ไดคลอโรมีเทน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี

Dichloromethane
Dichloromethane Dichloromethane
General
Systematic name ไดคลอโรมีเทน
Other names เมทิลีนคลอไรด์
DCM
สูตรโมเลกุล CH2Cl2
SMILES C(Cl)Cl
มวลโมเลกุล 84.93 g/mol
ลักษณะภายนอก ของเหลวไม่มีสี
CAS number [75-09-2]
สมบัติ
ความหนาแน่น and สถานะ 1.3255 g/cm3, liquid
Solubility in water 1.3 g/100 mL (20 °C)
other solvents Infinitely miscible with
most organic solvents
จุดหลอมเหลว −96.7 °C (175.7 K)
จุดเดือด 39.8 °C (312.8 K)
ความดันไอ 6.83 psi @ 20ºC
ความหนืด 0.44 cP at 20 °C
พิษภัย
MSDS External MSDS
พิษภัยหลัก อันตรายมาก (Xn)
NFPA 704 แม่แบบ:NFPA 704
จุดวาบไฟ ไม่มี
R/S statement R: 40
S: 23/24/25/36/37
RTECS number PA8050000
Supplementary data page
Structure and
properties
n (1.424)
εr, etc.
Thermodynamic
data
Phase behaviour
ของแข็ง, ของเหลว, แก๊ส
Spectral data UV, IR, NMR, MS
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบคลอโรมีเทนที่เกี่ยวข้อง คลอโรมีเทน
คลอโรฟอร์ม
คาร์บอนเตตระคลอไรด์
เว้นแต่จะระบุเป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้นี้

ไดคลอโรมีเทน (Dichloromethane) หรือ เมทิลีนคลอไรด์ (Methylene chloride) คือ สารประกอบชนิดหนึ่ง มีสูตรเป็น CH2Cl2 เป็นของเหลวไม่มีสี ระเหยได้ง่าย มีกลิ่นหอม มักใช้เป็นตัวทำละลาย เนื่องจากเป็นที่รู้กันว่าเป็นสารประกอบคลอโรคาร์บอนที่มีอันตรายน้อยที่สุดชนิดหนึ่ง

การเตรียมไดคลอโรมีเทนสามารถทำได้เป็นครั้งแรกเมื่อปี 1840 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสชื่อว่า อองรี วิกเตอร์ เรโญลต์ (Henri Victor Regnault) โดยแยกไดคลอโรมีเทนออกจากของผสมของคลอโรมีเทนกับคลอรีนระหว่างที่ถูกแสงอาทิตย์

[แก้] ปฏิกิริยาและผลิตภัณฑ์

ในทางอุตสาหกรรม ไดคลอโรมีเทนถูกผลิตขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างเมทิลคลอไรด์ หรือมีเทน กับแก๊สคลอรีน ที่อุณหภูมิ 400-500 °C ที่อุณหภูมิในช่วงนี้ ทั้งมีเทนและเมทิลคลอไรด์จะผ่านปฏิกิริยาที่ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่มีคลอรีนขึ้น

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากกระบวนการเหล่านี้ ได้แก่ เมทิลคลอไรด์ ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ สารประกอบเหล่านี้จะถูกแยกโดยการกลั่น

[แก้] การนำไปใช้ประโยชน์

เนื่องจากไดคลอโรมีเทนระเหยได้ง่าย และสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด จึงเป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์มากในหลายๆกระบวนการทางเคมี โดยทั่วไปมักใช้สำหรับล้างสีออกจากภาพวาด ในทางอุตสาหกรรมอาหาร จะใช้ในการสกัดคาเฟอีนจากกาแฟ และใช้ผลิตสารปรุงแต่งกลิ่นหรือรส

[แก้] สภาพความเป็นพิษ

แม้ว่าไดคลอโรมีเทนจะเป็นสารคลอโรไฮโดรคาร์บอนที่มีความเป็นพิษน้อยที่สุด แต่เนื่องจากมีสมบัติระเหยได้ง่าย จึงเกิดอันตรายจากการสูดดมได้ เมื่อร่างกายเผาผลาญไดคลอโรมีเทน จะได้แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ซึ่งเป็นแก๊สพิษ และเมื่อไดคลอโรมีเทนสัมผัสกับผิวหนัง จะทำละลายไขมันบางส่วนบนผิวหนัง ทำให้เกิดการระคายเคืองหรือแห้งแตก

ไดคลอโรมีเทนยังถือได้ว่าเป็นสารก่อมะเร็ง เนื่องจากผลการทดลองในห้องปฏิบัติการพบว่ามีส่วนทำให้เกิดมะเร็งที่ปอด ตับ และตับอ่อนในสัตว์ และยังมีส่วนทำให้เกิดความผิดปกติทางพันธุกรรม และเป็นพิษต่อทารกหรือตัวอ่อนในครรภ์

ในหลายๆประเทศ ผลิตภัณฑ์ที่มีไดคลอโรมีเทนเป็นส่วนประกอบต้องมีข้อความเตือนถึงอันตรายต่อสุขภาพ