إستر

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة

الصيغة العامة للإستر.
تكبير
الصيغة العامة للإستر.

في الكيمياء , الإسترات esters مركبات عضوية يتم فيها استبدال زمرة عضوية (يرمز له ب R') مكان ذرة هيدروجين أو اكثر في حمض أكسجيني . الحمض الكسجيني هو أي جزيئة تحوي زمرة هيدروكسيد يمكن نزع Dissociation الهيدروجين منها بشكل شاردة : H+ .

أهم و أكثر الاسترات شيوعا هي الإسترات الكربوكسيلية , حيث يكون الحمض الاكسجيني الذي ذكرناه "حمضا كربوكسيليا". فإدا كان الحمض حمض الخل acetic acid فإن الإستر المتشكل منه يدعى خلات أو أسيتات acetate . يمكن للإسترات ان تتشكل من حموض غير عضوية مثل ثنائي ميتيل سلفات dimethyl sulfate و هو إستر لحمض الكبريت.

تسمى الإسترات مثل الأملاح لكنها لا تشكل لا شرجبات و لا شرسبات (شوارد موجبة و سالبة. يمكن ان نفكر في الإستر على أنه ناتج تفاعل تكاثف لحمض (حمض عضوي) مع غول عضوي أو فينول , مع ان هناك طرق اخرى لتشكيله . تفاعل التكاثف الذي يؤدي لتشكيل الإسترة يدعى أسترة esterification . تفاعل الأسترة يمكن ان يتم بوجود وسيط حمضي أي شوارد هيدروجين H+ (حمض الكبريت يمكن أن يلعب دور الوسيط هنا) .


I HAVE GENITAL HERPES AND IM LOVING IT!!!

[تحرير] إصطناع الإسترات

يمكن تحضير الاسترات في المخبر بعدة طرق :

  • أسترة مشتقات الحموض الكربوكسيلية و الأغوال .
  • أسترة متبادلة transesterification بين الإسترات المختلفة .
  • تكاثف ديكمان Dieckmann condensation أو تكاثف كلايزن Claisen condensation للاسترات التي تحمل α-بروتون حمضي .
  • إعادة ترتيب فافورسكي Favorskii rearrangement ل α-هالوكيتونات بوجود أساس .
  • إزاحة محب للنواة nucleophilic displacement هاليد الألكيل alkyl halide مع أملاح الحموض الكربوكسيلية .
  • أكسدة باير-فيليغر Baeyer-Villiger oxidation للكيتونات مع البيروكسيدات .
  • تفاعل بينر Pinner reaction للنتريل مع أحد الأغوال .

[تحرير] تفاعلات الإستر

صورة:Ester hydrolysis.PNG
Ester saponification (basic hydrolysis)

يمكن للإسترات ان تخضع لتفاعل حلمهة hydrolysis - تحطم الإستر عن طريق جزيئة ماء . تتم هذه العملية بوساطة حمض او أساس . العملية الأساسية الوسيط دعى تصبّن saponification . تنتج الحلمة غول و حمض كربوكسيلي أو ملح كربوكسيلات . عند التسخين تتفاعل استرات أيضا مع الأمينات الثانوية منتجة أميدات . اما إسترات الفنيل Phenyl esters فتتفاعل مه هيدروكسي-أريل -كيتون hydroxyarylketones في إعادة ترتيب فرايز Fries rearrangement . تخضع الإسترات أيضا إلى إعادة ترتيب شان Chan rearrangement و إعادة تريب لوسين Lossen rearrangement .