Wikibooks itwikibooks https://it.wikibooks.org/wiki/Pagina_principale MediaWiki 1.47.0-wmf.24 first-letter Media Speciale Discussione Utente Discussioni utente Wikibooks Discussioni Wikibooks File Discussioni file MediaWiki Discussioni MediaWiki Template Discussioni template Aiuto Discussioni aiuto Categoria Discussioni categoria Progetto Discussioni progetto Ripiano Discussioni ripiano TimedText TimedText talk Modulo Discussioni modulo Evento Discussioni evento Chitarra/Power chord 0 27124 502328 462133 2026-10-18T15:08:36Z CommonsDelinker 1518 Removing [[:c:File:Smokeonthewaterintro.ogg|Smokeonthewaterintro.ogg]], it has been deleted from Commons by [[:c:User:The Squirrel Conspiracy|The Squirrel Conspiracy]] because: per [[:c:Commons:Deletion requests/File:Smokeonthewaterintro.ogg|]]. 502328 wikitext text/x-wiki {{chitarra}} [[Categoria:Chitarra]] [[Categoria:Chitarra|Power chord]] {{Avanzamento|50%|2 febbraio 2012}} ==[[File:Guitar 1.svg|40px]][[File:Tox caution.svg|40 px|Tox caution]] Che cosa sono i power chord == Sono degli accordi '''mobili''', tipici della chitarra e di nessun altro strumento. Oggi, sono molto usati nel rock, nel metal e nel punk, ma nel passato, erano molto usati nella musica classica rinascimentale e barocca, hanno quindi origini antiche. I power chords, '''enfatizzano la quinta''' e sono infatti anche chiamati accordi di quinta. Essi non sono '''né maggiori, né minori''': hanno solo la prima (la tonica, che dà il nome all'accordo) e la quinta; la terza - che per inciso decide se un accordo è maggiore o minore - non c'è: sono quindi bicordi di quinta (o double stops in inglese), le altre corde vengono stoppate, infatti in questo caso si suona solo ciò che si "tasta" con la sinistra. Ovviamente la prima e la quinta della scala maggiore. In generale si dice che un power chord è formato dalla 1a e la 5a ma essendo più precisi si raddoppia la prima inserendo anche l'ottava. Sono quasi sempre suonati col distorsore attaccato e come vedrete dalle griglie, ci sono diverse corde stoppate. Alcuni hanno la radice sulla sesta corda, altri sulla quinta, altri ancora sulla 4a, altri ancora sulla terza corda, taluni sono invece aperti.<br /> Vediamo la differenza tra un accordo maggiore in barrè con tonica sulla sesta corda come ad esempio di FA che ha la 1a, la 3a e la 5a e un power chord FA5 che ha sempre la tonica sulla 6a corda e che ha che ha la 1a, la 5a e l'8va. Vedremo che è la stessa forma eccettuata della terza, quindi se hai imparato a fare un normale barrè, sai già fare anche un power chord, l'importante è che le corde acute siano stoppate e non risuonino o che semplicemente tu non le vada a suonare.<br /> <gallery> File:F major chord for guitar (barred).png|FA File:Crd F5 133xxx.svg|FA5 </gallery> == [[File:Icon tools.png|30px]]Tecnica: come realizzare un power chord == Dobbiamo tenere il dito indice giù piatto piuttosto che laterale come nei barrè normali, naturalmente pigiando solo sulla tonica e realizzando normalmente l'accordo con le altre dita in modo che le corde indesiderate siano mutate. Se i power chords sono molto vicini, un suggerimento per cambiarli velocemente può essere quello di usare il pollice come perno e spostarsi su quest'asse, senza usare la solita tecnica del rilasciare la pressione e spostarsi. Un'accordatura molto adatta ai power chord è l'[[Chitarra/Accordatura#Accordature particolari|accordatura drop D]].<br /><br /> [[Image:Scala Powerchords.svg]]<br /> Formazione: <br /> * '''1a o fondamentale''' che dà il nome all'accordo; * '''5a'''; * '''8va'''; <br /> {| border="1"| style="background-color:#993366; color: #000;" | | |ancora la tabella madre| riassumendo: <big><big>1 5 8</big></big> |}<br /><br /> Siglatura accordo: 5;<br /><br /> Posizione dell'indice giù piatto<br /> [[File:Powerchord-Foto.jpg|250 px]]<br /><br /> == Power chord con fondamentale sulla sesta corda == Ci sono fondamentalmente diverse tipologie di "forme" di power chord: quelli che hanno il basso sulla 6a corda, quelli che hanno il basso sulla 5a e così via. Come i barrè, spostandosi sulla tastiera avanti e indietro danno vita ogni volta ad un nuovo accordo a seconda ovviamente della sequenza intervallare: sono quindi accordi mobili.<br /> La cosa importante con questa tipologia di power chord è "mutare" la prima, seconda è terza corda, altrimenti non è più un power chord!<br /> Questi power chord possono essere realizzati anche omettendo il mignolo, togliendo l'ottava.<br /><br /> <gallery> File:Crd F5 133xxx.svg|FA5: 1° tasto (tab: 133xxx) File:FA5 diesis accordo chitarra - F5 sharp guitar power chord.png|FA#5 o SOLb5: 2° tasto File:Crd G5 355xxx.svg|SOL5: 3° tasto (tab: 355xxx) File:Ab5 gsharp5 power chord.png|SOL#5 o LAb5: 4° tasto File:Crd A5 577xxx.svg|LA5: 5° tasto (tab: 577xxx) File:Asharp 5 power chord.png|LA#5 o SIb5: 6° tasto File:Crd_B5_799xxx.svg|SI5: 7° tasto (tab: 799xxx) File:C5 power chord.png|DO5: 8° tasto File:Csharp5 Db5 power chord.png|DO#5 o REb5: 9° tasto File:D5 power chord.png|RE5: 10° tasto </gallery><br /><br /><br /> <span style="color:#884da7">'''Posizione delle dita power chord con fondamentale sulla sesta corda'''</span><br /> {| rules="all" border="1" | [[File:Power chord fondamentale sulla sesta corda.JPG|400px]] |}<br /><br /> I suoni dei power chords<br /> <gallery> File:Power-chord-e5.mid|MI5 </gallery><br /><br /> <gallery> File:G5 power chord for guitar (omit octave).png|SOL5: 3° tasto con ottava omessa </gallery><br /><br /> == Power chord con fondamentale sulla quinta corda == Questi power chord con fondamentale sulla quinta corda hanno la stessa forma identica di quelli con tonica sulla sesta, l'unica differenza è che la sesta corda in questione, in questa forma di accordo movibile dev'essere forzatamente non suonata o stoppata con la punta dell'indice, altrimenti il suono sarà terribile. Questi power chord possono essere realizzati anche omettendo il mignolo, cioè togliendo l'ottava.<br /> <br /> <gallery> File:Crd Bb5 x133xx.svg|SIb5 o LA#5: 1° tasto (tab: X133XX) File:Crd B5 x244xx.svg|SI5: 2° tasto (tab: x244xx) File:C5-Powercord.jpg|DO5: 3° tasto File:Crd D5 x577xx.svg|RE5: 5° tasto (tab: x577xx) File:Crd E5 x799xx.svg|MI5: 7° tasto: (tab: x799xx) </gallery><br /><br /><br /> <span style="color:#884da7">'''Posizione delle dita power chord con fondamentale sulla quinta corda'''</span><br /> {| rules="all" border="1" | [[File:Power chord fondamentale sulla quinta corda.JPG|400px]] |}<br /><br /> I suoni dei power chords<br /> <gallery> File:D5 Power Chord.ogg|RE5 </gallery><br /><br /> == Power chord con fondamentale sulla quarta corda == In questo caso il medio è a riposo.<br /> <gallery> File:Crd Form D5.svg|RE#5 o MIb: 1° tasto File:F5-Powercord.jpg|FA5: 3° tasto </gallery><br /><br /> <span style="color:#884da7">'''Posizione delle dita power chord fondamentale sulla quarta corda'''</span><br /> {| rules="all" border="1" | [[File:Power chord fondamentale sulla quarta corda.JPG|400 px|Power chord fondamentale sulla quarta corda]] |}<br /><br /> == Power chord con fondamentale sulla terza corda == Spesso questa posizione si può realizzare facendo un minibarrè con il mignolo o con l'anulare per le due prime corde (mi cantino e si).<br /> <gallery> File:Crd Form G5.svg|SOL5 File:A5-Powercord.jpg|LA5 </gallery><br /><br /><br /> <span style="color:#884da7">'''Posizione delle dita power chord con fondamentale sulla 3a corda'''</span><br /> {| rules="all" border="1" | [[File:Power chord con fondamentale sulla 3a corda chitarra - root on 3rd string guitar.JPG|400 px|Power chord con fondamentale sulla 3a corda chitarra - root on 3rd string guitar]] |}<br /><br /> == Power chord con fondamentale sulla seconda corda == <gallery> File:D5-Powercord.jpg|RE5: 3° tasto </gallery><br /><br /><br /> <span style="color:#884da7">'''Posizione delle dita power chord con fondamentale sulla 2a corda'''</span><br /> [[File:Power chord con fondamentale sulla 2a corda chitarra - root on 2nd string guitar.JPG|400 px|Power chord con fondamentale sulla 2a corda chitarra - root on 2nd string guitar]]<br /><br /> == Power chord a corde vuote == I power chord a corde vuote (o open power chords in inglese) vengono chiamati anche accordi in prima posizione e non sono mobili. La seconda nota può essere omessa, come nel primo accordo qua sopra riportato di MI5.<br /> Quando si suona il power chord di MI5 a corde vuote si raccomanda di colpire soltanto le prime 3 corde: le altre dovranno essere mutate ma ad ogni modo se non si è troppo esperti e non si riesce ancora a non farle risuonare il consiglio è quello di colpire solo le prime 3: risultato garantito.<br /> La seconda tipologia di MI5, quella al 7° tasto è un power chord speciale perché è l'unico di tutta la tastiera che risuona completamente senza corde stoppate.<br /><br /> [[File:Acordes e5,a5,d52.JPG|Acordes e5,a5,d52]] <gallery> File:G4 power chord with octave for guitar.png|SOL4 File:G4 power chord for guitar omit octave.png|SOL4 rivoltato con quarta enfatizzata File:B4 power chord with octave for guitar.png|SI4 File:B4 power chord for guitar omit octave.png|SI4 rivoltato con quarta enfatizzata </gallery><br /><br /> === RE5 === L'accordo di RE5 è formato dalle note re e la.<br /><br /> <gallery> File:RE5 power chord aperto - D5 open power chord.png|RE5 accordo aperto </gallery><br /><br /> RE5 accordo aperto posizione delle dita<br /> [[File:D5 guitar chord - re5 accordo aperto chitarra.jpg|400px]]<br /><br /> === MI5 === L'accordo di MI5 è formato dalle note mi e si.<br /> <gallery> File:E5 power chord for guitar (open).png|MI5 accordo aperto File:MI5 power chord aperto al 7° tasto - E5 power open chord 7 fret.png|MI5 accordo aperto al 7° tasto </gallery><br /><br /> <span style="color:#884da7">'''MI5 accordo aperto posizione delle dita'''</span><br /> {| rules="all" border="1" | [[File:Mi minore accordo chitarra E minor chord guitar.JPG|400px]] |}<br /><br /> <gallery> File:Power-chord-e5.mid|MI5 suono </gallery><br /><br /> === SOL5 === L'accordo di SOL5 è formato dalle note di sol e re. Fin qui abbiamo visto che gli open power chords erano tutti sul tasto 2, invece col sol andiamo sul 3° tasto (poiché fino a questo punto le corde erano accordate per quarte, invece la 3a e la 2a corda sono accordate per terze).<br /> <gallery> File:SOL5 open power chord2 guitar chitarra.png|SOL5 accordo aperto - versione 1 File:SOL5 accordo aperto chitarra - G5 open guitar chord.png|SOL5 accordo aperto - versione 2 </gallery><br /><br /> <span style="color:#884da7">'''SOL5 accordo aperto posizione delle dita - versione 2'''</span><br /> {| rules="all" border="1" | [[File:Sol5 powerchord aperto chitarra.jpeg|400px]] |}<br /><br /> === LA5 === L'accordo di LA5 è formato dalle note la e mi.<br /> <gallery> File:LA5 accordo chitarra - A5 guitar chord.png|LA5 accordo aperto </gallery><br /><br /> LA5 accordo aperto posizione delle dita<br /> {| rules="all" border="1" | [[File:A5 power open chord la5 power chord chitarra.jpeg|400px]] |}<br /><br /> === SI5 === L'accordo di SI5 è formato dalle note di si e fa#.<br /> <gallery> File:SI5 open power chord guitar chitarra.png|SI5 accordo aperto </gallery><br /><br /> === Power chord invertiti === Per suonare LA5/MI si suonano semplicemente la 6a e la 5a corda a vuoto. Per suonare RE5/LA si suonano semplicemente la 5a e la 4a corda a vuoto. Per suonare SOL5/RE si suonano semplicemente la 4a e la 3a corda a vuoto. Per suonare MI5/SI si suonano semplicemente la 2a e la 1a corda a vuoto.<br /> <gallery> File:Power chord chitarra LA5bassoMI - A5slashE guitar inverted power chord.png|LA5/MI File:Re5bassola power chord chitarra - D5slashA guitar inverted power chord.png|RE5/LA File:Sol5bassore power chord chitarra invertito.png|SOL5/RE File:Do5bassosol power chord invertito chitarra.png|DO5/SOL File:Mi5bassosi power chord invertito chitarra.png|MI5/SI </gallery><br /><br /> == I power chord e il palm muting == Nel rock, nell'hard rock e in altri generi musicali simili o derivati da questi, una cosa veramente molto importante che si può utilizzare coi power chord è senz'altro la tecnica del [[Chitarra/Palm mute e Stoppato#|palm muting]]. == [[File:Inkscape icons free-hand-draw.svg|30px]] Esercitarsi coi power chord == === [[File:Inkscape icons free-hand-draw.svg|20px]]Esercizio 1: in orizzontale === Facciamo un power chord sul primo tasto e spostiamolo prima di un tasto ed abituiamoci a spostarlo in velocità. Poi aumentiamo la distanza dei tasti: dal tasto 1 al 3, dall'1 al 4, al 5, al 6, al 7, all'8, etc per abituarci a tenere giù questa forma e cambiarla velocemente.<br /> Facciamolo sia coi power chord con la tonica sulla sesta che sulla quinta corda.<br /> Es:<br /> F5 G5 F5 A5 e----x-----x---|---x------x--------| B----x-----x---|---x------x--------| G----x-----x---|---x------x--------| D----3-----5---|---3------7--------| A----3-----5---|---3------7--------| E----1-----3---|---1------5--------| <br /> <br /> === [[File:Inkscape icons free-hand-draw.svg|20px]]Esercizio 2: e in verticale === Adesso facciamo un power chord sulla sesta corda e spostiamo la forma in verticale stavolta, cioè sulla 5. Facciamolo per tutti i tasti.<br /> F5 Bb5 F#5 B5 E----x-----x---|---x------x--------| B----x-----x---|---x------x--------| G----x-----3---|---x------4--------| D----3-----3---|---4------4--------| A----3-----1---|---4------2--------| E----1-----x---|---2------x--------| <br /> <br /> === [[File:Inkscape icons free-hand-draw.svg|20px]]Esercizio 3: i Deep purple === Pratichiamo un po' questi power chords divertendoci. Conoscete tutti la famosissima Smoke on the water dei Deep purple, giusto? Bene, tuffiamoci nella sua intro e prepariamoci con la forma del power chord con fondamentale sulla 6a corda facendo i power chord sui seguenti tasti:<br /><br /> 3 === 6 === 8 (SOL5, LA#5, DO5)<br /><br /> 3 === 6 === 9 === 8 (SOL5, LA#5, DO#5, DO5)<br /><br /> 3 === 6 === 8 (SOL5, LA#5, DO5)<br /><br /> 6 === 3 (LA#5,SOL5)<br /><br /><br /> File audio dell'intro del brano<br /> <br /><br /> === [[File:Inkscape icons free-hand-draw.svg|20px]]Esercizio 4 === [[File:You Really Got Me KINKS intro.ptb.jpg|650px]]<br /><br /> === [[File:Inkscape icons free-hand-draw.svg|20px]]Esercizio 5 === [[File:Silencio de negras.JPG|500px]]<br /> <br /> == [[File:Smiley in training.png|40 px|Smiley in training]]I power chords add9 == Si tratta di power chords con la nona aggiunta, molto usati nel metal. Sono più per intermedi che per principianti perché richiedono una posizioni abbastanza stretchata delle dita. Essi possono avere la tonica sulla 6a, 5a o 4a corda mantenendo la stessa posizione.<br /><br /> Formazione: <br /> * '''1a o fondamentale''' che dà il nome all'accordo; * '''5a'''; * '''9a'''; <br /> {| border="1"| style="background-color:#993366; color: #000;" | | |ancora la tabella madre| riassumendo: <big><big>1 5 9</big></big> |} <br /><br /> <gallery> File:Power chord add9 6a corda.png|Power chord add9 con tonica sulla 6a corda File:Power chord add 9 con tonica 5a corda.png|Power chord add 9 con tonica 5a corda File:Power chord add9 tonica sulla 4a corda.png|Power chord add9 con tonica sulla 4a corda </gallery><br /><br /> 7i7tlno7lu3eo4qg2l9qv0knywpmdrj Disposizioni foniche di organi a canne 0 34638 502333 502315 2026-10-18T20:13:28Z Momimariani1962 41308 502333 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Le disposizioni foniche attualmente presenti in questo libro sono '''5177'''. == Per il lettore == Ciascun organo a canne è uno strumento a sé, con una propria dignità indissolubilmente legata alla sua unicità. Non troveremo mai un organo uguale ad un altro, neppure nei rarissimi casi di strumenti costruiti in serie: avranno sempre qualcosa che li distinguerà fra di loro. Come poter, dunque, descrivere uno strumento unico, in maniera tale che, senza suonarlo o ascoltarlo, sia possibile capire come è fatto? Grazie alla sua disposizione fonica: essa è l'elenco dei registri che compongono lo strumento, riportati in base alla loro appartenenza alle varie "divisioni" (manuale/i ed eventualmente pedale). Pertanto si tratta di un elemento fondamentale, l'unica vera grande ed esaustiva descrizione dello strumento, dal momento che un organo si differenzia da un altro fondamentalmente per i registri che ha. Questo wikilibro si prefigge il compito di racchiudere al suo interno le disposizioni foniche di organi del presente e del passato, raggruppate in base alla loro collocazione all'interno di edifici che, per sviluppi culturali ed esigenze liturgiche, sono per la maggior parte destinati al culto. La presente opera si rivolge, dunque, non solo allo studioso di organaria ed organologia, ma anche al curioso che vuol sapere come è fatto l'organo della chiesa tot, all'appassionato, all'organista che ha l'esigenza di conoscere le caratteristiche di un tal organo, a chiunque, in poche parole, sia interessato all'argomento. == Per il contributore == Chiunque voglia contribuire all'edificazione del presente wikilibro, è il benvenuto, ed è pregato di seguire, per amor di uniformità, lo schema che può vedere nelle pagine già presenti. Sono tuttavia doverose alcune raccomandazioni tecniche. Una volta inserite una o più disposizioni foniche, il contributore è pregato di aggiornare il numero all'inizio di questa pagina. === Dei titoli === I titoli delle singole pagine seguono sempre questo schema: Stato/Regione (o altra divisione amministrativa analoga)/Provincia (o altra divisione amministrativa analoga)/Comune/Località (che può essere anche il comune stesso, comunque si ripete) - Edificio Ad esempio: Italia/Lombardia/Città metropolitana di Milano/Milano/Milano - Cattedrale di Santa Maria Nascente Nei nomi delle chiese, si scrive solo: ''Chiesa di...'', oppure ''Santuario di...'', oppure ''Basilica di...'', ''Cattedrale di...'' o ''Cattedrale metropolitana di...'', non ''Basilica Cattedrale Primaziale Metropolitana Santuario Protoecclesia di...''