Wikibooks
plwikibooks
https://pl.wikibooks.org/wiki/Wikibooks:Strona_g%C5%82%C3%B3wna
MediaWiki 1.47.0-wmf.17
first-letter
Media
Specjalna
Dyskusja
Wikipedysta
Dyskusja wikipedysty
Wikibooks
Dyskusja Wikibooks
Plik
Dyskusja pliku
MediaWiki
Dyskusja MediaWiki
Szablon
Dyskusja szablonu
Pomoc
Dyskusja pomocy
Kategoria
Dyskusja kategorii
Wikijunior
Dyskusja Wikijuniora
TimedText
TimedText talk
Moduł
Dyskusja modułu
Wydarzenie
Dyskusja wydarzenia
Chemia organiczna/Węglowodory aromatyczne/Benzen - budowa i właściwości
0
18058
553278
525979
2026-08-26T06:13:49Z
Ziv
37527
([[c:GR|GR]]) [[File:Frkekulé.jpg]] → [[File:Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1890er).jpg]] [[c:COM:FR#FR2|Criterion 2]] · More precise and not just a meaningless name
553278
wikitext
text/x-wiki
__TOC__
{| class="messagebox standard-talk" style="background-color:#98FB98; border:3px solid #008000;"
|-
| [[Grafika:Butterfly rainbow colored.png|60px|center]]
| Ten moduł jest skorelowany z '''biologią'''.
|-
|}
===Właściwości fizyczne===
{{Wikipedia|Benzen|benzenu}}
Benzen to pierwszy węglowodór w szeregu homologicznym arenów. W warunkach normalnych jest przezroczystą, bezbarwną, łatwopalną cieczą o ostrym zapachu, podobnym do zapachu nafty. Jest trudno rozpuszczalny w wodzie, a rozpuszczalny w [[Chemia organiczna/Etery, epoksydy. Tiole i sulfidy/Przedstawiciele eterów|eterze dietylowym]], [[Chemia organiczna/Węglowodory aromatyczne/Homologi benzenu - toluen i ksyleny|toluenie]], [[Chemia organiczna/Alkohole i fenole/Etanol|etanolu]], [[Chemia organiczna/Aldehydy i ketony/Aceton|acetonie]], kwasie azotowym(V), chloroformie, tetrachlorku węgla i disiarczku węgla. Jest dobrym rozpuszczalnikiem dla wosków, tłuszczy, naftalenu i innych niepolarnych związków chemicznych. Spala się kopcącym płomieniem.
===Struktura cząsteczki i trwałość benzenu===
Analizując wzór sumaryczny benzenu, widać wyraźnie, że jest on [[Chemia organiczna/Alkeny/Alkeny jako związki nienasycone. Stopień nienasycenia cząsteczki|związkiem nienasyconym]]. Powinien więc ulegać charakterystycznym dla nich reakcjom: z wodą bromową i roztworem KMnO<sub>4</sub>.
{{Chem:dośw
|Nazwa doświadczenia=Badanie reaktywności benzenu.
|Do dwóch próbówek, zawierających: jedna wodę bromową, a druga roztwór manganianu (VII) potasu, dodać po kilka kropel benzenu.
|Nie obserwuje się żadnych zmian w barwie roztworów.
|Benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem manganianu (VII) potasu. Nie ulega więc reakcjom charakterystycznym dla węglowodorów nienasyconych.
}}
Dalszych danych o budowie benzenu uzyskano na podstawie przebiegu [[Chemia organiczna/Węglowodory aromatyczne/Reakcje redukcji związków aromatycznych|reakcji uwodornienia]] - w reakcji tej otrzymuje się cykloheksan.
[[Grafika:Industrial synthesis of cyclohexane.svg|200px|thumb|center|Reakcja uwodornienia benzenu.]]
Odwodornienie cykloheksanu prowadzi natomiast do benzenu.
