chimico distintivo quando è presente in un composto. A causa della loro importanza nella comprensione della chimica organica, i gruppi funzionale hanno nomi specifici che spesso vengono riportati nella denominazione dei singoli composti che incorporano i gruppi. Man mano che procediamo nel nostro studio della chimica organica, diventerà estremamente importante saper riconoscere rapidamente i più comuni gruppi funzionali, perché sono gli elementi strutturali chiave che definiscono il modo in cui reagiscono le molecole organiche. Per ora, ci preoccuperemo solo di disegnare e riconoscere ciascun gruppo funzionale, come rappresentato da Lewis e dalle strutture lineari. Gran parte del resto del tuo studio di chimica organica sarà impegnato ad apprendere come i diversi gruppi funzionali tendono a comportarsi in reazioni organiche. === Disegno di strutture organiche abbreviate === Spesso, quando disegnano strutture organiche, i chimici trovano conveniente usare la lettera 'R' per designare parte di una molecola al di fuori della regione di interesse. Se vogliamo semplicemente fare riferimento in generale a un gruppo funzionale senza disegnare una specifica molecola, ad esempio, possiamo usare gruppi 'R' per focalizzare l'attenzione sul gruppo di interesse: [[File:Oxygen-containing_functional_groups.svg|centro|miniatura|410x410px]] (Strutture di Lewis per un alcol primario, un alcol secondario, un'aldeide e un chetone) IL gruppo 'R' è un modo conveniente per abbreviare le strutture di grandi molecole biologiche, soprattutto quando siamo interessati a qualcosa che si verifica specificamente in una posizione sulla molecola. === Gruppi funzionali comuni === Nelle sezioni seguenti, saranno descritti molti dei comuni gruppi funzionali trovati in chimica organica. Le tabelle di questi gruppi funzionali si trovano in fondo alla pagina. === Gruppi funzionali carbonio-carbonio negli idrocarburi === ==== Alcani ==== I più semplici gruppi funzionali in chimica organica (che vengono spesso ignorato quando si elencano i gruppi funzionali) è il legame semplice '''carbonio-carbonio''' e il legame '''carbonio-idrogeno''', che caratterizzano gli idrocarburi alcani. Alcuni esempi di alcani includono il metano, CH4, è il gas naturale che brucia nella tua fornace o su una stufa. L'ottano invece, C₈H₁₈, è un componente della benzina. In genere però gli alcani vengono considerati la struttura di base a cui vengono aggiunti i vari gruppi funzionali per creare le diverse categorie di molecole (alcheni, alcoli, ammine, ecc.)e quindi talvolta questo non viene considerato un gruppo funzionale. [[File:Methane_and_octane.svg|centro|miniatura|331x331px|'''Strutture di Lewis di metano e ottano con formula di struttura semplificata dell'ottano''']] ==== Alcheni e alchini ==== Gli alcheni (a volte chiamati olefine) sono caratterizzati dal gruppo funzionale '''doppio legame''' '''carbonio-carbonio''' e gli alchini hanno '''tripli legami''' '''carbonio-carbonio'''. Ad esempio l'etene, l'alchene più semplice, è un gas che funge da segnale cellulare nella frutta per stimolarne la maturazione. (Se volete che le banane maturino rapidamente, mettetele in un sacchetto di carta insieme a una mela: la mela emette gas etene, che innesca il processo di maturazione nelle banane). L'etino, comunemente chiamato acetilene, è usato come combustibile nei cannelli per saldatura. [[File:Lewis_structures_of_ethene2C_and_ethyne%25_2C_an_alkyne_(1).svg|centro|miniatura|'''Strutture di Lewis dell'etene (un alchene) e dell'etino (un alchino)''']] Gli alcheni hanno una geometria elettronica planare trigonale (dovuta agli orbitali ibridi sp² dei carboni coinvolti nel doppio legame) mentre gli alchini hanno una geometria lineare (a causa degli orbitali ibridi sp dei carboni coinvolti nel triplo legame). Inoltre, molti alcheni possono assumere due forme geometriche: cis o trans (o Z ed E che saranno spiegate in dettaglio in un altro capitolo). Le forme cis e trans di un dato alchene sono molecole diverse con proprietà fisiche diverse, esiste una barriera energetica molto elevata alla rotazione attorno a un doppio legame. Nell'esempio seguente, la differenza tra alcheni cis e trans è immediatamente evidente. {| class="wikitable" |+ !Alchene cis !Alchene trans |- |[[File:Alken_CH3.svg|262x262px|Alken CH3]] |[[File:Lewis_structures_of_ethene2C_and_ethyne%25_2C_an_alkyne_(10).svg|261x261px|Lewis structures of ethene2C and ethyne% 2C an alkyne (10)]] |} Alcani, alcheni e alchini sono tutti classificati come idrocarburi, perché sono composti esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno. Gli alcani vengono detti idrocarburi saturi, perché i carboni sono legati al massimo numero possibile di idrogeni - in altre parole, sono saturi con atomi di idrogeno. I carboni con legami doppi e tripli negli alcheni e negli alchini hanno meno atomi di idrogeno legati a loro - sono quindi chiamati idrocarburi insaturi. Come vedremo nel Capitolo 7, l'idrogeno può essere aggiunto per trasformare i legami multipli in legami singoli, saturando così gli idrocarburi insaturi in un tipo di reazione chiamata "idrogenazione". ==== Aromatici ==== [[File:Naphthalene_structure.svg|alt=Naphthalene structure|destra|144x144px]] Il gruppo aromatico è esemplificato dal benzene (un tempo un solvente comunemente usato nei laboratori di analisi organica, ma che si è dimostrato cancerogeno) e dal naftalene, un composto dal caratteristico odore di "naftalina". I gruppi aromatici sono strutture ad anello planari (piatte) e sono ampiamente diffusi in natura. [[File:Lewis_and_line_structures_of_benzene.svg|alt=Lewis and line structures of benzene|centro|273x273px]] === Gruppi funzionali con legami singoli tra carbonio ed eteroatomi === ==== Alogenuri ==== Quando il carbonio di un alcano è legato a uno o più alogeni, il gruppo è definito come '''alogenuro alchilico''' o aloalcano. La presenza di un atomo di alogeno (F, Cl, Br o I) è spesso '''rappresentata da X''' a causa della chimica simile degli alogeni. Il cloroformio è un solvente utile in laboratorio ed è stato uno dei primi farmaci anestetici utilizzati in chirurgia. Il diclorodifluorometano è stato utilizzato come refrigerante e negli spray aerosol fino alla fine del XX secolo, ma il suo utilizzo è stato interrotto dopo che si è scoperto che aveva effetti dannosi sullo strato di ozono. Il bromoetano è un semplice alogenuro alchilico. Spesso utilizzati nella sintesi organica. I gruppi alogenuri alchilici sono piuttosto rari nelle biomolecole. [[File:Examples_of_organohalides.svg|alt=Examples of organohalides|centro|446x446px]] ==== Alcoli e tioli ==== Nel gruppo funzionale dell'alcol , un atomo di carbonio è legato singolarmente a un gruppo OH (il gruppo OH, di per sé, è chiamato '''ossidrile'''). Ad eccezione del metanolo, tutti gli alcoli possono essere classificati come primari, secondari o terziari. In un '''alcol primario''' , il carbonio legato al gruppo OH è legato anche a un solo altro carbonio. In un '''alcol secondario''' e in '''un alcol terziario,''' il carbonio è legato rispettivamente a due o tre altri atomi di carbonio. Quando il gruppo ossidrilico è legato ''direttamente'' a un anello aromatico, il gruppo risultante è chiamato '''fenolo'''. [[File:Chemical_structures_of_alcohols.svg|alt=Chemical structures of alcohols|centro|579x579px]] L'analogo solforico di un alcol è chiamato '''tiolo''' (il prefisso ''thio'', derivato dal greco, si riferisce allo zolfo). [[File:Thiols.svg|alt=Thiols|centro|337x337px]] ==== Eteri e solfuri ==== In un gruppo etere funzionale, un ossigeno centrale è legato a due atomi di carbonio. Di seguito sono riportate la linea e strutture di Lewis di etere dietilico, un comune solvente da laboratorio e anche uno dei primi agenti anestetici in medicina. [[File:Diethyl_ether_structure.svg|alt=Diethyl ether structure|centro|347x347px]] Nei '''tioeteri''', l'atomo di ossigeno di un etere è stato sostituito da un atomo di zolfo. [[File:Thioether_examples.svg|alt=Thioether examples|centro|331x331px]] ==== Ammine ==== Sono caratterizzate da atomi di azoto con legami singoli con idrogeno e carbonio. Proprio come esistono atomi primari, secondari e terziari per gli alcoli, ne esistono di primari, secondari e terziari per le ammine. L'ammoniaca è un caso speciale, privo di atomi di carbonio. [[File:Primary,_secondary,_and_tertiary_amines_2.svg|alt=Primary, secondary, and tertiary amines 2|centro|492x492px]] Una delle proprietà più importanti delle ammine è che sono basiche e vengono facilmente protonati per formare cationi di '''ammonio'''. Nel caso in cui un atomo di azoto abbia quattro legami con il carbonio (cosa piuttosto insolita nelle biomolecole), viene chiamato ione ammonio quaternario. [[File:Primary,_secondary,_and_tertiary_amines.svg|alt=Primary, secondary, and tertiary amines|centro|421x421px]] [[File:Quaternary_ammonium_compounds.svg|alt=Quaternary ammonium compounds|centro|310x310px]] Non lasciatevi confondere dall'uso dei termini “primario”, ‘secondario’ e “terziario” in riferimento agli alcoli e alle ammine: le definizioni sono diverse. Negli alcoli, ciò che conta è il numero di atomi di carbonio a cui è legato l'atomo di carbonio dell'alcol, mentre nelle ammine ciò che conta è il numero di atomi di carbonio a cui è legato l'azoto. [[File:Lewis_structures_of_ethene2C_and_ethyne%25_2C_an_alkyne_(9).svg|alt=Lewis structures of ethene2C and ethyne% 2C an alkyne (9)|centro|445x445px]]'''Nitroderivati (nitrocomposti) - Gruppo nitro''': Il gruppo nitro, con formula chimica -NO₂ o nitrogruppo, è un gruppo funzionale presente nei nitroderivati o nitrocomposti. È formato da un atomo di azoto legato a due atomi di ossigeno e si caratterizza per la sua forte natura elettronattrattrice, sia per effetto induttivo che di risonanza, e per la sua polarità, che lo rende un forte disattivante nelle reazioni chimiche [[File:Nitro Group Structural Formulae.png|centro|523x523px]] === Gruppi funzionali contenenti carbonile === ==== Aldeidi e chetoni ==== Esistono diversi gruppi funzionali che contengono un doppio legame carbonio-ossigeno, comunemente denominato carbonile. I chetoni e le aldeidi sono due gruppi funzionali a base di carbonile strettamente correlati che reagiscono in modo molto simile. In un chetone, l'atomo di carbonio di un carbonile è legato ad altri due atomi di carbonio. In un'aldeide, il carbonio carbonilico è legato da un lato a un atomo di idrogeno e dall'altro a un atomo di carbonio. L'eccezione a questa definizione è la formaldeide, in cui il carbonio carbonilico è legato a due atomi di idrogeno. [[File:Lewis_structures_of_ethene2C_and_ethyne%25_2C_an_alkyne_(2).svg|alt=Lewis structures of ethene2C and ethyne% 2C an alkyne (2)|centro|404x404px]] ==== Acidi carbossilici e derivati ==== Se un atomo di carbonio carbonilico è legato da un lato a un atomo di carbonio (o idrogeno) e dall'altro a un eteroatomo (in chimica organica, questo termine si riferisce generalmente a ossigeno, azoto, zolfo o uno degli alogeni), il gruppo funzionale è considerato uno dei “derivati dell'acido carbossilico”, una designazione che descrive un raggruppamento di diversi gruppi funzionali. Il membro eponimo di questo gruppo è il gruppo funzionale dell'acido carbossilico, in cui il carbonile è legato a un gruppo idrossile (OH). [[File:Formic_acid_and_acetic_acid.svg|alt=Formic acid and acetic acid|centro|284x284px]] Come suggerisce il nome, gli acidi carbossilici sono acidi, il che significa che sono facilmente deprotonati per formare la forma base coniugata, chiamata carbossilato (maggiori informazioni sugli acidi carbossilici nel capitolo 20). [[File:Chemical_structures_of_formate_and_acetate.svg|alt=Chemical structures of formate and acetate|centro|324x324px]] Nelle '''ammidi''', il carbonio carbonilico è legato a un azoto. L'azoto in un'ammide può essere legato sia a idrogeni, sia a carboni, sia a entrambi. Un altro modo di considerare un'ammide è che si tratta di un carbonile legato a un'ammina. [[File:Amides.svg|alt=Amides|centro|380x380px]] Negli '''esteri''', il carbonio carbonilico è legato a un ossigeno che a sua volta è legato a un altro carbonio. Un altro modo di considerare un estere è che si tratta di un carbonile legato a un alcool. I tioesteri sono simili agli esteri, tranne per il fatto che al posto dell'ossigeno c'è uno zolfo. [[File:Lewis_structures_of_ethene2C_and_ethyne%25_2C_an_alkyne_(16).svg|alt=Lewis structures of ethene2C and ethyne% 2C an alkyne (16)|centro|333x333px]] In una '''anidride''' acida ci sono due atomi di carbonio carbonilico con un atomo di ossigeno in mezzo. Un'anidride acida si forma dalla combinazione di due acidi carbossilici con la perdita di acqua (anidride). [[File:Acetic_anhydride_structure.svg|alt=Acetic anhydride structure|centro|193x193px]] ==== Nitrili ==== In un gruppo nitrile, un atomo di carbonio è legato con un triplo legame a un atomo di azoto. I nitrili sono spesso indicati anche come gruppi ciano. [[File:Acetonitrile.svg|alt=Acetonitrile|centro|126x126px]] ==== Fosfati ==== Il fosforo è un elemento molto importante nella chimica organica biologica e si trova come atomo centrale nel gruppo fosfato. Molte molecole organiche biologiche contengono gruppi fosfato, difosfato e trifosfato, che sono legati a un atomo di carbonio dalla funzionalità dell'estere fosfato. [[File:Lewis_structures_of_ethene2C_and_ethyne%25_2C_an_alkyne_(6).svg|alt=Lewis structures of ethene2C and ethyne% 2C an alkyne (6)|centro|462x462px]] Poiché i fosfati sono così abbondanti nella chimica organica biologica, è conveniente rappresentarli con l'abbreviazione “P”. Si noti che questa abbreviazione “P” include gli atomi di ossigeno e le cariche negative associate ai gruppi fosfato. [[File:Dihydroxyacetone_phosphate.svg|alt=Dihydroxyacetone phosphate|centro|313x313px]] [[File:Lewis_structure_of_isopentenyl_diphosphate.svg|centro|422x422px|Lewis structure of isopentenyl diphosphate]] === Molecole con gruppi funzionali multipli === Un singolo composto può contenere diversi gruppi funzionali. Le molecole di zucchero a sei atomi di carbonio, glucosio e fruttosio, ad esempio, contengono rispettivamente gruppi aldeidici e chetonici ed entrambe contengono cinque gruppi alcolici (un composto con diversi gruppi alcolici è spesso denominato “poliolo”). [[File:Lewis_structure_of_glucose.svg|centro|240x240px|Lewis structure of glucose]] La capsaicina, il composto responsabile del calore dei peperoncini piccanti, contiene gruppi funzionali fenolo, etere, ammide e alchene. [[File:Capsaicin_structure.svg|alt=Capsaicin structure|centro|407x407px]] Il testosterone, l'ormone sessuale maschile, contiene gruppi chetonici, alchenici e alcolici secondari, mentre l'acido acetilsalicilico (aspirina) contiene gruppi aromatici, carbossilici ed esteri. [[File:Lewis_structure_of_testosterone.svg|centro|297x297px|Lewis structure of testosterone]] Sebbene non sia in alcun modo un elenco completo, questa sezione ha trattato la maggior parte dei gruppi funzionali importanti che incontreremo nella chimica organica biologica e di laboratorio. La tabella riportata di seguito fornisce un riepilogo di tutti i gruppi elencati in questa sezione, più alcuni altri che saranno introdotti più avanti nel testo. === Tabelle dei gruppi funzionali === {| class="wikitable" |+Gruppi funzionali con legami carbonio-carbonio !Formula !Categoria !Esempio !nome IUPAC !nome comune |- |[[File:Generic_alkene_structure.svg|centro|Generic alkene structure]] |alchene |H₂C=CH₂ |etene |etilene |- |[[File:Generic_alkyne_structure.svg|centro|Generic alkyne structure]] |alchino |HCΞCH |etino |acetilene |- |[[File:Generic_arene_structure.svg|centro|Generic arene structure]] |arene |C₆H₆ |benzene |benzene |} {| class="wikitable" |+Gruppi funzionali con legami singoli a eteroatomi !Formula !Categoria !Esempio !nome IUPAC !nome comune |- |[[File:Generic_halide_structure.svg|centro|Generic halide structure]] |alogenuri |H₃C-I |iodometano |ioduro di metile |- |[[File:Generic_alcohol_structure.svg|centro|Generic alcohol structure]] |alcol |CH₃CH₂OH |etanolo |alcol etilico |- |[[File:Generic_ether_structure.svg|centro|Generic ether structure]] |etere |CH₃CH₂OCH₂CH₃ |dietiletere |etere |- |[[File:Generic_amine_structure.svg|centro|Generic amine structure]] |ammina |H₃C-NH₂ |amminometano |metilammina |- |[[File:Generic_structure_for_nitro_compound.svg|centro|Generic structure for nitro compound]] |composto nitro |H₃C-NO₂ |nitrometano | |- |[[File:Generic_thiol_structure.svg|centro|Generic thiol structure]] |tiolo |H₃C-SH |metantiolo |metilmercaptano |- |[[File:Generic_sulfide_structure.svg|centro|Generic sulfide structure]] |tioeteri |H₃C-S-CH₃ |dimetil-tioetere | |} {| class="wikitable" |+Gruppi funzionali con legami multipli a eteroatomi !Formula !Categoria !Esempio !nome IUPAC !nome comune |- |[[File:Generic_nitrile_structure.svg|centro|Generic nitrile structure]] |nitrile |H₃C-CN |etanonitrile |acetonitrile |- |[[File:Generic_aldehyde_structure.svg|centro|Generic aldehyde structure]] |aldeide |H₃CCHO |etanale |acetaldeide |- |[[File:Generic_ketone_structure.svg|centro|Generic ketone structure]] |chetone |H₃CCOCH₃ |propanone |acetone |- |[[File:Generic_carboxylic_acid_structure.svg|centro|Generic carboxylic acid structure]] |acido carbossilico |H₃CCO₂H |acido etanoico |acido acetico |- |[[File:Generic_ester_structure.svg|centro|Generic ester structure]] |estere |H₃CCO₂CH₂CH₃ |etiletanoato |acetato di etile |- |[[File:Generic_amide_structure.svg|centro|Generic amide structure]] |ammide |H₃CCON(CH₃)₂ |N,N-dimethyletanammide |N,N-dimethylacetamide |- |[[File:Generic_acid_anhydride_structure.svg|centro|Generic acid anhydride structure]] |anidride acida |(H₃CCO)₂O |N,N-dimethylacetamide |anidride acetica |} === Ordine di Priorità dei Gruppi Funzionali (IUPAC) === Nella nomenclatura IUPAC, i diversi gruppi funzionali hanno un ordine di priorità stabilito. Questo ordine determina quale gruppo definisce il '''suffisso''' (il nome della famiglia del composto) e come la catena di carbonio viene numerata. Il gruppo con la priorità più alta ottiene il numero più basso possibile. Ecco un elenco dei gruppi funzionali più comuni, ordinati '''dalla priorità più alta alla più bassa'''. {| class="wikitable sortable" style="text-align: left; font-size: 90%;" |+ '''Tabella di Priorità dei Gruppi Funzionali (Ordine IUPAC)''' ! Priorità !! Gruppo Funzionale !! Formula (Esempio) !! Suffisso (Gruppo Principale) !! Prefisso (Gruppo Sostituente) |- | '''1''' || Acido Carbossilico || R-COOH || acido ...oico || carbossi- |- | 2 || Anidride Carbossilica || R-CO-O-OC-R' || anidride ...oica || — |- | 3 || Estere || R-COO-R' || ...oato di ...ile || alcossicarbonil- (o alcossile carbonile) |- | 4 || Alogenuro Acilico || R-COX (X = Alogeno) || alogenuro di ...oile || aloformil- |- | 5 || Ammide || R-CONH₂ || ...ammide || carbamoil- |- | 6 || Nitrile || R-CN || ...nitrile || ciano- |- | 7 || '''Aldeide''' || R-CHO || -ale || formil- (o osso- se su catena) |- | '''8''' || '''Chetone''' || R-CO-R' || -one || osso- |- | 9 || Alcol || R-OH || -olo || idrossi- |- | 10 || Tiolo || R-SH || -tiolo || mercapto- |- | 11 || Ammina || R-NH₂ || -ammina || ammino- |- | 12 || Etere || R-O-R' || — || alcossi- |- | 13 || Alchene || C=C || -ene || — |- | 14 || Alchino || C≡C || -ino || — |- | 15 || Alcano || C-C || -ano || alchil- |} La logica principale si basa sullo '''stato di ossidazione del carbonio''' nel gruppo funzionale. '''Gruppi con un carbonio più ossidato hanno generalmente una priorità più alta.''' Alcuni gruppi, come gli '''alogeni''' (-F, -Cl, -Br), i gruppi '''nitro''' (-NO₂) o gli '''eteri''' (-OR), non entrano in questa "gara" per il suffisso. Per convenzione, sono considerati ''sempre e solo'' sostituenti e vengono indicati unicamente come '''prefissi''' (es. ''cloro''metano, ''nitro''benzene, ''metossi''etano). Non definiscono mai la famiglia principale del composto se è presente un qualsiasi altro gruppo della lista (perfino un alchene). == L'isomeria == L'isomeria è un affascinante fenomeno della chimica organica che descrive l'esistenza di composti diversi con la stessa formula molecolare. Questi composti, chiamati '''isomeri''', pur avendo lo stesso numero e tipo di atomi, differiscono per il modo in cui questi sono disposti. Esistono due principali categorie di isomeria: l''''isomeria costituzionale''' (o strutturale) e la '''stereoisomeria'''. * Negli '''isomeri''' '''strutturali''', gli atomi sono connessi in sequenze diverse, portando a differenti scheletri carboniosi o a diversi gruppi funzionali. * Nella '''stereoisomeria''', invece, gli atomi hanno la stessa connettività, ma la loro disposizione tridimensionale nello spazio è diversa. Questa differenza strutturale, anche se sottile, conferisce agli isomeri proprietà fisiche, chimiche e biologiche uniche e spesso molto diverse tra loro. <gallery> File:RERiO.png|come individuare uno stereoisomero File:Isomerism-ball-de2.svg|mappa degli isomeri </gallery> === Isomeri strutturali === A differenza degli altri tipi di isomeri, che non differiscono nella connettività, gli isomeri strutturali '''differiscono nella connettività''', come illustrato qui per l'1-propanolo e il 2-propanolo. Sebbene questi due alcoli abbiano la stessa formula molecolare (C₃H₈O), la posizione del gruppo -OH è diversa, il che porta a differenze nelle loro proprietà fisiche e chimiche. [[File:Bond_line_drawing_of_1-propanol(n-propanol)_and_2-propanol_(isopropanol).svg|alt=propanol|centro|208x208px]] <u>Nella conversione di un isomero strutturale in un altro, almeno un legame deve essere rotto e riformato in una posizione diversa della molecola</u>. Si considerino, ad esempio, le seguenti tre strutture rappresentate dalla formula C₅H₁₂. [[File:Structural_isomers_of_2-methylbutane2C2-dimethylpropane%25_2C_and_n-pentane.svg|alt=CH2 formazione|centro|642x642px]] Di queste strutture, (a) e (d) rappresentano lo stesso composto, così come (b) e (c). Nessun legame è stato rotto e riformato; le molecole sono semplicemente ruotate di circa 180° attorno a un asse verticale. Solo tre - n-pentano (a) e (d), 2-metilbutano (b) e (c) e 2,2-dimetilpropano (e) - sono isomeri strutturali. Poiché nessun legame viene rotto passando da (a) a (d) o da (b) a (c), queste rappresentazioni alternative non sono isomeri strutturali. I tre isomeri strutturali - (a) o (d), (b) o (c) ed (e) - hanno proprietà fisiche e chimiche distinte. Se gli atomi che formano il gruppo funzionale sono legati in modo diverso negli isomeri in modo da formare gruppi funzionali diversi, allora si parla di '''isomeri di gruppo funzionale.''' {| class="wikitable" |+Isomeri di gruppo funzionale !Etanolo !Dimetilchetone |- |[[File:Ethanol-3D-balls.png|centro|150x150px]] |[[File:Acetone-3D-balls-B.png|centro|182x182px]] |} === Stereoisomeri === Hanno la '''stessa connettività nei loro atomi ma una diversa disposizione nello spazio tridimensionale'''. Esistono diverse classificazioni di stereoisomeri a seconda di come le disposizioni differiscono l'una dall'altra. Si noti che nella struttura degli isomeri c'era qualche differenza nella connessione degli atomi. Ad esempio, l'1-butene ha un doppio legame seguito da due legami singoli mentre il 2-butene ha un legame singolo, poi un doppio legame, poi un legame singolo. Uno stereoisomero avrà la stessa connettività tra tutti gli atomi nella molecola. === Stereoisomeri conformazionali === I legami singoli C–C in etano, propano e altri alcani si formano dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido sp³ su un atomo di carbonio con un orbitale ibrido sp³ su un altro atomo di carbonio, formando un legame σ. Ogni orbitale ibrido sp³ è cilindricamente simmetrico (tutte le sezioni trasversali sono cerchi), dando origine a un legame singolo carbonio-carbonio anch'esso cilindricamente simmetrico rispetto all'asse C–C. Poiché la rotazione attorno al legame singolo carbonio-carbonio può avvenire senza modificare la sovrapposizione degli orbitali ibridi sp³, non esiste una significativa barriera energetica elettronica alla rotazione. Di conseguenza, sono possibili molte diverse disposizioni degli atomi, ciascuna corrispondente a diversi gradi di rotazione. Le differenze nella struttura tridimensionale risultanti dalla rotazione attorno a un legame σ sono chiamate differenze di conformazione, e ciascuna diversa disposizione è chiamata isomero conformazionale (o conformero). [[File:Ethane_in_eclipsed_conformation2C_translated_into_Newman_projection.svg|alt=Ethane in eclipsed conformation2C translated into Newman projection|centro|526x526px]] [[File:Ethane_conformations_-_eclipsed%25_2C_staggered.svg|alt=Ethane conformations - eclipsed% 2C staggered|centro|519x519px]] [[File:Conformational_isomers_of_pentane.svg|alt=isomeri conformazionali del pentano|centro|448x448px]] === Stereoisomeri geometrici === Con un molecola come il 2-butene, si può osservare un diverso tipo di isomeria chiamata isomeria geometrica. Sono isomeri in cui l'ordine dei legami atomici è lo stesso ma la disposizione degli atomi nello spazio è diversa. Il doppio legame in un alchene non è libero di ruotare a causa della natura del legame. Pertanto, esistono due modi diversi per costruire il 2-butene. L'immagine sottostante mostra le due figure geometriche, chiamati ''cis''-2-butene e ''trans''-2-butene. [[File:Bond_line_structures_and_ball_and_stick_models_of_cis-_and_trans-2-butene.svg|centro|Bond line structures and ball and stick models of cis- and trans-2-butene|453x453px]] L'isomero ''cis'' ha i due singoli atomi di idrogeno sullo stesso lato della molecola, mentre l'isomero ''trans'' li ha sui lati opposti della molecola. In entrambe le molecole, l'ordine di legame degli atomi è lo stesso. <u>Affinché la geometria degli isomeri esista, deve esserci una struttura rigida nella molecola per impedire la libera rotazione attorno a un legame</u>. Ciò si verifica con un '''doppio legame''' o un '''anello'''. Inoltre, i due atomi di carbonio devono avere ciascuno due gruppi diversi legati affinché ci sia una struttura geometrica. Per esempio il propene (vedi figura sotto) non ha proprietà geometriche degli isomeri perché uno degli atomi di carbonio (quello all'estrema sinistra) coinvolto nel doppio legame ha due singoli atomi di idrogeno legati ad esso. [[File:Struttura_propene.svg|centro|168x168px]] Le proprietà fisiche e chimiche delle geometrie degli isomeri sono generalmente diversi. Come per gli alcheni, gli alchini mostrano isomeria strutturale a partire da 1-butino e 2-butino. Tuttavia, <u>non ci sono isomerie geometriche con gli alchini</u> perché c'è solo un altro gruppo legato agli atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame. === Stereoisomeri ottici (enantiomeri) === Gli stereoisomeri che non sono isomeri geometrici sono noti come '''isomeri ottici o enantiomeri'''. Gli isomeri ottici differiscono per la disposizione dei gruppi sostituiti intorno a uno o più atomi della molecola. Il loro nome è dovuto alle interazioni con la luce piano-polarizzata. Vengono definiti "'''ottici'''" per la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata. Questa capacità, definita potere rotatorio, è uguale in valore assoluto, ma opposta di segno per ognuno dei due enantiomeri. ==== Enantiomeri ==== Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili. Un esempio comune di coppia di enantiomeri sono le mani. Le mani sono immagini speculari l'una dell'altra, ma per quanto le si possa girare, torcere o ruotare, non sono sovrapponibili. [[File:Soult_Screenshot_4-2-7.png|alt=due molecole speculari e sovrapponibili|centro]] Gli oggetti che presentano immagini speculari non sovrapponibili sono detti chirali. Quando si esamina una molecola, gli atomi di carbonio con quattro gruppi unici attaccati sono considerati chirali. La figura seguente mostra un esempio di molecola chirale. Si noti che <u>dobbiamo guardare oltre il primo atomo collegato all'atomo di carbonio centrale</u>. I quattro cerchi indicano i quattro gruppi unici attaccati all'atomo di carbonio centrale, che è chirale. [[File:Bond-line_structure_of_2-butanol%25_2C_with_chiral_carbon_highlighted.svg|alt=carbonio con 4 gruppi collegati|centro|204x204px]] Un carbonio chirale ha quattro gruppi diversi attaccati ad esso. === Diastereoisomeri === Un altro tipo di isomero ottico sono i diastereoisomeri, che '''sono isomeri ottici non speculari'''. I diastereoisomeri hanno una disposizione diversa intorno a uno o più atomi, mentre alcuni atomi hanno la stessa disposizione. Come mostrato nella figura seguente, si noti che l'orientamento dei gruppi sul primo e sul terzo carbonio è diverso, ma il secondo rimane lo stesso, quindi non si tratta della stessa molecola. Il cuneo solido indica un gruppo che esce dalla pagina/schermo verso di voi e la linea tratteggiata indica che un gruppo si allontana da voi “dietro” la pagina/schermo. [[File:Wedge-dash_structure_of_(2R2C4S)-4-fluoropentane-22C3S2C3-diol%25_2C_which_are_diastereomers.svg|alt=Wedge-dash structure of (2R2C4S)-4-fluoropentane-22C3S2C3-diol% 2C which are diastereomers|centro|371x371px]] Gli '''epimeri''' sono un sottogruppo di diastereoisomeri che differiscono in una sola posizione. Tutti gli epimeri sono diastereoisomeri, ma non tutti i diastereoisomeri sono epimeri. [[File:Wedge-dash_structure_of_(2R2C4S)-4-fluoropentane-22C3S2C3-diol%25_2C_which_are_epimers.svg|centro|385x385px|Wedge-dash structure of (2R2C4S)-4-fluoropentane-22C3S2C3-diol% 2C which are epimers]] [[File:Diagram_showing_the_division_of_stereoisomers.svg|alt=divisione degli stereoisomeri|centro]] Gli epimeri hanno una disposizione diversa intorno a un atomo, mentre le disposizioni intorno agli altri atomi sono le stesse. [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/05%3A_Stereochemistry_at_Tetrahedral_Centers/5.09%3A_A_Review_of_Isomerism#:~:text=optical%20isomers)-,Exercise,-5.9.1 Esercizi] == Acidi organici e basi organiche == ===== Obiettivo ===== Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di * predire l'acidità relativa di due molecole organiche in base alla loro struttura. * predire la basicità relativa di due molecole organiche in base alla loro struttura. Questa pagina spiega l'acidità degli acidi organici semplici e analizza i fattori che influenzano la loro forza relativa. === Acidi organici come acidi deboli === Ai fini di questo argomento, considereremo la definizione di acido come "una sostanza che dona ioni idrogeno (protoni) ad altre cose". Ne avremo una misura osservando la facilità con cui gli acidi rilasciano ioni idrogeno alle molecole d'acqua quando sono in soluzione. Un acido in soluzione stabilisce questo equilibrio: <math>AH_{(aq)} + H_2O_{(l)} \rightleftharpoons A^-_{(aq)} + H_3O^+_{(aq)}</math> Uno ione idronio si forma insieme all'anione (ione negativo) dell'acido. Questo equilibrio viene talvolta semplificato omettendo l'acqua per enfatizzare la ionizzazione dell'acido. <math>AH_{(aq)} \rightleftharpoons A^-_{(aq)} + H^+_{(aq)}</math> Se lo scrivi in ​​questo modo, devi includere i simboli di stato - "(aq)". Scrivere H⁺ (aq) implica che lo ione idrogeno sia legato a una molecola d'acqua come H₃O⁺. Gli ioni idrogeno sono sempre legati a qualcosa durante le reazioni chimiche. Gli acidi organici sono deboli nel senso che questa ionizzazione è molto incompleta. In qualsiasi momento, la maggior parte dell'acido sarà presente nella soluzione sotto forma di molecole non ionizzate. Ad esempio, nel caso dell'acido etanoico diluito, la soluzione contiene circa il 99% delle molecole di acido etanoico: in qualsiasi istante, solo circa l'1% si è effettivamente ionizzato. La posizione di equilibrio si trova quindi molto a sinistra. === Polarizzazione acida debole === Gli acidi organici possono solitamente essere caratterizzati nelle mappe del potenziale elettrostatico dalla presenza di un atomo di idrogeno polarizzato positivamente, mostrato in blu. Osservando le mappe sottostanti, il metanolo ha un legame OH leggermente polarizzato ed è considerato molto debolmente acido. Il legame OH nella metilammina è meno polarizzato, come mostrato dal colore blu più chiaro attorno all'idrogeno, rendendolo meno acido del metanolo. Tuttavia, il legame CH nell'etano è praticamente privo di polarità, come mostrato dall'assenza di colore blu, rendendolo non acido. La discussione seguente spiegherà la differenza di acidità di queste e di altre molecole organiche. {| class="wikitable" |+ !Metanolo !Metilammina !Etano |- |[[File:Mappe_di_potenziale_elettrostatico.png|408x408px|Mappe di potenziale elettrostatico]] |[[File:Metilammina.png|Metilammina]] |[[File:Etano.png|Etano]] |} === Confronto delle forze degli acidi deboli === La forza acida è strettamente correlata alla stabilità della base coniugata che si formerà rimuovendo un protone. Per analizzare la probabilità che una molecola sia acida, è necessario stimare la stabilità della sua base coniugata. ==== Stabilizzazione della base coniugata - Quattro considerazioni principali: ==== # Dimensioni ed elettronegatività dell'atomo che detiene la carica # La carica può essere delocalizzata per risonanza? # Ci sono effetti induttivi? # Ibridazione dell'orbitale che mantiene la carica Queste considerazioni sono elencate in ordine di importanza e spiegate singolarmente, ma devono essere considerate nel loro insieme. ==== 1. Effetti di dimensione ed elettronegatività nell'acidità ==== Confrontando gli elementi, il confronto dipende dalla loro posizione nella tavola periodica. Spostando un periodo (ovvero lungo una riga) degli elementi del gruppo principale, gli elettroni di valenza occupano tutti orbitali nello stesso livello. Questi elettroni hanno energia comparabile, quindi questo fattore non ci aiuta a discernere le differenze di stabilità relativa. Le differenze di elettronegatività sono ora il fattore dominante. Questa tendenza è evidente confrontando i valori di pK_a di etano, metilammina e metanolo, che riflettono le elettronegatività relative di C < N < O. La chiave per comprendere questa tendenza è considerare l'ipotetica base coniugata in ciascun caso'': '''più stabile è la base coniugata, più forte è l'acido'''''. In generale, <u>più un atomo è elettronegativo, maggiore è la sua capacità di sopportare una carica negativa</u>. Nell'anione etile, la carica negativa è portata dal carbonio, nell'anione metilammina dall'azoto e nell'anione metossido da un ossigeno. Ricordate l'andamento periodico dell'elettronegatività: aumenta anche spostandosi da sinistra a destra lungo una riga, il che significa che l'ossigeno è il più elettronegativo dei tre elementi considerati. Questo rende la carica negativa dell'anione metossido la più stabile delle tre basi coniugate e il metanolo il più forte dei tre acidi. Allo stesso modo, il carbonio è il meno elettronegativo, rendendo l'etano il più debole dei tre acidi. [[File:Etano-anione_etile.svg|409x409px|Etano-anione etile]] [[File:Metilammina-anione_metilammina.svg|404x404px|Metilammina-anione metilammina]] [[File:Metanolo-anione_metanolo.svg|408x408px|Metanolo-anione metanolo]] All'interno di un gruppo (ovvero lungo una colonna). Man mano che ci si sposta lungo la tavola periodica, gli elettroni occupano sottolivelli energetici più elevati, creando dimensioni e volumi atomici maggiori. <u>All'aumentare del volume di un elemento, qualsiasi carica negativa presente tende a diffondersi, riducendo la densità elettronica e aumentando la stabilità</u>. La figura seguente mostra delle sfere che rappresentano gli atomi dei blocchi ''s'' e ''p'' dalla tavola periodica in scala, mostrando i due andamenti del raggio atomico. [[File:Gruppo_nella_tavola_periodica.png|alt=Gruppo nella tavola periodica|centro]] <small>Figura 2.9.1:Tendenze dei raggi atomici nella tavola periodica. Sebbene ci siano alcune inversioni di tendenza (ad esempio, vedi Po nella riga inferiore), gli atomi generalmente diventano più piccoli procedendo lungo la tavola periodica e più grandi procedendo lungo una colonna. I numeri indicano i raggi in pm.