. Sono altresì bandite le abbreviazioni (come ad esempio ''S.'' al posto di ''Santo/Santa/Sacro''). Se in un edificio ci sono più organi, vanno tutti nella stessa pagina. Le singole pagine non sono per organo, ma per edificio. === Delle tabelle riassuntive === Le tabelle riassuntive a inizio pagina, seguono questo schema: * '''Costruttore:''' [nome e] cognome del costruttore/ditta costruttrice con, in caso, tra parentesi e in corsivo, il numero d'opera * '''Anno:''' anno di costruzione (in caso, in nota, data dell'inaugurazione) * '''Restauri/modifiche:''' elenco: nome di chi ha fatto il restauro e, tra parentesi, anno e tipologia di intervento * '''Registri:''' numero dei registri (in caso di registri spezzati, ciascuno vale 1 e non 1/2) * '''Canne:''' numero di canne * '''Trasmissione:''' meccanica/pneumatico-tubolare/elettrica/elettronica/ecc. nel caso di mista, si scrive mista e poi si specifica tra parentesi * '''Consolle:''' tipologia della consolle (a finestra, mobile/fissa indipendente, appoggiata, rivolta, ecc.) e posizione (al centro del coro, al centro della parete anteriore della cassa, su apposita cantoria, ecc.) * '''Tastiere:''' n° di tastiere e di note ed estensione tra parentesi * '''Pedaliera:''' tipologia di pedaliera (a leggio, dritta, concava, concavo-radiale), n° di note ed estensione tra parentesi * '''Collocazione:''' n° dei corpi, posizione dei corpi. Esempio: * '''Costruttore:''' Pinco Pallino (''Opus 100'') * '''Anno:''' 2019-2020 * '''Restauri/modifiche:''' Tizio Caio (2102, restauro conservativo), Sempronio (2156, modifiche e ampliamento) * '''Registri:''' 36 * '''Canne:''' 3.562 * '''Trasmissione:''' mista (meccanica per i manuali e il pedale, elettronica per i registri) * '''Consolle:''' a finestra, al centro della parete anteriore della cassa * '''Tastiere:''' 3 di 56 note (''Do<small>1</small>''-''Sol<small>5</small>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 30 note (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>3</small>'') * '''Collocazione:''' in due corpi contrapposti, sulla cantoria in controfacciata Nel caso di ottave scavezze: * '''Tastiera:''' 1 di 50 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Fa<small>5</small>'', Bassi/Soprani ''Do#<small>3</small>''/''Re<small>3</small>'') * '''Pedaliera:''' a leggio di 18 note con prima ottava scavezza (''Do<small>1</small>''-''Sol#<small>2</small>''), priva di registri propri e costantemente unita al manuale Non sono ammesse abbreviazioni, come ad esempio i nomi degli organari. === Delle disposizioni foniche === * I nomi delle divisioni vengono scritti nel seguente modo: '''I - ''Grand'Organo'''''; quello del pedale così: '''Pedale'''; * il nome della seconda o terza tastiera si riporta semplicemente, dopo il numero ordinale romano, come '''''Espressivo''''' e non come Recitativo, essendo un'impropria italianizzazione del francese ''Récit''; * nel caso di aggettivi dopo il nome del manuale, essi sono riportati con la prima lettera minuscola (ad esempio: '''VI - ''Organo antico aperto'''''); * qualora i registri, sulla consolle, siano raggruppati per Concerto e Ripieno (ad esempio come avviene per la maggior parte degli organi ottocenteschi italiani), si segua questo schema ([[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Toscana/Provincia di Siena/Montalcino/Montisi - Chiesa delle Sante Flora e Lucilla|qui un esempio]]) e, nel caso di più manuali, si premetta sempre il numero e il nome (ad esempio: '''I - Organo eco ''Concerto'''''); * all'interno di ogni divisione vi sono due colonne, divise da doppia stanghetta verticale (<code><nowiki>||</nowiki></code>), che rispettivamente, da sinistra a destra, sono: 1) nome del registro con eventualmente indicato il numero di file, 2) altezza del registro in piedi con eventualmente specificata l'appartenenza ai soli Bassi o ai soli Soprani (esempio: <code><nowiki>Ripieno 5 file || 2' Soprani</nowiki></code>); * tutti i nomi registri sono scritti con la prima lettera maiuscola, mentre le parole seguenti devono iniziare con la minuscola (ad esempio: ''Ripieno acuto 5 file'' e '''non''' ''Ripieno Acuto 5 File''), ad eccezione delle disposizioni in tedesco o nelle lingue che richiedono la maiuscola anche per tutti i sostantivi - nel caso non sia possibile reperire l'altezza in piedi delle mutazioni composte, si sposta il numero di file nel campo dell'altezza in piedi (esempio: <code><nowiki>Ripieno || 5 file</nowiki></code>); * le mutazioni sono scritte con il numero intero separato da quello frazionario tramite un punto, così: ''5.1/3<nowiki>'</nowiki>''; qualora l'altezza sia solo frazionaria, si omette lo ''0.'' iniziale, così: ''1/4<nowiki>'</nowiki>'' e '''non''' ''0.1/4<nowiki>'</nowiki>''; * nel caso di mutazioni composte, l'altezza in piedi è riportata solo relativamente alla prima fila, ad eccezione di quelle a due file (per non occupare troppo spazio) - qualora le altezze delle file successive presentino delle anomalie, si inseriscono in nota. * i registri ad ancia sono scritti in rosso quando sono riportati così sulla consolle; * non si inserisce il numero ordinale davanti a ciascun registro; * non si riportano le unioni e gli accoppiamenti, né gli annullatori; * il Tremolo si riporta all'interno di ciascuna divisione; * gli accessori (ad esempio: Uccelliera, Zampogna ecc.) si riportano nel seguente modo prima della disposizione fonica: '''Accessori''': ''Uccelliera''; ''Zampogna''; * non sono ammesse abbreviazioni. Quindi, in poche parole, questa disposizione '''non''' va bene (mettiamo che sulla consolle i registri ad ancia siano scritti '''in nero'''): {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Prima tastiera - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno Acuto 3 File || 0.1/2' |- |Flauto a Camino || 8' |- |Sesquialtera 2 File || 2.2/3'-1.3/5' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' bassi</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8' soprani</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Seconda tastiera - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di Gamba || 8' |- |Flauto a Cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.1/3' |- |Pienino 3 File || 1'-0.2/3'-0.1/2' |- |Voce Celeste 2 File || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Armonica</span> ||<span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |<span style="color:#8b0000;">Trombone</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Bassa</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |} |} Questa, invece, va bene: {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |XV || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |Ripieno acuto 3 file || 1/2' |- |Flauto a camino || 8' |- |Sesquialtera 2 file || 2.2/3'-1.3/5' |- |Tromba || 8' Bassi |- |Tromba || 8' Soprani |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola di gamba || 8' |- |Flauto a cuspide || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Ottavino || 2' |- |Decimino || 1.3/5' |- |Pienino 3 file || 1' |- |Voce celeste 2 file || 8' |- |Tromba armonica || 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Bordone || 16' |- |Basso || 8' |- |Ottava || 4' |- |Trombone || 16' |- |Tromba bassa || 8' |- |} |} == Libri correlati == * {{libro|Organo a canne}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne| ]] [[Categoria:Musica]] [[Categoria:Dewey 786]] {{alfabetico|D}} {{Avanzamento|0%|9 giugno 2020}} 1fg9djxx4570bez86jsiu2rxsynmad5 Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Emilia-Romagna/Città metropolitana di Bologna/Bologna/Bologna - Conservatorio Giovan Battista Martini 0 39558 502326 502289 2026-10-18T12:09:08Z ~2026-52027-44 54835 502326 wikitext text/x-wiki == Sala Bossi == * '''Costruttore:''' Tamburini (''Opus 622'')<ref>su progetto di Luigi Ferdinando Tagliavini.</ref> * '''Anno:''' 1971<ref>inaugurato lo stesso anno con un concerto del progettista (20 novembre), uno di Lionel Rogg (25 novembre) e uno di Michael Schneider (30 novembre).</ref> * '''Restauri/modifiche:''' Brondino-Vegezzi Bossi (2005, centralino elettronico) * '''Registri:''' 61 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra * '''Tastiere:''' 3 di 61 note (''Do<sup>1</sup>''-''Do<sup>6</sup>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do<sup>1</sup>''-''Sol<sup>3</sup>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico a pavimento, a ridosso della parete di fondo {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Positivo aperto''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |Decimaquinta || 2' |- |XIX || 1.1/3' |- |XXII || 1' |- |XXVI-XXIX || 2/3' |- |Voce Umana<ref>da ''Sol<sup>2</sup>''</ref>|| 8' |- |Bordone || 8' |- |Flauto a camino || 4' |- |Sesquialtera || 2 file |- |<span style="color:#8b0000;">Cromorno</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 16' |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |Duodecima || 2.2/3' |- |Decimaquinta || 2' |- |XIX-XXII || 1.1/3' |- |XXVI-XXIX || 2/3' |- |Ripieno || 4 file |- |Quintadena || 16' |- |Flauto reale || 8' |- |Flauto a cuspide || 8' |- |Flauto in VIII || 4' |- |Flauto in XII || 2.2/3' |- |Flauto in XVII || 1.3/5' |- |<span style="color:#8b0000;">Fagotto</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Chiarina</span> || <span style="color:#8b0000;">4'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba Orizzontale</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo | |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''III - ''Espressivo''''' ---- |- |Principalino || 4' |- |Ottavina || 2' |- |Ripieno || 4 file |- |Cimbalo || 3 file |- |Bordone || 16' |- |Bordoncino || 8' |- |Flauto a becco || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |Flautino || 2' |- |Terza || 1.3/5' |- |Larigot || 1.1/3' |- |Viola da gamba || 8' |- |Salicionale || 8' |- |Voce celeste || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Regale</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba dolce</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Oboe</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 16' |- |Principale || 16' |- |Subbasso || 16' |- |Gran Quinta || 10.2/3' |- |Basso || 8' |- |Bordone || 8' |- |Dolce || 8' |- |Ottava || 4' |- |Flauto || 4' |- |Corno di notte || 2' |- |Ripieno 6 file || 2.2/3' |- |<span style="color:#8b0000;">Bombarda</span> || <span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Trombone</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Fagotto Dolce</span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Clarone</span> || <span style="color:#8b0000;">4'</span> |- |} |} === Strumento precedente === * '''Costruttore:''' Carlo Vegezzi Bossi * '''Anno:''' 1908 * '''Restauri/modifiche:''' Balbiani-Vegezzi Bossi (1931, ampliamento) * '''Registri:''' 35 * '''Canne:''' 2313 * '''Trasmissione:''' pneumatica * '''Consolle:''' fissa indipendente * '''Tastiere:''' 3 di 58 note (''Do<sup>1</sup>''-''La<sup>5</sup>'') * '''Pedaliera:''' di 30 note (''Do<sup>1</sup>''-''Fa<sup>3</sup>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico a pavimento, a ridosso della parete di fondo * '''Note:''' caratteristiche e disposizione fonica relative allo stato prima dell'ampliamento del 1931. Restaurato nel secondo dopoguerra per poi essere demolito nel 1970 (alcune canne sono state inglobate nell'organo della chiesa dei Ss. Francesco Saverio e Mamolo in Bologna, nella chiesa parrocchiale di Bastìa di Rovolon in provincia di Padova e nell'organo della Basilica di S. Giustina in Padova). {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale aperto || 16' |- |Principale aperto I || 8' |- |Principale aperto II || 8' |- |Flauto traversiere || 8' |- |Salizionale || 8' |- |Tromba armonica || 8' |- |Cornetto a 3 file || |- |Ottava || 4' |- |Duodecima || 2.2/3' |- |Decimaquinta || 2' |- |Pieno a 4, 5, 6 file|| |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Corale espressivo''''' ---- |- |Principalino || 8' |- |Eufonio || 8' |- |Unda maris || 8'<ref>da ''Do<sup>2</sup>''.</ref> |- |Oboè || 8' |- |Flauto a camino || 4' |- |Eolina || 4' |- |Pieno a 3, 4, 5 file || |- |Clarinetto || 8' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''III - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Viola da gamba || 8' |- |Voce celeste || 8'<ref>da ''La<sup>1</sup>''.</ref> |- |Concerto di viole || 8' |- |Voci corali || 8' |- |Voce eterea || 4' |- |Flauto armonico || 4' |- |Flauto ottaviante || 2' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedaliera''' ---- |- |Violone contrabbasso || 16' |- |Contrabbasso dolce || 16' |- |Subbasso || 16' |- |Armonica (eolina) || 16' |- |Bordone || 8' |- |Violoncello || 8' |- |Ottava || 4' |- |Bombarda || 16' |- |} |} == Sala Respighi == * '''Costruttore:''' Franz Zanin * '''Anno:''' * '''Restauri/modifiche:''' * '''Registri:''' * '''Canne:''' * '''Trasmissione:''' meccanica * '''Consolle:''' a finestra * '''Tastiere:''' 2 di 61 note (''Do<sup>1</sup>''-''Do<sup>6</sup>'') * '''Pedaliera:''' concava di 30 note (''Do<sup>1</sup>''-''Fa<sup>3</sup>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico a pavimento, a ridosso della parete di fondo * '''Accessori:''' unione tastiere a cassetto, unioni I/P e II/P a pedaletto {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Positivo aperto''''' ---- |- |Bordone || 8' |- |Flauto in VIII || |- |Quinta Decima || |- |Decima Nona || |- |Flauto in XII || |- |Tromba || |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || |- |Quinta Decima || |- |Decima Nona || |- |Vigesima Seconda || |- |Flauto in VIII || |- |Cornetto || |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''''Pedale''''' ---- |- |Subbasso || 16' |- |Ottava || 8' |- |Quinta Decima || 4' |- |Trombone || 8' |- |} |} == Note == <references/> == Altri progetti == {{Interprogetto|w_etichetta=conservatorio Giovan Battista Martini|w=Conservatorio Giovanni Battista Martini|w_preposizione=sul}} == Collegamenti esterni == * {{cita web|url=http://www.vegezzi-bossi.com/restauro_organi/it/restauri/completati/2005.html|titolo=Restauri completati anno 2005|editore=vegezzi-bossi.com|accesso=27 aprile 2017}} * {{cita web|url=http://www.organiantichi.org/organi/salabossi.html|titolo=Bologna - Sala Bossi del Conservatorio "G.B. Martini"|editore=organiantichi.org|accesso=27 aprile 2017}} {{Avanzamento|100%|27 aprile 2017}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] {{Disposizioni foniche di organi a canne}} 1mt22geakm4xuyqas79f5c8xbvjttdz Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Cuneo/Alba/Alba - Tempio San Paolo 0 43376 502331 501943 2026-10-18T20:02:48Z ~2026-55644-00 54919 /* */ interventi di restauro 502331 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} [[File:Organo-san-paolo-alba-taglio.jpg|500px|centro|Prospetto organo Balbiani-Bossi 1938]] * '''Costruttore:''' Balbiani-Vegezzi-Bossi di Milano * '''Anno:''' 1938 * '''Restauri/modifiche:''' Brondino Vegezzi-Bossi (1988, nuovo centralino elettronico; 2021, manutenzione ordinaria; 2027/28 restauro, ampliamento e nuova consolle elettrica in navata) * '''Registri:''' 32 * '''Canne:''' 2389 circa * '''Trasmissione:''' elettronica * '''Consolle:''' rivolta, al centro dello strumento * '''Tastiere:''' 3 di 61 note ciascuna (''Do<sup>1</sup>''-''Do<sup>6</sup>'') * '''Pedaliera:''' concavo-radiale di 32 note (''Do<sup>1</sup>''-''Sol<sup>3</sup>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico sulla cantoria in controfacciata * '''Accessori:''' * Pedaletti per: Manuali ai pedali, Manuali uniti, Copula generale, Combinazione libera, Fondi, Ancie, Ripieni, Tutti * Staffe per Crescendo, Espressione II manuale, Espressione III manuale * Combinazioni fisse + combinazione libera sotto ad ogni manuale * Traspositore (-3 / +3) * Pedale automatico {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 16' |- |Principale || 8' |- |Diapason || 8' |- |Bordone|| 8' |- |Dulciana || 8' |- |Ottava || 4' |- |Ripieno IX || 2' |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba </span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Vibratore |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Positivo Espressivo''''' ---- |- |Eufonio || 8' |- |Flauto || 8' |- |Gamba || 8' |- |Silvestrina || 8' |- |Unda Maris || 8'<ref name=PICC>Dal ''Do<sup>2</sup>'', inserisce anche il Flauto 8'</ref> |- |Flauto a Camino || 4' |- |Nazardo || 2.2/3' |- |<span style="color:#8b0000;">Clarino </span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Vibratore |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''III - ''Recitativo Espressivo''''' ---- |- |Principalino || 8' |- |Bordoncino || 8' |- |Viola Orchestra || 8' |- |Concerto Viole III|| 8'<ref>Dal ''Do<sup>2</sup>''</ref> |- |Flauto Armonico || 4' |- |Fugara || 4' |- |Ripieno V || 2' |- |<span style="color:#8b0000;">Oboe </span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Corale </span> || <span style="color:#8b0000;">8'</span> |- |Vibratore |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Acustico || 32'<ref> Dal Contrabbasso 16': 16' + 10.2/3' nella prima ottava, poi reale</ref> |- |Contrabbasso || 16' |- |Subbasso || 16' |- |Basso || 8' |- |Bordone || 8' |- |<span style="color:#8b0000;">Bombarda </span>||<span style="color:#8b0000;">16'</span> |- |<span style="color:#8b0000;">Tromba </span>||<span style="color:#8b0000;">8'<ref>In prolungamento dalla Bombarda 16'</ref></span> |- |} |} </br> [[File:Consolle organo san paolo.jpg|300px|center|Consolle organo Balbiani-Bossi 1938]] == Note == <references/> == Collegamenti esterni == * {{cita web|url=http://www.centrostudibeppefenoglio.it/it/articolo/9-23-1327/patrimonio-artistico/contenitori-darte/tempio-di-san-paolo|titolo=Descrizione dell'edificio|accesso=15 febbraio 2020}} * {{cita web|url=http://www.centroculturalesanpaolo.org/|titolo=Sito del Centro Culturale San Paolo|accesso=15 febbraio 2020}} {{Avanzamento|100%|30 aprile 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] 1jcrewzp6cdq8yoj8st6je78w3zu8rs Wikibooks:GUS2Wiki 4 51801 502327 502211 2026-10-18T13:24:26Z Alexis Jazz 37143 Updating gadget usage statistics from [[Special:GadgetUsage]] ([[phab:T121049]]) 502327 wikitext text/x-wiki {{#ifexist:Project:GUS2Wiki/top|{{/top}}|This page provides a historical record of [[Special:GadgetUsage]] through its page history. To get the data in CSV format, see wikitext. To customize this message or add categories, create [[/top]].