Циклоалкан

Из пројекта Википедија

Циклоалкани су засићени циклични угљоводоници код којих су сви угљеникови атоми везани једноструким везама.

Циклобутан
увећај
Циклобутан

Општа формула ових једињења је CnH2n (циклоалкани сарже два атома водоника мање од алкана због тога што граде прстен).

Величина прстена код циклоалкана може бити доста различита. Величина прстена зависи од броја угљеникових атома. Данас су позната једињења са преко 40 угљеникових атома.

Садржај

[уреди] Номенклатура циклоалкана

Циклоалкани добијају имена тако штои се испред имена алкана са истим бројем угљеникових атома дода -цикло. Циклоалкани се упрошћено могу преказивати преко геометријских слика. Тако да се циклопропан представља једнакостраничним троуглом, циклобутан квадратом, циклопеентан петоуглом ... Обично се приказује само скелет угљеникових атома и подразумева се да су на сваком углу везана по два водоникова атома.

  CH2       H2C-CH2    H2C-CH2
  / \         | |       /  \
H2C-CH2     H2C-CH2   H2C   CH2   
                        \  /
                         CH2                                           
Циклопропан Циклобутан Циклопентан

циклохексан метилциклопентан 1,2-диетилциклохексан

[уреди] Налажење и добијање

Циклопентан, циклохексан, метилциклопентан и метилциклохексан се налазе у нафти и због тога су у индустрији нафте познати под називом нафтени. У природи су најраспрострањенија једињења са петочланим и шесточланим прстеновима.

Циклоалкани се лабораторијски добијају елиминацијом халогена из дихалогеноалкана

                          CH2-CH2
Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Zn →    \ /
                            CH2

[уреди] Физичке особине

Циклохексан
увећај
Циклохексан

Физичке особине циклоалкана су веома сличне физичким особинама алкана. Температура кључања расте са повећањем броја угљеникових атома.

име температура кључања температура топљења
циклопропан 33°С -127°С
циклобутан 13°С - 90°С
циклопентан 49°С -94°С
циклохексан 81°С 7°С









[уреди] Хемијске особине

Циклоалкани показују идентичне хемијске особине као и алкани с том разликом што су циклоалкани са малим прстеном (циклопропан, циклобутан) доста реактивнији од осталих.

Тако нпр. циклопропан реагује са водоником у присуству катализатора (Ni) и даје пропан.

Циклопропан + H2CH3CH2CH3

На исти начин он реаагује са бромом и бромоводоником

Циклопропан  + Br2 → CH2CH2CH2
           |     |
           Br    Br 

Општи тип адиционих реакција изгледа овако:

R-CH=CH-R' + CH2N2  →  R-CH---CH-R 
                          \  /
                           CH2

Циклобутан је стабилнији од циклопропана али је такоће доста реактиван и подлеже адиционим реакцијама.

Циклопентан и циклохексан су веома постојани тако да не реагују са водоником ни на високим температурама (преко 200°С).

[уреди] Cis и trans изомерија

cis и trans диметилциклопропан
увећај
cis и trans диметилциклопропан

Cis-trans изомерија је могућа код дисуституисаних циклоалкана јер је услед затварања прстена створана доста крута структура од две С-Н везе. Тако диметилциклопропан постоји у два просторна изомера. Као Cis изомер и као trans изомер.

Овај тип изомерије се јавља и код алкена с тим што се сви супституенти налазе у равни, само различито орјентисани на двоструку везу, а код циклоалкана супституенти се налазе испод и изнад равни.

[уреди] Литература

  • Хемија за 3 разред гимназије природно математичког смера, медицинске, ветеринарске и школе за негу лепоте - Александра Стојиљковић

[уреди] Види још


[уреди] Спољашње везе

ExxonMobil's Exxsol product FAQ. Exxsol is mostly cycloalkanes