</small> Questa relazione tra dimensione atomica e densità elettronica è illustrata quando si confrontano le acidità relative del metanolo, CH₃OH, e del metanetiolo, CH₃SH. Il valore di pK_a più basso, pari a 10,4, del metanethiolo indica che si tratta di un acido più forte del metanolo, che ha un valore di pK_a pari a 15,5. È importante ricordare che nessuno dei due composti è considerato un acido. Queste relazioni sono utili quando si cerca di deprotonare i composti per aumentarne la reattività chimica in condizioni di reazione non acquosa. [[File:Metanolo.svg|378x378px|Metanolo]] [[File:Metanetiolo.svg|379x379px|Metanetiolo]] La differenza di dimensioni si nota facilmente osservando le mappe di potenziale elettrostatico del metanolo (a sinistra) e del metanetiolo (a destra). L'atomo di zolfo del metanetiolo è più grande dell'atomo di ossigeno del metanolo. Le dimensioni maggiori dello zolfo sono in grado di delocalizzare e stabilizzare meglio la carica negativa nella sua base coniugata, il metanetiolato. {| class="wikitable" |+ |[[File:Mappe_di_potenziale_elettrostatico.png|alt=Mappe di potenziale elettrostatico del metanolo|centro|miniatura|310x310px|Mappe di potenziale elettrostatico del metanolo]] | |} ==== 2. Effetti di risonanza nell'acidità ==== Questa sezione si concentra su come le strutture di risonanza di diversi gruppi organici contribuiscano alla loro acidità relativa, anche se lo stesso elemento agisce come donatore di protoni. Quando si valutano le basi coniugate per verificare la presenza di contributori di risonanza, bisogna cercare gli elettroni mobili (coppie solitarie ed elettroni di legame pi greco). <u>La delocalizzazione degli elettroni su due o più atomi distribuisce la densità di elettroni, aumentando la stabilità della base coniugata e aumentando l'acidità dell'acido corrispondente</u>. Un esempio classico è il confronto tra l'acidità relativa dell'etanolo e dell'acido acetico, ma le conclusioni a cui giungeremo saranno ugualmente valide per tutti i gruppi alcolici e gli acidi carbossilici. Nonostante siano entrambi acidi ossigenati, il pK [[File:Acido_acetico_-_anione_acetato.svg|356x356px|Acido acetico - anione acetato]] [[File:Etanolo_-_anione_etossido.svg|355x355px|Etanolo - anione etossido]] In entrambe le specie, la carica negativa sulla base coniugata è detenuta da un ossigeno, quindi non è possibile invocare tendenze periodiche. Per l'acido acetico, tuttavia, c'è una differenza fondamentale: è possibile disegnare un collaboratore di risonanza in cui la carica negativa è attratta dal secondo ossigeno del gruppo. Le due forme di risonanza per la base coniugata sono uguali in energia, secondo le nostre “regole di risonanza”. Ciò significa che la carica negativa dello ione acetato non si trova su un ossigeno o sull'altro, ma è condivisa tra i due. I chimici usano il termine “delocalizzazione della carica” per descrivere questa situazione. Nello ione etossido, invece, la carica negativa è “bloccata” sul singolo ossigeno. Questa stabilizzazione porta a una marcata acidità. La delocalizzazione della carica per risonanza ha un effetto molto potente sulla reattività delle molecole organiche, tanto da spiegare la differenza di quasi 12 pK tra le costanti di acidità delle due molecole). Lo ione acetato è molto più stabile dello ione etossido, a causa degli effetti della delocalizzazione di risonanza. Gli effetti della coniugazione si possono notare confrontando le mappe di potenziale elettrostatico dell'etanolo e dell'acido acetico. La coniugazione crea una maggiore polarizzazione nel legame O-H dell'acido acetico, come dimostra il colore blu più scuro. {| class="wikitable" |+ !Etanolo !Acido acetico |- |[[File:Etanolo_1.svg|alt=Etanolo 1|centro]] |[[File:Acido_acetico_1.svg|alt=Acido acetico 1|centro]] |- |[[File:Mappe_di_potenziale_elettrostatico.png|224x224px|Mappe di potenziale elettrostatico]] |[[File:Acido_acetico.png|241x241px|Acido acetico]] |} === Perché il fenolo è acido? === I composti come gli alcoli e il fenolo che contengono un gruppo -OH collegato a un idrocarburo sono acidi molto deboli. Gli alcoli sono così debolmente acidi che, per i normali scopi di laboratorio, la loro acidità può essere praticamente ignorata. Tuttavia, il fenolo è sufficientemente acido da avere proprietà riconoscibili come acide, anche se è ancora un acido molto debole. Uno ione idrogeno può staccarsi dal gruppo -OH e trasferirsi a una base. Ad esempio, in soluzione acquosa: [[File:Ione_fenossido.svg|alt=Ione fenossido|centro|499x499px]] Poiché il fenolo è un acido molto debole, la posizione di equilibrio si trova ben a sinistra. Tuttavia, il fenolo può perdere uno ione idrogeno perché lo ione fenossido (o ione fenolato - i due termini possono essere usati in modo intercambiabile) che si forma è <u>stabilizzato grazie alla risonanza</u>. La carica negativa dell'atomo di ossigeno è delocalizzata intorno all'anello, poiché una delle coppie solitarie dell'atomo di ossigeno può trovarsi in un orbitale p e sovrapporsi agli elettroni pigreco dell'anello benzenico. [[File:Fenolo_-_anione_fenolato.svg|alt=Fenolo - anione fenolato|centro|686x686px]] Questa sovrapposizione porta a una <u>delocalizzazione che si estende dall'anello all'atomo di ossigeno</u>. Di conseguenza, la carica negativa non è più interamente localizzata sull'ossigeno, ma è <u>distribuita intorno all'intero ione</u>. La diffusione della carica rende lo ione più stabile di quanto sarebbe se tutta la carica rimanesse sull'ossigeno. <u>Tuttavia, l'ossigeno è l'elemento più elettronegativo</u> dello ione e gli elettroni delocalizzati saranno attratti verso di esso. Ciò significa che ci sarà ancora molta carica intorno all'ossigeno che tenderà ad attrarre nuovamente lo ione idrogeno. Ecco perché il fenolo è solo un acido molto debole. Questo spiega perché il fenolo è un acido molto più forte del cicloesanolo. Come si può vedere nel seguente diagramma energetico, la stabilizzazione della risonanza aumenta per la base coniugata del fenolo rispetto al cicloesanolo dopo la rimozione di un protone. [[File:Stabilizzazione_per_risonanza_del_fenolo.jpg|alt=Stabilizzazione per risonanza del fenolo|centro]] La stabilizzazione della risonanza in questi due casi è molto diversa. Un principio importante della risonanza è che la separazione di carica diminuisce l'importanza di chi contribuisce all'ibrido di risonanza. Le strutture che contribuiscono all'ibrido di fenolo subiscono tutte una separazione di carica, con conseguente stabilizzazione molto modesta di questo composto. D'altra parte, l'anione fenolato è già carico e i contributori canonici agiscono per disperdere la carica, determinando una sostanziale stabilizzazione di questa specie. Le basi coniugate degli alcoli semplici non sono stabilizzate dalla delocalizzazione della carica, quindi l'acidità di questi composti è simile a quella dell'acqua. A destra è riportato un diagramma energetico che mostra l'effetto della risonanza sulle acidità del cicloesanolo e del fenolo. Poiché la stabilizzazione per risonanza della base coniugata del fenolato è molto maggiore della stabilizzazione del fenolo stesso, l'acidità del fenolo rispetto al cicloesanolo aumenta. La prova che la carica negativa del fenolato è delocalizzata sui carboni orto e para dell'anello benzenico deriva dall'influenza dei sostituenti che sottraggono elettroni in quei siti. ==== Acidità dell'idrogeno α (alfa) al carbonile ==== Gli atomi di idrogeno alchilici legati a un atomo di carbonio in posizione α (alfa) (direttamente adiacente) rispetto a un gruppo C=O mostrano un'acidità insolita. Mentre i valori di pK_a per i legami C-H alchilici sono tipicamente dell'ordine di 40-50, i valori di pK_a per questi idrogeni alfa sono più dell'ordine di 19-20. Questo è dovuto quasi esclusivamente alla risonanza dei legami con il gruppo C=O. Ciò è dovuto quasi esclusivamente alla stabilizzazione per risonanza del carbanione prodotto, chiamato enolato, come illustrato nel diagramma seguente. L'effetto del C=O stabilizzante si nota confrontando i pKa degli idrogeni α delle aldeidi (~16-18), dei chetoni (~19-21) e degli esteri (~23-25). [[File:Acidità_dell'idrogeno.svg|alt=Acidità dell'idrogeno|centro|555x555px]] ==== 3. Effetti induttivi ==== L'effetto induttivo è un effetto sperimentalmente osservato della trasmissione di carica attraverso una catena di atomi in una molecola, con conseguente dipolo permanente in un legame. Ad esempio, in un gruppo acido carbossilico la presenza di cloro su carboni adiacenti aumenta l'acidità del gruppo acido carbossilico. L'atomo di cloro è più elettronegativo dell'idrogeno e quindi è in grado di “indurre” o “tirare” la densità di elettroni verso di sé, allontanandola dal gruppo carbossilico. In questo modo la densità di elettroni della base coniugata si distribuisce ulteriormente, con un effetto stabilizzante. In questo contesto, il sostituente cloro è chiamato '''gruppo elettron-attrattore'''. Si noti che l'effetto di abbassamento del pK_a di ciascun atomo di cloro, pur essendo significativo, non è così drammatico come l'effetto di risonanza delocalizzante illustrato dalla differenza dei valori di pK_a tra un alcol e un acido carbossilico. In generale, gli effetti di risonanza sono più potenti di quelli induttivi. [[File:Effetti_induttivi.svg|alt=Effetti induttivi|centro|202x202px]] Confrontare i valori di pK_a dell'acido acetico e dei suoi derivati mono-, di- e triclorurati: [[File:Valori_di_pKa_dell'acido_acetico.svg|alt=Valori di pKa dell'acido acetico|centro|586x586px]] Gli effetti induttivi del cloro sono chiaramente visibili osservando le mappe di potenziale elettrostatico dell'acido acetico (a sinistra) e dell'acido tricloroacetico (a destra). Il legame O-H dell'acido tricloracetico è altamente polarizzato, come mostra il colore blu scuro. Ciò dimostra che l'acido tricoloracetico è un acido molto più forte dell'acido acetico. {| class="wikitable" |+ !Acido acetico !Acido tricloroacetico |- |[[File:Acido_acetico_1.svg|alt=Acido acetico 1|centro|111x111px]] |[[File:Acido_tricloroacetico_1.svg|alt=Acido tricloroacetico 1|centro|101x101px]] |- |[[File:Acido_acetico.png|312x312px|Acido acetico - mappa del potenziale elettrostatico]] |[[File:Acido_tricloroacetico.png|272x272px|Acido tricloroacetico]] |} Poiché l'effetto induttivo dipende dall'elettronegatività, i sostituenti del fluoro hanno un effetto di abbassamento del pK_a più pronunciato rispetto ai sostituenti del cloro. [[File:Acido_trifluoroacetico.svg|alt=Acido trifluoroacetico|centro|391x391px]] Inoltre, l'induzione avviene attraverso legami covalenti e la sua influenza diminuisce sensibilmente con la distanza: quindi un cloro a due carboni di distanza da un gruppo acido carbossilico ha un effetto minore rispetto a un cloro a un solo carbonio di distanza. L'acido 2-cloropropanoico ha un pK_a di 2,8, mentre per l'acido 3-cloropropanoico il pK_a è di 4,0. [[File:Acido_cloropropanoico.svg|alt=Acido cloropropanoico|centro|380x380px]] '''I gruppi alchilici (idrocarburi) sono deboli donatori di elettroni induttivi'''. In questo caso, l'effetto induttivo spinge la densità di elettroni sulla base coniugata, causando una maggiore concentrazione di elettroni e producendo un effetto destabilizzante. [[File:Gruppi_alchilici_(idrocarburi).svg|alt=Gruppi alchilici (idrocarburi)|centro|183x183px]] L'effetto induttivo dei gruppi alchilici provoca una variazione significativa nelle acidità dei diversi acidi carbossilici. Si noti che <u>l'effetto induttivo diminuisce quando la catena alchilica è più lunga di tre carboni</u> quindi vanno considerati altri fattori (la nuvola elettronica più grande può deformarsi per aiutare a disperdere la carica negativa dello ione carbossilato, stabilizzandolo, e può influenzare l'organizzazione delle molecole d'acqua circostanti (solvatazione), stabilizzandolo ulteriormente). {| class="wikitable" | |'''pK_a''' |- |HCOOH (Methanoic Acid or Formic Acid) |3.75 |- |CH₃COOH (Ethanoic Acid or Acetic Acid) |4.76 |- |CH₃CH₂COOH (Propanoic Acid) |4.87 |- |CH₃CH₂CH₂COOH (Butanoic Acid) |4.82 |- |CH₃CH₂CH₂CH₂COOH (Pentanoic Acid) |4.82 |- |CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂COOH (Esanoic Acid) |4.88 |} ==== 4. Ibridazione degli orbitali ==== L'ibridazione di un orbitale influisce sulla sua elettronegatività. All'interno di un guscio, <u>gli orbitali s occupano la regione più vicina al nucleo rispetto agli orbitali p. Pertanto, gli orbitali s sferici sono più elettronegativi degli orbitali p lobati</u>. Pertanto, gli orbitali s sferici sono più elettronegativi degli orbitali p lobati. L''''elettronegatività relativa degli orbitali ibridati è sp > sp² > sp³''', poiché la percentuale del carattere s diminuisce con l'aggiunta di orbitali p agli ibridi. Questa tendenza indica che <u>gli orbitali ibridati sp sono più stabili con una carica negativa rispetto agli orbitali ibridati sp³</u>. La tabella seguente mostra come l'ibridazione degli orbitali influenzi l'acidità relativa. {| class="wikitable" |'''Composto''' |'''base coniugata''' |'''hybridization''' |'''''s'' character''' |'''pK_a''' | |- |[[File:Bond-line_structure_of_ethane.svg|centro|105x105px|Bond-line structure of ethane]] |[[File:Orbital_depiction_of_the_conjugate_base_of_ethane.svg|centro|122x122px|Orbital depiction of the conjugate base of ethane]] |sp³ |25% |50 |weakest acid |- |[[File:Ethene structural.svg|centro|98x98px|Bond-line structure of ethylene]] |[[File:Orbital_depiction_of_the_conjugate_base_of_ethylene.svg|centro|125x125px|Orbital depiction of the conjugate base of ethylene]] |sp² |33% |44 |↓ |- |[[File:Condensed_structure_of_ammonia.svg|centro|74x74px|Condensed structure of ammonia]] |[[File:Conjugate_base_of_ammonia.svg|centro|96x96px|Conjugate base of ammonia]] | | |36 |↓ |- |[[File:Bond-line_structure_of_ethyne.svg|centro|187x187px|Bond-line structure of ethyne]] |[[File:Orbital_depiction_of_the_conjugate_base_of_ethyne.svg|centro|177x177px|Orbital depiction of the conjugate base of ethyne]] |sp |50% |25 |↓ |- |[[File:Condensed_structure_of_generic_alcohol,_ROH.svg|centro|105x105px|Condensed structure of generic alcohol, ROH]] |[[File:Conjugate_base_of_a_generic_alcohol_(alkoxide_ion).svg|centro|67x67px|Conjugate base of a generic alcohol (alkoxide ion)]] | | |16 |strongest acid |} === Confronto tra le forze delle basi deboli === Tecnicamente, le basi organiche sono caratterizzate dalla presenza di un atomo con una coppia di elettroni solitari. Queste coppie di elettroni solitari contengono un'alta densità di elettroni, mostrata in rosso nelle mappe di potenziale elettrostatico, e possono legarsi a H⁺. Di seguito sono riportate le mappe del metanolo, dell'ammina metilica e dell'acetone. Tutti e tre i composti possono essere protonati con un acido sufficientemente forte. Si noti che tutti e tre questi composti hanno anche la capacità di donare un protone quando reagiscono con una base sufficientemente forte. Il fatto che questi composti agiscano come acidi o basi dipende dalle condizioni. {| class="wikitable" !Ammoniaca !Metilammina !Metanolo !Acetone |- |[[File:Ammonia-2D.svg|centro|118x118px]] |[[File:Lewis_structure_of_methylamine.svg|centro|105x105px|Lewis structure of methylamine]] |[[File:Lewis_structure_of_methanol.svg|centro|103x103px|Lewis structure of methanol]] |[[File:Lewis_structure_of_acetone.svg|centro|127x127px|Lewis structure of acetone]] |- | |[[File:Metilammina.png|Metilammina|262x262px]] |[[File:Mappe_di_potenziale_elettrostatico.png|274x274px|Mappe di potenziale elettrostatico]] |[[File:Electrostatic_potential_map_for_acetone.png|centro|324x324px|Electrostatic potential map for acetone]] |- |NH₄⁺ (ammonio): pKa ≈ 9,25 |pK_a metilammonio: 10,6 |pKa del metanolo protonato è circa –2,2 |pKa dell’acetone protonato (in acqua, 25 °C) è circa –7,2 |- |Non ha gruppi metilici che possono stabilizzare la carica positiva, quindi tende a perdere il protone più facilmente (=acido più forte) rispetto alle forme alchilate come la metilammina |Il gruppo metilico (-CH₃) è un gruppo alchilico che ha un effetto induttivo elettron-donatore. Questo significa che "spinge" la densità elettronica verso l'atomo di azoto, stabilizzandolo |La maggiore elettronegatività dell’ossigeno rispetto all’azoto, fa sì che l’ossigeno trattenga meno volentieri la carica positiva (meno stabilizzazione della forma protonata). Di conseguenza, è più facile perdere il protone → acido più forte → pKa più basso. |La forma neutra (acetone) è molto stabilizzata per risonanza |} È comune confrontare quantitativamente le basi utilizzando i pK_a dei loro acidi coniugati piuttosto che i loro pK_b. Poiché '''pK_a + pK_b = 14''', <u>più alto è il pK_a e più forte è la base</u>, in contrasto con la consueta relazione inversa tra pK_a e acidità. Ricordiamo che l'ammoniaca (NH₃) agisce come base perché l'atomo di azoto ha una coppia solitaria di elettroni che può accettare un protone. L'acido coniugato della maggior parte delle ammine alchiliche semplici ha un pK_a compreso tra 9,5 e 11,0 e le loro soluzioni acquose sono basiche (hanno un pH compreso tra 11 e 12, a seconda della concentrazione). Ciò può essere illustrato dalla reazione seguente, in cui un'ammina rimuove un protone dall'acqua per formare ioni ammonio sostituiti (ad esempio NH₄⁺) e ioni idrossido (OH^-): [[File:Acid_3Abase_reaction_of_tertiary_amine_with_water.svg|centro|420x420px]] Le ammine sono uno degli unici gruppi funzionali neutri considerati basici. Ciò è una conseguenza diretta della presenza di una coppia di elettroni non condivisi sull'azoto. La coppia di elettroni non condivisi è meno stretta dall'azoto di un'ammina rispetto all'ossigeno corrispondente di un alcol, il che la rende più disponibile ad agire come base. Come esempio specifico, la metilammina reagisce con l'acqua per formare lo ione metilammonio e lo ione OH^-. [[File:Acid_3Abase_reaction_of_methyl_amine_with_water.svg|centro|457x457px|Acid 3Abase reaction of methyl amine with water]] {| class="wikitable" |+ !Esempio: Ammoniaca |- |Tutte le basi hanno delle somiglianze con l'ammoniaca e quindi inizieremo a vedere il motivo delle sue proprietà di base. Ai fini di questo argomento, prenderemo la definizione di base come “una sostanza che si combina con ioni idrogeno (protoni)”. Per avere una misura di ciò, osserviamo la facilità con cui le basi sottraggono ioni idrogeno alle molecole d'acqua quando sono in soluzione nell'acqua. L'ammoniaca in soluzione stabilisce questo equilibrio: NH₃+H₂O⇌NH+4+OH⁻(2.10.1) Si forma uno ione ammonio insieme a ioni idrossido. Poiché l'ammoniaca è solo una base debole, non si aggrappa allo ione idrogeno in più in modo molto efficace e quindi la reazione è reversibile. In qualsiasi momento, circa il 99% dell'ammoniaca è presente come molecola non reagita. La posizione di equilibrio si trova ben a sinistra. L'ammoniaca reagisce come base a causa della coppia solitaria attiva sull'azoto. L'azoto è più elettronegativo dell'idrogeno e quindi attrae verso di sé gli elettroni di legame della molecola di ammoniaca. Ciò significa che, oltre alla coppia solitaria, c'è un accumulo di carica negativa intorno all'atomo di azoto. Questa combinazione di negatività extra e di coppia solitaria attiva attira il nuovo idrogeno dall'acqua.[[File:Acid_3Abase_reaction_of_ammonia_with_water_illustrating_dipole_moments_on_ammonia.svg|centro|445x445px|Acid 3Abase reaction of ammonia with water illustrating dipole moments on ammonia]] |} Osservando la tabella seguente, è chiaro che la basicità dei composti contenenti azoto è fortemente influenzata dalla loro struttura. La variazione della basicità di questi composti può essere spiegata principalmente dagli effetti della delocalizzazione degli elettroni discussi in precedenza. Tabella 2.9.1: pK_a degli acidi coniugati di una serie di ammine ('''bisogna immaginare di aggiungere un protone all'azoto rispetto alle formule riportate sotto''') . {| class="wikitable" !Composto |[[File:Lewis_structure_of_piperidine.svg|centro|Lewis structure of piperidine]] |[[File:Lewis_structure_of_cyclohexylamine.svg|centro|Lewis structure of cyclohexylamine]] |[[File:Lewis_structure_for_pyrrolidine.svg|centro|Lewis structure for pyrrolidine]] |[[File:Lewis_structure_for_ammonia.svg|centro|Lewis structure for ammonia]] |[[File:Lewis_structure_of_pyridine.svg|centro|Lewis structure of pyridine]] |[[File:Lewis_structure_of_aniline.svg|centro|Lewis structure of aniline]] |[[File:Lewis_structure_of_para-nitroaniline.svg|centro|Lewis structure of para-nitroaniline]] |[[File:Lewis_structure_of_1H-pyrrole.svg|centro|Lewis structure of 1H-pyrrole]] |[[File:Lewis_structure_of_a_generic_amide.svg|centro|Lewis structure of a generic amide]] |[[File:Lewis_structure_of_acetonitrile.svg|centro|Lewis structure of acetonitrile]] |- align="center" !pK_a |11.0 |10.7 |10.7 |9.3 |5.2 |4.6 |1.0 |0.0 | -1.0 | -10.0 |} === Effetti induttivi nella basicità dell'azoto === Le alchilammine sono più basiche dell'ammoniaca poiché i gruppi alchilici donano elettroni all'azoto più elettronegativo. Questo effetto induttivo fa sì che la densità di elettroni sull'azoto dell'alchilammina sia maggiore di quella dell'azoto dell'ammonio. Ciò significa che sull'atomo di azoto si accumulerà una piccola quantità di carica negativa supplementare. Questa negatività extra intorno all'azoto rende la coppia solitaria ancora più attraente per gli ioni idrogeno. Di conseguenza, le ammine alchiliche primarie, secondarie e terziarie sono più basiche dell'ammoniaca. [[File:Lewis_structure_of_methylamine_depicting_dipole_moment_from_methyl_group_toward_nitrogen.svg|centro|173x173px|Lewis structure of methylamine depicting dipole moment from methyl group toward nitrogen]] ''Il gruppo metilico spinge la densità di elettroni verso l'azoto, rendendolo più basico.'' Il fatto di rendere l'azoto più negativo aiuta la coppia solitaria a raccogliere uno ione idrogeno. Che effetto ha lo ione metilammonio positivo che si forma? È più stabile di uno ione ammonio semplice? Confrontate lo ione metilammonio con uno ione ammonio: [[File:Lewis_structures_of_methylammonium_and_ammonium_ions.svg|centro|320x320px]] Nello ione metilammonio, la carica positiva viene diffusa intorno allo ione grazie all'effetto di “spinta elettronica” del gruppo metilico. Quanto più è possibile diffondere la carica intorno allo ione, tanto più stabile diventa uno ione. Nello ione ammonio non c'è modo di diffondere la carica. Riassumendo: * L'azoto è più negativo nella metilammina che nell'ammoniaca e quindi raccoglie più facilmente uno ione idrogeno. * Lo ione formato dalla metilammina è più stabile di quello formato dall'ammoniaca e quindi ha meno probabilità di liberarsi nuovamente dello ione idrogeno. L'insieme di queste caratteristiche fa sì che la metilammina sia una base più forte dell'ammoniaca. {| class="wikitable" |'''Composti''' |'''pK_a''' |- |NH₄⁺ |9.3 |- |CH₃NH₃⁺ |10.66 |- |(CH₃)₂NH₂⁺ |10.74 |- |(CH₃)₃NH⁺ |9.81 |} === Effetti di risonanza nella basicità dell'azoto === L'effetto di risonanza spiega anche perché un atomo di azoto è basico quando si trova in un'ammina, ma non è significativamente basico quando fa parte di un gruppo ammidico. Mentre la coppia di elettroni solitari di un azoto amminico è localizzata in un punto, la coppia solitaria di un azoto ammidico è delocalizzata per risonanza. La coppia solitaria è stabilizzata dalla delocalizzazione per risonanza. Ecco un altro modo di pensare: la coppia solitaria di un azoto ammidico non è disponibile per il legame con un protone - questi due elettroni sono troppo stabili perché fanno parte del sistema di legame pi greco delocalizzato. La mappa del potenziale elettrostatico mostra l'effetto della risonanza sulla basicità di un'ammide. La mappa mostra che la densità elettronica, indicata in rosso, è quasi completamente spostata verso l'ossigeno. Ciò diminuisce notevolmente la basicità degli elettroni della coppia solitaria sull'azoto in un'ammide. Ad esempio confrontiamo la metilammina e la metilammide La '''metilammide protonata''' è '''molto più acida''' perché il suo '''azoto è meno basico''' a causa della '''delocalizzazione elettronica''' sul gruppo carbonilico. # '''Nella metilammina (CH₃NH₂):''' #* L’azoto possiede una coppia elettronica ''libera e localizzata''. #* È quindi ''più disposto'' a legarsi a un protone → base forte. #* Di conseguenza, la sua forma protonata (CH₃NH₃⁺) è '''stabile''' e '''poco acida''' (non tende a perdere H⁺). # '''Nella metilammide (CH₃CONH₂):''' #* L’azoto è '''coniugato''' con il gruppo carbonilico (C=O). #* La coppia elettronica su N è '''delocalizzata per risonanza''': CH3​C(=O)–NH2​↔CH3​C(–O⁻)=NH2+​ #* Questo rende l’azoto '''meno basico''' → molto meno disposto ad accettare un protone. #* Di conseguenza, la forma protonata (CH₃CONH₃⁺) è '''instabile''' e tende facilmente a perdere H⁺ → '''più acida'''. {| class="wikitable" |+ !Ammina !Ammide |- |pK_a dell'acido coniugato ~ 11 |pK_a dell'acido coniugato ~ −1 |- |[[File:Lewis_structure_of_generic_amine_1.svg|centro|110x110px|Lewis structure of generic amine 1]] |[[File:Lewis structure of a generic amide.svg|centro|117x117px|Lewis structure of a generic amide 2]] |- |[[File:Electrostatic_potential_map_for_ethylamine.png|centro|303x303px|Electrostatic potential map for ethylamine]] |[[File:Electrostatic_potential_map_for_a_generic_amide.png|centro|319x319px|Electrostatic potential map for a generic amide]] |} L'anilina, l'analogo amminico del fenolo, è sostanzialmente meno basica di un'ammina (come evidenziato dal pK_a degli acidi coniugati). {| class="wikitable" |Cicloesilammina pK_a dell'acido coniugato ~ 10 |Anilina pK_a dell'acido coniugato ~ 5 |- |[[File:Lewis_structure_of_cyclohexylamine.svg|centro|Lewis structure of cyclohexylamine]] |[[File:Lewis_structure_of_aniline.svg|centro|Lewis structure of aniline]] |- align="center" |10.7 |4.6 |} Possiamo utilizzare lo stesso ragionamento che abbiamo fatto per confrontare l'acidità di un fenolo con quella di un alcol. Nell'anilina, la coppia solitaria sull'atomo di azoto è stabilizzata dalla risonanza con il sistema pi greco aromatico, rendendolo meno disponibile per il legame e quindi meno basico. [[File:Resonance_structures_of_aniline.svg|centro|472x472px|Resonance structures of aniline]] In questi casi, sembra che ogni volta si rompa lo stesso legame ossigeno-idrogeno e quindi ci si potrebbe aspettare che le forze siano simili. Il fattore più importante nel determinare le forze acide relative di queste molecole è la natura degli ioni formati. Si ottiene sempre uno ione idronio, che è costante, ma la natura dell'anione (lo ione negativo) varia notevolmente da caso a caso. == Ossidazione e riduzione in chimica organica == {| class="wikitable" !Obiettivi |Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di: * identificare le reazioni organiche come ossidazioni, riduzioni, o nessuna delle due; * classificare i composti dati in ordine di livello di