}} I dati che seguono sono estratti da una copia ''cache'' del database, il cui ultimo aggiornamento risale al 2026-10-16T07:09:22Z. Un massimo di {{PLURAL:5000|un risultato è disponibile|5000 risultati è disponibile}} in cache. {| class="sortable wikitable" ! 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Sappiamo che un legame covalente implica la "condivisione" di una coppia di elettroni tra due atomi, ma come avviene questo e come porta alla formazione di un legame che tiene insieme i due atomi? Sono stati sviluppati due modelli principali per descrivere come si formano i legami covalenti: la teoria del legame di valenza e la teoria degli orbitali molecolari. La '''teoria del legame di valenza''' è utilizzata più spesso per descrivere i legami nelle molecole organiche. In questo modello, '''i''' '''legami covalenti si formano dalla sovrapposizione di due orbitali atomici su atomi diversi, ciascuno contenente un singolo elettrone'''. '''Gli elettroni si accoppiano nella sovrapposizione orbitale, legando insieme gli atomi.''' L'esempio più semplice di teoria del legame di valenza può essere dimostrato dalla molecola di H₂ . Dalla tavola periodica possiamo vedere che ogni atomo di idrogeno ha un singolo elettrone di valenza. Se due atomi di idrogeno si uniscono per formare un legame, allora ogni atomo di idrogeno condivide effettivamente entrambi gli elettroni e quindi ognuno assomiglia al gas nobile elio ed è più stabile. I due elettroni condivisi nella sovrapposizione orbitale sono rappresentati da un singolo trattino tra gli atomi. [[File:Teoria_del_legame_di_valenza.png|alt=Teoria del legame di valenza|centro]] La teoria del legame di valenza descrive un legame chimico come la sovrapposizione di orbitali atomici. Nel caso della molecola di idrogeno, l'orbitale 1s di un atomo di idrogeno si sovrappone all'orbitale 1s del secondo atomo di idrogeno per formare un orbitale molecolare chiamato legame sigma, che contiene due elettroni di spin opposto. L'attrazione reciproca tra questa coppia di elettroni caricati negativamente e i nuclei dei due atomi caricati positivamente serve a collegare fisicamente i due atomi attraverso una forza che definiamo legame covalente. La forza di un legame covalente dipende dall'entità della sovrapposizione degli orbitali coinvolti. Gli orbitali che si sovrappongono ampiamente formano legami più forti di quelli che hanno una sovrapposizione minore. [[File:Electron-pair_bond.png|centro|senza_cornice]] Un'altra caratteristica importante del legame covalente in H₂ è importante da considerare a questo punto. I due orbitali 1s sovrapposti possono essere visualizzati come due palloncini sferici premuti l'uno contro l'altro. Ciò significa che il legame ha ''simmetria'' '''cilindrica:''' se prendessimo un piano di sezione trasversale del legame in un punto qualsiasi, formerebbe un cerchio. Questo tipo di legame è chiamato legame '''σ (sigma)'''. [[File:Sigma_bonds.png|alt=Sigma bonds|centro]] L'energia del sistema dipende da quanto si sovrappongono gli orbitali. Il diagramma energetico sottostante illustra come la somma delle energie di due atomi di idrogeno (la curva colorata) cambia man mano che si avvicinano. Quando gli atomi sono molto distanti non c'è sovrapposizione e, per convenzione, fissiamo la somma delle energie a zero. <u>Quando gli atomi si avvicinano, i loro orbitali iniziano a sovrapporsi</u>. <u>Ogni elettrone inizia a sentire l'attrazione del nucleo dell'altro atomo. Inoltre, gli elettroni iniziano a respingersi, così come i nuclei. Finché gli atomi sono ancora ampiamente separati, le attrazioni sono leggermente più forti delle repulsioni e l'energia del sistema diminuisce</u>. (Inizia a formarsi un legame.) Man mano che gli atomi si avvicinano, la sovrapposizione aumenta, quindi l'attrazione dei nuclei per gli elettroni continua ad aumentare (così come le repulsioni tra gli elettroni e tra i nuclei). <u>A una certa distanza tra gli atomi, che varia a seconda degli atomi coinvolti, l'energia raggiunge il suo valore più basso (il più stabile)</u>. Questa <u>distanza ottimale tra i due nuclei legati è chiamata lunghezza di legame</u> tra i due atomi. Il legame è stabile perché a questo punto le forze attrattive e repulsive si combinano per creare la configurazione a più bassa energia possibile. [[File:Internuclear_distance.png|alt=Internuclear distance|centro|miniatura|529x529px|Figura 1.5.2​  : Un grafico dell'energia potenziale in funzione della distanza internucleare per l'interazione tra due atomi di idrogeno gassoso]] Questa distanza internucleare ottimale è la '''lunghezza del legame''' . Per la molecola di H<sub>2</sub>, la distanza è di 74 pm (picometri, 10<sup>-12</sup> metri ). Allo stesso modo, la differenza di energia potenziale tra lo stato energetico più basso (alla distanza internucleare ottimale) e lo stato in cui i due atomi sono completamente separati è chiamata '''energia di dissociazione del legame,''' o, più semplicemente ''', forza del legame'''. Per la molecola di idrogeno, la forza del legame H-H è pari a circa 435 kJ/mol. Ciò significa che ci vorrebbero 435 kJ per rompere una mole di legami H-H. Ogni legame covalente in una data molecola ha una lunghezza e una forza caratteristiche. In generale, la lunghezza di un tipico legame singolo carbonio-carbonio in una molecola organica è di circa 150 µm, mentre i doppi legami carbonio-carbonio sono di circa 130 µm, i doppi legami carbonio-ossigeno sono di circa 120 µm e i legami carbonio-idrogeno sono compresi tra 100 e 110 µm. La forza dei legami covalenti nelle molecole organiche varia da circa 234 kJ/mole per un legame carbonio-iodio (nell'ormone tiroideo, ad esempio), a circa 410 kJ/mole per un tipico legame carbonio-idrogeno e fino a oltre 800 kJ/mole per un triplo legame carbonio-carbonio. {| class="wikitable" |+Tabella: Energie e lunghezze di legame rappresentative !Legame !Lunghezza (pm) !Energia (kJ/mol) ! !Legame !Lunghezza (pm) !Energia (kJ/mol) |- |H-H |74 |436 | |C-O |140.1 |358 |- |H-C |106.8 |413 | |C=O |119.7 |745 |- |H-N |101.5 |391 | |C≡O |113.7 |1072 |- |H-O |97,5 |467 | |H-Cl |127,5 |431 |- |C-C |150,6 |347 | |H-Br |141.4 |366 |- |C=C |133,5 |614 | |H-I |160.9 |298 |- |C≡C |120,8 |839 | |O-O |148 |146 |- |C-N |142.1 |305 | |O=O |120,8 |498 |- |C=N |130.0 |615 | |F-F |141.2 |159 |- |C≡N |116.1 |891 | |Cl-Cl |198,8 |243 |} == Orbitali ibridi sp<sup>3</sup> e la struttura del metano == === Teoria del legame di valenza === La teoria del legame di valenza, che utilizza orbitali atomici sovrapposti per spiegare come si formano i legami chimici, funziona bene in molecole biatomiche semplici come l'H<sub>2</sub>. Tuttavia, quando le molecole con più di due atomi formano legami stabili, è necessario un modello più dettagliato. Un buon esempio è il metano (CH<sub>4</sub>). Secondo la teoria dei legami di valenza, la struttura di una specie covalente può essere rappresentata con una struttura di Lewis. [[File:Chemorg_1.6.1.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici, cioè hanno la stessa energia di legame e la stessa lunghezza di legame. Inoltre, la teoria VSEPR suggerisce che la geometria dell'atomo di carbonio nella molecola del metano è tetraedrica (2), ed esistono numerose prove teoriche e sperimentali a sostegno di questa previsione. [[File:Chemorg_1.6.2.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Secondo la teoria dei legami di valenza, un legame covalente si forma quando un elettrone spaiato di un atomo si sovrappone a un elettrone spaiato di un altro atomo. Consideriamo ora la configurazione elettronica dei quattro elettroni di valenza del carbonio. [[File:Chemorg_1.6.3.svg|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Esiste una grave discrepanza tra la configurazione elettronica del carbonio (angolo di legame 1 previsto dal VSEPR e i dati sperimentali. Infine, esistono due orbitali diversi, 2, che creerebbero legami C-H di tipo diverso. Come già detto, sperimentalmente i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola del metano sono identici. === Orbitali ibridi === Una risposta ai problemi sopra esposti fu offerta nel 1931 da Linus Pauling. Egli dimostrò matematicamente che un orbitale s e tre orbitali ''p'' su un atomo possono combinarsi per formare quattro orbitali atomici ibridi equivalenti. ==== Concetti importanti per comprendere l'ibridazione ==== # Gli orbitali ibridi non esistono negli atomi isolati. Si formano solo negli atomi legati covalentemente. # Gli orbitali ibridi hanno forme e orientamenti molto diversi da quelli degli orbitali atomici degli atomi isolati. # Un insieme di orbitali ibridi è generato dalla combinazione di orbitali atomici. Il <u>numero di orbitali ibridi in un insieme è uguale al numero di orbitali atomici che sono stati combinati</u> per produrre l'insieme. # Tutti gli orbitali di un insieme di orbitali ibridi sono equivalenti per forma ed energia. # Il tipo di orbitali ibridi formati in un atomo legato crea la geometria molecolare prevista dalla teoria <u>VSEPR</u>. # Gli orbitali ibridi <u>si sovrappongono per formare legami σ</u>. # Gli elettroni a coppia solitaria sono spesso contenuti in orbitali ibridi. === Ibridazione sp<sup>3</sup> nel metano === Per spiegare questa osservazione, la teoria del legame di valenza si basa su un concetto chiamato '''ibridazione orbitale'''. In questa figura, i quattro orbitali di valenza del carbonio (un orbitale 2s e tre orbitali 2p) si combinano matematicamente (ricordate: gli orbitali sono descritti da equazioni) per formare '''quattro''' '''orbitali ibridi''' equivalenti, che vengono chiamati '''orbitali sp<sup>3</sup>''' perché si formano mescolando un orbitale s e tre orbitali p. Nella nuova configurazione elettronica, ciascuno dei quattro elettroni di valenza del carbonio occupa un singolo orbitale sp<sup>3</sup>, creando <u>quattro elettroni spaiati</u>. [[File:Chemorg_1.6.4.svg|centro|senza_cornice|548x548px|Chemorg 1.6]] La '''forma di un orbitale ibridato''' '''sp<sup>3</sup>''' è una combinazione di orbitali atomici s e p. [[File:Chemorg_1.6.5.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] Ogni orbitale ibrido sp<sup>3</sup> contiene un elettrone e gli elettroni si respingono. <u>Per ridurre al minimo la repulsione tra gli elettroni, i quattro orbitali sp<sup>3</sup>-ibridati si dispongono intorno al nucleo del carbonio in modo da essere il più lontano possibile l'uno dall'altro, dando luogo alla disposizione tetraedrica prevista da VSPER</u>. L'atomo di carbonio nel metano è chiamato “atomo di carbonio ibridizzato sp<sup>3</sup>”. I lobi più grandi degli ibridi sp<sup>3</sup> sono diretti verso i quattro angoli di un tetraedro, il che significa che l'angolo tra due orbitali qualsiasi è 109,5°. [[File:Chemorg_1.6.6.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] === Legami nel metano === Ogni legame C-H nel metano, quindi, può essere descritto come una sovrapposizione tra un orbitale 1s riempito a metà in quattro atomi di idrogeno e il lobo più grande di uno dei quattro orbitali ibridi sp<sup>3</sup> riempiti a metà formano un legame sigma (σ) equivalente. Questa sovrapposizione di orbitali è spesso descritta con la notazione: sp<sup>3</sup>(C)-1s(H). La formazione di orbitali ibridi sp<sup>3</sup> spiega con successo la struttura tetraedrica del metano e l'equivalenza dei quattro legami C-H. Resta da spiegare perché si formano gli orbitali ibridi sp<sup>3</sup>. Quando gli orbitali s e 3 p del carbonio si ibridano, l'orbitale ibrido sp<sup>3</sup> risultante è asimmetrico, con un lobo più grande dell'altro. Ciò significa che il lobo più grande può sovrapporsi più efficacemente agli orbitali di altri legami, rendendoli più forti. L'ibridazione consente al carbonio di formare legami più forti di quelli che avrebbe con orbitali s o p non ibridati. [[File:Chemorg_1.6.7.png|centro|senza_cornice|Chemorg 1.6]] I quattro legami carbonio-idrogeno nel metano sono equivalenti e hanno tutti una lunghezza di legame di 109 pm (1,09 x 10-10 m), una forza di legame di 429 kJ/mol. Tutti gli angoli di legame H-C-H sono 109,5°. [[File:Chemorg_1.6.8.svg|centro|senza_cornice|597x597px|Chemorg 1.6]] == Orbitali ibridi sp³ e struttura dell'etano == === Legami nell'etano === La molecola più semplice con un legame carbonio-carbonio è l'etano, C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>. [[File:Rappresentrazioni_di_etano.svg|alt=Rappresentrazioni di etano|centro|miniatura|561x561px|'''Rappresentazioni dell'Etano''']] Nell'etano (CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub>) , entrambi gli atomi di carbonio sono ibridati sp<sup>3</sup>'', il che'' significa che entrambi hanno quattro legami con geometria tetraedrica. Un orbitale ''sp<sup>3</sup> di un atomo'' di carbonio si sovrappone, uno all'altro, a un orbitale sp<sup>3</sup> ''del'' secondo atomo di carbonio per formare un legame ''σ'' carbonio-carbonio. Questa sovrapposizione orbitale è spesso descritta usando la notazione: ''sp<sup>3</sup>'' (C)-sp<sup>3</sup> (C). Ciascuno dei rimanenti orbitali ibridi ''sp<sup>3</sup>'' si sovrappone all'orbitale ''s'' di un atomo di idrogeno per formare legami σ carbonio-idrogeno. [[File:Legame_di_etano_1.svg|alt=Legame di etano 1|centro|492x492px]] Il legame carbonio-carbonio σ ha una lunghezza di legame di 154 µm e una forza di legame di 377 kJ/mol. I legami carbonio-idrogeno σ sono leggermente più deboli, 421 kJ/mol, rispetto a quelli del metano. Gli angoli di legame C-C-H nell'etano sono di 111,2°, un valore prossimo a quello previsto per le molecole tetraedriche. [[File:Legame_di_etano_2.svg|alt=Legame di etano 2|centro|310x310px]] L'orientamento dei due gruppi CH<sub>3</sub> non è fisso l'uno rispetto all'altro. Poiché si formano dalla sovrapposizione di due orbitali, '''i legami ''sigma sono liberi di ruotare'''''<nowiki/>''.'' Ciò significa, nel caso della molecola di etano, che i due gruppi metilici (CH<sub>2</sub>) possono essere rappresentati come due ruote su un mozzo, ciascuna in grado di ruotare liberamente rispetto all'altra. [[File:Legame_di_etano_3.svg|alt=Legame di etano 3|centro|549x549px]] ===== '''Come lo sapevano?''' ===== La geometria tetraedrica del carbonio fu prevista già nel 1874. Ma come lo sapevano? Un interrogativo emerse analizzando l'etano con un sostituente bromo (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br ). Esaminando le possibili strutture del composto C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br, si individuano diverse possibili formule strutturali. Un serio problema era se queste formule rappresentassero gli stessi composti o composti diversi. Tutto ciò che si sapeva all'inizio era che ogni campione purificato di C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br , indipendentemente dal modo in cui era stato preparato, aveva un punto di ebollizione di 38 ° C e una densità di 1,460 gml<sup>−1</sup>. Inoltre, tutti avevano lo stesso aspetto , lo stesso odore e subivano le stesse reazioni chimiche. Non c'erano prove che C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br fosse una miscela o che si potesse preparare più di un composto con questa formula. Si potrebbe quindi concludere che tutte le formule strutturali sopra riportate rappresentano una singola sostanza , ma come? Una brillante soluzione al problema arrivò quando JH van't Hoff propose che tutti e quattro i legami del carbonio fossero equivalenti e diretti verso i vertici di un tetraedro regolare. Se ridisegnamo le strutture di C₂H₂Br con entrambi gli atomi di carbonio a geometria tetraedrica, vediamo che esiste una sola disposizione possibile. Questa teoria allude all'idea di libera rotazione attorno ai legami sigma, che sarà discussa più avanti. [[File:Legame_di_etano_4.png|alt=Legame di etano 4|centro]] [[File:Chemorg_1.7.6.png|centro|chemorg]] == Orbitali ibridi sp² e struttura dell'etilene == === Legami nell'etilene === Finora la teoria dei legami di valenza è stata in grado di descrivere il legame nelle molecole contenenti solo legami singoli. Tuttavia, quando le molecole contengono legami doppi o tripli, il modello richiede maggiori dettagli. L'etilene (comunemente noto come etene), CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>, è la molecola più semplice che contiene un doppio legame carbonio-carbonio. La struttura di Lewis dell'etilene indica la presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e di quattro legami singoli carbonio-idrogeno. Sperimentalmente, è stato dimostrato che i quattro legami carbonio-idrogeno nella molecola di etilene sono identici. Poiché ogni carbonio è circondato da tre gruppi di elettroni, secondo la teoria VSEPR la molecola dovrebbe avere una geometria trigonale planare. Sebbene ogni carbonio abbia soddisfatto il requisito di tetravalenza, un legame appare diverso. È evidente che si tratta di un altro tipo di sovrapposizione di orbitali. [[File:Ethene structural.svg|centro|207x207px|chemorg 1.8]] I legami sigma che si formano nell'etene sono dovuti alla partecipazione di un diverso tipo di orbitale ibrido. Tre orbitali atomici su ciascun carbonio - 2s, 2p<sub>x</sub> e 2p<sub>y</sub> - si combinano per formare tre orbitali ibridi sp<sub>2</sub>, lasciando l'orbitale 2p<sub>z</sub> non ibridato. Tre dei quattro elettroni di valenza di ciascun carbonio sono distribuiti nei tre orbitali ibridi sp<sup>2</sup>, mentre l'elettrone rimanente va nell'orbitale p<sub>z</sub> non ibridato. Ogni carbonio dell'etene è detto “carbonio ibrido sp<sup>2</sup>”. La configurazione elettronica del carbonio ibridato sp<sup>2</sup> mostra che ci sono quattro elettroni spaiati per formare legami. Tuttavia, gli elettroni spaiati sono contenuti