Vòng thơm đơn

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia

Các vòng thơm đơn là các hợp chất hữu cơ thơm (còn gọi là aren hay hợp chất thơm) chỉ chứa duy nhất các hệ thống vòng phẳng kết hợp với các đám mây điện tử pi không cục bộ thay cho các liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ rời rạc. Các hợp chất vòng thơm đơn điển hình là benzen và indol.

Các vòng thơm đơn có thể là khác vòng nếu chúng chứa các nguyên tử trong vòng không phải là cacbon, ví dụ như chứa ôxy, nitơ hoặc lưu huỳnh.

Các vòng thơm đơn vòng đơn giản nhất thông thường là các vòng 5 thành viên tương tự như pyrrol hay các vòng 6 thành viên như pyridin. Các vòng thơm kết hợp như naphthalen hay purin chứa các vòng đơn mà chúng cùng chia sẻ các liên kết chung.

Các vòng thơm chứa nitơ (N) có thể tách ra thành các vòng thơm bazơ và các vòng thơm phi bazơ:

  • Trong các vòng thơm phi bazơ thì cặp đơn các điện tử của nguyên tử nitơ bị phi cục bộ hóa và phân bổ vào hệ điện tử pi của vòng thơm. Trong các hợp chất này nguyên tử nitơ bị kết nối với nguyên tử hiđrô. Các ví dụ về các vòng thơm chứa nitơ phi bazơ là pyrrol và indol.
  • Trong các vòng thơm bazơ thì cặp đơn các điện tử không phải là một phần của vòng thơm và trải rộng trong mặt phẳng của vòng. Cặp đơn này chịu trách nhiệm cho tính bazơ của các bazơ chứa nitơ này, tương tự như nguyên tử nitơ trong các amin. Trong các hợp chất này thì nguyên tử nitơ không bị kết nối với nguyên tử hiđrô. Các ví dụ về các vòng thơm bazơ là pyridin hay quinolin. Một vài vòng còn chứa cả các nguyên tử nitơ bazơ và không bazơ, ví dụ imidazol và purin. Trong các điều kiện môi trường có tính axít thì các hợp chất này thu thêm prôton và tạo ra các cation thơm (ví dụ pyridinium).

Trong các vòng thơm chứa ôxy (O) và lưu huỳnh (S) thì một trong các cặp điện tử của các nguyên tử khác vòng góp phần vào hệ thống vòng thơm (tương tự như các vòng thơm chứa nitơ phi bazơ), trong khi cặp đơn thứ hai trải rộng trong mặt phẳng của vòng (tương tự như các vòng thơm chứa nitơ bazơ).

[sửa] Một số ví dụ

  • Các vòng thơm 4 thành viên kết hợp:
  1. Benzocyclobuten
  • Các vòng thơm 5 thành viên kết hợp:
  1. Pentalen
  2. Furan
  3. Benzofuran
  4. Isobenzofuran
  5. Pyrrol
  6. Indol
  7. Isoindol
  8. Thiophen
  9. Benzothiophen
  10. Benzo[c]thiophen
  11. Imidazol
  12. Benzimidazol
  13. Purin
  14. Pyrazol
  15. Indazol
  16. Oxazol
  17. Benzoxazol
  18. Isoxazol
  19. Benzisoxazol
  20. Thiazol
  21. Benzothiazol
  • Các vòng thơm 6 thành viên kết hợp:
  1. Benzen
  2. Naphthalen
  3. Anthraxen
  4. Pyridin
  5. Quinolin
  6. Isoquinolin
  7. Pyrazin
  8. Quinoxalin
  9. Acridin
  10. Pyrimidin
  11. Quinazolin
  12. Pyridazin
  13. Cinnolin

[sửa] Xem thêm

  • Hợp chất thơm đa vòng
  • Hydrocacbon thơm đa vòng (PAH)
Ngôn ngữ khác