[[Grafika:Cyclohexane dehydrogenation.svg|200px|thumb|center|Reakcja odwodornienia cykloheksanu.]]
{{Naukowiec
|Imię_nazwisko=[[w:Friedrich August Kekulé von Stradonitz|Friedrich August Kekulé von Stradonitz]]
|Grafika=[[Grafika:Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1890er).jpg|center|70px]]
|data_miejsce_ur=7 września 1829 w Darmstadt
|data_miejsce_śm=13 lipca 1896 w Bonn
|info=Był profesorem na uniwersytetach w Gandawie, Heidelbergu i Bonn. Współtwórca teorii budowy związków organicznych. W 1858 r. udowodnił, że węgiel jest czterowartościowy, a w związkach organicznych może tworzyć łańcuchy. W 1866 r. odkrył pierścieniową budowę benzenu.
|nobel_data=
|nobel=
}}
Na tej podstawie niemiecki chemik [[w:Friedrich August Kekulé von Stradonitz|Frierich Kekulé]] stworzył koncepcję budowy cząsteczki benzenu, według której atomy węgla tworzą sześcioczłonowy pierścień, a z każdym z nich jest połączony jeden atom wodoru. Ponadto wiązania podwójne i pojedyncze tworzą układ [[Chemia organiczna/Alkadieny i cykloalkadieny/Alkadieny i cykloalkadieny - wstęp|wiązań sprzężonych]].
Jednak struktura Kekulégo nie wyjaśniała, dlaczego benzen nie wykazuje właściwości charakterystycznych dla węglowodorów nienasyconych. Jednak dalsze badania ukazywały fakty, które nie zgadzały się w pełni z modelem uczonego.
Poniższy rysunek ukazuje wartości [[w:Ciepło|ciepeł uwodornienia]] (hydrogenacji; ΔH°<sub>H</sub>) trzech węglowodorów cyklicznych do cykloheksanu. Cykloheksen, cykloalken z jednym wiązaniem podwójnym, wykazuje ΔH°<sub>H</sub> = -118 kJ/mol. Cykloheksa-1,3-dien, zawierający dwa wiązania podwójne sprzężone, posiada ΔH°<sub>H</sub> = -230 kJ/mol, czyli prawie dwa razy więcej. Teoretycznie benzen, jako kolejne ogniwo tego łańcucha - węglowodór cykliczny o trzech wiązaniach podwójnych sprzężonych - powinien charakteryzować się ciepłem uwodornienia niewiele mniejszym od -256 kJ/mol, czyli od trzykrotnej wartości ΔH°<sub>H</sub> dla cykloheksenu. Tymczasem w rzeczywistości wartość ta wynosi -206 kJ/mol, czyli jest o 150 kJ/mol mniejsza od przewidywanej. Oznacza to, że benzen wydziela podczas uwodornienia o 150 kJ/mol energii mniej, niż wynika to z obliczeń, a tym samym zawiera o 150 kJ/mol energii mniej, niż się tego można spodziewać. Wobec tego cząsteczka benzenu musi mieć dodatokowy efekt stabilizujący, który nadaje jej większą trwałość od oczekiwanej.
[[Grafika:Ciepło uwodornienia benzenu.PNG|thumb|center|500px|Porównanie różnic między ciepłami uwodornienia cykloheksenu, cykloheksa-1,3-dienu i benzenu.]]
[[Grafika:Benzene-3D-potential.png|150px|thumb|right|Mapa potencjału elektrostatycznego dla benzenu.]]
W toku dalszych badań odkryto, że wszystkie wiązania pomiędzy atomami węgla mają w cząsteczce benzenu identyczne długości - 139 pm, co jest wartością pośrednią między długością wiązania pojedynczego C-C (154 pm) i podwójnego C=C (134 pm). Wszystkie kąty między wiązaniami C-C-C mają wartość równą 120°. Każdy z atomów węgla ma [[Chemia organiczna/Podstawy teoretyczne chemii organicznej/Teoria orbitali molekularnych|hybrydyzację]] sp<sup>2</sup> i na każdym z nich istnieje niezhybrydyzowany orbital p, zorientowany prostopadle do płaszczyzny pierścienia.