ossidazione. |- !Parole chiave | * ossidazione * riduzione * eteroatomo |} === Reazioni Generali di Redox === I corsi di chimica generale descrivono l’ossidazione e la riduzione: quando un composto o un atomo viene ossidato perde elettroni, e quando viene ridotto guadagna elettroni. Inoltre, le reazioni di ossidazione e riduzione avvengono in coppie: se una specie è ossidata, un’altra deve essere ridotta contemporaneamente. Pertanto, la combinazione di una reazione di ossidazione e una di riduzione è chiamata una "reazione redox". La maggior parte delle reazioni redox che hai visto nei corsi di chimica generale ha tipicamente coinvolto il flusso di elettroni da un metallo a un altro, come nella reazione tra ioni di rame in soluzione e zinco metallico: '''Riduzione''' Cu²⁺(aq) + Zn(s) → Cu(s) + Zn²⁺(aq) Cu²⁺(aq) + 2e⁻ → Cu(s) '''Ossidazione''' Zn(s) → Zn²⁺(aq) + 2e⁻ Per tenere traccia degli elettroni nelle molecole organiche, si usa una formalità dello stato di ossidazione. Gli stati di ossidazione non rappresentano la carica effettiva su un atomo, ma permettono di determinare quanti elettroni vengono guadagnati o persi da un determinato atomo durante una reazione. '''Determinazione dello Stato di Ossidazione del Carbonio''' Per calcolare lo stato di ossidazione di un atomo di carbonio, si usano le seguenti regole: * Un legame C-C non influisce sullo stato di ossidazione di un carbonio. Quindi un carbonio legato a 4 carboni ha uno stato di ossidazione pari a zero. * Ogni legame C-H riduce lo stato di ossidazione del carbonio di 1. * Ogni legame C-X aumenta lo stato di ossidazione del carbonio di 1. Dove X è un atomo elettronegativo, come azoto, ossigeno, zolfo o un alogeno. Guardando gli stati di ossidazione del carbonio nei gruppi funzionali comuni mostrati qui sotto, si può dire che il carbonio perde densità elettronica man mano che diventa più ossidato. Utilizzeremo una serie di composti a carbonio singolo come esempio. Il metano (CH₄) è al livello di ossidazione più basso del carbonio perché ha il numero massimo di legami con l’idrogeno. Il diossido di carbonio (CO₂) è al livello di ossidazione più alto perché ha il massimo numero di legami con un atomo elettronegativo. [[File:Oxidation_states_of_the_carbon_atom_in_methane_(-4),_methanol_(-2),_formaldehyde_(0),_methanoic_acid_(+2),_and_carbon_dioxide_(+4).svg|alt=Oxidation states of the carbon atom in methane (-4), methanol (-2), formaldehyde (0), methanoic acid (+2), and carbon dioxide (+4)|centro|701x701px]] Questo schema è valido per i gruppi funzionali rilevanti sulle molecole organiche con due o più atomi di carbonio: [[File:Oxidation_states_of_the_carbon_in_ethane_(-3),_ethanol_(-1),_ethanal_(+1),_propanone_(+2),_and_ethanoic_acid_(+3).svg|alt=Oxidation states of the carbon in ethane (-3), ethanol (-1), ethanal (+1), propanone (+2), and ethanoic acid (+3)|centro|639x639px]] === Reazioni Redox Organiche === È importante essere in grado di riconoscere quando una molecola organica viene ossidata o ridotta, poiché questa informazione ti dice di cercare la partecipazione di un agente redox corrispondente che sia ridotto o ossidato. Se una reazione converte un composto a un livello di ossidazione più alto, quella è un’ossidazione. Se converte un composto a un livello di ossidazione più basso, quella è una riduzione. Se il livello di ossidazione del reagente non cambia, non si tratta di una reazione redox. Due esempi di reazioni redox organiche sono mostrati qui sotto. La conversione di un alcol in una chetone è considerata un’ossidazione perché il livello di ossidazione del carbonio aumenta da 0 a +2. Ciò implica che la reazione richiederà un agente ossidante. Allo stesso modo, la conversione di una chetone in un alcol è una riduzione e richiederebbe un agente riducente. La conversione di un alcano in alchene è un’ossidazione perché il livello di ossidazione di entrambi i carboni aumenta, mentre la reazione inversa sarebbe una riduzione. [[File:Conversion_of_alcohol_to_ketone_is_oxidation_because_carbon_goes_from_oxidation_state_of_0_(alcohol)_to_2B2_to_0).svg|alt=Conversion of alcohol to ketone is oxidation because carbon goes from oxidation state of 0 (alcohol) to 2B2 to 0)|centro|283x283px]] [[File:Conversion_of_alkane_to_alkene_is_oxidation_because_carbons_go_from_oxidation_state_of_-2_and_-3_(alkane)_to_-1_and_-2_(alkene)._alkene_to_alkane_is_reduction.svg|alt=Conversion of alkane to alkene is oxidation because carbons go from oxidation state of -2 and -3 (alkane) to -1 and -2 (alkene). alkene to alkane is reduction|centro|313x313px]] La conversione di alcol a chetone è un’ossidazione perché il carbonio passa dallo stato di ossidazione 0 (alcol) a +2 (chetone). La conversione di chetone a alcol è una riduzione (+2 a 0). La conversione di alcano a alchene è un’ossidazione perché i carboni passano dallo stato di ossidazione -2 e -3 (alcano) a -1 e -2 (alchene). Alchene a alcano è una riduzione. Le reazioni di bromurazione radicalica del metano a bromometano sono un’ossidazione, poiché il livello di ossidazione del carbonio aumenta da -4 a -3. [[File:Methane_reacts_with_Br2_to_give_bromomethane_and_HBr._oxidation_state_of_carbon_from_-4_to_-3%25_2C_making_free_radical_halogenation_an_oxidation_reaction.svg|alt=Methane reacts with Br2 to give bromomethane and HBr. oxidation state of carbon from -4 to -3% 2C making free radical halogenation an oxidation reaction|centro|451x451px]] Il metano reagisce con Br₂ per dare bromo metano e HBr. Il livello di ossidazione del carbonio va da -4 a -3, il che rende la halogenazione radicalica una reazione di ossidazione. L’addizione elettrofila di Br₂ a un alchene per dare un 1,2-dibromuro è un’ossidazione perché entrambi i carboni aumentano il loro livello di ossidazione da -2 a -1. Tuttavia, l’addizione elettrofila di HBr a un alchene per dare un alchil alogenuro non è una reazione redox, poiché il livello di ossidazione complessivo dei carboni coinvolti non cambia. Un carbonio ha il suo livello di ossidazione diminuito da -2 a -3, mentre l’altro carbonio ha il suo livello di ossidazione aumentato da -2 a -1. In generale, il cambiamento complessivo nel livello di ossidazione si annulla, lasciando invariato il livello di ossidazione del composto. [[File:Ethylene_reacts_with_Br2_to_give_12C_making_electrophilic_addition_of_Br2_and_oxidation_reaction.svg|alt=Ethylene reacts with Br2 to give 12C making electrophilic addition of Br2 and oxidation reaction|centro|394x394px]] [[File:Ethylene_reacts_with_HBr_to_give_1-bromoethane._oxidation_state_of_one_carbon_goes_from_-2_to_-3%25_3B_other_goes_from_-2_to_-1._this_is_not_a_redox_reaction.svg|alt=Ethylene reacts with HBr to give 1-bromoethane. oxidation state of one carbon goes from -2 to -3% 3B other goes from -2 to -1. this is not a redox reaction.|centro|432x432px]] Dovresti imparare a riconoscere quando una reazione comporta un cambiamento nello stato di ossidazione di un reagente organico. Osservando la seguente trasformazione, ad esempio, dovresti essere in grado di riconoscere rapidamente che si tratta di un'ossidazione: un gruppo funzionale alcolico viene convertito in un chetone, che rappresenta un gradino più in alto nella scala di ossidazione. [[File:Sugar_molecule_has_oxygen_converted_into_ketone.svg|alt=Sugar molecule has oxygen converted into ketone|centro|386x386px]] Allo stesso modo, la reazione successiva comporta la trasformazione di un derivato di un acido carbossilico (un tioestere) prima in un'aldeide, poi in un alcol: si tratta di una doppia riduzione, poiché il substrato perde due legami con gli eteroatomi e ne acquisisce due con gli idrogeni. [[File:Thioester_is_converted_to_aldehyde%25_2C_which_is_then_converted_into_an_alcohol_in_a_double_reduction_reaction.svg|alt=Thioester is converted to aldehyde% 2C which is then converted into an alcohol in a double reduction reaction|centro|711x711px]] Una reazione di trasferimento di acile (ad esempio la conversione di un fosfato di acile in un'ammide) non è considerata una reazione redox: lo stato di ossidazione della molecola organica non cambia quando il substrato viene convertito in prodotto, perché un legame con un eteroatomo (ossigeno) è stato semplicemente scambiato con un legame con un altro eteroatomo (azoto). [[File:Ester_is_converted_into_an_amide._carbon_is_in_same_oxidation_state%25_2C_so_this_is_not_a_redox_reaction.svg|alt=Ester is converted into an amide. carbon is in same oxidation state% 2C so this is not a redox reaction|centro|367x367px]] '''Esercizio 10.8.1'''Classifica i seguenti composti in ordine crescente di livello di ossidazione: [[File:Methanol2C_methanimine%25_2C_and_carbon_tetrachloride.svg|alt=Methanol2C methanimine% 2C and carbon tetrachloride|centro|420x420px]] '''Risposta''' Il modo più semplice per risolvere questo problema è calcolare il livello di ossidazione del carbonio in ciascun composto. Ricordando che gli idrogeni diminuiscono il livello di ossidazione di uno, gli elementi elettronegativi lo aumentano di uno, e i carboni non cambiano il livello di ossidazione, si può calcolare il livello di ossidazione di ogni carbonio: * Il carbonio in '''CH₃OH''' ha tre legami con idrogeno e uno con ossigeno, quindi il suo livello di ossidazione è 3(-1) + 1(+1) = -2. * Il carbonio in '''HCN''' ha un legame con idrogeno e tre con azoto, quindi il suo livello di ossidazione è 1(-1) + 3(+1) = +2. * Il carbonio in '''CH₂NH''' ha due legami con idrogeno e due con azoto, quindi il suo livello di ossidazione è 2(-1) + 2(+1) = 0. * Il carbonio in '''CCl₄''' ha zero legami con idrogeno e quattro con cloro, quindi il suo livello di ossidazione è 0(-1) + 4(+1) = +4. I composti ora possono essere elencati in ordine crescente di livello di ossidazione: metanolo, cianuro di idrogeno, metanimina e carbonio tetracloruro [[File:Methanol_(ox_state_-2)2C_hydrogen_cyanide_(ox_state_2C_carbon_tetrachloride_(ox_state_%25_2B4).svg|alt=Methanol (ox state -2)2C hydrogen cyanide (ox state 2C carbon tetrachloride (ox state % 2B4)|462x462px|Methanol (ox state -2)2C hydrogen cyanide (ox state 2C carbon tetrachloride (ox state % 2B4)]] '''Esercizio 10.8.2:''' In ciascun caso, stabilisci se la reazione è un’ossidazione o una riduzione del composto organico: [[File:Cyclopentene_reacts_with_1._BH32CH2O2_to_give_cyclopentanol.svg|Cyclopentene reacts with 1. BH32CH2O2 to give cyclopentanol]] [[File:2-pentanone_to_2-pentanol.svg|2-pentanone to 2-pentanol]] '''Risposta''' A – Riduzione B – Ossidazione == Fonti == LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/02%3A_Polar_Covalent_Bonds_Acids_and_Bases Polar Covalent Bonds; Acids and Bases] [[Categoria:Chimica organica per il liceo|Introduzione]] nxppr5kkx529aux9icsi0oblwyuaonr 0 58188 502236 501793 2026-10-12T09:00:27Z CommonsDelinker 1518 Replacing Chemorg_1.8.1.svg with [[File:Ethene_structural.svg]] (by [[:c:User:CommonsDelinker|CommonsDelinker]] because: Incorrect bond depiction, not centered). 502236 wikitext text/x-wiki {{Chimica organica 2}} == Descrizione dei legami chimici - Teoria del legame di valenza == === Teoria del legame di valenza === Mentre discutevamo su come utilizzare le strutture di Lewis per descrivere il legame nei composti organici, siamo stati finora molto vaghi nel nostro linguaggio riguardo alla natura effettiva dei legami chimici stessi. Sappiamo che un legame covalente implica la "condivisione" di una coppia di elettroni tra due atomi, ma come avviene questo e come porta alla formazione di un legame che tiene insieme i due atomi? Sono stati sviluppati due modelli principali per descrivere come si formano i legami covalenti: la teoria del legame di valenza e la teoria degli orbitali molecolari. La '''teoria del legame di valenza''' è utilizzata più spesso per descrivere i legami nelle molecole organiche. In questo modello, '''i''' '''legami covalenti si formano dalla sovrapposizione di due orbitali atomici su atomi diversi, ciascuno contenente un singolo elettrone'''. '''Gli elettroni si accoppiano nella sovrapposizione orbitale, legando insieme gli atomi.''' L'esempio più semplice di teoria del legame di valenza può essere dimostrato dalla molecola di H₂ . Dalla tavola periodica possiamo vedere che ogni atomo di idrogeno ha un singolo elettrone di valenza. Se due atomi di idrogeno si uniscono per formare un legame, allora ogni atomo di idrogeno condivide effettivamente entrambi gli elettroni e quindi ognuno assomiglia al gas nobile elio ed è più stabile. I due elettroni condivisi nella sovrapposizione orbitale sono rappresentati da un singolo trattino tra gli atomi. [[File:Teoria_del_legame_di_valenza.png|alt=Teoria del legame di valenza|centro]] La teoria del legame di valenza descrive un legame chimico come la sovrapposizione di orbitali atomici. Nel caso della molecola di idrogeno, l'orbitale 1s di un atomo di idrogeno si sovrappone all'orbitale 1s del secondo atomo di idrogeno per formare un orbitale molecolare chiamato legame sigma, che contiene due elettroni di spin opposto. L'attrazione reciproca tra questa coppia di elettroni caricati negativamente e i nuclei dei due atomi caricati positivamente serve a collegare fisicamente i due atomi attraverso una forza che definiamo legame covalente. La forza di un legame covalente dipende dall'entità della sovrapposizione degli orbitali coinvolti. Gli orbitali che si sovrappongono ampiamente formano legami più forti di quelli che hanno una sovrapposizione minore. [[File:Electron-pair_bond.png|centro|senza_cornice]] Un'altra caratteristica importante del legame covalente in H₂ è importante da considerare a questo punto. I due orbitali 1s sovrapposti possono essere visualizzati come due palloncini sferici premuti l'uno contro l'altro. Ciò significa che il legame ha ''simmetria'' '''cilindrica:''' se prendessimo un piano di sezione trasversale del legame in un punto qualsiasi, formerebbe un cerchio. Questo tipo di legame è chiamato legame '''σ (sigma)'''. [[File:Sigma_bonds.png|alt=Sigma bonds|centro]] L'energia del sistema dipende da quanto si sovrappongono gli orbitali. Il diagramma energetico sottostante illustra come la somma delle energie di due atomi di idrogeno (la curva colorata) cambia man mano che si avvicinano. Quando gli atomi sono molto distanti non c'è sovrapposizione e, per convenzione, fissiamo la somma delle energie a zero. <u>Quando gli atomi si avvicinano, i loro orbitali iniziano a sovrapporsi</u>. <u>Ogni elettrone inizia a sentire l'attrazione del nucleo dell'altro atomo. Inoltre, gli elettroni iniziano a respingersi, così come i nuclei. Finché gli atomi sono ancora ampiamente separati, le attrazioni sono leggermente più forti delle repulsioni e l'energia del sistema diminuisce</u>. (Inizia a formarsi un legame.) Man mano che gli atomi si avvicinano, la sovrapposizione aumenta, quindi l'attrazione dei nuclei per gli elettroni continua ad aumentare (così come le repulsioni tra gli elettroni e tra i nuclei). <u>A una certa distanza tra gli atomi, che varia a seconda degli atomi coinvolti, l'energia raggiunge il suo valore più basso (il più stabile)</u>. Questa <u>distanza ottimale tra i due nuclei legati è chiamata lunghezza di legame</u> tra i due atomi. Il legame è stabile perché a questo punto le forze attrattive e repulsive si combinano per creare la configurazione a più bassa energia possibile. [[File:Internuclear_distance.png|alt=Internuclear distance|centro|miniatura|529x529px|Figura 1.5.2​  : Un grafico dell'energia potenziale in funzione della distanza internucleare per l'interazione tra due atomi di idrogeno gassoso]] Questa distanza internucleare ottimale è la '''lunghezza del legame''' . Per la molecola di H₂, la distanza è di 74 pm (picometri, 10^-12 metri ). Allo stesso modo, la differenza di energia potenziale tra lo stato energetico più basso (alla distanza internucleare ottimale) e lo stato in cui i due atomi sono completamente separati è chiamata '''energia di dissociazione del legame,''' o, più semplicemente ''', forza del legame'''. Per la molecola di idrogeno, la forza del legame H-H è pari a circa 435 kJ/mol. Ciò significa che ci vorrebbero 435 kJ per rompere una mole di legami H-H. Ogni legame covalente in una data molecola ha una lunghezza e una forza caratteristiche. In generale, la lunghezza di un tipico legame singolo carbonio-carbonio in una molecola organica è di circa 150 µm, mentre i doppi legami carbonio-carbonio sono di circa 130 µm, i doppi legami carbonio-ossigeno sono di circa 120 µm e i legami carbonio-idrogeno sono compresi tra 100 e 110 µm. La forza dei legami covalenti nelle molecole organiche varia da circa 234 kJ/mole per un legame carbonio-iodio (nell'ormone tiroideo, ad esempio), a circa 410 kJ/mole per un tipico legame carbonio-idrogeno e fino a oltre 800 kJ/mole per un triplo legame carbonio-carbonio. {| class="wikitable" |+Tabella: Energie e lunghezze di legame rappresentative !Legame !Lunghezza (pm) !Energia (kJ/mol) ! !Legame !Lunghezza (pm) !Energia (kJ/mol) |- |H-H |74 |436 | |C-O |140.1 |358 |- |H-C |106.8 |413 | |C=O |119.7 |745 |- |H-N |101.5 |391 | |C≡O |113.7 |1072 |- |H-O |97,5 |467 | |H-Cl |127,5 |431 |- |C-C |150,6 |347 | |H-Br |141.4 |366 |- |C=C |133,5 |614 | |H-I |160.9 |298 |- |C≡C |120,8 |839 | |O-O |148 |146 |- |C-N |142.1 |305 | |O=O |120,8 |498 |- |C=N |130.0 |615 | |F-F |141.2 |159 |- |C≡N |116.1 |891 | |Cl-Cl |198,8 |243 |} == Orbitali ibridi sp³ e la struttura del metano == === Teoria del legame di valenza === La teoria del legame di valenza, che utilizza orbitali atomici sovrapposti per spiegare come si formano i legami chimici, funziona bene in molecole biatomiche semplici come l'H₂. Tuttavia, quando le molecole con più di due atomi formano legami stabili, è necessario un modello più dettagliato. Un buon esempio è il metano (CH₄). Secondo la teoria dei legami di valenza, la struttura di una specie covalente può essere rappresentata con una struttura di Lewis. [[File:Chemorg_1.6.1.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici, cioè hanno la stessa energia di legame e la stessa lunghezza di legame. Inoltre, la teoria VSEPR suggerisce che la geometria dell'atomo di carbonio nella molecola del metano è tetraedrica (2), ed esistono numerose prove teoriche e sperimentali a sostegno di questa previsione. [[File:Chemorg_1.6.2.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Secondo la teoria dei legami di valenza, un legame covalente si forma quando un elettrone spaiato di un atomo si sovrappone a un elettrone spaiato di un altro atomo. Consideriamo ora la configurazione elettronica dei quattro elettroni di valenza del carbonio. [[File:Chemorg_1.6.3.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Esiste una grave discrepanza tra la configurazione elettronica del carbonio (angolo di legame 1 previsto dal VSEPR e i dati sperimentali. Infine, esistono due orbitali diversi, 2, che creerebbero legami C-H di tipo diverso. Come già detto, sperimentalmente i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici. === Orbitali ibridi === Una risposta ai problemi sopra esposti fu offerta nel 1931 da Linus Pauling. Egli dimostrò matematicamente che un orbitale s e tre orbitali ''p'' su un atomo possono combinarsi per formare quattro orbitali atomici ibridi equivalenti. ==== Concetti importanti per comprendere l'ibridazione ==== # Gli orbitali ibridi non esistono negli atomi isolati. Si formano solo negli atomi legati covalentemente. # Gli orbitali ibridi hanno forme e orientamenti molto diversi da quelli degli orbitali atomici degli atomi isolati. # Un insieme di orbitali ibridi è generato dalla combinazione di orbitali atomici. Il <u>numero di orbitali ibridi in un insieme è uguale al numero di orbitali atomici che sono stati combinati</u> per produrre l'insieme. # Tutti gli orbitali di un insieme di orbitali ibridi sono equivalenti per forma ed energia. # Il tipo di orbitali ibridi formati in un atomo legato crea la geometria molecolare prevista dalla teoria <u>VSEPR</u>. # Gli orbitali ibridi <u>si sovrappongono per formare legami σ</u>. # Gli elettroni a coppia solitaria sono spesso contenuti in orbitali ibridi. === Ibridazione sp³ nel metano === Per spiegare questa osservazione, la teoria del legame di valenza si basa su un concetto chiamato '''ibridazione orbitale'''. In questa figura, i quattro orbitali di valenza del carbonio (un orbitale 2s e tre orbitali 2p) si combinano matematicamente (ricordate: gli orbitali sono descritti da equazioni) per formare '''quattro''' '''orbitali ibridi''' equivalenti, che vengono chiamati '''orbitali sp³''' perché si formano mescolando un orbitale s e tre orbitali p. Nella nuova configurazione elettronica, ciascuno dei quattro elettroni di valenza del carbonio occupa un singolo orbitale sp³, creando <u>quattro elettroni spaiati</u>. [[File:Chemorg_1.6.4.svg|centro|senza_cornice|548x548px|Chemorg 1.6]] La '''forma di un orbitale ibridato''' '''sp³''' è una combinazione di orbitali atomici s e p. [[File:Chemorg_1.6.5.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Ogni orbitale ibrido sp³ contiene un elettrone e gli elettroni si respingono. <u>Per ridurre al minimo la repulsione tra gli elettroni, i quattro orbitali sp³-ibridati si dispongono intorno al nucleo del carbonio in modo da essere il più lontano possibile l'uno dall'altro, dando luogo alla disposizione tetraedrica prevista da VSPER</u>. L'atomo di carbonio nel metano è chiamato “atomo di carbonio ibridizzato sp³”. I lobi più grandi degli ibridi sp³ sono diretti verso i quattro angoli di un tetraedro, il che significa che l'angolo tra due orbitali qualsiasi è 109,5°. [[File:Chemorg_1.6.6.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] === Legami nel metano === Ogni legame C-H nel metano, quindi, può essere descritto come una sovrapposizione tra un orbitale 1s riempito a metà in quattro atomi di idrogeno e il lobo più grande di uno dei quattro orbitali ibridi sp³ riempiti a metà formano un legame sigma (σ) equivalente. Questa sovrapposizione di orbitali è spesso descritta con la notazione: sp³(C)-1s(H). La formazione di orbitali ibridi sp³ spiega con successo la struttura tetraedrica del metano e l'equivalenza dei quattro legami C-H. Resta da spiegare perché si formano gli orbitali ibridi sp³. Quando gli orbitali s e 3 p del carbonio si ibridano, l'orbitale ibrido sp³ risultante è asimmetrico, con un lobo più grande dell'altro. Ciò significa che il lobo più grande può sovrapporsi più efficacemente agli orbitali di altri legami, rendendoli più forti. L'ibridazione consente al carbonio di formare legami più forti di quelli che avrebbe con orbitali s o p non ibridati. [[File:Chemorg_1.6.7.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] I quattro legami carbonio-idrogeno nel metano sono equivalenti e hanno tutti una lunghezza di legame di 109 pm (1,09 x 10-10 m), una forza di legame di 429 kJ/mol. Tutti gli angoli di legame H-C-H sono 109,5°. [[File:Chemorg_1.6.8.svg|centro|senza_cornice|597x597px|Chemorg 1.6]] == Orbitali ibridi sp³ e struttura dell'etano == === Legami nell'etano === La molecola più semplice con un legame carbonio-carbonio è l'etano, C₂H₆. [[File:Rappresentrazioni_di_etano.svg|alt=Rappresentrazioni di etano|centro|miniatura|561x561px|'''Rappresentazioni dell'Etano''']] Nell'etano (CH₃CH₃) , entrambi gli atomi di carbonio sono ibridati sp³'', il che'' significa che entrambi hanno quattro legami con geometria tetraedrica. Un orbitale ''sp³ di un atomo'' di carbonio si sovrappone, uno all'altro, a un orbitale sp³ ''del'' secondo atomo di carbonio per formare un legame ''σ'' carbonio-carbonio. Questa sovrapposizione orbitale è spesso descritta usando la notazione: ''sp³'' (C)-sp³ (C). Ciascuno dei rimanenti orbitali ibridi ''sp³'' si sovrappone all'orbitale ''s'' di un atomo di idrogeno per formare legami σ carbonio-idrogeno. [[File:Legame_di_etano_1.svg|alt=Legame di etano 1|centro|492x492px]] Il legame carbonio-carbonio σ ha una lunghezza di legame di 154 µm e una forza di legame di 377 kJ/mol. I legami carbonio-idrogeno σ sono leggermente più deboli, 421 kJ/mol, rispetto a quelli del metano. Gli angoli di legame C-C-H nell'etano sono di 111,2°, un valore prossimo a quello previsto per le molecole tetraedriche. [[File:Legame_di_etano_2.svg|alt=Legame di etano 2|centro|310x310px]] L'orientamento dei due gruppi CH₃ non è fisso l'uno rispetto all'altro. Poiché si formano dalla sovrapposizione di due orbitali, '''i legami ''sigma sono liberi di ruotare'''''<nowiki/>''.'' Ciò significa, nel caso della molecola di etano, che i due gruppi metilici (CH₂) possono essere rappresentati come due ruote su un mozzo, ciascuna in grado di ruotare liberamente rispetto all'altra. [[File:Legame_di_etano_3.svg|alt=Legame di etano 3|centro|549x549px]] ===== '''Come lo sapevano?''' ===== La geometria tetraedrica del carbonio fu prevista già nel 1874. Ma come lo sapevano? Un interrogativo emerse analizzando l'etano con un sostituente bromo (C₂H₅Br ). Esaminando le possibili strutture del composto C₂H₅Br, si individuano diverse possibili formule strutturali. Un serio problema era se queste formule rappresentassero gli stessi composti o composti diversi. Tutto ciò che si sapeva all'inizio era che ogni campione purificato di C₂H₅Br , indipendentemente dal modo in cui era stato preparato, aveva un punto di ebollizione di 38 ° C e una densità di 1,460 gml⁻¹. Inoltre, tutti avevano lo stesso aspetto , lo stesso odore e subivano le stesse reazioni chimiche. Non c'erano prove che C₂H₅Br fosse una miscela o che si potesse preparare più di un composto con questa formula. Si potrebbe quindi concludere che tutte le formule strutturali sopra riportate rappresentano una singola sostanza , ma come? Una brillante soluzione al problema arrivò quando JH van't Hoff propose che tutti e quattro i legami del carbonio fossero equivalenti e diretti verso i vertici di un tetraedro regolare. Se ridisegnamo le strutture di C₂H₂Br con entrambi gli atomi di carbonio a geometria tetraedrica, vediamo che esiste una sola disposizione possibile. Questa teoria allude all'idea di libera rotazione attorno ai legami sigma, che sarà discussa più avanti. [[File:Legame_di_etano_4.png|alt=Legame di etano 4|centro]] [[File:Chemorg_1.7.6.png|centro|chemorg]] == Orbitali ibridi sp² e struttura dell'etilene == === Legami nell'etilene === Finora la teoria dei legami di valenza è stata in grado di descrivere il legame nelle molecole contenenti solo legami singoli. Tuttavia, quando le molecole contengono legami doppi o tripli, il modello richiede maggiori dettagli. L'etilene (comunemente noto come etene), CH₂CH₂, è la molecola più semplice che contiene un doppio legame carbonio-carbonio. La struttura di Lewis dell'etilene indica la presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e di quattro legami singoli carbonio-idrogeno. Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola di etilene sono identici. Poiché ogni carbonio è circondato da tre gruppi di elettroni, secondo la teoria VSEPR la molecola dovrebbe avere una geometria trigonale planare. Sebbene ogni carbonio abbia soddisfatto il requisito di tetravalenza, un legame appare diverso. È evidente che si tratta di un altro tipo di sovrapposizione di orbitali. [[File:Ethene structural.svg|centro|207x207px|chemorg 1.8]] I legami sigma che si formano nell'etene sono dovuti alla partecipazione di un diverso tipo di orbitale ibrido. Tre orbitali atomici su ciascun carbonio - 2s, 2p_x e 2p_y - si combinano per formare tre orbitali ibridi sp₂, lasciando l'orbitale 2p_z non ibridato. Tre dei quattro elettroni di valenza di ciascun carbonio sono distribuiti nei tre orbitali ibridi sp², mentre l'elettrone rimanente va nell'orbitale p_z non ibridato. Ogni carbonio dell'etene è detto “carbonio ibrido sp²”. La configurazione elettronica del carbonio ibridato sp² mostra che ci sono quattro elettroni spaiati per formare legami. Tuttavia, gli elettroni spaiati sono contenuti in due tipi diversi di orbitali, quindi è prevedibile che si formino due tipi diversi di legami. [[File:Chemorg_1.8.2.svg|centro|644x644px]] È stato dimostrato matematicamente che la forma dell'orbitale sp² ibridato è all'incirca uguale a quella dell'orbitale sp³ ibridato. <u>Per</u> <u>minimizzare la repulsione tra gli elettroni, i tre orbitali sp² ibridati sono disposti con una geometria trigonale planare</u>. Ogni lobo orbitale punta ai tre angoli di un triangolo equilatero, con <u>angoli di 120° tra loro</u>. Anche in questo caso, geometria e ibridazione possono essere collegate. Si può dire che gli atomi circondati da tre gruppi di elettroni hanno una geometria planare trigonale e un'ibridazione sp². [[File:Chemorg_1.8.3.png|centro|chemorg 1.8]] L'orbitale 2p_z non ibrido è ''perpendicolare'' al piano degli orbitali ibridi sp² trigonali planari. [[File:Chemorg_1.8.4.png|centro|chemorg 1.8]] Nella molecola di etilene, ogni atomo di carbonio è legato a due atomi di idrogeno. Pertanto, per i legami sigma C-H nell'etilene si sovrappongono due orbitali ibridi sp² con gli orbitali 1s di due atomi di idrogeno (sp²(C)-1s(H)). Di conseguenza, coerentemente con le osservazioni, i quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono identici. [[File:Chemorg_1.8.5.png|centro|chemorg 1.8]] Il legame sigma C-C nell'etilene è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido sp² di ciascun carbonio. [[File:Chemorg_1.8.6.png|centro|chemorg 1.8]] La sovrapposizione di orbitali ibridi o di un orbitale ibrido e di un orbitale 1s dell'idrogeno crea la struttura del legame sigma della molecola di etilene. Tuttavia, l'orbitale p_z non ibrido su ciascun carbonio rimane. [[File:Chemorg_1.8.7.png|centro|chemorg 1.8]] '''Gli orbitali p_z non ibridati su ciascun carbonio si sovrappongono a un legame π (pi greco)'''. La sovrapposizione degli orbitali è comunemente scritta come pz(C)-1p_z(C). In generale, <u>i legami multipli nei composti molecolari sono formati dalla sovrapposizione di orbitali p non ibridati</u>. Va notato che il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è costituito da due diversi tipi di legame, uno sigma e uno pi greco. [[File:Chemorg_1.8.8.png|centro|chemorg 1.8]] Nel complesso, si dice che l'etilene contenga cinque legami sigma e un legame pi greco. I legami pi greco tendono a essere più deboli dei legami sigma perché la sovrapposizione laterale degli orbitali p determina una sovrapposizione orbitale meno efficace rispetto alla sovrapposizione orbitale end-to-end di un legame sigma. Questo rende il legame pi greco molto più facile da rompere, il che è una delle idee più importanti nelle reazioni di chimica organica. [[File:Chemorg_1.8.9.svg|centro|281x281px|chemorg 1.8]] Si dice che una molecola di etilene sia costituita da cinque legami sigma e un legame pi greco. I tre orbitali ibridi sp² su ciascun carbonio si orientano per creare la geometria trigonale planare di base. L'angolo di legame H-C-C nell'etilene è di 121,3^o, molto vicino ai 120^o previsti dal VSEPR. I quattro legami C-H sigma nell'etilene. Il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è più corto (133,9 pm) e quasi due volte più forte (728 kJ/mol) del legame singolo carbonio-carbonio (154 pm e 377 kJ/mol). Ciascuno dei quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono equivalenti e hanno una lunghezza di 108,7 pm. [[File:Chemorg_1.8.10.svg|centro|482x482px|chemorg 1.8]] === Rigidità nell'etene === Essendo il risultato di una sovrapposizione side-by-side (anziché end-to-end come nel caso del legame sigma), '''i legami pi greco non sono liberi di ruotare'''. Se si verificasse una rotazione intorno a questo legame, si dovrebbe interrompere la sovrapposizione laterale tra i due orbitali 2p^z che costituiscono il legame pi. Se si verificasse una rotazione libera, gli orbitali p dovrebbero attraversare una fase in cui si trovano a 90° l'uno dall'altro, il che romperebbe il legame pi greco perché non ci sarebbe più sovrapposizione. Poiché il legame pi greco è essenziale per la struttura dell'etene, non deve rompersi, quindi non ci può essere rotazione libera intorno al legame sigma carbonio-carbonio. La presenza del legame pi greco “blocca” i sei atomi dell'etene nello stesso piano. [[File:Chemorg_1.8.11.jpg|centro|chemorg 1.8]] === Esercizio === 1) a: Descrivi gli orbitali che si sovrappongono al legame sigma carbonio-azoto e al legame pigreco nella molecola sottostante: [[File:Chemorg_1.8.13.png|centro|chemorg 1.8]] b: Quale tipo di orbitale contiene la coppia solitaria dell'azoto? 