Flavonoide

De Viquipèdia

Els flavonoides són una varietat de compostos fenòlics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament. Són productes de la ruta biosintètica de l'àcid fenilpropanoic. Intervenen en la formació de pigments, en la protecció enfront de la radiació UV i en la defensa durant la interacció planta-patogen. Possiblement modifica l'acció de distintes hormones vegetals (auxines i citoquines). Causen l'activació dels gens bacterians implicats en la formació de nòduls (Rhizobium) i en la transformació de plantes (Agrobacterium).

Taula de continguts

[edita] Estructura general i classificació

Estructura bàsica dels flavonoides: 2-Fenil-γ-cromona
Ampliar
Estructura bàsica dels flavonoides: 2-Fenil-γ-cromona

Són compostos fenòlics diarilpropans units a una cadena de glúcids amb un esquelet C6-C3-C6. La majoria posseeixen com a estructura bàsica una 2-fenilbenzo-γ-pirona, també anomenada 2-fenil-γ-cromona, (3 cicles: un benzé (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posició 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. Són estructures hidroxilades a l'anell aromàtic i, per tant, són polifenòliques.

[edita] Classificació

  • Flavones: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un H a la posició 3.
  • Flavonols: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un grup hidroxil (OH) a la posició 3.
  • Flavanones: Tenen un H a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
  • Flavanolols: Tenen un grup hidroxil (OH) a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
  • Xalcones: Tenen l'anell C obert.
  • Isoflavonoides: Tenen l'anell B en la posició 3 en comptes d'en la posició 2.

[edita] Propietats físicoquímiques i Identificació

Són sòlids cristal·lins, solubles sent heteròsids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents orgànics apolars. Les genines són solubles en `[èter]], acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen fàcilment en solucions alcalines.

Els dissolvents utilitzats per a la seua extracció es trien en funció de la polaritat dels flavonoides:

  • Els mas polars (flavonols, aurasses, xalcones, flavones hidroxilades) acetona, aigua, alcohol o mescla d'aquests.
  • Els menys polars (genines metilades) s'extrauen amb cloroform, èter o acetat d'etil.

Molts flavonoides presenten fluorescència a la llum ultravioleta amb una radiació de 366nm que pot modificar-se en medi bàsic, amb agents quelants com el FeCl3 o AlCl3, etc.

[edita] Identificació

Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV però també hi ha altres mètodes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades:

  • Reacció de la cianidina (amb Mg2+/HCl):
    • Color taronja: Flavones.
    • Color roig cirera: Flavonols.
    • Color violeta: Flavanones.
  • Reacció de Constantinescu (amb AlCl3): Color groc.
  • Reacció amb FeCl3: Color blau-verdós.
  • Ionització en medi bàsic (amb NaOH o NH3): Groc intens.

[edita] Propietats farmacològiques

Viquipèdia:Avís mèdic
AVÍS MÈDIC

Les espècies que contenen flavonoides tenen accions farmacològiques molt variades.

  • Acció vitamina P
  • Antihemorràgics
  • Antiarrítmics
  • Proctectors de la pared vascular o capilar
  • Antiespasmòdics
  • Diürètics i antiurèmics
  • Antiinflamatoris
  • Antiradicals lliures i antihepatotòxics
  • Antibacterians, antivírics i antifúngics

[edita] Drogues amb flavonoides

Planta Droga
Sòfora (Sophora japonica)
Botons florals
Blat sarraí (Fagopyrum esculentum)
Fulles
Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha)
Fulles
Ginkgo (Ginkgo biloba)
Fulles
Card marià (Silybum marianum)
Fruit