Gęstość elektronowa każdego z wiązań węgiel-węgiel jest taka sama, co pokazuje mapa potencjału elektrostatycznego dla benzenu.
Ponieważ wszystkie wiązania C-C i wszystkie orbitale p są równocenne, nie można wyróżnić trzech wiązań π, które powstają przez nakładanie się dwóch sąsiednich orbitali p. Takiego nakładania się w cząsteczce benzenu nie ma. Mimo to każdy z orbitali p oddziałuje z dwoma sąsiednimi, a sześć elektronów π jest całkowicie zdelokalizowanych.
[[Grafika:Benzene-orbitals3.png|thumb|center|400px|Orbitale w cząsteczce benzenu. Zhybrydyzowane orbitale tworzą wiązania σ C-C i C-H, a pozostałe orbitale p atomów węgla, prostopadłe do płaszczyzny cząsteczki, tworzą zdelokalizowane wiązanie π.]]
W rozumieniu [[Chemia organiczna/Podstawy teoretyczne chemii organicznej/Rezonans chemiczny|teorii rezonansu]] żadna z dwóch struktur Kekulégo nie jest całkiem poprawna, a benzen jest hybrydą rezonansową tych dwóch struktur granicznych.
[[Grafika:Benzene resonance structures.png|thumb|center|350px|Benzen jako hybryda rezonansowa dwóch struktur granicznych.]]
====Wzory strukturalne benzenu====
Wobec tego, że w rzeczywistości nie można zobrazować budowy pierścienia węglowego w benzenie za pomocą wiązań pojedynczych i podwójnych, często wzór strukturalny benzenu przedstawia się, rysując w obrębie pierścienia okrąg, linią ciągłą lub przerywaną, który obrazuje zdelokalizowane elektrony π i równocenność wiązań węgiel-węgiel.
[[Grafika:Benzol.png|thumb|center|400px|Zestawienie różnych sposobów przedstawiania struktury benzenu.]]
===Otrzymywanie i zastosowanie===
Przed rozpoczęciem II wojny światowej benzen otrzymywano głównie przez ekstrakcję ze [[w:Smoła pogazowa|smoły pogazowej]]. Benzen występuje również w przyrodzie w ropie naftowej. Po zakończeniu wojny wzrosło zapotrzebowanie na ten surowiec, zwłaszcza w rozwijającym się wówczas przemyśle tworzyw sztucznych. Wypracowano więc nowe metody produkcji benzenu, do których należą:
*kraking parowy - piroliza lekkich frakcji ropy naftowej z parą wodną
*reforming lekkich frakcji ropy naftowej
*dealkilacja toluenu, reakcja przebiegająca zgodnie z poniższym równaniem
[[Grafika:Dealkilacja toluenu.PNG|thumb|center|350px|Reakcja dealkilacji toluenu. Katalizatorami mogą być molibden, chrom lub tlenek platyny.]]
Inne metody, które nie są obecnie stosowane na szeroką skalę, to:
*odwodornienie cykloheksanu na katalizatorze (platyna osadzona na tlenku glinu) w temperaturze 300°C
*trimeryzacja acetylenu przez ogrzewane go w obecności węgla aktywnego
[[Grafika:Reppe-chemistry benzene.svg|thumb|center|250px|Trimeryzacja acetylenu.]]
[[Grafika:Acetylene trimer.svg|thumb|center|450px|Mechanizm reakcji trimeryzacji acetylenu.]]
Benzen jest szeroko stosowany w syntezie organicznej, co przedstawia poniższy schemat. Sam benzen jest rzadko używany, głównie ze względu na właściwości rakotwórcze. Niegdyś był rozpuszczalnikiem dla reakcji prowadzonych w skali przemysłowej, dziś jest zastępowany innymi substancjami.