2) Per la seguente molecola, indica quali atomi sono tenuti sullo stesso piano dal doppio legame carbonio-carbonio: [[File:Chemorg_1.8.14.png|centro|chemorg 1.8]] ==== Soluzioni ==== 1) a) Gli atomi di carbonio e azoto sono entrambi ibridati sp². Il doppio legame carbonio-azoto è composto da un legame sigma formato da due orbitali sp² e da un legame pi greco formato dalla sovrapposizione di due orbitali 2p non ibridati. [[File:Chemorg_1.8.15.png|centro|chemorg 1.8]] b) Come mostrato nella figura precedente, gli elettroni solitari dell'azoto occupano uno dei tre orbitali ibridi sp². 2) [[File:Chemorg_1.8.16.png|centro|chemorg 1.8]][https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems#:~:text=carbon%20double%20bond-,Hybridization,-PROBLEM Esercizi su OpenStax] (da 1-35 a 1-40) == Orbitali ibridi sp e struttura dell'acetilene == === Il Legame nell'Acetilene === Infine, il concetto di '''orbitale ibrido''' si applica bene ai gruppi con legame triplo, come gli '''alchini''' e i '''nitrili'''. Si consideri, ad esempio, la struttura dell''''etino''' (comunemente noto anche come '''acetilene'''), il più semplice degli alchini. [[File:Ethyne-2D-flat.png|miniatura|Struttura dell'etino (acetilene)]] Questa molecola è '''lineare''': tutti e quattro gli atomi giacciono su una linea retta. Il legame triplo carbonio-carbonio è lungo solo 1,20 Å. Nella rappresentazione a orbitali ibridi dell'acetilene, entrambi i carboni sono '''ibridati sp'''. In un carbonio ibridato ''sp'', l'orbitale 2''s'' si combina con l'orbitale 2''p''_x per formare due orbitali ibridi ''sp'' orientati con un angolo di 180° l'uno rispetto all'altro (ad es. lungo l'asse x). Gli orbitali 2''p''_y e 2''p''_z rimangono non ibridati e sono orientati perpendicolarmente lungo gli assi y e z, rispettivamente. [[File:Hybrid_orbitals_of_ethyne.svg|centro|630x630px|Hybrid orbitals of ethyne]] Il legame sigma C-C è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ''sp'' da ciascuno dei carboni, mentre i due legami sigma C-H sono formati dalla sovrapposizione del secondo orbitale ''sp'' su ciascun carbonio con un orbitale 1''s'' di un idrogeno. Ogni atomo di carbonio ha ancora due orbitali 2''p''_y e 2''p''_z semipieni, che sono perpendicolari sia tra loro sia alla linea formata dai legami sigma. Queste due coppie perpendicolari di orbitali ''p'' formano due legami pi greco tra i carboni, risultando in un legame triplo complessivo (un legame sigma più due legami pi greco). [[File:Close-up_view_of_orbitals_of_one_carbon_in_ethyne.svg|centro|439x439px|Close-up view of orbitals of one carbon in ethyne]] {| class="wikitable" |+ !legame sigma nell'etilene !legame pi nell'etilene |- |[[File:Depiction_of_sigma_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|182x182px|Depiction of sigma bonding framework in ethyne]] |[[File:Depiction_of_pi_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|260x260px|Depiction of pi bonding framework in ethyne]] |} Si dice che l'acetilene abbia tre legami sigma e due legami pi greco. Il legame triplo carbonio-carbonio nell'acetilene è il più corto (120 pm) e il più forte (965 kJ/mol) tra i tipi di legame carbonio-carbonio. Poiché ogni carbonio nell'acetilene ha due gruppi di elettroni, la teoria VSEPR predice una geometria lineare e un '''angolo di legame''' H-C-C di 180°. [[File:Lewis_structure_of_ethylene_with_labeled_bond_angles_and_lengths.svg|centro|196x196px|Lewis structure of ethylene with labeled bond angles and lengths]] === Confronto dei legami C-C: Etano, Etene e Acetilene === {| class="wikitable" |+Confronto tra legami C-C !Molecola !Legame !Forza del legame (kJ/mol) !Lunghezza del legame (pm) |- |Etano, CH₃CH₃ |(''sp''³) C-C (''sp''³) |376 |154 |- |Etene, H₂C=CH₂ |(''sp''²) C=C (''sp''²) |728 |134 |- |Acetilene, HC≡CH |(''sp'') C≡C (''sp'') |965 |120 |} Si noti che all'aumentare dell'ordine di legame, la '''lunghezza del legame''' diminuisce e la '''forza del legame''' aumenta. Il concetto di orbitale ibrido spiega egregiamente un'altra osservazione sperimentale: i legami singoli adiacenti a legami doppi e tripli sono progressivamente più corti e più forti dei "normali" legami singoli, come quello in un semplice alcano. Il legame carbonio-carbonio nell'etano (struttura A sotto) deriva dalla sovrapposizione di due orbitali ''sp''³. {| class="wikitable" |+ !A !B !C |- |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_methane%25_2C_A.svg|centro|112x112px|Carbon-carbon bond orbitals in methane% 2C A]] |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propene%25_2C_B.svg|centro|129x129px|Carbon-carbon bond orbitals in propene% 2C B]] |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propyne%25_2C_C.svg|centro|177x177px|Carbon-carbon bond orbitals in propyne% 2C C]] |} Nel propene (B), tuttavia, il '''legame singolo''' carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp''² e un orbitale ''sp''³, mentre nel propino (C) il legame singolo carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp'' e un orbitale ''sp''³. Questi sono tutti legami singoli, ma il legame singolo nella molecola C è più corto e più forte di quello in B, che a sua volta è più corto e più forte di quello in A. La spiegazione è relativamente semplice. Un orbitale ''sp'' è composto da un orbitale ''s'' e un orbitale ''p'', e quindi ha il 50% di '''carattere s''' e il 50% di '''carattere p'''. Gli orbitali ''sp''², in confronto, hanno il 33% di carattere ''s'' e il 67% di carattere ''p'', mentre gli orbitali ''sp''³ hanno il 25% di carattere ''s'' e il 75% di carattere ''p''. A causa della loro forma sferica, gli orbitali 2''s'' sono più piccoli e tengono gli elettroni più vicini e "stretti" al nucleo, rispetto agli orbitali 2''p''. Di conseguenza, i legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp'' + ''sp''³ (come nell'alchino C) sono più corti e più forti dei legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''² + ''sp''³ (come nell'alchene B). I legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''³-''sp''³ (come nell'alcano A) sono i più lunghi e i più deboli del gruppo, a causa del 75% di carattere "p" degli ibridi. === Riepilogo sull'Ibridazione === * Un '''legame singolo''' è un legame sigma. * Un '''legame doppio''' è composto da un legame sigma e un legame pi greco. * Un '''legame triplo''' è composto da un legame sigma e due legami pi greco. * I legami sigma sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi o dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido e un orbitale s dell'idrogeno. * I legami pi greco sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali p non ibridati. * Gli elettroni dei doppietti solitari sono solitamente contenuti in orbitali ibridi. * Gli orbitali ibridi utilizzati (e quindi l'ibridazione) dipendono da quanti gruppi di elettroni ci sono attorno all'atomo in questione. Un gruppo di elettroni può essere un atomo legato o un doppietto solitario. Anche la geometria molecolare è decisa dal numero di gruppi di elettroni, quindi è direttamente collegata all'ibridazione. {| class="wikitable" !N. di Gruppi di Elettroni !Orbitale Ibrido Usato !Esempio !Geometria di Base !Angolo di Legame di Base |- |2 |''sp'' |[[File:Example_of_sp_hybridized_carbon.svg|centro|127x127px|Example of sp hybridized carbon]] |Lineare |180° |- |3 |''sp''² |[[File:Example_of_sp2_hybridized_carbon.svg|centro|95x95px|Example of sp2 hybridized carbon]] |Trigonale Planare |120° |- |4 |''sp''³ |[[File:Example_of_sp3_hybridized_carbon.svg|centro|98x98px|Example of sp3 hybridized carbon]] |Tetraedrica |109,5° |} === Esercizi === # Per la molecola di acetonitrile: #* a) Quanti legami sigma e pi greco possiede? #* b) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami sigma C-H? #* c) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-C? #* d) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-N? #* e) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami pi greco C-N? #* f) In quale orbitale si trovano gli elettroni del doppietto solitario sull'azoto? === Soluzioni === #* a) 5 legami sigma e 2 legami pi greco #* b) Un orbitale ibrido ''sp''³ del carbonio e un orbitale s dell'idrogeno. #* c) Un orbitale ibrido ''sp''³ di un carbonio e un orbitale ''sp'' dell'altro carbonio. (''Nota: c'è un errore nel testo originale inglese che indicava sp³ per entrambi. La risposta corretta è sp³-sp'') #* d) Un orbitale ibrido ''sp'' del carbonio e un orbitale ''sp'' dell'azoto. #* e) Un orbitale p_y e p_z del carbonio e un orbitale p_y e p_z dell'azoto. #* f) Un orbitale ibrido ''sp''. == Ibridazione di azoto, ossigeno, fosforo e zolfo == === L'azoto === ==== Legami in NH₃ ==== L'azoto in NH₃ ha cinque elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi cinque elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp³ equivalenti. La configurazione elettronica dell'azoto presenta ora un orbitale ibrido sp³ completamente riempito con due elettroni e tre orbitali ibridi sp³ con un elettrone spaiato ciascuno. I due elettroni nell'orbitale ibrido sp³ pieno sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come una coppia solitaria nella struttura dell'NH₃. I tre elettroni non appaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami sigma N-H. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis dell'NH₃. [[File:Chemorg_1.10.1.svg|centro|chemorg 1.10]] I quattro orbitali ibridi sp³ dell'azoto si orientano a formare una geometria tetraedrica. I tre legami sigma N-H dell'NH₃ sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp³(N)-1s(H). Il quarto orbitale ibrido sp³ contiene i due elettroni della coppia solitaria e non è direttamente coinvolto nel legame. [[File:Chemorg_1.10.2.png|centro|chemorg 1.10]] ==== Ammina metilica ==== L'azoto è ibridato sp³, il che significa che possiede quattro orbitali ibridi sp³. Due degli orbitali ibridati sp³ si sovrappongono agli orbitali s degli idrogeni per formare i due legami sigma N-H. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone a un orbitale ibrido sp³ del carbonio per formare il legame sigma C-N. Gli elettroni solitari dell'azoto sono contenuti nell'ultimo orbitale ibridato sp³. A causa dell'ibridazione sp³, l'azoto ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli dei legami H-N-H e H-N-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione operata dagli elettroni solitari. [[File:Chemorg_1.10.3.svg|centro|558x558px|chemorg 1.10]] === L'ossigeno === ==== Legami in H₂O ==== L'ossigeno in H₂O ha sei elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi sei elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp³ equivalenti. La configurazione elettronica dell'ossigeno presenta ora due orbitali ibridi sp³ completamente riempiti con due elettroni e due orbitali ibridi sp³ con un elettrone spaiato ciascuno. Gli orbitali ibridi sp³ riempiti sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come due serie di coppie solitarie sulla struttura di H₂O. I due elettroni spaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami O-H sigma. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis di H₂O. [[File:Chemorg_1.10.4.svg|centro|634x634px|chemorg 1.10]] I quattro orbitali ibridi sp³ dell'ossigeno si orientano a formare una geometria tetraedrica. I due legami sigma O-H di H₂O sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp³(O)-1s(H). I due orbitali ibridi sp³ rimanenti contengono ciascuno due elettroni sotto forma di coppia solitaria. [[File:Chemorg_1.6.9.png|alt=Chemorg 1.6.9|centro]] === Metanolo === L'ossigeno è ibridato sp³, il che significa che ha quattro orbitali ibridi sp³. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone agli orbitali s di un idrogeno per formare i legami sigma O-H. Uno degli orbitali ibridi sp³ si sovrappone a un orbitale ibrido sp³ del carbonio per formare il legame sigma C-O. Entrambe le serie di elettroni solitari sull'ossigeno sono contenute nel restante orbitale ibridato sp³. A causa dell'ibridazione sp³, l'ossigeno ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli di legame H-O-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione da parte degli elettroni solitari. [[File:Chemorg_1.10.5.svg|centro|581x581px|chemorg 1.10]] === Fosforo === ==== Fosfato di metile ==== Lo schema di legame del fosforo è analogo a quello dell'azoto, poiché entrambi si trovano nel periodo 15. Tuttavia, il fosforo può avere degli ottetti espansi perché si trova nella riga n = 3. In genere, il fosforo forma cinque legami covalenti. Nelle molecole biologiche, il fosforo si trova solitamente negli organofosfati. Gli organofosfati sono costituiti da un atomo di fosforo legato a quattro ossigeni, con uno degli ossigeni legato anche a un carbonio. Nel metilfosfato, il fosforo è ibridato sp³ e l'angolo di legame O-P-O varia da 110° a 112°. [[File:Chemorg_1.10.6.svg|centro|471x471px|chemorg 1.10]] === Zolfo === ==== Metanolo e solfuro di dimetile ==== Lo zolfo ha uno schema di legame simile a quello dell'ossigeno perché entrambi si trovano nel periodo 16 della tavola periodica. Poiché lo zolfo si trova nella terza fila della tavola periodica, ha la capacità di formare un ottetto espanso e la capacità di formare un numero di legami covalenti superiore a quello tipico. Nei sistemi biologici, lo zolfo si trova tipicamente in molecole chiamate tioli o solfuri. In un tiolo, l'atomo di zolfo è legato a un idrogeno e a un carbonio ed è analogo al legame O-H di un alcol. In un solfuro, lo zolfo è legato a due carboni. Il più semplice esempio di tiolo è il tiolo del metano (CH₃SH) e il più semplice esempio di solfuro è il dimetilsolfuro [(CH₃)₃S]. In entrambi i casi lo zolfo è ibridato sp³, ma gli angoli di legame dello zolfo sono molto inferiori ai tipici 109,5° tetraedrici, essendo rispettivamente 96,6° e 99,1°. [[File:Chemorg_1.10.7.svg|centro|miniatura|504x504px|metanolo]] [[File:Chemorg_1.10.8.svg|centro|miniatura|505x505px|solfuro di dimetile]] === Esercizi === 1) Inserisci le coppie di elettroni solitari mancanti nelle seguenti molecole e scrivi quale ibridazione ti aspetti per ciascuno degli atomi indicati. a) L'ossigeno è dimetiletere: [[File:Chemorg_1.10.9.svg|centro|226x226px|chemorg 1.10]] b) L'azoto nella dimetil amina: [[File:Chemorg_1.10.10.png|centro|chemorg 1.10]] c) Il fosforo nella fosfina: [[File:Chemorg_1.10.11.png|centro|chemorg 1.10]] d) Lo zolfo nell'idrogeno solforato: [[File:Chemorg_1.10.12.png|centro|chemorg 1.10]] ==== Soluzioni ==== 1) a) ibridazione sp³ [[File:Dimethyl-ether-lonepairs-2D-structure.svg|centro|chemorg 1.10]] b) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.14.png|centro|chemorg 1.10]] c) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.15.png|centro|chemorg 1.10]] d) ibridazione sp³ [[File:Chemorg_1.10.16.png|alt=chemorg 1.10|centro]] == Forza di acidi e basi == Sicuramente saprete che alcuni acidi sono più forti di altri. L''''acido solforico''' è abbastanza forte da poter essere utilizzato come detergente per scarichi, in quanto scioglie rapidamente gli intasamenti di capelli e altro materiale organico. [[File:Sulfuric_Acid_Structural_Formula_V1.svg|centro|miniatura|212x212px|acido solforico]] Non sorprende che l'acido solforico concentrato provochi ustioni dolorose se tocca la pelle e danni permanenti se entra negli occhi (c'è una buona ragione per gli occhiali di sicurezza che si indossano in laboratorio!). Anche l'acido acetico (aceto) provoca ustioni alla pelle e agli occhi, ma non è abbastanza forte per essere un efficace pulitore di scarichi. L'acqua, che come sappiamo può agire come donatore di protoni, non è ovviamente un acido molto forte. Anche lo ione idrossido potrebbe teoricamente agire come un acido - dopo tutto ha un protone da donare - ma questa non è una reazione che normalmente considereremmo rilevante se non nelle condizioni più estreme. <u>L'acidità relativa di diversi composti o gruppi funzionali - in altre parole, la loro capacità relativa di donare un protone a una base comune in condizioni identiche - è quantificata da un numero chiamato '''costante di dissociazione acida''', abbreviato '''K_a'''</u>. La base comune scelta per il confronto è l'acqua. Consideriamo l'acido acetico come primo esempio. Quando una piccola quantità di acido acetico viene aggiunta all'acqua, si verifica un evento di trasferimento di protoni (reazione acido-base). [[File:Acetic_acid_deprotonation.svg|centro|miniatura|567x567px|Acido acetico e acqua]] Questa reazione non arriva al completamento, non tutto l'acido acetico viene convertito in acetato, la sua base coniugata. Piuttosto, viene raggiunto un equilibrio dinamico, con il trasferimento di protoni che avviene in entrambe le direzioni (quindi le frecce bidirezionali) e concentrazioni finite di tutte e quattro le specie in gioco. La natura di questa situazione di equilibrio, come ricorderete dalla Chimica generale, è espressa da una costante di equilibrio, la K_eq. La costante di equilibrio è in realtà un rapporto di attività (rappresentato dal simbolo ), ma le attività sono raramente utilizzate in corsi diversi dalla chimica analitica o fisica. Per semplificare la discussione per i corsi di chimica generale e di chimica organica, le attività di tutti i soluti vengono sostituite con le '''molarità''' e l'attività del solvente (di solito '''l'acqua''') è definita come avente '''valore 1'''. Nel nostro esempio, abbiamo aggiunto una piccola quantità di acido acetico a una grande quantità di acqua: l'acqua è il solvente di questa reazione. Pertanto, nel corso della reazione, la concentrazione dell'acqua cambia pochissimo e l'acqua può essere trattata come un solvente puro, a cui viene sempre assegnata un'attività pari a 1. L'acido acetico, lo ione acetato e lo ione idronio sono tutti soluti e quindi le loro attività vengono approssimate con le molarità. La costante di dissociazione acida, o K_a, per l'acido acetico è quindi definita come: <math>K _{eq} = {[CH_3COO^-]\cdot[H_3O^+] \over [CH_3COOH]\cdot[1]} = K_a</math> Poiché la divisione per 1 non cambia il valore della costante, l'“1” di solito non viene scritto e K_a viene scritto come: <math>K _a = {[CH_3COO^-] \cdot [H_3O^+] \over [CH_3COOH]} = 1,75 \cdot 10^{-5}</math> In termini più generali, la costante di dissociazione di un dato acido è espressa come: <math>K _a = {[H_3O^+]\cdot[A^-] \over [HA]}</math> oppure <math>K_a = {[H_3O^+]\cdot[A] \over [HA^+]}</math> La prima equazione si applica a un acido neutro come l'HCl o l'acido acetico, mentre la seconda si applica a un acido cationico come l'ammonio (NH₄⁺). <u>Il valore di K_a = 1,75 x 10^-5 per l'acido acetico è molto piccolo: ciò significa che la dissociazione avviene molto poco e che all'equilibrio c'è molto più acido acetico in soluzione che ione acetato</u>. '''L'acido acetico è un acido relativamente debole''', almeno se paragonato all'acido solforico (K_a = 109) o all'acido cloridrico (K_a = 107), che subiscono entrambi una dissociazione essenzialmente completa in acqua. Un numero come 1,75 x 10^-5 non è molto facile da dire o da ricordare. I chimici usano spesso i valori di pK_a come termine più conveniente per esprimere l'acidità relativa. pK_a è correlato a K_a dalla seguente equazione <math>pK_a = - log K_a</math> Facendo i calcoli, scopriamo che il '''pK_a''' dell'acido acetico è 4,8. L'uso dei valori di pK_a ci permette di esprimere l'acidità di composti e gruppi funzionali comuni su una scala numerica che '''va da -10 (acido molto forte) a 50 (per niente acido)'''. La Tabella sotto elenca i valori pK_a esatti o approssimativi per diversi tipi di protoni che è probabile incontrare nello studio della chimica organica e biologica. Osservando la Tabella, si nota che la pK_a degli acidi carbossilici è compresa tra 4 e 5, la pK_a dell'acido solforico è -10 e la pK_a dell'acqua è 14. Gli alcheni e gli alcani, che non sono affatto acidi, hanno valori di pK_a superiori a 30. Più basso è il valore di pK_a, più forte è l'acido. {| class="wikitable" |+Tabella: costanti acide rappresentative |[[File:Chemorg_2.7.3.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido solforico pK_a −10 |[[File:Chemorg_2.7.4.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido cloridrico pK_a −7 |[[File:Chemorg_2.7.5.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]idronio pK_a 0.00 |[[File:Chemorg_2.7.6.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]chetone protonato pK_a ~ −7 |[[File:Chemorg_2.7.7.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcol protonato pK_a ~ −3 |- |[[File:Chemorg_2.7.8.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]monoestere fosfato pK_a ~ 1 |[[File:Chemorg_2.7.9.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fosfato diestere pK_a ~ 1.5 |[[File:Chemorg_2.7.10.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido fosforico pK_a 2.2 |[[File:Chemorg_2.7.11.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]anilina protonata pK_a ~ 4.6 |[[File:Chemorg_2.7.12.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbossilico pK_a ~ 4-5 |- |[[File:Chemorg_2.7.13.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]piridina pK_a 5.3 |[[File:Chemorg_2.7.14.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbonico pK_a 6.4 |[[File:Chemorg_2.7.15.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]cianuro di idrogeno pK_a ~ 9.2 |[[File:Chemorg_2.7.16.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammonio pK_a 9.2 |[[File:Chemorg_2.7.17.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fenolo pK_a 9.9 |- |[[File:Chemorg_2.7.18.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]tiolo pK_a ~ 10-11 |[[File:Chemorg_2.7.19.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acqua pK_a 14.00 |[[File:Chemorg_2.7.20.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammide pK_a ~ 17 |[[File:Chemorg_2.7.21.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcool pK_a ~ 16-17 |[[File:Chemorg_2.7.22.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alfa-protone (chetone) pK_a ~ 18-20 |- |[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide pK_a ~ 17-20 (protoni in alfa) |[[File:Chemorg_2.7.23.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchino terminale pK_a ~ 25 |[[File:Chemorg_2.7.24.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchene terminale pK_a ~ 35 |[[File:Chemorg_2.7.25.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammoniaca pK_a ~ 35 |[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide pK_a > 40 |- |alcani: pK_a ~ 50 |alcheni: pK_a ~ 44 |alchini : pK_a ~ 25 | | |} È importante capire che il pK_a non è la stessa cosa del pH: il pK_a è una proprietà intrinseca di un composto o di un gruppo funzionale, mentre il pH è la misura della concentrazione di ioni idronio in una particolare soluzione acquosa: <math>pH = - log[H_3O^+]</math> Un particolare acido avrà sempre lo stesso pK_a (assumendo che stiamo parlando di una soluzione acquosa a temperatura ambiente), ma diverse soluzioni acquose dell'acido potrebbero avere valori di pH diversi, a seconda di quanto acido viene aggiunto a quanta acqua. La nostra tabella dei valori di pK_a ci permetterà anche di confrontare la forza di diverse basi confrontando i valori di pK_a dei loro acidi coniugati. L'idea chiave da ricordare è la seguente: più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata. L'acido solforico è l'acido più forte del nostro elenco, con un valore pK_a di -10, quindi HSO₄^- è la base coniugata più debole. Si può notare che lo ione idrossido è una base più forte dell'ammoniaca (NH₃), perché l'ammonio (NH₄⁺, pK_a = 9,2) è un acido più forte dell'acqua (pK_a = 14,00). '''Più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata.''' Sebbene la Tabella sopra fornisca i valori di pK_a solo di un numero limitato di composti, può essere molto utile come punto di partenza per stimare l'acidità o la basicità di qualsiasi molecola organica. È qui che la vostra familiarità con i gruppi funzionali organici vi sarà molto utile. Qual è, ad esempio, il pK_a del cicloesanolo? Non è riportato nella tabella, ma trattandosi di un alcol, probabilmente è vicino a quello dell'etanolo (pK_a = 16). Allo stesso modo, possiamo usare la Tabella 2.7.1 per prevedere che la para-idrossifenil acetaldeide, un composto intermedio nella biosintesi della morfina, ha un pK_a vicino a 10, vicino a quello del nostro composto di riferimento, il fenolo. [[File:Chemorg_2.7.26.svg|centro|miniatura|para-idrossifenil acetaldeide]] Si noti che in questo esempio dobbiamo valutare l'acidità potenziale in ''quattro'' punti diversi della molecola. [[File:Chemorg_2.7.27.svg|centro|miniatura]] I protoni aldeidici e aromatici non sono affatto acidi (i valori di pK_a sono superiori a 40 - non nella nostra tabella). I due protoni sul carbonio vicino al carbonile sono leggermente acidi, con valori di pK_a intorno a 19-20 secondo la tabella. Il protone più acido si trova sul gruppo fenolico, quindi se il composto venisse fatto reagire con un singolo equivalente molare di base forte, questo è il protone che verrebbe donato per primo. Nel prosieguo dello studio della chimica organica, sarà opportuno memorizzare gli intervalli di pK_a approssimativi di alcuni importanti gruppi funzionali, tra cui l'acqua, gli alcoli, i fenoli, l'ammonio, i tioli, i fosfati, gli acidi carbossilici e i carboni vicini ai gruppi carbonilici (i cosiddetti a-carboni). Sono questi i gruppi che più facilmente si vedono agire come acidi o basi nelle reazioni organiche biologiche. Un'avvertenza: quando si usa la tabella pK_a, bisogna essere assolutamente sicuri di considerare la coppia coniugata acido/base corretta. Se vi viene chiesto di dire qualcosa sulla basicità dell'ammoniaca (NH₃) rispetto a quella dello ione etossido (CH₃CH₂O-), per esempio, i valori di pK_a da considerare sono 9,2 (la pK_a dello ione ammonio) e 16 (la pK_a dell'etanolo). Da questi numeri si evince che l'etossido è la base più forte. Non commettete l'errore di utilizzare il valore di pK_a di 38: questo è il pK_a dell'ammoniaca che agisce come un acido e indica quanto è basico lo ione NH₂^- (molto basico!). === Esempio 2.7.1: Gruppi acidi === Utilizzando la tabella dei pK_a, stimare i valori di pK_a per il gruppo più acido dei composti sottostanti e disegnare la struttura della base coniugata che risulta quando questo gruppo dona un protone. Utilizzare la tabella dei pK_a di cui sopra e/o le tabelle di riferimento. [[File:Chemorg_2.7.28.svg|alt=chemorg 2.7|centro|635x635px]] ==== Soluzione ==== : a. The most acidic group is the protonated amine, pK_a ~ 5-9 : b. Alpha proton by the C=O group, pK_a ~ 18-20 : c. Thiol, pK_a ~ 10 : d. Carboxylic acid, pK_a ~ 5 : e. Carboxylic acid, pK_a ~ 5 === Esempio 2.7.2 === L'acido acetico (CH₃COOH) ha una pK_a di 4,76. Determinare la K_a dell'acido acetico. ==== Soluzione ==== Risolvendo algebricamente la K_a si ottiene quanto segue: pK_a = -Log(K_a) -pK_a = Log(K_a) 10^(-pK_a)= K_a K_a per l'acido acetico = 10^(-4.76) = 1,74 x 10^-5 === Esercizi === # Scrivere un'espressione per la costante di acidità dell'acido acetico, CH₃COOH. # La pK_a dell'acido acetico è 4,72; calcolare la sua K_a. # La K_a dell'acido benzoico è 6,5 × 10-5; determinare la sua pK_a. # In base alle risposte date alle domande precedenti, stabilire se l'acido acetico o l'acido benzoico sono più forti. ==== Soluzione ==== # K_a=[CH₃CO₂⁻][H⁺]/[CH₃CO₂H] o K_a=[CH₃CO^-2][H₃O⁺]/[CH₃CO₂H] # pK_a=-log10K_a=4.74 quindi, log10 K_a=-4.72 e K_a= anti-log(-4.72)= 1.9×10^-5 # pK_a=−log10 K_a=−log106.5×10⁻⁵=−(−4.19)=4.19 # L'acido benzoico è più forte dell'acido acetico. [L'acido benzoico ha una K_a più alta e una pK_a più bassa]. == Acidi e Basi - La definizione di Lewis == === Introduzione alla teoria acido-base di Lewis === La teoria acido-base di Brønsted è stata utilizzata in tutta la storia della chimica degli acidi e delle basi. Tuttavia, questa teoria è molto restrittiva e si concentra principalmente su acidi e basi che agiscono come donatori e accettori di protoni. A volte si verificano condizioni in cui la teoria non si adatta necessariamente, come ad esempio nei solidi e nei gas. Nel 1923, G.N. Lewis della UC Berkeley propose una teoria alternativa per descrivere gli acidi e le basi. La sua teoria forniva una spiegazione generalizzata di acidi e basi basata sulla struttura e sul legame. Grazie all'uso della definizione di Lewis di acidi e basi, i chimici sono ora in grado di prevedere una più ampia varietà di reazioni acido-base. La teoria di Lewis utilizza gli elettroni invece del trasferimento di protoni e afferma specificamente che un acido è una specie che accetta una coppia di elettroni mentre una base dona una coppia di elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|283x283px|Immagine wikibooks 2]] Esempio di base di Lewis (atomo di ossigeno del carbonile) che reagisce con l'acido di Lewis (ione Mg₂⁺). La reazione tra un acido e una base di Lewis produce un legame covalente coordinato. Un legame covalente coordinato è solo un tipo di legame covalente in cui un reagente dona entrambi gli elettroni per formare il legame. In questo caso, la base di Lewis dona i suoi elettroni per formare un legame con l'acido di Lewis. Il prodotto risultante è chiamato composto di addizione, o più comunemente complesso. Il flusso di coppie di elettroni dalla base di Lewis all'acido di Lewis è rappresentato da frecce curve, come quelle utilizzate per le strutture di risonanza. Le frecce curve significano sempre che una coppia di elettroni si sposta dall'atomo in coda alla freccia all'atomo in testa alla freccia. In questo caso la coppia di elettroni solitari della base di Lewis attacca l'acido di Lewis formando un legame. Questo nuovo tipo di movimento della coppia di elettroni verrà utilizzato in tutto il testo per descrivere il flusso di elettroni durante le reazioni. * Acido di Lewis: specie che accetta una coppia di elettroni e che in genere ha orbitali liberi o un legame polare che coinvolge l'idrogeno tale da poter donare H⁺ (che ha un orbitale 1s vuoto). * Base di Lewis: una specie che dona una coppia di elettroni e avrà elettroni solitari di legame <math>\pi</math> === Acidi di Lewis === I composti neutri del '''boro''', '''dell'alluminio''' e degli altri elementi del Gruppo 13 (BF₃, AlCl₃), che possiedono solo sei elettroni di valenza, hanno una forte tendenza a guadagnare una coppia di elettroni aggiuntiva. Poiché questi composti sono circondati solo da tre gruppi di elettroni, sono ibridati sp², '''contengono un orbitale p libero''' e '''sono potenti acidi di Lewis'''. La coppia di elettroni solitari della trimetilammina è contenuta in un orbitale ibrido sp³ che la rende una base di Lewis. Questi due orbitali si sovrappongono, creando un legame covalente in un complesso trifluoruro di boro-trimetilammina. Il movimento degli elettroni durante questa interazione è indicato da una freccia. [[File:Immagine_wikibooks_3.svg|centro|senza_cornice|423x423px|Immagine wikibooks 3]] Gli ioni positivi sono spesso acidi di Lewis perché hanno un'attrazione elettrostatica per i donatori di elettroni. Ne sono un esempio i metalli alcalini e alcalino-terrosi nelle colonne del gruppo IA e IIA. K+, Mg2+ e Ca2+ sono talvolta considerati acidi di Lewis in biologia, ad esempio. Questi ioni sono forme molto stabili di questi elementi grazie ai loro bassi potenziali di ionizzazione degli elettroni. L'interazione tra un catione di magnesio (Mg+2) e un ossigeno carbonilico è un esempio comune di reazione acido-base di Lewis. L'ossigeno carbonilico (la base di Lewis) dona una coppia di elettroni al catione di magnesio (l'acido di Lewis). Come vedremo nel Capitolo 19, quando inizieremo lo studio delle reazioni che coinvolgono i gruppi carbonilici, questa interazione ha l'effetto molto importante di aumentare la polarità del doppio legame carbonio-ossigeno. [[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|293x293px|Immagine wikibooks 4]] La regola degli otto elettroni non vale per tutta la tavola periodica. Per ottenere le configurazioni dei gas nobili, alcuni atomi possono avere bisogno di diciotto elettroni nel loro guscio di valenza. I metalli di transizione come il titanio, il ferro e il nichel possono avere fino a diciotto elettroni e possono spesso accettare coppie di elettroni dalle basi di Lewis. I metalli di transizione sono spesso acidi di Lewis. Ad esempio, il titanio ha quattro elettroni di valenza e può formare quattro legami in composti come il tetrachide di titanio (isopropossido), qui sotto, o il tetracloruro di titanio, TiCl4. Tuttavia, l'atomo di titanio in questo composto ha solo otto elettroni di valenza, non diciotto. Può facilmente accettare elettroni da donatori. [[File:Immagine_wikibooks_5.svg|centro|senza_cornice|160x160px]] [[File:Lewis_structure_of_cerium_tris(dimethylamide).svg|centro|senza_cornice|187x187px|Lewis structure of cerium tris(dimethylamide)]] ''Figura 2.10.1: Sebbene il titanio abbia otto elettroni in questa molecola, il tetrakis(isopropossido) di titanio, può ospitarne fino a diciotto. È un acido di Lewis. L'atomo di cerio nel tris(dimetilammide) di cerio proviene da una parte simile della tavola periodica ed è anch'esso un acido di Lewis.'' === Il protone come comune acido di Lewis === Forse '''l'esempio più comune di acido di Lewis''' è anche il più semplice. È il catione idrogeno (H+) o '''protone'''. Si chiama protone perché, nella maggior parte degli atomi di idrogeno, l'unica particella del nucleo è un protone. Se un elettrone viene rimosso per creare un catione, rimane solo un protone. Il protone è un acido di Lewis per una serie di motivi. Ha una carica positiva e quindi attira gli elettroni, che sono negativi. Inoltre, non ha la configurazione elettronica del suo vicino di gas nobile, l'elio. L'elio ha due elettroni. Se una base di Lewis o un nucleofilo dona una coppia di elettroni a un protone, quest'ultimo otterrà la configurazione di gas nobile dell'elio. [[File:Immagine_wikibooks_7.