in due tipi diversi di orbitali, quindi è prevedibile che si formino due tipi diversi di legami. [[File:Chemorg_1.8.2.svg|centro|644x644px]] È stato dimostrato matematicamente che la forma dell'orbitale sp<sup>2</sup> ibridato è all'incirca uguale a quella dell'orbitale sp<sup>3</sup> ibridato. <u>Per</u> <u>minimizzare la repulsione tra gli elettroni, i tre orbitali sp<sup>2</sup> ibridati sono disposti con una geometria trigonale planare</u>. Ogni lobo orbitale punta ai tre angoli di un triangolo equilatero, con <u>angoli di 120° tra loro</u>. Anche in questo caso, geometria e ibridazione possono essere collegate. Si può dire che gli atomi circondati da tre gruppi di elettroni hanno una geometria planare trigonale e un'ibridazione sp<sup>2</sup>. [[File:Chemorg_1.8.3.png|centro|chemorg 1.8]] L'orbitale 2p<sub>z</sub> non ibrido è ''perpendicolare'' al piano degli orbitali ibridi sp<sup>2</sup> trigonali planari. [[File:Chemorg_1.8.4.png|centro|chemorg 1.8]] Nella molecola di etilene, ogni atomo di carbonio è legato a due atomi di idrogeno. Pertanto, per i legami sigma C-H nell'etilene si sovrappongono due orbitali ibridi sp<sup>2</sup> con gli orbitali 1s di due atomi di idrogeno (sp<sup>2</sup>(C)-1s(H)). Di conseguenza, coerentemente con le osservazioni, i quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono identici. [[File:Chemorg_1.8.5.png|centro|chemorg 1.8]] Il legame sigma C-C nell'etilene è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido sp<sup>2</sup> di ciascun carbonio. [[File:Chemorg_1.8.6.png|centro|chemorg 1.8]] La sovrapposizione di orbitali ibridi o di un orbitale ibrido e di un orbitale 1s dell'idrogeno crea la struttura del legame sigma della molecola di etilene. Tuttavia, l'orbitale p<sub>z</sub> non ibrido su ciascun carbonio rimane. [[File:Chemorg_1.8.7.png|centro|chemorg 1.8]] '''Gli orbitali p<sub>z</sub> non ibridati su ciascun carbonio si sovrappongono a un legame π (pi greco)'''. La sovrapposizione degli orbitali è comunemente scritta come pz(C)-1p<sub>z</sub>(C). In generale, <u>i legami multipli nei composti molecolari sono formati dalla sovrapposizione di orbitali p non ibridati</u>. Va notato che il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è costituito da due diversi tipi di legame, uno sigma e uno pi greco. [[File:Chemorg_1.8.8.png|centro|chemorg 1.8]] Nel complesso, si dice che l'etilene contenga cinque legami sigma e un legame pi greco. I legami pi greco tendono a essere più deboli dei legami sigma perché la sovrapposizione laterale degli orbitali p determina una sovrapposizione orbitale meno efficace rispetto alla sovrapposizione orbitale end-to-end di un legame sigma. Questo rende il legame pi greco molto più facile da rompere, il che è una delle idee più importanti nelle reazioni di chimica organica. [[File:Pi and sigma bonds in ethylene molecule.svg|centro|281x281px|chemorg 1.8]] Si dice che una molecola di etilene sia costituita da cinque legami sigma e un legame pi greco. I tre orbitali ibridi sp<sup>2</sup> su ciascun carbonio si orientano per creare la geometria trigonale planare di base. L'angolo di legame H-C-C nell'etilene è di 121,3<sup>o</sup>, molto vicino ai 120<sup>o</sup> previsti dal VSEPR. I quattro legami C-H sigma nell'etilene. Il doppio legame carbonio-carbonio nell'etilene è più corto (133,9 pm) e quasi due volte più forte (728 kJ/mol) del legame singolo carbonio-carbonio (154 pm e 377 kJ/mol). Ciascuno dei quattro legami carbonio-idrogeno nell'etilene sono equivalenti e hanno una lunghezza di 108,7 pm. [[File:Chemorg_1.8.10.svg|centro|482x482px|chemorg 1.8]] === Rigidità nell'etene === Essendo il risultato di una sovrapposizione side-by-side (anziché end-to-end come nel caso del legame sigma), '''i legami pi greco non sono liberi di ruotare'''. Se si verificasse una rotazione intorno a questo legame, si dovrebbe interrompere la sovrapposizione laterale tra i due orbitali 2p<sup>z</sup> che costituiscono il legame pi. Se si verificasse una rotazione libera, gli orbitali p dovrebbero attraversare una fase in cui si trovano a 90° l'uno dall'altro, il che romperebbe il legame pi greco perché non ci sarebbe più sovrapposizione. Poiché il legame pi greco è essenziale per la struttura dell'etene, non deve rompersi, quindi non ci può essere rotazione libera intorno al legame sigma carbonio-carbonio. La presenza del legame pi greco “blocca” i sei atomi dell'etene nello stesso piano. [[File:Chemorg_1.8.11.jpg|centro|chemorg 1.8]] === Esercizio === 1) a: Descrivi gli orbitali che si sovrappongono al legame sigma carbonio-azoto e al legame pigreco nella molecola sottostante: [[File:Chemorg_1.8.13.png|centro|chemorg 1.8]] b: Quale tipo di orbitale contiene la coppia solitaria dell'azoto? 2) Per la seguente molecola, indica quali atomi sono tenuti sullo stesso piano dal doppio legame carbonio-carbonio: [[File:Chemorg_1.8.14.png|centro|chemorg 1.8]] ==== Soluzioni ==== 1) a) Gli atomi di carbonio e azoto sono entrambi ibridati sp<sup>2</sup>. Il doppio legame carbonio-azoto è composto da un legame sigma formato da due orbitali sp<sup>2</sup> e da un legame pi greco formato dalla sovrapposizione di due orbitali 2p non ibridati. [[File:Chemorg_1.8.15.png|centro|chemorg 1.8]] b) Come mostrato nella figura precedente, gli elettroni solitari dell'azoto occupano uno dei tre orbitali ibridi sp<sup>2</sup>. 2) [[File:Chemorg_1.8.16.png|centro|chemorg 1.8]][https://openstax.org/books/organic-chemistry/pages/1-additional-problems#:~:text=carbon%20double%20bond-,Hybridization,-PROBLEM Esercizi su OpenStax] (da 1-35 a 1-40) == Orbitali ibridi sp e struttura dell'acetilene == === Il Legame nell'Acetilene === Infine, il concetto di '''orbitale ibrido''' si applica bene ai gruppi con legame triplo, come gli '''alchini''' e i '''nitrili'''. Si consideri, ad esempio, la struttura dell''''etino''' (comunemente noto anche come '''acetilene'''), il più semplice degli alchini. [[File:Ethyne-2D-flat.png|miniatura|Struttura dell'etino (acetilene)]] Questa molecola è '''lineare''': tutti e quattro gli atomi giacciono su una linea retta. Il legame triplo carbonio-carbonio è lungo solo 1,20 Å. Nella rappresentazione a orbitali ibridi dell'acetilene, entrambi i carboni sono '''ibridati sp'''. In un carbonio ibridato ''sp'', l'orbitale 2''s'' si combina con l'orbitale 2''p''<sub>x</sub> per formare due orbitali ibridi ''sp'' orientati con un angolo di 180° l'uno rispetto all'altro (ad es. lungo l'asse x). Gli orbitali 2''p''<sub>y</sub> e 2''p''<sub>z</sub> rimangono non ibridati e sono orientati perpendicolarmente lungo gli assi y e z, rispettivamente. [[File:Hybrid_orbitals_of_ethyne.svg|centro|630x630px|Hybrid orbitals of ethyne]] Il legame sigma C-C è formato dalla sovrapposizione di un orbitale ''sp'' da ciascuno dei carboni, mentre i due legami sigma C-H sono formati dalla sovrapposizione del secondo orbitale ''sp'' su ciascun carbonio con un orbitale 1''s'' di un idrogeno. Ogni atomo di carbonio ha ancora due orbitali 2''p''<sub>y</sub> e 2''p''<sub>z</sub> semipieni, che sono perpendicolari sia tra loro sia alla linea formata dai legami sigma. Queste due coppie perpendicolari di orbitali ''p'' formano due legami pi greco tra i carboni, risultando in un legame triplo complessivo (un legame sigma più due legami pi greco). [[File:Close-up_view_of_orbitals_of_one_carbon_in_ethyne.svg|centro|439x439px|Close-up view of orbitals of one carbon in ethyne]] {| class="wikitable" |+ !legame sigma nell'etilene !legame pi nell'etilene |- |[[File:Depiction_of_sigma_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|182x182px|Depiction of sigma bonding framework in ethyne]] |[[File:Depiction_of_pi_bonding_framework_in_ethyne.svg|centro|260x260px|Depiction of pi bonding framework in ethyne]] |} Si dice che l'acetilene abbia tre legami sigma e due legami pi greco. Il legame triplo carbonio-carbonio nell'acetilene è il più corto (120 pm) e il più forte (965 kJ/mol) tra i tipi di legame carbonio-carbonio. Poiché ogni carbonio nell'acetilene ha due gruppi di elettroni, la teoria VSEPR predice una geometria lineare e un '''angolo di legame''' H-C-C di 180°. [[File:Lewis_structure_of_ethylene_with_labeled_bond_angles_and_lengths.svg|centro|196x196px|Lewis structure of ethylene with labeled bond angles and lengths]] === Confronto dei legami C-C: Etano, Etene e Acetilene === {| class="wikitable" |+Confronto tra legami C-C !Molecola !Legame !Forza del legame (kJ/mol) !Lunghezza del legame (pm) |- |Etano, CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> |(''sp''<sup>3</sup>) C-C (''sp''<sup>3</sup>) |376 |154 |- |Etene, H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> |(''sp''<sup>2</sup>) C=C (''sp''<sup>2</sup>) |728 |134 |- |Acetilene, HC≡CH |(''sp'') C≡C (''sp'') |965 |120 |} Si noti che all'aumentare dell'ordine di legame, la '''lunghezza del legame''' diminuisce e la '''forza del legame''' aumenta. Il concetto di orbitale ibrido spiega egregiamente un'altra osservazione sperimentale: i legami singoli adiacenti a legami doppi e tripli sono progressivamente più corti e più forti dei "normali" legami singoli, come quello in un semplice alcano. Il legame carbonio-carbonio nell'etano (struttura A sotto) deriva dalla sovrapposizione di due orbitali ''sp''<sup>3</sup>. {| class="wikitable" |+ !A !B !C |- |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_methane%25_2C_A.svg|centro|112x112px|Carbon-carbon bond orbitals in methane% 2C A]] |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propene%25_2C_B.svg|centro|129x129px|Carbon-carbon bond orbitals in propene% 2C B]] |[[File:Carbon-carbon_bond_orbitals_in_propyne%25_2C_C.svg|centro|177x177px|Carbon-carbon bond orbitals in propyne% 2C C]] |} Nel propene (B), tuttavia, il '''legame singolo''' carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp''<sup>2</sup> e un orbitale ''sp''<sup>3</sup>, mentre nel propino (C) il legame singolo carbonio-carbonio è il risultato della sovrapposizione tra un orbitale ''sp'' e un orbitale ''sp''<sup>3</sup>. Questi sono tutti legami singoli, ma il legame singolo nella molecola C è più corto e più forte di quello in B, che a sua volta è più corto e più forte di quello in A. La spiegazione è relativamente semplice. Un orbitale ''sp'' è composto da un orbitale ''s'' e un orbitale ''p'', e quindi ha il 50% di '''carattere s''' e il 50% di '''carattere p'''. Gli orbitali ''sp''<sup>2</sup>, in confronto, hanno il 33% di carattere ''s'' e il 67% di carattere ''p'', mentre gli orbitali ''sp''<sup>3</sup> hanno il 25% di carattere ''s'' e il 75% di carattere ''p''. A causa della loro forma sferica, gli orbitali 2''s'' sono più piccoli e tengono gli elettroni più vicini e "stretti" al nucleo, rispetto agli orbitali 2''p''. Di conseguenza, i legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp'' + ''sp''<sup>3</sup> (come nell'alchino C) sono più corti e più forti dei legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''<sup>2</sup> + ''sp''<sup>3</sup> (come nell'alchene B). I legami che coinvolgono la sovrapposizione ''sp''<sup>3</sup>-''sp''<sup>3</sup> (come nell'alcano A) sono i più lunghi e i più deboli del gruppo, a causa del 75% di carattere "p" degli ibridi. === Riepilogo sull'Ibridazione === * Un '''legame singolo''' è un legame sigma. * Un '''legame doppio''' è composto da un legame sigma e un legame pi greco. * Un '''legame triplo''' è composto da un legame sigma e due legami pi greco. * I legami sigma sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi o dalla sovrapposizione di un orbitale ibrido e un orbitale s dell'idrogeno. * I legami pi greco sono formati dalla sovrapposizione di due orbitali p non ibridati. * Gli elettroni dei doppietti solitari sono solitamente contenuti in orbitali ibridi. * Gli orbitali ibridi utilizzati (e quindi l'ibridazione) dipendono da quanti gruppi di elettroni ci sono attorno all'atomo in questione. Un gruppo di elettroni può essere un atomo legato o un doppietto solitario. Anche la geometria molecolare è decisa dal numero di gruppi di elettroni, quindi è direttamente collegata all'ibridazione. {| class="wikitable" !N. di Gruppi di Elettroni !Orbitale Ibrido Usato !Esempio !Geometria di Base !Angolo di Legame di Base |- |2 |''sp'' |[[File:Example_of_sp_hybridized_carbon.svg|centro|127x127px|Example of sp hybridized carbon]] |Lineare |180° |- |3 |''sp''<sup>2</sup> |[[File:Example_of_sp2_hybridized_carbon.svg|centro|95x95px|Example of sp2 hybridized carbon]] |Trigonale Planare |120° |- |4 |''sp''<sup>3</sup> |[[File:Example_of_sp3_hybridized_carbon.svg|centro|98x98px|Example of sp3 hybridized carbon]] |Tetraedrica |109,5° |} === Esercizi === # Per la molecola di acetonitrile: #* a) Quanti legami sigma e pi greco possiede? #* b) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami sigma C-H? #* c) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-C? #* d) Quali orbitali si sovrappongono per formare il legame sigma C-N? #* e) Quali orbitali si sovrappongono per formare i legami pi greco C-N? #* f) In quale orbitale si trovano gli elettroni del doppietto solitario sull'azoto? === Soluzioni === #* a) 5 legami sigma e 2 legami pi greco #* b) Un orbitale ibrido ''sp''<sup>3</sup> del carbonio e un orbitale s dell'idrogeno. #* c) Un orbitale ibrido ''sp''<sup>3</sup> di un carbonio e un orbitale ''sp'' dell'altro carbonio. (''Nota: c'è un errore nel testo originale inglese che indicava sp<sup>3</sup> per entrambi. La risposta corretta è sp<sup>3</sup>-sp'') #* d) Un orbitale ibrido ''sp'' del carbonio e un orbitale ''sp'' dell'azoto. #* e) Un orbitale p<sub>y</sub> e p<sub>z</sub> del carbonio e un orbitale p<sub>y</sub> e p<sub>z</sub> dell'azoto. #* f) Un orbitale ibrido ''sp''. == Ibridazione di azoto, ossigeno, fosforo e zolfo == === L'azoto === ==== Legami in NH<sub>3</sub> ==== L'azoto in NH<sub>3</sub> ha cinque elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi cinque elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp<sup>3</sup> equivalenti. La configurazione elettronica dell'azoto presenta ora un orbitale ibrido sp<sup>3</sup> completamente riempito con due elettroni e tre orbitali ibridi sp<sup>3</sup> con un elettrone spaiato ciascuno. I due elettroni nell'orbitale ibrido sp<sup>3</sup> pieno sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come una coppia solitaria nella struttura dell'NH<sub>3</sub>. I tre elettroni non appaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami sigma N-H. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis dell'NH<sub>3</sub>. [[File:Chemorg_1.10.1.svg|centro|chemorg 1.10]] I quattro orbitali ibridi sp<sup>3</sup> dell'azoto si orientano a formare una geometria tetraedrica. I tre legami sigma N-H dell'NH<sub>3</sub> sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp<sup>3</sup>(N)-1s(H). Il quarto orbitale ibrido sp<sup>3</sup> contiene i due elettroni della coppia solitaria e non è direttamente coinvolto nel legame. [[File:Chemorg_1.10.2.png|centro|chemorg 1.10]] ==== Ammina metilica ==== L'azoto è ibridato sp<sup>3</sup>, il che significa che possiede quattro orbitali ibridi sp<sup>3</sup>. Due degli orbitali ibridati sp<sup>3</sup> si sovrappongono agli orbitali s degli idrogeni per formare i due legami sigma N-H. Uno degli orbitali ibridi sp<sup>3</sup> si sovrappone a un orbitale ibrido sp<sup>3</sup> del carbonio per formare il legame sigma C-N. Gli elettroni solitari dell'azoto sono contenuti nell'ultimo orbitale ibridato sp<sup>3</sup>. A causa dell'ibridazione sp<sup>3</sup>, l'azoto ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli dei legami H-N-H e H-N-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione operata dagli elettroni solitari. [[File:Chemorg_1.10.3.svg|centro|558x558px|chemorg 1.10]] === L'ossigeno === ==== Legami in H<sub>2</sub>O ==== L'ossigeno in H<sub>2</sub>O ha sei elettroni di valenza. Dopo l'ibridazione, questi sei elettroni sono collocati nei quattro orbitali ibridi sp<sup>3</sup> equivalenti. La configurazione elettronica dell'ossigeno presenta ora due orbitali ibridi sp<sup>3</sup> completamente riempiti con due elettroni e due orbitali ibridi sp<sup>3</sup> con un elettrone spaiato ciascuno. Gli orbitali ibridi sp<sup>3</sup> riempiti sono considerati non leganti perché già appaiati. Questi elettroni saranno rappresentati come due serie di coppie solitarie sulla struttura di H<sub>2</sub>O. I due elettroni spaiati negli orbitali ibridi sono considerati leganti e si sovrapporranno agli orbitali s dell'idrogeno per formare legami O-H sigma. Nota! Questa configurazione di legame è stata prevista dalla struttura di Lewis di H<sub>2</sub>O. [[File:Chemorg_1.10.4.svg|centro|634x634px|chemorg 1.10]] I quattro orbitali ibridi sp<sup>3</sup> dell'ossigeno si orientano a formare una geometria tetraedrica. I due legami sigma O-H di H<sub>2</sub>O sono formati dalla sovrapposizione degli orbitali sp<sup>3</sup>(O)-1s(H). I due orbitali ibridi sp<sup>3</sup> rimanenti contengono ciascuno due elettroni sotto forma di coppia solitaria. [[File:Chemorg_1.6.9.png|alt=Chemorg 1.6.9|centro]] === Metanolo === L'ossigeno è ibridato sp<sup>3</sup>, il che significa che ha quattro orbitali ibridi sp<sup>3</sup>. Uno degli orbitali ibridi sp<sup>3</sup> si sovrappone agli orbitali s di un idrogeno per formare i legami sigma O-H. Uno degli orbitali ibridi sp<sup>3</sup> si sovrappone a un orbitale ibrido sp<sup>3</sup> del carbonio per formare il legame sigma C-O. Entrambe le serie di elettroni solitari sull'ossigeno sono contenute nel restante orbitale ibridato sp<sup>3</sup>. A causa dell'ibridazione sp<sup>3</sup>, l'ossigeno ha una geometria tetraedrica. Tuttavia, gli angoli di legame H-O-C sono inferiori ai tipici 109,5° a causa della compressione da parte degli elettroni solitari. [[File:Chemorg_1.10.5.svg|centro|581x581px|chemorg 1.10]] === Fosforo === ==== Fosfato di metile ==== Lo schema di legame del fosforo è analogo a quello dell'azoto, poiché entrambi si trovano nel periodo 15. Tuttavia, il