[[Grafika:Benzen uses pl.PNG|thumb|center|500px|Główne zastosowania benzenu w syntezie organicznej.]]
===Działanie toksyczne benzenu===
====Zatrucia ostre====
W przypadku zatruć ostrych dominują objawy narkotyczne, jak: euforia, pobudzenie psychoruchowe,
drżenia mięśniowe, bóle i zawroty głowy, podrażnienia spojówek, wymioty, a w cięższych przypadkach zamroczenie, utrata świadomości, zaburzenia oddechu i krążenia, jak migotanie komór, które mogą prowadzić do zgonu. Następstwem zatruć ostrych są zaburzenia psychiczne i uszkodzenie ośrodkowego układu nerwowego, które mogą cofać się w trakcie leczenia. Mogą również nastąpić: uszkodzenie szpiku kostnego oraz zmiany (w tym martwicze) w mózgu, nerkach, wątrobie i układzie oddechowym.
Ciekły benzen działa drażniąco na skórę, uszkadzając naskórek. Mogą wystąpić: rumień, pęcherze i złuszczające zapalenie skóry. Obserwowano także podrażnienia oczu w wyniku kontaktu z benzenem.
Zatrucia ostre występują najczęściej w wyniku wypadków związanych z uwolnieniem benzenu lub jego nieprawidłowego użycia. Groźne dla zdrowia i życia jest też używanie preparatów o działaniu narkotycznym, zawierających benzen.
====Zatrucia krótkotrwałe i przewlekłe====
Krótkotrwałe działanie par benzenu na organizm ma wpływ na krew i narządy krwionośne.
Zatrucie przewlekłe rozwija się powoli. Pierwsze objawy są niespecyficzne: bóle głowy, senność, utrata apetytu, osłabienie, a także w niektórych przypadkach podwyższona liczba białych i czerwonych krwinek. Następnie obserwuje się zmniejszenie krzepliwości krwi, rozwija się niedokrwistość, spada ogólna liczba krwinek. Wystepują również zaburzenia czynnościowe ośrodkowego i obwodowego układu nerwowego. U przewlekle narażonych na benzen stwierdzono także zapalenie kłębuszkowe nerek, bezmocz i przekrwienie nerek. Zmiany w układzie oddechowym mogą prowadzić do rozedmy płuc, przewlekłego zapalenia oskrzeli i astmy.
====Działanie toksyczne na zwierzęta====
W zatruciach ostrych po podaniu dożołądkowym benzen wykazuje niewielką toksyczność, zaś po podaniu drogą inhalacyjną następuje śmierć większości zwierząt. Stwierdzono przekrwienie narządów wewnętrznych, zaburzenia w układzie sercowo - naczyniowym, pobudzenie, drżenie mięśni, zanik odruchu źrenicznego na światło, zanik reakcji oka na bodziec dotykowy. Podczas badań działania benzenu na króliki miało miejsce zaczerwienienie, obrzęk i nieznacznego stopnia martwica skóry oraz niewielkiego stopnia odwracalne uszkodzenia rogówki. Osobniki młode są bardziej wrażliwe na benzen. Najbardziej odporne na działanie benzenu są szczury, bardziej wrażliwe są myszy i króliki.
Toksyczność przewlekła powoduje zmiany w obrazie krwi, np. spadek liczby erytrocytów i leuocytów, oraz uszkodzenia szpiku. Następują też uszkodzenia układu nerwowego, objawiające się m. in. przez spadek siły uchwytu kończyn, zahamowanie aktywności ruchowej zwierząt lub jej nasilenie. Występuje również działanie immunotoksyczne benzenu.
{{Definicja|'''Immunotoksyczność''' - nadmierne pobudzenie lub obniżenie układu odpornościowego przez czynniki o dużej aktywności biologicznej, powodujące ujemne skutki zdrowotne.}}
W niektórych przypadkach benzen wywołuje u zwierząt zmiany nowotworowe, prowadzące do śmierci, a także znaczące zmniejszenie masy ciała. Benzen może również uszkadzać męskie komórki rozrodcze.
