ออร์แกนโนเมทัลลิกเคมี
จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
โลหะอินทรีย์เคมี (อังกฤษ:Organometallic chemistry) คือการศึกษาสารประกอบเคมีที่มีพันธะเคมี (chemical bonding) ระหว่างอะตอมของคาร์บอนและโลหะ วิชาโลหะอินทรีย์เคมีเป็นศาสตร์ที่คาบเกี่ยวกันระหว่างอนินทรีย์เคมี (inorganic chemistry) และ อินทรีย์เคมี (organic chemistry) สารประกอบโลหะอินทรีย์จะมีคำนำหน้าว่า "ออร์แกโน-" ("organo-") เช่นสารประกอบ ออร์แกโนแพลเลเดียม (organopalladium) สารประกอบโลหะอินทรีย์ที่รู้จักกันดีได้แก่
- สารประกอบโลหะอินทรีย์ของสังกะสี (organozinc compounds) เช่น
- สูตรเคมี:ClZnCH2C(=0)OEt
- ชื่อ:คลอโร(เอตท๊อกซิคาร์โบนิลเมตทิล)ซิงค์(chloro(ethoxycarbonylmethyl)zinc)
- สารประกอบโลหะอินทรีย์ของทองแดง(organocuprates)เช่น
- สูตรเคมี:Li[CuMe2]
- ชื่อ:ลิเทียม ไดเมตทิลคิวเปรต(lithium dimethylcuprate)
- สารประกอบโลหะอินทรีย์ของแมกนีเซียม(organomagnesium compounds)เช่น
- สูตรเคมี:MeMgI,
- ชื่อ:ไอโอโด(เมตทิล)แมกนีเซียม(iodo(methyl)magnesium)
- diethylmagnesium คือ กริกนาร์ด รีเอเจนต์ (Grignard reagent)
- สารประกอบโลหะอินทรีย์ของลิเทียม (organolithium compounds) เช่น
- n-บิวทิลลิเทียม (n-butyllithium)
- สารประกอบโลหะอินทรีย์ที่เกิดจากโลหะเชื่อมต่อกับคาร์บอนในสารประกอบกลุ่มพิเศษได้แก่
เมทัลโลซีน (metallocene) เช่น เฟอร์โรซีน(ferrocene)
- นอกจากโลหะธาตุกึ่งโลหะเช่น ซิลิกอน (silicon), สารหนู (arsenic) หรือ โบรอน (boron) ก็สามารถเกิดสารประกอบประเภทนี้ได้เหมือนกันซึ่งเรียกว่า ออร์แกโนโบเรน (organoborane) เช่น Et3B triethylborane
- หรือโลหะหลังทรานซิชั่นอย่างอะลูมิเนียม(aluminium)ก็ได้เหมือนกัน เช่น
ไซเกลอร์-แนททา แคทาลิสท์(Ziegler-Natta catalyst)
- สารประกอบโลหะอินทรีย์ที่พบได้บ่อยคือการใช้ประโยชน์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา(catalyst)ในกระบวนการกลั่นปิโตรเลียมและผลิตพอลิเมอร์
[แก้] ลำดับเวลาของโลหะอินทรีย์เคมี
- 1760 หลุยส์ คลอด คาเดท เดอแกสซิคอร์ท (Louis Claude Cadet de Gassicourt) พบว่าหมึกเป็นเกลือของ โคบอลต์ (Cobalt) และสามารถแยก คาโคดิล (Cacodyl) จากแร่โคบอลต์ (Cobalt) ที่มีสารหนูได้
- 1827 พบว่าเกลือไซส์ (Zeise’s salt) เป็นสารประกอบเชิงซ้อนของ ทองคำขาว (platinum) และ โอเลฟิน(olefin)
- 1863 ชารลส์ ไฟร์เดล (Charles Friedel) และ เจมส์ คราฟต์ส (James Crafts) สามารถสังเคราะห์สารประกอบออร์แกโนคลอโรไซเลนส์ (organochlorosilanes) ได้
- 1890 ลุดวิก มอนด์ (Ludwig Mond) ค้นพบ สารประกอบนิกเกิลคาร์โบนิล (Nickel carbonyl)
- 1899 แนะนำ กริกนาร์ด รีเอเจนต์ (Grignard reagent)
- 1900 พอล ซาแบเทียร์ (Paul Sabatier) ทดลอง ไฮโดรจีเนชัน (hydrogenation) สารประกอบอินทรีย์ โดยมีโลหะเป็นตัวแคตาลิสต์และไฮโดรเจเนชั่น ไขมัน (fat)ในอุตสาหกรรมอาหารดู มาร์การีน (margarine)
- 1912 วิกเตอร์ กริกนาร์ด(Victor Grignard)และพอล ซาบาเทียร์(Paul Sabatier)ได้รับ รางวัลโนเบล(Nobel prize)
- 1930 เฮนรี่ กิลแมน(Henry Gilman) ทดลองลิเทียม คิวเปรต(lithium cuprates) ดู กิลแมน รีเอเจนต์
- 1963 คาร์ล ไซเกลอร์(Karl Ziegler) และกูลิโอ แนททา(Giulio Natta) ได้รับ รางวัลโนเบล(Nobel prize)จากผลงานการพบ ไซเกลอร์-แนททา แคทาลิสท์(Ziegler-Natta catalyst)
- 1968 ปฏิกิริยาเฮคก์(Heck reaction)
- 1973 จ๊อฟฟี่ วิลคินสัน(Geoffrey Wilkinson) และ เอินสท์ ออตโต ฟิสเชอร์(Ernst Otto Fischer)ได้รับ รางวัลโนเบล(Nobel prize)จากผลงานการพบ สารประกอบแซนด์วิช(sandwich compounds)
[แก้] ออร์แกโนเมทัลลิก
- ออร์แกโนแพลเลเดียมเคมี (organopalladium chemistry)
- ออร์แกโนแพลตินัมเคมี (organoplatinum chemistry)
- ออร์แกโนดีบุกเคมี (organotin chemistry)
- ออร์แกโนแมกนีเซียมเคมี (organomagnesium chemistry)
- ออร์แกโนโบเรนเคมี (organoborane chemistry)