Karboksyylihappo

Wikipedia

Karboksyylihapon rakenne  (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).
Suurenna
Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).

Karboksyylihappo on orgaaninen yhdiste, jossa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.

Sisällysluettelo

[muokkaa] Happamuus

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa vain 1,3 prosenttia haposta on luovuttanut protonin. Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.

Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden elektronegatiivisen happiatomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholien OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.
Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet
Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet

[muokkaa] Vetysidokset

Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin veteen. Samasta syystä karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat korkeita moolimassaan verrattuna. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa on kaksi vetysidosta.
karboksyylihappodimeeri
Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)

[muokkaa] Reaktioita

Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:

  • CH3COOH + NaOH → CH3COONa+ + H2O

Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:

  • CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O

Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:

  • CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O

Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:

  • RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH

[muokkaa] Esimerkkiyhdisteitä

Metaani- eli muurahaishappo (HCOOH), etaani- eli etikkahappo (CH3COOH), bentsoehappo (C6H5COOH), oksaalihappo (HOOCCOOH), malonihappo (HOOCCH2COOH), maitohappo, aminohapot, rasvahapot.