====Wpływ na rozrodczość i działanie rakotwórcze====
U zwierząt, w odpowiednich dawkach, powoduje zwyrodnienie i zanik jąder. U płodów wywołuje zaburzenia procesu kostnienia (dodatkowe żebra, brak ośrodków kostnienia mostka) oraz zmniejszenie masy ciała. Benzen wykazuje więc działanie teratogenne.
{{Definicja|'''Teratogenność''' - właściwość związków chemicznych, promieniowania i niektórych wirusów, powodująca wady w rozwoju płodu.}}
{{Wikipedia|Teratogenność|teratogenności}}
Stwierdzono także, iż benzen może przedostawać się przez łożysko człowieka, wraz z krwią pępowinową.
Benzen może mieć działanie rakotwórcze, powodując białaczkę szpikową i limfatyczną.
===Toksokinetyka benzenu===
====Wchłanianie i rozmieszczenie w ustroju====
Benzen może być wchłaniany przez układ oddechowy, pokarmowy i skórę.
Zawartość benzenu w drogach oddechowych zmniejsza się w trakcie trwania narażenia. Absorbcja przez drogi oddechowe jest największa w pierwszych kilku minutach narażenia. Podczas badań na zwierzętach zaobserwowano, iż retencja benzenu zmniejsza się wraz ze wzrostem przyjętej dawki.
Wchłanianie par benzenu przez skórę jest niewielkie i wynosi około 1% dawki wchłoniętej przez płuca, wobec czego uznaje się, że związek ten nie wchłania się przez skórę. Wchłanianie w przewodzie pokarmowym zwierząt labolatoryjnych wynosiło natomiast 100% podanej dawki.
Rozmieszczenie benzenu w ustroju jest warunkowane przez jego rozpuszczalność w [[Chemia organiczna/Lipidy/Lipidy - wstęp|lipidach]]. Podczas badań na królikach największe stężenie benzenu w tkankach obserwowano w tkance tłuszczowej i szpiku kostnym. U myszy narządami najbardziej narażonymi na działanie substancji były mózg, wątroba i nerki. Benzen przenikał również przez łożysko samic. W organizmach psów benzen akumulował się w mózgu, szpiku kostnym, tkance tłuszczowej i mięśniach. Badania ludzi zmarłych w wyniku narażenia na benzen wykazały, że największe jego ilości znajdowały się we krwi, w mózgu, wątrobie i nerkach.
====Metabolizm i wydalanie====
{{Wikipedia|Cytochrom P450|cytochromu P450}}
{{Wikipedia|Pirokatechina|pirokatechiny}}
Wchłonięty benzen jest wraz z krwią transportowany do wątroby, gdzie przy udziale cytochromu P450 jest przekształcany w epoksybenzen. Może on ulec uwodnieniu do benzeno-(''E'')-dihydro-1,2-diolu, a ten, przy udziale enzymów, jest metabolizowany do katecholu. Epoksybenzen może też, na drodze nieenzymatycznej, ulec przegrupowaniu w [[Chemia organiczna/Alkohole i fenole/Fenol|fenol]], a następnie w [[Chemia organiczna/Aldehydy i ketony/Chinony|hydrochinon]]. Oksepina, będąca z epoksybenzenem w stanie równowagi, może ulec otwarciu pierścienia, dając aldehyd (''E'',''E'')-mukonowy, który działa toksycznie na szpik kostny. Jest on następnie metabolizowany do kwasu (''E'',''E'')-mukonowego.
[[Plik:Benzene metabolism pl.svg|700px|thumb|center|Metabolizm benzenu.]]