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 7]] ''Figura 2.10.3: Protone che reagisce come un acido di Lewis'' Tuttavia, i cationi idrogeno non sono così semplici. In realtà non sono così comuni. Al contrario, i <u>protoni sono generalmente sempre legati a una base di Lewis</u>. L'idrogeno è quasi sempre legato covalentemente (o coordinatamente) a un altro atomo. Molti degli altri elementi che si trovano comunemente nei composti con l'idrogeno sono più elettronegativi dell'idrogeno. Di conseguenza, l'idrogeno ha spesso una carica positiva parziale che lo fa agire ancora come un acido di Lewis. Una reazione acido-base che coinvolge i protoni può essere meglio espressa come: [[File:Immagine_wikibooks_8.svg|centro|senza_cornice|492x492px|Immagine wikibooks 8]] ''Figura 2.10.4 : Trasferimento di protoni da un sito all'altro.'' Le interazioni acido-base di Lewis che abbiamo visto finora sono leggermente diverse. Invece di due composti che si uniscono e formano un legame, abbiamo una base di Lewis che sostituisce un'altra a un protone. Nella reazione si verificano due movimenti specifici di elettroni, entrambi indicati dalle frecce. Gli elettroni della coppia solitaria sull'ossigeno attaccano l'idrogeno per formare un legame O-H nel prodotto. Inoltre, gli elettroni del legame H-Cl si spostano per diventare una coppia solitaria sul cloro quando il legame H-Cl si rompe. Queste due frecce insieme rappresentano il meccanismo di questa reazione acido-base. === '''Basi di Lewis''' === Cosa rende una molecola (o un atomo o uno ione) una base di Lewis? Deve avere una '''coppia di elettroni disponibili da condividere''' con un altro atomo per formare un legame. Gli elettroni più facilmente disponibili sono quelli che non sono già in legami. Gli elettroni di legame hanno una bassa energia. Gli elettroni non di legame hanno un'energia più alta e possono essere stabilizzati quando vengono delocalizzati in un nuovo legame. Le basi di Lewis hanno solitamente elettroni non leganti o coppie solitarie, il che rende i composti di '''ossigeno''' e '''azoto''' delle <u>comuni basi di Lewis</u>. Le basi di Lewis <u>possono essere anioniche o neutre</u>. Il requisito fondamentale è che abbiano una coppia di elettroni da donare. [[File:Immagine_wikibooks_9.svg|centro|senza_cornice|385x385px|Immagine wikibooks 9]] ''Figura 2.10.5: Alcuni comuni esempi organici di basi di Lewis. La maggior parte dei composti contenenti ossigeno, azoto e zolfo può agire come basi di Lewis.'' ==== Nota 1: Ammoniaca ==== L'ammoniaca, NH3, ha una coppia solitaria ed è una base di Lewis. Può donare a composti che accettano elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_10.svg|centro|senza_cornice|313x313px|Immagine wikibooks 10]] ''Ammoniaca che dona a un accettore di elettroni o a un acido di Lewis.'' Non tutti i composti possono agire come basi di Lewis. Ad esempio, il metano, CH4, ha tutti gli elettroni di valenza in coppie di legame. Queste coppie di legame sono troppo stabili per essere donate in condizioni normali, quindi il metano non è una base di Lewis. Anche i composti neutri del boro hanno tutti gli elettroni in coppie di legame. Ad esempio, il borano, BH3, non ha coppie solitarie; tutti i suoi elettroni di valenza sono in legami. I composti del boro non sono tipicamente basi di Lewis. [[File:Immagine_wikibooks_11.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 11]] ''Figura 2.10.6 : I composti di carbonio e boro con tutti i legami sigma non hanno coppie solitarie e non agiscono come basi di Lewis.'' ==== Esercizio 2.10.1 ==== Quali dei seguenti composti vi aspettereste siano basi di Lewis? a) SiH₄ - b) AlH₃ - c) PH₃ - d) SH₂ - e) ^-SH === Complessi acido-base di Lewis === Cosa succede quando una base di Lewis dona una coppia di elettroni a un acido di Lewis? Il formalismo di spinta degli elettroni (frecce) che abbiamo utilizzato per illustrare il comportamento degli acidi e delle basi di Lewis ha lo scopo di mostrare la direzione del movimento degli elettroni dal donatore all'accettore. Tuttavia, poiché un legame può essere considerato come una coppia di elettroni condivisi tra due atomi (in questo caso, tra il donatore e l'accettore), queste frecce mostrano anche dove si formano i legami. [[File:Immagine_wikibooks_12.svg|centro|senza_cornice|335x335px|Immagine wikibooks 12]] ''Figura 2.10.7: Donazione di elettroni da una base di Lewis a un acido di Lewis.'' Gli elettroni donati da una base di Lewis a un acido di Lewis formano un nuovo legame. Dall'acido e dalla base di Lewis più piccoli si forma un nuovo composto più grande. Questo composto è chiamato complesso acido-base di Lewis. Un semplice esempio di complessazione acido-base di Lewis riguarda l'ammoniaca e il trifluoruro di boro. L'atomo di azoto ha una coppia solitaria ed è un donatore di elettroni. Il boro non ha un ottetto ed è un accettore di elettroni. I due composti possono formare un complesso acido-base di Lewis o un complesso di coordinazione. [[File:Immagine_wikibooks_13.svg|centro|senza_cornice|416x416px|Immagine wikibooks 13]] ''Figura 2.10.8: Formazione di un complesso acido-base di Lewis da ammoniaca e trifluoruro di boro.'' Quando l'azoto dona una coppia di elettroni da condividere con il boro, il legame che si forma è talvolta chiamato <u>legame di coordinazione</u>. Un legame di coordinazione è qualsiasi legame covalente che si forma quando un atomo porta una coppia dei suoi elettroni e li dona a un altro. <u>Nella terminologia della chimica organica, il donatore di elettroni è chiamato '''nucleofilo''' e l'accettore di elettroni è chiamato '''elettrofilo'''</u> . L'ammoniaca è un nucleofilo e il trifluoruro di boro è un elettrofilo. * Poiché le basi di Lewis sono attratte dagli atomi con carenza di elettroni e poiché la carica positiva è generalmente associata al nucleo di un atomo, le '''basi di Lewis sono talvolta chiamate "nucleofili"'''. Nucleofilo significa amante del nucleo. * Poiché gli '''acidi di Lewis attraggono le coppie di elettroni, a volte vengono chiamati "elettrofili"'''. Elettrofilo significa che ama gli elettroni. ===== Esercizio 2.10.9 ===== Per la seguente reazione, aggiungere frecce curve (formalismo di movimento degli elettroni) per indicare il flusso di elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_14.png|centro|senza_cornice|451x451px|Immagine wikibooks 14]] ===== Esercizio 2.10.10 ===== Si forma un complesso acido-base di Lewis tra THF (tetraidrofurano) e borano, BH₃ . a) Quale composto è l'acido di Lewis? Quale è la base di Lewis? b) Quale atomo nell'acido di Lewis è il sito acido? Perché? c) Quale atomo nella base di Lewis è il sito basico? Perché? d) Quanti donatori sarebbero necessari per soddisfare il sito acido? e) Mostrare, utilizzando la notazione a freccia, la reazione per formare un complesso acido-base di Lewis. f) Il borano è altamente piroforico; reagisce violentemente con l'aria, incendiandosi. Mostra, usando la notazione a freccia, cosa potrebbe accadere quando il borano entra in contatto con l'aria. g) Il complesso borano-THF è molto meno piroforico del borano. Perché, secondo te, è così? == Interazioni non covalenti tra molecole == === Introduzione === Le proprietà dei liquidi sono intermedie tra quelle dei gas e dei solidi, ma sono più simili a quelle dei solidi. A differenza delle forze ''intramolecolari'' , come i legami covalenti che tengono insieme gli atomi nelle molecole e negli ioni poliatomici, le forze '''''intermolecolari''''' <u>tengono insieme le molecole in un liquido o in un solido</u>. Le forze intermolecolari sono generalmente molto più deboli dei legami covalenti. Ad esempio, sono necessari 927 kJ per vincere le forze intramolecolari e rompere entrambi i legami O–H in 1 mole di acqua, ma ne bastano solo circa 41 kJ per vincere le attrazioni intermolecolari e convertire 1 mole di acqua liquida in vapore acqueo a 100 °C. (Nonostante questo valore apparentemente basso, le forze intermolecolari nell'acqua liquida sono tra le più intense conosciute!) Data la grande differenza nell'intensità delle forze intra- e intermolecolari, i cambiamenti tra lo stato solido, liquido e gassoso si verificano quasi invariabilmente per le sostanze molecolari ''senza rompere i legami covalenti'' . '''<u>Le forze intermolecolari determinano le proprietà delle sostanze, come i punti di fusione dei solidi, i punti di ebollizione dei liquidi, stato di aggregazione a temperatura ambiente, solubilità in acqua (o in un solvente non polare)</u>'''. I liquidi bollono quando le molecole hanno abbastanza energia termica per superare le forze attrattive intermolecolari che le tengono insieme, formando così bolle di vapore all'interno del liquido. Allo stesso modo, i solidi si sciolgono quando le molecole acquisiscono sufficiente energia termica per superare le forze intermolecolari che le bloccano nel solido. Una reazione che avviene all'interno della stessa molecola è intramolecolare; una reazione che avviene tra due molecole è intermolecolare. Le forze intermolecolari '''sono di natura elettrostatica''', cioè derivano dall'interazione tra specie con carica positiva e negativa. Come i legami covalenti e ionici, le interazioni intermolecolari sono la somma di componenti attrattive e repulsive. Poiché le interazioni elettrostatiche diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza tra le molecole, le interazioni intermolecolari sono più importanti per i solidi e i liquidi, dove le molecole sono vicine. Queste interazioni diventano importanti per i gas solo a pressioni molto elevate, dove sono responsabili delle deviazioni osservate dalla legge dei gas ideali. In questa sezione consideriamo esplicitamente tre tipi di interazioni intermolecolari: forze '''dipolo-dipolo''', '''forze di dispersione (London)''' e '''legami a idrogeno'''. Queste interazioni intermolecolari sono '''chiamate genericamente anche forze di van der Waals''' o interazioni non covalenti. === Interazioni dipolo-dipolo === I legami covalenti polari si comportano come se gli atomi legati avessero cariche frazionali localizzate uguali ma opposte (cioè, i due atomi legati generano un dipolo). Se la struttura di una molecola è tale che i singoli dipoli di legame non si annullano a vicenda, allora la molecola ha un momento di dipolo netto. Le molecole con momento di dipolo netto tendono ad allinearsi in modo che l'estremità positiva di un dipolo sia vicina all'estremità negativa di un altro e viceversa, come mostrato nella Figura 2.12.1 parti (a e b). Le disposizioni in cui due estremità positive o due negative sono adiacenti (parti (c e d) della Figura 2.12.1) sono a più alta energia, poiché le cariche simili si respingono. Quindi le interazioni dipolo-dipolo, come quelle nelle parti (a e b) della Figura 2.12.1, sono interazioni intermolecolari attrattive interazioni intermolecolari repulsive. [[File:Figura2.12.1.jpg|centro|miniatura|457x457px]] <small>Figura 2.12.1 Interazioni dipolo-dipolo attrattive e repulsive. (a e b) Gli orientamenti molecolari in cui l'estremità positiva di un dipolo (δ + ) è vicina all'estremità negativa di un altro (δ − ) (e viceversa) producono interazioni attrattive. (c e d) Gli orientamenti molecolari che giustappongono le estremità positive o negative dei dipoli su molecole adiacenti producono interazioni repulsive.</small> Poiché le molecole in un liquido si muovono liberamente e continuamente, le molecole sperimentano sempre simultaneamente interazioni dipolo-dipolo sia attrattive che repulsive, come mostrato nella Figura 2.12.2. In media, tuttavia, dominano le interazioni attrattive. [[File:Figura2.12.2.jpg|centro|miniatura|365x365px|Figura 2.12.2 Sia le interazioni dipolo-dipolo attrattive che quelle repulsive si verificano in un campione liquido con molte molecole]] Il clorometano è un esempio di molecola polare. Una mappa del potenziale elettrostatico mostra un'alta densità di elettroni (in rosso) intorno al cloro elettronegativo, che gli conferisce una parziale carica negativa. L'altra estremità della molecola ha una densità di elettroni che la allontana, conferendole una carica positiva parziale, visibile in blu. Le estremità positive e negative di diverse molecole di clorometano sono attratte l'una dall'altra attraverso questa interazione elettrostatica. {| class="wikitable" |+ |'''Clorometano''' |[[File:Natta_projection_of_chloromethane.svg|centro]] |[[File:Clorometano.svg|centro]] |} Poiché ogni estremità di un dipolo possiede solo una frazione della carica di un elettrone, le interazioni dipolo-dipolo sono sostanzialmente più deboli delle interazioni tra due ioni, ciascuno dei quali ha una carica di almeno ±1, o tra un dipolo e uno ione, in cui una delle specie ha almeno una carica positiva o negativa completa. Inoltre, l'interazione attrattiva tra dipoli diminuisce molto più rapidamente con l'aumentare della distanza rispetto alle interazioni ione-ione. Ricordiamo che l'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/R, dove R è la distanza tra gli ioni. Raddoppiando la distanza (R→ 2R) riduce l'energia attrattiva della metà. Al contrario, l'energia dell'interazione di due dipoli è proporzionale a 1/R⁶ , quindi raddoppiando la distanza tra i dipoli si riduce la forza dell'interazione di 2⁶ , ovvero 64 volte. Pertanto, una sostanza come l'HCl, che è parzialmente tenuta insieme da interazioni dipolo-dipolo, è un gas a temperatura ambiente e a 1 atm di pressione, mentre il NaCl, che è tenuto insieme da interazioni ioniche, è un solido ad alto punto di fusione. All'interno di una serie di composti di massa molare simile, la forza delle interazioni intermolecolari aumenta con l'aumentare del momento di dipolo delle molecole, come mostrato nella Tabella 2.12.1. Utilizzando quanto appreso sulla previsione delle polarità relative dei legami a partire dalle elettronegatività degli atomi legati, si possono fare delle ipotesi istruttive sui punti di ebollizione relativi di molecole simili. {| class="wikitable" |+Tabella 2.12.1: Relazioni tra Momento di dipolo e il punto di ebollizione per composti organici di massa molare simile !Composto !Massa molare (g/mol) !Momento di dipolo (D) !Punto di ebollizione (K) |- |C₃H₆ (ciclopropano) |42 |0 |240 |- |CH₃OCH₃ (dimetil etere) |46 |1.30 |248 |- |CH₃CN (acetonitrile) |41 |3.9 |355 |} ==== Nota ==== L'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/r, mentre l'energia attrattiva tra due dipoli è proporzionale a 1/r⁶. ==== Esempio 2.12.1 ==== Disporre l'etil metil etere (CH₃OCH₂CH₃), il 2-metilpropano [isobutano, (CH₃)₂CHCH₃] e l'acetone (CH₃COCH₃) in ordine crescente di punto di ebollizione. Le loro strutture sono le seguenti: [[File:Figura_esempio.jpg|centro|miniatura|550x550px]] ===== Strategia: ===== Confrontate le masse molari e le polarità dei composti. I composti con masse molari più elevate e che sono polari avranno i punti di ebollizione più alti. ===== Soluzione: ===== I tre composti hanno essenzialmente la stessa massa molare (58-60 g/mol), quindi dobbiamo considerare le differenze di polarità per prevedere la forza delle interazioni intermolecolari dipolo-dipolo e quindi i punti di ebollizione dei composti. Il primo composto, il 2-metilpropano, contiene solo legami C-H, che non sono molto polari perché C e H hanno valori di elettronegatività simili. Dovrebbe quindi avere un momento di dipolo molto piccolo (ma non nullo) e un punto di ebollizione molto basso. L'etere etilico metilico ha una struttura simile a quella dell'H₂O; contiene due legami singoli polari C-O orientati con un angolo di circa 109° l'uno rispetto all'altro, oltre a legami C-H relativamente non polari. Di conseguenza, i dipoli dei legami C-O si rafforzano parzialmente l'un l'altro e generano un momento di dipolo significativo che dovrebbe dare un punto di ebollizione moderatamente alto. L'acetone contiene un doppio legame C=O polare orientato a circa 120° rispetto a due gruppi metilici con legami C-H non polari. Il dipolo del legame C-O corrisponde quindi al dipolo molecolare, il che dovrebbe comportare un momento di dipolo piuttosto grande e un punto di ebollizione elevato. Si prevede quindi il seguente ordine di punti di ebollizione: 2-metilpropano < etil-metil-etere < acetone. Questo risultato è in buon accordo con i dati reali: 2-metilpropano, punto di ebollizione = -11,7°C, e momento di dipolo (μ) = 0,13 D; metiletere, punto di ebollizione = 7,4°C e μ = 1,17 D; acetone, punto di ebollizione = 56,1°C e μ = 2,88 D. ===== Esercizio 2.11.1 ===== Disporre il tetrafluoruro di carbonio (CF₄), il solfuro di etile e metile (CH₃SC₂H₅), il dimetilsolfossido [(CH₃)₂S=O] e il 2-metilbutano [isopentano, (CH₃)₂CHCH₂CH₃] in ordine decrescente di punto di ebollizione. === Forze di Dispersione di London === Finora abbiamo considerato solo le interazioni tra molecole polari, ma è necessario considerare altri fattori per spiegare perché molte molecole non polari, come il bromo, il benzene e l'esano, sono liquide a temperatura ambiente e altre, come lo iodio e il naftalene, sono solide. Anche i gas nobili possono essere liquefatti o solidificati a basse temperature, ad alte pressioni o in entrambi i casi. Che tipo di forze attrattive possono esistere tra molecole o atomi non polari? A questa domanda ha risposto Fritz London (1900-1954), un fisico tedesco che in seguito ha lavorato negli Stati Uniti. Nel 1930, London propose che le fluttuazioni temporanee nella distribuzione degli elettroni all'interno degli atomi e delle molecole non polari possono portare alla formazione di momenti di dipolo istantanei di breve durata, che producono forze attrattive chiamate forze di dispersione di London tra sostanze altrimenti non polari. {| class="wikitable" |+Tabella 2.12.2: Punti di fusione e di ebollizione normali di alcuni elementi e composti non polari !Sostanza !Massa molare (g/mol) !Punto di fusione (°C) !Punto di ebollizione (°C) |- |Ar |40 | -189,4 | -185,9 |- |Xe |131 | -111,8 | -108,1 |- |N₂ |28 | -210 | -195,8 |- |O₂ |32 | -218,8 | -183,0 |- |F₂ |38 | -219,7 | -188,1 |- |I₂ |254 |113.7 |184,4 |- |CH₄ |16 | -182,5 | -161,5 |} Consideriamo ad esempio una coppia di atomi di He adiacenti. In media, i due elettroni di ciascun atomo di He sono distribuiti uniformemente intorno al nucleo. Tuttavia, poiché gli elettroni sono in costante movimento, è probabile che la loro distribuzione in un atomo sia asimmetrica in un dato istante, dando luogo a un momento di dipolo istantaneo. Come mostrato nella parte (a) della Figura 2.12.3, il momento di dipolo istantaneo di un atomo può interagire con gli elettroni di un atomo adiacente, attirandoli verso l'estremità positiva del dipolo istantaneo o respingendoli dall'estremità negativa. L'effetto netto è che il primo atomo causa la formazione temporanea di un dipolo, detto indotto, nel secondo. Le interazioni tra questi dipoli temporanei fanno sì che gli atomi siano attratti l'uno dall'altro. Queste interazioni attrattive sono deboli e diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza. London è riuscito a dimostrare con la meccanica quantistica che l'energia attrattiva tra le molecole dovuta alle interazioni tra dipoli temporanei e dipoli indotti diminuisce come 1/r6. Raddoppiando la distanza, quindi, l'energia attrattiva diminuisce di 26 volte, ovvero di 64 volte. [[File:Fig_2.12.3.jpg|centro|miniatura|550x550px]] <small>Figura 2.12.3 Momenti di dipolo istantanei. La formazione di un momento di dipolo istantaneo su un atomo di He (a) o su una molecola di H2 (b) provoca la formazione di un dipolo indotto su un atomo o una molecola adiacente.</small> Le interazioni dipolo-dipolo istantanee indotte tra molecole non polari possono produrre attrazioni intermolecolari così come producono attrazioni interatomiche in sostanze monoatomiche come lo Xe. Questo effetto, illustrato per due molecole di H2 nella parte (b) della Figura 2.12.3, tende a diventare più pronunciato all'aumentare delle masse atomiche e molecolari (Tabella 2.12.3). Per esempio, lo Xe bolle a -108,1°C, mentre l'He bolle a -269°C. La ragione di questa tendenza è che la forza di dispersione di Londra è legata alla facilità con cui la distribuzione degli elettroni in un dato atomo può essere perturbata. In atomi piccoli come l'He, i due elettroni 1s sono tenuti vicino al nucleo in un volume molto piccolo e le repulsioni elettrone-elettrone sono abbastanza forti da impedire una significativa asimmetria nella loro distribuzione. Negli atomi più grandi, come lo Xe, invece, gli elettroni esterni sono attratti molto meno fortemente dal nucleo a causa dei gusci intermedi pieni. Di conseguenza, è relativamente facile deformare temporaneamente la distribuzione degli elettroni per generare un dipolo istantaneo o indotto. La facilità di deformazione della distribuzione degli elettroni in un atomo o in una molecola è chiamata polarizzabilità. Poiché la distribuzione degli elettroni è più facilmente perturbabile nelle specie grandi e pesanti che in quelle piccole e leggere, si dice che le sostanze più pesanti tendono a essere molto più polarizzabili di quelle più leggere. La polarizzabilità di una sostanza determina anche il modo in cui interagisce con ioni e specie che possiedono dipoli permanenti. Le forze di dispersione di London sono quindi responsabili della tendenza generale verso punti di ebollizione più elevati con l'aumento della massa molecolare e della superficie in una serie omologa di composti, come gli alcani (parte (a) della Figura 2.12.4). L'intensità delle forze di dispersione di Londra dipende anche in modo significativo dalla forma molecolare, perché la forma determina la quantità di una molecola che può interagire con le molecole vicine in qualsiasi momento. Ad esempio, la parte (b) della Figura 2.12.4 mostra il 2,2-dimetilpropano (neopentano) e l'n-pentano, entrambi con formula empirica C5H12. Il neopentano è quasi sferico, con una piccola superficie per le interazioni intermolecolari, mentre l'n-pentano ha una conformazione allungata che gli consente di entrare in stretto contatto con altre molecole di n-pentano. Di conseguenza, il punto di ebollizione del neopentano (9,5°C) è inferiore di oltre 25°C rispetto a quello del n-pentano (36,1°C). [[File:Fig_2.12.4.jpg|alt=Fig 2.12.4|centro]] Tutte le molecole, polari o non polari, sono attratte l'una dall'altra dalle forze di dispersione di London, oltre che da altre forze attrattive eventualmente presenti. In generale, tuttavia, le interazioni dipolo-dipolo nelle piccole molecole polari sono significativamente più forti delle forze di dispersione di London, per cui le prime predominano. ==== Esempio 2.12.2 ==== Disporre n-butano, propano, 2-metilpropano [isobutano] e n-pentano in ordine crescente di punto di ebollizione. ===== Strategia: ===== Determinare le forze intermolecolari nei composti e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso. ===== Soluzione: ===== I quattro composti sono alcani e non polari, quindi le forze di dispersione di Londra sono le uniche forze intermolecolari importanti. Queste forze sono generalmente più forti con l'aumentare della massa molecolare, quindi il propano dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso e il n-pentano quello più alto, con i due isomeri del butano che si collocano nel mezzo. Dei due isomeri del butano, il 2-metilpropano è più compatto, mentre il n-butano ha una forma più allungata. Di conseguenza, ci aspettiamo che le interazioni intermolecolari per il n-butano siano più forti a causa della sua maggiore area superficiale, con un conseguente punto di ebollizione più alto. L'ordine complessivo è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: propano (-42,1°C) < 2-metilpropano (-11,7°C) < n-butano (-0,5°C) < n-pentano (36,1°C). ==== Esercizio 2.11.2 ==== Disporre GeH₄, SiCl₄, SiH₄, CH₄ e GeCl₄ in ordine decrescente di punto di ebollizione. === Legami a idrogeno === Le molecole con atomi di idrogeno legati ad atomi elettronegativi come O, N e F (e in misura molto minore Cl e S) tendono a presentare interazioni intermolecolari insolitamente forti. Queste determinano punti di ebollizione molto più elevati rispetto a quelli osservati per le sostanze in cui dominano le forze di dispersione di Londra, come illustrato per gli idruri covalenti degli elementi dei gruppi 14-17 nella Figura 2.12.5. Il metano e i suoi congeneri più pesanti del gruppo 14 formano una serie i cui punti di ebollizione aumentano dolcemente all'aumentare della massa molare. Questa è la tendenza prevista per le molecole non polari, per le quali le forze di dispersione di Londra sono le forze intermolecolari esclusive. Al contrario, gli idruri dei membri più leggeri dei gruppi 15-17 hanno punti di ebollizione superiori di oltre 100°C rispetto a quanto previsto sulla base delle loro masse molari. L'effetto è più drammatico per l'acqua: se estendiamo la retta che collega i punti per H₂Te e H₂Se alla retta per il periodo 2, otteniamo un punto di ebollizione stimato di -130°C per l'acqua! Immaginate le implicazioni per la vita sulla Terra se l'acqua bollisse a -130°C anziché a 100°C. [[File:Fig_2.12.5.jpg|centro|miniatura|441x441px|Grafici dei punti di ebollizione degli idruri covalenti]] Perché le forti forze intermolecolari producono punti di ebollizione così anomali e altre proprietà insolite, come alte entalpie di vaporizzazione e alti punti di fusione? La risposta risiede nella natura altamente polare dei legami tra l'idrogeno e gli elementi molto elettronegativi come O, N e F. La grande differenza di elettronegatività si traduce in una grande carica parziale positiva sull'idrogeno e in una corrispondente grande carica parziale negativa sull'atomo di O, N o F. Di conseguenza, i legami H-O, H-N e H-F hanno dipoli di legame molto grandi che possono interagire fortemente tra loro. Poiché l'atomo di idrogeno è così piccolo, questi dipoli possono anche avvicinarsi l'uno all'altro più della maggior parte degli altri dipoli. La combinazione di grandi dipoli di legame e di brevi distanze dipolo-dipolo dà luogo a interazioni dipolo-dipolo molto forti, chiamate legami a idrogeno, come mostrato nella Figura 2.12.6 per il ghiaccio. Un legame a idrogeno è solitamente indicato da una linea tratteggiata tra l'atomo di idrogeno attaccato a O, N o F (il donatore del legame a idrogeno) e l'atomo che possiede la coppia solitaria di elettroni (l'accettore del legame a idrogeno). Poiché ogni molecola d'acqua contiene due atomi di idrogeno e due coppie solitarie, una disposizione tetraedrica massimizza il numero di legami idrogeno che si possono formare. Nella struttura del ghiaccio, ogni atomo di ossigeno è circondato da un tetraedro distorto di atomi di idrogeno che formano ponti con gli atomi di ossigeno delle molecole d'acqua adiacenti. Tuttavia, gli atomi di idrogeno a ponte non sono equidistanti dai due atomi di ossigeno che collegano. Al contrario, ogni atomo di idrogeno dista 101 pm da un ossigeno e 174 pm dall'altro. Al contrario, ogni atomo di ossigeno è legato a due atomi di H alla distanza minore e a due alla distanza maggiore, corrispondenti rispettivamente a due legami covalenti O-H e a due legami idrogeno O⋅⋅⋅H da molecole d'acqua adiacenti. La risultante struttura aperta e simile a una gabbia del ghiaccio significa che il solido è in realtà leggermente meno denso del liquido, il che spiega perché il ghiaccio galleggia sull'acqua anziché affondare. [[File:Fig_2.12.6.jpg|centro|miniatura|434x434px|La struttura del ghiaccio legata all'idrogeno]] Ogni molecola d'acqua accetta due legami idrogeno da altre due molecole d'acqua e dona due atomi di idrogeno per formare legami idrogeno con altre due molecole d'acqua, producendo una struttura aperta, simile a una gabbia. La struttura dell'acqua liquida è molto simile, ma nel liquido i legami idrogeno vengono continuamente spezzati e formati a causa del rapido movimento molecolare. Poiché il ghiaccio è meno denso dell'acqua liquida, i fiumi, i laghi e gli oceani si congelano dall'alto verso il basso. Infatti, il ghiaccio forma uno strato superficiale protettivo che isola il resto dell'acqua, permettendo a pesci e altri organismi di sopravvivere nei livelli inferiori di un lago o di un mare ghiacciato. Se il ghiaccio fosse più denso del liquido, il ghiaccio che si forma in superficie con il freddo affonderebbe con la stessa velocità con cui si è formato. I corpi idrici si congelerebbero dal basso verso l'alto, il che sarebbe letale per la maggior parte delle creature acquatiche. L'espansione dell'acqua quando si congela spiega anche perché i motori delle automobili o delle imbarcazioni devono essere protetti da “antigelo” e perché le tubature non protette delle case si rompono se si lasciano congelare. Sebbene i legami a idrogeno siano molto più deboli dei legami covalenti, con energie di dissociazione tipiche di soli 15-25 kJ/mol, hanno un'influenza significativa sulle proprietà fisiche di un composto. Composti come l'HF possono formare solo due legami idrogeno alla volta, così come, in media, l'NH₃ liquido puro. Di conseguenza, anche se le loro masse molecolari sono simili a quelle dell'acqua, i loro punti di ebollizione sono significativamente inferiori a quello dell'acqua, che forma quattro legami idrogeno alla volta. ==== Esempio 2.12.3a ==== Considerando CH₃OH, C₂H₆, Xe e (CH₃)₃N, quali possono formare legami idrogeno con se stessi? Disegnate le strutture con legami a idrogeno. ===== Strategia: ===== Identificare i composti con un atomo di idrogeno attaccato a O, N o F. È probabile che questi siano in grado di agire come donatori di legami a idrogeno. Tra i composti che possono agire come donatori di legami a idrogeno, identificare quelli che contengono anche coppie di elettroni solitari, che consentono loro di essere accettori di legami a idrogeno. Se una sostanza è sia un donatore di idrogeno che un accettore di legami a idrogeno, disegnate una struttura che mostri il legame a idrogeno. ===== Soluzione: ===== [[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_methanol.svg|miniatura]] A Tra le specie elencate, lo xeno (Xe), l'etano (C₂H₆) e la trimetilammina [(CH₃)₃N] non contengono un atomo di idrogeno legato a O, N o F; pertanto non possono agire come donatori di legami a idrogeno. B L'unico composto che può agire come donatore di legami a idrogeno, il metanolo (CH₃OH), contiene sia un atomo di idrogeno attaccato all'O (che lo rende un donatore di legami a idrogeno) sia due coppie di elettroni solitari sull'O (che lo rendono un accettore di legami a idrogeno); il metanolo può quindi formare legami a idrogeno agendo sia come donatore che come accettore di legami a idrogeno. La struttura a legami idrogeno del metanolo è la seguente: (immagine) ==== Esercizio 2.12.3b ==== Considerando CH₃CO₂H, (CH₃)₃N, NH₃ e CH₃F, quali possono formare legami a idrogeno con se stessi? Disegnare le strutture con legami a idrogeno. ===== Risposta: CH₃CO₂H e NH₃; ===== Legami a idrogeno nell'acido acetico.  