fosforo può avere degli ottetti espansi perché si trova nella riga n = 3. In genere, il fosforo forma cinque legami covalenti. Nelle molecole biologiche, il fosforo si trova solitamente negli organofosfati. Gli organofosfati sono costituiti da un atomo di fosforo legato a quattro ossigeni, con uno degli ossigeni legato anche a un carbonio. Nel metilfosfato, il fosforo è ibridato sp<sup>3</sup> e l'angolo di legame O-P-O varia da 110° a 112°. [[File:Chemorg_1.10.6.svg|centro|471x471px|chemorg 1.10]] === Zolfo === ==== Metanolo e solfuro di dimetile ==== Lo zolfo ha uno schema di legame simile a quello dell'ossigeno perché entrambi si trovano nel periodo 16 della tavola periodica. Poiché lo zolfo si trova nella terza fila della tavola periodica, ha la capacità di formare un ottetto espanso e la capacità di formare un numero di legami covalenti superiore a quello tipico. Nei sistemi biologici, lo zolfo si trova tipicamente in molecole chiamate tioli o solfuri. In un tiolo, l'atomo di zolfo è legato a un idrogeno e a un carbonio ed è analogo al legame O-H di un alcol. In un solfuro, lo zolfo è legato a due carboni. Il più semplice esempio di tiolo è il tiolo del metano (CH<sub>3</sub>SH) e il più semplice esempio di solfuro è il dimetilsolfuro [(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>S]. In entrambi i casi lo zolfo è ibridato sp<sup>3</sup>, ma gli angoli di legame dello zolfo sono molto inferiori ai tipici 109,5° tetraedrici, essendo rispettivamente 96,6° e 99,1°. [[File:Chemorg_1.10.7.svg|centro|miniatura|504x504px|metanolo]] [[File:Chemorg_1.10.8.svg|centro|miniatura|505x505px|solfuro di dimetile]] === Esercizi === 1) Inserisci le coppie di elettroni solitari mancanti nelle seguenti molecole e scrivi quale ibridazione ti aspetti per ciascuno degli atomi indicati. a) L'ossigeno è dimetiletere: [[File:Chemorg_1.10.9.svg|centro|226x226px|chemorg 1.10]] b) L'azoto nella dimetil amina: [[File:Chemorg_1.10.10.png|centro|chemorg 1.10]] c) Il fosforo nella fosfina: [[File:Chemorg_1.10.11.png|centro|chemorg 1.10]] d) Lo zolfo nell'idrogeno solforato: [[File:Chemorg_1.10.12.png|centro|chemorg 1.10]] ==== Soluzioni ==== 1) a) ibridazione sp<sup>3</sup> [[File:Dimethyl-ether-lonepairs-2D-structure.svg|centro|chemorg 1.10]] b) ibridazione sp<sup>3</sup> [[File:Chemorg_1.10.14.png|centro|chemorg 1.10]] c) ibridazione sp<sup>3</sup> [[File:Chemorg_1.10.15.png|centro|chemorg 1.10]] d) ibridazione sp<sup>3</sup> [[File:Chemorg_1.10.16.png|alt=chemorg 1.10|centro]] == Forza di acidi e basi == Sicuramente saprete che alcuni acidi sono più forti di altri. L''''acido solforico''' è abbastanza forte da poter essere utilizzato come detergente per scarichi, in quanto scioglie rapidamente gli intasamenti di capelli e altro materiale organico. [[File:Sulfuric_Acid_Structural_Formula_V1.svg|centro|miniatura|212x212px|acido solforico]] Non sorprende che l'acido solforico concentrato provochi ustioni dolorose se tocca la pelle e danni permanenti se entra negli occhi (c'è una buona ragione per gli occhiali di sicurezza che si indossano in laboratorio!). Anche l'acido acetico (aceto) provoca ustioni alla pelle e agli occhi, ma non è abbastanza forte per essere un efficace pulitore di scarichi. L'acqua, che come sappiamo può agire come donatore di protoni, non è ovviamente un acido molto forte. Anche lo ione idrossido potrebbe teoricamente agire come un acido - dopo tutto ha un protone da donare - ma questa non è una reazione che normalmente considereremmo rilevante se non nelle condizioni più estreme. <u>L'acidità relativa di diversi composti o gruppi funzionali - in altre parole, la loro capacità relativa di donare un protone a una base comune in condizioni identiche - è quantificata da un numero chiamato '''costante di dissociazione acida''', abbreviato '''K<sub>a</sub>'''</u>. La base comune scelta per il confronto è l'acqua. Consideriamo l'acido acetico come primo esempio. Quando una piccola quantità di acido acetico viene aggiunta all'acqua, si verifica un evento di trasferimento di protoni (reazione acido-base). [[File:Acetic_acid_deprotonation.svg|centro|miniatura|567x567px|Acido acetico e acqua]] Questa reazione non arriva al completamento, non tutto l'acido acetico viene convertito in acetato, la sua base coniugata. Piuttosto, viene raggiunto un equilibrio dinamico, con il trasferimento di protoni che avviene in entrambe le direzioni (quindi le frecce bidirezionali) e concentrazioni finite di tutte e quattro le specie in gioco. La natura di questa situazione di equilibrio, come ricorderete dalla Chimica generale, è espressa da una costante di equilibrio, la K<sub>eq</sub>. La costante di equilibrio è in realtà un rapporto di attività (rappresentato dal simbolo ), ma le attività sono raramente utilizzate in corsi diversi dalla chimica analitica o fisica. Per semplificare la discussione per i corsi di chimica generale e di chimica organica, le attività di tutti i soluti vengono sostituite con le '''molarità''' e l'attività del solvente (di solito '''l'acqua''') è definita come avente '''valore 1'''. Nel nostro esempio, abbiamo aggiunto una piccola quantità di acido acetico a una grande quantità di acqua: l'acqua è il solvente di questa reazione. Pertanto, nel corso della reazione, la concentrazione dell'acqua cambia pochissimo e l'acqua può essere trattata come un solvente puro, a cui viene sempre assegnata un'attività pari a 1. L'acido acetico, lo ione acetato e lo ione idronio sono tutti soluti e quindi le loro attività vengono approssimate con le molarità. La costante di dissociazione acida, o K<sub>a</sub>, per l'acido acetico è quindi definita come: <math>K _{eq} = {[CH_3COO^-]\cdot[H_3O^+] \over [CH_3COOH]\cdot[1]} = K_a</math> Poiché la divisione per 1 non cambia il valore della costante, l'“1” di solito non viene scritto e K<sub>a</sub> viene scritto come: <math>K _a = {[CH_3COO^-] \cdot [H_3O^+] \over [CH_3COOH]} = 1,75 \cdot 10^{-5}</math> In termini più generali, la costante di dissociazione di un dato acido è espressa come: <math>K _a = {[H_3O^+]\cdot[A^-] \over [HA]}</math> oppure <math>K_a = {[H_3O^+]\cdot[A] \over [HA^+]}</math> La prima equazione si applica a un acido neutro come l'HCl o l'acido acetico, mentre la seconda si applica a un acido cationico come l'ammonio (NH<sub>4</sub><sup>+</sup>). <u>Il valore di K<sub>a</sub> = 1,75 x 10<sup>-5</sup> per l'acido acetico è molto piccolo: ciò significa che la dissociazione avviene molto poco e che all'equilibrio c'è molto più acido acetico in soluzione che ione acetato</u>. '''L'acido acetico è un acido relativamente debole''', almeno se paragonato all'acido solforico (K<sub>a</sub> = 109) o all'acido cloridrico (K<sub>a</sub> = 107), che subiscono entrambi una dissociazione essenzialmente completa in acqua. Un numero come 1,75 x 10<sup>-5</sup> non è molto facile da dire o da ricordare. I chimici usano spesso i valori di pK<sub>a</sub> come termine più conveniente per esprimere l'acidità relativa. pK<sub>a</sub> è correlato a K<sub>a</sub> dalla seguente equazione <math>pK_a = - log K_a</math> Facendo i calcoli, scopriamo che il '''pK<sub>a</sub>''' dell'acido acetico è 4,8. L'uso dei valori di pK<sub>a</sub> ci permette di esprimere l'acidità di composti e gruppi funzionali comuni su una scala numerica che '''va da -10 (acido molto forte) a 50 (per niente acido)'''. La Tabella sotto elenca i valori pK<sub>a</sub> esatti o approssimativi per diversi tipi di protoni che è probabile incontrare nello studio della chimica organica e biologica. Osservando la Tabella, si nota che la pK<sub>a</sub> degli acidi carbossilici è compresa tra 4 e 5, la pK<sub>a</sub> dell'acido solforico è -10 e la pK<sub>a</sub> dell'acqua è 14. Gli alcheni e gli alcani, che non sono affatto acidi, hanno valori di pK<sub>a</sub> superiori a 30. Più basso è il valore di pK<sub>a</sub>, più forte è l'acido. {| class="wikitable" |+Tabella: costanti acide rappresentative |[[File:Chemorg_2.7.3.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido solforico pK<sub>a</sub> −10 |[[File:Chemorg_2.7.4.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido cloridrico pK<sub>a</sub> −7 |[[File:Chemorg_2.7.5.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]idronio pK<sub>a</sub> 0.00 |[[File:Chemorg_2.7.6.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]chetone protonato pK<sub>a</sub> ~ −7 |[[File:Chemorg_2.7.7.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcol protonato pK<sub>a</sub> ~ −3 |- |[[File:Chemorg_2.7.8.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]monoestere fosfato pK<sub>a</sub> ~ 1 |[[File:Chemorg_2.7.9.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fosfato diestere pK<sub>a</sub> ~ 1.5 |[[File:Chemorg_2.7.10.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido fosforico pK<sub>a</sub> 2.2 |[[File:Chemorg_2.7.11.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]anilina protonata pK<sub>a</sub> ~ 4.6 |[[File:Chemorg_2.7.12.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbossilico pK<sub>a</sub> ~ 4-5 |- |[[File:Chemorg_2.7.13.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]piridina pK<sub>a</sub> 5.3 |[[File:Chemorg_2.7.14.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acido carbonico pK<sub>a</sub> 6.4 |[[File:Chemorg_2.7.15.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]cianuro di idrogeno pK<sub>a</sub> ~ 9.2 |[[File:Chemorg_2.7.16.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammonio pK<sub>a</sub> 9.2 |[[File:Chemorg_2.7.17.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]fenolo pK<sub>a</sub> 9.9 |- |[[File:Chemorg_2.7.18.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]tiolo pK<sub>a</sub> ~ 10-11 |[[File:Chemorg_2.7.19.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]acqua pK<sub>a</sub> 14.00 |[[File:Chemorg_2.7.20.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammide pK<sub>a</sub> ~ 17 |[[File:Chemorg_2.7.21.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alcool pK<sub>a</sub> ~ 16-17 |[[File:Chemorg_2.7.22.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alfa-protone (chetone) pK<sub>a</sub> ~ 18-20 |- |[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide pK<sub>a</sub> ~ 17-20 (protoni in alfa) |[[File:Chemorg_2.7.23.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchino terminale pK<sub>a</sub> ~ 25 |[[File:Chemorg_2.7.24.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]alchene terminale pK<sub>a</sub> ~ 35 |[[File:Chemorg_2.7.25.svg|alt=chemorg 2.7|centro]]ammoniaca pK<sub>a</sub> ~ 35 |[[File:Aldehyde general structure.svg|centro|44x44px]]aldeide pK<sub>a</sub> > 40 |- |alcani: pK<sub>a</sub> ~ 50 |alcheni: pK<sub>a</sub> ~ 44 |alchini : pK<sub>a</sub> ~ 25 | | |} È importante capire che il pK<sub>a</sub> non è la stessa cosa del pH: il pK<sub>a</sub> è una proprietà intrinseca di un composto o di un gruppo funzionale, mentre il pH è la misura della concentrazione di ioni idronio in una particolare soluzione acquosa: <math>pH = - log[H_3O^+]</math> Un particolare acido avrà sempre lo stesso pK<sub>a</sub> (assumendo che stiamo parlando di una soluzione acquosa a temperatura ambiente), ma diverse soluzioni acquose dell'acido potrebbero avere valori di pH diversi, a seconda di quanto acido viene aggiunto a quanta acqua. La nostra tabella dei valori di pK<sub>a</sub> ci permetterà anche di confrontare la forza di diverse basi confrontando i valori di pK<sub>a</sub> dei loro acidi coniugati. L'idea chiave da ricordare è la seguente: più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata. L'acido solforico è l'acido più forte del nostro elenco, con un valore pK<sub>a</sub> di -10, quindi HSO<sub>4</sub><sup>-</sup> è la base coniugata più debole. Si può notare che lo ione idrossido è una base più forte dell'ammoniaca (NH<sub>3</sub>), perché l'ammonio (NH<sub>4</sub><sup>+</sup>, pK<sub>a</sub> = 9,2) è un acido più forte dell'acqua (pK<sub>a</sub> = 14,00). '''Più forte è l'acido coniugato, più debole è la base coniugata.''' Sebbene la Tabella sopra fornisca i valori di pK<sub>a</sub> solo di un numero limitato di composti, può essere molto utile come punto di partenza per stimare l'acidità o la basicità di qualsiasi molecola organica. È qui che la vostra familiarità con i gruppi funzionali organici vi sarà molto utile. Qual è, ad esempio, il pK<sub>a</sub> del cicloesanolo? Non è riportato nella tabella, ma trattandosi di un alcol, probabilmente è vicino a quello dell'etanolo (pK<sub>a</sub> = 16). Allo stesso modo, possiamo usare la Tabella 2.7.1 per prevedere che la para-idrossifenil acetaldeide, un composto intermedio nella biosintesi della morfina, ha un pK<sub>a</sub> vicino a 10, vicino a quello del nostro composto di riferimento, il fenolo. [[File:Chemorg_2.7.26.svg|centro|miniatura|para-idrossifenil acetaldeide]] Si noti che in questo esempio dobbiamo valutare l'acidità potenziale in ''quattro'' punti diversi della molecola. [[File:Chemorg_2.7.27.svg|centro|miniatura]] I protoni aldeidici e aromatici non sono affatto acidi (i valori di pK<sub>a</sub> sono superiori a 40 - non nella nostra tabella). I due protoni sul carbonio vicino al carbonile sono leggermente acidi, con valori di pK<sub>a</sub> intorno a 19-20 secondo la tabella. Il protone più acido si trova sul gruppo fenolico, quindi se il composto venisse fatto reagire con un singolo equivalente molare di base forte, questo è il protone che verrebbe donato per primo. Nel prosieguo dello studio della chimica organica, sarà opportuno memorizzare gli intervalli di pK<sub>a</sub> approssimativi di alcuni importanti gruppi funzionali, tra cui l'acqua, gli alcoli, i fenoli, l'ammonio, i tioli, i fosfati, gli acidi carbossilici e i carboni vicini ai gruppi carbonilici (i cosiddetti a-carboni). Sono questi i gruppi che più facilmente si vedono agire come acidi o basi nelle reazioni organiche biologiche. Un'avvertenza: quando si usa la tabella pK<sub>a</sub>, bisogna essere assolutamente sicuri di considerare la coppia coniugata acido/base corretta. Se vi viene chiesto di dire qualcosa sulla basicità dell'ammoniaca (NH<sub>3</sub>) rispetto a quella dello ione etossido (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O-), per esempio, i valori di pK<sub>a</sub> da considerare sono 9,2 (la pK<sub>a</sub> dello ione ammonio) e 16 (la pK<sub>a</sub> dell'etanolo). Da questi numeri si evince che l'etossido è la base più forte. Non commettete l'errore di utilizzare il valore di pK<sub>a</sub> di 38: questo è il pK<sub>a</sub> dell'ammoniaca che agisce come un acido e indica quanto è basico lo ione NH<sub>2</sub><sup>-</sup> (molto basico!). === Esempio 2.7.1: Gruppi acidi === Utilizzando la tabella dei pK<sub>a</sub>, stimare i valori di pK<sub>a</sub> per il gruppo più acido dei composti sottostanti e disegnare la struttura della base coniugata che risulta quando questo gruppo dona un protone. Utilizzare la tabella dei pK<sub>a</sub> di cui sopra e/o le tabelle di riferimento. [[File:Chemorg_2.7.28.svg|alt=chemorg 2.7|centro|635x635px]] ==== Soluzione ==== : a. The most acidic group is the protonated amine, pK<sub>a</sub> ~ 5-9 : b. Alpha proton by the C=O group, pK<sub>a</sub> ~ 18-20 : c. Thiol, pK<sub>a</sub> ~ 10 : d. Carboxylic acid, pK<sub>a</sub> ~ 5 : e. Carboxylic acid, pK<sub>a</sub> ~ 5 === Esempio 2.7.2 === L'acido acetico (CH<sub>3</sub>COOH) ha una pK<sub>a</sub> di 4,76. Determinare la K<sub>a</sub> dell'acido acetico. ==== Soluzione ==== Risolvendo algebricamente la K<sub>a</sub> si ottiene quanto segue: pK<sub>a</sub> = -Log(K<sub>a</sub>) -pK<sub>a</sub> = Log(K<sub>a</sub>) 10^(-pK<sub>a</sub>)= K<sub>a</sub> K<sub>a</sub> per l'acido acetico = 10^(-4.76) = 1,74 x 10<sup>-5</sup> === Esercizi === # Scrivere un'espressione per la costante di acidità dell'acido acetico, CH<sub>3</sub>COOH. # La pK<sub>a</sub> dell'acido acetico è 4,72; calcolare la sua K<sub>a</sub>. # La K<sub>a</sub> dell'acido benzoico è 6,5 × 10-5; determinare la sua pK<sub>a</sub>. # In base alle risposte date alle domande precedenti, stabilire se l'acido acetico o l'acido benzoico sono più forti. ==== Soluzione ==== # K<sub>a</sub>=[CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub><sup>−</sup>][H<sup>+</sup>]/[CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H] o K<sub>a</sub>=[CH<sub>3</sub>CO<sup>-2</sup>][H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>]/[CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H] # pK<sub>a</sub>=-log10K<sub>a</sub>=4.74 quindi, log10 K<sub>a</sub>=-4.72 e K<sub>a</sub>= anti-log(-4.72)= 1.9×10<sup>-5</sup> # pK<sub>a</sub>=−log10 K<sub>a</sub>=−log106.5×10<sup>−5</sup>=−(−4.19)=4.19 # L'acido benzoico è più forte dell'acido acetico. [L'acido benzoico ha una K<sub>a</sub> più alta e una pK<sub>a</sub> più bassa]. == Acidi e Basi - La definizione di Lewis == === Introduzione alla teoria acido-base di Lewis === La teoria acido-base di Brønsted è stata utilizzata in tutta la storia della chimica degli acidi e delle basi. Tuttavia, questa teoria è molto restrittiva e si concentra principalmente su acidi e basi che agiscono come donatori e accettori di protoni. A volte si verificano condizioni in cui la teoria non si adatta necessariamente, come ad esempio nei solidi e nei gas. Nel 1923, G.N. Lewis della UC Berkeley propose una teoria alternativa per descrivere gli acidi e le basi. La sua teoria forniva una spiegazione generalizzata di acidi e basi basata sulla struttura e sul legame. Grazie all'uso della definizione di Lewis di acidi e basi, i chimici sono ora in grado di prevedere una più ampia varietà di reazioni acido-base. La teoria di Lewis utilizza gli elettroni invece del trasferimento di protoni e afferma specificamente che un acido è una specie che accetta una coppia di elettroni mentre una base dona una coppia di elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|283x283px|Immagine wikibooks 2]] Esempio di base di Lewis (atomo di ossigeno del carbonile) che reagisce con l'acido di Lewis (ione