Wydalanie benzenu zachodzi wraz wydychanym powietrzem i z moczem. O ile znacząca część dawki wchłoniętej (od 12 do 70%) jest wydalana wraz z powietrzem z płuc, o tyle wydalanie benzenu wraz z moczem w postaci niezmienionej jest znikome. Tą drogą benzen jest wydalany głownie w postaci fenolu, ale także (w mniejszych ilościach) katecholu, hydrochinonu, kwasu ''S''-fenylomerkapturowego i kwasu (''E'',''E'')-mukonowego. Wydalanie fenoli z moczem po narażeniu na benzen jest stosowane jako wskaźnik ekspozycji u ludzi pracujących przy preparatach zawierających benzen. Przy niewielkiej dawce pochłoniętego benzenu bada się ilość wydalanego kwasu ''S''fenylomerkapturowego lub kwasu (''E'',''E'')-mukonowego. U zwierząt mechanizm wydalania benzenu z ustroju przebiega analogicznie jak u ludzi.
<noinclude>
{{Nawigacja|Chemia organiczna|[[../Węglowodory aromatyczne - wstęp /]]|[[../Homologi benzenu - toluen i ksyleny/]]}}
</noinclude>
q9nnyz4x15fbnraxygte4xt848j5snl
Śpiewnik/A lulu, a lulu
0
63989
553276
2026-08-25T19:30:17Z
Ashaio
4702
nowa kołysanka
553276
wikitext
text/x-wiki
{{T|Śpiewnik/NawigacjaOpis}}
== Muzyka ==
'''Autor:''' nieznany (melodia ludowa)
'''Opracowanie:''' Oskar Kolberg (1814–1890)
<score raw="1" vorbis="1">
\version "2.19.0"
\header{
title = "A lulu, lu lulu"
poet = "Słowa: autor nieznany (kołysanka ludowa)"
composer = "Muzyka: autor nieznany (melodia ludowa, Krzeszowice)"
arranger = "Opracowanie: Oskar Kolberg (1814–1890)"
tagline = ""
}
\score{
\new Staff \with {midiInstrument = "pan flute"} \relative f'{
\clef treble
\key f \major
\time 2/4
% \tempo 4 = 100
\autoBeamOff
a8^\mf c c4 |
<< {\voiceOne \stemUp c8 bes4} \new Voice {\voiceTwo \stemDown g8 bes4} >> \oneVoice \stemNeutral g8 | %%%
bes8 d d4 |
<< {\voiceOne \stemUp d8 c4 } \new Voice {\voiceTwo \stemDown a8 c4} >> \oneVoice \stemNeutral a8 | %%%
c8. <a f>16 <a f>4 |
\grace {bes16} bes8 <g c,>4 \grace {bes16} bes8 | %%%
\grace {bes8} d8. c16 bes4 |
e,8 f4 f8 |
% ---
\set Staff.midiInstrument = "fiddle"
a8[ f'] f4 |
\grace {e8} f8 d4 bes8 |
d8[ f] f4 |
\grace {e8} f8 c4 << {\voiceOne \stemUp f8} \new Voice {\voiceTwo a,8} >> \oneVoice \stemNeutral |
<f a>8.\>[ d'16] c4 |
a16[ bes] g4 g8 |
d'8.[ c16] bes4 |
e,8 f4.\! \bar "|."
}
\addlyrics{ \small {
A lu -- lu, lu lu lu,
Ko -- lib -- ka z_mar -- mu -- ru,
Pie -- lusz -- ki z_rą -- be -- czku,
Lu -- laj a -- nio -- łe -- czku.
} }
\midi{ \tempo 4=70}
\layout{}
}
</score>
'''Źródło:''' Oskar Kolberg, ''[https://polona.pl/item-view/f92ae25f-266a-4649-94bf-c907958a2fbc?page=447 Lud : jego zwyczaje, sposób życia, mowa, podania, przysłowia, obrzędy, gusła, zabawy, pieśni, muzyka i tańce. Ser. 6, Krakowskie. Cz. 2]''. Kraków, 1873. S.nbsp;428 (pieśń 687).
