Amiini
Wikipedia
Amiinit ovat ammoniakin (NH3) kaltaisia yhdisteitä, joissa on vetyatomin tai -atomien tilalla orgaaninen ryhmä. Amiinit luokitellaan typpeen sitoutuneiden orgaanisten ryhmien lukumäärän perusteella:
- primääriset amiinit kuten metyyliamiini
- sekundääriset amiinit kuten dimetyyliamiini
- tertiääriset amiinit kuten trimetyyliamiini
Koska tertiäärisessäkin amiinissa on vielä vapaa elektronipari, voi typpeen sitoutua neljäskin orgaaninen ryhmä. Näin syntyy kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä, jotka eivät ole amiineja, vaan suoloja.
Amiinit ovat ammoniakin tapaan emäksisiä yhdisteitä. Ne liukenevat veteen muodostaen emäksisen liuoksen ja happojen kanssa amiinit muosdostavat ammoniumsuoloja. Suurin osa alifaattisista amiineista on likimain ammoniakin vahvuisia emäksiä. Aromaattiset amiinit (aniliinit) ja heterosykliset aromaattiset amiinit ovat sen sijaan huomattavasti heikompia emäksiä kuin alifaattiset amiinit. Primääriset ja sekundääriset amiinit muodostavat vetysidoksia typessä olevien vetyatomien välityksellä ja siksi niillä on korkeammat kiehumispisteet kuin samanpainoisilla alkaaneilla.
Yksinkertaiset, kevyet amiinit haisevat ammoniakille: läpitunkeva, pistävä haju. Monimutkaisemmat amiinit (joissa ei ole muita funktionaalisia ryhmiä) haisevat virtsalle, ammoniakille, mädälle kalalle tai vastaavalle. Monenlainen elollinen toiminta tuottaa amiineja, joilla on tunnusomainen epämiellyttävä haju; esim. putreskiini, spermiini, spermidiini ja kadaveriini ovat spermassa esiintyviä diamiineja. Syy tähän on se, että amiinit ovat aminohappojen, elämän peruspalikoiden, hajoamistuotteita.
Heterosykliset amiinit, kuten pyridiini, pyrroli, imidatsoli, indoli ja kinoliini ovat yleisiä orgaanisessa kemiassa ja monilla niistä on tärkeitä biologisia ominaisuuksia. Ne ovat monien lääkeaineiden rakenneosia. Esimerkiksi Simetidiini (Tagamet®) on mahahapon eritystä vähentävä H2-salpaaja, joka oli 1980-luvulla maailman eniten myydyin lääke, sisältää imidatsolirenkaan.
[muokkaa] Amiinien reaktiot
Kun primääriset amiinit, R-NH2, reagoivat aldehydien tai ketonien kanssa, saadaan yhdisteitä, joilla on hiili-typpikaksoissidos. Tällaista yhdistettä sanotaan imiiniksi tai Schiffin emäkseksi. Amiineja voidaan alkyloida ja asyloida. Primääriset ja sekundääriset amiinit reagoivat happokloridien ja anhydridien kanssa jolloin saadaan amideja.