Enantiomeeri
Wikipedia
Enantiomeerit eli peilikuvaisomeerit ovat isomeerejä, jotka ovat toistensa peilikuvia, mutta muuta eroa niillä ei ole. Aine, jolla on enantiomeereja on kiraalinen. Jos kemiallinen reaktio tuottaa vain toista enantiomeeria, sitä sanotaan enantioselektiiviseksi. Seos, missä molempia enantiomeereja on yhtä paljon, on raseeminen seos. Kiraalisia aineita ovat monet elävän aineen kemikaalit, esimerkiksi sokerit sekä aminohapot, joista elävässä aineessa esiintyy yleensä vain toista enantiomeeria, joten erityisesti lääkeainekemiassa enantioselektiivinen synteesi on tärkeää.
Enantiomeerien kemialliset ominaisuudet ovat samat lukuun ottamatta kiraalisuutta, ja ne voidaan erottaa toisistaan ainoastaan toisten kiraalisten aineiden avulla. Kromatografiaan voidaan käyttää luonnonsokeria (eli vain yhtä enantiomeeria) sisältävää putkea, jossa eri enantiomeerit liikkuvat eri nopeudella. Fysikaalinen ominaisuusero kuitenkin on: puhdas enantiomeeri saa valonsäteen kiertymään muutamalla asteella, mikä voidaan havaita esimerkiksi sokeriliuoksesta.
Jos aineet eroavat vain atomiryhmien keskinäisen avaruudellisen sijainnin mukaan, mutta eivät ole toistensa peilikuvia, niitä ei sanota enantiomeereiksi vaan yleisesti diastereomeereiksi. Muiden diastereomeerien kuin enantiomeerien kemialliset ominaisuudet saattavat erota selvästi. Jos reaktio tuottaa vain toista diastereomeeria, sitä kutsutaan stereoselektiiviseksi, mitä termiä käytetään yleensä myös "enantioselektiivisen" sijasta.
Kun tetraedriseen hiiliatomiin on kiinnittynyt neljä erilaista substituenttia (H, X, Y ja Z), ne voidaan sijoittaa hiiliatomiin kahdella eri tavalla, jolloin molekyylillä on kaksi eri isomeeria. Rakenteeltaan nämä isomeerit eroavat toisistaan vain siinä, että atomien keskinäinen avaruudellinen sijoittuminen on niissä erilainen. Enantiomeereissa isomeerit ovat toistensa peilikuvia, mutta eivät yhtenevä peilikuvansa kanssa, so. ne eivät ole päällekkäin asetettuna samanlaisia. Samoin suhtautuvat toisiinsa kaikki epäsymmetriset kappaleet esim. vasen ja oikea käsi. Enantiomeerejä voidaan kutsua oikea-, tai vasenkätisiksi — kemiassa S-, ja R-enantiomeereiksi (latinan sanoista sinister "vasen" ja rectus "oikea").
Yhdisteet, jotka eivät ole identtisiä peilikuvansa kanssa ja joilla on kaksi enantiomeeria, ovat kiraalisia. Jos yhdisteellä on symmetriataso, se ei ole kiraalinen. Epäsymmetrisillä molekyyleillä ei ole symmetriatasoa. Yhdisteille, joilla esiintyy peilikuvaisomeriaa, on tyypillistä molekyylin epäsymmetrisyys eli kiraalisuus. Esimerkiksi propaanihappo ei ole kiraalinen, koska se sisältää symmetriatason. Vastaavasti maitohappo on kiraalinen, koska se ei sisällä symmetriatasoa.
Elävissä olennoissa olevat kiraaliset aineet ovat järjestään puhtaasti vain toista enantiomeeria. Esimerkiksi aminohapot ovat ns. vasenkätistä muotoa. Tästä johtuen esimerkiksi ihmisen makuaisti on enantioselektiivinen: saman aineen, karvonin, toinen enantiomeeri on piparmintun makuaine, toinen taas tillin. Saman aineen vaikutus elävään olentoon on usein aivan toinen riippuen enantiomeerista. Lääkeaineissa on usein niin, että vain toinen enantiomeeri vaikuttaa, toinen taas korkeintaan aiheuttaa epämiellyttäviä sivuvaikutuksia.