Alkoholi
Wikipedia
Alkoholit on ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmä (-OH) on kiinnittynyt tyydyttyneeseen hiiliatomiin. Samaan hiiliatomiin on lisäksi kiinnittynyt vety- ja hiiliatomeja. fenoleita, yhdisteitä joissa hydroksyyliryhmä on sitoutunut aromaattiseen renkaaseen, ei luokitella alkoholeiksi.
Sisällysluettelo |
[muokkaa] Alkoholien luokittelu
Alkoholit voidaan luokitella sen mukaan kuinka monta hiiltä on liittynyt hydroksyyliryhmää sitovaan hiileen. Primaarisessa alkoholissa hydroksyyliryhmää sitovaan hiiliketjuun on liittynyt yksi hiili. Myös metanoli on primaarinen alkoholi. Primäärisen alkoholin yleinen kaava on CnH2n+1OH.
Alkoholi on sekundaarinen, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kaksi muuta hiiliatomia, ja tertiaarinen, kun OH-ryhmää kantavaan hiiliatomiin on liittynyt kolme muuta hiiliatomia.
Alkoholi voi olla myös moniarvoinen eli OH-ryhmiä voi olla molekyylissä useampia, ei kuitenkaan yleensä samaan hiiliatomiin kiinnittyneinä. Alkoholit voidaan luokitella hydroksyyliryhmien lukumäärän perusteella.
[muokkaa] Alkoholeja
[muokkaa] Metanoli ja etanoli
Kaksi yleisintä primääristä alkoholia ovat metanoli ja etanoli. Kun alkoholista puhutaan kemian ulkopuolella, on kyse lähes aina etanolista.
H H H | | | H-C-OH H-C-C-OH | | | H H H metanoli etanoli
[muokkaa] Isopropanoli (esimerkki sekundaarisesta alkoholista)
H H H | | | H-C-C-C-H | | | H OHH
Isopropanoli (eli 2-propanoli) on sekundaarinen alkoholi, jota käytetään runsaasti teollisuudessa liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Tavallinen kuluttaja tutustuu siihen yleensä desinfiointiaineissa ja muissa puhdistusaineissa, joissa se on suosittu liuotin.
[muokkaa] Alkoholien reaktioita
[muokkaa] Hapettuminen
Primääriset alkoholit hapettuvat aldehydeiksi ja siitä eteenpäin karboksyylihapoiksi. Sekundääriset alkoholit hapettuvat ketoneiksi. Primääristen ja sekundääristen alkoholien hapettumiseen tarvitaan katalyyttiä. Tertiäärinen alkoholi ei hapetu, mutta voi hajota voimakkaan hapettimen vaikutuksesta.
[muokkaa] Dehydraatio/pelkistyminen
Alkoholeja voidaan dehydroida (poistaa H2O-molekyyli) kuumentamalla niitä voimakkaassa hapossa. Reaktiossa syntyy alkeeneja.
[muokkaa] Happo- ja emäsreaktiot
Alkoholit ovat sekä heikkoja happoja että emäksiä. Alkoholin liittoemäkset ovat alkoksideja ja liittohapot ovat alkolyxonium-ioneja. Fenolit voivat kuitenkin olla voimakkaitakin happoja.
[muokkaa] Alkoholien myrkyllisyys
Useat alkoholit ovat myrkyllisiä, mukaan lukien etanoli. Etanoli ei kuitenkaan ole yhtä myrkyllinen kuin metanoli, joka voi aiheuttaa sokeuden tai kuoleman. Metanolin myrkyllisyys johtuu sen elimistöön tuottamasta formaldehydistä (HCHO, metanaali, formaliini). Etanolin muuntuessa elimistöön syntyy vastaavasti asetaldehydiä (etanaalia) CH3CHO, joka ei ole soluille yhtä vaarallista kuin formaldehydi ja hapettuu edelleen etikkahapoksi. Metanolimyrkytystä voidaan hoitaa etanolilla, joka syrjäyttää metanolin elimistön hapetusreaktioissa. Tällöin metanoli kerkeää poistua elimistöstä virtsan mukana muuttumatta myrkylliseksi formaldehydiksi.
Myrkyllisiin alkoholeihin kuuluu myös glykoli HO-CH2-CH2-OH (etyleeniglykoli, 1,2-etaanidioli), jota on mukana useissa jäähdytysnesteissä.
H H | | H-C--C-H | | OH OH
glykoli 1,2-etaanidioli
Sen sijaan esimerkiksi moniarvoiset alkoholit, kuten glyseroli HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH ja ksylitoli (5-arvoinen alkoholi) eivät ole myrkyllisiä.
Alkoholit | |||||||||||||||||||||||||||||||
metanoli |
| |
etanoli |
| |
propanoli |
| |
butanoli |
| |
pentanoli |
| |
heksanoli |
|||||||||||||||||||||
heptanoli |
| |
oktanoli |
| |
nonanoli |
| |
dekanoli |
| |
undekanoli |
| |
dodekanoli |
|