Tolueno
Na Galipedia, a wikipedia en galego.
O tolueno ou metilbenceno, (C6H5CH3) é a materia prima a partir da cal se obteñen derivados do benceno, o ácido benzoico, o fenol, a caprolactama, a sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT e deterxentes.
O seu nome deriva do bálsamo da árbore Myroxylon balsamum (Bálsamo Tolu ou Bálsamo do Perú) do cal Henri Etienne Sainte-Claire Deville obtívoo por primeira vez en 1844 mediante destilación seca.
Índice |
[editar] Datos xerais
O tolueno é un líquido incoloro cun olor semellante ós disolventes de pintura. É miscible na maioría de disolventes orgánicos apolares pero casi inmiscible na auga (0,52 g/l).
O seu punto de inflamación é de 4 ºC (temperatura a partir da cal hai bastante vapor coma para poder inflamar o líquido) e o seu punto de ignición é de 535 ºC. En misturas có aire os vapores son explosivos no rango de 1,2 - 7 %.
A súa viscosidade dinámica es de 0,6 mPas, sendo menos viscoso cá auga.
[editar] Datos fisicoquímicos
Fórmula: C7H8
Masa molecular: 92,14 g/mol
Punto de ebulición: 110,8 ºC
Punto de fusión: -95 ºC
Densidade: 0,8669 g/ml
Densidade óptica nD20: 1,4961
Relación Rayleigh: 1.3522 x 10-5 cm-1
Número CAS: 108-88-3
[editar] Síntese
Existe en forma natural no petróleo crudo e na árbore tolú. Tamén se produce durante a manufactura da gasolina e doutros combustíbels a partir do petróleo crudo e na manufactura do coque a partir do carbón.
Químicamente xérase na ciclodehidrogenación do n-heptano na presenza de catalizadores e pasando polo metilheptano. Ademáis, obtense coma subproduto na xeración do etileno e do propeno.
A producción anual mundial do tolueno é de 5 a 10 millóns de toneladas.
[editar] Aplicacións
O tolueno adicionase ós combustíbels (coma antidetonante) e coma disolvente para pinturas, revestimentos, caucho, resinas, diluínte en lacas nitrocelulósicas e en adhesivos.
O tolueno é o produto de partida na síntese do TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un coñecido explosivo.
[editar] Toxicidade
O tolueno é unha sustancia nociva aínda que a súa toxicidade é moi inferior á do benceno. A razón radica en que o citocromo P450, responsable da metabolización do benceno e do tolueno, oxida preferentemente o grupo metilo. Os epóxidos xerados na oxidación do anel aromático (e ao que se atribúe o poder canceríxeno do benceno) só se forman nunha proporción inferior ó 5 %.
O corpo elimina o tolueno desta maneira, sobre todo en forma de ácido benzoico e ácido hipúrico.
O tolueno pode afectar ó sistema nervioso. Niveles baixos ou moderados poden producir cansancio, confusión, debilidade, pérdida da memoria, náuseas, pérdida do apetito e pérdida da audición e a vista. Estos síntomas xeralmente desaparecen cando a exposición remata.
Os vapores do tolueno presentan un lixeiro efecto narcótico e irritan os ollos. Inhalar niveis altos de tolueno durante un período breve pode facer que un se sinta mareado ou con sono. Pode causar, ademáis, pérdida do coñecemento e, en casos extremos, a morte.
A concentración máxima permitida dos vapores do tolueno nos lugares de traballo é de 50 ppm (partes por millón) (190 mg/m³).
O tolueno é biodegradable, feito que se aproveita por exemplo nos biofiltros para a eliminación dos seus vapores. Sen embargo presenta unha certa toxicidade sobre a vida acuática e polo tanto é catalogado coma sustancia perigosa para estos sistemas.
[editar] Reactividade
En condicións normais é estable. Con oxidantes fortes, por exemplo, unha disolución ácida de permanganato potásico, (KMnO4) o grupo metilo é oxidado pasando por produtos intermedios coma o alcohol bencílico e o benzaldehído para dar, finalmente, ácido benzoico. A mesma reacción pódese levar a cabo de forma catalítica con oxíseno coma oxidante ou mediante óxidos de nitróxeno en fase de vapor.
Ademáis, o grupo metilo pode ser atacado por reactivos radicalarios coma o bromo. Esta sustitución no grupo alquílico é favorecida por irradiación e/ou elevadas temperaturas. Xeralmente esta reacción realizase no laboratorio quentando a refluxo ao lado dunha lámpada de potencia suficiente e engadindo lentamente bromo elemental. Nesta reacción se libera ademáis ácido bromhídrico coma subproduto. Según a cantidade de bromo empregado pódese obter o bromuro de bencilo, o dibromometilbenceno ou o tribromometilbenceno.
O anel fenílico é atacado preferentemente por electrófilos, preferentemente en posición 2 e 4 ó grupo metilo. Así obtense cunha mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico, según as condiciones, o 4-nitrotolueno, o 2,4-dinitrotolueno ou o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT). Có bromo consiguese unha sustitución do anel fenílico en frío e en presenza dun catalizador.
[editar] Ligazóns externas
- Instituto Nacional de Seguridade e Hixiene no Traballo de España: Ficha internacional de seguridade química do tolueno.