Алкин

Из пројекта Википедија

структурна формула алкина
увећај
структурна формула алкина

Алкини су угљоводоници који имају најмање једну троструку везу између два угљеникова атома. Они садрже два атома водоника мање од одговарајућих алкена са истим бројем угљеникових атома. Општа формула алкина је CnH2n-2. Као и други угљоводоници алкани граде хомологи ред. Алкини су традиционално познати као ацителени, по имену ацителен које се користило за означавање најједноставнијег члана алкина познатог под називом етин.

Садржај

[уреди] Номенклатура алкина

Алкини ЈУПАКовој номенклатури имена алкена се изводе из имена одговарајућег алкана тако што се одбије наставак -ан и дода наставак -ин. Положај троструке везе означава се бројем угљениковог атома од кога почиње трострука веза. Број на коме почиње трострука веза ставља се испред имена алкина.

CH3CH2C≡CH                          CH3C≡CCH3
1-бутин или атилацетан              2-бутин или диметил ацетилен
Првих десет алкина
Име Молекулска формула
етин C2H2
пропин C3H4
1-бутин C4H6
1-пентин C5H8
1-хексин C6H10
1-хептин C7H12
1-октин C8H14
1-нониен C9H16
1-декин C10H18


[уреди] Налажење и добијање

[уреди] Налажење

етин
увећај
етин

Алкини се не могу наћи у природи. Ипак постоје неке врсте гљива које могу да производе сложена једињења са више троструких веза. Пример за то је микромицин.

HC≡C-C≡C-CH=C=CH-CH=CH-CH-CHCOOH

[уреди] Добијање

Етин (најпростији алкин) у индустрији се производи у великим количинама на више начина:

  • Дејством воде на калцијум карбид

CaC2 + 2H2O → HC≡CH + Ca(OH)2

  • Контролисаном оксидацијом метана на 1500°C (1773К):

6CH4 + O2 → 2HC≡CH + 2CO +10H2

  • Краковањем (пиролизом) нафте

У лабораторијским условима добијају се елиминацијом халогеноводоника из дихалогеноалкана

CH3-CH-CH-CH3 + 2KOH → CH3C≡CCH3 + 2KBr + 2H2O
    |  |
    Br Br   

[уреди] Хемијске особине

Због тога што садрже троструку везу, тј. две пи везе алкини су веома реактивни, много више од алкена и алкана. Реакције алкина се деле у две групе:

  1. реакције троструке везе
  2. реакције водониковог атома везаног за sp хибридизован угљеников атом (H-C≡ ).

Реакције троструке везе:

  • Адиционе реакције:

Пошто се трострука веза састоји од једне сигма и две пи везе алкини из истих разлога као и алкени веома лако улазе у адиционе реакције. Ипак код алкина за разлику од алкена могу да се адирају и један и два мола реангенса, док код алкена може само један.

H-C≡C-H + Cl2 → H-C=C-H
                  | |
                  ClCl       
1,2 дихлоро етан                   
          
                  Cl Cl
                   | |
H-C≡C-H + 2Cl2 → H-C-C-H
                   | |
                  Cl Cl
1,1,2,2 тетрахлороетан 

Адицијом хлороводоника на етин добија се винил хлорид, чијом полимеризацијом се добија поливинил хлорид. Адиција хлороводоника на троструку везу врши се по Марковниковљевом правилу:

                   Cl              
                   |
 H-C≡C-H + HCl → H-C=CH2

Ове адиције се врше истим механизмом као и код алкена и то су уствари електрофилне адиције.

Поред ових адиција постоји и адиција воде. У киселој средини и присуству одређених катализатора (нпр. жива(II)сулфат), етин адира воду и даје производ реакције који се одмах претвара у етанал.

                              H   H 
                              |  /
 H-C≡C-H + HOH → H-C=C-H  → H-C-C
                   | |        | \\
                   H OH       H  O  
                             етанал
  • Реакције водониковог атома

Водоникови атоми етина и 1-алкина, могу се под неким спецјалним условима заменити неким металом. Таква једињења позната су под називом ацетилиди. Ацетилиди тешких метала су нестабилни.

[уреди] Физичке особине

Физичке особине алкина су врло сличне физичким особинама одговарајућих алкена и алкана, само су температуре кључања мало веће. Алкини су нерастворљиви у води и поларним има а добро се растварају у неполарним (органским) растварачима.

Физичке особине неких алкина
Формула Име Температура кључања Температура топљења
HC≡CH етин -84°C (189 K) -81°C (192 K)
HC≡CCH3 пропин -23°C (250 K) -101°C (172 K)
HC≡CH2CH3 1-бутин 9°C (282 K) -122°C (151 K)
CH3C≡CCH3 2-бутин 27°C (300 K) -24°C (249K)


[уреди] Примери

Најпростији алкин је етин:

Слика:ethyne.png

[уреди] Види још


1-Алкини (линијски)
етин
C2H4
пропин
C3H6
бутин
C4H8
пентин
C5H10
хексин
C6H12
хептин
C7H14
октин
C8H16
нонин
C9H18
декин
C10H20