Legami a idrogeno nell'ammoniaca. [[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_acetic_acid.svg|centro|223x223px|Depiction of hydrogen bonding in acetic acid]] ==== Esempio 2.12.4a ==== Disporre C₆₀ (buckminsterfullerene, che ha una struttura a gabbia), NaCl, He, Ar e N₂O in ordine crescente di punto di ebollizione. ===== Strategia: ===== Individuare le forze intermolecolari in ciascun composto e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso. ===== Soluzione: ===== Le interazioni elettrostatiche sono più forti per un composto ionico, quindi ci aspettiamo che NaCl abbia il punto di ebollizione più alto. Per prevedere i punti di ebollizione relativi degli altri composti, dobbiamo considerare la loro polarità (per le interazioni dipolo-dipolo), la loro capacità di formare legami a idrogeno e la loro massa molare (per le forze di dispersione di Londra). L'elio non è polare ed è di gran lunga il più leggero, quindi dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso. L'argon e l'N₂O hanno masse molari molto simili (rispettivamente 40 e 44 g/mol), ma l'N₂O è polare mentre l'Ar no. Di conseguenza, N₂O dovrebbe avere un punto di ebollizione più alto. Una molecola di C₆₀ non è polare, ma la sua massa molare è di 720 g/mol, molto più grande di quella di Ar o N₂O. Poiché i punti di ebollizione delle sostanze non polari aumentano rapidamente con la massa molecolare, il C₆₀ dovrebbe bollire a una temperatura più alta rispetto alle altre sostanze non ioniche. L'ordine previsto è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: He (-269°C) < Ar (-185,7°C) < N2O (-88,5°C) < C60 (>280°C) < NaCl (1465°C). ==== Esercizio 2.12.4b ==== Disporre 2,4-dimetileptano, Ne, CS₂, Cl₂ e KBr in ordine decrescente di punto di ebollizione. ===== Risposta: ===== KBr (1435°C) > 2,4-dimetileptano (132,9°C) > CS2 (46,6°C) > Cl2 (-34,6°C) > Ne (-246°C) === Sintesi === Le molecole nei liquidi sono legate ad altre molecole da interazioni intermolecolari, che sono più deboli delle interazioni intramolecolari che tengono uniti gli atomi all'interno delle molecole e degli ioni poliatomici. Le transizioni tra le fasi solida e liquida o liquida e gassosa sono dovute a cambiamenti nelle interazioni intermolecolari, ma non riguardano le interazioni intramolecolari. I tre tipi principali di interazioni intermolecolari sono le interazioni dipolo-dipolo, le forze di dispersione di Londra (queste due sono spesso indicate collettivamente come forze di van der Waals) e i legami idrogeno. Le interazioni dipolo-dipolo derivano dalle interazioni elettrostatiche delle estremità positive e negative delle molecole con momenti di dipolo permanenti; la loro forza è proporzionale alla grandezza del momento di dipolo e a 1/r6, dove r è la distanza tra i dipoli. Le forze di dispersione di London sono dovute alla formazione di momenti di dipolo istantanei in molecole polari o non polari come risultato di fluttuazioni di breve durata della distribuzione della carica elettronica, che a loro volta causano la formazione temporanea di un dipolo indotto nelle molecole adiacenti. Come le interazioni dipolo-dipolo, la loro energia diminuisce con 1/r6. Gli atomi più grandi tendono a essere più polarizzabili di quelli più piccoli perché i loro elettroni esterni sono meno legati e quindi più facilmente perturbabili. I legami a idrogeno sono interazioni dipolo-dipolo particolarmente forti tra molecole che hanno legato l'idrogeno a un atomo altamente elettronegativo, come l'O, l'N o l'F. L'atomo H parzialmente carico di una molecola (donatore di legami a idrogeno) può interagire fortemente con una coppia di elettroni solitari di un atomo di O, N o F parzialmente carico negativamente su molecole adiacenti (accettore di legami a idrogeno). A causa del forte legame O⋅⋅⋅Hidrogeno tra le molecole d'acqua, l'acqua ha un punto di ebollizione insolitamente alto e il ghiaccio ha una struttura aperta, simile a una gabbia, meno densa dell'acqua liquida. === Key Takeaway === Le forze intermolecolari sono di natura elettrostatica e comprendono le forze di van der Waals e i legami a idrogeno. === Problemi === # Quali sono più forti le interazioni dipolo-dipolo o le forze di dispersione di Londra? Quali sono più importanti in una molecola con atomi pesanti? Spiegate le vostre risposte. # L'acqua liquida è essenziale per la vita come la conosciamo, ma in base alla sua massa molecolare, l'acqua dovrebbe essere un gas in condizioni standard. Perché l'acqua è un liquido e non un gas in condizioni standard? # Perché le interazioni intermolecolari sono più importanti per i liquidi e i solidi che per i gas? In quali condizioni bisogna considerare queste interazioni per i gas? # Nel gruppo 17, il fluoro e il cloro elementari sono gas, mentre il bromo è un liquido e lo iodio è un solido. Perché? # Identificare l'interazione intermolecolare più importante in ciascuno dei seguenti elementi. #* a) SO₂ #* b) HF #* c) CO₂ #* d) CCl₄ #* e) CH₂Cl₂ # Sia l'acqua che il metanolo hanno punti di ebollizione anomalamente elevati a causa del legame a idrogeno, ma il punto di ebollizione dell'acqua è maggiore di quello del metanolo nonostante la sua massa molecolare inferiore. Perché? Disegnate le strutture di questi due composti, includendo eventuali coppie solitarie e indicando i potenziali legami a idrogeno. # Vi aspettate che il punto di ebollizione dell'H2S sia più alto o più basso di quello dell'H2O? Giustificate la vostra risposta. # Alcune ricette prevedono un'ebollizione vigorosa, mentre altre prevedono una cottura a fuoco lento. Qual è la differenza di temperatura del liquido di cottura tra l'ebollizione e la cottura a fuoco lento? Qual è la differenza di energia assorbita? == Fonti == LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/01%3A_Structure_and_Bonding Structure and Bonding] [[Categoria:Chimica organica per il liceo|Richiami di chimica inorganica]] jaw0prm0ys85yuznfb2cld338tpiss1 0 59253 502232 501851 2026-10-11T23:04:26Z Innerstream 45734 502232 wikitext text/x-wiki {{Avanzamento|0%|8 febbraio 2026}} == Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione == === Struttura degli alcheni === ==== Esercizio 1 ==== Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈ (butene). Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali e stereoisomeri. ---- ==== Esercizio 2 ==== Un alchene ha formula molecolare C₅H₁₀. * Disegna tutte le sue possibili strutture lineari; * Per ciascuna di esse indica il nome IUPAC corretto; * Specifica in quale posizione si trova il doppio legame in ogni struttura. ---- ==== Esercizio 3 ==== Un alchene contiene 6 atomi di carbonio e il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3. * Scrivi tutte le possibili strutture ramificate compatibili con queste informazioni; * Assegna il nome IUPAC corretto a ciascuna. ---- ==== Esercizio 4 ==== Disegna la struttura di Lewis (indicando anche la formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₅H₁₀ che: * abbiano una sola ramificazione; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascuno indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. ---- ==== Esercizio 5 ==== Considera il composto seguente: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 * Individua la catena principale; * Numera correttamente gli atomi di carbonio; * Scrivi il nome IUPAC; * Indica quanti legami σ e π sono presenti nella molecola. ---- ==== Esercizio 6 ==== Considera i seguenti composti: a) 2-metilciclopentene''';''' b) 2-metil-''cis''-3-pentene; c) trans-1-butene. Per ognuno di essi: * spiega perchè non è corretto il nome IUPAC indicato; * correggilo; * disegna la sua struttura lineare corretta. ---- ==== Esercizio 7 ==== Disegna la struttura di Lewis (con formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₆H₁₂ che: * abbiano una sola ramificazione metilica; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascun composto indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. ---- ==== Esercizio 8 ==== Disegna due cicloalcheni che abbiano gli stessi sostituenti ma in posizioni diverse, poi nominali. ---- ==== Esercizio 9 ==== Una molecola ha formula C₄H₆, è un cicloalchene e contiene due atomi di bromo. Disegna tutte le possibili varianti della molecola e dai un nome a ciascuna. ---- ==== Esercizio 10 ==== Disegna la struttura di Lewis (con formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₇H₁₄ che: * abbiano una sola ramificazione etilica; * possiedano un doppio legame terminale. Per ciascun composto indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari. === Ibridazione degli alcheni === ==== Esercizio 11 ==== Per ciascun composto, indica quali carboni sono ibridati sp²: a) 1-butene b) 2-butene c) 2-metil-1,3-butadiene ---- ==== Esercizio 12 ==== Spiega perché nei doppi legami non esiste rotazione libera e fai un esempio di alchene in cui evidenzi gli orbitali ibridi che ne conferiscono la rigidità. ---- ==== Esercizio 13 ==== Disegna le strutture lineari dei seguenti alcheni e confrontali: * 1-butene * 2-butene Quale tra i due ha maggiore rigidità conformazionale? Perché? ---- ==== Esercizio 14 ==== Ordina per rigidità crescente i seguenti alcheni, motivando ogni molecola: * etene * propene * 2-butene * butano ---- ===== Esercizio 15 ===== Quanti legami σ e π sono presenti nel 2-metil-2-butene? Come sono ibridati i suoi atomi di carbonio? Disegna la sua struttura lineare. ---- ==== Esercizio 16 ==== Confronta i seguenti composti: * cicloesene * etene * 1,3-butadiene In quale caso la rigidità è massima e perché? ---- ==== Esercizio 17 ==== Un alchene ha struttura generale R-CH=CH-R’, dove R e R’ sono gruppi sostituenti voluminosi. Sulla base di queste informazioni, rispondi alle seguenti domande: * perché la rotazione è impedita? * cosa succede se si tenta di ruotare il doppio legame? * che tipo di tensione strutturale si genera? ---- ==== Esercizio 18 ==== Confronta i seguenti alcheni: * etene * cloroetene * 1,2-dicloroetene Indica quale molecola presenta maggiore rigidità e maggiore ingombro sterico. ---- ==== Esercizio 19 ==== Quanti legami σ e π sono presenti nel 3-clorocicloesene? Come sono ibridati i suoi atomi? Disegna la sua struttura lineare. ---- ==== Esercizio 20 ==== Confronta e ordina secondo la rigidità e l'ingombro sterico crescenti i seguenti alcheni: * cloroetene * brometene * 1,2-dibromoetene * cicloesene Motiva dettagliatamente la risposta considerando: * presenza del doppio legame; * sostituenti alogeni; * struttura ciclica; * limitazioni conformazionali. == Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni == === Dalla formula al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):'' ==== Esercizio 21 ==== Cl-CH=CH-Cl ---- ==== Esercizio 22 ==== CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃ ---- ==== Esercizio 23 ==== CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃ ---- ==== Esercizio 24 ==== CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ ---- ==== Esercizio 25 ==== CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ === Dal disegno al nome === ''Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:'' ==== Esercizio 26 ==== [[File:Dialchene.png|centro|senza_cornice|251x251px]] ---- ==== Esercizio 27 ==== [[File:Alchene iupac.png|centro|senza_cornice|273x273px]] ---- ==== Esercizio 28 ==== [[File:Alchene con fluoro.png|centro|senza_cornice|230x230px]] ---- ==== Esercizio 29 ==== [[File:Alchene scheletro.png|centro|senza_cornice|253x253px]] ---- ==== Esercizio 30 ==== [[File:Alchene con iodio.png|centro|senza_cornice|237x237px]] ---- ==== Esercizio 31 ==== [[File:Alchene.png|centro|senza_cornice|172x172px]] ---- ==== Esercizio 32 ==== [[File:Ciclopropilalchene.png|centro|senza_cornice|232x232px]] ---- ==== Esercizio 33 ==== [[File:Cicloesene.png|centro|senza_cornice|144x144px]] ---- ==== Esercizio 34 ==== [[File:Cicloesene con altro ciclo.png|centro|senza_cornice|176x176px]] ---- ==== Esercizio 35 ==== [[File:Cicloottene.png|centro|senza_cornice|205x205px]] === Dal nome al disegno === ''Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:'' ==== Esercizio 36 ==== 2,3-dimetil-2-pentene ---- ==== Esercizio 37 ==== (E)-3,5-dimetil-2-esene ---- ==== Esercizio 38 ==== 3,3,3-tricloropropene ---- ==== Esercizio 39 ==== 3-ciclopentil-1-pentene ---- ==== Esercizio 40 ==== 3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene == Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità == '''41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?''' '''42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:''' a) opposti b) dallo stesso lato '''43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.''' '''44''' '''- Completa:''' Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti: a) CH₂=CH₂ b) CH₃CH=CHCl c) CH₂=CBrCl '''45 -''' Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna: * l’isomero cis * l’isomero trans '''46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di:''' CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene '''47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri:''' CH₃–CH=CH–CH₃ '''48 - Quale è più stabile?''' a) cis-2-butene b) trans-2-butene '''49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?''' '''50 - Quale è più stabile?''' a) 1-butene b) 2-butene '''51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene''' '''52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?''' '''53 - Osserva il seguente alchene:''' (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi: * può avere isomeria geometrica? * quanti sostituenti alchilici possiede? * è relativamente stabile o instabile? * quale fattore ne aumenta la stabilità? '''54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?''' '''55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:''' a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene '''56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:''' * etene * propene * 2-metilpropene * 2,3-dimetil-2-butene '''57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:''' * cis-2-butene * trans-2-butene * 2-metilpropene '''58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri''' a) CH₃CH=CHCH₃ b) CH₂=CHCH₃ c) CH₃CH=C(CH₃)₂ d) CHBr=CHCl e) CH₃CH=CHCl '''59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:''' CH₃CH=CHCl e assegna correttamente i nomi cis/trans. '''60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali''' a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato) b) cis-2-butene e trans-2-butene c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃ == 6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov == '''61 -''' Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov. '''62 -''' Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri. '''63 -''' Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi: a) il carbocatione intermedio b) il prodotto finale '''64 -''' Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ? '''65 -''' Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo. '''66 -''' Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando: a) attacco elettrofilo b) formazione del carbocatione c) attacco nucleofilo. '''67 -''' Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl. '''68 -''' Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A? '''69 -''' Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione. '''70 -''' Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi: a) etene + HBr b) propene + HBr c) 2-metilpropene + HBr '''71 -''' Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale. '''72 -''' '''L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.''' a) Scrivi i possibili prodotti b) individua il prodotto principale c) spiega la regioselettività. '''73 -''' Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni. '''74 -''' '''Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:''' a) stati di transizione b) carbocatione intermedio c) stadio determinante della velocità. '''75 -''' '''Il propene reagisce con HI.''' a) Scrivi il prodotto principale b) indica il carbocatione formato c) spiega perché la reazione è regiospecifica. '''76 -''' '''Prevedi il prodotto della reazione:''' (CH3)2C=CH2 + HCl → ? '''Indica anche il nome IUPAC del prodotto.''' '''77 -''' Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza? '''78 -''' Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario. '''79 -''' Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica: # etene + HBr # propene + HBr # but-2-ene + HCl. '''80 -''' '''Un chimico confronta le seguenti reazioni:''' I) CH2=CH2 + HBr II) CH3-CH=CH2 + HBr III) (CH3)2C=CH2 + HBr a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente b) indica il carbocatione formato in ogni caso c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità. [[File:Big_red_line.jpg|centro]] == Soluzioni agli esercizi == === Struttura degli alcheni === ==== Soluzione esercizio 1 ==== Ci sono '''tre possibili isomeri strutturali'''. In particolare, il '''2-butene''' può esistere come '''due stereoisomeri''' differenti.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:Isomero strutturale butene.png|isomero strutturale File:Isomero 2 strutturale butene.png|isomero strutturale (e '''stereoisomero''' 2-butene) File:Stereoisomero 2-butene.png|'''stereoisomero''' 2-butene File:Isomero 3 strutturale butene.png|isomero strutturale </gallery> ---- ==== Soluzione esercizio 2 ==== Le strutture lineari possibili del pentene sono '''tre''', considerando che il '''2-pentene''' si può presentare come '''due stereoisomeri''' diversi.<gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:1-pentene.svg|1-pentene File:2-pentene.png|2-pentene File:Cis-2-pentene.svg|cis-2-pentene File:Trans-2-pentene.svg|trans-2-pentene </gallery> ---- ==== Soluzione esercizio 3 ==== <gallery mode="nolines" widths="155" heights="110"> File:4-metil-2-pentene.png|4-metil-2-pentene File:3-metil-2-pentene.png|3-metil-2-pentene File:2-metil-2-pentene.png|2-metil-2-pentene File:2,3-Dimethyl-2-butene.svg|2,3-dimetil-2-butene </gallery> ---- ==== Soluzione esercizio 4 ==== Esistono '''due''' possibili alcheni che soddisfano queste condizioni: [[File:2-metil-but-1-ene.png|senza_cornice|225x225px]] * Formula condensata: CH2=C(CH3)-CH2-CH3 * Nome IUPAC: '''''2-metil-1-butene''''' * Classificazione dei carboni: '''C1''' → primario; '''C2''' → terziario; '''C3''' → secondario; '''C4''' → primario; '''C del metile''' → primario [[File:3-metil-but-1-ene.png|senza_cornice|208x208px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH(CH3)-CH3 * Nome IUPAC: '''''3-metil-1-butene''''' * Classificazione dei carboni: '''C1''' → primario; '''C2''' → secondario; '''C3'''→ terziario; '''C4''' → primario; '''C del metile''' → primario ---- ==== Soluzione esercizio 5 ==== CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3 * '''Catena principale:''' 5 atomi di carbonio (con un doppio legame) → '''pentene''' * '''Numerazione corretta:''' si numera dal carbonio terminale a '''destra''' per dare il numero minore al doppio legame (2). * '''Nome IUPAC:''' ''3-metil-2-pentene'' * '''Legami presenti:''' legame π → '''uno''' sul C2; legami σ → '''17''' ---- ==== Soluzione esercizio 6 ==== '''a)''' Nella nomenclatura dei cicloalcheni, il '''doppio legame''' deve sempre occupare le posizioni '''1 e 2'''. In questo caso, <u>il nome 2-metil-ciclopentene non specifica la posizione del doppio legame</u>, assumendo erroneamente che il metile sia sul C2 senza definire il C1. [[File:1-metil-ciclopentene.png|senza_cornice|149x149px]]Nome IUPAC corretto: '''1-metilciclopentene''' b) Per la regola di priorità in nomenclatura, la '''numerazione''' deve partire '''dall'estremità più vicina al doppio legame''' per dargli il '''numero più basso possibile'''. Inoltre, l''''isomeria''' deve essere sempre indicata '''all'inizio del nome''' della molecola. In questo caso, <u>il nome 2-metil-cis-3-pentene implica sia una numerazione errata sia il ''cis'' nel posto sbagliato</u>. [[File:Cis-4-metil-2-pentene.png|senza_cornice|161x161px]]Nome IUPAC corretto: '''cis-4-metil-2-pentene''' c) L'isomeria geometrica '''''cis-trans''''' richiede che '''ciascun carbonio del doppio legame''' '''sia''' '''legato a''' '''due gruppi diversi'''. In questo caso, <u>il nome trans-1-butene indica che l'atomo di carbonio è legato a due atomi di idrogeno identici</u>. [[File:Trans-but-2-ene.png|senza_cornice|178x178px]]Nome IUPAC corretto: '''trans-2-butene''' ---- ==== Soluzione esercizio 7 ==== Esistono '''tre''' possibili alcheni che soddisfano queste condizioni: [[File:2-metil-1-pentene.png|senza_cornice|206x206px]] * Formula condensata: CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3 * Nome IUPAC: '''2-metil-1-pentene''' * Classificazione dei carboni: '''C1''' → primario; '''C2''' → terziario; '''C3''' → secondario; '''C4''' → secondario; '''C5''' → primario; '''C del metile''' → primario [[File:3-metil-1-pentene.png|senza_cornice|195x195px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 * Nome IUPAC: '''3-metil-1-pentene''' * Classificazione dei carboni: '''C1''' → primario; '''C2''' → secondario; '''C3''' → terziario; '''C4''' → secondario; '''C5''' → primario; '''C del metile''' → primario [[File:4-metil-1-pentene.png|senza_cornice|205x205px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 * Nome IUPAC: '''4-metil-1-pentene''' * Classificazione dei carboni: '''C1''' → primario; '''C2''' → secondario; '''C3''' → secondario; '''C4''' → terziario; '''C5''' → primario; '''C del metile''' → primario ---- ==== Soluzione esercizio 8 ==== <gallery mode="nolines" widths="180" heights="120"> File:3,4-dimetil-1-ciclopentene.png|3,4-dimetil-1-ciclopentene File:1,3-dimetil-1-ciclopentene.png|1,3-dimetil-1-ciclopentene </gallery> ---- ==== Soluzione esercizio 9 ==== <gallery mode="nolines" widths="180" heights="120"> File:1,2-dibromo-1-ciclobutene.png|1,2-dibromo-1-ciclobutene File:1,3-dibromo-1-ciclobutene.png|1,3-dibromo-1-ciclobutene File:2,3-dibromo-1-ciclobutene.png|2,3-dibromo-1-ciclobutene File:3,3-dibromo-1-ciclobutene.png|3,3-dibromo-1-ciclobutene </gallery> ---- ==== Soluzione esercizio 10 ==== Esistono '''due''' possibili alcheni che soddisfano queste condizioni: [[File:3-etil-1-esene.png|senza_cornice|207x207px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3 * Nome IUPAC: '''3-etil-1-esene''' * Classificazione dei carboni: '''C1''' → primario; '''C2''' → secondario; '''C3''' → terziario; '''C4''' → secondario; '''C5''' → secondario; '''C6''' → primario; '''C1''' '''dell'etile''' → primario; '''C2''' '''dell'etile''' → secondario [[File:4-etil-1-esene.png|senza_cornice|224x224px]] * Formula condensata: CH2=CH-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3 * Nome IUPAC: '''4-etil-1-esene''' * Classificazione dei carboni: '''C1''' → primario; '''C2''' → secondario; '''C3''' → secondario; '''C4''' → terziario; '''C5''' → secondario; '''C6''' → primario; '''C1''' '''dell'etile''' → primario; '''C2''' '''dell'etile''' → secondario === Ibridazione degli alcheni === ==== Soluzione esercizio 11 ==== a) L' ''1-butene'' (CH2=CH–CH2–CH3) presenta due carboni ibridati '''sp²''', che sono quelli coinvolti nel doppio legame, cioè il '''C1''' e il '''C2'''. b) Il ''2-butene'' (CH3–CH=CH–CH3) presenta anche due carboni ibridati '''sp²''', sempre quelli coinvolti nel doppio legame, in questo caso il '''C2''' e il '''C3'''. c) Il ''2-metil-1,3-butadiene'' (CH2=C(CH3)2) presenta '''tutti e quattro i carboni della catena principale''' ibridati '''sp²''', poichè ognuno è coinvolto in uno dei due doppi legami del composto. ---- ==== Soluzione esercizio 12 ==== La rotazione attorno a un doppio legame non è possibile, perché il '''legame C=C''' è caratterizzato da due componenti: un legame sigma e un legame pi greco. Il '''legame sigma''' deriva dalla '''sovrapposizione frontale degli orbitali''' ed è '''stabile alla rotazione''', mentre il '''legame pi''' '''greco''' deriva dalla '''sovrapposizione laterale degli orbitali p''' '''non ibridi'''. Se si provasse a ruotare una delle due parti della molecola, <u>questa</u> <u>sovrapposizione laterale verrebbe distrutta</u> e il <u>legame pi</u> <u>greco si romperebbe</u>. Per questo motivo il doppio legame è rigido e blocca la rotazione. ---- ==== Soluzione esercizio 13 ==== <gallery mode="nolines" widths="180" heights="110"> File:1-Butene.svg|1-butene File:2-Butene.svg|2-butene </gallery>Se si confrontano 1-butene e 2-butene, si osserva che entrambi possiedono un doppio legame e quindi una certa rigidità intrinseca. Tuttavia, nell' '''1-butene''' il '''doppio legame''' è '''terminale''' e quindi <u>coinvolge meno gruppi alchilici</u>, mentre nel '''2-butene''' il '''doppio legame''' è '''interno''' e quindi <u>più sostituito</u>. Questo '''aumenta l’ingombro sterico attorno al doppio legame''' e rende la <u>struttura più “bloccata”</u>. Inoltre, i <u>gruppi metilici vicini al doppio legame nel 2-butene donano densità elettronica tramite '''iperconiugazione'''</u>, stabilizzando il legame π. Per questoi motivi il '''2-butene''' risulta '''più rigido''' rispetto all' 1-butene. ---- ==== Soluzione esercizio 14 ==== * '''Butano (CH3-CH2-CH2-CH3)''' ** solo legami singoli C–C ** rotazione libera attorno a tutti i legami sigma ** nessun vincolo strutturale ** '''è la molecola meno rigida''' * '''Etene (CH2=CH2)''' ** presenza di un doppio legame C=C ** atomi di carbonio sp² triangolari planari ** legame π impedisce la rotazione ** rigidità elevata nella zona del doppio legame * '''Propene (CH2=CH–CH3)''' ** un doppio legame C=C (rigido) ** una parte della molecola è flessibile (CH3) ** lieve aumento dell’ingombro rispetto all’etene ** rigidità simile all’etene, ma leggermente inferiore * '''2-butene (CH3–CH=CH–CH3)''' ** doppio legame interno ** entrambi i carboni sp² sostituiti ** forte ingombro sterico ** massima limitazione dei movimenti locali ** '''molecola più rigida del gruppo''' Ordine di rigidità crescente finale: '''''butano < propene < etene < 2-butene''''' ---- ==== Soluzione esercizio 15 ==== [[File:2-metil-but-2-ene.png|senza_cornice|188x188px]]''2-metil-2-butene'' * Legami σ: '''13''' (legami C-C e C-H); * Legami π: '''1''' (il doppio legame tra C2 e C3); * Ibridazione degli atomi di carbonio: '''C1'''→ sp³; '''C2''' → sp²; '''C3''' → sp²; '''C4''' → sp³; '''C del metile''' → sp³ ---- ==== Soluzione esecizio 16 ==== Il '''cicloesene''' è '''estremamente rigido''' perché il <u>doppio legame è inserito in un anello</u>, quindi oltre al vincolo del legame π si aggiunge anche il '''vincolo geometrico''' della struttura ciclica. L’'''etene''' è invece '''rigido solo localmente''', perché <u>non ha altri vincoli strutturali</u> oltre al doppio legame. L' '''1,3-butadiene''' è '''parzialmente rigido''' perché presenta '''coniugazione tra doppi legami''', che riduce la libertà di rotazione ma <u>non la elimina completamente</u>. Tra i tre, quindi, il '''cicloesene''' è quello con '''rigidità complessiva maggiore'''. ---- ==== Soluzione esercizio 17 ==== In una molecola del tipo '''R–CH=CH–R’''' la rotazione attorno al doppio legame non è possibile, perché richiederebbe la '''rottura del legame pi greco'''. Questo avviene poiché <u>il legame π deriva dalla sovrapposizione laterale degli orbitali p</u>, che <u>può esistere solo se questi orbitali restano paralleli</u>. Se si tenta di ruotare la molecola, questa sovrapposizione viene distrutta e '''il sistema perde stabilità energetica'''. Per questo motivo il doppio legame funziona come un '''vincolo rigido''' che impedisce la rotazione e <u>può dare origine a isomeria geometrica E/Z</u>. La rotazione forzata porterebbe a una '''configurazione instabile ad alta energia''', in cui il legame π è praticamente rotto. ---- ==== Soluzione esercizio 18 ==== * L’'''etene''' è la molecola più semplice, contiene un doppio legame tra due carboni sp² e '''non presenta sostituenti ingombranti'''. La rigidità è dovuta esclusivamente al legame π, che impedisce la rotazione attorno al doppio legame. * Nel '''cloroetene''' (CH₂=CHCl), il doppio legame continua a bloccare la rotazione, ma la presenza dell’'''atomo di cloro''' introduce '''maggiore ingombro sterico e maggiore polarità''' rispetto all’etene. La molecola risulta quindi leggermente più rigida e meno simmetrica. * Nell' '''1,2-dicloroetene''' (CHCl=CHCl), entrambi i carboni sp² portano un atomo di cloro. Questo '''aumenta ulteriormente l’ingombro sterico''' attorno al doppio legame e rende la '''struttura ancora più “bloccata”'''. Inoltre, la presenza di due atomi voluminosi accentua la rigidità geometrica della molecola. Di conseguenza la rigidità e l'ingombro sterico crescono secondo questo ordine: '''''etene < cloroetene < 1,2-dicloroetene''''' ---- ==== Soluzione esercizio 19 ==== ''[[File:3-clorocicloesene.png|senza_cornice|171x171px]]3-clorocicloesene'' * Legami σ: '''16''' (legami C-C, C-H e C-Cl); * Legami π: '''1''' (il doppio legame tra C1 e C2). * Ibridazione degli atomi di carbonio e del cloro: '''C1'''→ sp²; '''C2''' → sp²; '''C3''' → sp³; '''C4''' → sp³; '''C5''' → sp³; '''C6''' → sp³; '''Cl →''' sp³ ---- ==== Soluzione esercizio 20 ==== * Il '''cloroetene''' possiede un doppio legame rigido e '''un solo atomo di cloro'''. La rigidità deriva dal legame π, mentre l’ingombro sterico rimane relativamente contenuto. * Nel '''brometene''' il comportamento è simile, ma '''il bromo è più grande del cloro'''. Questo aumenta l’ingombro sterico e rende la molecola più pesante e leggermente più rigida dal punto di vista conformazionale. * Nel '''1,2-dibromoetene''' entrambi i carboni del doppio legame portano un atomo di bromo. L’ingombro sterico diventa molto maggiore, perché '''due atomi voluminosi sono vicini nella zona rigida della molecola'''. Il doppio legame rimane completamente bloccato e la rigidità aumenta notevolmente. * Il '''cicloesene''' presenta invece '''un doppio legame inserito in un anello'''. In questo caso la rigidità non dipende solo dal legame π, ma anche dal <u>vincolo ciclico che limita i movimenti dell’intera struttura</u>. Per questo motivo il cicloesene è la molecola complessivamente più rigida tra quelle considerate. a) L’ordine di rigidità crescente è: '''''cloroetene < brometene < 1,2-dibromoetene < cicloesene.''''' b) L’ordine di ingombro sterico crescente è: '''''cloroetene < brometene < cicloesene < 1,2-dibromoetene.''''' Nel <u>'''1,2-dibromoetene''' l’ingombro è massimo</u> perché <u>i due atomi di bromo sono entrambi direttamente legati ai carboni sp² del doppio legame</u>, creando forte affollamento sterico. === Nomenclatura degli alcheni === ==== Soluzione esercizio 21 ==== cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene) ---- ==== Soluzione esercizio 22 ==== 3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene) ---- ==== Soluzione esercizio 23 ==== 2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene) ---- ==== Soluzione esercizio 24 ==== 3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene) ---- ==== Soluzione esercizio 25 ==== 4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene) ---- ==== Soluzione esercizio 26 ==== 4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene) ---- ==== Soluzione esercizio 27 ==== 2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene) ---- ==== Soluzione esercizio 28 ==== 5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene) ---- ==== Soluzione esercizio 29 ==== 1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene) ---- ==== Soluzione esercizio 30 ==== trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene) ---- ==== Soluzione esercizio 31 ==== 3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene) ---- ==== Soluzione esercizio 32 ==== 1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene) ---- ==== Soluzione esercizio 33 ==== 3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene) ---- ==== Soluzione esercizio 34 ==== 1-etil-2-isopropil-cicloesene ---- ==== Soluzione esercizio 35 ==== 5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene) ---- ==== Soluzione esercizio 36 ==== [[File:Alchene di.png|sinistra|senza_cornice|195x195px]] ==== Soluzione esercizio 37 ==== [[File:(E)-3,5-dimetil-2-esene.png|sinistra|senza_cornice|214x214px]] ==== Soluzione esercizio 38 ==== [[File:Tricloropropene.png|sinistra|senza_cornice|182x182px]] ==== Soluzione esercizio 39 ==== [[File:3-ciclopentil-1-pentene.png|sinistra|senza_cornice|152x152px]] ==== Soluzione esercizio 40 ==== [[File:Alchene con etenile.png|sinistra|senza_cornice|250x250px]] === Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità === '''41 -''' cis-but-2-ene, trans-but-2-ene '''42 -''' b) dallo stesso lato [[File:Alchene 2-butene.png|103x103px]] '''43 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''44 -''' 'due gruppi diversi' a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica. b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile. c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica. '''45 -''' cis-2-pentene [[File:Alchene cis-2-pentene.png|114x114px]] trans-2-pentene [[File:Alchene trans-2-pentene.png|119x119px]] '''46 -''' cis-1-bromo-1-propene [[File:Cis-1-bromo-1-propene.png|116x116px]] trans-1-bromo-1-propene [[File:Trans-1-bromo-1-propene.png|122x122px]] '''47 -''' Sì. cis-2-butene, trans-2-butene '''48 -''' trans-2-butene (minore tensione sterica) '''49 -''' L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica. '''50 -''' 2-butene (più sostituito e più stabile) '''51 -''' etene < propene < 2-butene '''52 -''' iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³ '''53 -''' No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici. [[File:2,3-dimetilbut-2-ene.png|101x101px]]      '''54 -''' cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore '''55 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici '''56 -''' etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene '''57 -''' cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene '''58 -''' a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene '''59 -''' cis [[File:Cis-1-cloropropene.png|95x95px]] trans [[File:Tran-1-cloropropene.png|94x94px]] '''60 -''' a) Stessa molecola b) Isomeri geometrici c) Isomeri strutturali === 6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov === '''61 -''' Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov. '''62 -''' Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale. '''63 -''' a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+ [[File:Carbocatione terziario.png|86x86px]] b) 2-bromo-2-metilpropano [[File:2-bromo-2-metilpropano.png|84x84px]] '''64 -''' CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano. '''65 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce. '''66 -''' Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3 Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano. [[File:Reazione 2-bromopropano.png|113x113px]] '''67 -''' Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano. [[File:1-cloro-1-metilcicloesano.png|81x81px]] '''68 -''' L’alchene è probabilmente but-1-ene. '''69 -''' Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2. '''70 -''' Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene. I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente. '''71 -''' Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov. '''72 -''' a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 b) Principale: 3-cloropentano c) Si forma il carbocatione più stabile. '''73 -''' HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere. '''74 -''' Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle. [[File:Diagramma energetico.png|151x151px]] Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro. Il primo stadio è quello determinante della velocità. '''75 -''' a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3 b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3 c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito. '''76 -''' Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano. [[File:2-cloro-2-metilpropano.png|91x91px]] '''77 -''' Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo. '''78 -''' Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici. '''79 -''' # etene + HBr → non regioselettiva # propene + HBr → regiospecifica # but-2-ene + HCl → non regioselettiva. '''80 -''' {| class="wikitable" !Tipo di carbocatione !Struttura !Stabilità |- |'''Primario''' |CH3–CH2⁺ |meno stabile |- |'''Secondario''' |CH3–CH⁺–CH3 |intermedio |- |'''Terziario''' |(CH3)3C⁺ |più stabile |} a) Velocità crescente: I < II < III b) I → carbocatione primario/non sostituito II → carbocatione secondario III → carbocatione terziario c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione. == Esempi di fonti == * LibreTexts Chemistry: [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.) Organic Chemistry (Morsch et al.)] * Openstax: [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/7-additional-problems esercizi1] - [https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/chapter-7 soluzioni1] * [https://www.chemistrysteps.com/ Chemistry Steps]: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni) * [https://app.molview.com/ MolView]: per disegnare molecole organiche stt5tyx31to76h673935c3tr2l4pjvp 0 60951 502231 501402 2026-10-11T20:55:08Z The Vazz 2010 54655 /* */ Aggiunte foto 502231 wikitext text/x-wiki [[File:Fronte organo.jpg|thumb|Organo situato dietro l'altare maggiore]] [[File:Tastiera organo.jpg|thumb|Tastiera e pedaliera scavezza dell' organo]] [[File:Registri organo.jpg|thumb|Registri dell' organo con manovella per ripieno]] * '''Costruttore:''' Valentino Zanin * '''Anno:''' 1928 * '''Restauri/modifiche:''' Ditta Zanini (1957, restauro), Francesco Zanini (1966, spostato dal matroneo a dietro l'altare maggiore, rifacimento e restauro completo) * '''Registri:''' 21 * '''Canne:''' Circa 800 * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra * '''Tastiere:''' 1 di 50 note con prima ottava scavezza (''Mi¹''-''Fa⁵'') * '''Pedaliera:''' scavezza costantemente unita al manuale (''Do¹''-''La²'') * '''Accessori:''' Ripieno a manovella * '''Collocazione:''' in corpo unico, a pavimento dietro l'altare maggiore * '''Note:''' Trombe non funzionanti, necessita restauro e accordatura {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Manuale - ''Ripieno''''' ---- |- |Principale I || 8' Bassi |- |Principale I || Soprani |- |Ottava |- |Quinta decima |- |Decima nona |- |Vigesima seconda |- |Vigesima sesta |- |Vigesima nona |- |Trigesima terza |- |Trigesima sesta |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Manuale - ''Concerto''''' ---- |- |Voce Umana |- |Flutta Soprani |- |Flauto in VIII || Bassi |- |Flauto in VIII || Soprani |- |Viola |- |Cornetta |- |Trombe ||Basse |- |Trombe ||Soprane |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbassi || 16' |- |Ottava di Contrabbassi |- |Quinta decima di Contrabbassi |- |} |} == Note == Parte delle informazioni ricavate dal libro "Al sune il bot di messe" di Bruno Cantarutti e Mauro Romanello == Voci correlate == {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne|Campoformido - Chiesa Madre di Santa Maria della Purificazione]] 6fzfezoa2i6ngsqdli09z0uz0nkyvsi 0 61164 502237 501999 2026-10-12T09:42:16Z ~2026-54964-88 54893 /* Progetto componenti */ 502237 wikitext text/x-wiki {{Introduzione alla stampa 3D}} == Idea == [[File:Black hole representation.gif|alt=Una rivoluzione completa attorno a un buco nero simulato e al suo disco di accrescimento, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco, ma quello che possiamo osservare dipende esattamente dall’angolo di osservazione. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo. Tradotto con DeepL.com (versione gratuita)|sinistra|miniatura|Una rivoluzione completa attorno a un disco di accrescimento di un buco nero, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco. L'osservazione dipende dall’angolo. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo.]] La lampada si ispira (copia senza alcuna vergogna) il '''disco di accrescimento di un buco nero''', il quale mostra gli effetti relativistici a cui è soggetta la luce quando viene emessa in regioni caratterizzate da una gravità estrema. L'immagine a sinistra è il risultato di simulazioni della NASA: mostra una vista dall'esterno dell'orizzonte di un buco nero di Schwarzschild. Questa rappresentazione di un buco nero mostra come la sua gravità distorca la nostra percezione, deformando ciò che lo circonda come guardando in uno specchio deformante. La rappresentazione simula l’aspetto di un buco nero dove la materia in caduta si è raccolta in una struttura sottile e calda chiamata disco di accrescimento. L’estrema gravità del buco nero distorce la luce emessa dalle diverse regioni del disco, producendo questa immagine deformata. Semplificando enormemente, un simile risultato lo si può ottenere con una tovaglia ben tesa da quattro persone. Questo è lo spazio in assenza di forze gravitazionali. Collocando al centro della tovaglia una palla da boowling, si noterà una deformazione verso il basso. Tale effetto va immaginato anche verso l'alto, per completezza, e lungo la tovaglia stessa. Da qui, oltre a tante equazioni discretamente complesse, la forma del disco di accrescimento di un buco nero e... della lampada che ci si accinge a realizzare. == Progetto componenti == I componenti usati in questo progetto sono pochi ma indispensabili per il riuscimento della lampada ecco la lista: -Filamento PLA bianco (meglio se bianco trasparente per maggiore luminosità); -Filamento PLA nero; -Kit lampada led 001--> link [https://www.amazon.it/lampada-stampante-decorazione-illuminazione-multicolore/dp/B0FS1HV7CT/ref=sr_1_1_sspa?dib=eyJ2IjoiMSJ9.KDH8RHmCa-1HhWXe2T9ouKwK4BPGL_H963Vufl2ui3Momab5mVXJNxnsh4xr886FPHHHKqd8HJ2zB9k1OPQ3ACNg1JVXI32EJPabOAUhNaH4wakloVrGsySik4tAFaIVcYEmf4BgcyG-ndZWfcCE9JyI6_OyJVxBBUc33I4Z3FzRrzFK9BB95YaD9U91fGuMSOP9sFufdQHaXW5CvvdiJKxIe0zQ1-yFO65coCiG-18OrJjJ-xfYNVYPu7EFV6NTWn8VU6IAEvWrgjIkIKlWuX3Ej4zEEZPZ5e-ctYIINYk.YxYT5Djm4QJAr44fnwxtVL19X39zXdRs96-W-kD9Uyk&dib_tag=se&keywords=led+lamp+kit+001&qid=1791796757&sr=8-1-spons&aref=xLpwUYHXt2&sp_csd=d2lkZ2V0TmFtZT1zcF9hdGY&psc=1 amazon:] -super colla == Assemblaggio == L'assemblaggio non richiede una laurea in ingegneria aerospazioale in quanto sono semplicemente quattro pezzi, di cui due non richiedono neanche la colla, seguite il link su youtube per vedere meglio i passaggi: https://www.youtube.com/shorts/zZD_fJwrsp0 == File stl == I file stl li puoi trovare qui affianco con i seguenti nomi: -stand della lampada -parte principale della lampada -parte nera della lampada [[File:Stand.stl|miniatura|stand della lampada]] [[File:Light.stl|miniatura|parte principale della lampada]] [[File:BlackParts.stl|miniatura|parte nera della lampada]] == Risultato finale == Questa è il primo prototipo di lampada, finalmente accesa. <gallery mode="packed-hover" width="250" heights="250"> File:Prototipo di lampada Black hole 01.jpg|Vista frontale File:Prototipo di lampada Black hole 02.jpg|Vista dall'alto File:Prototipo di lampada Black hole 03.jpg|Vista dal basso </gallery> == Espansioni suggerite == Volendo restare sul tema del buco nero di accrescimento, le possibili variazioni sono: * il colore del disco di accrescimento: in questo caso si è scelto il bianco, per massimizzare la luce. Altre scelte sono il filamento trasparente (in termini di efficienza luminosa), oppure rosso o blù (ricalcando i modelli della NASA); * utilizzare un filamento fosforescente, così da ottenere un bagliore anche a lampada spenta; * ripensare al basamento con altre forme; * utilizzare, come corpo luminoso, LED RGB e comandarli con un telecomando, così da variare il colore a piacere o generare giochi di luce. {{Avanzamento|25%|30 settembre 2026}} [[Categoria:Introduzione alla stampa 3D|Lampada da tavolo]] ht56y0korgw3stsisptueea06scjmsy 502238 502237 2026-10-12T10:10:58Z Galessandroni 2025 Revisione della struttura del testo. 502238 wikitext text/x-wiki {{Introduzione alla stampa 3D}} == Idea == [[File:Black hole representation.gif|alt=Una rivoluzione completa attorno a un buco nero simulato e al suo disco di accrescimento, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco, ma quello che possiamo osservare dipende esattamente dall’angolo di osservazione. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo. Tradotto con DeepL.com (versione gratuita)|sinistra|miniatura|Una rivoluzione completa attorno a un disco di accrescimento di un buco nero, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco. L'osservazione dipende dall’angolo. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo.]] La lampada si ispira (copia senza alcuna vergogna) il '''disco di accrescimento di un buco nero''', il quale mostra gli effetti relativistici a cui è soggetta la luce quando viene emessa in regioni caratterizzate da una gravità estrema. L'immagine a sinistra è il risultato di simulazioni della NASA: mostra una vista dall'esterno dell'orizzonte di un buco nero di Schwarzschild. Questa rappresentazione di un buco nero mostra come la sua gravità distorca la nostra percezione, deformando ciò che lo circonda come guardando in uno specchio deformante. La rappresentazione simula l’aspetto di un buco nero dove la materia in caduta si è raccolta in una struttura sottile e calda chiamata disco di accrescimento. L’estrema gravità del buco nero distorce la luce emessa dalle diverse regioni del disco, producendo questa immagine deformata. Semplificando enormemente, un simile risultato lo si può ottenere con una tovaglia ben tesa da quattro persone. Questo è lo spazio in assenza di forze gravitazionali. Collocando al centro della tovaglia una palla da boowling, si noterà una deformazione verso il basso. Tale effetto va immaginato anche verso l'alto, per completezza, e lungo la tovaglia stessa. Da qui, oltre a tante equazioni discretamente complesse, la forma del disco di accrescimento di un buco nero e... della lampada che ci si accinge a realizzare. == Progetto componenti == I componenti usati in questo progetto sono pochi ma indispensabili per il riuscimento della lampada ecco la lista: * Filamento PLA bianco (meglio se bianco trasparente per maggiore luminosità); * Filamento PLA nero; * Kit per lampada a Led<ref>Un esempio è reperibile qua https://www.amazon.it/dp/B0FS1HV7CT</ref>; * Super colla == Assemblaggio == == File stl == I file stl li puoi trovare qui affianco con i seguenti nomi: * stand della lampada; * parte principale della lampada; * parte nera della lampada. [[File:Stand.stl|miniatura|stand della lampada]] [[File:Light.stl|miniatura|parte principale della lampada]] [[File:BlackParts.stl|miniatura|parte nera della lampada]] == Risultato finale == Questa è il primo prototipo di lampada, finalmente accesa. <gallery mode="packed-hover" width="250" heights="250"> File:Prototipo di lampada Black hole 01.jpg|Vista frontale File:Prototipo di lampada Black hole 02.jpg|Vista dall'alto File:Prototipo di lampada Black hole 03.jpg|Vista dal basso </gallery> == Espansioni suggerite == Volendo restare sul tema del buco nero di accrescimento, le possibili variazioni sono: * il colore del disco di accrescimento: in questo caso si è scelto il bianco, per massimizzare la luce. Altre scelte sono il filamento trasparente (in termini di efficienza luminosa), oppure rosso o blù (ricalcando i modelli della NASA); * utilizzare un filamento fosforescente, così da ottenere un bagliore anche a lampada spenta; * ripensare al basamento con altre forme; * utilizzare, come corpo luminoso, LED RGB e comandarli con un telecomando, così da variare il colore a piacere o generare giochi di luce. == {{Avanzamento|25%|30 settembre 2026}}Note == <references /> [[Categoria:Introduzione alla stampa 3D|Lampada da tavolo]] p7mk8ivn6b88vvjcto9hd34f7la70zy 502240 502238 2026-10-12T10:12:55Z Galessandroni 2025 502240 wikitext text/x-wiki {{Introduzione alla stampa 3D}} == Idea == [[File:Black hole representation.gif|alt=Una rivoluzione completa attorno a un buco nero simulato e al suo disco di accrescimento, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco, ma quello che possiamo osservare dipende esattamente dall’angolo di osservazione. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo. Tradotto con DeepL.com (versione gratuita)|sinistra|miniatura|Una rivoluzione completa attorno a un disco di accrescimento di un buco nero, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco. L'osservazione dipende dall’angolo. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo.]] La lampada si ispira (copia senza alcuna vergogna) il '''disco di accrescimento di un buco nero''', il quale mostra gli effetti relativistici a cui è soggetta la luce quando viene emessa in regioni caratterizzate da una gravità estrema. L'immagine a sinistra è il risultato di simulazioni della NASA: mostra una vista dall'esterno dell'orizzonte di un buco nero di Schwarzschild. Questa rappresentazione di un buco nero mostra come la sua gravità distorca la nostra percezione, deformando ciò che lo circonda come guardando in uno specchio deformante. La rappresentazione simula l’aspetto di un buco nero dove la materia in caduta si è raccolta in una struttura sottile e calda chiamata disco di accrescimento. L’estrema gravità del buco nero distorce la luce emessa dalle diverse regioni del disco, producendo questa immagine deformata. Semplificando enormemente, un simile risultato lo si può ottenere con una tovaglia ben tesa da quattro persone. Questo è lo spazio in assenza di forze gravitazionali. Collocando al centro della tovaglia una palla da boowling, si noterà una deformazione verso il basso. Tale effetto va immaginato anche verso l'alto, per completezza, e lungo la tovaglia stessa. Da qui, oltre a tante equazioni discretamente complesse, la forma del disco di accrescimento di un buco nero e... della lampada che ci si accinge a realizzare. == Progetto componenti == I componenti usati in questo progetto sono pochi ma indispensabili per il riuscimento della lampada ecco la lista: * Filamento PLA bianco (meglio se bianco trasparente per maggiore luminosità); * Filamento PLA nero; * Kit per lampada a Led<ref>Un esempio è reperibile qua https://www.amazon.it/dp/B0FS1HV7CT</ref>; * Super colla == Assemblaggio == == File stl == I file stl li puoi trovare qui affianco con i seguenti nomi: * stand della lampada; * parte principale della lampada; * parte nera della lampada. <gallery mode="packed-hover" width="250" heights="250"> Stand.stl|stand della lampada Light.stl|parte principale della lampada BlackParts.stl|parte nera della lampada </gallery> == Risultato finale == Questa è il primo prototipo di lampada, finalmente accesa. <gallery mode="packed-hover" width="250" heights="250"> File:Prototipo di lampada Black hole 01.jpg|Vista frontale File:Prototipo di lampada Black hole 02.jpg|Vista dall'alto File:Prototipo di lampada Black hole 03.jpg|Vista dal basso </gallery> == Espansioni suggerite == Volendo restare sul tema del buco nero di accrescimento, le possibili variazioni sono: * il colore del disco di accrescimento: in questo caso si è scelto il bianco, per massimizzare la luce. Altre scelte sono il filamento trasparente (in termini di efficienza luminosa), oppure rosso o blù (ricalcando i modelli della NASA); * utilizzare un filamento fosforescente, così da ottenere un bagliore anche a lampada spenta; * ripensare al basamento con altre forme; * utilizzare, come corpo luminoso, LED RGB e comandarli con un telecomando, così da variare il colore a piacere o generare giochi di luce. == {{Avanzamento|25%|30 settembre 2026}}Note == <references /> [[Categoria:Introduzione alla stampa 3D|Lampada da tavolo]] 97ot3zimn3geyv72ox68vovpcgk0ag7 502241 502240 2026-10-12T10:13:48Z Galessandroni 2025 502241 wikitext text/x-wiki {{Introduzione alla stampa 3D}} == Idea == [[File:Black hole representation.gif|alt=Una rivoluzione completa attorno a un buco nero simulato e al suo disco di accrescimento, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco, ma quello che possiamo osservare dipende esattamente dall’angolo di osservazione. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo. Tradotto con DeepL.com (versione gratuita)|sinistra|miniatura|Una rivoluzione completa attorno a un disco di accrescimento di un buco nero, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco. L'osservazione dipende dall’angolo. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo.]] La lampada si ispira (copia senza alcuna vergogna) il '''disco di accrescimento di un buco nero''', il quale mostra gli effetti relativistici a cui è soggetta la luce quando viene emessa in regioni caratterizzate da una gravità estrema. L'immagine a sinistra è il risultato di simulazioni della NASA: mostra una vista dall'esterno dell'orizzonte di un buco nero di Schwarzschild. Questa rappresentazione di un buco nero mostra come la sua gravità distorca la nostra percezione, deformando ciò che lo circonda come guardando in uno specchio deformante. La rappresentazione simula l’aspetto di un buco nero dove la materia in caduta si è raccolta in una struttura sottile e calda chiamata disco di accrescimento. L’estrema gravità del buco nero distorce la luce emessa dalle diverse regioni del disco, producendo questa immagine deformata. Semplificando enormemente, un simile risultato lo si può ottenere con una tovaglia ben tesa da quattro persone. Questo è lo spazio in assenza di forze gravitazionali. Collocando al centro della tovaglia una palla da boowling, si noterà una deformazione verso il basso. Tale effetto va immaginato anche verso l'alto, per completezza, e lungo la tovaglia stessa. Da qui, oltre a tante equazioni discretamente complesse, la forma del disco di accrescimento di un buco nero e... della lampada che ci si accinge a realizzare. == Progetto componenti == I componenti usati in questo progetto sono pochi ma indispensabili per il riuscimento della lampada ecco la lista: * Filamento PLA bianco (meglio se bianco trasparente per maggiore luminosità); * Filamento PLA nero; * Kit per lampada a Led<ref>Un esempio è reperibile qua https://www.amazon.it/dp/B0FS1HV7CT</ref>; * Super colla == Assemblaggio == == File stl == I file stl li puoi trovare qui affianco con i seguenti nomi: * stand della lampada; * parte principale della lampada; * parte nera della lampada. <gallery mode="packed-hover" width="200" heights="200"> Stand.stl|stand della lampada Light.stl|parte principale della lampada BlackParts.stl|parte nera della lampada </gallery> == Risultato finale == Questa è il primo prototipo di lampada, finalmente accesa. <gallery mode="packed-hover" width="250" heights="250"> File:Prototipo di lampada Black hole 01.jpg|Vista frontale File:Prototipo di lampada Black hole 02.jpg|Vista dall'alto File:Prototipo di lampada Black hole 03.jpg|Vista dal basso </gallery> == Espansioni suggerite == Volendo restare sul tema del buco nero di accrescimento, le possibili variazioni sono: * il colore del disco di accrescimento: in questo caso si è scelto il bianco, per massimizzare la luce. Altre scelte sono il filamento trasparente (in termini di efficienza luminosa), oppure rosso o blù (ricalcando i modelli della NASA); * utilizzare un filamento fosforescente, così da ottenere un bagliore anche a lampada spenta; * ripensare al basamento con altre forme; * utilizzare, come corpo luminoso, LED RGB e comandarli con un telecomando, così da variare il colore a piacere o generare giochi di luce. == {{Avanzamento|25%|30 settembre 2026}}Note == <references /> [[Categoria:Introduzione alla stampa 3D|Lampada da tavolo]] 9j5u74ykcxfgm171wjcb317uv9evp85 502242 502241 2026-10-12T10:14:37Z Galessandroni 2025 502242 wikitext text/x-wiki {{Introduzione alla stampa 3D}} == Idea == [[File:Black hole representation.gif|alt=Una rivoluzione completa attorno a un buco nero simulato e al suo disco di accrescimento, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco, ma quello che possiamo osservare dipende esattamente dall’angolo di osservazione. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo. Tradotto con DeepL.com (versione gratuita)|sinistra|miniatura|Una rivoluzione completa attorno a un disco di accrescimento di un buco nero, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco. L'osservazione dipende dall’angolo. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo.]] La lampada si ispira (copia senza alcuna vergogna) il '''disco di accrescimento di un buco nero''', il quale mostra gli effetti relativistici a cui è soggetta la luce quando viene emessa in regioni caratterizzate da una gravità estrema. L'immagine a sinistra è il risultato di simulazioni della NASA: mostra una vista dall'esterno dell'orizzonte di un buco nero di Schwarzschild. Questa rappresentazione di un buco nero mostra come la sua gravità distorca la nostra percezione, deformando ciò che lo circonda come guardando in uno specchio deformante. La rappresentazione simula l’aspetto di un buco nero dove la materia in caduta si è raccolta in una struttura sottile e calda chiamata disco di accrescimento. L’estrema gravità del buco nero distorce la luce emessa dalle diverse regioni del disco, producendo questa immagine deformata. Semplificando enormemente, un simile risultato lo si può ottenere con una tovaglia ben tesa da quattro persone. Questo è lo spazio in assenza di forze gravitazionali. Collocando al centro della tovaglia una palla da boowling, si noterà una deformazione verso il basso. Tale effetto va immaginato anche verso l'alto, per completezza, e lungo la tovaglia stessa. Da qui, oltre a tante equazioni discretamente complesse, la forma del disco di accrescimento di un buco nero e... della lampada che ci si accinge a realizzare. == Progetto componenti == I componenti usati in questo progetto sono pochi ma indispensabili per il riuscimento della lampada ecco la lista: * Filamento PLA bianco (meglio se bianco trasparente per maggiore luminosità); * Filamento PLA nero; * Kit per lampada a Led<ref>Un esempio è reperibile qua https://www.amazon.it/dp/B0FS1HV7CT</ref>; * Super colla == Assemblaggio == == File stl == I file stl li puoi trovare qui affianco con i seguenti nomi: * stand della lampada; * parte principale della lampada; * parte nera della lampada. <gallery mode="packed-hover"> Stand.stl|stand della lampada Light.stl|parte principale della lampada BlackParts.stl|parte nera della lampada </gallery> == Risultato finale == Questa è il primo prototipo di lampada, finalmente accesa. <gallery mode="packed-hover" width="250" heights="250"> File:Prototipo di lampada Black hole 01.jpg|Vista frontale File:Prototipo di lampada Black hole 02.jpg|Vista dall'alto File:Prototipo di lampada Black hole 03.jpg|Vista dal basso </gallery> == Espansioni suggerite == Volendo restare sul tema del buco nero di accrescimento, le possibili variazioni sono: * il colore del disco di accrescimento: in questo caso si è scelto il bianco, per massimizzare la luce. Altre scelte sono il filamento trasparente (in termini di efficienza luminosa), oppure rosso o blù (ricalcando i modelli della NASA); * utilizzare un filamento fosforescente, così da ottenere un bagliore anche a lampada spenta; * ripensare al basamento con altre forme; * utilizzare, come corpo luminoso, LED RGB e comandarli con un telecomando, così da variare il colore a piacere o generare giochi di luce. == {{Avanzamento|25%|30 settembre 2026}}Note == <references /> [[Categoria:Introduzione alla stampa 3D|Lampada da tavolo]] m8xy6nnal8tapitxfbzj52gslyp943p 502243 502242 2026-10-12T10:15:22Z Galessandroni 2025 502243 wikitext text/x-wiki {{Introduzione alla stampa 3D}} == Idea == [[File:Black hole representation.gif|alt=Una rivoluzione completa attorno a un buco nero simulato e al suo disco di accrescimento, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco, ma quello che possiamo osservare dipende esattamente dall’angolo di osservazione. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo. Tradotto con DeepL.com (versione gratuita)|sinistra|miniatura|Una rivoluzione completa attorno a un disco di accrescimento di un buco nero, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco. L'osservazione dipende dall’angolo. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo.]] La lampada si ispira (copia senza alcuna vergogna) il '''disco di accrescimento di un buco nero''', il quale mostra gli effetti relativistici a cui è soggetta la luce quando viene emessa in regioni caratterizzate da una gravità estrema. L'immagine a sinistra è il risultato di simulazioni della NASA: mostra una vista dall'esterno dell'orizzonte di un buco nero di Schwarzschild. Questa rappresentazione di un buco nero mostra come la sua gravità distorca la nostra percezione, deformando ciò che lo circonda come guardando in uno specchio deformante. La rappresentazione simula l’aspetto di un buco nero dove la materia in caduta si è raccolta in una struttura sottile e calda chiamata disco di accrescimento. L’estrema gravità del buco nero distorce la luce emessa dalle diverse regioni del disco, producendo questa immagine deformata. Semplificando enormemente, un simile risultato lo si può ottenere con una tovaglia ben tesa da quattro persone. Questo è lo spazio in assenza di forze gravitazionali. Collocando al centro della tovaglia una palla da boowling, si noterà una deformazione verso il basso. Tale effetto va immaginato anche verso l'alto, per completezza, e lungo la tovaglia stessa. Da qui, oltre a tante equazioni discretamente complesse, la forma del disco di accrescimento di un buco nero e... della lampada che ci si accinge a realizzare. == Progetto componenti == I componenti usati in questo progetto sono pochi ma indispensabili per il riuscimento della lampada ecco la lista: * Filamento PLA bianco (meglio se bianco trasparente per maggiore luminosità); * Filamento PLA nero; * Kit per lampada a Led<ref>Un esempio è reperibile qua https://www.amazon.it/dp/B0FS1HV7CT</ref>; * Super colla == Assemblaggio == == File stl == I file stl li puoi trovare qui affianco con i seguenti nomi: * stand della lampada; * parte principale della lampada; * parte nera della lampada. <gallery mode="packed-hover"> Stand.stl|stand della lampada Light.stl|parte principale della lampada BlackParts.stl|parte nera della lampada </gallery> == Risultato finale == Questa è il primo prototipo di lampada, finalmente accesa. <gallery mode="packed-hover" width="250" heights="250"> File:Prototipo di lampada Black hole 01.jpg|Vista frontale File:Prototipo di lampada Black hole 02.jpg|Vista dall'alto File:Prototipo di lampada Black hole 03.jpg|Vista dal basso </gallery> == Espansioni suggerite == Volendo restare sul tema del buco nero di accrescimento, le possibili variazioni sono: * il colore del disco di accrescimento: in questo caso si è scelto il bianco, per massimizzare la luce. Altre scelte sono il filamento trasparente (in termini di efficienza luminosa), oppure rosso o blù (ricalcando i modelli della NASA); * utilizzare un filamento fosforescente, così da ottenere un bagliore anche a lampada spenta; * ripensare al basamento con altre forme; * utilizzare, come corpo luminoso, LED RGB e comandarli con un telecomando, così da variare il colore a piacere o generare giochi di luce. == Note == <references /> {{Avanzamento|50%|30 settembre 2026}} [[Categoria:Introduzione alla stampa 3D|Lampada da tavolo]] 6w3rppveu60jmzwez8qgpo4vu7gfivn 502244 502243 2026-10-12T10:16:51Z Galessandroni 2025 /* File stl */ 502244 wikitext text/x-wiki {{Introduzione alla stampa 3D}} == Idea == [[File:Black hole representation.gif|alt=Una rivoluzione completa attorno a un buco nero simulato e al suo disco di accrescimento, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco, ma quello che possiamo osservare dipende esattamente dall’angolo di osservazione. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo. Tradotto con DeepL.com (versione gratuita)|sinistra|miniatura|Una rivoluzione completa attorno a un disco di accrescimento di un buco nero, seguendo una traiettoria perpendicolare al disco. L’estremo campo gravitazionale del buco nero devia e distorce la luce proveniente dalle diverse parti del disco. L'osservazione dipende dall’angolo. La distorsione maggiore si verifica quando si osserva il sistema quasi di profilo.]] La lampada si ispira (copia senza alcuna vergogna) il '''disco di accrescimento di un buco nero''', il quale mostra gli effetti relativistici a cui è soggetta la luce quando viene emessa in regioni caratterizzate da una gravità estrema. L'immagine a sinistra è il risultato di simulazioni della NASA: mostra una vista dall'esterno dell'orizzonte di un buco nero di Schwarzschild. Questa rappresentazione di un buco nero mostra come la sua gravità distorca la nostra percezione, deformando ciò che lo circonda come guardando in uno specchio deformante. La rappresentazione simula l’aspetto di un buco nero dove la materia in caduta si è raccolta in una struttura sottile e calda chiamata disco di accrescimento. L’estrema gravità del buco nero distorce la luce emessa dalle diverse regioni del disco, producendo questa immagine deformata. Semplificando enormemente, un simile risultato lo si può ottenere con una tovaglia ben tesa da quattro persone. Questo è lo spazio in assenza di forze gravitazionali. Collocando al centro della tovaglia una palla da boowling, si noterà una deformazione verso il basso. Tale effetto va immaginato anche verso l'alto, per completezza, e lungo la tovaglia stessa. Da qui, oltre a tante equazioni discretamente complesse, la forma del disco di accrescimento di un buco nero e... della lampada che ci si accinge a realizzare. == Progetto componenti == I componenti usati in questo progetto sono pochi ma indispensabili per il riuscimento della lampada ecco la lista: * Filamento PLA bianco (meglio se bianco trasparente per maggiore luminosità); * Filamento PLA nero; * Kit per lampada a Led<ref>Un esempio è reperibile qua https://www.amazon.it/dp/B0FS1HV7CT</ref>; * Super colla == Assemblaggio == == File 3D == I file 3D in formato stl sono i seguenti: * stand della lampada; * parte principale della lampada; * parte nera della lampada. <gallery mode="packed-hover"> Stand.stl|stand della lampada Light.stl|parte principale della lampada BlackParts.stl|parte nera della lampada </gallery> == Risultato finale == Questa è il primo prototipo di lampada, finalmente accesa. <gallery mode="packed-hover" width="250" heights="250"> File:Prototipo di lampada Black hole 01.jpg|Vista frontale File:Prototipo di lampada Black hole 02.jpg|Vista dall'alto File:Prototipo di lampada Black hole 03.jpg|Vista dal basso </gallery> == Espansioni suggerite == Volendo restare sul tema del buco nero di accrescimento, le possibili variazioni sono: * il colore del disco di accrescimento: in questo caso si è scelto il bianco, per massimizzare la luce. Altre scelte sono il filamento trasparente (in termini di efficienza luminosa), oppure rosso o blù (ricalcando i modelli della NASA); * utilizzare un filamento fosforescente, così da ottenere un bagliore anche a lampada spenta; * ripensare al basamento con altre forme; * utilizzare, come corpo luminoso, LED RGB e comandarli con un telecomando, così da variare il colore a piacere o generare giochi di luce. == Note == <references /> {{Avanzamento|50%|30 settembre 2026}} [[Categoria:Introduzione alla stampa 3D|Lampada da tavolo]] da7ka5qaaqylmn2sh3d74xryc1nh0nd 0 61201 502225 502187 2026-10-11T16:20:13Z Lovepeacejoy404 40639 502225 wikitext text/x-wiki {{Realizzare siti Wordpress con l'intelligenza artificiale}} [[File:WordPress logo.svg|thumb|WordPress logo]] Questo wikibook si propone di realizzare un sito web '''Wordpress''' ( applicazione web gratuita nel linguaggio Php con database MySql ) tramite l'intelligenza artificiale. Infatti pubblicare i propri dati sui social come Facebook, sebbene risulti agevole non è conveniente, perché chiunque può creare in pochi minuti un profilo falso e pubblicare informazioni errate. Il proprio sito fatto con Wordpress e AI , può essere creato sul proprio PC, tramite il web server '''Xampp''' e non appena finito può essere trasferito su un servizio di hosting gratuito o a pagamento con Php e MySql ad esempio tramite il programma '''FileZilla'''. Le modifiche e gli aggiornamenti al sito possono essere fatti dall'amministratore o da utenti abilitati, loggandosi con nome utente e password. L'aspetto grafico del sito si gestisce installando '''temi''' gratuiti o a pagamento scaricabili da Internet. Tramite l'intelligenza artificiale si può ottenere in pochi minuti un tema personalizzato per il proprio sito ad esempio fornendo un prompt a '''Claude''', oppure installando il tema '''Astra''' e il plugin '''Astra Starter Templates''' che consente di installare svariati temi gratuiti o a pagamento oppure di realizzare con l'AI, creando un account su ZipWp, 2 temi gratuiti basati su un prompt fornito come con Claude. Se necessitano 3 o più temi tramite AI bisogna pagare la versione Pro. Su Wordpress si possono installare e configurare '''plugin''' di ogni tipo, ad esempio WooCommerce per realizzare un e-commerce, WPForms per un modulo di contatto, Monster Insights per ottenere le statistiche del sito tramite Google Analytics , WordFence per proteggere il sito da eventuali attacchi informatici ecc. Gli '''articoli''' si possono creare inserendoli in opportune '''categorie''' per rendere agevole da parte dei motori di ricerca la mappatura del sito dal pannello di controllo di Wordpress. Si possono taggare gli articoli come nei social. Si possono creare '''Menu''' che linkano articoli, categorie, contatti e '''pagine'''. Mentre gli articoli possono essere commentati dagli utenti, le pagine no. *[https://lovepeacejoy.altervista.org/Schermata_tema_Wordpress_fatto_da_Claude.jpg Vedi schermata del tema di Wordpress fatto da Claude] *[https://lovepeacejoy.altervista.org/Schermata_tema_Wordpress_fatto_da_Astra_starter_template.jpg Vedi schermata del tema di Wordpress fatto da Astra Starter Templates] {{avanzamento|75%|6 ottobre 2026}} [[Categoria:Realizzare siti Wordpress con l'intelligenza artificiale|Realizzare siti Wordpress con l'intelligenza artificiale]] {{alfabetico|S}} [[Categoria:Informatica]] 0r0rqisxk7leltoknr635s398jryd7q 0 61205 502224 502185 2026-10-11T16:18:58Z Lovepeacejoy404 40639 502224 wikitext text/x-wiki {{Realizzare siti Wordpress con l'intelligenza artificiale}} Avendo chiesto a Claude di Anthropic di realizzare un tema per Wordpress in formato zip con il prompt leggibile [[Realizzare siti Wordpress con l'intelligenza artificiale/Sezioni di un sito e prompt AI|QUI]], dopo 5 minuti ottengo lo zip per cui collegandomi con http://localhost/wordpress/ , dopo avere inserito nel file di Wordpress wp-config.php la seguente linea di codice : define('FS_METHOD', 'direct'); che consente di installare temi e plugin come zip, cliccando sul nome del sito in alto a sinistra e selezionando Temi e cliccando poi il pulsante "Carica Temi", selezionare lo zip. Poi sul tema caricato bisogna selezionare "Attiva" per sceglierlo e infine visualizzare il sito ottenuto. Cliccando su "Personalizza" in alto a sinistra nel browser, si può cambiare la denominazione del sito e scegliere un logo, poi si può modificare il menù dell'header aggiungendo altri links o cambiando la sequenza di visualizzazione, ma per modificare il tema vero e proprio cioè colori, font, testo ecc. occorre modificare i files php e css contenuti in htdocs\wordpress\wp-content\themes\nome_tema . Quindi è necessario conoscere almeno un po' i linguaggi php e css . Se invece si preferisce modificare il tema non da codice ma in maniera visuale , bisogna creare il tema tramite l'AI di Astra starter template oppure modificare uno dei temi forniti da Wordpress. *[https://lovepeacejoy.altervista.org/Schermata_tema_Wordpress_fatto_da_Claude.jpg Vedi schermata del tema di Wordpress fatto da Claude] {{avanzamento|75%|6 ottobre 2026}} [[Categoria:Realizzare siti Wordpress con l'intelligenza artificiale|Creare un tema personalizzato con Claude]] mpendurvvsbqvcxbs9r8x4452v0knwy 0 61207 502222 502186 2026-10-11T16:16:31Z Lovepeacejoy404 40639 502222 wikitext text/x-wiki {{Realizzare siti Wordpress con l'intelligenza artificiale}} Se si preferisce modificare il tema non da codice ma in maniera visuale , bisogna creare il tema tramite l'AI di Astra starter template oppure modificare uno dei temi forniti da Wordpress. Innanzitutto occorre installare il tema Astra, scaricabile dal sito dei temi di Wordpress in formato zip per cui collegandomi con http://localhost/wordpress/ , dopo avere inserito nel file di Wordpress wp-config.php la seguente linea di codice : define('FS_METHOD', 'direct'); che consente di installare temi e plugin come zip, cliccando sul nome del sito in alto a sinistra e selezionando Temi e cliccando poi il pulsante "Carica Temi", selezionare lo zip di Astra. Poi sul tema caricato bisogna selezionare "Attiva" per sceglierlo e infine visualizzare il sito ottenuto. Poi bisogna installare il plugin Astra starter template, scaricabile dal sito dei plugin di Wordpress in formato zip, cliccando sul nome del sito in alto a sinistra, selezionando Plugin e cliccando poi il pulsante "Carica Plugin", selezionare lo zip e attivarlo. A questo punto si può scegliere se utilizzare uno dei numerosi temi di Astra già fatti, oppure generne uno con l'AI. Scegliendo quest'ultima opzione si fornisce il prompt [[Realizzare siti Wordpress con l'intelligenza artificiale/Sezioni di un sito e prompt AI|QUI]] e dopo 5 minuti si ottengono temi basati sul prompt gratuiti o a pagamento. Scegliendone uno bisogna creare un account con ZipWp che da 2 temi gratuiti basati su un prompt . Se necessitano 3 o più temi tramite AI bisogna pagare la versione Pro. Cliccando su "Personalizza" in alto a sinistra nel browser, si può cambiare la denominazione del sito e scegliere un logo, poi si può modificare il menù dell'header aggiungendo altri links o cambiando la sequenza di visualizzazione, si possono modificare colori, font ecc. in maniera visuale senza scrivere codice . Per modificare il testo delle varie sezioni cliccare su "modifica pagina" in alto e modificare direttamente il testo. *[https://lovepeacejoy.altervista.org/Schermata_tema_Wordpress_fatto_da_Astra_starter_template.jpg Vedi schermata del tema di Wordpress fatto da Astra Starter Templates] {{avanzamento|75%|7 ottobre 2026}} [[Categoria:Realizzare siti Wordpress con l'intelligenza artificiale|Creare un tema personalizzato con Astra Starter Templates]] ezf8ybyosnhwomzg45yz1j0rtm0l0pt 3 61211 502219 502218 2026-10-11T13:04:01Z Hippias 18281 /* Web directory */ Risposta 502219 wikitext text/x-wiki <div style="font-size:90%; text-align:right;">For other languages, consider using [[Wikibooks:Babel]] &middot; [[Wikibooks:Ambasciata|Embassy]]</div> {| width="100%" cellspacing="0" cellpadding="6" style="font-size:95%; line-height: 15px; background-color: var(--background-color-warning-subtle, #fef6e7); color: inherit; border: 1px solid #faecc8;" |- | colspan="4" style="background: #faecc8; color: #000;" |<span style="font-size:larger">'''[[Aiuto:Benvenuto|Benvenut{{GENDER:{{BASEPAGENAME}}|o|a|a/o}}]] {{PAGENAME}}''' in it.Wikibooks </span>, la biblioteca libera. |- | colspan="4" | Ciao, {{PAGENAME}}. Grazie per voler partecipare al progetto. Spero che la tua collaborazione ti risulti gradevole e che continuerai a contribuire. |- | colspan="4" | [[Aiuto:It.wb|Wikibooks]] è una raccolta di '''manuali e libri di testo''' '''[[Wikibooks:Copyright|gratuiti ed a contenuto aperto]]'''; questa comunità si è data delle regole per favore usa un po' del tuo tempo per leggere cosa [[Aiuto:Cosa mettere su Wikibooks|puoi]] o [[Wikibooks:Cosa Wikibooks non è|non puoi]] mettere su Wikibooks. |- | align="right" | [[Image:BluePillar.svg<!--Crystal Clear app lassist.png-->|30px]] | [[Wikibooks:cinque pilastri|'''I cinque pilastri di Wikibooks'''<br>linee guida generali per capire su cosa si fonda il progetto]] | align="right" |[[File:Cicero.PNG|30px]] | [[Aiuto:NPOV| '''Punto di vista neutrale'''.<br>Apprendi i fondamentali del punto di vista neutrale]] |- | align="right" | [[File:Kpdf bookish.svg|30px]] | [[Wikibooks:Tutti_i_libri|'''I ripiani'''<br>Fai un giro tra i ripiani per trovare l'argomento a cui ti interessa contribuire]] | align="right" |[[File:Nuvola_apps_khelpcenter.png‎‎|30px]] | [[Aiuto:Manuale|'''Manuale'''<br>Tutte le pagine di aiuto e le linee guida di Wikibooks]] |- | align="right" | [[File:Nuvola apps important yellow.svg|30px]] | [[Aiuto:Errori comuni nell'uso di Wikibooks|'''Cosa bisognerebbe evitare'''<br>Impara a non commettere gli errori più comuni]] | align="right" | [[File:Nuvola apps ksirc.png|30px]] | [[Aiuto:FAQ|'''Domande frequenti'''<br>Cerca qui le risposte a tutte le domande più frequenti]] |- | width="8%" align="right" | [[File:Crystal_Clear_app_korganizer.png<!--Crystal Clear action apply.png-->|30px]] | [[Aiuto:Modifica|'''Impara a modificare una pagina'''<br>Come scrivere in una pagina wiki]] | align="right" | [[File:Nuvola apps bookcase.svg|30px]] | [[Aiuto:Libro|'''Come scrivere un libro'''<br>Tutte le convenzioni di formattazione e organizzazione dei contenuti]] |- | align="right" | [[File:Crystal_128_three.png|30px]] | [[Wikibooks:Portale Comunità|'''Portale Comunità'''<br>Conosci meglio il progetto con le indicazioni del portale comunità]] | align="right" | [[File:Nuvola apps kteatime.png|30px]] | [[Wikibooks:bar|'''Bar'''<br>Incontra e discuti con altri Wikibookiani]] |- | align="right" | [[File:Wikipedia-logo.svg|30px]] | [[Aiuto:Wikibooks per Wikipediani|'''Wikibooks per Wikipediani'''<br/>Per capire le differenze tra Wikibooks e Wikipedia]] | align="right" | [[Image:Exquisite-kcontrol.png|30px]] | [[Utente:{{PAGENAME}}/Sandbox|'''Sandbox'''<br>Ricordati anche che hai una pagina personale per fare tutte le prove che vuoi e salvare le tue bozze]] |- | colspan="4" style="border-top:2px solid #faecc8;" | <br /> [[File:Signature_button.png|right|Per firmare i tuoi post usa il tasto indicato]] Questa è la tua [[Aiuto:Pagina di discussione|'''pagina delle discussioni''']], dove saranno raccolti tutti i messaggi degli altri [[Wikibooks:Wikibookiani|wikibookiani]]. Per lasciare un messaggio ad altri utenti devi scrivergli '''nella loro pagina di discussione''', altrimenti non verrà notificato loro la presenza di un nuovo messaggio. Ogni intervento nelle pagine di discussione deve essere [[Aiuto:Firma|firmato con quattro tilde (<span style="font-size:larger"><nowiki>~~~~</nowiki></span>)]] o premendo il pulsante in figura. {{Suggerimento casuale}} |} {{#if:--[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 19:37, 10 ott 2026 (CEST)|Naturalmente, un benvenuto anche da parte mia.|Un saluto da parte di tutti i [[Wikibooks:Wikibookiani|Wikibookiani]]!}} Se hai bisogno di qualunque cosa, puoi lasciare un messaggio al bar ([https://it.wikibooks.org/w/index.php?title=Wikibooks:Bar&action=edit&section=new clicca qui]). Grazie per aver deciso di contribuire e buon lavoro! --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 19:37, 10 ott 2026 (CEST) == Web directory == Ciao, ho spostato la pagina che hai creato in una sandbox ([[Utente:Settemagico/Web directory]]) perché, come hai scritto nell'oggetto, è una voce enciclopedica, ma qui su Wikibooks raccogliamo manuali. Per qualche consiglio su come scrivere un libro per Wikibooks, vedi la pagina [[Aiuto:Come scrivere un libro]]. Buona serata, [[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 19:41, 10 ott 2026 (CEST) :Ciao Hippias, ti ringrazio per la segnalazione e per aver spostato la pagina nella mia sandbox. Ho seguito il tuo consiglio e ho completamente rivisto la voce, trasformandola in una guida e repertorio strutturato con approfondimenti e collegamenti storici e tecnici (come da linee guida). Ho provveduto ad aggiornare la pagina nella mia sandbox. Fammi sapere se adesso va bene per essere pubblicata nel namespace principale. Grazie ancora! [[Utente:Settemagico|Settemagico]] ([[Discussioni utente:Settemagico#top|disc.]]) 20:39, 10 ott 2026 (CEST) ::Ciao, un wikibook è un libro con sommario, indice e vari moduli che costituiscono le pagine del libro. Secondo me potresti inserire il tuo articolo come lezione e pubblicarlo su wikiversity. Questo è un esempio : https://it.wikiversity.org/wiki/Suggerimenti_e_trucchi_per_LibreOffice_Calc [[Utente:Lovepeacejoy404|Lovepeacejoy404]] ([[Discussioni utente:Lovepeacejoy404|disc.]]) 06:11, 11 ott 2026 (CEST) :::Come scrive @[[Utente:Lovepeacejoy404|Lovepeacejoy404]], i manuali di wikibooks sono testi piuttosto lunghi, con un indice e diverse pagine. Però puoi valutare di pubblicare il tuo contributo come lezione su Wikiversità. &mdash; [[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 15:04, 11 ott 2026 (CEST) az0fgfhx7jurzvbyjlp2lxtp45jg1in 502220 502219 2026-10-11T13:09:04Z ~2026-54822-38 54892 /* Web directory */ Risposta 502220 wikitext text/x-wiki <div style="font-size:90%; text-align:right;">For other languages, consider using [[Wikibooks:Babel]] &middot; [[Wikibooks:Ambasciata|Embassy]]</div> {| width="100%" cellspacing="0" cellpadding="6" style="font-size:95%; line-height: 15px; background-color: var(--background-color-warning-subtle, #fef6e7); color: inherit; border: 1px solid #faecc8;" |- | colspan="4" style="background: #faecc8; color: #000;" |<span style="font-size:larger">'''[[Aiuto:Benvenuto|Benvenut{{GENDER:{{BASEPAGENAME}}|o|a|a/o}}]] {{PAGENAME}}''' in it.Wikibooks </span>, la biblioteca libera. |- | colspan="4" | Ciao, {{PAGENAME}}. Grazie per voler partecipare al progetto. Spero che la tua collaborazione ti risulti gradevole e che continuerai a contribuire. |- | colspan="4" | [[Aiuto:It.wb|Wikibooks]] è una raccolta di '''manuali e libri di testo''' '''[[Wikibooks:Copyright|gratuiti ed a contenuto aperto]]'''; questa comunità si è data delle regole per favore usa un po' del tuo tempo per leggere cosa [[Aiuto:Cosa mettere su Wikibooks|puoi]] o [[Wikibooks:Cosa Wikibooks non è|non puoi]] mettere su Wikibooks. |- | align="right" | [[Image:BluePillar.svg<!--Crystal Clear app lassist.png-->|30px]] | [[Wikibooks:cinque pilastri|'''I cinque pilastri di Wikibooks'''<br>linee guida generali per capire su cosa si fonda il progetto]] | align="right" |[[File:Cicero.PNG|30px]] | [[Aiuto:NPOV| '''Punto di vista neutrale'''.<br>Apprendi i fondamentali del punto di vista neutrale]] |- | align="right" | [[File:Kpdf bookish.svg|30px]] | [[Wikibooks:Tutti_i_libri|'''I ripiani'''<br>Fai un giro tra i ripiani per trovare l'argomento a cui ti interessa contribuire]] | align="right" |[[File:Nuvola_apps_khelpcenter.png‎‎|30px]] | [[Aiuto:Manuale|'''Manuale'''<br>Tutte le pagine di aiuto e le linee guida di Wikibooks]] |- | align="right" | [[File:Nuvola apps important yellow.svg|30px]] | [[Aiuto:Errori comuni nell'uso di Wikibooks|'''Cosa bisognerebbe evitare'''<br>Impara a non commettere gli errori più comuni]] | align="right" | [[File:Nuvola apps ksirc.png|30px]] | [[Aiuto:FAQ|'''Domande frequenti'''<br>Cerca qui le risposte a tutte le domande più frequenti]] |- | width="8%" align="right" | [[File:Crystal_Clear_app_korganizer.png<!--Crystal Clear action apply.png-->|30px]] | [[Aiuto:Modifica|'''Impara a modificare una pagina'''<br>Come scrivere in una pagina wiki]] | align="right" | [[File:Nuvola apps bookcase.svg|30px]] | [[Aiuto:Libro|'''Come scrivere un libro'''<br>Tutte le convenzioni di formattazione e organizzazione dei contenuti]] |- | align="right" | [[File:Crystal_128_three.png|30px]] | [[Wikibooks:Portale Comunità|'''Portale Comunità'''<br>Conosci meglio il progetto con le indicazioni del portale comunità]] | align="right" | [[File:Nuvola apps kteatime.png|30px]] | [[Wikibooks:bar|'''Bar'''<br>Incontra e discuti con altri Wikibookiani]] |- | align="right" | [[File:Wikipedia-logo.svg|30px]] | [[Aiuto:Wikibooks per Wikipediani|'''Wikibooks per Wikipediani'''<br/>Per capire le differenze tra Wikibooks e Wikipedia]] | align="right" | [[Image:Exquisite-kcontrol.png|30px]] | [[Utente:{{PAGENAME}}/Sandbox|'''Sandbox'''<br>Ricordati anche che hai una pagina personale per fare tutte le prove che vuoi e salvare le tue bozze]] |- | colspan="4" style="border-top:2px solid #faecc8;" | <br /> [[File:Signature_button.png|right|Per firmare i tuoi post usa il tasto indicato]] Questa è la tua [[Aiuto:Pagina di discussione|'''pagina delle discussioni''']], dove saranno raccolti tutti i messaggi degli altri [[Wikibooks:Wikibookiani|wikibookiani]]. Per lasciare un messaggio ad altri utenti devi scrivergli '''nella loro pagina di discussione''', altrimenti non verrà notificato loro la presenza di un nuovo messaggio. Ogni intervento nelle pagine di discussione deve essere [[Aiuto:Firma|firmato con quattro tilde (<span style="font-size:larger"><nowiki>~~~~</nowiki></span>)]] o premendo il pulsante in figura. {{Suggerimento casuale}} |} {{#if:--[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 19:37, 10 ott 2026 (CEST)|Naturalmente, un benvenuto anche da parte mia.|Un saluto da parte di tutti i [[Wikibooks:Wikibookiani|Wikibookiani]]!}} Se hai bisogno di qualunque cosa, puoi lasciare un messaggio al bar ([https://it.wikibooks.org/w/index.php?title=Wikibooks:Bar&action=edit&section=new clicca qui]). Grazie per aver deciso di contribuire e buon lavoro! --[[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 19:37, 10 ott 2026 (CEST) == Web directory == Ciao, ho spostato la pagina che hai creato in una sandbox ([[Utente:Settemagico/Web directory]]) perché, come hai scritto nell'oggetto, è una voce enciclopedica, ma qui su Wikibooks raccogliamo manuali. Per qualche consiglio su come scrivere un libro per Wikibooks, vedi la pagina [[Aiuto:Come scrivere un libro]]. Buona serata, [[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 19:41, 10 ott 2026 (CEST) :Ciao Hippias, ti ringrazio per la segnalazione e per aver spostato la pagina nella mia sandbox. Ho seguito il tuo consiglio e ho completamente rivisto la voce, trasformandola in una guida e repertorio strutturato con approfondimenti e collegamenti storici e tecnici (come da linee guida). Ho provveduto ad aggiornare la pagina nella mia sandbox. Fammi sapere se adesso va bene per essere pubblicata nel namespace principale. Grazie ancora! [[Utente:Settemagico|Settemagico]] ([[Discussioni utente:Settemagico#top|disc.]]) 20:39, 10 ott 2026 (CEST) ::Ciao, un wikibook è un libro con sommario, indice e vari moduli che costituiscono le pagine del libro. Secondo me potresti inserire il tuo articolo come lezione e pubblicarlo su wikiversity. Questo è un esempio : https://it.wikiversity.org/wiki/Suggerimenti_e_trucchi_per_LibreOffice_Calc [[Utente:Lovepeacejoy404|Lovepeacejoy404]] ([[Discussioni utente:Lovepeacejoy404|disc.]]) 06:11, 11 ott 2026 (CEST) :::Come scrive @[[Utente:Lovepeacejoy404|Lovepeacejoy404]], i manuali di wikibooks sono testi piuttosto lunghi, con un indice e diverse pagine. Però puoi valutare di pubblicare il tuo contributo come lezione su Wikiversità. &mdash; [[Utente:Hippias|<span style="font-family:Georgia, serif">Hippias</span>]] ^{([[Discussioni utente:Hippias|msg]])} 15:04, 11 ott 2026 (CEST) ::::Ciao Hippias, ti ringrazio nuovamente per i suggerimenti e per avermi indirizzato verso la piattaforma corretta. Terrò assolutamente in considerazione il consiglio di strutturare il contributo come lezione e pubblicarlo su Wikiversità. Appena gli impegni me lo permettono, provvedo subito.. [[Speciale:Contributi/~2026-54822-38|~2026-54822-38]] ([[Discussioni utente:~2026-54822-38|discussione]]) 15:09, 11 ott 2026 (CEST) 3futt12yjfu4fulmaxuywgvv9d99epk 0 61212 502227 2026-10-11T20:08:22Z Momimariani1962 41308 Nuova pagina: {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche del comune di [[w:Rocca Grimalda|Rocca Grimalda]] raggruppate per edificio. == Capoluogo == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Rocca Grimalda/Rocca Grimalda - Oratorio della Beata Vergine delle Grazie|Oratorio della Beata Vergine delle Grazie]] {{Avanzamento|100%|11 ottobre 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] 502227 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche del comune di [[w:Rocca Grimalda|Rocca Grimalda]] raggruppate per edificio. == Capoluogo == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Rocca Grimalda/Rocca Grimalda - Oratorio della Beata Vergine delle Grazie|Oratorio della Beata Vergine delle Grazie]] {{Avanzamento|100%|11 ottobre 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] sreok8745mlyrw3slvogdlwxpmp68tp 0 61213 502228 2026-10-11T20:38:52Z Momimariani1962 41308 Nuova pagina: {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Fratelli Lingiardi (Op. 212) * '''Anno:''' 1889 * '''Restauri/modifiche:''' ? * '''Registri:''' 14 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra, al centro del corpo fonico * '''Tastiere:''' 1 di 58 note (''Do¹''-''Sol⁵'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 17 note (''Do¹''-''Mi²''), più due pedali per comandi non rilevati * '''Collocazione... 502228 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Fratelli Lingiardi (Op. 212) * '''Anno:''' 1889 * '''Restauri/modifiche:''' ? * '''Registri:''' 14 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra, al centro del corpo fonico * '''Tastiere:''' 1 di 58 note (''Do¹''-''Sol⁵'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 17 note (''Do¹''-''Mi²''), più due pedali per comandi non rilevati * '''Collocazione:''' in cantoria in controfacciata * '''Accessori:''' tre stanghe a destra della pedaliera per: ''Banda'' ? (attualmente scollegato), ''Combinazione libera'', ''Tirapieno'' {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di sinistra''' ---- |- ||Voce umana |- |Viola || Bassi |- |Flauto traversiere |- |Fagotto || Bassi |- |Trombe || Soprani |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna centrale''' ---- |- |Principale || Soprani |- |Ottava|| Soprani |- |Decima nona |- |Due di ripieno |- |Contrabassi e Rinforzi |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di destra''' ---- |- |Principale || Bassi |- |Ottava|| Bassi |- |Decima quinta |- |Vigesime 2. e 6. |- |Terzamano |- |} |} {{Avanzamento|100%|11 ottobre 2026}} r8y9cu3x1pmb464enwxf0pg21sj48le 502230 502228 2026-10-11T20:44:58Z Momimariani1962 41308 502230 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} {{Doppia immagine|center|Rocca Grimalda-Oratorio B. V. delle Grazie-organo Lingiardi.jpg|300|Rocca Grimalda-Oratorio B. V. delle Grazie-consolle organo Lingiardi.jpg|279}} * '''Costruttore:''' Fratelli Lingiardi (Op. 212) * '''Anno:''' 1889 * '''Restauri/modifiche:''' ? * '''Registri:''' 14 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra, al centro del corpo fonico * '''Tastiere:''' 1 di 58 note (''Do¹''-''Sol⁵'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 17 note (''Do¹''-''Mi²''), più due pedali per comandi non rilevati * '''Collocazione:''' in cantoria in controfacciata * '''Accessori:''' tre stanghe a destra della pedaliera per: ''Banda'' ? (attualmente scollegato), ''Combinazione libera'', ''Tirapieno'' {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di sinistra''' ---- |- ||Voce umana |- |Viola || Bassi |- |Flauto traversiere |- |Fagotto || Bassi |- |Trombe || Soprani |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna centrale''' ---- |- |Principale || Soprani |- |Ottava|| Soprani |- |Decima nona |- |Due di ripieno |- |Contrabassi e Rinforzi |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Colonna di destra''' ---- |- |Principale || Bassi |- |Ottava|| Bassi |- |Decima quinta |- |Vigesime 2. e 6. |- |Terzamano |- |} |} {{Avanzamento|100%|11 ottobre 2026}} jf3v75jswuzywgzbwbrhtn3iboa3nco