Hiilivety

Wikipedia

Maaöljy on erilaisten hiilivetyjen seos.
Suurenna
Maaöljy on erilaisten hiilivetyjen seos.

Hiilivety on orgaaninen yhdiste, joka koostuu vain hiilestä ja vedystä. Hiilivedyt palavat yleensä hyvin ja liukenevat veteen huonosti. Hiilivetyjä käytetään energianlähteinä ja kemianteollisuudessa raaka-aineina.

Fossiiliset polttoaineet öljy, bensiini ja maakaasu koostuvat pääasiassa hiilivedyistä. Niiden polttaminen synnyttää suuren osan ihmisen tuottamasta hiilidioksidista, jonka uskotaan aiheuttavan kasvihuoneilmiötä. Kemiassa hiilivetyjä käytetään reaktioiden lähtöaineina ja liuottimina. Monien muovien raaka-aineena on hiilivety. Esimerkiksi polyeteeniä valmistetaan eteeniä polymeroimalla.

[muokkaa] Rakenteet

Hiilivedyssä hiiliatomi voi muodostaa neljä sidosta muiden atomien kanssa. Vetyatomi voi muodostaa yhden sidoksen hiiliatomin kanssa. Hiiliatomit pystyvät sitoutumaan keskenään pitkiksi ja haaroittuneiksi ketjuiksi. Ne muodostavat orgaanisten yhdisteiden ”rungon”, johon eri funktionaaliset ryhmät kiinnittyvät. Tämä hiiliatomien runko säilyy yleensä reaktioissa muuttumattomana. Jos hiiliatomien ketju muodostaa renkaan, yhdistettä sanotaan sykliseksi esim. sykloalkaanit. Muuten se on avoketjuinen eli asyklinen.

Hiilivedyt voidaan luokitella niiden tyydyttyneisyyden perusteella. Tyydyttyneissä hiilivedyissä on vain yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia. Näitä yhdisteitä kutsutaan alkaaneiksi. Tyydyttymättömissä hiilivedyissä on kaksoissidoksia (alkeenit) tai kolmoissidoksia (alkyynit). Yksinkertaisin alkeeni on eteeni, ja yksinkertaisin alkyyni on etyyni eli asetyleeni. Kaksi kaksoissidosta sisältäviä alkeeneja voidaan sanoa dieeneiksi; polyeenit sisältävät useita kaksoissidoksia. Aromaattisissa hiilivedyissä eli areeneissa on bentseenirengas tai jokin muu aromaattinen ryhmä. PAH-yhdisteissä on useita bentseenirenkaita.

Etaanin molekyylimalli.
Suurenna
Etaanin molekyylimalli.

Yksinkertaisin hiilivety on metaani (CH4), joka koostuu yhdestä hiiliatomista ja neljästä vetyatomista. Etaanissa (C2H6) on kaksi hiiliatomia, propaanissa (C3H8) kolme. Hiilivedyt, jotka eroavat toisistaan CH2-yksikköjen määrässä, muodostavat homologisen sarjan. Alkaanien sarjan ensimmäiset jäsenet ovat metaani, etaani, propaani ja butaani. Homologisten yhdisteiden kaavat voidaan ilmaista yleisessä muodossa. Avoketjuisten alkaanien yleinen kaava on CnH2n+2, missä n on hiiliatomien lukumäärä. Jokainen rengas tai kaksoissidos pienentää vetyatomien lukumäärää kahdella. Siten tavallisten alkeenien ja sykloalkaanien kaava on CnH2n.

[muokkaa] Ominaisuudet

Koska hiilen ja vedyn elektronegatiivisuudet ovat lähellä toisiaan, hiilivedyt ovat yleensä lähes poolittomia. Siten ne liukenevat veteen huonosti mutta useimpiin orgaanisiin aineisiin hyvin. Poolittomuus vaikuttaa myös hiilivetyjen olomuotoon: esimerkiksi metaani on kaasu, mutta vesi, joka on polaarinen ja molekyylimassaltaan suunnilleen yhtä suuri, on neste. Haaroittumattomista alkaaneista kevyimmät ovat kaasuja, 5–16 hiiliatomia sisältävät nesteitä ja raskaimmat kiinteitä.

Hiilivedyt palavat yleensä vedeksi ja hiilidioksidiksi. Samalla vapautuu runsaasti lämpöä. Jos happea ei ole riittävästi, palamisessa syntyy myös hiilimonoksidia eli häkää sekä hiiltä ja hiilen yhdisteitä. Tällöin lämpöä vapautuu vähemmän kuin täydellisessä palamisessa.

Alkaanit eivät reagoi herkästi. Polttamisen lisäksi alkaaneja voidaan pilkkoa krakkaamalla, tai niiden vetyatomit voidaan korvata halogeeniatomeilla. Tyydyttymättömät hiilivedyt reagoivat selvästi helpommin. Niille tyypillisiä reaktioita ovat liittymis- eli additioreaktiot. Aromaattiset hiilivedyt ovat muodollisesti tyydyttymättömiä, mutta ne reagoivat eri tavalla kuin alkeenit tai alkyynit. Tavallisesti aromaattisten hiilivetyjen reaktioissa vedyt korvautuvat.

[muokkaa] Isomeria

Haaroittunut isobutaani ja suoraketjuinen n-butaani ovat isomeerejä.
Suurenna
Haaroittunut isobutaani ja suoraketjuinen n-butaani ovat isomeerejä.

Useimmilla hiilivedyillä on isomeerejä eli yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava mutta erilainen rakenne. Avoketjuisilla alkaaneilla isomeerejä esiintyy butaanista lähtien. Tavallista butaania sanotaan n-butaaniksi; haaroittunut butaani on nimeltään isobutaani. Isobutaanin kiehumispiste on −11,7 °C, joka on hieman alempi kuin n-butaanin −0,5 °C. Ero johtuu siitä, että isobutaanin ulkopinta on pienempi kuin n-butaanin ja siten isobutaanimolekyylien välillä on vähemmän heikkoja van der Waalsin voimia.

Isomeerien lukumäärä kasvaa hiiliatomien määrän suurentuessa. Butaanilla (C4H10) on kaksi isomeeriä, ja kymmenen hiiliatomin dekaanilla (C10H22) on 75 isomeeriä. Kahdenkymmenen hiiliatomin eikosaanilla (C20H42) isomeerejä on laskennallisesti jo 366 319 kappaletta.

Isomeerit voivat kuulua eri yhdistetyyppeihin: syklopropaani on alkaani, mutta sen isomeeri propeeni on alkeeni. Isomeerit voivat poiketa toisistaan myös pelkästään avaruudellisesti. Esimerkiksi sykloheksaanilla on kaksi eri avaruudellista muotoa, joita sanotaan vene- ja tuolikonformaatioiksi. Monilla alkeeneilla voi olla kaksi eri avaruudellista isomeeriä, cis- ja trans-muodot.