Mg<sub>2</sub><sup>+</sup>). La reazione tra un acido e una base di Lewis produce un legame covalente coordinato. Un legame covalente coordinato è solo un tipo di legame covalente in cui un reagente dona entrambi gli elettroni per formare il legame. In questo caso, la base di Lewis dona i suoi elettroni per formare un legame con l'acido di Lewis. Il prodotto risultante è chiamato composto di addizione, o più comunemente complesso. Il flusso di coppie di elettroni dalla base di Lewis all'acido di Lewis è rappresentato da frecce curve, come quelle utilizzate per le strutture di risonanza. Le frecce curve significano sempre che una coppia di elettroni si sposta dall'atomo in coda alla freccia all'atomo in testa alla freccia. In questo caso la coppia di elettroni solitari della base di Lewis attacca l'acido di Lewis formando un legame. Questo nuovo tipo di movimento della coppia di elettroni verrà utilizzato in tutto il testo per descrivere il flusso di elettroni durante le reazioni. * Acido di Lewis: specie che accetta una coppia di elettroni e che in genere ha orbitali liberi o un legame polare che coinvolge l'idrogeno tale da poter donare H<sup>+</sup> (che ha un orbitale 1s vuoto). * Base di Lewis: una specie che dona una coppia di elettroni e avrà elettroni solitari di legame <math>\pi</math> === Acidi di Lewis === I composti neutri del '''boro''', '''dell'alluminio''' e degli altri elementi del Gruppo 13 (BF<sub>3</sub>, AlCl<sub>3</sub>), che possiedono solo sei elettroni di valenza, hanno una forte tendenza a guadagnare una coppia di elettroni aggiuntiva. Poiché questi composti sono circondati solo da tre gruppi di elettroni, sono ibridati sp<sup>2</sup>, '''contengono un orbitale p libero''' e '''sono potenti acidi di Lewis'''. La coppia di elettroni solitari della trimetilammina è contenuta in un orbitale ibrido sp<sup>3</sup> che la rende una base di Lewis. Questi due orbitali si sovrappongono, creando un legame covalente in un complesso trifluoruro di boro-trimetilammina. Il movimento degli elettroni durante questa interazione è indicato da una freccia. [[File:Immagine_wikibooks_3.svg|centro|senza_cornice|423x423px|Immagine wikibooks 3]] Gli ioni positivi sono spesso acidi di Lewis perché hanno un'attrazione elettrostatica per i donatori di elettroni. Ne sono un esempio i metalli alcalini e alcalino-terrosi nelle colonne del gruppo IA e IIA. K+, Mg2+ e Ca2+ sono talvolta considerati acidi di Lewis in biologia, ad esempio. Questi ioni sono forme molto stabili di questi elementi grazie ai loro bassi potenziali di ionizzazione degli elettroni. L'interazione tra un catione di magnesio (Mg+2) e un ossigeno carbonilico è un esempio comune di reazione acido-base di Lewis. L'ossigeno carbonilico (la base di Lewis) dona una coppia di elettroni al catione di magnesio (l'acido di Lewis). Come vedremo nel Capitolo 19, quando inizieremo lo studio delle reazioni che coinvolgono i gruppi carbonilici, questa interazione ha l'effetto molto importante di aumentare la polarità del doppio legame carbonio-ossigeno. [[File:Immagine_wikibooks_2.svg|centro|senza_cornice|293x293px|Immagine wikibooks 4]] La regola degli otto elettroni non vale per tutta la tavola periodica. Per ottenere le configurazioni dei gas nobili, alcuni atomi possono avere bisogno di diciotto elettroni nel loro guscio di valenza. I metalli di transizione come il titanio, il ferro e il nichel possono avere fino a diciotto elettroni e possono spesso accettare coppie di elettroni dalle basi di Lewis. I metalli di transizione sono spesso acidi di Lewis. Ad esempio, il titanio ha quattro elettroni di valenza e può formare quattro legami in composti come il tetrachide di titanio (isopropossido), qui sotto, o il tetracloruro di titanio, TiCl4. Tuttavia, l'atomo di titanio in questo composto ha solo otto elettroni di valenza, non diciotto. Può facilmente accettare elettroni da donatori. [[File:Immagine_wikibooks_5.svg|centro|senza_cornice|160x160px]] [[File:Lewis_structure_of_cerium_tris(dimethylamide).svg|centro|senza_cornice|187x187px|Lewis structure of cerium tris(dimethylamide)]] ''Figura 2.10.1: Sebbene il titanio abbia otto elettroni in questa molecola, il tetrakis(isopropossido) di titanio, può ospitarne fino a diciotto. È un acido di Lewis. L'atomo di cerio nel tris(dimetilammide) di cerio proviene da una parte simile della tavola periodica ed è anch'esso un acido di Lewis.'' === Il protone come comune acido di Lewis === Forse '''l'esempio più comune di acido di Lewis''' è anche il più semplice. È il catione idrogeno (H+) o '''protone'''. Si chiama protone perché, nella maggior parte degli atomi di idrogeno, l'unica particella del nucleo è un protone. Se un elettrone viene rimosso per creare un catione, rimane solo un protone. Il protone è un acido di Lewis per una serie di motivi. Ha una carica positiva e quindi attira gli elettroni, che sono negativi. Inoltre, non ha la configurazione elettronica del suo vicino di gas nobile, l'elio. L'elio ha due elettroni. Se una base di Lewis o un nucleofilo dona una coppia di elettroni a un protone, quest'ultimo otterrà la configurazione di gas nobile dell'elio. [[File:Immagine_wikibooks_7.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 7]] ''Figura 2.10.3: Protone che reagisce come un acido di Lewis'' Tuttavia, i cationi idrogeno non sono così semplici. In realtà non sono così comuni. Al contrario, i <u>protoni sono generalmente sempre legati a una base di Lewis</u>. L'idrogeno è quasi sempre legato covalentemente (o coordinatamente) a un altro atomo. Molti degli altri elementi che si trovano comunemente nei composti con l'idrogeno sono più elettronegativi dell'idrogeno. Di conseguenza, l'idrogeno ha spesso una carica positiva parziale che lo fa agire ancora come un acido di Lewis. Una reazione acido-base che coinvolge i protoni può essere meglio espressa come: [[File:Immagine_wikibooks_8.svg|centro|senza_cornice|492x492px|Immagine wikibooks 8]] ''Figura 2.10.4 : Trasferimento di protoni da un sito all'altro.'' Le interazioni acido-base di Lewis che abbiamo visto finora sono leggermente diverse. Invece di due composti che si uniscono e formano un legame, abbiamo una base di Lewis che sostituisce un'altra a un protone. Nella reazione si verificano due movimenti specifici di elettroni, entrambi indicati dalle frecce. Gli elettroni della coppia solitaria sull'ossigeno attaccano l'idrogeno per formare un legame O-H nel prodotto. Inoltre, gli elettroni del legame H-Cl si spostano per diventare una coppia solitaria sul cloro quando il legame H-Cl si rompe. Queste due frecce insieme rappresentano il meccanismo di questa reazione acido-base. === '''Basi di Lewis''' === Cosa rende una molecola (o un atomo o uno ione) una base di Lewis? Deve avere una '''coppia di elettroni disponibili da condividere''' con un altro atomo per formare un legame. Gli elettroni più facilmente disponibili sono quelli che non sono già in legami. Gli elettroni di legame hanno una bassa energia. Gli elettroni non di legame hanno un'energia più alta e possono essere stabilizzati quando vengono delocalizzati in un nuovo legame. Le basi di Lewis hanno solitamente elettroni non leganti o coppie solitarie, il che rende i composti di '''ossigeno''' e '''azoto''' delle <u>comuni basi di Lewis</u>. Le basi di Lewis <u>possono essere anioniche o neutre</u>. Il requisito fondamentale è che abbiano una coppia di elettroni da donare. [[File:Immagine_wikibooks_9.svg|centro|senza_cornice|385x385px|Immagine wikibooks 9]] ''Figura 2.10.5: Alcuni comuni esempi organici di basi di Lewis. La maggior parte dei composti contenenti ossigeno, azoto e zolfo può agire come basi di Lewis.'' ==== Nota 1: Ammoniaca ==== L'ammoniaca, NH3, ha una coppia solitaria ed è una base di Lewis. Può donare a composti che accettano elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_10.svg|centro|senza_cornice|313x313px|Immagine wikibooks 10]] ''Ammoniaca che dona a un accettore di elettroni o a un acido di Lewis.'' Non tutti i composti possono agire come basi di Lewis. Ad esempio, il metano, CH4, ha tutti gli elettroni di valenza in coppie di legame. Queste coppie di legame sono troppo stabili per essere donate in condizioni normali, quindi il metano non è una base di Lewis. Anche i composti neutri del boro hanno tutti gli elettroni in coppie di legame. Ad esempio, il borano, BH3, non ha coppie solitarie; tutti i suoi elettroni di valenza sono in legami. I composti del boro non sono tipicamente basi di Lewis. [[File:Immagine_wikibooks_11.svg|centro|senza_cornice|Immagine wikibooks 11]] ''Figura 2.10.6 : I composti di carbonio e boro con tutti i legami sigma non hanno coppie solitarie e non agiscono come basi di Lewis.'' ==== Esercizio 2.10.1 ==== Quali dei seguenti composti vi aspettereste siano basi di Lewis? a) SiH<sub>4</sub> - b) AlH<sub>3</sub> - c) PH<sub>3</sub> - d) SH<sub>2</sub> - e) <sup>-</sup>SH === Complessi acido-base di Lewis === Cosa succede quando una base di Lewis dona una coppia di elettroni a un acido di Lewis? Il formalismo di spinta degli elettroni (frecce) che abbiamo utilizzato per illustrare il comportamento degli acidi e delle basi di Lewis ha lo scopo di mostrare la direzione del movimento degli elettroni dal donatore all'accettore. Tuttavia, poiché un legame può essere considerato come una coppia di elettroni condivisi tra due atomi (in questo caso, tra il donatore e l'accettore), queste frecce mostrano anche dove si formano i legami. [[File:Immagine_wikibooks_12.svg|centro|senza_cornice|335x335px|Immagine wikibooks 12]] ''Figura 2.10.7: Donazione di elettroni da una base di Lewis a un acido di Lewis.'' Gli elettroni donati da una base di Lewis a un acido di Lewis formano un nuovo legame. Dall'acido e dalla base di Lewis più piccoli si forma un nuovo composto più grande. Questo composto è chiamato complesso acido-base di Lewis. Un semplice esempio di complessazione acido-base di Lewis riguarda l'ammoniaca e il trifluoruro di boro. L'atomo di azoto ha una coppia solitaria ed è un donatore di elettroni. Il boro non ha un ottetto ed è un accettore di elettroni. I due composti possono formare un complesso acido-base di Lewis o un complesso di coordinazione. [[File:Immagine_wikibooks_13.svg|centro|senza_cornice|416x416px|Immagine wikibooks 13]] ''Figura 2.10.8: Formazione di un complesso acido-base di Lewis da ammoniaca e trifluoruro di boro.'' Quando l'azoto dona una coppia di elettroni da condividere con il boro, il legame che si forma è talvolta chiamato <u>legame di coordinazione</u>. Un legame di coordinazione è qualsiasi legame covalente che si forma quando un atomo porta una coppia dei suoi elettroni e li dona a un altro. <u>Nella terminologia della chimica organica, il donatore di elettroni è chiamato '''nucleofilo''' e l'accettore di elettroni è chiamato '''elettrofilo'''</u> . L'ammoniaca è un nucleofilo e il trifluoruro di boro è un elettrofilo. * Poiché le basi di Lewis sono attratte dagli atomi con carenza di elettroni e poiché la carica positiva è generalmente associata al nucleo di un atomo, le '''basi di Lewis sono talvolta chiamate "nucleofili"'''. Nucleofilo significa amante del nucleo. * Poiché gli '''acidi di Lewis attraggono le coppie di elettroni, a volte vengono chiamati "elettrofili"'''. Elettrofilo significa che ama gli elettroni. ===== Esercizio 2.10.9 ===== Per la seguente reazione, aggiungere frecce curve (formalismo di movimento degli elettroni) per indicare il flusso di elettroni. [[File:Immagine_wikibooks_14.png|centro|senza_cornice|451x451px|Immagine wikibooks 14]] ===== Esercizio 2.10.10 ===== Si forma un complesso acido-base di Lewis tra THF (tetraidrofurano) e borano, BH<sub>3</sub> . a) Quale composto è l'acido di Lewis? Quale è la base di Lewis? b) Quale atomo nell'acido di Lewis è il sito acido? Perché? c) Quale atomo nella base di Lewis è il sito basico? Perché? d) Quanti donatori sarebbero necessari per soddisfare il sito acido? e) Mostrare, utilizzando la notazione a freccia, la reazione per formare un complesso acido-base di Lewis. f) Il borano è altamente piroforico; reagisce violentemente con l'aria, incendiandosi. Mostra, usando la notazione a freccia, cosa potrebbe accadere quando il borano entra in contatto con l'aria. g) Il complesso borano-THF è molto meno piroforico del borano. Perché, secondo te, è così? == Interazioni non covalenti tra molecole == === Introduzione === Le proprietà dei liquidi sono intermedie tra quelle dei gas e dei solidi, ma sono più simili a quelle dei solidi. A differenza delle forze ''intramolecolari'' , come i legami covalenti che tengono insieme gli atomi nelle molecole e negli ioni poliatomici, le forze '''''intermolecolari''''' <u>tengono insieme le molecole in un liquido o in un solido</u>. Le forze intermolecolari sono generalmente molto più deboli dei legami covalenti. Ad esempio, sono necessari 927 kJ per vincere le forze intramolecolari e rompere entrambi i legami O–H in 1 mole di acqua, ma ne bastano solo circa 41 kJ per vincere le attrazioni intermolecolari e convertire 1 mole di acqua liquida in vapore acqueo a 100 °C. (Nonostante questo valore apparentemente basso, le forze intermolecolari nell'acqua liquida sono tra le più intense conosciute!) Data la grande differenza nell'intensità delle forze intra- e intermolecolari, i cambiamenti tra lo stato solido, liquido e gassoso si verificano quasi invariabilmente per le sostanze molecolari ''senza rompere i legami covalenti'' . '''<u>Le forze intermolecolari determinano le proprietà delle sostanze, come i punti di fusione dei solidi, i punti di ebollizione dei liquidi, stato di aggregazione a temperatura ambiente, solubilità in acqua (o in un solvente non polare)</u>'''. I liquidi bollono quando le molecole hanno abbastanza energia termica per superare le forze attrattive intermolecolari che le tengono insieme, formando così bolle di vapore all'interno del liquido. Allo stesso modo, i solidi si sciolgono quando le molecole acquisiscono sufficiente energia termica per superare le forze intermolecolari che le bloccano nel solido. Una reazione che avviene all'interno della stessa molecola è intramolecolare; una reazione che avviene tra due molecole è intermolecolare. Le forze intermolecolari '''sono di natura elettrostatica''', cioè derivano dall'interazione tra specie con carica positiva e negativa. Come i legami covalenti e ionici, le interazioni intermolecolari sono la somma di componenti attrattive e repulsive. Poiché le interazioni elettrostatiche diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza tra le molecole, le interazioni intermolecolari sono più importanti per i solidi e i liquidi, dove le molecole sono vicine. Queste interazioni diventano importanti per i gas solo a pressioni molto elevate, dove sono responsabili delle deviazioni osservate dalla legge dei gas ideali. In questa sezione consideriamo esplicitamente tre tipi di interazioni intermolecolari: forze '''dipolo-dipolo''', '''forze di dispersione (London)''' e '''legami a idrogeno'''. Queste interazioni intermolecolari sono '''chiamate genericamente anche forze di van der Waals''' o interazioni non covalenti. === Interazioni dipolo-dipolo === I legami covalenti polari si comportano come se gli atomi legati avessero cariche frazionali localizzate uguali ma opposte (cioè, i due atomi legati generano un dipolo). Se la struttura di una molecola è tale che i singoli dipoli di legame non si annullano a vicenda, allora la molecola ha un momento di dipolo netto. Le molecole con momento di dipolo netto tendono ad allinearsi in modo che l'estremità positiva di un dipolo sia vicina all'estremità negativa di un altro e viceversa, come mostrato nella Figura 2.12.1 parti (a e b). Le disposizioni in cui due estremità positive o due negative sono adiacenti (parti (c e d) della Figura 2.12.1) sono a più alta energia, poiché le cariche simili si respingono. Quindi le interazioni dipolo-dipolo, come quelle nelle parti (a e b) della Figura 2.12.1, sono interazioni intermolecolari attrattive interazioni intermolecolari repulsive. [[File:Figura2.12.1.jpg|centro|miniatura|457x457px]] <small>Figura 2.12.1 Interazioni dipolo-dipolo attrattive e repulsive. (a e b) Gli orientamenti molecolari in cui l'estremità positiva di un dipolo (δ + ) è vicina all'estremità negativa di un altro (δ − ) (e viceversa) producono interazioni attrattive. (c e d) Gli orientamenti molecolari che giustappongono le estremità positive o negative dei dipoli su molecole adiacenti producono interazioni repulsive.