Фенилаланин

Из пројекта Википедија

Фенилаланин
Chemical structure of PhenylalanineChemical structure of Phenylalanine
Хемијски назив 2-Амино-3-фенил-
пропинска киселина
Скраћеница Phe
F
Молекулска формула C9H11NO2
Моларна маса 165,19 g mol-1
Тачка топљења 283 °C
Густина 1,29 g cm-3
Изоелектрична тачка 5,5
pKa 2,20
9,09
CAS број 63-91-2
Упрошћена
структурна формула
C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Структура Фенилаланин

Амино киселина Фенилаланин може се наћи у два енатиомерна облика, D- и L-. Име добија од хемијске структуре која има фенил групу уместо атома водоника у бочном ланцу аланина. Због фенил групе, фенилаланин је ароматично једињење. На собној температури фенилаланин је бели прах. L-Фенилаланин је електро-неутрална амино киселина, и једна од двадесет амино киселина који се користе у биохемији при формирању протеина. Његов енантиомер D-фенилаланин се може синтетисати, у лабораторији.


L-фенилаланин се једна од основних (есенцијалних) амино киселина. L-Фенилаланин се може претворити у L-тирозин, који је такође једна од двадесет есенцијалних амино киселина. L-тирозин се може претворити у L-DOPA, односно норепинефрин и епинефрин. D-фенилаланин се може претворити само у фенилетиламин.

Генетски поремећај Фенилкетонурија је немогућност организма услед недостатка ензима да метаболизује фенилаланин.

Фенилаланин је један од састојака аспартама, заслађивач који се често користи у исхрани и прехрамбреној индустрији (нарочито је један од главних састојака газираних напитака као и главни састојак жвакаће гуме). Услед фенилкетонурије, производи који садрже аспартам, у САД морају да имају налепницу упозорења којим се потрошач обавештава о присуству фенилаланина.


Фенилаланин користи канале активног транспорта као и амино киселина триптофан при преласку из крвотока у мозак, и у великим количинама има ефекат на продукцију серотонина. Превелика количина фенилаланина претвара амино киселину у неуротоксин и као такав може да доведе неуроне до пробуђенох стања, који као такви могу водити до ћелијске смрти. Поремећаји у понашању као и емотивни поремећаји могу бити такође узрок акумулације фенилаланина.

Синтеза Фенилаланина



Аминокиселине
Есенцијалне аминокиселине:
валин, леуцин, изолеуцин, лизин, треонин,

 фенилаланин, триптофан, метионин.

Неесенцијалне аминокиселине:
 глициналанин, серин, глутамин, глутаминска киселина, аспарагинска киселина, аспарагин, пролин, цистеин, тирозин, аргинин(*), хистидин(*). (*)-полуесенцијалне