== Tekst ==
'''Autor:''' nieznany (kołysanka ludowa)
'''Opracowanie:''' Oskar Kolberg (1814–1890)
{{Kolumny|2|
<poem>
1. A lulu, lu lulu,
Kolibka z marmuru,
Pieluszki z rąbeczku,
Lulaj aniołeczku.
2. Czerwone jagody
Spadają do wody,
Jużem przekonany,
Że nie mam urody.
3. Choć urody nie mam,
Jestem se poczciwy,
Będę Boga prosić,
To będę szczęśliwy.
4. Choć urody nie mam,
Majątku niewiele,
I tak was nie proszę
O nic przyjaciele.
</poem>
}}
'''Źródło:''' Oskar Kolberg, ''[https://polona.pl/item-view/f92ae25f-266a-4649-94bf-c907958a2fbc?page=447 Lud : jego zwyczaje, sposób życia, mowa, podania, przysłowia, obrzędy, gusła, zabawy, pieśni, muzyka i tańce. Ser. 6, Krakowskie. Cz. 2]''. Kraków, 1873. S.nbsp;428 (pieśń 687).
== Zobacz też ==
* ''[https://bibliotekapiosenki.pl/utwory/Kolysanka_(A_lulu_lulu_lu_kolebka_z_marmuru_) Kołysanka (A lulu lulu lu kolebka z marmuru)]'' w serwisie ''[https://bibliotekapiosenki.pl/ Cyfrowa Biblioteka Polskiej Piosenki]''
* ''[https://bibliotekapiosenki.pl/utwory/A_luli A luli]'' w serwisie ''[https://bibliotekapiosenki.pl/ Cyfrowa Biblioteka Polskiej Piosenki]''
2cuh4spbd07cem02ddge7bcvrs3jzu6
Śpiewnik/A lulu, a lulu/Tekst
0
63990
553277
2026-08-25T19:41:10Z
Ashaio
4702
nowa strona z tekstem piosenki
553277
wikitext
text/x-wiki
{{T|Śpiewnik/NawigacjaTekst}}
== Teksty z 1895 ==
'''Autor:''' nieznany (kołysanka ludowa)
'''Opracowanie:''' Jan Karłowicz / Zofia Kowerska z Józwowa pod Bychawą, powiat lubelski
{{Kolumny|2|
<poem>
1. Ę ę ę, lulana,
Porwał wilczek barana,
A owieczkę psi, psi psi,
Śpij aniołku, śpij, śpij, śpij.
2. Ę ę ę, lululu,
Kolibeczka z marmuru,
Pieluszeczcki z rąbeczku,
Śpijże, mój aniołeczku!
</poem>
}}
'''Źródło:''' Jan Karłowicz, ''[https://polona.pl/item-view/79d48005-eae7-4e26-b727-474f3926dce6?page=74 Kołysanka ludowa]''. W: ''[https://polona.pl/item-view/79d48005-eae7-4e26-b727-474f3926dce6?page=0 Wisła : miesięcznik geograficzno-etnograficzny T.9 (stycz./marz. 1895), z. 1]. S. 133.
'''Autor:''' nieznany (kołysanka ludowa)
'''Opracowanie:''' Jan Karłowicz / Ignacja Piątkowska ze Smardzewa pod Sieradzem
<poem>
1. A lulu, lulu, lulu,
Kolebka z marmuru,
Pieluszki rąbkowe,
Dziecię Jasinkowe.
</poem>
'''Źródło:''' Jan Karłowicz, ''[https://polona.pl/item-view/79d48005-eae7-4e26-b727-474f3926dce6?page=75 Kołysanka ludowa]''. W: ''[https://polona.pl/item-view/79d48005-eae7-4e26-b727-474f3926dce6?page=0 Wisła : miesięcznik geograficzno-etnograficzny T.9 (stycz./marz. 1895), z. 1]. S. 134.
fgfbc9jabqoeqd6po2fg4knhvha9qc8