</small> Poiché le molecole in un liquido si muovono liberamente e continuamente, le molecole sperimentano sempre simultaneamente interazioni dipolo-dipolo sia attrattive che repulsive, come mostrato nella Figura 2.12.2. In media, tuttavia, dominano le interazioni attrattive. [[File:Figura2.12.2.jpg|centro|miniatura|365x365px|Figura 2.12.2 Sia le interazioni dipolo-dipolo attrattive che quelle repulsive si verificano in un campione liquido con molte molecole]] Il clorometano è un esempio di molecola polare. Una mappa del potenziale elettrostatico mostra un'alta densità di elettroni (in rosso) intorno al cloro elettronegativo, che gli conferisce una parziale carica negativa. L'altra estremità della molecola ha una densità di elettroni che la allontana, conferendole una carica positiva parziale, visibile in blu. Le estremità positive e negative di diverse molecole di clorometano sono attratte l'una dall'altra attraverso questa interazione elettrostatica. {| class="wikitable" |+ |'''Clorometano''' |[[File:Natta_projection_of_chloromethane.svg|centro]] |[[File:Clorometano.svg|centro]] |} Poiché ogni estremità di un dipolo possiede solo una frazione della carica di un elettrone, le interazioni dipolo-dipolo sono sostanzialmente più deboli delle interazioni tra due ioni, ciascuno dei quali ha una carica di almeno ±1, o tra un dipolo e uno ione, in cui una delle specie ha almeno una carica positiva o negativa completa. Inoltre, l'interazione attrattiva tra dipoli diminuisce molto più rapidamente con l'aumentare della distanza rispetto alle interazioni ione-ione. Ricordiamo che l'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/R, dove R è la distanza tra gli ioni. Raddoppiando la distanza (R→ 2R) riduce l'energia attrattiva della metà. Al contrario, l'energia dell'interazione di due dipoli è proporzionale a 1/R<sup>6</sup> , quindi raddoppiando la distanza tra i dipoli si riduce la forza dell'interazione di 2<sup>6</sup> , ovvero 64 volte. Pertanto, una sostanza come l'HCl, che è parzialmente tenuta insieme da interazioni dipolo-dipolo, è un gas a temperatura ambiente e a 1 atm di pressione, mentre il NaCl, che è tenuto insieme da interazioni ioniche, è un solido ad alto punto di fusione. All'interno di una serie di composti di massa molare simile, la forza delle interazioni intermolecolari aumenta con l'aumentare del momento di dipolo delle molecole, come mostrato nella Tabella 2.12.1. Utilizzando quanto appreso sulla previsione delle polarità relative dei legami a partire dalle elettronegatività degli atomi legati, si possono fare delle ipotesi istruttive sui punti di ebollizione relativi di molecole simili. {| class="wikitable" |+Tabella 2.12.1: Relazioni tra Momento di dipolo e il punto di ebollizione per composti organici di massa molare simile !Composto !Massa molare (g/mol) !Momento di dipolo (D) !Punto di ebollizione (K) |- |C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> (ciclopropano) |42 |0 |240 |- |CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub> (dimetil etere) |46 |1.30 |248 |- |CH<sub>3</sub>CN (acetonitrile) |41 |3.9 |355 |} ==== Nota ==== L'energia attrattiva tra due ioni è proporzionale a 1/r, mentre l'energia attrattiva tra due dipoli è proporzionale a 1/r<sup>6</sup>. ==== Esempio 2.12.1 ==== Disporre l'etil metil etere (CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>), il 2-metilpropano [isobutano, (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>3</sub>] e l'acetone (CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>) in ordine crescente di punto di ebollizione. Le loro strutture sono le seguenti: [[File:Figura_esempio.jpg|centro|miniatura|550x550px]] ===== Strategia: ===== Confrontate le masse molari e le polarità dei composti. I composti con masse molari più elevate e che sono polari avranno i punti di ebollizione più alti. ===== Soluzione: ===== I tre composti hanno essenzialmente la stessa massa molare (58-60 g/mol), quindi dobbiamo considerare le differenze di polarità per prevedere la forza delle interazioni intermolecolari dipolo-dipolo e quindi i punti di ebollizione dei composti. Il primo composto, il 2-metilpropano, contiene solo legami C-H, che non sono molto polari perché C e H hanno valori di elettronegatività simili. Dovrebbe quindi avere un momento di dipolo molto piccolo (ma non nullo) e un punto di ebollizione molto basso. L'etere etilico metilico ha una struttura simile a quella dell'H<sub>2</sub>O; contiene due legami singoli polari C-O orientati con un angolo di circa 109° l'uno rispetto all'altro, oltre a legami C-H relativamente non polari. Di conseguenza, i dipoli dei legami C-O si rafforzano parzialmente l'un l'altro e generano un momento di dipolo significativo che dovrebbe dare un punto di ebollizione moderatamente alto. L'acetone contiene un doppio legame C=O polare orientato a circa 120° rispetto a due gruppi metilici con legami C-H non polari. Il dipolo del legame C-O corrisponde quindi al dipolo molecolare, il che dovrebbe comportare un momento di dipolo piuttosto grande e un punto di ebollizione elevato. Si prevede quindi il seguente ordine di punti di ebollizione: 2-metilpropano < etil-metil-etere < acetone. Questo risultato è in buon accordo con i dati reali: 2-metilpropano, punto di ebollizione = -11,7°C, e momento di dipolo (μ) = 0,13 D; metiletere, punto di ebollizione = 7,4°C e μ = 1,17 D; acetone, punto di ebollizione = 56,1°C e μ = 2,88 D. ===== Esercizio 2.11.1 ===== Disporre il tetrafluoruro di carbonio (CF<sub>4</sub>), il solfuro di etile e metile (CH<sub>3</sub>SC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>), il dimetilsolfossido [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>S=O] e il 2-metilbutano [isopentano, (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>] in ordine decrescente di punto di ebollizione. === Forze di Dispersione di London === Finora abbiamo considerato solo le interazioni tra molecole polari, ma è necessario considerare altri fattori per spiegare perché molte molecole non polari, come il bromo, il benzene e l'esano, sono liquide a temperatura ambiente e altre, come lo iodio e il naftalene, sono solide. Anche i gas nobili possono essere liquefatti o solidificati a basse temperature, ad alte pressioni o in entrambi i casi. Che tipo di forze attrattive possono esistere tra molecole o atomi non polari? A questa domanda ha risposto Fritz London (1900-1954), un fisico tedesco che in seguito ha lavorato negli Stati Uniti. Nel 1930, London propose che le fluttuazioni temporanee nella distribuzione degli elettroni all'interno degli atomi e delle molecole non polari possono portare alla formazione di momenti di dipolo istantanei di breve durata, che producono forze attrattive chiamate forze di dispersione di London tra sostanze altrimenti non polari. {| class="wikitable" |+Tabella 2.12.2: Punti di fusione e di ebollizione normali di alcuni elementi e composti non polari !Sostanza !Massa molare (g/mol) !Punto di fusione (°C) !Punto di ebollizione (°C) |- |Ar |40 | -189,4 | -185,9 |- |Xe |131 | -111,8 | -108,1 |- |N<sub>2</sub> |28 | -210 | -195,8 |- |O<sub>2</sub> |32 | -218,8 | -183,0 |- |F<sub>2</sub> |38 | -219,7 | -188,1 |- |I<sub>2</sub> |254 |113.7 |184,4 |- |CH<sub>4</sub> |16 | -182,5 | -161,5 |} Consideriamo ad esempio una coppia di atomi di He adiacenti. In media, i due elettroni di ciascun atomo di He sono distribuiti uniformemente intorno al nucleo. Tuttavia, poiché gli elettroni sono in costante movimento, è probabile che la loro distribuzione in un atomo sia asimmetrica in un dato istante, dando luogo a un momento di dipolo istantaneo. Come mostrato nella parte (a) della Figura 2.12.3, il momento di dipolo istantaneo di un atomo può interagire con gli elettroni di un atomo adiacente, attirandoli verso l'estremità positiva del dipolo istantaneo o respingendoli dall'estremità negativa. L'effetto netto è che il primo atomo causa la formazione temporanea di un dipolo, detto indotto, nel secondo. Le interazioni tra questi dipoli temporanei fanno sì che gli atomi siano attratti l'uno dall'altro. Queste interazioni attrattive sono deboli e diminuiscono rapidamente con l'aumentare della distanza. London è riuscito a dimostrare con la meccanica quantistica che l'energia attrattiva tra le molecole dovuta alle interazioni tra dipoli temporanei e dipoli indotti diminuisce come 1/r6. Raddoppiando la distanza, quindi, l'energia attrattiva diminuisce di 26 volte, ovvero di 64 volte. [[File:Fig_2.12.3.jpg|centro|miniatura|550x550px]] <small>Figura 2.12.3 Momenti di dipolo istantanei. La formazione di un momento di dipolo istantaneo su un atomo di He (a) o su una molecola di H2 (b) provoca la formazione di un dipolo indotto su un atomo o una molecola adiacente.</small> Le interazioni dipolo-dipolo istantanee indotte tra molecole non polari possono produrre attrazioni intermolecolari così come producono attrazioni interatomiche in sostanze monoatomiche come lo Xe. Questo effetto, illustrato per due molecole di H2 nella parte (b) della Figura 2.12.3, tende a diventare più pronunciato all'aumentare delle masse atomiche e molecolari (Tabella 2.12.3). Per esempio, lo Xe bolle a -108,1°C, mentre l'He bolle a -269°C. La ragione di questa tendenza è che la forza di dispersione di Londra è legata alla facilità con cui la distribuzione degli elettroni in un dato atomo può essere perturbata. In atomi piccoli come l'He, i due elettroni 1s sono tenuti vicino al nucleo in un volume molto piccolo e le repulsioni elettrone-elettrone sono abbastanza forti da impedire una significativa asimmetria nella loro distribuzione. Negli atomi più grandi, come lo Xe, invece, gli elettroni esterni sono attratti molto meno fortemente dal nucleo a causa dei gusci intermedi pieni. Di conseguenza, è relativamente facile deformare temporaneamente la distribuzione degli elettroni per generare un dipolo istantaneo o indotto. La facilità di deformazione della distribuzione degli elettroni in un atomo o in una molecola è chiamata polarizzabilità. Poiché la distribuzione degli elettroni è più facilmente perturbabile nelle specie grandi e pesanti che in quelle piccole e leggere, si dice che le sostanze più pesanti tendono a essere molto più polarizzabili di quelle più leggere. La polarizzabilità di una sostanza determina anche il modo in cui interagisce con ioni e specie che possiedono dipoli permanenti. Le forze di dispersione di London sono quindi responsabili della tendenza generale verso punti di ebollizione più elevati con l'aumento della massa molecolare e della superficie in una serie omologa di composti, come gli alcani (parte (a) della Figura 2.12.4). L'intensità delle forze di dispersione di Londra dipende anche in modo significativo dalla forma molecolare, perché la forma determina la quantità di una molecola che può interagire con le molecole vicine in qualsiasi momento. Ad esempio, la parte (b) della Figura 2.12.4 mostra il 2,2-dimetilpropano (neopentano) e l'n-pentano, entrambi con formula empirica C5H12. Il neopentano è quasi sferico, con una piccola superficie per le interazioni intermolecolari, mentre l'n-pentano ha una conformazione allungata che gli consente di entrare in stretto contatto con altre molecole di n-pentano. Di conseguenza, il punto di ebollizione del neopentano (9,5°C) è inferiore di oltre 25°C rispetto a quello del n-pentano (36,1°C). [[File:Fig_2.12.4.jpg|alt=Fig 2.12.4|centro]] Tutte le molecole, polari o non polari, sono attratte l'una dall'altra dalle forze di dispersione di London, oltre che da altre forze attrattive eventualmente presenti. In generale, tuttavia, le interazioni dipolo-dipolo nelle piccole molecole polari sono significativamente più forti delle forze di dispersione di London, per cui le prime predominano. ==== Esempio 2.12.2 ==== Disporre n-butano, propano, 2-metilpropano [isobutano] e n-pentano in ordine crescente di punto di ebollizione. ===== Strategia: ===== Determinare le forze intermolecolari nei composti e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso. ===== Soluzione: ===== I quattro composti sono alcani e non polari, quindi le forze di dispersione di Londra sono le uniche forze intermolecolari importanti. Queste forze sono generalmente più forti con l'aumentare della massa molecolare, quindi il propano dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso e il n-pentano quello più alto, con i due isomeri del butano che si collocano nel mezzo. Dei due isomeri del butano, il 2-metilpropano è più compatto, mentre il n-butano ha una forma più allungata. Di conseguenza, ci aspettiamo che le interazioni intermolecolari per il n-butano siano più forti a causa della sua maggiore area superficiale, con un conseguente punto di ebollizione più alto. L'ordine complessivo è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: propano (-42,1°C) < 2-metilpropano (-11,7°C) < n-butano (-0,5°C) < n-pentano (36,1°C). ==== Esercizio 2.11.2 ==== Disporre GeH<sub>4</sub>, SiCl<sub>4</sub>, SiH<sub>4</sub>, CH<sub>4</sub> e GeCl<sub>4</sub> in ordine decrescente di punto di ebollizione. === Legami a idrogeno === Le molecole con atomi di idrogeno legati ad atomi elettronegativi come O, N e F (e in misura molto minore Cl e S) tendono a presentare interazioni intermolecolari insolitamente forti. Queste determinano punti di ebollizione molto più elevati rispetto a quelli osservati per le sostanze in cui dominano le forze di dispersione di Londra, come illustrato per gli idruri covalenti degli elementi dei gruppi 14-17 nella Figura 2.12.5. Il metano e i suoi congeneri più pesanti del gruppo 14 formano una serie i cui punti di ebollizione aumentano dolcemente all'aumentare della massa molare. Questa è la tendenza prevista per le molecole non polari, per le quali le forze di dispersione di Londra sono le forze intermolecolari esclusive. Al contrario, gli idruri dei membri più leggeri dei gruppi 15-17 hanno punti di ebollizione superiori di oltre 100°C rispetto a quanto previsto sulla base delle loro masse molari. L'effetto è più drammatico per l'acqua: se estendiamo la retta che collega i punti per H<sub>2</sub>Te e H<sub>2</sub>Se alla retta per il periodo 2, otteniamo un punto di ebollizione stimato di -130°C per l'acqua! Immaginate le implicazioni per la vita sulla Terra se l'acqua bollisse a -130°C anziché a 100°C. [[File:Fig_2.12.5.jpg|centro|miniatura|441x441px|Grafici dei punti di ebollizione degli idruri covalenti]] Perché le forti forze intermolecolari producono punti di ebollizione così anomali e altre proprietà insolite, come alte entalpie di vaporizzazione e alti punti di fusione? La risposta risiede nella natura altamente polare dei legami tra l'idrogeno e gli elementi molto elettronegativi come O, N e F. La grande differenza di elettronegatività si traduce in una grande carica parziale positiva sull'idrogeno e in una corrispondente grande carica parziale negativa sull'atomo di O, N o F. Di conseguenza, i legami H-O, H-N e H-F hanno dipoli di legame molto grandi che possono interagire fortemente tra loro. Poiché l'atomo di idrogeno è così piccolo, questi dipoli possono anche avvicinarsi l'uno all'altro più della maggior parte degli altri dipoli. La combinazione di grandi dipoli di legame e di brevi distanze dipolo-dipolo dà luogo a interazioni dipolo-dipolo molto forti, chiamate legami a idrogeno, come mostrato nella Figura 2.12.6 per il ghiaccio. Un legame a idrogeno è solitamente indicato da una linea tratteggiata tra l'atomo di idrogeno attaccato a O, N o F (il donatore del legame a idrogeno) e l'atomo che possiede la coppia solitaria di elettroni (l'accettore del legame a idrogeno). Poiché ogni molecola d'acqua contiene due atomi di idrogeno e due coppie solitarie, una disposizione tetraedrica massimizza il numero di legami idrogeno che si possono formare. Nella struttura del ghiaccio, ogni atomo di ossigeno è circondato da un tetraedro distorto di atomi di idrogeno che formano ponti con gli atomi di ossigeno delle molecole d'acqua adiacenti. Tuttavia, gli atomi di idrogeno a ponte non sono equidistanti dai due atomi di ossigeno che collegano. Al contrario, ogni atomo di idrogeno dista 101 pm da un ossigeno e 174 pm dall'altro. Al contrario, ogni atomo di ossigeno è legato a due atomi di H alla distanza minore e a due alla distanza maggiore, corrispondenti rispettivamente a due legami covalenti O-H e a due legami idrogeno O⋅⋅⋅H da molecole d'acqua adiacenti. La risultante struttura aperta e simile a una gabbia del ghiaccio significa che il solido è in realtà leggermente meno denso del liquido, il che spiega perché il ghiaccio galleggia sull'acqua anziché affondare. [[File:Fig_2.12.6.jpg|centro|miniatura|434x434px|La struttura del ghiaccio legata all'idrogeno]] Ogni molecola d'acqua accetta due legami idrogeno da altre due molecole d'acqua e dona due atomi di idrogeno per formare legami idrogeno con altre due molecole d'acqua, producendo una struttura aperta, simile a una gabbia. La struttura dell'acqua liquida è molto simile, ma nel liquido i legami idrogeno vengono continuamente spezzati e formati a causa del rapido movimento molecolare. Poiché il ghiaccio è meno denso dell'acqua liquida, i fiumi, i laghi e gli oceani si congelano dall'alto verso il basso. Infatti, il ghiaccio forma uno strato superficiale protettivo che isola il resto dell'acqua, permettendo a pesci e altri organismi di sopravvivere nei livelli inferiori di un lago o di un mare ghiacciato. Se il ghiaccio fosse più denso del liquido, il ghiaccio che si forma in superficie con il freddo affonderebbe con la stessa velocità con cui si è formato. I corpi idrici si congelerebbero dal basso verso l'alto, il che sarebbe letale per la maggior parte delle creature acquatiche. L'espansione dell'acqua quando si congela spiega anche perché i motori delle automobili o delle imbarcazioni devono essere protetti da “antigelo” e perché le tubature non protette delle case si rompono se si lasciano congelare. Sebbene i legami a idrogeno siano molto più deboli dei legami covalenti, con energie di dissociazione tipiche di soli 15-25 kJ/mol, hanno un'influenza significativa sulle proprietà fisiche di un composto. Composti come l'HF possono formare solo due legami idrogeno alla volta, così come, in media, l'NH<sub>3</sub> liquido puro. Di conseguenza, anche se le loro masse molecolari sono simili a quelle dell'acqua, i loro punti di ebollizione sono significativamente inferiori a quello dell'acqua, che forma quattro legami idrogeno alla volta. ==== Esempio 2.12.3a ==== Considerando CH<sub>3</sub>OH, C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>, Xe e (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N, quali possono formare legami idrogeno con se stessi? Disegnate le strutture con legami a idrogeno. ===== Strategia: ===== Identificare i composti con un atomo di idrogeno attaccato a O, N o F. È probabile che questi siano in grado di agire come donatori di legami a idrogeno. Tra i composti che possono agire come donatori di legami a idrogeno, identificare quelli che contengono anche coppie di elettroni solitari, che consentono loro di essere accettori di legami a idrogeno. Se una sostanza è sia un donatore di idrogeno che un accettore di legami a idrogeno, disegnate una struttura che mostri il legame a idrogeno. ===== Soluzione: ===== [[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_methanol.svg|miniatura]] A Tra le specie elencate, lo xeno (Xe), l'etano (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>) e la trimetilammina [(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N] non contengono un atomo di idrogeno legato a O, N o F; pertanto non possono agire come donatori di legami a idrogeno. B L'unico composto che può agire come donatore di legami a idrogeno, il metanolo (CH<sub>3</sub>OH), contiene sia un atomo di idrogeno attaccato all'O (che lo rende un donatore di legami a idrogeno) sia due coppie di elettroni solitari sull'O (che lo rendono un accettore di legami a idrogeno); il metanolo può quindi formare legami a idrogeno agendo sia come donatore che come accettore di legami a idrogeno. La struttura a legami idrogeno del metanolo è la seguente: (immagine) ==== Esercizio 2.12.3b ==== Considerando CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H, (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N, NH<sub>3</sub> e CH<sub>3</sub>F, quali possono formare legami a idrogeno con se stessi? Disegnare le strutture con legami a idrogeno. ===== Risposta: CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H e NH<sub>3</sub>; ===== Legami a idrogeno nell'acido acetico.  Legami a idrogeno nell'ammoniaca. [[File:Depiction_of_hydrogen_bonding_in_acetic_acid.svg|centro|223x223px|Depiction of hydrogen bonding in acetic acid]] ==== Esempio 2.12.4a ==== Disporre C<sub>60</sub> (buckminsterfullerene, che ha una struttura a gabbia), NaCl, He, Ar e N<sub>2</sub>O in ordine crescente di punto di ebollizione. ===== Strategia: ===== Individuare le forze intermolecolari in ciascun composto e quindi disporre i composti in base alla forza di tali forze. La sostanza con le forze più deboli avrà il punto di ebollizione più basso. ===== Soluzione: ===== Le interazioni elettrostatiche sono più forti per un composto ionico, quindi ci aspettiamo che NaCl abbia il punto di ebollizione più alto. Per prevedere i punti di ebollizione relativi degli altri composti, dobbiamo considerare la loro polarità (per le interazioni dipolo-dipolo), la loro capacità di formare legami a idrogeno e la loro massa molare (per le forze di dispersione di Londra). L'elio non è polare ed è di gran lunga il più leggero, quindi dovrebbe avere il punto di ebollizione più basso. L'argon e l'N<sub>2</sub>O hanno masse molari molto simili (rispettivamente 40 e 44 g/mol), ma l'N<sub>2</sub>O è polare mentre l'Ar no. Di conseguenza, N<sub>2</sub>O dovrebbe avere un punto di ebollizione più alto. Una molecola di C<sub>60</sub> non è polare, ma la sua massa molare è di 720 g/mol, molto più grande di quella di Ar o N<sub>2</sub>O. Poiché i punti di ebollizione delle sostanze non polari aumentano rapidamente con la massa molecolare, il C<sub>60</sub> dovrebbe bollire a una temperatura più alta rispetto alle altre sostanze non ioniche. L'ordine previsto è quindi il seguente, con i punti di ebollizione effettivi tra parentesi: He (-269°C) < Ar (-185,7°C) < N2O (-88,5°C) < C60 (>280°C) < NaCl (1465°C). ==== Esercizio 2.12.4b ==== Disporre 2,4-dimetileptano, Ne, CS<sub>2</sub>, Cl<sub>2</sub> e KBr in ordine decrescente di punto di ebollizione. ===== Risposta: ===== KBr (1435°C) > 2,4-dimetileptano (132,9°C) > CS2 (46,6°C) > Cl2 (-34,6°C) > Ne (-246°C) === Sintesi === Le molecole nei liquidi sono legate ad altre molecole da interazioni intermolecolari, che sono più deboli delle interazioni intramolecolari che tengono uniti gli atomi all'interno delle molecole e degli ioni poliatomici. Le transizioni tra le fasi solida e liquida o liquida e gassosa sono dovute a cambiamenti nelle interazioni intermolecolari, ma non riguardano le interazioni intramolecolari. I tre tipi principali di interazioni intermolecolari sono le interazioni dipolo-dipolo, le forze di dispersione di Londra (queste due sono spesso indicate collettivamente come forze di van der Waals) e i legami idrogeno. Le interazioni dipolo-dipolo derivano dalle interazioni elettrostatiche delle estremità positive e negative delle molecole con momenti di dipolo permanenti; la loro forza è proporzionale alla grandezza del momento di dipolo e a 1/r6, dove r è la distanza tra i dipoli. Le forze di dispersione di London sono dovute alla formazione di momenti di dipolo istantanei in molecole polari o non polari come risultato di fluttuazioni di breve durata della distribuzione della carica elettronica, che a loro volta causano la formazione temporanea di un dipolo indotto nelle molecole adiacenti. Come le interazioni dipolo-dipolo, la loro energia diminuisce con 1/r6. Gli atomi più grandi tendono a essere più polarizzabili di quelli più piccoli perché i loro elettroni esterni sono meno legati e quindi più facilmente perturbabili. I legami a idrogeno sono interazioni dipolo-dipolo particolarmente forti tra molecole che hanno legato l'idrogeno a un atomo altamente elettronegativo, come l'O, l'N o l'F. L'atomo H parzialmente carico di una molecola (donatore di legami a idrogeno) può interagire fortemente con una coppia di elettroni solitari di un atomo di O, N o F parzialmente carico negativamente su molecole adiacenti (accettore di legami a idrogeno). A causa del forte legame O⋅⋅⋅Hidrogeno tra le molecole d'acqua, l'acqua ha un punto di ebollizione insolitamente alto e il ghiaccio ha una struttura aperta, simile a una gabbia, meno densa dell'acqua liquida. === Key Takeaway === Le forze intermolecolari sono di natura elettrostatica e comprendono le forze di van der Waals e i legami a idrogeno. === Problemi === # Quali sono più forti le interazioni dipolo-dipolo o le forze di dispersione di Londra? Quali sono più importanti in una molecola con atomi pesanti? Spiegate le vostre risposte. # L'acqua liquida è essenziale per la vita come la conosciamo, ma in base alla sua massa molecolare, l'acqua dovrebbe essere un gas in condizioni standard. Perché l'acqua è un liquido e non un gas in condizioni standard? # Perché le interazioni intermolecolari sono più importanti per i liquidi e i solidi che per i gas? In quali condizioni bisogna considerare queste interazioni per i gas? # Nel gruppo 17, il fluoro e il cloro elementari sono gas, mentre il bromo è un liquido e lo iodio è un solido. Perché? # Identificare l'interazione intermolecolare più importante in ciascuno dei seguenti elementi. #* a) SO<sub>2</sub> #* b) HF #* c) CO<sub>2</sub> #* d) CCl<sub>4</sub> #* e) CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> # Sia l'acqua che il metanolo hanno punti di ebollizione anomalamente elevati a causa del legame a idrogeno, ma il punto di ebollizione dell'acqua è maggiore di quello del metanolo nonostante la sua massa molecolare inferiore. Perché? Disegnate le strutture di questi due composti, includendo eventuali coppie solitarie e indicando i potenziali legami a idrogeno. # Vi aspettate che il punto di ebollizione dell'H2S sia più alto o più basso di quello dell'H2O? Giustificate la vostra risposta. # Alcune ricette prevedono un'ebollizione vigorosa, mentre altre prevedono una cottura a fuoco lento. Qual è la differenza di temperatura del liquido di cottura tra l'ebollizione e la cottura a fuoco lento? Qual è la differenza di energia assorbita? == Fonti == LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - [https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/01%3A_Structure_and_Bonding Structure and Bonding] [[Categoria:Chimica organica per il liceo|Richiami di chimica inorganica]] 9e386r0dxix8wt6o2tvnv5e7kox69cs Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Veneto/Provincia di Treviso/Susegana/Susegana - Chiesa della Visitazione della Beata Vergine Maria 0 60235 502329 501335 2026-10-18T16:13:46Z ~2026-56023-15 54918 Corretto il cognome dell'ultimo organaro 502329 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} * '''Costruttore:''' Annibale Pugina * '''Anno:''' 1925 ca. * '''Restauri/modifiche:''' ? (1971, modifiche alla struttura fonica); Luciano Stradiotto (2000, restauro conservativo) * '''Registri:''' 8 * '''Canne:''' ? * '''Trasmissione:''' pneumatico-tubolare * '''Consolle:''' a finestra * '''Tastiere:''' 1 di 56 note (''Do<sup>1</sup>''-''Sol<sup>5</sup>'') * '''Pedaliera:''' dritta di 24 note (''Do<sup>1</sup>''-''Do<sup>3</sup>'') * '''Collocazione:''' in corpo unico sulla cantoria in controfacciata {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Ottava || 4' |- |Ripieno || 5 file |- |Dolce || 8' |- |Flauto || 8' |- |Decimaquinta|| 2' |- |Concerto viole<ref>Combinato dall'Espressivo</ref>|| |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Espressivo''''' ---- |- |Eufonio || 8' |- |Voce celeste<ref>Dal ''Do3''</ref>|| 8' |- |Flauto XII|| 2.2/3' |- |Flauto camino || 4' |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Subbasso || 16' |- |Bordone<ref>In prolungamento</ref>|| 8' |- |} |} == Altri progetti == {{interprogetto|w=Chiesa della Visitazione della Beata Vergine Maria (Susegana)|preposizione=sulla|etichetta=Chiesa della Visitazione della Beata Vergine Maria a Susegana}} == Bibliografia == * {{cita libro|autore=Sandro Carnelos|titolo=Gli organi della diocesi di Vittorio Veneto|città=Vittorio Veneto|editore=Tipse|anno=2000|isbn=no|cid=S. Carnelos}} {{Avanzamento|100%|10 maggio 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] dkxm3i2mzbaifdib047l58zhizqz104 Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Gavi 0 61093 502330 501515 2026-10-18T19:41:30Z Momimariani1962 41308 502330 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} Disposizioni foniche del comune di [[w:Gavi|Gavi]] raggruppate per edificio. == Capoluogo == == Frazioni == * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Gavi/Pratolungo - Chiesa di Nostra Signora della Neve|Pratolungo - Chiesa di Nostra Signora della Neve]] * [[Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Gavi/Rovereto - Chiesa di Nostra Signora Consolata|Rovereto - Chiesa di Nostra Signora Consolata]] {{Avanzamento|50%|18 ottobre 2026}} [[Categoria:Disposizioni foniche di organi a canne]] msg1eqfi694boa5a05844fwlxhhgs18 Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Abruzzo/Provincia di Pescara/Pescara/Pescara - Chiesa dello Spirito Santo 0 61225 502336 502316 2026-10-18T20:52:12Z Momimariani1962 41308 502336 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} {{Doppia immagine|center|Pescara-Spirito Santo-organo Girotto.jpg|350|Pescara-Spirito Santo-consolle organo Girotto.jpg|350}} * '''Costruttore:''' Alessandro Girotto * '''Anno:''' 2026 * '''Restauri/modifiche:''' no * '''Registri:''' 56 * '''Canne:''' 2041 * '''Trasmissione:''' elettronica * '''Consolle:''' mobile indipendente, a pavimento, nel presbiterio * '''Tastiere:''' 3 di 61 note (''Do<sup>1</sup>''-''Do<sup>6</sup>'') * '''Pedaliera:''' diritta piana di 32 note (''Do<sup>1</sup>''-''Sol<sup>3</sup>'') * '''Collocazione:''' due corpi, sulle cantorie, contrapposte, nel presbiterio * '''Note:''' organo ibrido {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''I - ''Positivo''''' ---- |- |Principale || 8' |- |Flauto traverso || 8' |- |Ottava || 4' |- |Flauto conico || 4' |- |Flauto in XII || 2' |- |XV || 2' |- |Decimino |- |XIX || |- |XXII || 1' |- |Ripieno 2 file |- |Voce umana || 8' |- |Cromorno || 8' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''II - ''Grand'Organo''''' ---- |- |Principale || 16' |- |Principale || 8' |- |Diapason || 8' |- |Flauto || 8' |- |Dulciana || 8' |- |Ottava || 4' |- |Flauto a cuspide || 4' |- |XII || 2.2/3' |- |XV || 2' |- |Ripieno grave |- |Ripieno acuto |- |Cornetto 3 file |- |Tromba || 16' |- |Tromba || 8' |- |Tromba || 4' |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''III - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 16' |- |Principale || 8' |- |Bordone || 8' |- |Viola || 2.2/3' |- |Salicionale || 2' |- |Principale || 2' |- |Flauto |- |Nazardo |- |Flauto |- |Decimino |- |Ripienino |- |Voce celeste |- |Fagotto |- |Tromba |- |Oboe |- |Regale |- |Chiarina |- |Tremolo |- |} | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Pedale''' ---- |- |Contrabbasso || 32' |- |Contrabbasso || 16' |- |Subbasso || 16' |- |Violone || 16' |- |Ottava || 8' |- |Bordone || 8' |- |Basso corale || 4' |- |Ripieno |- |Controbombarda || 32' |- |Trombone || 16' |- |Tromba || 8' |- |Chiarina || 4' |- |} |} == Note == <references/> == Altri progetti == {{Avanzamento|100%|17 ottobre 2026}} g8839lx86z9e5wnve2pmq5n5n69c9qi Disposizioni foniche di organi a canne/Italia/Piemonte/Provincia di Alessandria/Gavi/Rovereto - Chiesa di Nostra Signora Consolata 0 61226 502332 2026-10-18T20:13:10Z Momimariani1962 41308 Nuova pagina: {{Disposizioni foniche di organi a canne}} *'''Costruttore:''' anonimo *'''Anno:''' inizio XX secolo *'''Restauri/modifiche:''' ditta Elice di Genova (restauro conservativo, 1997) *'''Registri:''' 10 *'''Canne:''' ? *'''Trasmissione:''' pneumatica *'''Consolle:''' addossata alla cassa *'''Tastiere:''' una di 58 note (''Do<sup>1</sup>''-''La<sup>5</sup>'') *'''Pedaliera:''' radiale piana di 27 note (''Do<sup>1</sup>''-''Re<sup>3</sup>'') *'''Collocazione:''' a pavimento, dietr... 502332 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} *'''Costruttore:''' anonimo *'''Anno:''' inizio XX secolo *'''Restauri/modifiche:''' ditta Elice di Genova (restauro conservativo, 1997) *'''Registri:''' 10 *'''Canne:''' ? *'''Trasmissione:''' pneumatica *'''Consolle:''' addossata alla cassa *'''Tastiere:''' una di 58 note (''Do<sup>1</sup>''-''La<sup>5</sup>'') *'''Pedaliera:''' radiale piana di 27 note (''Do<sup>1</sup>''-''Re<sup>3</sup>'') *'''Collocazione:''' a pavimento, dietro l’altare maggiore, contro la parete di fondo dell’abside. *'''Accessori:''' sopra la pedaliera: due pedaletti per ''Tremolo'' e ''Ripieno''; sotto la tastiera: un pistoncino + Annullatore per la ''Combinazione libera'', tre pistoncini + Annullatore per le combinazioni fisse; sopra la tastiera: ''T - P''<ref>Unione</ref>, ''Acuta'' *'''Comandi dei registri:''' placchette triangolari a scorrimento verticale, in una fila orizzontale sopra la tastiera, sopra ognuna di esse pulsanti rotondi, estraibili, per la ''Combinazione libera'' *'''Nota:''' lo strumento è completamente espressivo {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Manuale e Pedale - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 16'<ref>Pedale</ref> |- |Basso || 8'<ref>Pedale</ref> |- |Princip. || 8' |- |Ottava || 4' |- |XVa |- |Ripieno |- |Bordone || 8' |- |Viola || 8' |- |Flauto || 4' |- |Vuda Maris || 8'<ref>così scritta</ref> |- |} |} == Note == <references/> {{Avanzamento|100%|18 ottobre 2026}} ktdlfxjyzmoo8y4wygd3fv1pglx5rp0 502334 502332 2026-10-18T20:22:51Z Momimariani1962 41308 502334 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} {{Doppia immagine|center|Rovereto di Gavi- N. S. Consolata-organo a canne.jpg|350|Rovereto di Gavi- N. S. Consolata-consolle organo a canne.jpg|350}} *'''Costruttore:''' anonimo *'''Anno:''' inizio XX secolo *'''Restauri/modifiche:''' ditta Elice di Genova (restauro conservativo, 1997) *'''Registri:''' 10 *'''Canne:''' ? *'''Trasmissione:''' pneumatica *'''Consolle:''' addossata alla cassa *'''Tastiere:''' una di 58 note (''Do<sup>1</sup>''-''La<sup>5</sup>'') *'''Pedaliera:''' radiale piana di 27 note (''Do<sup>1</sup>''-''Re<sup>3</sup>'') *'''Collocazione:''' a pavimento, dietro l’altare maggiore, contro la parete di fondo dell’abside. *'''Accessori:''' sopra la pedaliera: due pedaletti per ''Tremolo'' e ''Ripieno''; sotto la tastiera: un pistoncino + Annullatore per la ''Combinazione libera'', tre pistoncini + Annullatore per le combinazioni fisse; sopra la tastiera: ''T - P''<ref>Unione</ref>, ''Acuta'' *'''Comandi dei registri:''' placchette triangolari a scorrimento verticale, in una fila orizzontale sopra la tastiera, sopra ognuna di esse pulsanti rotondi, estraibili, per la ''Combinazione libera'' *'''Nota:''' lo strumento è completamente espressivo {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Manuale e Pedale - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 16'<ref>Pedale</ref> |- |Basso || 8'<ref>Pedale</ref> |- |Princip. || 8' |- |Ottava || 4' |- |XVa |- |Ripieno |- |Bordone || 8' |- |Viola || 8' |- |Flauto || 4' |- |Vuda Maris || 8'<ref>così scritta</ref> |- |} |} == Note == <references/> {{Avanzamento|100%|18 ottobre 2026}} j2869okfjrem22rcvd5r46skquptphq 502335 502334 2026-10-18T20:30:59Z Momimariani1962 41308 502335 wikitext text/x-wiki {{Disposizioni foniche di organi a canne}} {{Doppia immagine|center|Rovereto di Gavi- N. S. Consolata-organo a canne.jpg|350|Rovereto di Gavi- N. S. Consolata-consolle organo a canne.jpg|350}} *'''Costruttore:''' anonimo *'''Anno:''' inizio XX secolo *'''Restauri/modifiche:''' ditta Elice di Genova (restauro conservativo, 1997) *'''Registri:''' 10 *'''Canne:''' ? *'''Trasmissione:''' pneumatica *'''Consolle:''' addossata alla cassa *'''Tastiere:''' una di 58 note (''Do<sup>1</sup>''-''La<sup>5</sup>'') *'''Pedaliera:''' radiale piana di 27 note (''Do<sup>1</sup>''-''Re<sup>3</sup>'') *'''Collocazione:''' a pavimento, dietro l’altare maggiore, contro la parete di fondo dell’abside. *'''Accessori:''' sopra la pedaliera: due pedaletti per ''Tremolo'' e ''Ripieno''; sotto la tastiera: un pistoncino + Annullatore per la ''Combinazione libera'', tre pistoncini + Annullatore per le combinazioni fisse; sopra la tastiera: ''T - P''<ref>Unione Tasto - Pedale</ref>, ''Acuta'' *'''Comandi dei registri:''' placchette triangolari a scorrimento verticale, in una fila orizzontale sopra la tastiera, sopra ognuna di esse pulsanti rotondi, estraibili, per la ''Combinazione libera'' *'''Nota:''' lo strumento è completamente espressivo {| border="0" cellspacing="0" cellpadding="20" style="border-collapse:collapse;" | style="vertical-align:top" | {| border="0" | colspan=2 | '''Manuale e Pedale - ''Espressivo''''' ---- |- |Bordone || 16'<ref>Pedale</ref> |- |Basso || 8'<ref>Pedale</ref> |- |Princip. || 8' |- |Ottava || 4' |- |XVa |- |Ripieno |- |Bordone || 8' |- |Viola || 8' |- |Flauto || 4' |- |Vuda Maris || 8'<ref>così scritta</ref> |- |} |} == Note == <references/> {{Avanzamento|100%|18 ottobre 2026}} 695mzlb1f8hn7ww9j99qi9yoww2zhj1